植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑癸二酸雙二乙胺基乙醇酯檸檬酸鹽化合物及其制備方法
【專(zhuān)利摘要】本發(fā)明涉及一種植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑癸二酸雙二乙胺基乙醇酯檸檬酸鹽化合物及其制備方法，該化合物的結(jié)構(gòu)如下式所示：制備方法為：在裝有分水器與回流裝置的反應(yīng)器中，癸二酸和N,N?二乙氨基乙醇在催化劑存在下于有機(jī)溶劑中110?150℃溫度下回流分水反應(yīng)5?10h，得到癸二酸雙二乙胺基乙醇酯，再與二倍摩爾的檸檬酸共熱熔融，攪拌下冷卻結(jié)晶，得白色粉末狀固體產(chǎn)品癸二酸雙二乙胺基乙醇酯檸檬酸鹽。本發(fā)明化合物對(duì)種子的生根發(fā)芽有明顯的促進(jìn)作用，能提高種子的抗逆性，其植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑活性高、具有防霉殺菌作用、無(wú)毒、環(huán)境友好，并且生產(chǎn)工藝簡(jiǎn)單，成本低，易于實(shí)現(xiàn)工業(yè)化生產(chǎn)。
【專(zhuān)利說(shuō)明】
植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑癸二酸雙二乙胺基乙醇酯檸檬酸鹽化合物及 其制備方法
技術(shù)領(lǐng)域
[0001] 本發(fā)明涉及一種植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑癸二酸雙二乙胺基乙醇酯檸檬酸鹽化合物及其 制備方法。該化合物具有促進(jìn)種子萌發(fā)、促進(jìn)植物生長(zhǎng)、增強(qiáng)光合作用、提高作物產(chǎn)量、改善 果實(shí)品質(zhì)和增強(qiáng)植物抗逆性等用途。
【背景技術(shù)】
[0002] 植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑具有用量小、作用大、效果好，能促進(jìn)發(fā)芽、控制開(kāi)花、延緩衰老過(guò) 程、提高產(chǎn)量、改進(jìn)作物品質(zhì)、增加抗逆性等。因而植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑已是現(xiàn)代農(nóng)藥的重要組 成部分，并得到了廣泛的應(yīng)用。
[0003] 到目前為止中國(guó)大部分的商品化植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑仍然以仿制品種為主，如赤霉 素、乙烯利、NAA、IAA、6-芐氨基嘌呤（6-BA)及DA-6等，上述這些大都存在使用效果不太理 想、廣譜性不寬、使用安全性差或使用的成本較高等等缺點(diǎn)，跟不上我國(guó)農(nóng)林業(yè)快速發(fā)展的 步伐，且我國(guó)擁有自主知識(shí)產(chǎn)權(quán)的品種較少，因此要提高我國(guó)農(nóng)藥工業(yè)的水平，亟待開(kāi)發(fā)一 些成本低、效果好、廣譜性寬、毒性小的新型植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑。另一方面，隨著地球上可耕地 面積日趨減少，人口日益增長(zhǎng)，加上自然災(zāi)害的頻發(fā)，如何提高有限耕地的單位面積產(chǎn)量是 解決人類(lèi)糧食供給問(wèn)題的關(guān)鍵所在，植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑在保障糧食安全和提高產(chǎn)量方面越來(lái) 越受到關(guān)注。
