專利名稱：用于控制無(wú)脊椎害蟲(chóng)的鄰位取代的芳基酰胺化合物的制作方法
背景技術(shù)：
本發(fā)明涉及適于包括下文列出的農(nóng)業(yè)和非農(nóng)業(yè)應(yīng)用的一些鄰位取代的芳基酰胺化合物、其N-氧化物、鹽和組合物，以及在農(nóng)業(yè)和非農(nóng)業(yè)環(huán)境中使用它們來(lái)控制無(wú)脊椎害蟲(chóng)的方法。
控制無(wú)脊椎害蟲(chóng)對(duì)于獲得高農(nóng)作物產(chǎn)量極其重要。無(wú)脊椎害蟲(chóng)對(duì)生長(zhǎng)和貯藏的農(nóng)作物的破壞可引起生產(chǎn)率顯著降低，并由此導(dǎo)致消費(fèi)者的費(fèi)用增加。在林業(yè)、溫室作物、觀賞植物、苗圃作物、貯藏的食品以及纖維制品、牲畜、家庭、公眾和動(dòng)物健康中控制無(wú)脊椎害蟲(chóng)也很重要。對(duì)此有很多市售產(chǎn)品，但是仍然不斷地需要更有效、成本更低、毒性更低、對(duì)于環(huán)境更安全或具有不同作用方式的新化合物。
NL 9202078公開(kāi)了用作殺蟲(chóng)劑的式i的N-?；彴被郊姿嵫苌?其中X是一個(gè)鍵；Y是H或C1-C6烷基；Z是NH2、NH(C1-C3烷基)或N(C1-C3烷基)2；且R1-R9獨(dú)立地為H、鹵素、C1-C6烷基、苯基、羥基、C1-C6烷氧基或C1-C7酰氧基。
發(fā)明概述本發(fā)明涉及式I化合物及其N-氧化物和鹽
其中J是苯環(huán)，5-或6-元雜芳環(huán)或芳族8-、9-或10-元稠合碳二環(huán)或雜二環(huán)環(huán)系，其中每個(gè)環(huán)或環(huán)系被1-4個(gè)獨(dú)立地選自R5的取代基取代；K是-NR1C(＝A)-、-N＝C(GR6)-或-NR1SO2-；L是-C(＝B)NR2-、-C(GR6)＝N-、-SO2NR2-、-C(＝B)O-或-C(＝B)-；A和B獨(dú)立地為O、S、NR8、NOR8、NN(R8)2、S＝O、N-CN或N-NO2；每個(gè)G獨(dú)立地為O、S或NR8；R1是H；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基或C3-C6環(huán)烷基，所述基團(tuán)分別可任選被一個(gè)或多個(gè)獨(dú)立地選自下列的取代基取代鹵素、CN、NO2、羥基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞硫?；?、C1-C4烷基磺?；?、C2-C4烷氧基羰基、C1-C4烷基氨基、C2-C8二烷基氨基和C3-C6環(huán)烷基氨基；或者R1是C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基氨基羰基或C3-C8二烷基氨基羰基；R2是H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C3-C6環(huán)烷基氨基、C2-C6烷氧基羰基或C2-C6烷基羰基；R3是H；C1-C4烷氧基；C1-C4烷基氨基；C2-C8二烷基氨基；C3-C6環(huán)烷基氨基；C2-C6烷氧基羰基或C2-C6烷基羰基；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基或C3-C6環(huán)烷基，所述基團(tuán)分別可任選被一個(gè)或多個(gè)獨(dú)立地選自下列的取代基取代鹵素、CN、NO2、羥基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞硫酰基、C1-C4烷基磺酰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基羰基、C3-C6三烷基甲硅烷基和苯基、苯氧基或5-或6-元雜芳環(huán)，所述每個(gè)環(huán)可任選被1-3個(gè)獨(dú)立地選自R9的取代基取代；或者R2和R3可以與和它們所連接的氮一起形成包含2-6個(gè)碳原子和任選一個(gè)選自氮、硫和氧的另外的原子的環(huán)，所述環(huán)可任選被1-4個(gè)獨(dú)立地選自下列的取代基取代C1-C2烷基、鹵素、CN、NO2和C1-C2烷氧基；每個(gè)R4獨(dú)立地為C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C6鹵代烷基、C2-C6鹵代烯基、C2-C6鹵代炔基、C3-C6鹵代環(huán)烷基、鹵素、CN、NO2、羥基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞硫酰基、C1-C4烷基磺?；?、C1-C4鹵代烷硫基、C1-C4鹵代烷基亞硫?；1-C4鹵代烷基磺?；1-C4烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C3-C6環(huán)烷基氨基或C3-C6三烷基甲硅烷基；或者每個(gè)R4獨(dú)立地為苯基、芐基或苯氧基環(huán)，所述每個(gè)環(huán)可任選被1-3個(gè)獨(dú)立地選自R9的取代基取代；每個(gè)R5獨(dú)立地為H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C6鹵代烷基、C2-C6鹵代烯基、C2-C6鹵代炔基、C3-C6鹵代環(huán)烷基、鹵素、CN、CO2H、CONH2、NO2、羥基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞硫?；?、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4鹵代烷硫基、C1-C4鹵代烷基亞硫酰基、C1-C4鹵代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C3-C6環(huán)烷基氨基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基氨基羰基、C3-C8二烷基氨基羰基、C3-C6三烷基甲硅烷基；或者每個(gè)R5獨(dú)立地為苯基、芐基、苯甲?；⒈窖趸?-或6-元雜芳環(huán)，或芳族8-、9-或10-元稠合雜二環(huán)環(huán)系，所述每個(gè)環(huán)或環(huán)系可任選被1-3個(gè)獨(dú)立地選自R9的取代基取代；或者當(dāng)連接在相鄰碳原子上時(shí)，(R5)2可一起形成-OCF2O-、-CF2CF2O-或-OCF2CF2O-；每個(gè)R6獨(dú)立地為C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基，所述基團(tuán)分別可任選被一個(gè)或多個(gè)獨(dú)立地選自下列的取代基取代鹵素、CN、C1-C4烷氧基、C2-C6烷氧基烷氧基、C1-C4烷硫基、(C3-C6三烷基甲硅烷基)C1-C2烷氧基或R7；C3-C6環(huán)烷基；C2-C6烷基羰基；C2-C6烷氧基羰基；C2-C6烷基氨基羰基；C3-C8二烷基氨基羰基；C1-C4烷基磺?；?；C1-C4鹵代烷基磺?；駽3-C9三烷基甲硅烷基；或者每個(gè)R6獨(dú)立地為苯環(huán)或5-或6-元雜芳環(huán)，所述每個(gè)環(huán)可任選被1-3個(gè)獨(dú)立地選自R9的取代基取代；
每個(gè)R7獨(dú)立地為苯基、芐氧基或5-或6-元雜芳環(huán)，所述每個(gè)環(huán)可任選被1-3個(gè)獨(dú)立地選自R9的取代基取代；每個(gè)R8獨(dú)立地為H；C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基，所述基團(tuán)分別可任選被一個(gè)或多個(gè)獨(dú)立地選自下列的取代基取代鹵素、CN、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或R7；C3-C6環(huán)烷基；C2-C6烷基羰基；C2-C6烷氧基羰基；C2-C6烷基氨基羰基；C3-C8二烷基氨基羰基或C3-C9三烷基甲硅烷基；或者每個(gè)R8獨(dú)立地為苯環(huán)或5-或6-元雜芳環(huán)，所述每個(gè)環(huán)可任選被1-3個(gè)獨(dú)立地選自R9的取代基取代；每個(gè)R9獨(dú)立地為C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4鹵代烯基、C2-C4鹵代炔基、C3-C6鹵代環(huán)烷基、鹵素、CN、NO2、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞硫?；1-C4烷基磺?；1-C4烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C3-C6環(huán)烷基氨基、C4-C8(烷基)環(huán)烷基氨基、C2-C4烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基氨基羰基、C3-C8二烷基氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基；且n是1-4；條件是當(dāng)K是-NR1C(＝A)-，且A是O或S時(shí)，L不是-C(＝O)NR2-或-C(＝S)NR2-。
本發(fā)明還涉及控制無(wú)脊椎害蟲(chóng)的方法，包括將無(wú)脊椎害蟲(chóng)或其環(huán)境與生物有效量的式I化合物、其N-氧化物或合適的鹽(例如以本文所述組合物的形式)接觸。本發(fā)明還涉及這樣的方法，其中是將無(wú)脊椎害蟲(chóng)或其環(huán)境與生物有效量的式I化合物、其N-氧化物或合適的鹽或包含式I化合物、其N-氧化物或合適的鹽的組合物和生物有效量的至少一種用于控制無(wú)脊椎害蟲(chóng)的另外的化合物或活性劑接觸。
本發(fā)明還涉及用于控制無(wú)脊椎害蟲(chóng)的組合物，其中包含生物有效量的式I化合物、其N-氧化物或合適的鹽與至少一種選自表面活性劑、固體稀釋劑和液體稀釋劑的另外的組分。本發(fā)明還涉及包含生物有效量的式I化合物、其N-氧化物或合適的鹽與有效量的至少一種另外的生物活性化合物或活性劑的組合物。
發(fā)明詳述在上面的敘述中，單獨(dú)使用或者在復(fù)合詞例如“烷硫基”或“鹵代烷基”中使用的“烷基”包括直鏈或支鏈烷基，例如甲基、乙基、正丙基、異丙基或不同的丁基、戊基或己基異構(gòu)體。“烯基”包括直鏈或支鏈烯烴，例如1-丙烯基、2-丙烯基和不同的丁烯基、戊烯基和己烯基異構(gòu)體?！跋┗边€包括多烯例如1，2-丙二烯基和2，4-己二烯基?！叭不卑ㄖ辨溁蛑ф溔矡N例如1-丙炔基、2-丙炔基以及不同的丁炔基、戊炔基和己炔基異構(gòu)體?！叭不边€可以包括由多個(gè)三鍵構(gòu)成的基團(tuán)例如2，5-己二炔基?！巴檠趸卑ɡ缂籽趸?、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基以及不同的丁氧基、戊氧基和己氧基異構(gòu)體。“烷硫基”包括直鏈或支鏈烷硫基，例如甲硫基、乙硫基以及不同的丙硫基和丁硫基異構(gòu)體?！碍h(huán)烷基”包括例如環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基和環(huán)己基?！叭榛坠柰榛卑?CH3)3Si、(CH3CH2)3Si和[(CH3)3C](CH3)2Si。
術(shù)語(yǔ)“芳族”是指每個(gè)環(huán)原子基本上在同一平面中，并且具有與環(huán)平面垂直的p-軌道，有(4n+2)個(gè)π電子參與環(huán)以符合Hückel’s規(guī)則，其中n是0或正整數(shù)。術(shù)語(yǔ)“芳環(huán)系”是指全不飽和碳環(huán)和雜環(huán)，其中多環(huán)環(huán)系當(dāng)中至少有一個(gè)環(huán)是芳環(huán)。芳族碳環(huán)或稠合碳二環(huán)環(huán)系包括全芳族碳環(huán)以及其中多環(huán)環(huán)系當(dāng)中至少有一個(gè)環(huán)是芳環(huán)的碳環(huán)(例如苯基、萘基和1，2，3，4-四氫萘基)。術(shù)語(yǔ)“非芳族碳環(huán)”是指全飽和碳環(huán)以及其中環(huán)不符合Hückel規(guī)則的部分或全不飽和碳環(huán)。在與環(huán)或環(huán)系結(jié)合使用時(shí)，術(shù)語(yǔ)“雜”是指這樣的環(huán)或環(huán)系，其中至少一個(gè)環(huán)原子不是碳，并且可含有1-4個(gè)獨(dú)立地選自氮、氧和硫的雜原子，條件是每個(gè)環(huán)含有不超過(guò)4個(gè)氮原子，不超過(guò)2個(gè)氧原子，以及不超過(guò)2個(gè)硫原子。術(shù)語(yǔ)“雜芳環(huán)或環(huán)系”和“芳族稠合雜二環(huán)環(huán)系”包括全芳族雜環(huán)以及其中多環(huán)環(huán)系當(dāng)中至少有一個(gè)環(huán)是芳環(huán)的雜環(huán)(其中芳族是指滿足Hückel規(guī)則)。術(shù)語(yǔ)“非芳族雜環(huán)或環(huán)系”是指全飽和雜環(huán)以及其中環(huán)系中的任何環(huán)都不滿足Hückel規(guī)則的部分或全不飽和雜環(huán)。雜環(huán)或環(huán)系可通過(guò)置換碳或氮上的氫而經(jīng)由任何可利用的碳或氮來(lái)連接。
單獨(dú)使用或者在復(fù)合詞例如“鹵代烷基”中使用的術(shù)語(yǔ)“鹵素”是指氟、氯、溴或碘。此外，當(dāng)在復(fù)合詞例如“鹵代烷基”中使用時(shí)，所述烷基可以被可相同或不同的鹵素原子部分或完全取代。“鹵代烷基”的實(shí)例包括F3C、ClCH2、CF3CH2和CF3CCl2。術(shù)語(yǔ)“鹵代烯基”、“鹵代炔基”、“鹵代烷氧基”等的定義類似于術(shù)語(yǔ)“鹵代烷基”。“鹵代烯基”包括(Cl)2C＝CHCH2和CF3CH2CH＝CHCH2。“鹵代炔基”的實(shí)例包括HC≡CCHCl、CF3C≡C、CCl3C≡C和FCH2C≡CCH2?！胞u代烷氧基”的實(shí)例包括CF3O、CCl3CH2O、HCF2CH2CH2O和CF3CH2O。
“烷基羰基”的實(shí)例包括C(O)CH3、C(O)CH2CH2CH3和C(O)CH(CH3)2?！巴檠趸驶钡膶?shí)例包括CH3OC(＝O)、CH3CH2OC(＝O)、CH3CH2CH2OC(＝O)、(CH3)2CHOC(＝O)和不同的丁氧基羰基或戊氧基羰基異構(gòu)體?！巴榛被驶钡膶?shí)例包括CH3NHC(＝O)、CH3CH2NHC(＝O)、CH3CH2CH2NHC(＝O)、(CH3)2CHNHC(＝O)和不同的丁基氨基羰基或戊基氨基羰基異構(gòu)體?！岸榛被驶钡膶?shí)例包括(CH3)2NC(＝O)、(CH3CH2)2NC(＝O)、CH3CH2(CH3)NC(＝O)、CH3CH2CH2(CH3)NC(＝O)和(CH3)2CHN(CH3)C(＝O)。
取代基中的碳原子總數(shù)目是用前綴“Ci-Cj”表示的，其中i和j是1-8的整數(shù)。例如，C1-C3烷基磺?；侵讣谆酋；帘酋；?；C2烷氧基烷基是指CH3OCH2；C3烷氧基烷基是指例如CH3CH(OCH3)、CH3OCH2CH2或CH3CH2OCH2；C4烷氧基烷基是指被含有總共4個(gè)碳原子的烷氧基取代的烷基的各種異構(gòu)體，例如包括CH3CH2CH2OCH2和CH3CH2OCH2CH2。
在上面的敘述中，當(dāng)式I化合物含有雜環(huán)時(shí)，所有取代基是通過(guò)置換碳或氮上的氫而經(jīng)由任何可利用的碳或氮連接在該環(huán)上。
當(dāng)化合物被帶有表明所述取代基的數(shù)目可超過(guò)1的下標(biāo)的取代基取代時(shí)，所述取代基(當(dāng)它們超過(guò)1時(shí))是獨(dú)立地選自所定義的取代基。此外，當(dāng)下標(biāo)指示一個(gè)范圍，例如(R)i-j時(shí)，則取代基數(shù)目可選自介于i與j之間，并包括i與j的整數(shù)。
術(shù)語(yǔ)“任選被取代”是表示該基團(tuán)未被取代或被取代。術(shù)語(yǔ)“任選被1-3個(gè)取代基取代”等是表示該基團(tuán)上有1-3個(gè)可被取代的位置可以被取代。當(dāng)基團(tuán)含有可以是氫的取代基例如R1或R5時(shí)，則當(dāng)該取代基是氫時(shí)，應(yīng)當(dāng)認(rèn)識(shí)到這相當(dāng)于所述基團(tuán)未被取代。
本發(fā)明化合物可以作為一種或多種立體異構(gòu)體存在。各種立體異構(gòu)體包括對(duì)映體、非對(duì)映體、阻轉(zhuǎn)異構(gòu)體和幾何異構(gòu)體。本領(lǐng)域技術(shù)人員應(yīng)當(dāng)認(rèn)識(shí)到，當(dāng)相對(duì)于其它立體異構(gòu)體是富集的時(shí)或者當(dāng)與其它立體異構(gòu)體分離開(kāi)時(shí)，一種異構(gòu)體可具有更強(qiáng)的活性和/或可表現(xiàn)出有益作用。此外，本領(lǐng)域技術(shù)人員知道如何分離、富集和/或選擇性地制備所述立體異構(gòu)體。因此，本發(fā)明化合物可作為立體異構(gòu)體的混合物、單獨(dú)的立體異構(gòu)體或旋光形式存在。某些本發(fā)明化合物可作為一種或多種互變異構(gòu)體存在，并且這樣的化合物的所有互變異構(gòu)形式都是本發(fā)明一部分。因此，本發(fā)明化合物可作為互變異構(gòu)體混合物或者單獨(dú)的互變異構(gòu)體存在。
本發(fā)明包括式I化合物、其N-氧化物以及合適的鹽。本領(lǐng)域技術(shù)人員應(yīng)當(dāng)理解，不是所有含氮雜環(huán)都可以形成N-氧化物，因?yàn)榈枰霉聦?duì)電子來(lái)被氧化以形成氧化物；本領(lǐng)域技術(shù)人員應(yīng)當(dāng)能夠確認(rèn)可形成N-氧化物的含氮雜環(huán)。本領(lǐng)域技術(shù)人員還應(yīng)當(dāng)認(rèn)識(shí)到叔胺可形成N-氧化物。用于制備雜環(huán)和叔胺的N-氧化物的合成方法是本領(lǐng)域技術(shù)人員眾所周知的，包括用過(guò)氧酸例如過(guò)乙酸和間氯過(guò)苯甲酸(MCPBA)、過(guò)氧化氫、烷基過(guò)氧化氫例如叔丁基過(guò)氧化氫、過(guò)硼酸鈉和雙環(huán)氧乙烷例如二甲基雙環(huán)氧乙烷將雜環(huán)和叔胺氧化。文獻(xiàn)中已充分描述和總結(jié)了這些制備N-氧化物的方法，參見(jiàn)例如T.L.Gilchrist，Comprehensive Organic Synthesis，vol.7，pp 748-750，S.V.Ley，Ed.，Pergamon Press；M.Tisler和B.Stanovnik，ComprehensiveHeterocyclic Chemistry，Vol.3，pp18-19，A.J.Boulton和A.McKillop，Eds.，Pergamon Press；M.R.Grimmett和B.R.T.Keene，Advances in Heterocyclic Chemistry，Vol.43，pp 139-151，A.R.Katritzky，Ed.，Academic Press；M.Tisler和B.Stanovnik，Advances in Heterocyclic Chemistry，Vol.9，pp 285-291，A.R.Katritzky和A.J.Boulton，Eds.，Academic Press；和G.W.H.Cheeseman和E.S.G.Werstiuk，Advances in HeterocyclicChemistty，Vol.22，pp 390-392，A.R.Katritzky和A.J.Boulton，Eds.，Academic Press。
本發(fā)明化合物的鹽包括與無(wú)機(jī)酸或有機(jī)酸形成的酸加成鹽，所述無(wú)機(jī)酸或有機(jī)酸是例如氫溴酸、鹽酸、硝酸、磷酸、硫酸、乙酸、丁酸、富馬酸、乳酸、馬來(lái)酸、丙二酸、草酸、丙酸、水楊酸、酒石酸、4-甲苯磺酸或戊酸。當(dāng)化合物含有酸性基團(tuán)例如羧酸或酚時(shí)，本發(fā)明化合物的鹽還包括與有機(jī)堿(例如吡啶、氨或三乙胺)或無(wú)機(jī)堿(例如鈉、鉀、鋰、鈣、鎂或鋇的氫化物、氫氧化物或碳酸鹽)形成的鹽。
如上所述，每個(gè)J獨(dú)立地為苯環(huán)，5-或6-元雜芳環(huán)或芳族8-、9-或10-元稠合碳二環(huán)或雜二環(huán)環(huán)系，其中每個(gè)環(huán)或環(huán)系被1-4個(gè)R5取代。被1-4個(gè)R5取代的苯基的一個(gè)實(shí)例是如在下文圖示(Exhibit)1中作為U-1顯示的環(huán)，其中Rv是R5，且r是1-4的整數(shù)。被1-4個(gè)R5取代的芳族8-、9-或10-元稠合碳二環(huán)環(huán)系的實(shí)例包括如在圖示1中作為U-85顯示的萘基，和如在圖示1中作為U-89顯示的1，2，3，4-四氫萘基，其中Rv是R3，且r是1-4的整數(shù)。被1-4個(gè)R5取代的5-或6-元雜芳環(huán)的實(shí)例包括在圖示1中顯示的環(huán)U-2-U-53，其中Rv是R5，且r是1-4的整數(shù)。注意，下面的J-1-J-4也表示5-或6-元雜芳環(huán)。注意，U-2-U-20是J-1的實(shí)例，U-21-U-35和U-40是J-2的實(shí)例，U-41-U-48是J-3的實(shí)例，且U-49-U-53是J-4的實(shí)例。被1-4個(gè)R5取代的芳族8-、9-或10-元稠合雜二環(huán)環(huán)系的實(shí)例包括在圖示1中顯示的U-54-U-84，其中Rv是R5，且r是1-4的整數(shù)。
雖然在結(jié)構(gòu)U-1-U-90中顯示了Rv基團(tuán)，但是應(yīng)當(dāng)注意，當(dāng)它們是任選的取代基時(shí)，它們不是必須存在的。注意，當(dāng)Rv是H，并且連接在原子上時(shí)，這與所述原子未被取代是一樣的。需要取代以滿足其化合價(jià)的氮原子被H或Rv取代。注意，某些U基團(tuán)只能被少于4個(gè)的Rv取代(例如U-14、U-15、U-18-U-21和U-32-U-34只能被一個(gè)Rv取代)。注意，當(dāng)在(Rv)r與U基團(tuán)之間的連接點(diǎn)顯示為浮動(dòng)點(diǎn)時(shí)，(Rv)r可連接在U基團(tuán)的任何可利用的碳原子上。注意，當(dāng)U基團(tuán)上的連接點(diǎn)顯示為浮動(dòng)點(diǎn)時(shí)，U基團(tuán)可通過(guò)置換氫原子而經(jīng)由U基團(tuán)的任何可利用的碳原子連接在式I的其余部分上。
圖示1


如上所述，一些R1、R3、R6和R8基團(tuán)可任選被一個(gè)或多個(gè)取代基取代。與這些Rw基團(tuán)(其中w是1、3、6或8)相關(guān)使用的術(shù)語(yǔ)“任選被取代的”是指未被取代或者具有至少一個(gè)非氫取代基的R基團(tuán)。任選被取代的Rw基團(tuán)的實(shí)例是這樣的Rw基團(tuán)，其任選被一個(gè)或多個(gè)(最高達(dá)任何特定Rw基團(tuán)中可被置換的氫的總數(shù)目)獨(dú)立地選自上文發(fā)明概述中列出的取代基的取代基通過(guò)置換掉Rw基團(tuán)的碳原子上的氫而取代。雖然列出了取代基，但是注意，它們不是必須存在，因?yàn)樗鼈兪侨芜x的取代基。未被取代的Rw基團(tuán)是值得特別注意的。被1-5個(gè)取代基取代的Rv基團(tuán)是值得注意的。被一個(gè)取代基取代的Rw基團(tuán)也是值得注意的。
如上所述，R3可以是C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基或C3-C6環(huán)烷基，所述基團(tuán)分別可任選被(尤其是)苯基、苯氧基或5-或6-元雜芳環(huán)取代，所述每個(gè)環(huán)可任選被1-3個(gè)獨(dú)立地選自R9的取代基取代。這樣的取代基環(huán)的實(shí)例包括在上面圖示1中作為環(huán)U-1(苯基)、U-2-U-53(5-或6-元雜芳環(huán))和U-86(苯氧基)顯示的環(huán)，其中Rv是R9，且r是1-3的整數(shù)。
如上所述，每個(gè)R4可獨(dú)立地為(尤其是)苯基、芐基或苯氧基環(huán)，所述每個(gè)環(huán)可任選被1-3個(gè)獨(dú)立地選自R9的取代基取代。這樣的取代基環(huán)的實(shí)例包括在上面圖示1中作為環(huán)U-1(苯基)、U-87(芐基)和U-86(苯氧基)顯示的環(huán)，其中Rv是R9，且r是1-3的整數(shù)。
如上所述，每個(gè)R5可獨(dú)立地為(尤其是)苯基、芐基、苯甲?；⒈窖趸?-或6-元雜芳環(huán)，或芳族8-、9-或10-元稠合雜二環(huán)環(huán)系，所述每個(gè)環(huán)或環(huán)系可任選被1-3個(gè)獨(dú)立地選自R9的取代基取代。這樣的取代基環(huán)的實(shí)例包括在上面圖示1中作為環(huán)U-1(苯基)、U-87(芐基)、U-88(苯甲酰基)、U-86(苯氧基)、U-2-U-53(5-或6-元雜芳環(huán))和U-5 4-U-84(芳族8-、9-或10-元稠合雜二環(huán)環(huán)系)顯示的環(huán)，其中Rv是R9，且r是1-3的整數(shù)。
如上所述，每個(gè)R6和每個(gè)R8可獨(dú)立地為(尤其是)苯環(huán)或5-或6-元雜芳環(huán)，所述每個(gè)環(huán)可任選被1-3個(gè)獨(dú)立地選自R9的取代基取代。這樣的R6和每個(gè)R8基團(tuán)的實(shí)例包括在上面圖示1中作為環(huán)U-1(苯基)和U-2-U-53(5-或6-元雜芳環(huán))顯示的環(huán)，其中Rv是R9，且r是1-3的整數(shù)。
如上所述，每個(gè)R7可獨(dú)立地為苯基、芐氧基或5-或6-元雜芳環(huán)，所述每個(gè)環(huán)可任選被1-3個(gè)獨(dú)立地選自R9的取代基取代。這樣的R7的實(shí)例包括在上面圖示1中作為環(huán)U-1(苯基)、U-90(芐氧基)和U-2-U-53(5-或6-元雜芳環(huán))顯示的環(huán)，其中Rv是R9，且r是1-3的整數(shù)。
出于更好的活性和/或易于合成的原因而優(yōu)選的化合物是優(yōu)選1.其中K是-NR1C(＝A)-，且A是O的式I化合物。
優(yōu)選2.其中L是-C(＝B)NR2-，且B是O的式I化合物。
優(yōu)選3.優(yōu)選1或優(yōu)選2的化合物，其中J是苯環(huán)或選自J-1、J-2、J-3和J-4的5-或6-元雜芳環(huán)，所述每個(gè)環(huán)被1-4個(gè)獨(dú)立地選自R5的取代基取代， Q是O、S或NR5；
W、X、Y和Z獨(dú)立地為N或CR5，條件是在J-3和J-4中，W、X、Y或Z當(dāng)中至少有一個(gè)是N；R1是H、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C3-C6環(huán)烷基、C2-C6烷基羰基或C2-C6烷氧基羰基；R2是H、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C3-C6環(huán)烷基、C2-C6烷基羰基或C2-C6烷氧基羰基；R3是H；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基或C3-C6環(huán)烷基，所述基團(tuán)分別可任選被一個(gè)或多個(gè)獨(dú)立地選自下列的取代基取代鹵素、CN、C1-C2烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2烷基亞硫?；虲1-C2烷基磺?；?；一個(gè)R4在苯環(huán)的2-位或5-位連接在式I的其余部分上，并且所述R4是C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、鹵素、CN、NO2、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞硫?；1-C4烷基磺?；1-C4鹵代烷硫基、C1-C4鹵代烷基亞硫?；駽1-C4鹵代烷基磺?；幻總€(gè)R5獨(dú)立地為H、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、鹵素、CN、NO2、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞硫酰基、C1-C4烷基磺?；?、C1-C4鹵代烷硫基、C1-C4鹵代烷基亞硫?；?、C1-C4鹵代烷基磺?；?、C2-C4烷氧基羰基、C2-C6烷基氨基羰基或C3-C8二烷基氨基羰基；或者每個(gè)R5獨(dú)立地為苯基、芐基或5-或6-元雜芳環(huán)，所述每個(gè)環(huán)可任選被1-3個(gè)獨(dú)立地選自R9的取代基取代；或者當(dāng)連接在相鄰碳原子上時(shí)，(R5)2可一起形成-OCF2O-、-CF2CF2O-或-OCF2CF2O-；每個(gè)R6獨(dú)立地為C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基，所述基團(tuán)分別可任選被一個(gè)或多個(gè)獨(dú)立地選自下列的取代基取代鹵素、CN、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基和R7；且n是1或2。
其中K是-NR1C(＝O)-，且L是-C(GR6)＝N-或-SO2NR2-的優(yōu)選3的化合物是值得注意的。其中K是-NR1C(＝O)-，且L是-C(＝O)-的優(yōu)選3的化合物也是值得注意的。其中L是-C(＝O)NR2-，且K是-N＝C(GR6)-或-NR1SO2-的優(yōu)選3的化合物也是值得注意的。
優(yōu)選4.優(yōu)選3的化合物，其中R1和R2分別獨(dú)立地為H或C1-C4烷基；R3是C1-C4烷基，所述烷基可任選被鹵素、CN、OCH3或S(O)pCH3取代；每個(gè)R5獨(dú)立地為H、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、鹵素、CN、NO2、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞硫?；?、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4鹵代烷硫基、C1-C4鹵代烷基亞硫酰基、C1-C4鹵代烷基磺酰基或C2-C4烷氧基羰基、C2-C6烷基氨基羰基或C3-C8二烷基氨基羰基；或苯基、芐基或5-或6-元雜芳環(huán)，所述每個(gè)環(huán)可任選被下列基團(tuán)取代鹵素、CN、NO2、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4鹵代烷氧基；條件是一個(gè)R5在K的鄰位連接在J上，并且至少一個(gè)R5不是H；G是O或S；且p是0、1或2。
優(yōu)選5.優(yōu)選4的化合物，其中J是苯基、吡唑、吡咯、吡啶或嘧啶環(huán)，所述每個(gè)環(huán)被一個(gè)在K的鄰位連接在J上的R5以及任選一個(gè)或兩個(gè)另外的R5取代。
優(yōu)選6.優(yōu)選5的化合物，其中R1和R2都是H；一個(gè)R4在K-J部分的鄰位、苯環(huán)的2-位連接在式I的其余部分上，并選自C1-C3烷基、CF3、OCF3、OCHF2、S(O)pCF3、S(O)pCHF2和鹵素，任選第二個(gè)R4在K-J部分的對(duì)位、苯環(huán)的4-位連接，并選自鹵素、C1-C3烷基和C1-C3鹵代烷基。
優(yōu)選7.優(yōu)選6的化合物，其中J是選自J-5、J-6、J-7、J-8、J-9和J-10的吡唑或吡咯環(huán)，所述每個(gè)環(huán)被R5取代，并任選被R10和R11取代；
