專利名稱:酰胺衍生物及含有該化合物的殺蟲劑的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域:
本發(fā)明涉及新型的酰胺衍生物及含有該化合物作為有效成分的殺蟲劑。
背景技術(shù):
國際公開第2000/55120號說明書及美國專利第6548514號說明書雖然記載了與本發(fā)明化合物類似的化合物的醫(yī)藥用途,但完全沒有記載對昆蟲的活性。顯然是本發(fā)明的權(quán)利要求范圍之外的化合物。
國際公開第2000/7980號說明書雖然記載了與本發(fā)明化合物類似的化合物的醫(yī)藥用途,但完全沒有記載對昆蟲的活性。顯然是本發(fā)明的權(quán)利要求范圍之外的化合物。
美國專利公開第2002-032238號說明書雖然記載了與本發(fā)明化合物類似的化合物的醫(yī)藥用途,但完全沒有記載對昆蟲的活性。顯然該化合物是本發(fā)明的權(quán)利要求范圍之外的化合物。
專利文獻1國際公開第2000/55120號說明書
專利文獻2美國專利第6548514號說明書
專利文獻3國際公開第2000/7980號說明書
專利文獻4美國專利公開第2002-032238號說明書
發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明提供通式(1)或通式(5)表示的化合物、含有該化合物作為有效成分的殺蟲劑。
本發(fā)明人等為了解決上述課題而進行了深入的研究,結(jié)果發(fā)現(xiàn)本發(fā)明的化合物是文獻未記載的新型化合物,由于其具有顯著優(yōu)異的殺蟲效果,故發(fā)現(xiàn)了作為殺蟲劑的新型用途,從而完成了本發(fā)明。
即,本發(fā)明如下所述。
[1] 通式(1)表示的化合物。
{式中,A1、A2、A3、A4分別表示碳原子、氮原子或被氧化的氮原子, R1、R2相互獨立地表示氫原子、C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基, G1、G2相互獨立地表示氧原子或硫原子, X可以相同或不同,表示氫原子、鹵原子、C1-C3烷基、或三氟甲基, n表示0~4的整數(shù), Q1表示苯基, 具有1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代苯基,所述基團為鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺?;?、C1-C3鹵代烷基亞磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3鹵代烷基磺?;1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺?;趸1-C4鹵代烷基磺?;趸?、芳基磺?;趸⑽宸蚧?pentafluorosulfanyl)、苯基炔基或苯基, 碳環(huán)基(此處的碳環(huán)基表示萘基、四氫萘基、茚滿基、芴基、9-氧代芴基、金剛烷基、蒽基、或降冰片烷基。), 具有1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代碳環(huán)基,所述基團為鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺?;1-C3鹵代烷基亞磺?;?、C1-C3烷基磺?;?、C1-C3鹵代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺?;趸1-C4鹵代烷基磺?;趸?、芳基磺?;趸?、五氟硫基、苯基炔基或苯基(此處的碳環(huán)基表示萘基、四氫萘基、茚滿基、芴基、9-氧代芴基、金剛烷基、蒽基或降冰片烷基。), 雜環(huán)基(此處的雜環(huán)基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、噠嗪基(pyridazyl)、呋喃基、噻吩基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、異吲哚基、1H-異吲哚基、2,3-二氫-苯并[1,4]二氧雜環(huán)己烯基、苯并[1,3]間二氧雜環(huán)戊烯基、四氫吡喃基、吖啶基、或二氫吡喃基。), 或者, 具有1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代雜環(huán)基,所述基團為鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺酰基、C1-C3鹵代烷基亞磺?;?、C1-C3烷基磺?;?、C1-C3鹵代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4鹵代烷基磺?;趸?、芳基磺?;趸?、五氟硫基、苯基炔基或苯基(此處的雜環(huán)基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、異吲哚基、1H-異吲哚基、2,3-二氫-苯并[1,4]二氧雜環(huán)己烯基、苯并[1,3]間二氧雜環(huán)戊烯基、四氫吡喃基、吖啶基或二氫吡喃基。), Q2表示 碳環(huán)基(此處的碳環(huán)基表示萘基、四氫萘基、C3-C8環(huán)烷基、茚滿基、芴基、9-氧代芴基、金剛烷基、或降冰片烷基。), 具有1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代碳環(huán)基,所述基團為鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺?;1-C3鹵代烷基亞磺?;?、C1-C3烷基磺?;?、C1-C3鹵代烷基磺?;?、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺?;趸?、C1-C4鹵代烷基磺?;趸?、芳基磺?;趸?、五氟硫基、或苯基(此處的碳環(huán)基表示萘基、四氫萘基、C3-C8環(huán)烷基、茚滿基、芴基、9-氧代芴基、金剛烷基、或降冰片烷基。), 雜環(huán)基(此處的雜環(huán)基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、異吲哚基、1H-異吲哚基、2,3-二氫-苯并[1,4]二氧雜環(huán)己烯基、苯并[1,3]間二氧雜環(huán)戊烯基、四氫吡喃基、苯并咪唑基或二氫吡喃基。), 具有1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代雜環(huán)基,所述基團為鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺?;?、C1-C3鹵代烷基亞磺酰基、C1-C3烷基磺?;?、C1-C3鹵代烷基磺?;?、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4鹵代烷基磺酰基氧基、芳基磺?;趸⑽宸蚧?、或苯基(此處的雜環(huán)基表示吡嗪基、吡啶-2-基、吡啶-4-基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、異吲哚基、1H-異吲哚基、2,3-二氫-苯并[1,4]二氧雜環(huán)己烯基、苯并[1,3]間二氧雜環(huán)戊烯基、四氫吡喃基、苯并咪唑基或二氫吡喃基。), C1-C6烷基, 具有1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代C1-C6烷基,所述基團為鹵原子、C1-C4鹵代烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺?;?、C1-C3鹵代烷基亞磺?;?、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3鹵代烷基磺?;?、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺?;趸?、C1-C4鹵代烷基磺?;趸?、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、或苯基, 通式(2)表示的基團,
(式中,Y1、Y2、Y3、Y4、Y5可以相同或不同,表示氫原子、鹵原子、C1-C6烷基, 具有1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代C1-C6烷基,所述基團為鹵原子、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺?;1-C3鹵代烷基亞磺?;?、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3鹵代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺?;趸1-C4鹵代烷基磺?;趸?、芳基磺?;趸?、五氟硫基或烷基甲硅烷基, C1-C6鹵代烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基, 可以被1個以上選自下述基團的、相同或不同的取代基取代的取代C1-C6鹵代烷氧基,所述基團為氫原子、羥基、氯原子、溴原子、碘原子、C1-C6烷氧基、或C1-C6鹵代烷氧基, 可以被1個以上羥基取代的C1-C6鹵代烷基, 可以被1個以上C1-C6鹵代烷基取代的C1-C6鹵代烷基, 可以被1個以上烷氧基取代的C1-C6鹵代烷基, 可以被1個以上鹵代烷氧基取代的C1-C6鹵代烷基, C1-C6烷硫基, C1-C6鹵代烷硫基, 被1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基取代的取代C1-C6鹵代烷硫基,所述基團為氫原子、羥基、氯原子、溴原子、碘原子、C1-C6烷氧基、或C1-C6鹵代烷氧基, C1-C6烷基亞磺?;?, C1-C6鹵代烷基亞磺酰基, 被1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基取代的取代C1-C6鹵代烷基亞磺?;?,所述基團為氫原子、羥基、氯原子、溴原子、碘原子、C1-C6烷氧基、或C1-C6鹵代烷氧基, C1-C6烷基磺?;?, C1-C6鹵代烷基磺?;? 被1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基取代的取代C1-C6鹵代烷基磺酰基,所述基團為氫原子、羥基、氯原子、溴原子、碘原子、C1-C6烷氧基、或C1-C6鹵代烷氧基, C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C6烷基磺?;趸?、C1-C6鹵代烷基磺?;趸?、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、氰基、硝基、羥基、五氟硫基、羧基、氨基甲?;?、C1-C3烷基氨基羰基、苯偶氮基、吡啶氧基, 被1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基取代的取代吡啶氧基,所述基團為鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺?;1-C3鹵代烷基亞磺?;?、C1-C3烷基磺?;1-C3鹵代烷基磺?;?、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺?;趸1-C4鹵代烷基磺?;趸⒎蓟酋;趸⑽宸蚧?、或苯基, 苯基, 被1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基取代的取代苯基,所述基團為鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺?;?、C1-C3鹵代烷基亞磺?;?、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3鹵代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺?;趸?、C1-C4鹵代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、或苯基, 雜環(huán)基(此處的雜環(huán)基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、異吲哚基、1H-異吲哚基、2,3-二氫-苯并[1,4]二氧雜環(huán)己烯基、苯并[1,3]間二氧雜環(huán)戊烯基、四氫吡喃基、或二氫吡喃基。), 或者, 具有1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代雜環(huán)基,所述基團為鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺?;?、C1-C3鹵代烷基亞磺?;?、C1-C3烷基磺?;?、C1-C3鹵代烷基磺?;?、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4鹵代烷基磺?;趸?、芳基磺?;趸⑽宸蚧?、或苯基(此處的雜環(huán)基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、異吲哚基、1H-異吲哚基、2,3-二氫-苯并[1,4]二氧雜環(huán)己烯基、苯并[1,3]間二氧雜環(huán)戊烯基、四氫吡喃基、或二氫吡喃基。)。其中, Y1、Y5可以相同或不同, 表示鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺酰基、C1-C3鹵代烷基亞磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3鹵代烷基磺?;?、或氰基時,不包括Y3為C2-C6全氟烷基、C1-C6全氟烷硫基、C1-C6全氟烷基亞磺酰基、或C1-C6全氟烷基磺酰基的情況。), 或者,通式(3)表示的基團,
(式中、Y6、Y7、Y8、Y9可以相同或不同, 表示氫原子、鹵原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、可以被1個以上羥基取代的C1-C6鹵代烷基、可以被1個以上烷氧基取代的C1-C6鹵代烷基、可以被1個以上鹵代烷氧基取代的C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵代烷硫基、C1-C6烷基亞磺?;1-C6鹵代烷基亞磺?;?、C1-C6烷基磺?;?、C1-C6鹵代烷基磺?;1-C6烷基磺?;趸1-C6鹵代烷基磺?;趸1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、氰基、硝基、羥基、五氟硫基、苯基, 具有1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代苯基,所述基團為鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺?;1-C3鹵代烷基亞磺?;?、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3鹵代烷基磺?;1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺?;趸?、C1-C4鹵代烷基磺?;趸?、芳基磺?;趸?、五氟硫基、或苯基, 雜環(huán)基(此處的雜環(huán)基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、異吲哚基、1H-異吲哚基、2,3-二氫-苯并[1,4]二氧雜環(huán)己烯基、苯并[1,3]間二氧雜環(huán)戊烯基、四氫吡喃基、或二氫吡喃基。), 或者, 具有1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代雜環(huán)基,所述基團為鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺酰基、C1-C3鹵代烷基亞磺酰基、C1-C3烷基磺?;?、C1-C3鹵代烷基磺?;1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺?;趸1-C4鹵代烷基磺?;趸?、芳基磺?;趸?、五氟硫基、或苯基(此處的雜環(huán)基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、異吲哚基、1H-異吲哚基、2,3-二氫-苯并[1,4]二氧雜環(huán)己烯基、苯并[1,3]間二氧雜環(huán)戊烯基、四氫吡喃基、或二氫吡喃基。)。
