] 1-[4_羥基-3-(2-甲基苯并呋喃-5-基)苯基]-2-丙酮-4-乙酰氨基苯甲酰腙的制 4 備
[0068]
[0069] 〇.5mmol l-[4-羥基-3-(2-甲基苯并呋喃-5-基）苯基]-2-丙酮，0.55mmol 4-乙酰 氨基苯甲酰肼，用20ml乙醇溶解后加入0.2ml冰醋酸，50 °C反應5h后，加入50ml乙醇，減壓蒸 餾至剩余5ml溶液，TLC監(jiān)測反應完畢;加入水，充分震蕩，靜置，析出固體，過濾，濾餅用水和 50%乙醇洗滌，干燥得淡黃色固體1-[4_羥基-3-(2-甲基苯并呋喃-5-基)苯基]-2-丙酮-4-乙酰氨基苯甲酰腙，收率83.5%;熔點127~131°(： ;1!1匪1?(4001抱，0130-(16)5:10.33(8，1!1， NHAc)，10.21~10.17(m，lH，NH)，9.39(s，lH，0H)，7.88~7.78(m，2H，C6H43,5-H)，7.69~ 7.65(111，2!1，〇61142,6-!〇,7.56~7.47(111，2!1，苯并呋喃環(huán)4,7-!〇,7.41~7.37(111，1!1，苯并呋喃 環(huán)6-!〇,7.16(8，1!1，〇6出3-!〇,7.04((1，了 = 8.0抱，1!1，〇6出5-!〇,6.91((1，了 = 8.0抱，1!1，〇6出6-!〇,6.59(8，1!1，苯并呋喃環(huán)3-!〇,3.74~3.56(111，2!1，(：!12)，2.45(8,3!1，苯并呋喃環(huán)2-〇13)， 2.08(s，1H，CH3)，2.07(s，3H，C0CH3)，1.88(s，2H，CH 3)。
[0070] 實施例8
[0071] 其-Q-r9-田其眭Π?-Fi-其其]-2-丙酮-2-硝基苯甲酰腙的制備
[0072] \
[0073] 〇.5mmol 1-[4_羥基-3-(2-甲基苯并呋喃-5-基)苯基]-2-丙酮，0.55mmol 2-硝基 苯甲酰肼，用20ml乙醇溶解后加入0.2ml冰醋酸，50°C反應lh后，加入50ml乙醇，減壓蒸餾至 剩余5ml溶液，TLC監(jiān)測反應完畢;加入水，充分震蕩，靜置，析出固體，過濾，濾餅用水和50% 乙醇洗滌，干燥得黃色固體1-[4_羥基-3-(2-甲基苯并呋喃-5-基)苯基]-2-丙酮-2-硝基苯 甲酰腙，收率63.2%;熔點109~113°(： ;1!1匪1?(4001泡，〇0(：13)5:8.12((^ = 8.0取，1!1， C6H43-H)，7 · 75 (s，1H，C6H33-H)，7.72(d，J = 7.4Hz，lH，C6H46-H)，7 · 67~7 · 64 (m，1H，C6H44-!〇,7.63~7.58(111，1!1，〇61145-!〇,7.51(8，1!1，苯并呋喃環(huán)4-!〇,7.49((1，了 = 6.5抱，1!1，苯并呋 喃環(huán)7-!〇,7.28((1(1，了 = 6.5,2.0抱，1!1，苯并呋喃環(huán)6-!〇,7.21((1(1，了 = 8.3，1.7抱，1!1，〇6出5-!〇,6.93((1，了 = 8.3!^，1!1，〇61136-!1)，6.42(8，1!1，苯并呋喃環(huán)3-!1)，5.55(1^，1!1，0!1)，5.30 (1^，1!1，順），3.66~3.29(111，2!1，〇12)，2.50(8,3!1，苯并呋喃環(huán)2-〇13)，2.18(8，1!1，〇13)，1.81 (s，2H，CH 3)〇
[0074] 實施例9
[0075] 1-[4_羥基-3-(2-甲基苯并呋喃-5-基)苯基]-2-丙酮-4-硝基苯甲酰腙的制備
