專利名稱：官能團化的聯(lián)咪唑衍生物及其合成方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及官能團化的聯(lián)咪唑衍生物如聯(lián)咪唑酰胺衍生物、聯(lián)咪唑羧酸、聯(lián)咪唑胺 衍生物和相關(guān)的合成方法。
背景技術(shù)：
作為重要的芳香雜環(huán)化合物咪唑，廣泛地存在于自然界中。重要的生理活性物質(zhì)如 氨基酸，核酸、蛋白質(zhì)等都具有咪唑成分。由于其化學(xué)結(jié)構(gòu)上的特點，含咪唑類化合物 的應(yīng)用十分廣泛，在醫(yī)藥、農(nóng)藥、功能材料、器件等領(lǐng)域有重要的應(yīng)用價值。如醫(yī)藥 中可用于呼吸系統(tǒng)疾病、血管疾病、末梢循環(huán)障礙、神經(jīng)紊亂、認(rèn)知障礙、組織損傷、 潰瘍的預(yù)防劑和治療劑，農(nóng)藥中的殺菌劑，金屬表面防腐劑，功能離子液體，酶的電化 學(xué)傳感器以及耐高溫高分子材料等。以上這些應(yīng)用價值使我們對咪唑類化合物的制備及 應(yīng)用有極大的興趣。目前關(guān)于聯(lián)咪唑類衍生物及相關(guān)的制備方法相對較少，本發(fā)明涉及 聯(lián)咪唑衍生物及其制備方法。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明所要解決的首要問題是針對上述現(xiàn)有技術(shù)提供一官能團化的聯(lián)咪唑衍生物， 該類聯(lián)咪唑雙官能團化合物，具有單咪唑所不具備的雙官能團，可形成較穩(wěn)定的螯合體 系或進一步衍生化，因而在于底物作用時，表現(xiàn)出不同的物理和化學(xué)性質(zhì)，在醫(yī)藥、功 能材料、催化合成、器件等領(lǐng)域有廣泛的應(yīng)用價值。
本發(fā)明所要解決的另一個問題是針對上述現(xiàn)有技術(shù)提供一種官能團化的聯(lián)咪唑衍 生物的合成方法，其操作簡單經(jīng)濟，反應(yīng)條件溫和，后處理容易。 本發(fā)明解決上述首要技術(shù)問題所采用的技術(shù)方案為 一種官能團化的聯(lián)咪唑衍生物，其特征在于為如下分子式-<formula>formula see original document page 5</formula>
其中n的含義為l或者2， X的含義為酰胺基(-CONH2)，羧基(-COOH)或胺基 (-NH2)。
作為優(yōu)選，當(dāng)n等于l時，X為酰胺基或者羧基，當(dāng)n等于2時，X為酰胺基，
羧基或者胺基。
本發(fā)明解決上述另一個技術(shù)問題所采用的技術(shù)方案為一種官能團化的聯(lián)咪唑衍生
物的合成方法，其特征在于官能團化的聯(lián)咪唑衍生物為如下分子式
<formula>formula see original document page 5</formula>
其中n的含義為1或者2， X的含義為酰胺基(-CONH2)，羧基(-COOH)或胺基 (-NH2);
當(dāng)X為酰胺基時，聯(lián)咪唑酰胺是通過聯(lián)咪哇的親核取代反應(yīng)或者邁克爾加成反應(yīng) 制備聯(lián)咪唑酰胺衍生物；
當(dāng)X為羧基時，聯(lián)咪唑羧酸是通過聯(lián)咪唑腈的水解反應(yīng)制備聯(lián)咪唑羧酸衍生物； 當(dāng)X為胺基時，聯(lián)咪唑胺是通過聯(lián)咪唑酰胺的霍夫曼降解反應(yīng)制備聯(lián)咪唑胺衍生物。
聯(lián)咪唑酰胺衍生物是在堿性條件下加熱，以DMF為溶劑，發(fā)生親核取代反應(yīng)或者 邁克爾加成反應(yīng)；對于聯(lián)咪唑羧酸衍生物，是在酸性水溶液條件下，加熱回流，發(fā)生水 解反應(yīng)；對于聯(lián)咪唑胺衍生物，是在堿性條件下，以水為溶劑，發(fā)生霍夫曼降解反應(yīng)， 最后以醚類溶劑為抽提劑，抽提提純產(chǎn)物。
