一類含呋喃的嘧啶聯(lián)吡唑甲酰胺類衍生物及其制備方法和用圖
【專利摘要】本發(fā)明提供了一類含呋喃的嘧啶聯(lián)吡唑甲酰胺類衍生物及其制備方法和用途，本發(fā)明涉及含呋喃的嘧啶聯(lián)吡唑甲酰胺類衍生物，它們具有如Ⅴ所示的化學(xué)結(jié)構(gòu)通式。本發(fā)明公開了上述化合物的結(jié)構(gòu)通式、合成方法與用作除草劑、殺菌劑的用途，其與農(nóng)業(yè)上可接受的助劑或增效劑以及與商品除草劑、殺菌劑組合使用在防治農(nóng)業(yè)、林業(yè)、園藝植物雜草、病害中的用途和制備方法。
【專利說明】
一類含呋喃的嘧啶聯(lián)吡唑甲酰胺類衍生物及其制備方法和 用途
技術(shù)領(lǐng)域
[0001] 本發(fā)明的技術(shù)方案涉及含酰胺鍵的酰胺類衍生物，具體涉及含呋喃的嘧啶聯(lián)吡唑 甲酰胺類衍生物。
【背景技術(shù)】
[0002] 農(nóng)藥在防治農(nóng)作物病蟲草害，提高農(nóng)產(chǎn)品產(chǎn)量和質(zhì)量方面發(fā)揮著重要作用。在過 去的幾十年，化學(xué)農(nóng)藥在農(nóng)業(yè)發(fā)展中發(fā)揮了一個(gè)重要的作用。然而，隨著化學(xué)農(nóng)藥的長(zhǎng)期、 連續(xù)和大面積使用，農(nóng)業(yè)有害生物的抗性問題越來越嚴(yán)重。另外，化學(xué)農(nóng)藥對(duì)環(huán)境和人類健 康產(chǎn)生的影響也越來越引起人類的重視。因此，研究和開發(fā)高活性、低使用量、環(huán)境友好型 農(nóng)藥迫在眉睫。
[0003] 目前，新農(nóng)藥創(chuàng)制的熱點(diǎn)領(lǐng)域是從天然產(chǎn)物中挖掘和獲取低殘留、高選擇性的綠 色農(nóng)藥，然后經(jīng)結(jié)構(gòu)優(yōu)化后轉(zhuǎn)變?yōu)槟軌虺蔀檫M(jìn)入農(nóng)藥市場(chǎng)的產(chǎn)品。以天然產(chǎn)物為先導(dǎo)化合 物，經(jīng)結(jié)構(gòu)修飾、改造后開發(fā)合成的新農(nóng)藥在農(nóng)藥市場(chǎng)中占有越來越重要的地位。此外，以 靶標(biāo)生物體生命過程中某個(gè)關(guān)鍵的生理生化作用機(jī)制為研究模型，人為設(shè)計(jì)合成干擾此作 用機(jī)制的化合物，從中篩選出先導(dǎo)化合物，然后進(jìn)行結(jié)構(gòu)優(yōu)化，開發(fā)新型農(nóng)藥也是新農(nóng)藥創(chuàng) 制的一條重要途徑。
[0004] 本課題組前期以轉(zhuǎn)酮醇酶為靶標(biāo)進(jìn)行計(jì)算機(jī)藥物虛擬篩選得到了一種活性較好 的酰胺類化合物，其可作為新農(nóng)藥研究的先導(dǎo)化合物。本發(fā)明以該化合物為先導(dǎo)化合物，利 用農(nóng)藥分子設(shè)計(jì)的原理將不同具有農(nóng)藥活性的基團(tuán)引入該化合物中，設(shè)計(jì)合成了一類含酰 胺鍵的酰胺類衍生物，并進(jìn)行了系統(tǒng)的生物活性篩選，以期為新農(nóng)藥的創(chuàng)制提供更多高效 的侯選化合物。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0005] 本發(fā)明所要解決的技術(shù)問題是:提供新的含呋喃的嘧啶聯(lián)吡唑甲酰胺類衍生物的 合成方法，提供這類化合物調(diào)控農(nóng)業(yè)、園藝和林業(yè)雜草及植物病原物的生物活性及其測(cè)定 方法，同時(shí)提供這些化合物在農(nóng)業(yè)領(lǐng)域、園藝領(lǐng)域、林業(yè)領(lǐng)域中的應(yīng)用。
[0006] 本發(fā)明解決該技術(shù)問題所采用的技術(shù)方案是:具有農(nóng)業(yè)領(lǐng)域、園藝領(lǐng)域、林業(yè)領(lǐng)域 除草和殺菌活性的含呋喃的嘧啶聯(lián)吡唑甲酰胺類衍生物的化學(xué)結(jié)構(gòu)通式見式V:
[0008] 其中，R選自
X選自S和0 R2選自H、CF3、F、C1;R3選自H、
9：
CF3、F、Cl; R4選自 Η、CF3、F、C1、N〇2、0CH3; R5選自 R6選自 Η和C1; R7選自 Η9R8選自Η和CF3; 本發(fā)明的含呋喃的嘧啶聯(lián)吡唑〇甲酰胺類衍生物V的合成方法如下：
[0010] 其中，
X選自S和0
R2選自H、CF3、F、C1;R 3選自H、CF3、F、Cl; R4選自 H、CF3、F、Cl、N〇2、0CH3; R5選自
R6選自 H和Cl; R7選自 H和R8選自Η和'9：[0011] 化合物V的合成方法具體分為以下步驟：[0012] Α中間體III的制備：[0013] 在100毫升的兩口圓底燒瓶中加入2.00克，即14.8毫摩爾的呋喃甲酰乙腈，用20毫 升無水乙醇溶解，后加入14.8毫摩爾的中間體I，加熱回流反應(yīng)，TLC監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)程，反應(yīng)完 后減壓除去溶劑無水乙醇，殘余物經(jīng)200~300目硅膠柱層析純化得到中間體III，洗脫劑體 積比為二氯甲烷/甲醇= 60/1，收率為87%，中間體III制備的量和反應(yīng)容器的體積按相應(yīng) 比例擴(kuò)大或縮??；[0014] B中間體IV的制備：



[0015] 在100毫升兩口圓底燒瓶中加入5.00毫摩爾的中間體II，然后向反應(yīng)中加入10毫 升重蒸過的氯化亞砜和2滴DMF，回流反應(yīng)5h，反應(yīng)完后，將回流裝置改為蒸餾裝置，蒸出過 量的氯化亞砜;得到中間體IV，中間體IV不需純化，直接進(jìn)行下步反應(yīng)，收率90-100% ;中間 體IV制備的量和反應(yīng)容器的體積按相應(yīng)比例擴(kuò)大或縮小；
[0016] C含呋喃的嘧啶聯(lián)吡唑甲酰胺類衍生物V的制備：
