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酰胺化合物及其有害節(jié)肢動(dòng)物防除用途的制作方法

文檔序號(hào):11158711閱讀:1206來(lái)源:國(guó)知局
本發(fā)明涉及酰胺化合物及其有害節(jié)肢動(dòng)物防除用途。
背景技術(shù)
:以往,為了防除有害節(jié)肢動(dòng)物,開(kāi)發(fā)了多種有害節(jié)肢動(dòng)物防除劑,供于實(shí)用。另外,專(zhuān)利文獻(xiàn)1中,記載有某種酰胺化合物?,F(xiàn)有技術(shù)文獻(xiàn)專(zhuān)利文獻(xiàn)專(zhuān)利文獻(xiàn)1:歐州專(zhuān)利申請(qǐng)公開(kāi)第0459887號(hào)說(shuō)明書(shū)技術(shù)實(shí)現(xiàn)要素:發(fā)明要解決的問(wèn)題本發(fā)明的課題在于,提供對(duì)于有害節(jié)肢動(dòng)物具有優(yōu)異的防除效力的化合物。用于解決問(wèn)題的手段本發(fā)明人等為了找到對(duì)于有害節(jié)肢動(dòng)物具有優(yōu)異的防除效力的化合物而進(jìn)行了深入研究,結(jié)果發(fā)現(xiàn)下述式(I)所示的酰胺化合物對(duì)于有害節(jié)肢動(dòng)物具有優(yōu)異的防除效力,從而完成了本發(fā)明。即,本發(fā)明如下。[1]一種有害節(jié)肢動(dòng)物防除劑,其含有式(I)所示的酰胺化合物和惰性載體,〔式中,R1表示任選具有選自組A的1個(gè)以上的基團(tuán)的C1-C8鏈?zhǔn)綗N基,R2表示任選具有選自-OR3基和鹵原子中的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的C1-C3烴基、氰基、甲?;?、羧基、(任選具有1個(gè)以上的鹵原子的C1-C4烷氧基)羰基、氨基甲?;?、鹵原子或氫原子,R3表示-C(=S)SR4基或氫原子,R4表示任選具有1個(gè)以上的鹵原子的C1-C3烴基,R5和R6相同或不同,獨(dú)立地表示任選具有1個(gè)以上的鹵原子的C1-C4烷基、鹵原子、任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的苯基或氫原子,Y表示單鍵、氧原子或-S(O)u-,Y為單鍵時(shí),m表示0,Q表示C3-C8鏈?zhǔn)綗N基或具有選自組C的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的C1-C8鏈?zhǔn)綗N基,Y為氧原子或-S(O)u時(shí),m表示0、1、2、3、4、5、6或7,Q表示任選具有選自組D的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的C1-C8鏈?zhǔn)綗N基、或選自組E的1個(gè)基團(tuán),u表示0、1、或2。組A:由鹵原子、任選具有1個(gè)以上的鹵原子的C1-C4烷氧基、C1-C6烷基氨基、二(C1-C6烷基)氨基、羥基、(任選具有1個(gè)以上的鹵原子的C1-C4烷氧基)羰基、和-CONR7R8基構(gòu)成的組(在此,R7和R8相同或不同,獨(dú)立地表示任選具有1個(gè)以上的鹵原子的C1-C4烷基、[(任選具有1個(gè)以上的鹵原子的C1-C4烷氧基)羰基]C1-C4烷基、3-四氫呋喃基甲基、4-四氫吡喃基甲基或氫原子。)。組B:由任選具有1個(gè)以上的鹵原子的C1-C4烷基、具有1個(gè)以上的芐氧基的C1-C4烷基、任選具有1個(gè)以上的鹵原子的C1-C4烷氧基、任選具有1個(gè)以上的鹵原子的C1-C4烷硫基、任選具有1個(gè)以上的鹵原子的C1-C4烷基亞磺酰基、任選具有1個(gè)以上的鹵原子的C1-C4烷基磺?;?任選具有1個(gè)以上的鹵原子的C1-C4烷氧基)羰基、任選具有選自組F的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的乙烯基、任選具有選自組F的原子或基團(tuán)的乙炔基、苯基、苯氧基、氰基、硝基、羧基、羥基、-CONR9R10基、甲氧基甲基和鹵原子構(gòu)成的組(R9和R10相同或不同,獨(dú)立地表示任選具有1個(gè)以上的鹵原子的C1-C4烷基、或氫原子。)。組C:由任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的C3-C8環(huán)烷基、任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的茚滿基、任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的1,2,3,4-四氫萘基、任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的苯基、任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的萘基、任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的吡啶基、任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的喹啉基、任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的呋喃基、任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的噻吩基、任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的苯并呋喃基、任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的苯并噻吩基、任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的1,3-苯并二氧雜環(huán)戊烯基、任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的1,4-苯并二氧雜環(huán)已基、鹵原子、(任選具有1個(gè)以上的鹵原子的C1-C4烷氧基)羰基、氰基、硝基、羧基、羥基、和-CONR9R10基構(gòu)成的組。組D:由任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的C3-C8環(huán)烷基、任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的茚滿基、任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的1,2,3,4-四氫萘基、任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的苯基、任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的苯氧基、任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的萘基、任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的吡啶基、任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的喹啉基、任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的呋喃基、任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的噻吩基、任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的苯并呋喃基、任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的苯并噻吩基、任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的1,3-苯并二氧雜環(huán)戊烯基、任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的1,4-苯并二氧雜環(huán)已基、鹵原子、(任選具有1個(gè)以上的鹵原子的C1-C4烷氧基)羰基、氰基、硝基、羧基、羥基、和-CONR9R10基構(gòu)成的組。組E:由任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的C3-C8環(huán)烷基、任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的茚滿基、任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的1,2,3,4-四氫萘基、任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的苯基、任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的萘基、任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的吡啶基、任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的喹啉基、任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的呋喃基、任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的噻吩基、任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的苯并呋喃基、和任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的苯并噻吩基構(gòu)成的組。組F:由任選具有1個(gè)以上的鹵原子的C1-C4烷基和鹵原子構(gòu)成的組?!砙2]根據(jù)[1]所述的有害節(jié)肢動(dòng)物防除劑,其中,酰胺化合物為式(II)所示的化合物,〔式中,R11表示任選具有選自組G的1個(gè)以上的基團(tuán)的C1-C8鏈?zhǔn)綗N基,Q1表示苯基或萘基。組G:由C1-C4烷氧基、(C1-C4烷氧基)羰基和羥基構(gòu)成的組〕。[3]根據(jù)[1]所述的有害節(jié)肢動(dòng)物防除劑,其中,R1表示具有選自任選具有1個(gè)以上的鹵原子的C1-C4烷氧基、C1-C6烷基氨基、二(C1-C6烷基)氨基和羥基中的1個(gè)以上的取代基的C2-C8鏈?zhǔn)綗N基,R2為氫原子,Y為單鍵,m為0,Q為任選具有選自組C的1個(gè)以上的基團(tuán)的C3-C8鏈?zhǔn)綗N基,組C為任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的C3-C8環(huán)烷基,組B為由鹵原子和氰基構(gòu)成的組。[4]根據(jù)[1]所述的有害節(jié)肢動(dòng)物防除劑,其中,式(I)中,R1為任選具有選自羥基和甲氧基中的1個(gè)以上的基團(tuán)的C2-C6烷基,R2為甲基、氟甲基、羥甲基、1-氟乙基或氫原子,Q-Y-(CR5R6)m所示的基團(tuán)為Qa-CH2-O-CH2基、Qa-CH2-CH2-CH2基、Qa-O-CH2基或Qa-CH2基,Qa為任選具有選自組H的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的苯基或者任選具有選自組H的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的萘基?!步MH:由C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和鹵原子構(gòu)成的組〕[5]一種有害節(jié)肢動(dòng)物的防除方法,向有害節(jié)肢動(dòng)物或有害節(jié)肢動(dòng)物的生育場(chǎng)所施用有效量的上述[1]所述的式(I)所示的酰胺化合物。[6]根據(jù)[5]所述的有害節(jié)肢動(dòng)物的防除方法,其中,式(I)中,R1為任選具有選自羥基和甲氧基中的1個(gè)以上的基團(tuán)的C2-C6烷基,R2為甲基、氟甲基、羥甲基、1-氟乙基或氫原子,Q-Y-(CR5R6)m所示的基團(tuán)為Qa-CH2-O-CH2基、Qa-CH2-CH2-CH2基、Qa-O-CH2基或Qa-CH2基,Qa為任選具有選自組H的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的苯基或者任選具有選自組H的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的萘基?!步MH:由C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和鹵原子構(gòu)成的組〕[7]根據(jù)[5]所述的有害節(jié)肢動(dòng)物的防除方法,其中,R1為具有選自羥基、甲氧基、C1-C6烷基氨基和二(C1-C6烷基)氨基中的1個(gè)以上的基團(tuán)的C2-C8烷基,R2為甲基、氟甲基、羥甲基、1-氟乙基或氫原子,Q-Y-(CR5R6)m所示的基團(tuán)為Qa-CH2-O-CH2基、Qa-CH2-CH2-CH2基、Qa-O-CH2基、Qa-CH2-CH2-O-基、Qa-CH2基、或任選具有選自鹵原子和氰基中的1個(gè)以上的取代基的C3-C8鏈?zhǔn)綗N基,Qa為任選具有選自組H的1個(gè)以上的取代基的苯基或者任選具有選自組H的1個(gè)以上的取代基的萘基?!步MH:由C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和鹵原子構(gòu)成的組〕[8]根據(jù)[5]所述的有害節(jié)肢動(dòng)物的防除方法,其中,R1為具有選自羥基、甲氧基、C1-C6烷基氨基和二(C1-C6烷基)氨基中的1個(gè)以上的基團(tuán)的C2-C8烷基,R2為甲基、氟甲基、羥甲基、1-氟乙基或氫原子,Q-Y-(CR5R6)m所示的基團(tuán)為C1-C4烷氧基、或任選具有選自鹵原子和氰基中的1個(gè)以上的取代基的C3-C8鏈?zhǔn)綗N基。發(fā)明效果本發(fā)明提供對(duì)于有害節(jié)肢動(dòng)物起到優(yōu)異的防除效果的方法以及作為其活性成分的有用的化合物。具體實(shí)施方式本說(shuō)明書(shū)中,就成為活性成分的化合物而言,有時(shí)存在源自不對(duì)稱(chēng)碳原子的異構(gòu)體以及源自雙鍵的異構(gòu)體,所述化合物包括這樣的異構(gòu)體和任意比率的異構(gòu)體混合物。對(duì)本說(shuō)明書(shū)中的化合物的取代基進(jìn)行說(shuō)明。“鹵原子”為氟原子、氯原子、溴原子、碘原子?!叭芜x具有1以上的鹵原子”是表示,具有2以上的鹵原子時(shí),這些鹵原子可以彼此相同也可以不同。本說(shuō)明書(shū)中的“CX-CY”這一表述表示碳原子數(shù)為X至Y。例如“C1-C8”這一表述表示碳原子數(shù)為1至8。作為“鏈?zhǔn)綗N基”,表示烷基、鏈烯基和炔基。作為本說(shuō)明書(shū)中“任選具有1個(gè)以上的鹵原子的C1-C4烷基”,可以舉出例如:甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、碘甲基、溴甲基、氯甲基、氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基、三氯甲基、三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基和1,1,2,2,2-五氟乙基。作為本說(shuō)明書(shū)中“任選具有1個(gè)以上的鹵原子的C1-C3烴基”,可以舉出例如:甲基、乙基、丙基、異丙基、碘甲基、溴甲基、氯甲基、氟甲基、二氟甲基、二氟氯甲基、三氯甲基、三氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、1-氟丙基、2-氟丙基、3-氟丙基、1-氟-1-甲基乙基、1-氯乙基、1-氯丙基、1-氯-1-甲基乙基、1-溴乙基、1-溴丙基、1-溴-1-甲基乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基和1,1,2,2,2-五氟乙基。本說(shuō)明書(shū)中,作為“任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的C3-C8環(huán)烷基”,可以舉出例如:環(huán)丙基、1-甲基環(huán)丙基、2,2-二氯環(huán)丙基、2,2-二氟環(huán)丙基、環(huán)戊基、1-甲基環(huán)戊基、2-甲基環(huán)戊基、3-甲基環(huán)戊基、2-氯環(huán)戊基、3-氯環(huán)戊基、2-氟環(huán)戊基、3-氟環(huán)戊基、2,2-二氟環(huán)戊基、3,3-二氟環(huán)戊基、2-氰基環(huán)戊基、3-氰基環(huán)戊基、環(huán)己基、1-甲基環(huán)己基、2-甲基環(huán)己基、3-甲基環(huán)己基、4-甲基環(huán)己基、2-氯環(huán)己基、3-氯環(huán)己基、4-氯環(huán)己基、4,4-二氯環(huán)己基、4,4-二氟環(huán)己基、4-氰基環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基。本說(shuō)明書(shū)中,作為“C1-C6烷基氨基”,可以舉出例如:甲基氨基、乙基氨基、丙基氨基、異丙基氨基、丁基氨基、異丁基氨基、仲丁基氨基、戊基氨基、己基氨基。本說(shuō)明書(shū)中,作為“二(C1-C6烷基)氨基”,可以舉出例如:二甲基氨基、二乙基氨基、二丙基氨基、二異丙基氨基、甲基(乙基)氨基、甲基(異丙基)氨基、甲基(丁基)氨基、甲基(戊基)氨基和甲基(己基)氨基。本說(shuō)明書(shū)中,作為“任選具有選自組A的1個(gè)以上的基團(tuán)的C1-C8鏈?zhǔn)綗N基”以及“任選具有選自組G的1個(gè)以上的基團(tuán)的C1-C8鏈?zhǔn)綗N基”中的“C1-C8鏈?zhǔn)綗N基”,可以舉出例如:甲基、乙基、異丙基、叔丁基、丙基、仲丁基、異丁基、1,1-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、丁基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、己基、庚基、辛基等“C1-C8烷基”;乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、1-乙基-1-丙烯基、1-乙基-2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-1-丁烯基、2-甲基-1-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、1,1-二甲基-2-丁烯基、1-乙基-1-丁烯基、1-乙基-2-丁烯基、1-乙基-3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-1-戊烯基、1-甲基-2-戊烯基、1-甲基-3-戊烯基、1-甲基-4-戊烯基、2-甲基-1-戊烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-2-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,1-二甲基-2-戊烯基、1,1-二甲基-3-戊烯基、1,1-二甲基-4-戊烯基、1-乙基-1-戊烯基、1-乙基-2-戊烯基、1-乙基-3-戊烯基、1-乙基-4-戊烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、6-庚烯基、7-辛烯基等“C2-C8鏈烯基”;乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-甲基-2-丙炔基、1,1-二甲基-2-丙炔基、1-乙基-2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丁炔基、1-甲基-3-丁炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基、1,1-二甲基-3-丁炔基、1-乙基-2-丁炔基、1-乙基-3-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、1-甲基-4-戊炔基、1,1-二甲基-2-戊炔基、1,1-二甲基-3-戊炔基、1,1-二甲基-4-戊炔基、1-乙基-2-戊炔基、1-乙基-3-戊炔基、1-乙基-4-戊炔基、1-己炔基、2-己炔基、3-己炔基、4-己炔基、5-己炔基、7-辛炔基等“C2-C8炔基”。本說(shuō)明書(shū)中,作為“任選具有選自組A的1個(gè)以上的基團(tuán)的C1-C8鏈?zhǔn)綗N基”,可以舉出例如:甲氧基甲基、乙氧基甲基、二甲氧基甲基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、羥甲基、二甲基氨基甲基、二乙基氨基甲基、甲基乙基氨基甲基、1-甲氧基乙基、2-甲氧基乙基、1-乙氧基乙基、2-乙氧基乙基、1,1-二甲氧基乙基、2,2-二甲氧基乙基、1,1-二乙氧基乙基、2,2-二乙氧基乙基、1-(甲氧基羰基)乙基、2-(甲氧基羰基)乙基、1-(乙氧基羰基)乙基、2-(乙氧基羰基)乙基、1-羥乙基、2-羥乙基、1-(二甲基氨基)乙基、2-(二甲基氨基)乙基、1-(二乙基氨基)乙基、2-(二乙基氨基)乙基、1-{甲基(乙基)氨基}乙基、2-{甲基(乙基)氨基}乙基、1-甲氧基丙基、2-甲氧基丙基、3-甲氧基丙基、1-乙氧基丙基、2-乙氧基丙基、3-乙氧基丙基、1,1-二甲氧基丙基、2,2-二甲氧基丙基、3,3-二甲氧基丙基、1-甲氧基羰基丙基、1-羥丙基、2-羥丙基、3-羥丙基、1-(羥甲基)乙基、3-(二甲基氨基)丙基、3-(二乙基氨基)丙基、3-{甲基(乙基)氨基}丙基、3-甲氧基-2,2-二甲基丙基、3-甲氧基-1,1-二甲基丙基、2-甲氧基-1,1-二甲基丙基、2-甲氧基-2-甲基丙基、1-甲氧基-2-甲基丙基、1-羥基-2,2-二甲基丙基、3-羥基-2,2-二甲基丙基、3-羥基-1,1-二甲基丙基、2-羥基-1,1-二甲基丙基、2-羥基-2-甲基丙基、1-羥基-2-甲基丙基、1-(二甲基氨基)丙基、2-(二甲基氨基)丙基、3-(二甲基氨基)丙基、N-(3-四氫呋喃基甲基)氨基甲酰基甲基、N-(4-四氫吡喃基甲基)氨基甲酰基甲基和2,2,2-三氟乙基。本說(shuō)明書(shū)中,作為“任選具有選自組G的1個(gè)以上的基團(tuán)的C1-C8鏈?zhǔn)綗N基”,可以舉出例如:甲氧基甲基、乙氧基甲基、二甲氧基甲基、二乙氧基甲基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、1-甲氧基乙基、2-甲氧基乙基、1-乙氧基乙基、2-乙氧基乙基、1,1-二甲氧基乙基、2,2-二甲氧基乙基、1,1-二乙氧基乙基、2,2-二乙氧基乙基、1-甲氧基羰基乙基、2-甲氧基羰基乙基、1-乙氧基羰基乙基、2-乙氧基羰基乙基、1-甲氧基丙基、2-甲氧基丙基、3-甲氧基丙基、1-(甲氧基甲基)乙基、1-乙氧基丙基、2-乙氧基丙基、3-乙氧基丙基、1,1-二甲氧基丙基、2,2-二甲氧基丙基、3,3-二甲氧基丙基、1-(甲氧基羰基)丙基、2-(甲氧基羰基)丙基、3-(甲氧基羰基)丙基、1-甲氧基-2,2-二甲基丙基、3-甲氧基-2,2-二甲基丙基、3-甲氧基-1,1-二甲基丙基、2-甲氧基-1,1-二甲基丙基、2-甲氧基-2-甲基丙基、1-甲氧基-2-甲基丙基、2,2-二甲基丙基、2-羥基-1,3-二甲基丁基、2-羥乙基、3-羥丙基、4-羥丁基、2-羥丙基、3-羥基-2,2-二甲基丙基、2-羥基-2-甲基丙基。本說(shuō)明書(shū)中,作為“[(任選具有1個(gè)以上的鹵原子的C1-C4烷氧基)羰基]C1-C4烷基”,可以舉出例如:(甲氧基羰基)甲基、(乙氧基羰基)甲基、(丙氧基羰基)甲基、(異丙氧基羰基)甲基、(丁氧基羰基)甲基、1-(甲氧基羰基)乙基、2-(甲氧基羰基)乙基、3-(甲氧基羰基)丙基、4-(甲氧基羰基)丁基。本說(shuō)明書(shū)中,作為“任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的茚滿基”,可以舉出例如:1-茚滿基、4-甲基-1-茚滿基、5-甲基-1-茚滿基、4-氰基-1-茚滿基、4-羧基-1-茚滿基、4-羥基-1-茚滿基、4-三氟甲基-1-茚滿基、4-三氟甲氧基-1-茚滿基、4-三氟甲硫基-1-茚滿基、4-三氟甲亞磺?;?1-茚滿基、4-三氟甲磺?;?1-茚滿基、4-氟-1-茚滿基、4-氯-1-茚滿基、4-溴-1-茚滿基等“任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的1-茚滿基”;2-茚滿基、4-甲基-2-茚滿基、5-甲基-2-茚滿基、6-甲基-2-茚滿基、7-甲基-2-茚滿基、4-氰基-2-茚滿基、4-羧基-2-茚滿基、4-羥基-2-茚滿基、4-三氟甲基-2-茚滿基、4-三氟甲氧基-2-茚滿基、4-三氟甲硫基-2-茚滿基、4-三氟甲亞磺酰基-2-茚滿基、4-三氟甲磺酰基-2-茚滿基、4-氟-2-茚滿基、4-氯-2-茚滿基、4-溴-2-茚滿基等“任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的2-茚滿基”。本說(shuō)明書(shū)中,作為“任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的苯基”,可以舉出例如:苯基、2-氰基苯基、3-氰基苯基、4-氰基苯基、2-硝基苯基、2-羧基苯基、2-羥苯基、2-(甲基氨基羰基)苯基、2-(二甲基氨基羰基)苯基、2-甲基苯基、3,4-二甲基苯基、2,6-二甲基苯基、2-乙基苯基、2-三氟甲基苯基、2-甲氧基苯基、2-三氟甲氧基苯基、2-甲硫基苯基、2-甲基亞磺?;交?、2-甲基磺酰基苯基、2-三氟甲硫基苯基、2-三氟甲基亞磺?;交?-三氟甲基磺?;交?-甲氧基羰基苯基、2-乙烯基苯基、2-(2,2-二氟乙烯基)苯基、2-乙炔基苯基、2-(2-氟乙炔基)苯基、2-氟苯基、五氟苯基、2-氯苯基。本說(shuō)明書(shū)中,作為“任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的苯氧基”,可以舉出例如:苯氧基、2-氰基苯氧基、3-氰基苯氧基、4-氰基苯氧基、2-硝基苯氧基、2-羧基苯氧基、2-羥基苯氧基、2-(甲基氨基羰基)苯氧基、2-(二甲基氨基羰基)苯氧基、2-甲基苯氧基、3,4-二甲基苯氧基、2,6-二甲基苯氧基、2-乙基苯氧基、2-三氟甲基苯氧基、2-甲氧基苯氧基、2-三氟甲氧基苯氧基、2-甲硫基苯氧基、2-甲基亞磺?;窖趸?、2-甲基磺?;窖趸?、2-三氟甲硫基苯氧基、2-三氟甲基亞磺?;窖趸?、2-三氟甲基磺?;窖趸?、2-甲氧基羰基苯氧基、2-乙烯基苯氧基、2-(2,2-二氟乙烯基)苯氧基、2-乙炔基苯氧基、2-(2-氟乙炔基)苯氧基、2-氟苯氧基、五氟苯氧基、2-氯苯氧基。本說(shuō)明書(shū)中,作為“任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的萘基”,可以舉出例如:1-萘基、2-氰基-1-萘基、3-氰基-1-萘基、4-氰基-1-萘基、2-硝基-1-萘基、2-羧基-1-萘基、2-羥基-1-萘基、2-甲基-1-萘基、2-三氟甲基-1-萘基、2-甲氧基-1-萘基、2-三氟甲氧基-1-萘基、2-三氟甲硫基-1-萘基、2-三氟甲基亞磺?;?1-萘基、2-三氟甲基磺?;?1-萘基、2-甲氧基羰基-1-萘基、2-乙烯基-1-萘基、2-(2,2-二氟乙烯基)-1-萘基、2-乙炔基-1-萘基、2-(2-氟乙炔基)-1-萘基、2-氟-1-萘基、2-氯-1-萘基等“任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的1-萘基”;2-萘基、1-氰基-2-萘基、3-氰基-2-萘基、4-氰基-2-萘基、1-硝基-2-萘基、1-羧基-2-萘基、1-羥基-2-萘基、1-甲基-2-萘基、1-三氟甲基-2-萘基、1-甲氧基-2-萘基、1-三氟甲氧基-2-萘基、1-三氟甲硫基-2-萘基、1-三氟甲基亞磺酰基-2-萘基、1-三氟甲基磺?;?2-萘基、1-甲氧基羰基-2-萘基、1-乙烯基-2-萘基、1-(2,2-二氟乙烯基)-2-萘基、1-乙炔基-2-萘基、1-氟-2-萘基、1-氯-2-萘基等“任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的2-萘基”。本說(shuō)明書(shū)中,作為“任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的吡啶基”,可以舉出例如:2-吡啶基、3-氰基-2-吡啶基、4-氰基-2-吡啶基、5-氰基-2-吡啶基、6-氰基-2-吡啶基、3-硝基-2-吡啶基、3-羧基-2-吡啶基、3-羥基-2-吡啶基、3-甲基-2-吡啶基、3-三氟甲基-2-吡啶基、3-甲氧基-2-吡啶基、3-三氟甲氧基-2-吡啶基、3-甲氧基羰基-2-吡啶基、3-乙烯基-2-吡啶基、3-(2,2-二氟乙烯基)-2-吡啶基、3-乙炔基-2-吡啶基、3-(2-氟乙炔基)-2-吡啶基、3-氟-2-吡啶基、3-氯-2-吡啶基等任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的2-吡啶基”;3-吡啶基、2-氰基-3-吡啶基、4-氰基-3-吡啶基、5-氰基-3-吡啶基、6-氰基-3-吡啶基、2-硝基-3-吡啶基、2-羧基-3-吡啶基、2-羥基-3-吡啶基、2-甲基-3-吡啶基、2-三氟甲基-3-吡啶基、2-甲氧基-3-吡啶基、2-三氟甲氧基-3-吡啶基、2-甲氧基羰基-3-吡啶基、2-乙烯基-3-吡啶基、2-(2,2-二氟乙烯基)-3-吡啶基、2-乙炔基-3-吡啶基、2-(2-氟乙炔基)-3-吡啶基、2-氟-3-吡啶基、2-氯-3-吡啶基等任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的3-吡啶基”;4-吡啶基、2-氰基-4-吡啶基、2-硝基-4-吡啶基、2-羧基-4-吡啶基、2-羥基-4-吡啶基、2-甲基-4-吡啶基、2-三氟甲基-4-吡啶基、2-甲氧基-4-吡啶基、2-三氟甲氧基-4-吡啶基、2-甲氧基羰基-4-吡啶基、2-乙烯基-4-吡啶基、2-(2,2-二氟乙烯基)-4-吡啶基、2-乙炔基-4-吡啶基、2-(2-氟乙炔基)-4-吡啶基、2-氟-4-吡啶基、2-氯-4-吡啶基等“任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的4-吡啶基”。本說(shuō)明書(shū)中,作為“任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的喹啉基”,可以舉出例如:2-喹啉基、5-氰基-2-喹啉基、6-氰基-2-喹啉基、7-氰基-2-喹啉基、8-氰基-2-喹啉基、5-硝基-2-喹啉基、5-羧基-2-喹啉基、5-羥基-2-喹啉基、5-甲基-2-喹啉基、5-三氟甲基-2-喹啉基、5-甲氧基-2-喹啉基、5-三氟甲氧基-2-喹啉基、5-甲氧基羰基-2-喹啉基、5-乙烯基-2-喹啉基、5-(2,2-二氟乙烯基)-2-喹啉基、5-乙炔基-2-喹啉基、5-(2-氟乙炔基)-2-喹啉基、5-氟-2-喹啉基、5,6,7,8-四氟-2-喹啉基、5-氯-2-喹啉基等“任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的2-喹啉基”;3-喹啉基、5-氰基-3-喹啉基、6-氰基-3-喹啉基、7-氰基-3-喹啉基、8-氰基-3-喹啉基、5-硝基-3-喹啉基、5-羧基-3-喹啉基、5-羥基-3-喹啉基、5-甲基-3-喹啉基、5-三氟甲基-3-喹啉基、5-甲氧基-3-喹啉基、5-三氟甲氧基-3-喹啉基、5-甲氧基羰基-3-喹啉基、5-乙烯基-3-喹啉基、5-(2,2-二氟乙烯基)-3-喹啉基、5-乙炔基-3-喹啉基、5-(2-氟乙炔基)-3-喹啉基、5-氟-3-喹啉基、5,6,7,8-四氟-3-喹啉基、5-氯-3-喹啉基、6-氯-3-喹啉基、7-氯-3-喹啉基、8-氯-3-喹啉基等“任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的3-喹啉基”;4-喹啉基、2-氰基-4-喹啉基、3-氰基-4-喹啉基、2-硝基-4-喹啉基、2-羧基-4-喹啉基、2-羥基-4-喹啉基、2-甲基-4-喹啉基、2-三氟甲基-4-喹啉基、2-甲氧基-4-喹啉基、2-三氟甲氧基-4-喹啉基、2-甲氧基羰基-4-喹啉基、2-乙烯基-4-喹啉基、2-(2,2-二氟乙烯基)-4-喹啉基、2-乙炔基-4-喹啉基、2-(2-氟乙炔基)-4-喹啉基、2-氟-4-喹啉基、2-氯-4-喹啉基等“任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的4-喹啉基”。