本申請(qǐng)是2012年12月21日提交的申請(qǐng)?zhí)枮閜ct/ep2012/076585、發(fā)明名稱為“作為殺菌劑的雜芳基哌啶和雜芳基哌嗪衍生物”的國際申請(qǐng)的分案申請(qǐng)，所述國際申請(qǐng)于2014年6月27日進(jìn)入中國國家階段，其申請(qǐng)?zhí)枮?01280065114.3。

本發(fā)明涉及雜芳基哌啶和雜芳基哌嗪衍生物、其農(nóng)用化學(xué)活性鹽、其用途以及用于防治植物內(nèi)和/或植物上或植物的種子內(nèi)和/或植物的種子上的植物致病有害菌的方法和組合物、制備這種組合物和經(jīng)處理的種子的方法，以及涉及其用于防治農(nóng)業(yè)、園藝和林業(yè)、動(dòng)物健康、材料保護(hù)以及家居和衛(wèi)生領(lǐng)域中的植物致病有害菌的用途。本發(fā)明還涉及制備雜芳基哌啶和雜芳基哌嗪衍生物的方法。

已知特定的雜環(huán)取代的噻唑可用作殺菌作物保護(hù)組合物(參見wo07/014290、wo08/013925、wo08/013622、wo08/091594、wo08/091580、wo09/055514、wo09/094407、wo09/094445、wo09/132785、wo10/037479、wo10/065579、wo11/076510、wo11/018415、wo11/018401、wo11/076699、wo11/146182、wo12/055837、wo12/025557、wo12/082580)。然而，特別在相對(duì)低的施用率下，這些化合物的殺菌活性并不總是足夠的。

由于對(duì)現(xiàn)代作物保護(hù)劑的生態(tài)學(xué)和經(jīng)濟(jì)學(xué)上的要求不斷提高，例如關(guān)于活性譜、毒性、選擇性、施用率、殘留物的形成以及有利的制備，并且還可能存在例如抗性的問題，因此持續(xù)需要開發(fā)至少在某些方面優(yōu)于已知組合物的新的作物保護(hù)組合物，特別是殺菌劑。

現(xiàn)已令人驚訝地發(fā)現(xiàn)，本發(fā)明的雜芳基哌啶和雜芳基哌嗪衍生物實(shí)現(xiàn)了所提及的目標(biāo)的至少一些方面并且適于用作作物保護(hù)組合物，特別是用作殺菌劑。

本發(fā)明提供了式(i)的化合物以及式(i)的化合物的鹽、金屬絡(luò)合物和n-氧化物

其中，基團(tuán)各自定義如下：

r^a1為氫、鹵素、氰基、氨基、-cho、-c(＝o)oh、-c(＝o)nh2、烷基、烯基、炔基、鹵代烷基、鹵代烯基、鹵代炔基、環(huán)烷基、鹵代環(huán)烷基、烷基環(huán)烷基、環(huán)烷基烷基、鹵代環(huán)烷基烷基、環(huán)烯基、鹵代環(huán)烯基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷基亞磺?；榛?、烷基磺?；榛?、烷基氨基烷基、二烷基氨基烷基、鹵代烷基氨基烷基、烷基羰基、鹵代烷基羰基、環(huán)烷基羰基、烷氧基羰基、環(huán)烷氧基羰基、環(huán)烷基烷氧基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、烷氧基、鹵代烷氧基、環(huán)烷氧基、鹵代環(huán)烷氧基、烯氧基、鹵代烯氧基、炔氧基、鹵代炔氧基、烷氧基烷氧基、烷基羰氧基、鹵代烷基羰氧基、烷硫基、鹵代烷硫基、環(huán)烷硫基、烷基氨基、二烷基氨基、鹵代烷基氨基、鹵代二烷基氨基、環(huán)烷基氨基、烷基羰基氨基、鹵代烷基羰基氨基、烷基磺酰氨基或鹵代烷基磺酰氨基，

r^a2為氫、鹵素、氰基、羥基、烷基、鹵代烷基、烷氧基、鹵代烷氧基、烷硫基，或者

r^a2為未取代或取代的苯基、任選地苯并稠合的取代的五元或六元雜環(huán)基，其中取代基各自獨(dú)立地選自下列基團(tuán)：羥基、氰基、鹵素、烷基、鹵代烷基、烷氧基、鹵代烷氧基或

r^a1和r^a2與它們所連接的碳原子一起形成任選地含有1、2、3或4個(gè)選自氧、氮、硅或硫的雜原子的飽和或部分未飽和的三元環(huán)至七元環(huán)，其中任選地，1、2或3個(gè)碳環(huán)成員選自c(＝o)和c(＝s)，硫環(huán)成員選自s(＝o)s(＝nr^a3)f，硅環(huán)成員選自sir^a4r^a5，其中所述環(huán)可以是未取代或取代的，其中所述取代基各自獨(dú)立地選自r^a6，

r^a3為氫、氰基、烷基、鹵代烷基、環(huán)烷基、鹵代環(huán)烷基、烷氧基、鹵代烷氧基、烷基氨基、二烷基氨基、鹵代烷基氨基或苯基，

r^a4和r^a5相同或不同且各自獨(dú)立地為烷基、烯基、炔基、環(huán)烷基、鹵代環(huán)烷基、環(huán)烷基烷基、烷基環(huán)烷基、烷基環(huán)烷基烷基、鹵代烷基、烷氧基或鹵代烷氧基，

s為0、1或2，且

f為0、1或2，且

s+f為0、1或2，

r^a6在碳環(huán)成員上為鹵素、氰基、烷基、鹵代烷基、烷氧基或鹵代烷氧基，在氮環(huán)成員上為氰基、烷基或烷氧基，

l¹為氧、硫、-n(r^l1)-、-c(r^l2)2-、-oc(r^l2)2-、-sc(r^l2)2-、-n(r^l1)-c(r^l2)2-，其中指向左側(cè)的鍵與式i的氮原子連接，指向右側(cè)的鍵與式i的氮原子連接，

r^l1為氫、氰基、烷基、鹵代烷基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷基羰基、鹵代烷基羰基、烷氧基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、烷基磺?；螓u代烷基磺酰基，或者兩者r^l1與r^a2基團(tuán)與它們所連接的碳原子一起形成任選地含有1、2或3個(gè)選自氧、氮和硫的雜原子的部分未飽和的五元環(huán)至七元環(huán)，其中所述環(huán)可以是未取代或取代的，其中所述取代基各自獨(dú)立地選自r^a6，

r^l2為氫、烷基或鹵代烷基，

r^b1為氫、鹵素、氰基、羥基、甲酰基、烷基、烯基、炔基、鹵代烷基、鹵代烯基、鹵代炔基、烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷基亞磺?；榛?、烷基磺酰基烷基、烷基羰基、鹵代烷基羰基、烷氧基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、烷氧基、鹵代烷氧基、烷硫基、鹵代烷硫基、烷基亞磺酰基、鹵代烷基亞磺酰基、烷基磺?；Ⅺu代烷基磺?；⑼榛恃趸?、鹵代烷基羰氧基、烷氧基羰氧基、烷基氨基羰氧基、二烷基氨基羰氧基，或

r^b1為苯基、萘基或5或6元雜芳基，其各自可含有0、1、2或3個(gè)取代基，其中所述取代基各自獨(dú)立地選自下列：

氫、鹵素、烷基、鹵代烷基、環(huán)烷基、烷氧基、鹵代烷氧基、烷基羰氧基、鹵代烷基羰氧基，

r^b2為氫、烷基或鹵代烷基，

或者兩者r^b1和r^b2基團(tuán)與它們所連接的碳原子一起形成飽和的三元環(huán)至六元環(huán)，

y為硫或氧，

x為碳或氮，

r²為氫、烷基、烯基、鹵代烷基、烷氧基、鹵素、氰基或羥基，

r¹⁰相同或不同且獨(dú)立地為氫、烷基、烯基、鹵代烷基、烷氧基、鹵素、氰基或羥基，

p為0、1或2，

g為5元雜芳基，其可以被q取代，且另外可以是未取代或取代的，

q是飽和或部分或完全不飽和的5元雜環(huán)基，其被l²-r¹取代，且另外可以是未取代或取代的，其中所述取代基各自獨(dú)立地選自r⁵，

r⁵相同或不同且獨(dú)立地為：

與q的5元雜環(huán)基的碳連接的下述基團(tuán)：

氧基、硫基、氫、鹵素、氰基、羥基、硝基、氨基、-cho、-c(＝o)oh、-c(＝o)nh2、-nr³r⁴、烷基、烯基、炔基、鹵代烷基、鹵代烯基、鹵代炔基、環(huán)烷基、鹵代環(huán)烷基、烷基環(huán)烷基、環(huán)烷基烷基、環(huán)烷基環(huán)烷基、鹵代環(huán)烷基烷基、烷基環(huán)烷基烷基、環(huán)烯基、鹵代環(huán)烯基、烷氧基烷基、環(huán)烷氧基烷基、烷氧基烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷基亞磺酰基烷基、烷基磺?；榛?、烷基氨基烷基、二烷基氨基烷基、鹵代烷基氨基烷基、環(huán)烷基氨基烷基、烷基羰基、鹵代烷基羰基、環(huán)烷基羰基、烷氧基羰基、環(huán)烷氧基羰基、環(huán)烷基烷氧基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、環(huán)烷基氨基羰基、鹵代烷氧基烷基、羥基烷基、烷氧基、鹵代烷氧基、環(huán)烷氧基、鹵代環(huán)烷氧基、環(huán)烷基烷氧基、烯氧基、鹵代烯氧基、炔氧基、鹵代炔氧基、烷氧基烷氧基、烷基羰氧基、鹵代烷基羰氧基、環(huán)烷基羰氧基、烷基羰基烷氧基、烷硫基、鹵代烷硫基、環(huán)烷硫基、烷基亞磺?；?、鹵代烷基亞磺?；?、烷基磺?；Ⅺu代烷基磺?；?、環(huán)烷基磺?；?、三烷基甲硅烷基、烷基磺?；被?、鹵代烷基磺酰氨基，

與o的5元雜環(huán)基的氮連接的下述基團(tuán)：

氫、烷基、烯基、炔基、鹵代烷基、鹵代烯基、鹵代炔基、環(huán)烷基、鹵代環(huán)烷基、烷基環(huán)烷基、環(huán)烷基烷基、苯基、芐基、烷基磺?；?、-c(＝o)h、烷氧基羰基或烷基羰基，

r³為氫、烷基、鹵代烷基、環(huán)烷基、烷基羰基、鹵代烷基羰基、烷氧基羰基或鹵代烷氧基羰基，

r⁴為烷基、鹵代烷基、環(huán)烷基、烷基羰基、鹵代烷基羰基、烷氧基羰基、鹵代烷氧基羰基或-l⁵r¹，

l⁵為-o-、-c(＝o)-，s(＝o)m或chr²⁰，

m為0、1或2，

l²為直連鍵、-o-、-c(＝o)-、-s(＝o)m-、-chr²⁰-或-nr²¹-，

r²⁰為氫、烷基或鹵代烷基，

r²¹為氫、烷基、鹵代烷基、環(huán)烷基、烷基羰基、鹵代烷基羰基、烷氧基羰基或鹵代烷氧基羰基，

r¹為苯基、芐基、萘基、任選地苯并稠合的取代的5或6元雜芳基，其被取代基z⁴至少取代一次，并且除此之外可以是未取代或取代的，其中所述取代基各自獨(dú)立地選自z⁴并且任選地選自z¹，或

r¹為5至8元非芳族(飽和或部分飽和的)碳環(huán)、5、6或7元非芳族雜環(huán)基團(tuán)或8至11元碳環(huán)或雜環(huán)雙環(huán)，其各自被取代基z⁴至少取代一次并且另外可以是未取代或取代的，其中所述取代基各自獨(dú)立地選自z⁴并且任選地選自氧基、硫基或z¹，

z¹為

連接r¹的碳的下述基團(tuán)：

氫、鹵素、羥基、氨基、硝基、氨基、氰基、烷基、烯基、炔基、鹵代烷基、鹵代烯基、鹵代炔基、環(huán)烷基、鹵代環(huán)烷基、羥基烷基、烷氧基烷基、烷基環(huán)烷基、烷氧基、烷基環(huán)烷基烷基、烷硫基、鹵代烷硫基、鹵代烷氧基、烷基羰氧基、烷基氨基、二烷基氨基、環(huán)烷基烷基、環(huán)烷基環(huán)烷基、烷基羰硫基，烷基亞磺?；Ⅺu代烷基亞磺?；⑼榛酋；?、鹵代烷基磺酰基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、三烷基甲硅烷基和環(huán)烷基氨基、環(huán)烯基、鹵代環(huán)烯基、環(huán)烷氧基烷基、鹵代環(huán)烷氧基、環(huán)烷硫基、環(huán)烷氧基、環(huán)烷基烷氧基、環(huán)烷基氨基、鹵代環(huán)烷基烷基、環(huán)烷基羰基、環(huán)烷基磺?；?l³z³，

連接r¹的氮的下述基團(tuán)：

烷基、烷基羰基、烷氧基羰基或烷氧基，

l³為直連鍵、-c(＝o)-、硫、氧、-nr²¹-、-c(＝s)-、-s(＝o)m-、-chr²⁰-、-chr²⁰-chr²⁰-、-cr²⁰＝cr²⁰-、-ochr²⁰-、-chr²⁰o-，

z³為苯基、萘基或5或6元雜芳基，其各自可含有0、1、2或3個(gè)取代基，其中所述取代基各自獨(dú)立地選自下列基團(tuán)：

碳上的取代基：鹵素、氰基、硝基、羥基、氨基、-sh、烷基、烯基、炔基、鹵代烷基、鹵代烯基、鹵代炔基、環(huán)烷基、鹵代環(huán)烷基、烷氧基烷基、烷基羰基、鹵代烷基羰基、烷氧基羰基、烷氧基、鹵代烷氧基、環(huán)烷氧基、鹵代環(huán)烷氧基、烯氧基、炔氧基、烷氧基烷氧基、烷基氨基、二烷基氨基、烷硫基、鹵代烷硫基、烷基亞磺?；?、鹵代烷基亞磺酰基、烷基磺酰基、鹵代烷基磺?；⑷坠柰榛榛虮交?，

氮上的取代基：氫、-c(＝o)h、烷基、烯基、炔基、鹵代烷基、鹵代烯基、鹵代炔基、環(huán)烷基、鹵代環(huán)烷基、烷基環(huán)烷基、環(huán)烷基烷基、烷氧基烷基、烷基磺?；?、鹵代烷基磺酰基、環(huán)烷基磺?；?、苯基磺?；⑼榛驶?、鹵代烷基羰基、烷氧基羰基、鹵代烷氧基羰基、環(huán)烷氧基羰基、-c(＝o)nr¹³r¹⁴、苯基或芐基，

r¹³和r¹⁴相同或不同且各自獨(dú)立地為氫、烷基、烯基、炔基、鹵代烷基、環(huán)烷基、芐基或苯基，

z⁴為-sh、-c(＝o)h、鹵代烷氧基烷基、烷硫基烷基、烷基亞磺?；榛?、烷基氨基烷基、鹵代烷基氨基烷基、環(huán)烷基氨基烷基、二烷基氨基烷基、烷基磺酰基烷基、烯氧基、炔氧基、鹵代烯氧基、鹵代炔氧基、烷氧基烷氧基、鹵代烷基羰氧基、環(huán)烷基羰氧基、烷基磺酰基氨基、鹵代烷基磺?；被?、烷氧基烷氧基烷基、烷基羰基烷氧基、環(huán)烷基氨基羰基、環(huán)烷基烷氧基羰基、鹵代烷基羰基、環(huán)烷氧基羰基、c4-c6-烷基羰基、c5-c6-烷氧基、c5-c6-鹵代烷氧基、c5-c6-烷硫基、c5-c6-鹵代烷硫基、c5-c6-鹵代烷基亞磺?；?、c5-c6-鹵代烷基磺?；?nhcn-so2nhcn、-c(＝o)oh、-c(＝o)nh2、-c(＝s)nr¹³r¹⁴、-c(＝o)nhcn、氰基烷基、烯基羰氧基、烷氧基烷硫基、鹵代烯基羰氧基、烷氧基羰基烷基、烷氧基炔基、炔硫基、鹵代環(huán)烷基羰氧基、烯基氨基、炔基氨基、鹵代烷基氨基、環(huán)烷基烷基氨基、烷氧基氨基、鹵代烷氧基氨基、烷基羰基氨基、鹵代烷基羰基氨基、烷氧基羰基氨基、烷基羰基(烷基)氨基、鹵代烷基羰基(烷基)氨基、烷氧基羰基(烷基)氨基、-nr¹³so2z³、烯硫基、鹵代烷氧基羰基、烷氧基烷基羰基、-sf5、鹵代烷氧基羰基氨基、-nhc(＝o)h、二(鹵代烷基)氨基烷基、鹵代環(huán)烯氧基烷基、烷氧基(烷基)烷基羰基、鹵代烷基磺酰氨基羰基、烷氧基羰基烷氧基、烷基氨基硫基羰基氨基、環(huán)烷基烷基氨基烷基、-c(＝nor⁷)r⁸、烷硫基羰基、環(huán)烯氧基烷基、烷氧基烷氧基羰基、二烷基氨基硫基羰基氨基、烷基磺酰氨基羰基、鹵代烷氧基鹵代烷氧基、鹵代環(huán)烷氧基烷基、-n＝c(r⁹)2、二烷基氨基羰基氨基、烷氧基烯基、烷氧基鹵代烷氧基、烷硫基羰氧基、鹵代烷氧基烷氧基、-oso2z³、鹵代烷基磺?；趸?、烷基磺?；趸?、烷氧基鹵代烷基、二(鹵代烷基)氨基、-so2nr³r⁴、-o(c＝s)nr¹³r¹⁴、-o(c＝s)sr⁹、二烷氧基烷基、烷基氨基羰基氨基、鹵代烷氧基鹵代烷基、烷基氨基羰基烷基氨基、三烷基甲硅烷基炔氧基、三烷基甲硅烷基氧基、三烷基甲硅烷基炔基、氰基(烷氧基)烷基、二烷硫基烷基、-o(c＝o)h、-scn、烷氧基磺?；?、環(huán)烷基亞磺?；?、鹵代環(huán)烷氧基羰基、烷基環(huán)烷基羰基、鹵代環(huán)烷基羰基、烯氧基羰基、炔氧基羰基、氰基烷氧基羰基、烷硫基烷氧基羰基、炔基羰氧基、鹵代炔基羰氧基、氰基羰氧基、氰基烷基羰氧基、環(huán)烷基磺酰基氧基、環(huán)烷基烷基磺?；趸?、鹵代環(huán)烷基磺酰基氧基、烯基磺酰基氧基、炔基磺?；趸⑶杌榛酋；趸Ⅺu代烯基磺?；趸?、鹵代炔基磺?；趸?、炔基環(huán)烷基氧基、氰基烯氧基、氰基炔氧基、烷氧基羰氧基、烯氧基羰氧基、炔氧基羰氧基、烷氧基烷基羰氧基、-oc(＝o)nr¹³r¹⁴、-oc(＝o)nr¹¹r¹²、-nr¹¹r¹²、-c(＝o)nr¹¹r¹²、-so2nr¹¹r¹²或-l⁴z³，或

z⁴為含有1或2個(gè)取代基的烷基，其中所述取代基各自獨(dú)立地選自下列基團(tuán)：

氰基、烷氧基羰基、-c(＝n-r⁹)r⁸、-c(＝n-nr¹³r¹⁴)r⁸、烷基羰基氨基、鹵代烷基羰基氨基、二烷基羰基氨基、烷基羰氧基、-c(＝o)h、芐氧基、苯甲?；?、-c(＝o)oh、烯氧基、炔氧基、鹵代烯氧基、鹵代炔氧基、鹵代環(huán)烷氧基、烷氧基氨基、烯硫基、炔硫基、環(huán)烷硫基、鹵代烷氧基氨基、鹵代烷硫基、烯基亞磺?；⑷不鶃喕酋；h(huán)烷基亞磺?；Ⅺu代烷基亞磺?；?、烯基磺?；⑷不酋；h(huán)烷基磺?；Ⅺu代烷基磺?；⑼檠趸恃趸?、烷基羰氧基、環(huán)烷基羰氧基、鹵代烷基羰氧基、鹵代烯基羰氧基、-scn、烷基氨基羰氧基、烷基羰基(烷基)氨基、烷氧基羰基(烷基)氨基、烷基氨基羰基氨基、烷基磺?；趸?、鹵代烷氧基羰基氨基、鹵代烷基羰基(烷基)氨基、鹵代烷基磺?；趸?、烷基磺酰基氨基、鹵代烷基磺?；被⑼榱蚧恃趸?、氰基烷氧基、環(huán)烷基烷氧基、芐氧基烷氧基、烷氧基鹵代烷氧基、烷氧基烷硫基、烷氧基烷基亞磺?；?、烷氧基烷基磺酰基、烷氧基烷基羰氧基、環(huán)烷氧基烷氧基、鹵代烷氧基烷氧基、鹵代烷氧基鹵代烷氧基、烷氧基羰基烷氧基、烷基羰基烷氧基、烷硫基烷氧基、二烷基氨基羰基氨基、烷氧基烷氧基烷氧基、三烷基甲硅烷基氧基、三烷基甲硅烷基炔氧基、炔基環(huán)烷基氧基、環(huán)烷基炔氧基、烷氧基羰基炔氧基、芳基炔氧基、烷基氨基羰基炔氧基、二烷基氨基羰基炔氧基、烯基羰氧基、炔基羰氧基、鹵代炔基羰氧基、氰基烷基羰氧基、環(huán)烷基磺?；趸h(huán)烷基烷基磺?；趸?、鹵代環(huán)烷基磺?；趸?、烯基磺?；趸?、炔基磺酰基氧基、氰基烷基磺?；趸Ⅺu代烯基磺?；趸?、鹵代炔基磺?；趸?、二烷基氨基羰氧基、鹵代烷基氨基羰氧基、n-烷基-n-鹵代烷基氨基羰氧基、烯氧基羰基、炔氧基羰基、鹵代炔氧基羰基、氰基烷氧基羰基、烯氧基磺?；?、炔氧基磺?；?，或

z⁴為含有1或2個(gè)取代基的烯基，其中所述取代基各自獨(dú)立地選自下列基團(tuán)：

三烷基甲硅烷基、環(huán)烷基、環(huán)亞丙基，烷氧基、三烷基甲硅烷基氧基、烷基羰氧基或

z⁴為含有1或2個(gè)取代基的炔基，其中所述取代基各自獨(dú)立地選自下列基團(tuán)：

環(huán)烷基、環(huán)亞丙基，或

z⁴為含有1或2個(gè)取代基的烷氧基，其中所述取代基各自獨(dú)立地選自下列基團(tuán)：

烷氧基羰基、環(huán)烷氧基、烷基羰氧基、-o(c＝o)h、烷硫基、羥基烷基、三烷基甲硅烷基、環(huán)烷基磺?；?、鹵代烷基磺?；?、芐氧基、烷氧基烷氧基、烷基磺?；?、氰基，或

z⁴為含有1或2個(gè)取代基的烯氧基，其中所述取代基各自獨(dú)立地選自下列：

環(huán)烷基、羥基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、鹵代烷氧基、鹵代烯氧基、鹵代炔氧基、環(huán)烷氧基、環(huán)鹵代烷氧基、烷氧基羰基、鹵代烷氧基羰基、環(huán)烷氧基羰基、烯氧基羰基、鹵代烯氧基羰基、炔氧基羰基、鹵代炔氧基羰基、烷基羰基、鹵代烷基羰基、環(huán)烷基羰基、環(huán)鹵代烷基羰基、烯基羰基、鹵代烯基羰基、炔基羰基、鹵代炔基羰基，或

z⁴為含有1或2個(gè)取代基的炔氧基，其中所述取代基各自獨(dú)立地選自下列基團(tuán)：

環(huán)烷基、烷氧基羰基、-z³、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基，

l⁴為-c(＝o)o-、-c(＝o)nr¹³-、-oc(＝o)-、-nr¹³c(＝o)-、-och2c≡c-或-och2ch＝ch-，

r⁷為氫、烷基、鹵代烷基、芐基或z³，

r⁸為氫、烷基、鹵代烷基、環(huán)烷基烷基、環(huán)烷基、烷基環(huán)烷基、鹵代烷基環(huán)烷基、烷氧基烷基、鹵代烷氧基烷基、芐基或苯基，

r⁹為烷基、烯基、炔基、鹵代烷基、環(huán)烷基、芐基或苯基，

r¹¹為烯基、炔基、烷氧基烷基、氰基烷基、甲酰基、鹵代烷基、苯基、烷基羰基、環(huán)烷氧基羰基、烷氧基羰基、烯氧基羰基、炔氧基羰基、鹵代烷基羰基、鹵代環(huán)烷基羰基、環(huán)烷氧基羰基、環(huán)烷基羰基、二烷基氨基羰基、二烷基氨基硫基羰基，

r¹²為烯基、炔基、烷氧基烷基、氰基烷基、甲?；?、氫、鹵代烷基、苯基、烷基羰基、環(huán)烷氧基羰基、烷氧基羰基、烯氧基羰基、炔氧基羰基、鹵代烷基羰基、鹵代環(huán)烷基羰基、環(huán)烷氧基羰基、環(huán)烷基羰基、二烷基氨基羰基、二烷基氨基硫基羰基。

本發(fā)明還提供了式(i)的化合物作為殺菌劑的用途。

本發(fā)明的式(i)的雜芳基哌啶和雜芳基哌嗪衍生物以及其鹽、金屬絡(luò)合物和n-氧化物非常適于防治植物致病有害菌。上文提及的本發(fā)明的化合物特別呈現(xiàn)強(qiáng)效殺菌活性，并且可用在作物保護(hù)、家居和衛(wèi)生領(lǐng)域以及材料的保護(hù)中。

式(i)的化合物可以純品形式存在或作為不同的可能異構(gòu)體形式的混合物而存在，所述異構(gòu)體形式特別為立體異構(gòu)體，例如e和z、蘇式和赤式；以及旋光異構(gòu)體，例如r和s異構(gòu)體或阻轉(zhuǎn)異構(gòu)體；適當(dāng)情況下，還有互變異構(gòu)體。要求保護(hù)e和z異構(gòu)體，以及蘇式和赤式異構(gòu)體、以及旋光異構(gòu)體、這些異構(gòu)體的任意需要的混合物、以及可能的互變異構(gòu)體形式。

本發(fā)明的式(i)的化合物的基團(tuán)定義具有以下的優(yōu)選、更優(yōu)選和最優(yōu)選的定義：

r^a1優(yōu)選為氫、氰基、c1-c4-烷基、c2-c4-烯基、c2-c4-炔基、c1-c4-鹵代烷基、c2-c4-鹵代烯基、c2-c4-鹵代炔基、c2-c4-烷氧基烷基、c2-c4-烷硫基烷基、c1-c3-烷基羰基、c1-c3-鹵代烷基羰基、c1-c3-烷氧基羰基、c1-c4-烷氧基、c1-c4-鹵代烷氧基、c2-c4-烯氧基、c2-c4-鹵代烯氧基、c2-c4-炔氧基、c2-c4-鹵代炔氧基、c2-c4-烷氧基烷氧基、c1-c4-烷硫基、c1-c4-鹵代烷硫基、c1-c4-烷基氨基、c2-c4-二烷基氨基、c1-c4-鹵代烷基氨基、c2-c4-鹵代二烷基氨基、c3-c6-環(huán)烷基，更優(yōu)選為氫、甲基、乙基、丙-2-基、叔丁基、二氟甲基、三氟甲基、甲氧基甲基、乙氧基甲基、甲氧基羰基、乙氧基羰基或環(huán)丙基，

r^a2優(yōu)選為氫、c1-c3-烷基、c1-c3-鹵代烷基、c1-c3-烷氧基，或

r^a2優(yōu)選為未取代或取代的苯基、任選地苯并稠合的取代的五元或六元雜環(huán)基，其中所述取代基各自獨(dú)立地選自下列基團(tuán)：羥基、氰基、鹵素、c1-c4-烷基、c1-c4-鹵代烷基、c1-c4-烷氧基、c1-c4-鹵代烷氧基，

r^a2更優(yōu)選為甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、叔丁基、異丁基、1，3-苯并間二氧雜環(huán)戊烯基或未取代或取代的苯基，其中所述取代基各自獨(dú)立地選自下列基團(tuán)：羥基、氰基、氟、氯、溴、甲基、二氟甲基、三氟甲基、甲基、乙基、二氟甲氧基、三氟甲氧基，

r^a1和r^a2優(yōu)選與它們所連接的碳原子一起形成任選地含有1、2、3或4個(gè)選自氧、氮和硫的雜原子的飽和或部分未飽和的三元環(huán)至六元環(huán)，其中一個(gè)碳環(huán)成員選自c(＝o)和c(＝s)，其中所述環(huán)可含有0、1、2或3個(gè)取代基，其中所述取代基各自獨(dú)立地選自r^a6，

r^a6優(yōu)選在碳環(huán)成員上為鹵素、氰基、c1-c2-烷基、c1-c2-鹵代烷基、c1-c2-烷氧基或c1-c2-鹵代烷氧基，且在氮環(huán)成員上為氰基、c1-c2-烷基或c1-c2-烷氧基，

l¹優(yōu)選為氧、硫、-n(r^l1)-，

r^l1優(yōu)選為氫、c1-c2-烷基、c1-c2-鹵代烷基、-c(＝o)ch3、-c(＝o)cf3、c(＝o)och3或基團(tuán)r^l1和r^a2兩者連同與它們所連接的碳原子一起形成任選地含有1、2或3個(gè)選自氧、氮和硫的雜原子的飽和或部分未飽和的五元環(huán)至七元環(huán)，其中所述環(huán)可以是未取代或取代的，其中所述取代基各自獨(dú)立地選自r^a6，

r^b1優(yōu)選為氫、氰基、羥基、c1-c3-烷基、c2-c3-烯基、c2-c3-炔基、c1-c3-鹵代烷基、c2-c3-鹵代烯基、c2-c3-鹵代炔基、c2-c3-烷基羰基、c2-c3-鹵代烷基羰基、c1-c3-烷氧基、c1-c3-鹵代烷氧基、c1-c3-烷硫基、c1-c3-鹵代烷硫基、c1-c2-烷基羰氧基、c1-c2-鹵代烷基羰氧基，或

r^b1優(yōu)選為苯基、萘基或5或6元雜芳基，其各自可含有0、1、2或3個(gè)取代基，其中所述取代基各自獨(dú)立地選自下列：

氫、氟、氯、溴、c1-c3-烷基、c1-c3-鹵代烷基、c1-c3-烷氧基、c1-c3-鹵代烷氧基，

r^b2優(yōu)選為氫或c1-c2-烷基，且更優(yōu)選為氫，

y優(yōu)選為硫或氧，且更優(yōu)選為氧，

x優(yōu)選為碳或氮，且更優(yōu)選為碳，

r²優(yōu)選為氫、c1-c4-烷基、c1-c2-鹵代烷基、c1-c2-烷氧基、鹵素、氰基或羥基，且更優(yōu)選為氫、氟、甲氧基或羥基，且最優(yōu)選為氫，

r¹⁰優(yōu)選為相同或不同，且獨(dú)立地為氫、c1-c4-烷基、c1-c2-鹵代烷基、c1-c2-烷氧基、鹵素、氰基或羥基，且更優(yōu)選為氫、氟、甲氧基或羥基，

p優(yōu)選為0至1，且更優(yōu)選為0，

g優(yōu)選為

其中由“v”標(biāo)識(shí)的鍵與x直接連接，且其中由“w”標(biāo)識(shí)的鍵與q直接連接，

g更優(yōu)選為g¹、g²或g³，且最優(yōu)選為g¹，

r^g1優(yōu)選為氫、c1-c3-烷基或鹵素，且更優(yōu)選為氫，

q優(yōu)選為

其中由“*”標(biāo)識(shí)的鍵與g或l²直接連接，且其中由“#”標(biāo)識(shí)的鍵與l²或g直接連接，或者其中由“*”標(biāo)識(shí)的鍵與l²直接連接，且由“#”標(biāo)識(shí)的鍵同時(shí)與g直接連接，

q更優(yōu)選為

其中由“x”標(biāo)識(shí)的鍵與g直接連接，且其中由“y”標(biāo)識(shí)的鍵與l²直接連接，r5優(yōu)選為相同或不同的并且獨(dú)立地為

與q的5元雜環(huán)基的碳連接的下述基團(tuán)：

氫、鹵素、氰基、-nr³r⁴、c1-c6-烷基、c2-c6-烯基、c2-c6-炔基、c1-c6-鹵代烷基、c2-c6-鹵代烯基、c2-c6-鹵代炔基、c3-c8-環(huán)烷基、c3-c8-鹵代環(huán)烷基、c3-c8-鹵代環(huán)烷基、c1-c4-烷基-c3-c8-環(huán)烷基、c3-c8-環(huán)烷基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、c3-c8-環(huán)烷氧基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、c1-c4-烷硫基-c1-c4-烷基、c1-c6-烷氧基、c1-c6-鹵代烷氧基、c3-c8-環(huán)烷氧基、c3-c8-鹵代環(huán)烷氧基、c3-c8-環(huán)烷基-c1-c4-烷氧基、c2-c6-烯氧基、c2-c6-鹵代烯氧基、c2-c6-炔氧基、c2-c6-鹵代炔氧基、c1-c6-烷氧基-c1-c4-烷氧基、c1-c6-烷基羰氧基、c1-c6-鹵代烷基羰氧基、c3-c8-環(huán)烷基羰氧基、c1-c6-烷基羰基-c1-c6-烷氧基、c1-c6-烷硫基、c1-c6-鹵代烷硫基、c3-c8-環(huán)烷硫基、三(c1-c4-烷基)甲硅烷基，

與q的5元雜環(huán)基的氮連接的下述基團(tuán)：

氫、-c(＝o)h、c1-c3-烷基、c1-c6-烷基羰基、c1-c6-烷氧基羰基或芐基，

r⁵更優(yōu)選為氫、氰基、甲基、三氟甲基、二氟甲基或甲氧基甲基或

r⁵最優(yōu)選為氫，

r³優(yōu)選為氫、c1-c6-烷基、c1-c6-鹵代烷基、c3-c8-環(huán)烷基、c1-c4-烷基羰基、c1-c4-鹵代烷基羰基、c1-c4-烷氧基羰基或c1-c4-鹵代烷氧基羰基，

r⁴優(yōu)選為c1-c3-烷基或-l⁵r¹，

l⁵優(yōu)選為-c(＝o)-或s(＝o)2，

l²優(yōu)選為直連鍵、-o-、-c(＝o)-、-s(＝o)2-、-chr²⁰-或-nr²¹-，且更優(yōu)選為直連鍵、-c(＝o)-、-chr²⁰-或-nr²¹-，且最優(yōu)選為直連鍵，

m優(yōu)選為0或2，

r²⁰優(yōu)選為氫、c1-c4-烷基、c1-c4-鹵代烷基，且更優(yōu)選為氫、甲基、乙基、三氟甲基，

r²¹優(yōu)選為氫、c1-c6-烷基、c1-c6-鹵代烷基、c1-c6-烷基羰基、c1-c6-鹵代烷基羰基、c1-c6-烷氧基羰基或c1-c6-鹵代烷氧基羰基，且更優(yōu)選為氫或甲基，

r¹優(yōu)選為c5-c6-環(huán)烯基或c3-c8-環(huán)烷基，其中c5-c6-環(huán)烯基或c3-c8-環(huán)烷基各自被取代基z⁴至少取代一次，并且另外可以為未取代或取代的，其中所述取代基各自獨(dú)立地選自z⁴且任選地選自z^1-1，并且更優(yōu)選為取代的環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、環(huán)戊基、環(huán)己基或環(huán)庚基，其各自可含有1或2個(gè)取代基，其中所述取代基各自獨(dú)立地至少一次選自z⁴以及任選地選自下列：甲基、乙基、甲基、乙氧基、三氟甲氧基、乙炔基、甲基羰氧基、乙基羰氧基、甲硫基、乙硫基或三氟甲硫基，或

r¹優(yōu)選為苯基，其被取代基z⁴至少取代一次，并且另外可以為未取代或取代的，其中所述取代基各自獨(dú)立地選自z⁴且任選地選自z^1-2，且更優(yōu)選為可含有1、2或3個(gè)取代基的苯基，其中所述取代基各自獨(dú)立地至少一次選自z⁴以及任選地選自下列：氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、羥基、氨基、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1，1-二甲基乙基、1，2-二甲基乙基、乙烯基、乙炔基、三氟甲基、二氟甲基、三氯甲基、二氯甲基、環(huán)丙基、甲基、乙基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、1，1-二甲基乙氧基、甲基羰基、乙基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、1-甲基乙氧基羰基、1，1-二甲基乙氧基羰基、1-甲基羰氧基、甲硫基、乙硫基、甲基磺?；?l³r³，且最優(yōu)選為含有1、2或3個(gè)取代基的苯基，其中所述取代基各自獨(dú)立地選自下列：