其中,Y6、Y9可以相同或不同,表示鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺?;1-C3鹵代烷基亞磺?;?、C1-C3烷基磺?;?、C1-C3鹵代烷基磺酰基、或氰基時,不包括Y8為C1-C4鹵代烷氧基、C2-C6全氟烷基、C1-C6全氟烷硫基、C1-C6全氟烷基亞磺?;⒒駽1-C6全氟烷基磺?;那闆r。)}。
[2]如[1]所述的化合物,其中, 通式(1)中, A1表示碳原子、氮原子或被氧化的氮原子, A2、A3、A4表示碳原子, R1、R2相互獨立地表示氫原子或C1-C4烷基, G1、G2相互獨立地表示氧原子或硫原子, X可以相同或不同,為氫原子、鹵原子、或三氟甲基, n表示0~4的整數(shù), Q1為苯基, 具有1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代苯基,所述基團為鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺?;?、C1-C3鹵代烷基亞磺?;?、C1-C3烷基磺?;1-C3鹵代烷基磺?;?、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺?;趸?、C1-C4鹵代烷基磺?;趸?、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、或苯基, 雜環(huán)基(此處的雜環(huán)基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、2,3-二氫-苯并[1,4]二氧雜環(huán)己烯基、苯并[1,3]間二氧雜環(huán)戊烯基、四氫吡喃基、或二氫吡喃基。), 或者, 具有1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代雜環(huán)基,所述基團為鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺?;?、C1-C3鹵代烷基亞磺酰基、C1-C3烷基磺?;?、C1-C3鹵代烷基磺?;?、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺?;趸1-C4鹵代烷基磺?;趸?、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、或苯基(此處的雜環(huán)基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、2,3-二氫-苯并[1,4]二氧雜環(huán)己烯基、苯并[1,3]間二氧雜環(huán)戊烯基、四氫吡喃基、或二氫吡喃基。), Q2為通式(2)表示的基團,
(式中、Y1、Y5可以相同或不同, 表示鹵原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵代烷硫基、C1-C6烷基亞磺?;?、C1-C6鹵代烷基亞磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6鹵代烷基磺?;?、氰基、或硝基, Y2、Y4可以相同或不同, 表示氫原子、鹵原子、或C1-C6烷基, Y3表示 三氟甲基、C1-C6全氟烷氧基、五氟硫基, 被1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基取代的取代C1-C6鹵代烷氧基,所述基團為氫原子、羥基、氯原子、溴原子、碘原子、C1-C6烷氧基、或C1-C6鹵代烷氧基, 被1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基取代的取代C1-C6鹵代烷硫基,所述基團為氫原子、羥基、氯原子、溴原子、碘原子、C1-C6烷氧基、或C1-C6鹵代烷氧基, 被1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基取代的取代C1-C6鹵代烷基亞磺酰基,所述基團為氫原子、羥基、氯原子、溴原子、碘原子、C1-C6烷氧基、或C1-C6鹵代烷氧基, 或者, 被1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基取代的取代C1-C6鹵代烷基磺?;龌鶊F為氫原子、羥基、氯原子、溴原子、碘原子、C1-C6烷氧基、或C1-C6鹵代烷氧基。)。
[3]如[1]所述的化合物,其中, 通式(1)中, A1表示碳原子、氮原子或被氧化的氮原子, A2、A3、A4表示碳原子, R1、R2相互獨立地表示氫原子或C1-C4烷基, G1、G2相互獨立地表示氧原子或硫原子, X可以相同或不同,為氫原子、鹵原子、或三氟甲基, n表示0~4的整數(shù), Q1為苯基, 具有選自下述基團的、可以相同或不同的1個以上取代基的取代苯基,所述基團為鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺?;?、C1-C3鹵代烷基亞磺?;?、C1-C3烷基磺?;?、C1-C3鹵代烷基磺?;1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺?;趸?、C1-C4鹵代烷基磺酰基氧基、芳基磺?;趸?、五氟硫基、或苯基, 雜環(huán)基(此處的雜環(huán)基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、2,3-二氫-苯并[1,4]二氧雜環(huán)己烯基、苯并[1,3]間二氧雜環(huán)戊烯基、四氫吡喃基、或二氫吡喃基。), 或者, 具有1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代雜環(huán)基,所述基團為鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺酰基、C1-C3鹵代烷基亞磺?;?、C1-C3烷基磺?;1-C3鹵代烷基磺?;1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4鹵代烷基磺?;趸?、芳基磺?;趸?、五氟硫基、或苯基(此處的雜環(huán)基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、2,3-二氫-苯并[1,4]二氧雜環(huán)己烯基、苯并[1,3]間二氧雜環(huán)戊烯基、四氫吡喃基、或二氫吡喃基。), Q2為通式(2)表示的基團,
(式中, Y1表示C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺?;趸1-C4鹵代烷基磺?;趸? 或被1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基取代的C1-C4烷基,所述基團為鹵原子、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺酰基、C1-C3鹵代烷基亞磺?;?、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3鹵代烷基磺?;?、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4鹵代烷基磺酰基氧基、芳基磺?;趸?、五氟硫基或烷基甲硅烷基, Y5表示 鹵原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵代烷硫基、C1-C6烷基亞磺酰基、C1-C6鹵代烷基亞磺?;?、C1-C6烷基磺?;1-C6鹵代烷基磺?;⑶杌?、或硝基, Y2、Y4可以相同或不同, 表示氫原子、鹵原子、C1-C6烷基, Y3表示 C1-C4鹵代烷氧基、C2-C6全氟烷基、C1-C6全氟烷硫基、C1-C6全氟烷基亞磺酰基、C1-C6全氟烷基磺?;?、三氟甲基、C1-C6全氟烷氧基、五氟硫基, 被1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基取代的取代C1-C6鹵代烷氧基,所述基團為氫原子、羥基、氯原子、溴原子、碘原子、C1-C6烷氧基、或C1-C6鹵代烷氧基, 被1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基取代的取代C1-C6鹵代烷硫基,所述基團為氫原子、羥基、氯原子、溴原子、碘原子、C1-C6烷氧基、或C1-C6鹵代烷氧基, 被1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基取代的取代C1-C6鹵代烷基亞磺?;?,所述基團為氫原子、羥基、氯原子、溴原子、碘原子、C1-C6烷氧基、或C1-C6鹵代烷氧基, 或被1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基取代的取代C1-C6鹵代烷基磺?;龌鶊F為氫原子、羥基、氯原子、溴原子、碘原子、C1-C6烷氧基、或C1-C6鹵代烷氧基。)。
[4]如[1]所述的化合物,其中, 通式(1)中, A1表示碳原子、氮原子或被氧化的氮原子, A2、A3、A4表示碳原子, R1、R2相互獨立地表示氫原子、或C1-C4烷基, G1、G2相互獨立地表示氧原子或硫原子, X可以相同或不同,為氫原子、鹵原子、或三氟甲基, n表示0~4的整數(shù), Q1表示苯基, 具有1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代苯基,所述基團為鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺?;?、C1-C3鹵代烷基亞磺?;?、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3鹵代烷基磺?;1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4鹵代烷基磺酰基氧基、芳基磺?;趸?、五氟硫基、或苯基, 雜環(huán)基(此處的雜環(huán)基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、2,3-二氫-苯并[1,4]二氧雜環(huán)己烯基、苯并[1,3]間二氧雜環(huán)戊烯基、四氫吡喃基、或二氫吡喃基。), 或者, 具有1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代雜環(huán)基,所述基團為鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺?;?、C1-C3鹵代烷基亞磺?;?、C1-C3烷基磺?;?、C1-C3鹵代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺?;趸?、C1-C4鹵代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、或苯基(此處的雜環(huán)基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、2,3-二氫-苯并[1,4]二氧雜環(huán)己烯基、苯并[1,3]間二氧雜環(huán)戊烯基、四氫吡喃基、或二氫吡喃基。), Q2為通式(2)表示的基團,
(式中, Y1表示C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵代烷硫基、C1-C6烷基亞磺?;?、C1-C6鹵代烷基亞磺?;1-C6烷基磺?;⒒駽1-C6鹵代烷基磺?;?, Y5表示鹵原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵代烷硫基、C1-C6烷基亞磺?;?、C1-C6鹵代烷基亞磺?;?、C1-C6烷基磺?;?、C1-C6鹵代烷基磺酰基、氰基、或硝基, Y2、Y4可以相同或不同, 表示氫原子、鹵原子、C1-C6烷基, Y3表示鹵原子。)。
[5]如[1]所述的化合物,其中, 通式(1)中, A1表示碳原子、氮原子或被氧化的氮原子, A2、A3、A4表示碳原子, R1、R2相互獨立地表示氫原子、或C1-C4烷基, G1、G2相互獨立地表示氧原子或硫原子, X可以相同或不同,為氫原子、鹵原子、或三氟甲基, n表示0~4的整數(shù), Q1為苯基, 具有1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代苯基,所述基團為鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺酰基、C1-C3鹵代烷基亞磺?;?、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3鹵代烷基磺?;?、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4鹵代烷基磺?;趸?、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、或苯基, 雜環(huán)基(此處的雜環(huán)基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、2,3-二氫-苯并[1,4]二氧雜環(huán)己烯基、苯并[1,3]間二氧雜環(huán)戊烯基、四氫吡喃基、或二氫吡喃基。), 或者, 具有1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代雜環(huán)基,所述基團為鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺?;1-C3鹵代烷基亞磺?;1-C3烷基磺?;1-C3鹵代烷基磺?;?、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺?;趸?、C1-C4鹵代烷基磺酰基氧基、芳基磺?;趸⑽宸蚧?、或苯基(此處的雜環(huán)基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、2,3-二氫-苯并[1,4]二氧雜環(huán)己烯基、苯并[1,3]間二氧雜環(huán)戊烯基、四氫吡喃基、或二氫吡喃基。), Q2表示通式(4)表示的基團,
(式中,Y1、Y5可以相同或不同, 表示鹵原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵代烷硫基、C1-C6烷基亞磺?;1-C6鹵代烷基亞磺?;?、C1-C6烷基磺?;?、C1-C6鹵代烷基磺酰基、氰基、硝基, Y2、Y4可以相同或不同,表示氫原子、鹵原子、C1-C6烷基, Ra表示鹵原子或羥基, Rb、Rc可以分別獨立地表示鹵原子或C1-C6鹵代烷基,Rb,Rc中的至少一個具有1個以上氫原子、羥基、氯原子、溴原子、或碘原子。)。
[6]如[1]~[5]中任一項所述的化合物,其中,通式(1)中,R1、R2中的至少任意一個為C1-C4烷基。
[7]通式(5)表示的化合物,其中,
