動仍處于本發(fā)明的保護范圍之列。
【主權(quán)項】
1. 一種用于殺蟲的芳基吡咯腈類化合物，其特征在于，如式(I)所示：2. 用于殺蟲的芳基吡咯腈類化合物的制備方法，其特征在于，包括如下制備步驟： (1) 按照2-對氯苯基-4-溴-5-三氟甲基-3-氰基吡咯、2-氯-5-氯甲基噻唑和碳酸鉀三 者的物質(zhì)的量之比為1:1:1.2準(zhǔn)備反應(yīng)原料，并將反應(yīng)原料和DMF-起加入到三口瓶中； (2) 在60~100°C下反應(yīng)1~4h; (3) 檢測反應(yīng)原料反應(yīng)完畢，停止反應(yīng)，冷卻至室溫，抽濾，得白色固體產(chǎn)物4-溴-2-(4-氯苯基)-1-(2-氯-5-噻唑基甲基)-5-三氟甲基吡咯-3-腈。3. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的用于殺蟲的芳基吡咯腈類化合物的制備方法，其特征在于，在 步驟（1)中：將2-對氯苯基-4-溴-5-三氟甲基-3-氰基吡咯35g~105g，2-氯-5-氯甲基噻唑 17 · 8~51 · 4g，碳酸鉀17 · 85~53 · 55g和DMF250~750mL加入到三口瓶中。4. 根據(jù)權(quán)利要求3所述的用于殺蟲的芳基吡咯腈類化合物的制備方法，其特征在于，在 步驟（1)中：將2-對氯苯基-4-溴-5-三氟甲基-3-氰基吡咯69.9g，2-氯-5-氯甲基噻唑 33.6g，碳酸鉀33.7g和DMF500mL加入到三口瓶中。5. 權(quán)利要求1所述的用于殺蟲的芳基吡咯腈類化合物的用途，其特征在于，用于防治二 化螟、稻縱卷葉螟、甜菜夜蛾、小菜蛾和棉鈴蟲。6. 利用權(quán)利要求1所述的用于殺蟲的芳基吡咯腈類化合物制備出的農(nóng)用殺蟲劑，其特 征在于，包括如下劑型： (1) 懸浮劑，懸浮劑的組分由4-溴-2-(4-氯苯基)-1-(2-氯-5-噻唑基甲基)-5-三氟甲 基吡咯-3-腈、萘磺酸鹽縮聚物、十二烷基苯磺酸鈉、黃原膠、丙三醇和水組成； (2) 顆粒劑，顆粒劑的組分由4-溴-2-(4-氯苯基)-1-(2-氯-5-噻唑基甲基)-5-三氟甲 基吡咯-3-腈、十二烷基苯磺酸鈉、環(huán)氧樹脂、顏料紅和粘土組成； (3) 可濕性粉劑，可濕性粉劑的組分由4-溴-2- (4-氯苯基)-1- (2-氯-5-噻唑基甲基)-5_三氟甲基吡咯-3-腈、木質(zhì)素羧酸鹽、十二烷基苯磺酸鈉和高嶺土組成； (4) 水分散粒劑，水分散粒劑的組分由4-溴-2- (4-氯苯基)-1 - (2-氯-5-噻唑基甲基)-5_三氟甲基吡咯-3-腈、萘磺酸鹽縮聚物、丁基萘磺酸鈉、尿素、高嶺土、水和黏結(jié)劑果糖組 成； (5) 微乳劑，微乳劑的組分由4-溴-2-(4-氯苯基)-1-(2-氯-5-噻唑基甲基)-5-三氟甲 基吡咯-3-腈、十二烷基苯磺酸鈣、苯乙烯酚聚氧乙烯醚、水和去離子水組成； (6) 水乳劑，水乳劑的組分由4-溴-2-(4-氯苯基)-1-(2-氯-5-噻唑基甲基)-5-三氟甲 基吡咯-3-腈、二甲苯、烷基苯基聚乙二醇醚、聚氧乙烯山梨糖醇酐酯、聚氧乙烯脂肪酸酯、 聚乙烯醇、異丁酯、丙二醇和去離子水組成； (7) 乳油，乳油的組分由4-溴-2-(4-氯苯基)-1-(2-氯-5-噻唑基甲基）-5-三氟甲基吡 咯-3-腈、二甲苯、十二烷基苯磺酸鈉和苯乙烯基苯酚甲醛樹脂聚氧乙烯組成。7. 