甲酰基、甲氧基甲氧基、2-甲氧基乙氧基、烯丙氧基、2-氟丙-2-烯-1-基氧基、2-氯丙-2-烯-1-基氧基、3-氯丙-2-烯-1-基氧基、2-溴丙-2-烯-1-基氧基、2-甲基丙-2-烯-1-基氧基、3，3-二氯丙-2-烯-1-基氧基、3，3-二氯-2-氟丙-2-烯-1-基氧基、丁-2-烯-1-基氧基、丁-3-烯-2-基氧基、丁-3-烯-1-基氧基、3-氯丁-2-烯-1一基氧基、3-甲基丁-2-烯-1-基氧基、4，4，4-三氟丁-2-烯-1-基氧基、丙-2-炔-1-基氧基、3-氯丙-2-炔-1-基氧基、3-溴丙-2-炔-1-基氧基、丁-2-炔-1-基氧基、戊-2-炔-1-基氧基、2-氟-2-甲基丙酰氧基、3，3，3-三氟丙酰氧基、環(huán)丙基羰氧基、環(huán)已基羰氧基、(1-氯環(huán)丙基)羰氧基、丁-2-烯酰氧基、丙烯酰氧基、苯甲?；?-氟苯甲?；?-氟苯甲?；?-氟苯甲?；⑶杌籽趸?、甲基磺酰基氧基、乙基磺酰基氧基、三氟甲基磺酰基氧基、環(huán)丙基磺?；趸?-甲氧基乙氧基甲基、烯丙氧基甲基、丙-2-炔-1-基氧基甲基、甲基磺?；谆⒓谆驶被谆?、甲基磺酰氨基甲基、-c(＝noh)h、-c(＝noch3)h，-c(＝noch2ch3)h、-c(＝noch(ch3)ch3)h、-c(＝noh)ch3、-c(＝noch3)ch3，-c(＝noch2ch3)ch3、-c(＝noch(ch3)ch3)ch3、二甲氨基磺酰基、c(＝o)nh2、乙基氨基磺?；⑷谆坠柰榛胰不?、二乙基氨基磺?；⒓谆被酋；?、三甲基甲硅烷基氧基、三甲基甲硅烷基丙-2-炔-1-基氧基、三氟甲基氨基、二甲氨基羰基氨基、-c(＝o)oh、1，1-二甲基乙基羰基氨基、氯甲基羰基氨基、三氟甲基羰基氨基、1，1-二甲基乙氧基羰基氨基、乙基羰基氨基、1-甲基乙氧基羰基氨基、三氟甲基羰基氨基、甲基羰基氨基、甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、異丙氧基羰基氨基、1-甲基乙基羰基氨基、甲基磺酰氨基或苯基磺?；被?、3-溴丙-2-烯-1-基氧基，

且另外的取代基任選地選自下列：氟、氯、甲基、三氟甲基、甲氧基，或

r¹優(yōu)選為萘-1-基、萘-2-基、1，2，3，4-四氫萘-1-基、1，2，3，4-四氫萘-2-基、5，6，7，8-四氫萘-1-基、5，6，7，8-四氫萘-2-基、十氫萘-1-基、十氫萘-2-基、1h-茚-1-基、2，3-二氫-1h-茚-1-基、1h-茚-2-基、1h-茚-3-基、1h-茚-4-基、1h-茚-5-基、1h-茚-6-基、1h-茚-7-基、二氫茚-1-基、二氫茚-2-基、二氫茚-3-基、二氫茚-4-基或二氫茚-5-基，

其中這些基團(tuán)各自被取代基z⁴至少取代一次并且另外可以為未取代或取代的，其中所述取代基各自獨(dú)立地選自z⁴并且任選地選自z^1-3，

r¹更優(yōu)選為萘-1-基、萘-2-基、1，2，3，4-四氫萘-1-基、1，2，3，4-四氫萘-2-基、5，6，7，8-四氫萘-1-基、5，6，7，8-四氫萘-2-基、十氫萘-1-基、十氫萘-2-基、1h-茚-1-基、2，3-二氫-1h-茚-1-基、1h-茚-2-基、1h-茚-3-基、1h-茚-4-基、1h-茚-5-基、1h-茚-6-基、1h-茚-7-基、二氫茚-1-基、二氫茚-2-基、二氫茚-3-基、二氫茚-4-基或二氫茚-5-基，其中這些基團(tuán)各自被取代基z⁴至少取代一次并且除此之外可包含各自獨(dú)立地選自z⁴并且任選選自甲基、甲氧基、氰基、氟、氯、溴和碘的其他取代基，其中總計(jì)至多三個(gè)取代基以特別優(yōu)選的變體存在，或者

r¹優(yōu)選為5或6元雜芳基，其被取代基z⁴至少取代一次并且另外可以是未取代或取代的，其中在碳上的取代基各自獨(dú)立地選自z⁴并且任選地選自z^1-4，并且在氮上的取代基各自獨(dú)立地選自z²，

r¹更優(yōu)選為呋喃-2-基、呋喃-3-基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、異噁唑-3-基、異噁唑-4-基、異噁唑-5-基、吡咯-1-基、吡咯-2-基、吡咯-3-基、噁唑-2-基、噁唑-4-基、噁唑-5-基、噻唑-2-基、噻唑-4-基、噻唑-5-基、異噻唑-3-基、異噻唑-4-基、異噻唑-5-基、吡唑-1-基、吡唑-3-基、吡唑-4-基、咪唑-1-基、咪唑-2-基、咪唑-4-基、1，2，4-噁二唑-3-基、1，2，4-噁二唑-5-基、1，3，4-噁二唑-2-基、1，2，4-噻二唑-3-基、1，2，4-噻二唑-5-基、1，3，4-噻二唑-2-基、1，2，3-三唑-1-基、1，2，3-三唑-2-基、1，2，3-三唑-4-基、1，2，4-三唑-1-基、1，2，4-三唑-3-基、1，2，4-三唑-4-基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、噠嗪-3-基、噠嗪-4-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基或吡嗪-2-基，其各自可含有1或2個(gè)取代基，其中所述取代基各自獨(dú)立地至少一次選自z⁴并且任選地選自下列：

碳上的取代基：碘、氰基、硝基、羥基、氨基、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1，1-二甲基乙基、1，2-二甲基乙基、乙烯基、乙炔基、三氟甲基、二氟甲基、三氯甲基、二氯甲基、環(huán)丙基、甲基、乙基、正丙氧基、乙氧基、1，1-二甲基乙氧基、甲基羰基、乙基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、1-甲基乙氧基羰基、1，1-二甲基乙氧基羰基、甲基羰氧基、甲硫基、乙硫基或甲基磺?；?，

氮上的取代基：甲基、乙基、正丙基、-c(＝o)h、甲基羰基、三氟甲基羰基、氯甲基羰基、甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、苯基磺?；?、苯基或2-丙炔基，或

r¹優(yōu)選為苯并稠合的取代的5或6元雜芳基，其被至少一個(gè)取代基z⁴取代并且除此之外可以未被取代或被取代，其中在碳上的取代基各自獨(dú)立地選自z^1-5，并且在氮上的取代基各自獨(dú)立地選自z²，并且更優(yōu)選吲哚-1-基、吲哚-2-基、吲哚-3-基、吲哚-4-基、吲哚-5-基、吲哚-6-基、吲哚-7-基、苯并咪唑-1-基、苯并咪唑-2-基、苯并咪唑-4-基、苯并咪唑-5-基、吲唑-1-基、吲唑-3-基、吲唑-4-基、吲唑-5-基、吲唑-6-基、吲唑-7-基、吲唑-2-基、1-苯并呋喃-2-基、1-苯并呋喃-3-基、1-苯并呋喃-4-基、1-苯并呋喃-5-基、1-苯并呋喃-6-基、1-苯并呋喃-7-基、1-苯并噻吩-2-基、1-苯并噻吩-3-基、1-苯并噻吩-4-基、1-苯并噻吩-5-基、1-苯并噻吩-6-基、1-苯并噻吩-7-基、1，3-苯并噻唑-2-基、1，3-苯并噻唑-4-基、1，3-苯并噻唑-5-基、1，3-苯并噻唑-6-基、1，3-苯并噻唑-7-基、1，3-苯并噁唑-2-基、1，3-苯并噁唑-4-基、1，3-苯并噁唑-5-基、1，3-苯并噁唑-6-基、1，3-苯并噁唑-7-基、喹啉-2-基、喹啉-3-基、喹啉-4-基、喹啉-5-基、喹啉-6-基、喹啉-7-基、喹啉-8-基、異喹啉-1-基、異喹啉-3-基、異喹啉-4-基、異喹啉-5-基、異喹啉-6-基、異喹啉-7-基或異喹啉-8-基，其各自可含有至多2個(gè)取代基，其中所述取代基各自獨(dú)立地選自下列：

碳上的取代基：氟、氯、溴、碘、甲基、甲氧基，

氮上的取代基：甲基、乙基、正丙基、-c(＝o)h、甲基羰基、三氟甲基羰基、氯甲基羰基、甲基磺?；?、三氟甲基磺酰基、苯基磺?；?、苯基或2-丙炔基，或

r¹優(yōu)選為c5-c15-雜環(huán)基，其在碳上被取代基z⁴至少取代一次并且另外可以是未取代或取代的，其中取代基(任選地在碳上)各自獨(dú)立地選自z^1-6并且在氮上的取代基各自獨(dú)立地選自z²，

r¹更優(yōu)選為哌啶-1-基、哌啶-2-基、哌啶-3-基、哌啶-4-基、哌嗪-1-基、哌嗪-2-基、哌嗪-3-基、嗎啉-1-基、嗎啉-2-基、嗎啉-3-基、四氫吡喃-2-基、四氫吡喃-3-基、四氫吡喃-4-基、1，2，3，4-四氫喹啉-1-基、1，2，3，4-四氫異喹啉-2-基、1，2，3，4-四氫四氫喹喔啉-1-基、二氫吲哚-1-基、、二氫異吲哚-2-基、十氫喹啉-1-基或十氫異喹啉-2-基，其各自可含有1或2個(gè)取代基，其中所述取代基各自獨(dú)立地至少一次選自z⁴并任選地選自下列：

碳上的取代基：氟、氯、溴、碘、甲基、甲氧基，

氮上的取代基：甲基、乙基、正丙基、-c(＝o)h、甲基羰基、三氟甲基羰基、氯甲基羰基、甲基磺?；⑷谆酋；⒈交酋；?、苯基或2-丙炔基，

z^1-1相同或不同且各自獨(dú)立地為氫、氰基、鹵素、c1-c6-烷基、c1-c6-鹵代烷基、c3-c6-環(huán)烷基、c2-c6-烯基、c2-c6-鹵代烯基、c2-c6-炔基、c2-c6-鹵代炔基、羥基、c1-c6-烷氧基、c1-c6-鹵代烷氧基、c1-c6-烷基羰氧基、c1-c6-烷硫基或c1-c6-鹵代烷硫基，

z^1-2為氫、鹵素、氰基、羥基、氨基、硝基、c1-c6-烷基、c2-c6-烯基、c2-c6-炔基、c1-c6-鹵代烷基、c2-c6-鹵代烯基、c2-c6-鹵代炔基、c3-c8-環(huán)烷基、c3-c8-鹵代環(huán)烷基、c3-c8-環(huán)烯基、c3-c8-鹵代環(huán)烯基、c1-c6-烷氧基-c1-c6-烷基、c1-c6-烷基羰基、c3-c8-環(huán)烷基羰基、c1-c6-烷氧基羰基、c1-c6-烷氧基、c1-c6-鹵代烷氧基、c3-c8-環(huán)烷氧基、c3-c8-鹵代環(huán)烷氧基、c1-c6-烷基羰氧基、c1-c6-烷硫基、c1-c6-鹵代烷硫基、c3-c6-環(huán)烷硫基、c1-c6-烷基磺?；?、c1-c6-鹵代烷基磺?；3-c8-環(huán)烷基磺?；?、三(c1-c4-烷基)甲硅烷基或-l³z³，

z^1-3和z^1-5相同或不同且各自獨(dú)立地為氫、鹵素、氰基、硝基、c1-c6-烷基、c2-c6-烯基、c2-c6-炔基、c1-c6-鹵代烷基、c2-c6-鹵代烯基、c2-c6-鹵代炔基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、c1-c6-烷基羰基、c1-c6-烷氧基羰基、c1-c4-烷氧基、c1-c4-鹵代烷氧基、c1-c6-烷基羰氧基、c1-c6-烷基羰硫基、c1-c4-烷硫基、c1-c4-鹵代烷硫基、c1-c4-烷基磺酰基或c1-c4-鹵代烷基磺?；?，

z^1-4為氫、鹵素、氰基、羥基、氨基、硝基、c1-c6-烷基、c2-c6-烯基、c2-c6-炔基、c1-c6-鹵代烷基、c2-c6-鹵代烯基、c2-c6-鹵代炔基、c3-c8-環(huán)烷基、c3-c8-鹵代環(huán)烷基、c3-c8-環(huán)烯基、c3-c8-鹵代環(huán)烯基、c1-c6-烷氧基-c1-c6-烷基、c1-c6-烷基羰基、c3-c8-環(huán)烷基羰基、c1-c6-烷氧基羰基、c1-c6-烷氧基、c1-c6-鹵代烷氧基、c3-c8-環(huán)烷氧基、c3-c8-鹵代環(huán)烷氧基、c1-c6-烷基羰氧基、c1-c6-烷硫基、c1-c6-鹵代烷硫基、c3-c6-環(huán)烷硫基、c1-c6-烷基磺?；1-c6-鹵代烷基磺?；騝3-c8-環(huán)烷基磺?；?/p>

z^1-6相同或不同且各自獨(dú)立地為氫、氰基、鹵素、c1-c6-烷基、c1-c6-鹵代烷基、c3-c6-環(huán)烷基、c2-c6-烯基、c2-c6-鹵代烯基、c2-c6-炔基、c2-c6-鹵代炔基、c1-c6-烷氧基、c1-c6-鹵代烷氧基、c1-c6-烷硫基、c1-c6-烷基羰基、c1-c6-烷氧基羰基、c1-c6-烷基羰氧基、c1-c6-鹵代烷硫基或苯基，

z²相同或不同且獨(dú)立地為氫、c1-c6-烷基、c2-c6-烯基、c2-c6-炔基、c1-c6-鹵代烷基、c2-c6-鹵代烯基、c2-c6-鹵代炔基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、苯基、芐基、c1-c4-鹵代烷基磺?；1-c6-烷氧基羰基、c1-c6-鹵代烷氧基羰基、苯基磺酰基、c1-c4-烷基磺酰基、-c(＝o)h、c1-c3-鹵代烷基羰基或c1-c3-烷基羰基，

l³優(yōu)選為直連鍵、-ch2-、硫、氧或-(s＝o)2-，且更優(yōu)選為直連鍵，

z³優(yōu)選為苯基、萘基或5或6元雜芳基，其可含有至多兩個(gè)取代基，其中所述取代基各自獨(dú)立地選自下列：

鹵素、氰基、硝基、羥基、氨基、-sh、c1-c4-烷基、c2-c4-烯基、c2-c4-炔基、c1-c4-鹵代烷基、c2-c4-鹵代烯基、c2-c4-鹵代炔基、c2-c4-烷氧基烷基、c1-c6-烷基羰基、c1-c6-鹵代烷基羰基、c1-c6-烷氧基羰基、c1-c4-烷氧基、c1-c4-鹵代烷氧基、c2-c6-烯氧基、c2-c6-炔氧基、c1-c4-烷硫基、c1-c4-鹵代烷硫基、c1-c4-烷基磺?；1-c4-鹵代烷基磺?；騝1-c4-烷基氨基、二(c1-c4-烷基)氨基，

氮上的取代基：氫、c1-c6-烷基、c2-c6-烯基、c2-c6-炔基、c1-c6-鹵代烷基、c2-c6-鹵代烯基、c2-c6-鹵代炔基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、苯基、芐基、c1-c4-鹵代烷基磺酰基、c1-c6-烷氧基羰基、c1-c6-鹵代烷氧基羰基、苯基磺酰基、c1-c4-烷基磺?；?、-c(＝o)h或c1-c3-烷基羰基，且

z³更優(yōu)選為可含有至多兩個(gè)取代基的苯基，其中所述取代基各自獨(dú)立地選自下列：

氯、溴、碘、氟、氰基、硝基、羥基、氨基、-sh、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、1，1-二甲基乙基、乙烯基、丙烯-2-基、乙炔基、丙炔-2-基、三氟甲基、二氟甲基、甲氧基甲基、甲基羰基、乙基羰基、三氟甲基羰基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、1-甲基乙氧基羰基、1，1-二甲基乙氧基羰基、甲基、乙基、正丙氧基、1-甲基乙氧基、1，1-二甲基乙氧基、三氟甲氧基、乙烯氧基、2-丙烯氧基、乙炔氧基、2-丙炔氧基、甲硫基、乙硫基、三氟甲硫基、甲基磺?；?、乙基磺?；?、丙硫炔基、1-甲基乙硫基、三氟甲基磺酰基、甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、1-甲基乙基氨基、1，1-二甲基乙基氨基或二甲基氨基，或

z³更優(yōu)選為萘基，

r¹³和r¹⁴優(yōu)選為相同或不同，且各自獨(dú)立地為氫、c1-c6-烷基、c2-c6-烯基、c2-c6-炔基、c1-c6-鹵代烷基、c3-c8-環(huán)烷基、芐基或苯基，且更優(yōu)選為氫、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基或1，1-二甲基乙基，

z⁴優(yōu)選為-sh、-c(＝o)h、c1-c6-烷氧基-c1-c6-烷氧基-c1-c6-烷基、c1-c6-烷硫基烷基、c1-c6-烷基亞磺?；?c1-c6-烷基、c1-c6-烷基磺酰基-c1-c6-烷基、c4-c6-烷基羰基、c1-c6-鹵代烷基羰基、c3-c6-環(huán)烷氧基羰基、c3-c6-環(huán)烷基-c1-c6-烷氧基羰基、c3-c6-環(huán)烷基氨基羰基、c1-c6-鹵代烷氧基-c1-c6-烷基、c5-c6-烷氧基、c5-c6-鹵代烷氧基、c2-c6-烯氧基、c2-c6-鹵代烯氧基、c2-c6-炔氧基、c2-c6-鹵代炔氧基、c1-c6-烷氧基-c1-c6-烷氧基、c1-c6-鹵代烷基羰氧基、c3-c6-環(huán)烷基羰氧基、c1-c6-烷基羰基-c1-c6-烷氧基、c5-c6-烷硫基、c5-c6-鹵代烷硫基、c5-c6-鹵代烷基亞磺?；5-c6-鹵代烷基磺?；1-c6-烷基磺?；被?、c1-c6-鹵代烷基磺?；被?、-c(＝o)oh、-c(＝o)nh2、-c(＝s)nr¹³r¹⁴、氰基-c1-c6-烷基、c2-c6-烯基羰氧基、c2-c6-炔硫基、c3-c8-鹵代環(huán)烷基羰氧基、c2-c6-烯基氨基、c2-c6-炔基氨基、c1-c6-鹵代烷基氨基、c3-c8-環(huán)烷基-c1-c6-烷基氨基、c1-c6-烷氧基氨基、c1-c6-鹵代烷氧基氨基、c1-c6-烷基羰基氨基、c1-c6-鹵代烷基羰基氨基、c1-c6-烷氧基羰基氨基、c1-c6-烷基羰基(c1-c6-烷基)氨基、c1-c6-鹵代烷基羰基(c1-c6-烷基)氨基、c1-c6-烷氧基羰基(c1-c6-烷基)氨基、-nr¹³so2z³、c2-c6-烯硫基、c1-c6-鹵代烷氧基羰基、c1-c6-烷氧基-c1-c4-烷基羰基、-sf5、c1-c6-鹵代烷氧基羰基氨基、-nhc(＝o)h、c1-c6-烷氧基(c1-c4-烷基)氨基羰基、c1-c6-烷氧基羰基-c1-c6-烷氧基、-c(＝nor⁷)r⁸、-n＝c(r⁹)2、二(c1-c6-烷基)氨基羰基氨基、二(c1-c6-烷基)氨基磺?；?、二(c1-c6-鹵代烷基)氨基、c1-c6-烷基氨基磺?；?、c1-c6-烷基氨基羰基氨基、三(c1-c4-烷基)甲硅烷基氧基、c1-c6-鹵代烷基磺?；趸?、c1-c6-烷基磺酰基氧基、三(c1-c4-烷基)甲硅烷基-c2-c4-炔氧基、三(c1-c4-烷基)甲硅烷基-c2-c4-炔基、c2-c4-炔基羰氧基、氰基-c1-c3-烷基羰氧基、c3-c8-環(huán)烷基磺?；趸?、c3-c8-鹵代環(huán)烷基磺?；趸?、c2-c4-烯基磺酰基氧基、c1-c3-烷基氨基羰氧基、c2-c4-炔基-c3-c8-環(huán)烷基氧基、氰基羰氧基、氰基-c2-c4-烯氧基、-oc(＝o)nr¹³r¹⁴、-nr¹¹r¹²、-c(＝o)nr¹¹r¹²、-so2nr¹¹r¹²、-o(c＝o)h、-scn、c1-c3-烷氧基磺?；?、c3-c8-環(huán)烷基亞磺?；?、氰基(c1-c3-烷氧基)-c1-c3-烷基或-l⁴z³，或

z⁴優(yōu)選為含有1或2個(gè)取代基的c1-c3-烷基，其中所述取代基各自獨(dú)立地選自下列：

氰基、-c(＝o)h、c2-c4-烯氧基、c2-c4-炔氧基、c2-c4-烯硫基、c2-c4-炔硫基、c1-c3-鹵代烷硫基、c2-c4-烯基亞磺?；?、c2-c4-炔基亞磺?；?、c1-c3-鹵代烷基亞磺?；2-c4-烯基磺?；2-c4-炔基磺?；?、c1-c3-鹵代烷基磺?；?、c1-c3-烷基羰氧基、c1-c3-鹵代烷基羰氧基、c1-c3-烷基氨基羰氧基、c1-c3-烷基羰基氨基、c1-c3-烷基氨基羰基氨基、c1-c3-鹵代烷基羰基氨基、c1-c3-烷基磺?；被1-c3-鹵代烷基磺?；被?、c1-c3-烷硫基羰氧基、氰基-c1-c3-烷氧基、c3-c8-環(huán)烷基-c1-c3-烷氧基、c1-c3-烷氧基-c1-c3-烷硫基、c1-c3-烷氧基-c1-c3-烷基亞磺?；?、c1-c3-烷氧基-c1-c3-烷基磺?；1-c3-鹵代烷氧基-c1-c3-烷氧基、c1-c3-烷基羰基-c1-c3-烷氧基、c2-c4-烷硫基-c1-c3-烷氧基、二(c1-c3-烷基)氨基羰基氨基、三(c1-c4-烷基)甲硅烷基氧基，

或

z⁴優(yōu)選為含有1或2個(gè)取代基的c1-c3-烷氧基，其中所述取代基各自獨(dú)立地選自下列：

氰基、c1-c3-烷基羰氧基、c1-c3-烷氧基羰基、c3-c8-環(huán)烷氧基、c1-c3-烷基羰氧基、-o(c＝o)h、c1-c3-烷硫基、羥基-c1-c3-烷基、c3-c8-環(huán)烷基磺酰基、c1-c3-鹵代烷基磺酰基、c1-c3-烷氧基-c1-c3-烷氧基、c1-c3-烷基磺酰基，或

z⁴優(yōu)選為含有1或2個(gè)取代基的c2-c4-烯氧基，其中所述取代基各自獨(dú)立地選自下列：

c3-c8-環(huán)烷基、羥基、c1-c3-烷氧基、c1-c3-烷氧基羰基、c1-c3-烷基羰基，或

z⁴優(yōu)選為含有1或2個(gè)取代基的c2-c4-炔氧基，其中所述取代基各自獨(dú)立地選自下列：

c3-c8-環(huán)烷基、-z³，

z⁴更優(yōu)選為甲?；?、甲氧基甲氧基、2-甲氧基乙氧基、烯丙氧基、2-氟丙-2-烯-1-基氧基、2-氯丙-2-烯-1-基氧基、3-氯丙-2-烯-1-基氧基、2-溴丙-2-烯-1-基氧基、2-甲基丙-2-烯-1-基氧基、3，3-二氯丙-2-烯-1-基氧基、3，3-二氯-2-氟丙-2-烯-1-基氧基、丁-2-烯-1-基氧基、丁-3-烯-2-基氧基、丁-3-烯-1-基氧基、3-氯丁-2-烯-1-基氧基3-甲基丁-2-烯-1-基氧基、4，4，4-三氟丁-2-烯-1-基氧基、丙-2-炔-1-基氧基、3-氯丙-2-炔-1-基氧基、3-溴丙-2-炔-1-基氧基、丁-2-炔-1-基氧基、戊-2-炔-1-基氧基、2-氟-2-甲基丙酰氧基、3，3，3-三氟丙酰氧基、環(huán)丙基羰氧基、環(huán)已基羰氧基、(1-氯環(huán)丙基)羰氧基、丁-2-烯酰氧基、丙烯酰氧基、氰基甲氧基、甲基磺?；趸⒁一酋；趸⑷谆酋；趸?、環(huán)丙基磺酰基氧基、2-甲氧基乙氧基甲基、烯丙氧基甲基、丙-2-炔-1-基氧基甲基、甲基磺?；谆?、甲基羰基氨基甲基、甲基磺酰氨基甲基、-c(＝nor⁷)r⁸、二甲氨基磺?；⒁一被酋；⑷谆坠柰榛胰不?、二乙基氨基磺酰基、甲基氨基磺?；⑷谆坠柰榛趸?、三甲基甲硅烷基丙-2-炔-1-基氧基、三氟甲基氨基、二甲氨基羰基氨基、-c(＝o)oh、-nhc(＝o)h、-c(＝o)nh2、-c(＝s)nr¹³r¹⁴、1，1-二甲基乙基羰基氨基、氯甲基羰基氨基、三氟甲基羰基氨基、1，1-二甲基乙氧基羰基氨基、乙基羰基氨基、1-甲基乙氧基羰基氨基、三氟甲基羰基氨基、甲基羰基氨基、甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、異丙氧基羰基氨基、1-甲基乙基羰基氨基、甲基磺酰氨基或苯基磺酰基氨基、3-溴丙-2-烯-1-基氧基或-l⁴z³，

l⁴優(yōu)選為-c(＝o)o-、-c(＝o)nh-、-oc(＝o)-、-nhc(＝o)-或-och2c≡c-，且更優(yōu)選為-och2c≡c-或-c(＝o)o-，

r⁷優(yōu)選為氫、c1-c6-烷基、c1-c6-鹵代烷基、芐基或z³，更優(yōu)選為氫、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1，1-二甲基乙基或2-甲基丙基，

r⁸優(yōu)選為氫、c1-c6-烷基、c1-c6-鹵代烷基、c3-c8-環(huán)烷基-c1-c4-烷基、c3-c8-環(huán)烷基、c1-c4-烷基-c3-c8-環(huán)烷基、c1-c4-鹵代烷基-c3-c8-環(huán)烷基、c1-c4-烷氧基-c1-c4-烷基、c1-c4-鹵代烷氧基-c1-c4-烷基、芐基或苯基，更優(yōu)選為氫、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1，1-二甲基乙基或2-甲基丙基，

r⁹優(yōu)選為c1-c6-烷基、c2-c6-烯基、c2-c6-炔基、c1-c6-鹵代烷基、c3-c8-環(huán)烷基、芐基或苯基，且更優(yōu)選為氫、甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基或1，1-二甲基乙基，

r¹¹優(yōu)選為c3-c4-烯基、c3-c4-炔基、氰基-c1-c3-烷基、甲酰基、c1-c3-鹵代烷基、芐基、苯基、c1-c3-烷基羰基、c3-c8-環(huán)烷氧基羰基、c1-c3-烷氧基羰基、c3-c4-烯氧基羰基、c3-c4-炔氧基羰基、c1-c3-鹵代烷基羰基、c3-c8-鹵代環(huán)烷基羰基、c3-c8-環(huán)烷氧基羰基、c3-c8-環(huán)烷基羰基、二(c1-c3-烷基)氨基羰基，

r¹²優(yōu)選為氫、c3-c4-烯基、c3-c4-炔基、氰基-c1-c3-烷基、甲?；?、c1-c3-鹵代烷基、苯基、c1-c3-烷基羰基、c3-c8-環(huán)烷氧基羰基、c1-c3-烷氧基羰基、c3-c4-烯氧基羰基、c3-c4-炔氧基羰基、c1-c3-鹵代烷基羰基、c3-c8-鹵代環(huán)烷基羰基、c3-c8-環(huán)烷氧基羰基、c3-c8-環(huán)烷基羰基、二(c1-c3-烷基)氨基羰基。

可根據(jù)本發(fā)明使用的雜芳基哌啶和雜芳基哌嗪衍生物由式(i)概括地定義。上下文中指定的式(i)的基團(tuán)定義適用于式(i)的最終產(chǎn)物，且同樣適用于所有的中間體(還參見下文“方法和中間體的說明”)。

上下文中以概括或優(yōu)選范圍列出的基團(tuán)定義和說明也可根據(jù)需要彼此結(jié)合，即包括具體范圍和優(yōu)選范圍之間的結(jié)合。其適用于最終產(chǎn)物以及相應(yīng)地適用于前體和中間體。此外，個(gè)別定義可不適用。

優(yōu)選的是其中所有基團(tuán)均具有上文提及的優(yōu)選定義的那些式(i)的化合物。

特別優(yōu)選的是其中所有基團(tuán)均具有上文提及的更優(yōu)選定義的那些式(i)的化合物。

極特別優(yōu)選的是其中所有基團(tuán)均具有上文提及的最優(yōu)選定義的那些式(i)的化合物。

此外，優(yōu)選以下式(i)的化合物以及其農(nóng)用化學(xué)活性鹽、金屬絡(luò)合物和n-氧化物，其中

r^a1為甲基、三氟甲基或環(huán)丙基，

r^a2為甲基或丙-2-基，

r^a2為1，3-苯并間二氧雜環(huán)戊烯-5-基、4-乙氧基苯基、3-氟苯基、3，4-二甲基苯基、3-(三氟甲氧基)苯基、3，4-二甲基苯基或4-乙氧基苯基，