[0017] 在100毫升的兩口圓底燒瓶中加入1.78毫摩爾的中間體III，用20毫升重蒸過的二 氯甲烷溶解，然后加入0.22克，即2.13毫摩爾的三乙胺，冰鹽浴下攪拌，待溫度降至0攝氏度 以下時(shí)，滴加2.13毫摩爾的中間體IV和10毫升重蒸過的二氯甲烷的混合溶液，滴畢，恢復(fù)至 常溫反應(yīng)，TLC監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)程，反應(yīng)完后先用30毫升3.6 %的鹽酸水溶液洗三次，以除去未反 應(yīng)完全的中間體III，然后有機(jī)層依次用30毫升飽和碳酸氫鈉溶液、30毫升飽和氯化鈉溶液 各洗一次，以除去反應(yīng)液中的水分，最后有機(jī)層用無水硫酸鈉干燥過夜，減壓除去溶劑二氯 甲烷后，殘余物經(jīng)200~300目硅膠柱層析純化得到化合物V，用所得純品計(jì)算收率，收率 42.81 -90.35 % ;化合物V制備的量和反應(yīng)容器的體積按相應(yīng)比例擴(kuò)大或縮小，化合物V的化 學(xué)結(jié)構(gòu)和理化參數(shù)見表1;
[0018] D本發(fā)明的含呋喃的嘧啶聯(lián)吡唑甲酰胺類衍生物V的除草活性測(cè)定：
[0019] 本發(fā)明的含呋喃的嘧啶聯(lián)吡唑甲酰胺類衍生物V的除草活性采用莖葉處理法，具 體步驟為：取50毫克樣品溶解在適量二甲基甲酰胺內(nèi)，然后用含有一定量吐溫20乳化劑水 溶液稀釋至1000微克/毫升的藥劑;待雙子葉雜草生長(zhǎng)至兩葉期，單子葉雜草生長(zhǎng)至3~5 葉期時(shí)，將供試藥劑采用定量噴霧裝置均勻噴灑在雜草葉片上，以不添加樣品的溶液做空 白對(duì)照，每處理重復(fù)3次，將處理后的雜草放在人工氣候培養(yǎng)箱內(nèi)培養(yǎng)，24h后用目測(cè)法調(diào)查 樣品對(duì)雜草生長(zhǎng)的抑制程度，供試植物為我國(guó)農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中田間實(shí)際發(fā)生的大部分典型雜草 的種屬以及模式植物擬南芥，其名稱如下：馬唐，其拉丁名為:Digitaria sanguinalis L.、 狗尾草，其拉丁名為:Setaria viridis L·、反枝莧，其拉丁名為:Amaranthus retroflexus L·、馬齒莧，其拉丁名為：Portulaca oleracea L·、擬南芥，其拉丁名為：Arabidopsis thaliana、稗草，其拉丁名為:Echinochloa crus-galli L.
[0020] E本發(fā)明的含呋喃的嘧啶聯(lián)吡唑甲酰胺類衍生物V的殺菌活性測(cè)定：
[0021] 本發(fā)明的含呋喃的嘧啶聯(lián)吡唑甲酰胺類衍生物V的殺菌或抑菌活性采用菌體生長(zhǎng) 率測(cè)定法，具體步驟為:取2.0毫克樣品溶解在適量二甲基甲酰胺內(nèi)，然后用無菌水稀釋至 500微克/毫升的藥劑，將供試藥劑在無菌條件下各吸取1毫升注入培養(yǎng)皿內(nèi)，再分別加入9 毫升PDA培養(yǎng)基，搖勻后制成50微克/毫升含藥平板，以添加1毫升滅菌水的平板做空白對(duì) 照，用直徑4毫米的打孔器沿菌絲外緣切取菌盤，移至含藥平板上，呈等邊三角形擺放，每處 理重復(fù)3次，將培養(yǎng)皿放在24 ± 1攝氏度恒溫培養(yǎng)箱內(nèi)培養(yǎng)，待對(duì)照菌落直徑擴(kuò)展到2-3厘米 后調(diào)查各處理菌盤擴(kuò)展直徑，求平均值，與空白對(duì)照比較計(jì)算相對(duì)抑菌率，供試菌種為我國(guó) 農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中田間實(shí)際發(fā)生的大部分典型植物病原菌的種屬，其代號(hào)和名稱如下:AS:番茄早 疫病菌，其拉丁名為：Alternaria solani、BC:黃瓜灰霉病菌，其拉丁名為：Botrytis cinerea、CA:花生褐斑病菌，其拉丁名為:Cercospora arachidicola、GZ:小麥赤霉病菌，其 拉丁名為：Gibberella zeae、PI:馬鈴薯晚疫病菌，其拉丁名為：Phytophthorainfestans (Mont. )de Bary、PP:蘋果輪紋病菌，其拉丁名為:Physalospora piricola、PS:水稻紋枯病 菌，其拉丁名為：Pellicularia sasakii、RC:禾谷絲核菌，其拉丁名為： Rhizoctoniacerealis、SS:油菜菌核病菌，其拉丁名為：Sclerotinia sclerotiorum；
[0022] 本發(fā)明的有益效果是:對(duì)含呋喃的嘧啶聯(lián)吡唑甲酰胺類衍生物V進(jìn)行了衍生合成， 并對(duì)合成的新化合物進(jìn)行了除草和殺菌活性的篩選。
[0023] 本發(fā)明通過特定制備和生物活性測(cè)定實(shí)施例更加具體說明含呋喃的嘧啶聯(lián)吡唑 甲酰胺類衍生物V的合成與生物活性及應(yīng)用，所述實(shí)施例僅用于具體說明本發(fā)明而非限制 本發(fā)明，尤其是生物活性僅是舉例說明，而非限制本專利，【具體實(shí)施方式】如下：
[0024] 實(shí)施例1
[0025] 中間體III的制備：
[0026] 在100毫升的兩口圓底燒瓶中加入2.00克，即14.8毫摩爾的呋喃甲酰乙腈，用20毫 升無水乙醇溶解，后加入1.63克，即14.8毫摩爾的2-肼基嘧啶，加熱回流反應(yīng)，TLC監(jiān)測(cè)反應(yīng) 進(jìn)程，反應(yīng)完后減壓除去溶劑無水乙醇，殘余物經(jīng)200~300目硅膠柱層析純化得到中間體 III，洗脫劑體積比為二氯甲烷/甲醇=60/1;用所得純品計(jì)算收率收率87 %。1Η NMR (400MHz，CDC13)S 8.78(d，J = 4.8Hz，2H)，7.49(d，J=1.0Hz，lH)，7.16(t，J = 4.8Hz，lH)， 6.93(d，J = 3.4Hz，lH)，6.49(dd，J = 3.3，1.8Hz，lH)，5.98(s，2H)，5.86(s，lH).