[0076]
12 〇.5mmol 1-[4_羥基-3-(2-甲基苯并呋喃-5-基)苯基]-2-丙酮，0.55mmol 4-硝基 2 苯甲酰肼，用20ml乙醇溶解后加入0.2ml冰醋酸，50°C反應lh后，加入50ml乙醇，減壓蒸餾至 剩余5ml溶液，TLC監(jiān)測反應完畢;加入水，充分震蕩，靜置，析出固體，過濾，濾餅用水和50% 乙醇洗滌，干燥得黃色固體1-[4_羥基-3-(2-甲基苯并呋喃-5-基)苯基]-2-丙酮-4-硝基苯 甲酰腙，收率 94.8% ;熔點 99 ~105°C JH 匪 R(400MHz，CDCl3W:8.31(d，J = 8.7Hz，2H， 〇61143,5-!1)，7.99~7.92(111，2!1，〇61142,6-!〇,7.54~7.47(111，2!1，苯并呋喃環(huán)4,7-!〇,7.29~ 7.25((1(1，了=10.8抱，1.6抱，1!1，苯并呋喃環(huán)6-!〇,7.10(8，1!1，〇6出3-!〇,7.06(111，1!1，〇61135-!〇,7.00~6.93(111，1!1，〇6出6-!〇,6.41(8，1!1，苯并呋喃環(huán)3-!〇,5.51(1^，1!1，0!〇,3.79~3.65 (111，2!1，(：!12)，2.49(8,3!1，苯并呋喃環(huán)2-〇13)，2.18(8，1!1，(：!13)，1.92(8,2!1，(：!13)。
[0078] 實施例10
[0079] ^[4-羥基-3-(2-甲基苯并呋喃-5-基）苯基]-2-丙酮-3，5_二硝基苯甲酰腙的制 備
[0080]
[0081 ] 0.5臟〇11-[4-羥基-3-(2-甲基苯并呋喃-5-基)苯基]-2-丙酮，0.55臟〇13,5-二 硝基苯甲酰肼，用20ml乙醇溶解后加入0.2ml冰醋酸，回流lh后，加入50ml乙醇，減壓蒸餾至 剩余5ml溶液，TLC監(jiān)測反應完畢;加入水，充分震蕩，靜置，析出固體，過濾，濾餅用水和50% 乙醇洗滌，干燥得淡黃色固體1-[4_羥基-3-(2-甲基苯并呋喃-5-基)苯基]-2-丙酮-3,5-二 硝基苯甲酰腙，收率95.8%;熔點 105~ΙΟΘΓ;1!! NMR(400MHz，CDCl3)S:9.10(m，3H，C6H32， 4,6-!〇,7.51~7.45(111，2!1，苯并呋喃環(huán)4,7-!〇,7.24~7.18(111，1!1，苯并呋喃環(huán)6-!〇,7.10~ 7.02(111，2!1，〇61133,5-!〇,6.97~6.91(111，1!1，〇6出6-!〇,6.40(8，1!1，苯并呋喃環(huán)3-!〇,3.82~ 3.53(111，2!1，(：!12)，2.49(8,3!1，苯并呋喃環(huán)2-〇13)，2.19(8，1!1，(：!13)，1.97(8,2!1，(：!13)。
[0082] 實施例11
[0083] K4-羥基-3-(2-甲基苯并呋喃-5-基)苯基]-2-丙酮-2-羥基苯甲酰腙的制備
[0084]
12 〇.5mmol 1-[4_羥基-3-(2-甲基苯并呋喃-5-基）苯基]-2-丙酮，0.55mmol 2-羥基 苯甲酰肼，用20ml乙醇溶解后加入0.2ml冰醋酸，回流5h后，加入50ml乙醇，減壓蒸餾至剩余 5ml溶液，TLC監(jiān)測反應完畢;加入水，充分震蕩，靜置，析出固體，過濾，濾餅用水和50 %乙醇 洗滌，干燥得白色固體1-[4_羥基-3-(2-甲基苯并呋喃-5-基)苯基]-2-丙酮-2-羥基苯甲酰 腙，收率82.1%;熔點113~118°(： ;1!1匪1?