l¹為氧，

r^b1和r^b2各自為氫，

y為氧；

g為

r^g1為氫；

q為q²⁴-3或q為q¹¹-1；

r⁵為氫或r⁵為甲基；

l²為直連鍵；

r¹為2，3-二氯-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或

r¹為2，3-二氯-4-[(甲基磺?；?氧基]苯基，或

r¹為2，3-二氟-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或

r¹為2，3-二氟-4-[(甲基磺?；?氧基]苯基，或

r¹為2，3-二氟-4-甲酰基苯基，或

r¹為2，4-二氯-3-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或

r¹為2，4-二氯-3-[(甲基磺?；?氧基]苯基，或

r¹為2，4-二氟-3-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或

r¹為2，4-二氟-3-[(甲基磺酰基)氧基]苯基，或

r¹為2，4-二氟-3-甲?；交?/p>

r¹為2，5-二氯-3-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或

r¹為2，5-二氯-3-[(甲基磺?；?氧基]苯基，或

r¹為2，5-二氯-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或

r¹為2，5-二氯-4-[(甲基磺?；?氧基]苯基，或

r¹為2，5-二氟-3-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或

r¹為2，5-二氟-3-[(甲基磺?；?氧基]苯基，或

r¹為2，5-二氟-3-甲酰基苯基，或

r¹為2，5-二氟-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或

r¹為2，5-二氟-4-[(甲基磺?；?氧基]苯基，或

r¹為2，5-二氟-4-甲酰基苯基，或

r¹為2，6-二氯-3-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或

r¹為2，6-二氯-3-[(甲基磺?；?氧基]苯基，或

r¹為2，6-二氯-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或

r¹為2，6-二氯-4-[(甲基磺?；?氧基]苯基，或

r¹為2，6-二氟-3-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或

r¹為2，6-二氟-3-[(甲基磺?；?氧基]苯基，或

r¹為2，6-二氟-3-甲酰基苯基，或

r¹為2，6-二氟-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或

r¹為2，6-二氟-4-[(甲基磺?；?氧基]苯基，或

r¹為2，6-二氟-4-甲酰基苯基，或

r¹為2-(烯丙氧基)-3，4-二氯苯基，或

r¹為2-(烯丙氧基)-3，4-二氟苯基，或

r¹為2-(烯丙氧基)-3，5-二氯苯基，或

r¹為2-(烯丙氧基)-3，5-二氟苯基，或

r¹為2-(烯丙氧基)-3，6-二氯苯基，或

r¹為2-(烯丙氧基)-3，6-二氟苯基，或

r¹為2-(烯丙氧基)-3-氯苯基，或

r¹為2-(烯丙氧基)-3-氟苯基，或

r¹為2-(烯丙氧基)-3-甲基苯基，或

r¹為2-(烯丙氧基)-4，5-二氯苯基，或

r¹為2-(烯丙氧基)-4，5-二氟苯基，或

r¹為2-(烯丙氧基)-4，6-二氯苯基，或

r¹為2-(烯丙氧基)-4，6-二氟苯基，或

r¹為2-(烯丙氧基)-4-氯苯基，或

r¹為2-(烯丙氧基)-4-氟苯基，或

r¹為2-(烯丙氧基)-4-甲基苯基，或

r¹為2-(烯丙氧基)-5，6-二氯苯基，或

r¹為2-(烯丙氧基)-5，6-二氟苯基，或

r¹為2-(烯丙氧基)-5-氯苯基，或

r¹為2-(烯丙氧基)-5-氟苯基，或

r¹為2-(烯丙氧基)-5-甲基苯基，或

r¹為2-(烯丙氧基)-6-氯苯基，或

r¹為2一(烯丙氧基)-6-氟苯基，或

r¹為2-(烯丙氧基)-6-甲基苯基，或

r¹為2-(烯丙氧基)苯基，或

r¹為2-(氰基甲氧基)-3，4-二氯苯基，或

r¹為2-(氰基甲氧基)-3，4-二氟苯基，或

r¹為2-(氰基甲氧基)-3，5-二氯苯基，或

r¹為2-(氰基甲氧基)-3，5-二氟苯基，或

r¹為2-(氰基甲氧基)-3，6-二氯苯基，或

r¹為2-(氰基甲氧基)-3，6-二氟苯基，或

r¹為2-(氰基甲氧基)-3-氯苯基，或

r¹為2-(氰基甲氧基)-3-氟苯基，或

r¹為2-(氰基甲氧基)-3-甲基苯基，或

r¹為2-(氰基甲氧基)-4，5-二氯苯基，或

r¹為2-(氰基甲氧基)-4，5-二氟苯基，或

r¹為2-(氰基甲氧基)-4，6-二氯苯基，或

r¹為2-(氰基甲氧基)-4，6-二氟苯基，或

r¹為2-(氰基甲氧基)-4-氯苯基，或

r¹為2-(氰基甲氧基)-4-氟苯基，或

r¹為2-(氰基甲氧基)-4-甲基苯基，或

r¹為2-(氰基甲氧基)-5，6-二氯苯基，或

r¹為2-(氰基甲氧基)-5，6-二氟苯基，或

r¹為2-(氰基甲氧基)-5-氯苯基，或

r¹為2-(氰基甲氧基)-5-氟苯基，或

r¹為2-(氰基甲氧基)-5-甲基苯基，或

r¹為2-(氰基甲氧基)-6-氯苯基，或

r¹為2-(氰基甲氧基)-6-氟苯基，或

r¹為2-(氰基甲氧基)-6-甲基苯基，或

r¹為2-(氰基甲氧基)苯基，或

r¹為2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或

r¹為2-(丙-2-炔-1-基氧基)-4-(三氟甲基)苯基，或

r¹為2-氯-3-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或

r¹為2-氯-3-[(甲基磺?；?氧基]苯基，或

r¹為2-氯-3-甲?；交?/p>

r¹為2-氯-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或

r¹為2-氯-4-[(甲基磺酰基)氧基]苯基，或

r¹為2-氯-4-甲?；交?，或

r¹為2-氟-3-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或

r¹為2-氟-3-[(甲基磺?；?氧基]苯基，或

r¹為2-氟-3-甲?；交?，或

r¹為2-氟-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或

r¹為2-氟-4-[(甲基磺?；?氧基]苯基，或

r¹為2-氟-4-甲?；交?，或

r¹為2-甲?；?3-甲基苯基，或

r¹為2-甲?；?4-甲基苯基，或

r¹為2-甲?；?5-甲基苯基，或

r¹為2-甲?；?6-甲基苯基，或

r¹為2-甲?；交?，或

r¹為2-甲基-3-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或

r¹為2-甲基-3-[(甲基磺?；?氧基]苯基，或

r¹為2-甲基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或

r¹為2-甲基-4-[(甲基磺?；?氧基]苯基，或

r¹為2-[(肟基)甲基]-3，4-二氟苯基，或

r¹為2-[(肟基)甲基]-3，5-二氟苯基，或

r¹為2-[(肟基)甲基]-3，6-二氟苯基，或

r¹為2-[(肟基)甲基]-3-氯苯基，或

r¹為2-[(肟基)甲基]-3-氟苯基，或

r¹為2-[(肟基)甲基]-3-甲基苯基，或

r¹為2-[(肟基)甲基]-4，5-二氟苯基，或

r¹為2-[(肟基)甲基]-4，6-二氟苯基，或

r¹為2-[(肟基)甲基]-4-氯苯基，或

r¹為2-[(肟基)甲基]-4-氟苯基，或

r¹為2-[(肟基)甲基]-4-甲基苯基，或

r¹為2-[(肟基)甲基]-5，6-二氟苯基，或

r¹為2-[(肟基)甲基]-5-氯苯基，或

r¹為2-[(肟基)甲基]-5-氟苯基，或

r¹為2-[(肟基)甲基]-5-甲基苯基，或

r¹為2-[(肟基)甲基]-6-氯苯基，或

r¹為2-[(肟基)甲基]-6-氟苯基，或

r¹為2-[(肟基)甲基]-6-甲基苯基，或

r¹為2-[(肟基)甲基]苯基，或

r¹為2-[(甲氧亞氨基)甲基]-3，4-二氟苯基，或

r¹為2-[(甲氧亞氨基)甲基]-3，5-二氟苯基，或

r¹為2-[(甲氧亞氨基)甲基]-3，6-二氟苯基，或

r¹為2-[(甲氧亞氨基)甲基]-3-氯苯基，或

r¹為2-[(甲氧亞氨基)甲基]-3-氟苯基，或

r¹為2-[(甲氧亞氨基)甲基]-3-甲基苯基，或

r¹為2-[(甲氧亞氨基)甲基]-4，5-二氟苯基，或

r¹為2-[(甲氧亞氨基)甲基]-4，6-二氟苯基，或

r¹為2-[(甲氧亞氨基)甲基]-4-氯苯基，或

r¹為2-[(甲氧亞氨基)甲基]-4-氟苯基，或

r¹為2-[(甲氧亞氨基)甲基]-4-甲基苯基，或

r¹為2-[(甲氧亞氨基)甲基]-5，6-二氟苯基，或

r¹為2-[(甲氧亞氨基)甲基]-5-氯苯基，或

r¹為2-[(甲氧亞氨基)甲基]-5-氟苯基，或

r¹為2-[(甲氧亞氨基)甲基]-5-甲基苯基，或

r¹為2-[(甲氧亞氨基)甲基]-6-氯苯基，或

r¹為2-[(甲氧亞氨基)甲基]-6-氟苯基，或

r¹為2-[(甲氧亞氨基)甲基]-6-甲基苯基，或

r¹為2-[(甲氧亞氨基)甲基]苯基，或

r¹為2-[(甲基磺酰基)氧基]苯基，或

r¹為2-[(甲基磺?；?氧基]-4-(三氟甲基)苯基，或

r¹為3，4-二氯-2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或

r¹為3，4-二氯-2-[(甲基磺?；?氧基]苯基，或

r¹為3，4-二氟-2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或

r¹為3，4-二氟-2-[(甲基磺?；?氧基]苯基，或

r¹為3，4-二氟-2-甲?；交?，或

r¹為3，5-二氯-2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或

r¹為3，5-二氯-2-[(甲基磺?；?氧基]苯基，或

r¹為3，5-二氯-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或

r¹為3，5-二氯-4-[(甲基磺?；?氧基]苯基，或

r¹為3，5-二氟-2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或

r¹為3，5-二氟-2-[(甲基磺酰基)氧基]苯基，或

r¹為3，5-二氟-2-甲?；交?，或

r¹為3，5-二氟-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或

r¹為3，5-二氟-4-[(甲基磺酰基)氧基]苯基，或

r¹為3，5-二氟-4-甲?；交?，或

r¹為3，6-二氯-2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或

r¹為3，6-二氯-2-[(甲基磺?；?氧基]苯基，或

r¹為3，6-二氯-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或

r¹為3，6-二氯-4-[(甲基磺?；?氧基]苯基，或

r¹為3，6-二氟-2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或

r¹為3，6-二氟-2-[(甲基磺?；?氧基]苯基，或

r¹為3，6-二氟-2-甲?；交?，或

r¹為3，6-二氟-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或

r¹為3，6-二氟-4-[(甲基磺?；?氧基]苯基，或

r¹為3，6-二氟-4-甲?；交?，或

r¹為3-(烯丙氧基)-2，4-二氯苯基，或

r¹為3-(烯丙氧基)-2，4-二氟苯基，或

r¹為3-(烯丙氧基)-2，5-二氯苯基，或

r¹為3-(烯丙氧基)-2，5-二氟苯基，或

r¹為3-(烯丙氧基)-2，6-二氯苯基，或

r¹為3-(烯丙氧基)-2，6-二氟苯基，或

r¹為3-(烯丙氧基)-2-氯苯基，或

r¹為3-(烯丙氧基)-2-氟苯基，或

r¹為3-(烯丙氧基)-2-甲基苯基，或

r¹為3-(烯丙氧基)-4，5-二氯苯基，或

r¹為3-(烯丙氧基)-4，5-二氟苯基，或

r¹為3-(烯丙氧基)-4，6-二氯苯基，或

r¹為3-(烯丙氧基)-4，6-二氟苯基，或

r¹為3-(烯丙氧基)-4-氯苯基，或

r¹為3-(烯丙氧基)-4-氟苯基，或

r¹為3-(烯丙氧基)-4-甲基苯基，或

r¹為3-(烯丙氧基)-5，6-二氯苯基，或

r¹為3-(烯丙氧基)-5，6-二氟苯基，或

r¹為3-(烯丙氧基)-5-氯苯基，或

r¹為3-(烯丙氧基)-5-氟苯基，或

r¹為3-(烯丙氧基)-5-甲基苯基，或

r¹為3-(烯丙氧基)-6-氯苯基，或

r¹為3-(烯丙氧基)-6-氟苯基，或

r¹為3-(烯丙氧基)-6-甲基苯基，或

r¹為3-(烯丙氧基)苯基，或

r¹為3-(氰基甲氧基)-2，4-二氯苯基，或

r¹為3-(氰基甲氧基)-2，4-二氟苯基，或

r¹為3-(氰基甲氧基)-2，5-二氯苯基，或

r¹為3-(氰基甲氧基)-2，5-二氟苯基，或

r¹為3-(氰基甲氧基)-2，6-二氯苯基，或

r¹為3-(氰基甲氧基)-2，6-二氟苯基，或

r¹為3-(氰基甲氧基)-2-氯苯基，或

r¹為3-(氰基甲氧基)-2-氟苯基，或

r¹為3-(氰基甲氧基)-2-甲基苯基，或

r¹為3-(氰基甲氧基)-4，5-二氯苯基，或

r¹為3-(氰基甲氧基)-4，5-二氟苯基，或

r¹為3-(氰基甲氧基)-4，6-二氯苯基，或

r¹為3-(氰基甲氧基)-4，6-二氟苯基，或

r¹為3-(氰基甲氧基)-4-氯苯基，或

r¹為3-(氰基甲氧基)-4-氟苯基，或

r¹為3-(氰基甲氧基)-4-甲基苯基，或

r¹為3-(氰基甲氧基)-5，6-二氯苯基，或

r¹為3-(氰基甲氧基)-5，6-二氟苯基，或

r¹為3-(氰基甲氧基)-5-氯苯基，或

r¹為3-(氰基甲氧基)-5-氟苯基，或

r¹為3-(氰基甲氧基)-5-甲基苯基，或

r¹為3-(氰基甲氧基)-6-氯苯基，或

r¹為3-(氰基甲氧基)-6-氟苯基，或

r¹為3-(氰基甲氧基)-6-甲基苯基，或

r¹為3-(氰基甲氧基)苯基，或

r¹為3-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或

r¹為3-氯-2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或

r¹為3-氯-2-[(甲基磺?；?氧基]苯基，或

r¹為3-氯-2-甲?；交?，或

r¹為3-氯-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或

r¹為3-氯-4-[(甲基磺?；?氧基]苯基，或

r¹為3-氯-4-甲酰基苯基，或

r¹為3-氟-2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或

r¹為3-氟-2-[(甲基磺?；?氧基]苯基，或

r¹為3-氟-2-甲酰基苯基，或

r¹為3-氟-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或

r¹為3-氟-4-[(甲基磺?；?氧基]苯基，或

r¹為3-氟-4-甲酰基苯基，或

r¹為3-甲酰基-2-甲基苯基，或

r¹為3-甲?；?4-甲基苯基，或

r¹為3-甲?；?5-甲基苯基，或

r¹為3-甲?；?6-甲基苯基，或

r¹為3-甲酰基苯基，或

r¹為3-甲基-2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或

r¹為3-甲基-2-[(甲基磺?；?氧基]苯基，或

r¹為3-甲基-4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或

r¹為3-甲基-4-[(甲基磺?；?氧基]苯基，或

r¹為3-[(肟基)甲基]-2，4-二氟苯基，或

r¹為3-[(肟基)甲基]-2，5-二氟苯基，或

r¹為3-[(肟基)甲基]-2，6-二氟苯基，或

r¹為3-[(肟基)甲基]-2-氯苯基，或

r¹為3-[(肟基)甲基]-2-氟苯基，或

r¹為3-[(肟基)甲基]-2-甲基苯基，或

r¹為3-[(肟基)甲基]-4，5-二氟苯基，或

r¹為3-[(肟基)甲基]-4，6-二氟苯基，或

r¹為3-[(肟基)甲基]-4-氯苯基，或

r¹為3-[(肟基)甲基]-4-氟苯基，或

r¹為3-[(肟基)甲基]-4-甲基苯基，或

r¹為3-[(肟基)甲基]-5，6-二氟苯基，或

r¹為3-[(肟基)甲基]-5-氯苯基，或

r¹為3-[(肟基)甲基]-5-氟苯基，或

r¹為3-[(肟基)甲基]-5-甲基苯基，或

r¹為3-[(肟基)甲基]-6-氯苯基，或

r¹為3-[(肟基)甲基]-6-氟苯基，或

r¹為3-[(肟基)甲基]-6-甲基苯基，或

r¹為3-[(肟基)甲基]苯基，或

r¹為3-[(甲氧亞氨基)甲基]-2，4-二氟苯基，或

r¹為3-[(甲氧亞氨基)甲基]-2，5-二氟苯基，或

r¹為3-[(甲氧亞氨基)甲基]-2，6-二氟苯基，或

r¹為3-[(甲氧亞氨基)甲基]-2-氯苯基，或

r¹為3-[(甲氧亞氨基)甲基]-2-氟苯基，或

r¹為3-[(甲氧亞氨基)甲基]-2-甲基苯基，或

r¹為3-[(甲氧亞氨基)甲基]-4，5-二氟苯基，或

r¹為3-[(甲氧亞氨基)甲基]-4，6-二氟苯基，或

r¹為3-[(甲氧亞氨基)甲基]-4-氯苯基，或

r¹為3-[(甲氧亞氨基)甲基]-4-氟苯基，或

r¹為3-[(甲氧亞氨基)甲基]-4-甲基苯基，或

r¹為3-[(甲氧亞氨基)甲基]-5，6-二氟苯基，或

r¹為3-[(甲氧亞氨基)甲基]-5-氯苯基，或

r¹為3-[(甲氧亞氨基)甲基]-5-氟苯基，或

r¹為3-[(甲氧亞氨基)甲基]-5-甲基苯基，或

r¹為3-[(甲氧亞氨基)甲基]-6-氯苯基，或

r¹為3-[(甲氧亞氨基)甲基]-6-氟苯基，或

r¹為3-[(甲氧亞氨基)甲基]-6-甲基苯基，或

r¹為3-[(甲氧亞氨基)甲基]苯基，或

r¹為3-[(甲基磺?；?氧基]苯基，或

r¹為4，5-二氯-2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或

r¹為4，5-二氯-2-[(甲基磺?；?氧基]苯基，或

r¹為4，5-二氯-3-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或

r¹為4，5-二氯-3-[(甲基磺?；?氧基]苯基，或

r¹為4，5-二氟-2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或

r¹為4，5-二氟-2-[(甲基磺?；?氧基]苯基，或

r¹為4，5-二氟-2-甲酰基苯基，或

r¹為4，5-二氟-3-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或

r¹為4，5-二氟-3-[(甲基磺?；?氧基]苯基，或

r¹為4，5-二氟-3-甲酰基苯基，或

r¹為4，6-二氯-2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或

r¹為4，6-二氯-2-[(甲基磺?；?氧基]苯基，或

r¹為4，6-二氯一3-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或

r¹為4，6-二氯-3-[(甲基磺?；?氧基]苯基，或

r¹為4，6-二氟-2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或

r¹為4，6-二氟一2-[(甲基磺?；?氧基]苯基，或

r¹為4，6-二氟-2-甲酰基苯基，或

r¹為4，6-二氟-3-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或

r¹為4，6-二氟-3-[(甲基磺酰基)氧基]苯基，或

r¹為4，6-二氟-3-甲?；交?，或

r¹為4-(烯丙氧基)-2，3-二氯苯基，或

r¹為4-(烯丙氧基)-2，3-二氟苯基，或

r¹為4-(烯丙氧基)-2，5-二氯苯基，或

r¹為4-(烯丙氧基)-2，5-二氟苯基，或

r¹為4-(烯丙氧基)-2，6-二氯苯基，或

r¹為4-(烯丙氧基)-2，6-二氟苯基，或

r¹為4-(烯丙氧基)-2-氯苯基，或

r¹為4-(烯丙氧基)-2-氟苯基，或

r¹為4-(烯丙氧基)-2-甲基苯基，或

r¹為4-(烯丙氧基)-3，5-二氯苯基，或

r¹為4-(烯丙氧基)-3，5-二氟苯基，或

r¹為4-(烯丙氧基)-3，6-二氯苯基，或

r¹為4-(烯丙氧基)-3，6-二氟苯基，或

r¹為4-(烯丙氧基)-3-氯苯基，或

r¹為4-(烯丙氧基)-3-氟苯基，或

r¹為4-(烯丙氧基)-3-甲基苯基，或

r¹為4-(烯丙氧基)苯基，或

r¹為4-(氰基甲氧基)-2，3-二氯苯基，或

r¹為4-(氰基甲氧基)-2，3-二氟苯基，或

r¹為4-(氰基甲氧基)-2，5-二氯苯基，或

r¹為4-(氰基甲氧基)-2，5-二氟苯基，或

r¹為4-(氰基甲氧基)-2，6-二氯苯基，或

r¹為4-(氰基甲氧基)-2，6-二氟苯基，或

r¹為4-(氰基甲氧基)-2-氯苯基，或

r¹為4-(氰基甲氧基)-2-氟苯基，或

r¹為4-(氰基甲氧基)-2-甲基苯基，或

r¹為4-(氰基甲氧基)-3，5-二氯苯基，或

r¹為4-(氰基甲氧基)-3，5-二氟苯基，或

r¹為4-(氰基甲氧基)-3，6-二氯苯基，或

r¹為4-(氰基甲氧基)-3，6-二氟苯基，或

r¹為4-(氰基甲氧基)-3-氯苯基，或

r¹為4-(氰基甲氧基)-3-氟苯基，或

r¹為4-(氰基甲氧基)-3-甲基苯基，或

r¹為4-(氰基甲氧基)苯基，或

r¹為4-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或

r¹為4-氯-2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或

r¹為4-氯-2-[(甲基磺?；?氧基]苯基，或

r¹為4-氯-2-甲?；交?/p>

r¹為4-氯-3-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或

r¹為4-氯-3-[(甲基磺?；?氧基]苯基，或

r¹為4-氯-3-甲?；交?/p>

r¹為4-氟-2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或

r¹為4-氟-2-[(甲基磺?；?氧基]苯基，或

r¹為4-氟-2-甲?；交?/p>

r¹為4-氟-3-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或

r¹為4-氟-3-[(甲基磺?；?氧基]苯基，或

r¹為4-氟-3-甲酰基苯基，或

r¹為4-甲?；?2-甲基苯基，或

r¹為4-甲?；?3-甲基苯基，或

r¹為4-甲?；交?/p>

r¹為4-甲基-2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或

r¹為4-甲基-2-[(甲基磺?；?氧基]苯基，或

r¹為4-甲基-3-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或

r¹為4-甲基-3-[(甲基磺?；?氧基]苯基，或

r¹為4-[(肟基)甲基]-2，3-二氟苯基，或

r¹為4-[(肟基)甲基]-2，5-二氟苯基，或

r¹為4-[(肟基)甲基]-2，6-二氟苯基，或

r¹為4-[(肟基)甲基]-2-氯苯基，或

r¹為4-[(肟基)甲基]-2-氟苯基，或

r¹為4-[(肟基)甲基]-2-甲基苯基，或

r¹為4-[(肟基)甲基]-3，5-二氟苯基，或

r¹為4-[(肟基)甲基]-3，6-二氟苯基，或

r¹為4-[(肟基)甲基]-3-氯苯基，或

r¹為4-[(肟基)甲基]-3-氟苯基，或

r¹為4-[(肟基)甲基]-3-甲基苯基，或

r¹為4-[(肟基)甲基]苯基，或

r¹為4-[(甲氧亞氨基)甲基]-2，3-二氟苯基，或

r¹為4-[(甲氧亞氨基)甲基]-2，5-二氟苯基，或

r¹為4-[(甲氧亞氨基)甲基]-2，6-二氟苯基，或

r¹為4-[(甲氧亞氨基)甲基]-2-氯苯基，或

r¹為4-[(甲氧亞氨基)甲基]-2-氟苯基，或

r¹為4-[(甲氧亞氨基)甲基]-2-甲基苯基，或

r¹為4-[(甲氧亞氨基)甲基]-3，5-二氟苯基，或

r¹為4-[(甲氧亞氨基)甲基]-3，6-二氟苯基，或

r¹為4-[(甲氧亞氨基)甲基]-3-氯苯基，或

r¹為4-[(甲氧亞氨基)甲基]-3-氟苯基，或

r¹為4-[(甲氧亞氨基)甲基]-3-甲基苯基，或

r¹為4-[(甲氧亞氨基)甲基]苯基，或

r¹為4-[(甲基磺?；?氧基]苯基，或

r¹為5，6-二氯-2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或

r¹為5，6-二氯-2-[(甲基磺酰基)氧基]苯基，或

r¹為5，6-二氯-3-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或

r¹為5，6-二氯-3-[(甲基磺?；?氧基]苯基，或

r¹為5，6-二氟-2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或

r¹為5，6-二氟-2-[(甲基磺?；?氧基]苯基，或

r¹為5，6-二氟-2-甲?；交?，或

r¹為5，6-二氟-3-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或

r¹為5，6-二氟-3-[(甲基磺?；?氧基]苯基，或

r¹為5，6-二氟-3-甲?；交?，或

r¹為5-氯-2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或

r¹為5-氯-2-[(甲基磺?；?氧基]苯基，或

r¹為5-氯-2-甲?；交?/p>

r¹為5-氯-3-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或

r¹為5-氯-3-[(甲基磺?；?氧基]苯基，或

r¹為5-氯-3-甲酰基苯基，或

r¹為5-氟-2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或

r¹為5-氟-2-[(甲基磺酰基)氧基]苯基，或

r¹為5-氟-2-甲?；交?/p>

r¹為5-氟-3-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或

r¹為5-氟-3-[(甲基磺?；?氧基]苯基，或

r¹為5-氟-3-甲酰基苯基，或

r¹為5-甲基-2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或

r¹為5-甲基-2-[(甲基磺?；?氧基]苯基，或

r¹為5-甲基-3-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或

r¹為5-甲基-3-[(甲基磺?；?氧基]苯基，或

r¹為6-氯-2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或

r¹為6-氯-2-[(甲基磺?；?氧基]苯基，或

r¹為6-氯-2-甲酰基苯基，或

r¹為6-氯-3-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或

r¹為6-氯-3-[(甲基磺?；?氧基]苯基，或

r¹為6-氯-3-甲酰基苯基，或

r¹為6-氟-2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或

r¹為6-氟-2-[(甲基磺?；?氧基]苯基，或

r¹為6-氟-2-甲酰基苯基，或

r¹為6-氟-3-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或

r¹為6-氟-3-[(甲基磺?；?氧基]苯基，或

r¹為6-氟-3-甲?；交?，或

r¹為6-甲基-2-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或

r¹為6-甲基-2-[(甲基磺?；?氧基]苯基，或

r¹為6-甲基-3-(丙-2-炔-1-基氧基)苯基，或

r¹為6-甲基-3-[(甲基磺酰基)氧基]苯基。

上文詳述的基團(tuán)定義可根據(jù)需要彼此結(jié)合。此外，個(gè)別定義可能不適用。

根據(jù)上文定義的取代基類型，式(i)的化合物具有酸性或堿性且可與無機(jī)或有機(jī)酸或與堿或與金屬離子形成鹽，還可能形成內(nèi)鹽或加合物。如果式(i)的化合物帶有氨基、烷基氨基或其他產(chǎn)生堿性的基團(tuán)，則這些化合物可與酸反應(yīng)得到鹽，或它們通過合成直接作為鹽得到。如果式(i)的化合物帶有羥基、羧基或其他產(chǎn)生酸性的基團(tuán)，則這些化合物可與堿反應(yīng)得到鹽。合適的堿為，例如堿金屬和堿土金屬(特別是鈉、鉀、鎂和鈣)的氫氧化物、碳酸鹽、碳酸氫鹽；以及氨、具有c1-c4-烷基的伯、仲和叔胺；c1-c4-烷醇的單烷醇胺、雙烷醇胺和三烷醇胺，膽堿和氯膽堿。

可以此方式得到的鹽也具有殺菌特性。

無機(jī)酸的實(shí)例為氫鹵酸(如氫氟酸、氫氯酸、氫溴酸和氫碘酸)、硫酸、磷酸和硝酸、以及酸性鹽(如nahso4和khso4)。有利的有機(jī)酸包括，例如甲酸、碳酸和鏈烷酸(如乙酸、三氟乙酸、三氯乙酸和丙酸)、以及乙醇酸、硫氰酸、乳酸、琥珀酸、檸檬酸、苯甲酸、肉桂酸、草酸、飽和或單不飽和或雙不飽和的c6-c20脂肪酸、烷基硫酸單酯、烷基磺酸(具有含1至20個(gè)碳原子的直鏈或支鏈烷基的磺酸)、芳基磺酸或芳基二磺酸(帶有一個(gè)或兩個(gè)磺酸基團(tuán)的芳族基團(tuán)，例如苯基和萘基)、烷基膦酸(具有含1至20個(gè)碳原子的直鏈或支鏈烷基基團(tuán)的膦酸)、芳基膦酸或芳基二膦酸(帶有一個(gè)或兩個(gè)膦酸基團(tuán)的芳族基團(tuán)，例如苯基和萘基)，其中所述烷基和芳基基團(tuán)可帶有其他的取代基，例如對(duì)甲苯磺酸、水楊酸、對(duì)氨基水楊酸、2-苯氧基苯甲酸、2-乙酰氧基苯甲酸等。

有用的金屬離子尤其是第二主族元素(尤其是鈣和鎂)的離子、第三和第四主族元素(尤其是鋁、錫和鉛)的離子、以及第一至第八族過渡元素(尤其是鉻、錳、鐵、鈷、鎳、銅、鋅及其他)的離子。特別優(yōu)選第四周期元素的金屬離子。所述金屬可以它們可呈現(xiàn)的不同價(jià)態(tài)存在。

任選取代的基團(tuán)可以是單取代或多取代的，其中在多取代的情況下取代基可以相同或不同。

在上式中給出的符號(hào)定義使用通常代表下述取代基的集合術(shù)語：

鹵素：氟、氯、溴和碘，并且優(yōu)選氟、氯、溴，并且更優(yōu)選氟、氯；

烷基：具有1至8個(gè)碳原子、優(yōu)選1至6個(gè)碳原子且更優(yōu)選1至3個(gè)碳原子的飽和的、直鏈或支鏈的烴基基團(tuán)，例如(但不限于)c1-c6-烷基，如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1，1-二甲基乙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、己基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基和1-乙基-2-甲基丙基。該定義也適用于作為組合取代基的一部分的烷基，例如環(huán)烷基烷基、羥烷基等，除非另有定義，還有例如烷硫基、烷基亞磺?；?、烷基磺?；?、鹵代烷基或鹵代烷硫基。如果烷基在組合取代基的末端，例如在烷基環(huán)烷基中，則組合取代基始端的部分，例如環(huán)烷基，可被相同或不同的烷基獨(dú)立地單取代或多取代。同樣也適用于其中在末端有其他基團(tuán)例如烯基、炔基、羥基、鹵素、甲?；鹊慕M合取代基。

烯基：具有2至8個(gè)碳原子、優(yōu)選2至6個(gè)碳原子以及一個(gè)在任意位置上的雙鍵的不飽和的直鏈或支鏈烴基基團(tuán)，例如(但不限于)c2-c6-烯基，如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基乙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1-甲基-3-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1，1-二甲基-2-丙烯基、1，2-二甲基-1-丙烯基、1，2-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、3-甲基-1-戊烯基、4-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、4-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、2-甲基-3-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-4-戊烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1，1-二甲基-2-丁烯基、1，1-二甲基-3-丁烯基、1，2-二甲基-1-丁烯基、1，2-二甲基-2-丁烯基、1，2-二甲基-3-丁烯基、1，3-二甲基-1-丁烯基、1，3-二甲基-2-丁烯基、1，3-二甲基-3-丁烯基、2，2-二甲基-3-丁烯基、2，3-二甲基-1-丁烯基、2，3-二甲基-2-丁烯基、2，3-二甲基-3-丁烯基、3，3-二甲基-1-丁烯基、3，3-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、2-乙基-1-丁烯基、2-乙基-2-丁烯基、2-乙基-3-丁烯基、1，1，2-三甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-1-丙烯基和1-乙基-2-甲基-2-丙烯基。除非另有定義，該定義也適用于作為組合取代基的一部分的烯基，例如鹵代烯基等。

炔基：具有2至8個(gè)碳原子、優(yōu)選2至6個(gè)碳原子以及一個(gè)在任意位置上的三鍵的直鏈或支鏈烴基基團(tuán)，例如(但不限于)c2-c6-炔基，如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、3-甲基-1-丁炔基、1，1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、2-甲基-3-戊炔基、2-甲基-4-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、3-甲基-4-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、4-甲基-2-戊炔基、1，1-二甲基-2-丁炔基、1，1-二甲基-3-丁炔基、1，2-二甲基-3-丁炔基、2，2-二甲基-3-丁炔基、3，3-二甲基-1-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、2-乙基-3-丁炔基和1-乙基-1-甲基-2-丙炔基。除非另有定義，該定義也適用于作為組合取代基的一部分的炔基，例如鹵代炔基等。

烷氧基：具有1至8個(gè)碳原子、優(yōu)選1至6個(gè)碳原子且更優(yōu)選1至3個(gè)碳原子的飽和的直鏈或支鏈烷氧基基團(tuán)，例如(但不限于)c1-c6-烷氧基，如甲氧基、乙氧基、丙氧基、1-甲基乙氧基、丁氧基、1-甲基丙氧基、2-甲基丙氧基、1，1-二甲基乙氧基、戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、2，2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、己氧基、1，1-二甲基丙氧基、1，2-二甲基丙氧基、1-甲基戊氧基、2-甲基戊氧基、3-甲基戊氧基、4-甲基戊氧基、1，1-二甲基丁氧基、1，2-二甲基丁氧基、1，3-二甲基丁氧基、2，2-二甲基丁氧基、2，3-二甲基丁氧基、3，3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、2-乙基丁氧基、1，1，2-三甲基丙氧基、1，2，2-三甲基丙氧基、1-乙基-1-甲基丙氧基和1-乙基-2-甲基丙氧基。除非另有定義，該定義也適用于作為組合取代基的一部分的烷氧基，例如鹵代烷氧基、炔基烷氧基等。

烷硫基：具有1至8個(gè)碳原子、優(yōu)選1至6個(gè)碳原子且更優(yōu)選1至3個(gè)碳原子的飽和的直鏈或支鏈烷硫基基團(tuán)，例如(但不限于)c1-c6-烷硫基，如甲硫基、乙硫基、丙硫基、1-甲基乙硫基、丁硫基、1-甲基丙硫基、2-甲基丙硫基、1，1-二甲基乙硫基、戊硫基、1-甲基丁硫基、2-甲基丁硫基、3-甲基丁硫基、2，2-二甲基丙硫基、1-乙基丙硫基、己硫基、1，1-二甲基丙硫基、1，2-二甲基丙硫基、1-甲基戊硫基、2-甲基戊硫基、3-甲基戊硫基、4-甲基戊硫基、1，1-二甲基丁硫基、1，2-二甲基丁硫基、1，3-二甲基丁硫基、2，2-二甲基丁硫基、2，3-二甲基丁硫基、3，3-二甲基丁硫基、1-乙基丁硫基、2-乙基丁硫基、1，1，2-三甲基丙硫基、1，2，2-三甲基丙硫基、1-乙基-1-甲基丙硫基和1-乙基-2-甲基丙硫基。除非另有定義，該定義也適用于作為組合取代基的一部分的烷硫基，例如鹵代烷硫基等。

烷氧基羰基：具有1至6個(gè)碳原子、優(yōu)選1至3個(gè)碳原子(如上文詳述的)且通過羰基基團(tuán)(-co-)連接至骨架上的烷氧基基團(tuán)。除非另有定義，該定義也適用于作為組合取代基的一部分的烷氧基羰基，例如環(huán)烷基烷氧基羰基等。

烷基亞磺酰基：具有1至8個(gè)碳原子、優(yōu)選1至6個(gè)碳原子且更優(yōu)選1至3個(gè)碳原子的飽和的直鏈或支鏈烷基亞磺?；鶊F(tuán)，例如(但不限于)c1-c6-烷基亞磺?；?，如甲基亞磺?；⒁一鶃喕酋；?、丙基亞磺?；?、1-甲基乙基亞磺?；?、丁基亞磺?；?、1-甲基丙基亞磺酰基、2-甲基丙基亞磺?；?、1，1-二甲基乙基亞磺酰基、戊基亞磺?；?、1-甲基丁基亞磺?；?、2-甲基丁基亞磺?；?、3-甲基丁基亞磺酰基、2，2-二甲基丙基亞磺?；?-乙基丙基亞磺?；⒓夯鶃喕酋；?，1-二甲基丙基亞磺酰基、1，2-二甲基丙基亞磺?；?、1-甲基戊基亞磺?；?、2-甲基戊基亞磺?；?-甲基戊基亞磺?；?-甲基戊基亞磺?；?，1-二甲基丁基亞磺酰基、1，2-二甲基丁基亞磺?；?，3-二甲基丁基亞磺?；?、2，2-二甲基丁基亞磺?；?，3-二甲基丁基亞磺?；?、3，3-二甲基丁基亞磺?；?-乙基丁基亞磺?；?-乙基丁基亞磺?；?、1，1，2-三甲基丙基亞磺?；?、1，2，2-三甲基丙基亞磺?；?、1-乙基-1-甲基丙基亞磺酰基和1-乙基-2-甲基丙基亞磺?；３橇碛卸x，該定義也適用于作為組合取代基的一部分的烷基亞磺?；琨u代烷基亞磺?；?。

烷基磺?；壕哂?至8個(gè)碳原子、優(yōu)選1至6個(gè)碳原子且更優(yōu)選1至3個(gè)碳原子的飽和的直鏈或支鏈烷基磺?；鶊F(tuán)，例如(但不限于)c1-c6-烷基磺?；?，如甲基磺?；⒁一酋；⒈酋；?、1-甲基乙基磺?；⒍』酋；?、1-甲基丙基磺酰基、2-甲基丙基磺酰基、1，1-二甲基乙基磺酰基、戊基磺?；?-甲基丁基磺?；?、2-甲基丁基磺?；?-甲基丁基磺?；?、2，2-二甲基丙基磺?；?-乙基丙基磺?；?、己基磺?；?、1，1-二甲基丙基磺?；?，2-二甲基丙基磺?；?、1-甲基戊基磺?；?-甲基戊基磺酰基、3-甲基戊基磺?；?、4-甲基戊基磺?；?、1，1-二甲基丁基磺?；?、1，2-二甲基丁基磺?；?、1，3-二甲基丁基磺酰基、2，2-二甲基丁基磺?；?、2，3-二甲基丁基磺?；?、3，3-二甲基丁基磺?；?-乙基丁基磺?；?、2-乙基丁基磺?；?，1，2-三甲基丙基磺?；?、1，2，2-三甲基丙基磺酰基、1-乙基-1-甲基丙基磺?；?-乙基-2-甲基丙基磺?；３橇碛卸x，該定義也適用于作為組合取代基的一部分的烷基磺?；?，例如烷基磺?；榛?。

環(huán)烷基：具有3至10個(gè)碳環(huán)成員(ringmember)、優(yōu)選3至8個(gè)碳環(huán)成員且更優(yōu)選3至6個(gè)碳環(huán)成員的單環(huán)飽和烴基基團(tuán)，例如(但不限于)環(huán)丙基、環(huán)戊基和環(huán)己基。除非另有定義，該定義也適用于作為組合取代基的一部分的環(huán)烷基，例如環(huán)烷基烷基等。

環(huán)烯基：具有3至10個(gè)碳環(huán)成員、優(yōu)選3至8個(gè)碳環(huán)成員且更優(yōu)選3至6個(gè)碳環(huán)成員的單環(huán)部分不飽和烴基基團(tuán)，例如(但不限于)環(huán)丙烯基、環(huán)戊烯基和環(huán)己烯基。除非另有定義，該定義也適用于作為組合取代基的一部分的環(huán)烯基，例如環(huán)烯基烷基等。

