專利名稱:基于2,5-二氨基對(duì)苯二酸衍生物的有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光器件的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域:
本發(fā)明涉及基于2,5-二氨基對(duì)苯二酸衍生物的新型有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光器件。所述衍生物是用于有機(jī)發(fā)光二極管(OLED)的發(fā)射體物質(zhì)。
早已聞名的有機(jī)發(fā)光二極管利用某種有機(jī)化合物的電致發(fā)光。在
圖1中舉例說(shuō)明OLED的結(jié)構(gòu)和它各單層的任務(wù)將有機(jī)物質(zhì)的層序列排列在兩個(gè)電極之間,電極中的至少一個(gè)必須是半透明的,每種有機(jī)物質(zhì)在器件中具有特定的功能。
1.陰極組成為堿金屬或合金(例如鋁或鈣),并具有注射電子的功能;2.緩沖層組成為特定金屬鹽或其氧化物,例如LiF,并具有改善電子注入至層3的功能;3.電子導(dǎo)體可以例如由Alq3(三-(8-羥基喹啉)-鋁)(tris-(8-hydroxychinolinato)-aluminium)組成,并將電子從陰極傳導(dǎo)至器件內(nèi)的發(fā)射層或空穴導(dǎo)體;4.空穴導(dǎo)體主要由三苯胺衍生物組成;可以提供數(shù)個(gè)空穴導(dǎo)體層,其性質(zhì)適合于器件并且其功能是將空穴傳輸至發(fā)射層;5.陽(yáng)極由ITO組成,其將空穴注入空穴傳輸層;6.基底由透明材料例如玻璃組成。
上述類型的設(shè)備發(fā)射綠光,其是由于通過(guò)由空穴和電子形成的激子導(dǎo)致Alq3的激發(fā)而產(chǎn)生的。
然而,這種簡(jiǎn)單的設(shè)備具有幾個(gè)缺點(diǎn)1.Alq3只發(fā)射綠色光譜限度內(nèi)的光;2.Alq3的發(fā)射譜帶太寬。
通過(guò)摻雜可以部分消除所述缺點(diǎn)。這意味著在二極管的生產(chǎn)過(guò)程中共蒸發(fā)一種或多種物質(zhì)。通常,這些物質(zhì)是以可達(dá)百分之幾的量包含在Alq3層中。難以控制所述共蒸發(fā)過(guò)程。
本發(fā)明涉及新的發(fā)射體物質(zhì)(emitter substances),其消除了Alq3作為發(fā)射體物質(zhì)和摻雜劑的基底材料的缺點(diǎn)。結(jié)果,通常只需要Alq3作為電子導(dǎo)體。新的發(fā)射體物質(zhì)其特征在于1.更窄的發(fā)射譜帶;2.由于在彼此隔開(kāi)的層中或在混合層中使用不同物質(zhì),器件覆蓋寬廣的光譜限度;3.低驅(qū)動(dòng)電壓;4.高光測(cè)效率(photometric efficiency)(低功率消耗);5.高發(fā)光度(發(fā)射強(qiáng)度);6.高熱穩(wěn)定性。
對(duì)于本發(fā)明來(lái)說(shuō),術(shù)語(yǔ)“器件”涉及一種裝置,其中基底和層按照?qǐng)D1或2排列在彼此之上,但其沒(méi)有被結(jié)合到發(fā)光二極管中。該發(fā)明器件大體上可以具有圖1或2所示的結(jié)構(gòu)。在所述器件中,可以單獨(dú)或與其它化合物,甚至任選地與已知化合物結(jié)合來(lái)共蒸發(fā)(co-evaporated)2,5-二氨基對(duì)苯二酸衍生物以獲得發(fā)射體。這些發(fā)射體與已知空穴導(dǎo)體結(jié)合使用。
本發(fā)明的目的是提供使用改善的發(fā)射體物質(zhì)的新型有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光器件。
按照本發(fā)明,有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光器件在器件的一個(gè)或數(shù)個(gè)反射體層中以純的或摻雜的形式包含下式1a的2,5-二氨基對(duì)苯二酸衍生物, 其中環(huán)A是其中省略R4′和R8′的三重不飽和苯環(huán),或者環(huán)A是在1,2-位置和在4,5-位置中含有雙鍵的雙重不飽和環(huán),并且其中R10表示腈基-CN或-C(=X1)-X2R1基,R11是腈基-CN或-C(=X3)-X4R5基,其中X1和X3可以是相同或不同的原子或基團(tuán),如氧,硫,亞氨基,優(yōu)選氧;
X2和X4可以是相同或不同的原子或基團(tuán),如氧,硫,氨基,其中氨基氮可以被含有1-20個(gè)C原子,優(yōu)選C1至C8的烷基,或芳基,例如苯基,萘基,或雜芳基,例如香豆基(cumaryl),吡啶基,chinolyl,吲哚基,咔唑基,咪唑基,噻吩基,噻唑基,呋喃基,噁唑基取代;R1至R8,R4′和R8′可以是相同或不同的取代基,如氫,含有1-20個(gè)原子,優(yōu)選C1至C8的烷基;芳基,例如苯基,萘基,以及雜芳基,例如香豆基,吡啶基,chinolyl,吲哚基,咔唑基,咪唑基,噻吩基,噻唑基,呋喃基,噁唑基,并且上述基團(tuán)可以被單獨(dú)或兩個(gè)例如二-C1-C3-氨基或含有C1至C10、優(yōu)選C1-C4烷基的烷氧基;C1-C4烷基,氰基,氟,氯,溴或碘以及苯基原子或基團(tuán)取代;R4和R8也可以是相同或不同的取代基,如鹵素,硝基,氰基或氨基;R2至R4,R6至R8,R4′和R8′也可以是三氟甲基或五氟苯基,其中下列基團(tuán)可以形成飽和或不飽和環(huán)X1和X2,R1和R2,R2和X2,R2和R3,R3和R4,R4和X3,X3和X4,R5和X4,R6和X4,R6和R7,R7和R8,R8和X1,R3和R4′,R7和R8′,R4和R4′,以及R8和R8′,在這些環(huán)上可以稠合更多的環(huán)。
優(yōu)選R2,R3,R6和R7是三氟甲基或五氟苯基,R4和R8是鹵素,硝基,氰基或氨基,并且其它取代基具有上述含義。特別優(yōu)選R4和R8是三氟甲基或五氟苯基,并且其它的取代基具有上述含義。