和 R5是H、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基或 V是N、CH、CF、CCl、CBr或CI；每個(gè)R10和每個(gè)R12獨(dú)立地為H、C1-C6烷基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C6鹵代烷基、鹵素、CN、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基或C1-C4鹵代烷硫基；且R11是H、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C3-C6烯基、C3-C6鹵代烯基、C3-C6炔基或C3-C6鹵代炔基。
注意，R10和R11是R5的子集。注意，當(dāng)R12不是H時(shí)，其是R9的子集，并且包括在V范圍內(nèi)的F、Cl、Br或I原子也是R9的子集。注意，所示的關(guān)于R5的基團(tuán)是經(jīng)由用波浪線突出顯示的鍵連接在J上。
優(yōu)選8.優(yōu)選7的化合物，其中V是N。
優(yōu)選9.優(yōu)選7的化合物，其中V是CH、CF、CCl或CBr。
優(yōu)選1O.優(yōu)選8或優(yōu)選9的化合物，其中R12是H、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、鹵素或CN；R10是H、CH3、CF3、OCH2CF3、OCHF2或鹵素；且R11是CH2CF3、CHF2或CF3。
優(yōu)選11.優(yōu)選10的化合物，其中被R5取代，并任選被R10取代的J是J-5；R12是Cl或Br；且R10是鹵素、OCH2CF3、OCHF2或CF3。
優(yōu)選12.優(yōu)選10的化合物，其中被R5取代，并任選被R11取代的J是J-6；R12是Cl或Br；且R11是CH2CF3、CHF2或CF3。
優(yōu)選13.優(yōu)選10的化合物，其中被R5取代，并任選被R11取代的J是J-7；R12是Cl或Br；且R11是CH2CF3、CHF2或CF3。
優(yōu)選14.優(yōu)選10的化合物，其中被R5取代，并任選被R10取代的J是J-8；R12是Cl或Br；且R10是鹵素、OCH2CF3、OCHF2或CF3。
優(yōu)選15.優(yōu)選10的化合物，其中被R5取代，并任選被R10和R11取代的J是J-9；R12是Cl或Br；R10是鹵素、OCH2CF3、OCHF2或CF3；且R11是CH2CF3、CHF2或CF3。
優(yōu)選16.優(yōu)選10的化合物，其中被R5取代，并任選被R11取代的J是J-10；R12是Cl或Br；且R11是CH2CF3、CHF2或CF3。
最優(yōu)選的式I化合物是1-(3-氯-2-吡啶基)-N-[2-甲基-6-[[(1-甲基乙基)氨基]磺酰基]苯基]-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酰胺。
值得注意的是式If化合物、其N-氧化物以及在農(nóng)業(yè)上合適的鹽 其中J是苯環(huán)、萘基環(huán)系，5-或6-元雜芳環(huán)或芳族8-、9-或10-元稠合雜二環(huán)環(huán)系，其中每個(gè)環(huán)或環(huán)系可任選被1-4個(gè)R5取代；K是-NR1C(＝A)-、-N＝C(GR6)-或-NR1SO2-；L是-C(＝B)NR2-、-C(GR6)＝N-、-SO2NR2-或-C(＝O)-；A和B獨(dú)立地為O、S、NR6、NOR6、NN(R6)2、S＝O、N-CN或N-NO2；每個(gè)G獨(dú)立地為O、S或NR6；R1是H；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基或C3-C6環(huán)烷基，所述基團(tuán)分別可任選被一個(gè)或多個(gè)選自下列的取代基取代鹵素、CN、NO2、羥基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞硫?；?、C1-C4烷基磺酰基、C2-C4烷氧基羰基、C1-C4烷基氨基、C2-C8二烷基氨基和C3-C6環(huán)烷基氨基；或者
R1是C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基氨基羰基或C3-C8二烷基氨基羰基；R2是H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C3-C6環(huán)烷基氨基、C2-C6烷氧基羰基或C2-C6烷基羰基；R3是H；C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6環(huán)烷基，所述基團(tuán)分別可任選被一個(gè)或多個(gè)選自下列的取代基取代鹵素、CN、NO2、羥基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞硫?；?、C1-C4烷基磺酰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基羰基、C3-C6三烷基甲硅烷基或苯基、苯氧基或5-或6-元雜芳環(huán)，所述每個(gè)環(huán)可任選被1-3個(gè)獨(dú)立地選自下列的取代基取代C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4鹵代烯基、C2-C4鹵代炔基、C3-C6鹵代環(huán)烷基、鹵素、CN、NO2、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞硫酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C3-C6環(huán)烷基氨基、C3-C6(烷基)環(huán)烷基氨基、C2-C4烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基氨基羰基、C3-C8二烷基氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基；C1-C4烷氧基；C1-C4烷基氨基；C2-C8二烷基氨基；C3-C6環(huán)烷基氨基；C2-C6烷氧基羰基或C2-C6烷基羰基；或者R2和R3可以與它們所連接的氮一起形成包含2-6個(gè)碳原子和任選一個(gè)選自氮、硫和氧的另外的原子的環(huán)，所述環(huán)可任選被1-4個(gè)獨(dú)立地選自下列的取代基取代C1-C2烷基、鹵素、CN、NO2和C1-C2烷氧基；每個(gè)R4獨(dú)立地為H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C6鹵代烷基、C2-C6鹵代烯基、C2-C6鹵代炔基、C3-C6鹵代環(huán)烷基、鹵素、CN、NO2、羥基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞硫?；?、C1-C4烷基磺?；?、C1-C4鹵代烷硫基、C1-C4鹵代烷基亞硫?；1-C4鹵代烷基磺?；?、C1-C4烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C3-C6環(huán)烷基氨基或C3-C6三烷基甲硅烷基；或者每個(gè)R4獨(dú)立地為苯基、芐基或苯氧基，所述基團(tuán)分別可任選被下列基團(tuán)取代C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4鹵代烯基、C2-C4鹵代炔基、C3-C6鹵代環(huán)烷基、鹵素、CN、NO2、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞硫?；?、C1-C4烷基磺?；?、C1-C4烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C3-C6環(huán)烷基氨基、C3-C6(烷基)環(huán)烷基氨基、C2-C4烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基氨基羰基、C3-C8二烷基氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基；每個(gè)R5獨(dú)立地為H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C6鹵代烷基、C2-C6鹵代烯基、C2-C6鹵代炔基、C3-C6鹵代環(huán)烷基、鹵素、CN、CO2H、CONH2、NO2、羥基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞硫?；1-C4烷基磺?；1-C4鹵代烷硫基、C1-C4鹵代烷基亞硫酰基、C1-C4鹵代烷基磺?；1-C4烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C3-C6環(huán)烷基氨基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基氨基羰基、C3-C8二烷基氨基羰基、C3-C6三烷基甲硅烷基；或者每個(gè)R5獨(dú)立地為苯基、芐基、苯甲?；?、苯氧基、5-或6-元雜芳環(huán)或芳族8-、9-或10-元稠合雜二環(huán)環(huán)系，所述每個(gè)環(huán)可任選被1-3個(gè)獨(dú)立地選自下列的取代基取代C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4鹵代烯基、C2-C4鹵代炔基、C3-C6鹵代環(huán)烷基、鹵素、CN、NO2、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞硫?；1-C4烷基磺?；?、C1-C4烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C3-C6環(huán)烷基氨基、C3-C6(烷基)環(huán)烷基氨基、C2-C4烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基氨基羰基、C3-C8二烷基氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基；或者當(dāng)連接在相鄰碳原子上時(shí)，(R5)2可一起形成-OCF2O-、-CF2CF2O-或-OCF2CF2O-；每個(gè)R6獨(dú)立地為C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基，所述基團(tuán)可任選被下列基團(tuán)取代鹵素、CN、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或R7；C3-C6環(huán)烷基；或C2-C4烷氧基羰基；或者每個(gè)R6獨(dú)立地為苯環(huán)或5-或6-元雜芳環(huán)，所述每個(gè)環(huán)可任選被1-3個(gè)獨(dú)立地選自下列的取代基取代C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4鹵代烯基、C2-C4鹵代炔基、C3-C6鹵代環(huán)烷基、鹵素、CN、NO2、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞硫?；?、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C3-C6環(huán)烷基氨基、C3-C6(烷基)環(huán)烷基氨基、C2-C4烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基氨基羰基、C3-C8二烷基氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基；每個(gè)R7獨(dú)立地為苯環(huán)或5-或6-元雜芳環(huán)，所述每個(gè)環(huán)可任選被1-3個(gè)獨(dú)立地選自下列的取代基取代C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4鹵代烯基、C2-C4鹵代炔基、C3-C6鹵代環(huán)烷基、鹵素、CN、NO2、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞硫?；?、C1-C4烷基磺?；1-C4烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C3-C6環(huán)烷基氨基、C3-C6(烷基)環(huán)烷基氨基、C2-C4烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基氨基羰基、C3-C8二烷基氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基；且n為1-4；條件是當(dāng)K是-NR1C(＝A)-，且A是O或S時(shí)，則L不是-C(＝O)NR2-或-C(＝S)NR2-。
選擇的式I化合物也是值得注意的選擇A.式I化合物，其中K是-NR1C(＝A)-，且A是O。
選擇B.式I化合物，其中L是-C(＝B)NR2-，且B是O。
選擇C.選擇B或選擇C的化合物，其中J是苯環(huán)或選自J-1、J-2、J-3和J-4的5-或6-元雜芳環(huán)，所述每個(gè)J環(huán)可任選被1-3個(gè)R5取代， Q是O、S或NR5；W、X、Y和Z獨(dú)立地為N或CR5，條件是在J-3和J-4中，W、X、Y或Z當(dāng)中至少有-個(gè)是N；R1是H、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C3-C6環(huán)烷基、C2-C6烷基羰基或C2-C6烷氧基羰基；R2是H、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C3-C6環(huán)烷基、C2-C6烷基羰基或C2-C6烷氧基羰基；
R3是C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基或C3-C6環(huán)烷基，所述基團(tuán)分別可任選被一個(gè)或多個(gè)選自下列的取代基取代鹵素、CN、C1-C2烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2烷基亞硫?；虲1-C2烷基磺酰基；一個(gè)R4在2-位或5-位連接在苯環(huán)上，并且所述R4是C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、鹵素、CN、NO2、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞硫?；1-C4烷基磺?；?、C1-C4鹵代烷硫基、C1-C4鹵代烷基亞硫?；駽1-C4鹵代烷基磺?；?；每個(gè)R5獨(dú)立地為H、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、鹵素、CN、NO2、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞硫?；?、C1-C4烷基磺?；?、C1-C4鹵代烷硫基、C1-C4鹵代烷基亞硫酰基、C1-C4鹵代烷基磺?；駽2-C4烷氧基羰基、C3-C8二烷基氨基羰基；或者每個(gè)R5獨(dú)立地為苯基、芐基或5-或6-元雜芳環(huán)，所述每個(gè)環(huán)可任選被下列基團(tuán)取代C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4鹵代烯基、C2-C4鹵代炔基、C3-C6鹵代環(huán)烷基、鹵素、CN、NO2、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞硫?；?、C1-C4烷基磺?；1-C4烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C3-C6環(huán)烷基氨基、C3-C6(烷基)環(huán)烷基氨基、C2-C4烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基氨基羰基、C3-C8二烷基氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基；或者當(dāng)連接在相鄰碳原子上時(shí)，(R5)2可一起形成-OCF2O-、-F2CF2O-或-OCF2CF2O-；每個(gè)R6獨(dú)立地為C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基，所述基團(tuán)可任選被下列基團(tuán)取代鹵素、CN、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或R7；且n是1或2。
其中K是-NR1C(＝O)-，且L是-C(GR6)＝N-或-SO2NR2-的選擇C的化合物是值得注意的。其中L是-C(＝O)NR2-，且K是-N＝C(GR6)-或-NR1SO2-的選擇C的化合物也是值得注意的。
選擇D.選擇C的化合物，其中R1是H或C1-C4烷基；R2是H或C1-C4烷基；R3是C1-C4烷基，其任選被下列基團(tuán)取代鹵素、CN、OCH3或S(O)pCH3；一個(gè)R5在K的鄰位連接在J上，并且所述R5是C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、鹵素、CN、NO2、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞硫?；1-C4烷基磺?；1-C4鹵代烷硫基、C1-C4鹵代烷基亞硫酰基、C1-C4鹵代烷基磺酰基或C2-C4烷氧基羰基；C3-C8二烷基氨基羰基或苯基、芐基或5-或6-元雜芳環(huán)，所述每個(gè)環(huán)可任選被下列基團(tuán)取代鹵素、CN、NO2、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4鹵代烷氧基；并且任選第二個(gè)R5獨(dú)立地為C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、鹵素、CN、NO2、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞硫?；1-C4烷基磺?；?、C1-C4鹵代烷硫基、C1-C4鹵代烷基亞硫?；1-C4鹵代烷基磺?；駽2-C4烷氧基羰基；C3-C8二烷基氨基羰基或苯基、芐基或5-或6-元雜芳環(huán)，每個(gè)環(huán)可任選被下列基團(tuán)取代鹵素、CN、NO2、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4鹵代烷氧基；G是O或S；且p是0、1或2。
選擇E.選擇D的化合物，其中J是苯基、吡唑、吡咯、吡啶或嘧啶，所述每個(gè)基團(tuán)被在K的鄰位連接在J上的一個(gè)R5和第二個(gè)任選的R5取代。
選擇E.選擇E的化合物，其中R1和R2分別是H；一個(gè)R4連接在2-位上K-J部分的鄰位上，并選自C1-C3烷基、CF3、OCF3、OCHF2、S(O)pCF3、S(O)pCHF2和鹵素，并且任選第二個(gè)R4連接在4-位上即K-J部分的對(duì)位上連接，并選自鹵素、C1-C3烷基和C1-C3鹵代烷基。
選擇F.選擇E的化合物，其中J是J-1；Q是NR5a；X是N或CH；Y是CH；Z是CR5b；R5a是苯基或2-吡啶基環(huán)，其被一個(gè)或兩個(gè)選自下列的取代基取代鹵素、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基或C1-C4鹵代烷氧基；且R5b是鹵素或CF3。
如在反應(yīng)方案1-33中描述的一種或多種下列方法以及變型可用于制備式I化合物。在下面的式1-88化合物中，A、B、J、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9和n如上文發(fā)明概述中所定義。式Ia-e、2a-b、4a-s、5a-d化合物是式I、2、4和5化合物的不同子集。
式Ia化合物(其中K是NR1C(＝O))可這樣制得將式2胺與式3酰氯在酸清除劑存在下偶聯(lián)，以獲得式Ia化合物。典型的酸清除劑包括胺類堿例如三乙胺、二異丙基乙胺和吡啶；其它清除劑包括氫氧化物例如氫氧化鈉和氫氧化鉀，和碳酸鹽例如碳酸鈉和碳酸鉀。在一些實(shí)例中，可使用以聚合物為載體的酸清除劑例如聚合物結(jié)合的二異丙基乙胺和聚合物結(jié)合的二甲基氨基吡啶。偶聯(lián)可以在合適的惰性溶劑例如四氫呋喃、二噁烷、乙醚或二氯甲烷中進(jìn)行，以獲得式Ia的N-酰苯胺。在隨后的步驟中，可使用各種標(biāo)準(zhǔn)硫轉(zhuǎn)移試劑，包括五硫化磷和Lawesson′s試劑將式Ia酰胺化合物轉(zhuǎn)化成式Ib硫代酰胺化合物。
反應(yīng)方案1 制備式Ia化合物的另一種方法是將式2的胺與式4的酸在脫水劑例如二環(huán)己基碳化二亞胺(DCC)存在下偶聯(lián)。同樣可以使用以聚合物作為載體的試劑，例如聚合物結(jié)合的環(huán)己基碳化二亞胺。反應(yīng)方案1和2的合成步驟僅是可用于制備式I化合物的方法的代表性實(shí)例，合成文獻(xiàn)對(duì)這類反應(yīng)作了廣泛描述。
反應(yīng)方案2
本領(lǐng)域技術(shù)人員還應(yīng)當(dāng)認(rèn)識(shí)到，式3的酰氯可通過(guò)多種眾所周知的方法由式4的酸制得。例如，式3的酰氯可通過(guò)下述方法由式4的羧酸方便地制得將羧酸4的與亞硫酰氯或草酰氯在惰性溶劑例如甲苯或二氯甲烷中于催化量的N，N-二甲基甲酰胺存在下反應(yīng)。
式2a的胺一般可通過(guò)將式5的相應(yīng)的硝基化合物經(jīng)硝基催化氫化來(lái)獲得。典型方法包括在金屬催化劑例如披鈀炭或氧化鉑存在下，在羥基溶劑例如乙醇和異丙醇中用氫還原。它們還可以通過(guò)在乙酸中用鋅還原來(lái)制得?；瘜W(xué)文獻(xiàn)中充分地描述了這些方法。R1取代基例如烷基、取代的烷基等一般可在該階段經(jīng)由通常優(yōu)選的胺的還原烷基化方法來(lái)引入。常用方法是將苯胺2a與醛在還原劑例如氰基硼氫化鈉存在下反應(yīng)生成其中R1是烷基、烯基、炔基的式2b化合物或其取代的衍生物。
反應(yīng)方案3 式Ic化合物(其中K是N＝C(GR6)可通過(guò)將式6的亞氨基鹵化物與式7的硫、氧和氮親核試劑反應(yīng)來(lái)制得。該反應(yīng)一般在堿例如叔胺或堿金屬氫氧化物存在下進(jìn)行。
反應(yīng)方案4 式6化合物可通過(guò)將式Ia化合物與合適的鹵化劑例如五氯化磷、三氯氧化磷、亞硫酰氯或三苯基膦和四氯化碳反應(yīng)來(lái)制得。
反應(yīng)方案5 或者，當(dāng)R6是烷基或取代的烷基時(shí)，式Id化合物(其中K是N＝C(SR6))可通過(guò)將式Ib化合物與式8的烷基鹵任選在堿例如叔胺或堿金屬醇化物存在下反應(yīng)來(lái)制得。
反應(yīng)方案6 式1e化合物(其中K是NR1SO2)可通過(guò)將式2的胺與式9的磺酰氯在酸清除劑存在下反應(yīng)來(lái)制得。典型的酸清除劑包括胺類堿例如三乙胺、二異丙基乙胺和吡啶；其它清除劑包括氫氧化物例如氫氧化鈉和氫氧化鉀，和碳酸鹽例如碳酸鈉和碳酸鉀。在一些實(shí)例中，可使用以聚合物為載體的酸清除劑例如聚合物結(jié)合的二異丙基乙胺和聚合物結(jié)合的二甲基氨基吡啶。
反應(yīng)方案7 式5a的硝基化合物(其中L是C(＝O)NR2)可由市售2-硝基苯甲酸方便地制得(反應(yīng)方案8)。可使用形成酰胺的典型方法。這些方法包括使用例如DCC將式10的酸與式11的胺直接脫水偶聯(lián)，和將酸轉(zhuǎn)化成活化形式例如酰氯或酸酐，然后與胺偶聯(lián)以形成式5a的酰胺?；瘜W(xué)文獻(xiàn)對(duì)這類反應(yīng)作了廣泛描述。通過(guò)使用市售硫轉(zhuǎn)移試劑，例如五硫化磷和Lawesson′s試劑，可容易地將式5a的酰胺化合物轉(zhuǎn)化成式5b的硫代酰胺化合物。
反應(yīng)方案8 式5c硝基化合物(其中L是C(GR6)＝N)可按照類似于反應(yīng)方案4和5中描述的方法由式5a的化合物經(jīng)由式12的亞氨基鹵制得。
反應(yīng)方案9 式5d的硝基化合物(其中L是SO2NR2)可這樣制得用試劑例如亞硝酸鈉或亞硝酸烷基酯將式13的胺重氮化，與二氧化硫在銅催化劑存在下反應(yīng)(參見(jiàn)例如Courtin，A.Helv.Chim.Acta，1976，59，379-387)，然后與式11的胺反應(yīng)(參見(jiàn)反應(yīng)方案8)。式13的胺的合成是本領(lǐng)域眾所周知的。
反應(yīng)方案10
式4a的苯甲酸(其中J是任選被取代的苯環(huán)的式4化合物)是本領(lǐng)域眾所周知的。反應(yīng)方案11-16中描述了一些式4的雜環(huán)酸的制備。多種不同的雜環(huán)酸以及合成它們的一般方法可參見(jiàn)世界專利申請(qǐng)WO98/57397。
反應(yīng)方案11中描述了代表性吡啶酸(4b)的合成。該方法包括已知的由β-酮基酯和4-氨基丁烯酮(17)合成吡啶的方法。取代基R5(c)和R5(d)包括例如烷基和鹵代烷基。
反應(yīng)方案11 反應(yīng)方案12中描述了代表性嘧啶酸(4c)的合成。該方法包括已知的由亞乙烯基-β-酮基酯(20)和脒合成嘧啶的方法。取代基R5(c)和R5(d)包括例如烷基和鹵代烷基。
反應(yīng)方案12 反應(yīng)方案13-16中描述了代表性吡唑酸(4d-4g)的合成。反應(yīng)方案13中4d的合成包括經(jīng)由吡唑的烷基化引入R5(c)取代基這一關(guān)鍵步驟。烷化劑R5(c)-Lg(其中Lg是離去基團(tuán)例如Cl、Br、I、磺酸酯例如對(duì)甲苯磺酸酯或甲磺酸酯或硫酸酯例如-SO2OR5(c))包含R5(c)基團(tuán)例如C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C6鹵代烷基、C2-C6鹵代烯基、C2-C6鹵代炔基、C3-C6鹵代環(huán)烷基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C3-C8二烷基氨基羰基、C3-C6三烷基甲硅烷基；或苯基、芐基、苯甲?；?、5-或6-元雜芳環(huán)或芳族8-、9-或10-元稠合雜二環(huán)環(huán)系，所述每個(gè)環(huán)或環(huán)系可任選被取代。將甲基氧化可獲得吡唑羧酸。某些更優(yōu)選的R5(d)基團(tuán)包括鹵代烷基。
反應(yīng)方案13 某些式4d的吡唑酸可經(jīng)由作為關(guān)鍵步驟的式26的吡唑的金屬化和羧基化來(lái)制得(反應(yīng)方案14)。R5(c)基團(tuán)是按照類似于反應(yīng)方案13的方式引入的，即用R5(c)烷化劑烷基化。代表性R5(d)基團(tuán)包括例如氰基和鹵代烷基。
反應(yīng)方案14 如反應(yīng)方案15所示，該方法可特別用于制備涉及優(yōu)選的基團(tuán)J-5，其中R5是取代的2-吡啶基環(huán)的式4e的1-(2-吡啶基)吡唑甲酸。將式27吡唑與式23的2，3-二鹵代吡啶反應(yīng)，以良好產(chǎn)率獲得了式28所示1-吡啶基吡唑，其具有所需立體化學(xué)的良好特異性。用二異丙基氨基鋰(LDA)將28金屬化，然后用二氧化碳中止鋰鹽反應(yīng)，以獲得式4e所示1-(2-吡啶基)吡唑甲酸。
反應(yīng)方案15 其它式4d的吡唑可這樣制得將式30的任選被取代的苯基肼與式29的丙酮酸酯反應(yīng)生成式的31吡唑酯(反應(yīng)方案16)。將該酯水解，獲得了吡唑酸4d。該方法可特別用于制備其中R5(c)是任選被取代的苯基，且R5(d)是鹵代烷基的化合物。
反應(yīng)方案16 式4d吡唑酸還可以通過(guò)式32適當(dāng)被取代的次氨基亞胺(nitrilimine)與式33的被取代的丙炔酸酯或式34的丙烯酸酯的3+2環(huán)加成來(lái)制得(反應(yīng)方案17)。與丙烯酸酯的環(huán)加成還需要將中間體吡唑啉氧化成吡唑。將式31的酯水解，獲得吡唑酸4d。對(duì)于該反應(yīng)，優(yōu)選的亞氨基鹵包括三氟甲基亞氨基氯(35)和亞氨基二溴(36)?；衔锢?5是已知的(J.Heterocycl.Chem.1985，22(2)，565-8)。
化合物例如36可通過(guò)已知方法獲得(Tetrahedron Letters 1999，40，2605)。這些方法可特別用于制備其中R5(c)是任選被取代的苯基，且R5(d)是鹵代烷基或溴的化合物。
反應(yīng)方案17 式25的原料吡唑是已知化合物或者可依據(jù)已知方法制得。式25a吡唑(其中R5(d)是CF3的式25的化合物)可通過(guò)文獻(xiàn)方法制得(J.Fluorine Chem.1991，53(1)，61-70)。式25b的吡唑(其中R5(d)是Cl或Br的式25的化合物)可通過(guò)文獻(xiàn)方法制得(Chem.Ber.1966，99(10)，3350-7)。反應(yīng)方案18中描述了可用于制備化合物25b的另一種方法。用正丁基鋰將式37的氨磺?；吝蚪饘倩?，然后用六氯乙烷(R5(d)是Cl)或1，2-二溴四氯乙烷(對(duì)于R5(d)是Br)將該陰離子直接鹵化，以獲得式38a的鹵化衍生物。在室溫用三氟乙酸(TFA)除去氨磺酰基的反應(yīng)順利地進(jìn)行，以良好產(chǎn)率獲得了式25c的吡唑。本領(lǐng)域技術(shù)人員應(yīng)當(dāng)認(rèn)識(shí)到，式25c是式25b的互變異構(gòu)體。
反應(yīng)方案18 其中R10是CF3的式4f的吡唑羧酸可通過(guò)反應(yīng)方案19中描述的方法制得。
反應(yīng)方案19
將其中R12是C1-C4烷基的式38b化合物與合適的堿在適當(dāng)?shù)挠袡C(jī)溶劑中反應(yīng)，用酸例如乙酸中和后，獲得了式39的環(huán)合產(chǎn)物。合適的堿是例如但不限于氫化鈉、叔丁醇鉀、二甲基亞砜基鈉(CH3S(O)CH2-Na+)、堿金屬(例如鋰、鈉或鉀)碳酸鹽或氫氧化物、氟化四烷基(例如甲基、乙基或丁基)銨或氫氧化銨或2-叔丁基亞氨基-2-二乙基氨基-1，3-二甲基-全氫-1，3，2-二氮雜磷雜環(huán)己烯(diazaphosphonine)。合適的有機(jī)溶劑例如但不限于丙酮、乙腈、四氫呋喃、二氯甲烷、二甲亞砜或N，N-二甲基甲酰胺。該環(huán)合反應(yīng)通常是在約0-120℃進(jìn)行。溶劑、堿、溫度和加入時(shí)間的影響都是相互依賴的，并且反應(yīng)條件的選擇對(duì)于減少副產(chǎn)物的形成很重要。優(yōu)選的堿是氟化四丁基銨。
將式39的化合物脫水以生成式40的化合物，然后將羧酸酯官能團(tuán)轉(zhuǎn)化成羧酸，獲得式4f的化合物。脫水是用催化量的合適的酸進(jìn)行的。催化的酸可以是例如但不限于硫酸。該反應(yīng)一般是用有機(jī)溶劑進(jìn)行的。本領(lǐng)域技術(shù)人員應(yīng)當(dāng)認(rèn)識(shí)到，脫水反應(yīng)可在多種溶劑中，在一般是約0-200℃、更優(yōu)選約0-100℃的溫度下進(jìn)行。對(duì)于反應(yīng)方案19方法中的脫水，包含乙酸的溶劑以及約65℃的溫度是優(yōu)選的。可通過(guò)多種方法將羧酸酯化合物轉(zhuǎn)化成羧酸化合物，這些方法包括在無(wú)水條件下的親核裂解或者使用酸或堿的水解方法(參見(jiàn)T.W.Greene和P.G.M.Wuts，有機(jī)合成中的保護(hù)基，第二版，John Wiley&Sons，Inc.，New York，1991，pp.224-269關(guān)于方法的綜述)。對(duì)于反應(yīng)方案19的方法，堿催化的水解方法是優(yōu)選的。合適的堿包括堿金屬(例如鋰、鈉或鉀)氫氧化物。例如，可將該酯溶解在水與醇例如乙醇的混合物中。通過(guò)用氫氧化鈉或氫氧化鉀處理，酯被皂化以生成羧酸的鈉鹽或鉀鹽。用強(qiáng)酸例如鹽酸或硫酸酸化，生成了式4f的羧酸?？赏ㄟ^(guò)本領(lǐng)域技術(shù)人員已知的方法，包括結(jié)晶、萃取和蒸餾來(lái)分離該羧酸。
式38b化合物可通過(guò)反應(yīng)方案20中描述的方法制得。
反應(yīng)方案20 其中R3是CF3，且R13是C1-C4烷基。
在溶劑例如水、甲醇或乙酸中用式42的酮處理式41的肼化合物，以生成式43的腙。本領(lǐng)域技術(shù)人員應(yīng)當(dāng)認(rèn)識(shí)到，該反應(yīng)可能需要用任選的酸進(jìn)行催化，并且還可能需要高溫，這取決于式43的腙的分子取代方式。在合適的有機(jī)溶劑例如但不限于二氯甲烷或四氫呋喃中，在酸清除劑例如三乙胺存在下，將式43的腙與式44的化合物反應(yīng)，以獲得式38的化合物。該反應(yīng)通常在約0-100℃溫度下進(jìn)行。式98的肼化合物可通過(guò)標(biāo)準(zhǔn)方法，例如通過(guò)將式23相應(yīng)的鹵代化合物(反應(yīng)方案15)與肼接觸來(lái)制得。