本說(shuō)明書(shū)中,作為“任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的呋喃基”,可以舉出例如:2-呋喃基、3-氰基-2-呋喃基、4-氰基-2-呋喃基、5-氰基-2-呋喃基、3-硝基-2-呋喃基、3-羧基-2-呋喃基、3-羥基-2-呋喃基、3-甲基-2-呋喃基、3-三氟甲基-2-呋喃基、3-甲氧基-2-呋喃基、3-三氟甲氧基-2-呋喃基、3-甲氧基羰基-2-呋喃基、3-乙烯基-2-呋喃基、3-(2,2-二氟乙烯基)-2-呋喃基、3-乙炔基-2-呋喃基、3-(2-氟乙炔基)-2-呋喃基、3-氟-2-呋喃基、3-氯-2-呋喃基等“任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的2-呋喃基”;3-呋喃基、2-氰基-3-呋喃基、4-氰基-3-呋喃基、5-氰基-3-呋喃基、2-硝基-3-呋喃基、2-羧基-3-呋喃基、2-羥基-3-呋喃基、2-甲基-3-呋喃基、2-三氟甲基-3-呋喃基、2-甲氧基-3-呋喃基、2-三氟甲氧基-3-呋喃基、2-甲氧基羰基-3-呋喃基、2-乙烯基-3-呋喃基、2-(2,2-二氟乙烯基)-3-呋喃基、2-乙炔基-3-呋喃基、2-(2-氟乙炔基)-3-呋喃基、2-氟-3-呋喃基、2-氯-3-呋喃基等“任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的3-呋喃基”。本說(shuō)明書(shū)中,作為“任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的噻吩基”,可以舉出例如:2-噻吩基、3-氰基-2-噻吩基、4-氰基-2-噻吩基、5-氰基-2-噻吩基、3-硝基-2-噻吩基、3-羧基-2-噻吩基、3-羥基-2-噻吩基、3-甲基-2-噻吩基、3-三氟甲基-2-噻吩基、3-甲氧基-2-噻吩基、3-三氟甲氧基-2-噻吩基、3-甲氧基羰基-2-噻吩基、3-乙烯基-2-噻吩基、3-(2,2-二氟乙烯基)-2-噻吩基、3-乙炔基-2-噻吩基、3-(2-氟乙炔基)-2-噻吩基、3-氟-2-噻吩基、3-氯-2-噻吩基等“任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的2-噻吩基”;3-噻吩基、2-氰基-3-噻吩基、4-氰基-3-噻吩基、5-氰基-3-噻吩基、2-硝基-3-噻吩基、2-羧基-3-噻吩基、2-羥基-3-噻吩基、2-甲基-3-噻吩基、2-三氟甲基-3-噻吩基、2-甲氧基-3-噻吩基、2-三氟甲氧基-3-噻吩基、2-甲氧基羰基-3-噻吩基、2-乙烯基-3-噻吩基、2-(2,2-二氟乙烯基)-3-噻吩基、2-乙炔基-3-噻吩基、2-(2-氟乙炔基)-3-噻吩基、2-氟-3-噻吩基、2-氯-3-噻吩基等“任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的3-噻吩基”。本說(shuō)明書(shū)中,作為“任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的苯并呋喃基”,可以舉出例如:2-苯并呋喃基、4-氰基-2-苯并呋喃基、5-氰基-2-苯并呋喃基、6-氰基-2-苯并呋喃基、7-氰基-2-苯并呋喃基、4-硝基-2-苯并呋喃基、4-羧基-2-苯并呋喃基、4-羥基-2-苯并呋喃基、4-甲基-2-苯并呋喃基、4-三氟甲基-2-苯并呋喃基、4-甲氧基-2-苯并呋喃基、4-三氟甲氧基-2-苯并呋喃基、4-甲氧基羰基-2-苯并呋喃基、4-乙烯基-2-苯并呋喃基、4-(2,2-二氟乙烯基)-2-苯并呋喃基、4-乙炔基-2-苯并呋喃基、4-(2-氟乙炔基)-2-苯并呋喃基、4-氟-2-苯并呋喃基、4,5,6,7-四氟-2-苯并呋喃基、4-氯-2-苯并呋喃基等“任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的2-苯并呋喃基”;5-苯并呋喃基、4-氰基-5-苯并呋喃基、3-氰基-5-苯并呋喃基、6-氰基-5-苯并呋喃基、7-氰基-5-苯并呋喃基、4-硝基-5-苯并呋喃基、4-羧基-5-苯并呋喃基、4-羥基-5-苯并呋喃基、4-甲基-5-苯并呋喃基、4-三氟甲基-5-苯并呋喃基、4-甲氧基-5-苯并呋喃基、4-三氟甲氧基-5-苯并呋喃基、4-甲氧基羰基-5-苯并呋喃基、4-乙烯基-5-苯并呋喃基、4-(2,2-二氟乙烯基)-5-苯并呋喃基、4-乙炔基-5-苯并呋喃基、4-(2-氟乙炔基)-5-苯并呋喃基、4-氟-5-苯并呋喃基、3,4,6,7-四氟-5-苯并呋喃基、4-氯-5-苯并呋喃基等“任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的5-苯并呋喃基”。本說(shuō)明書(shū)中,作為“任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的苯并噻吩基”,可以舉出例如:2-苯并噻吩基、4-氰基-2-苯并噻吩基、5-氰基-2-苯并噻吩基、6-氰基-2-苯并噻吩基、7-氰基-2-苯并噻吩基、4-硝基-2-苯并噻吩基、4-羧基-2-苯并噻吩基、4-羥基-2-苯并噻吩基、4-甲基-2-苯并噻吩基、4-三氟甲基-2-苯并噻吩基、4-甲氧基-2-苯并噻吩基、4-三氟甲氧基-2-苯并噻吩基、4-甲氧基羰基-2-苯并噻吩基、4-乙烯基-2-苯并噻吩基、4-(2,2-二氟乙烯基)-2-苯并噻吩基、4-乙炔基-2-苯并噻吩基、4-(2-氟乙炔基)-2-苯并噻吩基、4-氟-2-苯并噻吩基、4,5,6,7-四氟-2-苯并噻吩基、4-氯-2-苯并噻吩基等“任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的2-苯并噻吩基”;5-苯并噻吩基、4-氰基-5-苯并噻吩基、3-氰基-5-苯并噻吩基、6-氰基-5-苯并噻吩基、7-氰基-5-苯并噻吩基、4-硝基-5-苯并噻吩基、4-羧基-5-苯并噻吩基、4-羥基-5-苯并噻吩基、4-甲基-5-苯并噻吩基、4-三氟甲基-5-苯并噻吩基、4-甲氧基-5-苯并噻吩基、4-三氟甲氧基-5-苯并噻吩基、4-甲氧基羰基-5-苯并噻吩基、4-乙烯基-5-苯并噻吩基、4-(2,2-二氟乙烯基)-5-苯并噻吩基、4-乙炔基-5-苯并噻吩基、4-(2-氟乙炔基)-5-苯并噻吩基、4-氟-5-苯并噻吩基、4,5,6,7-四氟-5-苯并噻吩基、4-氯-5-苯并噻吩基等“任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的5-苯并噻吩基”。本說(shuō)明書(shū)中,作為“任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的1,3-苯并二氧雜環(huán)戊基”,可以舉出例如:1,3-苯并二氧雜環(huán)戊基、4-氰基-1,3-苯并二氧雜環(huán)戊基、4-硝基-1,3-苯并二氧雜環(huán)戊基、4-羧基-1,3-苯并二氧雜環(huán)戊基、4-羥基-1,3-苯并二氧雜環(huán)戊基、4-甲基-1,3-苯并二氧雜環(huán)戊基、4-三氟甲基-1,3-苯并二氧雜環(huán)戊基、4-甲氧基-1,3-苯并二氧雜環(huán)戊基、4-三氟甲氧基-1,3-苯并二氧雜環(huán)戊基、4-甲氧基羰基-1,3-苯并二氧雜環(huán)戊基、4-乙烯基-1,3-苯并二氧雜環(huán)戊基、4-乙炔基-1,3-苯并二氧雜環(huán)戊基、4-氟-1,3-苯并二氧雜環(huán)戊基、4,5,6,7-四氟-1,3-苯并二氧雜環(huán)戊基、4-氯-1,3-苯并二氧雜環(huán)戊基。本說(shuō)明書(shū)中,作為“任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的1,4-苯并二氧雜環(huán)己基”,可以舉出例如:1,4-苯并二氧雜環(huán)己基、5-氰基-1,4-苯并二氧雜環(huán)己基、5-硝基-1,4-苯并二氧雜環(huán)己基、5-羧基-1,4-苯并二氧雜環(huán)己基、5-羥基-1,4-苯并二氧雜環(huán)己基、5-甲基-1,4-苯并二氧雜環(huán)己基、5-三氟甲基-1,4-苯并二氧雜環(huán)己基、5-甲氧基-1,4-苯并二氧雜環(huán)己基、5-三氟甲氧基-1,4-苯并二氧雜環(huán)己基、5-甲氧基羰基-1,4-苯并二氧雜環(huán)己基、5-乙烯基-1,4-苯并二氧雜環(huán)己基、5-乙炔基-1,4-苯并二氧雜環(huán)己基、5-氟-1,4-苯并二氧雜環(huán)己基、4,5,6,7-四氟-1,4-苯并二氧雜環(huán)己基、5-氯-1,4-苯并二氧雜環(huán)己基。本說(shuō)明書(shū)中,作為“任選具有選自組D的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的C1-C8鏈?zhǔn)綗N基”,可以舉出例如:芐基、苯基二氟甲基、1-苯基乙基、2,2,2-三氟-1-苯基乙基、2-苯基乙基、1,1-二氟-2-苯基乙基、2,2-二氟-2-苯基乙基、1,1,2,2-四氟-2-苯基乙基、3-苯丙基、1,1-二氟-3-苯丙基、2,2-二氟-3-苯丙基、3,3-二氟-3-苯丙基、1,1,2,2,3,3-六氟-3-苯丙基、4-苯基丁基、1,1-二氟-4-苯基丁基、2,2-二氟-4-苯基丁基、3,3-二氟-4-苯基丁基、4,4-二氟-4-苯基丁基、1,1,2,2,3,3,4,4-八氟-4-苯基丁基、5-苯基戊基、1,1-二氟-5-苯基戊基、2,2-二氟-5-苯基戊基、3,3-二氟-5-苯基戊基、4,4-二氟-5-苯基戊基、5,5-二氟-5-苯基戊基、6-苯基己基、1,1-二氟-6-苯基己基、7-苯基庚基、1,1-二氟-7-苯基庚基、8-苯基辛基、1,1-二氟-8-苯基辛基、4-氰基芐基、4-硝基芐基、4-羧基芐基、4-羥基芐基、4-(甲基氨基羰基)芐基、4-(二甲基氨基羰基)芐基、4-甲基芐基、4-(三氟甲基)芐基、4-甲氧基芐基、4-(三氟甲氧基)芐基、4-(甲硫基)芐基、4-(甲基亞磺?;?芐基、4-(甲基磺酰基)芐基、4-(甲氧基羰基)芐基、4-乙烯基芐基、4-(2,2-二氟乙烯基)芐基、4-乙炔基芐基、4-(2-氟乙炔基)芐基、4-氟芐基、4-氯芐基、3,4-二氯芐基、(4-氰基苯基)二氟甲基、1-萘基甲基、(1-萘基)二氟甲基、1-(1-萘基)乙基、2,2,2-三氟-1-(1-萘基)乙基、1,1,2,2,2-五氟-1-(1-萘基)乙基、2-(1-萘基)乙基、1,1-二氟-2-(1-萘基)乙基、2,2-二氟-2-(1-萘基)乙基、1,1,2,2-四氟-2-(1-萘基)乙基、3-(1-萘基)丙基、1,1-二氟-3-(1-萘基)丙基、2,2-二氟-3-(1-萘基)丙基、3,3-二氟-3-(1-萘基)丙基、1,1,2,2,3,3-六氟-3-(1-萘基)丙基、4-(1-萘基)丁基、1,1-二氟-4-(1-萘基)丁基、2,2-二氟-4-(1-萘基)丁基、3,3-二氟-4-(1-萘基)丁基、4,4-二氟-4-(1-萘基)丁基、1,1,2,2,3,3,4,4-八氟-4-(1-萘基)丁基、5-(1-萘基)戊基、1,1-二氟-5-(1-萘基)戊基、2,2-二氟-5-(1-萘基)戊基、3,3-二氟-5-(1-萘基)戊基、4,4-二氟-5-(1-萘基)戊基、5,5-二氟-5-(1-萘基)戊基、6-(1-萘基)己基、1,1-二氟-6-(1-萘基)己基、7-(1-萘基)庚基、1,1-二氟-7-(1-萘基)庚基、8-(1-萘基)辛基、1,1-二氟-8-(1-萘基)辛基、2-萘基甲基、(2-萘基)二氟甲基、1-(2-萘基)乙基、2,2,2-三氟-1-(2-萘基)乙基、1,1,2,2,2-五氟-1-(2-萘基)乙基、2-(2-萘基)乙基、1,1-二氟-2-(2-萘基)乙基、2,2-二氟-2-(2-萘基)乙基、1,1,2,2-四氟-2-(2-萘基)乙基、3-(2-萘基)丙基、1,1-二氟-3-(2-萘基)丙基、2,2-二氟-3-(2-萘基)丙基、3,3-二氟-3-(2-萘基)丙基、1,1,2,2,3,3-六氟-3-(2-萘基)丙基、4-(2-萘基)丁基、1,1-二氟-4-(2-萘基)丁基、2,2-二氟-4-(2-萘基)丁基、3,3-二氟-4-(2-萘基)丁基、4,4-二氟-4-(2-萘基)丁基、1,1,2,2,3,3,4,4-八氟-4-(2-萘基)丁基、5-(2-萘基)戊基、1,1-二氟-5-(2-萘基)戊基、2,2-二氟-5-(2-萘基)戊基、3,3-二氟-5-(2-萘基)戊基、4,4-二氟-5-(2-萘基)戊基、5,5-二氟-5-(2-萘基)戊基、6-(2-萘基)己基、1,1-二氟-6-(2-萘基)己基、7-(2-萘基)庚基、1,1-二氟-7-(2-萘基)庚基、8-(2-萘基)辛基、1,1-二氟-8-(2-萘基)辛基、2-吡啶基甲基、1-(2-吡啶基)乙基、2-(2-吡啶基)乙基、3-(2-吡啶基)丙基、4-(2-吡啶基)丁基、5-(2-吡啶基)戊基、6-(2-吡啶基)己基、7-(2-吡啶基)庚基、8-(2-吡啶基)辛基、3-吡啶基甲基、4-吡啶基甲基、2-喹啉基甲基、3-喹啉基甲基、4-喹啉基甲基、2-呋喃基甲基、3-呋喃基甲基、2-噻吩基甲基、3-噻吩基甲基、2-苯并呋喃基甲基、氟甲基、1-氟乙基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、3-氟丙基、3,3,3-三氟丙基、4-氟丁基、4,4,4-三氟丁基、3,3,4,4,4-五氟丁基、5-氟戊基、6-氟己基、7-氟庚基、8-氟辛基、氯甲基、溴甲基、(甲氧基羰基)甲基、氰基甲基、硝基甲基、(羧基)甲基、羥甲基等。本說(shuō)明書(shū)中,作為“具有選自組C的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的C1-C8鏈?zhǔn)綗N基”,可以舉出例如:芐基、苯基二氟甲基、1-苯基乙基、2,2,2-三氟-1-苯基乙基、2-苯基乙基、1,1-二氟-2-苯基乙基、2,2-二氟-2-苯基乙基、1,1,2,2-四氟-2-苯基乙基、3-苯丙基、1,1-二氟-3-苯丙基、2,2-二氟-3-苯丙基、3,3-二氟-3-苯丙基、1,1,2,2,3,3-六氟-3-苯丙基、4-苯基丁基、1,1-二氟-4-苯基丁基、2,2-二氟-4-苯基丁基、3,3-二氟-4-苯基丁基、4,4-二氟-4-苯基丁基、1,1,2,2,3,3,4,4-八氟-3-4-苯基丁基、5-苯基戊基、1,1-二氟-5-苯基戊基、2,2-二氟-5-苯基戊基、3,3-二氟-5-苯基戊基、4,4-二氟-5-苯基戊基、5,5-二氟-5-苯基戊基、6-苯基己基、1,1-二氟-6-苯基己基、7-苯基庚基、1,1-二氟-7-苯基庚基、8-苯基辛基、1,1-二氟-8-苯基辛基、4-氰基芐基、4-硝基芐基、4-羧基芐基、4-羥基芐基、4-(甲基氨基羰基)芐基、4-(二甲基氨基羰基)芐基、4-甲基芐基、4-(三氟甲基)芐基、4-甲氧基芐基、4-(三氟甲氧基)芐基、4-(甲硫基)芐基、4-(甲基亞磺?;?芐基、4-(甲基磺?;?芐基、4-(甲氧基羰基)芐基、4-乙烯基芐基、4-(2,2-二氟乙烯基)芐基、4-乙炔基芐基、4-(2-氟乙炔基)芐基、4-氟芐基、4-氯芐基、3,4-二氯芐基、(4-氰基苯基)二氟甲基、1-萘基甲基、(1-萘基)二氟甲基、1-(1-萘基)乙基、2,2,2-三氟-1-(1-萘基)乙基、2-(1-萘基)乙基、1,1-二氟-2-(1-萘基)乙基、2,2-二氟-2-(1-萘基)乙基、1,1,2,2-四氟-2-(1-萘基)乙基、3-(1-萘基)丙基、1,1-二氟-3-(1-萘基)丙基、2,2-二氟-3-(1-萘基)丙基、3,3-二氟-3-(1-萘基)丙基、1,1,2,2,3,3-六氟-3-(1-萘基)丙基、4-(1-萘基)丁基、1,1-二氟-4-(1-萘基)丁基、2,2-二氟-4-(1-萘基)丁基、3,3-二氟-4-(1-萘基)丁基、4,4-二氟-4-(1-萘基)丁基、1,1,2,2,3,3,4,4-八氟-4-(1-萘基)丁基、5-(1-萘基)戊基、1,1-二氟-5-(1-萘基)戊基、2,2-二氟-5-(1-萘基)戊基、3,3-二氟-5-(1-萘基)戊基、4,4-二氟-5-(1-萘基)戊基、5,5-二氟-5-(1-萘基)戊基、6-(1-萘基)己基、1,1-二氟-6-(1-萘基)己基、7-(1-萘基)庚基、1,1-二氟-7-(1-萘基)庚基、8-(1-萘基)辛基、2-萘基甲基、(2-萘基)二氟甲基、1-(2-萘基)乙基、2,2,2-三氟-1-(2-萘基)乙基、2-(2-萘基)乙基、1,1-二氟-2-(2-萘基)乙基、2,2-二氟-2-(2-萘基)乙基、1,1,2,2-四氟-2-(2-萘基)乙基、3-(2-萘基)丙基、1,1-二氟-3-(2-萘基)丙基、2,2-二氟-3-(2-萘基)丙基、3,3-二氟-3-(2-萘基)丙基、1,1,2,2,3,3-六氟-3-(2-萘基)丙基、4-(2-萘基)丁基、1,1-二氟-4-(2-萘基)丁基、2,2-二氟-4-(2-萘基)丁基、3,3-二氟-4-(2-萘基)丁基、4,4-二氟-4-(2-萘基)丁基、1,1,2,2,3,3,4,4-八氟-4-(2-萘基)丁基、5-(2-萘基)戊基、1,1-二氟-5-(2-萘基)戊基、2,2-二氟-5-(2-萘基)戊基、3,3-二氟-5-(2-萘基)戊基、4,4-二氟-5-(2-萘基)戊基、5,5-二氟-5-(2-萘基)戊基、6-(2-萘基)己基、1,1-二氟-6-(2-萘基)己基、7-(2-萘基)庚基、1,1-二氟-7-(2-萘基)庚基、8-(2-萘基)辛基、1,1-二氟-8-(2-萘基)辛基、2-吡啶基甲基、1-(2-吡啶基)乙基、2-(2-吡啶基)乙基、3-(2-吡啶基)丙基、4-(2-吡啶基)丁基、5-(2-吡啶基)戊基、6-(2-吡啶基)己基、7-(2-吡啶基)庚基、8-(2-吡啶基)辛基、3-吡啶基甲基、4-吡啶基甲基、2-喹啉基甲基、3-喹啉基甲基、4-喹啉基甲基、2-呋喃基甲基、3-呋喃基甲基、2-噻吩基甲基、3-噻吩基甲基、2-苯并呋喃基甲基、(5-氰基-2-苯并呋喃基)甲基、(5-硝基-2-苯并呋喃基)甲基、(5-羧基-2-苯并呋喃基)甲基、(5-羥基-2-苯并呋喃基)甲基、[5-(甲基氨基羰基)2-苯并呋喃基]甲基、[5-(二甲基氨基羰基)-2-苯并呋喃基)]甲基、(5-甲基-2-苯并呋喃基)甲基、(5-三氟甲基-2-苯并呋喃基)甲基、(5-甲氧基-2-苯并呋喃基)甲基、(5-三氟甲氧基-2-苯并呋喃基)甲基、(5-甲硫基-2-苯并呋喃基)甲基、(5-甲基亞磺?;?2-苯并呋喃基)甲基、(5-甲基磺?;?2-苯并呋喃基)甲基、(5-甲氧基羰基-2-苯并呋喃基)甲基、(5-乙烯基-2-苯并呋喃基)甲基、[5-(2,2-二氟乙烯基)-2-苯并呋喃基]甲基、(5-乙炔基-2-苯并呋喃基)甲基、[5-(2-氟乙炔基)-2-苯并呋喃基]甲基、(5-氟-2-苯并呋喃基)甲基、(5-氯-2-苯并呋喃基)甲基、5-苯并呋喃基甲基、(3-氰基-5-苯并呋喃基)甲基、(3-硝基-5-苯并呋喃基)甲基、(3-羧基-5-苯并呋喃基)甲基、(3-羥基-5-苯并呋喃基)甲基、[3-(甲基氨基羰基)5-苯并呋喃基]甲基、[3-(二甲基氨基羰基)-5-苯并呋喃基)]甲基、(3-甲基-5-苯并呋喃基)甲基、(3-三氟甲基-5-苯并呋喃基)甲基、(3-甲氧基-5-苯并呋喃基)甲基、(3-三氟甲氧基-5-苯并呋喃基)甲基、(3-甲硫基-5-苯并呋喃基)甲基、(3-甲基亞磺?;?5-苯并呋喃基)甲基、(3-甲基磺酰基-5-苯并呋喃基)甲基、(3-甲氧基羰基-5-苯并呋喃基)甲基、(3-乙烯基-5-苯并呋喃基)甲基、[3-(2,2-二氟乙烯基)-5-苯并呋喃基]甲基、(3-乙炔基-5-苯并呋喃基)甲基、[3-(2-氟乙炔基)-5-苯并呋喃基]甲基、(3-氟-5-苯并呋喃基)甲基、(3-氯-5-苯并呋喃基)甲基、2-苯并噻吩基甲基、(5-氰基-2-苯并噻吩基)甲基、(5-硝基-2-苯并噻吩基)甲基、(5-羧基-2-苯并噻吩基)甲基、(5-羥基-2-苯并噻吩基)甲基、[5-(甲基氨基羰基)2-苯并噻吩基]甲基、[5-(二甲基氨基羰基)-2-苯并噻吩基)]甲基、(5-甲基-2-苯并噻吩基)甲基、(5-三氟甲基-2-苯并噻吩基)甲基、(5-甲氧基-2-苯并噻吩基)甲基、(5-三氟甲氧基-2-苯并噻吩基)甲基、(5-甲硫基-2-苯并噻吩基)甲基、(5-甲基亞磺?;?2-苯并噻吩基)甲基、(5-甲基磺酰基-2-苯并噻吩基)甲基、(5-甲氧基羰基-2-苯并噻吩基)甲基、(5-乙烯基-2-苯并噻吩基)甲基、[5-(2,2-二氟乙烯基)-2-苯并噻吩基]甲基、(5-乙炔基-2-苯并噻吩基)甲基、[5-(2-氟乙炔基)-2-苯并噻吩基]甲基、(5-氟-2-苯并噻吩基)甲基、(5-氯-2-苯并噻吩基)甲基、5-苯并噻吩基甲基、(3-氰基-5-苯并噻吩基)甲基、(3-硝基-5-苯并噻吩基)甲基、(3-羧基-5-苯并噻吩基)甲基、(3-羥基-5-苯并噻吩基)甲基、[3-(甲基氨基羰基)5-苯并噻吩基]甲基、[3-(二甲基氨基羰基)-5-苯并噻吩基)]甲基、(3-甲基-5-苯并噻吩基)甲基、(3-三氟甲基-5-苯并噻吩基)甲基、(3-甲氧基-5-苯并噻吩基)甲基、(3-三氟甲氧基-5-苯并噻吩基)甲基、(3-甲硫基-5-苯并噻吩基)甲基、(3-甲基亞磺?;?5-苯并噻吩基)甲基、(3-甲基磺酰基-5-苯并噻吩基)甲基、(3-甲氧基羰基-5-苯并噻吩基)甲基、(3-乙烯基-5-苯并噻吩基)甲基、[3-(2,2-二氟乙烯基)-5-苯并噻吩基]甲基、(3-乙炔基-5-苯并噻吩基)甲基、[3-(2-氟乙炔基)-5-苯并噻吩基]甲基、(3-氟-5-苯并噻吩基)甲基、(3-氯-5-苯并噻吩基)甲基、氟甲基、1-氟乙基、1,1-二氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、3-氟丙基、3,3,3-三氟丙基、4-氟丁基、4,4,4-三氟丁基、3,3,4,4,4-五氟丁基、5-氟戊基、6-氟己基、7-氟庚基、8-氟辛基、氯甲基、溴甲基、(甲氧基羰基)甲基、氰基甲基、硝基甲基、(羧基)甲基、羥甲基、1-羥乙基等。本說(shuō)明書(shū)中,作為“具有1個(gè)以上的芐氧基的C1-C4烷基”,可以舉出例如:芐氧基甲基、1-(芐氧基)乙基、2-(芐氧基)乙基、1-(芐氧基)丙基、2-(芐氧基)丙基、3-(芐氧基)丙基、1-(芐氧基)-1-甲基乙基、1-(芐氧基)丁基、2-(芐氧基)丁基、3-(芐氧基)丁基、4-(芐氧基)丁基、1-(芐氧基)-1-甲基丙基、2-(芐氧基)-1-甲基丙基、1-(芐氧基)-2-甲基丙基、2-(芐氧基)-2-甲基丙基等;本說(shuō)明書(shū)中,作為“C1-C4烷氧基”,可以舉出例如:甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、異丁氧基。本說(shuō)明書(shū)中,作為“任選具有1個(gè)以上的鹵原子的C1-C4烷氧基”,可以舉出例如:甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、異丁氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、三氯甲氧基、2,2,2-三氟乙氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基和1,1,2,2,2-五氟乙氧基。本說(shuō)明書(shū)中,作為“任選具有1個(gè)以上的鹵原子的C1-C4烷硫基”,可以舉出例如:甲硫基、乙硫基、1-丙硫基、2-丙硫基、異丁硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、三氯甲硫基、2,2,2-三氟乙硫基、1,1,2,2-四氟乙硫基和1,1,2,2,2-五氟乙硫基。本說(shuō)明書(shū)中,作為“任選具有1個(gè)以上的鹵原子的C1-C4烷基亞磺?;?,可以舉出例如:甲亞磺?;⒁襾喕酋;?-丙亞磺?;?-丙亞磺?;?、異丁亞磺?;?、二氟甲亞磺酰基、三氟甲亞磺酰基、三氯甲亞磺?;?、2,2,2-三氟乙亞磺?;?,1,2,2-四氟乙亞磺?;?,1,2,2,2-五氟乙亞磺?;?。本說(shuō)明書(shū)中,作為“任選具有1個(gè)以上的鹵原子的C1-C4烷基磺?;保梢耘e出例如:甲磺?;?、乙磺?;?-丙磺?;?-丙磺?;?、異丁磺酰基、二氟甲磺?;⑷谆酋;⑷燃谆酋;?、2,2,2-三氟乙磺酰基、1,1,2,2-四氟乙磺?;?,1,2,2,2-五氟乙磺?;?。本說(shuō)明書(shū)中,作為“(C1-C4烷氧基)羰基”,可以舉出例如:甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基、異丙氧羰基、正丁氧羰基、叔丁氧羰基。本說(shuō)明書(shū)中,作為“(任選具有1個(gè)以上的鹵原子的C1-C4烷氧基)羰基”,可以舉出例如:甲氧羰基、乙氧羰基、丙氧羰基、異丙氧羰基、正丁氧羰基、叔丁氧羰基、二氟甲氧羰基、三氟甲氧羰基、三氯甲氧羰基、2,2,2-三氟乙氧羰基、1,1,2,2-四氟乙氧羰基和1,1,2,2,2-五氟乙氧羰基。本說(shuō)明書(shū)中,作為“任選具有選自組E的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的乙烯基”,可以舉出例如:乙烯基、2-氟乙烯基、2,2-二氟乙烯基、2,2-二氯乙烯基。本說(shuō)明書(shū)中,作為“任選具有選自組E的原子或基團(tuán)的乙炔基”,可以舉出例如:乙炔基、2-氟乙炔基。本說(shuō)明書(shū)中,作為“具有選自羥基和鹵原子中的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的C1-C3烴基”,可以舉出例如:羥甲基、氟甲基、氯甲基、溴甲基、二氟甲基、三氟甲基、1-羥乙基、1-氟乙基、2-羥乙基、1,1-二氟乙基、1-氯乙基、2-氯乙基、1-溴乙基、1-羥丙基、二氟甲基、1-羥基-2,2,2-三氟乙基、1-羥基-2,2,3,3-五氟丙基和1-羥基-3,3,3-三氟丙基。本說(shuō)明書(shū)中,“C1-C3烴基”可以舉出例如C1-C3烷基,作為“任選具有選自羥基和鹵原子中的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的C1-C3烴基”,可以舉出例如:甲基、乙基、丙基、羥甲基、氟甲基、氯甲基、溴甲基、二氟甲基、三氟甲基、1-羥乙基、1-氟乙基、2-羥乙基、1,1-二氟乙基、1-氯乙基、2-氯乙基、1-溴乙基、1-羥丙基、1-羥基-2,2,2-三氟乙基、1-羥基-2,2,3,3,3-五氟丙基和1-羥基-3,3,3-三氟丙基。本說(shuō)明書(shū)中,作為“任選具有選自羥基和甲氧基中的1個(gè)以上的基團(tuán)的C2-C6烷基”,可以舉出例如:異丁基、1,1-二甲基丙基、2-甲氧基丙基、2-甲氧基-2-甲基丙基、2,2-二甲氧基乙基、2-甲氧基乙基、3-甲氧基丙基、3-甲氧基-2,2-二甲基丙基、2-羥丙基、3-羥基-2,2-二甲基丙基、1-(甲氧基甲基)-2-甲氧基乙基。本說(shuō)明書(shū)中,作為“任選具有選自組H的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的苯基”,可以舉出例如:2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、4-溴苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、2-氟-4-氯苯基、3-氟-4-氯苯基、2,4-二氟苯基、2,3-二氟苯基、3,4-二氟苯基、3,5-二氟苯基、2,3,4-三氟苯基。作為本說(shuō)明書(shū)化合物的形態(tài),可以舉出例如以下的酰胺化合物。[1-1]一種有害節(jié)肢動(dòng)物防除劑,其含有式(I-1)所示的酰胺化合物和惰性載體,〔式中,R1表示任選具有選自組A-1的1個(gè)以上的基團(tuán)的C1-C8鏈?zhǔn)綗N基,R2、R5、R6、Q、Y和m表示與上述〔1〕中的定義同樣的意思?!辰MA-1:由任選具有1個(gè)以上的鹵原子的C1-C4烷氧基、C1-C6烷基氨基、二(C1-C3烷基)氨基、羥基、(任選具有1個(gè)以上的鹵原子的C1-C4烷氧基)羰基、和-CONR7R8基構(gòu)成的組。(R7和R8相同或不同,獨(dú)立地表示任選具有1個(gè)以上的鹵原子的C1-C4烷基、[(任選具有1個(gè)以上的鹵原子的C1-C4烷氧基)羰基]C1-C4烷基、3-四氫呋喃基甲基、4-四氫吡喃基甲基或氫原子。)[2-1]根據(jù)[1-1]所述的有害節(jié)肢動(dòng)物防除劑,其中,酰胺化合物為式(II-1)所示的化合物,〔式中,R11表示任選具有選自組G的1個(gè)以上的基團(tuán)的C1-C8鏈?zhǔn)綗N基,Q1表示苯基或萘基。組G:由C1-C4烷氧基、(C1-C4烷氧基)羰基和羥基構(gòu)成的組。〕[3-1]一種有害節(jié)肢動(dòng)物的防除方法,向有害節(jié)肢動(dòng)物或有害節(jié)肢動(dòng)物的生育場(chǎng)所施用有效量的式(I-1)所示的酰胺化合物,〔式中,R1、R2、R5、R6、Q、Y和m表示與上述式〔I-1〕中的定義相同的意思?!砙4-1]根據(jù)[1-1]所述的有害節(jié)肢動(dòng)物防除劑,其中,式(I)中,R1為任選具有選自羥基和甲氧基中的1個(gè)以上的基團(tuán)的C2-C6烷基,R2為甲基、氟甲基、羥甲基、1-氟乙基或氫原子,Q-Y-(CR5R6)m所示的基團(tuán)為Qa-CH2-O-CH2基、Qa-CH2-CH2-CH2基、Qa-O-CH2基或Qa-CH2基,Qa為任選具有選自組H的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的苯基或者任選具有選自組H的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的萘基〔組H:由C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和鹵原子構(gòu)成的組〕。[5-1]根據(jù)[3-1]所述的有害節(jié)肢動(dòng)物的防除方法,其中,式(I)中,R1為任選具有選自羥基和甲氧基中的1個(gè)以上的基團(tuán)的C2-C6烷基,R2為甲基、氟甲基、羥甲基、1-氟乙基或氫原子,Q-Y-(CR5R6)m所示的基團(tuán)為Qa-CH2-O-CH2基、Qa-CH2-CH2-CH2基、Qa-O-CH2基或Qa-CH2基,Qa為任選具有選自組H的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的苯基或者任選具有選自組H的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的萘基〔組H:由C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和鹵原子構(gòu)成的組〕。作為本說(shuō)明書(shū)的有害節(jié)肢動(dòng)物防除劑的有效成分即式(I)的化合物,可例示以下舉出的化合物。具體而言,例如:式(I)中,R2、R5、R6、Q、Y和m表示與上述〔1〕中的定義相同的意思,R1為下式(IV)所示的基團(tuán)的酰胺化合物,(式中,R12表示任選具有選自組G的1個(gè)以上的基團(tuán)的C1-C2鏈?zhǔn)綗N基、C1-C4烷氧基、或氫原子,R13和R14相同或不同,獨(dú)立地表示任選具有選自組G的1個(gè)以上的基團(tuán)的C1-C2鏈?zhǔn)綗N基、或C1-C4烷氧基。組G:由C1-C4烷氧基構(gòu)成的組)同樣,可例示以下化合物。