關(guān)于下文中的拼法,R1-8意指R1至R8;X2,4意指X2和X4;R4′,8′意指R4′和R8′。
本發(fā)明還涉及新的式19的2,5-二氨基對(duì)苯二酸衍生物 其中X1是O并且X2是O或N;R2和R6是亞甲基(-CH2-),其可以被三氟甲基取代,R3和R7相同或不同,為H,C1-C8烷基,芳基或雜芳基,并且R4和R8相同或不同,為H,烷基,芳基或三氟甲基。
特別優(yōu)選烷基為C1-C4的烷基,芳基為苯基或萘基,并且雜芳基為吡啶基,噻吩基或呋喃基。
通常,在所有按照本發(fā)明的結(jié)構(gòu)中優(yōu)選彼此相對(duì)排列的取代基,如X1和X3,X2和X4,R1和R5,R2和R6,R3和R7,R4和R8,R4′和R8′,以及R10和R11相同,即不相異。
優(yōu)選按照本發(fā)明的場(chǎng)致發(fā)光器件在一個(gè)器件中包含2-3種彼此混合的不同物質(zhì)。
現(xiàn)在,將列出優(yōu)選的結(jié)構(gòu),其中在結(jié)構(gòu)1中 X1和X2可以是環(huán)的成員,條件是X2和R1可以是環(huán)的成員,條件X1=N且在X2≠N的情況下不存 是X2=N;在取代基R1; X2和R2可以是環(huán)的成員,條件是 R2和R3可以是環(huán)的成員;X2=N;
R3和R5可以是環(huán)的成員; R4和X3可以是環(huán)的成員,條件是X3=N; X3和X4可以是環(huán)的成員,條件是 X4和R5可以是環(huán)的成員,條件X3=N且在X4≠N的情況下不存 是X4=N;在取代基R1; X4和R6可以是環(huán)的成員,條件是 R6和R7可以是環(huán)的成員;X4=N;
R7和R8可以是環(huán)的成員; R8和X1可以是環(huán)的成員,條件是X1=N; 其中優(yōu)選上述結(jié)構(gòu)類型的對(duì)稱組合物。
X1和X2以及X3和X4可以是環(huán)的X2和R1可以是環(huán)的成員,條件是成員,條件是X1,3=N且在X2,4≠N X2,4=N;的情況下不存在取代基R1,5; X2和R2以及X4和R6可以是環(huán)的R2和R3以及R6和R7可以是環(huán)的成成員,條件是X2,4=N; 員; R3和R4以及R7和R8可以是環(huán)的成 R4和X3以及R8和X1可以是環(huán)的員; 成員,條件是X1,3=N;
并且其中在結(jié)構(gòu)2中 X1和X2可以是環(huán)的成員,條件是 X2和R1可以是環(huán)的成員,條件是X1=N且在X2≠N的情況下不存 X2=N;在取代基R1; X2和R2可以是環(huán)的成員,條件是R2和R3可以是環(huán)的成員;X2=N;
R3和R4可以是環(huán)的成員; R4和R4′可以是環(huán)的成員; R4和X3可以是環(huán)的成員,條件是 X3和X4可以是環(huán)的成員,條件是X3=N; X3=N且在X4≠N的情況下不存在取代基R5; X4和R5可以是環(huán)的成員,條件是 X4和R6可以是環(huán)的成員,條件是X4=N; X4=N; R6和R7可以是環(huán)的成員; R7和R8可以是環(huán)的成員;
R8和R8′可以是環(huán)的成員 R8和X1可以是環(huán)的成員,條件是X1=N; 其中優(yōu)選上述結(jié)構(gòu)類型的對(duì)稱組合物X1和X2以及X3和X4可以是環(huán)的 X2和R1可以是環(huán)的成員,條件是成員,條件是X1,3=N且在X2,4≠N X2,4=N;的情況下不存在取代基; X2和R2以及X4和R6可以是環(huán)的 R2和R3以及R6和R7可以是環(huán)的成成員,條件是在X2,4≠N的情況下員;如果不存在取代基R1,5; R3和R4′以及R7和R8′可以是環(huán)的成R4和R4′以及R8和R8′可以環(huán)的成員;員;
R4和X3以及R8和X1可以是環(huán)的成員,條件是X1,3=N; 并且其中在結(jié)構(gòu)3中 R2和R3可以是環(huán)的成員;R3和R4可以是環(huán)的成員; R6和R7可以是環(huán)的成員; R7和R8可以是環(huán)的成員; R2和R3以及R6和R7可以是環(huán)的成 R3和R4以及R7和R8可以是環(huán)的員; 成員;
并且其中在結(jié)構(gòu)4中 R2和R3可以是環(huán)的成員; R3和R4′可以是環(huán)的成員; R4和R4′可以是環(huán)的成員; R6和R7可以是環(huán)的成員; R7和R8′可以是環(huán)的成員; R8和R8′可以是環(huán)的成員; R2和R3以及R6和R7可以是環(huán)的R3和R4′以及R7和R8′可以是環(huán)的成員; 成員; R4和R4′以及R8和R8′可以是環(huán)的成員;
通過(guò)將環(huán)己烷-2,5-二酮-1,4-二羧酸的酯與伯苯胺或胺反應(yīng),接著氧化并且,任選地進(jìn)一步修飾來(lái)獲得式1的發(fā)射體物質(zhì),即2,5-二氨基對(duì)苯二酸的衍生物。以本身已知的方法可以將所述衍生物加工成環(huán)化的衍生物,如例如在化學(xué)式圖解I和II中所示。
化學(xué)式圖解I開(kāi)環(huán)化合物的合成
化學(xué)式圖解II環(huán)化化合物的合成通過(guò)將各個(gè)2,5-二氨基對(duì)苯二酰胺與脫水劑反應(yīng)可以生產(chǎn)式3的化合物。
為了生產(chǎn)式4的化合物,其中R4和R8以及R4′和R8′不是H,將2,5-二氨基環(huán)己烷-1,4-二羧酸的酯轉(zhuǎn)化為酰肼并與六氰高鐵(III)酸鉀反應(yīng)以便獲得醛??梢詫⑦@些2,5-二氨基環(huán)己烷-1,4-二甲醛(dicarbaldehydes)轉(zhuǎn)化為肟,將其與甲酸反應(yīng)以便獲得式4的化合物。
在表1中列出按照式1的新的發(fā)射體的實(shí)例
表12,5-二氨基對(duì)苯二酸衍生物
表22,5-二氨基-3,6-二氫對(duì)苯二酸衍生物
表3取代的2,5-二氨基對(duì)苯二酸二腈