環(huán)烷氧基：具有3至10個(gè)碳環(huán)成員、優(yōu)選3至8個(gè)碳環(huán)成員且更優(yōu)選3至6個(gè)碳環(huán)成員的單環(huán)飽和的環(huán)烷氧基基團(tuán)，例如(但不限于)環(huán)丙氧基、環(huán)戊氧基和環(huán)己氧基。除非另有定義，該定義也適用于作為組合取代基的一部分的環(huán)烷氧基，例如環(huán)烷氧基烷基等。

鹵代烷基：具有1至8個(gè)碳原子、優(yōu)選1至6個(gè)碳原子且更優(yōu)選1至3個(gè)碳原子的直鏈或支鏈的烷基基團(tuán)(如上文詳述的)，其中在這些基團(tuán)中的一些或所有氫原子可被如上文詳述的鹵原子替代，例如(但不限于)c1-c3-鹵代烷基，如氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、1-氯乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、2，2-二氯-2-氟乙基、2，2，2-三氯乙基、五氟乙基和1，1，1-三氟丙-2-基。除非另有定義，該定義也適用于作為組合取代基的一部分的鹵代烷基，例如鹵代烷基氨基烷基等。

鹵代烯基和鹵代炔基的定義類似于鹵代烷基，不同在于，烯基和炔基基團(tuán)替代烷基基團(tuán)而作為取代基的一部分存在。

鹵代烷氧基：具有1至8個(gè)碳原子、優(yōu)選1至6個(gè)碳原子且更優(yōu)選1至3個(gè)碳原子的直鏈或支鏈烷氧基基團(tuán)(如上文詳述的)，其中在這些基團(tuán)中的一些或所有氫原子可被如上文詳述的鹵原子替代，例如(但不限于)c1-c3-鹵代烷氧基，如氯甲氧基、溴甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、氯氟甲氧基、二氯氟甲氧基、氯二氟甲氧基、1-氯乙氧基、1-溴乙氧基、1-氟乙氧基、2-氟乙氧基、2，2-二氟乙氧基、2，2，2-三氟乙氧基、2-氯-2-氟乙氧基、2-氯-2，2-二氟乙氧基、2，2-二氯-2-氟乙氧基、2，2，2-三氯乙氧基、五氟乙氧基和1，1，1-三氟丙-2-氧基。除非另有定義，該定義也適用于作為組合取代基的一部分的鹵代烷氧基，例如鹵代烷氧基烷基等。

鹵代烷硫基：具有1至8個(gè)碳原子、優(yōu)選1至6個(gè)碳原子且更優(yōu)選1至3個(gè)碳原子的直鏈或支鏈烷硫基基團(tuán)(如上文詳述的)，其中這些基團(tuán)中的一些或所有氫原子可被如上文詳述的鹵原子替代，例如(但不限于)c1-c3-鹵代烷硫基，如氯甲硫基、溴甲硫基、二氯甲硫基、三氯甲硫基、氟甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯氟甲硫基、二氯氟甲硫基、氯二氟甲硫基、1-氯乙硫基、1-溴乙硫基、1-氟乙硫基、2-氟乙硫基、2，2-二氟乙硫基、2，2，2-三氟乙硫基、2-氯-2-氟乙硫基、2-氯-2，2-二氟乙硫基、2，2-二氯-2-氟乙硫基、2，2，2-三氯乙硫基、五氟乙硫基和1，1，1-三氟丙-2-基硫基。除非另有定義，該定義也適用于作為組合取代基的一部分的鹵代烷硫基，例如鹵代烷硫基烷基等。

雜芳基：含有1至4個(gè)選自氧、氮和硫的雜原子的5或6元完全不飽和單環(huán)環(huán)體系；如果所述環(huán)含有多于一個(gè)氧原子，則氧原子不直接相鄰；

含有1至4個(gè)氮原子或1至3個(gè)氮原子和1個(gè)硫或氧原子的5元雜芳基：除碳原子外，該5元雜芳基基團(tuán)可含有1至4個(gè)氮原子或1至3個(gè)氮原子和1個(gè)硫或氧原子作為環(huán)成員，所述5元雜芳基基團(tuán)為例如(但不限于)2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡咯基、3-吡咯基、3-異噁唑基、4-異噁唑基、5-異噁唑基、3-異噻唑基、4-異噻唑基、5-異噻唑基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、1，2，4-噁二唑-3-基、1，2，4-噁二唑-5-基、1，2，4-噻二唑-3-基、1，2，4-噻二唑-5-基、1，2，4-三唑-3-基、1，3，4-噁二唑-2-基、1，3，4-噻二唑-2-基和1，3，4-三唑-2-基；

含有1至4個(gè)氮原子的氮連接的5元雜芳基，或含有1至3個(gè)氮原子的氮連接的苯并稠合的5元雜芳基：除碳原子外，該5元雜芳基基團(tuán)可含有1至4個(gè)氮原子或1至3個(gè)氮原子作為環(huán)成員且其中兩個(gè)相鄰的碳環(huán)成員或一個(gè)氮和一個(gè)相鄰的碳環(huán)成員可通過丁-1，3-二烯-1，4-二基基團(tuán)橋接，其中1或2個(gè)碳原子可被氮原子替代，其中這些環(huán)通過氮環(huán)成員之一連接至骨架，所述5元雜芳基為例如(但不限于)1-吡咯基、1-吡唑基、1，2，4-三唑-1-基、1-咪唑基、1，2，3-三唑-1-基、1，3，4-三唑-1-基；

含有1至4個(gè)氮原子的6元雜芳基：除碳原子外，該6元雜芳基基團(tuán)可含有1至3個(gè)或1至4個(gè)氮原子作為環(huán)成員，所述6元雜芳基為例如(但不限于)2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-噠嗪基、4-噠嗪基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡嗪基、1，3，5-三嗪-2-基、1，2，4-三嗪-3-基和1，2，4，5-四嗪-3-基；

含有1至3個(gè)氮原子或1個(gè)氮原子和1個(gè)氧或硫原子的苯并稠合的5元雜芳基：例如(但不限于)吲哚-1-基、吲哚-2-基、吲哚-3-基、吲哚-4-基、吲哚-5-基、吲哚-6-基、吲哚-7-基、苯并咪唑-1-基、苯并咪唑-2-基、苯并咪唑-4-基、苯并咪唑-5-基、吲唑-1-基、吲唑-3-基、吲唑-4-基、吲唑-5-基、吲唑-6-基、吲唑-7-基、吲唑-2-基、1-苯并呋喃-2-基、1-苯并呋喃-3-基、1-苯并呋喃-4-基、1-苯并呋喃-5-基、1-苯并呋喃-6-基、1-苯并呋喃-7-基、1-苯并噻吩-2-基、1-苯并噻吩-3-基、1-苯并噻吩-4-基、1-苯并噻吩-5-基、1-苯并噻吩-6-基、1-苯并噻吩-7-基、1，3-苯并噻唑-2-基、1，3-苯并噻唑-4-基、1，3-苯并噻唑-5-基、1，3-苯并噻唑-6-基、1，3-苯并噻唑-7-基、1，3-苯并噁唑-2-基、1，3-苯并噁唑-4-基、1，3-苯并噁唑-5-基、1，3-苯并噁唑-6-基和1，3-苯并噁唑-7-基，

含有1至3個(gè)氮原子的苯并稠合的6元雜芳基：例如(但不限于)喹啉-2-基、喹啉-3-基、喹啉-4-基、喹啉-5-基、喹啉-6-基、喹啉-7-基、喹啉-8-基、異喹啉-1-基、異喹啉-3-基、異喹啉-4-基、異喹啉-5-基、異喹啉-6-基、異喹啉-7-基和異喹啉-8-基；

除非另有定義，該定義也適用于作為組合取代基的一部分的雜芳基，例如雜芳基烷基等。

雜環(huán)基：含有1至4個(gè)選自氧、氮和硫的雜原子的3至15元、優(yōu)選3至9元的飽和或部分不飽和的雜環(huán)：除碳環(huán)成員外，含有1至3個(gè)氮原子和/或1個(gè)氧或硫原子或1或2個(gè)氧和/或硫原子的單、雙或三環(huán)雜環(huán)；如果所述環(huán)含有多于1個(gè)氧原子，則氧原子不直接相鄰；例如(但不限于)環(huán)氧乙烷基、吖丙啶基、2-四氫呋喃基、3-四氫呋喃基、2-四氫噻吩基、3-四氫噻吩基、2-吡咯烷基、3-吡咯烷基、3-異噁唑烷基、4-異噁唑烷基、5-異噁唑烷基、3-異噻唑烷基、4-異噻唑烷基、5-異噻唑烷基、3-吡唑烷基、4-吡唑烷基、5-吡唑烷基、2-噁唑烷基、4-噁唑烷基、5-噁唑烷基、2-噻唑烷基、4-噻唑烷基、5-噻唑烷基、2-咪唑烷基、4-咪唑烷基、1，2，4-噁二唑烷-3-基、1，2，4-噁二唑烷-5-基、1，2，4-噻二唑烷-3-基、1，2，4-噻二唑烷-5-基、1，2，4-三唑烷-3-基、1，3，4-噁二唑烷-2-基、1，3，4-噻二唑烷-2-基、1，3，4-三唑烷-2-基、2，3-二氫呋喃-2-基、2，3-二氫呋喃-3-基、2，4-二氫呋喃-2-基、2，4-二氫呋喃-3-基、2，3-二氫噻吩-2-基、2，3-二氫噻吩-3-基、2，4-二氫噻吩-2-基、2，4-二氫噻吩-3-基、2-吡咯啉-2-基、2-吡咯啉-3-基、3-吡咯啉-2-基、3-吡咯啉-3-基、2-異噁唑啉-3-基、3-異噁唑啉-3-基、4-異噁唑啉-3-基、2-異噁唑啉-4-基、3-異噁唑啉-4-基、4-異噁唑啉-4-基、2-異噁唑啉-5-基、3-異噁唑啉-5-基、4-異噁唑啉-5-基、2-異噻唑啉-3-基、3-異噻唑啉-3-基、4-異噻唑啉-3-基、2-異噻唑啉-4-基、3-異噻唑啉-4-基、4-異噻唑啉-4-基、2-異噻唑啉-5-基、3-異噻唑啉-5-基、4-異噻唑啉-5-基、2，3-二氫吡唑-1-基、2，3-二氫吡唑-2-基、2，3-二氫吡唑-3-基、2，3-二氫吡唑-4-基、2，3-二氫吡唑-5-基、3，4-二氫吡唑-1-基、3，4-二氫吡唑-3-基、3，4-二氫吡唑-4-基、3，4-二氫吡唑-5-基、4，5-二氫吡唑-1-基、4，5-二氫吡唑-3-基、4，5-二氫吡唑-4-基、4，5-二氫吡唑-5-基、2，3-二氫噁唑-2-基、2，3-二氫噁唑-3-基、2，3-二氫噁唑-4-基、2，3-二氫噁唑-5-基、3，4-二氫噁唑-2-基、3，4-二氫噁唑-3-基、3，4-二氫噁唑-4-基、3，4-二氫噁唑-5-基、3，4-二氫噁唑-2-基、3，4-二氫噁唑-3-基、3，4-二氫噁唑-4-基、2-哌啶基、3-哌啶基、4-哌啶基、1，3-二噁烷-5-基、2-四氫吡喃基、4-四氫吡喃基、2-四氫噻吩基、3-六氫噠嗪基、4-六氫噠嗪基、2-六氫嘧啶基、4-六氫嘧啶基、5-六氫嘧啶基、2-哌嗪基、1，3，5-六氫三嗪-2-基和1，2，4-六氫三嗪-3-基。除非另有定義，該定義也適用于作為組合取代基的一部分的雜環(huán)基，例如雜環(huán)基烷基等。

離去基團(tuán)：sn1或sn2離去基團(tuán)，例如氯、溴、碘、烷基磺酸酯(-oso2-烷基，例如-oso2ch3、-oso2cf3)或芳基磺酸酯(-oso2-芳基，例如-oso2ph、-oso2phme)；

不包括違反自然規(guī)律且因此本領(lǐng)域技術(shù)人員能依據(jù)他/她的專業(yè)知識(shí)排除的組合。例如，排除具有3個(gè)或以上相鄰氧原子的環(huán)結(jié)構(gòu)。

制備方法和中間體的說明

式(i)的雜芳基哌啶和雜芳基哌嗪衍生物可通過不同的方法制備。首先，可能的方法在下文示意性地示出。除非另有說明，所述基團(tuán)各自如上文所定義。

任選地，使用一種或多種反應(yīng)助劑來進(jìn)行本發(fā)明的用于制備式(i)的化合物的方法。

在適當(dāng)情況下，有利的反應(yīng)助劑為無機(jī)或有機(jī)堿或酸受體。其優(yōu)選包括堿金屬或堿土金屬的乙酸鹽、氨基化物、碳酸鹽、碳酸氫鹽、氫化物、氫氧化物或醇鹽，例如乙酸鈉、乙酸鉀或乙酸鈣、氨基鋰、氨基鈉、氨基鉀或氨基鈣、碳酸鈉、碳酸鉀或碳酸鈣、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀或碳酸氫鈣、氫化鋰、氫化鈉、氫化鉀或氫化鈣、氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀或氫氧化鈣、甲醇鈉、乙醇鈉、正或異丙醇鈉、正、異、仲或叔丁醇鈉或甲醇鉀、乙醇鉀、正或異丙醇鉀、正、異、仲或叔丁醇鉀；以及堿性有機(jī)氮化合物，例如三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、乙基二異丙基胺、n，n-二甲基環(huán)己胺、二環(huán)己胺、乙基二環(huán)己胺、n，n-二甲基苯胺、n，n-二甲基芐胺、吡啶、2-甲基吡啶，3-甲基吡啶、4-甲基吡啶、2，4-二甲基吡啶、2，6-二甲基吡啶、3，4-二甲基吡啶和3，5-二甲基吡啶、5-乙基-2-甲基吡啶、4-二甲氨基吡啶、n-甲基哌啶、1，4-二氮雜二環(huán)[2.2.2]辛烷(dabco)、1，5-二氮雜二環(huán)[4.3.0]-壬-5-烯(dbn)、或1，8-二氮雜二環(huán)[5.4.0]-十一碳-7-烯(dbu)。

在適當(dāng)情況下，有利的反應(yīng)助劑為無機(jī)酸或有機(jī)酸。其優(yōu)選包括無機(jī)酸，例如氫氟酸、氫氯酸、氫溴酸和氫碘酸、硫酸、磷酸和硝酸、以及酸性鹽如nahso4和khso4，或有機(jī)酸，例如甲酸、碳酸和鏈烷酸(如乙酸、三氟乙酸、三氯乙酸和丙酸)、以及乙醇酸、硫氰酸、乳酸、琥珀酸、檸檬酸、苯甲酸、肉桂酸、草酸、飽和或單不飽和或雙不飽和的c6-c20脂肪酸、烷基硫酸單酯、烷基磺酸(具有含1至20個(gè)碳原子的直鏈或支鏈烷基的磺酸)、芳基磺酸或芳基二磺酸(帶有一個(gè)或兩個(gè)磺酸基團(tuán)的芳族基團(tuán)，例如苯基和萘基)、烷基膦酸(具有含1至20個(gè)碳原子的直鏈或支鏈烷基基團(tuán)的膦酸)、芳基膦酸或芳基二膦酸(帶有一個(gè)或兩個(gè)膦酸基團(tuán)的芳族基團(tuán)，例如苯基和萘基)，其中所述烷基和芳基基團(tuán)可帶有其他的取代基，例如對(duì)甲苯磺酸、水楊酸、對(duì)氨基水楊酸、2-苯氧基苯甲酸、2-乙酰氧基苯甲酸等。

任選地，使用一種或多種稀釋劑進(jìn)行本發(fā)明的方法。有利的稀釋劑幾乎為所有的惰性有機(jī)溶劑。其優(yōu)選包括脂族和芳族的任選鹵代的烴，例如戊烷、己烷、庚烷、環(huán)己烷、石油醚、汽油、揮發(fā)油、苯、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、氯化乙烯、氯仿、四氯化碳、氯苯和鄰二氯苯、醚類(如二乙醚和二丁基醚、乙二醇二甲醚和二甘醇二甲醚、四氫呋喃和二噁烷)、酮類(如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丙基酮和甲基異丁基酮)、酯類(如乙酸甲酯和乙酸乙酯)、腈類(如乙腈和丙腈)、酰胺類(如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺和n-甲基吡咯烷酮)、以及二甲基亞砜、四亞甲基砜和六甲基磷酰三胺和dmpu。

在本發(fā)明的方法中，反應(yīng)溫度可在相對(duì)寬的范圍內(nèi)變化。使用的溫度通常為0℃至250℃，優(yōu)選10℃至185℃的溫度。

反應(yīng)時(shí)間依照反應(yīng)規(guī)模以及反應(yīng)溫度而變化，但是通常為幾分鐘至48小時(shí)。

本發(fā)明的方法通常在標(biāo)準(zhǔn)壓力下進(jìn)行。但是，其也可在升高或降低的壓力下操作。

對(duì)于本發(fā)明的方法的實(shí)施，不同情況下所需要的原料通常以近似等摩爾的量使用。但是，也可相對(duì)較大過量地使用不同情況下所用組分中的一種。

方法a

通過文獻(xiàn)記載的方法(例如bioorganic&medicinalchemistryletters，2009，19(2)，462-468)可以將在實(shí)施本發(fā)明的方法a(反應(yīng)式1)中獲得的酰胺(ia)轉(zhuǎn)化為相應(yīng)的硫代酰胺(ib)。其通常涉及使式(ia)的化合物與五硫化磷或2，4-二(4-甲氧基苯基)-1，3-二硫雜-2，4-二磷雜環(huán)丁烷-2，4-二硫化物(勞森試劑(lawesson'sreagent))(參見反應(yīng)式7，方法f)。

優(yōu)選使用一種或多種稀釋劑進(jìn)行本發(fā)明的方法a。優(yōu)選的溶劑為甲苯、四氫呋喃、1，4-二氧己環(huán)和1，2-二甲氧基乙烷。

反應(yīng)結(jié)束后，通過常規(guī)分離技術(shù)之一從反應(yīng)混合物中分離化合物(ib)。必要時(shí)，通過重結(jié)晶或色譜法純化化合物。

方法b

一般而言，可以由具有適合的官能團(tuán)w¹和w²(i)的相應(yīng)的化合物(xxiii)和(xxiv)制備式(i)的化合物(參見反應(yīng)式2，方法b)。對(duì)于w¹和w²，可能的官能團(tuán)為，例如醛、酮、酯、羧酸、酰胺、硫代酰胺、腈、醇、硫醇、肼、肟、脒、酰胺肟、烯烴、乙炔、鹵化物、烷基鹵化物、甲磺酸酯、三氟甲磺酸酯、硼酸、硼酸酯、二烷基乙縮醛、酮肟等，其可以在適合的反應(yīng)條件下形成所需雜環(huán)q。對(duì)于制備雜環(huán)有許多文獻(xiàn)方法(參見wo2008/013622；comprehensiveheterocyclicchemistryvol.4-6，a.r.katritzky和c.w.reeseditors，pergamonpress，newyork，1984；comprehensiveheterocyclicchemistryii，vol2-4，a.r.katritzky，c.w.rees和e.f.scriveneditors，pergamonpress，newyork，1996；thechemistryofheterocycliccompounds，e.c.taylor，editor，wiley，newyork；rodd′schemistryofcarboncompounds，vol.2-4，elsevier，newyork；synthesis，1982，6，508-509；tetrahedron，2000，56，1057-1094)。

方法c

一般而言，可以由具有適合的官能團(tuán)w³和w⁴(i)的相應(yīng)的化合物(xxvi)和(xxv)制備式(i)的化合物(參見反應(yīng)式3，方法c)。對(duì)于w³和w⁴，可能的官能團(tuán)為，例如醛、酮、酯、羧酸、酰胺、硫代酰胺、腈、醇、硫醇、肼、肟、脒、酰胺肟、烯烴、乙炔、鹵化物、烷基鹵化物、甲磺酸酯、三氟甲磺酸酯、硼酸、硼酸酯等。其可以在適合的反應(yīng)條件下形成所需5元雜環(huán)g。對(duì)于制備雜環(huán)有許多文獻(xiàn)方法(參見wo2008/013622；comprehensiveheterocyclicchemistryvol.4-6，a.r.katritzky和c.w.reeseditors，pergamonpress，newyork，1984；comprehensiveheterocyclicchemistryii，vol2-4，a.r.katritzky，c.w.rees和e.f.scriveneditors，pergamonpress，newyork，1996；thechemistryofheterocycliccompounds，e.c.taylor，editor，wiley，newyork；rodd′schemistryofcarboncompounds，vol.2-4，elsevier，newyork)。

方法d

反應(yīng)式4(方法d)示出一種由化合物(ix)與化合物(viia)合成式(ic)的化合物的特定方法。

硫代甲酰胺(ix)可通過從文獻(xiàn)已知的方法獲得，例如通過使用例如勞森試劑來硫化相應(yīng)的甲酰胺(wo2008/013622，org.synth.vol.7，1990，372，wo2010/065579)。

α-鹵代酮或相應(yīng)的等同物(例如對(duì)甲苯磺酰基氧基或甲基磺?；趸?(ix)也可通過從文獻(xiàn)已知的方法獲得，例如通過相應(yīng)的氯代肟(xvi)與烯烴(iia)或炔烴(iib)的環(huán)加成(wo2008/013622)，或通過相應(yīng)的酮(viiia)的鹵代反應(yīng)(例如wo2011/072207和wo2010/065579)。優(yōu)選通過文獻(xiàn)所述的方法制備化合物(viiia)(參見例如wo2008/091580；wo2007/014290；wo2008/091594；journaloforganicchemistry，2011，728-731；wo2009/09445；europeanjournaloforganicchemistry，2006，4852-4860；synthesis，2005，3541-3548)。

反應(yīng)式5：

噻唑(ic)由硫代甲酰胺(ix)和α-鹵代酮或相應(yīng)的等同物(viia)通過hantzsch噻唑合成法來獲得(參見例如“comprehensiveheterocyclicchemistry”，pergamonpress，1984；vol.6，pages235-363，“comprehensiveheterocyclicchemistryii”，pergamonpress，1996；vol.3，pages373-474和其中引用的文獻(xiàn)，以及wo07/014290)。

方法e優(yōu)選使用一種或多種稀釋劑進(jìn)行。在方法e的實(shí)施中，惰性有機(jī)溶劑是優(yōu)選的選擇(例如n，n-二甲基甲酰胺和乙醇)。

適當(dāng)情況下，使用輔助的堿，例如三乙胺。

必要時(shí)，通過重結(jié)晶或色譜法純化所述化合物。

方法e

反應(yīng)式6(方法e)示出一種由相應(yīng)的化合物(xiii)與化合物(iv)制備式(ia)的化合物的方法。

化合物(iv)是市售的或可通過文獻(xiàn)記載的方法制備(參見例如wo2010/065579；wo2008/156726；journaloforganicchemistry，1983，4567-4571)。

具有通式(ia)的化合物可以類似于文獻(xiàn)記載的方法(參見例如wo2010/065579)，通過具有相應(yīng)的通式(xiii)的化合物與通式(iv)的底物(其中w⁷為氯、氟、溴、碘)任選地在酸清除劑/堿的存在下的偶聯(lián)反應(yīng)來合成。

相對(duì)于通式(xiii)的原料，至少使用1當(dāng)量的酸清除劑/堿(例如hünig堿、三乙胺或市售的聚合酸清除劑)。如果原料是鹽，則至少需要兩當(dāng)量的酸清除劑。

或者，式(ia)的化合物也可由相應(yīng)的式(xiii)的化合物與式(iv)的底物(其中w⁷為羥基)在偶聯(lián)劑的存在下以類似于文獻(xiàn)記載的方法來合成(例如tetrahedron，2005，67，10827-10852，以及其中引用的文獻(xiàn))。

適合的偶聯(lián)劑為，例如肽偶聯(lián)劑(例如與4-二甲基氨基吡啶混合的n-(3-二甲基氨丙基)-n’-乙基碳二亞胺、與1-羥基苯并三唑混合的n-(3-二甲基氨丙基)-n’-乙基碳二亞胺、三吡咯烷基溴化鏻六氟磷酸鹽、o-(7-氮雜苯并三唑-1-基)-n，n，n’，n’-四甲基脲六氟磷酸鹽或丙基膦酸肝)。

在反應(yīng)結(jié)束后，通過常規(guī)的分離技術(shù)之一將化合物(ia)從反應(yīng)混合物中分離出。必要時(shí)，通過重結(jié)晶或色譜法純化所述化合物。

方法f

反應(yīng)式7(方法f)示出一種由相應(yīng)的化合物(xa)與化合物(iv)制備式(ia)的化合物的方法。

化合物(v)是市售的或可通過文獻(xiàn)記載的方法制備(參見例如wo2007/137792；syntheticcommunications，2000，4255-4262；us6307103)。

原料(xa)(其中w⁸為離去基團(tuán))可通過文獻(xiàn)記載的方法由化合物(xxvii)、(xxx)或(xiii)制備(參見，例如甲磺?；磻?yīng)：organicletters，2003，2539-2541；甲苯磺酰化反應(yīng)：jp60156601；鹵化反應(yīng)：australianjournalofchemistry，1983，2095-2110)。通常，式(xa，w⁸＝氯)的化合物由式(xiii)的酰胺和氯乙酰氯進(jìn)行制備?；衔?xxvii)以類似于方法e的方法用羥基乙酸或羥基乙酰氯由(xiii)來制備(參見，例如wo2007103187，wo2006117521，bioorganic&medicinalchemistryletters.2007，6326-6329)。

類似于方法c從(xxxi)制備化合物(xxvii)(反應(yīng)式8；參見例如wo2008154241)。

反應(yīng)式8：

其中符號(hào)r^b1、r^b2、r¹⁰、p、r²、x、g、q、l¹、l²和r¹各自如上文所定義，且w³和w⁴是適于形成雜環(huán)g的官能團(tuán)。

相對(duì)于通式(xa)的原料，使用至少1當(dāng)量的堿(例如氫化鈉、碳酸鉀)。

在反應(yīng)結(jié)束后，通過常規(guī)的分離技術(shù)之一將化合物(ia)從反應(yīng)混合物中分離出。必要時(shí)，通過重結(jié)晶或色譜法純化所述化合物。

方法g

反應(yīng)式9(方法g)示出一種由相應(yīng)的化合物(xia)與化合物(iv)制備式(ia)的化合物的方法。

按類似于方法e的方法用取代或未取代的丙烯酸或用取代或未取代的丙烯酰氯從胺(xiii)制備原料(xia)。

具有通式(ia)的化合物可以類似于文獻(xiàn)記載的方法，通過具有相應(yīng)的通式(xia)的化合物與通式(v)的底物任選地在堿(例如氫氧化鈉或氫氧化鉀)的存在下的偶聯(lián)反應(yīng)來合成(參見例如wo2010/065579；russianjournalofgeneralchemistry，2005，915-922；journalofmedicinalchemistry，2009，7397-7409)。

在反應(yīng)結(jié)束后，通過常規(guī)的分離技術(shù)之一將化合物(ia)從反應(yīng)混合物中分離出。必要時(shí)，通過重結(jié)晶或色譜法純化所述化合物。

方法h

反應(yīng)式10(方法h)示出一種由相應(yīng)的化合物(xii)與化合物(vi)制備式(i)的化合物的方法。

化合物(vi)是市售的或可通過文獻(xiàn)記載的方法制備。原料(xii)(其中w⁸為離去基團(tuán))可通過文獻(xiàn)記載的方法或類似于方法e由胺(xiii)制備(參見例如wo2010/065579)。

具有通式(ia)的化合物可以類似于文獻(xiàn)記載的方法，通過具有相應(yīng)的通式(xii)的化合物與通式(vi)的底物任選地在堿(例如氫氧化鈉或氫氧化鉀、碳酸鉀)的存在下或在酸(例如乙酸、硫酸或鹽酸)的存在下的縮聚反應(yīng)來合成(參見例如wo2011/020861；wo2009/105755)。如果原料是鹽，則至少需要兩當(dāng)量的酸清除劑。

在反應(yīng)結(jié)束后，通過常規(guī)的分離技術(shù)之一將化合物(ia)從反應(yīng)混合物中分離出。必要時(shí)，通過重結(jié)晶或色譜法純化所述化合物。

方法i

反應(yīng)式11(方法i)示出一種由相應(yīng)的化合物(xvii)制備式(xiii)的化合物的方法。

通過文獻(xiàn)記載的適用于脫去保護(hù)基的方法將式(xvii)的化合物轉(zhuǎn)化為式(xiii)的化合物(″protectivegroupsinorganicsynthesis(有機(jī)化學(xué)中的保護(hù)基團(tuán))″；theodoraw.greene，peterg.m.wuts；wiley-interscience；thirdedition；1999；494-653)。

叔丁氧基羰基和芐氧基羰基保護(hù)基可以在酸性介質(zhì)(例如用鹽酸或三氟乙酸)中除去。乙?；Ｗo(hù)基可以在堿性條件(例如碳酸鉀或碳酸銫)下除去。芐基的保護(hù)基可以在催化劑(例如鈀活性炭催化劑)的存在下用氫氣加氫除去。

在反應(yīng)結(jié)束后，通過常規(guī)的分離技術(shù)之一將化合物(xiii)從反應(yīng)混合物中分離出。必要時(shí)，通過重結(jié)晶或色譜法純化所述化合物，或者必要時(shí)，可將所述化合物用于下一步而無需預(yù)先純化。也可以作為鹽分離出通式(xiii)的化合物，例如作為鹽酸鹽或三氟乙酸的鹽。

方法j

一般而言，可以由相應(yīng)的化合物(xxii)和化合物(xxv)制備中間體(xvii)。類似于方法c(反應(yīng)式3)進(jìn)行方法j(反應(yīng)式12)。

方法k

反應(yīng)式13(方法k)示出由相應(yīng)的化合物(xxi)制備式(xviid)的中間體的另一方法?；衔?xxi)是市售的或可通過文獻(xiàn)記載的方法制備(例如參見wo2008/013622和wo2007/014290)。類似于方法d(反應(yīng)式4)來進(jìn)行方法k。

方法l

反應(yīng)式14(方法l)示出一種由相應(yīng)的化合物(xxi)制備式(xviid)的中間體的另一方法。

α-鹵代酮或相應(yīng)的等同物(例如對(duì)甲苯磺酰基氧基或甲基磺?；趸?(viib)也可通過從文獻(xiàn)描述的方法(反應(yīng)式15)來制備，例如通過相應(yīng)的氯代肟(iii)與烯烴(xva)或炔烴(xvb)的環(huán)加成，或通過相應(yīng)的酮(viiib)的鹵代反應(yīng)(例如journalofmedicinalchemistry，1991，600-605和journalofheterocyclicchemistry，1988，337-342)。化合物(viiib)可通過文獻(xiàn)記載的方法來制備(參見例如wo2008/091580，wo2007/014290和wo2008/091594)。

反應(yīng)式15

類似于方法d(反應(yīng)式4)來進(jìn)行方法l。

方法m

具有通式(xviib)的化合物可以類似于文獻(xiàn)記載的方法通過具有相應(yīng)的通式(xx)的化合物與通式(xix)的底物任選地在堿的存在下的偶聯(lián)反應(yīng)來合成(反應(yīng)式15，方法m)(參見例如，對(duì)于zn/pd偶聯(lián)：wo2008/147831，wo2006/106423(吡啶)，shakespeare，w.c.etal.chem.biol.drugdesign2008，71，97-105(嘧啶衍生物)，pastemak，a.etal.bioorg.med.chem.lett.2008，18，994-998(二嗪)；coleridge，b.m.；bello，c.s.；leitner，a.tetrahedronlett.2009，50，4475-4477；bach，t.，heuser，s.angew.chem.int.ed.2001，40，3184-3185.(三唑)；對(duì)于親核取代：wo2008/104077；wo2006/084015(帶有n取代的吡唑)。

對(duì)于親核取代，相對(duì)于通式(xx)的原料，至少使用1當(dāng)量的堿(例如氫化鈉、碳酸鉀)。

在反應(yīng)結(jié)束后，通過常規(guī)的分離技術(shù)之一將化合物(xviib)從反應(yīng)混合物中分離出。必要時(shí)，通過重結(jié)晶或色譜法純化所述化合物，或者必要時(shí)，可以將所述化合物用于下一步無無需預(yù)先純化。

方法n

具有通式(xviic)的化合物可以類似于文獻(xiàn)記載的方法(參見例如，對(duì)于親核取代：li，c.s.，belair，l.，guay，j.etalbioorg.med.chem.lett.2009，19，5214-5217；wo2008/062276；對(duì)于銅的偶聯(lián)：yeh，v.s.c.；wiedeman，p.e.tetrahedronlett.2006，47，6011-6016；對(duì)于鈀的偶聯(lián)：wo2005/061457)，通過具有相應(yīng)的通式(xxix)的化合物與通式(xxviii)的底物任選地在堿的存在下的偶聯(lián)反應(yīng)來合成(反應(yīng)式17，方法n)。

相對(duì)于通式(xxix)的原料，至少使用1當(dāng)量的堿(例如氫化鈉、碳酸鉀)。

在反應(yīng)結(jié)束后，通過常規(guī)的分離技術(shù)之一將化合物(xviic)從反應(yīng)混合物中分離出。必要時(shí)，通過重結(jié)晶或色譜法純化所述化合物，或者必要時(shí)，可以將所述化合物用于下一步無無需預(yù)先純化。

方法o

一般而言，可以從相應(yīng)的化合物(xxxii)和(xxiii)制備中間體(xvii)。類似于方法b(反應(yīng)式2)進(jìn)行方法o(反應(yīng)式18)。

方法p

方法p(反應(yīng)式19)示出由相應(yīng)的化合物(xviii)通過與化合物(iia)或(iib)反應(yīng)制備式(xviia)的化合物的特定方法。

化合物(xviii)通過文獻(xiàn)記載的方法制備(參見例如wo05/0040159，wo08/013622和wo2011/076699)。

烯(iia)和炔(iib)是市售的或者可從市售的前體通過文獻(xiàn)記載的方法(例如從酮或醛通過wittig或horner-wadsworth-emmons烯化反應(yīng)：chem.rev.1989，89，863-927，以及julia烯化反應(yīng)：tetrahedronlett.，1973，14，4833-4836；peterson烯化反應(yīng)：j.org.chem.1968，33，780；用bestmann-ohira試劑：synthesis2004，1，59-62)來制備。

通式(xviia)的化合物從通式(iia)的烯或從通式(iib)的炔和化合物(xviii)通過環(huán)加成反應(yīng)獲得(參見例如wo08/013622和synthesis，1987，11，998-1001)。

方法p在合適的堿的存在下進(jìn)行。優(yōu)選的堿為叔胺(例如三乙胺)和堿金屬或堿土金屬的碳酸鹽(例如，碳酸鉀或碳酸鈉)、碳酸氫鹽和磷酸鹽。

方法p優(yōu)選使用一種或多種稀釋劑來進(jìn)行。在方法p的實(shí)施中，惰性有機(jī)溶劑是優(yōu)選的選擇(例如甲苯和己烷)。水同樣是有可能的溶劑?；蛘叻椒╬可在過量的烯(iia)或炔(iib)中進(jìn)行。

通過常規(guī)方法進(jìn)行處理。必要時(shí)，通過重結(jié)晶或色譜法純化化合物。

方法q

其中符號(hào)r¹、r²、l²和r¹各自具有上文規(guī)定詳述的一般定義，且w⁶為乙?；1-c4-烷氧基羰基、芐基或芐氧基羰基。反應(yīng)式20(方法q)示出類似于方法p(反應(yīng)式19)由相應(yīng)的化合物(xiva)或(xivb)通過與化合物(iii)的環(huán)加成反應(yīng)制備式(xviid)的化合物的特定方法。

烯(xiva)和炔(xivb)可通過文獻(xiàn)中已知的方法從市售的前體來制備(例如wo2009/145360；wo2010/037479；wo2009/055514；wo2008/013925；wo2008/013622)。