式(I)中,R2為任選具有選自羥基和鹵原子中的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的C1-C2烴基的酰胺化合物;式(I)中,R5和R6為氫原子的酰胺化合物;式(I)中,m為1,Y為氧原子,Q為任選具有選自組D的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的C1-C8鏈?zhǔn)綗N基的酰胺化合物;式(I)中,m為0,Y為氧原子,Q為任選具有選自組D的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的C1-C8鏈?zhǔn)綗N基的酰胺化合物;式(I)中,m為1,Y為氧原子,Q為任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的苯基的酰胺化合物;式(I)中,m為0,Y為單鍵,Q為具有選自組C的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的C1-C8鏈?zhǔn)綗N基的酰胺化合物;式(I)中,m為1,Y為氧原子,R2為甲基,R5和R6為氫原子,Q為任選具有選自組D的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的C1-C8鏈?zhǔn)綗N基的酰胺化合物;式(I)中,m為1,Y為氧原子,R2、R5和R6為氫原子,Q為任選具有選自組D的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的C1-C8鏈?zhǔn)綗N基的酰胺化合物;式(I)中,m為1,Y為氧原子,R2為任選具有選自羥基和鹵原子中的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的C1-C2烴基,R5和R6為氫原子,Q為任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的苯基的酰胺化合物;式(I)中,m為1,Y為氧原子,R2為甲基,R5和R6為氫原子,Q為任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的苯基的酰胺化合物;式(I)中,m為1,Y為氧原子,R2、R5和R6為氫原子,Q為任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的苯基的酰胺化合物;式(I)中,m為0,Y為氧原子,R2為甲基,Q為任選具有選自組D的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的C1-C8鏈?zhǔn)綗N基的酰胺化合物;式(I)中,m為0,Y為單鍵,R2為任選具有選自羥基和鹵原子中的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的C1-C2烴基,R5和R6為氫原子,Q為具有選自組C的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的C1-C8鏈?zhǔn)綗N基的酰胺化合物;式(I)中,m為0,Y為單鍵,R2為甲基,R5和R6為氫原子,Q為具有選自組C的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的C1-C8鏈?zhǔn)綗N基的酰胺化合物;式(I)中,m為0,Y為單鍵,R2、R5和R6為氫原子,Q為具有選自組C的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的C1-C8鏈?zhǔn)綗N基的酰胺化合物;式(I)中,m為1,Y為氧原子,R2為任選具有選自羥基和鹵原子中的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的C1-C2烴基,R5和R6為氫原子,Q為可以具有任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的苯基的C1-C8鏈?zhǔn)綗N基的酰胺化合物;式(I)中,m為1,Y為氧原子,R2為任選具有選自羥基和鹵原子中的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的C1-C2烴基,R5和R6為氫原子,Q為可以具有任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的萘基的C1-C8鏈?zhǔn)綗N基的酰胺化合物;式(I)中,m為1,Y為氧原子,R2為甲基,R5和R6為氫原子,Q為可以具有任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的苯基的C1-C8鏈?zhǔn)綗N基的酰胺化合物;式(I)中,m為1,Y為氧原子,R2為甲基,R5和R6為氫原子,Q為可以具有任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的萘基的C1-C8鏈?zhǔn)綗N基的酰胺化合物;式(I)中,m為1,Y為氧原子,R2、R5和R6為氫原子,Q為可以具有任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的苯基的C1-C8鏈?zhǔn)綗N基的酰胺化合物;式(I)中,m為1,Y為氧原子,R2、R5和R6為氫原子,Q為可以具有任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的萘基的C1-C8鏈?zhǔn)綗N基的酰胺化合物;式(I)中,m為1,Y為氧原子,R2為任選具有選自羥基和鹵原子中的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的C1-C2烴基,R5和R6為氫原子,Q為可以具有任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的苯基的甲基的酰胺化合物;式(I)中,m為1,Y為氧原子,R2為任選具有選自羥基和鹵原子中的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的C1-C2烴基,R5和R6為氫原子,Q為可以具有任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的萘基的甲基的酰胺化合物;式(I)中,m為1,Y為氧原子,R2為甲基,R5和R6為氫原子,Q為可以具有任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的苯基的甲基的酰胺化合物;式(I)中,m為1,Y為氧原子,R2為甲基,R5和R6為氫原子,Q為可以具有任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的萘基的甲基的酰胺化合物;式(I)中,m為1,Y為氧原子,R2、R5和R6為氫原子,Q為可以具有任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的苯基的甲基的酰胺化合物;式(I)中,m為1,Y為氧原子,R2、R5和R6為氫原子,Q為可以具有任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的萘基的甲基的酰胺化合物;式(I)中,m為0,Y為單鍵,R2為任選具有選自羥基和鹵原子中的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的C1-C2烴基,R5和R6為氫原子,Q為具有任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的苯基的C1-C8鏈?zhǔn)綗N基的酰胺化合物;式(I)中,m為0,Y為單鍵,R2為甲基,R5和R6為氫原子,Q為具有任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的苯基的C1-C8鏈?zhǔn)綗N基的酰胺化合物;式(I)中,m為0,Y為單鍵,R2、R5和R6為氫原子,Q為具有任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的萘基的C1-C8鏈?zhǔn)綗N基的酰胺化合物;式(I)中,m為0,Y為單鍵,R2為任選具有選自羥基和鹵原子中的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的C1-C2烴基,R5和R6為氫原子,Q為具有任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的苯基的C1-C8鏈?zhǔn)綗N基的酰胺化合物;式(I)中,m為0,Y為單鍵,R2為甲基,R5和R6為氫原子,Q為具有任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的苯基的C1-C8鏈?zhǔn)綗N基的酰胺化合物;式(I)中,m為0,Y為單鍵,R2、R5和R6為氫原子,Q為具有任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的萘基的C1-C8鏈?zhǔn)綗N基的酰胺化合物;式(I)中,m為0,Y為單鍵,R2為任選具有選自羥基和鹵原子中的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的C1-C2烴基,R5和R6為氫原子,Q為具有任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的苯基的丙基的酰胺化合物;式(I)中,m為0,Y為單鍵,R2為甲基,R5和R6為氫原子,Q為任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的苯基的丙基的酰胺化合物;式(I)中,m為0,Y為單鍵,R2、R5和R6為氫原子,Q為具有任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的萘基的丙基的酰胺化合物;式(I)中,m為0,Y為單鍵,R2為任選具有選自羥基和鹵原子中的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的C1-C2烴基,R5和R6為氫原子,Q為具有任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的苯基的丙基的酰胺化合物;式(I)中,m為0,Y為單鍵,R2為甲基,R5和R6為氫原子,Q為具有任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的苯基的丙基的酰胺化合物;式(I)中,m為0,Y為單鍵,R2、R5和R6為氫原子,Q為具有任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的萘基的丙基的酰胺化合物;式(I)中,m為1,Y為氧原子,R1為式(IV)所示的基團(tuán),R2為甲基,R5和R6為氫原子,Q為任選具有選自組D的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的C1-C8鏈?zhǔn)綗N基的酰胺化合物;式(I)中,m為1,Y為氧原子,R1為式(IV)所示的基團(tuán),R2、R5和R6為氫原子,Q為任選具有選自組D的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的C1-C8鏈?zhǔn)綗N基的酰胺化合物;式(I)中,m為1,Y為氧原子,R1為式(IV)所示的基團(tuán),R2為任選具有選自羥基和鹵原子中的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的C1-C2烴基,R5和R6為氫原子,Q為任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的苯基的酰胺化合物;式(I)中,m為1,Y為氧原子,R1為式(IV)所示的基團(tuán),R2為甲基,R5和R6為氫原子,Q為任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的苯基的酰胺化合物;式(I)中,m為1,Y為氧原子,R1為式(IV)所示的基團(tuán),R2、R5和R6為氫原子,Q為任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的苯基的酰胺化合物;式(I)中,m為0,Y為單鍵,R1為式(IV)所示的基團(tuán),R2為任選具有選自羥基和鹵原子中的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的C1-C2烴基,R5和R6為氫原子,Q為具有選自組C的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的C1-C8鏈?zhǔn)綗N基的酰胺化合物;式(I)中,m為0,Y為單鍵,R1為式(IV)所示的基團(tuán),R2為甲基,R5和R6為氫原子,Q為具有選自組C的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的C1-C8鏈?zhǔn)綗N基的酰胺化合物;式(I)中,m為0,Y為單鍵,R1為式(IV)所示的基團(tuán),R2、R5和R6為氫原子,Q為具有選自組C的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的C1-C8鏈?zhǔn)綗N基的酰胺化合物;式(I)中,m為1,Y為氧原子,R1為式(IV)所示的基團(tuán),R2為任選具有選自羥基和鹵原子中的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的C1-C2烴基,R5和R6為氫原子,Q為可以具有任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的苯基的C1-C8鏈?zhǔn)綗N基的酰胺化合物;式(I)中,m為1,Y為氧原子,R1為式(IV)所示的基團(tuán),R2為任選具有選自羥基和鹵原子中的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的C1-C2烴基,R5和R6為氫原子,Q為可以具有任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的萘基的C1-C8鏈?zhǔn)綗N基的酰胺化合物;式(I)中,m為1,Y為氧原子,R1為式(IV)所示的基團(tuán),R2為甲基,R5和R6為氫原子,Q為可以具有任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的苯基的C1-C8鏈?zhǔn)綗N基的酰胺化合物;式(I)中,m為1,Y為氧原子,R1為式(IV)所示的基團(tuán),R2為甲基,R5和R6為氫原子,Q為可以具有任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的萘基的C1-C8鏈?zhǔn)綗N基的酰胺化合物;式(I)中,m為1,Y為氧原子,R1為式(IV)所示的基團(tuán),R2、R5和R6為氫原子,Q為可以具有任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的苯基的C1-C8鏈?zhǔn)綗N基的酰胺化合物;式(I)中,m為1,Y為氧原子,R1為式(IV)所示的基團(tuán),R2、R5和R6為氫原子,Q為可以具有任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的萘基的C1-C8鏈?zhǔn)綗N基的酰胺化合物;式(I)中,m為1,Y為氧原子,R1為式(IV)所示的基團(tuán),R2為任選具有選自羥基和鹵原子中的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的C1-C2烴基,R5和R6為氫原子,Q為可以具有任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的苯基的甲基的酰胺化合物;式(I)中,m為1,Y為氧原子,R1為式(IV)所示的基團(tuán),R2為任選具有選自羥基和鹵原子中的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的C1-C2烴基,R5和R6為氫原子,Q為可以具有任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的萘基的甲基的酰胺化合物;式(I)中,m為1,Y為氧原子,R1為式(IV)所示的基團(tuán),R2為甲基,R5和R6為氫原子,Q為可以具有任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的苯基的甲基的酰胺化合物;式(I)中,m為1,Y為氧原子,R1為式(IV)所示的基團(tuán),R2為甲基,R5和R6為氫原子,Q為可以具有任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的萘基的甲基的酰胺化合物;式(I)中,m為1,Y為氧原子,R1為式(IV)所示的基團(tuán),R2、R5和R6為氫原子,Q為可以具有任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的苯基的甲基的酰胺化合物;式(I)中,m為1,Y為氧原子,R1為式(IV)所示的基團(tuán),R2、R5和R6為氫原子,Q為可以具有任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的萘基的甲基的酰胺化合物;式(I)中,m為0,Y為單鍵,R1為式(IV)所示的基團(tuán),R2為任選具有選自羥基和鹵原子中的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的C1-C2烴基,R5和R6為氫原子,Q為具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的苯基的C1-C8鏈?zhǔn)綗N基的酰胺化合物;式(I)中,m為0,Y為單鍵,R1為式(IV)所示的基團(tuán),R2為甲基,R5和R6為氫原子,Q為具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的苯基的C1-C8鏈?zhǔn)綗N基的酰胺化合物;式(I)中,m為0,Y為單鍵,R1為式(IV)所示的基團(tuán),R2、R5和R6為氫原子,Q為具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的萘基的C1-C8鏈?zhǔn)綗N基的酰胺化合物;式(I)中,m為0,Y為單鍵,R1為式(IV)所示的基團(tuán),R2為任選具有選自羥基和鹵原子中的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的C1-C2烴基,R5和R6為氫原子,Q為具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的苯基的C1-C8鏈?zhǔn)綗N基的酰胺化合物;式(I)中,m為0,Y為單鍵,R1為式(IV)所示的基團(tuán),R2為甲基,R5和R6為氫原子,Q為具有任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的苯基的C1-C8鏈?zhǔn)綗N基的酰胺化合物;式(I)中,m為0,Y為單鍵,R1為式(IV)所示的基團(tuán),R2、R5和R6為氫原子,Q為具有任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的萘基的C1-C8鏈?zhǔn)綗N基的酰胺化合物;式(I)中,m為0,Y為單鍵,R1為式(IV)所示的基團(tuán),R2為任選具有選自羥基和鹵原子中的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的C1-C2烴基,R5和R6為氫原子,Q為具有任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的苯基的丙基的酰胺化合物;式(I)中,m為0,Y為單鍵,R1為式(IV)所示的基團(tuán),R2為甲基,R5和R6為氫原子,Q為具有任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的苯基的丙基的酰胺化合物;式(I)中,m為0,Y為單鍵,R1為式(IV)所示的基團(tuán),R2、R5和R6為氫原子,Q為具有任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的萘基的丙基的酰胺化合物;式(I)中,m為0,Y為單鍵,R1為式(IV)所示的基團(tuán),R2為任選具有選自羥基和鹵原子中的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的C1-C2烴基,R5和R6為氫原子,Q為具有任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的苯基的丙基的酰胺化合物;式(I)中,m為0,Y為單鍵,R1為式(IV)所示的基團(tuán),R2為甲基,R5和R6為氫原子,Q為具有任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的苯基的丙基的酰胺化合物;式(I)中,m為0,Y為單鍵,R1為式(IV)所示的基團(tuán),R2、R5和R6為氫原子,Q為具有任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的萘基的丙基的酰胺化合物;式(I)中,m為1,Y為氧原子,R2、R5和R6為氫原子,Q為具有苯基的C1-C4烷基、R1為任選具有選自鹵原子、C1-C4烷氧基、C1-C6烷基氨基、二(C1-C6烷基)氨基、羥基、(C1-C4烷氧基)羰基和-CONR7R8基(R7和R8相同或不同,獨(dú)立地表示任選具有1個(gè)以上的鹵原子的C1-C4烷基、或氫原子。)中的1個(gè)以上的基團(tuán)的C1-C8鏈?zhǔn)綗N基的酰胺化合物;式(I)中,m為1,Y為氧原子,R2、R5和R6為氫原子,Q為具有萘基的C1-C4烷基、R1為任選具有選自鹵原子、C1-C4烷氧基、C1-C6烷基氨基、二(C1-C6烷基)氨基、羥基和-CONR7R8基(R7和R8相同或不同,獨(dú)立地表示任選具有1個(gè)以上的鹵原子的C1-C4烷基、或氫原子。)中的1個(gè)以上的基團(tuán)的C1-C8鏈?zhǔn)綗N基的酰胺化合物;式(I)中,Y為單鍵,R2、R5和R6為氫原子,Q為任選具有1個(gè)以上的鹵原子的C1-C8烷基、R1為任選具有選自鹵原子、C1-C4烷氧基、C1-C6烷基氨基和二(C1-C6烷基)氨基中的1個(gè)以上的基團(tuán)的C1-C8鏈?zhǔn)綗N基的酰胺化合物;式(I)中,m為1,Y為氧原子,R2、R5和R6為氫原子,Q為具有苯基的C1-C4烷基、R1為任選具有選自C1-C6烷基氨基、二(C1-C6烷基)氨基、羥基、C1-C4烷氧基、(C1-C4烷氧基)羰基和-CONR7R8基(R7和R8相同或不同,獨(dú)立地表示任選具有1個(gè)以上的鹵原子的C1-C4烷基、或氫原子。)中的1個(gè)以上的基團(tuán)的C1-C8鏈?zhǔn)綗N基的酰胺化合物;式(I)中,m為1,Y為氧原子,R2、R5和R6為氫原子,Q為具有萘基的C1-C4烷基、R1為任選具有選自C1-C6烷基氨基、二(C1-C6烷基)氨基、羥基和C1-C4烷氧基中的1個(gè)以上的基團(tuán)的C1-C8鏈?zhǔn)綗N基的酰胺化合物;式(I)中,Y為單鍵,R2、R5和R6為氫原子,Q為任選具有1個(gè)以上的鹵原子的C1-C8烷基、R1為任選具有選自C1-C6烷基氨基、和二(C1-C6烷基)氨基中的1個(gè)以上的基團(tuán)的C1-C8鏈?zhǔn)綗N基的酰胺化合物。接著,對(duì)本說(shuō)明書(shū)記載的化合物的制造法進(jìn)行說(shuō)明。本說(shuō)明書(shū)記載的化合物可以通過(guò)例如以下制造法進(jìn)行制造。(制造法1)式(I)的化合物可以通過(guò)使式(1A)所示的化合物與式(2A)所示的化合物在縮合劑的存在下進(jìn)行反應(yīng)來(lái)制造。[式中,符號(hào)表示與上述相同的意思。]反應(yīng)通常在縮合劑的存在下在溶劑中進(jìn)行。作為反應(yīng)中使用的縮合劑,可以舉出例如:1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽(以下,記為EDCD)、二環(huán)己基碳二亞胺、苯并三唑-1-基氧基三(二甲基氨基)磷鎓六氟磷酸鹽和六氟磷酸(苯并三唑-1-基氧基)三吡咯烷基磷鎓。反應(yīng)可以在堿的存在下進(jìn)行。作為反應(yīng)中使用的堿,可以舉出例如:碳酸鈉、碳酸鉀等碳酸鹽類(lèi)(以下,記為碳酸鹽類(lèi))、三乙胺、二異丙基乙胺、1,8-二氮雜雙環(huán)[5.4.0]十一碳-7-烯、1,5-二氮雜雙環(huán)[4.3.0]壬-5-烯等叔胺類(lèi)(以下,記為叔胺類(lèi))和吡啶、4-二甲基氨基吡啶等含氮芳香族化合物(以下,記為含氮芳香族化合物)。作為反應(yīng)中使用的溶劑,可以舉出例如:苯、甲苯等芳香族烴類(lèi)(以下,記為芳香族烴類(lèi))、己烷等脂肪族烴類(lèi)(以下,記為脂肪族烴類(lèi))、二乙醚、四氫呋喃等醚類(lèi)(以下,記為醚類(lèi))、二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷、氯苯等鹵代烴類(lèi)(以下,記為鹵代烴類(lèi))、二甲基甲酰胺(以下,記為DMF)等酸酰胺類(lèi)(以下,記為酸酰胺類(lèi))、以及乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯類(lèi)(以下,記為酯類(lèi))等。也可以代替堿、或者在堿的基礎(chǔ)上添加1-羥基苯并三唑(以下,在本說(shuō)明書(shū)中記為HOBT)、1-羥基-7-氮雜苯并三唑、N-羥基琥珀酰亞胺等來(lái)進(jìn)行反應(yīng)。它們的量相對(duì)于式(1A)所示的化合物1摩爾通常以0.01摩爾~1摩爾的任意比例使用,優(yōu)選以0.05摩爾~0.2摩爾的比例使用。反應(yīng)的反應(yīng)時(shí)間通常為5分鐘~72小時(shí)的范圍。反應(yīng)的反應(yīng)溫度通常為-20℃~100℃(但是,在所使用的溶劑的沸點(diǎn)低于100℃的情況下,為-20℃~溶劑的沸點(diǎn))的范圍。反應(yīng)中,式(1A)所示的化合物與式(2A)所示的化合物的使用摩爾比可以任意設(shè)定,但優(yōu)選為等摩爾或與其相近的比例,例如相對(duì)于式(1A)所示的化合物1摩爾,式(2A)所示的化合物為1摩爾~3摩爾的比例。反應(yīng)中使用的縮合劑的量相對(duì)于式(1A)所示的化合物1摩爾,通??梢砸?摩爾至過(guò)剩量的任意比例使用,優(yōu)選為1摩爾~3摩爾。反應(yīng)中使用的堿的量相對(duì)于式(1A)所示的化合物1摩爾,通??梢砸?摩爾至過(guò)剩量的任意比例使用,優(yōu)選為1摩爾~3摩爾。反應(yīng)結(jié)束后,將反應(yīng)混合物加入水中后實(shí)施有機(jī)溶劑萃取、濃縮等通常的后處理操作,由此能夠?qū)⒛繕?biāo)化合物分離。另外,分離的化合物還可以通過(guò)層析、重結(jié)晶、蒸餾等操作進(jìn)行提純。(制造法2)式(I)的化合物可以通過(guò)使式(3A)所示的化合物與式(2A)所示的化合物在堿的存在下反應(yīng)來(lái)制造。[式中,G1表示氯原子等離去基團(tuán),其它符號(hào)表示與上述相同的意思。]反應(yīng)在堿的存在下,通常在溶劑中進(jìn)行。作為反應(yīng)中使用的堿,可以舉出例如:碳酸鹽類(lèi)、叔胺類(lèi)和含氮芳香族化合物。作為反應(yīng)中使用的溶劑,可以舉出例如:醚類(lèi)、脂肪族烴類(lèi)、芳香族烴類(lèi)、鹵代烴類(lèi)、酯類(lèi)、乙腈、丁腈等腈類(lèi)(以下,記為腈類(lèi))、酸酰胺類(lèi)、二甲亞砜等亞砜類(lèi)以及它們的混合物。反應(yīng)的反應(yīng)時(shí)間通常為5分鐘~72小時(shí)的范圍。反應(yīng)的反應(yīng)溫度通常為-20~100℃的范圍。反應(yīng)中,式(3A)所示的化合物與式(2A)所示的化合物的使用摩爾比可以任意設(shè)定,但優(yōu)選為等摩爾或與其相近的比例,具體而言相對(duì)于式(3A)所示的化合物1摩爾,式(2A)所示的化合物為0.5~3摩爾。反應(yīng)中使用的堿的量相對(duì)于式(3A)所示的化合物1摩爾,通??梢砸?摩爾至過(guò)剩量的任意比例使用,優(yōu)選為1~3摩爾。反應(yīng)結(jié)束后,將反應(yīng)混合物加入水中后實(shí)施有機(jī)溶劑萃取、濃縮等通常的后處理操作,由此能夠?qū)⒛繕?biāo)化合物分離。另外,分離的化合物還可以通過(guò)層析、重結(jié)晶、蒸餾等操作進(jìn)行提純。(制造法3)式(I-w)所示的化合物可以通過(guò)使式(4A)所示的化合物與式(5A)所示的化合物在堿的存在下反應(yīng)來(lái)制造。[式中,G2表示離去基團(tuán)(例如氯原子、溴原子、碘原子、甲磺酰氧基、三氟甲磺酰氧基或?qū)妆交酋Q趸?,Y1表示氧原子或硫原子,其它符號(hào)表示與上述相同的意思。]反應(yīng)在堿的存在下,通常在溶劑中進(jìn)行。作為反應(yīng)中使用的堿,可以舉出例如:氫化鈉、氫化鉀等金屬氫化物、碳酸鹽類(lèi)、叔丁醇鉀等堿金屬醇鹽、叔胺類(lèi)和含氮芳香族化合物。作為反應(yīng)中使用的溶劑,可以舉出例如:醚類(lèi)、脂肪族烴類(lèi)、芳香族烴類(lèi)、鹵代烴類(lèi)、酯類(lèi)、腈類(lèi)、酸酰胺類(lèi)、二甲亞砜等亞砜類(lèi)以及它們的混合物。反應(yīng)的反應(yīng)時(shí)間通常為5分鐘~72小時(shí)的范圍。反應(yīng)的反應(yīng)溫度通常為-20~100℃的范圍。反應(yīng)中,式(4A)所示的化合物與式(5A)所示的化合物的使用摩爾比可以任意設(shè)定,但優(yōu)選為等摩爾或與其相近的比例,具體而言相對(duì)于式(4A)所示的化合物1摩爾,式(5A)所示的化合物為0.5~3摩爾。反應(yīng)中使用的堿的量相對(duì)于式(5A)所示的化合物1摩爾,通??梢砸?摩爾至過(guò)剩量的任意比例使用,優(yōu)選為1~3摩爾。反應(yīng)結(jié)束后,將反應(yīng)混合物加入水中后實(shí)施有機(jī)溶劑萃取、濃縮等通常的后處理操作,由此能夠?qū)⒛繕?biāo)化合物分離。另外,分離的化合物還可以通過(guò)層析、重結(jié)晶、蒸餾等操作進(jìn)行提純。(制造法4)式(I-s)所示的化合物例如可以按照EuropeanJournalofOrganicChemistry,4852-4860,(2006)記載的方法通過(guò)下述方案所示的路線來(lái)制造。[式中,符號(hào)表示與上述相同的意思。](制造法5)式(I-w)所示的化合物可以通過(guò)使式(12A)所示的化合物進(jìn)行偶聯(lián)反應(yīng)來(lái)制造。[式中,G2b表示離去基團(tuán)(例如氯原子、溴原子和碘原子等),其它符號(hào)表示與上述相同的意思。]作為該偶聯(lián)反應(yīng),可以舉出例如:(1)Negishi偶聯(lián)反應(yīng)、(2)Stille偶聯(lián)反應(yīng)、(3)Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)、(4)使用格氏試劑(GrignardReagent)、有機(jī)銅試劑、有機(jī)鋰試劑等有機(jī)金屬試劑的方法等。作為一例具體舉出基于(1)Negishi偶聯(lián)反應(yīng)的方法。反應(yīng)通常在氮等惰性氣體氣氛下,通常在過(guò)渡金屬催化劑、無(wú)機(jī)鋅鹽類(lèi)和有機(jī)金屬試劑的存在下,根據(jù)需要在配體的存在下,在溶劑中進(jìn)行。作為反應(yīng)中使用的過(guò)渡金屬催化劑,可以舉出例如:乙酸鈀、二氯化鈀、二氯雙(三苯基膦)鈀、四(三苯基膦)鈀等鈀催化劑等。作為反應(yīng)中使用的配體,可以舉出三甲基膦、三環(huán)己基膦、三苯基膦等膦類(lèi)、1,3-雙(2,4,6-三甲基苯基)咪唑鎓氯化物等咪唑鎓鹽類(lèi)、乙酰丙酮、八氟乙酰丙酮等二酮類(lèi)、1,1’-雙(二苯基膦基)二茂鐵、2-二環(huán)己基膦基-2’,6’-二甲氧基聯(lián)苯等。作為反應(yīng)中使用的無(wú)機(jī)鋅鹽類(lèi),可以舉出氯化鋅等。作為反應(yīng)中使用的有機(jī)金屬試劑,可以舉出甲基氯化鎂、乙基氯化鎂、丙基氯化鎂、丁基氯化鎂、戊基溴化鎂、己基氯化鎂等有機(jī)鎂鹵化物、甲基鋰、乙基鋰等有機(jī)鋰化合物等。作為反應(yīng)中使用的溶劑,可以舉出例如:芳香族烴類(lèi)、脂肪族烴類(lèi)、醚類(lèi)等。反應(yīng)的反應(yīng)時(shí)間通常為5分鐘~72小時(shí)的范圍。反應(yīng)的反應(yīng)溫度通常為-20℃~100℃(但是,在所使用的溶劑的沸點(diǎn)低于100℃的情況下,為-20℃~溶劑的沸點(diǎn))的范圍。反應(yīng)中使用的過(guò)渡金屬催化劑的量相對(duì)于式(12A)所示的化合物1摩爾通常為0.001~0.5摩爾的比例。反應(yīng)中使用的配體的量相對(duì)于式(12A)所示的化合物1摩爾通常為0.001~0.5摩爾的比例。反應(yīng)中使用的無(wú)機(jī)鋅鹽類(lèi)的量相對(duì)于式(12A)所示的化合物1摩爾,通??梢砸?摩爾至過(guò)剩量的任意比例使用,優(yōu)選為1摩爾~3摩爾。反應(yīng)中使用的有機(jī)金屬試劑的量相對(duì)于式(12A)所示的化合物1摩爾,通??梢砸?摩爾至過(guò)剩量的任意比例使用,優(yōu)選為1摩爾~3摩爾。反應(yīng)結(jié)束后,將反應(yīng)混合物加入水中后實(shí)施有機(jī)溶劑萃取、濃縮等通常的后處理操作,由此能夠?qū)⒛繕?biāo)化合物分離。另外,分離的化合物還可以通過(guò)層析、重結(jié)晶、蒸餾等操作進(jìn)行提純。(制造法6)式(I-y)所示的化合物可以通過(guò)使式(1-x)所示的化合物與堿反應(yīng)后,與親電試劑反應(yīng)來(lái)制造。