[0027] 實(shí)施例2
[0028] 中間體IV的制備：
[0029] 在100毫升兩口圓底燒瓶中加入5.00毫摩爾的中間體II，然后向反應(yīng)中加入10毫 升重蒸過的氯化亞砜和2滴DMF，回流反應(yīng)5h，反應(yīng)完后，將回流裝置改為蒸餾裝置，蒸出過 量的氯化亞砜。得到中間體IV，中間體IV不需純化，直接進(jìn)行下步反應(yīng)。收率90-100%。
[0030] 實(shí)施例3
[0031 ]含呋喃的嘧啶聯(lián)吡唑甲酰胺類衍生物V的制備：
[0032] 在100毫升的兩口圓底燒瓶中加入1.78毫摩爾的中間體III，用20毫升重蒸過的二 氯甲烷溶解，然后加入0.22克，即2.13毫摩爾的三乙胺，冰鹽浴下攪拌，待溫度降至0攝氏度 以下時(shí)，滴加2.13毫摩爾的中間體IV和10毫升重蒸過的二氯甲烷的混合溶液，滴畢，恢復(fù)至 常溫反應(yīng)。TLC監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)程，反應(yīng)完后先用30毫升3.6 %的鹽酸水溶液洗三次，以除去未反 應(yīng)完全的中間體III，然后有機(jī)層依次用30毫升飽和碳酸氫鈉溶液、30毫升飽和氯化鈉溶液 各洗一次，以除去反應(yīng)液中的水分，最后有機(jī)層用無水硫酸鈉干燥過夜。減壓除去溶劑二氯 甲烷后，殘余物經(jīng)200~300目硅膠柱層析純化得到化合物V，用所得純品計(jì)算收率，收率 42.81-90.35%。
[0033] 實(shí)施例4
[0034] 本發(fā)明的含呋喃的嘧啶聯(lián)吡唑甲酰胺類衍生物V除草活性測(cè)定結(jié)果：
[0035]本發(fā)明測(cè)試的常見雜草和模式植物名稱如下：馬唐，其拉丁名為：Digitaria sanguinalisL.、狗尾草，其拉丁名為：Setaria viridis L.、反枝莧，其拉丁名為： Amaranthus retroflexus L·、馬齒莧，其拉丁名為:Portulaca oleracea L·、稗草，其拉丁 名為:Echinochloa crusgalliL.模式植物擬南芥，其拉丁名為:Arabidopsis thaliana。這 些雜草種類具有很好的代表性，能夠代表農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中田間發(fā)生的大部分雜草。除草生物活 性測(cè)定結(jié)果見表2,表2表明，在1000微克/毫升時(shí)，本發(fā)明合成的所有化合物均有不同程度 的除草活性。對(duì)馬唐而言，化合物HU〇-XA-a、HU0-XA-9、HU0-XA-17、HU0-XA-19、HU0-XA-21、 HU0-XA-55的抑制等級(jí)達(dá)到3級(jí)以上。其中，化合物HU0-XA-17、HU0-XA-19、HU0-XA-21、HU0- XA-5 5的抑制等級(jí)高出中間體HUO-XA-a 1個(gè)等級(jí)。對(duì)狗尾草而言，化合物冊(cè)0-乂4-9、冊(cè)0-父八-14、HU0-XA-17、HU0-XA-19、HU0-XA-21、HU0-XA-5 5 的抑制等級(jí)達(dá)到 3 級(jí)，高出中間體HU0-XA-a 2個(gè)等級(jí)，其余衍生物抑制等級(jí)與中間體HUO-XA-a相同或高出1個(gè)等級(jí)。對(duì)稗草而言，化合 物 HU0-XA-14、HU0-XA-17、HU0-XA-19、HU0-XA-21、HU0-XA-5 5 的抑制等級(jí)達(dá)到 3 級(jí)，高出中間 體HUO-XA-a 2個(gè)等級(jí)。對(duì)反枝莧而言，化合物HUO-XA-5、HU0-XA-19、HU0-XA-25、HU0-XA-40、 HUO-XA-43、HUO-XA-52、HUO-XA-55、HUO-XA-58、HU0-XA-66 的抑制等級(jí)達(dá)到 3級(jí)以上。其中， 化合物HU0-XA-19的抑制等級(jí)達(dá)到5級(jí)，高出中間體HUO-XA-a 3個(gè)等級(jí)。對(duì)馬齒莧而言，化合 物皿〇-父八-5、!11]〇-父八-19、冊(cè)〇-父八-55、冊(cè)〇-父八-56、!11]〇-父八-58、!11]〇-父八-66的抑制等級(jí)達(dá)到3級(jí) 以上，這些化合物的抑制等級(jí)高出中間體HUO-XA-a 2個(gè)或3個(gè)等級(jí)。對(duì)擬南芥而言，化合物 HUO-XA-5、HU0-XA-19、HU0-XA-25、HU0-XA-40、HU0-XA-48、HUO-XA-5 5、HU0-XA-6 3、HU0-XA-69的抑制等級(jí)達(dá)到3級(jí)以上，其中，化合物HU0-XA-5、HU0-XA-19的抑制等級(jí)達(dá)到5級(jí)，高出中 間體HUO-XA-a 4個(gè)等級(jí)。因此，本發(fā)明的含呋喃的嘧啶聯(lián)吡唑甲酰胺類衍生物由于不同除 草活性基團(tuán)的引入使其具有不同程度的除草活性。