根據(jù)權(quán)利要求6所述的用于殺蟲的芳基吡咯腈類化合物制備出的農(nóng)用殺蟲劑，其特 征在于，殺蟲劑的制備方法如下： (1) 懸浮劑的制備:將4-溴-2-(4-氯苯基)-1-(2-氯-5-噻唑基甲基)-5-三氟甲基吡咯-3_腈、萘磺酸鹽縮聚物、十二烷基苯磺酸鈉、黃原膠、丙三醇和水混合調(diào)漿，先用高剪切混合 乳化機預(yù)分散后，將料漿倒入砂磨機中，通冷卻水，開啟砂磨機，出料口取樣，用粒度分布儀 監(jiān)測粒徑，直至物料粒徑中值D5Q達(dá)到2 -3微米，即得25wt %以4-漠氣苯基)-1-(2-氣-5-噻唑基甲基)-5-三氟甲基吡咯-3-腈為有效成分的懸浮劑； (2) 顆粒劑的制備:將4-溴-2-(4-氯苯基)-1-(2-氯-5-噻唑基甲基)-5-三氟甲基吡咯-3_腈、十二烷基苯磺酸鈉、環(huán)氧樹脂、顏料紅和粘土進(jìn)行混合粉碎，粉碎后使用圓盤造粒機 進(jìn)行造粒，待顆粒成型后進(jìn)行熱風(fēng)烘干，然后進(jìn)行冷卻，冷卻后分別過3毫米和5毫米篩進(jìn)行 篩分，通過5暈米篩、留在3暈米篩上的顆粒即為2wt %以4_漠_2_(4_氣苯基)_1_( 2_氣_5_噻 唑基甲基)-5-三氟甲基吡咯-3-腈為有效成分的顆粒劑； (3) 可濕性粉劑的制備：將4-溴-2-(4-氯苯基)-1-(2-氯-5-噻唑基甲基)-5-三氟甲基 吡咯-3-腈、木質(zhì)素羧酸鹽、十二烷基苯磺酸鈉和高嶺土進(jìn)行混合粉碎，粉碎后利用超微粉 碎機進(jìn)行粉碎，粉碎后粒徑通過325目篩的即為10wt%以4-溴-2-(4-氯苯基)-1-(2-氯-5-噻唑基甲基)-5-三氟甲基吡咯-3-腈為有效成分的可濕性粉劑； (4) 水分散粒劑的制備:將4-溴-2-(4-氯苯基)-1-(2-氯-5-噻唑基甲基)-5-三氟甲基 吡咯-3-腈、萘磺酸鹽縮聚物、丁基萘磺酸鈉、尿素和高嶺土制成超細(xì)可濕性粉劑，然后將可 濕性粉劑與水和黏結(jié)劑果糖同時加入捏合機中捏合，制成可塑性物料，最后將此物料投進(jìn) 擠壓造粒機進(jìn)行造粒，篩孔孔徑3暈米，通過干燥、篩分得10wt %以4-溴_2_(4-氯苯基)_1_ (2-氯-5-噻唑基甲基)-5-三氟甲基吡咯-3-腈為有效成分的水分散粒劑產(chǎn)品； (5) 微乳劑的制備:將4-溴-2-(4-氯苯基)-1-(2-氯-5-噻唑基甲基)-5-三氟甲基吡咯-3_腈、十二烷基苯磺酸鈣、苯乙烯酚聚氧乙烯醚和水充分混合為均勻的油相，在攪拌條件下 緩慢加入去離子水，再經(jīng)攪拌加熱后，冷卻至室溫，經(jīng)過濾得到20wt%以4-溴-2-(4-氯苯 基)-1-(2-氯-5-噻唑基甲基)-5-三氟甲基吡咯-3-腈為有效成分的微乳劑產(chǎn)品； (6) 水乳劑的制備:將4-溴-2-(4-氯苯基)-1-(2-氯-5-噻唑基甲基)-5-三氟甲基吡咯-3_腈、二甲苯、烷基苯基聚乙二醇醚、聚氧乙烯山梨糖醇酐酯、聚氧乙烯脂肪酸酯、聚乙烯 醇、異丁酯、丙二醇和去離子水按照相應(yīng)的配比加入調(diào)制釜中混合，然后利用高剪切機進(jìn)行 均質(zhì)乳化;在轉(zhuǎn)速2500轉(zhuǎn)/分鐘的條件下，持續(xù)攪拌1小時，即可得到細(xì)度適宜和各種物料溶 解混合均勻的成品，即得l〇wt%以4-溴-2-(4-氯苯基)-1-(2-氯-5-噻唑基甲基)-5-三氟甲 基吡咯-3-腈為有效成分的水乳劑產(chǎn)品； (7) 乳油的制備:將4-溴-2-(4-氯苯基)-1-(2-氯-5-噻唑基甲基)-5-三氟甲基吡咯-3-腈、二甲苯、十二烷基苯磺酸鈉和苯乙烯基苯酚甲醛樹脂聚氧乙烯按照相應(yīng)的配比計量加 入到反應(yīng)釜中混合，靜置，即得l〇wt%以4-溴-2-(4-氯苯基)-1-(2-氯-5-噻唑基甲基)-5-三氟甲基吡咯-3-腈為有效成分的乳油產(chǎn)品。8. -種使用權(quán)利要求6或7所述的用于殺蟲的芳基吡咯腈類化合物制備出的農(nóng)用殺蟲 劑的防治害蟲方法，其特征在于，包括如下步驟： (1)確定試驗田； (2) 試驗田的分區(qū)隔離； (3) 確定試驗作物及靶標(biāo)對象； (4) 確定施藥試驗條件； (5) 確定施藥后的調(diào)查方法。9.