[式中,Rx表示任選具有選自羥基和鹵原子中的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的C1-C3烴基、鹵原子、甲?;?、或羧基,其它符號(hào)表示與上述相同的意思。]反應(yīng)通常在氮等惰性氣體氣氛下,在堿的存在下,在溶劑中進(jìn)行。作為反應(yīng)中使用的堿,可以舉出:氨基鈉、二異丙基氨基鋰、雙(三甲基甲硅烷基)氨基鈉等氨基金屬、叔丁醇鉀等堿金屬醇鹽、甲基鋰、乙基鋰、正丁基鋰、仲丁基鋰、叔丁基鋰、2,4,6-三甲基苯基鋰等有機(jī)鋰化合物、甲基氯化鎂、乙基氯化鎂、丙基氯化鎂、丁基氯化鎂、戊基溴化鎂、己基氯化鎂等有機(jī)鎂鹵化物、2,2,6,6-四甲基哌啶基氯化鎂·氯化鋰絡(luò)合物。作為反應(yīng)中使用的親電試劑,可以舉出:DMF、甲醛、多聚甲醛、乙醛、丙醛、碘甲烷、碘乙烷、1,2-二溴乙烷、1-溴-2-氯乙烷、1-氯丙烷、1-溴丙烷、1-碘丙烷、硫酸二甲酯、硫酸二乙酯、甲苯磺酸甲酯、溴、碘、N-溴琥珀酰亞胺、N-氯琥珀酰亞胺、N-碘琥珀酰亞胺、二氧化碳、N-氟-2,4,6-三甲基吡啶鎓三氟甲磺酸鹽等N-氟吡啶鎓鹽、N-氟-N’-(氯甲基)三乙二胺雙(四氟硼酸鹽)、N-氟苯磺酰亞胺等吸電子的氟化劑。作為反應(yīng)中使用的溶劑,可以舉出例如:脂肪族烴類(lèi)、芳香族烴類(lèi)、醚類(lèi)以及它們的混合物。反應(yīng)的反應(yīng)時(shí)間通常為5分鐘~72小時(shí)的范圍。反應(yīng)的反應(yīng)溫度通常為-100℃~40℃(但是,在所使用的溶劑的沸點(diǎn)低于40℃的情況下,為-100℃~溶劑的沸點(diǎn))的范圍。反應(yīng)中使用的堿的量相對(duì)于式(I-x)所示的化合物1摩爾,通??梢砸?摩爾至過(guò)剩量的任意比例使用,優(yōu)選為2摩爾~3摩爾。反應(yīng)中使用的親電試劑的量相對(duì)于式(I-x)所示的化合物1摩爾,通常可以以1摩爾至過(guò)剩量的任意比例使用,優(yōu)選為1摩爾~3摩爾。反應(yīng)結(jié)束后,將反應(yīng)混合物加入水中后實(shí)施有機(jī)溶劑萃取、濃縮等通常的后處理操作,由此能夠?qū)⒛繕?biāo)化合物分離。另外,分離的化合物還可以通過(guò)層析、重結(jié)晶、蒸餾等操作進(jìn)行提純。(制造法7)式(I-u)所示的化合物可以通過(guò)使式(1-t)所示的化合物與鹵化劑反應(yīng)后,與親核試劑反應(yīng)來(lái)制造。[式中,Ry表示(任選具有1個(gè)以上的鹵原子的C1-C4烷氧基)羰基或氨甲?;渌?hào)表示與上述相同的意思。]反應(yīng)通常在氮等惰性氣體氣氛下,在鹵化劑的存在下,根據(jù)需要在DMF的存在下,在溶劑中進(jìn)行。作為反應(yīng)中使用的鹵化劑,可以舉出例如:亞硫酰氯、草酰氯和磷酰氯。作為反應(yīng)中使用的親核試劑,可以舉出例如:甲醇、乙醇、丙醇、丁醇等C1-C4醇和氨。作為反應(yīng)中使用的溶劑,可以舉出例如:酯類(lèi)、醚類(lèi)、脂肪族烴類(lèi)、芳香族烴類(lèi)、鹵代烴類(lèi)以及它們的混合物。反應(yīng)的反應(yīng)時(shí)間通常為5分鐘~24小時(shí)的范圍。反應(yīng)的反應(yīng)溫度通常為0~100℃(但是,在所使用的溶劑的沸點(diǎn)低于100℃的情況下,為0℃~溶劑的沸點(diǎn))的范圍。反應(yīng)中使用的鹵化劑的量相對(duì)于式(1-t)所示的化合物1摩爾,通??梢砸?摩爾至過(guò)剩量的任意比例使用,優(yōu)選為1~5摩爾。根據(jù)需要使用的DMF相對(duì)于式(1-t)所示的化合物1摩爾,通常以0.01摩爾至過(guò)剩量的任意比例使用,優(yōu)選以0.01~0.1摩爾的比例使用。反應(yīng)中使用的親核試劑的量相對(duì)于式(I-t)所示的化合物1摩爾,通??梢砸?摩爾至過(guò)剩量的任意比例使用,優(yōu)選為1摩爾~5摩爾。反應(yīng)結(jié)束后,將反應(yīng)混合物加入水中后實(shí)施有機(jī)溶劑萃取、濃縮等通常的后處理操作,由此能夠?qū)⒛繕?biāo)化合物分離。另外,分離的化合物還可以通過(guò)層析、重結(jié)晶、蒸餾等操作進(jìn)行提純。(制造法8)式(I-m)所示的化合物可以通過(guò)使式(1-1)所示的化合物與親核試劑反應(yīng)來(lái)制造。[式中,Rz表示具有選自羥基和鹵原子中的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的C1-C3烴基,其它符號(hào)表示與上述相同的意思。]反應(yīng)通常在溶劑中進(jìn)行。作為反應(yīng)中使用的親核試劑,可以舉出例如:甲基氯化鎂、乙基氯化鎂、丙基氯化鎂等有機(jī)鎂鹵化物、甲基鋰、乙基鋰、丙基鋰等有機(jī)鋰化合物、硼氫化鈉等金屬氫化物、二甲基鋅、二乙基鋅等有機(jī)鋅試劑、三氟化(二乙基氨基)硫、三氟化雙(2-甲氧基乙基)氨基硫等親核的氟化劑。作為反應(yīng)中使用的溶劑,可以舉出例如:醚類(lèi)、脂肪族烴類(lèi)、芳香族烴類(lèi)、鹵代烴類(lèi)、甲醇、乙醇等醇類(lèi)以及它們的混合物。反應(yīng)的反應(yīng)時(shí)間通常為5分鐘~72小時(shí)的范圍。反應(yīng)的反應(yīng)溫度通常為-40~60℃(但是,在所使用的溶劑的沸點(diǎn)低于60℃的情況下,為-40℃~溶劑的沸點(diǎn))的范圍。反應(yīng)中使用的親核試劑的量相對(duì)于式(1-1)所示的化合物1摩爾,通常可以以1摩爾至過(guò)剩量的任意比例使用,優(yōu)選為1~5摩爾。反應(yīng)結(jié)束后,將反應(yīng)混合物加入水中后實(shí)施有機(jī)溶劑萃取、濃縮等通常的后處理操作,由此能夠?qū)⒛繕?biāo)化合物分離。另外,分離的化合物還可以通過(guò)層析、重結(jié)晶、蒸餾等操作進(jìn)行提純。(制造法9)式(I-o)所示的化合物可以通過(guò)使式(I-n)所示的化合物與氟化劑反應(yīng)來(lái)制造。[式中,Ri表示任選具有1個(gè)以上的鹵原子的C1-C2烴基或氫原子,其它符號(hào)表示與上述相同的意思。]反應(yīng)在氟化劑的存在下,通常在溶劑中進(jìn)行。作為反應(yīng)中使用的氟化劑,可以舉出例如:三氟化4-叔丁基-2,6-二甲基苯基硫(Fluolead(注冊(cè)商標(biāo)))、三氟化雙(2-甲氧基乙基)氨基硫(Deoxo-Fluor(注冊(cè)商標(biāo)))、三氟化(二乙基氨基)硫(DAST)、(二乙基氨基)二氟锍四氟硼酸鹽(XtalFluor-E(注冊(cè)商標(biāo)))、二氟(嗎啉基)锍四氟硼酸鹽(XtalFluor-M(注冊(cè)商標(biāo)))。作為反應(yīng)中使用的溶劑,可以舉出例如:醚類(lèi)、脂肪族烴類(lèi)、芳香族烴類(lèi)、鹵代烴類(lèi)、酯類(lèi)、腈類(lèi)、酸酰胺類(lèi)、二甲亞砜等亞砜類(lèi)以及它們的混合物。反應(yīng)的反應(yīng)時(shí)間通常為5分鐘~72小時(shí)的范圍。反應(yīng)的反應(yīng)溫度通常為-78~100℃(但是,在所使用的溶劑的沸點(diǎn)低于100℃的情況下,為-78℃~溶劑的沸點(diǎn))的范圍。反應(yīng)中使用的氟化劑的量相對(duì)于式(I-n)所示的化合物1摩爾,通??梢砸?摩爾至過(guò)剩量的任意比例使用,優(yōu)選為1~5摩爾。反應(yīng)結(jié)束后,將反應(yīng)混合物加入稀鹽酸或水中后實(shí)施有機(jī)溶劑萃取、濃縮等通常的后處理操作,由此能夠?qū)⒛繕?biāo)化合物分離。另外,分離的化合物還可以通過(guò)層析、重結(jié)晶、蒸餾等操作進(jìn)行提純。(制造法10)式(I-p)所示的化合物和式(I-q)所示的化合物例如可以按照J(rèn)ournalofOrganicChemistry,63,4011-4017(1998)記載的方法通過(guò)下述方案所示的路線來(lái)制造。[式中,符號(hào)表示與上述相同的意思。](工序1)反應(yīng)通常在氮等惰性氣體氣氛下,在堿和二硫化碳的存在下,在溶劑中進(jìn)行,進(jìn)一步進(jìn)行利用甲基化試劑的后處理。作為反應(yīng)中使用的堿,可以舉出:正丁基鋰、仲丁基鋰、叔丁基鋰、2,4,6-三甲基苯基鋰等有機(jī)鋰化合物、二異丙基氨基鋰、六甲基二硅基胺基鋰、氫化鈉等。作為反應(yīng)中使用的甲基化試劑,可以舉出:碘甲烷、硫酸二甲酯、甲苯磺酸甲酯等。作為反應(yīng)中使用的溶劑,可以舉出例如:芳香族烴類(lèi)、脂肪族烴類(lèi)、醚類(lèi)等。反應(yīng)的反應(yīng)時(shí)間通常為1分鐘~72小時(shí)的范圍。反應(yīng)的反應(yīng)溫度通常為-78℃~100℃(但是,在所使用的溶劑的沸點(diǎn)低于100℃的情況下,為-78℃~溶劑的沸點(diǎn))的范圍。反應(yīng)中使用的堿的量相對(duì)于式(I-n)所示的化合物1摩爾,通常可以以1摩爾至過(guò)剩量的任意比例使用,優(yōu)選為1摩爾~3摩爾。反應(yīng)中使用的二硫化碳的量相對(duì)于式(I-n)所示的化合物1摩爾,通??梢砸?摩爾至過(guò)剩量的任意比例使用,優(yōu)選為1摩爾~5摩爾。反應(yīng)中使用的甲基化試劑的量相對(duì)于式(I-n)所示的化合物1摩爾,通常以1摩爾至過(guò)剩量的任意比例使用,優(yōu)選以1~5摩爾的比例使用。反應(yīng)結(jié)束后,將反應(yīng)混合物加入稀鹽酸或水中后實(shí)施有機(jī)溶劑萃取、濃縮等通常的后處理操作,由此能夠?qū)⑹?I-p)所示的化合物分離。另外,分離的式(I-p)所示的化合物還可以通過(guò)層析、重結(jié)晶、蒸餾等操作進(jìn)行提純。(工序2)反應(yīng)通常在氮等惰性氣體氣氛下,在三丁基錫氫化物和自由基引發(fā)劑的存在下,在溶劑中進(jìn)行。作為該反應(yīng)中使用的自由基引發(fā)劑,可以舉出:偶氮二異丁腈(AIBN)、1,1’-偶氮雙(環(huán)己烷甲腈)(ABCN)等偶氮化合物、二叔丁基過(guò)氧化物、過(guò)氧化苯甲酰(BPO)等有機(jī)過(guò)氧化物、三乙基硼烷和二乙基鋅等。作為反應(yīng)中使用的溶劑,可以舉出例如:芳香族烴類(lèi)、氯仿、氯苯等鹵代烴類(lèi)、脂肪族烴類(lèi)、醚類(lèi)等。反應(yīng)的反應(yīng)時(shí)間通常為1分鐘~72小時(shí)的范圍。反應(yīng)的反應(yīng)溫度通常為0℃~100℃的范圍。反應(yīng)中使用的三丁基錫氫化物的量相對(duì)于式(I-p)所示的化合物1摩爾,通??梢砸?摩爾至過(guò)剩量的任意比例使用,優(yōu)選為1摩爾~3摩爾。反應(yīng)中使用的自由基引發(fā)劑的量相對(duì)于式(I-p)所示的化合物1摩爾,通??梢砸?.01摩爾至過(guò)剩量的任意比例使用,優(yōu)選為0.1摩爾~1摩爾。反應(yīng)結(jié)束后,實(shí)施濃縮等通常的后處理操作,由此能夠?qū)⑹?I-q)所示的化合物分離。另外,分離的式(I-q)所示的化合物還可以通過(guò)層析、重結(jié)晶、蒸餾等操作進(jìn)行提純。(制造法11)式(I-f)所示的化合物可以通過(guò)使式(I-e)所示的化合物與式(8A)所示的化合物進(jìn)行Sonogashira反應(yīng)來(lái)制造。[式中,J表示選自組I的1個(gè)基團(tuán),其它符號(hào)表示與上述相同的意思。組I:由任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的茚滿基、任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的1,2,3,4-四氫萘基、任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的苯基、任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的萘基、任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的吡啶基、任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的喹啉基、任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的呋喃基、任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的噻吩基、任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的苯并呋喃基、和任選具有選自組B的1個(gè)以上的原子或基團(tuán)的苯并噻吩基構(gòu)成的組。]反應(yīng)通常在氮等惰性氣體氣氛下,通常在過(guò)渡金屬催化劑、無(wú)機(jī)銅鹽類(lèi)和堿的存在下,在溶劑中進(jìn)行。作為反應(yīng)中使用的過(guò)渡金屬催化劑,可以舉出例如:乙酸鈀、二氯化鈀、二氯雙(三苯基膦)鈀、四(三苯基膦)鈀等鈀催化劑等。作為反應(yīng)中使用的無(wú)機(jī)銅鹽類(lèi),可以舉出溴化銅(I)、碘化銅(I)等。作為反應(yīng)中使用的堿,可以舉出例如:碳酸鹽類(lèi)、叔胺類(lèi)和含氮芳香族化合物。作為反應(yīng)中使用的溶劑,可以舉出例如:芳香族烴類(lèi)、脂肪族烴類(lèi)、醚類(lèi)、鹵代烴類(lèi)、酸酰胺類(lèi)、和酯類(lèi)等。反應(yīng)的反應(yīng)時(shí)間通常為5分鐘~72小時(shí)的范圍。反應(yīng)的反應(yīng)溫度通常為-20℃~100℃(但是,在所使用的溶劑的沸點(diǎn)低于100℃的情況下,為-20℃~溶劑的沸點(diǎn))的范圍。反應(yīng)中使用的過(guò)渡金屬催化劑的量相對(duì)于式(I-e)所示的化合物1摩爾,通常為0.001~0.5摩爾的比例。反應(yīng)中使用的無(wú)機(jī)銅鹽類(lèi)的量相對(duì)于式(I-e)所示的化合物1摩爾,通常為0.001~0.5摩爾的比例。反應(yīng)中使用的式(8A)所示的化合物的量相對(duì)于式(I-e)所示的化合物1摩爾,通??梢砸?摩爾至過(guò)剩量的任意比例使用,優(yōu)選為1摩爾~5摩爾。反應(yīng)中使用的堿的量相對(duì)于式(I-e)所示的化合物1摩爾,通常可以以1摩爾至過(guò)剩量的任意比例使用,優(yōu)選為1摩爾~3摩爾。反應(yīng)結(jié)束后,將反應(yīng)混合物加入水中后,實(shí)施有機(jī)溶劑萃取、濃縮等通常的后處理操作,由此可以得到式(I-f)所示的化合物。另外,所得到的式(I-f)所示的化合物還可以通過(guò)層析、重結(jié)晶、蒸餾等操作進(jìn)行提純。(制造法12)式(I-h)所示的化合物可以通過(guò)使式(I-g)所示的化合物與式(2a)所示的化合物在縮合劑的存在下反應(yīng)來(lái)制造。[式中,Ra表示任選具有1個(gè)以上的鹵原子的C1-C4烷基、[(任選具有1個(gè)以上的鹵原子的C1-C4烷氧基)羰基]C1-C4烷基、3-四氫呋喃基甲基、或4-四氫吡喃基甲基,其它符號(hào)表示與上述相同的意思。]反應(yīng)通常在縮合劑的存在下,根據(jù)需要在堿的存在下,在溶劑中進(jìn)行。作為反應(yīng)中使用的縮合劑,可以舉出例如:二環(huán)己基碳二亞胺、EDCD、苯并三唑-1-基氧基三(二甲基氨基)磷鎓六氟磷酸鹽和六氟磷酸(苯并三唑-1-基氧基)三吡咯烷基磷鎓。作為反應(yīng)中使用的堿,可以舉出例如:碳酸鹽類(lèi)、叔胺類(lèi)和含氮芳香族化合物。作為反應(yīng)中使用的溶劑,可以舉出例如:芳香族烴類(lèi)、脂肪族烴類(lèi)、醚類(lèi)、鹵代烴類(lèi)、酸酰胺類(lèi)、和酯類(lèi)等。反應(yīng)還可以進(jìn)一步根據(jù)需要相對(duì)于式(I-g)所示的化合物1摩爾,通常以0.01摩爾~1摩爾的任意比例、優(yōu)選以0.05摩爾~0.2摩爾的比例添加HOBT、1-羥基-7-氮雜苯并三唑、N-羥基琥珀酰亞胺等來(lái)進(jìn)行。反應(yīng)的反應(yīng)時(shí)間通常為5分鐘~72小時(shí)的范圍。反應(yīng)的反應(yīng)溫度通常為-20℃~100℃(但是,在所使用的溶劑的沸點(diǎn)低于100℃的情況下,為-20℃~溶劑的沸點(diǎn))的范圍。反應(yīng)中,式(I-g)所示的化合物與式(2a)所示的化合物的使用摩爾比可以任意設(shè)定,但優(yōu)選為等摩爾或與其相近的比例,例如相對(duì)于式(I-g)所示的化合物1摩爾,式(2a)所示的化合物為1摩爾~3摩爾的比例。反應(yīng)中使用的縮合劑的量相對(duì)于式(I-g)所示的化合物1摩爾,通常可以以1摩爾至過(guò)剩量的任意比例使用,優(yōu)選為1摩爾~3摩爾。反應(yīng)中使用的堿的量相對(duì)于式(I-g)所示的化合物1摩爾,通??梢砸?摩爾至過(guò)剩量的任意比例使用,優(yōu)選為1摩爾~3摩爾。反應(yīng)結(jié)束后,將反應(yīng)混合物加入水中后實(shí)施有機(jī)溶劑萃取、濃縮等通常的后處理操作,由此能夠?qū)⒛繕?biāo)化合物分離。另外,分離的化合物還可以通過(guò)層析、重結(jié)晶、蒸餾等操作進(jìn)行提純。(制造法13)式(I-j)所示的化合物可以按照W.Green等、ProtectiveGroupsinOrganicsynthesis第4版、第860~861頁(yè)、2007年、JohnWiley&sons,INC記載的方法,由式(I-i)所示的化合物制造。[式中,Ns表示2-硝基苯磺?;?-硝基苯磺?;?,R15表示C2-C8亞烷基,R16表示C1-C6烷基,其它符號(hào)表示與上述相同的意思。]接著,對(duì)式(I)的化合物的制造中間體的制造法進(jìn)行說(shuō)明。(參考制造法1)式(1A)所示的化合物可以通過(guò)使式(13A)所示的化合物在堿的存在下進(jìn)行水解反應(yīng)來(lái)制造。[式中,Rb表示甲基或乙基,其它符號(hào)表示與上述相同的意思。]反應(yīng)在堿的存在下,在水和有機(jī)溶劑的存在下進(jìn)行。作為反應(yīng)中使用的堿,可以舉出例如:氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀等堿金屬氫氧化物。作為反應(yīng)中使用的溶劑,可以舉出例如:醚類(lèi)、芳香族烴類(lèi)、鹵代烴類(lèi)、腈類(lèi)、甲醇、乙醇、丙醇等醇類(lèi)以及它們的混合物。反應(yīng)的反應(yīng)時(shí)間通常為5分鐘~72小時(shí)的范圍。反應(yīng)的反應(yīng)溫度通常為0℃~100℃(但是,在所使用的溶劑的沸點(diǎn)低于100℃的情況下,為0℃~溶劑的沸點(diǎn))的范圍。反應(yīng)中使用的堿的量相對(duì)于式(13A)所示的化合物1摩爾,通??梢砸?摩爾至過(guò)剩量的任意比例使用,優(yōu)選為1摩爾~5摩爾。反應(yīng)結(jié)束后,將反應(yīng)混合物加入水中,進(jìn)行有機(jī)溶劑清洗后,將水層利用酸性水(鹽酸等)中和,并實(shí)施有機(jī)溶劑萃取、濃縮等通常的后處理操作,由此可以得到式(1A)所示的化合物。另外,所得到的式(1A)所示的化合物通常不經(jīng)提純而用于下面的工序的反應(yīng),但也可以根據(jù)需要通過(guò)層析、重結(jié)晶等操作進(jìn)行提純。(參考制造法2)式(3B)所示的化合物可以通過(guò)使例如式(1B)所示的化合物與鹵化劑反應(yīng)來(lái)制造。[式中,Y2表示-CR8R9-、氧原子、或-S(O)2-,其它符號(hào)表示與上述相同的意思。]反應(yīng)根據(jù)需要在溶劑中進(jìn)行。作為反應(yīng)中使用的鹵化劑,可以舉出例如:亞硫酰氯、草酰氯和磷酰氯。作為反應(yīng)中使用的溶劑,可以舉出例如:醚類(lèi)、脂肪族烴類(lèi)、芳香族烴類(lèi)、鹵代烴類(lèi)以及它們的混合物。反應(yīng)的反應(yīng)時(shí)間通常為5分鐘~24小時(shí)的范圍。反應(yīng)的反應(yīng)溫度通常為0~100℃的范圍。反應(yīng)中使用的鹵化劑的量相對(duì)于式(1B)所示的化合物1摩爾,通??梢砸?摩爾至過(guò)剩量的任意比例使用,優(yōu)選為1~5摩爾。反應(yīng)結(jié)束后,將反應(yīng)混合物直接進(jìn)行濃縮等后處理操作,由此能夠?qū)⑹?3B)所示的化合物分離。分離的式(3B)所示的化合物通常不經(jīng)提純而用于下面的工序的反應(yīng),但可以根據(jù)需要通過(guò)蒸餾等進(jìn)行提純。(參考制造法3)式(13)所示的化合物例如可以按照J(rèn)ournalofChemicalsociety,PerkinTrans.,14,1716,(2001)記載的方法通過(guò)下述方案所示的路線來(lái)制造?!彩街?,符號(hào)表示與上述相同的意思?!?參考制造法4)式(13)所示的化合物例如可以按照EuropeanJournalofOrganicChemistry,4852-4860,(2006)記載的方法通過(guò)下述方案所示的路線來(lái)制造。式中,符號(hào)表示與上述相同的意思?!?參考制造法5)式(13)所示的化合物例如可以按照下述方案所示的路線,例如按照Bioorganic&MedicinalChemistryLetters,23,273-280(2013)記載的方法來(lái)制造。〔式中,符號(hào)表示與上述相同的意思?!?參考制造法6)式(14A)所示的化合物可以通過(guò)使式(35A)所示的化合物與式(5A)所示的化合物在堿的存在下反應(yīng)來(lái)制造?!彩街?,符號(hào)表示與上述相同的意思?!撤磻?yīng)在堿的存在下,通常在溶劑中進(jìn)行。作為反應(yīng)中使用的堿,可以舉出例如:氫化鈉、氫化鉀等金屬氫化合物、碳酸鹽類(lèi)、叔丁醇鉀等堿金屬醇鹽、叔胺類(lèi)和含氮芳香族化合物。作為反應(yīng)中使用的溶劑,可以舉出例如:醚類(lèi)、脂肪族烴類(lèi)、芳香族烴類(lèi)、鹵代烴類(lèi)、酯類(lèi)、腈類(lèi)、酸酰胺類(lèi)、二甲亞砜等亞砜類(lèi)以及它們的混合物。反應(yīng)的反應(yīng)時(shí)間通常為5分鐘~72小時(shí)的范圍。反應(yīng)的反應(yīng)溫度通常為-20~100℃的范圍。反應(yīng)中,式(35A)所示的化合物與式(5A)所示的化合物的使用摩爾比可以任意設(shè)定,但優(yōu)選為等摩爾或與其相近的比例,具體而言相對(duì)于式(35A)所示的化合物1摩爾,式(5A)所示的化合物為0.5~3摩爾。反應(yīng)中使用的堿的量相對(duì)于式(35A)所示的化合物1摩爾,通??梢砸?摩爾至過(guò)剩量的任意比例使用,優(yōu)選為1~3摩爾。反應(yīng)結(jié)束后,將反應(yīng)混合物加入水中后實(shí)施有機(jī)溶劑萃取、濃縮等通常的后處理操作,由此能夠?qū)⒛繕?biāo)化合物分離。另外,分離的化合物還可以通過(guò)層析、重結(jié)晶、蒸餾等操作進(jìn)行提純。(參考制造法7)式(35A)所示的化合物之中,式(35-a)所示的化合物例如可以按照J(rèn)ournalofChemicalsociety,ParkinTransl,206-215(2001)記載的方法通過(guò)下述方案所示的路線來(lái)制造。[式中,G2a表示離去基團(tuán)(例如,甲磺酰氧基、三氟甲磺酰氧基或?qū)妆交酋Q趸?,其它符號(hào)表示與上述相同的意思。](參考制造法8)式(35A)所示的化合物之中,式(35-b)所示的化合物例如可以按照Chemistry-AEuropeanJournal,993-1005(2001)記載的方法通過(guò)下述方案所示的路線來(lái)制造。[式中,符號(hào)表示與上述相同的意思。](參考制造法9)式(36A)所示的化合物例如可以按照Strategicapplicationsofnamedreactionsinorganicsynthesis,294-295(2005,ElsevierAcademicPress)記載的方法進(jìn)行下述方案所示的Mitsunobu反應(yīng)來(lái)制造。[式中,符號(hào)表示與上述相同的意思。](參考制造法10)式(I-i)所示的化合物可以通過(guò)使式(1A)所示的化合物與式(2b)所示的化合物反應(yīng)來(lái)制造。[式中,符號(hào)表示與上述相同的意思。]該反應(yīng)可以按照制造法1記載的方法實(shí)施。(參考制造法11)式(12A)所示的化合物例如可以按照國(guó)際公開(kāi)第2011-070029號(hào)記載的方法,使式(A)所示的化合物與式(2c)所示的化合物進(jìn)行縮合反應(yīng)來(lái)制造。[式中,符號(hào)表示與上述相同的意思。](參考制造法12)式(4)所示的化合物例如可以由式(B)所示的化合物制造。[式中,符號(hào)表示與上述相同的意思。]作為本發(fā)明的防除劑顯示防除效力的有害節(jié)肢動(dòng)物,可以舉出有害昆蟲(chóng)類(lèi)以及有害螨類(lèi)。更具體而言,可以舉出下述例子。半翅目害蟲(chóng):灰飛虱(Laodelphaxstriatellus)、褐飛虱(Nilaparvatalugens)、白背飛虱(Sogatellafurcifera)等飛虱類(lèi)、黑尾葉蟬(Nephotettixcincticeps)、二點(diǎn)黑尾葉蟬(Nephotettixvirescens)等葉蟬類(lèi)、棉蚜(Aphisgossypii)、桃蚜(Myzuspersicae)等蚜蟲(chóng)類(lèi)、稻綠椿(Nezaraantennata)、豆蜂緣蝽(Riptortusclavetus)、日本二星蝽(Eysarcorislewisi)、尖角二星蝽(Eysarcorisparvus)、褐翅綠椿象(Plautiastali)、混茶翅蝽(Halyomorphamista)、赤條纖盲蝽(Stenotusrubrovittatus)、紅葉臭椿盲蝽(Trigonotylusruficornis)等蝽類(lèi)、溫室粉虱(Trialeurodesvaporariorum)、銀葉粉虱(Bemisiaargentifolii)等粉虱類(lèi)、紅腎圓盾蚧(Aonidiellaaurantii)、圣瓊斯康盾蚧(Comstockaspisperniciosa)、柑橘尖盾蚧(Unaspiscitri)、紅龜蠟蚧(Ceroplastesrubens)、吹綿蚧(Iceryapurchasi)等介殼蟲(chóng)類(lèi)、網(wǎng)蝽類(lèi)、溫帶臭蟲(chóng)(Cimexlectularius)等臭蟲(chóng)類(lèi)、木虱類(lèi)等;鱗翅目害蟲(chóng):二化螟(Chilosupppressalis)、稻縱卷葉螟(Cnaphalocrocismedinalis)、棉大卷葉野螟(Notarchaderogata)、印度谷螟(Plodiainterpunctella)等螟蛾類(lèi)、斜紋貪夜蛾(Spodopteralitura)、東方粘蟲(chóng)(Pseudaletiaseparata)、粉夜蛾屬(Tricoplusia)、實(shí)夜蛾屬(Heliothis)、棉鈴蟲(chóng)屬(Helicoverpa)等夜蛾類(lèi)、菜粉蝶(Pierisrapae)等粉蝶類(lèi)、褐帶卷蛾屬、梨小食心蟲(chóng)(Grapholitamolesta)、蘋(píng)果蠹蛾(Cydiapomonella)等卷蛾類(lèi)、桃小食心蟲(chóng)(Carposinaniponensis)等蛀果蛾類(lèi)、潛蛾屬(Lyonetia)屬等潛蛾科類(lèi)、毒蛾屬(Lymantria)、黃毒蛾屬(euproctis)等毒蛾科(Lymantriidae)類(lèi)、小菜蛾(Plutellaxylostella)等巢蛾類(lèi)、棉紅鈴蟲(chóng)(Pectinophoragossypiella)等麥蛾類(lèi)、美國(guó)白蛾(Hyphantriacunea)等燈蛾科(Arctiidae)類(lèi)、衣蛾(Tineatranslucens)、幕衣蛾(Tineolabisselliella)等谷蛾類(lèi)等;雙翅目害蟲(chóng):淡色庫(kù)蚊(Culexpipienspallens)、三帶喙庫(kù)蚊(Culextritaeniorhynchus)、五帶淡色庫(kù)蚊(Culexquinquefasciatus)等庫(kù)蚊類(lèi)、埃及伊蚊(Aedesaegypti)、白紋伊蚊(Aedesalbopictus)等伊蚊屬、中華按蚊(Anophelessinensis)等按蚊屬、搖蚊類(lèi)、家蠅(Muscadomestica)、廄腐蠅(Muscinastabulans)等家蠅類(lèi)、綠頭蒼蠅類(lèi)、麻蠅類(lèi)、廁蠅類(lèi)、種蠅(Deliaplatura)、蔥蠅(Deliaantiqua)等花蠅類(lèi)、三葉斑潛蠅(Liriomyzatrifolii)等斑潛蠅類(lèi)、實(shí)蠅類(lèi)、果蠅類(lèi)、東亞異蚤蠅(Megaseliaspiracularis)等蚤蠅類(lèi)、毛蠓(Clogmiaalbipunctata)等蝶蠅類(lèi)、蚋類(lèi)、牛虻類(lèi)、螫蠅類(lèi)等;鞘翅目害蟲(chóng):玉米根螢葉甲(Diabroticavirgiferavirgifera)、十一星根螢葉甲(Diabroticaundecimpunctatahowardi)等玉米根蟲(chóng)類(lèi)、銅綠異麗金龜(Anomalacuprea)、紅銅麗金龜(Anomalarufocuprea)等金龜類(lèi)、玉米象(Sitophiluszeamais)、稻水象甲(Lissorhoptrusoryzophilus)、綠豆象(Callosobruchuyschienensis)等象蟲(chóng)類(lèi)、黃粉蟲(chóng)(Tenebriomolitor)、赤擬谷盜(Triboliumcastaneum)等黃粉蟲(chóng)類(lèi)、水稻負(fù)泥蟲(chóng)(Oulemaoryzae)、黃守瓜(Aulacophorafemoralis)、黃曲條跳甲(Phyllotretastriolata)、馬鈴薯葉甲(Leptinotarsadecemlineata)等葉甲類(lèi)、白腹皮蠹(Dermestesmaculates)等鰹節(jié)蟲(chóng)類(lèi)、番死蟲(chóng)類(lèi)、茄二十八星瓢蟲(chóng)(Epilachnavigintioctopunctata)等墨西哥瓢蟲(chóng)類(lèi)、粉蠹類(lèi)、長(zhǎng)蠹類(lèi)、蛛甲類(lèi)、天牛類(lèi)、隱翅蟲(chóng)(Paederusfuscipes)等;蜚蠊目害蟲(chóng):德國(guó)小蠊(Blattellagermanica)、黑胸大蠊(Periplanetafuliginosa)、美洲大蠊(Periplanetaamericana)、褐斑大蠊(Periplanetabrunnea)、東方蜚蠊(Blattaorientalis)等;纓翅目害蟲(chóng):棕櫚薊馬(Thripspahni)、煙薊馬(Thripstabaci)、西花薊馬(Frankliniellaoccidentalis)、花薊馬(Frankliniellaintonsa)等;膜翅目害蟲(chóng):小家蟻(Monomoriumpharaosis)、絲光褐林蟻(Formicafuscajaponica)、無(wú)毛凹臭蟻(Ochetellusglaber)、短刺棱胸切葉蟻(Pristomyrmexpungens)、寬結(jié)大頭蟻(Pheidolenoda)等蟻類(lèi)、黃蜂類(lèi)、腫腿蜂類(lèi)、日本菜葉蜂(Athaliajaponica)等葉蜂類(lèi)等;直翅目害蟲(chóng):螻蛄類(lèi)、蝗蟲(chóng)類(lèi)、蟋蟀類(lèi)等;隱翅目害蟲(chóng):貓櫛首蚤(Ctenocephalidesfelis)、犬櫛首蚤(Ctenocephalidescanis)、人蚤(Pulexirritans)、印鼠客蚤(Xenopsyllacheopis)等。