表4取代的2,5-二氨基-3,6-二氫對(duì)苯二酸二腈
將新的發(fā)射體用于包含或不包含電子傳輸層的器件中,其中可以如圖2所示排列器件中的層1.基底由透明材料,例如玻璃組成;2.陽(yáng)極組成為ITO,其將空穴注入空穴傳輸層;3./4.空穴導(dǎo)體主要由三苯胺衍生物組成;可以提供幾個(gè)空穴導(dǎo)體層,其性質(zhì)適合于器件;5.在空穴導(dǎo)體和電子導(dǎo)體之間,排列一個(gè)或多個(gè)發(fā)射體層;6.電子導(dǎo)體可以例如由Alq3組成,并且將電子從陰極傳導(dǎo)至器件內(nèi)部的發(fā)射層或空穴導(dǎo)體;7.緩沖層組成為特定的金屬鹽或其氧化物,例如LiF,并且改善電子注入至層6;8.陰極組成為堿金屬或合金(例如鋁或鈣)。
典型地,發(fā)射體層厚為3-10nm,優(yōu)選4-6nm。發(fā)射波長(zhǎng)在特征方式(characteristic manner)方面取決于化學(xué)結(jié)構(gòu),即分子的電子和空間因素顯著影響發(fā)射光的波長(zhǎng)和獲得的性能。在表2中所列實(shí)例的波長(zhǎng)范圍在538nm和618nm之間。
為了獲得混合色,可以以每層包括純形式的發(fā)射體材料的幾層的形式(圖2)或以其中以混合形式提供發(fā)射體形式的一層或幾層的形式,將新的式1.0-58.0的發(fā)射體排列在彼此之上。
可以用已知的發(fā)射體材料摻雜包含新的式1.0-58.0的發(fā)射體的層,如圖1所示。
可以將新的式1.0-58.0的發(fā)射體用于包含本身已知的空穴導(dǎo)體(59和60)和其它組分的器件。典型的實(shí)例在圖1和2中顯示。
4,4′,4″-三(N-(α-萘基)-N-苯基氨基)-三苯胺(1-NAPHDATA)
N,N′-二(α-萘基)-N,N′-二苯基聯(lián)苯胺(α-NPD)可以以本身已知的方法,即通過(guò)在1-10-9托下真空淀積來(lái)生產(chǎn)基于新的發(fā)射體的器件。
備選地,通過(guò)浸液涂漬,例如網(wǎng)紋涂漬或旋涂可以生產(chǎn)器件。
這里,可以以純物質(zhì)或者以包含在適當(dāng)?shù)木酆衔镏械膿诫s劑使用新的式1.0-58.0的發(fā)射體。
意外地,已發(fā)現(xiàn)使用已經(jīng)用氟取代的式1.0物質(zhì)可以生產(chǎn)特別有效的器件。在這些情形中觀察到非常高的光測(cè)效率(photometric efficiency)。使用物質(zhì)1.2,獲得發(fā)射在光譜上幾乎純綠色的器件。
實(shí)驗(yàn)部分下列的實(shí)施例意欲更詳細(xì)地舉例說(shuō)明本發(fā)明,但決不是想要限制它。
實(shí)施例1(物質(zhì)2.1,2.3-2.5) 將0.06mol環(huán)己烷-2,5-二酮-1,4-二羧酸二酯懸浮在200ml冰醋酸和200ml乙醇的混合物(對(duì)應(yīng)于酯的組分)之中。在氮?dú)鈿夥罩校杆偌尤?.135mol伯胺或苯胺。在充分?jǐn)嚢柰瑫r(shí)將反應(yīng)混合物回流5-8小時(shí)。已用受體取代的苯胺需要更長(zhǎng)的反應(yīng)時(shí)間。
在苯胺的情形中,通過(guò)吸出冷卻的反應(yīng)混合物,用甲醇將它充分洗滌并干燥可以分離粗制品。
脂族胺形成高度可溶性產(chǎn)物,即必須使用旋轉(zhuǎn)式蒸發(fā)儀將溶劑幾乎完全分離。將粗制品加入甲醇,徹底冷卻,吸干和干燥。
實(shí)施例2(物質(zhì)1.1,1.3-1.5)
氧化在實(shí)施例1中獲得的二羥基對(duì)苯二酸的酯。在分離過(guò)程中獲得高達(dá)95%的產(chǎn)率。為了純化分離的粗制品,可以從DMF,甲苯,氯仿或甲醇中將它重結(jié)晶。獲得的物質(zhì)是可升華的。
實(shí)施例3(物質(zhì)19.1-19.4)在正丙醇和水的混合物中皂化按照權(quán)利要求2獲得的酯。將0.01mol對(duì)苯二酸二酯懸浮在約50ml正丙醇中,并加入50ml包含0.03mol氫氧化鉀的水?;亓鲬腋∫褐敝莲@得澄清液。再經(jīng)過(guò)2小時(shí)后,立即吸取液體。為了中和溶液,滴加約5ml冰醋酸。用甲醇洗滌并干燥獲得的酸。
為了生產(chǎn)物質(zhì)19.1-19.4,在已加入15ml甲醛溶液(37%)的100ml冰醋酸中回流0.01mol獲得的對(duì)苯二酸2小時(shí)。
分離并用甲醇洗滌反應(yīng)產(chǎn)物。從乙腈或氯仿中將它們重結(jié)晶??梢酝ㄟ^(guò)升華純化獲得的物質(zhì)。
實(shí)施例4(物質(zhì)1.2)為了獲得這種類型的化合物,可以烷基化各種對(duì)苯二酸酯(實(shí)施例2)。將0.05mol對(duì)苯二酸酯懸浮在350ml無(wú)水DMSO中,并加入18.63g(0.131mol)甲基碘。在20-23℃的溫度下和充分?jǐn)嚢璧耐瑫r(shí)分份加入6.1g(0.152mol)石蠟中的60%氫化鈉。經(jīng)過(guò)反應(yīng)大約5小時(shí)后,固體組分的顏色已經(jīng)從橙色變?yōu)榧凕S色?,F(xiàn)在,將約200ml甲醇加入混合物,從而大大改善過(guò)濾性。
用甲醇充分洗滌和干燥分離的黃色反應(yīng)產(chǎn)物。通過(guò)從甲苯中再結(jié)晶獲得純產(chǎn)物。
實(shí)施例5(器件物質(zhì)19.4)將55nm厚的4,4′,4″-三(N-(α-萘基)-N-苯基氨基)-三苯胺層和另外的5nm厚的N,N′-二(α-萘基)-N,N′-二苯基聯(lián)苯胺層沉積在50×50mm2的結(jié)構(gòu)ITO玻璃基底上。在這些空穴傳輸層上,沉積5nm 1,6-二(2,4-二甲氧基苯基)-苯并[1,2-d;4,5-d′]-1,2,6,7-四氫-二[1,3]噁嗪-4,9-二酮(19.4)。
另外,現(xiàn)在將30nm厚的三-(8-羥基chinolinato)-鋁層涂布在該發(fā)射體層上,接著極薄的氟化鋰緩沖層(0.5nm)和最后鋁。