{式中,A1、A2、A3、A4分別表示碳原子、氮原子或被氧化的氮原子, Z表示-N(R1)SO2Q1或-N(R1)Q1, R1、R2相互獨立地表示氫原子、C1-C4烷基、或C1-C4烷基羰基, G1表示氧原子或硫原子, X可以相同或不同,表示氫原子、鹵原子、C1-C3烷基、或三氟甲基, n表示0~4的整數(shù), Q1為苯基, 具有1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代苯基,所述基團為鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺酰基、C1-C3鹵代烷基亞磺酰基、C1-C3烷基磺?;?、C1-C3鹵代烷基磺?;?、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺?;趸?、C1-C4鹵代烷基磺酰基氧基、芳基磺?;趸?、五氟硫基、氨基或苯基, 碳環(huán)基(此處的碳環(huán)基表示萘基、四氫萘基、C3-C8環(huán)烷基、茚滿基、芴基、9-氧代芴基、金剛烷基、或降冰片烷基。), 具有1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代碳環(huán)基,所述基團為鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺?;?、C1-C3鹵代烷基亞磺?;?、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3鹵代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺?;趸?、C1-C4鹵代烷基磺?;趸⒎蓟酋;趸⑽宸蚧?、或苯基(此處的碳環(huán)基表示萘基、四氫萘基、C3-C8環(huán)烷基、茚滿基、芴基、9-氧代芴基、金剛烷基、或降冰片烷基。), 雜環(huán)基(此處的雜環(huán)基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、異吲哚基、1H-異吲哚基、2,3-二氫-苯并[1,4]二氧雜環(huán)己烯基、苯并[1,3]間二氧雜環(huán)戊烯基、四氫吡喃基、或二氫吡喃基。), 或者, 具有1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代雜環(huán)基,所述基團為鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺酰基、C1-C3鹵代烷基亞磺酰基、C1-C3烷基磺?;?、C1-C3鹵代烷基磺?;?、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺?;趸?、C1-C4鹵代烷基磺?;趸?、芳基磺?;趸⑽宸蚧?、氨基或苯基(此處的雜環(huán)基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、異吲哚基、1H-異吲哚基、2,3-二氫-苯并[1,4]二氧雜環(huán)己烯基、苯并[1,3]間二氧雜環(huán)戊烯基、四氫吡喃基、或二氫吡喃基。), Q2為苯基, 具有1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代苯基,所述基團為鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺酰基、C1-C3鹵代烷基亞磺?;?、C1-C3烷基磺?;?、C1-C3鹵代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺?;趸?、C1-C4鹵代烷基磺?;趸?、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、或苯基, 碳環(huán)基(此處的碳環(huán)基表示萘基、四氫萘基、C3-C8環(huán)烷基、茚滿基、芴基、9-氧代芴基、金剛烷基、或降冰片烷基。), 具有1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代碳環(huán)基,所述基團為鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺?;1-C3鹵代烷基亞磺?;?、C1-C3烷基磺?;1-C3鹵代烷基磺?;?、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺?;趸?、C1-C4鹵代烷基磺?;趸?、芳基磺?;趸?、五氟硫基、或苯基(此處的碳環(huán)基表示萘基、四氫萘基、C3-C8環(huán)烷基、茚滿基、芴基、9-氧代芴基、金剛烷基、或降冰片烷基。), 雜環(huán)基(此處的雜環(huán)基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、異吲哚基、1H-異吲哚基、2,3-二氫-苯并[1,4]二氧雜環(huán)己烯基、苯并[1,3]間二氧雜環(huán)戊烯基、四氫吡喃基、或二氫吡喃基。), 具有1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代雜環(huán)基,所述基團為鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺?;1-C3鹵代烷基亞磺?;?、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3鹵代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺?;趸?、C1-C4鹵代烷基磺?;趸?、芳基磺?;趸?、五氟硫基、或苯基(此處的雜環(huán)基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、異吲哚基、1H-異吲哚基、2,3-二氫-苯并[1,4]二氧雜環(huán)己烯基、苯并[1,3]間二氧雜環(huán)戊烯基、四氫吡喃基、或二氫吡喃基。), C1-C6烷基, 或者,具有1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代C1-C6烷基,所述基團為鹵原子、C1-C4鹵代烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺?;?、C1-C3鹵代烷基亞磺?;1-C3烷基磺?;?、C1-C3鹵代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺?;趸?、C1-C4鹵代烷基磺?;趸?、芳基磺?;趸?、五氟硫基、或苯基。}。
[8]一種殺蟲劑,其特征在于,含有[1]~[7]中任一項所述的化合物為有效成分。
本發(fā)明的化合物在低藥量下即可顯示作為殺蟲劑的優(yōu)異的防除效果,與其他殺蟲劑、殺螨劑、殺線蟲劑、殺菌劑、除草劑、植物成長調(diào)節(jié)劑、生物農(nóng)藥等組合使用也顯示優(yōu)異的防除效果。
具體實施例方式 本發(fā)明的化合物用通式(1)表示。
{式中、A1、A2、A3、A4分別表示碳原子、氮原子或被氧化的氮原子, R1、R2相互獨立地表示氫原子、C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基, G1、G2相互獨立地表示氧原子或硫原子, X可以相同或不同,表示氫原子、鹵原子、C1-C3烷基、或三氟甲基, n表示0~4的整數(shù), Q1為苯基, 具有1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代苯基,所述基團為鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺?;?、C1-C3鹵代烷基亞磺?;1-C3烷基磺?;?、C1-C3鹵代烷基磺?;1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺?;趸1-C4鹵代烷基磺?;趸?、芳基磺?;趸?、五氟硫基、苯基炔基或苯基, 碳環(huán)基(此處的碳環(huán)基表示萘基、四氫萘基、茚滿基、芴基、9-氧代芴基、金剛烷基、蒽基、或降冰片烷基。), 具有1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代碳環(huán)基,所述基團為鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺?;?、C1-C3鹵代烷基亞磺酰基、C1-C3烷基磺?;1-C3鹵代烷基磺?;1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺?;趸?、C1-C4鹵代烷基磺?;趸?、芳基磺?;趸⑽宸蚧?、苯基炔基或苯基(此處的碳環(huán)基表示萘基、四氫萘基、茚滿基、芴基、9-氧代芴基、金剛烷基、蒽基或降冰片烷基。), 雜環(huán)基(此處的雜環(huán)基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、異吲哚基、1H-異吲哚基、2,3-二氫-苯并[1,4]二氧雜環(huán)己烯基、苯并[1,3]間二氧雜環(huán)戊烯基、四氫吡喃基、吖啶基、或二氫吡喃基。), 或者, 具有1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代雜環(huán)基,所述基團為鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺酰基、C1-C3鹵代烷基亞磺?;?、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3鹵代烷基磺?;?、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺?;趸?、C1-C4鹵代烷基磺?;趸?、芳基磺?;趸?、五氟硫基、苯基炔基或苯基(此處的雜環(huán)基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、異吲哚基、1H-異吲哚基、2,3-二氫-苯并[1,4]二氧雜環(huán)己烯基、苯并[1,3]間二氧雜環(huán)戊烯基、四氫吡喃基、吖啶基或二氫吡喃基。), Q2為 碳環(huán)基(此處的碳環(huán)基表示萘基、四氫萘基、C3-C8環(huán)烷基、茚滿基、芴基、9-氧代芴基、金剛烷基、或降冰片烷基。)、 具有1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代碳環(huán)基,所述基團為鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺酰基、C1-C3鹵代烷基亞磺?;1-C3烷基磺?;?、C1-C3鹵代烷基磺?;?、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺?;趸?、C1-C4鹵代烷基磺?;趸?、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、或苯基(此處的碳環(huán)基表示萘基、四氫萘基、C3-C8環(huán)烷基、茚滿基、芴基、9-氧代芴基、金剛烷基、或降冰片烷基。), 雜環(huán)基(此處的雜環(huán)基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、異吲哚基、1H-異吲哚基、2,3-二氫-苯并[1,4]二氧雜環(huán)己烯基、苯并[1,3]間二氧雜環(huán)戊烯基、四氫吡喃基、苯并咪唑基或二氫吡喃基。), 具有1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代雜環(huán)基,所述基團為鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺?;?、C1-C3鹵代烷基亞磺?;1-C3烷基磺?;1-C3鹵代烷基磺?;1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺?;趸?、C1-C4鹵代烷基磺?;趸⒎蓟酋;趸⑽宸蚧?、或苯基(此處的雜環(huán)基表示吡嗪基、吡啶-2-基、吡啶-4-基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、異吲哚基、1H-異吲哚基、2,3-二氫-苯并[1,4]二氧雜環(huán)己烯基、苯并[1,3]間二氧雜環(huán)戊烯基、四氫吡喃基、苯并咪唑基或二氫吡喃基。), C1-C6烷基, 具有1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代C1-C6烷基,所述基團為鹵原子、C1-C4鹵代烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺?;?、C1-C3鹵代烷基亞磺酰基、C1-C3烷基磺?;1-C3鹵代烷基磺?;?、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4鹵代烷基磺酰基氧基、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、或苯基, 通式(2)表示的基團,
(式中,Y1、Y2、Y3、Y4、Y5可以相同或不同, 表示氫原子,鹵原子,C1-C6烷基, 被1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基取代的取代C1-C6烷基,所述基團為鹵原子、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺?;?、C1-C3鹵代烷基亞磺?;?、C1-C3烷基磺?;?、C1-C3鹵代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺?;趸1-C4鹵代烷基磺?;趸?、芳基磺?;趸?、五氟硫基或烷基甲硅烷基, C1-C6鹵代烷基,C2-C4鏈烯基,C2-C4鹵代鏈烯基,C2-C4炔基,C2-C4鹵代炔基,C3-C8環(huán)烷基,C3-C8鹵代環(huán)烷基,C1-C6烷氧基,C1-C6鹵代烷氧基, 被1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基取代的取代C1-C6鹵代烷氧基,所述基團為氫原子、羥基、氯原子、溴原子、碘原子、C1-C6烷氧基、或C1-C6鹵代烷氧基, 可以被1個以上羥基取代的C1-C6鹵代烷基, 可以被1個以上C1-C6鹵代烷基取代的C1-C6鹵代烷基, 可以被1個以上烷氧基取代的C1-C6鹵代烷基, 可以被1個以上鹵代烷氧基取代的C1-C6鹵代烷基, C1-C6烷硫基, C1-C6鹵代烷硫基, 被1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基取代的取代C1-C6鹵代烷硫基,所述基團為氫原子、羥基、氯原子、溴原子、碘原子、C1-C6烷氧基、或C1-C6鹵代烷氧基, C1-C6烷基亞磺?;?、 C1-C6鹵代烷基亞磺?;? 被1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基取代的取代C1-C6鹵代烷基亞磺?;?,所述基團為氫原子、羥基、氯原子、溴原子、碘原子、C1-C6烷氧基、或C1-C6鹵代烷氧基, C1-C6烷基磺酰基, C1-C6鹵代烷基磺酰基, 被1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基取代的取代C1-C6鹵代烷基磺酰基,所述基團為氫原子、羥基、氯原子、溴原子、碘原子、C1-C6烷氧基、或C1-C6鹵代烷氧基, C1-C4烷氧基羰基,C1-C4鹵代烷氧基羰基,C1-C4烷基羰基氨基,C1-C4鹵代烷基羰基氨基, C1-C6烷基磺?;趸?,C1-C6鹵代烷基磺酰基氧基,C1-C4烷基羰基,C1-C4鹵代烷基羰基,C1-C4烷基羰基氧基,C1-C4鹵代烷基羰基氧基,氰基,硝基,羥基,五氟硫基,羧基,氨基甲?;?,C1-C3烷基氨基羰基,苯基偶氮基,吡啶氧基, 具有1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的吡啶氧基,所述基團為鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺?;?、C1-C3鹵代烷基亞磺?;?、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3鹵代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺?;趸1-C4鹵代烷基磺?;趸⒎蓟酋;趸⑽宸蚧?、或苯基, 苯基, 具有1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代苯基,所述基團為鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺?;1-C3鹵代烷基亞磺?;?、C1-C3烷基磺?;?、C1-C3鹵代烷基磺?;?、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺?;趸?、C1-C4鹵代烷基磺酰基氧基、芳基磺?;趸⑽宸蚧?、或苯基, 雜環(huán)基(此處的雜環(huán)基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、異吲哚基、1H-異吲哚基、2,3-二氫-苯并[1,4]二氧雜環(huán)己烯基、苯并[1,3]間二氧雜環(huán)戊烯基、四氫吡喃基、或二氫吡喃基。), 或者, 具有1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代雜環(huán)基,所述基團為鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺?;?、C1-C3鹵代烷基亞磺?;?、C1-C3烷基磺?;?、C1-C3鹵代烷基磺?;1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺?;趸1-C4鹵代烷基磺?;趸?、芳基磺?;趸?、五氟硫基、或苯基(此處的雜環(huán)基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、異吲哚基、1H-異吲哚基、2,3-二氫-苯并[1,4]二氧雜環(huán)己烯基、苯并[1,3]間二氧雜環(huán)戊烯基、四氫吡喃基、或二氫吡喃基。)。其中, Y1、Y5可以相同或不同, 表示鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺酰基、C1-C3鹵代烷基亞磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3鹵代烷基磺?;⒒蚯杌鶗r,不包括Y3為C2-C6全氟烷基、C1-C6全氟烷硫基、C1-C6全氟烷基亞磺?;⒒駽1-C6全氟烷基磺酰基的情況。), 或者,通式(3)表示的基團,