對于聯(lián)咪唑酰胺衍生物，當(dāng)n等于l、 X為酰胺基時，其制備方法為l份(以摩 爾為單位)聯(lián)咪唑的N，N-二甲基甲酰胺DMF懸濁液，加入1-1.5份的堿。堿可為固體氫氧化鈉或氫氧化鉀或氫化鈉，或者氫氧化鈉水溶液，或者氫氧化鉀水溶液，加熱至 80-100 。C并攪拌30-60分鐘，在15-20分鐘內(nèi)滴加1份2-鹵代乙酰胺的DMF溶液，其 為濃度0.2-0.5摩爾/100毫升，反應(yīng)30-60分鐘后，再加入1-1.5份的堿，攪拌反應(yīng)30-60 分鐘后，再于15-20分鐘內(nèi)滴加1份2-鹵代乙酰胺的DMF溶液，其濃度0.2-0.5摩爾/100 毫升，滴加完畢后，反應(yīng)保持80-100'C反應(yīng)6-24個小時，冷卻到室溫，有淺黃色固體 析出，此固體用乙醇重結(jié)晶兩次得白色固體。
對于聯(lián)咪唑酰胺衍生物，當(dāng)n等于2， X為酰胺基時，其制備方法為l份(以摩 爾為單位)聯(lián)咪唑的N， N-二甲基甲酰胺DMF懸濁液，加入0.2-0.25份的氫氧化鈉或氫 氧化鉀水溶液，加熱至卯-100。C，并攪拌30-60分鐘，在15-20分鐘內(nèi)滴加2份丙烯酰 胺的DMF溶液，其濃度0.4-0.5摩爾/100毫升，回流6-10小時。減壓蒸餾DMF至剩余 1/4-1/3體積后，零下溫度冷卻，析出固體，過濾后固體用乙醚洗滌，100-12(TC真空干 燥10-15小時。
對于聯(lián)咪唑羧酸衍生物，當(dāng)n等于l， X為羧基時，其制備方法為l份l， 1'-二(腈基甲基)-2,2，-聯(lián)咪唑加入到5-10份98。/。(wt)濃硫酸水溶液中，加熱到95-100 。C， 回流10-15小時，冷卻后，用氫氧化鈉水溶液調(diào)節(jié)PH值到1-2，析出固體，過濾，用水 洗滌，100-120°C真空干燥10-15小時。
對于聯(lián)咪唑羧酸衍生物，當(dāng)n等于2， X為羧基時，其制備方法為l份l, 1'-二 (2-腈基乙基)-2,2，-聯(lián)咪唑加入到5-10份98。/。(wt)濃硫酸水溶液中，加熱到95-100
°c，回流io-i5小時，冷卻后，用氫氧化鈉水溶液調(diào)節(jié)ra值到4-5，蒸發(fā)濃縮至固體析
出，冷卻，過濾，用水洗滌，100-12(TC真空干燥10-15小時。
對于聯(lián)咪唑胺衍生物，當(dāng)n等于2， X為胺基時，其制備方法為l份l， 1' -二 (2-酰胺基乙基)-2，2'-聯(lián)咪唑分批加到由10-15份氫氧化鉀與2-3份溴的水溶液中，在 在-15至-10度間攪拌反應(yīng)卜2小時后，升溫到70-100度之間反應(yīng)3-10小時。加NaCl 成飽和溶液，用乙醚抽提10-15天，抽去溶劑，得到產(chǎn)物。
與現(xiàn)有技術(shù)相比，本發(fā)明的優(yōu)點在于雙官能團化后的聯(lián)咪唑衍生物，所述化合物 可用于材料科學(xué)、有機催化化學(xué)及藥物化學(xué)領(lǐng)域，聯(lián)咪唑衍生物還可以進一步烷基化修 飾，通過咪唑環(huán)上亞胺的季銨化可得到官能團化的離子液體材料。也由于體系中導(dǎo)入了 活性基團，使其能夠進一步衍生化，得到一系列衍生物。而合成方法操作簡單經(jīng)濟，反 應(yīng)條件溫和，后處理容易，易于工業(yè)化生產(chǎn)。


圖1實施例子1的產(chǎn)物的紅外光譜圖2、 3、 4分別為實施例子2的產(chǎn)物的紅外光譜、核磁共振氫譜和碳譜圖；圖5、 6、 7分別為實施例子3的產(chǎn)物的紅外光譜、核磁共振氫譜和碳譜圖； 圖8、 9、 10分別為實施例子4的產(chǎn)物的紅外光譜、核磁共振氫譜和碳譜圖； 圖ll、 12、 13、 14分別為實施例子5的產(chǎn)物的紅外光譜、核磁共振氫譜和碳譜、
