專利名稱：殺蟲劑4-氨基-1,2,3-苯并噁噻嗪衍生物的制作方法
殺蟲劑4-氨基-1，2，3-苯并噁噻嗪衍生物本發(fā)明涉及新的農(nóng)藥、其多種制備方法及其作為活性成分的用途，尤其是其作為殺昆蟲劑和/或殺螨蟲劑的用途。一些4-氨基-1，2，3-苯并噁噻嗪衍生物描述于文獻(xiàn)中。4-氨基-1，2，3-苯并噁噻嗪 2，2-二氧化物(CAS 注冊(cè)號(hào):129661-85-4)描述于 Heterocycles，Vol. 31，4， 577-579(1990)中，4-氨基-5-甲氧基-N-Q-甲基-2-苯基丙基)-1，2，3-苯并噁噻嗪2， 2-二氧化物(CAS注冊(cè)號(hào)929022-83- 描述于WO 2007/030582中。兩份出版物未報(bào)道殺昆蟲、殺螨蟲或殺線蟲作用。文獻(xiàn)也已述及，各種活性成分的作用可通過加入其他組分(包括銨鹽)來增加。 然而，這些組分是洗滌劑用鹽(detergent salt)(例如WO 95/017817)或者是含有較長(zhǎng)的烷基和/或芳基取代基的、具有滲透作用或者增加活性成分溶解性的鹽(例如EP-A 0 453 086,EP-A 0 664 08UFR-A 2 600 494,US 4 844 734,US 5 462 912,US 5 538 937、 US-A 03/0224939、US-A 05/0009880、US-A 05/0096386)。此外，現(xiàn)有技術(shù)所描述的作用僅針對(duì)特定活性成分和/或其相應(yīng)組合物的特定應(yīng)用。另外，在其他情況下，所述鹽為磺酸的鹽，其中所述酸本身對(duì)昆蟲具有麻痹作用(US 2 842 476)。例如，對(duì)于除草劑草甘膦 (glyphosate)和草丁膦(phosphinothricin)已記載了通過例如硫酸銨來增強(qiáng)效果(US 6 645 914、EP-A2 0 036 106)。還記載了使用硫酸銨作為制劑助劑用于特定的活性成分和應(yīng)用(W0 92/16108)，但其在其中起穩(wěn)定制劑的作用，而不是起增強(qiáng)效果的作用。此外，銨鹽與活性殺蟲成分的結(jié)合物描述于 WO 07/068356,WO 07/068428,WO 07/068355,WO 07/068357 和TO 07/068350中。據(jù)此本說明書明確引用這些出版物。本發(fā)明的一個(gè)目的是提供氨基苯并噁噻嗪(aminobenzoxathiazine)衍生物，其可用作殺昆蟲劑和/或殺螨蟲劑，尤其是對(duì)有害動(dòng)物、對(duì)廣譜的有害動(dòng)物具有令人滿意的殺昆蟲和/或殺螨蟲作用，且在有益植物作物中具有高的選擇性和良好的相容性；并且其可與其他組合物結(jié)合使用以提高藥效，尤其是提高對(duì)難以防治的昆蟲和葉螨的藥效。已發(fā)現(xiàn)通式(I)的新的4-氨基-1，2，3-苯并噁噻嗪衍生物及式(I)化合物的鹽
權(quán)利要求
1.式(I)化合物及式(I)化合物的鹽
2.權(quán)利要求1的式⑴化合物，其中R1、R2、R3和R4各自獨(dú)立地選自氫、鹵素、氰基X1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6 環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基-C1-C4烷基、C1-C4烷硫基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4烷基羰基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基羰基、C3-C6烯基氧基、C3-C6環(huán)烷基氧基、C3-C6環(huán)烷基氧基-C1-C4烷基、 C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、0-乙?；⒎蓟?