(式中、Y6、Y7、Y8、Y9可以相同或不同, 表示氫原子、鹵原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、可以被1個以上羥基取代的C1-C6鹵代烷基、可以被1個以上烷氧基取代的C1-C6鹵代烷基、可以被1個以上鹵代烷氧基取代的C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵代烷硫基、C1-C6烷基亞磺?;?、C1-C6鹵代烷基亞磺?;?、C1-C6烷基磺?;?、C1-C6鹵代烷基磺?;?、C1-C6烷基磺?;趸?、C1-C6鹵代烷基磺?;趸?、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、氰基、硝基、羥基、五氟硫基、苯基, 具有1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代苯基,所述基團為鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺酰基、C1-C3鹵代烷基亞磺酰基、C1-C3烷基磺?;?、C1-C3鹵代烷基磺?;1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺?;趸1-C4鹵代烷基磺?;趸?、芳基磺?;趸?、五氟硫基、或苯基, 雜環(huán)基(此處的雜環(huán)基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、異吲哚基、1H-異吲哚基、2,3-二氫-苯并[1,4]二氧雜環(huán)己烯基、苯并[1,3]間二氧雜環(huán)戊烯基、四氫吡喃基、或二氫吡喃基。), 或者, 具有1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代雜環(huán)基,所述基團為鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺?;1-C3鹵代烷基亞磺?;1-C3烷基磺?;1-C3鹵代烷基磺?;?、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺?;趸?、C1-C4鹵代烷基磺?;趸⒎蓟酋;趸?、五氟硫基、或苯基(此處的雜環(huán)基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、異吲哚基、1H-異吲哚基、2,3-二氫-苯并[1,4]二氧雜環(huán)己烯基、苯并[1,3]間二氧雜環(huán)戊烯基、四氫吡喃基、或二氫吡喃基。)。
其中,Y6、Y9可以相同或不同,表示鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺酰基、C1-C3鹵代烷基亞磺?;?、C1-C3烷基磺?;?、C1-C3鹵代烷基磺酰基、或氰基時,不包括Y8為C1-C4鹵代烷氧基、C2-C6全氟烷基、C1-C6全氟烷硫基、C1-C6全氟烷基亞磺?;⒒駽1-C6全氟烷基磺?;那闆r。)。} 另外,本發(fā)明的化合物用通式(5)表示。
通式(5)中,
{式中、A1、A2、A3、A4分別表示碳原子、氮原子或被氧化的氮原子, Z表示-N(R1)SO2Q1或-N(R1)Q1, R1、R2相互獨立地表示氫原子、C1-C4烷基、或C1-C4烷基羰基, G1表示氧原子或硫原子, X可以相同或不同,表示氫原子、鹵原子、C1-C3烷基、或三氟甲基, n表示0~4的整數(shù), Q1為苯基, 具有1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代苯基,所述基團為鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺酰基、C1-C3鹵代烷基亞磺?;1-C3烷基磺?;?、C1-C3鹵代烷基磺?;?、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺?;趸1-C4鹵代烷基磺?;趸?、芳基磺?;趸?、五氟硫基、氨基或苯基, 碳環(huán)基(此處的碳環(huán)基表示萘基、四氫萘基、C3-C8環(huán)烷基、茚滿基、芴基、9-氧代芴基、金剛烷基、或降冰片烷基。), 具有1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代碳環(huán)基,所述基團為鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺?;1-C3鹵代烷基亞磺?;?、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3鹵代烷基磺?;1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺?;趸1-C4鹵代烷基磺?;趸?、芳基磺?;趸?、五氟硫基、或苯基(此處的碳環(huán)基表示萘基、四氫萘基、C3-C8環(huán)烷基、茚滿基、芴基、9-氧代芴基、金剛烷基、或降冰片烷基。), 雜環(huán)基(此處的雜環(huán)基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、異吲哚基、1H-異吲哚基、2,3-二氫-苯并[1,4]二氧雜環(huán)己烯基、苯并[1,3]間二氧雜環(huán)戊烯基、四氫吡喃基、或二氫吡喃基。), 或者, 具有1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代雜環(huán)基,所述基團為鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺?;?、C1-C3鹵代烷基亞磺酰基、C1-C3烷基磺?;1-C3鹵代烷基磺?;?、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺?;趸1-C4鹵代烷基磺?;趸?、芳基磺?;趸⑽宸蚧?、氨基或苯基(此處的雜環(huán)基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、異吲哚基、1H-異吲哚基、2,3-二氫-苯并[1,4]二氧雜環(huán)己烯基、苯并[1,3]間二氧雜環(huán)戊烯基、四氫吡喃基、或二氫吡喃基。), Q2為 苯基, 具有1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代苯基,所述基團為鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺?;1-C3鹵代烷基亞磺?;?、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3鹵代烷基磺?;?、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺?;趸?、C1-C4鹵代烷基磺?;趸?、芳基磺?;趸⑽宸蚧?、或苯基, 碳環(huán)基(此處的碳環(huán)基表示萘基、四氫萘基、C3-C8環(huán)烷基、茚滿基、芴基、9-氧代芴基、金剛烷基、或降冰片烷基。), 具有1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代碳環(huán)基,所述基團為鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺?;?、C1-C3鹵代烷基亞磺?;?、C1-C3烷基磺?;?、C1-C3鹵代烷基磺?;?、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4鹵代烷基磺?;趸?、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、或苯基(此處的碳環(huán)基表示萘基、四氫萘基、C3-C8環(huán)烷基、茚滿基、芴基、9-氧代芴基、金剛烷基、或降冰片烷基。), 雜環(huán)基(此處的雜環(huán)基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、異吲哚基、1H-異吲哚基、2,3-二氫-苯并[1,4]二氧雜環(huán)己烯基、苯并[1,3]間二氧雜環(huán)戊烯基、四氫吡喃基、或二氫吡喃基。), 具有1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代雜環(huán)基,所述基團為鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺?;?、C1-C3鹵代烷基亞磺?;?、C1-C3烷基磺?;1-C3鹵代烷基磺?;1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺?;趸?、C1-C4鹵代烷基磺酰基氧基、芳基磺?;趸?、五氟硫基、或苯基(此處的雜環(huán)基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、異吲哚基、1H-異吲哚基、2,3-二氫-苯并[1,4]二氧雜環(huán)己烯基、苯并[1,3]間二氧雜環(huán)戊烯基、四氫吡喃基、或二氫吡喃基。), C1-C6烷基, 或者, 具有1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代C1-C6烷基,所述基團為鹵原子、C1-C4鹵代烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺?;1-C3鹵代烷基亞磺?;?、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3鹵代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺?;趸?、C1-C4鹵代烷基磺?;趸?、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、或苯基。} 本發(fā)明的通式(1)等通式中的用語及其定義分別具有以下所說明的含義。
“鹵原子”表示氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。
“Ca-Cb(a、b表示1以上的整數(shù))”的標記的含義為例如,“C1-C3”表示碳原子數(shù)為1~3個,“C2-C6”表示碳原子數(shù)為2~6個,“C1-C4”表示碳原子數(shù)為1~4個。
“n-”表示正,“i-”表示異,“s-”表示仲,“t-”表示叔。
“C1-C3烷基”表示例如甲基、乙基、n-丙基、i-丙基、環(huán)丙基等直鏈狀或支鏈狀的碳原子數(shù)為1~3個的烷基,“C1-C4烷基”除表示“C1-C3烷基”之外,還表示例如n-丁基、s-丁基、i-丁基、t-丁基等直鏈狀或支鏈狀的碳原子數(shù)為1~4個的烷基,“C1-C6烷基”除表示“C1-C4烷基”之外,還表示例如n-戊基、2-戊基、3-戊基、新戊基、n-己基、2-己基、4-甲基-2-戊基、3-甲基-n-戊基等直鏈狀或支鏈狀的碳原子數(shù)為1~6個的烷基。
“C1-C3鹵代烷基”表示例如單氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、單氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、單溴甲基、二溴甲基、三溴甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1-氯乙基、2-氯乙基、2,2-二氯乙基、2,2,2-三氯乙基、1-溴乙基、2-溴乙基、2,2-二溴乙基、2,2,2-三溴乙基、2-碘乙基、五氟乙基、3-氟-n-丙基、3-氯-n-丙基、3-溴-n-丙基、1,3-二氟-2-丙基、1,3-二氯-2-丙基、1,1,1-三氟-2-丙基、1-氯-3-氟-2-丙基、1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙基、1,1,1,3,3,3-六氟-2-氯-2-丙基、2,2,3,3,3-五氟-n-丙基、七氟-i-丙基、七氟-n-丙基、1-溴-1,1,2,3,3,3-六氟-2-丙基等被1個以上可以相同或不同的鹵原子取代的直鏈狀或支鏈狀的碳原子數(shù)為1~3個的烷基,“C1-C4鹵代烷基”除表示“C1-C3鹵代烷基”之外,還表示例如4-氟-n-丁基、九氟-n-丁基、九氟-2-丁基等被1個以上可以相同或不同的鹵原子取代的直鏈狀或支鏈狀的碳原子數(shù)為1~4個的烷基,“C1-C6鹵代烷基”除表示“C1-C4鹵代烷基”之外,還表示例如6,6,6-三氟-n-己基、九氟-n-丁基、九氟-2-丁基等被1個以上可以相同或不同的鹵原子取代的直鏈狀或支鏈狀的碳原子數(shù)為1~6個的烷基。
“C2-C4鏈烯基”表示例如乙烯基、烯丙基、2-丁烯基、3-丁烯基等碳鏈中具有雙鍵的碳原子數(shù)為2~4個的鏈烯基,“C2-C4鹵代鏈烯基”表示例如3,3-二氟-2-丙烯基、3,3-二氯-2-丙烯基、3,3-二溴-2-丙烯基、2,3-二溴-2-丙烯基、4,4-二氟-3-丁烯基、3,4,4-三溴-3-丁烯基等被1個以上可以相同或不同的鹵原子取代的碳鏈中具有雙鍵的直鏈狀或支鏈狀的碳原子數(shù)為2~4個的鏈烯基。
“C2-C4炔基”表示例如炔丙基、1-丁炔-3-基、1-丁炔-3-甲基-3-基等碳鏈中具有三鍵的直鏈狀或支鏈狀的碳原子數(shù)為2~4個的炔基,“C2-C4鹵代炔基”表示例如被1個以上可以相同或不同的鹵原子取代的碳鏈中具有三鍵的直鏈狀或支鏈狀的碳原子數(shù)為2~4個的鏈烯基。
“C3-C8環(huán)烷基”表示例如環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、2-甲基環(huán)戊基、3-甲基環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基等具有環(huán)狀結(jié)構(gòu)的碳原子數(shù)為3~8個的環(huán)烷基,“C3-C8鹵代環(huán)烷基”表示例如2,2,3,3-四氟環(huán)丁基、2-氯環(huán)己基、4-氯環(huán)己基等被1個以上可以相同或不同的鹵原子取代的具有環(huán)狀結(jié)構(gòu)的碳原子數(shù)為3~8個的環(huán)烷基。
“C1-C3烷氧基”表示例如甲氧基、乙氧基、n-丙氧基、異丙氧基等直鏈狀或支鏈狀的碳原子數(shù)為1~3個的烷氧基,“C1-C4烷氧基”除表示“C1-C3烷氧基”之外,還表示例如2-丁氧基等直鏈狀或支鏈狀的碳原子數(shù)為1~4個的烷氧基,“C1-C3鹵代烷氧基”表示例如三氟甲氧基、1,1,2-三氟乙氧基、1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2-氯乙氧基,3-氟-n-丙氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基、1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基等被1個以上可以相同或不同的鹵原子取代的直鏈狀或支鏈狀的碳原子數(shù)為1~3個的鹵代烷氧基,“C1-C4鹵代烷氧基”除表示“C1-C3鹵代烷氧基”之外,還表示1,1,2,3,3,3-六氟-n-丙氧基、1,1,1,3,3,4,4,4-八氟-2-丁氧基等被1個以上可以相同或不同的鹵原子取代的直鏈狀或支鏈狀的碳原子數(shù)為1~4個的鹵代烷氧基。