虱目害蟲(chóng):體虱(Pediculushumanuscorporis)、陰虱(Phthiruspubis)、牛虱(Haematopinuseurysternus)、羊虱(Dalmaliniaovis)、豬虱(Haematopinussuis)等;等翅目害蟲(chóng)棲北散白蟻(Reticulitermessperatus)、家白蟻(Coptotermesformosanus)、歐美散白蟻(Reticulitermesflavipes)、美國(guó)散白蟻(Reticulitermeshesperus)、維州散白蟻(Reticulitermesvirginicus)、美黑脛散白蟻(Reticulitermestibialis)、金黃異白蟻(Heterotermesaureus)等地棲白蟻類(lèi)、小楹白蟻(Incisitermesminor)等干木白蟻類(lèi)、內(nèi)華達(dá)古白蟻(Zootermopsisnevadensis)等濕木白蟻類(lèi)等;蜱螨目害蟲(chóng):二斑葉螨(Tetranychusurticae)、神澤氏葉螨(Tetranychuskanzawai)、桔全爪螨(Panonychuscitri)、蘋(píng)果全爪螨(Panonychusulmi)、小爪螨屬等葉螨類(lèi)、番茄刺皮癭螨(Aculopslycopers)、皮氏刺皮癭螨(Aculopspelekassi)、蘋(píng)果刺銹螨(Aculusschlechtendali)等癭螨類(lèi)、茶黃螨(Polyphagotarsonemuslatus)等塵螨類(lèi)、細(xì)須螨類(lèi)、杜克螨類(lèi)、長(zhǎng)角血蜱(Haemaphysalislongicornis)、褐黃血蜱(Haemaphysalisflava)、變異革蜱(Dermacentorvariabilis)、褐黃血蜱(Haemaphysalisflava)、臺(tái)灣革蜱(Dermacentortaiwanicus)、卵形硬蜱(Ixodesovatus)、全溝硬蜱(Ixodespersulcatus)、肩突硬蜱(Ixodesscapularis)、微小牛蜱(Boophilusmicroplus)、美洲鈍眼蜱(Amblyommaamericanum)、血紅扇頭蜱(Rhipicephalussanguineus)等硬蜱類(lèi)、腐食酪螨(Tyrophagusputrescentiae)等粉螨類(lèi)、粉塵螨(Dermatophagoidesfarinae)、屋塵螨(Dermatophagoidesptrenyssnus)等蚍螨類(lèi)、普通肉食螨(Cheyletuseruditus)、馬六甲肉食螨(Cheyletusmalaccensis)、莫氏肉食螨(Cheyletusmoorei)等肉食螨類(lèi)、柏氏禽刺螨(Ornithonyssusbacoti)、林禽刺螨(Ornithonyssussylviarum)、雞皮刺螨(Dermanyssusgallinae)等雞皮刺螨類(lèi)、紅恙螨(Leptotrombidiumakamushi)等恙螨類(lèi)等;蛛形綱類(lèi):日本紅螯蛛(Chiracanthiumjaponicum)、紅背蜘蛛(Latrodectushasseltii)等;唇足綱類(lèi):蚰蜒(Thereuonemahilgendorfi)、蜈蚣(Scolopendrasubspinipes)等;倍足綱類(lèi):溫室馬陸(Oxidusgracilis)、胖枝帶馬陸(Nedyopustambanus)等;等足目類(lèi):鼠婦(Armadillidiumvulgare)等。本發(fā)明的有害節(jié)肢動(dòng)物防除劑典型而言含有式(I)的活性成分化合物和惰性載體。在此,惰性載體表示防疫和農(nóng)業(yè)用領(lǐng)域中使用的增添劑、稀釋劑等。本發(fā)明的有害節(jié)肢動(dòng)物防除劑通常將活性成分化合物與固體載體、液體載體、氣體載體等惰性載體混合,根據(jù)需要添加表面活性劑、其它制劑用輔助劑,而制劑化為乳劑、油劑、粉劑、粒劑、水合劑、可流動(dòng)劑、微膠囊劑、氣霧劑、煙熏劑、毒餌劑、樹(shù)脂制劑等。這些制劑通常含有0.01~95重量%的活性成分化合物。作為制劑化時(shí)使用的固體載體,可以舉出例如:粘土類(lèi)(高嶺粘土、硅藻土、膨潤(rùn)土、Fubasami粘土、酸性白土等)、合成水合氧化硅、滑石、陶瓷、其它無(wú)機(jī)礦物(絹云母、石英、硫、活性炭、碳酸鈣、水合二氧化硅等)、化學(xué)肥料(硫酸銨、磷酸銨、硝酸銨、脲、氯化銨等)等微粉末和粒狀物等。作為液體載體,可以舉出例如:水、醇類(lèi)(甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇、己醇、苯甲醇、乙二醇、丙二醇、苯氧基乙醇等)、酮類(lèi)(丙酮、甲乙酮、環(huán)己酮等)、芳香族烴類(lèi)(甲苯、二甲苯、乙苯、十二烷基苯、苯基二甲苯基乙烷、甲基萘等)、脂肪族烴類(lèi)(己烷、環(huán)己烷、燈油、輕油等)、酯類(lèi)(乙酸乙酯、乙酸丁酯、肉豆蔻酸異丙酯、油酸乙酯、己二酸二異丙酯、己二酸二異丁酯、丙二醇單甲醚乙酸酯等)、腈類(lèi)(乙腈、異丁腈等)、醚類(lèi)(二異丙醚、1,4-二噁烷、乙二醇二甲醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇單甲醚、丙二醇單甲醚、二丙二醇單甲醚、3-甲氧基-3-甲基-1-丁醇等)、酸酰胺類(lèi)(N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺等)、鹵代烴類(lèi)(二氯甲烷、三氯乙烷、四氯化碳等)、亞砜類(lèi)(二甲亞砜等)、碳酸丙二醇酯和植物油(大豆油、棉籽油等)。作為氣體載體,可以舉出例如:碳氟化合物、丁烷氣體、LPG(液化石油氣體)、二甲醚和碳酸氣體。作為表面活性劑,可以舉出例如:聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚乙二醇脂肪酸酯等非離子表面活性劑、以及烷基磺酸鹽、烷基苯磺酸鹽、烷基硫酸鹽等陰離子表面活性劑。作為其它制劑用輔助劑,可以舉出:固著劑、分散劑、著色劑和穩(wěn)定劑等,具體而言可以舉出例如:酪蛋白、明膠、糖類(lèi)(淀粉、阿拉伯膠、纖維素衍生物、海藻酸等)、木質(zhì)素衍生物、膨潤(rùn)土、合成水溶性高分子(聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮、聚丙烯酸類(lèi)等)、PAP(酸式磷酸異丙酯)、BHT(2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚)、BHA(2-叔丁基-4-甲氧基苯酚與3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物)。通過(guò)例如向有害節(jié)肢動(dòng)物直接、和/或有害節(jié)肢動(dòng)物的棲息場(chǎng)所施用本發(fā)明的有害節(jié)肢動(dòng)物防除劑,能夠防除有害節(jié)肢動(dòng)物。另外,通過(guò)向想要驅(qū)避有害節(jié)肢動(dòng)物的場(chǎng)所施用本發(fā)明的有害節(jié)肢動(dòng)物防除劑,能夠從該場(chǎng)所驅(qū)避有害節(jié)肢動(dòng)物,或防止來(lái)自該場(chǎng)所的有害節(jié)肢動(dòng)物的叮咬。有害節(jié)肢動(dòng)物防除方法只要是實(shí)質(zhì)上能夠施用活性成分化合物的形態(tài)該方法就沒(méi)有特別限定,例如,通過(guò)向有害節(jié)肢動(dòng)物、有害節(jié)肢動(dòng)物的棲息場(chǎng)所或想要驅(qū)避有害節(jié)肢動(dòng)物的場(chǎng)所施用有效量的式(I)的化合物來(lái)進(jìn)行。本發(fā)明的有害節(jié)肢動(dòng)物防除方法中,上述化合物通常以本發(fā)明的有害節(jié)肢動(dòng)物防除劑的形態(tài)使用。作為上述有害節(jié)肢動(dòng)物的棲息場(chǎng)所,可以舉出:水田、旱田、果園、非農(nóng)耕地、房屋等。上述施用只要能夠使成為活性成分的化合物被有害節(jié)肢動(dòng)物接觸或攝取,就可以通過(guò)與以往同樣的施用方法來(lái)進(jìn)行。作為所述施用方法,可以舉出例如:噴灑處理、土壤處理、種子處理和水耕液處理。將本發(fā)明的有害節(jié)肢動(dòng)物防除劑用于農(nóng)業(yè)領(lǐng)域的有害節(jié)肢動(dòng)物防除的情況下,其施用量以每10000m2的活性成分化合物計(jì)通常為1~10000g。本發(fā)明的有害節(jié)肢動(dòng)物防除劑被制劑化為乳劑、水合劑、可流動(dòng)劑等的情況下,通常按照有效成分濃度為0.01~10000ppm的方式用水稀釋而施用,粒劑、粉劑等通常直接施用。這些制劑或制劑的水稀釋液可以向有害節(jié)肢動(dòng)物或應(yīng)從有害節(jié)肢動(dòng)物加以保護(hù)的作物等植物直接噴灑處理,另外為了防除在耕作地的土壤中棲息的有害節(jié)肢動(dòng)物,也可以對(duì)該土壤進(jìn)行處理。另外,還可以通過(guò)將加工成片狀或繩狀的樹(shù)脂制劑卷繞在作物上、架設(shè)在作物附近、鋪在根部土壤等方法來(lái)進(jìn)行處理。在將本發(fā)明的有害節(jié)肢動(dòng)物防除劑用于房屋內(nèi)棲息的有害節(jié)肢動(dòng)物的防除的情況下,在對(duì)平面上進(jìn)行處理時(shí)以每1m2處理面積的活性成分化合物計(jì),其施用量通常為0.01~1000mg,在對(duì)空間進(jìn)行處理時(shí)每1m3處理空間的活性成分化合物通常為0.01~500mg。本發(fā)明的有害節(jié)肢動(dòng)物防除劑被制劑化為乳劑、水合劑、可流動(dòng)劑等的情況下,通常按照有效成分濃度為0.1~1000ppm的方式用水稀釋而施用,油劑、氣霧劑、煙熏劑、毒餌劑等直接施用。本發(fā)明有害節(jié)肢動(dòng)物防除劑可以在栽培有下述作物的農(nóng)地中使用。農(nóng)作物:玉米、稻、小麥、大麥、黑麥、燕麥、高粱、棉花、大豆、花生、蕎麥、甜菜、油菜籽、向日葵、甘蔗、煙草等、蔬菜:茄科蔬菜(茄子、西紅柿、青椒、辣椒、土豆等)、葫蘆科蔬菜(黃瓜、南瓜、西葫蘆、西瓜、甜瓜等)、十字花科蔬菜(蘿卜、蕪菁、山葵、球莖甘藍(lán)、大白菜、卷心菜、芥菜、西蘭花、菜花等)、菊科蔬菜(牛蒡、茼蒿、菊芋、生菜等)、百合科蔬菜(蔥、洋蔥、大蒜、蘆筍)、傘形科蔬菜(胡蘿卜、香菜、芹菜、歐洲防風(fēng)等)、藜科蔬菜(菠菜、瑞士甜菜等)、唇形科蔬菜(紫蘇、薄荷、羅勒等)、草莓、甘薯、山藥、芋頭等、花卉、觀葉植物、果樹(shù):梨果類(lèi)(蘋(píng)果、西洋梨、日本梨、木瓜、榅桲等)、核果類(lèi)(桃子、李子、油桃、梅子、櫻桃、杏子、西梅等)、柑橘類(lèi)(溫州蜜柑、橙子、檸檬、酸橙、葡萄柚等)、堅(jiān)果類(lèi)(栗子、胡桃、榛子、杏仁、開(kāi)心果、腰果、澳洲堅(jiān)果等)、漿果類(lèi)(藍(lán)莓、蔓越莓、黑莓、覆盆子等)、葡萄、柿子、橄欖、枇杷、香蕉、咖啡、海棗、椰子等、果樹(shù)以外的樹(shù):茶樹(shù)、桑樹(shù)、觀賞植物、行道樹(shù)(日本白蠟樹(shù)、樺樹(shù)、山茱萸、桉樹(shù)、銀杏、丁香、楓樹(shù)、橡樹(shù)、白楊、紫荊、楓香、梧桐、櫸樹(shù)、日本香柏、樅樹(shù)、鐵杉、杜松、松樹(shù)、云杉、紅豆杉)等。作物中也包括轉(zhuǎn)基因作物。本發(fā)明的有害節(jié)肢動(dòng)物防除劑可以與其它殺蟲(chóng)劑、殺螨劑、殺線蟲(chóng)劑、殺菌劑、植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑、除草劑和增效劑混用或并用。將該殺蟲(chóng)劑、殺螨劑、殺線蟲(chóng)劑、殺菌劑、植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑、除草劑和增效劑的有效成分的例示于以下。殺蟲(chóng)劑的有效成分(1)有機(jī)磷化合物高滅磷(acephate)、磷化鋁(Aluminiumphosphide)、特嘧硫磷(butathiofos)、硫線磷(cadusafos)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、毒蟲(chóng)畏(chlorfenvinphos)、毒死蜱(chlorpyrifos)、甲基毒死蜱(chlorpyrifos-methyl)、殺螟腈(cyanophos)、二嗪農(nóng)(diazinon)、DCIP(dichlorodiisopropylether)、除線磷(dichlofenthion)、敵敵畏(dichlorvos)、樂(lè)果(dimethoate)、甲基毒蟲(chóng)畏(dimethylvinphos)、乙拌磷(disulfoton)、EPN、乙硫磷(ethion)、滅線磷(ethoprophos)、乙嘧硫磷(etrimfos)、倍硫磷(fenthion)、殺螟硫磷(fenitrothion)、噻唑酮磷(fosthiazate)、安硫磷(formothion)、磷化氫(Hydrogenphosphide)、異柳磷(isofenphos)、異噁唑磷(isoxathion)、馬拉硫磷(malathion)、倍硫磷亞砜(mesulfenfos)、殺撲磷(methidathion)、久效磷(monocrotophos)、二溴磷(naled)、異砜磷(oxydeprofos)、對(duì)硫磷(parathion)、伏殺硫磷(phosalone)、亞胺硫磷(phosmet)、甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)、噠嗪硫磷(pyridafenthion)、喹噁磷(quinalphos)、稻豐散(phenthoate)、丙溴磷(profenofos)、丙蟲(chóng)磷(propaphos)、丙硫磷(prothiofos)、吡唑硫磷(pyraclorfos)、蔬果磷(salithion)、硫丙磷(sulprofos)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、雙硫磷(temephos)、殺蟲(chóng)畏(tetrachlorvinphos)、特丁硫磷(terbufos)、甲基乙拌磷(thiometon)、敵百蟲(chóng)(trichlorphon)、蚜滅磷(vamidothion)、甲拌磷(phorate)、以及硫線磷(cadusafos)。(2)氨基甲酸酯化合物棉鈴?fù)?alanycarb)、噁蟲(chóng)威(bendiocarb)、丙硫克百威(benfuracarb)、甲萘威(carbaryl)、克百威(carbofuran)、丁硫克百威(carbosulfan)、除線威(cloethocarb)、乙硫苯威(ethiofencarb)、仲丁威(fenobucarb)、苯硫威(fenothiocarb)、苯氧威(fenoxycarb)、呋線威(furathiocarb)、異丙威(isoprocarb:MIPC)、速滅威(metolcarb)、滅多威(methomyl)、甲硫威(methiocarb)、殺線威(oxamyl)、抗蚜威(pirimicarb)、殘殺威(propoxur)、XMC、硫雙威(thiodicarb)、滅殺威(xylylcarb)、以及涕滅威(aldicarb)。(3)擬除蟲(chóng)菊酯化合物氟丙菊酯(acrinathrin)、烯丙菊酯(allethrin)、β-氟氯氰菊酯(beta-cyfluthrin)、聯(lián)苯菊酯(bifenthrin)、乙氰菊酯(cycloprothrin)、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)、氯氟氰菊酯(cyhalothrin)、氯氰菊酯(cypermethrin)、溴氰菊酯(deltamethrin)、氰戊菊酯(esfenvalerate)、醚菊酯(etofenprox)、甲氰菊酯(fenpropathrin)、S-氰戊菊酯(fenvalerate)、氟氰戊菊酯(flucythrinate)、三氟醚菊酯(flufenoprox)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)、芐螨醚(halfenprox)、炔咪菊酯(imiprothrin)、氯菊酯(permethrin)、右旋炔丙菊酯(prallethrin)、除蟲(chóng)菊素(pyrethrins)、芐呋菊酯(resmethrin)、高效氯氰菊酯(sigma-cypermethrin)、氟硅菊酯(silafluofen)、七氟菊酯(tefluthrin)、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟苯菊酯(transfluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、苯醚菊酯(phenothrin)、苯醚氰菊酯(cyphenothrin)、順式氯氰菊酯(alpha-cypermethrin)、zeta-氯氰菊酯(zeta-cypermethrin)、高效氯氟氰菊酯(lambda-cyhalothrin)、精高效氯氟氰菊酯(gamma-cyhalothrin)、炔呋菊酯(furamethrin)、氟胺氰菊酯(tau-fluvalinate)、甲氧芐氟菊酯(metofluthrin)、丙氟菊酯(profluthrin)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、(EZ)-(1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-二甲基-3-(1-丙烯基)環(huán)丙烷甲酸[2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)芐基]酯、(EZ)-(1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-二甲基-3-(1-丙烯基)環(huán)丙烷甲酸[2,3,5,6-四氟-4-甲基芐基]酯、2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)環(huán)丙烷甲酸[2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)芐基]酯、以及(1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)環(huán)丙烷甲酸[2,3,5,6-四氟-4-(甲氧基甲基)芐基]酯。(4)沙蠶毒素化合物殺螟丹(cartap)、殺蟲(chóng)磺(bensultap)、殺蟲(chóng)環(huán)(thiocyclam)、殺蟲(chóng)單(monosultap)、以及殺蟲(chóng)雙(bisultap)。(5)新煙堿類(lèi)化合物吡蟲(chóng)啉(imidacloprid)、烯啶蟲(chóng)胺(nitenpyram)、啶蟲(chóng)脒(acetamiprid)、噻蟲(chóng)嗪(thiamethoxam)、噻蟲(chóng)啉(thiacloprid)、呋蟲(chóng)胺(dinotefuran)、以及噻蟲(chóng)胺(clothianidin)。(6)苯甲?;寤衔锓る?chlorfluazuron)、雙二氟蟲(chóng)脲(bistrifluron)、丁醚脲(diafenthiuron)、除蟲(chóng)脲(diflubenzuron)、啶蜱脲(fluazuron)、氟環(huán)脲(flucycloxuron)、氟蟲(chóng)脲(flufenoxuron)、氟鈴脲(hexaflumuron)、虱螨脲(lufenuron)、氟酰脲(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、氟苯脲(teflubenzuron)、殺鈴脲(triflumuron)、以及唑蚜威(triazuron)。(7)苯基吡唑化合物乙酰蟲(chóng)腈(acetoprole)、乙蟲(chóng)腈(ethiprole)、氟蟲(chóng)腈(fipronil)、甲烯氟蟲(chóng)腈(vaniliprole)、吡啶氟蟲(chóng)腈(pyriprole)、以及吡嗪氟蟲(chóng)腈(pyrafluprole)。(8)Bt毒素殺昆蟲(chóng)劑來(lái)自蘇云金桿菌(Bacillusthuringiesis)的活孢子和由蘇云金桿菌制備的晶體毒素、以及它們的混合物;(9)肼化合物環(huán)蟲(chóng)酰肼(chromafenozide)、氯蟲(chóng)酰肼(halofenozide)、甲氧蟲(chóng)酰肼(methoxyfenozide)、以及蟲(chóng)酰肼(tebufenozide)。(10)有機(jī)氯化合物艾氏劑(aldrin)、狄氏劑(dieldrin)、遍地克(dienochlor)、硫丹(endosulfan)、以及甲氧滴滴涕(methoxychlor)。(11)其他的殺蟲(chóng)劑有效成分機(jī)油(machineoil)、硫酸煙堿(nicotine-sulfate);阿維菌素(avermectin-B)、螨酯(bromopropylate)、噻嗪酮(buprofezin)、蟲(chóng)螨腈(chlorphenapyr)、氰蟲(chóng)酰胺(cyantraniliprole)、滅蠅胺(cyromazine)、1,3-二氯丙烯(D-D)、甲氨基阿維菌素苯甲酸鹽(emamectin-benzoate)、喹螨醚(fenazaquin)、吡氟硫磷(flupyrazofos)、烯蟲(chóng)乙酯(hydroprene)、烯蟲(chóng)酯(methoprene)、茚蟲(chóng)威(indoxacarb)、蟲(chóng)酮(metoxadiazone)、彌拜菌素(milbemycin-A)、吡蚜酮(pymetrozine)、啶蟲(chóng)醚(pyridalyl)、吡丙醚(pyriproxyfen)、多殺霉素(spinosad)、氟蟲(chóng)胺(sulfluramid)、唑蟲(chóng)酰胺(tolfenpyrad)、唑蚜威(triazamate)、氟蟲(chóng)酰胺(flubendiamide)、林皮沒(méi)丁(lepimectin)、砷酸、異噻蟲(chóng)唑(benclothiaz)、氰氨化鈣、多硫化鈣、氯丹(chlordane)、滴滴涕(DDT)、DSP、嘧蟲(chóng)胺(flufenerim)、氟啶蟲(chóng)酰胺(flonicamid)、嘧蟲(chóng)胺(flurimfen)、伐蟲(chóng)脒(formetanate)、安百畝(metam-ammonium)、威百畝(metam-sodium)、溴甲烷(methylbromide)、油酸鉀(Potassiumoleate)、丙苯烴菊酯(protrifenbute)、螺甲螨酯(spiromesifen)、氟啶蟲(chóng)胺腈(sulfoxaflor)、硫(Sulfur)、氰氟蟲(chóng)腙(metaflumizone)、螺蟲(chóng)乙酯(spirotetramat)、氟蟲(chóng)吡喹(pyrifluquinazone)、乙基多殺菌素(spinetoram)、氯蟲(chóng)苯甲酰胺(chlorantraniliprole)、溴螺腈(tralopyril)、氰蟲(chóng)酰胺(cyantraniliprole)。殺螨劑的有效成分滅螨醌(acequinocyl)、雙甲脒(amitraz)、苯螨特(benzoximate)、聯(lián)苯肼酯(bifenaate)、溴螨酯(bromopropylate)、滅螨猛(chinomethionat)、乙酯殺螨醇(chlorobenzilate)、CPCBS(chlorfenson)、四螨嗪(clofentezine)、丁氟螨酯(cyflumetofen)、三氯殺螨醇(dicofol)、乙螨唑(etoxazole)、苯丁錫(fenbutatinoxide)、苯硫威(fenothiocarb)、唑螨酯(fenpyroximate)、嘧螨酯(fluacrypyrim)、芐螨醚(fluproxyfen)、噻螨酮(hexythiazox)、炔螨特(propargite:BPPS)、瀏陽(yáng)霉素(polynactins)、噠螨靈(pyridaben)、嘧螨醚(Pyrimidifen)、吡螨胺(tebufenpyrad)、三氯殺螨砜(tetradifon)、螺螨酯(spirodiclofen)、螺甲螨酯(spiromesifen)、螺蟲(chóng)乙酯(spirotetramat)、磺胺螨酯(amidoflumet)、以及腈吡螨酯(cyenopyrafen)。殺線蟲(chóng)劑的有效成分DCIP、噻唑酮磷(fosthiazate)、左旋咪唑(levamisol)、異硫氰酸甲酯(methyisothiocyanate)、酒石酸甲噻嘧啶(moranteltartarate)、以及imicyafos。殺菌劑的有效成分丙環(huán)唑(propiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole)、三唑醇(triadimenol)、咪鮮胺(prochloraz)、戊菌唑(penconazole)、戊唑醇(tebuconazole)、氟硅唑(flusilazole)、烯唑醇(diniconazole)、糠菌唑(bromuconazole)、氟環(huán)唑(epoxiconazole)、苯醚甲環(huán)唑(difenoconazole)、環(huán)丙唑醇(cyproconazole)、葉菌唑(metconazole)、氟菌唑(triflumizole)、四氟醚唑(tetraconazole)、腈菌唑(myclobutanil)、腈苯唑(fenbuconazole)、己唑醇(hexaconazole)、氟喹唑(fluquinconazole)、滅菌唑(triticonazole)、聯(lián)苯三唑醇(bitertanol)、抑霉唑(imazalil)、粉唑醇(flutriafol)等唑殺菌化合物;丁苯嗎啉(fenpropimorph)、十三嗎啉(tridemorph)、苯銹啶(fenpropidin)等環(huán)狀胺殺菌化合物;多菌靈(carbendezim)、苯菌靈(benomyl)、噻菌靈(thiabendazole)、甲基硫菌靈(thiophanate-methyl)等苯并咪唑殺菌化合物;腐霉利(procymidone);嘧菌環(huán)胺(cyprodinil);嘧霉胺(pyrimethanil);乙霉威(diethofencarb);秋蘭姆(thiuram);氟啶胺(fluazinam);代森錳鋅(mancozeb);異菌脲(iprodione);乙烯菌核利(vinclozolin);百菌清(chlorothalonil);克菌丹(captan);嘧菌胺(mepanipyrim);拌種咯(fenpiclonil);咯菌腈(fludioxonil);抑菌靈(dichlofluanid);滅菌丹(folpet);醚菌酯(kresoxim-methyl);嘧菌酯(azoxystrobin);肟菌酯(trifloxystrobin);氟嘧菌酯(fluoxastrobin);啶氧菌酯(picoxystrobin);唑菌胺酯(pyraclostrobin);醚菌胺(dimoxystrobin);吡菌苯威(pyribencarb);螺環(huán)菌胺(spiroxamine);喹氧靈(quinoxyfen);環(huán)酰菌胺(fenhexamid);噁唑菌酮(famoxadone);咪唑菌酮(fenamidone);苯酰菌胺(zoxamide);噻唑菌胺(ethaboxam);吲唑磺菌胺(amisulbrom);異丙菌胺(iprovalicarb);苯噻菌胺(benthiavalicarb);氰霜唑(cyazofamid);雙炔酰菌胺(mandipropamid);啶酰菌胺(boscalid);吡噻菌胺(penthiopyrad);苯菌酮(metrafenone);fluopiran;聯(lián)苯吡菌胺(bixafen);環(huán)氟菌胺(cyflufenamid);丙氧喹啉(proquinazid);異噻菌胺(isotianil)及噻酰菌胺(tiadinil)。植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑的有效成分乙烯利(ethephon)、矮壯素(chlormequat-chloride)、縮節(jié)胺(mepiquat-chloride)、以赤霉素GA3(GibberellinA3)為代表的赤霉素A(GibberellinA)、脫落酸(abscisicacid)、激動(dòng)素(Kinetin)、芐基腺嘌呤(benzyladenine)、1,3-二苯基脲、氯吡脲(forchlorfenuron)、噻苯隆(thidiazuron)、4-氧代-4-(2-苯基乙基)氨基丁酸、5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸甲酯、以及5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-甲酸。除草劑的有效成分(1)苯氧基脂肪酸除草性化合物2,4-PA、MCP、MCPB、酚硫殺(phenothiol)、氯苯氧丙酸(mecoprop)、氟草定(fluroxypyr)、綠草定(triclopyr)、稗草胺(clomeprop)、以及萘丙胺(naproanilide)。(2)苯甲酸除草性化合物2,3,6-TBA、麥草畏(dicamba)、二氯吡啶酸(clopyralid)、毒莠定(picloram)、氯氨吡啶酸(aminopyralid)、二氯喹啉酸(quinclorac)、以及喹草酸(quinmerac)。(3)尿素除草性化合物敵草隆(diuron)、利谷隆(linuron)、氯麥隆(chlortoluron)、異丙隆(isoproturon)、伏草隆(fluometuron)、異噁隆(isouron)、丁噻隆(tebuthiuron)、甲苯噻隆(methabenzthiazuron)、芐草隆(cumyluron)、殺草隆(daimuron)、以及甲基殺草隆(methyl-daimuron)。(4)三嗪除草性化合物莠去津(atrazine)、莠滅盡(ametoryn)、氰草津(cyanazine)、西瑪津(simazine)、撲滅津(propazine)、西草凈(simetryn)、異戊乙凈(dimethametryn)、撲草凈(prometryn)、草克凈(metribuzin)、三嗪氟草胺(triaziflam)、以及茚嗪氟草胺(indaziflam)。(5)聯(lián)吡啶除草性化合物百草枯(paraquat)、以及敵草快(diquat)。(6)羥基苯并腈除草性化合物溴苯腈(bromoxynil)、以及碘苯腈(ioxynil)。(7)二硝基苯胺除草性化合物二甲戊靈(pendimethalin)、氨基丙氟靈(prodiamine)、以及氟樂(lè)靈(trifluralin)。(8)有機(jī)磷除草性化合物甲基胺草磷(amiprofos-methyl)、丁胺磷(butamifos)、地散磷(bensulide)、哌草磷(piperophos)、莎稗磷(anilofos)、草甘膦(glyphosate)、草銨膦(glufosinate)、拆分草銨膦(glufosinate-P)、以及雙丙氨膦(bialaphos)。(9)氨基甲酸酯除草性化合物燕麥敵(di-allate)、野麥畏(tri-allate)、EPTC、蘇達(dá)滅(butylate)、禾草丹(benthiocarb)、禾草畏(esprocarb)、草達(dá)滅(molinate)、哌草丹(dimepiperate)、滅草靈(swep)、氯苯胺靈(chlorpropham)、苯敵草(phenmedipham)、棉胺寧(phenisopham)、稗草畏;(pyributicarb)、以及磺草靈(asulam)。(10)酸酰胺除草性化合物敵稗(propanil)、炔苯酰草胺(propyzamide)、溴丁酰草胺(bromobutide)、以及乙氧苯草胺(etobenzanid)。(11)氯代乙酰苯胺除草性化合物乙草胺(acetochlor)、甲草胺(alachlor)、丁草胺(butachlor)、二甲噻草胺(dimethenamid)、撲草胺(propachlor)、吡唑草胺(metazachlor)、甲氧毒草胺(metolachlor)、丙草胺(pretilachlor)、甲氧噻草胺(thenylchlor)、以及烯草胺(pethoxamid)。(12)二苯醚除草性化合物三氟羧草醚(acifluorfen-sodium)、甲羧除草醚(bifenox)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、克闊樂(lè)(lactofen)、氟磺胺草醚(fomesafen)、氯硝醚(chlomethoxynil)、以及苯草醚(aclonifen)。