施加0-15V的可調(diào)整電壓測(cè)試排列。器件發(fā)射578nm的波長(zhǎng)(黃色)。在5.0V下得到100cd/m2的發(fā)光度(發(fā)射強(qiáng)度)。得到的最大發(fā)光度(發(fā)射強(qiáng)度)為11,400cd/m2。
實(shí)施例6(器件物質(zhì)1.21)按照實(shí)施例5生產(chǎn)器件,其中在空穴導(dǎo)體和電子導(dǎo)體之間摻入作為發(fā)射體物質(zhì)的5nm厚的2,5-二-(N-(2,4-二甲氧基苯基)氨基)對(duì)苯二酸二乙酯層。
同樣施加0-15V的可調(diào)整電壓測(cè)試排列。器件發(fā)射618nm的波長(zhǎng)(紅色)。在9.5V下得到100cd/m2的發(fā)光度(發(fā)射強(qiáng)度)。得到的最大發(fā)光度(發(fā)射強(qiáng)度)為644cd/m2。
實(shí)施例7(器件物質(zhì)1.5)器件具有與實(shí)施例5和6相同的結(jié)構(gòu)。使用的發(fā)射體物質(zhì)為2,5-二-(N-苯基氨基)-對(duì)苯二酸二乙酯。
再次施加0-15V的可調(diào)整的電壓測(cè)試排列。器件發(fā)射黃光(578nm)。在5.6V下得到100cd/m2的發(fā)光度(發(fā)射強(qiáng)度)。記錄的最大發(fā)光度(發(fā)射強(qiáng)度)為5,300cd/m2。
實(shí)施例8(器件物質(zhì)1.2)類似于實(shí)施例5-7和按照相同的結(jié)構(gòu)原理,將5nm厚的N,N′-二甲基-2,5-二-(N-(2-氟苯基)-氨基)對(duì)苯二酸二甲酯層沉積在空穴傳輸層上。
施加0-15V的可調(diào)整電壓測(cè)試排列(圖2)。器件發(fā)射綠光(λmax=547nm)。在5.4V下得到100cd/m2的發(fā)光度(發(fā)射強(qiáng)度)。得到的最大發(fā)光度(發(fā)射強(qiáng)度)為17,700cd/m2。
1.基底由玻璃組成;2.陽(yáng)極由ITO組成;3.將1-Naphdata用作空穴導(dǎo)體;4.另一個(gè)空穴導(dǎo)體層由α-NPD組成;5.將一個(gè)或多個(gè)發(fā)射體層排列在空穴導(dǎo)體和電子導(dǎo)體之間;6.電子導(dǎo)體可以例如由Alq3組成;7.緩沖層由LiF組成;8.陰極組成為堿金屬或合金(例如鋁或鈣)。
典型地,發(fā)射體層為3-10nm,優(yōu)選4-6nm厚。
所選發(fā)射體物質(zhì)的光測(cè)參數(shù)(Photometric parameters)表2
1)在100cd/m2下的電壓2)場(chǎng)致發(fā)光的λmax3)最大發(fā)光度(發(fā)射強(qiáng)度)4)最大光測(cè)效率5)最大工作效率(performance efficiency)表3所選發(fā)射體物質(zhì)的吸光度和發(fā)射最大值
λmax吸光度最大值λem發(fā)射最大值λell場(chǎng)致發(fā)光最大值表4所選發(fā)射體物質(zhì)的吸光度系數(shù)
表5所選發(fā)射體物質(zhì)在溶液中的吸光度最大值
表6所選發(fā)射體物質(zhì)的DSC值
制劑和測(cè)量條件a)基底125nm ITO,約13Ω/平方和85%透射,50×50mm2玻璃基底(1.1mm厚磨光的堿石灰浮法玻璃,具有SiO2層和8個(gè)單獨(dú)的ITO陽(yáng)極(活性表面積2×2mm2))在含有Aceton selectopur和Methanol selectopur的超聲浴中純化2×20min,3x雪噴射清洗(CO2冰晶)。
O2等離子體處理(在450W和0.12毫巴下5min)b)在沉積過(guò)程中壓力(2-4)×10-5毫巴氧化鋁陶瓷坩鍋沉積速率0.06nm/s使用壓電微量天平測(cè)量裝置檢查層的厚度改變淀積室的殼(mask)和中間的通氣,首先用氮?dú)?,然后用空氣?br>
陰極,每個(gè)0.5nm氟化鋰(絕緣的)和100nm鋁c)將按照?qǐng)D2的器件導(dǎo)入手套箱,活性O(shè)LED表面位于暗測(cè)量器件中校準(zhǔn)的V硅光電二極管上,并且使陽(yáng)極(ITO-)和陰極(Al-)接頭與鍍金的彈簧電極接觸在PC中通過(guò)GPIB-BUS和LabView程序記錄和處理OLED曲線的可編程電壓供應(yīng)(SMU)和數(shù)字萬(wàn)用表-10V和+15V之間(0.5V增量)的電壓脈沖操作(脈沖持續(xù)ls)電流密度-電壓曲線和發(fā)光度(發(fā)射強(qiáng)度)-電壓曲線以及校準(zhǔn)的光測(cè)效率值(cd/A)和工作效率值(lm/W),其為U的函數(shù)d)通過(guò)使用Xdap二極管陣列分光計(jì)記錄電致發(fā)光光譜的最大波長(zhǎng)。
權(quán)利要求
1.一種有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光器件,其以純的或摻雜的形式在器件的一個(gè)或數(shù)個(gè)反射體層中包含下式1a的2,5-二氨基對(duì)苯二酸衍生物 其中環(huán)A是其中省略R4′和R8′的三重不飽和苯環(huán),或者環(huán)A是在1,2-位置和在4,5-位置含有兩個(gè)分開(kāi)的雙鍵的不飽和環(huán),并且其中R10表示腈基-CN或-C(=X1)-X2R1基,R11是腈基-CN或-C(=X3)-X4R5基,X1和X3相同或不同,是氧,硫或亞氨基,X2和X4相同或不同,是氧,硫或取代或者未取代的氨基,R1至R8,R4′和R8′可以相同或不同,是氫,C1-C20的烷基,芳基,雜芳基,其中芳基和雜芳基可以單獨(dú)或多重地被相同或不同的二-C1-C3-氨基,C1-C10烷氧基,C1-C4烷基,氰基,氟,氯和溴以及苯基所取代,R4和R8也可以是鹵素,硝基,氰基或氨基,R2至R4,R6至R8,R4′和R8′也可以是三氟甲基,2-氟苯基,3-氟苯基,4-氟苯基,2,4-二氟苯基,2,6-二氟苯基,2,3,4,5-四氟苯基或五氟苯基,并且其中下列基團(tuán)可以形成飽和或不飽和環(huán)X1和X2,R1和R2,R2和X2,R2和R3,R3和R4,R4和X3,X3和X4,R5和X4,R6和X4,R6和R7,R7和R8,R8和X1,R3和R4′,R7和R8′,R4和R4′,以及R8和R8′,這些環(huán)上可以稠合更多的環(huán)。
