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新n-(硫代)氨甲?;蓟?硫代)甲酰亞胺酸酯的制備方法

文檔序號:89826閱讀:299來源:國知局
專利名稱:新n-(硫代)氨甲酰基芳基(硫代)甲酰亞胺酸酯的制備方法
已經(jīng)知道某些N-氨甲?;?2.6-二氟苯基(硫代)甲酰亞胺酸酯具有殺蟲劑的性質(zhì)(歐洲專利號5,944)。然而,在其應(yīng)用方面有著某些缺點。如沒有足夠的活性。
現(xiàn)在發(fā)現(xiàn)一些新的取代的N-(硫代)氨甲酰基芳基(硫代)甲酰亞氨酸酯具有優(yōu)越的殺蟲劑性質(zhì)。
本發(fā)明是有關(guān)通式Ⅰ的化合物
其中R1至R5分別是氫,(C1-C6)烷基,C1-C6烷氧基,C1-C6烷硫基,C1-C6烷亞磺?;?,C1-C6烷磺?;?,或C3,C1-C6烷磺酰氧基,上述基團(tuán)可以被鹵素或硝基一元或多元替代;R8-R10分別是氫,C1-C6烷基,C1-C6烷氧基,C3-C6烯氧基,C1-C6烷硫基,C3-C6烯硫基,C1-C6烷磺?;駽羥烷基,上述基團(tuán)可以被鹵素; ,C1-C6鹵代烷基,C1-C6鹵代烷氧基,氰基或硝基取代的芐氧基,C1-C9烷氧羰基一元或多元取代;NRR′之中的R和R′分別是C1-C6烷基,C0-C6烯基或C3-C6炔基,這些取代基可以被鹵素一元或多元取代,或表示鹵素,硝基或氰基,或者是R與R′具有一個共同的氮原子,鹵化芐基,或者X為SR12,其中R12為(C1-C6)-烷基或芐基,它們可以是被鹵素一元或多元取代的基團(tuán),Y為氧或硫,根據(jù)上述條件,如果R1和R5都是氧,和R2、R3和R4均為氫,則R6至R10就一定不能是鹵代的(C1-C6)-烷基或鹵基,其中包括a)用化學(xué)式(Ⅱ)的取代芳基(硫代)甲酰亞胺酸酯
其中R1至R5和X的定義與化學(xué)式(Ⅰ)相同,和化學(xué)式(Ⅲ)的化合物
或化學(xué)式(Ⅳ)的化合物
進(jìn)行反應(yīng),其中R5至R10和Y的定義與化學(xué)式(Ⅰ)的相同,并且Z1為鹵素以外的堿性離去基團(tuán),或者b)用化學(xué)式(Ⅴ)的取代芳基(硫代)甲酰亞胺酸酯的衍生物
其中R1至R5,X和Y的定義與化學(xué)式(Ⅰ)的相同,Z2與Z1的定義相同,此外還表示鹵素,與化學(xué)式(Ⅵ)的取代苯胺反應(yīng)
其中,R0至R10的定義與化學(xué)式(Ⅰ)的相同,或者c)用化學(xué)式(Ⅶ)的取代1、3、5-氧雜二嗪的衍生物
其中R1至R10及Y的定義與化學(xué)式(Ⅰ)的相同,與化學(xué)式(Ⅷ)或(Ⅸ)的取代羥基或巰基化合物分別反應(yīng)
N-「N-(4-二氟甲氧基苯基)-氨甲酰基」-2.4-二氯苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-二氟甲氧基苯基)-氨甲?;?2.6-二氯苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-氯二氟甲氧基苯基)-氨甲?;?2-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-氯二氟甲氧基苯基)-氨甲?;?2-氯苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-氯二氟甲氧基苯基)-氨甲?;?2.6-二氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-氯二氟甲氧基苯基)-氨甲?;?2-氯-4-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-氯二氟甲氧基苯基)-氨甲?;?2-氯-5-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-氯二氟甲氧基苯基)-氨甲酰基」-2.4-二氯苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-三氟甲氧基苯基)-氨甲?;?苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-三氟甲氧基苯基)-氨甲?;?2-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-三氟甲氧基苯基)-氨甲?;?2-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-三氟甲氧基苯基)-氨甲?;?2-氟苯甲酰亞胺酸1-丙酯N-「N-(4-三氟甲氧基苯基)-氨甲?;?2-氟苯甲酰亞胺酸1-丁酯
N-「N-(4-三氟甲氧基苯基)-氨甲酰基」-2-氟苯甲酰亞胺酸1-己酯N-「N-(4-三氟甲氧基苯基)-氨甲?;?2-氟苯甲酰亞胺酸環(huán)己酯N-「N-(4-三氟甲氧基苯基,)-氨甲?;?3-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-三氟甲氧基苯基)-氨甲酰基」-2-氯苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-三氟甲氧基苯基)-氨甲?;?4-氯苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-三氟甲氧基苯基)-氨甲?;?2-碘苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-三氟甲氧基苯基)-氨甲?;?2.4-二氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-三氟甲氧基苯基)-氨甲?;?2.6-二氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-三氟甲氧基苯基)-氨甲?;?2.6-二氟苯甲酰亞胺酸1-己酯N-「N-(4-三氟甲氧基苯基)-氨甲?;?4-氯-2-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-三氟甲氧基苯基)-氨甲酰基」-5-氯-2-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-三氟甲氧基苯基)-氨甲?;?2-氯-6-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-三氟甲氧基苯基)-氨甲?;?2-氯-4-氟苯甲酰亞胺酸乙酯
N-「N-(4-三氟甲氧基苯基)-氨甲?;?2-氯-5-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-三氟甲氧基苯基)-氨甲?;?2.4-二氯苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-三氟甲氧基苯基)-氨甲?;?2.5-二氯苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-三氟甲氧基苯基)-氨甲?;?2.6-二氯苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-三氟甲氧基苯基)-氨甲酰基」-五氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-三氟甲氧基苯基)-氨甲?;?2-氯-6-甲氧基苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-三氟甲氧基苯基)-氨甲?;?2-氟-5-硝基苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-三氟甲氧基苯基)-氨甲酰基」-2-氯-5-硝基苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-三氟甲氧基苯基)-氨甲?;?2-甲磺酰氧基苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-三氟甲氧基苯基)-氨甲酰基」-2-二氟甲氧基苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-三氟甲氧基苯基)-氨甲?;?4-三氟甲氧基苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-三氟甲氧基苯基)-氨甲酰基」-3-三氟甲氧基苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-三氟甲氧基苯基)-氨甲?;?2-甲氧基苯甲酰亞胺酸乙酯
N-「N-(4-三氟甲氧基苯基)-氨甲?;?4-(1,1-二氟-2,2,2-三氯乙氧基)-苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-三氟甲氧基苯基)-氨甲?;?2-二氟甲硫基苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-三氟甲氧基苯基)-氨甲酰基」-3-硝基-5-三氟甲基苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-三氟甲氧基苯基)-氨甲?;?2-三氟甲基苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-三氟甲氧基苯基)-氨甲酰基」-3-三氟甲基苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-三氟甲氧基苯基)-氨甲?;?2-甲基苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-(1,1,2,2-四氟乙氧基)-苯基)-氨甲酰基」-苯甲酰亞胺酸丙炔酯N-「N-(4-(1,1,2,2-四氟乙氧基)-苯基)-氨甲酰基」-苯甲酰亞胺酸2,2,2-三氟乙酯N-「N-(4-(1,1,2,2-四氟乙氧基)-苯基)-氨甲?;?2-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-(1,1,2,2-四氟乙氧基)-苯基)-氨甲酰基」-2-氯苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-(1,1,2,2-四氟乙氧基)-苯基)-氨甲酰基」-2.6-二氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-(2,2-二氯-1,1-二氟乙氧基)-苯基)-氨甲?;?2-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-(2,2-二氯-1,1-二氟乙氧基)-苯基-氨甲?;?2-氯苯甲酰亞胺酸乙酯