[0036] 實(shí)施例5
[0037] 本發(fā)明的含呋喃的嘧啶聯(lián)吡唑甲酰胺類衍生物V抑菌活性測(cè)定結(jié)果：
[0038] 本發(fā)明測(cè)試的常見植物病原真菌的代號(hào)和名稱如下:AS:番茄早疫病菌，其拉丁名 為:Alternaria solani、BC:黃瓜灰霉病菌，其拉丁名為:Botrytis cinerea、CA:花生褐斑 病菌，其拉丁名為：Cercospora arachidicola、GZ:小麥赤霉病菌，其拉丁名為： Gibberellazeae、PI:馬鈴薯晚疫病菌，其拉丁名為:Phytophthora inf estans(Mont · )de Bary、PP:蘋果輪紋病菌，其拉丁名為:Physalospora piricola、PS:水稻紋枯病菌，其拉丁 名為:Pellicularia sasakii、RC:禾谷絲核菌，其拉丁名為:Rhizoctonia cerealis、SS:油 菜菌核病菌，其拉丁名為：Sclerotinia sclerotiorum，這些菌種具有很好的代表性，能夠 代表農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中田間發(fā)生的大部分病原菌的種屬。菌體生長(zhǎng)率法測(cè)定結(jié)果見表3,表3表明， 在50微克/毫升時(shí)，本發(fā)明合成的所有化合物均有不同程度的殺菌活性。對(duì)馬鈴薯晚疫病菌 而言，化合物HU0-XA-7的抑制率在55%以上，殺菌活性高出對(duì)照藥劑嘧菌酯在10%以上，高 出中間體HU〇-XA-a在40 %以上。對(duì)花生褐斑病菌而言，化合物HU0-XA-43、HU0-XA-54的抑制 率在40 %以上，殺菌活性高出中間體HU〇-XA-a在10 %左右。對(duì)番茄早疫菌而言，化合物皿0_ XA-7、HU0-XA-9、HU0-XA-48、HU0-XA-54、HU0-XA-55、HU0-XA-58、HU0-XA-63、HU0-XA-66、 HU0-XA-69的抑制率在40%以上。其中化合物HU0-XA-66的抑制率在60%以上，殺菌活性高 出中間體HU〇-XA-a在30 %左右。對(duì)黃瓜灰霉病菌而言，化合物皿〇-父厶-&、!11]〇-父厶-7、!11]〇-父八-9、HU0-XA-11、HU0-XA-17、HU0-XA-43、HU0-XA-48、HUO-XA-52、HU0-XA-66的抑制率在40 % 以 上。其中中間體HU〇-XA-a的抑制率達(dá)75%，所有衍生物的活性均低于該中間體。對(duì)小麥赤霉 病菌而言，化合物 HU0-XA-9、HU0-XA-29、HU0-XA-43、HUO-XA-52、HU0-XA-56、HU0-XA-58、 HU0-XA-66的抑制率在40 %以上。其中，化合物HU0-XA-66的抑制率達(dá)68 %，殺菌活性高出中 間體HU〇-XA-a在30%以上。對(duì)蘋果輪紋病菌而言，化合物HU0-XA-a、HU0-XA-7、HU0-XA-29的 抑制率在50%以上。其中，化合物HU〇-XA-a的抑制率達(dá)63.04%，所有衍生物的活性均低于 該中間體。對(duì)油菜菌核病菌而言，所有化合物的抑制率在40 %以上，其中化合物HU0-XA-9、 HU0-XA-11、HU0-XA-19、HU0-XA-21的抑制率高于85 %，殺菌活性高出中間體HU〇-XA-a在 30 %以上。對(duì)禾谷絲核菌而言，化合物HU0-XA-7、HU0-XA-43、HU0-XA-52的抑制率在30%以 上，殺菌活性高出中間體HUO-XA-a在20 %以上。對(duì)水稻紋枯病菌而言，化合物HUO-XA-5、、 HU0-XA-7、HU0-XA-9、HU0-XA-21、HU0-XA-29的抑制率在40 %以上，殺菌活性高出中間體 HUO-XA-a在20%左右。因此，本發(fā)明設(shè)計(jì)合成的新化合物由于引入取代基的不同，目標(biāo)化合 物均有不同的殺菌活性。
[0039] 實(shí)施例6
[0040] 本發(fā)明的含呋喃的嘧啶聯(lián)吡唑甲酰胺類衍生物V與農(nóng)業(yè)上可接受的助劑以及如下 的商品除草劑中的任意一種或多種組合在制備復(fù)配除草劑中的用途：