已知上文所述的用于制備式(i)的化合物的一些試劑和反應(yīng)條件可能與存在于中間體化合物的特定官能性不兼容。在這些情況下，將保護(hù)/去保護(hù)的次序或官能團(tuán)的相互轉(zhuǎn)化引入合成中有助于獲得所需產(chǎn)物。保護(hù)基團(tuán)的使用和選擇對(duì)于化學(xué)合成領(lǐng)域的技術(shù)人員而言是顯而易見的(參見例如“protectivegroupsinorganicsynthesis”；thirdedition；494-653，以及其中引用的文獻(xiàn))。本領(lǐng)域技術(shù)人員應(yīng)知曉，在一些情況下，在加入各個(gè)反應(yīng)式中所示的給定試劑后，可能必要的是進(jìn)行沒有單獨(dú)描述的另外的常規(guī)合成步驟以完成式(i)的化合物的合成。本領(lǐng)域技術(shù)人員同樣應(yīng)知曉，可能必要的是，以不同于具體示出的隱含次序的次序進(jìn)行上述反應(yīng)式所示的步驟的組合，以制備式(i)的化合物。

通過常規(guī)方法進(jìn)行處理。必要時(shí)，通過重結(jié)晶或色譜法純化化合物。

新化合物為式(viia)和(viib)的化合物，

以及其鹽、金屬絡(luò)合物和n-氧化物，其中符號(hào)w⁵、l²、r¹和r⁵各自具有上文規(guī)定的一般、優(yōu)選、較優(yōu)選或最優(yōu)選的定義。

新化合物為式(viiia)和(viiib)的化合物，

以及其鹽、金屬絡(luò)合物和n-氧化物，其中符號(hào)w⁵、l²、r¹和r⁵各自具有上文規(guī)定的一般、優(yōu)選、較優(yōu)選或最優(yōu)選的定義。

新化合物為式(xvii)的化合物，

例如(xviia)或(xviid)，

以及其鹽、金屬絡(luò)合物和n-氧化物，其中符號(hào)w⁶、r¹⁰、r²、x、g、q、l²和r¹各自具有上文規(guī)定的一般、優(yōu)選、較優(yōu)選或最優(yōu)選的定義。

新化合物為式(xa)的化合物，

例如(xc)、(xd)、(xe)或(xf)，

以及其鹽、金屬絡(luò)合物和n-氧化物，其中符號(hào)w⁸、r^l1、r^l2、r¹⁰、p、r²、x、g、q、l²和r¹各自具有上文規(guī)定的一般、優(yōu)選、較優(yōu)選或最優(yōu)選的定義。

新化合物為式(xxvii)、(xxx)和(xiii)的化合物，

例如(xxviia)、(xxviib)、(xxviic)、(xxviid)、(xxxa)、(xxxb)、(xxxc)、(xxxd)、(xiiia)、(xiiib)、(xiiic)或(xiiid)，

以及其鹽、金屬絡(luò)合物和n-氧化物，其中符號(hào)w⁸、r^l1、r^l2、r¹⁰、p、r²、x、g、q、l²和r¹各自具有上文規(guī)定的一般、優(yōu)選、較優(yōu)選或最優(yōu)選的定義。

新化合物為式(xxxia)、(xxxib)和(xxxic)的化合物，

本發(fā)明還提供了用于防治不期望的微生物的組合物，其包含本發(fā)明的至少一種雜芳基哌啶和雜芳基哌嗪衍生物。

本發(fā)明也涉及防治不期望的微生物的方法，其特征在于將本發(fā)明的雜芳基哌啶和雜芳基哌嗪衍生物施用至微生物和/或其生境。

本發(fā)明還涉及已經(jīng)使用本發(fā)明的至少一種雜芳基哌啶和雜芳基哌嗪衍生物處理的種子。

本發(fā)明最后提供用于保護(hù)種子免受不期望的微生物侵害的方法，所述方法通過使用用本發(fā)明的至少一種雜芳基哌啶和雜芳基哌嗪衍生物處理的種子而進(jìn)行。

本發(fā)明的物質(zhì)具有強(qiáng)殺菌活性且可用于在作物保護(hù)以及在材料保護(hù)中防治不期望的微生物，如真菌和細(xì)菌。

本發(fā)明的式(i)的雜芳基哌啶和雜芳基哌嗪衍生物具有非常好的殺菌特性且可用在作物保護(hù)中，例如用于防治根腫菌(plasmodiophoromycetes)、卵菌(oomycetes)、壺菌(chytridiomycetes)、接合菌(zygomycetes)、子囊菌(ascomycetes)、擔(dān)子菌(basidiomycetes)和半知菌(deuteromycetes)。

殺細(xì)菌劑可在作物保護(hù)中，例如用于防治假單胞菌(pseudomonadaceae)、根瘤菌(rhizobiaceae)、腸桿菌(enterobacteriaceae)、棒桿菌(corynebacteriaceae)和鏈霉菌(streptomycetaceae)。

本發(fā)明的殺菌組合物可用于治療性或保護(hù)性地防治植物致病菌。因此，本發(fā)明也涉及通過使用本發(fā)明的活性成分或組合物將其施用至種子、植物或植物部位、果實(shí)或植物生長(zhǎng)的土壤來防治植物致病菌的治療性和保護(hù)性方法。

用于在作物保護(hù)中防治植物致病菌的本發(fā)明的組合物包括有效但非植物毒性量的本發(fā)明的活性成分。“有效但非植物毒性量”意指足以以令人滿意的方式防治植物的菌類疾病或完全根除菌類疾病，且同時(shí)不會(huì)產(chǎn)生任何顯著的植物毒性癥狀的本發(fā)明組合物的量。通常，所述施用率可以在相對(duì)寬的范圍內(nèi)變化。其取決于多個(gè)因素，例如待防治的菌、植物、氣候條件和本發(fā)明組合物的成分。

所有植物和植物部位均可根據(jù)本發(fā)明處理。此處植物的含義應(yīng)理解為所有的植物及植物種群，如想要的和不想要的野生植物或作物植物(包括天然存在的作物植物)。作物植物可以是通過常規(guī)的植物育種和優(yōu)選法或者通過生物技術(shù)和基因工程法或者通過這些方法的結(jié)合而獲得的植物，包括轉(zhuǎn)基因植物且包括受或不受植物育種權(quán)(plantbreeders'rights)保護(hù)的植物栽培品種。植物部位應(yīng)理解為植物地上及地下所有部位及植物器官，如芽、葉、花和根，其實(shí)例包括葉、針葉、莖、干、花、子實(shí)體、果實(shí)、種子、根、塊莖和根莖。植物部位也包括采收物以及無性與有性繁殖物，例如插枝、塊莖、根莖、分株及種子。

可根據(jù)本發(fā)明處理的植物包括如下植物：棉花、亞麻、葡萄藤、水果、蔬菜，如薔薇科種類(rosaceaesp.)(例如梨果，如蘋果和梨，以及核果，例如杏、櫻桃、扁桃和桃，以及無核水果，例如草莓)、茶鹿子科種類(ribesioidaesp.)、胡桃科種類(juglandaceaesp.)、樺木科種類(betulaceaesp.)、漆樹科種類(anacardiaceaesp.)、殼斗科種類(fagaceaesp.)、桑科種類(moraceaesp.)、木犀科種類(oleaceaesp.)、獼猴桃科種類(actinidaceaesp.)、樟科種類(lauraceaesp.)、芭蕉科種類(musaceaesp.)(例如香蕉樹和香蕉種植園)、茜草科種類(rubiaceaesp.)(例如咖啡)、山茶科種類(theaceaesp.)、梧桐科種類(sterculiceaesp.)、蕓香科種類(rutaceaesp.)(例如檸檬、橙子和葡萄柚)、茄科種類(solanaceaesp.)(例如番茄)、百合科種類(liliaceaesp.)、紫菀科種類(asteraceaesp.)(例如萵苣)、傘形科種類(umbelliferaesp.)、十字花科種類(cruciferaesp.)、藜科種類(chenopodiaceaesp.)、葫蘆科種類(cucurbitaceaesp.)(例如黃瓜)、蔥科種類(alliaceaesp.)(例如韭菜、洋蔥)、蝶形花科種類(papilionaceaesp.)(例如豌豆)；主要作物植物，如禾本科種類(gramineaesp.)(例如玉米、草坪草、谷類，例如小麥、黑麥、稻、大麥、燕麥、黍和黑小麥)、紫菀科種類(asteraceaesp.)(例如向日葵)、十字花科種類(brassicaceaesp.)(例如白球甘藍(lán)、紅球甘藍(lán)、花莖甘藍(lán)、花椰菜、抱子甘藍(lán)、小白菜、球莖甘藍(lán)、小紅蘿卜，以及油菜、芥菜、辣根和水芹)、豆科種類(fabacaesp.)(例如菜豆、花生)、蝶形花科種類(papilionaceaesp.)(例如大豆)、茄科種類(solanaceaesp.)(例如馬鈴薯)、藜科種類(chenopodiaceaesp.)(例如糖用甜菜、飼用甜菜、瑞士甜菜、食用甜菜)；園林和森林中的有用植物和觀賞植物；以及所述植物各自的轉(zhuǎn)基因品種。

可根據(jù)本發(fā)明處理的菌類疾病的病原體的非限制性實(shí)例包括：

由白粉病病原體引起的病害，例如布氏白粉菌屬(blumeria)種類，例如禾本科布氏白粉菌(blumeriagraminis)；叉絲單囊殼屬(podosphaera)種類，例如白叉絲單囊殼(podosphaeraleucotricha)；單囊殼屬(sphaerotheca)種類，例如鳳仙花單囊殼(sphaerothecafuliginea)；鉤絲殼屬(uncinula)種類，例如葡萄鉤絲殼(uncinulanecator)；

由銹病病原體引起的病害，所述病原體例如膠銹菌屬(gymnosporangium)種類，例如褐色膠銹菌(gymnosporangiumsabinae)；駝孢銹屬(hemileia)種類，例如咖啡駝孢銹菌(hemileiavastatrix)；層銹菌(phakopsora)種類，例如豆薯層銹菌(phakopsorapachyrhizi)或山馬蝗層銹菌(phakopsorameibomiae)；柄銹菌(puccinia)種類，例如隱匿柄銹菌(pucciniarecondita)、禾柄銹菌(pucciniagraminis)或條形銹菌(pucciniastriiformis)；單胞銹菌屬(uromyces)種類，例如疣頂單胞銹菌(uromycesappendiculatus)；

由卵菌(oomycete)綱病原體引起的病害，例如白銹菌屬(albugo)種類，例如白銹菌(albugocandida)；盤霜霉(bremia)種類，例如萵苣盤霜霉(bremialactucae)；霜霉(peronospora)種類，例如豌豆霜霉(peronosporapisi)或十字花科霜霉(p.brassicae)；疫霉(phytophthora)種類，例如致病疫霉(phytophthorainfestans)；軸霜霉(plasmopara)種類，例如葡萄生軸霜霉(plasmoparaviticola)；假霜霉(pseudoperonospora)種類，例如草假霜霉(pseudoperonosporahumuli)或古巴假霜霉(pseudoperonosporacubensis)；腐霉(pythium)種類，例如終極腐霉(pythiumultimum)；

由下述病原體引起的葉斑枯病(leafblotch)和葉萎蔫病(leafwilt)病害，所述病原體例如：鏈格孢屬(alternaria)種類，例如早疫病鏈格孢(alternariasolani)；尾孢屬(cercospora)種類，例如菾菜生尾孢(cercosporabeticola)；枝孢屬(cladiosporium)種類，例如黃瓜枝孢(cladiosporiumcucumerinum)；旋孢腔菌屬(cochliobolus)種類，例如禾旋孢腔菌(cochliobolussativus)(分生孢子形式：德氏霉屬(drechslera)，同名：長(zhǎng)蠕孢屬(helminthosporium))或?qū)m部旋孢腔菌(cochliobolusmiyabeanus)；炭疽菌屬(colletotrichum)種類，例如菜豆炭疽菌(colletotrichumlindemuthanium)；cycloconium屬種，例如cycloconiumoleaginum；間座殼屬(diaporthe)種類，例如柑桔間座殼(diaporthecitri)；痂囊腔菌屬(elsinoe)種類，例如柑桔痂囊腔菌(elsinoefawcettii)；盤長(zhǎng)孢屬(gloeosporium)種類，例如悅色盤長(zhǎng)孢(gloeosporiumlaeticolor)；小叢殼屬(glomerella)種類，例如圍小叢殼(glomerellacingulata)；球座菌屬(guignardia)種類，例如葡萄球座菌(guignardiabidwelli)；小球腔菌屬(leptosphaeria)種類，例如斑污小球腔菌(leptosphaeriamaculans)；大毀殼屬(magnaporthe)種類，例如灰色大毀殼(magnaporthegrisea)；微座孢屬(microdochium)種類，例如雪霉微座孢(microdochiumnivale)；球腔菌屬(mycosphaerella)種類，例如禾生球腔菌(mycosphaerellagraminicola)、落花生球腔菌(mycosphaerellaarachidicola)或斐濟(jì)球腔菌(mycosphaerellafijiensis)；暗球腔菌屬(phaeosphaeria)種類，例如小麥穎枯病菌(phaeosphaerianodorum)；核腔菌屬(pyrenophora)種類，例如圓核腔菌(pyrenophorateres)或偃麥草核腔菌(pyrenophoratriticirepentis)；柱隔孢屬(ramularia)種類，例如ramulariacollo-cygni或白斑柱隔孢(ramulariaareola)；喙孢屬(rhynchosporium)種類，例如黑麥喙孢(rhynchosporiumsecalis)；針孢屬(septoria)種類，例如芹菜小殼針孢(septoriaapii)或番茄殼針孢(septorialycopersici)；殼多胞菌屬(stagonospora)種類，例如穎枯殼針孢(stagonosporanodorum)；核瑚菌屬(typhula)種類，例如肉孢核瑚菌(typhulaincarnata)；黑星菌屬(venturia)種類，例如蘋果黑星病菌(venturiainaequalis)；

由下述病原體引起的根和莖病害：例如，伏革菌屬(corticium)種類，例如corticiumgraminearum；鐮孢屬(fusarium)種類，例如尖鐮孢(fusariumoxysporum)；頂囊殼菌(gaeumannomyces)種類，例如禾頂囊殼(gaeumannomycesgraminis)；根腫菌(plasmodiophora)種類，例如甘藍(lán)根腫菌(plasmodiophorabrassicae)；絲核菌屬(rhizoctonia)種類，例如立枯絲核菌(rhizoctoniasolani)；帚枝桿孢屬(sarocladium)種類，例如稻帚枝桿孢(sarocladiumoryzae)；小核菌屬(sclerotium)種類，例如稻腐小核菌(sclerotiumoryzae)；tapesia屬種類，例如tapesiaacuformis；根串珠霉屬(thielaviopsis)種類，例如根串珠霉(thielaviopsisbasicola)；

由例如下述病原體引起的肉穗花序或散穗花序(earandpanicle)病害(包括玉米穗軸)：鏈格孢屬(alternaria)種類，例如鏈格孢屬(altemariaspp.)；曲霉屬(aspergillus)種類，例如黃曲霉(aspergillusflavus)；枝孢屬(cladosporium)種類，例如芽枝狀枝孢(cladosporiumcladosporioides)；麥角菌屬(claviceps)種類，例如麥角菌(clavicepsurpurea)；鐮孢屬(fusarium)種類，例如黃色鐮孢(fusariumculmorum)；赤霉屬(gibberella)種類，例如玉蜀黍赤霉(gibberellazeae)；小畫線殼屬(monographella)，例如雪腐小畫線殼(monographehanivalis)；殼針孢(stagonospora)種類，例如穎枯殼針孢(septorianodorum)；

由黑粉菌引起的病害，例如軸黑粉菌屬(sphacelotheca)屬種，例如絲孢堆黑粉菌(sphacelothecareiliana)；腥黑粉菌屬(tilletia)種類，例如小麥網(wǎng)腥黑粉菌(tilletiacaries)或小麥矮腥黑粉菌(t.controversa)；條黑粉菌屬(urocystis)種類，例如隱條黑粉菌(urocystisocculta)；黑粉菌(ustilago)屬種，例如裸黑粉菌(ustilagonuda)；

由例如以下病原體引起的果實(shí)腐爛：曲霉屬種類，例如黃曲霉；葡萄孢屬(botrytis)種類，例如灰葡萄孢(botrytiscinerea)；青霉屬(penicillium)種類，例如擴(kuò)展青霉(penicilliumexpansum)或產(chǎn)紫青霉(penicilliumpurpurogenum)；根霉(rhizopus)種類，例如匍枝根霉(rhizopusstolonifer)；核盤菌屬(sclerotinia)種類，例如核盤菌(sclerotiniasclerotiorum)；輪枝孢屬(verticilium)種類，例如黑白輪枝孢(verticiliumalboatrum)；

由例如下述病原體引起的種子傳播和土壤傳播的腐爛和萎蔫病害，以及幼苗病害：鏈格孢屬種類，例如蕓薹生鏈格孢(alternariabrassicicola)；絲囊霉(aphanomyces)種類，例如根霉絲囊霉(aphanomyceseuteiches)；殼二胞(ascochyta)種類，例如ascochytalentis；曲霉屬種類，例如黃曲霉；枝孢屬(cladosporium)種類，例如多主枝孢(cladosporiumherbarum)；旋孢腔菌屬種類，例如禾旋孢腔菌(cochliobolussativus)(分生孢子形式：德氏霉屬；平臍蠕孢屬(bipolaris)syn：長(zhǎng)蠕孢菌)；炭疽菌屬(colletotrichum)種類，例如毛核炭疽菌(colletotrichumcoccodes)；鐮孢屬(fusarium)種類，例如黃色鐮孢(fusariumcu1morum)；赤霉屬(gibberella)種類，例如玉蜀黍赤霉(gibberellazeae)；殼球孢屬(macrophomina)種類，例如菜豆生殼球孢(macrophominaphaseolina)；微座孢屬(microdochium)種類，例如雪霉微座孢(microdochiumnivale)；小畫線殼(monographella)種類，例如雪腐小畫線殼(monographellanivalis)；青霉屬種類，例如擴(kuò)展青霉；莖點(diǎn)霉(phoma)種類，例如黑脛莖點(diǎn)霉(phomalingam)；擬莖點(diǎn)霉(phomopsis)種類，例如大豆擬莖點(diǎn)霉(phomopsissojae)；疫霉(phytophthora)種類，例如惡疫霉(phytophthoracactorum)；核腔菌屬種類，例如麥類核腔菌(pyrenophoragraminea)；梨孢屬(pyricularia)種類，例如稻梨孢(pyriculariaoryzae)；腐霉屬(pythium)種類，例如終極腐霉(pythiumultimum)；絲核菌屬(rhizoctonia)種類，例如立枯絲核菌(rhizoctoniasolani)；根霉屬(rhizopus)種類例如米根霉(rhizopusoryzae)；小核菌屬(sclerotium)種類，例如齊整小核菌(sclerotiumrolfsii)；殼針孢屬(septoria)種類，例如穎枯殼針孢(septorianodorum)；核瑚菌屬(typhula)種類，例如肉孢核瑚菌(typhulaincarnata)；輪枝菌屬(verticillium)種類，例如大麗花輪枝孢(verticilliumdahliae)；

由下述病原體引起的癌性病害、菌癭和掃帚病(witches'broom)：叢赤殼屬(nectria)種類，例如干癌叢赤殼菌(nectriagalligena)；

由下述病原體引起的萎蔫病害：鏈核盤菌屬(monilinia)種類，例如核果鏈核盤菌(monilinialaxa)；

由例如下述病原體引起的葉、花和果實(shí)的畸形：外擔(dān)菌屬(exobasidium)菌屬，例如壞損外擔(dān)菌(exobasidiumvexans)；外囊菌屬(taphrina)種類，例如畸形外囊菌(taphrinadeformans)；

由下述病原體引起的木本植物退化病害：esca種類，例如，phaeomoniellachlamydospora、phaeoacremoniumaleophilum或fomitiporiamediterranea；靈芝屬(ganoderma)種類，例如狹長(zhǎng)孢靈芝(ganodermaboninense)；

由下述病原體引起的花和種子的病害：葡萄孢屬(botrytis)種類，例如灰葡萄孢(botrytiscinerea)；

由下述病原體引起的植物塊莖的病害：絲核菌屬(rhizoctonia)種類，例如立枯絲核菌(rhizoctoniasolani)；長(zhǎng)蠕孢菌屬(helminthosporium)種類，例如茄病長(zhǎng)蠕孢(helminthosporiumsolani)；

由下述細(xì)菌病原體引起的病害，例如，黃單胞菌屬(xanthomonas)種類，例如稻黃單胞菌白葉枯變種(xanthomonascampestrispv.oryzae)；假單胞菌屬(pseudomonas)種類，例如丁香假單胞菌黃瓜致病變種(pseudomonassyringaepv.lachrymans)；歐文氏菌屬(erwinia)種類，例如噬淀粉歐文氏菌(erwiniaamylovora)。

優(yōu)選的是防治下列大豆病害：

由以下病原體所致的葉、莖、莢和種子的菌類病害，例如：輪紋葉斑病(alternarialeafspot)(alternariaspec.atranstenuissima)、炭疽病(colletotrichumloeosporoidesdematiumvar.truncatum)、褐斑病(大豆殼針孢(septoriaglycines))、桃葉穿孔病和葉枯病(cercosporaleafspotandblight)(菊池尾孢(cercosporakikuchii))、笄霉(choanephora)葉枯病(漏斗笄霉(choanephorainfundibuliferatrispora(syn.))、dactuliophora葉斑病(dactuliophoraglycines)、大豆霜霉病(downymildew)(東北霜霉(peronosporamanshurica))、內(nèi)臍蠕孢(drechslera)枯萎病(drechsleraglycini)、蛙眼病(大豆尾孢(cercosporasojina))、菜豆(leptosphaerulina)葉斑病(三葉草小光殼(leptosphaerulinatrifolii))、葉點(diǎn)霉(phyllostica)葉斑病(大豆生葉點(diǎn)霉(phyllostictasojaecola))、莢和莖枯萎病(大豆擬莖點(diǎn)霉(phomopsissojae))、白粉病(microsphaeradiffusa)、棘殼孢(pyrenochaeta)葉斑病(pyrenochaetaglycines)、絲核菌地上部分、葉枯病和立枯病(立枯絲核菌)、銹病(豆薯層銹菌(phakopsorapachyrhizi)、山螞蝗層銹菌(phakopsorameibomiae))、黑星病(大豆痂圓孢(sphacelomaglycines))、匍柄霉(stemphylium)葉枯病(匍柄霉(stemphyliumbotryosum))、靶斑病(targetspot)(山扁豆生棒孢(corynesporacassiicola))。

由以下病原體所致的位于根部和莖基部的菌類病害，例如黑色根腐病(blackrootrot)(calonectriacrotalariae)、炭腐病(菜豆生殼球孢(macrophominaphaseolina))、鐮孢枯萎病或萎蔫、根腐病以及莢和根頸腐爛((尖鐮孢(fusariumoxyspomm)、直喙鐮孢(fusariumorthoceras)、半裸鐮孢(fusariumsemitectum)、木賊鐮孢(fusariumequiseti))、mycoleptodiscus根腐病(mycoleptodiscuserrestris)、新赤殼屬(neocosmospora)(侵營(yíng)新赤殼(neocosmopsporavasinfecta))、莢和莖疫病(菜豆間座殼(diaporthephaseolomm))、莖潰瘍(大豆北方莖潰瘍病菌(diaporthephaseolorumvar.caulivora))、疫霉腐病(大雄疫霉(phytophthoramegasperma))、褐莖腐病(大豆莖褐腐病菌(phialophoraregata))、腐霉病(瓜果腐霉(pythiumaphanidermatum)、畸雌腐霉(pythiumirregulare)、德巴利腐霉(pythiumdebaryanum)、群結(jié)腐霉(pythiummyriotylum)、終極腐霉)、絲核菌根腐病、莖腐和立枯病(立枯絲核菌)、核盤菌莖腐病(核盤菌(sclerotiniasclerotiorum))、核盤菌白絹病(sclerotiniarolfsii)、根串珠霉根腐病(根串珠霉(thielaviopsisbasicola))。

本發(fā)明的活性成分還具有非常好的植物強(qiáng)化作用。因此，它們可用于調(diào)動(dòng)植物對(duì)不期望的微生物侵害的自身防御。

植物強(qiáng)化(抗性誘導(dǎo))物質(zhì)在本發(fā)明的上下中應(yīng)理解為意指能夠以這種方式刺激植物防御體系的物質(zhì)：當(dāng)隨后用不期望的微生物接種經(jīng)處理的植物時(shí)，經(jīng)處理的植物表現(xiàn)出對(duì)這些微生物的高度抗性。

在本文中，不期望的微生物理解為意指植物致病真菌和細(xì)菌。因此，本發(fā)明物質(zhì)可在處理后的一段時(shí)間內(nèi)用于保護(hù)植物免受提及的病原體侵害。用所述活性成分處理植物后帶來的保護(hù)時(shí)間通常延續(xù)1至10天，優(yōu)選1至7天。

所述活性成分在防治植物病害所需濃度下被植物耐受良好的事實(shí)使其可處理植物的地上部分、繁殖根莖和種子、以及土壤。

本發(fā)明的活性成分可特別成功地用于防治葡萄栽培和水果、馬鈴薯、蔬菜栽培中的疾病，例如尤其是防治白粉病真菌、卵菌，例如疫霉菌、軸霜霉、假霜霉和腐霉屬種類。

本發(fā)明的活性成分也適于提高作物收率。此外，其具有低毒性以及良好的植物耐受性。

在某些情況下，本發(fā)明的化合物也可以特定濃度或施用率用作除草劑、安全劑、生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑或改善植物特性的制劑或作為殺微生物劑，例如作為殺真菌劑、抗霉菌劑、殺細(xì)菌劑、殺病毒劑(包括抗類病毒組合物)或作為抗mlo(類支原體)和rlo(類立克次氏體)。在適當(dāng)情況下，它們也可用作殺蟲劑。在適當(dāng)情況下，其還可用作合成其他活性成分的中間體或前體。

本發(fā)明的活性成分當(dāng)具有良好的植物耐受性時(shí)，具有有利的恒溫動(dòng)物毒性且具有良好的環(huán)境耐受性，適于在農(nóng)業(yè)、園藝業(yè)、畜牧業(yè)、林業(yè)、園林和休閑設(shè)施中、在貯存產(chǎn)品和材料的保護(hù)中、以及在衛(wèi)生領(lǐng)域中保護(hù)植物和植物器官、提高采收產(chǎn)率、改善采收物的品質(zhì)。它們可優(yōu)選用作作物保護(hù)劑。它們通常對(duì)敏感和抗性物種有效且也對(duì)發(fā)育的所有或一些階段有效。

本發(fā)明使用所述活性成分或組合物對(duì)植物和植物部位進(jìn)行的處理可使用常規(guī)處理方法直接進(jìn)行或通過作用于其環(huán)境、生境或貯藏空間而進(jìn)行，例如通過浸漬、噴霧、霧化(atomizing)、灌溉、蒸發(fā)、撒粉、彌霧(fogging)、撒播、發(fā)泡、涂布(painting)、撒布(spreading-on)、澆灌(drenching)、滴灌，并且對(duì)于繁殖材料，特別對(duì)于種子，還通過干種子處理、濕種子處理、漿液處理、包以外皮、涂布一層或多層包衣等。也可通過超低容量法施用活性成分或?qū)⒒钚猿煞种苿┗蚧钚猿煞肿陨碜⑷胪寥馈?/p>

此外，在材料保護(hù)中，本發(fā)明的活性成分或組合物也可用于保護(hù)工業(yè)材料免受不期望的微生物(例如真菌)的侵害和破壞。

在本文中，工業(yè)材料應(yīng)理解為意指為工業(yè)用途而制備的無生命材料。例如，受本發(fā)明活性成分保護(hù)而免受微生物改變或破壞的工業(yè)材料可以為膠粘劑、膠料(size)、紙張和紙板、織物、皮革、木材、油漆和塑料制品、冷卻潤(rùn)滑劑以及其他可被微生物侵染或破壞的材料。待保護(hù)的材料的范圍也包括生產(chǎn)工廠的部件，例如冷卻水回路，其可受到微生物繁殖的不利影響。在本發(fā)明的范圍內(nèi)工業(yè)材料優(yōu)選包括膠粘劑、膠料、紙張和紙板、皮革、木材、油漆、冷卻潤(rùn)滑劑和傳熱液體，更優(yōu)選木材。本發(fā)明的活性成分或組合物可以防止不良影響，如腐爛、腐敗、變色、褪色或發(fā)霉。

本發(fā)明用于防治不期望的菌的方法也可用于保護(hù)貯存物品。貯存物品應(yīng)理解為意指植物或動(dòng)物來源的天然物質(zhì)或天然來源的其加工產(chǎn)品，所述貯存物品需要長(zhǎng)期保護(hù)。植物來源的貯存物品，例如植物或植物部位，例如莖、葉、塊莖、種子、果實(shí)、谷粒，可在剛采收的階段或在通過(預(yù))干燥、潤(rùn)濕、碾碎、研磨、擠壓或焙燒加工后進(jìn)行保護(hù)。貯存物品也包括木材(不論是否未加工)，如建筑木材、電線桿和柵欄，或以成品的形式，例如家具。動(dòng)物來源的貯存物品是，例如皮、革、毛皮和毛發(fā)。本發(fā)明活性成分可防止不良影響，例如腐爛、腐敗、變色、褪色或發(fā)霉。

能夠降解或改變工業(yè)材料的微生物包括，例如細(xì)菌、真菌、酵母菌、藻類和粘質(zhì)有機(jī)體(slimeorganism)。本發(fā)明的活性成分優(yōu)選對(duì)真菌，尤其是霉菌、木材變色菌和木腐菌(擔(dān)子菌)，以及對(duì)粘質(zhì)有機(jī)體和藻類起作用。實(shí)例包括以下屬的微生物：鏈格孢屬，例如纖細(xì)鏈孢菌(alternariatenuis)；曲霉屬，例如黑曲霉(aspergillusniger)；毛殼菌屬(chaetomium)，例如球毛殼菌(chaetomiumglobosum)；粉孢革菌屬(coniophora)，例如單純粉孢革菌(coniophorapuetana)；香菇屬(lentinus)，例如虎皮香菇(lentinustigrinus)；青霉屬，例如灰綠青霉(penicilliumglaucum)；多孔菌屬(polyporus)，例如雜色多孔菌(polyporusversicolor)；短梗霉屬(aureobasidium)，例如出芽短梗霉(aureobasidiumpullulans)；核莖點(diǎn)霉屬(sclerophoma)，例如sclerophomapityophila；木霉屬(trichoderma)，例如綠色木霉(trichodermaviride)；埃希氏桿菌屬(escherichia)，例如大腸埃希氏桿菌(escherichiacoli)；假單胞菌屬，例如綠膿假單胞菌(pseudomonasaeruginosa)；葡萄球菌屬(staphylococcus)，例如金黃色葡萄球菌(staphylococcusaureus)。

本發(fā)明還涉及用于防治不期望的微生物的組合物，其包含至少一種雜芳基哌啶和雜芳基哌嗪衍生物。所述組合物優(yōu)選是包含農(nóng)業(yè)上適合的助劑、溶劑、載體、表面活性劑或填充劑的殺菌組合物。

根據(jù)本發(fā)明，載體是天然或合成的有機(jī)或無機(jī)物質(zhì)，活性成分與之混合或結(jié)合以獲得更好的施用性，特別是施用至植物或植物部位或種子。所述載體可以為固體或液體，其通常是惰性的且應(yīng)當(dāng)適于農(nóng)業(yè)用途。

有利的固體載體包括：例如，銨鹽和粉碎的天然礦物，如高嶺土、粘土、滑石、白堊、石英、綠坡縷石、蒙脫石或硅藻土，以及粉碎的合成礦物，如細(xì)分散的二氧化硅、氧化鋁和硅酸鹽；適用于顆粒劑的固體載體包括：例如粉碎并分級(jí)的天然巖石，如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石，以及無機(jī)和有機(jī)粉的合成顆粒，以及有機(jī)材料如紙、鋸屑、椰殼、玉米穗軸和煙草秸稈的顆粒；適當(dāng)?shù)娜榛瘎┖?或發(fā)泡劑為：例如非離子和陰離子乳化劑，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸鹽、烷基硫酸鹽、芳基磺酸鹽以及蛋白質(zhì)水解產(chǎn)物；適當(dāng)?shù)姆稚榉请x子和/或離子物質(zhì)，例如以下類別的物質(zhì)：醇-poe-和/或-pop醚、酸和/或pop-poe酯、烷基芳基和/或pop-poe醚、脂肪和/或pop-poe加合物、poe-和/或pop-多元醇衍生物、poe-和/或pop-脫水山梨醇或者-糖加合物、烷基或芳基硫酸鹽、烷基或芳基磺酸鹽，以及烷基或芳基磷酸鹽或者相應(yīng)的po-醚加合物。此外，適當(dāng)?shù)牡途畚锘蚓酆衔餅椋缒切┰醋砸蚁﹩误w、源自丙烯酸、源自單獨(dú)地eo和/或po或與例如(多元)醇或(多元)胺結(jié)合的低聚物或聚合物。也可使用木質(zhì)素及其磺酸衍生物、未經(jīng)改性的和改性的纖維素、芳族和/或脂族磺酸及它們與甲醛的加合物。

所述活性成分可轉(zhuǎn)化為常規(guī)制劑，如溶液劑、乳劑、可濕性粉劑、水基和油基懸浮劑、粉末劑、粉劑、膏劑、可溶性粉劑、可溶性顆粒劑、撒播用顆粒劑、懸乳濃縮劑、浸漬活性成分的天然物質(zhì)、浸漬活性成分的合成物質(zhì)、肥料以及聚合物中的微膠囊劑。

所述活性成分可以其本身、以其制劑的形式或由其制備的使用形式施用，如即用溶液劑、乳劑、水基和油基懸浮劑、粉劑、可濕性粉劑、膏劑、可溶性粉劑、粉末劑、可溶性顆粒劑、撒播用顆粒劑、懸乳濃縮劑、浸漬活性成分的天然材料、浸漬活性成分的合成材料、肥料以及聚合物中的微膠囊劑。用常規(guī)的方法完成施用，例如通過澆灌、噴霧、霧化、撒播、撒粉、發(fā)泡、撒布等。也可通過超低容量法施用活性成分，或?qū)⒒钚猿煞值闹苿┗蚧钚猿煞直旧碜⑷胪寥乐?。也可處理植物的種子。

所提及的制劑可用本身已知的方法制備，例如通過將活性成分與至少一種常規(guī)的填充劑、溶劑或稀釋劑、乳化劑、分散劑和/或粘合劑或固定劑、潤(rùn)濕劑、防水劑、如果合適還有干燥劑和uv穩(wěn)定劑，以及適當(dāng)時(shí)還有染料和顏料、防沫劑、防腐劑、二次增稠劑、粘著劑、赤霉素以及其他加工助劑混合。

本發(fā)明不僅包括即用且可用適當(dāng)?shù)难b置施用至植物或種子的制劑，還包括在使用之前必須用水稀釋的市售濃縮劑。

本發(fā)明的活性成分可以其本身或以其(市售)制劑或以由這些制劑與其他(已知的)活性成分混合而制備的使用形式而存在，所述(已知的)活性成分如殺昆蟲劑、引誘劑、消毒劑、殺細(xì)菌劑、殺螨劑、殺線蟲劑、殺真菌劑、生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑、除草劑、肥料、安全劑和/或化學(xué)信息素。

使用的助劑可以是適于賦予組合物本身和/或由其得到的制劑(例如噴灑液、拌種劑)以特定特性(如某些技術(shù)特性和/或特定的生物學(xué)特性)的物質(zhì)。典型助劑包括：填充劑、溶劑和載體。