N-「N-(4-(2,2-二氯-1,1-二氟乙氧基)-苯基)-氨甲?;?2,6-二氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-(1,1,2,3,3,3-六氟-1-丙氧基)-苯基)-氨甲?;?2-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-(1,1,2,3,3,3-六氟-1-丙氧基)-苯基)-氨甲?;?2-氯苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-(1,1,2,3,3,3-六氟-1-丙氧基)-苯基)-氨甲?;?2,6-二氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-(1,1,2,3,3,3-六氟-1-丙氧基)-苯基)-氨甲?;?2-氯-4-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-(1,1,2,3,3,3-六氟-1-丙氧基)-苯基)-氨甲?;?2,4-二氯苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-(1,2-二氯乙烯氧基)-苯基)-氨甲?;?2-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-(1,2-二氯乙烯氧基)-苯基)-氨甲?;?2-氯苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-(1,2-二氯乙烯氧基)-苯基)-氨甲?;?2,6-二氟苯甲烯亞胺酸乙酯N-「N-(4-二氟甲硫基苯基)-氨甲?;?2-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-二氟甲硫基苯基)-氨甲?;?2-氯苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-二氟甲硫基苯基)-氨甲酰基」-2,6-二氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-氯二氟甲硫基苯基)-氨甲?;?2-氟苯甲酰亞胺酸乙酯
N-「N-(4-氯二氟甲硫基苯基)-氨甲?;?2-氯苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-氯二氟甲硫基苯基)-氨甲?;?2.6-二氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-氯二氟甲硫基苯基)-氨甲酰基」-4-氯-2-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-氯二氟甲硫基苯基)-氨甲?;?2-氯-6-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-氯二氟甲硫基苯基)-氨甲酰基」-2-氯-4-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-氯二氟甲硫基苯基)-氨甲?;?2.4-二氯苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-三氟甲硫基苯基)-氨甲?;?2-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-三氟甲硫基苯基)-氨甲?;?2-氯苯甲酰亞亞胺酸乙酯N-「N-(4-三氟甲硫基苯基)-氨甲酰基」-2.6-二氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-三氟甲硫基苯基)-氨甲?;?2.4-二氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-三氟甲硫基苯基)-氨甲?;?4-氯-2-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-三氟甲硫基苯基)-氨甲?;?2-氯-4-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-三氟甲硫基苯基)-氨甲?;?2-氯-5-氟苯甲酰亞胺酸乙酯
N-「N-(4-三氟甲硫基苯基)-氨甲酰基」-2.6-二氯苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-4-(1,1,2,2-四氟乙硫基苯基)-氨甲?;?2-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-4-(1,1,2,2-四氟乙硫基苯基)-氨甲酰基」-2-氯苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-4-(1,1,2,2-四氟乙硫基苯基)-氨甲?;?2.6-二氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-4-(1,1,2,2-四氟乙硫基苯基)-氨甲?;?2-氯-4-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-4-(1,1,2,2-四氟乙硫基苯基)-氨甲?;?2.4-二氯苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-4-(2-氯-1,1,2-三氟乙硫基苯基)-氨甲?;?2-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-4-(2-氯-1,1,2-三氟乙硫基苯基)-氨甲?;?2-氯苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-4-(2-氯-1,1,2-三氟乙硫基苯基)-氨甲?;?2.4-二氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-4-(2-氯-1,1,2-三氟乙硫基苯基)-氨甲?;?4-氯-2-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-4-(2-氯-1,1,2-三氟乙硫基苯基)-氨甲?;?2-氯-4-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-4-(2-氯-1,1,2-三氟乙硫基苯基)-氨甲?;?2-氯-5-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-4-(2-氯-1,1,2-三氟乙硫基苯基)-氨甲?;?5-氯-2-氟苯甲酰亞胺酸乙酯
N-「N-4-(2-氯-1,1,2-三氟乙硫基苯基)-氨甲酰基」-2.4-二氯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-4-(1,1,2,3,3,3-六氟-1-丙硫基苯基)-氨甲?;?2-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-4-(1,1,2,3,3,3-六氟-1-丙硫基苯基)-氨甲酰基」-2-氯苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-4-(1,1,2,3,3,3-六氟-1-丙硫基苯基)-氨甲酰基」-2.6-二氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-4-(1,1,2,3,3,3-六氟-1-丙硫基苯基)-氨甲酰基」-2-氯-4-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-4-(1,1,2,3,3,3-六氟-1-丙硫基苯基)-氨甲?;?2.4-二氯苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-三氟甲磺酰苯基)-氨甲酰基」-2-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-三氟甲磺酰苯基)-氨甲?;?2-氯苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-三氟甲磺酰苯基)-氨甲?;?2.6-二氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-硝苯基)-氨甲酰基」-2-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-硝苯基)-氨甲?;?2-氯苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-硝苯基)-氨甲?;?2.6-二氟甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-硝苯基)-氨甲?;?2-氯-6-氟苯甲酰亞胺酸乙酯
N-「N-(4-硝苯基)-氨甲?;?2.6-二氯苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-三氟苯基)-氨甲?;?2-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-三氟苯基)-氨甲?;?2-氯-6-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-三氟苯基)-氨甲酰基」-2.6-二氯苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-(1,1,1,3,3,3-六氟-2-羥-2-丙基)-苯基)-氨甲酰基」-2-氯苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-(1,1,1,3,3,3-六氟-2-羥-2-丙基)-苯基)-氨甲?;?2-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-(1,1,1,3,3,3-六氟-2-羥-2-丙基)-苯基)-氨甲酰基」-2-氯-6-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-(1,1,1,3,3,3-六氟-2-羥-2-丙基)-苯基)-氨甲酰基」-2.6-二氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-(1,1,1,3,3,3-六氟-2-羥-2-丙基)-苯基)-氨甲?;?2.4-二氯苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-(1,1,1,3,3,3-六氟-2-羥-2-丙基)-苯基)-氨甲?;?2-氯-4-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-甲氧羰苯基)-氨甲?;?2-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-乙苯基)-氨甲酰基」-2-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-(1,1-二甲乙基)-苯基)-氨甲酰基」-2-氟苯甲酰亞胺酸乙酯