2.按照權(quán)利要求2的器件,其中烷基是C1-C8烷基,芳基是苯基或萘基,并且雜芳環(huán)是香豆基,吡啶基,chinolyl,吲哚基,咔唑基,咪唑基,噻吩基,噻唑基,呋喃基,或噁唑基。
3.按照權(quán)利要求1或2的器件,其中R2,R3,R6和R7是三氟甲基,2-氟苯基,3-氟苯基,4-氟苯基,2,4-二氟苯基,2,6-二氟苯基,2,3,4,5-四氟苯基或五氟苯基,R4和R8是鹵素,硝基,氰基或氨基,并且其它取代基具有在權(quán)利要求1中說(shuō)明的含義。
4.按照權(quán)利要求1或2的器件,其中R4和R8是三氟甲基,2-氟苯基,3-氟苯基,4-氟苯基,2,4-二氟苯基,2,6-二氟苯基,2,3,4,5-四氟苯基或五氟苯基,并且其它取代基具有在權(quán)利要求1中說(shuō)明的含義。
5.按照權(quán)利要求1至4中任何一項(xiàng)的器件,其中所述烷氧基中的烷基為C1-C4烷基。
6.按照權(quán)利要求1至5中任何一項(xiàng)的器件,其中X1和X3表示氧。
7.按照權(quán)利要求1的器件,其中下列通式1的化合物以純的或摻雜的形式被包含在器件中的一個(gè)或數(shù)個(gè)發(fā)射體層中 其中X1和X3可以是相同或不同的原子或基團(tuán),氧,硫或亞氨基;X2和X4可以是相同或不同的原子或基團(tuán),氧,硫或氨基,其中所述氨基氮可以被取代;R1至R8可以是相同或不同的取代基,氫,含有1至20個(gè)C原子的烷基;芳基,例如苯基或萘基,雜芳基,例如吡啶基,噻吩基,呋喃基,并且上述基團(tuán)可以被例如二烷基氨基,烷氧基,氰基,氟或氯的原子或基團(tuán)所取代;R4和R8也可以相同或不同,為鹵素,硝基,氰基或氨基。
8.按照權(quán)利要求1至7中任何一項(xiàng)的器件,其中包含下式5的化合物 其中X1和X2是5-至6-元環(huán)的成員,其形成含有或不含另外環(huán)化(anellation)的飽和或不飽和雜環(huán),并且X1是亞氨基,X2,X3和X4以及R2至R8具有在權(quán)利要求1中說(shuō)明的含義,其中R4和R8還可以是鹵素,硝基,氰基或氨基。
9.按照權(quán)利要求1至7中任何一項(xiàng)的器件,其中在器件中包含下式6的化合物 其中X2和R1是5-至6-元環(huán)的成員,其形成含有或不含另外環(huán)化的飽和或不飽和雜環(huán),X2是氨基,并且X1,X3和X4以及R2至R8具有在權(quán)利要求1中說(shuō)明的含義,其中R4和R8還可以是鹵素,硝基,氰基或氨基。
10.按照權(quán)利要求1至7中任何一項(xiàng)的器件,其中在器件中包含下式7的化合物 其中X2和R2是5-至6-元環(huán)的成員,其形成成環(huán)的雜環(huán),X2是N或O,其中在X2=O的情形中不存在取代基R1;并且X1,X3,X4,R1,R3至R8具有在權(quán)利要求1中說(shuō)明的含義,其中R4和R8也可以相同或不同,為鹵素,硝基,氰基或氨基。
11.按照權(quán)利要求1至7中任何一項(xiàng)的器件,其中在器件中包含下式8的化合物 其中R2和R3是5-至6-元環(huán)的成員,其形成含有或不含另外環(huán)化的飽和或不飽和雜環(huán),并且X1至X4,R1和R4至R8具有在權(quán)利要求1中說(shuō)明的含義,其中R4和R8也可以相同或不同,為鹵素,硝基,氰基或氨基。
12.按照權(quán)利要求1至7中任何一項(xiàng)的器件,其中包含下式9的化合物 其中R3和R4是5-至6-元環(huán)的成員,其形成含有或不含另外環(huán)化的飽和或不飽和雜環(huán),并且X1至X4,R1,R2,R5至R8可以具有在權(quán)利要求1中說(shuō)明的含義,R8還可以是鹵素,硝基,氰基或氨基。
13.按照權(quán)利要求1至7中任何一項(xiàng)的器件,其中包含下式10的化合物 其中R3和X3是5-至6-元環(huán)的成員,其形成含有或不含另外環(huán)化的飽和或不飽和雜環(huán),X3是亞氨基,并且X1,X2,X4,R1至R3和R5至R8具有在權(quán)利要求1中說(shuō)明的含義,R8還可以是鹵素,硝基,氰基或氨基。
14.按照權(quán)利要求1至7中任何一項(xiàng)的器件,其中包含下式11的化合物 其中X3和X4是5-至6-元環(huán)的成員,其形成含有或不含另外環(huán)化的飽和或不飽和雜環(huán),X3是亞氨基,并且X1,X2,X4,R1至R8具有在權(quán)利要求1中說(shuō)明的含義,R4和R8也可以相同或不同,為鹵素,硝基,氰基或氨基。
15.按照權(quán)利要求1至7中任何一項(xiàng)的器件,其中包含下式12的化合物 其中X4和R5可以是5-至6-元環(huán)的成員,其形成含有或不含另外環(huán)化的飽和或不飽和雜環(huán),X4是氨基,并且X1,X2,X3,R1至R4,R6至R8具有在權(quán)利要求1中說(shuō)明的含義,R4和R8也可以相同或不同,為鹵素,硝基,氰基或氨基。
16.按照權(quán)利要求1至7中任何一項(xiàng)的器件,其中包含下式13的化合物 其中X4和R5可以是5-至6-元環(huán)的成員,其形成成環(huán)的雜環(huán),X4是N或O,其中在X4=O的情形中不存在取代基R5,并且X1,X2,X3,R1至R5,R7和R8具有在權(quán)利要求1中說(shuō)明的含義,R4和R8也可以相同或不同,為鹵素,硝基,氰基或氨基。
17.按照權(quán)利要求1至7中任何一項(xiàng)的器件,其中包含下式14的化合物 其中R6和R7可以是5-至6-元環(huán)的成員,其形成含有或不含另外環(huán)化的飽和或不飽和雜環(huán),并且X1至X4,R1至R5和R8R4和R8也可以相同或不同,為鹵素,硝基,氰基或氨基。
