5-((2-羧基哌啶-1-基)甲基)間苯二甲酸及其合成方法與應(yīng)用的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明公開了一種5-((2-羧基哌啶-1-基)甲基)間苯二甲酸及其合成方法與應(yīng)用。它是將5-溴甲基間苯二甲酸二甲酯與2-哌啶甲酸甲酯反應(yīng)生成5-((2-甲氧基羰基哌啶-1-基)甲基)間苯二甲酸二甲酯；然后5-((2-甲氧基羰基哌啶-1-基)甲基)間苯二甲酸二甲酯在堿性條件下發(fā)生酯的水解反應(yīng)，再通過對反應(yīng)液進(jìn)行酸性調(diào)節(jié)使產(chǎn)物析出，對析出固體進(jìn)行過濾干燥后，即獲得目標(biāo)產(chǎn)物。該化合物可以作為親水?dāng)U鏈劑制備水性聚氨酯乳液。
【專利說明】5-((2-羧基脈啶-1-基）甲基）間苯二甲酸及其合成方法 與應(yīng)用

【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明屬于有機(jī)合成【技術(shù)領(lǐng)域】，涉及一種5-((2-羧基哌啶-1-基）甲基）間苯二 甲酸合成方法，更具體地說是一種5-((2-羧基哌啶-1-基）甲基）間苯二甲酸及其合成方 法與應(yīng)用。

【背景技術(shù)】
[0002] 羧酸類化合物是一類重要的有機(jī)酸類化合物，近年來隨著人們對這類化合物認(rèn) 識的加深，對其研究和應(yīng)用也越來越廣泛化、深入化。在配位化學(xué)中，羧酸類有機(jī)配體化合 物以其配體種類繁多，配位模式復(fù)雜，配位方式靈活多樣等優(yōu)點(diǎn)，越來越受到配位化學(xué)研究 人員的親睞。羧酸類有機(jī)配體依靠其自身所帶的顛覆性補(bǔ)償了整個(gè)體系的電荷，降低了體 系的抗衡離子效應(yīng)。其次，在羧酸類配體形成的配位化合物中往往存在大量氫鍵，這個(gè)若弱 的作用力能增強(qiáng)配合物穩(wěn)定性，同時(shí)也為形成高維數(shù)的超分子結(jié)構(gòu)提供了可能。
[0003] 在相變材料領(lǐng)域，有機(jī)羧酸可以應(yīng)用于固-液變相材料，具有儲能密度大、無分層 和過冷現(xiàn)象、對人體無任何毒害作用、熱性能在長期使用中保持穩(wěn)定等優(yōu)點(diǎn)，而且其具有 很好的相混性。
[0004] 此外，有機(jī)羧酸也可與其他有機(jī)物或材料聯(lián)合使用，應(yīng)用于防銹劑、儲能材料、親 水?dāng)U鏈劑、藥物中間體等領(lǐng)域的研究。所以，研究并開發(fā)新型的羧酸也成為現(xiàn)時(shí)期化學(xué)工作 的一個(gè)熱點(diǎn)。
[0005] 本發(fā)明所發(fā)明的5-((2-羧基哌啶-1-基）甲基）間苯二甲酸是一種新型的三元 有機(jī)羧酸，迄今為止，尚未查到5-((2-羧基哌啶-1-基）甲基）間苯二甲酸這個(gè)化合物，更 未檢索到5-((2-羧基哌啶-1-基）甲基）間苯二甲酸化合物的文獻(xiàn)報(bào)道。