N-「N-(4-(氯苯基)-硫代氨甲?;?2-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-4-(4-三氟甲氧苯基)-氨甲酰基」-2-氟苯硫代甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-三氟甲氧苯基)-氨甲?;?2-氯苯硫代甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-三氟甲氧基苯基)-氨甲?;?2-氯苯硫代甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(2,3-二氯苯基)-氨甲?;?2-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(2-氯-3-甲苯基)-氨甲?;?2-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(2,4-二氟苯基)-氨甲?;?2-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(2,4-二氟苯基)-氨甲?;?2.4-二氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(2,4-二氟苯基)-氨甲?;?4-氯-2-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(2,4-二氟苯基)-氨甲?;?5-氯-2-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(2,4-二氟苯基)-氨甲?;?2-氯-6-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(2,4-二氟苯基)-氨甲?;?2-氯-4-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(2,4-二氟苯基)-氨甲?;?2-氯-5-氟苯甲酰亞胺酸乙酯
N-「N-(2,4-二氟苯基)-氨甲酰基」-2-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-氯-2-三氟甲基苯基)-氨甲?;?2-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-2-氯-4-(2-丙-苯基)-氨甲酰基」-2-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(2,4-雙-(2-氯-1,1,2-三氟乙氧基)-苯基)-氨甲酰基」-2-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(2,4-雙-(2-氯-1,1,2-三氟乙氧基)-苯基)-氨甲酰基」-2-氯苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(2,4-雙-(2-氯-1,1,2-三氟乙氧基)-苯基)-氨甲?;?2.6-二氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(2,4-雙-(2-氯-1,1,2-三氟乙氧基)-苯基)-氨甲?;?2-氯-4-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(2,4-雙-(2-氯-1,1,2-三氟乙氧基)-苯基)-氨甲?;?2-氯-5-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(2,4-雙-(2-氯-1,1,2-三氟乙氧基)-苯基)-氨甲?;?4-氯-2-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(2,4-雙-(2-氯-1,1,2-三氟乙氧基)-苯基)-氨甲?;?5-氯-2-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(2,4-雙-(2-氯-1,1,2-三氟乙氧基)-苯基)-氨甲酰基」-2.4-二氯苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(2-氯-5-三氟甲基苯基)-氨甲?;?2-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(2,5-二氟苯基)-氨甲?;?2,6-二甲氧基苯甲酰亞胺酸乙酯
N-「N-(2,5-二氟苯基)-氨甲?;?2,6-二氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(2,6-二氟苯基)-氨甲?;?2,6-二甲氧苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(2,6-二氯苯基)-氨甲?;?2,6-二甲氧苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(2,6-二溴苯基)-氨甲?;?2,6-二甲氧苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(2,6-二甲氧基苯基)-氨甲?;?2,6-二甲氧苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(2,6-二甲苯基)-氨甲?;?2,6-二氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(2,6-二甲苯基)-氨甲?;?2,6-二甲氧苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(2-乙基-6-甲基苯基)-氨甲?;?2,6-二氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(2-乙基-6-甲基苯基)-氨甲?;?2,6-二甲氧苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(3-氯-4-氟苯基)-氨甲?;?2-氯苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(3-氯-4-氟苯基)-氨甲酰基」-2-氟苯基亞胺酸乙酯N-「N-(4-氟-3-硝苯基)-氨甲?;?2-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-(3.5-二甲基-1-哌啶基)-3-氟苯基)-氨甲酰基」-2-氟苯甲酰亞胺酸乙酯
N-「N-(4-(3,5-二甲基-1-哌啶基)-3-氟苯基)-氨甲酰基」-2,6-二氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-(3,5-二甲基)-1-哌啶基)-3-氟苯基)-氨甲?;?2,4-二氯苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-氯-3-三氟甲基苯基)-氨甲?;?2-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-氯-3-三氟甲基苯基)-氨甲?;?2-氯苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-氯-3-三氟甲基苯基)-氨甲?;?4-氯-2-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-氯-3-三氟甲基苯基)-氨甲?;?2-氯-6-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-氯-3-三氟甲基苯基)-氨甲酰基」-2-氯-4-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-氯-3-三氟甲基苯基)-氨甲?;?2,4-二氯苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(3-氯-4-三氟甲氧基苯基)-氨甲酰基」-2-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(3-氯-4-三氟甲氧基苯基)-氨甲?;?2,6-二氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(3-氯-4-三氟甲氧基苯基)-氨甲?;?2,4-二氯苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(3-氯-4-(2-氯-1,1,2-三氟乙氧基)-苯基)-氨甲?;?2-氯苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(3-氯-4-(2-氯-1,1,2-三氟乙氧基)-苯基)-氨甲酰基」-2-氟苯甲酰亞胺酸乙酯
N-「N-(3-氯-4-(2-氯-1,1,2-三氟乙氧基)-苯基)-氨甲?;?2,6-二氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(3-氯-4-(2-氯-1,1,2-三氟乙氧基)-苯基)-氨甲?;?2-氯-6-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(3-氯-4-(2-氯-1,1,2-三氟乙氧基)-苯基)-氨甲?;?2,4-二氯苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(3-氯-4-(2-氯-1,1,2-三氟乙氧基)-苯基)-氨甲?;?2,6-二氯苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(3-氯-4-(1,1,2,3,3,3-六氟-1-丙氧基)-苯基)-氨甲酰基」-2,6-二氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-氯-3-(2-氯-1,1,2-三氟乙氧基)-苯基)-氨甲?;?2-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-氯-3-(2-氯-1,1,2 三氟乙氧基)-苯基)-氨甲酰基」-2-氯苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-氯-3-(2-氯-1,1,2-三氟乙氧基)-苯基)-氨甲?;?2,6-二氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-氯-3-(2-氯-1,1,2-三氟乙氧基)-苯基)-氨甲?;?2-氯-6-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-氯-3-(1,1,2,2-四氟乙氧基)-苯基)-氨甲?;?2-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-氯-3-(1,1,2,3,3,3-六氟-1-丙氧基)-苯基)-氨甲?;?2,6-二氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(3-氯-4-三氟甲硫基苯基)-氨甲酰基」-2-氯苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(3-氯-4-(2-氯-1,1,2-三氟乙硫基)-苯基)-氨甲?;?2,6-二氟苯甲酰亞胺酸乙酯
