含二苯并咪唑基菲啰啉類(lèi)衍生物制備方法及有機(jī)發(fā)光器件的制作方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0002] 本發(fā)明涉及有機(jī)光電材料領(lǐng)域，尤其涉及一類(lèi)二苯并咪唑基菲啰啉類(lèi)衍生物、制 備方法及有機(jī)發(fā)光器件。
[0003]
【背景技術(shù)】
[0004] 有機(jī)電致發(fā)光（EL)器件(在下文中，簡(jiǎn)稱(chēng)為"有機(jī)EL器件")。一般由兩個(gè)對(duì)置的 電極和插入在該兩個(gè)電極之間的至少一層有機(jī)發(fā)光化合物組成。電荷被注入到在陽(yáng)極和陰 極之間形成的有機(jī)層中，以形成電子和空穴對(duì)，使具有熒光或磷光特性的有機(jī)化合物產(chǎn)生 了光發(fā)射。
[0005] 隨著信息時(shí)代的發(fā)展，具有高效、節(jié)能、輕質(zhì)的有機(jī)電致發(fā)光平板顯示器（OLEDs) 及大面積白光照明越來(lái)越受到人們的關(guān)注。0LED技術(shù)被全球的科學(xué)家關(guān)注，相關(guān)的企業(yè)和 實(shí)驗(yàn)室都在進(jìn)行這項(xiàng)技術(shù)的研發(fā)。作為一種新型的LED技術(shù)，具有主動(dòng)發(fā)光、輕、薄、對(duì)比度 好、能耗低、可制成柔性器件等特點(diǎn)的有機(jī)電致發(fā)光器件對(duì)材料提出了較高的要求。
[0006] 1987年，美國(guó)EastmanKodak公司的Tang和VanSlyke報(bào)道了有機(jī)電致發(fā)光研宄 中的突破性進(jìn)展。而要實(shí)現(xiàn)全色顯示及照明等應(yīng)用目的，發(fā)光器件必須具有一定的效率和 壽命。目前高效、穩(wěn)定的電致藍(lán)光、白光器件比較少，高迀移率、高熱穩(wěn)定性的藍(lán)光材料還 比較缺乏。
[0007] 菲啰啉具有剛性的平面結(jié)構(gòu)，使得此類(lèi)材料具有較高的電子迀移率，同時(shí)由于其 本身的剛性結(jié)構(gòu)，有助于材料熱穩(wěn)定性的提高，二苯并咪唑基菲啰啉類(lèi)衍生物在有機(jī)光電 設(shè)備中已成為很好的電子傳輸材料，由于合成工藝的不足，無(wú)法滿(mǎn)足工業(yè)化的需求，對(duì)于這 個(gè)材料的研宄只限于器件方面，嚴(yán)重阻礙了材料的工業(yè)化推廣。二苯并咪唑基菲啰啉類(lèi)衍 生物的結(jié)構(gòu)早有專(zhuān)利提及，US20060111388、US20060264414結(jié)構(gòu)通式中包括此結(jié)構(gòu)，但是 一直應(yīng)用在熒光試劑上。專(zhuān)利CN201010561766. 9中提出完全一樣的結(jié)構(gòu)，但未提出一個(gè)更 合理的合成方法。專(zhuān)利TW200934776A所述結(jié)構(gòu)為非對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)。還有一些相關(guān)文獻(xiàn)提出類(lèi) 似結(jié)構(gòu)，但都無(wú)對(duì)應(yīng)的合成方法。
[0008]

【發(fā)明內(nèi)容】
針對(duì)上述領(lǐng)域中的不足，本發(fā)明提供了一種高效合成二苯并咪唑基菲啰啉類(lèi)衍生物的 合成方法，該方法操作簡(jiǎn)便，產(chǎn)率高，產(chǎn)物純度高，提純成本低，對(duì)該材料的工業(yè)化推廣有重 大的意義。
[0009]本發(fā)明提供的二苯并咪唑基菲啰啉類(lèi)衍生物分子結(jié)構(gòu)式為：
【主權(quán)項(xiàng)】
1. 本發(fā)明提供的二苯并咪唑基菲啰啉類(lèi)衍生物分子結(jié)構(gòu)式為：
