一種多取代苝類衍生物及其制備方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明屬于巧光材料領(lǐng)域，更具體地，設(shè)及一種多取代巧類衍生物及其制備方法。
【背景技術(shù)】
[0002] 巧酷亞胺衍生物因其具有分子平面型較好的巧中屯、環(huán)結(jié)構(gòu)，有較大的31 - 31共輛 體系，n電子云之間的相互作用使得巧酷亞胺衍生物具有較好的熱穩(wěn)定性，光穩(wěn)定性及化 學(xué)穩(wěn)定性，在導(dǎo)電、光電轉(zhuǎn)換及發(fā)光方面均具有較廣闊的應(yīng)用前景。巧酷亞胺衍生物作為一 種重要的發(fā)色團(tuán)，其良好的巧光性及化學(xué)穩(wěn)定性而成為巧光分子設(shè)計(jì)中非常具有潛力的巧 光基團(tuán)。
[0003] 目前對(duì)于巧酷亞胺衍生物的研究已較廣泛，因?yàn)榇蠖鄶?shù)巧酷亞胺衍生物溶解性 較差，使其合成及應(yīng)用受到限制，一般通過(guò)兩種方法改善溶解性；第一種是由Lan曲als教 授提出的在巧酷亞胺氮原子上引入增溶性基團(tuán)，常見(jiàn)的是引入芳香環(huán)和長(zhǎng)烷基鏈。另一種 方法首先是由BASF公司的Seybold教授提出，在灣位引入取代基團(tuán)，常見(jiàn)的是基于巧二酷 亞胺的研究，首先經(jīng)面化反應(yīng)生成重要的二漠或者四漠取代的中間體，然后再與各取代基 團(tuán)反應(yīng)生成相應(yīng)的巧酷亞胺衍生物。然而，巧二酷亞胺衍生物的合成過(guò)程中的產(chǎn)物較難分 離提純，并且由于巧作為中屯、環(huán)有較大的位阻，對(duì)于多取代的研究仍然有一定的限制。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0004] 針對(duì)現(xiàn)有技術(shù)的W上缺陷或改進(jìn)需求，本發(fā)明提供了一種多取代巧類衍生物及其 制備方法，其目的在于通過(guò)提供一種具有更多新型分子結(jié)構(gòu)設(shè)計(jì)可行性的巧酷亞胺，由此 解決現(xiàn)有巧酷亞胺衍生物難W發(fā)生取代反應(yīng)從而調(diào)整其理化性質(zhì)的技術(shù)問(wèn)題。
[0005] 為實(shí)現(xiàn)上述目的，按照本發(fā)明的一個(gè)方面，提供了一種多取代巧類衍生物，所述多 取代巧類衍生物具有式（I)的結(jié)構(gòu)，
[0006]
【主權(quán)項(xiàng)】
1. 一種多取代茈類衍生物，其特征在于，所述多取代茈類衍生物具有式（I)的結(jié)構(gòu)，
其中，R為鹵素、Cl~C7的烷基鏈、羥甲基、羧基或
2. 如權(quán)利要求1所述的多取代茈類衍生物，其特征在于，R為Br、I、C1、甲基、
羥甲基或羧基。
3. 如權(quán)利要求1或2所述的多取代茈類衍生物的制備方法，其特征在于，所述多取代茈 類衍生物是由1，6, 9-三鹵素-N- (2, 6-二異丙基苯）-茈-3, 4-二羧酸單酰亞胺與4-R-苯 酚，在無(wú)機(jī)弱堿環(huán)境下，發(fā)生縮合反應(yīng)制得；其中R為鹵素、Cl~C7的烷基鏈、羥甲基、羧基
4. 如權(quán)利要求3所述的多取代茈類衍生物的制備方法，其特征在于，所述1，6, 9-三鹵 素-N-(2, 6-二異丙基苯）-茈-3, 4-二羧酸單酰亞胺為1，6, 9-三溴-N-(2, 6-二異丙基 苯）-茈-3, 4-二羧酸單酰亞胺是由N- (2, 6-二異丙基苯）-茈-3, 4-二羧酸單酰亞胺與液 溴發(fā)生取代反應(yīng)制得。
5. 如權(quán)利要求3或4所述的多取代茈類衍生物的制備方法，其特征在于，所述 1，6, 9-三溴-N- (2, 6-二異丙基苯）-茈-3, 4-二羧酸單酰亞胺與4-R-苯酚，在無(wú)機(jī)弱堿環(huán) 境下，發(fā)生縮合反應(yīng)的具體操作為： (1)將1，6, 9-三溴-N-(2, 6-二異丙基苯）-茈-3, 4-二羧酸單酰亞胺、4-R-苯酚和無(wú) 機(jī)弱堿均勻分散于反應(yīng)溶劑a中，使得1，6, 9-三溴-N- (2, 6-二異丙基苯）-茈-3, 4-二羧 酸單酰亞胺、4-R-苯酚和無(wú)機(jī)弱堿的摩爾比在1:4~5:4~5之間，每毫升反應(yīng)溶劑對(duì)應(yīng)的 投料量為〇. 〇4g至0. 05g，獲得原料混合物； ⑵將步驟⑴中制得的原料混合物，在l〇〇°C至150°C下，反應(yīng)3小時(shí)至5小時(shí)，冷卻 后，將反應(yīng)產(chǎn)物與稀鹽酸按照體積比1:5~7混合，過(guò)濾后洗滌至中性，得到濾餅即為粗產(chǎn) 物； (3)將步驟⑵中的到的粗產(chǎn)物，以二氯甲烷和石油醚按照體積比1~1. 5:1的混合液 為洗脫劑，用硅膠色譜柱分離即得到所述多取代茈類衍生物。
6.如權(quán)利要求5所述的多取代茈類衍生物的制備方法，其特征在于，所述無(wú)機(jī)弱堿為 碳酸氫鹽，所述反應(yīng)溶劑a為苯、甲苯或四氫呋喃。
【專利摘要】本發(fā)明公開(kāi)了一種多取代苝類衍生物及其制備方法。所述多取代苝類衍生物的制備方法，其特征在于，所述多取代苝類衍生物是由1,6,9-三鹵素-N-(2,6-二異丙基苯)-苝-3,4-二羧酸單酰亞胺與4-R-苯酚，在無(wú)機(jī)弱堿環(huán)境下，發(fā)生縮合反應(yīng)制得；其中R為鹵素、C1～C7的烷基鏈、羥甲基、羧基或本發(fā)明提供的多取代苝類衍生物，可以給更多的化學(xué)反應(yīng)，更多新型分子結(jié)構(gòu)的設(shè)計(jì)提供可行性，具有良好的熒光發(fā)色效果，本發(fā)明提供的多取代苝類衍生物的制備方法，步驟簡(jiǎn)單，損失率低，對(duì)于工業(yè)生產(chǎn)有重要意義。
【IPC分類】C09K11-06, C07D221-18
【公開(kāi)號(hào)】CN104672140
【申請(qǐng)?zhí)枴緾N201410674432
【發(fā)明人】朱明強(qiáng), 嚴(yán)慧, 李沖
【申請(qǐng)人】華中科技大學(xué)
【公開(kāi)日】2015年6月3日
【申請(qǐng)日】2014年11月21日