18.按照權(quán)利要求1至7中任何一項(xiàng)的器件,其中包含下式15的化合物 其中R7和R8可以是5-至6-元環(huán)的成員,其形成含有或不含另外環(huán)化的稠合、飽和或不飽和雜環(huán),X1至X4,R1,R6具有在權(quán)利要求1中說(shuō)明的含義,并且R4還可以是鹵素,硝基,氰基或氨基。
19.按照權(quán)利要求1至7中任何一項(xiàng)的器件,其中包含下式16的化合物 其中R8和X1可以是5-至6-元環(huán)的成員,其形成含有或不含另外環(huán)化的稠合,飽和或不飽和雜環(huán),X1是亞氨基,X2,X3,X4,R1至R7具有在權(quán)利要求1中說(shuō)明的含義,并且R4還可以是鹵素,硝基,氰基或氨基。
20.按照權(quán)利要求1至7中任何一項(xiàng)的器件,其中包含下式17的化合物 其中X1和X2以及X3和X4可以是5-至6-元環(huán)的成員,其形成含有或不含另外環(huán)化(anellation)的飽和或不飽和雜環(huán),X1是亞氨基,X2,X3,X4,R1至R8具有在權(quán)利要求1中說(shuō)明的含義,并且R4和R8還可以是鹵素,硝基,氰基或氨基。
21.按照權(quán)利要求1至7中任何一項(xiàng)的器件,其中包含下式18的化合物 其中R1和X2以及R5和X4可以是5-至6-元環(huán)的成員,其形成含有或不含另外環(huán)化的飽和或不飽和雜環(huán),X1至X4,R2至R4和R6至R8具有在權(quán)利要求1中說(shuō)明的含義,并且R4和R8也可以相同或不同,為鹵素,硝基,氰基或氨基。
22.按照權(quán)利要求1至7中任何一項(xiàng)的器件,其中包含下式19的化合物 其中X2和R2以及X4和R6可以是5-至6-元環(huán)的成員,其形成含有或不含另外環(huán)化的飽和或不飽和雜環(huán),X1至X4,R1,R3至R5,R7和R8具有在權(quán)利要求1中說(shuō)明的含義,并且R4和R8也可以相同或不同,為鹵素,硝基,氰基或氨基。
23.按照權(quán)利要求1至7中任何一項(xiàng)的器件,其中包含下式20a的化合物 其中R10表示腈基-CN或-C(=X1)-X2R1基,R11是腈基-CN或-C(=X3)-X4R5基,R2和R3以及R6和R7可以是5-至6-元環(huán)的成員,其形成含有或不含另外環(huán)化的飽和或不飽和雜環(huán),X1至X4,R1,R4,R5和R8具有在權(quán)利要求1中說(shuō)明的含義,并且R4和R8也可以相同或不同,為鹵素,硝基,氰基或氨基。
24.按照權(quán)利要求1至7中任何一項(xiàng)的器件,其中包含下式21a的化合物 其中R10表示腈基-CN或-C(=X1)-X2R1基,R11是腈基-CN或-C(=X3)-X4R5基,并且其中R3和R4以及R7和R8可以是5-至6-元環(huán)的成員,其形成含有或不含另外環(huán)化的飽和或不飽和雜環(huán),X1至X4,R1,R2,R5,R6具有在權(quán)利要求1中說(shuō)明的含義,并且R4和R8也可以相同或不同,為鹵素,硝基,氰基或氨基。
25.按照權(quán)利要求1至7中任何一項(xiàng)的器件,其中包含下式22的化合物 其中R4和X3以及R8和X1可以是5-至6-元環(huán)的成員,其形成含有或不含另外環(huán)化的飽和或不飽和雜環(huán),X1和X4是亞氨基,X2和X3,R1至R3和R5至R7具有在權(quán)利要求1中說(shuō)明的含義,并且R4和R8也可以相同或不同,為鹵素,硝基,氰基或氨基。
26.按照權(quán)利要求1-21中任何一項(xiàng)的器件,其中在器件中的一個(gè)或數(shù)個(gè)發(fā)射體層中包含2-6種不同物質(zhì)的混合物。
27.按照權(quán)利要求1至6中任何一項(xiàng)的器件,其中包含下式2的化合物, 其中X1和X3以及X2和X4,R1至R8,R4′和R8′具有在權(quán)利要求1中說(shuō)明的含義,并且R4和R8以及R4′和R8′也可以相同或不同,為鹵素,硝基,氰基,氨基,三氟甲基,2-氟苯基,3-氟苯基,4-氟苯基,2,4-二氟苯基,2,6-二氟苯基,2,3,4,5-四氟苯基或五氟苯基。
28.按照權(quán)利要求1至6中任何一項(xiàng)的器件,其中包含下式23的化合物, 其中X1和X2可以是5-至6-元環(huán)的成員,其形成含有或不含另外環(huán)化的飽和或不飽和雜環(huán),X1是亞氨基,X2,X3,X4,R1至R8,R4′和R8′具有在權(quán)利要求1中說(shuō)明的含義,并且R4和R8以及R4′和R8′也可以相同或不同,為鹵素,硝基,氰基,氨基,三氟甲基,2-氟苯基,3-氟苯基,4-氟苯基,2,4-二氟苯基,2,6-二氟苯基,2,3,4,5-四氟苯基或五氟苯基。
29.按照權(quán)利要求1至6中任何一項(xiàng)的器件,其中包含下式24的化合物, 其中X2和R1可以是5-至6-元環(huán)的成員,其形成含有或不含另外環(huán)化的飽和或不飽和雜環(huán),X2是氨基,X1,X3,X4,R2至R8,R4′和R8′具有在權(quán)利要求1中說(shuō)明的含義,并且R4和R8以及R4′和R8′也可以相同或不同,為鹵素,硝基,氰基,氨基。
30.按照權(quán)利要求1至6中任何一項(xiàng)的器件,其中包含下式25的化合物, 其中X2和R2可以是5-至6-元環(huán)的成員,其形成成環(huán)的雜環(huán),X2是N或O,其中在X2=O的情形中不存在取代基R1;X1,X3,X4,R1,R3至R8,R4′和R8′具有在權(quán)利要求1中說(shuō)明的含義,并且R4和R8以及R4′和R8′也可以是相同或不同的取代基,如鹵素,硝基,氰基或氨基。
31.按照權(quán)利要求1至6中任何一項(xiàng)的器件,其中包含下式26a的化合物, 其中R10表示腈基-CN或-C(=X1)-X2R1基,R11是腈基-CN或-C(=X3)-X4R5基,并且其中R2和R3可以是5-至6-元環(huán)的成員,其形成含有或不含另外環(huán)化的飽和或不飽和雜環(huán),X1至X4,R1,R4至R8,R4′和R8′具有在權(quán)利要求1中說(shuō)明的含義,并且R4和R8以及R4′和R8′也可以相同或不同,為鹵素,硝基,氰基或氨基。