[0041 ]所述商品除草劑選自煙嘧磺隆、苯磺隆、單醚磺隆、甲嘧磺隆、五氟磺草胺、甲草 胺、乙草胺、丁草胺、異丙甲草胺、2甲4氯、氟樂靈、硝磺草酮、甲基磺草酮、苯唑草酮、二甲戊 樂靈、莠去津、撲草凈、氰草津、莠滅凈、嗪草酮、除草醚、乙氧氟草醚、三氟羧草醚、乳氟禾草 靈、乙羧氟草醚、吡草醚、異丙吡草酯、咪唑煙酸、咪唑乙煙酸、咪草酸、咪唑喹啉酸、甲氧咪 草煙、甲基咪草煙、嘧硫草醚、嘧草醚、雙草醚、嘧啶肟草醚、環(huán)酯草醚、甜菜寧、甜菜安、燕麥 靈、雙胺靈、稗草畏、禾草畏、節(jié)草丹、啦氟禾草靈、啦氟氯禾靈、惡挫禾草靈、喹禾靈、噻唑禾 草靈、氟草煙、氟硫草定、氟啶酮、噻草啶、氟吡草腙、百草枯、草甘磷、莎草稗、氟烯草酸、丙 炔氟草胺、氟噻甲草酯、嗪草酸甲酯、吡唑特、吡草酮、芐草唑、異惡唑草酮、異惡氯草酮、溴 苯腈等;本發(fā)明的含呋喃的嘧啶聯(lián)吡唑甲酰胺類衍生物V在所得復(fù)配除草劑中的總的質(zhì)量 百分含量是1%_90%，本發(fā)明的含呋喃的嘧啶聯(lián)吡唑甲酰胺類衍生物V與所述商品除草劑 的比例為質(zhì)量百分比1% :99%到99%: 1%;所述復(fù)配除草劑適用的劑型選自下列劑型中的 任意一種:可濕性粉劑、微膠囊懸浮劑、可分散液體制劑、可分散固體制劑、種子處理乳劑、 水乳劑、大粒劑、微乳劑、油懸浮劑、水溶性粒劑、可溶性濃劑、水分散性粒劑、毒谷、氣霧劑、 緩釋塊、膠囊粒劑、干拌種粉劑、乳油、靜電噴霧劑、油包水乳劑、水包油乳劑、煙霧罐、細(xì)粒 劑、煙霧燭、煙霧筒、煙霧棒、種子處理懸浮劑、煙霧片、煙霧丸、發(fā)氣劑、漂流粉劑、油膏、熱 霧劑、固/液混合裝劑、液/液混合裝劑、冷霧劑、固/固混合裝劑、藥漆、種子處理液劑、微粒 劑、油分散性粉劑、濃膠劑、潑澆劑、涂抹劑、懸浮乳劑、成膜油劑、可溶性粉劑、種子處理水 溶性粉劑、超低容量懸浮劑、追蹤粉劑、超低容量液劑、蒸汽釋放劑、濕拌種水分散性粉劑； 所述復(fù)配除草劑適用的植物選自稻谷、小麥、大麥、燕麥、玉米、高粱、甘薯、馬鈴薯、木薯、大 豆、荷蘭豆、蠶豆、豌豆、綠豆、小豆、棉花、蠶桑、花生、油菜、芝麻、向日葵、甜菜、甘蔗、咖啡、 可可、人參、貝母、橡膠、椰子、油棕、劍麻、煙草、番茄、辣椒、蘿卜、黃瓜、白菜、芹菜、榨菜、甜 菜、油菜、蔥、大蒜、西瓜、甜瓜、哈密瓜、木瓜、蘋果、柑桔、桃樹、茶、山野菜、竹筍、啤酒花、胡 椒、香蕉、番木瓜、蘭花、盆景;所述復(fù)配除草劑適用的防治雜草選自：禾本科雜草：馬唐、狗 尾草、牛筋草、稗、千金子、虎尾草、野燕麥、畫眉草、金色狗尾草、長(zhǎng)芒棒頭草、看麥娘等；闊 葉雜草:反枝莧、馬齒莧、藜、播娘蒿、鐵莧菜、蒼耳、豚草、莧屬、苘麻、地膚、龍葵、柳葉刺寥、 繁縷、香薷、水棘針、酸模葉寥、打碗花、田旋花、英絲子等;莎草科雜草:牛毛氈、異性莎草、 水莎草、豬毛菜、水蔥等。
[0042] 實(shí)施例7
[0043] 本發(fā)明的含呋喃的嘧啶聯(lián)吡唑甲酰胺類衍生物V與農(nóng)業(yè)上可接受的助劑以及如下 的商品殺菌劑中的任意一種或多種組合在制備復(fù)配殺菌劑中的用途：
[0044] 所述商品殺菌劑選自：苯并噻二唑、噻酰菌胺，簡(jiǎn)寫為TDL、噻酰胺、甲噻誘胺、4-甲 基-1，2，3-噻二唑-5-甲酸、4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-甲酸鈉、4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-甲 酸乙酯、DL-β-氨基丁酸、異噻菌胺，其英文通用名為：isotianil、3,4-二氯異噻唑-5-甲酸、 3，4-二氯異噻唑-5-甲酸鈉、3，4-二氯異噻唑-5-甲酸乙酯、病毒唑、安托芬、寧南霉素或水 楊酸、霜脲氰、福美雙、福美鋅、代森錳鋅、乙磷鋁、甲基硫菌靈、百菌清、敵可松、腐霉利、苯 銹啶、甲基托布津、托布津、精甲霜靈、氟嗎啉、烯酰嗎啉、高效甲霜靈、高效苯霜靈、雙氯氰 菌胺、磺菌胺、甲磺菌胺、噻氟菌胺、氟酰胺、葉枯酞、環(huán)丙酰菌胺、環(huán)氟菌胺、環(huán)酰菌胺、氰菌 胺、硅噻菌胺、呋吡菌胺、吡噻菌胺、雙炔酰菌胺、苯酰菌胺、甲呋酰胺、萎銹靈、乙菌利、異菌 脲、嘧菌酯、醚菌胺、氟嘧菌酯、醚菌酯、苯氧菌胺、肟醚菌胺、啶氧菌酯、唑菌胺酯、肟菌酯、 烯肟菌酯、烯肟菌胺、氧環(huán)唑、糠菌唑、環(huán)丙唑醇、苯醚甲環(huán)唑、烯唑醇、高效烯唑醇、氟環(huán)唑、 腈苯唑、氟喹唑、氟硅唑、粉唑醇、己唑醇、亞胺唑、種菌唑、葉菌唑、腈菌唑、戊菌唑、丙環(huán)唑、 丙硫菌唑、硅氟唑、戊唑醇、四氟醚唑、三唑醇、滅菌唑、聯(lián)苯三唑醇、噻菌靈、麥穗寧、抑霉 唑、高效抑霉唑、咪鮮胺、氟菌唑、氰霜唑、咪唑菌酮、噁咪唑、稻瘟酯、噁唑菌酮、啶菌噁唑、 嚼霉靈、噁霜靈、噻唑菌胺、土菌靈、辛噻酮、苯噻硫氰、十二環(huán)嗎啉、丁苯嗎啉、十三嗎啉、拌 種咯、咯菌腈、氟啶胺、啶斑肟、環(huán)啶菌胺、啶酰菌胺、氟啶酰菌胺、啶菌胺、嘧菌環(huán)胺、氟嘧菌 胺、嘧菌腙、嘧菌胺、嘧霉胺、氯苯嘧啶醇、氟苯嘧啶醇、滅螨猛、二氰蒽醌、乙氧喹啉、羥基喹 啉、丙氧喹啉、苯氧喹啉、乙霉威、異丙菌胺、苯噻菌胺、霜霉威、磺菌威、敵瘟磷、異稻瘟凈、 吡菌磷、甲基立枯磷、滅瘟素、春雷霉素、多抗霉素、多氧霉素、有效霉素、井R霉素、鏈霉素、 甲霜靈、咲霜靈、苯霜靈、咲酰胺、滅銹胺、多菌靈、苯菌靈、甲基硫菌靈、三唑酮、乙嘧酸磺 酸酯、二甲嘧酚、乙嘧酚、敵菌丹、克菌丹、滅菌丹、乙烯菌核利、氟氯菌核利、菌核凈、百菌 