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N-「N-(3,5-二氯-4-(1,1,2,2-四氟乙氧基)-苯基)-氨甲酰基」-3,5-二氯苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(3,5-二氯-4-(1,1,2,2-四氟乙氧基)-苯基)-氨甲?;?2-二氟甲氧基苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(3,5-二氯-4-(1,1,2,2-四氟乙氧基)-苯基)-氨甲?;?2-(2,2,2-三氟乙氧基)-苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(3,5-二氯-4-(1,1,2,2-四氟乙氧基)-苯基)-氨甲酰基」-2,6-雙-(2,2,2-三氟乙氧基)-苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(3,5-二氯-4-(1,1,2,2-四氟乙氧基)-苯基)-氨甲酰基」-2-甲氧基苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(3,5-二氯-4-(1,1,2,2-四氟乙氧基)-苯基)-氨甲酰基」-2,6-二甲氧基苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(3,5-二氯-4-(1,1,2,2-四氟乙氧基)-苯基)-氨甲?;?2-甲磺酰氧基苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(3,5-二氯-4-(1,1,2,2-四氟乙氧基)-苯基)-氨甲?;?2-二氟甲硫基苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(3,5-二氯-4-(1,1,2,2-四氟乙氧基)-苯基)-氨甲?;?2-二氟甲亞磺?;郊柞啺匪嵋阴-「N-(3,5-二氯-4-(1,1,2,2-四氟乙氧基)-苯基)-氨甲?;?2-二氟甲磺?;郊柞啺匪嵋阴-「N-(3,5-二氯-4-(1,1,2,2-四氟乙氧基)-苯基)-氨甲酰基」-2-甲苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(3,5-二氯-4-(1,1,2,2-四氟乙氧基)-苯基)-氨甲?;?2-三氟甲基苯甲酰亞胺酸乙酯
N-「N-(3,5-二氯-4-(1,1,2,2-四氟乙氧基)-苯基)-氨甲?;?2-氟苯甲酰亞胺酸1-丙酯N-「N-(3,5-二氯-4-(1,1,2,2-四氟乙氧基)-苯基)-氨甲酰基」-2-氟苯甲酰亞胺酸烯丙酯N-「N-(3,5-二氯-4-(1,1,2,2-四氟乙氧基)-苯基)-氨甲?;?2-氟苯甲酰亞胺酸炔丙酯N-「N-(3,5-二氯-4-(1,1,2,2-四氟乙氧基)-苯基)-氨甲?;?2-氟苯甲酰亞胺酸1-丁酯N-「N-(3,5-二氯-4-(1,1,2,2-四氟乙氧基)-苯基)-氨甲酰基」-2-氟苯甲酰亞胺酸1-己酯N-「N-(3,5-二氯-4-(1,1,2,2-四氟乙氧基)-苯基)-氨甲酰基」-2-氟苯甲酰亞胺酸環(huán)己酯N-「N-(4-(2,2-二溴-1,1-二氟乙氧基)-3,5-二氯苯基)-氨甲?;?2,6-二氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-(2,2-二氯-1,1-二氟乙氧基)-3,5-二氯苯基)-氨甲酰基」-2,6-二氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-(2-氯-1,1-二氟乙氧基)-3,5-二氯苯基)-氨甲?;?2,6-二氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(3,5-二氯-4-五氟乙氧苯基)-氨甲?;?2,6-二氟苯甲酰亞胺酸環(huán)己酯N-「N-(3,5-二氯-4-(1,2-二氯-1,2-二氟乙氧基)-苯基)-氨甲酰基」-2,6-二氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(3,5-二氯-4-(1,1,2,3,3,3-六氟-1-丙氧基)-苯基)-氨甲酰基」-2-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(3,5-二氯-4-(1,1,2,3,3,3-六氟-1-丙氧基)-苯基)-氨甲?;?2-氯苯甲酰亞胺酸乙酯
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氨甲酰基」-2,6-二氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-二氟甲氧基-3,5-二甲苯基)-氨甲?;?2-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-氯二氟甲氧基-3,5-二甲苯基)-氨甲酰基」-2-氯苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(3,5-二甲基-4-三氟甲氧基苯基)-氨甲?;?2,6-二氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-(2-氯-1,1,2-三氟乙氧基)-3,5-二甲苯基)-氨甲?;?2-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-(2-氯-1,1,2-三氟乙氧基)-3,5-二甲苯基)-氨甲?;?2-氯苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-(2-氯-1,1,2-三氟乙氧基)-3,5-二甲苯基)-氨甲?;?2,6-二氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-(2-氯-1,1,2-三氟乙氧基)-3,5-二甲苯基)-氨甲?;?2,4-二氯苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(3,5-二甲基-4-(1,1,2,2-四氟乙氧基)-苯基)-氨甲?;?2-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(3,5-二甲基-4-(1,1,2,2-四氟乙氧基)-苯基)-氨甲?;?2-氯苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(3,5-二甲基-4-(1,1,2,2-四氟乙氧基)-苯基)-氨甲?;?2,6-二氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(3,5-二甲基-4-(1,1,2,2-四氟乙氧基)-苯基)-氨甲?;?2,4-二氯苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(3,5-二甲基-4-(1,1,2,2-四氟乙氧基)-苯基)-氨甲?;?2-氯-4-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(3,5-二甲基-4-(1,1,2,3,3,3,-六氟-1-丙氧基)-苯基)-氨甲酰基」-2-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(3,5-二甲基-4-(1,1,2,3,3,3-六氟-1-丙氧基)-苯基)-氨甲酰基」-2-氯苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(3,5-二甲基-4-(1,1,2,3,3,3-六氟-1-丙氧基)-苯基)-氨甲酰基」-2,6-二氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(3,5-二甲基-4-(1,1,2,3,3,3-六氟-1-丙氧基)-苯基)-氨甲酰基」-2,4-二氯苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-(1,2-二氯乙烯氧基)-3,5-二甲苯基)-氨甲酰基」-2,6-二氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(3-氯-4-(1,2-二氯乙烯氧基)-5-甲苯基)-氨甲?;?2,6-二氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(3,5-二氯-4-(1,1,2,2-四氟乙氧基)-苯基)-硫代氨甲?;?2,6-二氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-(2-氯-1,1,2-三氟乙氧基)-3,5-二氯苯基)-硫代氨甲?;?2,6-二氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(3,5-二氯-4-(1,1,2,3,3,3-六氟-1-丙氧基)-苯基)-硫代氨甲?;?2,6-二氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(3,5-二氯-4-(1,1,2,2-四氟乙氧基)-苯基)-氨甲?;?2,6-二氟苯硫代甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-(2-氯-1,1,2-三氟乙氧基)-3,5-二氯苯基)-氨甲?;?2,6-二氟苯硫代甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(3,5-二氯-4-(1,1,2,3,3,3-六氟-1-丙氧基)-苯基)-氨甲?;?2,6-二氟苯硫代甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(3,5-二氯-4-(1,1,2,2-四氟乙氧基)-苯基)-硫代氨甲?;?2,6-二氟苯硫代甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-(2-氯-1,1,2-三氟乙氧基)-3,5-二氯苯基)-硫代氨甲?;?2,6-二氟苯硫代甲酰亞胺酸乙酯
N-「N-(3,5-二氯-4-(1,1,2,3,3,3-六氟-1-丙氧基)-苯基)-硫代氨甲?;?2,6-二氟苯硫代甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(3,5-二氯-4-(二氟甲氧基)-2-氟苯基)-氨甲酰基」-2-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-氯二氟甲氧基-3,5-二氯-2-氟苯基)-氨甲?;?2,6-二氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(3,5-二氯-2-氟-4-三氟甲氧基苯基)-氨甲?;?2,6-二氯苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-(2-溴-1,1,2-三氟乙氧基)-3,5-二氯-2-氟苯基)-氨甲酰基」-2,6-二氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-(2-氯-1,1,2-三氟乙氧基)-3,5-二氯-2-氟苯基)-氨甲?;?2-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-(2-氯-1,1,2-三氟乙氧基)-3,5-二氯-2-氟苯基)-氨甲?;?2-氯苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-(2-氯-1,1,2-三氟乙氧基)-3,5-二氯-2-氟苯基)-氨甲酰基」-2,4-二氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-(2-氯-1,1,2-三氟乙氧基)-3,5-二氯-2-氟苯基)-氨甲?;?2,6-二氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-(2-氯-1,1,2-三氟乙氧基)-3,5-二氯-2-氟苯基)-氨甲?;?4-氯-2-