其中R10是Cl或Br的式4g的吡唑羧酸可通過(guò)反應(yīng)方案21中描述的方法制得。
反應(yīng)方案21 其中R13是C1-C4烷基。
任選在酸存在下將式45的化合物氧化以生成式46的化合物，然后將羧酸酯官能團(tuán)轉(zhuǎn)化成羧酸，以獲得式4g的化合物。氧化劑可以是過(guò)氧化氫、有機(jī)過(guò)氧化物、過(guò)硫酸鉀、過(guò)硫酸鈉、過(guò)硫酸銨、一過(guò)硫酸鉀(例如Oxone_)或高錳酸鉀。為了完全轉(zhuǎn)化，相對(duì)于式45的化合物，應(yīng)當(dāng)使用至少1當(dāng)量，優(yōu)選約1-2當(dāng)量氧化劑。該氧化反應(yīng)一般在溶劑存在下進(jìn)行。溶劑可以是醚例如四氫呋喃、對(duì)二氧雜環(huán)己烷等，有機(jī)酯例如乙酸乙酯、碳酸二甲酯等，或極性非質(zhì)子有機(jī)溶劑例如N，N-二甲基甲酰胺、乙腈等。適用于該氧化步驟的酸包括無(wú)機(jī)酸例如硫酸、磷酸等，和有機(jī)酸例如乙酸、苯甲酸等。在使用時(shí)，相對(duì)于式45的化合物，酸的用量應(yīng)當(dāng)大于0.1當(dāng)量。為了完全轉(zhuǎn)化，可使用1-5當(dāng)量酸。優(yōu)選的氧化劑是過(guò)硫酸鉀，并且該氧化反應(yīng)優(yōu)選在硫酸存在下進(jìn)行。該反應(yīng)可這樣進(jìn)行將式45的化合物在所需溶劑以及(如果使用的話)酸中混和。然后可以以適宜速度加入氧化劑。反應(yīng)溫度一般從低至約0℃到最高達(dá)溶劑的沸點(diǎn)，以獲得合理的反應(yīng)時(shí)間來(lái)完成該反應(yīng)，反應(yīng)時(shí)間優(yōu)選小于8小時(shí)?？赏ㄟ^(guò)本領(lǐng)域技術(shù)人員已知的方法，包括結(jié)晶、萃取和蒸餾來(lái)分離出所需產(chǎn)物—式46的化合物。反應(yīng)方案19中已經(jīng)描述了適于將式46的酯轉(zhuǎn)化成式4g的羧酸的方法。
式45化合物可如反應(yīng)方案22所示由相應(yīng)的式47化合物制得。
反應(yīng)方案22 其中R13是C1-C4烷基。
通常在溶劑存在下，用鹵化試劑處理式47化合物，以獲得式45相應(yīng)的鹵代化合物?？墒褂玫柠u化試劑包括三鹵氧磷、三鹵化磷、五鹵化磷、亞硫酰氯、二鹵代三烷基正膦、二鹵代二苯基正膦、草酰氯和光氣。三鹵氧磷和五鹵化磷是優(yōu)選的。為了完全轉(zhuǎn)化，相對(duì)于式47化合物，應(yīng)當(dāng)使用至少0.33當(dāng)量，優(yōu)選約0.33-1.2當(dāng)量三鹵氧磷。為了完全轉(zhuǎn)化，相對(duì)于式47化合物，應(yīng)當(dāng)使用至少0.20當(dāng)量，優(yōu)選約0.20-1.0當(dāng)量五鹵化磷。對(duì)于該反應(yīng)，其中R13是C1-C4烷基的式47化合物是優(yōu)選的。對(duì)于該鹵化反應(yīng)，典型的溶劑包括鹵代烷烴例如二氯甲烷、氯仿、氯丁烷等，芳族溶劑例如苯、二甲苯、氯苯等，醚例如四氫呋喃、對(duì)二氧雜環(huán)己烷、乙醚等，和極性非質(zhì)子溶劑例如乙腈、N，N-二甲基甲酰胺等。可任選加入有機(jī)堿例如三乙胺、吡啶、N，N-二甲基苯胺等。加入催化劑例如N，N-二甲基甲酰胺也是一個(gè)選擇。其中溶劑是乙腈，且不存在堿的方法是優(yōu)選的。通常，當(dāng)使用乙腈溶劑時(shí)，既不需要堿也不需要催化劑。優(yōu)選的方法是這樣進(jìn)行將式47化合物在乙腈中混和。然后用適宜時(shí)間加入鹵化試劑，之后將該混合物在所需溫度下保持直至反應(yīng)完全。該反應(yīng)溫度一般為20℃-乙腈的沸點(diǎn)，反應(yīng)時(shí)間一般少于2小時(shí)。然后用無(wú)機(jī)堿例如碳酸氫鈉、氫氧化鈉等，或有機(jī)堿例如乙酸鈉將該反應(yīng)混合物中和?？赏ㄟ^(guò)本領(lǐng)域技術(shù)人員已知的方法，包括結(jié)晶、萃取和蒸餾來(lái)分離出所需產(chǎn)物—式45化合物。
或者，其中R10是Br或Cl的式45化合物可通過(guò)分別用溴化氫或氯化氫處理其中R10是不同鹵素(例如Cl，為了制備其中R10是Br的式45化合物)或磺酸酯基例如對(duì)甲苯磺酸酯基的相應(yīng)的式45化合物來(lái)制得。通過(guò)該方法，式45化合物上的R10鹵素或磺酸酯取代基分別被溴化氫或氯化氫中的Br或Cl置換。該反應(yīng)是在合適的溶劑例如二溴甲烷、二氯甲烷或乙腈中進(jìn)行。該反應(yīng)可在耐壓容器中于接近常壓或常壓以上的壓力下進(jìn)行。當(dāng)式45原料化合物中的R10是鹵素例如Cl時(shí)，該反應(yīng)優(yōu)選以這樣的方式進(jìn)行，其中通過(guò)鼓泡或其它適當(dāng)手段將反應(yīng)所生成的鹵化氫除去。該反應(yīng)可在約0-100℃，最適宜地在接近室溫(例如約10-40℃)的溫度下，更優(yōu)選在約20-30℃進(jìn)行。加入路易斯酸催化劑(例如三溴化鋁，為了制備其中R10是Br的式45化合物)可促進(jìn)該反應(yīng)?？赏ㄟ^(guò)本領(lǐng)域技術(shù)人員已知的方法，包括萃取、蒸餾和結(jié)晶來(lái)分離出式45產(chǎn)物。
其中R是Cl或Br的式45原料化合物可由上述式47相應(yīng)化合物制得。其中R10是磺酸酯基的式45原料化合物可通過(guò)標(biāo)準(zhǔn)方法例如通過(guò)用磺酰氯(例如對(duì)甲苯磺酰氯)和堿例如叔胺(例如三乙胺)在合適的溶劑例如二氯甲烷中處理而由式47相應(yīng)化合物制得。
其中R10是OCH2CF3的式4h吡唑羧酸可通過(guò)反應(yīng)方案23中描述的方法制得。在該方法中，將如反應(yīng)方案22中所示的被鹵化代之以將式47化合物氧化成式48化合物。反應(yīng)方案21中在描述將式45化合物轉(zhuǎn)化成式46化合物時(shí)已描述了該氧化的反應(yīng)條件。
然后通過(guò)在堿存在下與烷化劑CF3CH2Lg(49)接觸來(lái)將式48化合物烷基化，以形成式50化合物。在烷化劑49中，Lg是親核反應(yīng)離去基團(tuán)例如鹵素(例如Br、I)、OS(O)2CH3(甲磺酸酯)、OS(O)2CF3、OS(O)2Ph-p-CH3(對(duì)甲苯磺酸酯)等；甲磺酸酯是非常合適的。該反應(yīng)在至少1當(dāng)量堿存在下進(jìn)行。合適的堿包括無(wú)機(jī)堿例如堿金屬(例如鋰、鈉或鉀)碳酸鹽和氫氧化物，和有機(jī)堿例如三乙胺、二異丙基乙基胺和1，8-二氮雜二環(huán)[5.4.0]十一碳-7-烯。該反應(yīng)一般在溶劑中進(jìn)行，所述溶劑可包括醇例如甲醇和乙醇，鹵代烷烴例如二氯甲烷，芳族溶劑例如苯、甲苯和氯苯，醚例如四氫呋喃，和極性非質(zhì)子溶劑例如乙腈、N，N-二甲基甲酰胺等。當(dāng)使用無(wú)機(jī)堿時(shí)，醇和極性非質(zhì)子溶劑是優(yōu)選的。優(yōu)選的是，使用碳酸鉀作為堿，并且使用乙腈作為溶劑。該反應(yīng)一般在約0-150℃進(jìn)行，最通常在室溫-100℃進(jìn)行。式50產(chǎn)物可通過(guò)常規(guī)技術(shù)例如萃取來(lái)分離。然后可通過(guò)反應(yīng)方案19中在描述將式40化合物轉(zhuǎn)化成式4f化合物時(shí)所述的方法將式50的酯轉(zhuǎn)化成式4h的羧酸。
反應(yīng)方案23 其中R8是C1-C4烷基，且Lg是離去基團(tuán)。
式47化合物可如反應(yīng)方案24所示由式41化合物制得(反應(yīng)方案20)。
反應(yīng)方案24 其中R13是C1-C4烷基。
在該方法中，在堿和溶劑存在下，將式41的肼化合物與式51化合物(可使用富馬酸酯或馬來(lái)酸酯或其混合物)接觸。堿一般是金屬醇化物鹽例如甲醇鈉、甲醇鉀、乙醇鈉、乙醇鉀、叔丁醇鉀、叔丁醇鋰等。相對(duì)于式51化合物，應(yīng)當(dāng)使用大于0.5當(dāng)量，優(yōu)選0.9-1.3當(dāng)量堿。應(yīng)當(dāng)使用大于1.0當(dāng)量，優(yōu)選1.0-1.3當(dāng)量式108化合物。可使用極性質(zhì)子溶劑和極性非質(zhì)子溶劑，例如醇、乙腈、四氫呋喃、N，N-二甲基甲酰胺、二甲亞砜等。優(yōu)選的溶劑是醇例如甲醇和乙醇。特別優(yōu)選的是，醇與構(gòu)成富馬酸酯或馬來(lái)酸酯和醇化物堿的醇相同。該反應(yīng)一般這樣進(jìn)行將式108化合物與堿在溶劑中混和。可將該混合物加熱至或冷卻至所需溫度，用一定時(shí)間加入式98化合物。反應(yīng)溫度一般為0℃-所用溶劑的沸點(diǎn)。該反應(yīng)可在大于常壓的壓力下進(jìn)行以提高溶劑的沸點(diǎn)。約30-90℃的溫度一般是優(yōu)選的。加入時(shí)間可快至傳熱所容許的時(shí)間。典型的加入時(shí)間為1分鐘-2小時(shí)。最佳反應(yīng)溫度和加入時(shí)間將根據(jù)式98和51化合物的特性而變。加入后，可將反應(yīng)混合物在反應(yīng)溫度保持一定時(shí)間。根據(jù)反應(yīng)溫度，所需的保持時(shí)間可以為0-2小時(shí)。典型的保持時(shí)間是10-60分鐘。然后可通過(guò)加入有機(jī)酸例如乙酸等，或無(wú)機(jī)酸例如鹽酸、硫酸等來(lái)將該反應(yīng)混合物酸化。根據(jù)反應(yīng)條件和分離手段，可將式47化合物上的-CO2R13官能團(tuán)水解成-CO2H；例如，反應(yīng)混合物中存在水可促進(jìn)這樣的水解。如果形成羧酸(-CO2H)，可使用本領(lǐng)域眾所周知的酯化方法將其轉(zhuǎn)化成其中R13是C1-C4烷基的-CO2R13?？赏ㄟ^(guò)本領(lǐng)域技術(shù)人員已知的方法例如結(jié)晶、萃取或蒸餾來(lái)分離出所需產(chǎn)物—式47化合物。
反應(yīng)方案25中描述了代表性式4i的吡唑酸的合成。將式53的二甲基氨基亞甲基酮酯與式30取代的肼反應(yīng)以獲得式54的吡唑。優(yōu)選的R5(c)取代基包括烷基和鹵代烷基，其中2，2，2-三氟乙基是特別優(yōu)選的。通過(guò)標(biāo)準(zhǔn)水解方法將式54酯轉(zhuǎn)化成式4i的酸。
反應(yīng)方案25 反應(yīng)方案26中描述了式4j的吡唑酸的合成，該吡唑酸涉及優(yōu)選的基團(tuán)J-6，其中R5是連接在吡唑環(huán)的5-位上的取代的2-吡啶基。該合成是依據(jù)反應(yīng)方案27中描述的一般合成進(jìn)行的。
反應(yīng)方案26 反應(yīng)方案27中描述了代表性式4k的吡唑酸的合成以及式4i的另一合成。將式53的二甲基氨基亞甲基酮酯與肼反應(yīng)以獲得式59的吡唑。將吡唑59與式60的烷化劑(R5(c)-Lg，其中Lg是離去基團(tuán)例如鹵素(例如Br、I)、OS(O)2CH3(甲磺酸酯)、OS(O)2CF3、OS(O)2Ph-p-CH3(對(duì)甲苯磺酸酯)等)反應(yīng)以獲得式61與62的吡唑的混合物。該吡唑異構(gòu)體的混合物易于通過(guò)色譜法分離，和轉(zhuǎn)化成相應(yīng)的酸。優(yōu)選的R5(c)取代基包括烷基和鹵代烷基。
反應(yīng)方案27 反應(yīng)方案28中描述了式4m的吡啶基吡唑酸的合成以及式4j的另一合成，其中式4m的吡啶基吡唑酸涉及J-7，其中R5是取代的2-吡啶基，并連接在吡唑環(huán)的3-位。該合成是依據(jù)反應(yīng)方案27中描述的一般合成來(lái)進(jìn)行的。
反應(yīng)方案28 反應(yīng)方案29中描述了式4n的吡唑酸的一般合成。用2，5-二甲氧基四氫呋喃(68)處理式67化合物，獲得了式69的吡咯。使用標(biāo)準(zhǔn)Vilsmeier-Haack甲?；瘲l件例如N，N-二甲基甲酰胺(DMF)和三氯氧化磷將吡咯69甲?；垣@得式70的醛。用N-鹵代琥珀酰亞胺(NXS)例如N-氯代琥珀酰亞胺或N-溴代琥珀酰亞胺將式70化合物鹵化的反應(yīng)優(yōu)選在吡咯環(huán)的4-位發(fā)生。將該鹵代醛氧化，以獲得式4n的吡唑酸。該氧化可通過(guò)使用各種標(biāo)準(zhǔn)氧化條件來(lái)完成。
反應(yīng)方案29 反應(yīng)方案30中描述了一些式4o的吡啶基吡咯酸的合成，所述式4o吡啶基吡咯酸涉及式J-8，其中R5是2-吡啶基，并連接在吡咯環(huán)的氮上。式72化合物-3-氯-2-氨基吡啶是已知化合物(參見(jiàn)J.Heterocycl.Chem.1987，24(5)，1313-16)。由式71的2-氨基吡啶適當(dāng)?shù)刂苽涫?2化合物包括保護(hù)、鄰位金屬化、氯化以及隨 反應(yīng)方案31中描述了式4p的吡咯酸的合成。將式78的丙二烯與式77的苯基磺酰肼環(huán)加成(參見(jiàn)Pavri，N.P.；Trudell，M.L.J Org.Chem.1997，62，2649-2651)，以獲得式79的吡咯啉。用氟化四丁基銨(TBAF)處理式79吡咯啉，以獲得式80吡咯。將吡咯80與烷化劑R5(d)-Lg(其中Lg是如上所定義的離去基團(tuán))反應(yīng)，然后水解，獲得了式4p的吡唑酸。
反應(yīng)方案31 反應(yīng)方案32中描述了式4q的吡咯酸的合成，所述式4q的吡咯酸涉及式J-9，其中R5是苯基或2-吡啶基，并且連接在吡咯環(huán)的2-位。該合成是依據(jù)反應(yīng)方案31中描述的一般方法來(lái)進(jìn)行的。
反應(yīng)方案32 反應(yīng)方案33中描述了式4r的吡咯酸的合成。將式85所示α，β-不飽和酯與對(duì)甲苯基磺?；谆惽杌?TosMIC)反應(yīng)，獲得了式86的吡咯。對(duì)于主要參考文獻(xiàn)，參見(jiàn)Xu，Z.等人，J.Org.Chem.，1988，63，5031-5041。將式86的吡咯與烷化劑R5(d)-Lg(其中Lg是如上所定義的離去基團(tuán))反應(yīng)，然后水解，以獲得式4r的吡咯酸。
反應(yīng)方案33 反應(yīng)方案35中描述了式4s的吡咯酸的合成，其中所述式4s的吡咯酸涉及式J-6，其中R5是取代的苯基或取代的2-吡啶基環(huán)。該合成是依據(jù)反應(yīng)方案33中描述的一般方法來(lái)進(jìn)行的。
反應(yīng)方案33 應(yīng)當(dāng)認(rèn)識(shí)到，上述用于制備式I化合物的某些試劑和反應(yīng)條件可能與中間體中存在的一些官能團(tuán)不相容。在這些實(shí)例中，向合成中引入保護(hù)/脫保護(hù)順序或官能團(tuán)相互轉(zhuǎn)換將有助于獲得所需產(chǎn)物。保護(hù)基的應(yīng)用和選擇對(duì)于化學(xué)合成領(lǐng)域技術(shù)人員來(lái)說(shuō)是顯而易見(jiàn)的(參見(jiàn)例如Greene，T.W.；Wuts，P.G.M.有機(jī)合成中的保護(hù)基，2nd ed.；WileyNew York，1991)。本領(lǐng)域技術(shù)人員應(yīng)當(dāng)認(rèn)識(shí)到，在某些情況下，在如任何個(gè)別反應(yīng)方案所述引入給定試劑之后，可能需要進(jìn)行沒(méi)有詳細(xì)描述的另外的常規(guī)合成步驟來(lái)完成式I化合物的合成。本領(lǐng)域技術(shù)人員還應(yīng)當(dāng)認(rèn)識(shí)到，可能需要以不同于所示特定順序的順序聯(lián)合進(jìn)行上述反應(yīng)方案中描述的步驟，以制備式I化合物。
本領(lǐng)域技術(shù)人員還應(yīng)當(dāng)認(rèn)識(shí)到，可對(duì)本文描述的式I化合物和中間體進(jìn)行各種親電、親核、自由基、有機(jī)金屬、氧化和還原反應(yīng)以加上取代基或修飾已有取代基。
不用進(jìn)一步解釋，但是據(jù)信，通過(guò)使用上面的描述，本領(lǐng)域技術(shù)人員可在最大限度上利用本發(fā)明。因此，下列實(shí)施例僅是舉例說(shuō)明性的，并不是以任何方式限制本申請(qǐng)的公開(kāi)內(nèi)容。除了對(duì)于色譜用溶劑混合物或者除非另有說(shuō)明，百分比是指重量百分比。除非另有說(shuō)明，否則對(duì)于色譜用溶劑混合物來(lái)說(shuō)，份數(shù)和百分比是按體積計(jì)的。1H NMR色譜是以相對(duì)于四甲基硅烷的ppm低場(chǎng)表示的；s是指單峰，d是指雙峰，t是指三重峰，q是指四重峰，m是指多重峰，dd是指雙雙峰，dt是指雙三重峰，br s是指寬的單峰，且br d是指寬的雙峰。
實(shí)施例1制備[2-甲基-6-[[(1-甲基乙基)氨基]磺酰基]苯基]-4-(三氟甲氧基)苯甲酰胺步驟A制備3-甲基-N-(1-甲基乙基)-2-硝基苯磺酰胺在0℃，向異丙基胺(13mL，155mmol)在60mL二氯甲烷內(nèi)的溶液中滴加5.3g 3-甲基-2-硝基苯磺酰氯(依據(jù)Courtin，A.Helv.China.Acta，1976，59，379-387制得的)在60mL二氯甲烷中的溶液。將該反應(yīng)混合物在室溫?cái)嚢?小時(shí)。加入水，分離各層。將有機(jī)層干燥(硫酸鈉)，用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀除去揮發(fā)性組分。通過(guò)中壓液相色譜(MPLC)純化該殘余物，使用20-40％乙酸乙酯在己烷中的混合物洗脫，獲得了4.3g本標(biāo)題化合物，為黃色固體。
1H NMR(CDCl3)δ1.12(d，6H)，2.39(s，1H)，3.56(m，1H)，4.65(br d，1H)，7.54(m，2H)，7.91(dd，1H).
步驟B制備2-氨基-3-甲基-N-(1-甲基乙基)苯磺酰胺向4.13g步驟A產(chǎn)物與0.25g 10％披鈀炭的混合物中加入150mL乙醇。將該反應(yīng)混合物在氫氣球氣氛下攪拌3天。將該混合物經(jīng)由硅藻土過(guò)濾，用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀除去溶劑，獲得了3.65g本標(biāo)題化合物，為棕色油狀物。
1H NMR(CDCl3)δ1.03(d，6H)，2.21(s，1H)，3.60(m，1H)，4.57(br d，1H)，4.86(br s，2H)，6.73(dd，1H)，7.24(d，1H)，7.64(d，1H).
步驟C制備N-[2-甲基-6-[[(1-甲基乙基)氨基]磺?；鵠苯基]-4-(三氟甲氧基)苯甲酰胺向在5mL氯仿內(nèi)的0.30g(1.4mmol)步驟B產(chǎn)物中加入0.28ml(3.5mmol)吡啶和0.27mL(1.7mmol)4-(三氟甲氧基)苯甲酰氯。
將該反應(yīng)混合物在室溫?cái)嚢柽^(guò)夜，然后加熱回流5小時(shí)。冷卻至室溫后，用1N HCl將該反應(yīng)混合物洗滌，干燥(硫酸鈉)，并過(guò)濾。用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀除去揮發(fā)性物質(zhì)。通過(guò)MPLC純化該殘余物(使用5-25％乙酸乙酯在己烷中的混合物洗脫)，獲得了0.10g本標(biāo)題化合物—一種本發(fā)明化合物，為白色固體，熔點(diǎn)為104-107℃。
1H NMR(CDCl3)δ0.99(d，6H)，2.36(s，1H)，3.32(m，1H)，4.07(br d，1H)，7.35(m，3H)，7.56(d，1H)，7.89(d，1H)，8.05(d，2H)，8.78(br s，1H).
實(shí)施例2制備2-[[[1-(3-氯-2-吡啶基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]磺酰基]氨基]-3-甲基-N-(1-甲基乙基)苯甲酰胺步驟A制備3-氯-2-[3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]吡啶向2，3-二氯吡啶(99.0g，0.67mol)和3-三氟甲基吡唑(83g，0.61mol)在無(wú)水N，N-二甲基甲酰胺(300mL)內(nèi)的混合物中加入碳酸鉀(166.0g，1.2mol)，然后將該混合物在110-125℃加熱48小時(shí)。將該反應(yīng)冷卻至100℃，經(jīng)由硅藻土濾器過(guò)濾以除去固體。通過(guò)在常壓下蒸餾來(lái)除去N，N-二甲基甲酰胺和過(guò)量二氯吡啶。將產(chǎn)物減壓蒸餾(b.p.139-141℃，7mm)，獲得了所需中間體，為澄清的黃色油狀物(113.4g)。
1H NMR(CDCl3)δ6.78(s，1H)，7.36(t，1H)，7.93(d，1H)，8.15(s，1H)，8.45(d，1H).
步驟B制備1-(3-氯-2-吡啶基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-亞磺酸鋰在-78℃，向異丙基胺(2.5mL，30mmol)在25mL四氫呋喃內(nèi)的溶液中滴加7.1mL(18mmol)2.5M正丁基鋰的己烷溶液。在-78℃，將該溶液經(jīng)由插管加到4.0g 3-氯-2-[3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-基]吡啶(即步驟A的標(biāo)題產(chǎn)物)在50mL四氫呋喃內(nèi)的溶液中。該反應(yīng)混合物變?yōu)槌壬?5分鐘后，再加入20mL四氫呋喃。向該溶液中通入二氧化硫5分鐘。橙色消失。15分鐘后，將該反應(yīng)混合物過(guò)濾，用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀將溶劑從濾液中除去。用乙醚研制殘余物，獲得了4.53g本標(biāo)題化合物，為灰白色固體。
1H NMR(D2O)δ7.08(s，1H)，7.72(dd，1h)，8.24(dd，1h)，8.55(dd，1h).
步驟C制備1-(3-氯-2-吡啶基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-磺酸向100mL pH6緩沖液(通過(guò)將1.2g(10mmol)磷酸二氫鈉溶解在100mL水中，并加入11.2mL 1N氫氧化鈉來(lái)制得的)中加入3.52g(11.1mmol)步驟B標(biāo)題產(chǎn)物。將該溶液在冰浴中冷卻，加入75mL乙酸乙酯和1.48g(11.1mmol)N-氯琥珀酰亞胺。30分鐘后，分離各層。將有機(jī)層干燥(硫酸鈉)，用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀除去溶劑。向殘余物中加入四氯化碳，通過(guò)過(guò)濾除去固體。用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀將溶劑從濾液中除去，獲得了2.84g本標(biāo)題化合物，為琥珀色油狀物。
1H NMR(CDCl3)δ7.45(s，1H)，7.58(dd，1h)，8.01(dd，1h)，8.58(dd，1h).
步驟D制備3-甲基-N-(1-甲基乙基)-2-硝基苯甲酰胺將3-甲基-2-硝基苯甲酸(2.00g，11.0mmol)和三乙胺(1.22g，12.1mmol)在25mL二氯甲烷中的溶液冷卻至10℃。小心地加入氯甲酸乙酯，形成了固體沉淀。將該混合物攪拌30分鐘后，加入異丙基胺(0.94g，16.0mmol)，形成了均勻溶液。將該反應(yīng)混合物再攪拌1小時(shí)，倒入水中，用乙酸乙酯萃取。用水洗滌該有機(jī)萃取液，用硫酸鎂干燥，減壓蒸發(fā)，獲得了1.96g所需中間體，為白色固體，熔點(diǎn)為126-128℃。
1H NMR(CDCl3)δ1.24(d，6H)，2.38(s，3H)，4.22(m，1H)，5.80(br s，1H)，7.4(m，3H).
步驟E制備2-氨基-3-甲基-N-(1-甲基乙基)苯甲酰胺在40mL乙醇中，在5％披鈀炭存在下，將步驟D的2-硝基苯甲酰胺(1.70g，7.6mmol)在345kPa(50psi)壓力下氫化。當(dāng)氫的攝取停止時(shí)，將該反應(yīng)經(jīng)由硅藻土濾器過(guò)濾，用乙醚洗滌硅藻土。將濾液減壓蒸發(fā)，獲得了1.41g本標(biāo)題化合物，為固體，熔點(diǎn)為149-151℃。
1H NMR(CDCl3)δ1.24(dd，6H)，2.16(s，3H)，4.25(m，1H)，5.54(br s，2H)，5.85(br s，1H)，6.59(t，1H)，7.13(d，1H)，7.17(d，1H).
步驟F制備2-[[[1-(3-氯-2-吡啶基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-基]磺?；鵠氨基]-3-甲基-N-(1-甲基乙基)苯甲酰胺向在70mL二氯甲烷內(nèi)的2.84g(10.2mmol)1-(3-氯-2-吡啶基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-磺酸(即步驟C標(biāo)題產(chǎn)物)中加入1.96g(10.2mmol)2-氨基-3-甲基-N-(1-甲基乙基)苯甲酰胺(即步驟E標(biāo)題產(chǎn)物)、1.78mL(10.2mmol)二異丙基乙胺和約5mg 4-(二甲基氨基)吡啶。將該反應(yīng)混合物攪拌9小時(shí)，然后用水洗滌，并干燥(硫酸鈉)。用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀除去溶劑。通過(guò)MPLC純化該殘余物(使用20-40％乙酸乙酯在己烷中的混合物洗脫)，獲得了0.50g本標(biāo)題化合物，為泡沫狀白色固體，熔點(diǎn)為69-72℃。
1H NMR(CDCl3)δ0.1.12(d，6H)，2.32(s，1H)，3.85(m，1H)，5.96(brd，1H)，7.07(s，1H)，7.35(m，3H)，7.39(dd，1H)，7.89(dd，1H)，8.20(dd，1H)，9.26(s，1H).
實(shí)施例3制備3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-N-[2-甲基-6-(3-甲基-1-氧代丁基)苯基]-1H-吡唑-5-甲酰胺步驟A制備3-溴-N，N-二甲基-1H-吡唑-1-磺酰胺在-78℃，向N，N-二甲基氨磺酰基吡唑(44.0g，0.251mol)在無(wú)水四氫呋喃(500mL)內(nèi)的溶液中滴加正丁基鋰溶液(2.5M己烷溶液，105.5mL，0.264mol)，同時(shí)將溫度保持在-60℃以下。在加入期間形成了濃厚的固體。加入完成后，將該反應(yīng)混合物再保持15分鐘，然后滴加1，2-二溴-四氯乙烷(90g，0.276mol)在四氫呋喃(150mL)中的溶液，同時(shí)將溫度保持在-70℃以下。該反應(yīng)混合物變?yōu)槌吻宓某壬?，繼續(xù)攪拌15分鐘。移去該-78℃浴，用水(600mL)中止該反應(yīng)。用二氯甲烷萃取該反應(yīng)混合物(4×)，用硫酸鎂將有機(jī)萃取液干燥，并濃縮。通過(guò)硅膠色譜進(jìn)一步純化該粗產(chǎn)物，使用二氯甲烷-己烷(50∶50)洗脫，獲得了本標(biāo)題化合物，為澄清的無(wú)色油狀物(57.04g)。
1H NMR(CDCl3)δ3.07(d，6H)，6.44(m，1H)，7.62(m，1H).
步驟B制備3-溴吡唑向三氟乙酸(70mL)中緩慢地加入3-溴-N，N-二甲基-1H-吡唑-1-磺酰胺(即步驟A的溴代吡唑產(chǎn)物)(57.04g)。將該反應(yīng)混合物在室溫?cái)嚢?0分鐘，然后減壓濃縮。將殘余物置于己烷中，過(guò)濾出不溶固體，將己烷蒸發(fā)，獲得了粗產(chǎn)物。通過(guò)硅膠色譜進(jìn)一步純化該粗產(chǎn)物，使用乙酸乙酯/二氯甲烷(10∶90)洗脫，獲得了油狀物。將該油狀物置于二氯甲烷中，用碳酸氫鈉水溶液中和，用二氯甲烷萃取(3×)，用硫酸鎂干燥，并濃縮，獲得了本標(biāo)題化合物，為白色固體(25.9g)，m.p.61-64℃。
1H NMR(CDCl3)δ6.37(d，1H)，7.59(d，1H)，12.4(br s，1H).
步驟C制備2-(3-溴-1H-吡唑-1-基)-3-氯吡啶向2，3-二氯吡啶(27.4g，185mmol)和3-溴吡唑(即步驟B產(chǎn)物)(25.4g，176mmol)在無(wú)水N，N-二甲基甲酰胺(88mL)內(nèi)的混合物中加入碳酸鉀(48.6g，352mmol)，將該反應(yīng)混合物在125℃加熱18小時(shí)。將該反應(yīng)混合物冷卻至室溫，并倒入冰水(800mL)內(nèi)。形成了沉淀。將沉淀固體的水混合物攪拌1.5小時(shí)，過(guò)濾，并用水(2×100mL)洗滌。將固體濾餅置于二氯甲烷中，依次用水、1N鹽酸、飽和碳酸氫鈉水溶液和鹽水洗滌。然后用硫酸鎂將有機(jī)萃取液干燥，濃縮，獲得了39.9g粉紅色固體。將固體粗產(chǎn)物懸浮在己烷中，劇烈攪拌1小時(shí)。將固體過(guò)濾，用己烷洗滌，獲得了本標(biāo)題化合物，為灰白色粉末(30.4g)，通過(guò)NMR測(cè)定純度大于＞94％。該產(chǎn)物不用進(jìn)一步純化而直接用于步驟D中。
1H NMR(CDCl3)δ6.52(s，1H)，7.30(dd，1H)，7.92(d，1H)，8.05(s，1H)，8.43(d，1H).
步驟D制備3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酸在-76℃，向2-(3-溴-1H-吡唑-1-基)-3-氯吡啶(即步驟C的吡唑產(chǎn)物)(30.4g，118mmol)在無(wú)水四氫呋喃(250mL)內(nèi)的溶液中以把溫度保持在-71℃以下的速度滴加二異丙基氨基鋰(118mmol)在四氫呋喃中的溶液。將將反應(yīng)混合物在-76℃攪拌15分鐘，然后通入10分鐘的二氧化碳，這使溫度升至-57℃。將該反應(yīng)混合物溫?zé)嶂?20℃，用水中止反應(yīng)。將該反應(yīng)混合物濃縮，然后置于水(1L)和乙醚(500mL)中，加入1N氫氧化鈉水溶液(20mL)。用乙醚萃取該水萃取液，用鹽酸酸化。過(guò)濾出沉淀的固體，用水洗滌，干燥，獲得了本標(biāo)題化合物，為黃褐色固體(27.7g)。
(以類似方法獲得的另一批產(chǎn)物的熔點(diǎn)為200-201℃)1H NMR(DMSO-d6)δ7.25(s，1H)，7.68(dd，1H)，8.24(d，1H)，8.56(d，1H).
步驟E制備3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-N-[2-甲基-6-(3-甲基-1-氧代丁基)苯基]-1H-吡唑-5-甲酰胺向3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酸(即步驟D的吡唑產(chǎn)物)(500mg，1.65mmol)在二氯甲烷(10mL)內(nèi)的溶液中加入1滴N，N-二甲基甲酰胺。加入草酰氯(0.43mL，5mmol)，將該混合物在23℃攪拌1小時(shí)。減壓除去溶劑，將殘余物用乙腈(20mL)稀釋，再次減壓除去溶劑。將殘余物溶解在四氫呋喃(10mL)中，用依據(jù)Chem.Pharm.Bull.，2000，48，1-15制得的1-(2-氨基-3-甲基苯基)-3-甲基-1-丁酮(330mg，1.6mmol)處理，最后用三乙胺(0.45mL，3.2mmol)處理。將該混合物在60℃加熱1小時(shí)。將該冷卻的反應(yīng)混合物用乙酸乙酯(50mL)和水(50mL)稀釋。將有機(jī)層用水(2×30mL)和1N鹽酸(2×30mL)洗滌。用硫酸鎂將分離出來(lái)的有機(jī)層干燥，減壓蒸發(fā)至干。通過(guò)硅膠色譜純化該殘余物，用乙酸乙酯/己烷(3∶7)洗脫。將合適的級(jí)份合并，除去溶劑后，獲得了本標(biāo)題化合物—一種本發(fā)明化合物(210mg)，為黃色固體，熔點(diǎn)為119-120℃。
1H NMR(CDCl3)δ0.97(d，6H)，2.21(s，3H)，2.84(d，2H)，7.06(s，1H)，7.21(m，1H)，7.4(m，2H)，7.62(d，1H)，7，81(d，1H)，8.42(d，1H)，10.6(br，1H).