32.按照權(quán)利要求1至6中任何一項(xiàng)的器件,其中包含下式27a的化合物, 其中R10表示腈基-CN或-C(=X1)-X2R1基,R11是腈基-CN或-C(=X3)-X4R5基,并且其中R3和R4′可以是5-至6-元環(huán)的成員,其形成含有或不含另外環(huán)化的稠合、飽和或不飽和雜環(huán),X1至X4,R1,R2,R4至R8和R8′具有在權(quán)利要求1中說(shuō)明的含義,并且R4和R8以及R8′還可以是鹵素,硝基,氰基或氨基。
33.按照權(quán)利要求1至6中任何一項(xiàng)的器件,其中包含下式28a的化合物, 其中R10表示腈基-CN或-C(=X1)-X2R1基,R11是腈基-CN或-C(=X3)-X4R5基,并且其中R3和R4′可以是5-至6-元環(huán)的成員,其形成含有或不含另外環(huán)化的飽和或不飽和雜環(huán),X1至X4,R1至R3,R5至R8和R8′具有在權(quán)利要求1中說(shuō)明的含義,并且R8和R8′也可以相同或不同,為鹵素,硝基,氰基或氨基。
34.按照權(quán)利要求1至6中任何一項(xiàng)的器件,其中包含下式29的化合物, 其中R4和X3可以是5-至6-元環(huán)的成員,其形成含有或不含另外環(huán)化的稠合、飽和或不飽和雜環(huán),X3是亞氨基,X1,X2,X4,R1至R3,R5至R8,R4′和R8′具有在權(quán)利要求1中說(shuō)明的含義,并且R4′和R8′以及R8還可以是鹵素,硝基,氰基或氨基。
35.按照權(quán)利要求1至6中任何一項(xiàng)的器件,其中包含下式30的化合物, 其中X3和X4可以是5-至6-元環(huán)的成員,其形成含有或不含另外環(huán)化的飽和或不飽和雜環(huán),X3是亞氨基,X1,X2,X4,R1至R8,R4′和R8′具有在權(quán)利要求1中說(shuō)明的含義,并且R4和R8以及R4′和R8′也可以相同或不同,為鹵素,硝基,氰基或氨基。
36.按照權(quán)利要求1至6中任何一項(xiàng)的器件,其中包含下式31的化合物, 其中X4和X5可以是5-至6-元環(huán)的成員,其形成含有或不含另外環(huán)化的飽和或不飽和雜環(huán),X4是氨基,X1,X2,X3,R1至R4,R6至R8,R4′和R8′具有在權(quán)利要求1中說(shuō)明的含義,并且R4和R8以及R4′和R8′也可以相同或不同,為鹵素,硝基,氰基或氨基。
37.按照權(quán)利要求1至6中任何一項(xiàng)的器件,其中包含下式32的化合物, 其中X4和R6可以是5-至6-元環(huán)的成員,其形成成環(huán)的雜環(huán),X4是N或O,其中在X4=O的情形中不存在取代基R5;X1,X2,X3,R1至R5,R7,R8,R4′和R8′具有在權(quán)利要求1中說(shuō)明的含義,并且R4和R8以及R4′和R8′也可以相同或不同,為鹵素,硝基,氰基或氨基。
38.按照權(quán)利要求1至6中任何一項(xiàng)的器件,其中包含下式33a的化合物, 其中R10表示腈基-CN或-C(=X1)-X2R1基,R11是腈基-CN或-C(=X3)-X4R5基,并且其中R6和R7可以是5-至6-元環(huán)的成員,其形成含有或不含另外環(huán)化的飽和或不飽和雜環(huán),X1至X4,R1至R5,R8,R4′,R8′具有在權(quán)利要求1中說(shuō)明的含義,并且R4和R8以及R4′和R8′也可以相同或不同,為鹵素,硝基,氰基或氨基。
39.按照權(quán)利要求1至6中任何一項(xiàng)的器件,其中包含下式34a的化合物, 其中R10表示腈基-CN或-C(=X1)-X2R1基,R11是腈基-CN或-C(=X3)-X4R5基,并且其中R7和R8可以是5-至6-元環(huán)的成員,其形成含有或不含另外環(huán)化的稠合、飽和或不飽和雜環(huán),X1至X4,R1至R6,R8和R4′具有在權(quán)利要求1中說(shuō)明的含義,并且R4和R8以及R4′還可以是鹵素,硝基,氰基或氨基。
40.按照權(quán)利要求1至6中任何一項(xiàng)的器件,其中包含下式35a的化合物, 其中R10表示腈基-CN或-C(=X1)-X2R1基,R11是腈基-CN或-C(=X3)-X4R5基,并且其中R8和R8′可以是5-至6-元環(huán)的成員,其形成含有或不含另外環(huán)化的飽和或不飽和雜環(huán),X1至X4,R1至R7和R4′具有在權(quán)利要求1中說(shuō)明的含義,并且R4和R4′也可以相同或不同,為鹵素,硝基,氰基或氨基。
41.按照權(quán)利要求1至6中任何一項(xiàng)的器件,其中包含下式36的化合物, 其中R8和X1可以是5-至6-元環(huán)的成員,其形成含有或不含另外環(huán)化的稠合、飽和或不飽和雜環(huán),X1是亞氨基,X2,X3,X4,R1至R7,R4′和R8′具有在權(quán)利要求1中說(shuō)明的含義,并且R4′和R8′以及R4還可以是鹵素,硝基,氰基或氨基。
42.按照權(quán)利要求1至6中任何一項(xiàng)的器件,其中包含下式37的化合物, 其中X1和X2以及X3和X4可以是5-至6-元環(huán)的成員,其形成含有或不含另外環(huán)化的飽和或不飽和雜環(huán),X1和X3是亞氨基,X2和X4以及R1至R8具有在權(quán)利要求1中說(shuō)明的含義,并且R4和R8以及R4′和R8′也可以相同或不同,為鹵素,硝基,氰基或氨基。
43.按照權(quán)利要求1至6中任何一項(xiàng)的器件,其中包含下式38的化合物, 其中R1和X2以及R5和X4可以是5-至6-元環(huán)的成員,其形成含有或不含另外環(huán)化的飽和或不飽和雜環(huán),X1至X4,R2至R4以及R6至R8具有在權(quán)利要求1中說(shuō)明的含義,并且R4和R8以及R4′和R8′也可以相同或不同,為鹵素,硝基,氰基或氨基。