質(zhì)譜圖。
具體實施例方式
以下結(jié)合實施例對本發(fā)明作進一步詳細(xì)描述。
新型聯(lián)咪唑衍生物的分子示意圖如(I)所示
(I)
其中n的含義為1或者2， X的含義為酰胺基(-CONH2)，羧基(-COOH)或胺基 (NH2)。
本發(fā)明的方法包括如下步驟
根據(jù)引入的官能團不同而采用下列的取代反應(yīng)，或邁克爾加成反應(yīng)，或水解反應(yīng)， 或霍夫曼降解反應(yīng)。
制備聯(lián)咪唑酰胺的反應(yīng)式如下
CONH2 (《n
-N N、
YCH2CONH2 CH2=CH——CONH2
堿
(1) 首先聯(lián)咪唑在堿性條件下，發(fā)生脫質(zhì)子化作用，得到聯(lián)咪唑負(fù)離子。堿可為 固體氫氧化鈉，氫氧化鉀，氫化鈉中的任一種；也可以用氫氧化鈉的水溶液，或氫氧化 鉀的水溶液。堿分批加入到反應(yīng)體系。
(2) 聯(lián)咪唑負(fù)離子與鹵代乙酰胺進行取代反應(yīng)，得到1， 1'-雙(酰胺基甲基)-2，
72'-聯(lián)咪唑。所用鹵代乙酰胺可選氯代乙酰胺，或溴代乙酰胺。鹵代酰胺分批加入反應(yīng) 體系。反應(yīng)所選用溶劑為DMF，溫度80-100度，反應(yīng)時間6-24小時。
(3)聯(lián)咪唑負(fù)離子與丙稀酰胺進行邁克爾加成反應(yīng)，得到l， 1'-雙(2-酰胺基乙 基)-2, 2，-聯(lián)咪唑。反應(yīng)所選用溶劑為DMF，溫度90-100度，反應(yīng)時間6-10小時。 濃縮溶液至l/4體積，有固體析出，0至-18度冷凍析出更多晶體，過濾，乙醚洗滌晶體，干燥。
制備聯(lián)咪唑羧酸的反應(yīng)式如下，起始原料聯(lián)咪唑二腈可以通過公開的方法制備(EP 0 538 680 A2， J. Heterocyclic Chem.， 1996, 33, 1363)<formula>formula see original document page 8</formula>(4) 所用的酸為濃強酸，選自濃硫酸，濃鹽酸，濃硝酸。首選98M(wt)濃硫酸。
(5) 所用的酸過量，為聯(lián)咪唑腈用量的5-10倍。
(6) 反應(yīng)溶劑為水，溫度95-100度，反應(yīng)時間10-15小時。
(7) 反應(yīng)完畢，用1摩爾濃度的堿水溶液調(diào)節(jié)PH值到1-5之間，有固體析出， 過濾，少量水洗滌2-3次，真空干燥。
制備聯(lián)咪唑胺的反應(yīng)式如下
<formula>formula see original document page 8</formula>(8) 所用的堿選自氫氧化鉀或氫氧化鈉。堿的用量為聯(lián)咪唑二酰胺的10-15倍， 水為反應(yīng)介質(zhì)。
(9) 溴的用量為聯(lián)咪唑二酰胺的2-3倍，在-10至-15度，分批加入l， 1'-雙(2-酰胺乙基)-2,2，-聯(lián)咪唑到反應(yīng)體系中。
(10) 反應(yīng)再于70-100度之間進行3-10小時后，加入固體NaCl至飽和，用乙醚 抽提10-15天。抽除溶劑，得到白色固體產(chǎn)物。
以下將通過具體實施實例對本發(fā)明的實施方式進行說明，實施實例并不限制 本發(fā)明的保護范圍。
實施實例l:
1，1'-二 (酰胺基甲基)-2，2，-聯(lián)咪唑的制備
2,2'-聯(lián)咪唑13.4 g(O.l mol)的DMF (100 mL)懸濁液，加入固體氫氧化鈉5 g (0.125 mol)，攪拌下加熱至8(TC，攪拌30分鐘后，溶液變成墨綠色，滴加2-氯乙酰胺(0.1 mol) 的DMF溶液，濃度0.2mol/100mL,15分鐘滴加完畢，反應(yīng)30分鐘后，加入氫氧化鈉固 體4 g(O.l mol)，再過30分鐘，滴加同樣一份的2-氯乙酰胺的DMF溶液，濃度 0.2mol/100mL，滴加完畢后，反應(yīng)保持8(TC反應(yīng)6個小時。自然冷卻到室溫，有淺黃色 固體析出，此固體用乙醇重結(jié)晶兩次，得白色固體產(chǎn)物。