、雜芳基、芳基-C1-C6烷基、雜芳基-C1-C6烷基，和選自任選地被C1-C6烷基取代的芳氧基、雜芳氧基、芳基-C1-C4烷基氧基、 雜芳基-C1-C4烷基氧基，其中如果R5和R6為氫，則R1、R2、R3和R4基團(tuán)不全為氫；R5選自氫、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基、(C1-C6烷硫基)羰基、(C1-C6烷基) 硫代羰基、(C1-C6烷氧基)硫代羰基、(C1-C6烷硫基)硫代羰基、C1-C6烷基、C3-C6環(huán)烷基、 C2-C6烯基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4鹵代烷氧基、芳基、雜芳基、芳基-C1-C2烷基、 雜芳基-C1-C2烷基、(C1-C4鹵代烷基)羰基、-(c = X) NR7R7'，R6選自氫、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基、(C1-C6烷硫基)羰基、(C1-C6烷基) 硫代羰基、(C1-C6烷氧基)硫代羰基、(C1-C6烷硫基)硫代羰基、C1-C6烷基、C3-C6環(huán)烷基、 C2-C6烯基、C1-C4鹵代烷基、芳基、雜芳基、芳基-C1-C2烷基、雜芳基-C1-C2烷基、(C1-C4鹵代烷基)羰基、-(C = X)NR7R7'，R7選自C1-C4烷基、C3-C4環(huán)烷基W1-C4烷氧基W1-C4鹵代烷基、C1-C4鹵代烷氧基、苯基、 吡啶基、噻吩、呋喃，其中這些基團(tuán)可未被取代或可帶有一個(gè)、兩個(gè)或更多個(gè)選自以下的基團(tuán) 鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C3-C4環(huán)烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4鹵代烷氧基；R7’選自氫、C1-C4烷基、C3-C4環(huán)烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4鹵代烷氧基、 苯基、吡啶基、噻吩、呋喃，其中這些基團(tuán)可未被取代或可帶有一個(gè)、兩個(gè)或更多個(gè)選自以下的基團(tuán) 鹵素、氰基、硝基、C1-C4烷基、C3-C4環(huán)烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4鹵代烷氧基；X為0。
3.組合物，包含至少一種權(quán)利要求1或2的式(I)化合物和至少一種式(IX)的鹽
4.組合物，包含至少一種權(quán)利要求1或2的式(I)化合物和至少一種式(X)的滲透劑， R-O-(-AO)v-R， (X)其中R為含有4至20個(gè)碳原子的直鏈或支鏈烷基，R’為氫、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、叔丁基、正戊基或正己基， AO為亞乙基氧基團(tuán)、亞丙基氧基團(tuán)、亞丁基氧基團(tuán)，或者亞乙基氧基團(tuán)與亞丙基氧基團(tuán)或亞丁基氧基團(tuán)的混合體，并且 ν選自2至30。
5.權(quán)利要求3或4的組合物，包含至少一種式(I)的化合物、至少一種式(IX)的鹽和至少一種式(X)的滲透劑。
6.制備權(quán)利要求1或2的式(I)化合物的方法，其特征在于， (A)使式(II)的2-氰基苯基氧基磺酰胺
7.防治有害動(dòng)物的方法，其特征在于將權(quán)利要求1至2的式(I)化合物或者權(quán)利要求 3至5的組合物作用于有害動(dòng)物和/或植物致病菌和/或其生境和/或種子和/或植物繁殖材料和/或由植物繁殖材料之后形成的植物部位。
8.制備農(nóng)業(yè)化學(xué)組合物的方法，其特征在于使權(quán)利要求1至2的式(I)化合物與增充劑和/或表面活性劑混合。
9.式(I)化合物在作物保護(hù)、材料保護(hù)和/或獸醫(yī)學(xué)領(lǐng)域中防治有害生物的用途，其中 R1、! 2、R3和R4各自獨(dú)立地選自氫、鹵素、氨基甲?；⒘虼被柞；?、硝基、氰基、羥基、SF5、C「C6焼基、C2-C6火布基、C2-C6塊基、C3-C6環(huán)焼基、C3-C6環(huán)焼基_C「C4焼基、C「C4焼硫基、C1-C4烷基亞磺?；?、C1-C4烷基磺?；?、C1-C4烷基羰基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基羰基、C3-C6烯基氧基、C3-C6環(huán)烷基氧基、C3-C6環(huán)烷基氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、芳氧基、雜芳氧基、芳基-C1-C4烷基氧基、雜芳基-C1-C4烷基氧基、O-乙?；?