聯(lián)咔唑類(lèi)衍生物及制備方法、應(yīng)用和有機(jī)發(fā)光器件的制作方法
【專(zhuān)利摘要】本發(fā)明提供了一種用于磷光綠色主體材料，空穴注入材料或者空穴傳輸材料,聯(lián)咔唑類(lèi)衍生物及其應(yīng)用，和包含該有機(jī)發(fā)光化合物的有機(jī)發(fā)光器件。所述聯(lián)咔唑類(lèi)衍生物的分子結(jié)構(gòu)通式為：通式（1）中，A選自通式（2）含吡啶類(lèi)衍生物基團(tuán)的化合物。其中，X、Y、Z代表碳原子或者氮原子。使用該有機(jī)發(fā)光化合物制造的有機(jī)發(fā)光器件具有低的接通電壓以及長(zhǎng)壽命高的效率和色純度。
【專(zhuān)利說(shuō)明】聯(lián)咔唑類(lèi)衍生物及制備方法、應(yīng)用和有機(jī)發(fā)光器件
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及有機(jī)光電材料領(lǐng)域，尤其涉及一類(lèi)聯(lián)咔唑類(lèi)化合物、制備方法及其應(yīng)用。
【背景技術(shù)】
[0002]有機(jī)電致發(fā)光(EL)器件(在下文中，簡(jiǎn)稱(chēng)為“有機(jī)EL器件”)。一般由兩個(gè)對(duì)置的電極和插入在該兩個(gè)電極之間的至少一層有機(jī)發(fā)光化合物組成。電荷被注入到在陽(yáng)極和陰極之間形成的有機(jī)層中，以形成電子和空穴對(duì)，使具有熒光或磷光特性的有機(jī)化合物產(chǎn)生了光發(fā)射。
[0003]對(duì)于有機(jī)EL材料的研究是從1950年Bernanose對(duì)含有有機(jī)色素的高分子薄膜施加高電流電壓觀測(cè)到的發(fā)光開(kāi)始，1965年，Pope等人首次發(fā)現(xiàn)了蒽單晶的電致發(fā)光性質(zhì)。1987年,柯達(dá)公司的Tang等人發(fā)現(xiàn)，由有機(jī)材料形成的具有分離功能疊層的有機(jī)發(fā)光器件即使在IOV或更小的低電壓下也能提供1000cd/cm2或更高的高亮度。
[0004]由于在有機(jī)材料中空穴的遷移率顯著高于電子遷移率，所以當(dāng)使用合適的空穴傳輸層和電子傳輸層時(shí)可以更有效地向發(fā)光層傳輸空穴和電子。另外，當(dāng)發(fā)光層中的空穴密度與電子密度平衡時(shí)，可以提高發(fā)光效率。
[0005]當(dāng)電子、空穴在有機(jī)分子中再結(jié)合，會(huì)因電子自旋對(duì)稱(chēng)方式不同，產(chǎn)生兩種激發(fā)態(tài)的形式。一種是由非自旋對(duì)稱(chēng)的基態(tài)電子形成的單重激發(fā)態(tài)形式，它會(huì)以熒光的形式釋放能量回到基態(tài)；另一種是由自旋對(duì)稱(chēng)的基態(tài)電子形成的三重激發(fā)態(tài)形式，以磷光的形式釋放出能量回到基態(tài)。根據(jù)理論推測(cè)，由電荷的再結(jié)合而引起的單重激發(fā)態(tài)與三重激發(fā)態(tài)的比例為1:3，如將單重激發(fā)態(tài)的能量轉(zhuǎn)移到三重激發(fā)態(tài)中，進(jìn)而發(fā)出磷光，由此內(nèi)部量子效率可接近100%。
[0006]一般磷光主體發(fā)光材料有CBP等咔唑環(huán)化合物，磷光客體發(fā)光材料有Ir，Pt等為中心金屬原子附著的化合物被廣泛使用。然而，這種有機(jī)EL器件只有150小時(shí)的短壽命，因?yàn)镃BP的玻璃化溫度很低，僅110°C，并有結(jié)晶的可能，所以它不適用于商業(yè)用途。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0007]本發(fā)明是為了解決上述技術(shù)的問(wèn)題，提供了一種用于磷光綠色主體材料，空穴注入材料或者空穴 傳輸材料，所述主體材料有改善的電穩(wěn)定性，更好的電荷傳輸能力，高的玻璃化溫度并且不結(jié)晶。
[0008]本發(fā)明還提供一種低電壓，高效率，高亮度，長(zhǎng)壽命、穩(wěn)定的咔唑類(lèi)誘導(dǎo)體制作的有機(jī)電致發(fā)光(EL)器件。
[0009]本發(fā)明提供了一種聯(lián)咔唑類(lèi)化合物的下式(1)化合物:
[0010]
【權(quán)利要求】
1.一種聯(lián)咔唑類(lèi)衍生物，其特征在于，所述聯(lián)咔唑類(lèi)衍生物的分子結(jié)構(gòu)通式為:
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的聯(lián)咔唑類(lèi)衍生物，其特征在于，至少包括下面化學(xué)式所示的001~004化合物之一:
3.—種如權(quán)利要求1所述的聯(lián)咔唑類(lèi)衍生物的制備方法，其特征在于，包括如下步驟: 步驟S1:向脫氣后的反應(yīng)容器中加入聯(lián)咔唑、所述A基團(tuán)的溴化物、氫氧化鉀、溶劑和催化劑； 步驟S2:升高反應(yīng)溫度并回流，充分反應(yīng)； 步驟S3:過(guò)濾、精制、重結(jié)晶、干燥得到所述的聯(lián)咔唑類(lèi)衍生物。
4.根據(jù)權(quán)利要求1~2任一項(xiàng)所述的聯(lián)咔唑類(lèi)衍生物在有機(jī)電致發(fā)光器件中的應(yīng)用，其特征在于，所述的聯(lián)咔唑類(lèi)衍生物在所述有機(jī)電致發(fā)光器件中用作磷光主體材料。
5.根據(jù)權(quán)利要求4所述的聯(lián)咔唑類(lèi)衍生物在有機(jī)電致發(fā)光器件中的應(yīng)用，其特征在于，所述的聯(lián)咔唑類(lèi)衍生物在所述有機(jī)電致發(fā)光器件中用作磷光綠色主體材料。
6.—種有機(jī)發(fā)光器件,包括第一電極、第二電極和置于所述兩電極之間的一個(gè)或多個(gè)有機(jī)化合物層，其特征在于，至少一個(gè)有機(jī)化合物層包含至少一種如權(quán)利要求1~2任一項(xiàng)所述聯(lián)咔唑類(lèi)衍生物。
【文檔編號(hào)】C07D401/14GK103664909SQ201310670340
【公開(kāi)日】2014年3月26日 申請(qǐng)日期:2013年12月10日 優(yōu)先權(quán)日:2013年12月10日
【發(fā)明者】馬利飛, 馬曉宇, 王輝, 皇甫魯江 申請(qǐng)人:京東方科技集團(tuán)股份有限公司, 吉林奧來(lái)德光電材料股份有限公司