(13)環(huán)狀亞胺除草性化合物噁草酮(oxadiazon)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、唑草酮(carfentrazone-ethyl)、磺酰三唑酮(surfentrazone)、氟胺草酯(flumiclorac-pentyl)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、吡草醚(pyraflufen-ethyl)、丙炔噁草酮(oxadiargyl)、環(huán)戊噁草酮(pentoxazone)、氟噻甲草酯(fluthiacet-methyl)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、雙苯嘧草酮(benzfendizone)、苯唑磺隆(bencarbazone)、以及苯嘧磺草胺(saflufenacil)。(14)吡唑除草性化合物吡草酮(benzofenap)、吡唑特(pyrazolate)、芐草唑(pyrazoxyfen)、苯吡唑草酮(topramezone)、以及磺酰草吡唑(pyrasulfotole)。(15)三酮除草性化合物異噁唑草酮(isoxaflutole)、雙環(huán)磺草酮(benzobicyclon)、磺草酮(sulcotrione)、硝磺草酮(mesotrione)、環(huán)磺酮(tembotrione)、以及特呋三酮(tefuryltrione)。(16)芳氧基苯氧基丙酸除草性化合物炔草酯(clodinafop-propargyl)、氰氟草酯(cyhalofop-butyl)、禾草靈(diclofop-methyl)、噁唑禾草靈(fenoxaprop-ethyl)、吡氟禾草靈(fluazifop-butyl)、氟吡甲禾靈(haloxyfop-methyl)、以及禾草克(quizalofop-ethyl)、噁唑酰草胺(metamifop)。(17)三酮肟除草性化合物禾草滅(alloxydim-sodium)、稀禾定(sethoxydim)、丁氧環(huán)酮(butroxydim)、烯草酮(clethodim)、cloproxydim、噻草酮(cycloxydim)、吡喃草酮(tepraloxydim)、苯草酮(tralkoxydim)、以及環(huán)苯草酮(profoxydim)。(18)磺酰脲除草性化合物綠黃隆(chlorsulfuron)、甲嘧磺隆(sulfometuron-methyl)、甲磺隆(metsulfuron-methyl)、氯嘧磺隆(chlorimuron-ethyl)、苯磺隆(tribenuron-methyl)、醚苯磺隆(triasulfuron)、芐嘧磺隆(bensulfuron-methyl)、噻吩磺隆(thifensulfuron-methyl)、吡嘧磺隆(pyrazosulfuron-ethyl)、氟嘧磺隆(primisulfuron-methyl)、煙嘧磺隆(nicosulfuron)、酰嘧磺隆(amidosulfuron)、醚磺隆(cinosulfuron)、唑吡嘧磺隆(imazosulfuron)、砜嘧磺隆(rimsulfuron)、氯吡嘧磺隆(halosulfuron-methyl)、氟磺隆(prosulfuron)、胺苯磺隆(ethametsulfuron-methyl)、氟胺磺隆(triflusulfuron-methyl)、啶嘧磺隆(flazasulfuron)、環(huán)丙嘧磺隆(cyclosulfamuron)、氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron)、磺酰磺隆(sulfosulfuron)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、乙氧嘧磺隆(ethoxysulfuron)、環(huán)氧嘧磺隆(oxasulfuron)、甲基碘磺隆鈉鹽(iodosulfuron-methyl-sodium)、甲酰胺磺隆(foramsulfuron)、甲基二磺隆(mesosulfuron-methyl)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)¥氟吡磺隆(flucetosulfuron)、以及丙嗪嘧磺隆(propyrisulfuron)。(19)咪唑啉酮除草性化合物咪草酸(imazamethabenz-methyl)、甲基咪草煙(imazamethapyr)、甲氧咪草煙(imazamox)、咪唑煙酸(imazapyr)、咪唑喹啉酸(imazaquin)、以及咪唑乙煙酸(imazethapyr)。(20)磺胺除草性化合物唑嘧磺草胺(flumetsulam)、磺草唑胺(metosulam)、雙氯磺草胺(diclosulam)、雙氟磺草胺(florasulam)、氯酯磺草胺(cloransulam-methyl)、五氟磺草胺(penoxsulam)、以及甲氧磺草胺(pyroxsulam)。(21)嘧啶基氧基苯甲酸除草性化合物啼硫草醚鈉(pyrithiobac-sodium)、雙草醚鈉鹽(bispyribac-sodium)、嘧草醚(pyriminobac-methyl)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、環(huán)酯草醚(pyriftalid)、以及嘧磺草胺(pyrimisulfan)。(22)其他的除草性化合物苯達(dá)松(bentazon)、除草定(bromacil)、特草定(terbacil)、草克樂(lè)(chlorthiamid)、異草胺(isoxaben)、地樂(lè)酚(dinoseb)、殺草強(qiáng)(amitrole)、環(huán)庚草醚(cinmethylin)、滅草環(huán)(tridiphane)、茅草枯(dalapon)、氟吡草腙鈉鹽(diflufenzopyr-sodium)、氟硫草定(dithiopyr)、噻唑煙酸(thiazopyr)、氟唑磺隆(flucarbazone-sodium)、丙苯磺隆鈉(propoxycarbazone-sodium)、環(huán)草胺(mefenacet)、氟噻草胺(flufenacet)、四唑草胺(fentrazamide)、唑草胺(cafenstrole)、茚草酮(indanofan)、噁嗪草酮(oxaziclomefone)、呋草磺(benfuresate)、ACN、噠草特(pyridate)、殺草敏(chloridazon)、噠草伏(norflurazon)、呋草酮(flurtamone)、吡氟草胺(diflufenican)、氟吡酰草胺(picolinafen)、氟丁酰草胺(beflubutamid)、廣滅靈(clomazone)、胺唑草酮(amicarbazone)、草吡唑(pinoxaden)、雙唑草腈(pyraclonil)、羅克殺草砜(pyroxasulfone)、噻酮磺隆(thiencarbazone-methyl)、氯丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)、三唑酰草胺(ipfencarbazone)、以及異噁噻草醚(methiozolin)。增效劑的有效成分胡椒基丁醚(piperonylbutoxide)、增效散(sesamex)、亞砜(sulfoxide)、N-(2-乙基己基)-8,9,10-三降冰片-5-烯-2,3-二甲酰亞胺(MGK264)、N-癸基咪唑(N-declyimidazole)、WARF-antiresistant、TBPT、TPP、IBP、PSCP、碘甲烷(CH3I)、t-苯基丁酮(t-phenylbutenone)、馬來(lái)酸二乙酯(diethylmaleate)、DMC、FDMC、ETP、以及ETN。實(shí)施例以下示出制造例、制劑例和試驗(yàn)例,更具體地說(shuō)明本發(fā)明,但本發(fā)明不限于這些例子。實(shí)施例中,室溫通常表示10~30℃。1HNMR表示質(zhì)子核磁共振譜,使用四甲基硅烷作為內(nèi)標(biāo)物,將化學(xué)位移(δ)以ppm表示。制造例1將5-芐氧基甲基-異噁唑-3-甲酸(以下,記為中間體(1))(0.3g,1.3mmol)、異丁胺(0.15mL,1.5mmol)、和HOBT(0.02g,0.1mmol)加入氯仿(添加戊烯的產(chǎn)品)(3mL)中。在室溫下向該混合液中加入EDCD(0.3g,1.5mmol)后,在室溫下攪拌2小時(shí)。其后,向反應(yīng)混合物加入稀鹽酸,用氯仿萃取2次。將有機(jī)層通過(guò)短柱除去雜質(zhì)后,將其在減壓下進(jìn)行濃縮。對(duì)殘?jiān)M(jìn)行硅膠柱層析,得到以下式所示的化合物(以下,記為化合物(1)。)0.29g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):0.97(3H,s),0.98(3H,s),1.84-1.94(1H,m),3.27(2H,t),4.61(2H,s),4.65(2H,s),6.73(1H,s),6.85(1H,brs),7.30-7.40(5H,m)。制造例2將中間體(1)(0.24g,1.0mmol)、1,2-二甲基丙胺(0.14mL,1.2mmol)、和HOBT(0.01g,0.1mmol)加入氯仿(添加戊烯的產(chǎn)品)(2.5mL)中。在室溫下向該混合液中加入EDCD(0.24g,1.2mmol)后,在室溫下攪拌2小時(shí)。其后,向反應(yīng)混合物加入稀鹽酸,用氯仿萃取2次。將有機(jī)層通過(guò)短柱除去雜質(zhì)后,將其在減壓下進(jìn)行濃縮。對(duì)殘?jiān)M(jìn)行硅膠柱層析,得到以下式所示的化合物(以下,記為化合物(2)。)0.23g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):0.96(6H,dd),1.19(3H,d),1.76-1.84(1H,m),3.99-4.08(1H,m),4.60(2H,s),4.65(2H,s),6.64(1H,brs),6.72(1H,s),7.30-7.40(5H,m)。制造例3將2-甲基烯丙胺鹽酸鹽(0.13g,1.2mmol)、和三乙胺(0.17mL,1.2mmol)加入氯仿(添加戊烯的產(chǎn)品)(2.5mL)中,在室溫下攪拌30分鐘。在該混合液中,加入中間體(1)(0.24g,1.0mmol)、HOBT(0.01g,0.1mmol)和EDCD(0.24g,1.2mmol)后,在室溫下攪拌過(guò)夜。其后,向反應(yīng)混合物加入稀鹽酸,用氯仿萃取2次。將有機(jī)層通過(guò)短柱除去雜質(zhì)后,將其在減壓下進(jìn)行濃縮。對(duì)殘?jiān)M(jìn)行硅膠柱層析,得到以下式所示的化合物(以下,記為化合物(3)。)0.26g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):1.79(3H,s),3.99-4.00(2H,m),4.61(2H,s),4.65(2H,s),4.89-4.92(2H,m),6.74(1H,s),6.94(1H,brs),7.31-7.40(5H,m)。制造例4將2-甲氧基丙胺鹽酸鹽(0.16g,1.2mmol)、和三乙胺(0.17mL,1.2mmol)加入氯仿(添加戊烯的產(chǎn)品)(2.5mL)中,在室溫下攪拌30分鐘。在該混合液中,加入中間體(1)(0.24g,1.0mmol)、HOBT(0.01g,0.1mmol)和EDCD(0.24g,1.2mmol)后,在室溫下攪拌2小時(shí)。其后,向反應(yīng)混合物加入稀鹽酸,用氯仿萃取2次。將有機(jī)層通過(guò)短柱除去雜質(zhì)后,將其在減壓下進(jìn)行濃縮。對(duì)殘?jiān)M(jìn)行硅膠柱層析,得到以下式所示的化合物(以下,記為化合物(4)。)0.18g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):1.19(3H,d),3.24-3.30(1H,m),3.37(3H,s),3.49-3.56(1H,m),3.67-3.74(1H,m),4.61(2H,s),4.65(2H,s),6.73(1H,s),7.15(1H,brs),7.31-7.40(5H,m)。制造例5將中間體(1)(0.24g,1.0mmol)、2-甲氧基乙胺(0.11mL,1.2mmol)、和HOBT(0.01g,0.1mmol)加入氯仿(添加戊烯的產(chǎn)品)(2.5mL)中。在室溫下向該混合液中加入EDCD(0.24g,1.2mmol)后,在室溫下攪拌3.5小時(shí)。其后,向反應(yīng)混合物加入稀鹽酸,用氯仿萃取2次。將有機(jī)層通過(guò)短柱除去雜質(zhì)后,將其在減壓下進(jìn)行濃縮。對(duì)殘?jiān)M(jìn)行硅膠柱層析,得到以下式所示的化合物(以下,記為化合物(5)。)0.20g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):3.38(3H,s),3.53-3.56(2H,m),3.62-3.66(2H,m),4.60(2H,s),4.65(2H,s),6.72(1H,s),7.15(1H,brs),7.30-7.39(5H,m)。制造例6將中間體(1)(0.24g,1.0mmol)、3-甲氧基丙胺(0.13mL,1.2mmol)、和HOBT(0.01g,0.1mmol)加入氯仿(添加戊烯的產(chǎn)品)(2.5mL)中。在室溫下向該混合液中加入EDCD(0.24g,1.2mmol)后,在室溫下攪拌3.5小時(shí)。其后,向反應(yīng)混合物加入稀鹽酸,用氯仿萃取2次。將有機(jī)層通過(guò)短柱除去雜質(zhì)后,將其在減壓下進(jìn)行濃縮。對(duì)殘?jiān)M(jìn)行硅膠柱層析,得到以下式所示的化合物(以下,記為化合物(6)。)0.21g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):1.85-1.91(2H,m),3.37(3H,s),3.50-3.58(4H,m),4.60(2H,s),4.64(2H,s),6.72(1H,s),7.30-7.39(6H,m)。制造例7將3-甲氧基-2,2-二甲基丙胺鹽酸鹽(0.19g,1.2mmol)、和三乙胺(0.17mL,1.2mmol)加入氯仿(添加戊烯的產(chǎn)品)(2.5mL)中,在室溫下攪拌30分鐘。在該混合液中,加入中間體(1)(0.24g,1.0mmol)、HOBT(0.01g,0.1mmol)和EDCD(0.24g,1.2mmol)后,在室溫下攪拌3小時(shí)。其后,向反應(yīng)混合物加入稀鹽酸,用氯仿萃取2次。將有機(jī)層通過(guò)短柱除去雜質(zhì)后,將其在減壓下進(jìn)行濃縮。對(duì)殘?jiān)M(jìn)行硅膠柱層析,得到以下式所示的化合物(以下,記為化合物(7)。)0.28g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):0.97(6H,s),3.21(2H,s),3.36(2H,d),3.38(3H,s),4.61(2H,s),4.65(2H,s),6.72(1H,s),7.30-7.40(5H,m),7.56(1H,brs)。制造例8將中間體(1)(0.24g,1.0mmol)、2-甲氧基-2-甲基丙胺(0.13g,1.2mmol)、和HOBT(0.01g,0.1mmol)加入氯仿(添加戊烯的產(chǎn)品)(2.5mL)中。在室溫下向該混合液中加入EDCD(0.24g,1.2mmol)后,在室溫下攪拌3小時(shí)。其后,向反應(yīng)混合物加入稀鹽酸,用氯仿萃取2次。將有機(jī)層通過(guò)短柱除去雜質(zhì)后,對(duì)其進(jìn)行減壓濃縮。對(duì)殘?jiān)M(jìn)行硅膠柱層析,得到以下式所示的化合物(以下,記為化合物(8)。)0.24g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):1.21(6H,s),3.23(3H,s),3.46(2H,d),4.61(2H,s),4.65(2H,s),6.73(1H,s),7.10(1H,brs),7.30-7.40(5H,m)。制造例9將中間體(1)(0.70g,3.0mmol)、1-氨基-2-丙醇(0.28mL,3.6mmol)、和HOBT(0.04g,0.3mmol)加入氯仿(添加戊烯的產(chǎn)品)(7mL)中。在室溫下向該混合液中加入EDCD(0.69g,3.6mmol)后,在室溫下攪拌4小時(shí)。其后,向反應(yīng)混合物加入稀鹽酸,用氯仿萃取2次。將有機(jī)層通過(guò)短柱除去雜質(zhì)后,將其在減壓下進(jìn)行濃縮。對(duì)殘?jiān)M(jìn)行硅膠柱層析,得到以下式所示的化合物(以下,記為化合物(9)。)0.64g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):1.25(3H,d),2.52(1H,br),3.27-3.34(1H,m),3.60-3.66(1H,m),4.00-4.07(1H,m),4.60(2H,s),4.64(2H,s),6.73(1H,s),7.30-7.40(6H,m)。制造例10將中間體(1)(0.70g,3.0mmol)、3-氨基-2,2-二甲基丙醇(0.37g,3.6mmol)、和HOBT(0.04g,0.3mmol)加入氯仿(添加戊烯的產(chǎn)品)(7mL)中。在室溫下向該混合液中加入EDCD(0.69g,3.6mmol)后,在室溫下攪拌4.5小時(shí)。其后,向反應(yīng)混合物加入稀鹽酸,用氯仿萃取2次。將有機(jī)層通過(guò)短柱除去雜質(zhì)后,將其在減壓下進(jìn)行濃縮。對(duì)殘?jiān)M(jìn)行硅膠柱層析,得到以下式所示的化合物(以下,記為化合物(10)。)0.83g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):0.95(6H,s),3.26(2H,s),3.31(2H,d),3.48(br,1H),4.61(2H,s),4.65(2H,s),6.73(1H,s),7.27-7.39(6H,m)。制造例11將中間體(1)(0.24g,1.0mmol)、氨基乙醛縮二甲醇(0.13mL,1.2mmol)、和HOBT(0.01g,0.1mmol)加入氯仿(添加戊烯的產(chǎn)品)(2.5mL)中。在室溫下向該混合液中加入EDCD(0.24g,1.2mmol)后,在室溫下攪拌過(guò)夜。其后,向反應(yīng)混合物加入稀鹽酸,用氯仿萃取2次。將有機(jī)層通過(guò)短柱除去雜質(zhì)后,將其在減壓下進(jìn)行濃縮。對(duì)殘?jiān)M(jìn)行硅膠柱層析,得到以下式所示的化合物(以下,記為化合物(11)。)0.27g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):3.43(6H,s),3.59(2H,t),4.48(1H,t),4.61(2H,s),4.65(2H,s),6.72(1H,s),6.99(1H,brs),7.30-7.40(5H,m)。制造例12將中間體(1)(0.24g,1.0mmol)、1,3-二甲氧基-2-丙胺(0.15g,1.2mmol)、和HOBT(0.01g,0.1mmol)加入氯仿(添加戊烯的產(chǎn)品)(2.5mL)中。在室溫下向該混合液中加入EDCD(0.24g,1.2mmol)后,在室溫下攪拌過(guò)夜。其后,向反應(yīng)混合物加入稀鹽酸,用氯仿萃取2次。將有機(jī)層通過(guò)短柱除去雜質(zhì)后,將其在減壓下進(jìn)行濃縮。對(duì)殘?jiān)M(jìn)行硅膠柱層析,得到以下式所示的化合物(以下,記為化合物(12)。)0.26g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):3.38(6H,s),3.49-3.53(2H,m),3.57-3.61(2H,m),4.36-4.43(1H,m),4.60(2H,s),4.65(2H,s),6.72(1H,s),7.14(1H,brs),7.30-7.40(5H,m)。制造例13將甘氨酸甲酯鹽酸鹽(0.61g,4.8mmol)、和三乙胺(0.67mL,4.8mmol)加入氯仿(添加戊烯的產(chǎn)品)(10mL)中,在室溫下攪拌30分鐘。在該混合液中,加入中間體(1)(0.94g,4.0mmol)、HOBT(0.05g,0.4mmol)和EDCD(0.93g,4.8mmol)后,在室溫下攪拌4小時(shí)。其后,向反應(yīng)混合物加入稀鹽酸,用氯仿萃取2次。將有機(jī)層通過(guò)短柱除去雜質(zhì)后,將其在減壓下進(jìn)行濃縮。對(duì)殘?jiān)M(jìn)行硅膠柱層析,得到以下式所示的化合物(以下,記為化合物(13)。)1.0g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):3.80(3H,s),4.23(2H,d),4.61(2H,s),4.65(2H,s),6.73(1H,s),7.31-7.39(6H,m)。制造例14將β-丙氨酸甲酯鹽酸鹽(0.17g,1.2mmol)、和三乙胺(0.17mL,1.2mmol)加入氯仿(添加戊烯的產(chǎn)品)(2.5mL)中,在室溫下攪拌30分鐘。在該混合液中,加入中間體(1)(0.24g,1.0mmol)、HOBT(0.01g,0.1mmol)和EDCD(0.24g,1.2mmol)后,在室溫下攪拌3小時(shí)。其后,向反應(yīng)混合物加入稀鹽酸,用氯仿萃取2次。將有機(jī)層通過(guò)短柱除去雜質(zhì)后,將其在減壓下進(jìn)行濃縮。對(duì)殘?jiān)M(jìn)行硅膠柱層析,得到以下式所示的化合物(以下,記為化合物(14)。)0.25g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):2.66(2H,t),3.70-3.74(5H,m),4.60(2H,s),4.64(2H,s),6.71(1H,s),7.30-7.40(6H,m)。制造例15將(四氫呋喃-3-基甲基)胺鹽酸鹽(0.11g,0.82mmol)、和三乙胺(0.11mL,0.82mmol)加入氯仿(添加戊烯的產(chǎn)品)(2.0mL)中,在室溫下攪拌15分鐘。在該混合液中,加入[(5-芐氧基甲基-異噁唑-3-羰基)氨基]乙酸(以下,記為中間體(2))(0.2g,0.68mmol)、HOBT(0.01g,0.06mmol)和EDCD(0.16g,0.82mmol)后,在室溫下攪拌2.5小時(shí)。其后,向反應(yīng)混合物加入稀鹽酸,用氯仿萃取2次。將有機(jī)層通過(guò)短柱除去雜質(zhì)后,對(duì)其進(jìn)行減壓濃縮。對(duì)殘?jiān)M(jìn)行硅膠柱層析,得到以下式所示的化合物(以下,記為化合物(15)。)0.18g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):1.59-1.63(1H,m),2.00-2.08(1H,m),2.46-2.52(1H,m),3.32(2H,t),3.52-3.55(1H,m),3.69-3.75(1H,m),3.77-3.81(1H,m),3.85-3.90(1H,m),4.10(2H,d),4.62(2H,s),4.66(2H,s),6.19(1H,brs),6.73(1H,s),7.31-7.40(5H,m),7.44(1H,brs)。制造例16將甘氨酸甲酯鹽酸鹽(0.10g,0.82mmol)、和三乙胺(0.11mL,0.82mmol)加入氯仿(添加戊烯的產(chǎn)品)(2.0mL)中,在室溫下攪拌15分鐘。在該混合液中,加入中間體(2)(0.2g,0.68mmol)、HOBT(0.01g,0.06mmol)和EDCD(0.16g,0.82mmol)后,在室溫下攪拌2小時(shí)。其后,向反應(yīng)混合物加入稀鹽酸,用氯仿萃取2次。將有機(jī)層通過(guò)短柱除去雜質(zhì)后,將其在減壓下進(jìn)行濃縮。對(duì)殘?jiān)M(jìn)行硅膠柱層析,得到以下式所示的化合物(以下,記為化合物(16)。)0.18g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):3.76(3H,s),4.10(2H,d),4.19(2H,d),4.61(2H,s),4.65(2H,s),6.61(1H,brs),6.73(1H,s),7.31-7.39(5H,m),7.54(1H,brs)。制造例17將中間體(2)(0.2g,0.68mmol)、2,2,2-三氟乙胺(0.06mL,0.82mmol)、和HOBT(0.01g,0.06mmol)加入氯仿(添加戊烯的產(chǎn)品)(4.0mL)中。在室溫下向該混合液中加入EDCD(0.16g,0.82mmol)后,在室溫下攪拌2小時(shí)。其后,向反應(yīng)混合物加入稀鹽酸,將不溶物溶于甲醇并在減壓下進(jìn)行濃縮后,向殘?jiān)屑铀?,用乙酸乙酯萃?次。在硫酸鎂上干燥有機(jī)層后,在減壓下進(jìn)行濃縮,將析出的固體抽濾收集,得到以下式所示的化合物(以下,記為化合物(17)。)0.18g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):3.91-3.99(2H,m),4.20(2H,d),4.62(2H,s),4.66(2H,s),6.88(1H,brs),6.72(1H,s),7.31-7.40(5H,m),7.54(1H,brs)。制造例18將L-丙氨酸甲酯鹽酸鹽(0.17g,1.2mmol)、和三乙胺(0.17mL,1.2mmol)加入氯仿(添加戊烯的產(chǎn)品)(2.5mL)中,在室溫下攪拌30分鐘。在該混合液中,加入中間體(1)(0.24g,1.0mmol)、HOBT(0.01g,0.1mmol)和EDCD(0.24g,1.2mmol)后,在室溫下攪拌過(guò)夜。其后,向反應(yīng)混合物加入稀鹽酸,用氯仿萃取2次。將有機(jī)層通過(guò)短柱除去雜質(zhì)后,將其在減壓下進(jìn)行濃縮。對(duì)殘?jiān)M(jìn)行硅膠柱層析,得到以下式所示的化合物(以下,記為化合物(18)。)0.24g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):1.53(3H,d),3.79(3H,s),4.61(2H,s),4.65(2H,s),4.73-4.80(1H,m),6.72(1H,s),7.30-7.40(6H,m)。制造例19將L-纈氨酸甲酯鹽酸鹽(0.21g,1.2mmol)、和三乙胺(0.17mL,1.2mmol)加入氯仿(添加戊烯的產(chǎn)品)(2.5mL)中,在室溫下攪拌30分鐘。在該混合液中,加入中間體(1)(0.24g,1.0mmol)、HOBT(0.01g,0.1mmol)和EDCD(0.24g,1.2mmol)后,在室溫下攪拌過(guò)夜。其后,向反應(yīng)混合物加入稀鹽酸,用氯仿萃取2次。將有機(jī)層通過(guò)短柱除去雜質(zhì)后,將其在減壓下進(jìn)行濃縮。對(duì)殘?jiān)M(jìn)行硅膠柱層析,得到以下式所示的化合物(以下,記為化合物(19)。)0.27g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):0.98-1.02(6H,m),2.24-2.32(1H,m),3.78(3H,s),4.61(2H,s),4.65(2H,s),4.71-4.74(1H,m),6.72(1H,s),7.24(1H,brs),7.30-7.40(5H,m)。制造例20將異丁胺(0.18g,2.40mmol)加入氯仿(添加戊烯的產(chǎn)品)(5mL)中。在室溫下向該混合液中加入5-(2-萘基甲氧基甲基)異噁唑-3-甲酸(以下,記為中間體(3))(0.57g,2.00mmol)、HOBT(0.03g,0.24mmol)和EDCD(0.46g,2.4mmol)后,在室溫下攪拌5小時(shí)。向反應(yīng)混合物加入稀鹽酸,用氯仿萃取2次。用飽和小蘇打水清洗有機(jī)層,用無(wú)水硫酸鈉干燥后,進(jìn)行過(guò)濾,將濾液在減壓下進(jìn)行濃縮。對(duì)殘?jiān)M(jìn)行硅膠柱層析,得到以下式所示的化合物(以下,記為化合物(20)。)0.48g。MS(ESI)m/z[M+H]+:339制造例21將2-甲氧基丙胺鹽酸鹽(0.15g,1.2mmol)、和三乙胺(0.17mL,1.2mmol)加入氯仿(添加戊烯的產(chǎn)品)(3mL)中,在室溫下攪拌30分鐘。在該混合液中,加入中間體(3)(0.24g,1.0mmol)、HOBT(0.01g,0.1mmol)和EDCD(0.24g,1.2mmol)后,在室溫下攪拌3小時(shí)。其后,向反應(yīng)混合物加入稀鹽酸,用氯仿萃取2次。將有機(jī)層通過(guò)短柱除去雜質(zhì)后,將其在減壓下進(jìn)行濃縮。對(duì)殘?jiān)M(jìn)行硅膠柱層析,得到以下式所示的化合物(以下,記為化合物(21)。)0.31g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):1.20(3H,d),3.24-3.31(1H,m),3.37(3H,s),3.49-3.56(1H,m),3.68-3.74(1H,m),4.68(2H,s),4.77(2H,s),6.75(1H,s),7.14(1H,br),7.46-7.52(3H,m),7.80(1H,s),7.83-7.87(3H,m)。制造例22將中間體(1)(0.24g,1.0mmol)、N,N-二甲基乙二胺(0.13mL,1.2mmol)、和HOBT(0.01g,0.1mmol)加入氯仿(添加戊烯的產(chǎn)品)(2.5mL)中。在室溫下向該混合液中加入EDCD(0.24g,1.2mmol)后,在室溫下攪拌4小時(shí)。其后,向反應(yīng)混合物加水,用氯仿萃取2次。將有機(jī)層通過(guò)短柱除去雜質(zhì)后,將其在減壓下進(jìn)行濃縮。對(duì)殘?jiān)M(jìn)行硅膠柱層析,得到以下式所示的化合物(以下,記為化合物(22)。)0.19g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):2.34(6H,s),2.60(2H,m),3.56(2H,m),4.60(2H,s),4.64(2H,s),6.72(1H,s),7.30-7.39(5H,m),7.49(1H,brs)。制造例23將中間體(1)(0.24g,1.0mmol)、N,N-二甲基-1,3-丙二胺(0.15mL,1.2mmol)、和HOBT(0.01g,0.1mmol)加入氯仿(添加戊烯的產(chǎn)品)(2.5mL)中。在室溫下向該混合液中加入EDCD(0.24g,1.2mmol)后,在室溫下攪拌4小時(shí)。其后,向反應(yīng)混合物加水,用氯仿萃取2次。將有機(jī)層通過(guò)短柱除去雜質(zhì)后,將其在減壓下進(jìn)行濃縮。對(duì)殘?jiān)M(jìn)行硅膠柱層析,得到以下式所示的化合物(以下,記為化合物(23)。)0.19g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):1.76-1.83(2H,m),2.31(6H,s),2.49-2.52(2H,m),3.51-3.56(2H,m),4.60(2H,s),4.64(2H,s),6.71(1H,s),7.30-7.39(5H,m),8.24(1H,brs)。制造例24將中間體(1)(0.24g,1.0mmol)、1-氨基-2-甲基-2-丙醇(0.11g,1.2mmol)、和HOBT(0.01g,0.1mmol)加入氯仿(添加戊烯的產(chǎn)品)(234.5mL)中。在室溫下向該混合液中加入EDCD(0.24g,1.2mmol)后,在室溫下攪拌3小時(shí)。其后,向反應(yīng)混合物加入稀鹽酸,用氯仿萃取2次。將有機(jī)層通過(guò)短柱除去雜質(zhì)后,對(duì)其進(jìn)行減壓濃縮。對(duì)殘?jiān)M(jìn)行硅膠柱層析,得到以下式所示的化合物(以下,記為化合物(24)。)0.26g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):1.29(6H,s),2.16(1H,br),3.46(2H,d),4.61(2H,s),4.65(2H,s),6.74(1H,s),7,27(1H,br),7.30-7.40(5H,m)。制造例25將中間體(3)(0.29g,1.0mmol)、1-氨基-2-甲基-2-丙醇(0.11g,1.2mmol)、和HOBT(0.01g,0.1mmol)加入氯仿(添加戊烯的產(chǎn)品)(2.5mL)中。在室溫下向該混合液中加入EDCD(0.24g,1.2mmol)后,在室溫下攪拌3小時(shí)。其后,向反應(yīng)混合物加入稀鹽酸,用氯仿萃取2次。將有機(jī)層通過(guò)短柱除去雜質(zhì)后,對(duì)其進(jìn)行減壓濃縮。對(duì)殘?jiān)M(jìn)行硅膠柱層析,得到以下式所示的化合物(以下,記為化合物(25)。)0.33g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):1.29(6H,s),2.21(1H,br),3.46(2H,d),4.68(2H,s),4.76(2H,s),6.76(1H,s),7.26(1H,br),7.46-7.52(3H,m),7.79(1H,s),7.83-7.86(3H,m)。