一種吲哚或吡咯并嘧啶衍生物的制備方法
【專利摘要】本發(fā)明公開了一種吲哚或吡咯并嘧啶衍生物的制備方法，包括如下步驟：在銠催化劑和醋酸鹽存在的條件下，N-特戊酰氧基吲哚或吡咯甲酰胺類化合物與含有碳碳不飽和鍵的化合物在溶劑中發(fā)生反應(yīng)，反應(yīng)完成后，經(jīng)過后處理得到所述的吲哚或吡咯并嘧啶衍生物。該制備方法以銠作為催化劑，在溫和的條件下實(shí)現(xiàn)了N-特戊酰氧基吲哚或吡咯甲酰胺類化合物的芳環(huán)上碳?xì)滏I的斷裂，與不飽和分子發(fā)生關(guān)環(huán)反應(yīng)得到多雜環(huán)產(chǎn)物，反應(yīng)條件溫和，手段簡(jiǎn)潔快速，收率較高。而且該發(fā)明方法發(fā)展了一類具有與5-HT3受體結(jié)合的活性分子的合成方法。
【專利說明】—種吲哚或吡咯并嘧啶衍生物的制備方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明屬于有機(jī)合成領(lǐng)域，具體涉及一種吲哚或吡咯并嘧啶衍生物的制備方法?！颈尘凹夹g(shù)】
[0002]含氮雜環(huán)往往是具有生物活性或藥用價(jià)值的一類重要的化合物。利用金屬銠催化[4+2]環(huán)合反應(yīng)形成六元環(huán)內(nèi)酰胺已多有報(bào)道。最為經(jīng)典的是Keith Fagnou等報(bào)道的利用N-特戊酰氧基苯甲酰胺類物質(zhì)與炔烴或烯烴之間的反應(yīng)(J.Am.Chem.Soc.2011，133，6449 - 6457)，該反應(yīng)使用甲醇作溶劑，反應(yīng)溫度較高，反應(yīng)時(shí)間較長(zhǎng)，而且
活化的是碳原子鄰近的C-H鍵而得到異喹啉酮結(jié)構(gòu)骨架，反應(yīng)式如下:
[0003]
【權(quán)利要求】
1.一種吲哚或吡咯并嘧啶衍生物的制備方法，其特征在于，包括如下步驟:在銠催化劑和醋酸鹽存在的條件下，N-特戊酰氧基吲哚或吡咯甲酰胺類化合物與含有碳碳不飽和鍵的化合物在溶劑中發(fā)生反應(yīng)，反應(yīng)完成后，經(jīng)過后處理得到所述的吲哚或吡咯并嘧啶衍生物； 所述的N-特戊酰氧基吲哚或吡咯甲酰胺類化合物的結(jié)構(gòu)如式(II)所示:

2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的吲哚或吡咯并嘧啶衍生物的制備方法，其特征在于，所述的銠催化劑為[Cp*RhCl2]2或者[Cp*Rh(0Ac)2]2，用量為所述的N-特戊酰氧基吲哚或吡咯甲酰胺類化合物的摩爾量的I~5%。
3.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的吲哚或吡咯并嘧啶衍生物的制備方法，其特征在于，所述的醋酸鹽為醋酸銫、醋酸鉀或醋酸鈉，用量為所述的N-特戊酰氧基吲哚或吡咯甲酰胺類化合物的摩爾量的50~100%。
4.根據(jù)權(quán)利要求1所述的吲哚或吡咯并嘧啶衍生物的制備方法，其特征在于，所述R1、R2為甲基、芐氧基、乙酰氧乙基或甲氧基。
5.根據(jù)權(quán)利要求1所述的吲哚或吡咯并嘧啶衍生物的制備方法，其特征在于，所述的R3> R4為氫、甲基、乙基、丙基、羥甲基、叔丁基、苯基、苯甲酸甲酯基、2-羥基異丙基或環(huán)戊基。
6.根據(jù)權(quán)利要求1所述的吲哚或吡咯并嘧啶衍生物的制備方法，其特征在于，所述的N-特戊酰氧基吲哚或吡咯甲酰胺化合物與含有碳碳不飽和鍵的化合物的摩爾比為1:1.0 ~3。
7.根據(jù)權(quán)利要求1所述的吲哚并嘧啶或吡咯并嘧啶衍生物的制備方法，其特征在于，所述的溶劑為乙腈、水、甲醇、乙醇、DMF、DMSO和THF中的至少一種。
8.根據(jù)權(quán)利要求1所述的吲哚或吡咯并嘧啶衍生物的制備方法，其特征在于，反應(yīng)的溫度為5~80°C。
【文檔編號(hào)】C07D487/04GK103755708SQ201310755538
【公開日】2014年4月30日 申請(qǐng)日期:2013年12月31日 優(yōu)先權(quán)日:2013年12月31日
【發(fā)明者】崔孫良, 張巖, 鄭晶 申請(qǐng)人:浙江大學(xué)