適合的填充劑為，例如水、極性和非極性有機(jī)化學(xué)液體，例如芳香烴類和非芳香烴類(如鏈烷烴、烷基苯、烷基萘、氯苯)、醇類和多元醇類(其也可被取代、醚化和/或酯化)、酮類(例如丙酮、環(huán)己酮)、酯類(包括脂肪和油)以及(聚)醚、未取代的和取代的胺、酰胺、內(nèi)酰胺(例如n-烷基吡咯烷酮)和內(nèi)酯、砜和亞砜(例如二甲基亞砜)。

液化氣體填充劑或載體應(yīng)理解為意指在標(biāo)準(zhǔn)溫度和標(biāo)準(zhǔn)壓力下為氣態(tài)的液體，例如氣溶膠推進(jìn)劑如鹵代烴、或丁烷、丙烷、氮?dú)夂投趸肌?/p>

制劑中可使用增粘劑，如羧甲基纖維素以及粉末、顆?；蚰z乳形式的天然和合成聚合物，例如阿拉伯樹膠、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，或天然磷脂，如腦磷脂和卵磷脂，以及合成磷脂。其他可能的添加劑為礦物油和植物油。

如果所用填充劑為水，也可使用例如有機(jī)溶劑作為助溶劑。有利的液體溶劑主要為：芳族化合物如二甲苯、甲苯或烷基萘、氯代芳烴或氯代脂族烴如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷；脂族烴如環(huán)己烷或鏈烷烴，例如石油餾分；醇類如丁醇或乙二醇以及它們的醚和酯；酮類，例如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮或環(huán)己酮；強(qiáng)極性溶劑如二甲基甲酰胺或二甲基亞砜；或水。

本發(fā)明組合物可另外包含其他組分，例如表面活性劑。有利的表面活性劑為具有離子或非離子特性的乳化劑和/或起泡劑、分散劑或潤(rùn)濕劑，或這些表面活性劑的混合物。其實(shí)例為聚丙烯酸鹽、木素磺酸鹽、苯酚磺酸鹽或萘磺酸鹽、環(huán)氧乙烷與脂肪醇或與脂肪酸或與脂肪胺的縮聚物、取代的酚(優(yōu)選烷基酚或芳基酚)、磺基琥珀酸酯的鹽、?；撬嵫苌?優(yōu)選牛磺酸烷基酯)、聚乙氧基化醇或酚的磷酸酯、多元醇的脂肪酯、以及含硫酸鹽、磺酸鹽和磷酸鹽的化合物的衍生物，例如烷基芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸鹽、烷基硫酸鹽、芳基磺酸鹽、蛋白質(zhì)水解產(chǎn)物、木素亞硫酸鹽廢液和甲基纖維素。如果所述活性成分之一和/或惰性載體之一不溶于水，并且當(dāng)施用在水中進(jìn)行時(shí)，則需要存在表面活性劑。表面活性劑的比例為本發(fā)明組合物的5至40重量％。

可使用染料如無機(jī)顏料，例如氧化鐵、氧化鈦和普魯士藍(lán)，以及有機(jī)染料，如茜素染料、偶氮染料和金屬酞菁染料，以及微量營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)，如鐵鹽、錳鹽、硼鹽、銅鹽、鈷鹽、鉬鹽和鋅鹽。

其它的添加劑為香料、任選改性的礦物油或植物油、蠟和營(yíng)養(yǎng)物(包括微量營(yíng)養(yǎng)物)，如鐵鹽、錳鹽、硼鹽、銅鹽、鈷鹽、鉬鹽和鋅鹽。

額外的組分可以是穩(wěn)定劑，例如低溫穩(wěn)定劑、防腐劑、抗氧化劑、光穩(wěn)定劑或其它改善化學(xué)和/或物理穩(wěn)定性的試劑。

適當(dāng)情況下，也可存在其他額外的組分，例如保護(hù)膠體、粘合劑、膠粘劑、增稠劑、觸變物質(zhì)、滲透劑、穩(wěn)定劑、螯合劑、絡(luò)合劑。通常，所述活性成分可以與常規(guī)用于制劑目的的任意固體或液體添加劑結(jié)合。

所述制劑通常含有0.05重量％至99重量％、0.01重量％至98重量％、優(yōu)選0.1重量％至95重量％以及更優(yōu)選0.5至90重量％的活性成分，最優(yōu)選10重量％至70重量％。

上文描述的制劑可用于本發(fā)明的防治不期望的微生物的方法中，其中將本發(fā)明的雜芳基哌啶和雜芳基哌嗪衍生物施用至微生物和/或其生境。

為了拓寬例如活性譜或防止抗性產(chǎn)生，本發(fā)明的活性成分可以其本身或以其制劑的形式，與已知的殺真菌劑、殺細(xì)菌劑、殺螨劑、殺線蟲劑或殺昆蟲劑混合使用。

有利的混合成分包括，例如已知的殺真菌劑、殺昆蟲劑、殺螨劑、殺線蟲劑或殺細(xì)菌劑(也參見農(nóng)藥手冊(cè)(pesticidemanual)，第14版)。

也可以是與其他已知的活性成分如除草劑、或與肥料和生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑、安全劑和/或化學(xué)信息素的混合物。

以適合于使用形式的常規(guī)方法施用該化合物。

本發(fā)明還包括用于處理種子的方法。

本發(fā)明的另一個(gè)方面特別涉及用本發(fā)明的至少一種雜芳基哌啶和雜芳基哌嗪衍生物處理的種子。本發(fā)明的種子用于保護(hù)種子免受植物致病有害菌侵襲的方法中。在這些方法中，使用經(jīng)本發(fā)明的至少一種活性成分處理的種子。

本發(fā)明的活性成分或組合物也適用于處理種子。由有害有機(jī)體導(dǎo)致的對(duì)作物植物的大部分損害是由儲(chǔ)存期間或在播種后以及植物發(fā)芽期間或之后的種子感染引起的。由于生長(zhǎng)中的植物的根和芽特別敏感，甚至只是少量的損害可導(dǎo)致植物死亡，因此該階段特別重要。因此，通過使用合適的組合物來保護(hù)種子和發(fā)芽植物受到極大的關(guān)注。

通過處理植物的種子防治植物致病菌為長(zhǎng)期已知并且是不斷改進(jìn)的主題。然而種子的處理伴隨一系列不能總以令人滿意的方式得到解決的問題。例如，期望開發(fā)用于保護(hù)種子和發(fā)芽植物的方法，所述方法無需或至少極大減少在播種后或植物出芽后額外施用作物保護(hù)組合物。還期望優(yōu)化所用活性成分的量以對(duì)種子和發(fā)芽植物提供最佳保護(hù)使其免受植物致病菌的侵害，但是所用的活性成分并不損害植物本身。特別地，用于處理種子的方法還應(yīng)當(dāng)考慮轉(zhuǎn)基因植物固有的殺菌特性，從而使用最少的作物保護(hù)組合物實(shí)現(xiàn)對(duì)種子和發(fā)芽植物的最佳保護(hù)。

因此，本發(fā)明也涉及通過使用本發(fā)明的組合物處理種子來保護(hù)種子和發(fā)芽植物免受動(dòng)物害蟲和/或植物致病有害菌侵害的方法。本發(fā)明同樣涉及本發(fā)明的組合物用于處理種子以保護(hù)種子和發(fā)芽植物免受植物致病菌侵害的用途。此外，本發(fā)明還涉及經(jīng)本發(fā)明組合物處理的用于保護(hù)免受植物致病菌侵害的種子。

對(duì)損害發(fā)芽后植物的動(dòng)物害蟲和/或植物致病有害菌的防治主要是通過用作物保護(hù)組合物處理土壤和作物的地上部位進(jìn)行。由于考慮到作物保護(hù)組合物對(duì)環(huán)境以及人和動(dòng)物的健康可能產(chǎn)生影響，所以努力減少活性成分的施用量。

本發(fā)明的優(yōu)勢(shì)之一在于，由于本發(fā)明組合物特定的內(nèi)吸特性，用這些組合物處理種子不僅保護(hù)種子本身，還保護(hù)發(fā)芽后長(zhǎng)成的植物免受動(dòng)物害蟲和/或植物致病有害菌侵害。用這種方式可以省去在播種時(shí)或播種后不久對(duì)作物的直接處理。

同樣被認(rèn)為是有利的是，本發(fā)明的活性成分或組合物也可特別用于轉(zhuǎn)基因種子，其中由該種子長(zhǎng)成的植物能夠表達(dá)抗害蟲的蛋白質(zhì)。通過用本發(fā)明的活性成分或組合物處理所述種子，僅僅蛋白例如殺蟲蛋白的表達(dá)可以防治某些害蟲。令人吃驚的是，此處可觀察到進(jìn)一步的協(xié)同效應(yīng)，其額外提高了抵抗害蟲侵害的保護(hù)效力。

本發(fā)明組合物適于保護(hù)農(nóng)業(yè)、溫室、林業(yè)或園藝中使用的任何植物品種的種子。更具體而言，所述種子是谷物(如小麥、大麥、黑麥、黍和燕麥)、玉米、棉花、大豆、稻、馬鈴薯、向日葵、菜豆、咖啡、甜菜(例如糖用甜菜和飼用甜菜)、花生、蔬菜(如番茄、黃瓜、洋蔥和萵苣)、草坪草和觀賞植物的種子。對(duì)于谷物(例如小麥、大麥、黑麥和燕麥)、玉米和稻的種子的處理特別重要。

如下文所述，用本發(fā)明活性成分或組合物對(duì)轉(zhuǎn)基因種子的處理是特別重要的。這涉及包含能表達(dá)具有殺蟲特性的多肽或蛋白質(zhì)的至少一種異源基因的植物種子。轉(zhuǎn)基因種子中的異源基因可以源自例如以下屬的微生物：芽孢桿菌屬(bacillus)、根瘤菌屬(rhizobium)、假單胞菌屬(pseudomonas)、沙雷氏菌屬(serratia)、木霉屬(trichoderma)、棒形桿菌屬(clavibacter)、菌根菌屬(glomus)或粘帚霉屬(gliocladium)。優(yōu)選地，所述異源基因源自芽孢桿菌種類(bacillussp.)，其中基因產(chǎn)物具有對(duì)歐洲玉米螟(europeanmaizeborer)和/或玉米幼芽根葉甲(westernmaizerootworm)的活性。特別優(yōu)選地，所述異源基因源自蘇云金芽孢桿菌(bacillusthuringiensis)。

在本發(fā)明的背景下，將本發(fā)明的組合物單獨(dú)或以合適的制劑形式施用于種子。種子優(yōu)選在足夠穩(wěn)定的狀態(tài)下進(jìn)行處理，以使處理過程中不發(fā)生任何損害。通常，種子可在采收和播種之間的任何時(shí)間進(jìn)行處理。通常使用已從植物中分離，并已經(jīng)除去芯、殼、莖、皮、絨毛或果肉的種子。例如，可以使用已經(jīng)采收、清潔并干燥至含水量小于15重量％的種子?；蛘撸部梢允褂靡呀?jīng)干燥并隨后例如用水處理并再干燥的種子。

當(dāng)處理種子時(shí)，通常必須注意選擇施用于種子的本發(fā)明組合物的用量和/或其他添加劑的用量以使種子的發(fā)芽不會(huì)受到不利影響，并且長(zhǎng)成的植物不受損害。必須保證這點(diǎn)，特別是對(duì)于在某些施用率下具有植物毒性作用的活性成分。

本發(fā)明的組合物可以直接施用，即不包含任何其他組分并且未經(jīng)稀釋。通常，優(yōu)選將組合物以適當(dāng)?shù)膭┬褪┯糜诜N子。處理種子的適當(dāng)制劑和方法為本領(lǐng)域技術(shù)人員已知并且描述于例如以下文獻(xiàn)：us4,272,417、us4,245,432、us4,808,430、us5,876,739、us2003/0176428、wo2002/080675、wo2002/028186。

根據(jù)本發(fā)明可使用的活性成分可以轉(zhuǎn)化為常規(guī)的拌種制劑，如溶液劑、乳劑、懸浮劑、粉劑、泡沫劑、漿劑和其他種子包衣組合物，以及ulv制劑。

這些制劑用已知方法通過將活性成分或活性成分結(jié)合物與常規(guī)添加劑混合制備，所述添加劑為，例如，常規(guī)填充劑以及溶劑或稀釋劑、染料、潤(rùn)濕劑、分散劑、乳化劑、防沫劑、防腐劑、二次增稠劑、膠粘劑、赤霉素以及水。

可存在于可根據(jù)本發(fā)明使用的拌種制劑中的有利的著色劑為常規(guī)用于此目的的所有染料。在本文中，可使用微溶于水的顏料和溶于水的染料。實(shí)例包括已知的命名為若丹明b(rhodamineb)、c.i.顏料紅112和c.i.溶劑紅1的染料。

可存在于可根據(jù)本發(fā)明使用的拌種制劑中的有利的潤(rùn)濕劑為促進(jìn)潤(rùn)濕且常規(guī)用于農(nóng)用化學(xué)活性成分制劑中的所有物質(zhì)。優(yōu)選使用烷基萘磺酸鹽，如二異丙基萘磺酸鹽或二異丁基萘磺酸鹽。

可存在于可根據(jù)本發(fā)明使用的拌種制劑中的有利的分散劑和/或乳化劑為常規(guī)用于農(nóng)業(yè)化學(xué)活性成分制劑中的所有非離子的、陰離子或陽離子的分散劑。優(yōu)選使用非離子或陰離子分散劑，或非離子或陰離子分散劑的混合物。有利的非離子分散劑尤其包括環(huán)氧乙烷/環(huán)氧丙烷嵌段聚合物、烷基酚聚乙二醇醚和三苯乙烯基酚聚乙二醇醚，及其磷酸化或硫酸化衍生物。適當(dāng)?shù)年庪x子分散劑尤其為木素磺酸鹽、聚丙烯酸鹽和芳基磺酸鹽/甲醛縮合物。

可存在于可根據(jù)本發(fā)明使用的拌種制劑中的防沫劑為常規(guī)用于農(nóng)用化學(xué)活性成分制劑中的所有泡沫抑制物質(zhì)?？蓛?yōu)選使用有機(jī)硅防沫劑和硬脂酸鎂。

可存在于可根據(jù)本發(fā)明使用的拌種制劑中的防腐劑為可在農(nóng)用化學(xué)組合物中用于此目的的所有物質(zhì)。實(shí)例包括二氯苯和芐醇半縮甲醛。

可存在于可根據(jù)本發(fā)明使用的拌種制劑中的二次增稠劑為在農(nóng)用化學(xué)組合物中用于此目的的所有物質(zhì)。優(yōu)選的實(shí)例包括纖維素衍生物、丙烯酸衍生物、黃原膠、改性粘土以及細(xì)分散的二氧化硅。

可存在于可根據(jù)本發(fā)明使用的拌種制劑中的膠粘劑是可用于拌種產(chǎn)品的所有常規(guī)粘合劑。優(yōu)選的實(shí)例為聚乙烯吡咯烷酮、聚乙酸乙烯酯、聚乙烯醇和甲基纖維素。

可存在于可根據(jù)本發(fā)明使用的拌種制劑中的赤霉素可優(yōu)選為赤霉素a1、a3(＝赤霉酸)、a4和a7；特別優(yōu)選使用赤霉酸。赤霉素是已知的(參見r.wegler“chemiederpflanzenschutz-und[chemistryofcropprotectionagentsandpesticides](作物保護(hù)劑和農(nóng)藥化學(xué))，vol.2，springerverlag，1970，p.401-412)。

可根據(jù)本發(fā)明使用的拌種制劑可以直接或在先用水稀釋后用于處理寬范圍的種子。例如，濃縮液或通過用水稀釋由其獲得的制劑可用于對(duì)以下植物的種子進(jìn)行拌種：谷物，如小麥、大麥、黑麥、燕麥和黑小麥、以及玉米、稻、油菜、豌豆、菜豆、棉花、向日葵和甜菜以及各種不同的蔬菜種子。可根據(jù)本發(fā)明使用的拌種制劑或其稀釋制劑也可用于轉(zhuǎn)基因植物的拌種。在本文中，額外的協(xié)同效應(yīng)也可由與通過表達(dá)形成的物質(zhì)的相互作用產(chǎn)生。

對(duì)于用可根據(jù)本發(fā)明使用的拌種制劑或由其加水制得的制劑處理種子而言，有利的裝置為所有通常用于拌種的設(shè)備。具體地，拌種的過程是將種子置于混合機(jī)內(nèi)、加入特定需要量的拌種制劑(以其本身或預(yù)先以水稀釋后)，并進(jìn)行混合直到制劑均勻地分布在種子上。適當(dāng)?shù)那闆r下，隨后進(jìn)行干燥處理。

可根據(jù)本發(fā)明使用的拌種制劑的施用率可在相對(duì)寬的范圍內(nèi)變化。其取決于活性成分在制劑中的特定含量和種子?；钚猿煞纸M合的施用率通常為每千克種子0.001至50g，優(yōu)選每千克種子0.01至15g。

此外，本發(fā)明式(i)的化合物也具有非常好的抗霉菌作用。其具有非常寬的抗霉菌活性譜，尤其抵抗皮膚蘚菌(dermatophyte)和酵母菌、霉菌和雙相真菌(例如抵抗假絲酵母屬(candida)種類，例如白色假絲酵母(candidaalbicans)、光滑假絲酵母(candidaglabrata))、以及絮狀表皮癬菌(epidermophytonfloccosum)、曲霉屬種類，例如黑曲霉(aspergillusniger)和煙曲霉(aspergillusfumigatus)、發(fā)癬菌屬(trichophyton)種類，例如須發(fā)癬菌(trichophytonmentagrophytes)、小孢癬菌屬(microsporon)種類，例如犬小芽胞菌(microsporoncanis)和奧杜盎小孢子菌(microsporonaudouinii)。這些真菌的列舉絕非構(gòu)成對(duì)所涵蓋霉菌譜的限制，僅是說明性的。

因此，本發(fā)明式(i)的活性成分可用于醫(yī)學(xué)或非醫(yī)學(xué)應(yīng)用。

所述活性成分可以其本身、以其制劑的形式或由其制備的使用形式施用，所述形式如即用溶液劑、懸浮劑、可濕性粉劑、膏劑、可溶性粉劑、粉末劑和顆粒劑。用常規(guī)的方法完成施用，例如通過澆灌、噴霧、霧化、撒播、撒粉、發(fā)泡、撒布等。也可通過超低容量法施用活性成分，或?qū)⒒钚猿煞种苿┗蚧钚猿煞直旧碜⑷胪寥乐?。還可以處理植物種子。

當(dāng)本發(fā)明的活性成分用作殺菌劑時(shí)，施用率可在相對(duì)寬的范圍內(nèi)變化，這取決于施用的類型。本發(fā)明的活性成分的施用率為：

●當(dāng)處理植物部位，例如葉子時(shí)：0.1至10000g/ha，優(yōu)選10至1000g/ha，更優(yōu)選50至300g/ha(當(dāng)以澆灌或滴灌的方式施用時(shí)，甚至可以降低施用率，特別是當(dāng)使用惰性物質(zhì)如巖棉或珍珠巖時(shí))；

●當(dāng)處理種子時(shí)：每100kg種子2至200g，優(yōu)選每100kg種子3至150g，更優(yōu)選每100kg種子2.5至25g，甚至更優(yōu)選每100kg種子2.5至12.5g；

●當(dāng)處理土壤時(shí)：0.1至10000g/ha，優(yōu)選1至5000g/ha。

這些施用率僅以實(shí)例的方式提及且在本發(fā)明的目的中為非限制的。

本發(fā)明的活性成分以已知方式通過如下給藥形式用于獸醫(yī)領(lǐng)域和畜牧業(yè)：通過例如片劑、膠囊劑、飲劑、灌服劑、顆粒劑、膏劑、丸劑、喂服(feed-through)法和栓劑的方式進(jìn)行腸內(nèi)給藥；通過例如注射(肌內(nèi)、皮下、靜脈內(nèi)、腹膜內(nèi)等)、植入物進(jìn)行腸外給藥；通過鼻部給藥；通過例如浸漬或沐浴、噴霧、潑澆和點(diǎn)滴、清洗和撒粉的形式，以及借助于含活性成分的模塑制品例如頸圈、耳標(biāo)、尾標(biāo)、肢體縛帶(limbband)、籠頭、標(biāo)識(shí)器等進(jìn)行皮膚給藥。

當(dāng)用于家畜、家禽、家養(yǎng)動(dòng)物等時(shí)，式(i)的活性成分可作為包含1至80重量％的活性成分的制劑(例如粉末劑、乳劑、流動(dòng)劑)直接使用或稀釋100至10000倍后使用，或者它們可作為化學(xué)藥浴劑(chemicalbath)使用。

所述即用組合物還可任選地包含其他的殺蟲劑，以及任選的一種或多種殺菌劑。

關(guān)于可能的額外混合成分，參考上文提及的殺蟲劑和殺菌劑。

本發(fā)明的化合物還可用于保護(hù)與成水或微成水(brackishwater)接觸的物體不被污染，所述物體尤其是船體、篩、網(wǎng)、建筑物、碼頭和信號(hào)裝置。

此外，本發(fā)明化合物可單獨(dú)或與其他活性成分組合用作防污組合物。

本發(fā)明的處理方法可用于處理遺傳修飾的生物體(gmo)，例如植物或種子。遺傳修飾的植物(或轉(zhuǎn)基因植物)是其中異源基因被穩(wěn)定地整合到基因組中的植物。表述“異源基因”基本上是指這樣一種基因，其在植物外提供或裝配，并在引入細(xì)胞核基因組、葉綠體基因組或線粒體基因組中時(shí)可以通過表達(dá)目的蛋白或多肽或者通過下調(diào)或關(guān)閉植物中存在的一種或多種其它基因(例如使用反義技術(shù)、共抑制技術(shù)或rna干擾[rnai-技術(shù)])賦予所轉(zhuǎn)化的植物新的或改善的農(nóng)學(xué)或其它特性。位于基因組中的異源基因同樣被稱為轉(zhuǎn)基因。由其在植物基因組中特定位置定義的轉(zhuǎn)基因稱為轉(zhuǎn)化-或轉(zhuǎn)基因株系。

根據(jù)植物物種或植物栽培品種、其種植地點(diǎn)和生長(zhǎng)條件(土壤、氣候、植物生長(zhǎng)期、營(yíng)養(yǎng))，本發(fā)明的處理還可產(chǎn)生超加和性(“協(xié)同”)效應(yīng)。因此，可取得如下超過實(shí)際預(yù)期的效果：例如可降低根據(jù)本發(fā)明可使用的活性化合物和組合物的施用率和/或拓寬其活性譜和/或提高其活性，改善植物生長(zhǎng)、提高對(duì)高溫或低溫的耐受性、提高對(duì)干旱或?qū)λ蛲寥篮}量的耐受性、提高開花品質(zhì)、使采收更簡(jiǎn)易、加速成熟、提高采收產(chǎn)率、使果實(shí)更大、株高更高、葉色更綠、開花更早、提高采收產(chǎn)品的品質(zhì)和/或提高其營(yíng)養(yǎng)價(jià)值、提高果實(shí)內(nèi)的糖濃度、改善采收產(chǎn)品的貯存穩(wěn)定性和/或可加工性能。

以某些施用率，本發(fā)明的活性化合物組合還可對(duì)植物具有強(qiáng)化作用。因此，它們還適于調(diào)動(dòng)植物的防御系統(tǒng)來抵抗不希望的植物致病性真菌和/或微生物和/或病毒的侵襲。這可能是本發(fā)明的組合例如對(duì)真菌的活性提高的原因之一。在本申請(qǐng)上下文中，植物加強(qiáng)(抗性誘導(dǎo))物質(zhì)應(yīng)理解為是指這樣的物質(zhì)或物質(zhì)組合：其能夠刺激植物的防御系統(tǒng)，使得當(dāng)隨后感染不希望的植物致病性真菌和/或微生物和/或病毒時(shí)，經(jīng)處理的植物顯示出對(duì)這些不希望的植物致病性真菌和/或微生物和/或病毒的相當(dāng)大的抵抗度。在該情況下，不希望的植物致病性真菌和/或微生物和/或病毒應(yīng)理解為是指植物致病性真菌、細(xì)菌和病毒。因此，本發(fā)明的物質(zhì)可用于保護(hù)植物，使其在經(jīng)過處理后的一段時(shí)間內(nèi)能抵抗上述病原體的侵襲。產(chǎn)生保護(hù)作用的時(shí)間段通常為在用活性化合物處理植物之后的1至10天，優(yōu)選1至7天。

優(yōu)選根據(jù)本發(fā)明處理的植物和植物品種包括具有為這些植物賦予特別有利且有用的性狀的遺傳物質(zhì)的植物(無論是通過育種和/或生物技術(shù)手段獲得)。

也優(yōu)選根據(jù)本發(fā)明處理的植物是對(duì)一種或多種生物脅迫因素具有抗性的植物，即所述植物具有對(duì)動(dòng)物和微生物害蟲更好的防御，如對(duì)線蟲、昆蟲、螨、植物致病性真菌、細(xì)菌、病毒和/或類病毒。

根據(jù)本發(fā)明還可以處理的植物和植物品種是對(duì)一種或多種非生物脅迫因素具有抗性的植物和植物品種。非生物脅迫情況可包括例如干旱、冷熱條件、滲透脅迫、水澇、增加的土壤鹽漬度、增加的礦物質(zhì)暴露、臭氧暴露、強(qiáng)光暴露、氮營(yíng)養(yǎng)成分的有限利用率、磷營(yíng)養(yǎng)成分的有限利用率或蔽陰。

同樣可根據(jù)本發(fā)明處理的植物和植物品種是特征為提高的產(chǎn)量特性的那些植物。這些植物中提高的產(chǎn)量可以歸因于，例如，改進(jìn)的植物生理、改進(jìn)的植物生長(zhǎng)和發(fā)育(如水利用效率、水保持效率)、改進(jìn)的氮利用、增強(qiáng)的碳同化作用、改進(jìn)的光合作用、提高的發(fā)芽力和加快的成熟。產(chǎn)量也會(huì)受改進(jìn)的植物結(jié)構(gòu)(在脅迫-及非脅迫條件下)的影響，包括提早開花、對(duì)生產(chǎn)雜交種子的開花控制、秧苗活力、植物大小、節(jié)間數(shù)和距離、根系生長(zhǎng)、種子大小、果實(shí)大小、莢果大小、莢果數(shù)或穗數(shù)、每個(gè)莢果或穗的種子數(shù)、種子質(zhì)量、提高的種子飽滿度、減少的種子傳播、降低的莢果開裂和抗倒伏性。其它產(chǎn)量特征包括種子組成，例如碳水化合物含量、蛋白含量、油含量和油組成、營(yíng)養(yǎng)價(jià)值、對(duì)營(yíng)養(yǎng)不利的化合物的減少、改進(jìn)的可加工性和更好的儲(chǔ)存穩(wěn)定性。

可根據(jù)本發(fā)明處理的植物是已表達(dá)出混種盛勢(shì)或雜種優(yōu)勢(shì)的特征的雜交植物，所述特征通常會(huì)導(dǎo)致更高的產(chǎn)量、更高的活力、更好的健康度和更好的對(duì)生物及非生物脅迫的抗性。這樣的植物通常由一種自交雄性不育親系(母本)與另一種自交雄性能育親系(父本)雜交得到。雜種種子通常從雄性不育植株中采收并售給栽培者。雄性不育植株有時(shí)(例如玉米中)可通過去雄(即機(jī)械去除雄性繁殖器官或雄花)制得，但是，更通常地，雄性不育是由植物基因組中的遺傳決定因子導(dǎo)致。這種情況下，尤其是當(dāng)希望從雜交植物采收的產(chǎn)品是種子時(shí)，通常有利的是，確保雜交植物(其含有負(fù)責(zé)雄性不育的遺傳決定子)的雄性能育性完全恢復(fù)。這可以通過確保父本具有合適的能夠恢復(fù)雜交植物中雄性能育性的育性恢復(fù)基因而實(shí)現(xiàn)，所述雜交植物包含造成雄性不育的遺傳決定子。雄性不育的遺傳決定子可位于細(xì)胞質(zhì)中。細(xì)胞質(zhì)雄性不育(cms)的例子在例如蕓苔屬中進(jìn)行了描述。但是，雄性不育遺傳決定子也可位于核基因組中。雄性不育植株也可通過植物生物技術(shù)法例如基因工程而獲得。一種獲得雄性不育植株的特別有用的方法描述于wo89/10396中，其中例如核糖核酸酶(例如芽孢桿菌rna酶(barnase))在雄蕊的絨氈層細(xì)胞中選擇性地表達(dá)。然后，可通過在毯氈層細(xì)胞中表達(dá)核糖核酸酶抑制劑如芽孢桿菌rna酶抑制劑(barstar)來恢復(fù)能育性。

可根據(jù)本發(fā)明處理的植物或植物栽培品種(通過植物生物技術(shù)如基因工程得到的)為除草劑耐受性植物，即耐受一種或多種給定的除草劑的植物。所述植物也可通過遺傳轉(zhuǎn)化或通過選擇含有賦予所述除草劑耐受性的突變的植物而獲得。

除草劑耐受性植物有例如草甘膦耐受性植物，即耐受除草劑草甘膦或其鹽的植物。例如，草甘膦耐受性植物可通過用編碼5-烯醇丙酮酰莽草酸-3-磷酸合酶(5-enolpymvylshikimate-3-phosphatsynthase)(epsps)的基因轉(zhuǎn)化植物而獲得。所述epsps基因的實(shí)例為鼠傷寒沙門菌(salmonellatyphimurium)的aroa基因(突變體ct7)、細(xì)菌農(nóng)桿菌屬(agrobacteriumsp.)的cp4基因、編碼矮牽牛epsps(petuniaepsps)、番茄epsps、或牛筋草epsps(eleusineepsps)的基因。也可以是突變的epsps。草甘膦耐受性植物還可以通過表達(dá)編碼草甘膦氧化還原酶的基因獲得。草甘膦耐受性植物還可以通過表達(dá)編碼草甘膦乙酰轉(zhuǎn)移酶的基因獲得。草甘膦耐受性植物還可以通過選擇含上述基因的天然存在的突變的植物獲得。

其它除草劑抗性的植物是例如能耐受抑制谷氨酰胺合酶的除草劑(例如雙丙氨膦、膦絲菌素(phosphinothricin)或草銨膦(glufosinate)的植物。所述植物可以通過表達(dá)解除除草劑的毒性的酶或者耐受抑制作用的谷氨酰胺合成酶突變體來得到。一種有效的解毒酶是例如編碼膦絲菌素乙酰基轉(zhuǎn)移酶的酶(例如來自鏈霉菌屬的bar或pat蛋白)。已描述過表達(dá)外源膦絲菌素乙酰轉(zhuǎn)移酶的植物。

其它除草劑耐受性植物還是已經(jīng)致使耐受抑制羥基苯基丙酮酸雙加氧酶(hppd)的除草劑的植物。羥基苯基丙酮酸雙加氧酶為催化對(duì)其中羥基苯基丙酮酸酯(hpp)轉(zhuǎn)化成尿黑酸的反應(yīng)的酶。耐受hppd抑制劑的植物可以用編碼天然存在的抗hppd酶的基因或編碼突變的hppd酶的基因進(jìn)行轉(zhuǎn)化。通過用編碼某些能形成尿黑酸的酶的基因轉(zhuǎn)化植物，也可以得到對(duì)hppd抑制劑的耐受性，盡管hppd抑制劑抑制天然的hppd酶。除了編碼耐受hppd的酶的基因之外，也可以通過用編碼預(yù)苯酸脫氫酶的基因轉(zhuǎn)化植物而改善植物對(duì)hppd抑制劑的耐受性。

其它除草劑耐受性植物是對(duì)乙酰乳酸合酶(als)抑制劑具有耐受性的植物。已知的als抑制劑包括，例如，磺酰脲、咪唑啉酮、三唑嘧啶、嘧啶基氧基(硫代)苯甲酸酯和/或磺?；被驶蜻輨Ｒ阎猘ls酶(也稱為乙酰羥酸合酶，ahas)中的不同突變能提供對(duì)不同除草劑和除草劑群組的耐受性。在國際公開wo1996/033270中描述了磺酰脲耐受性植物和咪唑啉酮耐受性植物的產(chǎn)生。還已在例如wo2007/024782中描述了其它磺酰脲和咪唑啉酮耐受性的植物。

通過誘變?cè)诔輨┐嬖谙略诩?xì)胞培養(yǎng)中篩選或者通過突變育種，可以獲得耐受咪唑啉酮和/或磺酰脲的其它植物。

也可根據(jù)本發(fā)明處理的植物或植物栽培品種(通過植物生物技術(shù)方法如基因工程得到)是具有昆蟲抗性的轉(zhuǎn)基因植物，即對(duì)某些目標(biāo)昆蟲的侵害具有抗性的植物。這類植物可通過遺傳轉(zhuǎn)化或通過篩選含有賦予這種抗蟲性的突變的植物來獲得。

文中使用的“抗蟲轉(zhuǎn)基因植物”包括含有至少一個(gè)包含編碼序列的轉(zhuǎn)基因的任何植物，所述編碼序列編碼：

1)蘇云金芽孢桿菌(bacillusthuringiensis)的殺蟲晶體蛋白或其殺蟲部分，如在http://www.lifesci.sussex.ac.uk/home/neil_crickmore/bt/處在線列出的殺蟲晶體蛋白，或其殺蟲部分，例如cry蛋白類crylab、crylac、crylf、cry2ab、cry3ae或cry3bb的蛋白或其殺蟲部分；或者

2)蘇云金芽孢桿菌的晶體蛋白或其部分，所述蛋白或部分在蘇云金芽孢桿菌的第二種另外的晶體蛋白或其部分的存在下起殺蟲作用，所述另外的晶體蛋白或其部分如由晶體蛋白cry34和cry35組成的二元毒素；或者

3)含有蘇云金芽孢桿菌的兩種不同殺蟲晶體蛋白的部分的雜合殺蟲蛋白，例如上述1)蛋白的雜合體或上述2)蛋白的雜合體，例如，由玉米品系(event)mon98034生產(chǎn)的蛋白cryla.105(w02007/027777)；或者

4)上述1)-3)中任何一項(xiàng)的蛋白，其中一些、特別是1-10個(gè)氨基酸被另一氨基酸取代，從而獲得對(duì)目標(biāo)昆蟲物種更高的殺蟲活性，和/或擴(kuò)展所影響的目標(biāo)昆蟲物種的范圍和/或由于在克隆或轉(zhuǎn)化過程中引入編碼dna中的改變，如玉米品系mon863或mon88017中的蛋白cry3bb1，或者玉米品系mir604中的蛋白cry3a；或者

5)蘇云金芽孢桿菌或臘狀芽孢桿菌(bacilluscereus)的殺蟲分泌蛋白或其殺蟲部分，如列于http://www.lifesci.sussex.ac.uk/home/neil_crickmore/bt/vip.html的營(yíng)養(yǎng)期殺蟲蛋白(vip)，例如，蛋白類vip3aa的蛋白；或者

6)蘇云金芽孢桿菌或蠟狀芽孢桿菌的分泌蛋白，其在蘇云金芽孢桿菌或蠟狀芽孢桿菌(b.cereus)的第二種分泌性蛋白的存在下具有殺蟲活性，如由蛋白vip1a和vip2a組成的二元毒素；或者

7)含有蘇云金芽孢桿菌或蠟狀芽孢桿菌的不同分泌蛋白的部分的雜合殺蟲蛋白，如上述1)蛋白的雜合體或上述2)蛋白的雜合體；或者

8)根據(jù)上述1)至3)中任何一項(xiàng)的蛋白，其中一些、特別是1-10個(gè)氨基酸被另一氨基酸取代，從而獲得對(duì)目標(biāo)昆蟲物種更高的殺蟲活性，和/或擴(kuò)展所影響的目標(biāo)昆蟲物種的范圍和/或由于在克隆或轉(zhuǎn)化過程中引入編碼dna中的改變(同時(shí)仍然編碼殺蟲蛋白)，如棉花品系cot102中的蛋白vip3aa。