[0004] 發(fā)明人根據(jù)N，N-二乙基-2-(3，4_二氯苯氧基）乙胺（DCPTA)和己酸二乙胺基乙醇 酯(DA-6)的結(jié)構(gòu)，將二乙氨基乙氧基基團(tuán)與癸二酸進(jìn)行拼合，即得到含有雙二乙氨基乙氧 基結(jié)構(gòu)的具有生物活性的化合物一癸二酸雙二乙胺基乙醇酯。其為多官能團(tuán)協(xié)效結(jié)構(gòu)，能 與二乙氨基乙氧基的生理活性產(chǎn)生協(xié)同效應(yīng)，使其具有更優(yōu)良的植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)作用。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0005] 本發(fā)明的目的之一在于提出一種具有生物活性的化合物一癸二酸雙二乙胺基乙 醇酯檸檬酸鹽。該化合物具有結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)單，易溶于水，易通過(guò)細(xì)胞壁進(jìn)入細(xì)胞體內(nèi)。與現(xiàn)有的 植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑相比具有施用量少，效果顯著，低毒，對(duì)環(huán)境無(wú)污染，可克服現(xiàn)有技術(shù)中的 不足。
[0006] 為實(shí)現(xiàn)上述發(fā)明目的，本發(fā)明采用了如下技術(shù)方案： 一種癸二酸雙二乙胺基乙醇酯檸檬酸鹽化合物，其特征在于，該化合物的結(jié)構(gòu)如下式 所示：
本發(fā)明的另一目的是提出一種癸二酸雙二乙胺基乙醇酯檸檬酸鹽的制備方法。其工藝 簡(jiǎn)單，易于規(guī)模化生產(chǎn)，且原料廉價(jià)易得，設(shè)備投資少，成本低廉，原子利用率高，對(duì)環(huán)境污 染小，該方法為： 在裝有分水器與回流裝置的反應(yīng)器中加入一定量的有機(jī)溶劑，適量催化劑，再加入一 定摩爾比的癸二酸和N，N-二乙氨基乙醇，攪拌下加熱，在110 °C~150 °C溫度下回流分水反 應(yīng)，反應(yīng)5~9h，直到分出的水達(dá)理論量，過(guò)濾除去催化劑（回收使用），濾液減壓蒸餾出有機(jī) 溶劑（回收使用）、過(guò)量的二乙氨基乙醇（回收使用）及低沸點(diǎn)物，釜底物加入癸二酸雙二乙 胺基乙醇酯理論質(zhì)量5%_10%活性白土脫色，攪拌30分鐘，過(guò)濾得淺黃色油狀液體癸二酸雙 二乙胺基乙醇酯。再將癸二酸雙二乙胺基乙醇酯與兩倍摩爾的檸檬酸放入反應(yīng)器中，攪拌 加熱至l〇〇°C，檸檬酸融化后，攪拌下冷卻結(jié)晶，即得到白色粉末固體產(chǎn)物癸二酸雙二乙胺 基乙醇酯檸檬酸鹽。
[0007]如上所述一定量的有機(jī)溶劑為二甲苯或甲苯，其用量體積毫升數(shù)是癸二酸質(zhì)量克 數(shù)的1-8倍。
[0008] 如上所述的一定摩爾比的癸二酸和N，N_二乙氨基乙醇為癸二酸:N，N_二乙氨基乙 醇的摩爾比是1:2-1:3。
[0009]如上所述的適量催化劑為硫酸氧鈦、二氧化鈦或硅膠，其用量是癸二酸質(zhì)量克數(shù) 的2%-10%〇
[0010] 本發(fā)明癸二酸雙二乙胺基乙醇酯為淺黃色油狀液體，不溶于水，折光率：nD25 = 1.6629，密度（20°C ) : 0.8255g/cm3;產(chǎn)率為83.6 %~92.6 % ;癸二酸雙二乙胺基乙醇酯檸檬 酸鹽化合物為白色粉末狀固體，熔點(diǎn)為98°C，易溶于水。