制造例26將中間體(1)(0.50g,2.15mmol)溶于DMF(1.0mL),在室溫下加入N2,N2,2-三甲基-1,2-丙二胺(以下,記為中間體(5))(0.3mL,2.58mmol)、丙基膦酸酐(50%乙酸乙酯溶液)(1.0mL,3.22mmol)和二異丙基乙胺(1.2mL,6.44mmol)。在室溫下攪拌16小時(shí)后,向反應(yīng)混合物加冷水,用乙酸乙酯萃取2次。用無(wú)水硫酸鈉干燥有機(jī)層后,進(jìn)行過(guò)濾,將濾液在減壓下進(jìn)行濃縮。對(duì)殘?jiān)M(jìn)行硅膠柱層析,得到以下式所示的化合物(以下,記為化合物(26)。)0.31g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.56-7.47(1H,m),7.42-7.30(5H,m),6.73(1H,d),4.65(2H,s),4.61(2H,s),3.35(2H,d),2.23(6H,s),1.06(6H,s)。制造例27使用N2,2-二甲基-1,2-丙二胺代替中間體(5),按照制造例26記載的方法,得到以下式所示的化合物(以下,記為化合物(27)。)。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.42-7.30(5H,m),6.73(1H,s),4.65(2H,s),4.61(2H,s),3.34(2H,d),2.34(3H,s),1.13(6H,s)。制造例28將中間體(1)(0.30g,1.3mmol)、N1,N1,2,2-四甲基-1,3-丙二胺(以下,記為中間體(6))(0.25mL,1.5mmol)、和HOBT(0.02g,0.13mmol)加入氯仿(添加戊烯的產(chǎn)品)(4.3mL)中。向該混合液中加入三乙胺(0.21mL,1.5mmol),在室溫下攪拌30分鐘后,加入EDCD(0.30g,1.5mmol),在室溫下攪拌過(guò)夜。其后,向反應(yīng)混合物加入飽和碳酸氫鈉水,用氯仿萃取2次。用無(wú)水硫酸鎂干燥有機(jī)層后,進(jìn)行過(guò)濾,將濾液在減壓下進(jìn)行濃縮。對(duì)殘?jiān)M(jìn)行硅膠柱層析,得到以下式所示的化合物(以下,記為化合物(28)。)0.23g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):9.41-9.33(1H,m),7.40-7.30(5H,m),6.71(1H,s),4.64(2H,s),4.61(2H,s),3.34(2H,d),2.34(6H,s),2.31(2H,s),0.98(6H,s)。使用2,2,2-三氟乙胺代替中間體(6),按照制造例28記載的方法,得到以下式所示的化合物(以下,記為化合物(41)。)。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):4.10(2H,m),4.62(2H,s),4.66(2H,s),6.76(1H,s),7.09(1H,brs),7.29-7.41(5H,m)。制造例29在制造例28中,使用5-丁基異噁唑-3-甲酸(以下,記為中間體(4))代替中間體(1),進(jìn)一步使用對(duì)應(yīng)于[表1]中記載的R1的胺(H2N-R1)的某一種代替中間體(6),制造了[表1]記載的化合物。在式(I-A)所示的化合物中,R1為[表1]所示的化合物。表中,R1的iPr、nBu、iBu和sBu分別表示異丙基、正丁基、異丁基和仲丁基?!颈?】化合物R129CH2CMe2NMe231CH2CMe2CH2NMe232CH2CMe2NHMe38CH2CH2CH2NMe239CH2CMe2N(Me)(Et)40CH2CMe2CH2NHMe44CH(Me)CH2NMe249CH2CMe2NEt250CH2CMe2OMe51CH2CMe2CH2CH2NMe254CH2C(Me)(iPr)NMe256CH2C(Me)(Et)N(Me)(Et)57CH2CMe2N(Me)(nBu)69CH2CH(iBu)NMe270CH2CH(sBu)NMe2化合物(29)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.53-7.38(1H,m),6.43(1H,s),3.34(2H,d),2.79(2H,t),2.22(6H,s),1.73-1.66(2H,m),1.40(2H,td),1.05(6H,s),0.94(3H,t)?;衔?31)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):9.18-9.11(1H,m),6.42(1H,s),3.33(2H,d),2.78(2H,t),2.34(6H,s),2.29(2H,s),1.73-1.66(2H,m),1.40(2H,td),0.97(6H,s),0.94(3H,t)。化合物(32)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.32(1H,brs),6.43(1H,s),3.34(2H,d),2.81-2.75(2H,m),2.34(3H,s),1.78-1.62(3H,m),1.45-1.34(2H,m),1.12(6H,s),0.94(3H,t)?;衔?38)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):8.08(1H,brs),6.42-6.41(1H,m),3.55-3.48(2H,m),2.81-2.75(2H,m),2.44-2.39(2H,m),2.25(6H,s),1.78-1.69(4H,m),1.44-1.36(2H,m),0.94(3H,t)?;衔?39)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):0.94(3H,t),1.05-1.09(9H,m),1.35-1.45(2H,m),1.66-1.73(2H,m),2.19(3H,s),2.38-2.43(2H,m),2.78(2H,t),3.31(2H,d),6.43(1H,s),7.52(1H,brs)。化合物(40)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):8.43-8.39(1H,m),6.42(1H,s),3.49(1H,s),3.35(2H,d),2.78(2H,t),2.55(2H,s),2.52(3H,s),1.73-1.66(2H,m),1.45-1.35(2H,m),1.02(6H,s),0.94(3H,t)。化合物(44)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.05-6,96(1H,m),6.42(1H,s),2.78(2H,t),2.24(1H,dd),2.25(1H,dd),2.25(6H,s),1.73-1.65(2H,m),1.59(1H,m),1.44-1.32(2H,m),1.27(3H,d),0.94(3H,t)?;衔?49)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.59(1H,brs),6.42(1H,s),3.28(2H,d),2.76-2.80(2H,m),2.57(4H,q),1.66-1.74(2H,m),1.37-1.43(2H,m),1.04-1.10(12H,m),0.94(3H,t)?;衔?50)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.08(1H,brs),6.43(1H,s),3.45(2H,d),3.22(3H,s),2.77-2.81(2H,m),1.66-1.74(2H,m),1.36-1.45(2H,m),1.21(6H,s),0.95(3H,t)?;衔?51)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):9.06-8.86(1H,m),6.41(1H,s),3.23(2H,d),2.77(2H,t),2.43-2.34(2H,m),2.29(6H,s),1.73-1.65(2Hm),1.48(2H,t),1.45-1.33(2H,m),0.96(6H,s),0.94(3H,t)?;衔?54)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.40(1H,brs),6.42(1H,s),3.73-3.65(1H,m),3.15-3.07(1H,m),2.81-2.75(2H,m),2.39(6H,s),2.35-2.28(1H,m),2.00-1.91(1H,m),1.74-1.64(2H,m),1.45-1.34(2H,m),1.02-0.91(11H,m)?;衔?56)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.55(1H,brs),6.42(1H,s),3.30-3.39(2H,m),2.78(2H,t),2.42-2.47(2H,m),2.22(3H,s),1.66-1.73(2H,m),1.35-1.59(4H,m),1.07(3H,t),1.02(3H,s),0.92(3H,t),0.88(3H,t)?;衔?57)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.51(1H,brs),6.42(1H,s),3.33(2H,d),2.79(2H,t),2.32-2.36(2H,m),2.18(3H,s),1.66-1.73(2H,m),1.29-1.48(6H,m),1.06(6H,s),0.88-0.96(6H,m)?;衔?69)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.55-7.48(1H,m),6.43(1H,s),3.73-3.64(1H,m),3.03-2.96(1H,m),2.78(2H,t),2.68-2.61(1H,m),2.25(6H,s),1.73-1.65(2H,m),1.45-1.36(2H,m),1.37-1.33(2H,m),1.13-1.04(1H,m),0.94(3H,t),0.93(3H,d),0.89(3H,d)?;衔?70)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.42-7.35(1H,m),6.43(1H,s),3.72-3.63(2H,m),3.21-3.13(1H,m),2.78(2H,t),2.38(6H,s),1.74-1.65(2H,m),1.60-1.47(1H,m),1.43-1.36(2H,m),0.96(3H,t),0.96(3H,t),0.93-0.85(5H,m)。制造例30使用中間體(3)代替中間體(1),使用中間體(5)代替中間體(6),按照制造例28記載的方法,得到以下式所示的化合物(以下,記為化合物(30)。)。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):1.07(6H,s),2.24(6H,s),3.36(2H,d),4.68(2H,s),4.77(2H,s),6.75(1H,s),7.46-7.50(3H,m),7.54(1H,brs),7.80-7.87(4H,m)。制造例31將中間體(4)(0.20g,1.18mmol)溶于乙酸乙酯(6.0mL),加入DMF(0.01mL)。向該混合液中加入亞硫酰氯(0.12mL,1.42mmol)以80度攪拌1小時(shí)。其后,將反應(yīng)混合物冷卻至室溫,在減壓下進(jìn)行濃縮。向所得到的殘?jiān)尤爰妆?0.2mL)。在冰冷卻下將該溶液加入N1,N1,2-三甲基-1,2-丙二胺(以下,記為中間體(7))(0.14mL,1.42mmol)和1當(dāng)量氫氧化鈉水溶液(3mL)的混合液中。在該溫度下攪拌1小時(shí)后,向反應(yīng)混合物中加入乙酸乙酯進(jìn)行萃取。用無(wú)水硫酸鎂干燥有機(jī)層后,進(jìn)行過(guò)濾,將濾液在減壓下進(jìn)行濃縮。對(duì)殘?jiān)M(jìn)行硅膠柱層析,得到以下式所示的化合物(以下,記為化合物(33)。)134mg。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.37-7.35(1H,m),6.38(1H,s),2.77(2H,t),2.49(2H,s),2.36(6H,s),1.72-1.64(2H,m),1.45(6H,s),1.39(2H,dd),0.94(3H,t)。制造例32使用5-(3-氟丙基)異噁唑-3-甲酸代替中間體(3),按照制造例30記載的方法,得到以下式所示的化合物(以下,記為化合物(36)。)0.04g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.45(1H,brs),6.49-6.48(1H,m),4.51(2H,dt),3.34(2H,d),2.96(2H,m),2.22(6H,s),2.19-2.04(2H,m),1.05(6H,s)。制造例33使用N,N-二甲基乙二胺代替中間體(7),按照制造例31記載的方法,得到以下式所示的化合物(以下,記為化合物(37)。)。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.25(1H,brs),6.43-6.42(1H,m),3.53-3.47(2H,m),2.81-2.76(2H,m),2.51-2.47(2H,m),2.25(6H,s),1.74-1.65(2H,m),1.45-1.34(2H,m),0.94(3H,t)。制造例34制造例31中,使用對(duì)應(yīng)于[表2]中記載的R1的胺(H2N-R1)的某一種代替中間體(7),制造了[表2]記載的化合物。在式(I-A)所示的化合物中,R1為[表2]所示的化合物。【表2】化合物R142CMe2CH2CH2NMe243CH2CH2CMe2NMe2化合物(42)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):9.27-9.14(1H,m),6.36(1H,s),2.76(2H,t),2.48(2H,t),2.28(6H,s),1.77-1.72(2H,m),1.72-1.63(2H,m),1.49(6H,s),1.39(2H,td),0.93(3H,t)?;衔?43)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):9.14-8.98(1H,m),6.40(1H,s),3.57-3.52(2H,m),2.77(2H,t),2.28(6H,s),1.73-1.65(4H,m),1.39(2H,td),0.97(6H,s),0.94(3H,t)。制造例35使用5-戊基異噁唑-3-甲酸(以下,記為中間體(8))代替中間體(3),按照制造例30記載的方法,得到以下式所示的化合物(以下,記為化合物(34)。)。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.44(1H,brs),6.43-6.42(1H,m),3.33(2H,d),2.81-2.75(2H,m),2.22(6H,s),1.76-1.68(2H,m),1.40-1.31(4H,m),1.05(6H,s),0.93-0.87(3H,m)。制造例36在制造例28中,使用5-丙基異噁唑-3-甲酸(以下,記為中間體(9))代替中間體(1),進(jìn)一步使用對(duì)應(yīng)于[表3]中記載的R1的胺(H2N-R1)的某一種代替中間體(6),制造了[表3]記載的化合物。在式(I-B)所示的化合物中,R1為[表3]所示的化合物?!颈?】化合物R135CH2CMe2NMe262CH2C(Me)(Et)NMe263CH2CMe2N(Me)(Et)64CH2CMe2CH2NMe265CH2CH2CH2NMe268CMe2CH2NMe2化合物(35)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.44(1H,brs),6.44-6.43(1H,m),3.33(2H,d),2.80-2.73(2H,m),2.22(6H,s),1.81-1.70(2H,m),1.05(6H,s),1.00(3H,t)。化合物(62)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.45(1H,brs),6.44(1H,s),3.36-3.37(2H,m),2.76(2H,t),2.25(6H,s),1.70-1.79(2H,m),1.44-1.57(2H,m),0.98-1.02(6H,m),0.89(3H,t)?;衔?63)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.52(1H,brs),6.43(1H,s),3.33(2H,d),2.76(2H,t),2.38-2.43(2H,m),2.19(3H,s),1.70-1.79(2H,m),1.05-1.09(9H,m),1.00(3H,t)?;衔?64)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):9.17(1H,brs),6.43(1H,s),3.33(2H,d),2.75(2H,t),2.34(6H,s),2.30(2H,s),1.70-1.79(2H,m),0.97-1.01(9H,m)?;衔?65)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):8.10(1H,brs),6.43(1H,s),3.49-3.54(2H,m),2.76(2H,t),2.42(2H,t),2.26(6H,s),1.70-1.79(4H,m),0.99(3H,t)。化合物(68)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.37(1H,brs),6.39(1H,s),2.75(2H,t),2.50(2H,s),2.36(6H,s),1.69-1.78(2H,m),1.45(6H,s),0.99(3H,t)。制造例37將中間體(9)(0.23g,1.5mmol)溶于乙酸乙酯(7.5mL),加入DMF(0.01mL,0.15mmol)。向該混合液中加入草酰氯(0.15mL,1.8mmol)并在室溫下攪拌1小時(shí)30分鐘。其后,向反應(yīng)混合物加入乙酸乙酯后,在減壓下進(jìn)行濃縮。向所得到的殘?jiān)尤胍宜嵋阴?0.5mL)。在冰冷卻下將該溶液加入中間體(7)(0.21g,1.8mmol)和2當(dāng)量氫氧化鈉水溶液(2.7mL)的混合液中。在該溫度下攪拌1小時(shí)后,向反應(yīng)混合物中加入乙酸乙酯進(jìn)行萃取。用無(wú)水硫酸鈉干燥有機(jī)層后,進(jìn)行過(guò)濾,將濾液在減壓下進(jìn)行濃縮。對(duì)殘?jiān)M(jìn)行硅膠柱層析,得到以下式所示的化合物(以下,記為化合物(68)。)0.19g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):0.99(3H,t),1.45(6H,s),1.69-1.78(2H,m),2.36(6H,s),2.50(2H,s),2.75(2H,t),6.39(1H,s),7.37(1H,brs)。制造例38在制造例37中,使用中間體(8)代替中間體(9),使用對(duì)應(yīng)于[表4]中記載的R1的胺(H2N-R1)的某一種代替中間體(7),制造了[表4]記載的化合物。在式(I-C)所示的化合物中,R1為[表4]所示的化合物。【表4】化合物R167CH(Me)CMe2NMe2化合物(67)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.20(1H,brs),6.42(1H,s),4.21-4.11(1H,m),2.77(2H,t),2.22(6H,s),1.76-1.65(2H,m),1.39-1.32(4H,m),1.26(3H,d),1.03-0.88(9H,m)。制造例39在制造例37中,使用中間體(4)代替中間體(9),使用對(duì)應(yīng)于[表5]中記載的R1的胺(H2N-R1)的某一種代替中間體(7),制造了[表5]記載的化合物。在式(I-A)所示的化合物中,R1為[表5]所示的化合物?!颈?】化合物R145CH2CH2NMe246CH2CH2OMe47CH2C(Me)(Et)NMe248CH2CEt2NMe255CH2CH(iPr)NMe258CH(Me)C(Me)(Et)NMe259CH(Me)C(Me)(Et)NMe266CH(Me)CMe2NMe277tBu化合物(45)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.25(1H,brs),6.42(1H,s),3.53-3.47(2H,m),2.81-2.76(2H,m),2.51-2.47(2H,m),2.25(6H,s),1.74-1.65(2H,m),1.45-1.34(2H,m),0.94(3H,t)。化合物(46)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.10(1H,brs),6.42(1H,s),3.66-3.60(2H,m),3.56-3.52(2H,m),3.38(3H,s),2.82-2.75(2H,m),1.74-1.65(2H,m),1.45-1.36(2H,m),0.94(3H,t)?;衔?47)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.44(1H,brs),6.43(1H,s),3.37-3.34(2H,m),2.81-2.76(2H,m),2.24(6H,s),1.74-1.65(2H,m),1.58-1.35(4H,m),0.99(3H,s),0.94(3H,t),0.89(3H,t)?;衔?48)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.47(1H,brs),6.43(1H,s),3.37-3.34(2H,m),2.81-2.76(2H,m),2.34(6H,s),1.74-1.58(4H,m),1.52-1.37(4H,m),0.97-0.88(9H,m)?;衔?55)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.40(1H,brs),6.42(1H,s),3.72-3.65(1H,m),3.15-3.07(1H,m),2.81-2.76(2H,m),2.39(6H,s),2.37-2.29(1H,m),2.01-1.91(1H,m),1.74-1.65(2H,m),1.45-1.34(2H,m),1.01-0.91(9H,m)。化合物(58)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.37(1H,brs),6.42(1H,s),4.23-4.14(1H,m),2.80-2.75(2H,m),2.34(6H,s),1.74-1.65(2H,m),1.61-1.34(4H,m),1.27(3H,d),1.04(3H,s),0.97-0.90(6H,m)?;衔?59)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.67(1H,brs),6.41(1H,s),4.08-3.98(1H,m),2.82-2.74(2H,m),2.24(6H,s),1.75-1.50(4H,m),1.45-1.29(5H,m),1.00-0.90(9H,m)。化合物(66)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.20(1H,brs),6.42(1H,s),4.20-4.10(1H,m),2.78(2H,t),2.22(6H,s),1.74-1.65(2H,m),1.45-1.35(2H,m),1.29-1.23(3H,m),1.03-0.91(9H,m)?;衔?77)1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):6.64(1H,brs),6.39(1H,s),2.77(2H,t),1.73-1.64(2H,m),1.45(9H,s),1.44-1.34(2H,m),0.94(3H,t)。制造例40使用5-(乙基硫代甲基)異噁唑-3-甲酸(以下,記為中間體(10))代替中間體(1),使用中間體(5)代替中間體(6),按照制造例28記載的方法,得到以下式所示的化合物(以下,記為化合物(52)。)。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.46(1H,brs),6.61(1H,s),3.81(2H,d),3.33(2H,d),2.59(2H,q),2.22(6H,s),1.27(3H,t),1.05(6H,s)。制造例41使用5-(乙氧基甲基)異噁唑-3-甲酸代替中間體(10),按照制造例40記載的方法,得到以下式所示的化合物(以下,記為化合物(53)。)。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.46(1H,brs),6.69(1H,s),4.62(2H,d),3.59(2H,q),3.34(2H,d),2.22(6H,s),1.24(3H,t),1.05(6H,s)。制造例42使用4-甲基-5-丙氧基異噁唑-3-甲酸(以下,記為中間體(11))代替中間體(1),使用中間體(5)代替中間體(6),按照制造例28記載的方法,得到以下式所示的化合物(以下,記為化合物(72)。)。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.36-7.30(1H,m),4.31(2H,t),3.31(2H,d),2.21(6H,s),2.05(3H,s),1.87-1.77(2H,m),1.05(6H,s),1.03(3H,t)。制造例43使用中間體(7)代替中間體(6),按照制造例42記載的方法,得到以下式所示的化合物(以下,記為化合物(73)。)。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):8.88-8.81(1H,m),4.31(2H,t),3.30(2H,d),2.33(6H,s),2.28(2H,s),2.05(3H,s),1.82(2H,td),1.03(3H,t),0.96(6H,s)。制造例44使用4-甲基-5-丁基異噁唑-3-甲酸(以下,記為中間體(12))代替中間體(11),按照制造例42記載的方法,得到以下式所示的化合物(以下,記為化合物(74)。)。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.41(1H,brs),3.31(2H,d),2.74-2.68(2H,m),2.22(6H,s),2.17(3H,s),1.70-1.58(2H,m),1.41-1.30(2H,m),1.05(6H,s),0.93(3H,t)。制造例45使用中間體(12)代替中間體(11),使用中間體(7)代替中間體(6),按照制造例42記載的方法,得到以下式所示的化合物(以下,記為化合物(75)。)。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):8.93(1H,brs),3.32(2H,d),2.73-2.68(2H,m),2.33(6H,s),2.28(2H,s),2.18(3H,s),1.71-1.62(2H,m),1.41-1.30(m,2H),0.97(6H,s),0.93(3H,t)。制造例46將化合物(77)(3.86g,17.2mmol)溶于THF(40mL)。將該混合液冷卻至-70度后,用15分鐘緩緩滴加正丁基鋰(1.63mol/L,1.3mL,37.9mmol)。在-70度攪拌10分鐘后,加入碘甲烷(1.3mL,20.7mmol),在-5度以下攪拌1小時(shí)。其后,向反應(yīng)混合物中加入6當(dāng)量鹽酸(7mL)和甲基叔丁基醚進(jìn)行萃取。用水、飽和氯化鈉水溶液依次清洗有機(jī)層,用無(wú)水硫酸鎂干燥后,進(jìn)行過(guò)濾,將濾液在減壓下進(jìn)行濃縮。對(duì)殘?jiān)M(jìn)行硅膠柱層析,得到以下式所示的化合物(以下,記為化合物(73)。)2.10g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):6.66(1H,brs),2.70(2H,t),2.16(3H,s),1.69-1.60(2H,m),1.45(9H,s),1.40-1.29(2H,m),0.93(3H,t)。接著,將中間體化合物的制造例以參考制造例的形式示出。在此,Et表示乙基。參考制造例1將硝基乙酸乙酯(4.80g,40mmol)、芐基炔丙基醚(3.55g,27mmol)和1,4-二氮雜雙環(huán)[2.2.2]辛烷(0.61g,5.4mmol)加入氯仿(添加戊烯的產(chǎn)品)(10mL)中。將混合物加熱回流48小時(shí)后,冷卻至室溫,加入稀鹽酸,用乙酸乙酯萃取2次。用飽和食鹽水清洗有機(jī)層,用無(wú)水硫酸鈉干燥后,在減壓下進(jìn)行濃縮。對(duì)殘?jiān)M(jìn)行硅膠柱層析,得到以下式所示的5-(芐氧基甲基)異噁唑-3-甲酸乙酯5.37g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):1.42(3H,t),4.45(2H,q),4.62(2H,s),4.67(2H,s),6.70(1H,d),7.33-7.39(5H,m)。參考制造例2將5-(芐氧基甲基)異噁唑-3-甲酸乙酯(10.9g,42mmol)加入乙醇(80mL)中,進(jìn)一步加入氫氧化鉀(3.49g,62.3mmol)和水(40mL),在室溫下攪拌過(guò)夜后,在減壓下進(jìn)行濃縮。向濃縮物加入稀鹽酸,用乙酸乙酯萃取2次。用飽和食鹽水清洗有機(jī)層,用無(wú)水硫酸鈉干燥后,在減壓下進(jìn)行濃縮。對(duì)殘?jiān)M(jìn)行硅膠柱層析后,用叔丁基甲基醚/己烷結(jié)晶化,得到以下式所示的中間體(1)8.27g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):7.40-7.32(5H,m),6.75(1H,d),4.69(2H,s),4.64(2H,s)。參考制造例3將硝基乙酸乙酯(1.49g,12.5mmol)、(2-萘基甲基)炔丙基醚(1.96g,10mmol)和1,4-二氮雜雙環(huán)[2.2.2]辛烷(0.56g,5mmol)加入氯仿(添加戊烯的產(chǎn)品)(3mL)中,加熱回流24小時(shí),冷卻至室溫后,加入稀鹽酸,用乙酸乙酯萃取2次。用飽和食鹽水清洗有機(jī)層,用無(wú)水硫酸鈉干燥后,在減壓下進(jìn)行濃縮。對(duì)殘?jiān)M(jìn)行硅膠柱層析,得到以下式所示的5-(2-萘基甲氧基甲基)異噁唑-3-甲酸乙酯1.58g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):1.42(3H,t),4.45(2H,q),4.70(2H,d),4.78(2H,s),6.72(1H,s),7.46-7.51(3H,m),7.83-7.85(4H,m)。參考制造例4將5-(2-萘基甲氧基甲基)異噁唑-3-甲酸乙酯(1.58g,5.1mmol)加入乙醇(60mL),進(jìn)一步加入氫氧化鉀(0.58g,10.2mmol)和水(10mL),在室溫下攪拌過(guò)夜后,在減壓下進(jìn)行濃縮。向濃縮物加入稀鹽酸,用乙酸乙酯萃取2次。用飽和食鹽水清洗有機(jī)層,用無(wú)水硫酸鈉干燥后,在減壓下進(jìn)行濃縮。對(duì)殘?jiān)M(jìn)行硅膠柱層析后,用叔丁基甲基醚/己烷結(jié)晶化,得到以下式所示的中間體(3)1.23g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):4.72(2H,d),4.80(2H,s),6.77(1H,s),7.47-7.52(3H,m),7.83-7.86(4H,m)。參考制造例5將化合物(13)(0.8g,2.6mmol)溶于乙醇(10mL),在室溫下添加將氫氧化鉀(0.29g,5.2mmol)溶于水(5mL)中的水溶液,攪拌3小時(shí)。將反應(yīng)液減壓濃縮除去乙醇,向殘?jiān)尤胂←}酸至pH為2。用乙酸乙酯萃取該反應(yīng)混合物3次,用飽和食鹽水清洗有機(jī)層,用無(wú)水硫酸鎂干燥后,進(jìn)行過(guò)濾,將濾液在減壓下進(jìn)行濃縮。用己烷清洗殘?jiān)纱说玫揭韵率剿镜闹虚g體(2)0.6g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):4.30(2H,d),4.61(2H,s),4.66(2H,s),6.75(1H,s),7.31-7.39(7H,m)。