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-(2-氯-1,1,2-三氟乙氧基)-3,5-二氯-2-氟苯基)-氨甲?;?2-氯-4-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-(2-氯-1,1,2-三氟乙氧基)-3,5-二氯-2-氟苯基)-氨甲?;?2,4-二氯苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-(2-氯-1,1,2-三氟乙氧基)-3,5-二氯-2-氟苯基)-氨甲酰基」-2-二氟甲氧基苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-(2-氯-1,1,2-三氟乙氧基)-3,5-二氯-2-氟苯基)-氨甲酰基」-2-(2,2,2-三氟乙氧基)-苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(3,5-二氯-2-氟-4-(1,1,2,2-四氟乙氧基)-苯基)-氨甲酰基」-2-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(3,5-二氯-2-氟-4-(1,1,2,2-四氟乙氧基)-苯基)-氨甲酰基」-2-氯苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(3,5-二氯-2-氟-4-(1,1,2,2-四氟乙氧基)-苯基)-氨甲?;?2,6-二氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(3,5-二氯-2-氟-4-(1,1,2,2-四氟乙氧基)-苯基)-氨甲?;?2,4-二氯苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(3,5-二氯-2-氟-4-(1,1,2,3,3,3-六氟-1-丙氧基)-苯基)-氨甲?;?2-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(3,5-二氯-2-氟-4-(1,1,2,3,3,3-六氟-1-丙氧基)-苯基)-氨甲酰基」-2-氯苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(3,5-二氯-2-氟-4-(1,1,2,3,3,3-六氟-1-丙氧基)-苯基)-氨甲?;?2,6-二氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(3,5-二氯-2-氟-4-(1,1,2,3,3,3-六氟-1-丙氧基)-苯基)-氨甲?;?2,4-二氯苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(3,5-二氯-2,4-二氟苯基)-氨甲酰基」-2-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(3,5-二氯-2,4-二氟苯基)-氨甲?;?2-氯苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(3,5-二氯-2,4-二氟苯基)-氨甲?;?2,4-二氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(3,5-二氯-2,4-二氟苯基)-氨甲?;?4-氯-2-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(3,5-二氯-2,4-二氟苯基)-氨甲酰基」-5-氯-2-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(3,5-二氯-2,4-二氟苯基)-氨甲酰基」-2-氯-6-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(3,5-二氯-2,4-二氟苯基)-氨甲?;?2-氯-4-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(3,5-二氯-2,4-二氟苯基)-氨甲?;?2-氯-5-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(3,5-二氯-2,4-二氟苯基)-氨甲?;?2,4-二氯苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(3,5-二氯-2,4-二氟苯基)-氨甲?;?2,6-二氯苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(3,5-二氯-2,4-二氟苯基)-氨甲?;?2-二氟甲氧基苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(3,5-二氯-2,4-二氟苯基)-氨甲?;?2-(2,2,2-三氟乙氧基)-苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(3,5-二氯-2,4-二氟苯基)-氨甲酰基」-2,6-二甲氧基苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(3,5-二氯-2,4-二氟苯基)-氨甲?;?2-二氟甲硫基苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(2,3,4,5-四氟苯基)-氨甲?;?2-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(2,3,4,5-四氟苯基)-氨甲酰基」-2,4-二氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(2,3,4,5-四氟苯基)-氨甲?;?2,4-二氯苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(2,3,4,5-四氟苯基)-氨甲?;?2-氯-4-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(2,3,4,5-四氟苯基)-氨甲?;?2-氯-5-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(2,3,4,5-四氟苯基)-氨甲?;?4-氯-2-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(2,4-二氯-3-二氟甲基-5-三氟甲基苯基)-氨甲酰基」-2-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(2,4-二氯-3-二氟甲基-5-三氟甲基苯基)-氨甲酰基」-2-氯苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(2,4-二氯-3-二氟甲基-5-三氟甲基苯基)-氨甲?;?2-氯-6-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(2,4-二氯-3-二氟甲基-5-三氟甲基苯基)-氨甲?;?2,6-二氯苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-二氟甲氧基-2,3,5-三氟苯基)-氨甲?;?2,6-二氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-氯二氟甲氧基-2,3,5-三氟苯基)-氨甲酰基」-2,6-二氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(2,3,5-三氯-4-三氟甲氧基苯基)-氨甲?;?2,6-二氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-(2-溴-1,1,2-三氟乙氧基)-2,3,5-三氯苯基)-氨甲酰基」-2,6-二氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-(2-氯-1,1,2-三氟乙氧基)-2,3,5-三氯苯基)-氨甲酰基」-2-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-(2-氯-1,1,2-三氟乙氧基)-2,3,5-三氯苯基)-氨甲酰基」-2-氯苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-(2-氯-1,1,2-三氟乙氧基)-2,3,5-三氯苯基)-氨甲?;?2,6-二氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-(2-氯-1,1,2-三氟乙氧基)-2,3,5-三氯苯基)-氨甲?;?2-氯-4-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-(2-氯-1,1,2-三氟乙氧基)-2,3,5-三氯苯基)-氨甲?;?2,4-二氯苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-(1,1,2,2-四氟乙氧基)-2,3,5-三氯苯基)-氨甲?;?2-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-(1,1,2,2-四氟乙氧基)-2,3,5-三氯苯基)-氨甲酰基」-2-氯苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-(1,1,2,2-四氟乙氧基)-2,3,5-三氯苯基)-氨甲?;?2,6-二氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-(1,1,2,2-四氟乙氧基)-2,3,5-三氯苯基)-氨甲?;?2-氯-4-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-(1,1,2,2-四氟乙氧基)-2,3,5-三氯苯基)-氨甲?;?2,4-二氯苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-(1,1,2,3,3,3-六氟-1-丙氧基)-2,3,5-三氯苯基)-氨甲?;?2-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-(1,1,2,3,3,3-六氟-1-丙氧基)-2,3,5-三氯苯基)-氨甲?;?2-氯苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-(1,1,2,3,3,3-六氟-1-丙氧基)-2,3,5-三氯苯基)-氨甲?;?2-二氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-(1,1,2,3,3,3-六氟-1-丙氧基)-2,3,5-三氯苯基)-氨甲?;?2-氯-4-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-(1,1,2,3,3,3-六氟-1-丙氧基)-2,3,5-三氯苯基)-氨甲酰基」-2,4-二氯苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(2,3,4,5-四氯苯基)-氯苯基)-氨甲酰基」-2-氯苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