[0011] 癸二酸雙二乙胺基乙醇酯檸檬酸鹽化合物的制備原理如下式所示：
與現(xiàn)有技術(shù)相比，本發(fā)明的有益之處在于： (1)本發(fā)明結(jié)構(gòu)一個(gè)分子中含有兩個(gè)二乙氨基乙醇酯官能團(tuán)，與隱性癸二酸活性體結(jié) 構(gòu)互為載體，原子利用率高，活性官能團(tuán)疊加產(chǎn)生協(xié)同效應(yīng)，其能發(fā)揮優(yōu)良的植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié) 作用，使其活性效果成倍提高。
[0012] (2)本發(fā)明化合物具有促進(jìn)種子萌發(fā)、促進(jìn)植物生長(zhǎng)、增強(qiáng)光合作用、提高作物產(chǎn) 量、改善果實(shí)品質(zhì)和增強(qiáng)植物抗逆性等作用，其用途廣泛，為廣譜型活性調(diào)節(jié)劑。
[0013] (3)本發(fā)明化合物具有用量少，毒性小，不污染環(huán)境等優(yōu)點(diǎn)。
[0014] (4)本發(fā)明化合物制備工藝所用催化劑和溶劑及過(guò)量的二乙胺基乙醇都是直接回 收使用，不產(chǎn)生污染，不造成浪費(fèi)，屬綠色制備工藝。
[0015] (5)本發(fā)明化合物制備工藝用硅膠作催化劑時(shí)，自身有脫色作用，可省去對(duì)產(chǎn)品的 脫色過(guò)程。
[0016] (6)本發(fā)明化合物制備方法簡(jiǎn)單，原料廉價(jià)易得，成本低，設(shè)備投資少，易于規(guī)?；?生產(chǎn)，有很好的應(yīng)用開(kāi)發(fā)前景。
【附圖說(shuō)明】
[0017] 為了進(jìn)一步說(shuō)明產(chǎn)品的結(jié)構(gòu)和性能特給出如下附圖。
[0018] 圖1是癸二酸雙二乙胺基乙醇酯的紅外光譜圖；圖1表明，在1750CHT1附近出現(xiàn)了強(qiáng) 吸收峰，對(duì)應(yīng)為酯羰基的伸縮振動(dòng)；此外，2 90 0 cnf1附近出現(xiàn)CH2中C-H鍵的伸縮振動(dòng)；在 1350ΟΙΓ1附近出現(xiàn)C-N-C鍵的伸縮振動(dòng)。
[0019] 圖2是癸二酸雙二乙胺基乙醇酯的核磁光譜圖；圖2表明，氘代氯仿為溶劑，δο.98~ 1.06為N_(CH2CH3)2中的甲基氫峰；δ? .25~1.35為亞甲基峰；δ? .50~1.65為亞甲基峰；δ2.25~ 2.36為亞甲基峰42.50~2.65為^((^2(：!13)2與氮相連的亞甲基氫峰 ；52.67~2.72為-OCH2CH2-N與氮相連的亞甲基氫峰和0=CCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2C=0與羰基相連的亞甲基 氫峰;δ4.12~4.19為-OCH2CH2N與氧相連的亞甲基氫峰。
【具體實(shí)施方式】
[0020] 以下結(jié)合具體實(shí)施例對(duì)本發(fā)明的技術(shù)方案作進(jìn)一步說(shuō)明。
[0021] 實(shí)施例1在裝有攪拌器與分水器及回流裝置的250ml四口燒瓶中加入20.2g (0· lmol)癸二酸，35. lg(0.3mol)N，N_二乙氨基乙醇，0.8g硫酸氧鈦，20ml二甲苯，攪拌加熱 至150°C回流反應(yīng)5h，直到分出3.6g(0.2mol)水，過(guò)濾除去催化劑(直接回用），濾液轉(zhuǎn)入另 一個(gè)250ml的三口瓶中，減壓蒸餾出溶劑（回收使用）、過(guò)量的二乙氨基乙醇（回收使用)及低 沸點(diǎn)物后，加入3.0g活性白土攪拌30分鐘，降溫至80°C以下，過(guò)濾得淺黃色油狀液體癸二酸 雙二乙胺基乙醇酯37.04g，產(chǎn)率92.6%。再將癸二酸雙二乙胺基乙醇酯與兩倍摩爾的檸檬酸 混合攪拌加熱至l〇〇°C，使檸檬酸融化后，攪拌下冷卻結(jié)晶，即得到白色粉末狀固體產(chǎn)物癸 二酸雙二乙胺基乙醇酯檸檬酸鹽。其熔點(diǎn):98°C。