44.按照權(quán)利要求1至6中任何一項(xiàng)的器件,其中包含下式39的化合物, 其中X2和R2以及X4和R6可以是5-至6-元環(huán)的成員,其形成含有或不含另外環(huán)化的飽和或不飽和雜環(huán),X1至X4,R1,R3至R5,R7和R8具有在權(quán)利要求1中說(shuō)明的含義,并且R4和R8以及R4′和R8′也可以相同或不同,為鹵素,硝基,氰基或氨基。
45.按照權(quán)利要求1至6中任何一項(xiàng)的器件,其中包含下式40a的化合物, 其中R10表示腈基-CN或-C(=X1)-X2R1基,R11是腈基-CN或-C(=X3)-X4R5基,并且其中R2和R3以及R6和R7可以是5-至6-元環(huán)的成員,其形成含有或不含另外環(huán)化的飽和或不飽和雜環(huán),X1至X4,R1,R4,R5和R8具有在權(quán)利要求1中說(shuō)明的含義,并且R4和R8以及R4′和R8′也可以相同或不同,為鹵素,硝基,氰基或氨基。
46.按照權(quán)利要求1至6中任何一項(xiàng)的器件,其中包含下式41a的化合物, 其中R10表示腈基-CN或-C(=X1)-X2R1基,R11是腈基-CN或-C(=X3)-X4R5基,并且其中R3和R4以及R7和R8可以是5-至6-元環(huán)的成員,其形成含有或不含另外環(huán)化的飽和或不飽和雜環(huán),X1至X4,R1,R2,R5和R6具有在權(quán)利要求1中說(shuō)明的含義,并且R4和R8也可以相同或不同,為鹵素,硝基,氰基或氨基。
47.按照權(quán)利要求1至6中任何一項(xiàng)的器件,其中包含下式43的化合物, 其中R4和X3以及R8和X1可以是5-至6-元環(huán)的成員,其形成含有或不含另外環(huán)化的飽和或不飽和雜環(huán),X1和X3是亞氨基,X2和X4以及R1至R3和R5至R7具有在權(quán)利要求1中說(shuō)明的含義,并且R4′和R8′也可以相同或不同,為鹵素,硝基,氰基或氨基。
48.按照權(quán)利要求1至6中任何一項(xiàng)的器件,其中包含下式42a的化合物, 其中R10表示腈基-CN或-C(=X1)-X2R1基,R11是腈基-CN或-C(=X3)-X4R5基,并且其中R4和R4′以及R8和R8′可以是5-至6-元環(huán)的成員,其形成含有或不含另外環(huán)化的飽和或不飽和雜環(huán),X1至X4,R1至R3和R5至R7具有在權(quán)利要求1中說(shuō)明的含義。
49.按照權(quán)利要求27至48中任何一項(xiàng)的器件,其中在器件的一個(gè)或幾個(gè)發(fā)射體層中包含2-6種不同物質(zhì)的混合物。
50.按照權(quán)利要求1至6中任何一項(xiàng)的器件,其中包含下式3或4的化合物, 其中R2至R8具有權(quán)利要求1中說(shuō)明的含義,并且R4和R8可以是或不同于鹵素,硝基,氰基或氨基。
51.式19的新的2,5-二氨基對(duì)苯二酸衍生物, 其中X1是O,X2是O或N;R2和R6是亞甲基(-CH2),其可以被三氟甲基取代,R3和R7相同或不同,是H,C1-C8烷基,芳基或雜芳基,R4和R8相同或不同,是H,烷基,芳基或三氟甲基,以及R1是0。
52.按照權(quán)利要求51的衍生物,其中烷基是C1-C4烷基,芳基是苯基或萘基,并且雜芳基是吡啶基,噻吩基或呋喃基。
53.式2的新的2,5-二氨基對(duì)苯二酸衍生物, 其中X1是O并且X2是O或N;R2和R6以及R3和R7相同或不同,為H,C1-C8烷基,芳基或雜芳基,R4和R8以及R4′和R8′不是H,并且相同或不同,為的烷基,芳基或三氟甲基。
54.按照權(quán)利要求53的衍生物,其中烷基是C1-C4烷基,芳基是苯基或萘基,并且雜芳基是吡啶基,噻吩基或呋喃基。
55.式3的新的2,5-二氨基對(duì)苯二酸衍生物, 其中R2和R6以及R3和R7相同或不同,為H,C1-C8烷基,芳基或雜芳基,R4和R8不是H,并且相同或不同,為烷基,芳基或三氟甲基。
56.按照權(quán)利要求55的衍生物,其中烷基是C1-C4烷基,芳基是苯基或萘基,并且雜芳基是吡啶基,噻吩基或呋喃基。
57.式4的新的2,5-二氨基對(duì)苯二酸衍生物, 其中R2和R6以及R3和R7相同或不同,為H,C1-C8烷基,芳基或雜芳基,R4和R8以及R4′和R8′不是H,并且相同或不同,為烷基,芳基或三氟甲基。
58.按照權(quán)利要求57的衍生物,其中烷基是C1-C4烷基,芳基是苯基或萘基,并且雜芳基是吡啶基,噻吩基或呋喃基。
59.按照權(quán)利要求1的器件,其中R10和R11具有在上文說(shuō)明的含義,R2和R6是氫或C1-C4烷基,優(yōu)選甲基,R3和R7中的每一個(gè)是苯基,其已經(jīng)被單獨(dú)或兩個(gè)H,鹵素,CN,C1-C4烷基,優(yōu)選甲基,C1-C4烷氧基,優(yōu)選甲氧基,鹵代-C1-C4烷基,優(yōu)選鹵代甲基,或苯基所取代。
60.按照權(quán)利要求22的器件,其中X1至X4是氧,R2和R4中的每一個(gè)被相同或不同的H和C1-C4烷基基團(tuán),優(yōu)選甲基所取代,R3和R7中的每一個(gè)是苯基,其已經(jīng)被單獨(dú)或兩個(gè)H,鹵素,CN,C1-C4烷基,優(yōu)選甲基,C1-C4烷氧基,優(yōu)選甲氧基,鹵代-C1-C4烷基,優(yōu)選鹵代甲基,或苯基所取代,并且R4和R8是氫。
全文摘要
本發(fā)明涉及一種有機(jī)場(chǎng)致發(fā)光器件,其在一個(gè)或數(shù)個(gè)發(fā)射體層中以純的或摻雜的形式包含式1a的2,5-二氨基對(duì)苯二酸衍生物作為發(fā)射體物質(zhì)。環(huán)A是三重不飽和苯環(huán),其中R
文檔編號(hào)C07D239/42GK1545741SQ02816467
公開(kāi)日2004年11月10日 申請(qǐng)日期2002年8月21日 優(yōu)先權(quán)日2001年8月21日
發(fā)明者安德列亞斯·M·里希特, 安德列亞斯 M 里希特, 延斯·舍內(nèi)韋克, 舍內(nèi)韋克, 迪納, 格哈德·迪納 申請(qǐng)人:靈敏成像技術(shù)有限公司