新型胺化合物及其用圖
【技術領域】
[0001] 本發(fā)明涉及一種新型9-二苯并噻吩基-2-氨基咔唑化合物或9-二苯并呋喃 基-2-氨基咔唑化合物、以及使用該化合物的有機EL元件。
【背景技術】
[0002] 有機EL元件為用1對電極夾持有機薄膜而成的面發(fā)光型元件，具有薄型輕質、高 視場角、高速響應性這樣的特征，可期待應用于各種顯示元件。另外，最近，部分也開始用于 移動電話的顯示器等。該有機EL元件利用從陽極注入的空穴和從陰極注入的電子在發(fā)光 層進行再結合時發(fā)出的光，對其結構而言，層疊了空穴傳輸層、發(fā)光層、電子傳輸層等的多 層層疊型為主流。在此，空穴傳輸層及電子傳輸層這樣的電荷傳輸層雖然其自身不發(fā)光，但 使電荷向發(fā)光層的注入變得容易，另外，起到封閉注入于發(fā)光層的電荷及發(fā)光層產生的激 子的能量這樣的作用。因此，電荷傳輸層在提高有機EL元件的低驅動電壓化及發(fā)光效率方 面擔負非常重要的作用。
[0003] 空穴傳輸層用的材料使用具有適當的電離電勢和空穴傳輸能力的胺化合物，例如 熟知有4,4'_雙[N-(l-萘基）-N-苯基氨基]聯苯（以下簡稱為NPD。）。然而，將NH)用 于空穴傳輸層用材料的元件的驅動電壓、發(fā)光效率及耐久性不充分，尋求開發(fā)一種新的材 料。進而，近年來，將磷光發(fā)光材料用于發(fā)光層的有機EL元件的開發(fā)也在不斷發(fā)展，使用了 磷光發(fā)光的元件要求三重態(tài)能級高的空穴傳輸層用的材料。從三重態(tài)能級的方面考慮，NPD 也不充分，例如報告有組合了具有綠色發(fā)光的磷光發(fā)光材料和NH)的有機EL元件的發(fā)光效 率降低（例如參照非專利文獻1。）。
[0004] 從這樣的背景出發(fā)，最近，報告有一種在空穴傳輸層用的材料中向分子內導入了 咔唑環(huán)的胺化合物。具體而言，可以舉出2-氨基咔唑化合物的報告例（例如參照專利文獻 1、2。）。2-氨基咔唑化合物具有與NPD同等或者比NPD高的電離電勢、及比NPD高的三重 態(tài)能級。因此，已知在使用了綠色磷光材料的元件中，2-氨基咔唑化合物一般而言有顯示比 NPD高的發(fā)光效率的傾向。
[0005] 另外，還公開有一種組合了二苯并噻吩或二苯并呋喃、和咔唑的3-氨基咔唑化合 物（例如參照專利文獻3。）。
[0006] 但是，關于有機EL元件，期望進一步的低驅動電壓化、高發(fā)光效率化、長壽命化， 期望開發(fā)一種用于實現其的空穴傳輸層用材料。
[0007] 現有技術文獻
[0008] 專利文獻
[0009] 專利文獻 1:KR10-2009-0129799 報告
[0010] 專利文獻2 :日本特開2011-001349報告
[0011] 專利文獻 3 :TO2011/122132
[0012] 非專利文獻
[0013] 非專利文獻 1 :JournalofAppliedPhysics，2004 年，95 卷，7798 頁

【發(fā)明內容】

[0014] 發(fā)明所要解決的課題
[0015] 本發(fā)明的目的在于，提供一種與現有公知的2-氨基咔唑化合物相比，有機EL元件 壽命顯著提高了的新型2-氨基咔唑化合物、及使用該新型2-氨基咔唑化合物而成的壽命 長的有機EL元件。
[0016] 用于解決課題的技術方案
[0017] 本發(fā)明人等進行了潛心研宄，結果發(fā)現了在咔唑環(huán)的9位具有2-二苯并呋喃基或 2-二苯并噻吩基的下述通式（1)所示的新型胺化合物，通過利用這種新型胺化合物完成了 本申請發(fā)明。