“C1-C3烷硫基”表示例如甲硫基、乙硫基、n-丙硫基、i-丙硫基、環(huán)丙硫基等直鏈狀或支鏈狀的碳原子數(shù)為1~3個的烷硫基,“C1-C4烷硫基”除表示“C1-C3烷硫基”之外,還表示例如n-丁硫基、i-丁硫基、s-丁硫基、t-丁硫基、環(huán)丙基甲硫基等直鏈狀或支鏈狀的碳原子數(shù)為1~4個的烷硫基,“C1-C6烷硫基”除表示“C1-C4烷硫基”之外,還表示例如n-戊硫基、n-己硫基等直鏈狀或支鏈狀的碳原子數(shù)為1~6個的烷硫基?!癈1-C3鹵代烷硫基”表示例如三氟甲硫基、五氟乙硫基、2-氟乙硫基、2,2,2-三氟乙硫基、七氟-n-丙硫基、七氟-i-丙硫基、1,1,2,2-四氟乙硫基、1,1,2,3,3,3-六氟丙硫基等被1個以上可以相同或不同的鹵原子取代的直鏈狀或支鏈狀的碳原子數(shù)為1~3個的烷硫基,“C1-C4鹵代烷硫基”除表示“C1-C3鹵代烷硫基”之外,還表示例如九氟-n-丁硫基、九氟-s-丁硫基、4,4,4-三氟-n-丁硫基等被1個以上可以相同或不同的鹵原子取代的直鏈狀或支鏈狀的碳原子數(shù)為1~4個的烷硫基,“C1-C6鹵代烷硫基”除表示“C1-C4鹵代烷硫基”之外,還表示例如全氟-n-戊硫基、全氟-n-己硫基等被1個以上可以相同或不同的鹵原子取代的直鏈狀或支鏈狀的碳原子數(shù)為1~6個的烷硫基。
“C1-C3烷基亞磺?;北硎纠缂谆鶃喕酋;?、乙基亞磺?;?、n-丙基亞磺?;?、i-丙基亞磺酰基、環(huán)丙基亞磺酰基等直鏈狀或支鏈狀的碳原子數(shù)為1~3個的烷基亞磺?;?,“C1-C6烷基亞磺?;背硎尽癈1-C3烷基亞磺?;敝猓€表示例如n-丁基亞磺?;?、t-丁基亞磺酰基、n-戊基亞磺?;?、n-己基亞磺?;戎辨湢罨蛑ф湢畹奶荚訑?shù)為1~6個的烷基亞磺?;?。
“C1-C3鹵代烷基亞磺?;北硎纠缛谆鶃喕酋;?、五氟乙基亞磺?;?、2,2,2-三氟乙基亞磺?;?、七氟-n-丙基亞磺酰基、七氟-i-丙基亞磺酰基、1,1,2,2-四氟乙基亞磺酰基、1,1,2,3,3,3-六氟丙基亞磺?;缺?個以上可以相同或不同的鹵原子取代的直鏈狀或支鏈狀的碳原子數(shù)為1~3個的烷基亞磺?;癈1-C6鹵代烷基亞磺?;背硎尽癈1-C3鹵代烷基亞磺酰基”之外,還表示例如九氟-n-丁基亞磺酰基、九氟-s-丁基亞磺?;?、4,4,4-三氟-n-丁基亞磺?;⑷?n-戊基亞磺?;⑷?n-己基亞磺?;缺?個以上可以相同或不同的鹵原子取代的直鏈狀或支鏈狀的碳原子數(shù)為1~6個的烷基亞磺?;?br>
“C1-C3烷基磺?;北硎纠缂谆酋;⒁一酋;?、n-丙基磺酰基、i-丙基磺酰基、環(huán)丙基磺酰基等直鏈狀或支鏈狀的碳原子數(shù)為1~3個的烷基磺?;?,“C1-C6烷基磺?;背硎尽癈1-C3烷基磺酰基”之外,還表示例如n-丁基磺?;?、t-丁基磺?;?、n-戊基磺酰基、n-己基磺?;戎辨湢罨蛑ф湢畹奶荚訑?shù)為1~6個的烷基磺?;??!癈1-C3鹵代烷基磺?;北硎纠缛谆酋;⑽宸一酋;?,2,2-三氟乙基磺?;?、七氟-n-丙基磺?;?、七氟-i-丙基磺?;?、1,1,2,2-四氟乙基磺酰基、1,1,2,3,3,3-六氟丙基磺酰基等被1個以上可以相同或不同的鹵原子取代的直鏈狀或支鏈狀的碳原子數(shù)為1~3個的烷基磺?;癈1-C6鹵代烷基磺?;北硎尽癈1-C3鹵代烷基磺?;币约袄缇欧?n-丁基磺?;?、九氟-s-丁基磺?;?,4,4-三氟-n-丁基磺?;?、全氟-n-戊基磺?;?、全氟-n-己基磺?;缺?個以上可以相同或不同的鹵原子取代的直鏈狀或支鏈狀的碳原子數(shù)為1~6個的烷基磺?;??!胺蓟酋;趸北硎纠绫交酋Q趸-甲苯磺酰氧基、1-萘基磺酰氧基、2-萘基磺酰氧基、蒽基磺酰氧基、菲基磺酰氧基、苊基磺酰氧基等具有芳香環(huán)的碳原子數(shù)為6~14個的芳基磺?;?。
“C1-C4烷基氨基”表示例如甲基氨基、乙基氨基、n-丙基氨基、i-丙基氨基、n-丁基氨基、環(huán)丙基氨基等直鏈狀或支鏈狀或環(huán)狀的碳原子數(shù)為1~4個的烷基氨基,“二C1-C4烷基氨基”表示例如二甲基氨基、二乙基氨基、N-乙基-N-甲基氨基等被2個可以相同或不同的直鏈狀或支鏈狀的碳原子數(shù)為1~4個的烷基取代的氨基?!癈1-C4全氟烷基”表示例如三氟甲基、五氟乙基、七氟-n-丙基、七氟-i-丙基、九氟-n-丁基、九氟-2-丁基、九氟-i-丁基等全部被氟原子取代的直鏈狀或支鏈狀的碳原子數(shù)為1~4個的烷基,“C2-C6全氟烷基”表示例如五氟乙基、七氟-n-丙基、七氟-i-丙基、九氟-n-丁基、九氟-2-丁基、九氟-i-丁基、十一氟-n-戊基、十三氟-n-己基等全部被氟原子取代的直鏈狀或支鏈狀的碳原子數(shù)為2~6個的烷基?!癈1-C6全氟烷硫基”表示例如三氟甲硫基、五氟乙硫基、七氟-n-丙硫基、七氟-i-丙硫基、九氟-n-丁硫基、九氟-2-丁硫基、九氟-i-丁硫基、十一氟-n-戊硫基、十三氟-n-己硫基等全部被氟原子取代的直鏈狀或支鏈狀的碳原子數(shù)為1~6個的烷硫基。
“C1-C6全氟烷基亞磺酰基”表示例如三氟甲基亞磺?;?、五氟乙基亞磺?;?、七氟-n-丙基亞磺酰基、七氟-i-丙基亞磺酰基、九氟-n-丁基亞磺?;?、九氟-2-丁基亞磺?;?、九氟-i-丁基亞磺?;⑹环?n-戊基亞磺?;?、十三氟-n-己基亞磺酰基等全部被氟原子取代的直鏈狀或支鏈狀的碳原子數(shù)為1~6個的烷基亞磺酰基。
“C1-C6全氟烷基磺酰基”表示例如三氟甲基磺?;?、五氟乙基磺?;?、七氟-n-丙基磺酰基、七氟-i-丙基磺?;?、九氟-n-丁基磺?;?、九氟-2-丁基磺?;?、九氟-i-丁基磺酰基、十一氟-n-戊基磺?;?、十三氟-n-己基磺?;热勘环尤〈闹辨湢罨蛑ф湢畹奶荚訑?shù)為1~6個的烷基磺酰基。
“烷基甲硅烷基”表示例如甲基甲硅烷基、三甲基甲硅烷基、乙基甲硅烷基等具有硅原子的直鏈狀或支鏈狀的烷基鏈。
本發(fā)明的通式(1)或通式(5)表示的化合物有時在其結(jié)構(gòu)式中含有1個或多個手性碳原子或手性中心,有時存在2種以上光學異構(gòu)體,但本發(fā)明包含所有光學異構(gòu)體及以任意比例含有該光學異構(gòu)體的混合物。另外,本發(fā)明的通式(1)或通式(5)表示的化合物有時在其結(jié)構(gòu)式中存在來自碳-碳雙鍵的2種以上幾何異構(gòu)體,本發(fā)明也包含所有幾何異構(gòu)體及以任意比例含有該幾何異構(gòu)體的混合物。
本發(fā)明的通式(1)等表示的化合物中的取代基等的優(yōu)選取代基或原子如下所述。
作為A1、A2、A3、A4,優(yōu)選A1為碳原子、氮原子或者被氧化的氮原子,同時A2、A3、A4全部為碳原子,更優(yōu)選A1、A2、A3、A4全部為碳原子。
作為R1,優(yōu)選為氫原子、C1-C4烷基,更優(yōu)選為氫原子、甲基、乙基。
作為R2,優(yōu)選為氫原子、C1-C4烷基,更優(yōu)選為氫原子、甲基、乙基。
作為G1、G2,優(yōu)選均為氧原子。
作為n,優(yōu)選為0、1、2,更優(yōu)選為0或1。
作為X,優(yōu)選為氫原子、鹵原子,更優(yōu)選為氫原子或氟原子。
作為Q1,優(yōu)選為苯基, 或具有1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代苯基,所述基團為鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺酰基、C1-C3鹵代烷基亞磺?;?、C1-C3烷基磺?;?、C1-C3鹵代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、乙?;被? 吡啶基, 或具有1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代吡啶基,所述基團為鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺酰基、C1-C3鹵代烷基亞磺?;?、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3鹵代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、乙?;被?。
作為Q1,更優(yōu)選為 苯基, 具有1~3個選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代苯基,所述基團為氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、甲基亞磺?;⒓谆酋;?、三氟甲硫基、三氟甲基亞磺酰基、三氟甲基磺?;?、甲基氨基、二甲基氨基、氰基、硝基, 吡啶基, 具有1~2個選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代吡啶基,所述基團為氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲基、三氟甲基、甲氧基、三氟甲氧基、甲硫基、甲基亞磺?;?、甲基磺?;?、三氟甲硫基、三氟甲基亞磺酰基、三氟甲基磺?;?、甲基氨基、二甲基氨基、氰基、硝基。
作為Q2,優(yōu)選為通式(2)、通式(3)或通式(4)表示的取代苯基或取代吡啶基,其中,為通式(2)時, (i) 作為Y1、Y5,可以相同或不同,優(yōu)選為氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲基、乙基、n-丙基、i-丙基、n-丁基、2-丁基、三氟甲基、甲硫基、甲基亞磺酰基、甲基磺?;?、三氟甲硫基、三氟甲基亞磺?;?、三氟甲基磺酰基、氰基, 作為Y2、Y4,優(yōu)選為氫原子, 作為Y3,優(yōu)選為三氟甲基、五氟硫基、1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基、2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基、2-三氟甲氧基-1,1,2-三氟乙氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基、1,1,2,3,3,3-六氟丙硫基、2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙硫基、2-三氟甲氧基-1,1,2-三氟乙硫基、1,1,2,2-四氟乙硫基、1,1,2,3,3,3-六氟丙基亞磺?;?,2,2-三氟-1-三氟甲基乙基亞磺?;?、2-三氟甲氧基-1,1,2-三氟乙基亞磺?;?、1,1,2,2-四氟乙基亞磺酰基、1,1,2,3,3,3-六氟丙基磺酰基、2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙基磺?;?、2-三氟甲氧基-1,1,2-三氟乙基磺酰基、1,1,2,2-四氟乙基磺?;换? (ii) 作為Y1,優(yōu)選為羥甲基、甲氧基甲基、甲硫基甲基、甲基亞磺酰基甲基、甲基磺?;谆⒁阴;⑷阴;?、乙酰氧基、乙基羰基氧基、三氟乙酰氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、乙?;被?、三氟乙酰基氨基、甲基磺酰氧基、三氟甲基磺酰氧基, 作為Y5,優(yōu)選為氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲基、乙基、n-丙基、i-丙基、n-丁基、2-丁基、三氟甲基、甲硫基、甲基亞磺酰基、甲基磺?;?、三氟甲硫基、三氟甲基亞磺?;?、三氟甲基磺?;⑶杌?, 作為Y2、Y4,優(yōu)選為氫原子, 作為Y3,優(yōu)選為五氟乙基、七氟-n-丙基、七氟-i-丙基、九氟-n-丁基、九氟-2-丁基、九氟-i-丁基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、七氟-n-丙硫基、七氟-i-丙硫基、九氟-n-丁硫基、九氟-2-丁硫基、三氟甲基亞磺?;⑽宸一鶃喕酋;?、七氟-n-丙基亞磺?;?、七氟-i-丙基亞磺?;?、九氟-n-丁基亞磺?;⒕欧?2-丁基亞磺?;⑷谆酋;?、五氟乙基磺?;?、七氟-n-丙基磺?;?、七氟-i-丙基磺?;⒕欧?n-丁基磺?;?、九氟-2-丁基磺?;⑷谆?、1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基、2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基、2-三氟甲氧基-1,1,2-三氟乙氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基、1,1,2,3,3,3-六氟丙硫基、2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙硫基、2-三氟甲氧基-1,1,2-三氟乙硫基、1,1,2,2-四氟乙硫基、1,1,2,3,3,3-六氟丙基亞磺?;?、2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙基亞磺?;?、2-三氟甲氧基-1,1,2-三氟乙基亞磺?;?、1,1,2,2-四氟乙基亞磺酰基、1,1,2,3,3,3-六氟丙基磺?;?,2,2-三氟-1-三氟甲基乙基磺?;?-三氟甲氧基-1,1,2-三氟乙基磺?;?、1,1,2,2-四氟乙基磺?;换? (iii) 作為Y1,優(yōu)選為三氟甲氧基、五氟乙基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、七氟丙硫基、七氟異丙硫基、三氟甲基亞磺酰基、五氟乙基亞磺?;⑵叻鶃喕酋;⑵叻惐鶃喕酋;⑷谆酋;⑽宸一酋;⑵叻酋;⑵叻惐酋;?, 作為Y5,優(yōu)選為氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲基、乙基、三氟甲氧基、五氟乙基、三氟甲硫基、五氟乙硫基、七氟丙硫基、七氟異丙硫基、三氟甲基亞磺?;⑽宸一鶃喕酋;?、七氟丙基亞磺?;⑵叻惐鶃喕酋;⑷谆酋;⑽宸一酋;?、七氟丙基磺?;?、七氟異丙基磺酰基, 作為Y2、Y4,優(yōu)選為氫原子, 作為Y3,為氟原子、氯原子、溴原子、碘原子, 為通式(4)時, 作為Y1、Y5,可以相同或不同,優(yōu)選為氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、甲基、乙基、n-丙基、i-丙基、n-丁基、2-丁基、三氟甲基、甲硫基、甲基亞磺?;⒓谆酋;?、三氟甲硫基、三氟甲基亞磺?;⑷谆酋;?、氰基, 作為Y2、Y4,優(yōu)選為氫原子, 優(yōu)選Ra為溴二氟基,Rb為氟原子,Rc為三氟甲基,或者Ra為氯二氟基,Rb為羥基,Rc為氯二氟甲基。
作為本發(fā)明的通式(1)表示的化合物,可以舉出以下的化合物I~VIII的化合物。該化合物從防除效果的觀點來看可以優(yōu)選使用。
(化合物I) 通式(1)中,A1表示碳原子、氮原子或被氧化的氮原子, A2、A3、A4表示碳原子, R1、R2相互獨立地表示氫原子、或C1-C4烷基, G1、G2相互獨立地表示氧原子或硫原子, X可以相同或不同,表示氫原子、鹵原子、或三氟甲基, n表示0~4的整數(shù), Q1為苯基, 具有1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代苯基,所述基團為鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺?;?、C1-C3鹵代烷基亞磺?;?、C1-C3烷基磺?;?、C1-C3鹵代烷基磺?;?、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4鹵代烷基磺?;趸?、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、或苯基, 雜環(huán)基(此處的雜環(huán)基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、2,3-二氫-苯并[1,4]二氧雜環(huán)己烯基、苯并[1,3]間二氧雜環(huán)戊烯基、四氫吡喃基、或二氫吡喃基。), 或者, 具有1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代雜環(huán)基,所述基團為鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺酰基、C1-C3鹵代烷基亞磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3鹵代烷基磺?;?、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺?;趸?、C1-C4鹵代烷基磺?;趸?、芳基磺?;趸⑽宸蚧?、或苯基(此處的雜環(huán)基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、2,3-二氫-苯并[1,4]二氧雜環(huán)己烯基、苯并[1,3]間二氧雜環(huán)戊烯基、四氫吡喃基、或二氫吡喃基。), Q2為 通式(2)表示的基團,