當(dāng)然，本文中使用的昆蟲抗性的轉(zhuǎn)基因植物，還包括含有編碼上述1至8類中任一種蛋白的基因的組合的任何植物。在一個(gè)實(shí)施方案中，昆蟲抗性植物含有多于一種的編碼上述1至8類的任一類蛋白的轉(zhuǎn)基因，從而擴(kuò)展所影響的目標(biāo)昆蟲物種的范圍，或者通過使用對(duì)同一目標(biāo)昆蟲物種具有殺蟲性但具有不同作用模式(例如結(jié)合到昆蟲不同受體結(jié)合位點(diǎn))的不同蛋白來延遲對(duì)植物的抗蟲性發(fā)展。

還可根據(jù)本發(fā)明處理的植物或植物栽培品種(通過植物生物技術(shù)法如基因工程而獲得的)對(duì)非生物脅迫具有耐受性。這樣的植物可通過遺傳轉(zhuǎn)化、或通過篩選含有賦予所述脅迫抗性的突變的植物而獲得。特別有用的具有脅迫耐受性的植物包括：

a.含有能夠降低植物細(xì)胞或植物中多腺苷二磷酸-核糖聚合酶(parp)的基因的表達(dá)和/或活性的轉(zhuǎn)基因的植物；

b.含有能降低植物或植物細(xì)胞中parg編碼基因的表達(dá)和/或活性的促進(jìn)脅迫耐受性的轉(zhuǎn)基因的植物；

c.含有促進(jìn)脅迫耐受性的轉(zhuǎn)基因的植物，所述基因編碼煙酰胺腺嘌呤二核苷酸補(bǔ)救生物合成途徑的植物功能酶，包括煙酰胺酶、煙酸磷酸核糖基轉(zhuǎn)移酶、煙酸單核苷酸腺嘌呤轉(zhuǎn)移酶、煙酰胺腺嘌呤二核苷酸合成酶或煙酰胺磷酸核糖基轉(zhuǎn)移酶。

還可根據(jù)本發(fā)明處理的植物或植物栽培品種(通過植物生物技術(shù)法如基因工程獲得)顯示出采收產(chǎn)品的量、品質(zhì)和/或貯存穩(wěn)定性和/或采收產(chǎn)品特定成分性能的改變，例如：

1)合成改性淀粉的轉(zhuǎn)基因植物，該改性淀粉的物理化學(xué)性質(zhì)、特別是直鏈淀粉含量或直鏈淀粉/支鏈淀粉比例、支化度、平均鏈長(zhǎng)、側(cè)鏈分布、粘性、膠凝強(qiáng)度、淀粉顆粒粒徑和/或淀粉顆粒形態(tài)，同野生型植物細(xì)胞或植物中的合成淀粉相比發(fā)生了改變，使得該改性淀粉能更好地適合特定用途。

2)合成非淀粉碳水化合物聚合物的轉(zhuǎn)基因植物，或合成與未進(jìn)行基因修飾的野生型植物相比具有改變的性能的非淀粉碳水化合物聚合物的轉(zhuǎn)基因植物。實(shí)例有：產(chǎn)生多聚果糖、尤其是菊糖和果聚糖類型的植物，產(chǎn)生α-1，4-葡聚糖的植物，產(chǎn)生α-1，6-分支的α-1，4-葡聚糖的植物，和產(chǎn)生交替物(alternan)的植物。

3)產(chǎn)生透明質(zhì)酸的轉(zhuǎn)基因植物。

也可根據(jù)本發(fā)明處理的植物或植物栽培品種(通過植物生物技術(shù)方法例如基因工程得到)是具有改變的纖維性質(zhì)的植物，如棉株。這些植物可通過遺傳轉(zhuǎn)化，或通過篩選含有賦予這種改變的纖維性質(zhì)的突變的植物而獲得，包括以下植物：

a)植物如棉株，其含有纖維素合成酶基因的變型；

b)植物如棉株，其含有rsw2或rsw3同源核酸的變型；

c)植物如棉株，其具有增加的蔗糖磷酸合酶表達(dá)；

d)植物如棉株，其具有增加的蔗糖合酶表達(dá)；

e)植物如棉株，其中纖維細(xì)胞基部胞間連絲門控的時(shí)間安排例如通過纖維選擇性的β-1，3-葡聚糖酶的下調(diào)而被改變；

f)植物如棉株，其具有通過表達(dá)包括nodc的n-乙?；咸前忿D(zhuǎn)移酶基因和幾丁質(zhì)合成酶基因而改變了反應(yīng)性的纖維。

還可根據(jù)本發(fā)明處理的植物或植物栽培品種(通過植物生物技術(shù)法例如基因工程獲得)為具有改變的油組成特征的植物，如油籽油菜或有關(guān)的蕓苔屬植物。這類植物可通過遺傳轉(zhuǎn)化或通過篩選含有賦予這種改變的油特性的突變的植物而獲得，所述植物包括：

a)產(chǎn)生具有高油酸含量的油的植物，如油籽油菜植物；

b)產(chǎn)生具有低亞麻酸含量的油的植物，如油籽油菜植物；

c)產(chǎn)生具有低飽和脂肪酸含量的油的植物，如油籽油菜植物。

可根據(jù)本發(fā)明處理的特別有利的轉(zhuǎn)基因植物是具有一種或多種編碼一種或多種毒素的基因的植物，并且是以以下商品名銷售的轉(zhuǎn)基因植物：yield(例如玉米、棉花、大豆)、(例如玉米)、(例如玉米)、(例如玉米)、(例如玉米)、bollgard(棉花)、(棉花)、nucotn(棉花)、(例如玉米)、和(馬鈴薯)?？商峒暗某輨┠褪苄缘闹参锏膶?shí)例為，以以下商品名提供的玉米品種、棉花品種和大豆品種：roundup(耐草甘膦，例如玉米、棉花、大豆)、liberty(耐膦絲菌素，例如油籽油菜)、(耐咪唑啉酮)和(耐磺酰脲，例如玉米)?？商峒暗某輨┛剐缘闹参?以常規(guī)方式培育的除草劑耐受性的植物)包括以商品名(例如玉米)提供的品種。

可根據(jù)本發(fā)明處理的特別有利的轉(zhuǎn)基因植物是包含轉(zhuǎn)化品系(event)或轉(zhuǎn)化品系的組合的植物，并且其列于例如在多個(gè)國家或地區(qū)管理機(jī)構(gòu)的數(shù)據(jù)庫(參見例如http://gmoinfo.jrc.it/gmp_browse.aspx和http://www.agbios.com/dbase.php)。

列出的植物可根據(jù)本發(fā)明以特別有利的方式用通式(i)的化合物和/或本發(fā)明的活性成分混合物處理。上文所述的用于活性成分或混合物的優(yōu)選范圍也適用于對(duì)這些植物的處理。特別強(qiáng)調(diào)的是用在本文中具體提及的化合物或混合物對(duì)植物進(jìn)行處理。

因此，本發(fā)明的活性成分或組合物可用于在處理后的一段時(shí)期內(nèi)保護(hù)植物免受所述病原體的侵害。在用活性成分處理植物后，提供保護(hù)的時(shí)間一般持續(xù)1至28天，優(yōu)選1至14天，特別優(yōu)選1至10天，十分特別優(yōu)選1至7天，或在種子處理后多達(dá)200天。

本發(fā)明的式(i)的活性成分的制備和用途通過下文的實(shí)施例說明。但是，本發(fā)明不限于這些實(shí)施例。

制備實(shí)施例

一般性說明：除非另有說明，所有的色譜純化以及分離步驟在硅膠上并且使用0∶100乙酸乙酯/環(huán)己烷至100∶0乙酸乙酯/環(huán)己烷的溶劑梯度進(jìn)行。

式(i)化合物的制備

2-{3-[2-(1-{[(丙-2-酮縮氨基)氧基]乙?；鶀哌啶-4-基)-1，3-噻唑-4-基]-1，2-噁唑-5-基}苯甲醛(i-8)

0℃下，向4-{4-[5-(2-甲?；交?-1，2-噁唑-3-基]-1，3-噻唑-2-基}哌啶-1-羧酸叔丁酯(2.20g)的1，4-二氧己環(huán)溶液中逐滴加入4摩爾氯化氫(12ml)的1，4-二氧己環(huán)溶液。在0℃下攪拌反應(yīng)混合物，然后逐漸加熱至室溫。攪拌過夜后，除去溶劑和過量的氯化氫。由此得到4-{4-[5-(2-甲酰基苯基)-1，2-噁唑-3-基]-1，3-噻唑-2-基}氯化哌啶鎓(xiiia-99，2.0g)。

0℃下，向[(丙-2-酮縮氨基)氧基]乙酸(185mg)的二氯甲烷(10ml)溶液中加入草酰氯(168μl)和一滴n，n-二甲基甲酰胺甲酰胺。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌120分鐘。其后，在減壓下除去溶劑和過量反應(yīng)物。再將固體殘余物溶于二氯甲烷，并在0℃下將其逐滴加入4-{4-[5-(2-甲?；交?-1，2-噁唑-3-基]-1，3-噻唑-2-基}氯化哌啶鎓(484mg)和三乙胺(357μl)的二氯甲烷(10ml)溶液中。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌1h(小時(shí))。然后將碳酸氫鈉濃溶液加入其中，除去水相并用乙酸乙酯萃取。用硫酸鈉干燥合并的有機(jī)相，并濃縮。用柱色譜純化得到2-{3-[2-(1-{[(丙-2-酮縮氨基)氧基]乙?；鶀哌啶-4-基)-1，3-噻唑-4-基]-1，2-噁唑-5-基}苯甲醛(150mg)。

2-{3-[2-(1-{[(丙-2-酮縮氨基)氧基]乙?；鶀哌啶-4-基)-1，3-噻唑-4-基]-4，5-二氫-1，2-噁唑-5-基}苯基甲磺酸酯(i-12)

在室溫下，向丙酮肟(9.3mg)的n，n-二甲基甲酰胺(0.28ml)溶液中加入分子篩，并在該溫度下攪拌混合物2小時(shí)。此后，將2-(3-{2-[1-(氯乙?；?哌啶-4-基]-1，3-噻唑-4-基}-4，5-二氫-1，2-噁唑-5-基)苯基甲磺酸酯(50mg)和碳酸銫(64mg)加入其中，并在室溫下攪拌混合物18小時(shí)。隨后，過濾混合物并用乙酸乙酯萃取兩次。用硫酸鎂干燥合并的有機(jī)相，并濃縮。通過柱色譜純化獲得2-{3-[2-(1-{[(丙-2-酮縮氨基)氧基]乙?；鶀哌啶-4-基)-1，3-噻唑-4-基]-4，5-二氫-1，2-噁唑-5-基}苯基甲磺酸酯(5mg，10％)。

式(iv)化合物的制備

[(丙-2-酮縮氨基)氧基]乙酸(iv-1)

將(氨基氧基)乙酸半鹽酸鹽(2.51g)和丙酮(6.0g)的混合物在室溫下攪拌64小時(shí)。隨后，將二氯甲烷(10ml)加入混合物。此后，在減壓下除去溶劑和過量反應(yīng)物。由此得到[(丙-2-酮縮氨基)氧基]乙酸(3.1g)，其進(jìn)一步轉(zhuǎn)化而無需進(jìn)一步純化。

({[1-(4-氟苯基)亞乙基]氨基}氧基)乙酸(iv-2)

步驟1：

將1-(4-氟苯基)乙酮肟(8.00g)和碳酸銫(20.4g)在乙腈中的混合物在20℃下攪拌30分鐘。然后將溴乙酸乙酯(12.2g)和碘化鉀(8.7g)加入其中，并在82℃下攪拌混合物3小時(shí)。然后過濾反應(yīng)混合物。在減壓下從濾液中除去溶劑。通過柱色譜純化獲得({[1-(4-氟苯基)乙基idene]氨基}氧基)乙酸乙酯(8.7g)。

步驟2：

在20℃下，向({[1-(4-氟苯基)亞乙基]氨基}氧基)乙酸乙酯(8.7g)在50ml四氫呋喃和10ml水的混合物中的溶液中加入單水合氫氧化鋰(2.3g)，并將混合物在室溫下攪拌18小時(shí)。隨后，將混合物攪拌加入冰冷的10％鹽酸，并用乙酸乙酯萃取兩次(每次50ml)。用硫酸鈉干燥合并的有機(jī)相，并濃縮。用梯度為0：100甲醇/二氯甲烷至60：0甲醇/二氯甲烷的溶劑梯度通過硅膠柱色譜純化，得到({[1-(4-氟苯基)亞乙基]氨基}氧基)乙酸(2.9g)。

式(x)化合物的制備

2-(3-{2-[1-(n，n-二甲基甘氨?；?哌啶-4-基]-1，3-噻唑-4-基}-4，5-二氫-1，2-噁唑-5-基)苯基甲磺酸酯(x-1)

在氬氣氛下，向4-[4-(5-{2-[(甲基磺?；?氧基]苯基}-4，5-二氫-1，2-噁唑-3-基)-1，3-噻唑-2-基]氯化哌啶鎓(500mg)的二甲基甲酰胺(6ml)溶液中加入n，n-二甲基甘氨酸(122mg)、二異丙基乙胺(582mg)和o-(苯并三唑-1-基)-n，n，n′，n′-四甲基脲鎓四氟硼酸鹽(tbtu，542mg)。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌18小時(shí)。然后向其中加入冰冷的碳酸氫鈉溶液，過濾反應(yīng)混合物，除去水相，并用乙酸乙酯萃取。用硫酸鎂干燥合并的有機(jī)相，并濃縮。由此獲得2-(3-{2-[1-(n，n-二甲基甘氨?；?哌啶-4-基]-1，3-噻唑-4-基}-4，5-二氫-1，2-噁唑-5-基)苯基甲磺酸酯(310mg，55％)。

logp(ph2.7)：1.48

2-(3-{2-[1-({[叔丁基(二甲基)甲硅烷基]氧基}乙酰基)哌啶-4-基]-1，3-噻唑-4-基}-4，5-二氫-1，2-噁唑-5-基)苯基甲磺酸酯(x-2)

在氬氣氛下，向4-[4-(5-{2-[(甲基磺酰基)氧基]苯基}-4，5-二氫-1，2-噁唑-3-基)一1，3-噻唑-2-基]氯化哌啶鎓(500mg)的二甲基甲酰胺(6m1)溶液中加入{[叔丁基(二甲基)甲硅烷基]氧基}乙酸(225mg)、二異丙基乙胺(582mg)和o-(苯并三唑-1-基)-n，n，n′，n′-四甲基脲鎓四氟硼酸鹽(tbtu，542mg)。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌18小時(shí)。然后向其中加入冰冷的碳酸氫鈉溶液，過濾反應(yīng)混合物，除去水相，并用乙酸乙酯萃取。用硫酸鎂干燥合并的有機(jī)相，并濃縮。通過柱色譜純化獲得2-(3-{2-[1-({[叔丁基(二甲基)甲硅烷基]氧基}乙?；?哌啶-4-基]-1，3-噻唑-4-基}-4，5-二氫-1，2-噁唑-5-基)苯基甲磺酸酯(150mg，22％)。

logp(ph2.7)：4.14

2-{4-[4-(5-{2-[(甲基磺?；?氧基]苯基}-4，5-二氫-1，2-噁唑-3-基)-1，3-噻唑-2-基]哌啶-1-基}-2-氧代乙酸乙酯(x-3)

在氬氣氛下，向4-[4-(5-{2-[(甲基磺?；?氧基]苯基}-4，5-二氫-1，2-噁唑-3-基)-1，3-噻唑-2-基]氯化哌啶鎓(500mg)的二氯甲烷(6ml)溶液中2-氯-2-氧代乙酸乙酯(154mg)和三乙胺(342mg)。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌18小時(shí)。然后向其中加入水，并過濾、干燥和濃縮。通過柱色譜純化獲得2-{4-[4-(5-{2-[(甲基磺酰基)氧基]苯基}-4，5-二氫-1，2-噁唑-3-基)-1，3-噻唑-2-基]哌啶-1-基}-2-氧代乙酸乙酯(170mg，30％)。

logp(ph2.7)：2.18

2-(3-{2-[1-(氯乙?；?哌啶-4-基]-1，3-噻唑-4-基}-4，5-二氫-1，2-噁唑-5-基)苯基甲磺酸酯(xc-a-142)

在0℃下，向氯乙?；?22mg)的溶液中加入4-[4-(5-{2-[(甲基磺酰基)氧基]苯基}-4，5-二氫-1，2-噁唑-3-基)-1，3-噻唑-2-基]氯化哌啶鎓(87mg)和三乙胺(41mg)的二氯甲烷(1ml)溶液。在0℃下攪拌反應(yīng)混合物15分鐘，在室溫下另外攪拌18小時(shí)。然后向其中加入水，除去水相，并用二氯甲烷萃取。用硫酸鎂干燥合并的有機(jī)相，并濃縮。通過柱色譜純化獲得2-(3-{2-[1-(氯乙?；?哌啶-4-基]-1，3-噻唑-4-基}-4，5-二氫-1，2-噁唑-5-基)苯基甲磺酸酯(60mg，60％)。

logp(ph2.7)：2.42

¹hnmr(250mhz，cdcl3)：ppm：1.7-2.0(m，2h)，2.15-2.35(m，2h)，2.80-2.95(m，1h)，3.05-3.20(m，1h)，3.30(s，3h)，3.27-3.38(m，1h)，3.39-3.50(dd，1h)，3.85-3.97(dd，1h)，3.90-4.10(m，1h)，4.20(s，2h)，4.55-4.66(m，1h)，5.98-6.06(dd，1h)，7.30-7.42(m，3h)，7.55-7.62(m，1h)，7.62(s，1h)

式(xxviia)的化合物的制備

2-{3-[2-(1-乙醇?；哙?4-基)-1，3-噻唑-4-基]-4，5-二氫-1，2-噁唑-5-基}苯基甲磺酸酯(xxviia-142)

在氬氣氛下，向4-[4-(5-{2-[(甲基磺?；?氧基]苯基}-4，5-二氫-1，2-噁唑-3-基)-1，3-噻唑-2-基]氯化哌啶鎓(110mg)的二甲基甲酰胺(6ml)溶液中加入乙醇酸(19mg)、二異丙基乙胺(32mg)和o-(苯并三唑-1-基)-n，n，n′，n′-四甲基脲鎓四氟硼酸鹽(tbtu，159mg)。然后向反應(yīng)混合物中再加入一次二異丙基乙胺(64mg)。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌1h(小時(shí))。然后向其中加入冰冷的碳酸氫鈉溶液，過濾反應(yīng)混合物，除去水相，并用二氯甲烷萃取。用硫酸鎂干燥合并的有機(jī)相，并濃縮。通過柱色譜純化獲得2-{3-[2-(1-乙醇?；哙?4-基)-1，3-噻唑-4-基]-4，5-二氫-1，2-噁唑-5-基}苯基甲磺酸酯(15mg，12％)。

logp(ph2.7)：1.88

¹hnmr(500mhz，cdcl3)：ppm：1.7-1.9(m，2h)，2.15-2.25(m，2h)，2.88-3.00(m，1h)，3.10-3.20(m，1h)，3.27(s，3h)，3.27-3.38(m，1h)，3.39-3.47(dd，1h)，3.62(m，1h)，3.89-3.97(dd，1h)，4.20(s，2h)，4.60-4.66(m，1h)，5.98-6.06(dd，1h)，7.30-7.40(m，3h)，7.55-7.60(m，1h)，7.61(s，1h)

式(xvi)的化合物的制備

4-[4-(5-{2-[(甲基磺?；?氧基]-4-(三氟甲基)苯基}-4，5-二氫-1，2-噁唑-3-基)-1，3-噻唑-2-基]哌啶-1-羧酸叔丁酯(xvi-143)

在室溫下，向2-[3-(氯乙?；?-4，5-二氫-1，2-噁唑-5-基]-5-(三氟甲基)苯基甲磺酸酯(200mg)和4-甲硫?；?carbamothioyl)哌啶-1-羧酸叔丁酯(108mg)的四氫呋喃(2m1)溶液中加入四丁基溴化銨。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌12小時(shí)。然后向其中加入水，除去水相，并用乙酸乙酯萃取。用硫酸鎂干燥合并的有機(jī)相，并濃縮。通過柱色譜純化獲得4-[4-(5-{2-[(甲基磺?；?氧基]-4-(三氟甲基)苯基}-4，5-二氫-1，2-噁唑-3-基)-1，3-噻唑-2-基]哌啶-1-羧酸叔丁酯(168mg，56％)。

logp(ph2.7)：4.36

式(viia)的化合物的制備

2-[3-(氯乙?；?-4，5-二氫-1，2-噁唑-5-基]-5-(三氟甲基)苯基甲磺酸酯(viia-a-143)

在室溫于氬氣氛下，向5-(三氟甲基)-2-乙烯基苯基甲磺酸酯(1.05g)的乙腈(10ml)溶液中加入碳酸氫鈉(2.55g)和3-氯-n-羥基-2-氧代丙亞胺?；?0.60g)。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌1小時(shí)。通過抽吸過濾掉固體，在減壓下濃縮濾液。用庚烷攪拌殘余物，得到2-[3-(氯乙?；?-4，5-二氫-1，2-噁唑-5-基]-5-(三氟甲基)苯基甲磺酸酯(1.33g，86％純，75％)。

logp(ph2.7)：3.25

式(viii)的化合物的制備

1-[5-(2-{[丙-2-炔-1-基]氧基}苯基)-4，5-二氫-1，2-噁唑-3-基]乙酮(viiia-a-81)

步驟1：

在室溫下，向3，3-二甲氧基丁-2-酮(1.00g)的乙醇(10ml)溶液中逐滴加入羥胺(50％，于水中，0.23ml)。在50℃下攪拌反應(yīng)混合物4小時(shí)。然后向其中加入水，除去水相，并用乙酸乙酯萃取。用硫酸鎂干燥合并的有機(jī)相，并濃縮。由此獲得3，3-二甲氧基丁-2-酮肟(800mg，72％)。

步驟2：

在0℃于氬氣氛下，向3，3-二甲氧基丁-2-酮肟(270mg)的四氫呋喃(2.7ml)溶液中逐滴加入正丁基鋰(2m，于四氫呋喃中，1.83ml)。另外攪拌5分鐘后，向反應(yīng)混合物中逐滴加入2-{[3-(三甲基甲硅烷基)丙-2-炔-1-基]氧基}苯甲醛(232mg)的四氫呋喃(1ml)溶液中，另外攪拌1小時(shí)。隨后，向反應(yīng)混合物中加入氯化銨濃溶液，除去水相并用乙酸乙酯萃取。用硫酸鎂干燥合并的有機(jī)相，并濃縮。通過柱色譜純化獲得1-羥基-4，4-二甲氧基-1-(2-{[3-(三甲基甲硅烷基)丙-2-炔-1-基]氧基}苯基)戊-3-酮肟(482mg，69％)。

logp(ph2.7)：3.19

步驟3：

將鹽酸(4m，于二氧己環(huán)中，3.80ml)溶液加入1-羥基-4，4-二甲氧基-1-(2-{[3-(三甲基甲硅烷基)丙-2-炔-1-基]氧基}苯基)戊-3-酮肟中。另外攪拌15分鐘后，向反應(yīng)混合物中加入碳酸氫鈉濃溶液，除去水相，并用二氯甲烷萃取。用硫酸鎂干燥合并的有機(jī)相，并濃縮。由此獲得1-[5-(2-{[丙-2-炔-1-基]氧基}苯基)-4，5-二氫-1，2-噁唑-3-基]乙酮(315mg，99％)。

logp(ph2.7)：4.41

化合物實(shí)例

表1列出的結(jié)構(gòu)單元g和q定義如下：

對(duì)于表1中的所有化合物，p＝0且l²＝直連鍵。

表1：

表2：

表3：

表4：

表5：

表6：

通過使用反相柱(c18)的hplc(高效液相色譜)根據(jù)eecdirective79/831annexv.a8通過下述方法測(cè)定logp值：

^[a]酸性范圍的lc-ms測(cè)定使用0.1％甲酸水溶液和乙腈(含0.1％甲酸)作為洗脫液在ph2.7下進(jìn)行；線性梯度從10％乙腈至95％乙腈。

^[b]中性范圍的lc-ms測(cè)定使用0.001摩爾的碳酸氫銨水溶液和乙腈作為洗脫液在ph7.8下進(jìn)行；線性梯度從10％乙腈至95％乙腈。

使用已知logp值的無直鏈的烷-2-酮(含3-16個(gè)碳原子)進(jìn)行標(biāo)定(logp值通過使用在兩個(gè)連續(xù)的烷酮之間的線性內(nèi)插法根據(jù)保留時(shí)間測(cè)定)。

λ最大值使用200nm至400nmuv光譜在色譜信號(hào)的最大處測(cè)定。

選擇的實(shí)例的nmr數(shù)據(jù)

nmr峰列表方法

所選實(shí)例的1hnmr數(shù)據(jù)以1hnmr峰列表的形式記錄。對(duì)于每個(gè)信號(hào)峰，先后列出δ值(ppm)和圓括號(hào)中的信號(hào)強(qiáng)度。

δ值-不同信號(hào)峰的信號(hào)強(qiáng)度數(shù)字對(duì)由分號(hào)彼此分離列出。

因此一實(shí)例的峰列表采取如下形式：

δ1(強(qiáng)度1)；δ2(強(qiáng)度2)；........；δi(強(qiáng)度i)；......；δn(強(qiáng)度n)

實(shí)例i-1，溶劑：dmso-d6，波譜儀：399.95mhz

7.9545(3.60)；7.4134(0.43)；7.3965(0.44)；7.1822(0.83)；7.1782(1.01)；7.1516(0.33)；7.1314(0.39)；7.0088(0.67)；6.9876(0.60)；6.9104(0.58)；6.8890(0.39)；6.8848(0.41)；6.0411(1.73)；6.0305(0.76)；4.8750(0.67)；4.8476(0.96)；4.8430(1.60)；4.8377(1.51)；3.5424(0.37)；3.5368(0.73)；3.5312(0.35)；3.3287(11.63)；2.8904(16.00)；2.7310(13.61)；2.6890(0.37)；2.5110(4.13)；2.5066(8.51)；2.5021(11.46)；2.4976(8.43)；2.4933(4.16)；2.1951(4.61)；2.0941(0.33)；2.0668(0.35)；-0.0002(1.94)

實(shí)例i-2，溶劑：dmso-d6，波譜儀：399.95mhz

8.7704(0.40)；7.9674(7.50)；7.9568(14.86)；7.4320(2.09)；7.4148(2.86)；7.4110(4.55)；7.3941(4.71)；7.3901(3.04)；7.3731(2.52)；7.3581(4.38)；7.3361(5.35)；7.3250(10.03)；7.3031(10.99)；7.0071(6.19)；6.9860(5.62)；6.9292(5.16)；6.9241(2.51)；6.9113(10.58)；6.9073(11.20)；6.8896(8.88)；6.8594(2.99)；6.0694(0.97)；6.0558(1.97)；6.0472(1.41)；6.0337(2.54)；6.0256(2.36)；6.0168(1.28)；6.0031(1.97)；4.8896(0.32)；4.8834(0.74)；4.8772(0.76)；4.8656(1.59)；4.8492(4.59)；4.8436(12.06)；4.8381(14.93)；4.8323(10.43)；4.8048(0.62)；4.7986(0.99)；4.7923(0.83)；4.7709(3.30)；4.7542(0.83)；4.7321(1.79)；4.6953(1.81)；4.6238(1.78)；4.5884(0.76)；4.4207(1.52)；4.4000(1.80)；4.3934(1.73)；4.0553(0.87)；4.0376(3.47)；4.0330(2.34)；4.0245(7.36)；4.0200(5.20)；4.0159(5.42)；4.0073(7.33)；3.9985(5.23)；3.9898(3.31)；3.9811(2.74)；3.9477(1.45)；3.8563(0.63)；3.8236(0.70)；3.8067(0.86)；3.7756(1.65)；3.7647(1.16)；3.7337(2.17)；3.7023(1.19)；3.5447(2.02)；3.5394(5.22)；3.5351(8.28)；3.5292(3.52)；3.5185(1.34)；3.4974(2.51)；3.4824(3.33)；3.4765(2.53)；3.4648(4.49)；3.4535(2.24)；3.4470(3.58)；3.4292(1.81)；3.4119(0.33)；3.4007(0.64)；3.3917(1.11)；3.3816(0.83)；3.3719(1.35)；3.3629(2.44)；3.3537(1.84)；3.3270(73.42)；3.3064(0.72)；3.2965(0.67)；3.2873(0.41)；3.2150(0.97)；3.1832(1.71)；3.1539(1.00)；3.1259(0.53)；3.0951(0.78)；3.0660(0.44)；2.9458(0.50)；2.8589(0.43)；2.8419(1.16)；2.8248(1.83)；2.8184(1.23)；2.8078(2.05)；2.7794(2.09)；2.7501(1.64)；2.7210(0.51)；2.6754(0.60)；2.6709(0.81)；2.6663(0.59)；2.5411(0.32)；2.5241(2.86)；2.5107(45.32)；2.5063(87.61)；2.5018(114.13)；2.4973(83.01)；2.4929(40.26)；2.3373(0.35)；2.3330(0.64)；2.3286(0.84)；2.3241(0.63)；2.0941(2.96)；2.0679(3.61)；1.9892(9.12)；1.9618(0.66)；1.7451(0.50)；1.7164(1.15)；1.6926(1.08)；1.6868(1.06)；1.6630(0.48)；1.5840(0.92)；1.5537(1.64)；1.5224(1.55)；1.4918(0.83)；1.3970(7.54)；1.3356(7.58)；1.3299(6.61)；1.3183(14.57)；1.3126(11.93)；1.3009(7.37)；1.2952(5.52)；1.2490(0.42)；1.1921(2.98)；1.1745(12.90)；1.1567(16.00)；1.1374(7.43)；1.0126(11.42)；0.9956(11.25)；0.0079(1.26)；-0.0002(27.88)；-0.0085(1.05)

實(shí)例i-3，溶劑：dmso-d6，波譜儀：399.95mhz

7.9542(6.35)；7.5019(0.97)；7.4823(2.04)；7.4638(0.97)；7.4485(2.11)；7.4441(2.24)；7.4361(1.00)；7.4282(2.01)；7.4200(1.99)；7.4158(2.15)；7.4097(0.92)；7.3982(1.43)；7.3944(0.97)；7.3773(0.73)；7.2380(0.71)；7.2200(0.68)；7.0109(2.14)；6.9897(1.93)；6.9118(1.09)；6.8863(1.32)；6.8649(1.02)；6.0571(0.93)；6.0347(1.14)；6.0267(1.10)；6.0041(0.97)；4.9751(0.54)；4.9393(2.21)；4.8987(2.15)；4.8847(0.37)；4.8619(0.69)；4.8500(3.18)；4.8452(4.90)；4.8404(3.23)；4.4223(0.59)；4.3898(0.64)；4.0557(1.11)；4.0379(3.38)；4.0201(3.44)；4.0023(1.19)；3.9716(0.57)；3.9378(0.63)；3.7681(0.61)；3.7375(0.70)；3.7262(0.86)；3.6955(0.76)；3.5451(1.35)；3.5393(2.76)；3.5337(1.30)；3.4808(0.60)；3.4595(0.60)；3.4396(0.46)；3.4174(0.45)；3.3913(0.47)；3.3817(0.33)；3.3721(0.55)；3.3626(0.96)；3.3535(0.61)；3.3283(18.68)；3.2282(0.43)；3.1978(0.77)；3.1681(0.44)；2.8255(0.39)；2.8204(0.41)；2.7906(0.75)；2.7627(0.42)；2.5111(12.72)；2.5069(24.81)；2.5024(32.41)；2.4980(24.08)；2.2501(16.00)；2.0863(1.06)；2.0698(1.09)；1.9895(14.31)；1.7192(0.49)；1.6894(0.48)；1.5510(0.51)；1.5202(0.48)；1.1924(3.91)；1.1745(7.74)；1.1568(3.84)；-0.0002(5.50)

實(shí)例i-4，溶劑：dmso-d6，波譜儀：399.95mhz

7.9541(4.56)；7.4349(0.46)；7.4130(2.11)；7.3972(1.13)；7.3933(0.72)；7.3762(0.52)；7.3518(0.76)；7.3325(0.92)；7.1471(0.94)；7.1284(0.78)；7.0095(1.47)；6.9883(1.33)；6.9105(0.74)；6.8852(0.91)；6.8637(0.69)；6.0562(0.54)；6.0339(0.68)；6.0262(0.65)；6.0034(0.56)；5.7593(2.88)；4.9251(0.42)；4.8892(1.54)；4.8423(4.60)；4.8048(0.46)；4.4214(0.40)；4.3913(0.45)；4.0553(0.49)；4.0375(1.49)；4.0197(1.55)；4.0019(0.81)；3.9619(0.44)；3.7305(0.47)；3.5436(0.89)；3.5378(1.80)；3.5321(0.84)；3.4860(0.65)；3.4635(0.65)；3.4431(0.50)；3.4211(0.49)；3.3685(0.39)；3.3592(0.66)；3.3498(0.42)；3.3270(13.45)；3.1941(0.53)；2.8901(1.43)；2.7854(0.52)；2.7310(1.19)；2.5105(11.52)；2.5063(22.30)；2.5018(29.06)；2.4973(21.43)；2.4931(10.72)；2.2184(10.46)；2.2101(16.00)；2.0946(0.80)；2.0695(0.81)；1.9892(6.42)；1.7172(0.34)；1.6895(0.33)；1.5506(0.35)；1.5203(0.34)；1.1921(1.74)；1.1743(3.47)；1.1565(1.71)；-0.0002(6.69)

實(shí)例i-5，溶劑：dmso-d6，波譜儀：399.95mhz

7.9523(6.32)；7.6893(1.32)；7.6698(1.71)；7.5807(2.39)；7.5613(1.28)；7.5412(2.22)；7.5213(1.15)；7.4361(0.74)；7.4188(1.57)；7.4151(2.00)；7.3983(2.20)；7.3774(1.00)；7.0114(2.15)；6.9902(1.94)；6.9109(1.08)；6.8854(1.35)；6.8640(1.02)；6.0567(0.92)；6.0343(1.13)；6.0264(1.10)；6.0037(0.96)；5.7598(1.88)；4.9935(0.58)；4.9577(2.20)；4.9145(2.12)；4.8908(0.35)；4.8797(0.65)；4.8505(3.16)；4.8457(4.91)；4.8408(3.18)；4.4224(0.61)；4.3902(0.67)；4.0560(0.79)；4.0382(2.41)；4.0204(2.45)；4.0026(0.85)；3.9687(0.59)；3.9353(0.66)；3.7654(0.64)；3.7334(0.72)；3.7233(0.90)；3.6918(0.79)；3.5457(1.30)；3.5399(2.71)；3.5342(1.28)；3.4790(0.55)；3.4564(0.55)；3.4410(0.42)；3.4139(0.41)；3.3912(0.48)；3.3814(0.36)；3.3717(0.57)；3.3623(0.97)；3.3532(0.61)；3.3429(0.45)；3.3286(11.09)；3.2288(0.44)；3.1983(0.80)；3.1689(0.44)；2.8263(0.47)；2.8214(0.43)；2.7907(0.79)；2.7622(0.44)；2.5251(0.45)；2.5073(19.73)；2.5028(25.92)；2.4984(19.39)；2.2689(16.00)；2.1042(1.05)；2.0709(1.17)；1.9897(10.36)；1.7171(0.52)；1.6895(0.50)；1.5492(0.53)；1.5205(0.50)；1.3969(2.38)；1.1926(2.89)；1.1748(5.76)；1.1570(2.84)；-0.0002(6.56)；-0.0084(0.35)