清、稻瘟靈、稻瘟凈、葉枯唑、五氯硝基苯、丙森鋅、三乙膦酸鋁、硫磺、波爾多液、硫酸銅、氧 氯化銅、氧化亞銅、氫氧化銅、苯菌酮、戊菌隆、噠菌酮、四氯苯酞、咯喹酮、螺環(huán)菌胺、三環(huán) 唑、嗪胺靈、多果啶、雙胍辛鹽、雙胍辛胺、氯硝胺、苯磺菌胺、甲苯磺菌胺、吲哚酯、敵磺鈉、 喹菌酮、烯丙苯噻唑、溴硝醇、碘甲烷、威百畝、敵線酯、棉隆、二氯異丙醚、噻唑磷、硫線磷、 豐索磷、蟲線磷、苯線磷、滅線磷、除線磷、氯唑磷、丁硫環(huán)磷、殺線威、涕滅威、克百威、硫酰 氟、二氯丙烯、二氯異煙酸、烯丙異噻唑;本發(fā)明的含呋喃的嘧啶聯(lián)吡唑甲酰胺類衍生物V在 所述殺菌組合物中的總的質(zhì)量百分含量是1 %-90 %，本發(fā)明的含呋喃的嘧啶聯(lián)吡唑甲酰胺 類衍生物V與前述商品殺菌劑的比例為質(zhì)量百分比1% :99%到99% : 1% ;所述殺菌組合物 加工的劑型選自：種子處理乳劑、水乳劑、微乳劑、懸乳劑、膠囊懸浮劑、水溶性粒劑、細(xì)粒 劑、可溶性濃劑、毒谷、塊狀毒餌、粒狀毒餌、片狀毒餌、濃毒餌、緩釋塊、靜電噴霧劑、水包油 乳劑、煙霧罐、煙霧燭、煙霧筒、煙霧棒、煙霧片、煙霧丸、發(fā)氣劑、油膏、熱霧劑、冷霧劑、氣霧 劑、固/液混合裝劑、液/液混合裝劑、固/固混合裝劑、藥漆、微粒劑、追蹤粉劑、油懸劑、油分 散性粉劑、濃膠劑、潑澆劑、種衣劑、涂抹劑、成膜油劑、超低容量液劑、蒸汽釋放劑;所述殺 菌組合物防治的植物病害選自：稻苗綿腐病、番茄根腐病、馬鈴薯晚疫病、煙草黑脛病、谷子 白粉病、葡萄霜霉病、萵苣霜霉病、黃瓜霜霉病、黃瓜炭疽病;所述殺菌組合物適用的植物選 自：稻谷、小麥、大麥、燕麥、玉米、高粱、甘薯、馬鈴薯、木薯、大豆、荷蘭豆、蠶豆、豌豆、綠豆、 小豆、棉花、蠶桑、花生、油菜、芝麻、向日葵、甜菜、甘蔗、咖啡、可可、人參、貝母、橡膠、椰子、 油棕、劍麻、煙草、番茄、辣椒、蘿卜、黃瓜、白菜、芹菜、榨菜、甜菜、油菜、蔥、大蒜、西瓜、甜瓜、 哈密瓜、木瓜、蘋果、柑桔和桃樹、茶、山野菜、竹筍、啤酒花、胡椒、香蕉、番木瓜、蘭花、盆景。
[0045]表1本發(fā)明的含呋喃的嘧啶聯(lián)吡唑甲酰胺類衍生物V的化學(xué)結(jié)構(gòu)和理化參數(shù)



[0050]表2本發(fā)明的含呋喃的嘧啶聯(lián)吡唑甲酰胺類衍生物的除草活性（1000微克/毫升的 抑制等級(jí)）

[0052] 注：0級(jí)，生長(zhǎng)抑制率同對(duì)照；1級(jí)，生長(zhǎng)抑制率<25 % ; 2級(jí)，生長(zhǎng)抑制率在25 %~ 50 %之間；3級(jí)，生長(zhǎng)抑制率在50 %~75 %之間；4級(jí)，生長(zhǎng)抑制率75 %~95 %之間；5級(jí)，生長(zhǎng) 抑制率>95%。
[0053]表3本發(fā)明的含呋喃的嘧啶聯(lián)吡唑甲酰胺類衍生物的抑菌活性(50微克/毫升的抑 制率/%)
【主權(quán)項(xiàng)】
1. 一類含呋喃的嘧啶聯(lián)吡唑甲酰胺類衍生物，其特征在于具有如式V所示的化學(xué)結(jié)構(gòu) 通式： V其中，R選：選自S和C :2選自H、CF3、F、C1;R3選自h、cf3、f、- 7 Cl; R4選自 H、CF3、F、Cl、N〇2、OCH3; R5選自 Η和f選自 Η和Cl; R7選自 Η和Cl、8選自H和CF3;2. 權(quán)利要求1所述的含呋喃的嘧啶聯(lián)吡唑甲酰胺類衍生物V的合成方法，具體合成路線 如t.、.V. S ' / 其中，R選自選自S和0 :2選自H、CF3、F、C1;R3選自H、 9- CF3、F、Cl; R4選自 Η、CF3、F、Cl、N〇2、OCH3; R5選自 Η和F#選自 Η和Cl; R7選自 Η 和C: R8選自Η和C: 權(quán)利要求1所述的含呋喃的嘧啶聯(lián)吡唑甲酰胺類衍生物的合成方法分為以下步驟： A中間體III的制備： 在100毫升的兩口圓底燒瓶中加入2.00克，即14.8毫摩爾的呋喃甲酰乙腈，用20毫升無 水乙醇溶解，后加入14.8毫摩爾的中間體I，加熱回流反應(yīng)，TLC監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)程，反應(yīng)完后減 壓除去溶劑無水乙醇，殘余物經(jīng)200~300目硅膠柱層析純化得到中間體III，洗脫劑體積比 為二氯甲烷/甲醇= 60/1，收率為87%;中間體III制備的量和反應(yīng)容器的體積按相應(yīng)比例 擴(kuò)大或縮?。? B中間體IV的制備： 在100毫升兩口圓底燒瓶中加入5.00毫摩爾的中間體II，然后向反應(yīng)中加入10毫升重 蒸過的氯化亞砜和2滴DMF，回流反應(yīng)5h，反應(yīng)完后，將回流裝置改為蒸餾裝置，蒸出過量的 氯化亞砜，得到中間體IV，中間體IV不需純化，直接進(jìn)行下步反應(yīng)，收率90-100 %，中間體IV 制備的量和反應(yīng)容器的體積按相應(yīng)比例擴(kuò)大或縮?。? C含呋喃的嘧啶聯(lián)吡唑甲酰胺類衍生物V的制備： 在100毫升的兩口圓底燒瓶中加入1.78毫摩爾的中間體III，用20毫升重蒸過的二氯甲 烷溶解，然后加入0.22克，即2.13毫摩爾的三乙胺，冰鹽浴下攪拌，待溫度降至0攝氏度以下 時(shí)，滴加2.13毫摩爾的中間體IV和10毫升重蒸過的二氯甲烷的混合溶液，滴畢，恢復(fù)至常溫 反應(yīng)，TLC監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)程，反應(yīng)完后先用30毫升3.6 %的鹽酸水溶液洗三次，以除去未反應(yīng)完 全的中間體III，然后有機(jī)層依次用30毫升飽和碳酸氫鈉溶液、30毫升飽和氯化鈉溶液各洗 一次，以除去反應(yīng)液中的水分，最后有機(jī)層用無水硫酸鈉干燥過夜;減壓除去溶劑二氯甲烷 后，殘余物經(jīng)200~300目硅膠柱層析純化得到化合物V，用所得純品計(jì)算收率，收率42.81-90.35%，化合物V制備的量和反應(yīng)容器的體積按相應(yīng)比例擴(kuò)大或縮小。3. 權(quán)利要求1所述的含呋喃的嘧啶聯(lián)吡唑甲酰胺類衍生物V與農(nóng)業(yè)上可接受的助劑在 制備除草劑中的用途。4. 權(quán)利要求1所述的含呋喃的嘧啶聯(lián)吡唑甲酰胺類衍生物V與農(nóng)業(yè)上可接受的助劑在 制備殺菌劑中的用途。5. 權(quán)利要求1所述的含呋喃的嘧啶聯(lián)吡唑甲酰胺類衍生物V與除草劑組合在防治農(nóng)業(yè) 和林業(yè)以及園藝雜草中的用途： 權(quán)利要求1所述的含呋喃的嘧啶聯(lián)吡唑甲酰胺類衍生物V與商品除草劑中的任意一種 或兩種組合形成除草組合物用于防治農(nóng)業(yè)和林業(yè)以及園藝雜草，所述商品除草劑選自煙嘧 磺隆、苯磺隆、單醚磺隆、甲嘧磺隆、五氟磺草胺、甲草胺、乙草胺、丁草胺、異丙甲草胺、2甲4 氯、氟樂靈、硝磺草酮、甲基磺草酮、苯唑草酮、二甲戊樂靈、莠去津、撲草凈、氰草津、莠滅 凈、嗪草酮、除草醚、乙氧氟草醚、三氟羧草醚、乳氟禾草靈、乙羧氟草醚、吡草醚、異丙吡草 酯、咪唑煙酸、咪唑乙煙酸、咪草酸、咪唑喹啉酸、甲氧咪草煙、甲基咪草煙、嘧硫草醚、嘧草 醚、雙草醚、嘧啶肟草醚、環(huán)酯草醚、甜菜寧、甜菜安、燕麥靈、雙胺靈、稗草畏、禾草畏、芐草 丹、啦氟禾草靈、啦氟氯禾靈、惡挫禾草靈、喹禾靈、噻挫禾草靈、氟草煙、氟硫草定、氟啶酮、 噻草啶、氟吡草腙、百草枯、草甘磷、莎草稗、氟烯草酸、丙炔氟草胺、氟噻甲草酯、嗪草酸甲 酯、吡唑特、吡草酮、芐草唑、異惡唑草酮、異惡氯草酮、溴苯腈等;本發(fā)明的含呋喃的嘧啶聯(lián) 吡唑甲酰胺類衍生物V在所得復(fù)配除草劑中的總的質(zhì)量百分含量是1%-90%，本發(fā)明的含 呋喃的嘧啶聯(lián)吡唑甲酰胺類衍生物V與所述商品除草劑的比例為質(zhì)量百分比1% :99%到 99% :1%;所述復(fù)配除草劑適用的劑型選自下列劑型中的任意一種:可濕性粉劑、微膠囊懸 浮劑、可分散液體制劑、可分散固體制劑、種子處理乳劑、水乳劑、大粒劑、微乳劑、油懸浮 劑、水溶性粒劑、可溶性濃劑、水分散性粒劑、毒谷、氣霧劑、緩釋塊、膠囊粒劑、干拌種粉劑、 乳油、靜電噴霧劑、油包水乳劑、水包油乳劑、煙霧罐、細(xì)粒劑、煙霧燭、煙霧筒、煙霧棒、種子 處理懸浮劑、煙霧片、煙霧丸、發(fā)氣劑、漂流粉劑、油膏、熱霧劑、固/液混合裝劑、液/液混合 裝劑、冷霧劑、固/固混合裝劑、藥漆、種子處理液劑、微粒劑、油分散性粉劑、濃膠劑、潑澆 劑、涂抹劑、懸浮乳劑、成膜油劑、可溶性粉劑、種子處理水溶性粉劑、超低容量懸浮劑、追 蹤粉劑、超低容量液劑、蒸汽釋放劑、濕拌種水分散性粉劑;所述復(fù)配除草劑適用的植物選 自稻谷、小麥、大麥、燕麥、玉米、高梁、甘薯、馬鈴薯、木薯、大豆、荷蘭豆、蠶豆、豌豆、綠豆、 小豆、棉花、蠶桑、花生、油菜、芝麻、向日葵、甜菜、甘蔗、咖啡、可可、人參、貝母、橡膠、椰子、 油棕、劍麻、煙草、番茄、辣椒、蘿卜、黃瓜、白菜、芹菜、榨菜、甜菜、油菜、蔥、大蒜、西瓜、甜瓜、 哈密瓜、木瓜、蘋果、柑桔、桃樹、茶、山野菜、竹筍、啤酒花、胡椒、香蕉、番木瓜、蘭花、盆景； 所述復(fù)配除草劑適用的防治雜草選自：禾本科雜草:馬唐、狗尾草、牛筋草、稗、千金子、虎尾 草、野燕麥、畫眉草、金色狗尾草、長(zhǎng)芒棒頭草、看麥娘等；闊葉雜草:反枝莧、馬齒莧、藜、播 娘蒿、鐵莧菜、蒼耳、豚草、莧屬、苘麻、地膚、龍葵、柳葉刺寥、繁縷、香薷、水棘針、酸模葉寥、 打碗花、田旋花、菟絲子等;莎草科雜草:牛毛氈、異性莎草、水莎草、豬毛菜、水蔥等。6.