(2,3,4,5-四氯苯基)-氯苯基)-氨甲酰基」-2-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(2,3,4,5-四氯苯基)-氯苯基)-氨甲?;?4-氯-2-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(2,3,4,5-四氯苯基)-氯苯基)-氨甲?;?2-氯-6-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(2,3,4,5-四氯苯基)-氯苯基)-氨甲酰基」-2-氯-4-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(2,3,4,5-四氯苯基)-氨甲?;?2,4-二氯苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(2,3,4,5-四氯苯基)-氨甲?;?2,6-二氯苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-(2-氯-1,1,2-三氟乙氧基)-2,3,5-三甲苯基)-氨甲?;?2-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-(2-氯-1,1,2-三氟乙氧基)-2,3,5-三甲苯基)-氨甲酰基」-2,6-二氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-(2-氯-1,1,2-三氟乙氧基)-2,3,5-三甲苯基)-氨甲?;?2,4-二氯苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-(1,1,2,2-四氟乙氧基)-2,3,5-三甲苯基)-氨甲酰基」-2-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-(1,1,2,2-四氟乙氧基)-2,3,5-三甲苯基)-氨甲酰基」-2,6-二氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-(1,1,2,2-四氟乙氧基)-2,3,5-三甲苯基)-氨甲?;?2,4-二氯苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-(1,1,2,3,3,3-六氟-1-丙氧基)-2,3,5-三甲苯基)-氨甲酰基」-2-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-(1,1,2,3,3,3-六氟-1-丙氧基)-2,3,5-三甲苯基)-氨甲酰基」-2,6-二氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-(1,1,2,3,3,3-六氟-1-丙氧基)-2,3,5-三甲苯基)-氨甲?;?2,4-二氯苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(4-(1,2-二氯乙烯氧基)-2,3,5-三甲苯基)-氨甲?;?2,6-二氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(2,3,5,6-四氟苯基)-氨甲?;?2-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(2,3,5,6-四氟苯基)-氨甲?;?2-氯苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(2,3,5,6-四氟苯基)-氨甲?;?2-氯-6-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(2,3,5,6-四氟苯基)-氨甲?;?2,6-二甲氧基苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(五氟苯基)-氨甲?;?2-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(五氟苯基)-氨甲酰基」-2-氯-6-氟苯甲酰亞胺酸乙酯N-「N-(五氟苯基)-氨甲?;?2,6-二氯苯甲酰亞胺酸乙酯本發(fā)明還涉及一種制備化學(xué)式(Ⅰ)的化合物的方法,其中包括a)用化學(xué)式(Ⅱ)的取代的芳基(硫代)甲酰亞胺酸酯
其中R1至R5及X的定義與化學(xué)式(Ⅰ)的相同,和化學(xué)式(Ⅲ)的化合物
或化學(xué)式(Ⅳ)的化合物
其中R6至R10和Y的定義與化學(xué)式(Ⅰ)的相同,而且Z1是鹵素以外的堿性離去基團(tuán),如(C1-C3)烷氧基或被鹵代的苯氧基、咪唑或三唑相反應(yīng),或b)用化學(xué)式(Ⅴ)的取代芳基(硫代)甲酰亞胺酸酯衍生物
其中R1至R5、X和Y的定義與化學(xué)式(Ⅰ)中的相同,Z2的義與Z1相同但外加鹵素,和化學(xué)式Ⅵ的取代苯胺反應(yīng)
其中R6至R10的定義與化學(xué)式(Ⅰ)的相同,或(C)用化學(xué)式(Ⅶ)的取代1,3,5-氧雜二嗪衍生物
其中R1至R10和Y的定義與化學(xué)式(Ⅰ)的相同,和化學(xué)式(Ⅷ)或(Ⅸ)的羥基或巰基取代化合物分別反應(yīng)其中R11和R12的定義與化學(xué)式(Ⅰ)的相同在制法(a)中做為起始化合物的化學(xué)式(Ⅱ)的芳基(硫代)甲酰亞胺酸酯有一部分是新的化合物,但可用文獻(xiàn)中已知的方法制備1、使化學(xué)式(Ⅷ)或(Ⅸ)的化合物對化學(xué)式Ⅹ的取代的腈化合物進(jìn)行酸催化或堿催化的加成反應(yīng),在這些化學(xué)式中R1至R5的定義同上所述。
(參見R.羅杰斯,《化學(xué)綜述》(Chem.Rev.61.179「1961」)2、用容易獲得的化學(xué)式(Ⅱ)的苯基(硫代)甲酰亞胺酸酯與化學(xué)式(Ⅷ)或(Ⅸ)的化合物進(jìn)行酯交換反應(yīng),其中R1至R5和R11及R12的定義如上所述「R、J、考夫曼「Kauffmann」,美國化學(xué)學(xué)會志(J.Am、Chem、Soc、)45,1744「1923」」3、對化學(xué)式(Ⅺ)的取代(硫代)酰胺進(jìn)行O-烷基化或S-烷基化,其中R1至R5和Y的定義如上所述
(參見M.馬特修「Matsui」,《英國化學(xué)文摘》「Brit.Chem、Abstract」98695「1910」和H.米爾溫「Meerwien」,「J.PraKt.Chem.154 154「1940」」在制法(a)中做為起始化合物的化學(xué)式(Ⅲ)和(Ⅳ)的化合物,是已知的或可用文獻(xiàn)上的類似方法制備的化合物(霍本-韋爾,「Houben-weyl」、第八卷、1952,霍本-韋爾,第E4卷、1983)在制法(b)中,所用的起始化合物是化學(xué)式(Ⅴ)的取代芳基甲酰亞胺(硫代)酯的衍生物,它們可容易地由已知的化學(xué)式(Ⅱ)的化合物制得(霍本-韋爾、第E4卷、1983)。方法b中所要求的化學(xué)式(Ⅵ)的苯胺是已知的,或可由文獻(xiàn)上已知的方法制成(霍本-韋爾、第Ⅺ/Ⅰ卷、「1957」)在制法c中做為起始化合物的是化學(xué)式(Ⅶ)的1,3,5-氧雜二嗪的衍生物,它們可由文獻(xiàn)上已知的方法制得(美國專利,第4.150.158號)。
方法a的變型,提出用于制備化學(xué)式(Ⅰ)的N-氨基(硫代)羰基芳基苯(硫代)甲酰亞胺酸酰,是在有或最好沒有稀釋劑的狀況下進(jìn)行的。適用的稀釋劑實質(zhì)上全都是非質(zhì)子溶劑,包括脂肪族和芳香族烴,如戊烷、己烷、庚烷、環(huán)己烷、石油醚、汽油、里格羅英、苯、甲苯、二甲苯、以及如果合適的話,各種鹵代烴二氯甲烷、氯化乙烯,氯仿,四氟化碳,氯苯,鄰二氯苯,醚類如二乙基醚和二丁基醚,乙二醇二甲醚和二乙二醇二甲醚,四氯呋喃和二噁烷,酮類如丙酮,甲基乙基酮,甲基異丙基酮和甲基異丁基酮,酯類如乙酸甲酯和乙酸乙酯腈類如乙腈和丙腈,酰胺類如二甲基甲酰胺,二甲基乙酰胺,和N-甲基吡咯烷酮,二甲基亞砜,四亞甲基砜和六甲基磷三酰胺反應(yīng)溫度一般為-10℃至+150℃,以+10℃至105℃為較佳。
起始材料的用量通常為等摩爾數(shù)。然而任一反應(yīng)物是可以過量的。
方法(b)的變型,反應(yīng)以在稀釋劑中進(jìn)行為好。適宜的稀釋劑是所有中性的,非親核性的有機溶劑,但以方法a中所述及的為較佳。
反應(yīng)溫度一般為-10℃至140℃,以+10℃至80℃為較佳。
如同制法a一樣,起始物的用量通常為摩爾數(shù)。然而任一反應(yīng)物的過量是可以的。
在以變型的方法c制備化學(xué)式(Ⅰ)的化合物時,是用化學(xué)式(Ⅶ)的化合物與(Ⅷ)的成份相反應(yīng),以(Ⅷ)的成份過量為較好。
在用化學(xué)式(Ⅶ)的物質(zhì)與化學(xué)式(Ⅸ)的化合物進(jìn)行反應(yīng)時,通常要用等摩爾的量,反應(yīng)以在稀釋劑中進(jìn)行為較佳,所用的稀釋劑為在變型的方法a中所描述的。
反應(yīng)溫度通常為+20℃至150℃,以+50℃至100℃為較好。
對化學(xué)式(Ⅰ)的化合物的分離,和如果需要提純,是用一般的習(xí)慣的方法,如通過蒸發(fā)去除溶劑(如果適宜在減壓的條件下)并且對殘留物進(jìn)行重結(jié)晶或進(jìn)行色層析。
在這些反應(yīng)中得到的化學(xué)式(Ⅰ)的化合物,是E-異構(gòu)體,z-異構(gòu)體,或E/z混合物,E/Z混合物可用已知的物理方法分開,如分段結(jié)晶法。這兩種異構(gòu)體都具有生物活性,并且都適合于本發(fā)明。
化學(xué)式(Ⅰ)的化合物可溶于大部分的有機溶劑中。
植物對這些活性化合物具有良好的耐藥力,這些活性化合物對溫血動物有著有利的毒性,并且適宜于控制動物病蟲害,尤其是昆蟲,蜘蛛和線蟲,以及特別是農(nóng)業(yè),森林,物料的保護(hù)和衛(wèi)生學(xué)領(lǐng)域的昆蟲控制最為有較。這些活性化合物對于一般敏感的和具有抗性的種類都有效、而且對于其發(fā)育的所有和個別階段都有效。上述的蟲害包括等足目(Isopoda)例如櫛水蟲(Oniscusase,llus),尋常卷甲蟲(Armadillidium Vulgare)和癤痂鼠婦(Porcellio scaber);
倍足目(Diplopoda)例如(Blaniulus guttula-tus),唇足目(Chilopoda)例如地蜈蚣(Geophilus Carpophagus),蚰蜓(Scutigera Species);
綜合目(Symphyla)例如么蚰屬(Scutigerella immaculata);
纓尾目(Thysanura)如衣魚(Lepisma Saccharina);
彈尾目(Collembola);例如武裝
(Onychiurusarmatus);
宜翅目,如東方
蠊(Blatta Orientalis),美洲大
蠊(Periplaneta americana),馬德拉
蠊(leucophaea maderae),德國
蠊(Blatella germanica),家蟋(Acheta domesticus),螻蛄(Gryllotalpa species),東亞飛蝗(Locusta migratoria migratorioides),異黑蝗(Melanoplus differentialis)和沙漠蝗(Schistocerca gregaria);