通過(guò)本文所述方法以及本領(lǐng)域已知方法，可制得下表1-12中的化合物。在下表中使用下列縮寫i是指異-，Me是指甲基，Pr是指丙基，i-Pr是指異丙基，Ph是指苯基，OMe是指甲氧基，SMe是指甲硫基，CN是指氰基，NO2是指硝基。
表1 A是NOMeA是NNMe2R4aR4bR3R5aR5bR4aR4bR3R5aR5bMe H i-PrCF32-Cl-苯基Me H i-PrCF32-Cl-苯基Cl H i-PrCF32-Cl-苯基Cl H i-PrCF32-Cl-苯基Me Cl i-PrCF32-Cl-苯基Me Cl i-PrCF32-Cl-苯基Cl Cl i-PrCF32-Cl-苯基Cl Cl i-PrCF32-Cl-苯基Me Br i-PrCF32-Cl-苯基Me Br i-PrCF32-Cl-苯基Cl Br i-PrCF32-Cl-苯基Cl Br i-PrCF32-Cl-苯基Me H i-PrCF33-Cl-2-吡啶基Me H i-PrCF33-Cl-2-吡啶基Cl H i-PrCF33-Cl-2-吡啶基Cl H i-PrCF33-Cl-2-吡啶基Me Cl i-PrCF33-Cl-2-吡啶基Me Cl i-PrCF33-Cl-2-吡啶基Cl Cl i-PrCF33-Cl-2-吡啶基Cl Cl i-PrCF33-Cl-2-吡啶基Me Br i-PrCF33-Cl-2-吡啶基Me Br i-PrCF33-Cl-2-吡啶基Cl Br i-PrCF33-Cl-2-吡啶基Cl Br i-PrCF33-Cl-2-吡啶基Me H i-PrBr 2-Cl-苯基Me H i-PrBr 2-Cl-苯基Cl H i-PrBr 2-Cl-苯基Cl H i-PrBr 2-Cl-苯基Me Cl i-PrBr 2-Cl-苯基Me Cl i-PrBr 2-Cl-苯基Cl Cl i-PrBr 2-Cl-苯基Cl Cl i-PrBr 2-Cl-苯基Me Br i-PrBr 2-Cl-苯基Me Br i-PrBr 2-Cl-苯基Cl Br i-PrBr 2-Cl-苯基Cl Br i-PrBr 2-Cl-苯基Me H i-PrBr 3-Cl-2-吡啶基Me H i-PrBr 3-Cl-2-吡啶基Cl H i-PrBr 3-Cl-2-吡啶基Cl H i-PrBr 3-Cl-2-吡啶基Me Cl i-PrBr 3-Cl-2-吡啶基Me Cl i-PrBr 3-Cl-2-吡啶基Cl Cl i-PrBr 3-Cl-2-吡啶基Cl Cl i-PrBr 3-Cl-2-吡啶基Me Br i-PrBr 3-Cl-2-吡啶基Me Br i-PrBr 3-Cl-2-吡啶基Cl Br i-PrBr 3-Cl-2-吡啶基Cl Br i-PrBr 3-Cl-2-吡啶基Me H i-PrCl 2-Cl-苯基Me H i-PrCl 2-Cl-苯基Cl H i-PrCl 2-Cl-苯基Cl H i-PrCl 2-Cl-苯基Me Cl i-PrCl 2-Cl-苯基Me Cl i-PrCl 2-Cl-苯基
A是NOMeA是NNMe2R4aR4bR3R5aR5bR4aR4bR3R5aR5bCl Cl i-PrCl 2-Cl-苯基Cl Cl i-PrCl 2-Cl-苯基Me Br i-PrCl 2-Cl-苯基Me Br i-PrCl 2-Cl-苯基Cl Br i-PrCl 2-Cl-苯基Cl Br i-PrCl 2-Cl-苯基Me H i-PrCl 3-Cl-2-吡啶基Me H i-PrCl 3-Cl-2-吡啶基Cl H i-PrCl 3-Cl-2-吡啶基Cl H i-PrCl 3-Cl-2-吡啶基Me Cl i-PrCl 3-Cl-2-吡啶基Me Cl i-PrCl 3-Cl-2-吡啶基Cl Cl i-PrCl 3-Cl-2-吡啶基Cl Cl i-PrCl 3-Cl-2-吡啶基Me Br i-PrCl 3-Cl-2-吡啶基Me Br i-PrCl 3-Cl-2-吡啶基Cl Br i-PrCl 3-Cl-2-吡啶基Cl Br i-PrCl 3-Cl-2-吡啶基Me H Me CF32-Cl-苯基Me H Me CF32-Cl-苯基Cl H Me CF32-Cl-苯基Cl H Me CF32-Cl-苯基Me Cl Me CF32-Cl-苯基Me Cl Me CF32-Cl-苯基Cl Cl Me CF32-Cl-苯基Cl Cl Me CF32-Cl-苯基Me Br Me CF32-Cl-苯基Me Br Me CF32-Cl-苯基Cl Br Me CF32-Cl-苯基Cl Br Me CF32-Cl-苯基Me H Me CF33-Cl-2-吡啶基Me H Me CF33-Cl-2-吡啶基Cl H Me CF33-Cl-2-吡啶基Cl H Me CF33-Cl-2-吡啶基Me Cl Me CF33-Cl-2-吡啶基Me Cl Me CF33-Cl-2-吡啶基Cl Cl Me CF33-Cl-2-吡啶基Cl Cl Me CF33-Cl-2-吡啶基Me Br Me CF33-Cl-2-吡啶基Me Br Me CF33-Cl-2-呲啶基Cl Br Me CF33-Cl-2-吡啶基Cl Br Me CF33-Cl-2-吡啶基Me H Me Br 2-Cl-苯基Me H Me Br 2-Cl-苯基Cl H Me Br 2-Cl-苯基Cl H Me Br 2-Cl-苯基Me Cl Me Br 2-Cl-苯基Me Cl Me Br 2-Cl-苯基Cl Cl Me Br 2-Cl-苯基Cl Cl Me Br 2-Cl-苯基Me Br Me Br 2-Cl-苯基Me Br Me Br 2-Cl-苯基Cl Br Me Br 2-Cl-苯基Cl Br Me Br 2-Cl-苯基Me H Me Br 3-Cl-2-吡啶基Me H Me Br 3-Cl-2-吡啶基Cl H Me Br 3-Cl-2-吡啶基Cl H Me Br 3-Cl-2-吡啶基Me Cl Me Br 3-Cl-2-吡啶基Me Cl Me Br 3-Cl-2-吡啶基Cl Cl Me Br 3-Cl-2-吡啶基Cl Cl Me Br 3-Cl-2-吡啶基Me Br Me Br 3-Cl-2-吡啶基Me Br Me Br 3-Cl-2-吡啶基Cl Br Me Br 3-Cl-2-吡啶基Cl Br Me Br 3-Cl-2-吡啶基Me H Me Cl 2-Cl-苯基Me H Me Cl 2-Cl-苯基Cl H Me Cl 2-Cl-苯基Cl H Me Cl 2-Cl-苯基Me Cl Me Cl 2-Cl-苯基Me Cl Me Cl 2-Cl-苯基
A是NOMeA是NNMe2R4aR4bR3R5aR5bR4aR4bR3R5aR5bCl Cl Me Cl 2-Cl-苯基 Cl Cl Me Cl 2-Cl-苯基Me Br Me Cl 2-Cl-苯基 Me Br Me Cl 2-Cl-苯基Cl Br Me Cl 2-Cl-苯基 Cl Br Me Cl 2-Cl-苯基Me H Me Cl 3-Cl-2-吡啶基 Me H Me Cl 3-Cl-2-吡啶基Cl H Me Cl 3-Cl-2-吡啶基 Cl H Me Cl 3-Cl-2-吡啶基Me Cl Me Cl 3-Cl-2-吡啶基 Me Cl Me Cl 3-Cl-2-吡啶基Cl Cl Me Cl 3-Cl-2-吡啶基 Cl Cl Me Cl 3-Cl-2-吡啶基Me Br Me Cl 3-Cl-2-吡啶基 Me Br Me Cl 3-Cl-2-吡啶基Cl Br Me Cl 3-Cl-2-吡啶基 Cl Br Me Cl 3-Cl-2-吡啶基Me H i-PrOCH2CF32-Cl-苯基 Me H i-PrOCH2CF32-Cl-苯基Cl H i-PrOCH2CF32-Cl-苯基 Cl H i-PrOCH2CF32-Cl-苯基Me Cl i-PrOCH2CF32-Cl-苯基 Me Cl i-PrOCH2CF32-Cl-苯基Cl Cl i-PrOCH2CF32-Cl-苯基 Cl Cl i-PrOCH2CF32-Cl-苯基Me Br i-PrOCH2CF32-Cl-苯基 Me Br i-PrOCH2CF32-Cl-苯基Cl Br i-PrOCH2CF32-Cl-苯基 Cl Br i-PrOCH2CF32-Cl-苯基Me H i-PrOCH2CF33-Cl-2-吡啶基 Me H i-PrOCH2CF33-Cl-2-吡啶基Cl H i-PrOCH2CF33-Cl-2-吡啶基 Cl H i-PrOCH2CF33-Cl-2-吡啶基Me Cl i-PrOCH2CF33-Cl-2-吡啶基 Me Cl i-PrOCH2CF33-Cl-2-吡啶基Cl Cl i-PrOCH2CF33-Cl-2-吡啶基 Cl Cl i-PrOCH2CF33-Cl-2-吡啶基Me Br i-PrOCH2CF33-Cl-2-吡啶基 Me Br i-PrOCH2CF33-Cl-2-吡啶基Cl Br i-PrOCH2CF33-Cl-2-吡啶基 Cl Br i-PrOCH2CF33-Cl-2-吡啶基Me H i-PrOCF22-Cl-苯基 Me H i-PrOCF22-Cl-苯基Cl H i-PrOCF22-Cl-苯基 Cl H i-PrOCF22-Cl-苯基Me Cl i-PrOCF22-Cl-苯基 Me Cl i-PrOCF22-Cl-苯基Cl Cl i-PrOCF22-Cl-苯基 Cl Cl i-PrOCF22-Cl-苯基Me Br i-PrOCF22-Cl-苯基 Me Br i-PrOCF22-Cl-苯基Cl Br i-PrOCF22-Cl-苯基 Cl Br i-PrOCF22-Cl-苯基Me H i-PrOCF23-Cl-2-吡啶基 Me H i-PrOCF23-Cl-2-吡啶基Cl H i-PrOCF23-Cl-2-吡啶基 Cl H i-PrOCF23-Cl-2-吡啶基Me Cl i-PrOCF23-Cl-2-吡啶基 Me Cl i-PrOCF23-Cl-2-吡啶基Cl Cl i-PrOCF23-Cl-2-吡啶基 Cl Cl i-PrOCF23-Cl-2-吡啶基Me Br i-PrOCF23-Cl-2-吡啶基 Me Br i-PrOCF23-Cl-2-吡啶基Cl Br i-PrOCF23-Cl-2-吡啶基 Cl Br i-PrOCF23-Cl-2-吡啶基Me H Me OCH2CF32-Cl-苯基 Me H i-PrMe 2-Cl-苯基Cl H Me OCH2CF32-Cl-苯基 Cl H i-PrMe 2-Cl-苯基Me Cl Me OCH2CF32-Cl-苯基 Me Cl i-PrMe 2-Cl-苯基
A是NOMeA是NNMe2R4aR4bR3R5aR5bR4aR4bR3R5aR5bCl Cl Me OCH2CF32-Cl-苯基 Cl Cl Me OCH2CF32-Cl-苯基Me Br Me OCH2CF32-Cl-苯基 Me Br Me OCH2CF32-Cl-苯基Cl Br Me OCH2CF32-Cl-苯基 Cl Br Me OCH2CF32-Cl-苯基Me H Me OCH2CF33-Cl-2-吡啶基 Me H Me OCH2CF33-Cl-2-吡啶基Cl H Me OCH2CF33-Cl-2-吡啶基 Cl H Me OCH2CF33-Cl-2-吡啶基Me Cl Me OCH2CF33-Cl-2-吡啶基 Me Cl Me OCH2CF33-Cl-2-吡啶基Cl Cl Me OCH2CF33-Cl-2-吡啶基 Cl Cl Me OCH2CF33-Cl-2-吡啶基Me Br Me OCH2CF33-Cl-2-吡啶基 Me Br Me OCH2CF33-Cl-2-吡啶基Cl Br Me OCH2CF33-Cl-2-吡啶基 Cl Br Me OCH2CF33-Cl-2-吡啶基Me H Me OCF22-Cl-苯基 Me H Me OCF22-Cl-苯基Cl H Me OCF22-Cl-苯基 Cl H Me OCF22-Cl-苯基Me Cl Me OCF22-Cl-苯基 Me Cl Me OCF22-Cl-苯基Cl Cl Me OCF22-Cl-苯基 Cl Cl Me OCF22-Cl-苯基Me Br Me OCF22-Cl-苯基 Me Br Me OCF22-Cl-苯基Cl Br Me OCF22-Cl-苯基 Cl Br Me OCF22-Cl-苯基Me H Me OCF23-Cl-2-吡啶基 Me H Me OCF23-Cl-2-吡啶基Cl H Me OCF23-Cl-2-吡啶基 Cl H Me OCF23-Cl-2-吡啶基Me Cl Me OCF23-Cl-2-吡啶基 Me Cl Me OCF23-Cl-2-吡啶基Cl Cl Me OCF23-Cl-2-吡啶基 Cl Cl Me OCF23-Cl-2-吡啶基Me Br Me OCF23-Cl-2-吡啶基 Me Br Me OCF23-Cl-2-吡啶基Cl Br Me OCF23-Cl-2-吡啶基 Cl Br Me OCF23-Cl-2-吡啶基A是S＝OA是N-CNR4aR4bR3R5aR5bR4aR4bR3R5aR5bMe H i-PrCF32-Cl-苯基 Me H i-PrCF32-Cl-苯基Cl H i-PrCF32-Cl-苯基 Cl H i-PrCF32-Cl-苯基Me Cl i-PrCF32-Cl-苯基 Me Cl i-PrCF32-Cl-苯基Cl Cl i-PrCF32-Cl-苯基 Cl Cl i-PrCF32-Cl-苯基Me Br i-PrCF32-Cl-苯基 Me Br i-PrCF32-Cl-苯基Cl Br i-PrCF32-Cl-苯基 Cl Br i-PrCF32-Cl-苯基Me H i-PrCF33-Cl-2-吡啶基 Me H i-PrCF33-Cl-2-吡啶基Cl H i-PrCF33-Cl-2-吡啶基 Cl H i-PrCF33-Cl-2-吡啶基Me Cl i-PrCF33-Cl-2-吡啶基 Me Cl i-PrCF33-Cl-2-吡啶基Cl Cl i-PrCF33-Cl-2-吡啶基 Cl Cl i-PrCF33-Cl-2-吡啶基Me Br i-PrCF33-Cl-2-吡啶基 Me Br i-PrCF33-Cl-2-吡啶基Cl Br i-PrCF33-Cl-2-吡啶基 Cl Br i-PrCF33-Cl-2-吡啶基
A是S＝OA是N-CNR4aR4bR3R5aR5bR4aR4bR3R5aR5bMeH i-PrBr 2-Cl-苯基 Me H i-PrBr2-Cl-苯基ClH i-PrBr 2-Cl-苯基 Cl H i-PrBr2-Cl-苯基MeCl i-PrBr 2-Cl-苯基 Me Cl i-PrBr2-Cl-苯基ClCl i-PrBr 2-Cl-苯基 Cl Cl i-PrBr2-Cl-苯基MeBr i-PrBr 2-Cl-苯基 Me Br i-PrBr2-Cl-苯基ClBr i-PrBr 2-Cl-苯基 Cl Br i-PrBr2-Cl-苯基MeH i-PrBr 3-Cl-2-吡啶基 Me H i-PrBr3-Cl-2-吡啶基ClH i-PrBr 3-Cl-2-吡啶基 Cl H i-PrBr3-Cl-2-吡啶基MeCl i-PrBr 3-Cl-2-吡啶基 Me Cl i-PrBr3-Cl-2-吡啶基ClCl i-PrBr 3-Cl-2-吡啶基 Cl Cl i-PrBr3-Cl-2-吡啶基MeBr i-PrBr 3-Cl-2-吡啶基 Me Br i-PrBr3-Cl-2-吡啶基ClBr i-PrBr 3-Cl-2-吡啶基 Cl Br i-PrBr3-Cl-2-吡啶基MeH i-PrCl 2-Cl-苯基 Me H i-PrCl2-Cl-苯基ClH i-PrCl 2-Cl-苯基 Cl H i-PrCl2-Cl-苯基MeCl i-PrCl 2-Cl-苯基 Me Cl i-PrCl2-Cl-苯基ClCl i-PrCl 2-Cl-苯基 Cl Cl i-PrCl2-Cl-苯基MeBr i-PrCl 2-Cl-苯基 Me Br i-PrCl2-Cl-苯基ClBr i-PrCl 2-Cl-苯基 Cl Br i-PrCl2-Cl-苯基MeH i-PrCl 3-Cl-2-吡啶基 Me H i-PrCl3-Cl-2-吡啶基ClH i-PrCl 3-Cl-2-吡啶基 Cl H i-PrCl3-Cl-2-吡啶基MeCl i-PrCl 3-Cl-2-吡啶基 Me Cl i-PrCl3-Cl-2-吡啶基ClCl i-PrCl 3-Cl-2-吡啶基 Cl Cl i-PrCl3-Cl-2-吡啶基MeBr i-PrCl 3-Cl-2-吡啶基 Me Br i-PrCl3-Cl-2-吡啶基ClBr i-PrCl 3-Cl-2-吡啶基 Cl Br i-PrCl3-Cl-2-吡啶基MeH Me CF32-Cl-苯基 Me H Me CF32-Cl-苯基ClH Me CF32-Cl-苯基 Cl H Me CF32-Cl-苯基MeCl Me CF32-Cl-苯基 Me Cl Me CF32-Cl-苯基ClCl Me CF32-Cl-苯基 Cl Cl Me CF32-Cl-苯基MeBr Me CF32-Cl-苯基 Me Br Me CF32-Cl-苯基ClBr Me CF32-Cl-苯基 Cl Br Me CF32-Cl-苯基MeH Me CF33-Cl-2-吡啶基 Me H Me CF33-Cl-2-吡啶基ClH Me CF33-Cl-2-吡啶基 Cl H Me CF33-Cl-2-吡啶基MeCl Me CF33-Cl-2-吡啶基 Me Cl Me CF33-Cl-2-吡啶基ClCl Me CF33-Cl-2-吡啶基 Cl Cl Me CF33-Cl-2-吡啶基MeBr Me CF33-Cl-2-吡啶基 Me Br Me CF33-Cl-2-吡啶基ClBr Me CF33-Cl-2-吡啶基 Cl Br Me CF33-Cl-2-吡啶基
A是S＝OA是N-CNR4aR4bR3R5aR5bR4aR4bR3R5aR5bMe H MeBr 2-Cl-苯基Me H MeBr 2-Cl-苯基Cl H MeBr 2-Cl-苯基Cl H MeBr 2-Cl-苯基Me ClMeBr 2-Cl-苯基Me ClMeBr 2-Cl-苯基Cl ClMeBr 2-Cl-苯基Cl ClMeBr 2-Cl-苯基Me BrMeBr 2-Cl-苯基Me BrMeBr 2-Cl-苯基Cl BrMeBr 2-Cl-苯基Cl BrMeBr 2-Cl-苯基Me H MeBr 3-Cl-2-吡啶基Me H MeBr 3-Cl-2-吡啶基Cl H MeBr 3-Cl-2-吡啶基Cl H MeBr 3-Cl-2-吡啶基Me ClMeBr 3-Cl-2-吡啶基Me ClMeBr 3-Cl-2-吡啶基Cl ClMeBr 3-Cl-2-吡啶基Cl ClMeBr 3-Cl-2-吡啶基Me BrMeBr 3-Cl-2-吡啶基Me BrMeBr 3-Cl-2-吡啶基Cl BrMeBr 3-Cl-2-吡啶基Cl BrMeBr 3-Cl-2-吡啶基Me H MeCl 2-Cl-苯基Me H MeCl 2-Cl-苯基Cl H MeCl 2-Cl-苯基Cl H MeCl 2-Cl-苯基Me ClMeCl 2-Cl-苯基Me ClMeCl 2-Cl-苯基Cl ClMeCl 2-Cl-苯基Cl ClMeCl 2-Cl-苯基Me BrMeCl 2-Cl-苯基Me BrMeCl 2-Cl-苯基Cl BrMeCl 2-Cl-苯基Cl BrMeCl 2-Cl-苯基Me H MeCl 3-Cl-2-吡啶基Me H MeCl 3-Cl-2-吡啶基Cl H MeCl 3-Cl-2-吡啶基Cl H MeCl 3-Cl-2-吡啶基Me ClMeCl 3-Cl-2-吡啶基Me ClMeCl 3-Cl-2-吡啶基Cl ClMeCl 3-Cl-2-吡啶基Cl ClMeCl 3-Cl-2-吡啶基Me BrMeCl 3-Cl-2-吡啶基Me BrMeCl 3-Cl-2-吡啶基Cl BrMeCl 3-Cl-2-吡啶基Cl BrMeCl 3-Cl-2-吡啶基Me H i-Pr OCH2CF32-Cl-苯基Me H i-Pr OCH2CF32-Cl-苯基Cl H i-Pr OCH2CF32-Cl-苯基Cl H i-Pr OCH2CF32-Cl-苯基Me Cli-Pr OCH2CF32-Cl-苯基Me Cli-Pr OCH2CF32-Cl-苯基Cl Cli-Pr OCH2CF32-Cl-苯基Cl Cli-Pr OCH2CF32-Cl-苯基Me Bri-Pr OCH2CF32-Cl-苯基Me Bri-Pr OCH2CF32-Cl-苯基Cl Bri-Pr OCH2CF32-Cl-苯基Cl Bri-Pr OCH2CF32-Cl-苯基Me H i-Pr OCH2CF33-Cl-2-吡啶基Me H i-Pr OCH2CF33-Cl-2-吡啶基Cl H i-Pr OCH2CF33-Cl-2-吡啶基Cl H i-Pr OCH2CF33-Cl-2-吡啶基Me Cli-Pr OCH2CF33-Cl-2-吡啶基Me Cli-Pr OCH2CF33-Cl-2-吡啶基Cl Cli-Pr OCH2CF33-Cl-2-吡啶基Cl Cli-Pr OCH2CF33-Cl-2-吡啶基Me Bri-Pr OCH2CF33-Cl-2-吡啶基Me Bri-Pr OCH2CF33-Cl-2-吡啶基Cl Bri-Pr OCH2CF33-Cl-2-吡啶基Cl Bri-Pr OCH2CF33-Cl-2-吡啶基
A是S＝OA是N-CNR4aR4bR3R5aR5bR4aR4bR3R5aR5bMeH i-PrOCF22-Cl-苯基 Me H i-PrOCF22-Cl-苯基ClH i-PrOCF22-Cl-苯基 Cl H i-PrOCF22-Cl-苯基MeCl i-PrOCF22-Cl-苯基 Me Cl i-PrOCF22-Cl-苯基ClCl i-PrOCF22-Cl-苯基 Cl Cl i-PrOCF22-Cl-苯基MeBr i-PrOCF22-Cl-苯基 Me Br i-PrOCF22-Cl-苯基ClBr i-PrOCF22-Cl-苯基 Cl Br i-PrOCF22-Cl-苯基MeH i-PrOCF23-Cl-2-吡啶基 Me H i-PrOCF23-Cl-2-吡啶基ClH i-PrOCF23-Cl-2-吡啶基 Cl H i-PrOCF23-Cl-2-吡啶基MeCl i-PrOCF23-Cl-2-吡啶基 Me Cl i-PrOCF23-Cl-2-吡啶基ClCl i-PrOCF23-Cl-2-吡啶基 Cl Cl i-PrOCF23-Cl-2-吡啶基MeBr i-PrOCF23-Cl-2-吡啶基 Me Br i-PrOCF23-Cl-2-吡啶基ClBr i-PrOCF23-Cl-2-吡啶基 Cl Br i-PrOCF23-Cl-2-吡啶基MeH Me OCH2CF32-Cl-苯基 Me H i-PrMe 2-Cl-苯基ClH Me OCH2CF32-Cl-苯基 Cl H i-PrMe 2-Cl-苯基MeCl Me OCH2CF32-Cl-苯基 Me Cl i-PrMe 2-Cl-苯基ClCl Me OCH2CF32-Cl-苯基 Cl Cl Me OCH2CF32-Cl-苯基MeBr Me OCH2CF32-Cl-苯基 Me Br Me OCH2CF32-Cl-苯基ClBr Me OCH2CF32-Cl-苯基 Cl Br Me OCH2CF32-Cl-苯基MeH Me OCH2CF33-Cl-2-吡啶基 Me H Me OCH2CF33-Cl-2-吡啶基ClH Me OCH2CF33-Cl-2-吡啶基 Cl H Me OCH2CF33-Cl-2-吡啶基MeCl Me OCH2CF33-Cl-2-吡啶基 Me Cl Me OCH2CF33-Cl-2-吡啶基ClCl Me OCH2CF33-Cl-2-吡啶基 Cl Cl Me OCH2CF33-Cl-2-吡啶基MeBr Me OCH2CF33-Cl-2-吡啶基 Me Br Me OCH2CF33-Cl-2-吡啶基ClBr Me OCH2CF33-Cl-2-吡啶基 Cl Br Me OCH2CF33-Cl-2-吡啶基MeH Me OCF22-Cl-苯基 Me H Me OCF22-Cl-苯基ClH Me OCF22-Cl-苯基 Cl H Me OCF22-Cl-苯基MeCl Me OCF22-Cl-苯基 Me Cl Me OCF22-Cl-苯基ClCl Me OCF22-Cl-苯基 Cl Cl Me OCF22-Cl-苯基MeBr Me OCF22-Cl-苯基 Me Br Me OCF22-Cl-苯基ClBr Me OCF22-Cl-苯基 Cl Br Me OCF22-Cl-苯基MeH Me OCF23-Cl-2-吡啶基 Me H Me OCF23-Cl-2-吡啶基ClH Me OCF23-Cl-2-吡啶基 Cl H Me OCF23-Cl-2-吡啶基MeCl Me OCF23-Cl-2-吡啶基 Me Cl Me OCF23-Cl-2-吡啶基ClCl Me OCF23-Cl-2-吡啶基 Cl Cl Me OCF23-Cl-2-吡啶基MeBr Me OCF23-Cl-2-吡啶基 Me Br Me OCF23-Cl-2-吡啶基ClBr Me OCF23-Cl-2-吡啶基 Cl Br Me OCF23-Cl-2-吡啶基
A是N-NO2#160;A是NMeR4aR4bR3R5aR5bR4aR4bR3R5aR5bMe H i-PrCF32-Cl-苯基 Me H i-PrCF32-Cl-苯基Cl H i-PrCF32-Cl-苯基 Cl H i-PrCF32-Cl-苯基Me Cli-PrCF32-Cl-苯基 Me Cli-PrCF32-Cl-苯基Cl Cli-PrCF32-Cl-苯基 Cl Cli-PrCF32-Cl-苯基Me Bri-PrCF32-Cl-苯基 Me Bri-PrCF32-Cl-苯基Cl Bri-PrCF32-Cl-苯基 Cl Bri-PrCF32-Cl-苯基Me H i-PrCF33-Cl-2-吡啶基 Me H i-PrCF33-Cl-2-吡啶基Cl H i-PrCF33-Cl-2-吡啶基 Cl H i-PrCF33-Cl-2-吡啶基Me Cli-PrCF33-Cl-2-吡啶基 Me Cli-PrCF33-Cl-2-吡啶基Cl Cli-PrCF33-Cl-2-吡啶基 Cl Cli-PrCF33-Cl-2-吡啶基Me Bri-PrCF33-Cl-2-吡啶基 Me Bri-PrCF33-Cl-2-吡啶基Cl Bri-PrCF33-Cl-2-吡啶基 Cl Bri-PrCF33-Cl-2-吡啶基Me H i-PrBr 2-Cl-苯基 Me H i-PrBr 2-Cl-苯基Cl H i-PrBr 2-Cl-苯基 Cl H i-PrBr 2-Cl-苯基Me Cli-PrBr 2-Cl-苯基 Me Cli-PrBr 2-Cl-苯基Cl Cli-PrBr 2-Cl-苯基 Cl Cli-PrBr 2-Cl-苯基Me Bri-PrBr 2-Cl-苯基 Me Bri-PrBr 2-Cl-苯基Cl Bri-PrBr 2-Cl-苯基 Cl Bri-PrBr 2-Cl-苯基Me H i-PrBr 3-Cl-2-吡啶基 Me H i-PrBr 3-Cl-2-吡啶基Cl H i-PrBr 3-Cl-2-吡啶基 Cl H i-PrBr 3-Cl-2-吡啶基Me Cli-PrBr 3-Cl-2-吡啶基 Me Cli-PrBr 3-Cl-2-吡啶基Cl Cli-PrBr 3-Cl-2-吡啶基 Cl Cli-PrBr 3-Cl-2-吡啶基Me Bri-PrBr 3-Cl-2-吡啶基 Me Bri-PrBr 3-Cl-2-吡啶基Cl Bri-PrBr 3-Cl-2-吡啶基 Cl Bri-PrBr 3-Cl-2-吡啶基Me H i-PrCl 2-Cl-苯基 Me H i-PrCl 2-Cl-苯基Cl H i-PrCl 2-Cl-苯基 Cl H i-PrCl 2-Cl-苯基Me Cli-PrCl 2-Cl-苯基 Me Cli-PrCl 2-Cl-苯基Cl Cli-PrCl 2-Cl-苯基 Cl Cli-PrCl 2-Cl-苯基Me Bri-PrCl 2-Cl-苯基 Me Bri-PrCl 2-Cl-苯基Cl Bri-PrCl 2-Cl-苯基 Cl Bri-PrCl 2-Cl-苯基Me H i-PrCl 3-Cl-2-吡啶基 Me H i-PrCl 3-Cl-2-吡啶基Cl H i-PrCl 3-Cl-2-吡啶基 Cl H i-PrCl 3-Cl-2-吡啶基Me Cli-PrCl 3-Cl-2-吡啶基 Me Cli-PrCl 3-Cl-2-吡啶基Cl Cli-PrCl 3-Cl-2-吡啶基 Cl Cli-PrCl 3-Cl-2-吡啶基Me Bri-PrCl 3-Cl-2-吡啶基 Me Bri-PrCl 3-Cl-2-吡啶基
A是N-NO2A是NMeR4aR4bR3R5aR5bR4aR4bR3R5aR5bClBr i-PrCl 3-Cl-2-吡啶基ClBr i-PrCl 3-Cl-2-吡啶基MeHMe CF32-Cl-苯基MeHMe CF32-Cl-苯基ClHMe CF32-Cl-苯基ClHMe CF32-Cl-苯基MeCl Me CF32-Cl-苯基MeCl Me CF32-Cl-苯基ClCl Me CF32-Cl-苯基ClCl Me CF32-Cl-苯基MeBr Me CF32-Cl-苯基MeBr Me CF32-Cl-苯基ClBr Me CF32-Cl-苯基ClBr Me CF32-Cl-苯基MeHMe CF33-Cl-2-吡啶基MeHMe CF33-Cl-2-吡啶基ClHMe CF33-Cl-2-吡啶基ClHMe CF33-Cl-2-吡啶基MeCl Me CF33-Cl-2-吡啶基MeCl Me CF33-Cl-2-吡啶基ClCl Me CF23-Cl-2-吡啶基ClCl Me CF33-Cl-2-吡啶基MeBr Me CF33-Cl-2-吡啶基MeBr Me CF33-Cl-2-吡啶基ClBr Me CF33-Cl-2-吡啶基ClBr Me CF33-Cl-2-吡啶基MeHMe Br 2-Cl-苯基MeHMe Br 2-Cl-苯基ClHMe Br 2-Cl-苯基ClHMe Br 2-Cl-苯基MeCl Me Br 2-Cl-苯基MeCl Me Br 2-Cl-苯基ClCl Me Br 2-Cl-苯基ClCl Me Br 2-Cl-苯基MeBr Me Br 2-Cl-苯基MeBr Me Br 2-Cl-苯基ClBr Me Br 2-Cl-苯基ClBr Me Br 2-Cl-苯基MeHMe Br 3-Cl-2-吡啶基MeHMe Br 3-Cl-2-吡啶基ClHMe Br 3-Cl-2-吡啶基ClHMe Br 3-Cl-2-吡啶基MeCl Me Br 3-Cl-2-吡啶基MeCl Me Br 3-Cl-2-吡啶基ClCl Me Br 3-Cl-2-吡啶基ClCl Me Br 3-Cl-2-吡啶基MeBr Me Br 3-Cl-2-吡啶基MeBr Me Br 3-Cl-2-吡啶基ClBr Me Br 3-Cl-2-吡啶基ClBr Me Br 3-Cl-2-吡啶基MeHMe Cl 2-Cl-苯基MeHMe Cl 2-Cl-苯基ClHMe Cl 2-Cl-苯基ClHMe Cl 2-Cl-苯基MeCl Me Cl 2-Cl-苯基MeCl Me Cl 2-Cl-苯基ClCl Me Cl 2-Cl-苯基ClCl Me Cl 2-Cl-苯基MeBr Me Cl 2-Cl-苯基MeBr Me Cl 2-Cl-苯基ClBr Me Cl 2-Cl-苯基ClBr Me Cl 2-Cl-苯基MeHMe Cl 3-Cl-2-吡啶基MeHMe Cl 3-Cl-2-吡啶基ClHMe Cl 3-Cl-2-吡啶基ClHMe Cl 3-Cl-2-吡啶基MeCl Me Cl 3-Cl-2-吡啶基MeCl Me Cl 3-Cl-2-吡啶基ClCl Me Cl 3-Cl-2-吡啶基ClCl Me Cl 3-Cl-2-吡啶基MeBr Me Cl 3-Cl-2-吡啶基MeBr Me Cl 3-Cl-2-吡啶基