[0018] 本發(fā)明以以下內容為主旨。
[0019] ⑴一種胺化合物，其由通式⑴表示。
[0020]
【主權項】
1. 一種胺化合物，其由通式（1)表示，
X表示硫原子或氧原子，R1~R 1(1分別獨立地表示氫原子、氘原子、或苯基，Ar \Ar2分別 獨立地為碳原子數6~18的芳香族烴基、二苯并噻吩基或二苯并呋喃基，這些基團任選分 別獨立地具有選自甲基、甲氧基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、9-咔唑基中的取代基。
2. 根據權利要求1所述的胺化合物，其中，R \ R2、R4、R5、R7、R8、R 9、及Rltl為氫原子。
3. 根據權利要求1或2所述的胺化合物，其中，R 1~R 1(1為氫原子。
4. 根據權利要求1~3中任一項所述的胺化合物，其中，Ar 1及Ar 2分別獨立地為： 任選具有選自甲基、甲氧基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基及9-咔唑基中的取代基的 苯基、 任選具有選自甲基或甲氧基中的取代基的聯苯基、 任選具有選自甲基或甲氧基中的取代基的三聯苯基、 任選具有選自甲基或甲氧基中的取代基的9, 9-二甲基-9H-芴基、 任選具有選自甲基或甲氧基中的取代基的二苯并噻吩基、或 任選具有選自甲基或甲氧基中的取代基的二苯并呋喃基。
5. 根據權利要求1~4中任一項所述的胺化合物，其中，Ar 1及Ar 2分別獨立地為苯 基、對甲苯基、對甲氧基苯基、4-聯苯基、對三聯苯-4-基、間三聯苯-4-基、9, 9-二甲基 芴-2-基、二苯并噻吩-2-基、二苯并呋喃-2-基、4-(二苯并噻吩-2-基）苯基、4-(二苯 并噻吩-4-基）苯基、4-(二苯并呋喃-2-基）苯基、或4-(9-咔唑基）苯基。
6. 根據權利要求1~5中任一項所述的胺化合物，其中，X為硫原子。
7. 根據權利要求1~5中任一項所述的胺化合物，其由下述任一式子表示，
O
8. -種空穴傳輸層，其含有權利要求1~7中任一項所述的胺化合物。
9. 一種空穴注入層，其含有權利要求1~7中任一項所述的胺化合物。
10. -種發(fā)光層，其含有權利要求1~7中任一項所述的胺化合物。
11. 一種有機EL元件，其中，在發(fā)光層、空穴傳輸層或空穴注入層的至少任一層中含有 權利要求1~7中任一項所述的胺化合物。
12. 根據權利要求11所述的有機EL元件，其中，在空穴傳輸層中含有權利要求1~7 中任一項所述的胺化合物。
【專利摘要】本發(fā)明提供一種適于有機EL元件、特別是空穴傳輸材料的新型胺化合物、及使用了該胺化合物且驅動電壓、發(fā)光效率、元件壽命優(yōu)異的有機EL元件。通式(1)所示的胺化合物。X為硫原子或氧原子；R1～R10分別獨立地為氫原子、氘原子、或苯基；Ar1、Ar2分別獨立地為碳原子數6～18的芳香族烴基、二苯并噻吩基或二苯并呋喃基，這些基團也任選具有甲基、甲氧基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基或9-咔唑基這樣的取代基。
【IPC分類】C09K11-06, C07D405-04, C07D409-14, H01L51-50, C07D409-04
【公開號】CN104662016
【申請?zhí)枴緾N201380050368
【發(fā)明人】松本直樹, 宮崎高則, 高橋亮平
【申請人】東曹株式會社
【公開日】2015年5月27日
【申請日】2013年9月26日
【公告號】EP2902391A1, US20150243901, WO2014050982A1