革翅目,如歐洲球螋(Forficula auricularia),等翅目,如散白蟻(Reticulitermes species),虱目,如癭綿蚜(Pemphigus Species),體虱(Pediculus humanus corporis),血虱(Haematopi-nus species),毛虱(Linognathus sepcies)和Phylloera Vastatrix;
食毛目(Mallophage),如嚼虱(Trichodectes specles)和畜虱(Damalinea species);
纓翅目(Thysanoptera),如溫室紋薊馬(Hercinothrips femoralis)和煙薊馬(Thrips tabaci)、半翅目(Heteroptera),如扁盾蝽(Eurygaster species),方背皮蝽(Piesma qguadrata),溫帶臭蟲(Cimex lectularius),長紅獵蝽(Rhodius ProLiXus),錐獵蝽(Triatoma Species)和紅蝽(Dysdercus intermedius),同翅目(Homoptera),如木薯粉虱(Bemisia tabaci),溫室粉虱(Trialeurodes Vaporariorum),棉蚜(Aphis gossypii),茶藨隱瘤蚜(Cryptomyzusribis),蘋果棉蚜(Eriosoma Lanigerum),梅大尾蚜(Hyalopterus arundinis),瘤蚜(Myzus species),怱布疣蚜(Phorodon humuli),禾谷縊管蚜(Phopalosip-hum Padi),小綠葉蟬(Empoasca species),黑尾葉蟬(Nephotettix Cincticeps),水木堅蚧(Leca-nium corni),烏盔蚧(Saissetia oleae),灰飛虱(Lao-delphax striatellus),褐飛虱(NilaparVatalugens),紅腎圓盾蚧(Aonidiella auroantii),常春藤圓盾蚧(Aspidiotus hederae),粉蚧(Pseudoco-ccus Species),木虱(Psylla Species),甘藍(lán)粉虱(Aleurodes brassicae),甘藍(lán)蚜(Bravicornyne brassicae),Doralis fabae,Doralis Pomi,Euscelus bilobatus,麥長管蚜(Macrosiphium avenae)鱗翅目(Lepidoptera),如棉紅鈴蟲(Pectinophora gogsypiella),松尺蠖(Bupalus Piniarius),蘋細(xì)蛾(Lithocolletis blancardella),小蘋蛾(Plutella maculipennis),天幕毛蟲(Malacosomaneustria),黃毒蛾(Euproctis chrysorrhoea),毒蛾(Lymantria species),棉潛蛾(Bucculatrix thurberiella),桔潛蛾(Phyllocnistis citrella),地老虎(Agrotis species),切根蟲(Euxoa species)埃及金鋼鉆(Earias insulana),實夜蛾(Heliothis species),甜菜夜蛾(Laphygma exigua),甘藍(lán)夜蛾(Mamestra brassicae),松夜蛾(Panolis flammea),斜紋夜蛾(Prodenia Litura)灰翅夜蛾(Spodoptera species),粉紋夜蛾(Trichopl-usia ni),蘋果小卷蛾(Carpocapsa pomonella),粉蝶(Pieris species),禾草螟(Chilo species),玉米螟(Pyrausta nubilalis),地中海粉斑螟(Ephestia Kuehniella),大蠟螟(Galleria mellonella),亞麻黃卷蛾(Cacoecia Podana),樅色卷蛾(Choristoneura fumiferana),茶長卷蛾(Homona magnanima),櫟綠卷蛾(Tortrix Viridana),蘋果巢蛾(Hyponomeu-ta Padella),夜蛾(FeLtia species),網(wǎng)紋煙卷蛾(Capua reticulana),Cheimatobia brumata,Clysia ambiguella;
鞘翅目(Coleoptera),如家俱竊蠹(Anobium Punctatum),谷蠹(Rhizopertha dominica),菜豆象(Acanthoscelides obtectus),北美家天牛(Hylotrupes baJulus),楊樹螢葉甲(Agelastica alni),馬鈴薯葉甲(Leptinotarsa decemlineata),辣根猿葉甲(Phaedon cochlea rieae),葉甲(Diabrotica Species),油菜金頭跳甲(Psylliodes Chrysocephala),墨西哥大豆瓢蟲(Epilachna Varivestis),奇
(Atomaria Species),鋸谷盜(Oryzaephilus Svrinamensis),花象(Anthonomus Species),谷象(Sitophilus Species),黑葡萄耳象(Otiorrhynchus Sulcatus),香蕉根頸象(Cosmopolites sordidus),白菜籽龜象(Ceuthorr-hynchus assimilis),紫苜蓿葉象(Hypera postica)皮蠹(Dermestes Species),圓皮蠹(AnthrenusSpecios),毛皮蠹(Attagenus species),粉蠹(Lyctus species),蛛甲(Ptinus species),黃蛛甲(Niptus hololeucus),裸蛛甲(Gibbium Psyiloides)擬谷盜(Tribolium Species),黃粉蟲(Tenebrio molitor),叩頭蟲(Agriotes species)寬胸叩頭蟲(Conoderus Species),西方五月鰓角金龜(Melontha melolontha),馬鈴薯鰓角金龜(Amphimall-on Solstitialis),褐新西蘭肋翅鰓角金龜(Costelytra zealandica),錐胸豆象屬(Bruchidius obtectus),斑皮蠹(Trogoderma Species),油菜花蠹尾甲(Meligethes aeneus),膜翅目(Hymenoptera),如小黃家蟻(Monomorium Pharaonis),胡峰(Vespa species),鋸角葉蜂(Diprion species),葉蜂(Hoplocama Species),田蟻(Lasius species);
雙翅目(Diptera),如伊蚊(Aedes Species),按蚊(Anopheles Species),庫蚊(Culex Species)黑尾果蠅(Drosophila melanogaster),家蠅(Musca Species),廁蠅(Fannia species),紅頭麗蠅(Calliphora erythrocephala),綠蠅(Lucilia species),金蠅(Chrysomyia species),廄螫蠅(Stomoxys species),狂蠅(Oestrus species),皮蠅(Hypodesma species),虻(Tabanus species),螗蜩(Tannia species),瑞典麥桿蠅(Oscinella frit),甜菜泉蠅(Pegomyia hyoscyami),地中海蠟實蠅(Ceratitis capitata),橄欖大實蠅(Dacus oleae),歐洲大蚊(Tipula paludosa),疽蠅(Cuterebra species),馬蠅(Gastrophilus species),赭虱蠅(Hypoderma species),毛蚊(Bibio hotulanus),種蠅(Phorbia species);
蚤目(Siphonaptera),如印鼠客蚤(Xenopsylla cheopis),角葉蚤(Ceratophyllus species),蛛形鋼(Arachnida),如蝎(Scorpio maurus),毒寇蛛(Latrodectus mactans)。
本發(fā)明還涉及含有化學(xué)式Ⅰ的化合物的制劑,以及適宜的配方輔助組分。
按照本發(fā)明,這些制劑一般含有重量百分比占1-95%的化學(xué)式Ⅰ的活性化合物。它們通常可以可濕性粉末,可乳化的濃縮物,可噴霧的溶液,粉劑或顆粒狀物的制劑形式使用。
可濕性粉末是這樣的制品,它能在水中均勻地分散,除了活性化合物之外,還含有稀釋劑或惰性物質(zhì),和潤濕劑。例如;聚氧乙烯化的烷基酚,聚氧乙烯化的脂肪醇,烷基磺酸鹽或烷基酚磺酸鹽,及分散劑,如木素磺酸鈉,2,2′-二萘甲烷-6,6′-二磺酸鈉,二丁基萘磺酸鈉或油基甲基牛磺酸鈉。
可乳化的濃縮物是把活性化合物溶于有機溶劑中,如丁醇,環(huán)己酮,二甲基甲酰胺,二甲苯或高熔點芳香族化合物或碳?xì)浠衔?,并加一種或多種乳化劑而制成的。以下是可應(yīng)用的乳化劑的例子;烷基芳香基磺酰酸的鈣鹽,如十二烷基苯磺酸鈣,或非離子乳化劑,如脂肪酸聚乙二醇酯,烷基芳香基聚乙醇醚,脂肪醇聚乙二醇醚,氧化丙烯/氧化乙烯的縮合產(chǎn)物,烷基聚醚,脫水山梨醇的脂肪酸酯,聚氧乙烯脫水山梨醇的脂肪酸酯或聚氧乙烯山梨醇的酯類。
粉劑的制備是把活性化合物同細(xì)粉末狀的固體物質(zhì)一起磨研,例如滑石粉,天然泥土,如高嶺土,膨潤土或葉蠟土,如硅藻土。顆粒劑的制備是把活性化合物噴灑于吸咐性的顆粒狀的惰性材料上,或把活性化合物的濃縮物用附著方法,如聚乙烯醇,聚丙烯酸納或礦物油,粘著在載體,如砂,高嶺土或顆粒化的惰性材料的表面上。如果要使這些活性化合物和肥料形成混合物,還可用一般的方法將活性化合物制成肥料顆粒的形式。
在其可商業(yè)化的配方中,以及由這些配方產(chǎn)生出的各種可應(yīng)用的制劑中,本發(fā)明的活性化合物可以同其他活性物質(zhì)構(gòu)成混合物的形式,這些其他的活性化合物有殺蟲劑,引誘劑,絕育劑,殺螨劑,殺線蟲劑,殺真菌劑,生長調(diào)節(jié)劑或除草劑。殺蟲劑包括;磷酸酯,氨基甲酸鹽類,羧酸酯,氯化烴類,苯尿類,由微生物生產(chǎn)的物質(zhì)及其他。
由工業(yè)配方制造出的實用形式中的活性化合物的含量,可以在很寬的范圍內(nèi)變動。在實用形式中活性化合物的濃度,可以從活性化合物的0.0000001變化到100%,而以重量在0.00001到1%為較好。
這些活性化合物的應(yīng)用是通過其習(xí)慣上的各種使用形式而奏效的。
本發(fā)明的活性化合物還適宜于外寄生物和內(nèi)寄生物的控制,更為適用的控制獸醫(yī)領(lǐng)域或畜牧領(lǐng)域內(nèi)的外寄生昆蟲。
本發(fā)明的活性化合物的應(yīng)用,還可以用以知的方法如口服形式的片劑、膠蠹,飲用或顆粒,用皮膚涂敷劑的形式如浸漬、噴灑,傾注和涂抹及施粉,用于胃腸道以外的注射劑等形式來應(yīng)用。
根據(jù)本發(fā)明,化學(xué)式Ⅰ的新化合物在畜牧業(yè)方面特別有用(如牛、羊、豬及家禽類如雞、鵝等等)。在本發(fā)明的一個最佳實施例中,如果能夠形成適當(dāng)?shù)呐浞剑?參見上述),則新化合物可投于飲用水或飼料中(如果合適的話),讓動物以口服的方式服用。因其對糞便排泄物有效,所以很簡單地就防止了昆蟲在糞便中滋生。在某一定的情況下的劑量及配方,可依動物的本質(zhì)和其發(fā)育階段以及受到昆蟲危害程度的不同,用常用的方法容易地估計和測定出。例如對于牛、新化合物的使用劑量為每公斤體重0.01-1毫克。