A是N-NO2A是NMeR4aR4bR3R5aR5bR4aR4bR3R5aR5bClBrMe Cl 3-Cl-2-吡啶基 ClBrMe Cl 3-Cl-2-吡啶基MeH i-PrOCH2CF32-Cl-苯基 MeH i-PrOCH2CF32-Cl-苯基ClH i-PrOCH2CF32-Cl-苯基 ClH i-PrOCH2CF32-Cl-苯基MeCli-PrOCH2CF32-Cl-苯基 MeCli-PrOCH2CF32-Cl-苯基ClCli-PrOCH2CF32-Cl-苯基 ClCli-PrOCH2CF32-Cl-苯基MeBri-PrOCH2CF32-Cl-苯基 MeBri-PrOCH2CF32-Cl-苯基ClBri-PrOCH2CF32-Cl-苯基 ClBri-PrOCH2CF32-Cl-苯基MeH i-PrOCH2CF33-Cl-2-吡啶基 MeH i-PrOCH2CF33-Cl-2-吡啶基ClH i-PrOCH2CF33-Cl-2-吡啶基 ClH i-PrOCH2CF33-Cl-2-吡啶基MeCli-PrOCH2CF33-Cl-2-吡啶基 MeCli-PrOCH2CF33-Cl-2-吡啶基ClCli-PrOCH2CF33-Cl-2-吡啶基 ClCli-PrOCH2CF33-Cl-2-吡啶基MeBri-PrOCH2CF33-Cl-2-吡啶基 MeBri-PrOCH2CF33-Cl-2-吡啶基ClBri-PrOCH2CF33-Cl-2-吡啶基 ClBri-PrOCH2CF33-Cl-2-吡啶基MeH i-PrOCF22-Cl-苯基 MeH i-PrOCF22-Cl-苯基ClH i-PrOCF22-Cl-苯基 ClH i-PrOCF22-Cl-苯基MeCli-PrOCF22-Cl-苯基 MeCli-PrOCF22-Cl-苯基ClCli-PrOCF22-Cl-苯基 ClCli-PrOCF22-Cl-苯基MeBri-PrOCF22-Cl-苯基 MeBri-PrOCF22-Cl-苯基ClBri-PrOCF22-Cl-苯基 ClBri-PrOCF22-Cl-苯基MeH i-PrOCF23-Cl-2-吡啶基 MeH i-PrOCF23-Cl-2-吡啶基ClH i-PrOCF23-Cl-2-吡啶基 ClH i-PrOCF23-Cl-2-吡啶基MeCli-PrOCF23-Cl-2-吡啶基 MeCli-PrOCF23-Cl-2-吡啶基ClCli-PrOCF23-Cl-2-吡啶基 ClCli-PrOCF23-Cl-2-吡啶基MeBri-PrOCF23-Cl-2-吡啶基 MeBri-PrOCF23-Cl-2-吡啶基ClBri-PrOCF23-Cl-2-吡啶基 ClBri-PrOCF23-Cl-2-吡啶基MeH Me OCH2CF32-Cl-苯基 MeH i-PrMe 2-Cl-苯基ClH Me OCH2CF32-Cl-苯基 ClH i-PrMe 2-Cl-苯基MeClMe OCH2CF32-Cl-苯基 MeCli-PrMe 2-Cl-苯基ClClMe OCH2CF32-Cl-苯基 ClClMe OCH2CF32-Cl-苯基MeBrMe OCH2CF32-Cl-苯基 MeBrMe OCH2CF32-Cl-苯基ClBrMe OCH2CF32-Cl-苯基 ClBrMe OCH2CF32-Cl-苯基MeH Me OCH2CF33-Cl-2-吡啶基 MeH Me OCH2CF33-Cl-2-吡啶基ClH Me OCH2CF33-Cl-2-吡啶基 ClH Me OCH2CF33-Cl-2-吡啶基MeClMe OCH2CF33-Cl-2-吡啶基 MeClMe OCH2CF33-Cl-2-吡啶基ClClMe OCH2CF33-Cl-2-吡啶基 ClClMe OCH2CF33-Cl-2-吡啶基MeBrMe OCH2CF33-Cl-2-吡啶基 MeBrMe OCH2CF33-Cl-2-吡啶基
A是N-NO2A是NMeR4aR4bR3R5aR5bR4aR4bR3R5aR5bClBr MeOCH2CF33-Cl-2-吡啶基 ClBr Me OCH2CF33-Cl-2-吡啶基MeHMeOCF22-Cl-苯基 MeHMeOCF22-Cl-苯基ClHMeOCF22-Cl-苯基 ClHMeOCF22-Cl-苯基MeCl MeOCF22-Cl-苯基 MeCl MeOCF22-Cl-苯基ClCl MeOCF22-Cl-苯基 ClCl MeOCF22-Cl-苯基MeBr MeOCF22-Cl-苯基 MeBr MeOCF22-Cl-苯基ClBr MeOCF22-Cl-苯基 ClBr MeOCF22-Cl-苯基MeHMeOCF23-Cl-2-吡啶基 MeHMeOCF23-Cl-2-吡啶基ClHMeOCF23-Cl-2-吡啶基 ClHMeOCF23-Cl-2-吡啶基MeCl MeOCF23-Cl-2-吡啶基 MeCl MeOCF23-Cl-2-吡啶基ClCl MeOCF23-Cl-2-吡啶基 ClCl MeOCF23-Cl-2-吡啶基MeBr MeOCF23-Cl-2-吡啶基 MeBr MeOCF23-Cl-2-吡啶基ClBr MeOCF23-Cl-2-吡啶基 ClBr MeOCF23-Cl-2-吡啶基表2 GR6是OMeGR6是SMeR4aR4bR3R5aR5bR4aR4bR3R5aR5bMeHi-PrCF32-Cl-苯基 MeHi-PrCF32-Cl-苯基ClHi-PrCF32-Cl-苯基 ClHi-PrCF32-Cl-苯基MeCl i-PrCF32-Cl-苯基 MeCl i-PrCF32-Cl-苯基ClCl i-PrCF32-Cl-苯基 ClCl i-PrCF32-Cl-苯基MeBr i-PrCF32-Cl-苯基 MeBr i-PrCF32-Cl-苯基ClBr i-PrCF32-Cl-苯基 ClBr i-PrCF32-Cl-苯基MeHi-PrCF33-Cl-2-吡啶基 MeHi-PrCF33-Cl-2-吡啶基ClHi-PrCF33-Cl-2-吡啶基 ClHi-PrCF33-Cl-2-吡啶基MeCl i-PrCF33-Cl-2-吡啶基 MeCl i-PrCF33-Cl-2-吡啶基ClCl i-PrCF33-Cl-2-吡啶基 ClCl i-PrCF33-Cl-2-吡啶基MeBr i-PrCF33-Cl-2-吡啶基 MeBr i-PrCF33-Cl-2-吡啶基
GR6是OMeGR6是SMeR4aR4bR3R5aR5bR4aR4bR3R5aR5bClBr i-PrCF33-Cl-2-吡啶基 ClBr i-PrCF33-Cl-2-吡啶基MeHi-PrBr 2-Cl-苯基 MeHi-PrBr 2-Cl-苯基ClHi-PrBr 2-Cl-苯基 ClHi-PrBr 2-Cl-苯基MeCl i-PrBr 2-Cl-苯基 MeCl i-PrBr 2-Cl-苯基ClCl i-PrBr 2-Cl-苯基 ClCl i-PrBr 2-Cl-苯基MeBr i-PrBr 2-Cl-苯基 MeBr i-PrBr 2-Cl-苯基ClBr i-PrBr 2-Cl-苯基 ClBr i-PrBr 2-Cl-苯基MeHi-PrBr 3-Cl-2-吡啶基 MeHi-PrBr 3-Cl-2-吡啶基ClHi-PrBr 3-Cl-2-吡啶基 ClHi-PrBr 3-Cl-2-吡啶基MeCl i-PrBr 3-Cl-2-吡啶基 MeCl i-PrBr 3-Cl-2-吡啶基ClCl i-PrBr 3-Cl-2-吡啶基 ClCl i-PrBr 3-Cl-2-吡啶基MeBr i-PrBr 3-Cl-2-吡啶基 MeBr i-PrBr 3-Cl-2-吡啶基ClBr i-PrBr 3-Cl-2-吡啶基 ClBr i-PrBr 3-Cl-2-吡啶基MeHi-PrCl 2-Cl-苯基 MeHi-PrCl 2-Cl-苯基ClHi-PrCl 2-Cl-苯基 ClHi-PrCl 2-Cl-苯基MeCl i-PrCl 2-Cl-苯基 MeCl i-PrCl 2-Cl-苯基ClCl i-PrCl 2-Cl-苯基 ClCl i-PrCl 2-Cl-苯基MeBr i-PrCl 2-Cl-苯基 MeBr i-PrCl 2-Cl-苯基ClBr i-PrCl 2-Cl-苯基 ClBr i-PrCl 2-Cl-苯基MeHi-PrCl 3-Cl-2-吡啶基 MeHi-PrCl 3-Cl-2-吡啶基ClHi-PrCl 3-Cl-2-吡啶基 ClHi-PrCl 3-Cl-2-吡啶基MeCl i-PrCl 3-Cl-2-吡啶基 MeCl i-PrCl 3-Cl-2-吡啶基ClCl i-PrCl 3-Cl-2-吡啶基 ClCl i-PrCl 3-Cl-2-吡啶基MeBr i-PrCl 3-Cl-2-吡啶基 MeBr i-PrCl 3-Cl-2-吡啶基ClBr i-PrCl 3-Cl-2-吡啶基 ClBr i-PrCl 3-Cl-2-吡啶基MeHMe CF32-Cl-苯基 MeHMe CF32-Cl-苯基ClHMe CF32-Cl-苯基 ClHMe CF32-Cl-苯基MeCl Me CF32-Cl-苯基 MeCl Me CF32-Cl-苯基ClCl Me CF32-Cl-苯基 ClCl Me CF32-Cl-苯基MeBr Me CF32-Cl-苯基 MeBr Me CF32-Cl-苯基ClBr Me CF32-Cl-苯基 ClBr Me CF32-Cl-苯基MeHMe CF33-Cl-2-吡啶基 MeHMe CF33-Cl-2-吡啶基ClHMe CF33-Cl-2-吡啶基 ClHMe CF33-Cl-2-吡啶基MeCl Me CF33-Cl-2-吡啶基 MeCl Me CF33-Cl-2-吡啶基ClCl Me CF33-Cl-2-吡啶基 ClCl Me CF33-Cl-2-吡啶基MeBr Me CF33-Cl-2-吡啶基 MeBr Me CF33-Cl-2-吡啶基
GR6是OMeGR6是SMeR4aR4bR3R5aR5bR4aR4bR3R5aR5bClBrMeCF33-Cl-2-吡啶基 ClBrMeCF33-Cl-2-吡啶基MeH MeBr 2-Cl-苯基 MeH MeBr 2-Cl-苯基ClH MeBr 2-Cl-苯基 ClH MeBr 2-Cl-苯基MeClMeBr 2-Cl-苯基 MeClMeBr 2-Cl-苯基ClClMeBr 2-Cl-苯基 ClClMeBr 2-Cl-苯基MeBrMeBr 2-Cl-苯基 MeBrMeBr 2-Cl-苯基ClBrMeBr 2-Cl-苯基 ClBrMeBr 2-Cl-苯基MeH MeBr 3-Cl-2-吡啶基 MeH MeBr 3-Cl-2-吡啶基ClH MeBr 3-Cl-2-吡啶基 ClH MeBr 3-Cl-2-吡啶基MeClMeBr 3-Cl-2-吡啶基 MeClMeBr 3-Cl-2-吡啶基ClClMeBr 3-Cl-2-吡啶基 ClClMeBr 3-Cl-2-吡啶基MeBrMeBr 3-Cl-2-吡啶基 MeBrMeBr 3-Cl-2-吡啶基ClBrMeBr 3-Cl-2-吡啶基 ClBrMeBr 3-Cl-2-吡啶基MeH MeCl 2-Cl-苯基 MeH MeCl 2-Cl-苯基ClH MeCl 2-Cl-苯基 ClH MeCl 2-Cl-苯基MeClMeCl 2-Cl-苯基 MeClMeCl 2-Cl-苯基ClClMeCl 2-Cl-苯基 ClClMeCl 2-Cl-苯基MeBrMeCl 2-Cl-苯基 MeBrMeCl 2-Cl-苯基ClBrMeCl 2-Cl-苯基 ClBrMeCl 2-Cl-苯基MeH MeCl 3-Cl-2-吡啶基 MeH MeCl 3-Cl-2-吡啶基ClH MeCl 3-Cl-2-吡啶基 ClH MeCl 3-Cl-2-吡啶基MeClMeCl 3-Cl-2-吡啶基 MeClMeCl 3-Cl-2-吡啶基ClClMeCl 3-Cl-2-吡啶基 ClClMeCl 3-Cl-2-吡啶基MeBrMeCl 3-Cl-2-吡啶基 MeBrMeCl 3-Cl-2-吡啶基ClBrMeCl 3-Cl-2-吡啶基 ClBrMeCl 3-Cl-2-吡啶基MeH i-Pr OCH2CF32-Cl-苯基 MeH i-Pr OCH2CF32-Cl-苯基ClH i-Pr OCH2CF32-Cl-苯基 ClH i-Pr OCH2CF32-Cl-苯基MeCli-Pr OCH2CF32-Cl-苯基 MeCli-Pr OCH2CF32-Cl-苯基ClCli-Pr OCH2CF32-Cl-苯基 ClCli-Pr OCH2CF32-Cl-苯基MeBri-Pr OCH2CF32-Cl-苯基 MeBri-Pr OCH2CF32-Cl-苯基ClBri-Pr OCH2CF32-Cl-苯基 ClBri-Pr OCH2CF32-Cl-苯基MeH i-Pr OCH2CF33-Cl-2-吡啶基 MeH i-Pr OCH2CF33-Cl-2-吡啶基ClH i-Pr OCH2CF33-Cl-2-吡啶基 ClH i-Pr OCH2CF33-Cl-2-吡啶基MeCli-Pr OCH2CF33-Cl-2-吡啶基 MeCli-Pr OCH2CF33-Cl-2-吡啶基ClCli-Pr OCH2CF33-Cl-2-吡啶基 ClCli-Pr OCH2CF33-Cl-2-吡啶基MeBri-Pr OCH2CF33-Cl-2-吡啶基 MeBri-Pr OCH2CF33-Cl-2-吡啶基
GR6是OMeGR6是SMeR4aR4bR3R5aR5bR4aR4bR3R5aR5bClBri-PrOCH2CF33-Cl-2-吡啶基ClBri-PrOCH2CF33-Cl-2-吡啶基MeH i-PrOCF22-Cl-苯基MeH i-PrOCF22-Cl-苯基ClH i-PrOCF22-Cl-苯基ClH i-PrOCF22-Cl-苯基MeCli-PrOCF22-Cl-苯基MeCli-PrOCF22-Cl-苯基ClCli-PrOCF22-Cl-苯基ClCli-PrOCF22-Cl-苯基MeBri-PrOCF22-Cl-苯基MeBri-PrOCF22-Cl-苯基ClBri-PrOCF22-Cl-苯基ClBri-PrOCF22-Cl-苯基MeH i-PrOCF23-Cl-2-吡啶基MeH i-PrOCF23-Cl-2-吡啶基ClH i-PrOCF23-Cl-2-吡啶基ClH i-PrOCF23-Cl-2-吡啶基MeCli-PrOCF23-Cl-2-吡啶基MeCli-PrOCF23-Cl-2-吡啶基ClCli-PrOCF23-Cl-2-吡啶基ClCli-PrOCF23-Cl-2-吡啶基MeBri-PrOCF23-Cl-2-吡啶基MeBri-PrOCF23-Cl-2-吡啶基ClBri-PrOCF23-Cl-2-吡啶基ClBri-PrOCF23-Cl-2-吡啶基MeH Me OCH2CF32-Cl-苯基MeH i-PrMe2-Cl-苯基ClH Me OCH2CF32-Cl-苯基ClH i-PrMe2-Cl-苯基MeClMe OCH2CF32-Cl-苯基MeCli-PrMe2-Cl-苯基ClClMe OCH2CF32-Cl-苯基ClClMe OCH2CF32-Cl-苯基MeBrMe OCH2CF32-Cl-苯基MeBrMe OCH2CF32-Cl-苯基ClBrMe OCH2CF32-Cl-苯基ClBrMe OCH2CF32-Cl-苯基MeH Me OCH2CF33-Cl-2-吡啶基MeH Me OCH2CF33-Cl-2-吡啶基ClH Me OCH2CF33-Cl-2-吡啶基ClH Me OCH2CF33-Cl-2-吡啶基MeClMe OCH2CF33-Cl-2-吡啶基MeClMe OCH2CF33-Cl-2-吡啶基ClClMe OCH2CF33-Cl-2-吡啶基ClClMe OCH2CF33-Cl-2-吡啶基MeBrMe OCH2CF33-Cl-2-吡啶基MeBrMe OCH2CF33-Cl-2-吡啶基ClBrMe OCH2CF33-Cl-2-吡啶基ClBrMe OCH2CF33-Cl-2-吡啶基MeH Me OCF22-Cl-苯基MeH Me OCF22-Cl-苯基ClH Me OCF22-Cl-苯基ClH Me OCF22-Cl-苯基MeClMe OCF22-Cl-苯基MeClMe OCF22-Cl-苯基ClClMe OCF22-Cl-苯基ClClMe OCF22-Cl-苯基MeBrMe OCF22-Cl-苯基MeBrMe OCF22-Cl-苯基ClBrMe OCF22-Cl-苯基ClBrMe OCF22-Cl-苯基MeH Me OCF23-Cl-2-吡啶基MeH Me OCF23-Cl-2-吡啶基ClH Me OCF23-Cl-2-吡啶基ClH Me OCF23-Cl-2-吡啶基MeClMe OCF23-Cl-2-吡啶基MeClMe OCF23-Cl-2-吡啶基ClClMe OCF23-Cl-2-吡啶基ClClMe OCF23-Cl-2-吡啶基MeBrMe OCF23-Cl-2-吡啶基MeBrMe OCF23-Cl-2-吡啶基
GR6是OMeGR6是SMeR4aR4bR3R5aR5bR4aR4bR3R5aR5bClBr Me OCF23-Cl-2-吡啶基 ClBr Me OCF23-Cl-2-吡啶基GR6是SCH2PhGR6是NMe2R4aR4bR3R5aR5bR4aR4bR3R5aR5bMeHi-PrCF32-Cl-苯基 MeHi-PrCF32-Cl-苯基ClHi-PrCF32-Cl-苯基 ClHi-PrCF32-Cl-苯基MeCl i-PrCF32-Cl-苯基 MeCl i-PrCF32-Cl-苯基ClCl i-PrCF32-Cl-苯基 ClCl i-PrCF32-Cl-苯基MeBr i-PrCF32-Cl-苯基 MeBr i-PrCF32-Cl-苯基ClBr i-PrCF32-Cl-苯基 ClBr i-PrCF32-Cl-苯基MeHi-PrCF33-Cl-2-吡啶基 MeHi-PrCF33-Cl-2-吡啶基ClHi-PrCF33-Cl-2-吡啶基 ClHi-PrCF33-Cl-2-吡啶基MeCl i-PrCF33-Cl-2-吡啶基 MeCl i-PrCF33-Cl-2-吡啶基ClCl i-PrCF33-Cl-2-吡啶基 ClCl i-PrCF33-Cl-2-吡啶基MeBr i-PrCF33-Cl-2-吡啶基 MeBr i-PrCF33-Cl-2-吡啶基ClBr i-PrCF33-Cl-2-吡啶基 ClBr i-PrCF33-Cl-2-吡啶基MeHi-PrBr 2-Cl-苯基 MeHi-PrBr 2-Cl-苯基ClHi-PrBr 2-Cl-苯基 ClHi-PrBr 2-Cl-苯基MeCl i-PrBr 2-Cl-苯基 MeCl i-PrBr 2-Cl-苯基ClCl i-PrBr 2-Cl-苯基 ClCl i-PrBr 2-Cl-苯基MeBr i-PrBr 2-Cl-苯基 MeBr i-PrBr 2-Cl-苯基ClBr i-PrBr 2-Cl-苯基 ClBr i-PrBr 2-Cl-苯基MeHi-PrBr 3-Cl-2-吡啶基 MeHi-PrBr 3-Cl-2-吡啶基ClHi-PrBr 3-Cl-2-吡啶基 ClHi-PrBr 3-Cl-2-吡啶基MeCl i-PrBr 3-Cl-2-吡啶基 MeCl i-PrBr 3-Cl-2-吡啶基ClCl i-PrBr 3-Cl-2-吡啶基 ClCl i-PrBr 3-Cl-2-吡啶基MeBr i-PrBr 3-Cl-2-吡啶基 MeBr i-PrBr 3-Cl-2-吡啶基ClBr i-PrBr 3-Cl-2-吡啶基 ClBr i-PrBr 3-Cl-2-吡啶基MeHi-PrCl 2-Cl-苯基 MeHi-PrCl 2-Cl-苯基ClHi-PrCl 2-Cl-苯基 ClHi-PrCl 2-Cl-苯基MeCl i-PrCl 2-Cl-苯基 MeCl i-PrCl 2-Cl-苯基ClCl i-PrCl 2-Cl-苯基 ClCl i-PrCl 2-Cl-苯基MeBr i-PrCl 2-Cl-苯基 MeBr i-PrCl 2-Cl-苯基ClBr i-PrCl 2-Cl-苯基 ClBr i-PrCl 2-Cl-苯基MeHi-PrCl 3-Cl-2-吡啶基 MeHi-PrCl 3-Cl-2-吡啶基ClHi-PrCl 3-Cl-2-吡啶基 ClHi-PrCl 3-Cl-2-吡啶基
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GR6是SCH2PhGR6是NMe2R4aR4bR3R5aR5bR4aR4bR3R5aR5bMeClMe Cl 3-Cl-2-吡啶基 MeClMe Cl 3-Cl-2-吡啶基ClClMe Cl 3-Cl-2-吡啶基 ClClMe Cl 3-Cl-2-吡啶基MeBrMe Cl 3-Cl-2-吡啶基 MeBrMe Cl 3-Cl-2-吡啶基ClBrMe Cl 3-Cl-2-吡啶基 ClBrMe Cl 3-Cl-2-吡啶基MeH i-PrOCH2CF32-Cl-苯基 MeH i-PrOCH2CF32-Cl-苯基ClH i-PrOCH2CF32-Cl-苯基 ClH i-PrOCH2CF32-Cl-苯基MeCli-PrOCH2CF32-Cl-苯基 MeCli-PrOCH2CF32-Cl-苯基ClCli-PrOCH2CF32-Cl-苯基 ClCli-PrOCH2CF32-Cl-苯基MeBri-PrOCH2CF32-Cl-苯基 MeBri-PrOCH2CF32-Cl-苯基ClBri-PrOCH2CF32-Cl-苯基 ClBri-PrOCH2CF32-Cl-苯基MeH i-PrOCH2CF33-Cl-2-吡啶基 MeH i-PrOCH2CF33-Cl-2-吡啶基ClH i-PrOCH2CF33-Cl-2-吡啶基 ClH i-PrOCH2CF33-Cl-2-吡啶基MeCli-PrOCH2CF33-Cl-2-吡啶基 MeCli-PrOCH2CF33-Cl-2-吡啶基ClCli-PrOCH2CF33-Cl-2-吡啶基 ClCli-PrOCH2CF33-Cl-2-吡啶基MeBri-PrOCH2CF33-Cl-2-吡啶基 MeBri-PrOCH2CF33-Cl-2-吡啶基ClBri-PrOCH2CF33-Cl-2-吡啶基 ClBri-PrOCH2CF33-Cl-2-吡啶基MeH i-PrOCF22-Cl-苯基 MeH i-PrOCF22-Cl-苯基ClH i-PrOCF22-Cl-苯基 ClH i-PrOCF22-Cl-苯基MeCli-PrOCF22-Cl-苯基 MeCli-PrOCF22-Cl-苯基ClCli-PrOCF22-Cl-苯基 ClCli-PrOCF22-Cl-苯基MeBri-PrOCF22-Cl-苯基 MeBri-PrOCF22-Cl-苯基ClBri-PrOCF22-Cl-苯基 ClBri-PrOCF22-Cl-苯基MeH i-PrOCF23-Cl-2-吡啶基 MeH i-PrOCF23-Cl-2-吡啶基ClH i-PrOCF23-Cl-2-吡啶基 ClH i-PrOCF23-Cl-2-吡啶基MeCli-PrOCF23-Cl-2-吡啶基 MeCli-PrOCF23-Cl-2-吡啶基ClCli-PrOCF23-Cl-2-吡啶基 ClCli-PrOCF23-Cl-2-吡啶基MeBri-PrOCF23-Cl-2-吡啶基 MeBri-PrOCF23-Cl-2-吡啶基ClBri-PrOCF23-Cl-2-吡啶基 ClBri-PrOCF23-Cl-2-吡啶基MeH Me OCH2CF32-Cl-苯基 MeH i-PrMe 2-Cl-苯基ClH Me OCH2CF32-Cl-苯基 ClH i-PrMe 2-Cl-苯基MeClMe OCH2CF32-Cl-苯基 MeCli-PrMe 2-Cl-苯基ClClMe OCH2CF32-Cl-苯基 ClClMe OCH2CF32-Cl-苯基MeBrMe OCH2CF32-Cl-苯基 MeBrMe OCH2CF32-Cl-苯基ClBrMe OCH2CF32-Cl-苯基 ClBrMe OCH2CF32-Cl-苯基MeH Me OCH2CF33-Cl-2-吡啶基 MeH Me OCH2CF33-Cl-2-吡啶基ClH Me OCH2CF33-Cl-2-吡啶基 ClH Me OCH2CF33-Cl-2-吡啶基
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R4aR4bR3R5aR5bR4aR4bR3R5aR5bClHMeOCH2CF33-Cl-2-吡啶基 ClHMeOCH2CF33-Cl-2-吡啶基MeCl MeOCH2CF33-Cl-2-吡啶基 MeCl MeOCH2CF33-Cl-2-吡啶基ClCl MeOCH2CF33-Cl-2-吡啶基 ClCl MeOCH2CF33-Cl-2-吡啶基MeBr MeOCH2CF33-Cl-2-吡啶基 MeBr MeOCH2CF33-Cl-2-吡啶基ClBr MeOCH2CF33-Cl-2-吡啶基 ClBr MeOCH2CF33-Cl-2-吡啶基MeHMeOCF22-Cl-苯基 MeHMeOCF22-Cl-苯基ClHMeOCF22-Cl-苯基 ClHMeOCF22-Cl-苯基MeCl MeOCF22-Cl-苯基 MeCl MeOCF22-Cl-苯基ClCl MeOCF22-Cl-苯基 ClCl MeOCF22-Cl-苯基MeBr MeOCF22-Cl-苯基 MeBr MeOCF22-Cl-苯基ClBr MeOCF22-Cl-苯基 ClBr MeOCF22-Cl-苯基MeHMeOCF23-Cl-2-吡啶基 MeHMeOCF23-Cl-2-吡啶基ClHMeOCF23-Cl-2-吡啶基 ClHMeOCF23-Cl-2-吡啶基MeCl MeOCF23-Cl-2-吡啶基 MeCl MeOCF23-Cl-2-吡啶基ClCl MeOCF23-Cl-2-吡啶基 ClCl MeOCF23-Cl-2-吡啶基MeBr MeOCF23-Cl-2-吡啶基 MeBr MeOCF23-Cl-2-吡啶基ClBr MeOCF23-Cl-2-吡啶基 ClBr MeOCF23-Cl-2-吡啶基表8 B是NOMeB是NNMe2R4aR4bR3R5aR5bR4aR4bR3R5aR5bMeHi-PrCF32-Cl-苯基 MeHi-PrCF32-Cl-苯基ClHi-PrCF32-Cl-苯基 ClHi-PrCF32-Cl-苯基MeCl i-PrCF32-Cl-苯基 MeCl i-PrCF32-Cl-苯基ClCl i-PrCF32-Cl-苯基 ClCl i-PrCF32-Cl-苯基MeBr i-PrCF32-Cl-苯基 MeBr i-PrCF32-Cl-苯基ClBr i-PrCF32-Cl-苯基 ClBr i-PrCF32-Cl-苯基MeHi-PrCF33-Cl-2-吡啶基 MeHi-PrCF33-Cl-2-吡啶基ClHi-PrCF33-Cl-2-吡啶基 ClHi-PrCF33-Cl-2-吡啶基MeCl i-PrCF33-Cl-2-吡啶基 MeCl i-PrCF33-Cl-2-吡啶基
B是NOMeB是NNMe2R4aR4bR3R5aR5bR4aR4bR3R5aR5bClCl i-PrCF33-Cl-2-吡啶基 ClCl i-PrCF33-Cl-2-吡啶基MeBr i-PrCF33-Cl-2-吡啶基 MeBr i-PrCF33-Cl-2-吡啶基ClBr i-PrCF33-Cl-2-吡啶基 ClBr i-PrCF33-Cl-2-吡啶基MeHi-PrBr 2-Cl-苯基 MeHi-PrBr 2-Cl-苯基ClHi-PrBr 2-Cl-苯基 ClHi-PrBr 2-Cl-苯基MeCl i-PrBr 2-Cl-苯基 MeCl i-PrBr 2-Cl-苯基ClCl i-PrBr 2-Cl-苯基 ClCl i-PrBr 2-Cl-苯基MeBr i-PrBr 2-Cl-苯基 MeBr i-PrBr 2-Cl-苯基ClBr i-PrBr 2-Cl-苯基 ClBr i-PrBr 2-Cl-苯基MeHi-PrBr 3-Cl-2-吡啶基 MeHi-PrBr 3-Cl-2-吡啶基ClHi-PrBr 3-Cl-2-吡啶基 ClHi-PrBr 3-Cl-2-吡啶基MeCl i-PrBr 3-Cl-2-吡啶基 MeCl i-PrBr 3-Cl-2-吡啶基ClCl i-PrBr 3-Cl-2-吡啶基 ClCl i-PrBr 3-Cl-2-吡啶基MeBr i-PrBr 3-Cl-2-吡啶基 MeBr i-PrBr 3-Cl-2-吡啶基ClBr i-PrBr 3-Cl-2-吡啶基 ClBr i-PrBr 3-Cl-2-吡啶基MeHi-PrCl 2-Cl-苯基 MeHi-PrCl 2-Cl-苯基ClHi-PrCl 2-Cl-苯基 ClHi-PrCl 2-Cl-苯基MeCl i-PrCl 2-Cl-苯基 MeCl i-PrCl 2-Cl-苯基ClCl i-PrCl 2-Cl-苯基 ClCl i-PrCl 2-Cl-苯基MeBr i-PrCl 2-Cl-苯基 MeBr i-PrCl 2-Cl-苯基ClBr i-PrCl 2-Cl-苯基 ClBr i-PrCl 2-Cl-苯基MeHi-PrCl 3-Cl-2-吡啶基 MeHi-PrCl 3-Cl-2-吡啶基ClHi-PrCl 3-Cl-2-吡啶基 ClHi-PrCl 3-Cl-2-吡啶基MeCl i-PrCl 3-Cl-2-吡啶基 MeCl i-PrCl 3-Cl-2-吡啶基ClCl i-PrCl 3-Cl-2-吡啶基 ClCl i-PrCl 3-Cl-2-吡啶基MeBr i-PrCl 3-Cl-2-吡啶基 MeBr i-PrCl 3-Cl-2-吡啶基ClBr i-PrCl 3-Cl-2-吡啶基 ClBr i-PrCl 3-Cl-2-吡啶基MeHMe CF32-Cl-苯基 MeHMe CF32-Cl-苯基ClHMe CF32-Cl-苯基 ClHMe CF32-Cl-苯基MeCl Me CF32-Cl-苯基 MeCl Me CF32-Cl-苯基ClCl Me CF32-Cl-苯基 ClCl Me CF32-Cl-苯基MeBr Me CF32-Cl-苯基 MeBr Me CF32-Cl-苯基ClBr Me CF32-Cl-苯基 ClBr Me CF32-Cl-苯基MeHMe CF33-Cl-2-吡啶基 MeHMe CF33-Cl-2-吡啶基ClHMe CF33-Cl-2-吡啶基 ClHMe CF33-Cl-2-吡啶基MeCl Me CF33-Cl-2-吡啶基 MeCl Me CF33-Cl-2-吡啶基
B是NOMeB是NNMe2R4aR4bR3R5aR5bR4aR4bR3R5aR5bClCl MeCF33-Cl-2-吡啶基 ClCl MeCF33-Cl-2-吡啶基MeBr MeCF33-Cl-2-吡啶基 MeBr MeCF33-Cl-2-吡啶基ClBr MeCF33-Cl-2-吡啶基 ClBr MeCF33-Cl-2-吡啶基MeHMeBr 2-Cl-苯基 MeHMeBr 2-Cl-苯基ClHMeBr 2-Cl-苯基 ClHMeBr 2-Cl-苯基MeCl MeBr 2-Cl-苯基 MeCl MeBr 2-Cl-苯基ClCl MeBr 2-Cl-苯基 ClCl MeBr 2-Cl-苯基MeBr MeBr 2-Cl-苯基 MeBr MeBr 2-Cl-苯基ClBr MeBr 2-Cl-苯基 ClBr MeBr 2-Cl-苯基MeHMeBr 3-Cl-2-吡啶基 MeHMeBr 3-Cl-2-吡啶基ClHMeBr 3-Cl-2-吡啶基 ClHMeBr 3-Cl-2-吡啶基MeCl MeBr 3-Cl-2-吡啶基 MeCl MeBr 3-Cl-2-吡啶基ClCl MeBr 3-Cl-2-吡啶基 ClCl MeBr 3-Cl-2-吡啶基MeBr MeBr 3-Cl-2-吡啶基 MeBr MeBr 3-Cl-2-吡啶基ClBr MeBr 3-Cl-2-吡啶基 ClBr MeBr 3-Cl-2-吡啶基MeHMeCl 2-Cl-苯基 MeHMeCl 2-Cl-苯基ClHMeCl 2-Cl-苯基 ClHMeCl 2-Cl-苯基MeCl MeCl 2-Cl-苯基 MeCl MeCl 2-Cl-苯基ClCl MeCl 2-Cl-苯基 ClCl MeCl 2-Cl-苯基MeBr MeCl 2-Cl-苯基 MeBr MeCl 2-Cl-苯基ClBr MeCl 2-Cl-苯基 ClBr MeCl 2-Cl-苯基MeHMeCl 3-Cl-2-吡啶基 MeHMeCl 3-Cl-2-吡啶基ClHMeCl 3-Cl-2-吡啶基 ClHMeCl 3-Cl-2-吡啶基MeCl MeCl 3-Cl-2-吡啶基 MeCl MeCl 3-Cl-2-吡啶基ClCl MeCl 3-Cl-2-吡啶基 ClCl MeCl 3-Cl-2-吡啶基MeBr MeCl 3-Cl-2-吡啶基 MeBr MeCl 3-Cl-2-吡啶基ClBr MeCl 3-Cl-2-吡啶基 ClBr MeCl 3-Cl-2-吡啶基MeHi-Pr OCH2CF32-Cl-苯基 MeHi-Pr OCH2CF32-Cl-苯基ClHi-Pr OCH2CF32-Cl-苯基 ClHi-Pr OCH2CF32-Cl-苯基MeCl i-Pr OCH2CF32-Cl-苯基 MeCl i-Pr OCH2CF32-Cl-苯基ClCl i-Pr OCH2CF32-Cl-苯基 ClCl i-Pr OCH2CF32-Cl-苯基MeBr i-Pr OCH2CF32-Cl-苯基 MeBr i-Pr OCH2CF32-Cl-苯基ClBr i-Pr OCH2CF32-Cl-苯基 ClBr i-Pr OCH2CF32-Cl-苯基MeHi-Pr OCH2CF33-Cl-2-吡啶基 MeHi-Pr OCH2CF33-Cl-2-吡啶基ClHi-Pr OCH2CF33-Cl-2-吡啶基 ClHi-Pr OCH2CF33-Cl-2-吡啶基MeCl i-Pr OCH2CF33-Cl-2-吡啶基 MeCl i-Pr OCH2CF33-Cl-2-吡啶基
B是NOMeB是NNMe2R4aR4bR3R5aR5bR4aR4bR3R5aR5bClCli-PrOCH2CF33-Cl-2-吡啶基 ClCli-PrOCH2CF33-Cl-2-吡啶基MeBri-PrOCH2CF33-Cl-2-吡啶基 MeBri-PrOCH2CF33-Cl-2-吡啶基ClBri-PrOCH2CF33-Cl-2-吡啶基 ClBri-PrOCH2CF33-Cl-2-吡啶基MeH i-PrOCF22-Cl-苯基 MeH i-PrOCF22-Cl-苯基ClH i-PrOCF22-Cl-苯基 ClH i-PrOCF22-Cl-苯基MeCli-PrOCF22-Cl-苯基 MeCli-PrOCF22-Cl-苯基ClCli-PrOCF22-Cl-苯基 ClCli-PrOCF22-Cl-苯基MeBri-PrOCF22-Cl-苯基 MeBri-PrOCF22-Cl-苯基ClBri-PrOCF22-Cl-苯基 ClBri-PrOCF22-Cl-苯基MeH i-PrOCF23-Cl-2-吡啶基 MeH i-PrOCF23-Cl-2-吡啶基ClH i-PrOCF23-Cl-2-吡啶基 ClH i-PrOCF23-Cl-2-吡啶基MeCli-PrOCF23-Cl-2-吡啶基 MeCli-PrOCF23-Cl-2-吡啶基ClCli-PrOCF23-Cl-2-吡啶基 ClCli-PrOCF23-Cl-2-吡啶基MeBri-PrOCF23-Cl-2-吡啶基 MeBri-PrOCF23-Cl-2-吡啶基ClBri-PrOCF23-Cl-2-吡啶基 ClBri-PrOCF23-Cl-2-吡啶基MeH Me OCH2CF32-Cl-苯基 MeH i-PrMe 2-Cl-苯基ClH Me OCH2CF32-Cl-苯基 ClH i-PrMe 2-Cl-苯基MeClMe OCH2CF32-Cl-苯基 MeCli-PrMe 2-Cl-苯基ClClMe OCH2CF32-Cl-苯基 ClClMe OCH2CF32-Cl-苯基MeBrMe OCH2CF32-Cl-苯基 MeBrMe OCH2CF32-Cl-苯基ClBrMe OCH2CF32-Cl-苯基 ClBrMe OCH2CF32-Cl-苯基MeH Me OCH2CF33-Cl-2-吡啶基 MeH Me OCH2CF33-Cl-2-吡啶基ClH Me OCH2CF33-Cl-2-吡啶基 ClH Me OCH2CF33-Cl-2-吡啶基MeClMe OCH2CF33-Cl-2-吡啶基 MeClMe OCH2CF33-Cl-2-吡啶基ClClMe OCH2CF33-Cl-2-吡啶基 ClClMe OCH2CF33-Cl-2-吡啶基MeBrMe OCH2CF33-Cl-2-吡啶基 MeBrMe OCH2CF33-Cl-2-吡啶基ClBrMe OCH2CF33-Cl-2-吡啶基 ClBrMe OCH2CF33-Cl-2-吡啶基MeH Me OCF22-Cl-苯基 MeH Me OCF22-Cl-苯基ClH Me OCF22-Cl-苯基 ClH Me OCF22-Cl-苯基MeClMe OCF22-Cl-苯基 MeClMe OCF22-Cl-苯基ClClMe OCF22-Cl-苯基 ClClMe OCF22-Cl-苯基MeBrMe OCF22-Cl-苯基 MeBrMe OCF22-Cl-苯基ClBrMe OCF22-Cl-苯基 ClBrMe OCF22-Cl-苯基MeH Me OCF23-Cl-2-吡啶基 MeH Me OCF23-Cl-2-吡啶基ClH Me OCF23-Cl-2-吡啶基 ClH Me OCF23-Cl-2-吡啶基MeClMe OCF23-Cl-2-吡啶基 MeClMe OCF23-Cl-2-吡啶基