[0022]實(shí)施例2在裝有攪拌器與分水器及回流裝置的250ml四口燒瓶中加入20.2g (O.lmol)癸二酸，23.4 g(0.2mo 1) N，N-二乙氨基乙醇，0 · 8g硫酸氧鈦，40ml二甲苯，攪拌加 熱至140°C回流反應(yīng)8h，直到分出3.6g(0.2mol)水，過(guò)濾除去催化劑(直接回用），濾液轉(zhuǎn)入 另一個(gè)250ml的三口瓶中，減壓蒸餾出溶劑（回收使用）及低沸點(diǎn)物后，加入3.0g活性白土攪 拌30分鐘，降溫至80 °C以下，過(guò)濾得淺黃色油狀液體癸二酸雙二乙胺基乙醇酯33.72g，產(chǎn)率 84.3%。再將癸二酸雙二乙胺基乙醇酯與兩倍摩爾的檸檬酸混合攪拌加熱至100°C，使檸檬 酸融化后，攪拌下冷卻結(jié)晶，即得到白色粉末狀固體產(chǎn)物癸二酸雙二乙胺基乙醇酯檸檬酸 鹽。其熔點(diǎn)：98°C。
[0023]實(shí)施例3在裝有攪拌器與分水器及回流裝置的250ml四口燒瓶中加入20.2g (0· lmol)癸二酸，35. lg(0.3mol)N，N_二乙氨基乙醇，0.8g二氧化鈦，20ml二甲苯，攪拌加熱 至150°C回流反應(yīng)8h，直到分出3.6g(0.2mol)水，過(guò)濾除去催化劑(直接回用），濾液轉(zhuǎn)入另 一個(gè)250ml的三口瓶中，減壓蒸餾出溶劑（回收使用）、過(guò)量的二乙氨基乙醇（回收使用)及低 沸點(diǎn)物后，加入3.0g活性白土攪拌30分鐘，降溫至80°C以下，過(guò)濾得淡黃色油狀液體癸二酸 雙二乙胺基乙醇酯35.52g，產(chǎn)率88.8%。再將癸二酸雙二乙胺基乙醇酯與兩倍摩爾的檸檬酸 混合攪拌加熱至l〇〇°C，使檸檬酸融化后，攪拌下冷卻結(jié)晶，即得到白色粉末狀固體產(chǎn)物癸 二酸雙二乙胺基乙醇酯檸檬酸鹽。其熔點(diǎn):98°C。
[0024]實(shí)施例4在裝有攪拌器與分水器及回流裝置的250ml四口燒瓶中加入20.2g (0· lmol)癸二酸，29.38(0.25111〇1)1'1，1'1-二乙氨基乙醇，0.68硫酸氧鈦，4〇1111二甲苯，攪拌加 熱至140°C回流反應(yīng)7h，直到分出3.6g(0.2mol)水，過(guò)濾除去催化劑(直接回用），濾液轉(zhuǎn)入 另一個(gè)250ml的三口瓶中，減壓蒸餾出溶劑（回收使用）、過(guò)量的二乙氨基乙醇（回收使用)及 低沸點(diǎn)物后，加入3.0g活性白土攪拌30分鐘，降溫至80°C以下，過(guò)濾得淺黃色油狀液體癸二 酸雙二乙胺基乙醇酯34.32g，產(chǎn)率85.8%。將癸二酸雙二乙胺基乙醇酯與兩倍摩爾的檸檬酸 混合攪拌加熱至l〇〇°C，使檸檬酸融化后，攪拌下冷卻結(jié)晶，即得到白色粉末狀固體產(chǎn)物癸 二酸雙二乙胺基乙醇酯檸檬酸鹽。其熔點(diǎn):98°C。
[0025]實(shí)施例5在裝有攪拌器與分水器及回流裝置的250ml四口燒瓶中加入20.2g (0 · lmol)癸二酸，29.3g(0 · 25mol)N，N_二乙氨基乙醇，1 · 0g硅膠，40ml二甲苯，攪拌加熱至 140°C回流反應(yīng)6h，直到分出3.6g(0.2mol)水，過(guò)濾除去催化劑(直接回用），濾液轉(zhuǎn)入另一 個(gè)250ml的三口瓶中，減壓蒸餾出溶劑（回收使用）、過(guò)量的二乙氨基乙醇（回收使用）及低沸 點(diǎn)物后，得到淺黃色油狀液體癸二酸雙二乙胺基乙醇酯34.20g，產(chǎn)率85.5%。再將癸二酸雙 二乙胺基乙醇酯與兩倍摩爾的檸檬酸混合攪拌加熱至100 °C，使檸檬酸融化后，攪拌下冷卻 結(jié)晶，即得到白色粉末狀固體產(chǎn)物癸二酸雙二乙胺基乙醇酯檸檬酸鹽。其熔點(diǎn):98°C。