2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的二苯并咪唑基菲啰啉類(lèi)衍生物式（I)的制備方法，其特征在 于，包括如下步驟： 步驟S4 :向脫氣后的反應(yīng)容器中加入原料(二醛類(lèi)化合物)、堿和溶劑； 步驟S5 :升高反應(yīng)溫度并回流，充分反應(yīng)，TLC檢測(cè)反應(yīng)進(jìn)度； 步驟S6 :冷卻，水洗，萃取，分液，層析柱分離。
3. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的制備方法，其特征在于，所述步驟S4中的原料(二醛類(lèi)化合 物）是由4, 7-二甲基-1，10-菲啰啉、二氧化硒催化氧化而成的。
4. 根據(jù)權(quán)利要求3所述的制備方法，其特征在于，包括如下步驟： 步驟Sl :向脫氣后的反應(yīng)容器中加入原料、催化劑和溶劑； 步驟S2 :升高反應(yīng)溫度并回流，充分反應(yīng)； 步驟S3 :洗滌，過(guò)硅膠漏斗，重結(jié)晶，得到二醛化合物。
5. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的二苯并咪唑基菲啰啉類(lèi)衍生物式（II)的制備方法，其特征在 于，包括如下步驟： 步驟M :向脫氣后的反應(yīng)容器中加入原料(二醛類(lèi)化合物)、堿和溶劑； 步驟N5 :升高反應(yīng)溫度并回流，充分反應(yīng)，TLC檢測(cè)反應(yīng)進(jìn)度； 步驟N6 :冷卻，水洗，萃取，分液，重結(jié)晶。
6. 根據(jù)權(quán)利要求5所述的制備方法，其特征在于，所述步驟Sl中的原料(二醛類(lèi)化合 物）是由2, 9-二苯基-4, 7-二甲基-1，10-菲啰啉、二氧化硒催化氧化而成的。
7. 根據(jù)權(quán)利要求6所述的制備方法，其特征在于，包括如下步驟： 步驟Nl :向脫氣后的反應(yīng)容器中加入原料、催化劑和溶劑； 步驟N2:升高反應(yīng)溫度并回流，充分反應(yīng)； 步驟N3 :洗滌，過(guò)硅膠漏斗，重結(jié)晶，得到二醛化合物。
8. -種所述含二苯并咪唑基菲啰啉類(lèi)衍生物制成的有機(jī)發(fā)光器件，其包括第一電極、 第二電極以及置于所述第一電極、所述第二電極之間的一個(gè)或多個(gè)有機(jī)化合物層，其特征 在于，至少一個(gè)所述有機(jī)化合物層包含所述含二苯并咪唑基菲啰啉類(lèi)衍生物的化合物。
9. 本發(fā)明提供的一類(lèi)二苯并咪唑基菲啰啉類(lèi)衍生物、制備方法及其在有機(jī)電致發(fā)光器 件中的應(yīng)用。該二苯并咪唑基菲啰啉類(lèi)衍生物具有高的發(fā)光效率，高的發(fā)光效率表明該化 合物可作為發(fā)光材料或發(fā)光主體材料，尤其是可以作為主體材料，用于有機(jī)電致發(fā)光器件 中表現(xiàn)出高效率、高亮度、長(zhǎng)壽命，具有制造成本較低的優(yōu)點(diǎn)，降低了有機(jī)電致發(fā)光器件的 制造成本。
【專(zhuān)利摘要】本發(fā)明提供的含二苯并咪唑基菲啰啉類(lèi)有機(jī)半導(dǎo)體材料，具有優(yōu)異的熱穩(wěn)定性、具有良好的溶解性和成膜性，并且通過(guò)光譜測(cè)試，發(fā)現(xiàn)這種材料的最大發(fā)光波長(zhǎng)在藍(lán)光范圍；同時(shí)這種發(fā)光材料由于結(jié)構(gòu)中菲啰啉和兩個(gè)苯并咪唑基團(tuán)的存在，材料具有較好對(duì)稱(chēng)性、優(yōu)異的電荷傳輸能力和高玻璃化轉(zhuǎn)變溫度并且能夠防止結(jié)晶的作用。
【IPC分類(lèi)】C07D471-04, H01L51-54, C09K11-06
【公開(kāi)號(hào)】CN104761550
【申請(qǐng)?zhí)枴緾N201510109803
【發(fā)明人】高春吉, 汪康, 李文軍
【申請(qǐng)人】吉林奧來(lái)德光電材料股份有限公司
【公開(kāi)日】2015年7月8日
【申請(qǐng)日】2015年3月13日