B是NOMeB是NNMe2R4aR4bR3R5aR5bR4aR4bR3R5aR5bCl Cl Me OCF23-Cl-2-吡啶基 ClCl Me OCF23-Cl-2-吡啶基Me Br Me OCF23-Cl-2-吡啶基 MeBr Me OCF23-Cl-2-吡啶基Cl Br Me OCF23-Cl-2-吡啶基 ClBr Me OCF23-Cl-2-吡啶基B是S＝OB是N-CNR4aR4bR3R5aR5bR4aR4bR3R5aR5bMeHi-PrCF32-Cl-苯基 MeHi-PrCF32-Cl-苯基ClHi-PrCF32-Cl-苯基 ClHi-PrCF32-Cl-苯基MeCl i-PrCF32-Cl-苯基 MeCl i-PrCF32-Cl-苯基ClCl i-PrCF32-Cl-苯基 ClCl i-PrCF32-Cl-苯基MeBr i-PrCF32-Cl-苯基 MeBr i-PrCF32-Cl-苯基ClBr i-PrCF32-Cl-苯基 ClBr i-PrCF32-Cl-苯基MeHi-PrCF33-Cl-2-吡啶基 MeHi-PrCF33-Cl-2-吡啶基ClHi-PrCF33-Cl-2-吡啶基 ClHi-PrCF33-Cl-2-吡啶基MeCl i-PrCF33-Cl-2-吡啶基 MeCl i-PrCF33-Cl-2-吡啶基ClCl i-PrCF33-Cl-2-吡啶基 ClCl i-PrCF33-Cl-2-吡啶基MeBr i-PrCF33-Cl-2-吡啶基 MeBr i-PrCF33-Cl-2-吡啶基ClBr i-PrCF33-Cl-2-吡啶基 ClBr i-PrCF33-Cl-2-吡啶基MeHi-PrBr 2-Cl-苯基 MeHi-PrBr 2-Cl-苯基ClHi-PrBr 2-Cl-苯基 ClHi-PrBr 2-Cl-苯基MeCl i-PrBr 2-Cl-苯基 MeCl i-PrBr 2-Cl-苯基ClCl i-PrBr 2-Cl-苯基 ClCl i-PrBr 2-Cl-苯基MeBr i-PrBr 2-Cl-苯基 MeBr i-PrBr 2-Cl-苯基ClBr i-PrBr 2-Cl-苯基 ClBr i-PrBr 2-Cl-苯基MeHi-PrBr 3-Cl-2-吡啶基 MeHi-PrBr 3-Cl-2-吡啶基ClHi-PrBr 3-Cl-2-吡啶基 ClHi-PrBr 3-Cl-2-吡啶基MeCl i-PrBr 3-Cl-2-吡啶基 MeCl i-PrBr 3-Cl-2-吡啶基ClCl i-PrBr 3-Cl-2-吡啶基 ClCl i-PrBr 3-Cl-2-吡啶基MeBr i-PrBr 3-Cl-2-吡啶基 MeBr i-PrBr 3-Cl-2-吡啶基ClBr i-PrBr 3-Cl-2-吡啶基 ClBr i-PrBr 3-Cl-2-吡啶基MeHi-PrCl 2-Cl-苯基 MeHi-PrCl 2-Cl-苯基ClHi-PrCl 2-Cl-苯基 ClHi-PrCl 2-Cl-苯基MeCl i-PrCl 2-Cl-苯基 MeCl i-PrCl 2-Cl-苯基ClCl i-PrCl 2-Cl-苯基 ClCl i-PrCl 2-Cl-苯基MeBr i-PrCl 2-Cl-苯基 MeBr i-PrCl 2-Cl-苯基ClBr i-PrCl 2-Cl-苯基 ClBr i-PrCl 2-Cl-苯基
B是S＝OB是N-CNR4aR4bR3R5aR5bR4aR4bR3R5aR5bMeHi-PrCl 3-Cl-2-吡啶基 MeHi-PrCl 3-Cl-2-吡啶基ClHi-PrCl 3-Cl-2-吡啶基 ClHi-PrCl 3-Cl-2-吡啶基MeCl i-PrCl 3-Cl-2-吡啶基 MeCl i-PrCl 3-Cl-2-吡啶基ClCl i-PrCl 3-Cl-2-吡啶基 ClCl i-PrCl 3-Cl-2-吡啶基MeBr i-PrCl 3-Cl-2-吡啶基 MeBr i-PrCl 3-Cl-2-吡啶基ClBr i-PrCl 3-Cl-2-吡啶基 ClBr i-PrCl 3-Cl-2-吡啶基MeHMe CF32-Cl-苯基 MeHMe CF32-Cl-苯基ClHMe CF32-Cl-苯基 ClHMe CF32-Cl-苯基MeCl Me CF32-Cl-苯基 MeCl Me CF32-Cl-苯基ClCl Me CF32-Cl-苯基 ClCl Me CF32-Cl-苯基MeBr Me CF32-Cl-苯基 MeBr Me CF32-Cl-苯基ClBr Me CF32-Cl-苯基 ClBr Me CF32-Cl-苯基MeHMe CF33-Cl-2-吡啶基 MeHMe CF33-Cl-2-吡啶基ClHMe CF33-Cl-2-吡啶基 ClHMe CF33-Cl-2-吡啶基MeCl Me CF33-Cl-2-吡啶基 MeCl Me CF33-Cl-2-吡啶基ClCl Me CF33-Cl-2-吡啶基 ClCl Me CF33-Cl-2-吡啶基MeBr Me CF33-Cl-2-吡啶基 MeBr Me CF33-Cl-2-吡啶基ClBr Me CF33-Cl-2-吡啶基 ClBr Me CF33-Cl-2-吡啶基MeHMe Br 2-Cl-苯基 MeHMe Br 2-Cl-苯基ClHMe Br 2-Cl-苯基 ClHMe Br 2-Cl-苯基MeCl Me Br 2-Cl-苯基 MeCl Me Br 2-Cl-苯基ClCl Me Br 2-Cl-苯基 ClCl Me Br 2-Cl-苯基MeBr Me Br 2-Cl-苯基 MeBr Me Br 2-Cl-苯基ClBr Me Br 2-Cl-苯基 ClBr Me Br 2-Cl-苯基MeHMe Br 3-Cl-2-吡啶基 MeHMe Br 3-Cl-2-吡啶基ClHMe Br 3-Cl-2-吡啶基 ClHMe Br 3-Cl-2-吡啶基MeCl Me Br 3-Cl-2-吡啶基 MeCl Me Br 3-Cl-2-吡啶基ClCl Me Br 3-Cl-2-吡啶基 ClCl Me Br 3-Cl-2-吡啶基MeBr Me Br 3-Cl-2-吡啶基 MeBr Me Br 3-Cl-2-吡啶基ClBr Me Br 3-Cl-2-吡啶基 ClBr Me Br 3-Cl-2-吡啶基MeHMe Cl 2-Cl-苯基 MeHMe Cl 2-Cl-苯基ClHMe Cl 2-Cl-苯基 ClHMe Cl 2-Cl-苯基MeCl Me Cl 2-Cl-苯基 MeCl Me Cl 2-Cl-苯基ClCl Me Cl 2-Cl-苯基 ClCl Me Cl 2-Cl-苯基MeBr Me Cl 2-Cl-苯基 MeBr Me Cl 2-Cl-苯基ClBr Me Cl 2-Cl-苯基 ClBr Me Cl 2-Cl-苯基
B是S＝OB是N-CNR4aR4bR3R5aR5bR4aR4bR3R5aR5bMeH Me Cl 3-Cl-2-吡啶基 MeH Me Cl 3-Cl-2-吡啶基ClH Me Cl 3-Cl-2-吡啶基 ClH Me Cl 3-Cl-2-吡啶基MeClMe Cl 3-Cl-2-吡啶基 MeClMe Cl 3-Cl-2-吡啶基ClClMe Cl 3-Cl-2-吡啶基 ClClMe Cl 3-Cl-2-吡啶基MeBrMe Cl 3-Cl-2-吡啶基 MeBrMe Cl 3-Cl-2-吡啶基ClBrMe Cl 3-Cl-2-吡啶基 ClBrMe Cl 3-Cl-2-吡啶基MeH i-PrOCH2CF32-Cl-苯基 MeH i-PrOCH2CF32-Cl-苯基ClH i-PrOCH2CF32-Cl-苯基 ClH i-PrOCH2CF32-Cl-苯基MeCli-PrOCH2CF32-Cl-苯基 MeCli-PrOCH2CF32-Cl-苯基ClCli-PrOCH2CF32-Cl-苯基 ClCli-PrOCH2CF32-Cl-苯基MeBri-PrOCH2CF32-Cl-苯基 MeBri-PrOCH2CF32-Cl-苯基ClBri-PrOCH2CF32-Cl-苯基 ClBri-PrOCH2CF32-Cl-苯基MeH i-PrOCH2CF33-Cl-2-吡啶基 MeH i-PrOCH2CF33-Cl-2-吡啶基ClH i-PrOCH2CF33-Cl-2-吡啶基 ClH i-PrOCH2CF33-Cl-2-吡啶基MeCli-PrOCH2CF33-Cl-2-吡啶基 MeCli-PrOCH2CF33-Cl-2-吡啶基ClCli-PrOCH2CF33-Cl-2-吡啶基 ClCli-PrOCH2CF33-Cl-2-吡啶基MeBri-PrOCH2CF33-Cl-2-吡啶基 MeBri-PrOCH2CF33-Cl-2-吡啶基ClBri-PrOCH2CF33-Cl-2-吡啶基 ClBri-PrOCH2CF33-Cl-2-吡啶基MeH i-PrOCF22-Cl-苯基 MeH i-PrOCF22-Cl-苯基ClH i-PrOCF22-Cl-苯基 ClH i-PrOCF22-Cl-苯基MeCli-PrOCF22-Cl-苯基 MeCli-PrOCF22-Cl-苯基ClCli-PrOCF22-Cl-苯基 ClCli-PrOCF22-Cl-苯基MeBri-PrOCF22-Cl-苯基 MeBri-PrOCF22-Cl-苯基ClBri-PrOCF22-Cl-苯基 ClBri-PrOCF22-Cl-苯基MeH i-PrOCF23-Cl-2-吡啶基 MeH i-PrOCF23-Cl-2-吡啶基ClH i-PrOCF23-Cl-2-吡啶基 ClH i-PrOCF23-Cl-2-吡啶基MeCli-PrOCF23-Cl-2-吡啶基 MeCli-PrOCF23-Cl-2-吡啶基ClCli-PrOCF23-Cl-2-吡啶基 ClCli-PrOCF23-Cl-2-吡啶基MeBri-PrOCF23-Cl-2-吡啶基 MeBri-PrOCF23-Cl-2-吡啶基ClBri-PrOCF23-Cl-2-吡啶基 ClBri-PrOCF23-Cl-2-吡啶基MeH Me OCH2CF32-Cl-苯基 MeH i-PrMe 2-Cl-苯基ClH Me OCH2CF32-Cl-苯基 ClH i-PrMe 2-Cl-苯基MeClMe OCH2CF32-Cl-苯基 MeCli-PrMe 2-Cl-苯基ClClMe OCH2CF32-Cl-苯基 ClClMe OCH2CF32-Cl-苯基MeBrMe OCH2CF32-Cl-苯基 MeBrMe OCH2CF32-Cl-苯基ClBrMe OCH2CF32-Cl-苯基 ClBrMe OCH2CF32-Cl-苯基
B是S＝OB是N-CNR4aR4bR3R5aR5bR4aR4bR3R5aR5bMeHMe OCH2CF33-Cl-2-吡啶基 MeHMe OCH2CF33-Cl-2-吡啶基ClHMe OCH2CF33-Cl-2-吡啶基 ClHMe OCH2CF33-Cl-2-吡啶基MeCl Me OCH2CF33-Cl-2-吡啶基 MeCl Me OCH2CF33-Cl-2-吡啶基ClCl Me OCH2CF33-Cl-2-吡啶基 ClCl Me OCH2CF33-Cl-2-吡啶基MeBr Me OCH2CF33-Cl-2-吡啶基 MeBr Me OCH2CF33-Cl-2-吡啶基ClBr Me OCH2CF33-Cl-2-吡啶基 ClBr Me OCH2CF33-Cl-2-吡啶基MeHMe OCF22-Cl-苯基 MeHMe OCF22-Cl-苯基ClHMe OCF22-Cl-苯基 ClHMe OCF22-Cl-苯基MeCl Me OCF22-Cl-苯基 MeCl Me OCF22-Cl-苯基ClCl Me OCF22-Cl-苯基 ClCl Me OCF22-Cl-苯基MeBr Me OCF22-Cl-苯基 MeBr Me OCF22-Cl-苯基ClBr Me OCF22-Cl-苯基 ClBr Me OCF22-Cl-苯基MeHMe OCF23-Cl-2-吡啶基 MeHMe OCF23-Cl-2-吡啶基ClHMe OCF23-Cl-2-吡啶基 ClHMe OCF23-Cl-2-吡啶基MeCl Me OCF23-Cl-2-吡啶基 MeCl Me OCF23-Cl-2-吡啶基ClCl Me OCF23-Cl-2-吡啶基 ClCl Me OCF23-Cl-2-吡啶基MeBr Me OCF23-Cl-2-吡啶基 MeBr Me OCF23-Cl-2-吡啶基ClBr Me OCF23-Cl-2-吡啶基 ClBr Me OCF23-Cl-2-吡啶基B是N-NO2B是NMeR4aR4bR3R5aR5bR4aR4bR3R5aR5bMeHi-PrCF32-Cl-苯基 MeHi-PrCF32-Cl-苯基ClHi-PrCF32-Cl-苯基 ClHi-PrCF32-Cl-苯基MeCl i-PrCF32-Cl-苯基 MeCl i-PrCF32-Cl-苯基ClCl i-PrCF32-Cl-苯基 ClCl i-PrCF32-Cl-苯基MeBr i-PrCF32-Cl-苯基 MeBr i-PrCF32-Cl-苯基ClBr i-PrCF32-Cl-苯基 ClBr i-PrCF32-Cl-苯基MeHi-PrCF33-Cl-2-吡啶基 MeHi-PrCF33-Cl-2-吡啶基ClHi-PrCF33-Cl-2-吡啶基 ClHi-PrCF33-Cl-2-吡啶基MeCl i-PrCF33-Cl-2-吡啶基 MeCl i-PrCF33-Cl-2-吡啶基ClCl i-PrCF33-Cl-2-吡啶基 ClCl i-PrCF33-Cl-2-吡啶基MeBr i-PrCF33-Cl-2-吡啶基 MeBr i-PrCF33-Cl-2-吡啶基ClBr i-PrCF33-Cl-2-吡啶基 ClBr i-PrCF33-Cl-2-吡啶基MeHi-PrBr2-Cl-苯基 MeHi-PrBr2-Cl-苯基ClHi-PrBr2-Cl-苯基 ClHi-PrBr2-Cl-苯基MeCl i-PrBr2-Cl-苯基 MeCl i-PrBr2-Cl-苯基
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B是N-NO2B是NMeR4aR4bR3R5aR5bR4aR4bR3R5aR5bClClMe Br 2-Cl-苯基 ClClMe Br 2-Cl-苯基MeBrMe Br 2-Cl-苯基 MeBrMe Br 2-Cl-苯基ClBrMe Br 2-Cl-苯基 ClBrMe Br 2-Cl-苯基MeH Me Br 3-Cl-2-吡啶基 MeH Me Br 3-Cl-2-吡啶基ClH Me Br 3-Cl-2-吡啶基 ClH Me Br 3-Cl-2-吡啶基MeClMe Br 3-Cl-2-吡啶基 MeClMe Br 3-Cl-2-吡啶基ClClMe Br 3-Cl-2-吡啶基 ClClMe Br 3-Cl-2-吡啶基MeBrMe Br 3-Cl-2-吡啶基 MeBrMe Br 3-Cl-2-吡啶基ClBrMe Br 3-Cl-2-吡啶基 ClBrMe Br 3-Cl-2-吡啶基MeH Me Cl 2-Cl-苯基 MeH Me Cl 2-Cl-苯基ClH Me Cl 2-Cl-苯基 ClH Me Cl 2-Cl-苯基MeClMe Cl 2-Cl-苯基 MeClMe Cl 2-Cl-苯基ClClMe Cl 2-Cl-苯基 ClClMe Cl 2-Cl-苯基MeBrMe Cl 2-Cl-苯基 MeBrMe Cl 2-Cl-苯基ClBrMe Cl 2-Cl-苯基 ClBrMe Cl 2-Cl-苯基MeH Me Cl 3-Cl-2-吡啶基 MeH Me Cl 3-Cl-2-吡啶基ClH Me Cl 3-Cl-2-吡啶基 ClH Me Cl 3-Cl-2-吡啶基MeClMe Cl 3-Cl-2-吡啶基 MeClMe Cl 3-Cl-2-吡啶基ClClMe Cl 3-Cl-2-吡啶基 ClClMe Cl 3-Cl-2-吡啶基MeBrMe Cl 3-Cl-2-吡啶基 MeBrMe Cl 3-Cl-2-吡啶基ClBrMe Cl 3-Cl-2-吡啶基 ClBrMe Cl 3-Cl-2-吡啶基MeH i-PrOCH2CF32-Cl-苯基 MeH i-PrOCH2CF32-Cl-苯基ClH i-PrOCH2CF32-Cl-苯基 ClH i-PrOCH2CF32-Cl-苯基MeCli-PrOCH2CF32-Cl-苯基 MeCli-PrOCH2CF32-Cl-苯基ClCli-PrOCH2CF32-Cl-苯基 ClCli-PrOCH2CF32-Cl-苯基MeBri-PrOCH2CF32-Cl-苯基 MeBri-PrOCH2CF32-Cl-苯基ClBri-PrOCH2CF32-Cl-苯基 ClBri-PrOCH2CF32-Cl-苯基MeH i-PrOCH2CF33-Cl-2-吡啶基 MeH i-PrOCH2CF33-Cl-2-吡啶基ClH i-PrOCH2CF33-Cl-2-吡啶基 ClH i-PrOCH2CF33-Cl-2-吡啶基MeCli-PrOCH2CF33-Cl-2-吡啶基 MeCli-PrOCH2CF33-Cl-2-吡啶基ClCli-PrOCH2CF33-Cl-2-吡啶基 ClCli-PrOCH2CF33-Cl-2-吡啶基MeBri-PrOCH2CF33-Cl-2-吡啶基 MeBri-PrOCH2CF33-Cl-2-吡啶基ClBri-PrOCH2CF33-Cl-2-吡啶基 ClBri-PrOCH2CF33-Cl-2-吡啶基MeH i-PrOCF22-Cl-苯基 MeH i-PrOCF22-Cl-苯基ClH i-PrOCF22-Cl-苯基 ClH i-PrOCF22-Cl-苯基MeCli-PrOCF22-Cl-苯基 MeCli-PrOCF22-Cl-苯基
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R4aR4bR3R5aR5bR4aR4bR3R5aR5bClHMe OCH2CF33-Cl-2-吡啶基 ClHMe OCH2CF33-Cl-2-吡啶基MeCl Me OCH2CF33-Cl-2-吡啶基 MeCl Me OCH2CF33-Cl-2-吡啶基ClCl Me OCH2CF33-Cl-2-吡啶基 ClCl Me OCH2CF33-Cl-2-吡啶基MeBr Me OCH2CF33-Cl-2-吡啶基 MeBr Me OCH2CF33-Cl-2-吡啶基ClBr Me OCH2CF33-Cl-2-吡啶基 ClBr Me OCH2CF33-Cl-2-吡啶基MeHMe OCF22-Cl-苯基 MeHMe OCF22-Cl-苯基ClHMe OCF22-Cl-苯基 ClHMe OCF22-Cl-苯基MeCl Me OCF22-Cl-苯基 MeCl Me OCF22-Cl-苯基ClCl Me OCF22-Cl-苯基 ClCl Me OCF22-Cl-苯基MeBr Me OCF22-Cl-苯基 MeBr Me OCF22-Cl-苯基ClBr Me OCF22-Cl-苯基 ClBr Me OCF22-Cl-苯基MeHMe OCF23-Cl-2-吡啶基 MeHMe OCF23-Cl-2-吡啶基ClHMe OCF23-Cl-2-吡啶基 ClHMe OCF23-Cl-2-吡啶基MeCl Me OCF23-Cl-2-吡啶基 MeCl Me OCF23-Cl-2-吡啶基ClCl Me OCF23-Cl-2-吡啶基 ClCl Me OCF23-Cl-2-吡啶基MeBr Me OCF23-Cl-2-吡啶基 MeBr Me OCF23-Cl-2-吡啶基ClBr Me OCF23-Cl-2-吡啶基 ClBr Me OCF23-Cl-2-吡啶基表13 R4aR4bR3R5aR5bR4aR4bR3R5aR5bMeHi-PrCF32-Cl-苯基 MeHi-PrCF32-Cl-苯基ClHi-PrCF32-Cl-苯基 ClHi-PrCF32-Cl-苯基MeCl i-PrCF32-Cl-苯基 MeCl i-PrCF32-Cl-苯基ClCl i-PrCF32-Cl-苯基 ClCl i-PrCF32-Cl-苯基MeBr i-PrCF32-Cl-苯基 MeBr i-PrCF32-Cl-苯基ClBr i-PrCF32-Cl-苯基 ClBr i-PrCF32-Cl-苯基MeHi-PrCF33-Cl-2-吡啶基 MeHi-PrCF33-Cl-2-吡啶基ClHi-PrCF33-Cl-2-吡啶基 ClHi-PrCF33-Cl-2-吡啶基MeCl i-PrCF33-Cl-2-吡啶基 MeCl i-PrCF33-Cl-2-吡啶基ClCl i-PrCF33-Cl-2-吡啶基 ClCl i-PrCF33-Cl-2-吡啶基MeBr i-PrCF33-Cl-2-吡啶基 MeBr i-PrCF33-Cl-2-吡啶基
R4aR4bR3R5aR5bR4aR4bR3R5aR5bClBr i-PrCF33-Cl-2-吡啶基 ClBr i-PrCF33-Cl-2-吡啶基MeHi-PrBr 2-Cl-苯基 MeHi-PrBr 2-Cl-苯基ClHi-PrBr 2-Cl-苯基 ClHi-PrBr 2-Cl-苯基MeCl i-PrBr 2-Cl-苯基 MeCl i-PrBr 2-Cl-苯基ClCl i-PrBr 2-Cl-苯基 ClCl i-PrBr 2-Cl-苯基MeBr i-PrBr 2-Cl-苯基 MeBr i-PrBr 2-Cl-苯基ClBr i-PrBr 2-Cl-苯基 ClBr i-PrBr 2-Cl-苯基MeHi-PrBr 3-Cl-2-吡啶基 MeHi-PrBr 3-Cl-2-吡啶基ClHi-PrBr 3-Cl-2-吡啶基 ClHi-PrBr 3-Cl-2-吡啶基MeCl i-PrBr 3-Cl-2-吡啶基 MeCl i-PrBr 3-Cl-2-吡啶基ClCl i-PrBr 3-Cl-2-吡啶基 ClCl i-PrBr 3-Cl-2-吡啶基MeBr i-PrBr 3-Cl-2-吡啶基 MeBr i-PrBr 3-Cl-2-吡啶基ClBr i-PrBr 3-Cl-2-吡啶基 ClBr i-PrBr 3-Cl-2-吡啶基MeHi-PrCl 2-Cl-苯基 MeHi-PrCl 2-Cl-苯基ClHi-PrCl 2-Cl-苯基 ClHi-PrCl 2-Cl-苯基MeCl i-PrCl 2-Cl-苯基 MeCl i-PrCl 2-Cl-苯基ClCl i-PrCl 2-Cl-苯基 ClCl i-PrCl 2-Cl-苯基MeBr i-PrCl 2-Cl-苯基 MeBr i-PrCl 2-Cl-苯基ClBr i-PrCl 2-Cl-苯基 ClBr i-PrCl 2-Cl-苯基MeHi-PrCl 3-Cl-2-吡啶基 MeHi-PrCl 3-Cl-2-吡啶基ClHi-PrCl 3-Cl-2-吡啶基 ClHi-PrCl 3-Cl-2-吡啶基MeCl i-PrCl 3-Cl-2-吡啶基 MeCl i-PrCl 3-Cl-2-吡啶基ClCl i-PrCl 3-Cl-2-吡啶基 ClCl i-PrCl 3-Cl-2-吡啶基MeBr i-PrCl 3-Cl-2-吡啶基 MeBr i-PrCl 3-Cl-2-吡啶基ClBr i-PrCl 3-Cl-2-吡啶基 ClBr i-PrCl 3-Cl-2-吡啶基MeHMe CF32-Cl-苯基 MeHMe CF32-Cl-苯基ClHMe CF32-Cl-苯基 ClHMe CF32-Cl-苯基MeCl Me CF32-Cl-苯基 MeCl Me CF32-Cl-苯基ClCl Me CF32-Cl-苯基 ClCl Me CF32-Cl-苯基MeBr Me CF32-Cl-苯基 MeBr Me CF32-Cl-苯基ClBr Me CF32-Cl-苯基 ClBr Me CF32-Cl-苯基MeHMe CF33-Cl-2-吡啶基 MeHMe CF33-Cl-2-吡啶基ClHMe CF33-Cl-2-吡啶基 ClHMe CF33-Cl-2-吡啶基MeCl Me CF33-Cl-2-吡啶基 MeCl Me CF33-Cl-2-吡啶基ClCl Me CF33-Cl-2-吡啶基 ClCl Me CF33-Cl-2-吡啶基MeBr Me CF33-Cl-2-吡啶基 MeBr Me CF33-Cl-2-吡啶基ClBr Me CF33-Cl-2-吡啶基 ClBr Me CF33-Cl-2-吡啶基
R4aR4bR3R5aR5bR4aR4bR3R5aR5bMeHMeBr 2-Cl-苯基 MeHMeBr 2-Cl-苯基ClHMeBr 2-Cl-苯基 ClHMeBr 2-Cl-苯基MeCl MeBr 2-Cl-苯基 MeCl MeBr 2-Cl-苯基ClCl MeBr 2-Cl-苯基 ClCl MeBr 2-Cl-苯基MeBr MeBr 2-Cl-苯基 MeBr MeBr 2-Cl-苯基ClBr MeBr 2-Cl-苯基 ClBr MeBr 2-Cl-苯基MeHMeBr 3-Cl-2-吡啶基 MeHMeBr 3-Cl-2-吡啶基ClHMeBr 3-Cl-2-吡啶基 ClHMeBr 3-Cl-2-吡啶基MeCl MeBr 3-Cl-2-吡啶基 MeCl MeBr 3-Cl-2-吡啶基ClCl MeBr 3-Cl-2-吡啶基 ClCl MeBr 3-Cl-2-吡啶基MeBr MeBr 3-Cl-2-吡啶基 MeBr MeBr 3-Cl-2-吡啶基ClBr MeBr 3-Cl-2-吡啶基 ClBr MeBr 3-Cl-2-吡啶基MeHMeCl 2-Cl-苯基 MeHMeCl 2-Cl-苯基ClHMeCl 2-Cl-苯基 ClHMeCl 2-Cl-苯基MeCl MeCl 2-Cl-苯基 MeCl MeCl 2-Cl-苯基ClCl MeCl 2-Cl-苯基 ClCl MeCl 2-Cl-苯基MeBr MeCl 2-Cl-苯基 MeBr MeCl 2-Cl-苯基ClBr MeCl 2-Cl-苯基 ClBr MeCl 2-Cl-苯基MeHMeCl 3-Cl-2-吡啶基 MeHMeCl 3-Cl-2-吡啶基ClHMeCl 3-Cl-2-吡啶基 ClHMeCl 3-Cl-2-吡啶基MeCl MeCl 3-Cl-2-吡啶基 MeCl MeCl 3-Cl-2-吡啶基ClCl MeCl 3-Cl-2-吡啶基 ClCl MeCl 3-Cl-2-吡啶基MeBr MeCl 3-Cl-2-吡啶基 MeBr MeCl 3-Cl-2-吡啶基ClBr MeCl 3-Cl-2-吡啶基 ClBr MeCl 3-Cl-2-吡啶基MeHi-Pr OCH2CF32-Cl-苯基 MeHi-Pr OCH2CF32-Cl-苯基ClHi-Pr OCH2CF32-Cl-苯基 ClHi-Pr OCH2CF32-Cl-苯基MeCl i-Pr OCH2CF32-Cl-苯基 MeCl i-Pr OCH2CF32-Cl-苯基ClCl i-Pr OCH2CF32-Cl-苯基 ClCl i-Pr OCH2CF32-Cl-苯基MeBr i-Pr OCH2CF32-Cl-苯基 MeBr i-Pr OCH2CF32-Cl-苯基ClBr i-Pr OCH2CF32-Cl-苯基 ClBr i-Pr OCH2CF32-Cl-苯基MeHi-Pr OCH2CF33-Cl-2-吡啶基 MeHi-Pr OCH2CF33-Cl-2-吡啶基ClHi-Pr OCH2CF33-Cl-2-吡啶基 ClHi-Pr OCH2CF33-Cl-2-吡啶基MeCl i-Pr OCH2CF33-Cl-2-吡啶基 MeCl i-Pr OCH2CF33-Cl-2-吡啶基ClCl i-Pr OCH2CF33-Cl-2-吡啶基 ClCl i-Pr OCH2CF33-Cl-2-吡啶基MeBr i-Pr OCH2CF33-Cl-2-吡啶基 MeBr i-Pr OCH2CF33-Cl-2-吡啶基ClBr i-Pr OCH2CF33-Cl-2-吡啶基 ClBr i-Pr OCH2CF33-Cl-2-吡啶基MeHi-Pr OCF22-Cl-苯基 MeHi-Pr OCF22-Cl-苯基
R4aR4bR3R5aR5bR4aR4bR3R5aR5bClHi-PrOCF22-Cl-苯基 ClHi-PrOCF22-Cl-苯基MeCl i-PrOCF22-Cl-苯基 MeCl i-PrOCF22-Cl-苯基ClCl i-PrOCF22-Cl-苯基 ClCl i-PrOCF22-Cl-苯基MeBr i-PrOCF22-Cl-苯基 MeBr i-PrOCF22-Cl-苯基ClBr i-PrOCF22-Cl-苯基 ClBr i-PrOCF22-Cl-苯基MeHi-PrOCF23-Cl-2-吡啶基 MeHi-PrOCF23-Cl-2-吡啶基ClHi-PrOCF23-Cl-2-吡啶基 ClHi-PrOCF23-Cl-2-吡啶基MeCl i-PrOCF23-Cl-2-吡啶基 MeCl i-PrOCF23-Cl-2-吡啶基ClCl i-PrOCF23-Cl-2-吡啶基 ClCl i-PrOCF23-Cl-2-吡啶基MeBr i-PrOCF23-Cl-2-吡啶基 MeBr i-PrOCF23-Cl-2-吡啶基ClBr i-PrOCF23-Cl-2-吡啶基 ClBr i-PrOCF23-Cl-2-吡啶基MeHMe OCH2CF32-Cl-苯基 MeHi-PrMe 2-Cl-苯基ClHMe OCH2CF32-Cl-苯基 ClHi-PrMe 2-Cl-苯基MeCl Me OCH2CF32-Cl-苯基 MeCl i-PrMe 2-Cl-苯基ClCl Me OCH2CF32-Cl-苯基 ClCl Me OCH2CF32-Cl-苯基MeBr Me OCH2CF32-Cl-苯基 MeBr Me OCH2CF32-Cl-苯基ClBr Me OCH2CF32-Cl-苯基 ClBr Me OCH2CF32-Cl-苯基MeHMe OCH2CF33-Cl-2-吡啶基 MeHMe OCH2CF33-Cl-2-吡啶基ClHMe OCH2CF33-Cl-2-吡啶基 ClHMe OCH2CF33-Cl-2-吡啶基MeCl Me OCH2CF33-Cl-2-吡啶基 MeCl Me OCH2CF33-Cl-2-吡啶基ClCl Me OCH2CF33-Cl-2-吡啶基 ClCl Me OCH2CF33-Cl-2-吡啶基MeBr Me OCH2CF33-Cl-2-吡啶基 MeBr Me OCH2CF33-Cl-2-吡啶基ClBr Me OCH2CF33-Cl-2-吡啶基 ClBr Me OCH2CF33-Cl-2-吡啶基MeHMe OCF22-Cl-苯基 MeHMe OCF22-Cl-苯基ClHMe OCF22-Cl-苯基 ClHMe OCF22-Cl-苯基MeCl Me OCF22-Cl-苯基 MeCl Me OCF22-Cl-苯基ClCl Me OCF22-Cl-苯基 ClCl Me OCF22-Cl-苯基MeBr Me OCF22-Cl-苯基 MeBr Me OCF22-Cl-苯基ClBr Me OCF22-Cl-苯基 ClBr Me OCF22-Cl-苯基MeHMe OCF23-Cl-2-吡啶基 MeHMe OCF23-Cl-2-吡啶基ClHMe OCF23-Cl-2-吡啶基 ClHMe OCF23-Cl-2-吡啶基MeCl Me OCF23-Cl-2-吡啶基 MeCl Me OCF23-Cl-2-吡啶基ClCl Me OCF23-Cl-2-吡啶基 ClCl Me OCF23-Cl-2-吡啶基MeBr Me OCF23-Cl-2-吡啶基 MeBr Me OCF23-Cl-2-吡啶基ClBr Me OCF23-Cl-2-吡啶基 ClBr Me OCF23-Cl-2-吡啶基制劑/用途本發(fā)明的化合物通常與包含液體稀釋劑、固體稀釋劑或表面活性劑中至少之一的農(nóng)業(yè)適用載體一起用作配制劑或組合物。配制劑或組合物的成分選擇要與活性成分的物理性能、施用方式及環(huán)境因素(如土壤類型、濕度和溫度)相一致。有用的配制劑包括液體如溶液(包括可乳化的濃縮液)、懸浮液、乳液(包括微乳液和/或suspoemulsions(懸浮乳狀液))等，它們可被任選地稠化為凝膠。有用的配制劑還包括固體，如粉劑、粉末劑、顆粒劑、丸劑、片劑、膜劑等，它們可分散于水(“可濕潤(rùn)的”)或可溶于水。活性成分可被(微)膠囊化和進(jìn)一步形成懸浮或固體制劑；或者，活性成分的整個(gè)制劑可被膠囊化(或“涂刷”)。膠囊化可以控制或延緩活性成分的釋放?？蓢姙⒌闹苿┛稍诤线m的介質(zhì)中增量，且噴灑量為每公頃約一至幾百升。強(qiáng)力組合物主要用作進(jìn)一步制劑的中間體。