以下的實施例可用以說明本發(fā)明。
1、配方實施例;
1)、制取粉劑·按重量計算,取10份活性化合物和90份作為惰性物質(zhì)的滑石粉相混合,放入打磨器中進(jìn)行粉碎。
2)、制取能迅速地分散于水中的可濕性粉劑,按重量計算,取25份活性化合物,65份作為惰性物質(zhì)的含有高嶺土的石英,10份木素磺酸鉀和1份作為潤濕劑和分散劑的油酰苯甲基牛磺酸鈉相混合,并在針孔盤狀研磨器中研磨該混合物。
3)、制備可迅速分散于水的可分散濃縮液,按重量計算,取20份活性化合物,6份烷基酚聚乙二醇醚(去利通×207「Triton×207」)3份異十三烷醇聚乙二醇醚(8EO)和71份石蠟性礦油(沸點范圍例如約為255至高于377℃)相混合,并子球研器中研細(xì)到至少為5微米以下為止。
d)、制備可乳化濃縮液,按重量計算,取15份活性化合物,75份作為溶劑的環(huán)己酮和10份作為乳化劑氧乙基化的壬基酚(10EO)相混合。
e)、顆粒劑的制備,按重量計算,可自2份至15份的活性化合物及惰性顆粒載體,如阿速坡爾吉特「Attapulgite「產(chǎn)地名」),浮石顆粒和/或石英砂制成。

方法變型a-依據(jù)實例14的化合物制法取8.36克(50摩爾)2-氟苯甲酰亞胺酸乙酯和6.14克(50摩爾)異腈酸對-氯苯酯,在20℃攬拌4小時,然后加入20毫升的正-己烷,抽氣濾出固體,用正-己烷洗滌干燥。
-產(chǎn)率;14.3克(89%)-熔點;130-132℃方法變型b)-依據(jù)實例71的化合物制備法;
取6.45克(40摩爾)對-三氟甲基苯胺,逐滴加入到含有9.19克(40毫摩爾)的N-(氯羰基)-2-氟苯甲酰亞胺酸乙酯和4.05克(40毫摩爾)的三乙胺的50毫升的絕對二氯甲烷溶液中,在室溫下攪拌6小時。水洗有機相,用硫酸鎂干燥,并用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器進(jìn)行蒸發(fā),然后用正己烷將殘留的重結(jié)晶。
產(chǎn)率;12.0克(85%)熔點;131℃方法變型c)-依據(jù)實施例33的化合物制備法在50毫升的絕對乙醇中,加入11.95克(30毫摩爾)的6-(2,6-二氟苯基)-3-(4-三氟甲氧基苯基)-1,2,3,4-四氫-2H,4H-1,3,5-氧雜二嗪-2,4-二酮和100毫克的甲醇鈉,在迴流下沸騰4小時,冷卻至室溫并用水稀釋,抽氣濾出沉淀固體,干燥,然后用正己烷重結(jié)晶。
產(chǎn)率;5克(43%)熔點;90-93℃C、生物活性試驗實施例實施例Ⅰ粘蟲類試驗在噴灑裝置中,用所需濃度的活性化合物處理已放入瓊脂培養(yǎng)基為食物的培養(yǎng)皿。當(dāng)噴灑層干燥之后,把非洲棉蟲 (Spodoptera Lit toralis)LⅢ)的幼蟲放在瓊脂培養(yǎng)基上。
在所需的一段時間后(自三齡到孵化為蝶類),毛蟲或孵化為蝶類的死亡率被測定為百分?jǐn)?shù)表示。這時,100%表示所有毛蟲均已死亡或沒有一個毛蟲孵化為蝶類。
在本試驗中,所用的活性化合物的濃度為0.001%編號16,18,20,22,23,24,29,31,33,37,40,42,71,93,102,106,107,108,109,119,123,152,153,154,155,156,157,158,159,162,163,165,167,170,183,184,185,186,195,196,197,201和205的化合物均顯示出100%的效果。
實施例Ⅱ;
家蠅試驗;
出生24小時的家蠅(Mussa domestica)放入蠅類食物中,此食物已預(yù)先經(jīng)過所需濃度的活性化合物制劑處理。
在所需的一段時間后(由第一齡至孵化成蠅),測定幼蟲或孵化成蠅的死亡率(%)。此外100%表示所有的幼蟲均被殺死或沒有從蛹孵化出一個蠅子。
在本試驗中所用的活性化合物的濃度為0、01%,編號20,23,29,33,40,42,56,60,71,73,81,82,89,106,107,109,110,111,118,119,131,135,150,153,154,155,158,159,163,174,184,185,195,196,197和215的化合物均顯示出100%的效果。
實施例Ⅲ;
蚊類試驗;
將活性化合物配制成所需濃度的水溶液,放入錐形瓶中,并把出生24小時的埃及伊蚊(Aedes aegyoti)的幼蟲放入瓶中。
在所需的一段時間后(至孵化出蚊子),測定幼蟲或孵化成蚊的百分率(%)。在此,100%表示所有的幼蟲均被殺死或沒有蚊子孵化出來。
本試驗中,所用活性化合物的濃度為0.001%,編號3,4,9,10,14,18,20,21,23,28,29,31,33,37,40,41,42,50,51,55,56,58,60,61,62,71,72,80,81,82,93,103,106,111,114,116,119,126,127,131,135,137,138,139,142,143,144,146,153,154,155,158,159,162,163,165,167,169,170,173,179,180,182,184,185,187,195,196,197和204的化合物,均顯示出100%的效果。
實例Ⅳ;
瓢蟲試驗;
用活性化合物的所需濃度的制劑在噴灑裝置中對墨西哥大豆瓢蟲的幼蟲(Epilachna VarivestisLⅢ)進(jìn)行處理。同時,將菜豆(Phaseolus Vulgaris)的葉子浸入適當(dāng)濃度的活性化合物溶液中。在噴灑層干了以后,把瓢蟲的幼蟲放在豆葉上。
在所需的一段時間后(自三齡至孵出瓢蟲),測定幼蟲及孵化瓢蟲的死亡率(%)。此外100%表示全部的幼蟲均被殺死或沒有瓢蟲從蛹孵化出來。
本試驗中所用活性化合物的濃度為0.1%,編號 4,9 20,23,29,33,37,42,51,55,71,72,81,83,84,94,103,119和131的化合物,均顯示出100%的效果。
實例Ⅴ蝽類試驗;
在塑料燒杯中,放入棉蝽(Oncopelus fasciatus)的三齡幼蟲和預(yù)先經(jīng)過所需濃度的活性化合物制劑處理過的小食物丸。
在所需的一段時間后(自三齡至成蟲),測定幼蟲和孵化成蟲的死亡率(%),在此處,100%表示所有的幼蟲均被殺死或沒有幼蟲孵化為成蟲。本試驗中,所用活性化合物的濃度為0.1%,編號23,29,33,37,和72的化合物顯示出的致死率為100%。
權(quán)利要求
1.一種制備化學(xué)式(I)的化合物的方法,
在此式中,R1至R5分別為氫,(C1-C6)-烷基,(C1-C6)-烷氧基,(C1-C6)-烷硫基,(C1-C6)-烷亞磺?;?C1-C6)-烷磺?;?C1-C6)-烷磺酰氧基,上述基團(tuán)可以是被鹵素一元或多元取代的基團(tuán);或鹵素或硝基,R0至R10分別為氫,(C1-C6)-烷基,(C1-C5)-烷氧基,(C2-C5)鏈烯氧基,(C1-C6)-烷硫基,(C3-C6)鏈烯硫基,(C1-C6)-烷硫?;鵆2-羥烷基,上述基團(tuán)可以是被鹵素一元或多元無取代的基團(tuán),可以是被鹵素取代的芐氧基,(C1-C6)-鹵代烷基,(C1-C6)-鹵代烷氧基,氰基或硝基,(C1-C9)-烷氧羰基,在NRR′中,R和R′分別為(C1-C3)-烷基,(C3-C6)-鏈烯基或(C3-C6)-鏈炔基,這些取代基可以是被鹵素一元或多元取代的基團(tuán),或者是鹵素;硝基或氰基,或R和R′共同和一個氮原子形成飽和的五員或六員環(huán),環(huán)中可含氧,硫或NR″作為環(huán)的組成,且其可被(C1-C3)-烷基取代,R″為(C1-C3)-烷基,而R7和R
一起可形成一個(C1-C
)一鏈烯二氧基基團(tuán),該基團(tuán)可被鹵素和CF8取代,X為OR11其中R11為任意的鹵代(C1-C5)-烷基,(C5-C6 )-環(huán)烷基,3-C6)-鏈烯基(C3-C6 )-鏈炔基或任意的鹵化芐基,或者X為SR12,其中R12為(C1-C6)-烷基或芐基,它們可以是被鹵素一元或多元取代的基團(tuán),Y為氧或硫,根據(jù)上述條件,如果R1和R5都是氧,和R2、R3和R4均為氫,則R6至R10就一定不能是鹵代的(C1-C6)-烷基或鹵基,其中包括a)用化學(xué)式(Ⅱ)的取代芳基(硫代)甲酰亞胺酸酯
其中R1至R5和X的定義與化學(xué)式(Ⅰ)相同,和化學(xué)式(Ⅲ)的化合物
或化學(xué)式(Ⅳ)的化合物
進(jìn)行反應(yīng),其中R5至R10和Y的定義與化學(xué)式(I)的相同,并且Z1為鹵素以外的堿性離去基團(tuán),或者b)用化學(xué)式(V)的取代芳基(硫代)甲酰亞胺酸酯的衍生物
其中R1至R5,X和Y的定義與化學(xué)式(I)的相同,Za與Z1的定義相同,此外還表示鹵素,與化學(xué)式(Ⅵ)的取代苯胺反應(yīng)
其中,R6至R10的定義與化學(xué)式(I)的相同,或者c)用化學(xué)式(Ⅶ)的取代1、3、5-氧雜二嗪的衍生物
其中R1至R10及Y的定義與化學(xué)式(I)的相同,與化學(xué)式(Ⅷ)或(Ⅸ)的取代羥基或巰基化合物分別反應(yīng)其中R11和R12的定義與化學(xué)式(I)的相同。
2.一種含有權(quán)項1的化學(xué)式(Ⅰ)的化合物的有效量和惰性載體的殺蟲劑。
3.一種控制蟲害的方法,包括對這些蟲害,對其發(fā)育各階段和被危害的植物施用權(quán)項1的化合物的有效量。
4.一種根據(jù)權(quán)項1的方法,其中所形成的化合物是NN-「N-(3.5-二氯-4-(2-氯-1、1、2-三氟乙氧基)-苯基)-氨甲酰基」-2.6-二氟苯甲酰亞胺酸乙酯。
5.一種根據(jù)權(quán)項1的方法,其中所形成的化合物是N-「N-(3.5-二氯-4-(1、1、2、2-四氟乙氧基)-苯基)-氨甲?;?2-氟苯甲酰亞胺酸乙酯。
6.一種根據(jù)權(quán)項1的方法,其中所形成的化合物是N-「N-(3.5-二氯-4-(1、1、2、2-四氟乙氧基)-苯基)-氨甲?;?2.6-二氟苯甲酰亞胺酸乙酯。
7.一種根據(jù)權(quán)項1的方法,其中所形成的化合物是N-「N-(3.5-二氯-4-(1、1、2、3、3、3-六氟丙氧基)-苯基)-氨甲酰基」-2-氟苯甲酰亞胺酸乙酯。
8.一種根據(jù)權(quán)項1的方法,其中所形成的化合物是N-「N-(3.5-二氯-4-(1、1、2、3、3、3-六氟)-苯基)-氨甲?;?2-氯-苯甲酰亞胺酸乙酯。
9.一種根據(jù)權(quán)項1的方法,其中所形成的化合物是N-「N-(3.5-二氯-4-(1、1、2、3、3、3-六氟丙氧基)-苯基)-氨甲?;?2.6-二氟苯甲酰亞胺酸乙酯。
專利摘要
本發(fā)明涉及新N-(硫代)氨甲?;蓟?硫代)甲酰亞胺酸酯的制備方法,其中包括用取代芳基(硫代)甲酰亞胺酸酯衍生物與取代的苯胺等化合物相反應(yīng),還包括用取代的1.3.5一氧雜二嗪衍生物與羥基或硫基取代的化合物進(jìn)行反應(yīng)等等,從而制備所需的產(chǎn)物。該產(chǎn)物對農(nóng)業(yè),森林,物料的保護(hù)和有害昆蟲的控制最為有效。
文檔編號A01N47/30GK85101208SQ85101208
公開日1987年1月24日 申請日期1985年4月1日
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