實(shí)例i-6，溶劑：dmso-d6，波譜儀：399.95mhz

8.7705(0.42)；8.0099(3.69)；7.4036(1.92)；7.3536(0.94)；7.3499(0.82)；7.3340(1.13)；7.3301(1.00)；7.1772(2.14)；7.1651(2.47)；7.1611(2.22)；7.1538(1.50)；7.1340(1.17)；7.0888(0.77)；7.0667(0.89)；5.8531(0.60)；5.8355(0.71)；5.8255(0.74)；5.8078(0.62)；4.9178(0.40)；4.8774(4.12)；4.8717(4.06)；4.8408(1.59)；4.8165(0.33)；4.8050(0.44)；4.4103(0.40)；4.3795(0.46)；4.0558(0.43)；4.0380(1.31)；4.0202(1.34)；4.0023(0.51)；3.9802(0.41)；3.9468(0.46)；3.9011(0.54)；3.8735(0.56)；3.8579(0.65)；3.8304(0.54)；3.6078(0.75)；3.6020(1.51)；3.5968(0.75)；3.3502(0.40)；3.3408(0.75)；3.3282(13.10)；3.3124(0.41)；3.2678(0.69)；3.2503(0.67)；3.2245(0.70)；3.2073(0.72)；3.1835(0.56)；3.1533(0.35)；2.7724(0.55)；2.7438(0.35)；2.5246(0.64)；2.5112(11.67)；2.5070(22.74)；2.5025(29.67)；2.4982(21.87)；2.2281(3.23)；2.2182(16.00)；2.2074(13.09)；2.1996(2.30)；2.1902(0.67)；2.0916(0.70)；2.0820(0.72)；2.0499(0.83)；1.9897(5.58)；1.9092(1.42)；1.7042(0.33)；1.6968(0.34)；1.6732(0.34)；1.5307(0.33)；1.5202(0.35)；1.5001(0.34)；1.4907(0.34)；1.3969(4.19)；1.1925(1.54)；1.1747(3.02)；1.1569(1.51)；-0.0002(6.53)

實(shí)例i-7，溶劑：dmso-d6，波譜儀：399.95mhz

12.9922(0.38)；8.7715(0.37)；8.6617(1.17)；8.0222(3.57)；8.0128(9.56)；7.9937(0.35)；7.3508(1.87)；7.3231(7.08)；7.3012(7.21)；7.1746(6.71)；7.1621(7.00)；7.1585(6.15)；7.0890(2.56)；7.0861(2.56)；7.0636(2.71)；6.9204(3.70)；6.9137(6.26)；6.8981(4.17)；6.8921(5.48)；5.8648(0.63)；5.8525(1.65)；5.8357(2.26)；5.8251(1.92)；5.8076(1.59)；4.8718(11.07)；4.8662(10.08)；4.8259(3.15)；4.8014(0.46)；4.7948(0.36)；4.7674(3.06)；4.7309(1.39)；4.6919(1.12)；4.6139(1.01)；4.5791(0.47)；4.4126(1.20)；4.4035(1.23)；4.3825(1.37)；4.0563(0.82)；4.0470(1.50)；4.0386(2.60)；4.0305(4.26)；4.0211(3.54)；4.0130(4.45)；4.0056(3.60)；3.9955(1.88)；3.9881(2.69)；3.9706(1.68)；3.9259(1.56)；3.9044(1.84)；3.8977(1.24)；3.8820(1.30)；3.8765(1.96)；3.8611(2.11)；3.8552(1.16)；3.8334(1.85)；3.8136(0.48)；3.6065(2.67)；3.6008(5.18)；3.5953(2.56)；3.5802(0.39)；3.4978(0.71)；3.4801(1.85)；3.4623(2.60)；3.4445(2.00)；3.4340(0.43)；3.4268(0.82)；3.3819(0.51)；3.3731(0.82)；3.3635(0.69)；3.3535(1.10)；3.3442(2.07)；3.3304(20.08)；3.3156(1.38)；3.3057(1.23)；3.2835(1.13)；3.2674(2.56)；3.2501(1.95)；3.2403(0.91)；3.2242(2.21)；3.2069(2.25)；3.1709(1.36)；3.1419(0.82)；3.1111(0.45)；3.0754(0.71)；3.0483(0.44)；3.0138(0.53)；2.9472(0.39)；2.8372(0.51)；2.8205(0.92)；2.8016(1.01)；2.7648(1.65)；2.7342(1.22)；2.7036(0.40)；2.6771(0.33)；2.6724(0.45)；2.5080(36.63)；2.5036(46.90)；2.4992(34.39)；2.3305(0.33)；2.0721(2.16)；2.0460(2.77)；1.9904(5.45)；1.9584(0.71)；1.9316(0.42)；1.7294(0.39)；1.7003(0.88)；1.6773(0.85)；1.6485(0.39)；1.5890(0.35)；1.5595(0.97)；1.5289(1.45)；1.4981(1.32)；1.4631(0.69)；1.4041(11.07)；1.3961(3.74)；1.3397(7.11)；1.3224(16.00)；1.3052(11.20)；1.2880(2.43)；1.2491(0.35)；1.2342(0.35)；1.1932(1.83)；1.1753(10.41)；1.1572(12.78)；1.1348(7.30)；1.0097(5.45)；0.9929(5.28)；0.0079(0.57)；-0.0002(12.39)；-0.0085(0.54)

實(shí)例i-8，溶劑：cd3cn，波譜儀：399.95mhz

10.1384(4.87)；7.9635(1.51)；7.9450(1.44)；7.6833(2.36)；7.6811(2.86)；7.6714(3.22)；7.6684(1.83)；7.6487(5.99)；7.5976(0.76)；7.5861(1.11)；7.5783(0.82)；7.5664(0.76)；7.5568(0.48)；6.4608(1.02)；6.4443(1.03)；6.4329(1.06)；6.4162(1.04)；4.6285(2.33)；4.6116(2.40)；4.4785(0.38)；4.4512(0.39)；4.3267(0.42)；4.0990(1.23)；4.0864(0.94)；4.0686(2.80)；4.0554(1.49)；4.0507(2.75)；4.0329(0.94)；4.0275(1.36)；3.9830(0.37)；3.9498(0.40)；3.3104(0.47)；3.2908(0.48)；3.2811(0.95)；3.2712(0.51)；3.2524(0.50)；3.1672(1.48)；3.1505(1.74)；3.1236(1.53)；3.1069(1.36)；2.7614(0.48)；2.1913(0.46)；2.1898(0.51)；2.1692(146.43)；2.1651(275.77)；2.1639(218.61)；2.1469(1.17)；2.1323(0.61)；2.1199(0.97)；2.1139(1.36)；2.1076(1.38)；2.1015(1.04)；2.0954(0.76)；2.0812(0.94)；1.9721(12.09)；1.9645(14.96)；1.9584(2.42)；1.9526(40.42)；1.9464(79.16)；1.9402(115.91)；1.9340(78.66)；1.9279(39.79)；1.9150(0.58)；1.8888(0.58)；1.8536(15.08)；1.8373(0.55)；1.8175(0.82)；1.8083(16.00)；1.7748(0.55)；1.7686(0.77)；1.7623(0.56)；1.7565(0.44)；1.7305(0.37)；1.6986(0.38)；1.6154(0.35)；1.5913(0.33)；1.5812(0.32)；1.3349(0.33)；1.2218(3.22)；1.2040(6.45)；1.1861(3.15)；-0.0002(1.13)

實(shí)例i-9，溶劑：dmso-d6，波譜儀：399.95mhz

8.0327(6.22)；7.5906(0.54)；7.5747(0.64)；7.5696(1.15)；7.5538(1.19)；7.5487(0.76)；7.5329(0.70)；7.3481(0.81)；7.3300(2.48)；7.3238(1.11)；7.3092(1.66)；7.3025(0.75)；6.0465(0.62)；6.0230(0.78)；6.0166(0.74)；5.9930(0.65)；5.0844(0.38)；5.0466(1.73)；5.0071(1.67)；4.9696(0.39)；4.3987(0.40)；4.3659(0.43)；4.0380(0.51)；4.0202(0.52)；3.8983(0.43)；3.8942(0.40)；3.8679(0.49)；3.8636(0.49)；3.8550(0.59)；3.8506(0.60)；3.8242(0.85)；3.8205(0.87)；3.7880(0.43)；3.5470(16.00)；3.5275(0.76)；3.5040(0.72)；3.4826(0.57)；3.4598(0.56)；3.3900(0.34)；3.3702(0.45)；3.3613(0.73)；3.3519(0.42)；3.3245(11.87)；3.1663(0.53)；2.7902(0.52)；2.5245(0.41)；2.5197(0.70)；2.5112(8.64)；2.5067(17.31)；2.5021(22.66)；2.4974(16.20)；2.4929(7.58)；2.0999(0.80)；2.0945(0.84)；2.0629(15.57)；1.9891(2.31)；1.7285(0.35)；1.6980(0.32)；1.5563(0.33)；1.5271(0.32)；1.2496(0.35)；1.1924(0.64)；1.1746(1.29)；1.1568(0.62)；0.0080(0.52)；-0.0002(14.82)；-0.0086(0.44)

實(shí)例i-10，溶劑：dmso-d6，波譜儀：399.95mhz

8.0469(5.74)；7.5142(0.80)；7.5100(0.92)；7.4931(1.33)；7.4682(0.81)；7.4637(0.99)；7.4529(2.98)；7.4486(3.63)；7.4345(0.58)；7.4232(1.09)；7.4170(0.76)；7.4070(0.65)；7.4046(0.79)；7.4015(0.59)；7.3979(0.57)；7.3893(0.39)；7.3827(0.36)；6.0059(0.79)；5.9865(0.93)；5.9780(0.90)；5.9586(0.81)；5.0803(0.36)；5.0426(1.65)；5.0030(1.60)；4.9651(0.36)；4.3930(0.37)；4.3602(0.40)；4.0381(0.64)；4.0203(0.65)；3.9914(0.81)；3.9634(0.95)；3.9479(1.06)；3.9200(0.87)；3.8135(0.36)；3.7798(0.40)；3.5526(16.00)；3.3767(0.36)；3.3561(1.28)；3.3483(0.78)；3.3367(1.27)；3.3240(8.73)；3.3126(1.08)；3.2932(0.91)；3.1569(0.50)；2.7799(0.48)；2.5247(0.40)；2.5199(0.61)；2.5113(8.66)；2.5067(17.70)；2.5021(23.44)；2.4975(16.86)；2.4930(7.97)；2.0767(0.90)；2.0611(14.17)；2.0522(1.34)；1.9892(2.84)；1.2495(0.33)；1.1927(0.79)；1.1749(1.58)；1.1571(0.78)；0.0080(0.43)；-0.0002(14.15)；-0.0085(0.45)

實(shí)例i-11，溶劑：dmso-d6，波譜儀：399.95mhz

7.9982(5.94)；7.3449(0.52)；7.3407(0.70)；7.3199(1.87)；7.3060(0.69)；7.3018(1.61)；7.2985(1.84)；7.1486(1.75)；7.1285(1.48)；7.0156(0.96)；6.9981(1.67)；6.9795(0.77)；5.8806(0.85)；5.8628(0.97)；5.8529(0.94)；5.8350(0.86)；5.7577(1.13)；4.8781(4.66)；4.8722(4.67)；4.6666(2.44)；4.6483(2.43)；4.5951(0.67)；4.3878(0.43)；4.3549(0.47)；4.0557(0.38)；4.0379(1.14)；4.0201(1.16)；4.0023(0.39)；3.9284(0.41)；3.8900(1.26)；3.8621(1.05)；3.8470(1.15)；3.8192(0.96)；3.5879(1.22)；3.5821(2.71)；3.5762(1.21)；3.3571(0.39)；3.3375(0.56)；3.3240(19.15)；3.3094(0.40)；3.2993(0.51)；3.2588(1.16)；3.2409(1.12)；3.2158(1.04)；3.1981(1.00)；3.1408(0.57)；2.7458(0.55)；2.5243(0.43)；2.5194(0.75)；2.5108(10.95)；2.5064(22.13)；2.5018(29.24)；2.4973(21.30)；2.4928(10.34)；2.0607(0.89)；2.0308(1.05)；1.9891(5.09)；1.8288(15.58)；1.8235(1.85)；1.8196(1.01)；1.7932(16.00)；1.7823(0.95)；1.6664(0.46)；1.6433(0.37)；1.6320(0.39)；1.5163(0.36)；1.5084(0.38)；1.4872(0.37)；1.4792(0.35)；1.1924(1.33)；1.1746(2.66)；1.1568(1.31)；-0.0002(2.35)

實(shí)例i-12，溶劑：dmso-d6，波譜儀：399.95mhz

8.0416(5.69)；7.5142(0.85)；7.5102(0.98)；7.4930(1.44)；7.4727(0.34)；7.4683(0.84)；7.4638(1.03)；7.4530(3.23)；7.4486(3.86)；7.4344(0.68)；7.4234(1.18)；7.4173(0.86)；7.4048(0.89)；7.4018(0.70)；7.3983(0.66)；7.3896(0.45)；7.3830(0.41)；6.0049(0.84)；5.9855(1.01)；5.9772(0.97)；5.9577(0.88)；5.7581(0.70)；4.6691(2.29)；4.6515(2.34)；4.3911(0.40)；4.3593(0.44)；4.0558(0.32)；4.0380(0.93)；4.0202(0.95)；4.0024(0.35)；3.9909(0.84)；3.9629(1.00)；3.9474(1.24)；3.9323(0.43)；3.9196(1.13)；3.8993(0.45)；3.5533(16.00)；3.3691(0.43)；3.3555(1.19)；3.3501(0.58)；3.3360(1.53)；3.3254(14.63)；3.3120(1.37)；3.2927(0.98)；3.1461(0.53)；2.7512(0.53)；2.5247(0-41)；2.5198(0.67)；2.5113(7.79)；2.5068(15.48)；2.5023(20.20)；2.4977(14.58)；2.4932(6.96)；2.0677(0.85)；2.0372(0.99)；1.9893(4.12)；1.8296(14.61)；1.8187(0.70)；1.7936(15.22)；1.7815(0.68)；1.6721(0.35)；1.6676(0.35)；1.6494(0.33)；1.6417(0.33)；1.5159(0.35)；1.4932(0.33)；1.1925(1.10)；1.1747(2.18)；1.1569(1.07)；-0.0002(1.61)

實(shí)例i-13，溶劑：dmso-d6，波譜儀：399.95mhz

8.0271(6.25)；7.5903(0.53)；7.5745(0.62)；7.5694(1.14)；7.5535(1.18)；7.5484(0.76)；7.5326(0.69)；7.3484(0.80)；7.3297(2.54)；7.3243(1.19)；7.3088(1.66)；7.3029(0.80)；6.0454(0.63)；6.0220(0.78)；6.0155(0.75)；5.9920(0.66)；4.6725(2.29)；4.6557(2.27)；4.3964(0.39)；4.3649(0.42)；4.0379(0.66)；4.0201(0.66)；3.9404(0.38)；3.8978(0.69)；3.8939(0.59)；3.8672(0.49)；3.8630(0.49)；3.8543(0.58)；3.8499(0.59)；3.8238(0.49)；3.8197(0.51)；3.5471(16.00)；3.5264(0.76)；3.5028(0.73)；3.4818(0.56)；3.4586(0.56)；3.3817(0.36)；3.3623(0.42)；3.3528(0.77)；3.3433(0.46)；3.3250(15.50)；3.1551(0.51)；2.7608(0.50)；2.5245(0.34)；2.5197(0.56)；2.5111(7.41)；2.5066(14.97)；2.5020(19.76)；2.4974(14.25)；2.4929(6.74)；2.0859(0.82)；2.0555(0.94)；1.9891(2.95)；1.8325(15.49)；1.7955(15.54)；1.6908(0.33)；1.6698(0.34)；1.6620(0.32)；1.5326(0.33)；1.1924(0.80)；1.1745(1.59)；1.1568(0.78)；-0.0002(1.73)

實(shí)例i-14，溶劑：cdcl3，波譜儀：250.13mhz

7.6093(1.70)；7.5932(0.43)；7.5684(0.47)；7.5599(0.47)；7.4024(0.76)；7.3874(1.25)；7.3561(0.38)；7.3447(0.46)；7.2658(5.88)；7.2635(5.81)；6.0595(0.34)；6.0271(0.40)；6.0145(0.39)；5.9817(0.38)；5.3038(3.98)；5.3015(3.99)；4.7093(1.76)；4.7048(1.79)；3.9822(0.33)；3.9378(0.34)；3.9131(0.46)；3.8680(0.42)；3.4797(0.45)；3.4464(0.43)；3.4092(0.35)；3.3769(0.35)；3.2957(0.33)；3.2640(5.71)；3.2621(5.51)；2.8063(0.39)；2.1921(0.35)；2.1471(0.46)；1.8761(0.37)；1.8514(5.47)；1.8494(5.40)；1.7818(0.42)；1.7665(0.44)；1.7310(0.37)；1.7150(0.36)；1.6003(5.45)；1.2560(0.32)；1.0915(16.00)；1.0898(15.63)；0.0020(3.70)；-0.0002(3.83)

實(shí)例xvi-81，溶劑：dmso-d6，波譜儀：399.95mhz

8.0023(2.21)；7.3274(0.63)；7.3094(0.52)；7.3064(0.61)；7.1559(0.55)；7.1361(0.48)；7.0063(0.54)；4.8848(1.59)；4.8789(1.58)；4.0457(0.33)；4.0280(0.46)；3.8681(0.37)；3.8529(0.41)；3.8252(0.34)；3.5917(0.42)；3.5858(0.91)；3.5799(0.39)；3.3325(21.59)；3.2674(0.44)；3.2496(0.49)；3.2243(0.41)；3.2066(0.40)；2.5323(0.43)；2.5275(0.67)；2.5189(7.55)；2.5144(15.19)；2.5098(20.02)；2.5052(14.38)；2.5006(6.78)；2.0156(0.36)；1.9968(1.09)；1.5688(0.37)；1.5590(0.33)；1.5375(0.32)；1.4130(16.00)；1.4055(4.84)；1.3983(0.54)；1.1828(0.57)

實(shí)例xvi-96，溶劑：dmso-d6，波譜儀：399.95mhz

10.1331(1.80)；7.9900(2.32)；7.8225(0.80)；7.5122(0.57)；7.5092(0.58)；7.4848(0.99)；7.4649(0.42)；6.3801(0.33)；6.3686(0.33)；4.0440(0.39)；4.0162(0.67)；4.0004(0.66)；3.9728(0.57)；3.3355(5.02)；3.2206(0.32)；3.1791(0.44)；3.1628(0.41)；3.1354(0.38)；3.1192(0.38)；2.5121(5.31)；2.5077(10.74)；2.5032(14.32)；2.4987(10.76)；2.4943(5.47)；2.3956(3.63)；2.0202(0.40)；1.9900(0.60)；1.5485(0.36)；1.5391(0.41)；1.5179(0.35)；1.5082(0.34)；1.4022(16.00)；1.3969(13.31)；1.3823(0.80)；-0.0002(6.28)

實(shí)例xvi-99，溶劑：dmso-d6，波譜儀：399.95mhz

10.1791(1.59)；8.0298(0.44)；8.0257(0.50)；8.0094(0.57)；8.0067(0.52)；7.9879(2.03)；7.7141(0.51)；7.6953(0.37)；7.6920(0.34)；7.6213(0.41)；7.6054(0.91)；7.5869(0.61)；4.0770(0.34)；4.0490(0.43)；4.0400(0.56)；4.0332(0.54)；4.0222(0.72)；4.0050(0.74)；3.9820(0.36)；3.3146(76.20)；3.2228(0.38)；3.2155(0.57)；3.1993(0.48)；3.1719(0.40)；3.1557(0.39)；2.5109(4.05)；2.5066(7.25)；2.5021(9.26)；2.4977(6.41)；2.4933(3.09)；2.0288(0.39)；1.9877(2.29)；1.5561(0.38)；1.5457(0.37)；1.5242(0.34)；1.4203(0.57)；1.4095(3.12)；1.4028(16.00)；1.3837(0.49)；1.1936(0.57)；1.1758(1.11)；1.1580(0.55)；-0.0002(0.49)

實(shí)例xvi-142，溶劑：dmso-d6，波譜儀：399.95mhz

8.0379(2.21)；7.5135(0.38)；7.5098(0.43)；7.4923(0.63)；7.4673(0.37)；7.4629(0.44)；7.4520(1.34)；7.4477(1.52)；7.4226(0.47)；7.4165(0.33)；7.4040(0.37)；6.0031(0.35)；5.9837(0.42)；5.9753(0.40)；5.9558(0.36)；4.0252(0.33)；3.9887(0.66)；3.9606(0.44)；3.9452(0.47)；3.9173(0.39)；3.5512(6.33)；3.3554(0.46)；3.3357(0.63)；3.3237(9.19)；3.3121(0.51)；3.2926(0.41)；3.2460(0.35)；2.5108(5.80)；2.5066(10.93)；2.5021(14.10)；2.4976(10.36)；2.4933(5.17)；2.0453(0.42)；2.0403(0.42)；2.0134(0.49)；1.5667(0.40)；1.5584(0.44)；1.5366(0.40)；1.5274(0.37)；1.4061(16.00)；1.0435(0.44)；1.0283(0.43)

實(shí)例xvi-405，溶劑：dmso-d6，波譜儀：399.95mhz

7.9403(2.52)；7.4067(0.50)；7.3861(0.88)；7.3654(0.70)；7.1577(0.74)；7.1497(0.90)；7.1364(0.57)；7.1297(0.75)；7.1275(0.53)；6.2254(0.35)；6.2008(0.46)；6.1946(0.42)；6.1699(0.36)；4.7922(0.79)；4.7859(1.02)；4.7840(0.98)；4.7776(0.78)；4.0380(1.03)；4.0202(0.99)；4.0024(0.55)；3.7230(0.34)；3.7118(0.48)；3.6810(0.39)；3.5723(0.44)；3.5476(0.44)；3.4430(0.48)；3.4371(1.11)；3.4312(0.46)；3.3224(6.80)；2.5112(3.77)；2.5066(7.61)；2.5020(10.08)；2.4974(7.28)；2.4929(3.45)；2.0660(0.34)；2.0609(0.36)；2.0341(0.41)；2.0288(0.39)；1.9887(3.52)；1.5770(0.32)；1.4097(16.00)；1.1930(0.97)；1.1752(1.92)；1.1573(0.95)；-0.0002(0.69)

實(shí)例xvi-411，溶劑：dmso-d6，波譜儀：399.95mhz

7.9551(2.65)；7.4104(0.46)；7.3936(0.47)；7.0086(0.64)；6.9874(0.58)；6.9077(0.32)；6.8862(0.35)；6.8829(0.37)；6.0427(0.34)；6.0346(0.32)；4.8486(0.94)；4.8431(1.62)；4.8375(0.91)；3.5414(0.53)；3.5355(1.20)；3.5296(0.51)；3.5158(0.33)；3.4932(0.33)；3.3217(3.50)；3.2549(0.33)；2.8906(0.76)；2.7311(0.48)；2.5109(3.82)；2.5064(7.66)；2.5018(10.06)；2.4972(7.17)；2.4926(3.38)；2.0629(0.34)；2.0576(0.35)；2.0311(0.41)；2.0258(0.40)；1.5840(0.32)；1.5741(0.35)；1.5532(0.33)；1.4094(16.00)；1.3974(4.87)；-0.0002(7.08)

實(shí)例xvi-412，溶劑：dmso-d6，波譜儀：399.95mhz

8.0235(2.59)；7.5685(0.48)；7.5526(0.49)；7.3468(0.35)；7.3290(0.99)；7.3225(0.47)；7.3083(0.67)；6.0203(0.33)；4.0380(0.97)；4.0202(0.94)；4.0024(0.54)；3.5455(6.73)；3.5261(0.33)；3.3235(9.89)；3.2588(0.34)；2.5195(0.38)；2.5111(4.57)；2.5066(9.08)；2.5020(11.93)；2.4975(8.59)；2.4930(4.09)；2.0632(0.36)；2.0576(0.37)；2.0310(0.42)；1.9889(3.21)；1.5730(0.32)；1.4085(16.00)；1.1928(0.84)；1.1750(1.67)；1.1572(0.82)；-0.0002(1.02)

實(shí)例xiiia-81，溶劑：dmso-d6，波譜儀：250.13mhz

8.0476(3.47)；7.3672(0.36)；7.3353(1.41)；7.3054(1.33)；7.1686(0.81)；7.1370(0.63)；7.0414(0.47)；7.0114(0.78)；6.9820(0.33)；5.9127(0.37)；5.8843(0.48)；5.8686(0.45)；5.8401(0.38)；4.8933(2.26)；4.8838(2.22)；3.9297(0.40)；3.8852(0.47)；3.8609(0.55)；3.8164(0.46)；3.6534(0.50)；3.6266(0.34)；3.6146(0.78)；3.6053(1.72)；3.5958(0.80)；3.5776(16.00)；3.4196(0.66)；3.4064(0.47)；3.3943(0.67)；3.3770(0.53)；3.3618(0.48)；3.3296(0.55)；3.2946(0.60)；3.2661(0.51)；3.2261(0.44)；3.1973(0.43)；3.0480(0.41)；3.0062(0.39)；2.5269(2.31)；2.5197(4.97)；2.5123(6.87)；2.5050(4.89)；2.4977(2.22)；2.2226(0.38)；2.1762(0.54)；1.9494(0.44)；1.9198(0.45)；1.9077(0.37)

實(shí)例xiiia-99，溶劑：dmso-d6，波譜儀：399.95mhz

10.1852(0.84)；8.0314(1.21)；7.6096(0.56)；7.5908(0.35)；4.9198(0.83)；3.5685(16.00)；2.5153(1.65)；2.5110(3.07)；2.5066(4.02)；2.5022(2.88)；2.4979(1.45)

實(shí)例xiiia-142，溶劑：dmso-d6，波譜儀：399.95mhz

8.0794(1.10)；7.4568(0.52)；7.4530(0.70)；3.5680(16.00)；3.5561(3.16)；3.3620(0.33)；3.3187(0.33)；2.5122(3.27)；2.5077(6.64)；2.5031(8.90)；2.4985(6.58)；2.4940(3.22)；1.5955(0.36)

實(shí)例xiiia-236，溶劑：dmso-d6，波譜儀：399.95mhz

10.0393(1.14)；10.0353(1.07)；8.0737(1.13)；8.0695(1.10)；7.9323(0.83)；7.9014(0.45)；7.8983(0.42)；7.8826(0.51)；7.7509(0.36)；7.7316(0.53)；7.6643(0.37)；7.6455(0.55)；6.1538(0.93)；5.8819(0.37)；3.5694(16.00)；3.5671(12.49)；3.5649(15.32)；3.4501(0.42)；3.4466(0.44)；3.4306(0.45)；3.4269(0.47)；3.4123(0.43)；3.4073(0.49)；3.3878(0.48)；3.3347(0.59)；3.3038(0.70)；3.0320(0.55)；3.0039(0.53)；2.5163(4.08)；2.5125(5.39)；2.5084(4.95)；2.2135(0.49)；2.1809(0.67)；2.0048(0.54)；1.9753(0.48)；-0.0002(0.36)；-0.0047(0.34)

實(shí)例xiiia-349，溶劑：dmso-d6，波譜儀：399.95mhz

10.0194(2.71)；8.0738(3.28)；7.9545(1.88)；7.9378(0.78)；7.9339(2.11)；7.6260(1.88)；7.6055(1.65)；5.8958(0.45)；5.8766(0.52)；5.8683(0.50)；5.8490(0.45)；3.9953(0.51)；3.9675(0.57)；3.9521(0.66)；3.9244(0.56)；3.5689(16.00)；3.4221(0.79)；3.4095(0.55)；3.4028(0.83)；3.3915(0.34)；3.3792(0.76)；3.3597(0.82)；3.3475(0.61)；3.3157(0.71)；3.0334(0.58)；3.0066(0.56)；2.5679(0.44)；2.5157(4.27)；2.5113(8.22)；2.5068(10.52)；2.5022(7.51)；2.4978(3.56)；2.2079(0.52)；2.1829(0.68)；2.1792(0.69)；1.9731(0.55)；1.9474(0.49)；1.3565(0.95)；0.0079(0.43)；-0.0002(10.08)；-0.0085(0.34)

實(shí)例xiiia-405，溶劑：dmso-d6，波譜儀：399.95mhz

7.9866(2.24)；7.4120(0.45)；7.3913(0.91)；7.3707(0.66)；7.1635(0.77)；7.1531(0.89)；7.1425(0.65)；7.1331(0.74)；6.2352(0.36)；6.2106(0.47)；6.2044(0.43)；6.1797(0.37)；4.7980(0.90)；4.7920(1.02)；4.7883(1.01)；4.7821(0.87)；3.7339(0.37)；3.7229(0.50)；3.6921(0.42)；3.5774(0.70)；3.5680(16.00)；3.5532(0.52)；3.5356(0.34)；3.5111(0.34)；3.4624(0.59)；3.4567(1.14)；3.4508(0.58)；3.4175(0.36)；3.3598(0.44)；3.3279(0.54)；3.0421(0.44)；3.0155(0.43)；2.5130(3.61)；2.5087(7.01)；2.5042(9.07)；2.4996(6.63)；2.4953(3.26)；2.2274(0.40)；2.1984(0.54)；1.9769(0.40)；1.9498(0.38)；-0.0002(5.24)

實(shí)例xiiia-411，溶劑：dmso-d6，波譜儀：399.95mhz

8.0015(2.35)；7.4157(0.58)；7.3985(0.55)；7.0128(0.89)；6.9917(0.82)；6.9107(0.47)；6.8864(0.61)；6.8637(0.43)；6.0736(0.39)；6.0514(0.48)；6.0436(0.47)；6.0210(0.41)；5.7614(0.38)；4.8476(2.03)；3.7794(0.35)；3.7680(0.43)；3.7375(0.39)；3.5680(16.00)；3.5655(11.38)；3.5537(1.28)；3.5212(0.47)；3.4989(0.47)；3.4787(0.37)；3.4564(0.44)；3.4173(0.45)；3.3537(0.58)；3.3226(0.71)；3.0381(0.58)；3.0107(0.56)；2.8913(0.38)；2.7306(0.35)；2.5089(10.65)；2.5049(14.30)；2.2234(0.55)；2.1921(0.72)；1.9766(0.58)；1.9481(0.51)；-0.0002(3.54)；-0.0027(2.58)

實(shí)例xiiia-412，溶劑：dmso-d6，波譜儀：399.95mhz

8.0656(0.97)；7.3355(0.35)；3.5681(16.00)；3.5526(2.63)；2.5128(2.19)；2.5085(4.36)；2.5039(5.79)；2.4994(4.34)；2.4951(2.19)

實(shí)例viia-a-143，溶劑：dmso-d6，波譜儀：399.95mhz

13.7691(1.28)；8.0269(0.33)；7.8403(1.07)；7.8195(1.73)；7.8042(2.66)；7.7584(2.21)；7.7381(1.42)；6.1631(0.88)；6.1492(0.57)；6.1423(1.04)；6.1335(0.98)；6.1126(0.91)；6.1064(0.46)；5.6296(0.44)；5.6015(0.41)；5.0141(1.08)；4.9727(4.57)；4.9653(2.84)；4.9504(4.46)；4.9090(1.05)；4.2764(1.13)；3.8091(1.02)；3.7793(1.13)；3.7648(1.26)；3.7351(1.12)；3.6493(16.00)；3.5693(3.62)；3.3743(5.39)；3.1903(1.20)；3.1695(1.19)；3.1460(1.06)；3.1253(1.05)；2.5114(7.75)；2.5070(10.22)；2.5027(7.52)

實(shí)例viiia-a-81，溶劑：dmso-d6，波譜儀：399.95mhz

7.3037(0.63)；7.2995(0.72)；7.2809(1.24)；7.2646(0.85)；7.2604(1.00)；7.2462(1.33)；7.2423(1.23)；7.2273(1.52)；7.2234(1.28)；7.0579(1.80)；7.0379(1.52)；6.9489(0.97)；6.9473(0.98)；6.9303(1.69)；6.9287(1.66)；6.9116(0.81)；6.9100(0.78)；5.8459(0.94)；5.8251(1.09)；5.8160(1.08)；5.7952(0.98)；4.7535(4.77)；4.7476(4.83)；3.5303(1.35)；3.5244(2.79)；3.5186(1.36)；3.4687(1.12)；3.4387(1.19)；3.4251(1.39)；3.3952(1.25)；3.2600(4.66)；2.9524(1.32)；2.9315(1.30)；2.9089(1.14)；2.8880(1.13)；2.4336(5.79)；2.4292(7.64)；2.4248(5.66)；2.3714(16.00)

尖峰信號(hào)的強(qiáng)度與在nmr光譜的輸出實(shí)例中以em計(jì)的信號(hào)高度相關(guān)，并示出了信號(hào)強(qiáng)度的真實(shí)比例。對(duì)于寬峰信號(hào)，與光譜中最強(qiáng)的信號(hào)相比，可以示出幾個(gè)峰或信號(hào)的中點(diǎn)以及其相對(duì)強(qiáng)度。

對(duì)于1hnmr光譜的化學(xué)位移的標(biāo)定，我們使用四甲基硅烷和/或溶劑的化學(xué)位移，特別在dmso中測(cè)定譜的情況下。因此，四甲基硅烷的峰可以但不是必須出現(xiàn)在nmr的峰列表中。

所述1hnmr峰的列表與常見的1hnmr輸出相似，因此通常含有在常規(guī)nmr解析中列出的所有峰。

此外，與常規(guī)的1hnmr輸出一樣，它們可以顯示出溶劑信號(hào)、目標(biāo)化合物的立體異構(gòu)體的信號(hào)(其同樣構(gòu)成本發(fā)明的主題的一部分)和/或雜質(zhì)峰。

在報(bào)告在溶劑和/或水的δ范圍內(nèi)的化合物信號(hào)時(shí)，我們的1hnmr峰列表顯示出常見的溶劑峰，例如在dmso-d6中的dmso峰以及水峰，其通常具有平均較高的強(qiáng)度。

目標(biāo)化合物的立體異構(gòu)體的峰和/或雜質(zhì)峰通常具有比目標(biāo)化合物(例如具有＞90％的純的)的峰平均更低的強(qiáng)度。

這種立體異構(gòu)體和/或雜質(zhì)對(duì)于具體制備方法而言可以是典型的。因此，憑借“副產(chǎn)物指紋(by-productfingerprint)”，它們的峰可有助于鑒別我們的制備方法的再現(xiàn)。

通過已知方法(mestrec，acd模擬，以及用經(jīng)驗(yàn)計(jì)算的預(yù)計(jì)值)計(jì)算目標(biāo)化合物的峰的專業(yè)人員可視需要任選使用另外的強(qiáng)度濾波器來分離目標(biāo)化合物的峰。這種分離將與在常規(guī)的1nnmr解析中拾取相關(guān)峰相似。

1hnmr峰列表的其他細(xì)節(jié)可見于研究公開數(shù)據(jù)564025號(hào)。

用途實(shí)施例

疫霉菌測(cè)試(番茄)/保護(hù)

溶劑：49重量份n，n-二甲基甲酰胺

乳化劑：1重量份的烷基芳基聚乙二醇醚

為了制備合適的活性成分制劑，將1重量份的活性成分與上述量的溶劑和乳化劑混合，然后將此濃縮物用水稀釋到所需濃度。

為測(cè)試保護(hù)藥效，將活性成分的制劑以所述施用率噴灑在番茄幼苗上。處理1天后，對(duì)植物接種致病疫霉(phytophthorainfestans)的孢子懸浮液，然后在100％相對(duì)濕度和22℃下保持24小時(shí)。隨后將植物置于相對(duì)空氣濕度約96％且溫度約20℃下的氣候室中。

接種7天后進(jìn)行評(píng)價(jià)。0％意味著藥效與對(duì)照組相同，而100％的藥效意味著沒有觀察到感染。

在這個(gè)測(cè)試中，以下的本發(fā)明的化合物在活性成分濃度為100ppm時(shí)呈現(xiàn)出70％或更高的藥效：