(式中, Y1、Y5可以相同或不同, 表示鹵原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵代烷硫基、C1-C6烷基亞磺?;?、C1-C6鹵代烷基亞磺?;?、C1-C6烷基磺?;?、C1-C6鹵代烷基磺?;?、氰基、或硝基, Y2、Y4可以相同或不同, 表示氫原子、鹵原子、或C1-C6烷基, Y3表示三氟甲基、C1-C6全氟烷氧基、五氟硫基、 被1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基取代的取代C1-C6鹵代烷氧基,所述基團為氫原子、羥基、氯原子、溴原子、碘原子、C1-C6烷氧基、或C1-C6鹵代烷氧基, 被1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基取代的取代C1-C6鹵代烷硫基,所述基團為氫原子、羥基、氯原子、溴原子、碘原子、C1-C6烷氧基、或C1-C6鹵代烷氧基, 被1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基取代的取代C1-C6鹵代烷基亞磺酰基,所述基團為氫原子、羥基、氯原子、溴原子、碘原子、C1-C6烷氧基、或C1-C6鹵代烷氧基, 或者, 被1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基取代的取代C1-C6鹵代烷基磺?;?,所述基團為氫原子、羥基、氯原子、溴原子、碘原子、C1-C6烷氧基、或C1-C6鹵代烷氧基。)。
(化合物II) 在通式(1)中, A1表示碳原子、氮原子或被氧化的氮原子, A2、A3、A4表示碳原子, R1、R2相互獨立地表示氫原子、或C1-C4烷基, G1、G2相互獨立地表示氧原子或硫原子, X可以相同或不同,表示氫原子、鹵原子、或三氟甲基, n表示0~4的整數(shù), Q1表示苯基, 具有1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代苯基,所述基團為鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺酰基、C1-C3鹵代烷基亞磺?;?、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3鹵代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺?;趸?、C1-C4鹵代烷基磺?;趸?、芳基磺?;趸⑽宸蚧?、或苯基, 雜環(huán)基(此處的雜環(huán)基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、2,3-二氫-苯并[1,4]二氧雜環(huán)己烯基、苯并[1,3]間二氧雜環(huán)戊烯基、四氫吡喃基、或二氫吡喃基。), 或者, 具有1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代雜環(huán)基,所述基團為鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺酰基、C1-C3鹵代烷基亞磺?;?、C1-C3烷基磺?;?、C1-C3鹵代烷基磺?;?、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺?;趸?、C1-C4鹵代烷基磺?;趸?、芳基磺?;趸?、五氟硫基、或苯基(此處的雜環(huán)基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、2,3-二氫-苯并[1,4]二氧雜環(huán)己烯基、苯并[1,3]間二氧雜環(huán)戊烯基、四氫吡喃基、或二氫吡喃基。); Q2為 通式(2)表示的基團,
(式中, Y1表示C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺?;趸1-C4鹵代烷基磺?;趸⒒? 被1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基取代的C1-C4烷基,所述基團為鹵原子、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺酰基、C1-C3鹵代烷基亞磺?;?、C1-C3烷基磺?;?、C1-C3鹵代烷基磺?;?、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺?;趸1-C4鹵代烷基磺?;趸?、芳基磺酰基氧基、五氟硫基或烷基甲硅烷基, Y5表示鹵原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵代烷硫基、C1-C6烷基亞磺?;1-C6鹵代烷基亞磺?;1-C6烷基磺?;1-C6鹵代烷基磺?;?、氰基、或硝基, Y2、Y4可以相同或不同,表示氫原子、鹵原子、C1-C6烷基, Y3表示 C1-C4鹵代烷氧基、C2-C6全氟烷基、C1-C6全氟烷硫基、C1-C6全氟烷基亞磺?;?、C1-C6全氟烷基磺酰基、三氟甲基、C1-C6全氟烷氧基、五氟硫基, 被1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基取代的取代C1-C6鹵代烷氧基,所述基團為氫原子、羥基、氯原子、溴原子、碘原子、C1-C6烷氧基、或C1-C6鹵代烷氧基, 被1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基取代的取代C1-C6鹵代烷硫基,所述基團為氫原子、羥基、氯原子、溴原子、碘原子、C1-C6烷氧基、或C1-C6鹵代烷氧基, 被1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基取代的取代C1-C6鹵代烷基亞磺酰基,所述基團為氫原子、羥基、氯原子、溴原子、碘原子、C1-C6烷氧基、或C1-C6鹵代烷氧基, 或被1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基取代的取代C1-C6鹵代烷基磺?;龌鶊F為氫原子、羥基、氯原子、溴原子、碘原子、C1-C6烷氧基、或C1-C6鹵代烷氧基。
(化合物III) 通式(1)中, A1表示碳原子、氮原子或被氧化的氮原子, A2、A3、A4表示碳原子, R1、R2相互獨立地表示氫原子、或C1-C4烷基, G1、G2相互獨立地表示氧原子或硫原子, X可以相同或不同,表示氫原子、鹵原子、或三氟甲基, n表示0~4的整數(shù), Q1為苯基, 具有1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代苯基,所述基團為鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺酰基、C1-C3鹵代烷基亞磺?;?、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3鹵代烷基磺?;1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺?;趸?、C1-C4鹵代烷基磺酰基氧基、芳基磺?;趸?、五氟硫基、或苯基, 雜環(huán)基(此處的雜環(huán)基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、2,3-二氫-苯并[1,4]二氧雜環(huán)己烯基、苯并[1,3]間二氧雜環(huán)戊烯基、四氫吡喃基、或二氫吡喃基。), 或者, 具有1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代雜環(huán)基,所述基團為鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺?;1-C3鹵代烷基亞磺?;?、C1-C3烷基磺?;?、C1-C3鹵代烷基磺?;1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺?;趸?、C1-C4鹵代烷基磺?;趸?、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、或苯基(此處的雜環(huán)基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、2,3-二氫-苯并[1,4]二氧雜環(huán)己烯基、苯并[1,3]間二氧雜環(huán)戊烯基、四氫吡喃基、或二氫吡喃基。), Q2為通式(2)表示的基團。
(式中, Y1表示C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵代烷硫基、C1-C6烷基亞磺?;?、C1-C6鹵代烷基亞磺?;?、C1-C6烷基磺?;?、或C1-C6鹵代烷基磺?;?, Y5表示鹵原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵代烷硫基、C1-C6烷基亞磺酰基、C1-C6鹵代烷基亞磺?;?、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6鹵代烷基磺?;⑶杌?、或硝基, Y2、Y4可以相同或不同, 表示氫原子、鹵原子、C1-C6烷基, Y3表示鹵原子。)。
(化合物IV) 通式(1)中, A1表示碳原子、氮原子或被氧化的氮原子, A2、A3、A4表示碳原子, R1、R2相互獨立地表示氫原子、或C1-C4烷基, G1、G2相互獨立地表示氧原子或硫原子, X可以相同或不同,表示氫原子、鹵原子、或三氟甲基, n表示0~4的整數(shù), Q1為苯基, 具有1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代苯基,所述基團為鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺?;?、C1-C3鹵代烷基亞磺?;?、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3鹵代烷基磺?;?、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺?;趸?、C1-C4鹵代烷基磺?;趸?、芳基磺?;趸?、五氟硫基、或苯基, 雜環(huán)基(此處的雜環(huán)基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、2,3-二氫-苯并[1,4]二氧雜環(huán)己烯基、苯并[1,3]間二氧雜環(huán)戊烯基、四氫吡喃基、或二氫吡喃基。), 或者, 具有1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代雜環(huán)基,所述基團為鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺?;1-C3鹵代烷基亞磺?;1-C3烷基磺?;?、C1-C3鹵代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4鹵代烷基磺?;趸?、芳基磺?;趸?、五氟硫基、或苯基(此處的雜環(huán)基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、2,3-二氫-苯并[1,4]二氧雜環(huán)己烯基、苯并[1,3]間二氧雜環(huán)戊烯基、四氫吡喃基、或二氫吡喃基。), Q2為通式(4)表示的基團,
(式中,Y1、Y5可以相同或不同, 表示鹵原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵代烷硫基、C1-C6烷基亞磺?;1-C6鹵代烷基亞磺?;1-C6烷基磺?;?、C1-C6鹵代烷基磺?;?、氰基、硝基, Y2、Y4可以相同或不同,表示氫原子、鹵原子、C1-C6烷基, Ra表示鹵原子或羥基, Rb、Rc可以分別獨立地表示鹵原子或C1-C6鹵代烷基,Rb、Rc中的至少一種具有1個以上氫原子、羥基、氯原子、溴原子、或碘原子。)。
(化合物V~VIII) 化合物V~VIII是化合物I~IV中R1、R2中的至少1種為C1-C4烷基的化合物。
通式(1)及通式(5)表示的化合物可以根據(jù)以下記載的制備方法1~11進行制備。以下給出本發(fā)明的化合物的代表性制備方法,根據(jù)該方法能制備本發(fā)明的化合物,但制備方法路線不限定于以下所示的制備方法。
以下的制備方法所示的通式中,Q2表示[1]所述的含義或通式(2)或通式(3)。
(式中、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5表示與[1]相同的含義。)
(式中、Y6、Y7、Y8、Y9表示與[1]相同的含義。) 制備方法1
(式中,E表示-C(=G1)-或-SO2-,A1、A2、A3、A4、G1、G2、R1、R2、X、n、Q1、Q2表示與[1]相同的含義,L表示鹵原子、羥基等具有離去能力的官能團。) 1-(i)通式(19)+通式(20)→通式(21) 使通式(19)表示的具有離去基團的間硝基芳香族羧酸衍生物與通式(20)表示的芳香族胺衍生物在溶劑中或無溶劑下反應(yīng),由此可以制備通式(21)表示的具有硝基的芳香族羧酸酰胺衍生物。本步驟中可以使用堿。
作為溶劑,只要是不顯著抑制本反應(yīng)進行的溶劑即可,例如可以舉出水、苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等鹵代烴類、二乙基醚、二氧雜環(huán)己烷、四氫呋喃、1,2-二甲氧基乙烷等鏈狀或環(huán)狀醚類、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯類、甲醇、乙醇等醇類、丙酮、甲基異丁基酮、環(huán)己酮等酮類、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺類、乙腈等腈類、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等惰性溶劑,上述溶劑可以單獨使用,也可以混合使用2種以上。
另外,作為堿,可以舉出三乙基胺、三-n-丁基胺、吡啶、4-二甲基氨基吡啶等有機堿類、氫氧化鈉、氫氧化鉀等氫氧化堿金屬類、碳酸氫鈉、碳酸鉀等碳酸鹽類、磷酸氫二鉀、磷酸三鈉等磷酸鹽類、氫化鈉等氫化堿金屬鹽類、甲醇鈉、乙醇鈉等堿金屬醇化物類等。上述堿在相對于通式(19)表示的化合物為0.01~5倍摩爾當量的范圍內(nèi)適當選擇即可。
反應(yīng)溫度在-20℃~所用溶劑的回流溫度的范圍內(nèi)、反應(yīng)時間在數(shù)分鐘~96小時的范圍內(nèi)適當選擇即可。
通式(19)表示的化合物中,芳香族酰鹵化物衍生物能夠容易地采用使用鹵化劑的常規(guī)方法由芳香族羧酸進行制備。作為鹵化劑,例如可以舉出亞硫酰氯、亞硫酰溴、氯氧化磷、草酰氯、三氯化磷等鹵化劑。
另一方面,可以不使用鹵化劑地由間硝基芳香族羧酸衍生物與通式(20)表示的化合物制備通式(21)表示的化合物,作為該方法,例如可以舉出下述方法根據(jù)Chem.Ber.p.788(1970)中記載的方法,適當使用1-羥基苯并三唑等添加劑,并采用使用N,N’-二環(huán)己基碳二亞胺的縮合劑的方法。作為此時使用的其他縮合劑,可以舉出1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亞胺、1,1’-羰基雙-1H-咪唑等。
另外,作為制備通式(21)表示的化合物的其他方法,也可以舉出使用氯甲酸酯類的混合酸酐法,可以根據(jù)J.Am.Chem.Soc.p.5012(1967)所記載的方法制備通式(21)表示的化合物。作為此時使用的氯甲酸酯類,可以舉出氯甲酸異丁酯、氯甲酸異丙酯等,除氯甲酸酯類之外,還可以舉出二乙基乙酰基氯、三甲基乙?;鹊取?br>
使用縮合劑的方法與混合酸酐法都不限定于上述文獻記載的溶劑、反應(yīng)溫度、反應(yīng)時間,適當使用不顯著抑制反應(yīng)進行的惰性溶劑即可,反應(yīng)溫度、反應(yīng)時間也只要根據(jù)反應(yīng)的進行適當選擇即可。