[0026]實(shí)施例6在裝有攪拌器與分水器及回流裝置的250ml四口燒瓶中加入20.2g (0. lmol)癸二酸，35. ]^(0.3111〇1)1'1，1'1-二乙氨基乙醇，0.78硫酸氧鈦，3〇1111甲苯，攪拌加熱至 120°C回流反應(yīng)6h，直到分出3.6g(0.2mol)水，過(guò)濾除去催化劑(直接回用），濾液轉(zhuǎn)入另一 個(gè)250ml的三口瓶中，減壓蒸餾出溶劑（回收使用）、過(guò)量的二乙氨基乙醇（回收使用）及低沸 點(diǎn)物后，加入3.0g活性白土攪拌30分鐘，降溫至80°C以下，過(guò)濾得淺黃色油狀液體癸二酸雙 二乙胺基乙醇酯34.52g，產(chǎn)率86.3%。再將癸二酸雙二乙胺基乙醇酯與兩倍摩爾的檸檬酸混 合攪拌加熱至l〇〇°C，使檸檬酸融化后，攪拌下冷卻結(jié)晶，即得到白色粉末狀固體產(chǎn)物癸二 酸雙二乙胺基乙醇酯檸檬酸鹽。其熔點(diǎn):98°C。
[0027]實(shí)施例7在裝有攪拌器與分水器及回流裝置的250ml四口燒瓶中加入20.2g (0· lmol)癸二酸，35. lg(0.3mol)N，N_二乙氨基乙醇，0.8g二氧化鈦，30ml甲苯，攪拌加熱至 120°C回流反應(yīng)8h，直到分出3.6g(0.2mol)水，過(guò)濾除去催化劑(直接回用），濾液轉(zhuǎn)入另一 個(gè)250ml的三口瓶中，減壓蒸餾出溶劑（回收使用）、過(guò)量的二乙氨基乙醇（回收使用）及低沸 點(diǎn)物后，加入3.0g活性白土攪拌30分鐘，降溫至80°C以下，過(guò)濾得淺黃色油狀液體癸二酸雙 二乙胺基乙醇酯34.6g，產(chǎn)率86.5%。再將癸二酸雙二乙胺基乙醇酯與兩倍摩爾的檸檬酸混 合攪拌加熱至l〇〇°C，使檸檬酸融化后，攪拌下冷卻結(jié)晶，即得到白色粉末狀固體產(chǎn)物癸二 酸雙二乙胺基乙醇酯檸檬酸鹽。其熔點(diǎn):98°C。
[0028]實(shí)施例8在裝有攪拌器與分水器及回流裝置的250ml四口燒瓶中加入20.2g (0· lmol)癸二酸，23.4 8(0.2111〇1)1'1，1'1-二乙氨基乙醇，0.88硫酸氧鈦，4〇1111甲苯，攪拌加熱 至ll〇°C回流反應(yīng)10h，直到分出3.6g(0.2mol)水，過(guò)濾除去催化劑(直接回用），濾液轉(zhuǎn)入另 一個(gè)250ml的三口瓶中，減壓蒸餾出溶劑（回收使用)及低沸點(diǎn)物后，加入3.0g活性白土攪拌 30分鐘，降溫至80°C以下，過(guò)濾得淺黃色油狀液體癸二酸雙二乙胺基乙醇酯33.44g，產(chǎn)率 83.6%。再將癸二酸雙二乙胺基乙醇酯與兩倍摩爾的檸檬酸混合攪拌加熱至100°C，使檸檬 酸融化后，攪拌下冷卻結(jié)晶，即得到白色粉末狀固體產(chǎn)物。其熔點(diǎn):98°C。
[0029]實(shí)施例9在裝有攪拌器與分水器及回流裝置的250ml四口燒瓶中加入20.2g (0· lmol)癸二酸，29.38(0.25111〇1)1'1，1'1-二乙氨基乙醇，0.88硫酸氧鈦，4〇1111甲苯，攪拌加熱 至ll〇°C回流反應(yīng)7h，直到分出3.6g(0.2mol)水，過(guò)濾除去催化劑(直接回用），濾液轉(zhuǎn)入另 一個(gè)250ml的三口瓶中，減壓蒸餾出溶劑（回收使用）、過(guò)量的二乙氨基乙醇（回收使用)及低 沸點(diǎn)物后，加入3.0g活性白土攪拌30分鐘，降溫至80°C以下，過(guò)濾得淺黃色油狀液體癸二酸 雙二乙胺基乙醇酯33.64g，產(chǎn)率84.1%。再將癸二酸雙二乙胺基乙醇酯與兩倍摩爾的檸檬酸 混合攪拌加熱至l〇〇°C，使檸檬酸融化后，攪拌下冷卻結(jié)晶，即得到白色粉末狀固體產(chǎn)物癸 二酸雙二乙胺基乙醇酯檸檬酸鹽。其熔點(diǎn):98°C。