紅外(KBr, cm"): 3363,1658,1334,1101,686。產(chǎn)物的紅外光譜見附圖1。
實施實例2:
l，l，-二 (2-酰胺基乙基)-2，2，-聯(lián)咪唑的制備
2,2'-聯(lián)咪唑13.4 g (0.1 mol)的DMF (100 mL)懸濁液，加入氫氧化鈉0.8 g(0.02 mol) 水溶液10 mL，攪拌下加熱至100 °C。滴加丙烯酰胺14.2 g(0.2 mol)的DMF (50 mL)溶 液，濃度0.4mol/100mL，聯(lián)咪唑慢慢溶解，得澄清溶液，溶液顏色由無色、綠色到桔黃 色?；亓髁r后，自然冷卻，減壓蒸餾DMF至剩余1/4體積作用，有固體析出，然 后放入冰箱中冷凍10小時，趁冷過濾，10mL乙醚洗滌3次，真空干燥，得白色固體 20.57 g,產(chǎn)率74.3%。
IR: (KBr， cm—1): 3388, 1674, 1409， 1267, 769; & NMR: (400MHz, D20, 25°C, TMS, ppm) S: 8.402(s,4H)， 7.306(s,2H), 7.140(s,2H), 4.374(s，4H), 2.627(s,4H)。 13C NMR: (IOOMHZ， D20, 25 °C, TMS,卯m) 5:171.53, 136.57 , 128.15 , 122.39 , 42.96 , 35.06。
產(chǎn)物的紅外光譜、核磁共振氫譜和碳譜見附圖2， 3， 4。 實施實例3-l，l，-二 (羧基甲基)-2，2，-聯(lián)咪唑的制備
取1 ， l'-二(腈基甲基)-2，2'-聯(lián)咪唑1.28 g (6.04 mmol)加入到98%的濃硫酸3 mL(54 mmol)的水溶液中，加熱到10(TC，回流10小時，冷卻后，用1M的氫氧化鈉水溶液調(diào) 節(jié)PH4，有固體析出，過濾，少量水洗滌兩次，真空干燥，得白色固體產(chǎn)物0.862 g,產(chǎn) 率62%。
IR: (KBr， cm—1): 3145， 1732， 1348， 1245， 767。 'H NMR: (400MHz， D20,25 。C， TMS， ppm) S:12.921(s,2H), 7.280(d, J=0.8 Hz， 2H)， 6.997(d, J=0.8 Hz, 2H), 5.309(s, 4H)。 13C NMR: (100MHz, D20, 25°C， TMS， ppm) S:169.78, 137.84， 127.02， 123.41, 49.00。
產(chǎn)物的紅外光譜、核磁共振氫譜和碳譜見附圖5， 6， 7。 實施實例4:
l，l，-二 (2-羧基乙基)-2，2，-聯(lián)咪唑的制備
取1 ， 1' -二 (2-腈基乙基)-2,2'-聯(lián)咪唑2.40 g(10 mmol)加入到98%的濃硫酸3 mL (54mmol)的水溶液中，加熱到IO(TC，回流10小時，冷卻后，用1 M的氫氧化鈉水溶 液調(diào)節(jié)PH-4 5,旋蒸發(fā)溶劑水至固體析出，冷卻過濾，用少量冰水洗滌兩次，真空干燥， 得白色固體1.484g,產(chǎn)率53.4%。
IR: (KBr,cm"): 3120， 1722， 1521， 1205， 783。 'H畫R: (400MHz, D20， 25°C, TMS, ppm) S: 2.741(t， J=6.4Hz, 4H), 4.335(t， J=6Hz, 4H), 7.392(d， J=1.2Hz， 2H), 7.551(d， J=1.6Hz, 2H)。 13C NMR: (100 MHz, D20, 25°C, TMS, ppm) S:178.26, 132.46, 125.84, 123.96, 40.06， 35.97。
產(chǎn)物的紅外光譜、核磁共振氫譜和碳譜見附圖8， 9， 10。