權(quán)利要求1所述的含呋喃的嘧啶聯(lián)吡唑甲酰胺類衍生物V與殺菌劑組合在防治農(nóng)業(yè) 和林業(yè)以及園藝植物病害中的用途： 權(quán)利要求1所述的含呋喃的嘧啶聯(lián)吡唑甲酰胺類衍生物V與商品殺菌劑中的任意一種 或兩種組合形成殺菌組合物用于防治農(nóng)業(yè)和林業(yè)以及園藝植物病害，所述商品殺菌劑選 自：苯并噻二唑、噻酰菌胺，簡(jiǎn)寫為TDL、噻酰胺、甲噻誘胺、4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-甲酸、 4-甲基-1，2,3-噻二唑-5-甲酸鈉、4-甲基-1，2,3-噻二唑-5-甲酸乙酯、DL-β-氨基丁酸、異 噻菌胺，其英文通用名為：isotianil、3,4-二氯異噻唑-5-甲酸、3,4_二氯異噻唑-5-甲酸 鈉、3,4_二氯異噻唑-5-甲酸乙酯、病毒唑、安托芬、寧南霉素或水楊酸、霜脲氰、福美雙、福 美鋅、代森錳鋅、乙磷鋁、甲基硫菌靈、百菌清、敵可松、腐霉利、苯銹啶、甲基托布津、托布 津、精甲霜靈、氟嗎啉、烯酰嗎啉、高效甲霜靈、高效苯霜靈、雙氯氰菌胺、磺菌胺、甲磺菌胺、 噻氟菌胺、氟酰胺、葉枯酞、環(huán)丙酰菌胺、環(huán)氟菌胺、環(huán)酰菌胺、氰菌胺、硅噻菌胺、呋吡菌胺、 吡噻菌胺、雙炔酰菌胺、苯酰菌胺、甲呋酰胺、萎銹靈、乙菌利、異菌脲、嘧菌酯、醚菌胺、氟嘧 菌酯、醚菌酯、苯氧菌胺、肟醚菌胺、啶氧菌酯、唑菌胺酯、肟菌酯、烯肟菌酯、烯肟菌胺、氧環(huán) 唑、糠菌唑、環(huán)丙唑醇、苯醚甲環(huán)唑、烯唑醇、高效烯唑醇、氟環(huán)唑、腈苯唑、氟喹唑、氟硅唑、 粉唑醇、己唑醇、亞胺唑、種菌唑、葉菌唑、腈菌唑、戊菌唑、丙環(huán)唑、丙硫菌唑、硅氟唑、戊唑 醇、四氟醚唑、三唑醇、滅菌唑、聯(lián)苯三唑醇、噻菌靈、麥穗寧、抑霉唑、高效抑霉唑、咪鮮胺、 氟菌唑、氰霜唑、咪唑菌酮、噁咪唑、稻瘟酯、噁唑菌酮、啶菌噁唑、噁霉靈、噁霜靈、噻唑菌 胺、土菌靈、辛噻酮、苯噻硫氰、十二環(huán)嗎啉、丁苯嗎啉、十三嗎啉、拌種咯、咯菌腈、氟啶胺、 啶斑肟、環(huán)啶菌胺、啶酰菌胺、氟啶酰菌胺、啶菌胺、嘧菌環(huán)胺、氟嘧菌胺、嘧菌腙、嘧菌胺、嘧 霉胺、氯苯嘧啶醇、氟苯嘧啶醇、滅螨猛、二氰蒽醌、乙氧喹啉、羥基喹啉、丙氧喹啉、苯氧喹 啉、乙霉威、異丙菌胺、苯噻菌胺、霜霉威、磺菌威、敵瘟磷、異稻瘟凈、吡菌磷、甲基立枯磷、 滅痕素、春雷霉素、多抗霉素、多氧霉素、有效霉素、井閃霉素、鏈霉素、甲霜靈、咲霜靈、苯霜 靈、呋酰胺、滅銹胺、多菌靈、苯菌靈、甲基硫菌靈、三唑酮、乙嘧酚磺酸酯、二甲嘧酚、乙嘧 酚、敵菌丹、克菌丹、滅菌丹、乙烯菌核利、氟氯菌核利、菌核凈、百菌清、稻瘟靈、稻瘟凈、葉 枯唑、五氯硝基苯、丙森鋅、三乙膦酸鋁、硫磺、波爾多液、硫酸銅、氧氯化銅、氧化亞銅、氫氧 化銅、苯菌酮、戊菌隆、噠菌酮、四氯苯酞、咯喹酮、螺環(huán)菌胺、三環(huán)唑、嗪胺靈、多果啶、雙胍 辛鹽、雙胍辛胺、氯硝胺、苯磺菌胺、甲苯磺菌胺、吲哚酯、敵磺鈉、喹菌酮、烯丙苯噻唑、溴硝 醇、碘甲烷、威百畝、敵線酯、棉隆、二氯異丙醚、噻唑磷、硫線磷、豐索磷、蟲線磷、苯線磷、滅 線磷、除線磷、氯唑磷、丁硫環(huán)磷、殺線威、涕滅威、克百威、硫酰氟、二氯丙烯、二氯異煙酸、 烯丙異噻唑;權(quán)利要求1所述的含呋喃的嘧啶聯(lián)吡唑甲酰胺類衍生物V在所述殺菌組合物中 的總的質(zhì)量百分含量是1%-90%，權(quán)利要求1所述的含呋喃的嘧啶聯(lián)吡唑甲酰胺類衍生物V 與前述商品殺菌劑的比例為質(zhì)量百分比1 % : 99%到99 % : 1 % ;所述殺菌組合物加工的劑型 選自：種子處理乳劑、水乳劑、微乳劑、懸乳劑、膠囊懸浮劑、水溶性粒劑、細(xì)粒劑、可溶性濃 劑、毒谷、塊狀毒餌、粒狀毒餌、片狀毒餌、濃毒餌、緩釋塊、靜電噴霧劑、水包油乳劑、煙霧 罐、煙霧燭、煙霧筒、煙霧棒、煙霧片、煙霧丸、發(fā)氣劑、油膏、熱霧劑、冷霧劑、氣霧劑、固/液 混合裝劑、液/液混合裝劑、固/固混合裝劑、藥漆、微粒劑、追蹤粉劑、油懸劑、油分散性粉 劑、濃膠劑、潑澆劑、種衣劑、涂抹劑、成膜油劑、超低容量液劑、蒸汽釋放劑;所述殺菌組合 物防治的植物病害選自：稻苗綿腐病、番茄根腐病、馬鈴薯晚疫病、煙草黑脛病、谷子白粉 病、葡萄霜霉病、萵苣霜霉病、黃瓜霜霉病、黃瓜炭疽病;所述殺菌組合物適用的植物選自： 稻谷、小麥、大麥、燕麥、玉米、高梁、甘薯、馬鈴薯、木薯、大豆、荷蘭豆、蠶豆、豌豆、綠豆、小 豆、棉花、蠶桑、花生、油菜、芝麻、向日葵、甜菜、甘蔗、咖啡、可可、人參、貝母、橡膠、椰子、 油棕、劍麻、煙草、番茄、辣椒、蘿卜、黃瓜、白菜、芹菜、榨菜、甜菜、油菜、蔥、大蒜、西瓜、甜瓜、 哈密瓜、木瓜、蘋果、柑桔和桃樹、茶、山野菜、竹筍、啤酒花、胡椒、香蕉、番木瓜、蘭花、盆景。
【文檔編號(hào)】A01N43/56GK105949179SQ201610522817
【公開日】2016年9月21日
【申請(qǐng)日】2016年7月6日
【發(fā)明人】霍靜倩, 張金林, 趙斌
【申請(qǐng)人】河北農(nóng)業(yè)大學(xué)