[0030]實(shí)施例10在裝有攪拌器與分水器及回流裝置的250ml四口燒瓶中加入20.2g (0.1111〇1)癸二酸，29.38(0.251]1〇1)1'1，1'1-二乙氨基乙醇，1.(^硅膠，401111甲苯，攪拌加熱至110 °(：回流反應(yīng)8h，直到分出3.6g(0.2mol)水，過(guò)濾除去催化劑(直接回用），濾液轉(zhuǎn)入另一個(gè) 250ml的三口瓶中，減壓蒸餾出溶劑（回收使用）、過(guò)量的二乙氨基乙醇（回收使用)及低沸點(diǎn) 物后，得到淺黃色油狀液體癸二酸雙二乙胺基乙醇酯34.12g，產(chǎn)率85.3%。再將癸二酸雙二 乙胺基乙醇酯與兩倍摩爾的檸檬酸混合攪拌加熱至100 °c，使檸檬酸融化后，攪拌下冷卻結(jié) 晶，即得到白色粉末狀固體產(chǎn)物癸二酸雙二乙胺基乙醇酯檸檬酸鹽。其熔點(diǎn):98°c。
[0031]表1癸二酸為原料制備主要工藝參數(shù)
本案發(fā)明人還將制備的癸二酸雙二乙胺基乙醇酯檸檬酸酸鹽用于青菜、黃豆、小麥、油 菜、水稻種子參照《國(guó)際種子檢驗(yàn)規(guī)程》（1985)、《農(nóng)作物種子檢驗(yàn)規(guī)程》（1995)作為評(píng)定種 子是否發(fā)芽的標(biāo)準(zhǔn)（以長(zhǎng)出lcm為發(fā)芽），作了生物活性測(cè)試，測(cè)試方法如下： 采用平皿培養(yǎng)法，將癸二酸雙二乙胺基乙醇酯檸檬酸鹽分別配制成100mg/L、70mg/L、 40mg/L和10mg/L不同濃度的溶液，研究其對(duì)青菜、黃豆、小麥、油菜、水稻幼苗根系的生長(zhǎng)調(diào) 節(jié)作用。用蒸餾水作空白試驗(yàn)，相同濃度的DA-6溶液作標(biāo)準(zhǔn)對(duì)照組，分別用相應(yīng)濃度的溶液 浸泡青菜、黃豆、小麥、油菜、水稻種子6h-8h，然后分別置于溫度為23°C、25°C、20°C、23°C、 28°C恒溫培養(yǎng)室培養(yǎng)4d-6d后測(cè)量其根系和莖的長(zhǎng)度，并統(tǒng)計(jì)種子發(fā)芽數(shù)，用以下公式計(jì) 算發(fā)芽率和調(diào)節(jié)活性百分比。
[0032]發(fā)芽率=發(fā)芽數(shù)/種子總數(shù) A=(N-N0)/N0X100% A-為樣品調(diào)節(jié)活性； N-在化合物溶液中培養(yǎng)測(cè)得的根和芽的總平均長(zhǎng)度； N0-在蒸餾水中培養(yǎng)測(cè)得的根和芽的總平均長(zhǎng)度； 本發(fā)明制備的癸二酸雙二乙胺基乙醇酯檸檬酸鹽對(duì)植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)活性及發(fā)芽率的數(shù) 據(jù)分別見(jiàn)表2、表3、表4、表5和表6所不。
[0033]表2癸二酸雙二乙胺基乙醇酯檸檬酸鹽用于青菜種子(50粒)發(fā)芽實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)
表3癸二酸雙二乙胺基乙醇酯檸檬酸鹽用于黃豆種子（10粒)發(fā)芽實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)