(4001抱，0)(：13)3:7.55~7.51(111，2!1，〇61144,6-!〇， 7.50~7.42(111，2!1，苯并呋喃環(huán)4,7-!1)，7.28~7.26(111，1!1，苯并呋喃環(huán)6-!1)，7.10(8，1!1， C6H33-H)，7 · 08~7 · 03(m，2H，C6H35-H+C6H45-H)，6 · 97(d，J = 9 · 1Hz，1H，C6H43-H)，6 · 93~6 · 88 (111，1!1，〇6出6-!1)，6.43(8，1!1，苯并呋喃環(huán)3-!〇,5.63(1^，1!1，0!〇,5.27(1^，1!1，順），3.76~ 3.63(m，2H，CH 2)，3.51(1^，1!1，0!1)，2.50(8,3!1，苯并呋喃環(huán)2-〇13)，2.49(8，1!1，〇13)，2.18 (s，2H，CH 3)〇 2 實施例12
[0087] K4-羥基-3-(2-甲基苯并呋喃-5-基)苯基]-2-丙酮-3-羥基苯甲酰腙的制備
[0088]
[0089] 〇.5mmol 1-[4_羥基-3-(2-甲基苯并呋喃-5-基)苯基]-2-丙酮，0.55_〇1 3-羥基 苯甲酰肼，用20ml乙醇溶解后加入0.2ml冰醋酸，回流2h后，加入50ml乙醇，減壓蒸餾至剩余 5ml溶液，TLC監(jiān)測反應完畢;加入水，充分震蕩，靜置，析出固體，過濾，濾餅用水和50 %乙醇 洗滌，干燥得白色固體1-[4_羥基-3-(2-甲基苯并呋喃-5-基)苯基]-2-丙酮-3-羥基苯甲酰 腙，收率67.6% ;熔點117~NMR(400MHz，CDC13)S:7.55~7.48(m，3H，苯并呋喃環(huán) 4,7-H+C6H45-H)，7.40(s，1H，C6H42-H)，7.33(d，J = 6.6Hz，lH，C6H46-H)，7.26(dd，J = 11.0泡，1.6泡，1!1，苯并呋喃環(huán)6-!1)，7.17~7.07(111，2!1，〇61133-!1+〇61144-!1)，7.03((1，了 = 8.5Hz，1H，C6H35-H)，6.97(d，J = 8.5Hz，lH，C6H36-H)，6.41(s，lH，苯并呋喃環(huán)3-H)，5·60 (1^，1!1，0!〇,5.28(1^，1!1，順），3.73~3.65(111，2!1，012)，3.52(1^，1!1，0!〇,2.49(8,3!1，苯并 呋喃環(huán) 2-CH3)，2.17(s，2H，CH3)，1.88(s，1H，CH3)。
[0090] 實施例13
[0091] 1-U-?其-3-0-田其某4^卩Φ喻-Fi-其')?其?-5>-丙酮-4-羥基苯甲酰腙的制備
[0092]
[0093] 〇.5mmol 1-[4_羥基-3-(2-甲基苯并呋喃-5-基）苯基]-2-丙酮，0.55mmol 4-羥基 苯甲酰肼，用20ml乙醇溶解后加入0.2ml冰醋酸，回流lh后，加入50ml乙醇，減壓蒸餾至剩余 5ml溶液，TLC監(jiān)測反應完畢;加入水，充分震蕩，靜置，析出固體，過濾，濾餅用水和50 %乙醇 洗滌，干燥得白色固體1-[4_羥基-3-(2-甲基苯并呋喃-5-基)苯基]-2-丙酮-4-羥基苯甲酰 腙，收率77.3% ;熔點134~NMR(400MHz，ΟΧη3)δ:7.87~7.64(m，2H，C6H42,6-H)， 7.53~7.49(111，3!1)，7.26((1(1，了=10.2，1.4泡，1!1，苯并呋喃環(huán)6-!1)，7.15~7.06(111，2!1)， 7.00~6.96(111，1!1，〇61135-!1)，6.94~6.