【發(fā)明內(nèi)容】

[0006] 本發(fā)明的目的在于提供一種5-((2-羧基哌啶-1-基）甲基）間苯二甲酸化合物。
[0007] 本發(fā)明的另一個(gè)目的在于提供一種5-((2-羧基哌啶-1-基）甲基）間苯二甲酸 化合物的合成方法。
[0008] 本發(fā)明的再一個(gè)目的在于提供一種5-((2-羧基哌啶-1-基）甲基）間苯二甲酸 化合物在相變材料領(lǐng)域、防銹劑、作為親水?dāng)U鏈劑制備水性聚氨酯乳液、儲能材料方面的應(yīng) 用。
[0009] 為實(shí)現(xiàn)上述目的，本發(fā)明公開了如下的技術(shù)內(nèi)容： 5_ ((2-羧基哌啶-1-基）甲基）間苯二甲酸具有如下的結(jié)構(gòu)：

【權(quán)利要求】
1.5-((2-羧基哌啶-1-基）甲基）間苯二甲酸具有如下的結(jié)構(gòu)：
2. 權(quán)利要求1所述5-((2-羧基哌啶-1-基）甲基）間苯二甲酸的合成方法，其特征在 于按如下的步驟進(jìn)行： (1) 將5-溴甲基間苯二甲酸二甲酯和2-哌啶甲酸甲酯溶于乙腈中，加入碳酸鉀，室溫 下攪拌，反應(yīng)完全后將反應(yīng)液濃縮后純化得到5-((2-甲氧基羰基哌啶-1-基）甲基）間苯 二甲酸二甲酯； (2) 將前述步驟獲得的5-((2-甲氧基羰基哌啶-1-基）甲基）間苯二甲酸二甲酯溶于 水中，加入強(qiáng)堿，于l〇〇°C加熱回流反應(yīng)，反應(yīng)完全后冷卻至室溫，然后向反應(yīng)液加入酸調(diào)節(jié) pH值為酸性使產(chǎn)物析出，將析出的固體過濾干燥后得5-((2-羧基哌啶-1-基）甲基）間苯 二甲酸。
3. 權(quán)利要求2所述5-((2-羧基哌啶-1-基）甲基）間苯二甲酸的合成方法，其特 征在于：所述步驟（1)中5-溴甲基間苯二甲酸二甲酯與2-哌啶甲酸甲酯的摩爾比為 1:1. 0-1. 2 ;反應(yīng)時(shí)間為12-18小時(shí)。
4. 權(quán)利要求2所述的5-((2-羧基哌啶-1-基）甲基）間苯二甲酸的合成方法，其特征 在于：所述步驟（1)中碳酸鉀加入量為：所述碳酸鉀與5-溴甲基間苯二甲酸二甲酯的摩爾 比為 1. 5-3. 0: 1。
5. 權(quán)利要求2所述5-((2-羧基哌啶-1-基）甲基）間苯二甲酸的合成方法，其特征在 于：所述步驟（2)中強(qiáng)堿氫氧化鉀與5-((2-甲氧基羰基哌啶-1-基）甲基）間苯二甲酸二 甲酯的摩爾比為3-5:1。
6. 權(quán)利要求2所述5-((2-羧基哌啶-1-基）甲基）間苯二甲酸的合成方法，其特征在 于：所述步驟（2)中反應(yīng)液冷卻至室溫后用乙酸乙酯洗滌以除去未反應(yīng)的原料及副產(chǎn)物， 然后再加入酸調(diào)節(jié)反應(yīng)液的pH值。
7. 權(quán)利要求2所述5-((2-羧基哌啶-1-基）甲基）間苯二甲酸的合成方法，其特征在 于：所述步驟（2)中反應(yīng)液進(jìn)行酸值調(diào)節(jié)時(shí)，通過加入1M的鹽酸調(diào)節(jié)其pH值為3-4。
8. 權(quán)利要求1所述5-((2-羧基哌啶-1-基）甲基）間苯二甲酸化合物在作為親水?dāng)U 鏈劑制備水性聚氨酯乳液方面的應(yīng)用。
【文檔編號】C07D211/60GK104086479SQ201410368531
【公開日】2014年10月8日 申請日期:2014年7月30日 優(yōu)先權(quán)日:2014年7月30日
【發(fā)明者】劉巨艷, 趙聰穎, 楊莉 申請人:天津普茂科技發(fā)展有限公司