、(C1-C4烷基)氨基、二 -(C1-C4烷基)氨基、C3-C6三烷基甲硅烷基、芳基、雜芳基、芳基-C1-C6烷基和雜方基"C1-C6焼基，其中這些基團(tuán)可未被取代或可帶有一個(gè)、兩個(gè)或更多個(gè)選自以下的基團(tuán) 鹵素、氰基、C1-C6烷基、C3-C8環(huán)烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞磺?；?C1-C4烷基磺?；1-C4鹵代烷基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4鹵代烷硫基、(C1-C4烷基)氨基、 二 -(C1-C4烷基)氨基、芳基和雜芳基；R5選自氫、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基、(C1-C6烷硫基)羰基、(C1-C6烷基)硫代羰基、(C1-C6烷氧基)硫代羰基、(C1-C6烷硫基)硫代羰基、C1-C8烷基、C3-C6環(huán)烷基、C2-C6烯基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞磺?；?、C1-C4烷基磺酰基、芳基、雜芳基、芳基-C1-C6烷基、雜芳基-C1-C6烷基和-(C = X) NR7R7',其中這些基團(tuán)可未被取代或可帶有一個(gè)、兩個(gè)或更多個(gè)選自以下的基團(tuán) 鹵素、氰基、C1-C6烷基、C3-C8環(huán)烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞磺?；?C1-C4烷基磺?；?、C1-C4鹵代烷基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4鹵代烷硫基、(C1-C4烷基)氨基、 二 -(C1-C4烷基)氨基、芳基和雜芳基；R6選自氫、(C1-C6烷基)羰基、(C1-C6烷氧基)羰基、(C1-C6烷硫基)羰基、(C1-C6烷基)硫代羰基、(C1-C6烷氧基)硫代羰基、(C1-C6烷硫基)硫代羰基、C1-C8烷基、C3-C6環(huán)烷基、C2-C6烯基、C1-C4烷基亞磺?；?、C1-C4烷基磺酰基、芳基、雜芳基、芳基-C1-C6烷基、雜芳基-C1-C6 烷基和-(C = X) NR7R7'，其中這些基團(tuán)可未被取代或可帶有一個(gè)、兩個(gè)或更多個(gè)選自以下的基團(tuán)鹵素、氰基、C1-C6烷基、C3-C8環(huán)烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亞磺?；?、C1-C4烷基磺酰基、C1-C4鹵代烷基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C4鹵代烷硫基、(C1-C4烷基)氨基、 二 -(C1-C4烷基)氨基、芳基和雜芳基；其中如果R1是甲氧基，則R5、R6 一起不為苯基丁基；R7選自C1-C6烷基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6鹵代烷氧基、芳基、 雜芳基，其中這些基團(tuán)可未被取代或可帶有一個(gè)、兩個(gè)或更多個(gè)選自以下的基團(tuán)鹵素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6鹵代烷氧基；R7’選自氫、C1-C6烷基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6鹵代烷氧基、 芳基、雜芳基，其中這些基團(tuán)可未被取代或可帶有一個(gè)、兩個(gè)或更多個(gè)選自以下的基團(tuán) 鹵素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6鹵代烷氧基；X 為 0、so
全文摘要
本發(fā)明涉及新的式(I)的苯并噁噻嗪衍生物，其中R1、R2、R3、R4R5和R6如說明書中所定義，涉及其多種制備方法，并涉及其作為殺昆蟲劑和/或殺螨蟲劑與其他試劑——例如滲透促進(jìn)劑和/或銨鹽或鏻鹽——結(jié)合的用途。
文檔編號(hào)C07D291/08GK102317271SQ200980156841
公開日2012年1月11日 申請(qǐng)日期2009年12月2日 優(yōu)先權(quán)日2008年12月15日
發(fā)明者A·沃斯特, B·艾麗格, E-M·弗蘭肯, K-H·穆勒, U·喬治斯 申請(qǐng)人:拜爾農(nóng)作物科學(xué)股份公司