根據(jù)權(quán)利要求8所述的防治害蟲方法，其特征在于，具體包括如下步驟： (1)確定試驗田：試驗田地勢平坦，灌溉便利，土壤肥力中等偏上；（2)試驗田的分區(qū)隔 離:試驗田所有小區(qū)栽培和管理條件一致，采用相同水肥管理水平，小區(qū)間筑小田埂隔離保 護，小區(qū)采用隨機區(qū)組排列；每小區(qū)20平方米，試驗設(shè)5個重復(fù)，每處理4次重復(fù)；（3)確定試 驗作物及靶標(biāo)對象:①供試作物為水稻，品種為閃優(yōu)725，靶標(biāo)對象為二化螟和稻縱卷葉螟； ②供試作物為甘藍(lán)，品種為中甘21，靶標(biāo)對象為小菜蛾和甜菜夜蛾;③供試作物為番茄，品 種為中雜9,靶標(biāo)對象為棉鈴蟲；（4)確定施藥試驗條件:①供試作物為水稻時，采用手動背 負(fù)式噴霧器施藥一次，試驗期間沒有對其它水稻害蟲進(jìn)行防治等農(nóng)事操作;②供試作物為 甘藍(lán)時，在栽種時采用溝施的方法施藥一次，試驗期間沒有對其它甘藍(lán)害蟲進(jìn)行防治等農(nóng) 事操作;③供試作物為番茄時，采用手動背負(fù)式噴霧器施藥一次，試驗期間沒有對其它番茄 害蟲進(jìn)行防治等農(nóng)事操作；（5)確定施藥后的調(diào)查方法:①供試作物為水稻:施藥后7天和14 天分別調(diào)查一次，二化螟調(diào)查方法:采用平行跳躍法取樣調(diào)查，每小區(qū)調(diào)查100叢稻株，調(diào)查 總株數(shù)和枯鞘數(shù);稻縱卷葉螟調(diào)查方法:每小區(qū)5點取樣，每點調(diào)查5叢，調(diào)查總?cè)~片數(shù)和卷 葉片數(shù)，同時剝查水稻卷葉內(nèi)的存活的幼蟲數(shù)，根據(jù)處理區(qū)和對照區(qū)的調(diào)查總株數(shù)和枯鞘 數(shù)，計算枯鞘率、二化螟防治效果和平均防效;根據(jù)處理區(qū)和對照區(qū)的調(diào)查總?cè)~數(shù)和卷葉 數(shù)，計算卷葉率、稻縱卷葉螟防治效果和平均防效，差異顯著性測定采用鄧肯氏新復(fù)極差 "DMRT"法;②供試作物為甘藍(lán):施藥后25天和35天分別調(diào)查一次，甜菜夜蛾和小菜蛾調(diào)查方 法：于空白對照害蟲明顯發(fā)生時調(diào)查試驗，計數(shù)每小區(qū)調(diào)查20株作物上不同齡期的活幼蟲 數(shù)，調(diào)查整個植株，記載活蟲數(shù)，計算防治效果差異顯著性測定采用鄧肯氏新復(fù)極差"DMRT" 法;③供試作物為番茄:施藥后7天和14天分別調(diào)查一次，棉鈴蟲調(diào)查方法:每小區(qū)隨機取樣 固定5點，每點固定15株有棉鈴蟲幼蟲的植株，共計75株，藥前記錄幼蟲數(shù)，藥后記錄幼蟲 數(shù)，計算防治效果差異顯著性測定采用鄧肯氏新復(fù)極差"DMRT"法。
【專利摘要】本發(fā)明公開用于殺蟲的芳基吡咯腈類化合物及制備方法和用途以及農(nóng)用殺蟲劑及防治害蟲方法。制備方法包括如下制備步驟：(1)按照2-對氯苯基-4-溴-5-三氟甲基-3-氰基吡咯、2-氯-5-氯甲基噻唑和碳酸鉀三者的物質(zhì)的量之比為1:1:1.2準(zhǔn)備反應(yīng)原料，并將反應(yīng)原料和DMF一起加入到三口瓶中；(2)在60～100℃下反應(yīng)1～4h；(3)檢測反應(yīng)原料反應(yīng)完畢，停止反應(yīng)，冷卻至室溫，抽濾，得白色固體產(chǎn)物4-溴-2-(4-氯苯基)-1-(2-氯-5-噻唑基甲基)-5-三氟甲基吡咯-3-腈。本發(fā)明的化合物合成路線簡單，所需原料廉價易得，產(chǎn)品具有較低的生產(chǎn)成本，且對水稻、甘藍(lán)和番茄等植物有優(yōu)異廣譜殺蟲活性。
【IPC分類】A01P7/04, C07D417/06, A01N43/78
【公開號】CN105622598
【申請?zhí)枴緾N201610105846
【發(fā)明人】徐博, 冉剛超
【申請人】河南好年景生物發(fā)展有限公司
【公開日】2016年6月1日
【申請日】2016年2月26日