所述制劑通常含有有效量的活性成分、以及下列大致范圍的稀釋劑和表面活性劑，各量之和為100重量％。
在Watkins等的《Handbook of Insecticide Dust Diluents andCarriers》(殺蟲(chóng)劑粉末吸收劑和載體手冊(cè))第二版(Dorland Books，Caldwell，New Jersey)中對(duì)典型的固體稀釋劑作了描述。在Marsden的《Solvents Guide》(溶劑指南)第二版(Interscience，New York，1950)中對(duì)典型的液體稀釋劑作了描述。在《McCutcheon’sDetergents and Emulsifiers Annual》(McCutcheon洗滌劑和乳化劑年報(bào)，Allured Publ.Corp.，Ridgewood，New Jersey)以及Sisely和Wood的《Encyclopedia of Surface Active Agents》(表面活性劑百科全書，Chemical Publ.Co.，Inc.，NewYork，1964)中列舉了表面活性劑和推薦的應(yīng)用。所有的制劑可含有少量的添加劑，以減緩泡沫、結(jié)塊、腐蝕、微生物生長(zhǎng)等，或含有增稠劑，以增加粘度。
表面活性劑包括例如聚乙氧基化的醇、聚乙氧基化的烷基酚、聚乙氧基化的脫水山梨糖醇脂肪酸酯、磺基琥珀酸二烷基酯、烷基硫酸鹽、烷基苯磺酸鹽、有機(jī)硅氧烷、N，N-二烷基?；撬猁}、木質(zhì)素磺酸鹽、萘磺酸鹽甲醛縮合物、聚羧酸鹽和聚氧乙烯/聚氧丙烯嵌段共聚物。固體稀釋劑包括例如粘土如膨潤(rùn)土、蒙脫土、硅鎂土和高嶺土，淀粉、糖、二氧化硅、滑石、硅藻土、尿素、碳酸鈣、碳酸鈉和碳酸氫鈉以及硫酸鈉。液體稀釋劑包括例如水、N，N-二甲基甲酰胺、二甲亞砜、N-烷基吡咯烷酮、乙二醇、聚丙二醇、石蠟、烷基苯、烷基萘、橄欖油、蓖麻油、亞麻子油、桐油、芝麻油、玉米油、花生油、棉籽油、豆油、油菜籽油、椰子油、脂肪酸酯，酮類如環(huán)己酮、2-庚酮、異佛爾酮和4-羥基-4-甲基-2-戊酮，以及醇類如甲醇、環(huán)己醇、癸醇和四氫糠醇。
溶液，包括可乳化的濃縮液可通過(guò)簡(jiǎn)單地對(duì)成分進(jìn)行混合而制備。粉劑和粉末劑可通過(guò)混合和通常如在錘磨機(jī)或流體能碾壓機(jī)中進(jìn)行的研磨而制備。懸浮液通常通過(guò)濕磨制備，參見(jiàn)例如U.S.3,060,084。顆粒劑和丸劑可通過(guò)將活性物質(zhì)噴在預(yù)制顆粒狀載體上或通過(guò)附聚技術(shù)而制備。參見(jiàn)Browning的“Agglomeration”，Chemical Engineering，1967年12月4日，第147-48頁(yè)；《Perry’sChemical Engineer’s Handbook》第4版(McGraw-Hill，New York，1963)第8-57頁(yè)及以下；和PCT出版物WO 91/13546。丸劑可如U.S.4,172,714所述而制備?？煞稚⒂谒涂扇苡谒念w粒劑可根據(jù)U.S.4,144,050、U.S.3,920,442和DE 3,246,493制備。片劑可根據(jù)U.S.5,180,587、U.S.5,232,701和U.S.5,208,030制備。膜劑可根據(jù)GB 2,095,558和U.S.3,299,566制備。
有關(guān)制劑領(lǐng)域的進(jìn)一步信息，參見(jiàn)T.S.Woods的“TheFormulator’s Toolbox-Product Forms for Modern Agriculture(制劑工作者工具箱-現(xiàn)代農(nóng)業(yè)的產(chǎn)品形式)”，收于《PesticideChemistry and Bioscience，The Food-Environment Challenge》(殺蟲(chóng)劑化學(xué)和生物科學(xué)，食品-環(huán)境挑戰(zhàn))，T.Brooks和T.R.Roberts編輯，第9屆國(guó)際殺蟲(chóng)劑化學(xué)大會(huì)科研報(bào)告集，劍橋，1999年，第120-133頁(yè)。另外參見(jiàn)U.S.3,235,361第6欄第16行至第7欄第19行及實(shí)施例10-41；U.S.3,309,192第5欄第43行至第7欄第62行及實(shí)施例8、12、15、39、41、52、53、58、132、138-140、162-164、166、167和169-182；U.S.2,891,855第3欄第66行至第5欄第17行及實(shí)施例1-4；Klingman著《Weed Controlas a Science》(雜草控制科學(xué))，John Wiley and Sons公司出版，紐約，1961年，第81-96頁(yè)；和Hance等著《Weed Control Handbook》(雜草控制手冊(cè))第8版，Blackwell Scientific Publications出版，牛津，1989年。
在以下實(shí)施例中，所有百分比均為重量百分比，且所有制劑均以常規(guī)方式制備。化合物號(hào)參見(jiàn)索引表A中的化合物。
實(shí)施例A可濕潤(rùn)的粉末劑化合物165.0％十二烷基酚聚乙二醇醚 2.0％木質(zhì)素磺酸鈉 4.0％硅鋁酸鈉 6.0％蒙脫土(經(jīng)煅燒) 23.0％實(shí)施例B顆粒劑化合物110.0％硅鎂土顆粒(低揮發(fā)性物質(zhì)，0.71/0.30mm；U.S.S.No.25-50篩) 90.0％實(shí)施例C擠壓成形的丸劑化合物125.0％無(wú)水硫酸鈉 10.0％粗木質(zhì)素磺酸鈣 5.0％
烷基萘磺酸鈉 1.0％鈣/鎂膨潤(rùn)土 59.0％實(shí)施例D可乳化的濃縮液化合物1 20.0％油溶性磺酸鹽和聚氧乙烯醚的摻合物 10.0％異佛爾酮 70.0％實(shí)施例E顆粒劑化合物10.5％纖維素2.5％乳糖 4.0％玉米粉93.0％本發(fā)明化合物的特征在于有利的代謝和/或土壤殘留模式，且顯示對(duì)一定范圍的農(nóng)業(yè)和非農(nóng)業(yè)無(wú)脊椎害蟲(chóng)的防治活性。(在本發(fā)明的說(shuō)明書范圍內(nèi)，“無(wú)脊椎害蟲(chóng)防治”意味著抑制無(wú)脊椎害蟲(chóng)的生長(zhǎng)(包括致死)，顯著減少其攝食量或害蟲(chóng)引起的其它傷害；相關(guān)的表述定義類似)。就本說(shuō)明書而言，術(shù)語(yǔ)“無(wú)脊椎害蟲(chóng)”包括具有經(jīng)濟(jì)重要性的節(jié)肢類、腹足類、線蟲(chóng)類害蟲(chóng)。術(shù)語(yǔ)“節(jié)肢類”包括昆蟲(chóng)、螨、蜘蛛、蝎子、蜈蚣、百足蟲(chóng)、球潮蟲(chóng)和總和綱(symphylans)。術(shù)語(yǔ)“腹足類”包括蝸牛、蛞蝓(slugs)和其它柄眼目(Stylommatophora)。術(shù)語(yǔ)“線蟲(chóng)類”包括所有的蠕蟲(chóng)，如蛔蟲(chóng)，犬心蟲(chóng)，植食性線蟲(chóng)類(線蟲(chóng)綱)，吸蟲(chóng)(Tematoda)，棘頭蟲(chóng)綱，以及絳蟲(chóng)(多節(jié)絳蟲(chóng)綱)。本領(lǐng)域的技術(shù)人員應(yīng)認(rèn)識(shí)到，并非所有的化合物對(duì)于所有的害蟲(chóng)具有相同的效力。本發(fā)明的化合物顯示了對(duì)經(jīng)濟(jì)上具重要性的農(nóng)業(yè)和非農(nóng)業(yè)害蟲(chóng)的活性。術(shù)語(yǔ)“農(nóng)業(yè)”是指田野農(nóng)作物生產(chǎn)例如用于食物和纖維的農(nóng)作物生產(chǎn)，包括谷類作物(例如小麥、燕麥、大麥、黑麥、稻米、玉米)、豆類作物、蔬菜作物(例如萵苣、卷心菜、番茄、黃豆)、土豆、甘薯、葡萄、棉花和樹(shù)生水果(例如梨果、核果和柑橘類水果)的生長(zhǎng)。術(shù)語(yǔ)“非農(nóng)業(yè)”是指其它園藝(例如林業(yè)、溫室、苗圃或不在田野生長(zhǎng)的觀賞性植物)、公共(人)和動(dòng)物健康、家用和商用建筑、家用品和貯存品的應(yīng)用或害蟲(chóng)。由于無(wú)脊椎害蟲(chóng)防治范圍和在經(jīng)濟(jì)上的重要性，通過(guò)控制無(wú)脊椎害蟲(chóng)來(lái)保護(hù)(不受無(wú)脊椎害蟲(chóng)的破壞或損傷)棉花、玉米、豆類、稻米、蔬菜作物、土豆、甘薯葡萄和樹(shù)生水果的農(nóng)作物是本發(fā)明的優(yōu)選實(shí)施方案。農(nóng)業(yè)或非農(nóng)業(yè)害蟲(chóng)包括鱗翅目的幼蟲(chóng)，如夜蛾科族的粟蠶蛾幼蟲(chóng)(armyworms)，切根蟲(chóng)(cutworms)，尺蠖(loopers)，以及heliothines(例如秋粟蠶蛾幼蟲(chóng)(Spodoptera fugiperda J.E.Smith)，甜菜粟蠶蛾幼蟲(chóng)(Spodoptera exigua.Hübner)，黑切根蟲(chóng)(Agrotis ipsilonHufnagel)，卷心菜尺蠖(粉斑夜蛾，Trichoplusia ni Hübner)，煙草蚜蟲(chóng)(Heliothis virescens Fabricius))；螟蛾科族的蛀蟲(chóng)，鞘蛾，結(jié)網(wǎng)毛蟲(chóng)，錐形蟲(chóng)(coneworms)，卷葉菜蟲(chóng)和骨化蟲(chóng)(skeletonizers)(例如歐洲玉米鉆孔蟲(chóng)(OstrinianubilalisHübner)，臍橙蟲(chóng)(Amyelois transitella Walker)，玉米根結(jié)網(wǎng)毛蟲(chóng)(Crambus caliginosellus Clemens)，草地結(jié)網(wǎng)毛蟲(chóng)(Herpetogramma licarsislis Walker))；卷蛾科族的葉滾蟲(chóng)(leafrollers)，蚜蟲(chóng)，種子蟲(chóng)(seed worms)，以及果蟲(chóng)(fruitworms)(例如蘋果蠹蛾(Cydia pomonella Linnaeus)，葡糖漿果蠹蛾(Endopiza viteana Clemens)，東方果蠹蛾(Grapholitamolesta Busck))；以及許多其它經(jīng)濟(jì)上重要的鱗翅目(例如菱紋背蛾(Plutella xylostella Linnaeus)，紅鈴蟲(chóng)(Pectinophoragossypiella Saunders)，舞毒蛾(Lymantria dispar Linnaeus))；Blattodea目的稚蟲(chóng)和成蟲(chóng)，包括Blattollidae和蜚蠊科族的蟑螂(例如東方蟑螂(Blatta orientalis Linnaeus)，亞洲蟑螂(Blatella asahinai Mizukubo)，德國(guó)蟑螂(Blattella germanicaLinnaeus)，褐帶蟑螂(Supella longipalpa Fabricius)，美洲蟑螂(Periplaneta americana Linnaeus)，褐色蟑螂(Periplanetabrunnea Burmeister)，馬得拉島蟑螂(Leucophaea maderaeFabricius))；鞘翅目的攝葉幼蟲(chóng)和成蟲(chóng)，包括長(zhǎng)角象蟲(chóng)科、豆象科和象蟲(chóng)科族的象鼻蟲(chóng)(例如棉籽象鼻蟲(chóng)(Anthonomus grandisBoheman)，米水象鼻蟲(chóng)(rice water weevil，Lissorhoptrusoryzophilus Kuschel)，谷象鼻蟲(chóng)(Sitophilus granariusLinnaeus)，米象鼻蟲(chóng)(Sitophilus oryzae Linnaeus))；葉甲科族的跳甲、黃瓜甲蟲(chóng)、根蟲(chóng)、葉甲、馬鈴薯甲蟲(chóng)和甜菜麥蛾(例如科羅拉多馬鈴薯甲蟲(chóng)(Leptinotarsa decemlineata Say)，西方玉米根蟲(chóng)(Diabrotica virgifera virgifera LeConte))；金龜子科族的金龜子和其它甲蟲(chóng)(例如日本甲蟲(chóng)(Popillia japonicaNewman)和歐洲金龜子(Rhizotrogus majalis Razoumowsky))；皮蠹科族的地毯圓皮蠹；叩頭蟲(chóng)科的鐵線蟲(chóng)(wireworms)；Scolytidae族的棘脛小蠹(bark beetles))和擬步行蟲(chóng)科的粉甲蟲(chóng)。農(nóng)業(yè)或非農(nóng)業(yè)害蟲(chóng)還包括革翅目的成蟲(chóng)和幼蟲(chóng)，包括秋螋科的地蜈蚣(例如歐洲地蜈蚣(Forficula auricularia Linnaeus)，黑地蜈蚣(Chelisoches morio Fabricius))；半翅目和同翅目的成蟲(chóng)和稚蟲(chóng)，如盲蝽科族的盲蝽，Cicadidae族的蟬，大葉蟬科族的葉蟬(例如Empoasca spp.)，樗雞科族和飛虱科族的planthopper，角蟬科族的角蟬，木虱科族的木虱，粉虱科族的粉虱，蚜科族的蚜蟲(chóng)，根瘤蚜科族的根瘤蚜，粉蚧科族的粉蚧，蠟蚧科族、盾蚧科族和碩蚧科族的介殼蟲(chóng)(scales)，網(wǎng)蝽科族的網(wǎng)蝽，蝽科族的椿象，長(zhǎng)蝽科族的麥長(zhǎng)蝽(例如Blissus spp.)和其它seed bugs，沫蟬科族的沫蟬，緣蝽科族的南瓜緣蝽，以及紅蝽科族的恙螨(redbugs)和棉蝽象。還包括螨目的成蟲(chóng)和幼蟲(chóng)，如葉螨科族的紅蜘蛛和茶紅葉螨(例如歐洲茶紅葉螨(Panonychus ulmi Koch)，兩點(diǎn)紅蜘蛛(two spotted spider mite，Tetranychus urticae Koch)，McDaniel螨(Tetranychus mcdaniele McGregor))，毛足蛛科族的flat mite(例如柑橘flat mite(Brevipal pus lewisiMcGregor))，癭螨科族的銹螨和芽螨(bud mites)，以及其它食葉螨和對(duì)人和動(dòng)物健康重要的螨，即Epidermoptidae族的塵螨(dustmites)，蠕形螨科族的腺囊螨，食甜螨科族的谷螨，硬蜱科類的扁虱(例如鹿虱(deertick，Ixodes scapularis Say)，澳洲癱瘓虱(Australian paralysis tick，Ixodes holocyclus Neumann)，美洲犬虱(Dermacentor variabilis Say)，孤星虱(lone star tick，Amblyomma americanum Linnaeus))，以及瘙螨虱科(Psoroptidae)族、蒲螨科(Pyemotidae)族和疥螨科(Sarcoptidae)族的馬瘙螨和疥螨；直翅目的成蟲(chóng)和未成蟲(chóng)，包括蚱蜢、蝗蟲(chóng)和蟋蟀(例如遷徙蚱蜢(例如Melanoplus sanguinipes Fabricius，M.DifferentialisThomas)，美洲蚱蜢(例如Schistocerca americana Drury)，沙漠蝗蟲(chóng)(Schistocerca gregaria Forskal)，遷徙蝗蟲(chóng)(Locustamigratoria Linnaeus)，家蟋蟀(Acheta domesticus Linnaeus)，螻蛄(Gryllotalpa Spp.))；雙翅目類的成蟲(chóng)和未成蟲(chóng)，包括甜菜麥蛾，蠓，果蠅(實(shí)蠅科)，麥稈蠅(例如Oscinella fritLinnaeus)，土壤蛆，家蠅(例如Musca domestica Linnaeus)，小家蠅(例如Fannia canicularis Linnaeus，F(xiàn).femoalis Stein)，廄螫蠅(例如Stomoxys calcitrans Linnaeus)，面蠅(face flies)，角蠅，麗蠅(blow flies，例如Chrysomya spp.，Phormia spp.)，和其它蠅狀蠅害蟲(chóng)(muscoid fly pests)，馬蠅(例如Tabanus spp.)，膚蠅(例如Gastrophilus spp.，Oestrus spp.)，牛蠅(例如Hypodermaspp.)，鹿蠅(例如Chrysops spp.)，keds(例如Melophagus ovinusLinnaeus)，以及其它短角亞目，蚊(例如Aedes spp.，Anophelesspp.，Culex spp.)，黑蠅(例如Prosimulium spp.，Simulium spp.)，蠓，沙蠅，sciarids，和其它長(zhǎng)角亞目；纓翅目類的成蟲(chóng)和未成蟲(chóng)，包括蔥薊馬(Thrips tabaci Lindeman)和其它攝葉薊馬；膜翅目類的昆蟲(chóng)類害蟲(chóng)，包括蟻(例如紅工木蟻(Camponotus ferrugineusFabricius)，黑工木蟻(Camponotus pennsylvanicus DeGeer)，法老蟻(Monomorium pharaonis Linnaeus)，小火蟻(Wasmanniaauropunctata Roger)，火蟻(Solenopsis geminata Fabricius)，紅外來(lái)火蟻(Solenopsis invicta Latreille)，阿根廷蟻(Iridomyrmex humilis Mayr)，褐狂蟻(Paratrechina longicornisLatreille)，鋪道蟻(Tetramorium caespitum Linnaeus)，美洲草地蟻(Lasius alienus F_ster)，臭家蟻(Tapinoma sessileSay))，蜜蜂(包括木蜂)，胡蜂，鮮黃色胡蜂褐黃峰；等翅目的昆蟲(chóng)害蟲(chóng)，包括東美散白蟻(Reticulitermes flavipes Kollar)，西美散白蟻(Reticulitermes hesperus Banks)，臺(tái)灣乳白蟻(Coptotermes formosanus Shiraki)，移棲楹白蟻(Incisitermesimmigrans Snyder)和其它經(jīng)濟(jì)上具重要性的白蟻；纓尾目的昆蟲(chóng)害蟲(chóng)，如蠹魚(Lepisma saccharina Linnaeus)和家衣魚(Thermobiadomestica Packard)；食毛目的昆蟲(chóng)害蟲(chóng)，并包括頭虱(Pediculushumanus capitis De Geer)，體虱(Pediculus humanus humanusLinnaeus)，雛雞羽虱(Menacanthus stramineus Nitszch)，狗咬虱(dog biting louse，Trichodectes canis De Geer)，絨毛虱(fluff louse，Goniocotes gallinae De Geer)，羊體虱(sheepbody louse，Bovicola ovis Schrank)，闊胸血虱(short-nosedcattle louse，Haematopinus eurysternus Nitzsch)，牛顎虱(long-nosed cattle louse，Linognathus vituli Linnaeus)和其它攻擊人和動(dòng)物的吮吸寄生虱(sucking parasitic lice)和咀嚼寄生虱(chewing parasitic lice)；蚤目的昆蟲(chóng)害蟲(chóng)，包括東方鼠蚤(oriental rat flea，Xenopsylla cheopis Rothschild)，貓?jiān)?Ctenocephalides felis Bouche)，犬蚤(Ctenocephalidescanis Curtis)，母雞蚤(Ceratophyllus gallinae Schrank)，鬼針草蚤(sticktight flea，Echidnophaga gallinacea Westwood)，人蚤(Pulex irritans Linnaeus)和其它折磨哺乳動(dòng)物和鳥(niǎo)類的虱子。其它涵蓋的節(jié)肢害蟲(chóng)包括蜘蛛目的蜘蛛，如褐色隱居蜘蛛(brown recluse spider，Loxosceles reclusa Gertsch&Mulaik)和黑寡婦蛛(Latrodectus mactans Fabricius)，以及Scutigeromorpha目的蜈蚣，如家蜈蚣(Scutigera coleoptrataLinnaeus)。本發(fā)明化合物還對(duì)線蟲(chóng)綱、多節(jié)絳蟲(chóng)綱、吸蟲(chóng)綱和棘頭蟲(chóng)綱的成員有活性，包括經(jīng)濟(jì)上重要的Strongylida目、Ascaridida目、蟯蟲(chóng)目(Oxyurida)、Rhabditida目、Spirurida目和Enoplida目的成員，如(但不限于)經(jīng)濟(jì)上重要的農(nóng)業(yè)害蟲(chóng)(例如Meloidogyne屬的馬氏異皮線蟲(chóng)，Pratylenchus屬的小線蟲(chóng)，Trichodorus屬的黃麻根瘤線蟲(chóng)等)以及動(dòng)物和人的健康害蟲(chóng)(例如，所有經(jīng)濟(jì)上重要的吸蟲(chóng)，絳蟲(chóng)，和蛔蟲(chóng)，如馬的Stongylusvulgaris，狗的Toxocara canis，羊的Haemonchus contortus，狗的Dirofilaria immitis Leidy，馬的Anoplocephala perfoliata，反芻動(dòng)物的Fasciola hepatica Linnaeus，等)。
本發(fā)明的化合物對(duì)下列各目的害蟲(chóng)具有特別高的活性鱗翅目(例如Alabama argillacea Hübner(棉葉波紋夜蛾)，Archipsargyrospila Walker(果黃卷蛾)，A.rosana Linnaeus(Europeanleaf roller)和其它Archips種類，Chilo suppressalis Walker(二化螟)，Cnaphalocrosis medinalis Guenee(rice leafroller)，Crambus caliginosellus Clemens(玉米根網(wǎng)螟)，Crambusteterrellus Zincken(早熟禾草螟)，Cydia pomonella Fabricius(蘋蠹蛾)，Earias insulana Boisduval(棉斑實(shí)蛾)，Eariasvittella Fabricius(spotted bollworm)，Helicoverpa virescensHübner(Ammerican bollworm)，Helicoverpa zea Boddie(玉米穗蛾)，Heliothis virescens Fabricius(煙芽夜蛾)，Herpetogrammalicarsisalis Walker(sod webworm)，Lobesis botrana Denis&Schiffermüller(葡糖小卷蛾)，Pectinophora gossypiellaSaunders(pink bollworm)，Phyllocnistis citrella Stainton(橘紅潛葉甲)，Pieris brassicae Linnaeus(大菜粉蝶)，Pierispapae Linnaeus(小菜粉蝶)，Plutella xylostella Linnaeus(小菜蛾)，Spodoptera exigua Hübner(甜菜夜蛾)，Spodoptera lituraFabricius(斜紋夜蛾，cluster caterpillar)，Spodopterafrugiperda J.E.Smith(草地粘蟲(chóng))，Trichoplusia ni Hübner(粉紋夜蛾)和Tuta absoluta Meyrick(tomato leafmiher))。本發(fā)明的化合物對(duì)同翅目的成員也有商業(yè)上明顯的活性，包括Acyrthisiphon pisum Harris(豌蚜)，Aphis craccivora Koch(豇豆蚜)，Aphis fabae Scopoli(黑豆蚜)，Aphis gossypii Glover(棉蚜，瓜蚜)，Aphis pomi De Geer(蘋蚜)，Aphis spiraecolaPatch(繡線菊蚜)，Aulacorthum solani Kaltenbach(指頂花無(wú)網(wǎng)蚜)，Chaetosiphon fragaefolii Cockerell(草莓中瘤釘毛蚜)，Diuraphis noxia Kurdjumov/Mordvilko(俄羅斯麥長(zhǎng)管蚜)，Dysaphis plantaginea Paaserini(車前圓尾蚜)，Eriosomalanigerum Hausmann(蘋綿蚜)，Hyalopterus pruni Geoffroy(桃大尾蚜)，Lipaphis erysimi Kaltenbach(蕪菁蚜)，Metopolophiumdirrhodum Walker(谷蚜)，Macrosipum euphorbiae Thomas(馬鈴薯長(zhǎng)管蚜)，Myzus persicae Sulzer(peach-potato aphid，桃蚜)，Nasonovia ribisnigri Mosley(萵苣衲長(zhǎng)管蚜)，Pemphigusspp.(根蚜和葡糖根疣蚜)，Phopalosiphum maidis Fitch(玉米蚜)，Rhopalosiphum padi Linnaeus(bifd cherry-oat aphid)，Schizaphis graminum Rondani(麥二叉蚜)，Sitobion avenaeFabricius(麥長(zhǎng)管蚜)，Therioaphis maculata Buckton(苜蓿斑蚜)，Toxoptera aurantii Boyer de Fonscolombe(桔聲蚜)，和Toxoptera citricida Kirkaldy(熱帶桔二岔蚜)；Adelges spp.(球蚜)；Phylloxera devastatrix Pergande(美核桃根瘤蚜)；Bemisia tabaci Gennadius(煙草粉虱，甘薯粉虱)；Bemisiaargentifolii Bellows&Perring(silverleaf whitefly)，Dialeurodes citri Ashmead(柑桔粉虱)和Trialeurodesvaporariorum Westwood(溫室粉虱)；Empoasca fabae Harris(蠶豆微葉蟬)，Laodelphax striatellus Fallen(小褐稻虱)，Macrolestes quadrilineatus Forbes(六點(diǎn)葉蟬)，Nephotettixcinticeps Uhler(茶微葉蟬)，Nephotettix nigropictus St_l(黑尾葉蟬)，Nilaparvata lugens St_l(稻褐飛虱)，Peregrinus maidisAshmead(玉米蠟蟬)，Sogatella furcifera Horvath(白背稻虱)，Sogatodes orizicola Muir(rice delphacid)，Typhlocyba pomariaMcAtee(蘋白小葉蟬)，Erythroneoura spp.(葡糖斑葉蟬)；Magicidada septendecim Linnaeus(期蟬)；Icerya purchasiMaskell(吹綿蚧)，Quadraspidiotus perniciosus Comstock(梨圓盾蚧)；Planococcus citri Risso(柑桔粉蚧)；Pesudococcusspp.(其它粉蚧復(fù)合體)；Cacopsylla pyricola Foerster(梨黃木虱)，Trioza diospyri Ashmead(柿木虱)。這些化合物還對(duì)半翅目的成員具有活性，包括Acrosternum hilare Say(稻綠蝽)，Anasa tristis De Geer(南瓜綠蝽)，Blissus leucopterusleucopterus Say(麥長(zhǎng)蝽)，Corythuca gossypii Fabricius(棉網(wǎng)蝽(cotton lace bug))，Cyrtopeltis modesta Distant(tomatobug)，Dysdercus suturellus Herrich-Sch_ffer(棉黑翅紅蝽)，Euchistus servus Say(褐臭蝽)，Euchis tus variolarius Palisotde Beauvois(一點(diǎn)褐蝽)，Graptosthetus spp.(蚜蟲(chóng)復(fù)合體)，Leptoglossus corculus Say(松籽喙緣蝽)，Lygus lineolarisPalisot de Beauvois(牧草盲蝽)，Nezara viridula Linnaeus(稻綠蝽)，Oebalus pugnax Fabricius(稻褐蝽)，Oncopeltus fasciatusDallas(大馬利筋長(zhǎng)蝽)，Pseudatomoscelis seriatus Reuter(棉跳盲蝽)。其它被本發(fā)明化合物防治的害蟲(chóng)目包括纓翅目(例如Frankliniella occidentalis Pergande(苜蓿薊馬)，Scirthothripscitri Moulton(桔實(shí)薊馬)，Sericothrips variabilis Beach(大豆薊馬)，和Thrips tabaci Lindeman(蔥薊馬))，和鞘翅目(例如Leptinotarsa decemlineata Say(馬鈴薯甲蟲(chóng))，Epilachnavarivestis Mulsant(墨西哥豆瓢蟲(chóng))，以及Agriotes、Athous和Limonius種的鐵線蟲(chóng))。