參考制造例6將5-羥基-4-甲基異噁唑-3-甲酸乙酯(1.50g,8.76mmol)、1-丙醇(0.79g,13mmol)、三苯基膦(3.40g,13.1mmol)加入四氫呋喃(66mL)中。將該混合物冷卻至0度,在5度以下加入偶氮二甲酸二異丙酯(約1.9M甲苯溶液)(6.9ml)。在0度攪拌2小時(shí)后,在減壓下進(jìn)行濃縮。對(duì)殘?jiān)M(jìn)行硅膠柱層析,得到以下式所示的4-甲基-5-丙氧基異噁唑-3-甲酸乙酯1.23g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):4.42(2H,q),4.34(2H,t),2.01(3H,s),1.87-1.77(2H,m),1.41(3H,t),1.03(3H,t)。參考制造例7將4-甲基-5-丙基異噁唑-3-甲酸乙酯(1.23g,5.77mmol)加入乙醇(23mL)中,進(jìn)一步加入1當(dāng)量氫氧化鉀水溶液(12mL),在室溫下攪拌2小時(shí)。向該混合物加入稀鹽酸,用乙酸乙酯萃取2次。用無(wú)水硫酸鎂干燥有機(jī)層后,在減壓下進(jìn)行濃縮。用己烷清洗殘?jiān)纱说玫揭韵率剿镜闹虚g體(11)1.02g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):4.37(2H,t),2.04(3H,s),1.84(2H,td),1.04(3H,t)。參考制造例8將化合物(73)(1.50g)加入三氟乙酸(9mL),進(jìn)一步加入水(1mL),在100度攪拌14小時(shí)。其后,將該混合物在減壓下進(jìn)行濃縮。用甲基叔丁基醚稀釋后,加入碳酸氫鈉水溶液進(jìn)行萃取。向水層加入12當(dāng)量鹽酸至pH為2后,加入乙酸乙酯進(jìn)行萃取。用飽和氯化鈉水溶液清洗有機(jī)層,用無(wú)水硫酸鎂干燥后,進(jìn)行過(guò)濾,將濾液在減壓下進(jìn)行濃縮。對(duì)殘?jiān)M(jìn)行硅膠柱層析,得到以下式所示的中間體(12)1.02g。1H-NMR(CDCl3、TMS、δ(ppm)):2.76(2H,t),2.17(3H,s),1.74-1.63(2H,m),1.42-1.31(2H,m),0.94(3H,t)??梢园凑丈鲜龅姆椒ǖ玫绞?Y-1)~式(Y-946)所示的酰胺化合物(以下,記為化合物A)。下式中,Me表示甲基,Et表示乙基,Pr表示丙基,Bu表示丁基,Ph表示苯基,NA1表示萘-1-基,NA2表示萘-2-基,IN1表示茚滿-1-基,IN2表示茚滿-2-基,Py2表示2-吡啶基,Qun2表示2-喹啉基,F(xiàn)ur2表示2-呋喃基,Thi2表示2-噻吩基,BF5表示5-苯并呋喃基,BF2表示2-苯并呋喃基,BT5表示5-苯并噻吩基,BT2表示2-苯并噻吩基,BDXO5表示1,3-苯并二氧雜環(huán)戊烯-5-基,BDXA6表示1,4-苯并二噁烷-6-基,3Cy表示環(huán)丙基,5Cy表示環(huán)戊基,8Cy表示環(huán)辛基。例如,〔CH2CH2CH2Ph〕表示3-苯基丙基,〔CH2CH2(8-F-NA2)〕表示2-(8-氟萘-2-基)乙基,〔CH2CH2(2,2-F2-3Cy)〕表示2-(2,2-二氟環(huán)丙基)乙基。式(Y-1)~式(Y-44)、式(Y-75)~式(Y-686)和式(Y-939)~式(Y-946)中,Q1表示以下基團(tuán)。〔Q1〕=〔Et〕、〔Pr〕、〔Bu〕、〔CH2CH2CH2CH2CH3〕、〔CH2CF3〕、〔CH2CH2CF3〕、〔CH2CH2CH2CF3〕、〔CH2CH2CH2CH2CF3〕、〔Ph〕、〔CH2Ph〕、〔CH2CH2Ph〕、〔CH2CH2CH2Ph〕、〔CH2CH2CH2CH2Ph〕、〔2-F-Ph〕、〔CH2(2-F-Ph)〕、〔CH2CH2(2-F-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(2-F-Ph)〕、〔CH2CH2CH2CH2(2-F-Ph)〕、〔3-F-Ph〕、〔CH2(3-F-Ph)〕、〔CH2CH2(3-F-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(3-F-Ph)〕、〔CH2CH2CH2CH2(3-F-Ph)〕、〔4-F-Ph〕、〔CH2(4-F-Ph)〕、〔CH2CH2(4-F-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(4-F-Ph)〕、〔CH2CH2CH2CH2(4-F-Ph)〕、〔2-Cl-Ph〕、〔CH2(2-Cl-Ph)〕、〔CH2CH2(2-Cl-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(2-Cl-Ph)〕、〔CH2CH2CH2CH2(2-Cl-Ph)〕、〔3-Cl-Ph〕、〔CH2(3-Cl-Ph)〕、〔CH2CH2(3-Cl-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(3-Cl-Ph)〕、〔CH2CH2CH2CH2(3-Cl-Ph)〕、〔4-Cl-Ph〕、〔CH2(4-Cl-Ph)〕、〔CH2CH2(4-Cl-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(4-Cl-Ph)〕、〔CH2CH2CH2CH2(4-Cl-Ph)〕、〔2-Br-Ph〕、〔CH2(2-Br-Ph)〕、〔CH2CH2(2-Br-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(2-Br-Ph)〕、〔CH2CH2CH2CH2(2-Br-Ph)〕、〔3-Br-Ph〕、〔CH2(3-Br-Ph)〕、〔CH2CH2(3-Br-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(3-Br-Ph)〕、〔CH2CH2CH2CH2(3-Br-Ph)〕、〔4-Br-Ph〕、〔CH2(4-Br-Ph)〕、〔CH2CH2(4-Br-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(4-Br-Ph)〕、〔CH2CH2CH2CH2(4-Br-Ph)〕、〔3-Br-5-F-Ph〕、〔CH2(3-Br-5-F-Ph)〕、〔CH2CH2(3-Br-5-F-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(3-Br-5-F-Ph)〕、〔CH2CH2CH2CH2(3-Br-5-F-Ph)〕、〔2-CF3-Ph〕、〔CH2(2-CF3-Ph)〕、〔CH2CH2(2-CF3-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(2-CF3-Ph)〕、〔CH2CH2CH2CH2(2-CF3-Ph)〕、〔3-CF3-Ph〕、〔CH2(3-CF3-Ph)〕、〔CH2CH2(3-CF3-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(3-CF3-Ph)〕、〔CH2CH2CH2CH2(3-CF3-Ph)〕、〔4-CF3-Ph〕、〔CH2(4-CF3-Ph)〕、〔CH2CH2(4-CF3-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(4-CF3-Ph)〕、〔CH2CH2CH2CH2(4-CF3-Ph)〕、〔2-OCF3-Ph〕、〔CH2(2-OCF3-Ph)〕、〔CH2CH2(2-OCF3-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(2-OCF3-Ph)〕、〔CH2CH2CH2CH2(2-OCF3-Ph)〕、〔3-OCF3-Ph〕、〔CH2(3-OCF3-Ph)〕、〔CH2CH2(3-OCF3-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(3-OCF3-Ph)〕、〔CH2CH2CH2CH2(3-OCF3-Ph)〕、〔4-OCF3-Ph〕、〔CH2(4-OCF3-Ph)〕、〔CH2CH2(4-OCF3-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(4-OCF3-Ph)〕、〔CH2CH2CH2CH2(4-OCF3-Ph)〕、〔2-SCF3-Ph〕、〔CH2(2-SCF3-Ph)〕、〔CH2CH2(2-SCF3-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(2-SCF3-Ph)〕、〔CH2CH2CH2CH2(2-SCF3-Ph)〕、〔3-SCF3-Ph〕、〔CH2(3-SCF3-Ph)〕、〔CH2CH2(3-SCF3-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(3-SCF3-Ph)〕、〔CH2CH2CH2CH2(3-SCF3-Ph)〕、〔4-SCF3-Ph〕、〔CH2(4-SCF3-Ph)〕、〔CH2CH2(4-SCF3-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(4-SCF3-Ph)〕、〔CH2CH2CH2CH2(4-SCF3-Ph)〕、〔NA1〕、〔CH2(NA1)〕、〔CH2CH2(NA1)〕、〔CH2CH2CH2(NA1)〕、〔CH2CH2CH2CH2(NA1)〕、〔NA2〕、〔CH2(NA2)〕、〔CH2CH2(NA2)〕、〔CH2CH2CH2(NA2)〕、〔8-F-NA2〕、〔CH2(8-F-NA2)〕、〔CH2CH2(8-F-NA2)〕、〔CH2CH2CH2(8-F-NA2)〕、〔8-Cl-NA2〕、〔CH2(8-Cl-NA2)〕、〔CH2CH2(8-Cl-NA2)〕、〔CH2CH2CH2(8-Cl-NA2)〕、〔8-Br-NA2〕、〔CH2(8-Br-NA2)〕、〔CH2CH2(8-Br-NA2)〕、〔CH2CH2CH2(8-Br-NA2)〕、〔CH2CH2OPh〕、〔CH2CH2OCH2Ph〕、〔CH2CH2CH2OPh〕、〔CH2CH2CH2OCH2Ph〕、〔CH2CH2CH2CH2OPh〕、〔CH2CH2CH2CH2OCH2Ph〕、〔CH2CH2CH2CH2CH2OPh〕、〔CH2CH2CH2CH2CH2OCH2Ph〕、〔CH2CH2O(NA2)〕、〔CH2CH2OCH2(NA2)〕、〔CH2CH2CH2O(NA2)〕、〔CH2CH2CH2OCH2(NA2)〕、〔CH2CH2CH2CH2O(NA2)〕、〔CH2CH2CH2CH2OCH2(NA2)〕、〔CH2CH2CH2CH2CH2O(NA2)〕、〔CH2CH2CH2CH2CH2OCH2(NA2)〕,〔CH2CH2(IN1)〕、〔CH2CH2(IN2)〕、〔CH2CH2(Py2)〕、〔CH2CH2(Qun2)〕、〔CH2CH2(Fur2)〕、〔CH2CH2(Thi2)〕、〔CH2CH2(BF5)〕、〔CH2CH2(BF2)〕、〔CH2CH2(BT5)〕、〔CH2CH2(BT2)〕、〔CH2CH2(BDXO5)〕、〔CH2CH2(BDXA6)〕、〔CH2CH2(3Cy)〕、〔CH2CH2(5Cy)〕、〔CH2CH2(8Cy)〕、〔CH2CH2(2,2-F2-3Cy〕、〔CH2CH2(2-CN-3Cy〕、〔CH2CH2(2,2-F2-BDXO5〕、〔CH2CH2(2,2-F2-3Cy)〕、〔IN1〕、〔Py2〕、〔Thi2〕、〔3Cy〕、〔5Cy〕式(Y-45)~式(Y-74)和式(Y-687)~式(Y-938)中,Q2表示以下基團(tuán)?!睶2〕=〔Et〕、〔Pr〕、〔Bu〕、〔CH2CH2CH2CH2CH3〕、〔CH2CF3〕、〔CH2CH2CF3〕、〔CH2CH2CH2CF3〕、〔Ph〕、〔CH2Ph〕、〔CH2CH2Ph〕、〔CH2CH2CH2Ph〕、〔CH2CH2CH2CH2Ph〕、〔CH2CH2CH2CH2CH2Ph〕、〔2-F-Ph〕、〔CH2(2-F-Ph)〕、〔CH2CH2(2-F-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(2-F-Ph)〕、〔3-F-Ph〕、〔CH2(3-F-Ph)〕、〔CH2CH2(3-F-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(3-F-Ph)〕、〔4-F-Ph〕、〔CH2(4-F-Ph)〕、〔CH2CH2(4-F-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(4-F-Ph)〕、〔2-Cl-Ph〕、〔CH2(2-Cl-Ph)〕、〔CH2CH2(2-Cl-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(2-Cl-Ph)〕、〔3-Cl-Ph〕、〔CH2(3-Cl-Ph)〕、〔CH2CH2(3-Cl-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(3-Cl-Ph)〕、〔4-Cl-Ph〕、〔CH2(4-Cl-Ph)〕、〔CH2CH2(4-Cl-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(4-Cl-Ph)〕、〔2-Br-Ph〕、〔CH2(2-Br-Ph)〕、〔CH2CH2(2-Br-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(2-Br-Ph)〕、〔3-Br-Ph〕、〔CH2(3-Br-Ph)〕、〔CH2CH2(3-Br-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(3-Br-Ph)〕、〔4-Br-Ph〕、〔CH2(4-Br-Ph)〕、〔CH2CH2(4-Br-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(4-Br-Ph)〕、〔3-Br-5-F-Ph〕、〔CH2(3-Br-5-F-Ph)〕、〔CH2CH2(3-Br-5-F-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(3-Br-5-F-Ph)〕、〔2-CF3-Ph〕、〔CH2(2-CF3-Ph)〕、〔CH2CH2(2-CF3-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(2-CF3-Ph)〕、〔3-CF3-Ph〕、〔CH2(3-CF3-Ph)〕、〔CH2CH2(3-CF3-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(3-CF3-Ph)〕、〔4-CF3-Ph〕、〔CH2(4-CF3-Ph)〕、〔CH2CH2(4-CF3-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(4-CF3-Ph)〕、〔2-OCF3-Ph〕、〔CH2(2-OCF3-Ph)〕、〔CH2CH2(2-OCF3-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(2-OCF3-Ph)〕、〔3-OCF3-Ph〕、〔CH2(3-OCF3-Ph)〕、〔CH2CH2(3-OCF3-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(3-OCF3-Ph)〕、〔4-OCF3-Ph〕、〔CH2(4-OCF3-Ph)〕、〔CH2CH2(4-OCF3-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(4-OCF3-Ph)〕、〔2-SCF3-Ph〕、〔CH2(2-SCF3-Ph)〕、〔CH2CH2(2-SCF3-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(2-SCF3-Ph)〕、〔3-SCF3-Ph〕、〔CH2(3-SCF3-Ph)〕、〔CH2CH2(3-SCF3-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(3-SCF3-Ph)〕、〔4-SCF3-Ph〕、〔CH2(4-SCF3-Ph)〕、〔CH2CH2(4-SCF3-Ph)〕、〔CH2CH2CH2(4-SCF3-Ph)〕、〔NA1〕、〔CH2(NA1)〕、〔CH2CH2(NA1)〕、〔CH2CH2CH2(NA1)〕、〔NA2〕、〔CH2(NA2)〕、〔CH2CH2(NA2)〕、〔CH2CH2CH2(NA2)〕、〔CH2CH2CH2CH2(NA2)〕、〔CH2CH2CH2CH2CH2(NA2)〕、〔8-F-NA2〕、〔CH2(8-F-NA2)〕、〔CH2CH2(8-F-NA2)〕、〔CH2CH2CH2(8-F-NA2)〕、〔8-Cl-NA2〕、〔CH2(8-Cl-NA2)〕、〔CH2CH2(8-Cl-NA2)〕、〔CH2CH2CH2(8-Cl-NA2)〕、〔8-Br-NA2〕、〔CH2(8-Br-NA2)〕、〔CH2CH2(8-Br-NA2)〕、〔CH2CH2CH2(8-Br-NA2)〕、〔CH2CH2OPh〕、〔CH2CH2O(NA2)〕,〔CH2(IN1)〕、〔CH2CH2(IN2)〕、〔CH2(Py2)〕、〔CH2(Qun2)〕、〔CH2(Fur2)〕、〔CH2(Thi2)〕、〔CH2(BF5)〕、〔CH2(BF2)〕、〔CH2(BT5)〕、〔CH2(BT2)〕、〔CH2(BDXO5)〕、〔CH2(BDXA6)〕、〔CH2(3Cy)〕、〔CH2(5Cy)〕、〔CH2(8Cy)〕、〔CH2(2,2-F2-3Cy)〕、〔CH2(2-CN-3Cy)〕、〔CH2(2,2-F2-BDXO5)〕、〔CH2(2,2-F2-3Cy)〕、〔Py2〕、〔Thi2〕、〔Fur2〕、〔3Cy〕,或〔5Cy〕下面示出制劑例。需要說(shuō)明的是,份表示重量份。制劑例1將化合物A或化合物(1)~(77)的任一種20份溶于二甲苯65份中,加入Sorpol3005X(東邦化學(xué)注冊(cè)商標(biāo))15份,充分地?cái)嚢杌旌希玫饺閯?。制劑?向化合物A或化合物(1)~(77)的任一種40份中加入Sorpol3005X5份,充分地混合后加入Carplex#80(合成水合氧化硅、鹽野義制藥注冊(cè)商標(biāo))32份、300目硅藻土23份,用果汁機(jī)攪拌混合,得到水合劑。制劑例3將化合物A或化合物(1)~(77)的任一種1.5份和TokusilGUN(合成水合氧化硅、株式會(huì)社Tokuyama制)1份、Reax85A(木質(zhì)素磺酸鈉、Westvacochemicals公司制)2份、BentoniteFuji(膨潤(rùn)土、HOJUN公司制)30份及勝光山AClay(高嶺粘土、勝光山礦業(yè)所公司制)65.5份充分地粉碎混合,加入水而充分地捏合后,擠出并用造粒機(jī)造粒,干燥,得到1.5%粒劑。制劑例4將化合物A或化合物(1)~(77)的任一種10份、苯基二甲苯基乙烷10份和SUMIDURL-75(甲苯二異氰酸酯、SumitomoBayerUrethane公司制)0.5份混合后,加入阿拉伯膠的10%水溶液20份中,用均質(zhì)攪拌機(jī)進(jìn)行攪拌,得到平均粒徑20μm的乳液。向其中加入乙二醇2份,進(jìn)一步在60℃的溫浴中攪拌24小時(shí)而得到微膠囊漿液。另一方面,將黃原膠0.2份、VEEGUMR(硅酸鎂鋁、VanderbiltCompany注冊(cè)商標(biāo))1.0份分散于離子交換水56.3份中而得到增稠劑溶液。將上述微膠囊漿液42.5份和增稠劑溶液57.5份混合,得到微膠囊劑。制劑例5將化合物A或化合物(1)~(77)的任一種10份與苯基二甲苯基乙烷10份混合后,加入聚乙二醇的10%水溶液20份中,用均質(zhì)攪拌機(jī)進(jìn)行攪拌,得到平均粒徑3μm的乳液。另一方面,將黃原膠0.2份、VEEGUMR(硅酸鎂鋁、VanderbiltCompany注冊(cè)商標(biāo))1.0份分散于離子交換水58.8份中而得到增稠劑溶液。將上述乳液溶液40份和增稠劑溶液60份混合得到可流動(dòng)劑。制劑例6向化合物A或化合物(1)~(77)的任一種5份中,加入Carplex#80(合成水合氧化硅微粉末、鹽野義制藥注冊(cè)商標(biāo))3份、PAP(磷酸單異丙酯與磷酸二異丙酯的混合物)0.3份和滑石(300目)91.7份,用果汁機(jī)攪拌混合,得到粉劑。制劑例7將化合物A或化合物(1)~(77)的任一種0.1份溶于異丙醇10份中,將其混合到煤油89.9份中,得到油劑。制劑例8將化合物A或化合物(1)~(77)的任一種1份、二氯甲烷5份和煤油34份混合溶解,填充到氣霧劑容器中,安裝閥門(mén)部分后,通過(guò)該閥門(mén)部分加壓填充噴射劑(液化石油氣體)60份,得到油性氣霧劑。制劑例9將混合溶解有化合物A或化合物(1)~(77)的任一種0.6份、二甲苯5份、煤油3.4份和ATOMOS300(乳化劑、AtlasChemical公司注冊(cè)商標(biāo))1份的溶液、和水50份填充到氣霧劑容器中,通過(guò)閥門(mén)部分加壓填充噴射劑(液化石油氣體)40份,得到水性氣霧劑。制劑例10將化合物A或化合物(1)~(77)的任一種0.3g溶于丙酮20mL中,將其與線香用基材(以椨粉∶除蟲(chóng)菊渣∶木粉=4∶3∶3的比例混合的材料)99.7g均勻地?cái)嚢杌旌虾螅尤胨?00ml,充分地捏合,將所得的材料成型干燥,得到殺蟲(chóng)線香。制劑例11向化合物A或化合物(1)~(77)的任一種0.8g、胡椒基丁醚0.4g中加入丙酮而溶解,以總量計(jì)設(shè)為10ml。將該溶液0.5ml均勻地含浸到2.5cm×1.5cm、厚0.3cm的電加熱殺蟲(chóng)片用基材(將棉絨與紙漿的混合物的纖維固化為板狀而得的材料)中,得到電加熱殺蟲(chóng)片劑。制劑例12將化合物A或化合物(1)~(77)的任一種3份溶于煤油97份中而得到液劑,將其加入氯乙烯制容器中,并插入可以用加熱器加熱上部的吸液芯(將無(wú)機(jī)粉體用粘結(jié)劑固化、燒結(jié)而得的材料),由此得到吸液芯型加熱蒸發(fā)裝置中所用的部件。制劑例13將化合物A或化合物(1)~(77)的任一種100mg溶于適量的丙酮中,含浸到4.0cm×4.0cm、厚度1.2cm的多孔陶瓷板中,得到加熱煙熏劑。制劑例14將化合物A或化合物(1)~(77)的任一種100μg溶于適量的丙酮中,均勻地涂布在2cm×2cm、厚0.3mm的濾紙上后,將丙酮風(fēng)干,得到常溫?fù)]發(fā)劑。制劑例15將化合物A或化合物(1)~(77)的任一種10份、聚氧乙烯烷基醚硫酸銨鹽和白炭黑的混合物(重量比1∶1)35份以及水55份混合,用濕式粉碎法進(jìn)行微粉碎,由此得到各個(gè)可流動(dòng)劑。接著,作為試驗(yàn)例示出本發(fā)明的有害節(jié)肢動(dòng)物防除效力。試驗(yàn)例1將由制劑例7得到的化合物(1)、(3)、(4)、(5)、(8)、(11)、(12)和(21)的制劑按照各化合物的濃度為2.0%w/v的方式用異丙醇/煤油=1/9混合液稀釋?zhuān)玫较♂屢骸?0只德國(guó)小蠊(雌雄各5只)放養(yǎng)于在內(nèi)壁涂布有黃油的試驗(yàn)用容器(直徑8.75cm、高度7.5cm、底面覆蓋16目金屬網(wǎng))內(nèi),將該容器設(shè)于試驗(yàn)用箱(底面:46cm×46cm、高度:70cm)的底部。從距離該容器上表面60cm的高度,使用噴霧槍噴灑該稀釋液1.5mL(噴霧壓力0.42kg/cm2)。從噴霧起30秒后將該容器從該試驗(yàn)用箱中取出,15分鐘經(jīng)時(shí)地計(jì)數(shù)擊倒的蟲(chóng)數(shù),求出擊倒率。擊倒率通過(guò)下式計(jì)算。擊倒率(%)=(擊倒蟲(chóng)數(shù)/測(cè)試蟲(chóng)數(shù))×100其結(jié)果是,在化合物(1)、(3)、(4)、(5)、(8)、(11)、(12)和(21)的處理中,15分鐘以內(nèi)的測(cè)試蟲(chóng)的擊倒率分別為80%以上。試驗(yàn)例2將由制劑例7得到的化合物(1)、(2)、(4)、(8)、(11)和(21)的制劑按照各化合物的濃度為2.0%w/v的方式用異丙醇/煤油=1/9混合液稀釋?zhuān)玫较♂屢?。在聚乙烯杯?底面直徑10.6cm)中放養(yǎng)10只家蠅成蟲(chóng)(雌雄各5只),用16目的尼龍紗布蓋住。將該聚乙烯杯子設(shè)于試驗(yàn)用箱(底面:46cm×46cm、高度:70cm)的底部。從距離聚乙烯杯子上面30cm的高度使用噴霧槍噴灑該稀釋液0.5mL(噴霧壓力0.9kg/cm2)。噴霧后立即將杯子從試驗(yàn)用箱中取出,15分鐘經(jīng)時(shí)地計(jì)數(shù)擊倒的蟲(chóng)數(shù),求出擊倒率。擊倒率通過(guò)下式計(jì)算。擊倒率(%)=(擊倒蟲(chóng)數(shù)/測(cè)試蟲(chóng)數(shù))×100其結(jié)果是,在化合物(1)、(2)、(4)、(8)、(11)和(21)的處理中,15分鐘以內(nèi)的測(cè)試蟲(chóng)的擊倒率分別為80%以上。試驗(yàn)例3將由制劑例7得到的化合物(2)、(4)、(11)、(12)、(20)、(21)和(24)~(32)的制劑按照各化合物的濃度為0.1%w/v的方式用異丙醇/煤油=1/9混合液稀釋?zhuān)玫较♂屢骸T诰垡蚁┍?底面直徑10.6cm)中放養(yǎng)10只淡色庫(kù)蚊成蟲(chóng),用16目的尼龍紗布蓋住。將該聚乙烯杯子設(shè)于試驗(yàn)用箱(底面:46cm×46cm、高度:70cm)的底部。從距離聚乙烯杯子上面30cm的高度使用噴霧槍噴灑該稀釋液0.5mL(噴霧壓力0.4kg/cm2)。噴霧后立即將杯子從試驗(yàn)用箱中取出,15分鐘經(jīng)時(shí)地計(jì)數(shù)擊倒的蟲(chóng)數(shù),求出擊倒率。擊倒率通過(guò)下式計(jì)算。擊倒率(%)=(擊倒蟲(chóng)數(shù)/測(cè)試蟲(chóng)數(shù))×100其結(jié)果是,在化合物(2)、(4)、(11)、(12)、(20)、(21)、和(24)~(32)的處理中,15分鐘以內(nèi)的測(cè)試蟲(chóng)的擊倒率分別為80%以上。試驗(yàn)例4將由制劑例15得到的化合物(7)和(19)的各個(gè)制劑按照各化合物的濃度為500ppm的方式用水稀釋?zhuān)玫较♂屢?。將該稀釋?.7mL加入離子交換水100mL中(有效成分濃度3.5ppm)。在該溶液中放入淡色庫(kù)蚊(Culexpipienspallens)末齡幼蟲(chóng)30只,1天后調(diào)查其生死求出死蟲(chóng)率。死蟲(chóng)率通過(guò)下式計(jì)算。死蟲(chóng)率(%)=(死亡蟲(chóng)數(shù)/測(cè)試蟲(chóng)數(shù))×100其結(jié)果是,化合物(7)和(19)的處理區(qū)分別顯示死蟲(chóng)率91%以上。試驗(yàn)例5將由制劑例15得到的化合物(4)的制劑按照濃度為500ppm的方式用水稀釋?zhuān)玫较♂屢?。另一方面,在聚乙烯杯子中種植黃瓜,使其生長(zhǎng)到第1片真葉展開(kāi)為止,向其中寄養(yǎng)約20只棉蚜。1天后,以20mL/杯子的比例向該黃瓜散布上述稀釋液。散布6天后調(diào)查棉蚜的生死蟲(chóng)數(shù),通過(guò)下式求出防除值。防除值(%)={1-(Cb×Tai)/(Cai×Tb)}×100需要說(shuō)明的是,式中的文字表示以下意思。Cb:未處理區(qū)的處理前的蟲(chóng)數(shù)Cai:未處理區(qū)的觀察時(shí)的寄養(yǎng)生存蟲(chóng)數(shù)Tb:處理區(qū)的處理前的蟲(chóng)數(shù)Tai:處理區(qū)的觀察時(shí)的寄養(yǎng)生存蟲(chóng)數(shù)其結(jié)果是,化合物(4)的處理區(qū)顯示防除值90%以上。試驗(yàn)例6將由制劑例15得到的化合物(21)的制劑按照濃度為500ppm的方式用水稀釋?zhuān)玫较♂屢骸A硪环矫?,向在聚乙烯杯子中種植的3葉期卷心菜以20mL/杯子的比例散布該稀釋液。散布后將植物風(fēng)干,切取莖葉部容納于50mL杯子中,放入5只小菜蛾(Plutellaxylostella)2齡幼蟲(chóng),蓋上蓋子。在25℃下保管,5天后數(shù)出死亡蟲(chóng)數(shù),通過(guò)下式求出死蟲(chóng)率。死蟲(chóng)率(%)=(死亡蟲(chóng)數(shù)/測(cè)試蟲(chóng)數(shù))×100其結(jié)果是,在化合物(21)的處理區(qū)中,顯示死蟲(chóng)率80%以上。試驗(yàn)例7在籠子(22×22×30cm)中放養(yǎng)埃及伊蚊成蟲(chóng)200~400只(雌雄比約1∶1)。將循環(huán)恒溫槽、和2個(gè)在內(nèi)部能夠循環(huán)水的褐色瓶(底徑6cm、高度10cm)用硅管連接,循環(huán)38℃的水。在半透膜(6×6cm)的一面,涂布化合物的丙酮溶液(6.7mg/mL)90μL。風(fēng)干后,將該半透膜的未涂布化合物的面用水潤(rùn)濕,貼附于一個(gè)褐色瓶的外側(cè)底面(以下,將該褐色瓶記為褐色瓶A)。在另一褐色瓶的外側(cè)底面,貼上不涂布化合物、只是用水潤(rùn)濕的半透膜(以下,將該褐色瓶記為褐色瓶B)。使上述的褐色瓶A和褐色瓶B各自的底部從籠子的外側(cè)與籠子密合。密合后,2、4、6分鐘后3次觀察引誘到各個(gè)瓶子中的埃及伊蚊的合計(jì)數(shù)。通過(guò)下述式子求出驅(qū)避率。驅(qū)避率100%是指,處理過(guò)化合物的褐色瓶中未引誘到埃及伊蚊。驅(qū)避率(%)={1-(引誘到褐色瓶A中的埃及伊蚊的數(shù)量)/(引誘到褐色瓶B中的埃及伊蚊的引誘數(shù))}×100其結(jié)果是,化合物的處理區(qū)確認(rèn)到對(duì)雌雄都有驅(qū)避效果。試驗(yàn)例8參考JournalofMedicalEntomology2000,37(1),177-181和JournalofMedicalEntomology2005,42(4),643-646記載的方法進(jìn)行了試驗(yàn)。向6孔板(串聯(lián)連接)的各孔中,分別加入6ml的動(dòng)物的血液(牛、兔子等),將各孔用膠原蛋白膜覆蓋,將6孔板在水浴中溫?zé)岬?8℃。向塑料制的網(wǎng)(5×5cm)涂布化合物的丙酮溶液(4.2mg/mL)以使每個(gè)孔為100μL。風(fēng)干后,將網(wǎng)重疊在膠原蛋白膜上。將K&D模塊{6個(gè)小室(寬度4.4cm、深度5cm、高度5cm)串聯(lián)連接的結(jié)構(gòu),在各個(gè)小室的不與相鄰的小室相接的側(cè)面中央,設(shè)有用于放入埃及伊蚊的孔洞(直徑1cm)。另外,頂面被封閉,底面設(shè)有滑動(dòng)式隔板。}放置于上述6孔上后,向各小室中各放入5只埃及伊蚊雌成蟲(chóng)。打開(kāi)K&D模塊的底面的隔板,使埃及伊蚊能夠吸取上述血液。數(shù)出打開(kāi)隔板后的3分鐘向各孔刺入嘴尖吸取上述血液的(叮咬)埃及伊蚊的數(shù)量。試驗(yàn)反復(fù)進(jìn)行6次。通過(guò)下述式子求出叮咬抑制率。叮咬抑制率100%是指不存在進(jìn)行了叮咬的埃及伊蚊。叮咬抑制率(%)={1-(叮咬蟲(chóng)數(shù))/(測(cè)試蟲(chóng)數(shù))}×100其結(jié)果是,化合物的處理區(qū)確認(rèn)到叮咬阻礙效果。試驗(yàn)例9將由制劑例7得到的化合物(42)、(43)、(45)~(49)、(51)~(59)、(61)~(64)、(66)、(67)、(69)、(71)~(72)和(74)~(75)的制劑按照各化合物的濃度為0.5%w/v的方式用異丙醇/煤油=1/9混合液稀釋?zhuān)玫较♂屢骸T诰垡蚁┍?底面直徑10.6cm)中放養(yǎng)10只淡色庫(kù)蚊成蟲(chóng),用16目的尼龍紗布蓋住。將該聚乙烯杯子設(shè)于試驗(yàn)用箱(底面:46cm×46cm、高度:70cm)的底部。從距離聚乙烯杯子上面30cm的高度使用噴霧槍噴灑該稀釋液0.5mL(噴霧壓力0.4kg/cm2)。噴霧后立即將杯子從試驗(yàn)用箱中取出,15分鐘經(jīng)時(shí)地計(jì)數(shù)擊倒的蟲(chóng)數(shù),求出擊倒率。擊倒率通過(guò)下式計(jì)算。擊倒率(%)=(擊倒蟲(chóng)數(shù)/測(cè)試蟲(chóng)數(shù))×100其結(jié)果是,在化合物(42)、(43)、(45)~(49)、(51)~(59)、(61)~(64)、(66)、(67)、(69)、(71)~(72)和(74)~(75)的處理中,15分鐘以內(nèi)的測(cè)試蟲(chóng)的擊倒率分別為80%以上。產(chǎn)業(yè)上的可利用性本發(fā)明的有害節(jié)肢動(dòng)物防除劑對(duì)于有害節(jié)肢動(dòng)物具有防除效力,是有用的。當(dāng)前第1頁(yè)1 2 3 
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