1-(ii)通式(21)→通式(22) 通式(21)表示的具有硝基的芳香族羧酸酰胺衍生物可以通過還原反應(yīng),衍生成通式(22)表示的具有氨基的芳香族羧酸酰胺衍生物。作為還原反應(yīng),可以舉出使用加氫反應(yīng)的方法與使用金屬化合物(例如氯化亞錫(無水物)、鐵粉、鋅粉等)的方法。
前者的方法可以在適當?shù)娜軇┲杏诖呋瘎┐嬖谙?,常壓下或加壓下,在氫環(huán)境氣體下進行反應(yīng)。作為催化劑,可以舉出鈀-碳等鈀催化劑、阮內(nèi)鎳等鎳催化劑、鈷催化劑、釕催化劑、銠催化劑、鉑催化劑等,作為溶劑,可以舉出水、甲醇、乙醇等醇類,苯、甲苯等芳香族烴類,醚、二氧雜環(huán)己烷、四氫呋喃等鏈狀或環(huán)狀醚類、乙酸乙酯等酯類。壓力在0.1~10MPa、反應(yīng)溫度在-20℃~所用溶劑的回流溫度、反應(yīng)時間在數(shù)分鐘~96小時的范圍內(nèi)分別適當?shù)剡x擇即可,可以有效率地制備通式(22)的化合物。
作為后者的方法,可以舉出根據(jù)“Organic Syntheses”Coll.Vol.IIIP.453中記載的條件,使用氯化亞錫(無水物)作為金屬化合物的方法。
1-(iii)通式(22)+通式(23)→通式(24) 通過使通式(22)表示的具有氨基的芳香族羧酸酰胺衍生物與通式(23)表示的化合物在溶劑中反應(yīng),可以制備通式(24)表示的本發(fā)明化合物。本步驟中可以使用堿。
作為溶劑,只要是不顯著抑制本反應(yīng)進行的溶劑即可,例如可以舉出水、苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等鹵代烴類、二乙基醚、二氧雜環(huán)己烷、四氫呋喃、1,2-二甲氧基乙烷等鏈狀或環(huán)狀醚類、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯類、甲醇、乙醇等醇類、丙酮、甲基異丁基酮、環(huán)己酮等酮類、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺類、乙腈等腈類、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮等惰性溶劑,上述溶劑可以單獨使用,也可以混合使用2種以上。
另外,作為堿,可以舉出三乙基胺、三-n-丁基胺、吡啶、4-二甲基氨基吡啶等有機堿類、氫氧化鈉、氫氧化鉀等氫氧化堿金屬類、碳酸氫鈉、碳酸鉀等碳酸鹽類、磷酸氫二鉀、磷酸三鈉等磷酸鹽類、氫化鈉等氫化堿金屬鹽類、甲醇鈉、乙醇鈉等堿金屬醇化物類等。上述堿在相對于通式(22)表示的化合物為0.01~5倍摩爾當量的范圍內(nèi)適當選擇使用即可。反應(yīng)溫度在-20℃~使用的溶劑的回流溫度、反應(yīng)時間在數(shù)分鐘~96小時的范圍內(nèi)分別適當選擇即可。另外,也可以使用1-(i)中記載的使用縮合劑的方法、混合酸酐法進行制備。
1-(iv)通式(24)+通式(25)→通式(26) 通過使通式(24)表示的化合物與通式(25)表示的具有離去基團的烷基化合物在溶劑中或無溶劑下反應(yīng),可以制備通式(26)表示的本發(fā)明化合物。作為通式(25)表示的化合物,可以舉出碘甲烷、碘乙烷、溴n-丙烷等鹵代烷類、乙?;鹊弱{u類等。另外,本步驟中可以使用適當?shù)膲A或溶劑,作為該堿或溶劑,可以使用1-(i)中列舉的堿和溶劑。反應(yīng)溫度、反應(yīng)時間等也如1-(i)中所示。
另外,作為其他方法,也可以使二甲基硫酸、二乙基硫酸等烷基化劑代替通式(25)表示的化合物與通式(24)表示的化合物反應(yīng),制備通式(26)表示的化合物。
制備方法2
(式中,E表示-C(=G1)-或-SO2-,A1、A2、A3、A4、G1、G2、R1、R2、X、n、Q1、Q2表示與[1]相同的含義,L表示鹵原子、羥基等具有離去能力的官能團,Hal表示鹵原子。) 2-(i)通式(27)+通式(23)→通式(28) 以通式(27)表示的具有氨基的羧酸類為起始原料,根據(jù)1-(i)中記載的條件,使其與通式(23)表示的化合物反應(yīng),由此可以制備通式(28)表示的具有酰胺基的羧酸類。
2-(ii)通式(28)→通式(29) 根據(jù)使通式(28)表示的化合物與亞硫酰氯、草酰氯、碳酰氯、氯氧化磷、五氯化磷、三氯化磷、亞硫酰溴、三溴化磷、三氟化二乙氨基硫等反應(yīng)的公知的常規(guī)方法可以制備通式(29)表示的化合物。
2-(iii)通式(29)+通式(20)→通式(30) 通過使通式(29)表示的化合物與通式(20)表示的化合物根據(jù)1-(i)中記載的條件反應(yīng),可以制備通式(30)表示的化合物。
2-(iv)通式(28)+通式(20)→通式(30) 根據(jù)1-(i)中記載的使用縮合劑的條件或使用混合酸酐法的條件,使通式(28)表示的化合物與通式(20)表示的化合物反應(yīng),可以制備通式(30)表示的化合物。
制備方法3
(式中、E表示-C(=G1)-或-SO2-,A1、A2、A3、A4、G1、R1、R2、X、n、Q1、Q2表示與[1]相同的含義,L表示鹵原子、羥基等具有離去能力的官能團。) 3-(i)通式(31)→通式(32) 根據(jù)Synthesis463頁(1993年)或Synthesis p.829(1984)等記載的公知條件,使通式(31)表示的化合物與勞森試劑(Lawesson′sreagent)反應(yīng),可以制備通式(32)表示的化合物。溶劑、反應(yīng)溫度等條件不限定于文獻記載的條件。
3-(ii)通式(32)+通式(23)→通式(33) 根據(jù)1-(i)記載的條件使通式(32)表示的化合物與通式(23)表示的化合物反應(yīng),可以制備通式(33)表示的化合物。
制備方法4
(式中,A1、A2、A3、A4、R1、R2、X、n、Q1、Q2表示與[1]相同的含義。) 根據(jù)3-(i)記載的條件,可以由通式(34)表示的化合物制備通式(35)及通式(36)表示的化合物。溶劑、反應(yīng)溫度等條件不限定于文獻記載的條件。上述2個化合物通過硅膠柱色譜法等公知的分離精制技術(shù),能容易地分離精制。
制備方法5
(式中,E表示-C(=G1)-或-SO2-,A1、A2、A3、A4、G1、G2、R1、R2、X、n、Q1、Q2表示與[1]相同的含義,L表示鹵原子、羥基等具有離去能力的官能團。) 5-(i)通式(37)→通式(38) 例如,根據(jù)J.Org.Chem.p.280(1958)中記載的條件,使用氨進行氨基化反應(yīng),可以制備通式(38)表示的化合物,反應(yīng)溶劑等條件不限定于文獻記載的條件,適當使用不顯著抑制反應(yīng)進行的惰性溶劑即可,反應(yīng)溫度、反應(yīng)時間可以根據(jù)反應(yīng)的進行適當選擇。另外,作為氨基化劑,除氨之外,也可以舉出甲基胺、乙基胺等。
5-(ii)通式(38)+通式(23)→通式(39) 根據(jù)1-(i)中記載的條件,使通式(38)表示的化合物與通式(23)表示的化合物反應(yīng),由此可以制備通式(39)表示的化合物。
制備方法6
(式中,R2、Y2、Y4表示與[1]相同的含義,Y1、Y5分別獨立地表示氫原子、甲基、氯原子、溴原子、碘原子,Rf表示C1-C6全氟烷基,m表示1、2。) 6-(i)通式(40)+通式(41)→通式(42) 根據(jù)J.Fluorine Chem.p.207(1994)中記載的方法,使通式(40)表示的氨基苯硫酚類與通式(41)表示的鹵代烷基碘反應(yīng),由此可以制備通式(42)表示的化合物。
作為通式(41)表示的鹵代烷基碘,例如可以舉出三氟甲基碘、五氟乙基碘、七氟-n-丙基碘、七氟異丙基碘、九氟-n-丁基碘、九氟異丁基碘等,上述鹵代烷基碘在相對于通式(40)表示的化合物為1~10倍摩爾當量的范圍內(nèi)適當使用即可。
本步驟中使用的溶劑不限定于上述文獻中記載的溶劑,作為該溶劑,只要是不顯著抑制本反應(yīng)進行的溶劑即可,例如可以舉出水、苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等鹵代烴類、二乙基醚、二氧雜環(huán)己烷、四氫呋喃、1,2-二甲氧基乙烷等鏈狀或環(huán)狀醚類、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯類、甲醇、乙醇等醇類、丙酮、甲基異丁基酮、環(huán)己酮等酮類、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺類、乙腈等腈類、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、六甲基磷酸三酰胺等惰性溶劑,上述溶劑可以單獨使用,也可以混合使用2種以上。特別優(yōu)選極性溶劑。反應(yīng)溫度在-20℃~使用的溶劑的回流溫度、反應(yīng)時間在數(shù)分鐘~96小時的范圍內(nèi)分別適當選擇即可。
6-(ii)通式(42)→通式(43) 通過使用適當?shù)柠u化劑,可以制備通式(43)表示的化合物,例如可以舉出Synth.Commun.p.1261(1989)中記載的方法。
作為鹵化劑,例如可以舉出氯、溴、碘、N-氯琥珀酰亞胺、N-溴琥珀酰亞胺、N-碘琥珀酰亞胺等,上述鹵化劑在相對于通式(42)表示的化合物為1~10倍摩爾當量的范圍內(nèi)適當使用即可。
本步驟中,可以使用溶劑,使用的溶劑不限定于上述文獻中記載的溶劑,作為該溶劑,只要是不顯著抑制本反應(yīng)進行的溶劑即可,例如,可以舉出水、苯、甲苯、二甲苯等芳香族烴類、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等鹵代烴類、二乙基醚、二氧雜環(huán)己烷、四氫呋喃、1,2-二甲氧基乙烷等鏈狀或環(huán)狀醚類、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯類、甲醇、乙醇等醇類、丙酮、甲基異丁基酮、環(huán)己酮等酮類、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺類、乙腈等腈類、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、六甲基磷酸三酰胺等惰性溶劑,上述溶劑可以單獨使用或混合使用2種以上。特別優(yōu)選極性溶劑。反應(yīng)溫度在-20℃~所用溶劑的回流溫度、反應(yīng)時間在數(shù)分鐘~96小時的范圍內(nèi)分別適當選擇即可。
6-(iii)通式(43)→通式(44) 通過使用適當?shù)难趸瘎梢灾苽渫ㄊ?44)表示的化合物,例如可以舉出Tetrahedron Lett.p.4955(1994)中記載的方法。
作為氧化劑,例如可以舉出間氯過苯甲酸等有機過酸、偏高碘酸鈉、過氧化氫、臭氧、二氧化硒、鉻酸、四氧化二氮、硝酸酰基酯、碘、溴、N-溴琥珀酰亞胺、亞碘酰苯、次氯酸t(yī)-丁酯等。
本步驟中使用的溶劑不限定于上述文獻所記載的溶劑,作為該溶劑,只要是不顯著抑制本反應(yīng)進行的溶劑即可,上述溶劑可以單獨使用,也可以混合使用2種以上。特別優(yōu)選極性溶劑。反應(yīng)溫度在-20℃~所用溶劑的回流溫度、反應(yīng)時間在數(shù)分鐘~96小時的范圍內(nèi)分別適當選擇即可。
6-(iv)通式(43)→通式(43-2) 通過使用適當?shù)募谆瘎梢杂赏ㄊ?43)表示的化合物制備通式(43-2)(式中,Y1、Y5中的任一個必須為甲基)表示的化合物。本步驟中,例如可以舉出Tetrahedron Lett.p.6237(2000)中記載的方法。
6-(v)通式(43-2)→通式(44-2) 根據(jù)制備方法6-(iii)中記載的方法,可以制備通式(44-2)(式中,至少Y1、Y5的任一個必須為甲基)表示的化合物。
另外,使用通式(43)、通式(44)、通式(43-2)、通式(44-2)表示的苯胺衍生物,適當選擇本發(fā)明所示的制備方法,可以制備本發(fā)明的化合物。
根據(jù)相同的方法,可以制備通式(2)中Y1、Y2、Y4、Y5為C1-C6全氟烷硫基、C1-C6全氟烷基亞磺酰基、C1-C6全氟烷基磺?;谋景l(fā)明記載的通式(1)表示的化合物。
制備方法7
(式中,R2、Y2、Y4表示與[1]相同的含義,Y1、Y5分別表示氫原子、甲基、氯原子、溴原子、碘原子,Rf表示C1-C6全氟烷基,m表示1、2。) 以通式(45)表示的化合物為起始原料,根據(jù)制備方法6,可以制備通式(47)表示的苯胺衍生物,進一步通過適當選擇本發(fā)明所示的制備方法,可以制備本發(fā)明的化合物。
根據(jù)相同的方法,可以制備通式(2)中Y1、Y2、Y4、Y5為C1-C6全氟烷硫基、C1-C6全氟烷基亞磺?;1-C6全氟烷基磺?;谋景l(fā)明記載的通式(1)表示的化合物。
制備方法8
(式中、A1、A2、A3、A4、X、n、G2、R2、Q2表示與[1]相同的含義。) 使用堿,使通式(48)表示的化合物在溶劑中與反應(yīng)劑反應(yīng),可以制備通式(49)表示的化合物。
作為溶劑,只要是不顯著限制本反應(yīng)進行的溶劑即可,例如可以舉出己烷、環(huán)己烷、甲基環(huán)己烷等脂肪族烴類、苯、二甲苯、甲苯等芳香族烴類、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷等鹵代烴類、二乙基醚、二氧雜環(huán)己烷、四氫呋喃、1,2-二甲氧基乙烷等醚類、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺類、乙腈、丙腈等腈類、丙酮、甲基異丁基酮、環(huán)己酮、甲基乙基酮等酮類、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯類、甲醇、乙醇等醇類、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、環(huán)丁砜、二甲基亞砜、水等溶劑,上述溶劑可以單獨使用,也可以混合使用2種以上。
作為堿,例如可以舉出三乙基胺、三丁基胺、吡啶、4-二甲基氨基吡啶等有機堿類、氫氧化鈉、氫氧化鉀等氫氧化堿金屬類、碳酸氫鈉、碳酸鉀等碳酸鹽類、磷酸氫二鉀、磷酸三鈉等磷酸鹽類、氫化鈉等氫化堿金屬鹽類、甲醇鈉、乙醇鈉等堿金屬醇化物類、n-丁基鋰等有機鋰類、溴化乙基鎂等格利雅(Grignard)試劑類等。
上述堿可以在相對于通式(48)表示的化合物為0.01~5倍摩爾當量的范圍內(nèi)適當選擇使用,或作為溶劑使用。
作為反應(yīng)劑,例如可以舉出碘甲烷、溴乙烷、三氟碘甲烷、2,2,2-三氟碘乙烷等鹵代烷類、碘代烯丙烷等鹵代烯丙烷類、溴代炔丙烷等鹵代炔丙烷類、乙酰氯等?;u類、三氟乙酸酐等酸酐、二甲基硫酸、二乙基硫酸等烷基硫酸類。
上述反應(yīng)劑可以在相對于通式(48)表示的化合物為1~5倍摩爾當量的范圍內(nèi)適當選擇使用,或作為溶劑使用。
反應(yīng)溫度在-80℃~所用溶劑的回流溫度、反應(yīng)時間在數(shù)分鐘~96小時的范圍內(nèi)分別適當選擇即可。
制備方法9
(式中,A1、A2、A3、A4、X、n、G2、R1、R2、Q2表示與[1]相同的含義。) 9-(i)通式(22)→通式(50) 使通式(22)表示的化合物在溶劑中與醛類或酮類反應(yīng),添加催化劑,在氫環(huán)境氣體下使其反應(yīng),由此可以制備通式(50)表示的化合物。
作為溶劑,只要是不顯著抑制本反應(yīng)進行的溶劑即可,例如可以舉出己烷、環(huán)己烷、甲基環(huán)己烷等脂肪族烴類、苯、二甲苯、甲苯等芳香族烴類、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷等鹵代烴類、二乙基醚、二氧雜環(huán)己烷、四氫呋喃、1,2-二甲氧基乙烷等醚類、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺類、乙腈、丙腈等腈類、丙酮、甲基異丁基酮、環(huán)己酮、甲基乙基酮等酮類、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯類、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、環(huán)丁砜、二甲基亞砜、甲醇、乙醇等醇類、水等溶劑,上述溶劑可以單獨使用,也可以混合使用2種。
作為催化劑,可以舉出鈀-碳、氫氧化鈀-碳等鈀催化劑類、阮內(nèi)鎳等鎳催化劑類、鈷催化劑類、鉑催化劑類、釕催化劑類、銠催化劑類等。
作為醛類,例如可以舉出甲醛、乙醛、丙醛、三氟乙醛、二氟乙醛、氟乙醛、氯乙醛、二氯乙醛、三氯乙醛、溴乙醛等醛類。