本發(fā)明的化合物還可與一種或多種其它生物活性化合物或活性劑混合，以形成多成分的殺蟲(chóng)劑，產(chǎn)生更廣的農(nóng)用范圍，所述其它生物活性化合物或活性劑包括殺蟲(chóng)劑，殺真菌劑，殺線蟲(chóng)劑，殺菌劑，殺螨劑，生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑(如扎根刺激劑(rooting stimulants))，化學(xué)滅菌劑，化學(xué)信息物(semiochemicals)，驅(qū)蟲(chóng)劑，誘引劑，信息素，攝食刺激劑(feeding stimulants)，其它生物活性化合物或昆蟲(chóng)病原細(xì)菌、病毒或真菌。因此，本發(fā)明的組合物可進(jìn)一步包含生物有效量的至少一種另外的生物活性化合物或活性劑。本發(fā)明的化合物可與如下各例生物活性化合物或活性劑進(jìn)行配制殺蟲(chóng)劑，如阿維菌素(abamectin)、高滅磷、吡蟲(chóng)清、齊墩螨素(avermectin)、艾扎丁、谷硫磷、氟氯菊酯、聯(lián)苯肼酯、噻嗪酮、蟲(chóng)螨威、氟唑蟲(chóng)清、定蟲(chóng)隆、毒死蜱、甲基毒死蜱、chromafenozide、clothianidin、氯氟氰菊酯、β-氯氟氰菊酯、(RS)氯氟氰菊酯、λ-氯氟氰菊酯、氯氰菊酯、滅蠅胺、溴氰菊酯、殺螨硫隆、二嗪農(nóng)、氟脲殺、樂(lè)果、噁茂醚、emamectin、硫丹、高氰戊菊酯、ethiprole、苯硫威、雙氧威、甲氰菊酯、唑螨酯、殺滅菊酯、銳勁特、flonicamid、氟氰戊菊酯、氟胺氰菊酯、氟蟲(chóng)脲、地蟲(chóng)磷、特丁苯酰肼、氟鈴脲、吡蟲(chóng)啉、噁二唑蟲(chóng)、丙胺磷、氟丙氧脲、馬拉松、蝸牛敵、甲胺磷、殺撲磷、滅多蟲(chóng)、蒙五一五、甲氧滴滴涕、久效磷、甲氧苯酰肼、硝蟲(chóng)噻嗪、雙苯氟脲、甲氨叉威、一六零五、甲基一六零五、氯菊酯、三九一一、伏殺磷、亞胺硫磷、磷胺、抗蚜威、丙溴磷、拒嗪酮、pyridalyl、蚊蠅醚、魚藤酮、艾克敵105、乙丙硫磷、雙苯酰肼、伏蟲(chóng)隆、七氟菊酯、特丁磷、殺蟲(chóng)畏、噻蟲(chóng)啉(thiacloprid)、thiamethoxam、硫雙滅多威、殺蟲(chóng)雙、四溴菊酯、敵百蟲(chóng)和殺蟲(chóng)隆；殺真菌劑，例如噻二唑素、腈嘧菊酯、苯菌靈、滅瘟素、波爾多液(堿式硫酸銅)、糠菌唑、氯環(huán)丙酰胺、captafol、克菌丹、多菌靈、地茂散、百菌清、王銅、銅鹽、cyflufenamid、清菌脲、環(huán)唑醇、環(huán)丙嘧啶、(S)-3，5-二氯-N-(3-氯-1-乙基-1-甲基-2-氧代丙基)-4-甲基苯甲酰胺(RH 7281)、diclocymet(S-2900)、噠菌清、氯硝胺、噁茂唑、(S)-3，5-二氫-5-甲基-2-甲基硫基-5-苯基-3-苯氨基-4H-咪唑-4-酮(RP 407213)、烯酰嗎啉、dimoxystrobin、烯唑醇、烯唑醇-M、多果定、克瘟散、氧唑菌、噁唑銅菌、fenamidone、異嘧菌醇、腈苯唑、fencaramide(SZX0722)、拌種咯、苯銹啶、丁苯嗎啉、薯瘟錫、毒菌錫、氟啶胺、氟聯(lián)苯菌(RPA 403397)、喹唑菌酮、氟硅唑、氟酰胺、粉唑醇、滅菌丹、藻菌磷、呋氨丙靈、呋吡唑靈(S-82658)、己唑醇、環(huán)戊唑醇、異丙定、富士一號(hào)、春雷霉素、亞胺菌、代森錳鋅、代森錳、mefenoxam、丙氧滅繡胺、甲霜靈、環(huán)戊唑菌、叉氨苯酰胺(SSF-126)、腈菌唑、甲胂鐵銨(甲基胂酸鐵)、噁霜靈、戊菌唑、戊菌隆、丙氯靈、百維靈、環(huán)丙唑、啶斑肟、pyraclostrobin、二甲嘧菌胺、咯喹酮、喹氧靈、螺噁茂胺、硫磺粉、戊唑醇、氟醚唑、涕必靈、溴氟唑菌、甲基托布津、福美雙、tiadinil、三唑酮、唑菌醇、三環(huán)唑、trifloxystrobin、戊叉唑菌、有效霉素和烯菌酮；殺線蟲(chóng)劑、如涕滅威、甲氨叉威和克線磷；殺菌劑，例如鏈霉素；殺螨劑，例如蟲(chóng)螨脒、滅螨猛、乙酯殺螨醇、三環(huán)錫、開(kāi)樂(lè)散、除螨靈、特苯噁唑、喹螨醚、殺螨錫、甲氰菊酯、唑螨酯、噻螨酮、克螨特、噠螨酮和吡螨胺；以及生物試劑，如蘇云金芽孢桿菌(Bacillus thuringiensis)，包括澤亞種(aizawai)和庫(kù)爾斯塔克亞種(kurstaki)，蘇云金芽孢桿菌δ-內(nèi)毒素，桿狀病毒，以及食蟲(chóng)細(xì)菌、病毒和真菌。本發(fā)明化合物及其混合物可施用于進(jìn)行了基因轉(zhuǎn)化以表達(dá)出對(duì)無(wú)脊椎害蟲(chóng)有毒性的蛋白(例如蘇云金芽孢桿菌毒素)的植物上。外部施加的本發(fā)明的防治無(wú)脊椎害蟲(chóng)的化合物可以與這些表達(dá)的內(nèi)毒素蛋白協(xié)同作用。
有關(guān)這些農(nóng)用防護(hù)劑的通用參考文獻(xiàn)是《The PesticideManual》(殺蟲(chóng)劑手冊(cè))，第十二版，C.D.S.Tomlin出版，BritishCrop Protection Council(英國(guó)作物保護(hù)委員會(huì))，F(xiàn)arnham，Surrey，U.K.，2000。
用于與本發(fā)明的化合物混合的優(yōu)選殺蟲(chóng)劑和殺螨劑包括合成除蟲(chóng)菊酯類，例如氯氰菊酯、(RS)氯氟氰菊酯、氟氯氰菊酯、β-氟氯氰菊酯、高氰戊菊酯、殺滅菊酯和四溴菊酯；氨基甲酸酯類，例如fenothicarb、滅多蟲(chóng)、甲氨叉威、和硫雙滅多威；neonicotinoids，例如clothianidin、吡蟲(chóng)啉和噻蟲(chóng)啉；神經(jīng)元鈉通道阻斷劑例如噁二唑蟲(chóng)；殺蟲(chóng)大環(huán)內(nèi)酯類、如艾克敵105、阿維菌素、齊墩螨素、和emamectin；γ-氨基丁酸(GABA)拮抗劑(antagonists)，例如硫丹、ethiprole和銳勁特；殺蟲(chóng)劑尿素類，如氟蟲(chóng)脲和殺蟲(chóng)??；保幼激素juvenile hormone mimics，如噁茂醚和蚊蠅醚；拒嗪酮；以及蟲(chóng)螨脒。用于與本發(fā)明的化合物混合的優(yōu)選生物活性劑包括蘇云金芽孢桿菌和蘇云金芽孢桿菌δ-內(nèi)毒素，以及天然存在的和遺傳改良的病毒殺蟲(chóng)劑，包括桿狀病毒目(Baculoviridae)的成員以及食昆蟲(chóng)的真菌。
最優(yōu)選的混合物包括本發(fā)明的化合物與(RS)氯氟氰菊酯的混合物；本發(fā)明的化合物與β-氟氯氰菊酯的混合物；本發(fā)明的化合物與高氰戊菊酯的混合物；本發(fā)明的化合物與滅多蟲(chóng)的混合物；本發(fā)明的化合物與吡蟲(chóng)啉的混合物；本發(fā)明的化合物與噻蟲(chóng)啉的混合物；本發(fā)明的化合物與噁二唑蟲(chóng)的混合物；本發(fā)明的化合物與阿維菌素的混合物；本發(fā)明的化合物與硫丹的混合物；本發(fā)明的化合物與ethiprole的混合物；本發(fā)明的化合物與銳勁特的混合物；本發(fā)明的化合物與氟蟲(chóng)脲的混合物；本發(fā)明的化合物與蚊蠅醚的混合物；本發(fā)明的化合物與拒嗪酮的混合物；本發(fā)明的化合物與蟲(chóng)螨脒的混合物；本發(fā)明的化合物與蘇云金芽孢桿菌的混合物；以及本發(fā)明的化合物與蘇云金芽孢桿菌δ-內(nèi)毒素的混合物。
在某些情況下，與具有相似防治范圍但不同作用方式的其它無(wú)脊椎害蟲(chóng)防治化合物或活性劑的結(jié)合對(duì)于抗性控制(resistancemanagement)是特別有利的。因此，本發(fā)明的組合物可進(jìn)一步包含生物有效量的至少一種另外的具有相似防治范圍但不同作用方式的無(wú)脊椎害蟲(chóng)防治化合物或活性劑。使遺傳改良以表達(dá)植物防護(hù)化合物(例如蛋白質(zhì))的植物或該植物的處所與生物有效量的本發(fā)明化合物相接觸，也可提供更廣的植物防護(hù)范圍，并對(duì)于抗性控制是特別有利的。
通過(guò)向害蟲(chóng)的環(huán)境(包括害蟲(chóng)出現(xiàn)的農(nóng)業(yè)和/或非農(nóng)業(yè)處所)、向需防護(hù)的區(qū)域、或直接向需要防治的害蟲(chóng)以生物有效量施用一種或多種本發(fā)明的化合物，可在農(nóng)業(yè)和非農(nóng)業(yè)應(yīng)用中防治無(wú)脊椎害蟲(chóng)。因此，本發(fā)明還包括在農(nóng)業(yè)和非農(nóng)業(yè)應(yīng)用中防治無(wú)脊椎害蟲(chóng)的方法，包括使無(wú)脊椎害蟲(chóng)或其環(huán)境與生物有效量的一種或多種本發(fā)明的化合物接觸，或與含至少一種所述化合物的組合物或含至少一種所述化合物和至少一種另外的生物活性化合物或活性劑的組合物接觸。包含本發(fā)明化合物和有效量的至少一種另外的生物活性化合物或活性劑的適當(dāng)組合物的實(shí)例包括顆粒狀組合物，其中所述另外的生物活性化合物或活性劑與本發(fā)明化合物存在于相同顆粒上或者與本發(fā)明化合物存在于不同顆粒上。
優(yōu)選的接觸方法是通過(guò)噴灑來(lái)接觸?；蛘?，可向植物葉或土壤施用含本發(fā)明化合物的顆粒狀組合物。通過(guò)由植物與含本發(fā)明化合物的組合物接觸而引起的植物吸收，本發(fā)明的化合物得以有效釋放，所述組合物是作為液體制劑的土壤浸潤(rùn)、用于土壤的顆粒制劑、保育箱處理或移植浸漬而施用的。本發(fā)明化合物還可以通過(guò)將含有本發(fā)明化合物的組合物局部施用于害蟲(chóng)所在部位來(lái)實(shí)現(xiàn)其有效作用。其它接觸方法包括通過(guò)直接或滯留性噴霧、航空噴灑、凝膠、種子涂層、微膠囊、系統(tǒng)吸收、餌誘、耳標(biāo)(eartags)、大丸藥、噴霧器、熏蒸劑、氣溶膠、粉塵和許多其它方法而施用本發(fā)明的化合物或組合物。還可以將本發(fā)明化合物浸滲到用于制備無(wú)脊椎害蟲(chóng)防治裝置例如(例如蟲(chóng)網(wǎng))的材料內(nèi)。
可將本發(fā)明的組合物摻入無(wú)脊椎害蟲(chóng)食用的誘餌，或摻入裝置如捕集器等中。含有0.01-5％的活性成分、0.05-10％的(一種或多種)保濕劑以及40-99％的植物粉的顆?；蛘T餌能以很低的施用率有效地防治土壤害蟲(chóng)，特別是對(duì)于通過(guò)攝食而非直接接觸而致命的活性成分劑量而言。
本發(fā)明的化合物可以以其純態(tài)施用，但更為經(jīng)常施用的是一種制劑，其含有一種或多種化合物與合適的載體、稀釋劑和表面活性劑，且根據(jù)所考慮的終用途可能與食物結(jié)合。優(yōu)選的施用方法涉及噴霧所述化合物的水分散體或精制油溶液。與噴淋油、噴淋油濃縮物、粘展劑、輔料、其它溶劑以及增效劑如增效醚結(jié)合通常增強(qiáng)化合物的效力。
有效防治所需的施用率(即“生物有效量”)將取決于諸如下列因素需防治的無(wú)脊椎害蟲(chóng)的種類，害蟲(chóng)的生活周期，生活期，害蟲(chóng)的大小，地點(diǎn)，季節(jié)，宿主作物或動(dòng)物，攝食習(xí)性，周圍環(huán)境濕度，穩(wěn)定等。在一般情況下，每公頃約0.01-2kg活性成分的施用率足以防治農(nóng)業(yè)生態(tài)系統(tǒng)中的害蟲(chóng)，但少至0.0001千克/公頃可以足夠，而也可能需要多達(dá)8千克/公頃。對(duì)于非農(nóng)用，有效用量范圍約為1.0-50mg/m2，但少至0.1mg/m2可能足夠，而也可能需要多達(dá)150mg/m2。本領(lǐng)域的技術(shù)人員可容易地確定所期望程度的無(wú)脊椎害蟲(chóng)防治所必需的生物有效量。
下列試驗(yàn)證實(shí)了本發(fā)明化合物對(duì)于特定害蟲(chóng)的防治效力?！胺乐涡ЯΑ北硎疽痫@著降低攝食的無(wú)脊椎害蟲(chóng)的發(fā)育抑制(包括死亡)。然而，所述化合物提供的害蟲(chóng)防治保護(hù)作用并不局限于這些種類。對(duì)于化合物的描述，參見(jiàn)索引表A和B。在所述索引表中使用了以下縮寫“Me”是指甲基，“i”是指異，“Pr”是指丙基，i-Pr是指異丙基。縮寫“Ex.”代表“實(shí)施例”，其后的數(shù)字表明所述化合物是在哪個(gè)實(shí)施例中制備的。
索引表A 化合物 R4R3J m.p.℃1 Me i-Pr4-Cl-苯基 208-2102(Ex.2) Me i-Pr1-(3-Cl-2-吡啶基)-3-CF3-5-吡唑基69-72索引表B 化合物 R4R3J m.p.℃B1 Me i-Pr4-CF3-苯基 139-142B2(Ex.1)Me i-Pr4-OCF3-苯基104-107B3 Me i-Pr1-(3-Cl-2-吡啶基)-3-CF3-5-吡唑基 69-73
索引表C 化合物 R4R3Jm.p.℃C1 Mei-Bu1-(3-Cl-2-吡啶基)-3-CF3-5-吡唑基 138-140C2(Ex.3) Mei-Bu1-(3-Cl-2-吡啶基)-3-Br-5-吡唑基 119-120C3 MeEt 1-(3-Cl-2-吡啶基)-3-Br-5-吡唑基 185-186C4 MeMe 1-(3-Cl-2-吡啶基)-3-Br-5-吡唑基 133-135C5 MeMe 1-(3-Cl-2-吡啶基)-3-CF3-5-吡唑基 113-114C6 Mei-Pr1-(3-Cl-2-吡啶基)-3-Br-5-吡唑基 102-104C7 Mei-Pr1-(3-Cl-2-吡啶基)-3-CF3-5-吡唑基 124-125索引表D 化合物 R4R3Jm.p.℃D1 Me Et 1-(3-Cl-2-吡啶基)-3-Br-5-吡唑基 152-154D2 Me Me 1-(3-Cl-2-吡啶基)-3-Br-5-吡唑基 181-182本發(fā)明的生物實(shí)施例試驗(yàn)A為了評(píng)估對(duì)菱紋背蛾(Plutella xylostella)的防治，試驗(yàn)裝置由小開(kāi)口容器組成，其中裝有12-14天大小的蘿卜植物。已用10-15條新生幼蟲(chóng)對(duì)該蘿卜預(yù)先進(jìn)行了害蟲(chóng)感染，幼蟲(chóng)是在一片害蟲(chóng)餌料上，用取樣器從有許多幼蟲(chóng)在其上生長(zhǎng)的硬化了的害蟲(chóng)餌料片上移取一小塊試樣，然后將該含幼蟲(chóng)和餌料的試樣轉(zhuǎn)移到試驗(yàn)裝置中。作為餌料試樣而移到試驗(yàn)設(shè)備上的幼蟲(chóng)將變干。
除非另作說(shuō)明，用含下列物質(zhì)的溶液配制試驗(yàn)化合物10％的丙酮，90％的水和300ppm的X-77_ Spreader Lo-Foam Formula非離子型表面活性劑，該表面活性劑含有烷基芳基聚氧乙烯、游離脂肪酸、二醇和異丙醇(Loveland Industries，Inc.)。通過(guò)SUJ2霧化噴嘴施用1ml的所述配制化合物液體，該霧化噴嘴位于各試驗(yàn)裝置上方1.27cm(0.5英寸)處，帶有1/8JJ定制的箱體(SprayingSystem Co.)。在這一篩選中的所有實(shí)驗(yàn)化合物均以250ppm(或更低)噴灑，并重復(fù)噴灑3次。在噴灑所述配制的試驗(yàn)化合物后，使各試驗(yàn)裝置干燥1小時(shí)，然后在頂上加蓋黑色遮蔽蓋。在25℃、70％相對(duì)濕度的成長(zhǎng)室中將試驗(yàn)裝置放置6天。然后目測(cè)植物攝食損壞度。
在所試驗(yàn)的化合物中，下列提供了極佳的植物防護(hù)程度(10％或更低的攝食損壞)1*、B3*、C2**、C5*和C6*。
試驗(yàn)B為了評(píng)估對(duì)秋粟蠶蛾幼蟲(chóng)(Spodoptera frugiperda)的防治，試驗(yàn)裝置由小開(kāi)口容器組成，其中裝有4-5天大小的玉米植物。已用10-15條1天齡的幼蟲(chóng)對(duì)該玉米預(yù)先進(jìn)行了害蟲(chóng)感染，幼蟲(chóng)是在一片害蟲(chóng)餌料上，使用了如試驗(yàn)A所述的取樣器。
試驗(yàn)化合物的配制和以250ppm(或更低)進(jìn)行噴灑均如試驗(yàn)A所述。重復(fù)噴灑3次。噴灑后，將試驗(yàn)裝置放置在成長(zhǎng)室中，然后如試驗(yàn)A所述進(jìn)行目測(cè)評(píng)定。
在所試驗(yàn)的化合物中，下列提供了極佳的植物防護(hù)程度(20％或更低的攝食損壞)C2*和C5*。
試驗(yàn)C為了評(píng)估對(duì)煙草夜蛾幼蟲(chóng)(Heliothis virescens)的防治，試驗(yàn)裝置由小開(kāi)口容器組成，其中裝有6-7天大小的棉花植物。已用8條2天齡的幼蟲(chóng)對(duì)該棉花植物預(yù)先進(jìn)行了害蟲(chóng)感染，幼蟲(chóng)是在一片害蟲(chóng)餌料上，使用了如試驗(yàn)A所述的取樣器。
試驗(yàn)化合物的配制和以250ppm(或更低)進(jìn)行噴灑均如試驗(yàn)A所述。重復(fù)噴灑3次。噴灑后，將試驗(yàn)裝置放置在成長(zhǎng)室中，然后如試驗(yàn)A所述進(jìn)行目測(cè)評(píng)定。
在所試驗(yàn)的化合物中，下列提供了極佳的植物防護(hù)程度(20％或更低的攝食損壞)C2*和C6*。
*以50ppm試驗(yàn)的**以10ppm試驗(yàn)的。
權(quán)利要求
1.式I化合物及其N-氧化物和鹽 其中J是苯環(huán)，5-或6-元雜芳環(huán)或芳族8-、9-或10-元稠合碳二環(huán)或雜二環(huán)環(huán)系，其中每個(gè)環(huán)或環(huán)系被1-4個(gè)獨(dú)立地選自R5的取代基取代；K是-NR1C(＝A)-、-N＝C(GR6)-或-NR1SO2-；L是-C(＝B)NR2-、-C(GR6)＝N-、-SO2NR2-、-C(＝B)O-或-C(＝B)-；A和B獨(dú)立地為O、S、NR8、NOR8、NN(R8)2、S＝O、N-CN或N-NO2；每個(gè)G獨(dú)立地為O、S或NR8；R1是H；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基或C3-C6環(huán)烷基，所述基團(tuán)分別任選被一個(gè)或多個(gè)獨(dú)立地選自下列的取代基取代鹵素、CN、NO2、羥基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞硫酰基、C1-C4烷基磺?；2-C4烷氧基羰基、C1-C4烷基氨基、C2-C8二烷基氨基和C3-C6環(huán)烷基氨基；或者R1是C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基氨基羰基或C3-C8二烷基氨基羰基；R2是H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C3-C6環(huán)烷基氨基、C2-C6烷氧基羰基或C2-C6烷基羰基；R3是H；C1-C4烷氧基；C1-C4烷基氨基；C2-C8二烷基氨基；C3-C6環(huán)烷基氨基；C2-C6烷氧基羰基或C2-C6烷基羰基；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基或C3-C6環(huán)烷基，所述基團(tuán)分別任選被一個(gè)或多個(gè)獨(dú)立地選自下列的取代基取代鹵素、CN、NO2、羥基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞硫?；1-C4烷基磺?；2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基羰基、C3-C6三烷基甲硅烷基和苯基、苯氧基或5-或6-元雜芳環(huán)，所述每個(gè)環(huán)任選被1-3個(gè)獨(dú)立地選自R9的取代基取代；或者R2和R3可以與它們所連接的氮-起形成包含2-6個(gè)碳原子和任選一個(gè)選自氮、硫和氧的另外的原子的環(huán)，所述環(huán)任選被1-4個(gè)獨(dú)立地選自下列的取代基取代C1-C2烷基、鹵素、CN、NO2和C1-C2烷氧基；每個(gè)R4獨(dú)立地為C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C6鹵代烷基、C2-C6鹵代烯基、C2-C6鹵代炔基、C3-C6鹵代環(huán)烷基、鹵素、CN、NO2、羥基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞硫?；1-C4烷基磺?；?、C1-C4鹵代烷硫基、C1-C4鹵代烷基亞硫?；1-C4鹵代烷基磺?；1-C4烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C3-C6環(huán)烷基氨基或C3-C6三烷基甲硅烷基；或者每個(gè)R4獨(dú)立地為苯基、芐基或苯氧基環(huán)，所述每個(gè)環(huán)任選被1-3個(gè)獨(dú)立地選自R9的取代基取代；每個(gè)R5獨(dú)立地為H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C6鹵代烷基、C2-C6鹵代烯基、C2-C6鹵代炔基、C3-C6鹵代環(huán)烷基、鹵素、CN、CO2H、CONH2、NO2、羥基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞硫?；?、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4鹵代烷硫基、C1-C4鹵代烷基亞硫?；?、C1-C4鹵代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C3-C6環(huán)烷基氨基、C2-C6烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基氨基羰基、C3-C8二烷基氨基羰基、C3-C6三烷基甲硅烷基；或者每個(gè)R5獨(dú)立地為苯基、芐基、苯甲?；?、苯氧基或5-或6-元雜芳環(huán)，或芳族8-、9-或10-元稠合雜二環(huán)環(huán)系，所述每個(gè)環(huán)或環(huán)系任選被1-3個(gè)獨(dú)立地選自R9的取代基取代；或者當(dāng)連接在相鄰碳原子上時(shí)，(R5)2可一起形成-OCF2O-、-CF2CF2O-或-OCF2CF2O-；每個(gè)R6獨(dú)立地為C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基，所述基團(tuán)分別任選被一個(gè)或多個(gè)獨(dú)立地選自下列的取代基取代鹵素、CN、C1-C4烷氧基、C2-C6烷氧基烷氧基、C1-C4烷硫基、(C3-C6三烷基甲硅烷基)C1-C2烷氧基或R7；C3-C6環(huán)烷基；C2-C6烷基羰基；C2-C6烷氧基羰基；C2-C6烷基氨基羰基；C3-C8二烷基氨基羰基；C1-C4烷基磺?；?；C1-C4鹵代烷基磺?；駽3-C9三烷基甲硅烷基；或者每個(gè)R6獨(dú)立地為苯環(huán)或5-或6-元雜芳環(huán)，所述每個(gè)環(huán)任選被1-3個(gè)獨(dú)立地選自R9的取代基取代；每個(gè)R7獨(dú)立地為苯基、芐氧基或5-或6-元雜芳環(huán)，所述每個(gè)環(huán)任選被1-3個(gè)獨(dú)立地選自R9的取代基取代；每個(gè)R8獨(dú)立地為H；C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基，所述基團(tuán)分別任選被一個(gè)或多個(gè)獨(dú)立地選自下列的取代基取代鹵素、CN、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基或R7；C3-C6環(huán)烷基；C2-C6烷基羰基；C2-C6烷氧基羰基；C2-C6烷基氨基羰基；C3-C8二烷基氨基羰基或C3-C9三烷基甲硅烷基；或者每個(gè)R8獨(dú)立地為苯環(huán)或5-或6-元雜芳環(huán)，所述每個(gè)環(huán)任選被1-3個(gè)獨(dú)立地選自R9的取代基取代；每個(gè)R9獨(dú)立地為C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4鹵代烯基、C2-C4鹵代炔基、C3-C6鹵代環(huán)烷基、鹵素、CN、NO2、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞硫?；?、C1-C4烷基磺?；1-C4烷基氨基、C2-C8二烷基氨基、C3-C6環(huán)烷基氨基、C4-C8(烷基)環(huán)烷基氨基、C2-C4烷基羰基、C2-C6烷氧基羰基、C2-C6烷基氨基羰基、C3-C8二烷基氨基羰基或C3-C6三烷基甲硅烷基；且n是1-4；條件是當(dāng)K是-NR1C(＝A)-，且A是O或S時(shí)，L不是-C(＝O)NR2-或-C(＝S)NR2-。
2.權(quán)利要求1的化合物，其中K是-NR1C(＝A)-，且A是O。
3.權(quán)利要求1的化合物，其中L是-C(＝B)NR2-，且B是O。
4.權(quán)利要求2或3的化合物，其中J是苯環(huán)或選自J-1、J-2、J-3和J-4的5-或6-元雜芳環(huán)，所述每個(gè)環(huán)被1-4個(gè)獨(dú)立地選自R5的取代基取代， Q是O、S或NR5；W、X、Y和Z獨(dú)立地為N或CR5，條件是在J-3和J-4中，W、X、Y或Z當(dāng)中至少有一個(gè)是N；R1是H、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C3-C6環(huán)烷基、C2-C6烷基羰基或C2-C6烷氧基羰基；R2是H、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C3-C6環(huán)烷基、C2-C6烷基羰基或C2-C6烷氧基羰基；R3是H；或C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基或C3-C6環(huán)烷基，所述基團(tuán)分別任選被一個(gè)或多個(gè)獨(dú)立地選自下列的取代基取代鹵素、CN、C1-C2烷氧基、C1-C2烷硫基、C1-C2烷基亞硫?；虲1-C2烷基磺?；?；一個(gè)R4在苯環(huán)的2-位或5-位連接在式I的其余部分上，并且所述R4是C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、鹵素、CN、NO2、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞硫?；1-C4烷基磺?；?、C1-C4鹵代烷硫基、C1-C4鹵代烷基亞硫?；駽1-C4鹵代烷基磺?；幻總€(gè)R5獨(dú)立地為H、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、鹵素、CN、NO2、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞硫酰基、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4鹵代烷硫基、C1-C4鹵代烷基亞硫?；?、C1-C4鹵代烷基磺?；?、C2-C4烷氧基羰基、C2-C6烷基氨基羰基或C3-C8二烷基氨基羰基；或者每個(gè)R5獨(dú)立地為苯基、芐基或5-或6-元雜芳環(huán)，所述每個(gè)環(huán)任選被1-3個(gè)獨(dú)立地選自R9的取代基取代；或者當(dāng)連接在相鄰碳原子上時(shí)，(R5)2可一起形成-OCF2O-、-CF2CF2O-或-OCF2CF2O-；每個(gè)R6獨(dú)立地為C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基，所述基團(tuán)分別任選被下列的取代基取代鹵素、CN、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基和R7；且n是1或2。
5.權(quán)利要求4的化合物，其中R1和R2分別獨(dú)立地為H或C1-C4烷基；R3是C1-C4烷基，所述烷基任選被鹵素、CN、OCH3或S(O)pCH3取代；每個(gè)R5獨(dú)立地為H、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、鹵素、CN、NO2、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞硫酰基、C1-C4烷基磺?；?、C1-C4鹵代烷硫基、C1-C4鹵代烷基亞硫酰基、C1-C4鹵代烷基磺?；駽2-C4烷氧基羰基、C2-C6烷基氨基羰基或C3-C8二烷基氨基羰基；或苯基、芐基或5-或6-元雜芳環(huán)，所述每個(gè)環(huán)任選被下列基團(tuán)取代鹵素、CN、NO2、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4鹵代烷氧基；條件是一個(gè)R5在K的鄰位連接在J上，并且至少一個(gè)R5不是H；G是O或S；且p是0、1或2。
6.權(quán)利要求5的化合物，其中J是苯基、吡唑、吡咯、吡啶或嘧啶環(huán)，所述每個(gè)環(huán)被一個(gè)在K的鄰位連接在J上的R5以及任選一個(gè)或兩個(gè)另外的R5取代。
7.權(quán)利要求6的化合物，其中R1和R2都是H；一個(gè)R4在K-J部分的鄰位、苯環(huán)的2-位連接在式I的其余部分上，并選自C1-C3烷基、CF3、OCF3、OCHF2、S(O)pCF3、S(O)pCHF2和鹵素，任選另一個(gè)R4在K-J基團(tuán)的對(duì)位、苯環(huán)的4-位連接，并選自鹵素、C1-C3烷基和C1-C3鹵代烷基。
8.權(quán)利要求7的化合物，其中J是選自J-5、J-6、J-7、J-8、J-9和J-10的吡唑或吡咯環(huán)，所述每個(gè)環(huán)被R5取代，并任選被R10和R11取代； 和 R5是H、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基或 V是N、CH、CF、CCl、CBr或CI；每個(gè)R9和每個(gè)R10獨(dú)立地為H、C1-C6烷基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C6鹵代烷基、鹵素、CN、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基或C1-C4鹵代烷硫基；且R11是H、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C3-C6烯基、C3-C6鹵代烯基、C3-C6炔基或C3-C6鹵代炔基。
9.權(quán)利要求8的化合物，其中V是N。
10.權(quán)利要求8的化合物，其中V是CH、CF、CCl或CBr。
11.權(quán)利要求9或權(quán)利要求10的化合物，其中R9是H、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、鹵素或CN；R10是H、CH3、CF3、OCH2CF3、OCHF2或鹵素；且R11是CH2CF3、CHF2或CF3。
12.權(quán)利要求11的化合物，其中被R5取代，并任選被R10取代的J是J-5；R9是Cl或Br；且R10是鹵素、OCH2CF3、OCHF2或CF3。
13.權(quán)利要求11的化合物，其中被R5取代，并任選被R11取代的J是J-6；R9是Cl或Br；且R11是CH2CF3、CHF2或CF3。
14.權(quán)利要求11的化合物，其中被R5取代，并任選被R11取代的J是J-7；R9是Cl或Br；且R11是CH2CF3、CHF2或CF3。
15.權(quán)利要求11的化合物，其中被R5取代，并任選被R10取代的J是J-8；R9是Cl或Br；且R10是鹵素、OCH2CF3、OCHF2或CF3。
16.權(quán)利要求11的化合物，其中被R5取代，并任選被R10和R11取代的J是J-9；R9是Cl或Br；R10是鹵素、OCH2CF3、OCHF2或CF3；且R11是CH2CF3、CHF2或CF3。
17.權(quán)利要求11的化合物，其中被R5取代，并任選被R11取代的J是J-10；R9是Cl或Br；且R11是CH2CF3、CHF2或CF3。
18.權(quán)利要求1的化合物，其中所述化合物是1-(3-氯-2-吡啶基)-N-[2-甲基-6-[[(1-甲基乙基)氨基]磺?；鵠苯基]-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-甲酰胺。
19.防治無(wú)脊椎害蟲(chóng)的方法，包括將無(wú)脊椎害蟲(chóng)或其環(huán)境與生物有效量的權(quán)利要求1的化合物、其N-氧化物或合適的鹽接觸。
20.權(quán)利要求19的方法，其中還包括施用至少一種另外的用于防治無(wú)脊椎害蟲(chóng)的化合物或活性劑。
21.用于防治無(wú)脊椎害蟲(chóng)的組合物，其中包含生物有效量的權(quán)利要求1的化合物與至少一種選自表面活性劑、固體稀釋劑和液體稀釋劑的另外的組分。
22.權(quán)利要求21的組合物，其中所述組合物還包含至少一種另外的用于防治無(wú)脊椎害蟲(chóng)的化合物或活性劑。
全文摘要
本申請(qǐng)公開(kāi)了式I化合物及其N－氧化物和農(nóng)業(yè)上合適的鹽，其中J是苯環(huán)，5－或6－元雜芳環(huán)或芳族8－、9－或10－元稠合碳二環(huán)或雜二環(huán)環(huán)系，其中每個(gè)環(huán)或環(huán)系被1－4個(gè)獨(dú)立地選自R
文檔編號(hào)C07D213/70GK1549811SQ02816049
公開(kāi)日2004年11月24日 申請(qǐng)日期2002年8月13日 優(yōu)先權(quán)日2001年8月15日
發(fā)明者B·L·芬克爾斯泰因, G·P·拉姆, T·P·塞爾比, T·M·斯蒂芬森, B L 芬克爾斯泰因, 塞爾比, 拉姆, 斯蒂芬森 申請(qǐng)人:納幕爾杜邦公司