實施實例5:
l，l，-二 (2-胺基乙基)-2，2，-聯(lián)咪唑的制備
于50mL三頸燒瓶中加入固體氫氧化鉀3.65g(65mmo1)和水15mL，攪拌溶解，濃 度為24%。冷卻至-l(TC，在劇烈攪拌下加入液溴0.7mL(13.6mmo1)，溫度控制在-l(TC， 加畢攪拌15分鐘。分批加入U，-二(2-酰胺基乙基)-2，2，-聯(lián)咪唑1.5g (5.4mmo1)， -l(TC 攪拌1小時。除去冷浴，油浴升溫至75'C反應(yīng)3小時。于反應(yīng)液中加入NaCl至飽和， 用乙醚40mL抽提提取10天，乙醚中析出白色片狀固體，蒸去乙醚，得白色固體0.5g， 產(chǎn)率40%。熔點〉230 °C 。IR (KBr, cm-1) 2700 (broad), 2158, 1556, 1435， 1356, 1196， 995, 928， 750, 731, 706。 NMR (400MHz, DMSO - D6) S 3.17 (d, J= 4.8， 2H), 3.20 (d， J= 5.6 Hz, 2H), 4.43, (t, J= 5.6 Hz, 2H), 6.92 (s, 1H), 7.18 (s, IH)。 13C NMR (100MHz, DMSO -D6) S 45.37, 48.49, 110.70, 120.75， 125.81。 MS (EI) 220 (M+, 10), 178 (20), 173 (22.5), 161(17.5), 148 (25)， 147 (80), 135 (100)， 134 (85)。
產(chǎn)物的紅外光譜、核磁共振氫譜和碳譜、質(zhì)譜見附圖ll， 12， 13， 14。
1權(quán)利要求
1、一種官能團化的聯(lián)咪唑衍生物，其特征在于為如下分子式其中n的含義為1或者2，X的含義為酰胺基-CONH2，羧基-COOH或胺基-NH2。
2、 根據(jù)權(quán)利要求1所述的聯(lián)咪唑衍生物，其特征在于當(dāng)n等于1時，X為酰胺基 或者羧基，當(dāng)n等于2時，X為酰胺基，羧基或者胺基。
3、 一種官能團化的聯(lián)咪唑衍生物的合成方法，其特征在于官能團化的聯(lián)咪唑衍生 物為如下分子式<formula>formula see original document page 2</formula>其中n的含義為1或者2， X的含義為酰胺基-CONH2，羧基-COOH或胺基-NH2;當(dāng)X為酰胺基時，聯(lián)咪唑酰胺是通過聯(lián)咪唑的親核取代反應(yīng)或者邁克爾加成反應(yīng)制備 聯(lián)咪唑酰胺衍生物；當(dāng)X為羧基時，聯(lián)咪唑羧酸是通過聯(lián)咪唑腈的水解反應(yīng)制備聯(lián)咪唑羧酸衍生物；當(dāng)X為胺基時，聯(lián)咪唑胺是通過聯(lián)咪唑酰胺的霍夫曼降解反應(yīng)制備聯(lián)咪唑胺衍生物。
4、 根據(jù)權(quán)利要求3所述的合成方法，其特征在于所述的聯(lián)咪唑酰胺衍生物是在堿 性條件下加熱，以DMF為溶劑，發(fā)生親核取代反應(yīng)或者邁克爾加成反應(yīng)；對于聯(lián)咪唑 羧酸衍生物，是在酸性水溶液條件下，加熱回流，發(fā)生水解反應(yīng)；對于聯(lián)咪唑胺衍生物， 是在堿性條件下，以水為溶劑，發(fā)生霍夫曼降解反應(yīng)，最后以醚類溶劑為抽提劑，抽提 提純產(chǎn)物。
5、 根據(jù)權(quán)利要求4所述的合成方法，其特征在于所述的聯(lián)咪唑酰胺衍生物當(dāng)n等 于1、X為酰胺基時，其制備方法為1份以摩爾為單位聯(lián)咪唑的N,N-二甲基甲酰胺DMF懸濁液，加入1-1.5份的固體氫氧化鈉或氫氧化鉀或氫化鈉，或者氫氧化鈉水溶液，或 者氫氧化鉀水溶液，加熱至80-100 'C并攪拌30-60分鐘，在15-20分鐘內(nèi)滴加1份2-鹵代乙酰胺的DMF溶液，其為濃度0.2-0.5摩爾/100毫升，反應(yīng)30-60分鐘后，再加入 1-1.5份的堿，攪拌反應(yīng)30-60分鐘后，再于15-20分鐘內(nèi)滴加1份2-鹵代乙酰胺的DMF 溶液，其濃度0.2-0.5摩爾/100毫升，滴加完畢后，反應(yīng)保持80-100。C反應(yīng)6-24個小時， 冷卻到室溫，有淺黃色固體析出，此固體用乙醇重結(jié)晶兩次得白色固體。