表4癸二酸雙二乙胺基乙醇酯檸檬酸鹽用于小麥種子(30粒)發(fā)芽實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)
表5癸二酸雙二乙胺基乙醇酯檸檬酸鹽用于油菜種子(50粒)發(fā)芽實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)
表6癸二酸雙二乙胺基乙醇酯檸檬酸鹽用于水稻種子(30粒)發(fā)芽實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)
【主權(quán)項(xiàng)】
1. 一種植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑癸二酸雙二乙胺基乙醇醋巧樣酸鹽化合物，其特征在于，該化 合物的結(jié)構(gòu)如下式所示：2. -種植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑癸二酸雙二乙胺基乙醇醋巧樣酸鹽化合物的制備方法，其特征 在于，該方法為： 在裝有分水器與回流裝置的反應(yīng)器中加入一定量的有機(jī)溶劑，適量催化劑，控制癸二 酸和N，N-二乙氨基乙醇摩爾比l:2-l:3，攬拌下加熱，在110-15(rC溫度下回流分水反應(yīng)5- l0h，直到分出理論量的水，過(guò)濾除去催化劑，濾液減壓蒸饋出有機(jī)溶劑、過(guò)量的二乙氨基乙 醇及低沸點(diǎn)物，蓋底物加入癸二酸雙二乙胺基乙醇醋理論質(zhì)量5%-10%的活性白±脫色，攬 拌30分鐘，過(guò)濾得淺黃色油狀液體癸二酸雙二乙胺基乙醇醋;再將上述得到的癸二酸雙二 乙胺基乙醇醋與兩倍摩爾的巧樣酸放入反應(yīng)器中，攬拌加熱至l〇〇°C，巧樣酸融化后，攬拌 下冷卻結(jié)晶，即得到白色固體產(chǎn)物癸二酸雙二乙胺基乙醇醋巧樣酸鹽。3. 根據(jù)權(quán)利要求2所述一種植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑癸二酸雙二乙胺基乙醇醋巧樣酸鹽化合物 的制備方法，其特征在于:所述的有機(jī)溶劑為二甲苯或甲苯，其用量體積毫升數(shù)是癸二酸質(zhì) 量克數(shù)的1-8倍。4. 根據(jù)權(quán)利要求2所述一種植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑癸二酸雙二乙胺基乙醇醋巧樣酸鹽化合物 的制備方法，其特征在于:所述一定摩爾比的癸二酸和N，N-二乙氨基乙醇為癸二酸:N，N-二 乙氨基乙醇的摩爾比是1:2-1:3。5. 根據(jù)權(quán)利要求2所述一種植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑癸二酸雙二乙胺基乙醇醋巧樣酸鹽化合物 的制備方法，其特征在于:所述的適量催化劑為硫酸氧鐵、二氧化鐵或硅膠，其用量是癸二 酸質(zhì)量的2%-10%。6. 根據(jù)權(quán)利要求2所述一種植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑癸二酸雙二乙胺基乙醇醋巧樣酸鹽化合物 的制備方法，其特征在于:所述的過(guò)濾除去催化劑，濾液減壓蒸饋出有機(jī)溶劑、過(guò)量的二乙 氨基乙醇為回收到的催化劑、有機(jī)溶劑、二乙氨基乙醇重復(fù)利用。
【文檔編號(hào)】C07C59/265GK105906517SQ201610349823
【公開(kāi)日】2016年8月31日
【申請(qǐng)日】2016年5月24日
【發(fā)明人】王彥林, 王浩, 王洋, 陸碩文
【申請(qǐng)人】蘇州科技學(xué)院