6、 根據(jù)權(quán)利要求4所述的合成方法，其特征在于所述的聯(lián)咪唑酰胺衍生物當(dāng)n等 于2， X為酰胺基時，其制備方法為1份以摩爾為單位聯(lián)咪唑的N, N-二甲基甲酰胺 DMF懸濁液，加入0.2-0.25份的氫氧化鈉或氫氧化鉀水溶液，加熱至90-IO(TC，并攪 拌30-60分鐘，在15-20分鐘內(nèi)滴加2份丙烯酰胺的DMF溶液，其濃度0.4-0.5摩爾/100 毫升，回流6-10小時，減壓蒸餾DMF至剩余1/4-1/3體積后，零下溫度冷卻，析出固 體，過濾后固體用乙醚洗滌，100-120。C真空干燥10-15小時。
7、 根據(jù)權(quán)利要求4所述的合成方法，其特征在于所述的聯(lián)咪唑羧酸衍生物當(dāng)n等 于1， X為羧基時，其制備方法為1份以摩爾為單位1， 1' -二 (腈基甲基)-2,2'-聯(lián) 咪唑加入到5-10份98。/。(wt)濃硫酸水溶液中，加熱到95-100。C，回流10-15小時，冷卻 后，用氫氧化鈉水溶液調(diào)節(jié)ra值到1-2，析出固體，過濾，用水洗滌，100-12(TC真空 干燥10-15小時。
8、 根據(jù)權(quán)利要求4所述的合成方法，其特征在于所述的聯(lián)咪唑羧酸衍生物當(dāng)n等 于2， X為羧基時，其制備方法為1份以摩爾為單位1， 1， -二 (2-腈基乙基)-2,2，-聯(lián)咪唑加入到5-10份98。/。(wt)濃硫酸水溶液中，加熱到95-10(TC，回流10-15小時，冷 卻后，用氫氧化鈉水溶液調(diào)節(jié)PH值到4-5，蒸發(fā)濃縮至固體析出，冷卻，過濾，用水洗 滌，100-120。C真空干燥10-15小時。
9、 根據(jù)權(quán)利要求4所述的合成方法，其特征在于所述的聯(lián)咪唑胺衍生物當(dāng)n等于2, X為胺基時，其制備方法為1份以摩爾為單位1， 1， -二 (2-酰胺基乙基)-2,2，-聯(lián)咪 唑分批加到由10-15份氫氧化鉀與2-3份溴的水溶液中，在在-15至-10度間攪拌反應(yīng)卜2 小時后，升溫到70-100度之間反應(yīng)3-10小時，加NaCl成飽和溶液，用乙醚抽提10-15 天，抽去溶劑，得到產(chǎn)物。
全文摘要
本發(fā)明涉及官能化聯(lián)咪唑衍生物及其合成方法，其為具體為一種式I所示的1，1’-雙取代的聯(lián)咪唑酰胺、聯(lián)咪唑羧酸或聯(lián)咪唑胺的衍生物，其中n等于1或者2，X為酰胺基，羧基或者胺基。聯(lián)咪唑酰胺的制備是以聯(lián)咪唑為原料，N，N-二甲基甲酰胺作溶劑，在堿性條件下，與丙烯酰胺、氯乙酰胺發(fā)生邁克爾加成反應(yīng)或者親核取代反應(yīng)得到；聯(lián)咪唑羧酸的制備是以聯(lián)咪唑腈類衍生物為原料，在在酸性條件下，通過發(fā)生水解反應(yīng)得到，聯(lián)咪唑胺是以聯(lián)咪唑酰胺為原料，經(jīng)霍夫曼降解得到，聯(lián)咪唑衍生物還可以進一步烷基化修飾，通過咪唑環(huán)上亞胺的季銨化可得到官能團化的離子液體材料。由于引入了活性側(cè)鏈基團，還可以進一步衍生化。
文檔編號C07D233/61GK101676269SQ20081012121
公開日2010年3月24日 申請日期2008年9月18日 優(yōu)先權(quán)日2008年9月18日
發(fā)明者任英濤, 濤 張, 張婷婷, 李月嬌, 梁洪澤 申請人:寧波大學(xué)