作為酮類,例如可以舉出丙酮、全氟丙酮、甲基乙基酮等酮類。
反應(yīng)壓力在1氣壓~100氣壓的范圍內(nèi)分別適當選擇即可。反應(yīng)溫度在-20℃~所用溶劑的回流溫度、反應(yīng)時間在數(shù)分鐘~96小時的范圍內(nèi)分別適當選擇即可。
9-(ii)通式(22)→通式(50)(其他方法1) 使通式(22)表示的化合物在溶劑中與醛類或酮類反應(yīng),通過還原劑處理,可以制備通式(50)表示的化合物。
作為溶劑,只要是不顯著抑制本反應(yīng)進行的溶劑即可,例如可以舉出己烷、環(huán)己烷、甲基環(huán)己烷等脂肪族烴類、苯、二甲苯、甲苯等芳香族烴類、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷等鹵代烴類、二乙基醚、二氧雜環(huán)己烷、四氫呋喃、1,2-二甲氧基乙烷等醚類、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺類、乙腈、丙腈等腈類、丙酮、甲基異丁基酮、環(huán)己酮、甲基乙基酮等酮類、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯類、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、環(huán)丁砜、二甲基亞砜、甲醇、乙醇等醇類、水等溶劑,上述溶劑可以單獨使用,也可以混合使用2種以上。
作為還原劑,例如可以舉出硼氫化鈉、氰基硼氫化鈉、三乙酰氧基硼氫化鈉(sodium triacetateborohydride)等硼氫化物類等。
作為醛類,例如可以舉出甲醛、乙醛、丙醛、三氟乙醛、二氟乙醛、氟乙醛、氯乙醛、二氯乙醛、三氯乙醛、溴乙醛等醛類。
作為酮類,例如可以舉出丙酮、全氟丙酮、甲基乙基酮等酮類。
反應(yīng)溫度在-20℃~所用溶劑的回流溫度、反應(yīng)時間在數(shù)分鐘~96小時的范圍內(nèi)分別適當選擇即可。
9-(iii)通式(22)→通式(50)(其他方法2) 使通式(22)表示的化合物在溶劑中、或無溶劑中與甲酰化劑反應(yīng),用適當?shù)奶砑觿┻M行處理,由此可以制備在通式(50)中R1為甲基的化合物。
作為溶劑,只要是不顯著抑制本反應(yīng)進行的溶劑即可,例如,可以舉出己烷、環(huán)己烷、甲基環(huán)己烷等脂肪族烴類、苯、二甲苯、甲苯等芳香族烴類、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷等鹵代烴類、二乙基醚、二氧雜環(huán)己烷、四氫呋喃、1,2-二甲氧基乙烷等醚類、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等酰胺類、乙腈、丙腈等腈類、丙酮、甲基異丁基酮、環(huán)己酮、甲基乙基酮等酮類、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯類、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、環(huán)丁砜、二甲基亞砜、甲醇、乙醇等醇類、水等溶劑,上述溶劑可以單獨使用或混合使用2種以上。
作為甲?;瘎?,例如可以舉出甲醛、甲酸、氟甲酸、甲?;?2,2-二甲基丙酸)等甲酸酐類、甲酸苯酯等甲酸酯類、五氟苯甲醛、噁唑等。
作為添加劑,例如可以舉出硫酸等無機酸、甲酸等有機酸、硼氫化鈉、氰基硼氫化鈉等硼氫化物類、硼酸、氫化鋰鋁等。
反應(yīng)溫度在-20℃~所用溶劑的回流溫度、反應(yīng)時間在數(shù)分鐘~96小時的范圍內(nèi)分別適當選擇即可。
制備方法10
(式中、A1、A2、A3、A4、G2、R1、R2、X、n、Q1、Q2表示與[1]相同的含義,Hal表示鹵原子。) 10-(i)通式(22)+通式(51)→通式(52) 根據(jù)Tetrahedron Letters p.3789(1999)等中記載的公知條件,使通式(22)表示的化合物與通式(51)表示的化合物反應(yīng),由此可以制備通式(52)表示的化合物。溶劑、反應(yīng)溫度等條件不限定于文獻記載的條件。
10-(ii)通式(52)+通式(25)→通式(53) 使通式(52)表示的化合物與通式(25)表示的化合物在1-(iv)中記載的條件下反應(yīng),由此制備通式(53)表示的化合物。
制備方法11
(式中,A1、A2、A3、A4、G2、R1、R2、X、n、Q1、Q2表示與[1]相同的含義,Hal表示鹵原子。) 11-(i)通式(54)→通式(55) 根據(jù)2-(ii)中記載的條件使通式(54)表示的化合物反應(yīng),由此可以制備通式(55)表示的化合物。
11-(ii)通式(55)+通式(20)→通式(56) 根據(jù)1-(i)中記載的條件使通式(55)表示的化合物與通式(20)表示的化合物反應(yīng),由此可以制備通式(56)表示的化合物。
11-(iii)通式(54)+通式(20)→通式(56) 根據(jù)1-(i)中記載的使用縮合劑的條件、或使用混合酸酐法的條件,使通式(54)表示的化合物與通式(20)表示的化合物反應(yīng),由此可以制備通式(56)表示的化合物。
根據(jù)上述所示的全部制備方法,在反應(yīng)結(jié)束后,根據(jù)通常方法從反應(yīng)體系分離目的物即可,根據(jù)需要可以進行重結(jié)晶、柱色譜法、蒸餾等操作精制。另外,也可以不將目的物從反應(yīng)體系中分離地用于下一反應(yīng)步驟。
以下,表1~表4給出了作為本發(fā)明殺蟲劑的有效成分的通式(1)或通式(5)表示的化合物的代表性化合物,但本發(fā)明并不限定于此。
需要說明的是,表中,“n-”表示正,“Me”表示甲基,“Et”表示乙基,“n-Pr”表示正丙基,“i-Pr”表示異丙基,“n-Bu”表示正丁基, “i-Bu”表示異丁基、“s-Bu”表示仲丁基,“t-Bu”表示叔丁基,“H”表示氫原子,“O”表示氧原子,“S”表示硫原子,“C”表示碳原子,“N”表示氮原子,“F”表示氟原子,“Cl”表示氯原子,“Br”表示溴原子,“I”表示碘原子,“CF3”表示三氟甲基。
通式(A)
(表1) 表1(1) (表2) 表1(2) (表3) 表1(3) (表4) 表1(4) (表5) 表1(5) (表6) 表1(6) (表7) 表1(7) (表8) 表1(8) (表9) 表1(9) (表10) 表1(10) (表11) 表1(11) (表12) 表1(12) (表13) 表1(13) (表14) 表1(14) (表15) 表1(15) (表16) 表1(16) (表17) 表1(17) (表18) 表1(18) (表19) 表1(19) (表20) 表1(20) (表21) 表1(21) (表22) 表1(22) (表23) 表1(23) (表24) 表1(24) (表25) 表1(25) (表26) 表1(26) (表27) 表1(27) (表28) 表1(28) (表29) 表1(29) (表30) 表1(30) (表31) 表1(31) (表32) 表2(1) (表33) 表2(2) (表34) 表2(3) (表35) 表2(4) (表36) 表2(5) (表37) 表2(6) (表38) 表2(7) (表39) 表2(8) (表40) 表2(9) (表41) 表2(10) (表42) 表2(11) (表43) 表2(12) 通式(B)
(表44) 表3(1) (表45) 表3(2) (表46) 表3(3) 通式(C)
(表47) 表4(1) (表48) 表4(2) (表49) 表4(3) 以下,表5中給出本發(fā)明的通式(1)或通式(5)表示的化合物的物性值。此處所示的1H-NMR的位移值是使用四甲基硅烷作為內(nèi)標物質(zhì)得到的。
(表50) 表5(1) (表51) 表5(2) (表52) 表5(3) (表53) 表5(4) (表54) 表5(5) (表55) 表5(6) (表56) 表5(7) (表57) 表5(8) (表58) 表5(9) (表59) 表5(10) (表60) 表5(11) (表61) 表5(12) (表62) 表5(13) (表63) 表5(14) (表64) 表5(15) (表65) 表5(16) (表66) 表5(17) (表67) 表5(18) (表68) 表5(19) (表69) 表5(20) (表70) 表5(21) (表71) 表5(22) (表72) 表5(23) (表73) 表5(24) (表74) 表5(25) (表75) 表5(26) (表76) 表5(27) (表77) 表5(28) (表78) 表5(29) (表79) 表5(30) 本發(fā)明的有害生物是指農(nóng)園藝領(lǐng)域或畜產(chǎn)、衛(wèi)生領(lǐng)域中的害蟲。含有本發(fā)明的通式(1)或通式(5)表示的化合物作為有效成分的殺蟲劑適用于防除危害水稻、果樹、蔬菜、其他作物及花卉等的各種農(nóng)林、園藝、儲糧害蟲或衛(wèi)生害蟲或者線蟲等害蟲,對下述害蟲具有強殺蟲效果,例如,瓜絹螟(Diaphania indica)、茶長卷葉蛾(Homonamagnanima)、菜心螟(Hellulla undalis)、茶小卷葉蛾(Adoxophyesorana fasciata)、茶姬卷葉蛾(Adoxophyes sp.)、亂紋蘋果卷葉蛾(Archips fuscocupreanus)、桃蛀果蛾(Carposina niponensis)、東北小食心蟲(Grapholita inopinata)、梨小食心蟲(Grapholita molesta)、大豆食心蟲(Leguminivora glycinivorella)、桑樹卷葉蛾(Olethreutesmori)、柑桔葉潛蛾(Phyllocnistis citrella)、柿舉肢蛾(Stathmopodamasinissa)、茶細蛾(Caloptilia thevivora)、蘋果卷葉細蛾(Caloptiliazachrysa)、金紋小潛細蛾(Phyllonorycter ringoniella)、梨細蛾(Spulerrina astaurota)、桔橘鳳蝶(Papilio xuthus)、紋白蝶(Piersrapae curcivora)、棉鈴蟲(Heliothis armigera)、蘋果蠹蛾(Lapsey resiapomonella)、小菜蛾(Plutella xylostella)、桃白小卷蛾(Argyresthiaconjugella)、桃蛀果蛾(Carposina niponensis)、二化螟(Chilosuppressalis)、稻縱卷葉螟(Cnaphalocrocis medinalis)、煙草粉螟(Ephestia elutella)、桑絹野螟(Glyphodes pyloalis)、一點螟(Scirpophaga incertulas)、稻弄蝶(Parnara guttata)、粟夜蛾(Pseudaletia separata)、大螟(Sesamia inferens)、甘藍夜蛾(Mamestrabrassicae)、斜紋夜蛾(Spodoptera litura)、甜菜夜蛾(Spodopteraexigua)、球菜夜蛾(Agrotis ipsilon)、蕪菁夜蛾(Agrotis segetum)、黑點銀紋夜蛾(Autographa nigrisigna)、粉紋夜蛾(Trichoplusia ni)等鱗翅目害蟲,二點葉蟬(Macrosteles fascifrons)、黑尾葉蟬(Nephotettix cincticeps)、褐飛虱(Nilaparvata lugens)、斑飛虱(Laodelphax striatellus)、白背飛虱(Sogatella furcifera)、柑橘木虱(Diaphorina citri)、葡萄粉虱(Aleurolobus taonabae)、銀葉粉虱(Bermisia argentifolii)、煙草粉虱(Bemisia tabaci)、溫室白粉虱(Trialeurodes vaporariorum)、蘿卜蚜(Lipaphis erysimi)、棉蚜(Aphisgossypii)、橘卷葉蚜(Aphis Citricola)、桃蚜(Myzus persicae)、角蠟蚧(Ceroplastes ceriferus)、康氏粉介殼蟲(Pseudococcuscomstocki)、臀紋粉介殼蟲(Planococcus kraunhiae)、柑桔綿蚧(Pulvinaria aurantii)、柑桔圓介殼蟲(Pseudaonidia duplex)、梨圓介殼蟲(Comstockaspis perniciosa)、箭頭介殼蟲(Unaspis yanonensis)、小珀蝽象(Plautia Stali)、煙草蝽(Halyomorpha mista)等半翅目害蟲,姬金龜(Anomala rufocuprea)、豆金龜(Popillia japonica)、煙甲蟲(Lasioderma serricorne)、褐粉蠹(Lyctusbrunneus)、二十八星瓢蟲(Epilachna vigintiotopunctata)、綠豆象(Callosobruchuschinensis)、蔬菜象鼻蟲(Listroderes costirostris)、玉米象(Sitophiluszeamais)、棉子象鼻蟲(Anthonomus gradis gradis)、稻水象(Lissorhoptrus oryzophilus)、黃守瓜(Aulacophora femoralis)、稻負泥蟲(Oulema oryzae)、黃條葉蚤(Phyllotreta striolata)、松縱坑切梢小蠹(Tomicus piniperda)、科羅拉多金花蟲(Leptinotarsadecemlineata)、墨西哥豆瓢蟲(Epilachna varivestis)、抗玉米根蠕蟲(Diabrotica sp.)、黃星天牛(Psacothea hilaris)、星天牛(Anoplophoramalasiaca)等甲蟲目害蟲,柑桔小實蠅(Dacus(Bactrocera)dorsalis)、稻桿潛蠅(Agromyza oryzae)、蔥蠅(Delia antiqua)、灰地種蠅(Deliaplatura)、大豆莢癭蠅(Asphondylia sp.)、家蠅(Musca domestica)、豌豆彩潛蠅(Chromatomyia horticola)、非洲菊斑潛蠅(Liriomyzatrifolii)、番茄斑潛蠅(Liriomyza bryoniae)、淡色庫蚊(Culex pipienspipiens)等雙翅目害蟲,南方根腐線蟲(Pratylenchus coffeae)、根腐線蟲(Pratylenchus sp.)、馬鈴薯金線蟲(Globodera rostochiensis)、根結(jié)線蟲(Meloidogyne sp.)、柑桔線蟲(Tylemchulus semipenetrans)、燕麥真滑刃線蟲(Aphelenchus avenae)、菊花葉芽線蟲(Aphelenchoidesritzemabosi)等線蟲目害蟲,南黃薊馬(Thrips palmi)、西方花薊馬(Frankliniella occidentalis)、茶黃薊馬(Scirtothrips dorsalis)、黃薊馬(Thrips flavus)、棉薊馬(Thrips tabaci)等薊馬目害蟲,德國小鐮(Blattella germanica)、美洲非鐮(Periplaneta americana)、小翅稻蝗(Oxya yezoensis)等直翅目害蟲等。
由于以本發(fā)明的通式(1)或(5)表示的化合物為有效成分的殺蟲劑對危害水田作物、旱地作物、果樹、蔬菜、其他作物及花卉等的上述害蟲具有顯著的防除效果,故根據(jù)預(yù)測發(fā)生害蟲的時期,在害蟲發(fā)生前或確認發(fā)生時,對水田、旱地、果樹、蔬菜、其他作物、花卉等的水田水、莖葉或土壤進行處理,由此可以獲得本發(fā)明的作為殺蟲劑的效果。
本發(fā)明的殺蟲劑通常根據(jù)農(nóng)園藝藥劑中的制劑上的常用方法,制劑成便于使用的形狀的劑型,進行使用。即,使通式(1)或(5)表示的化合物在適當?shù)亩栊暂d體中,或根據(jù)需要與助劑一同以適當?shù)谋壤浜?,進行溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸附或附著,制成適當?shù)膭┬停鐟覞釀?、乳劑、液體制劑、水合劑、顆粒劑、粉劑、片劑等進行使用即可。
作為能用于本發(fā)明的惰性載體,可以為固體或液體中的任一種,作為能成為固體惰性載體的材料,例如可以舉出大豆粉、谷物粉、木粉、樹皮粉、鋸粉、煙葉莖粉、核桃殼粉、糠、纖維素粉末、植物提取物萃取后的殘渣、粉碎合成樹脂等合成聚合物、粘土類(例如高齡土、膨潤土、酸性白土等)、滑石類(例如滑石、葉蠟石等)、二氧化硅類(例如硅藻土、硅砂、云母、白炭墨[也稱為含水微粉硅、含水硅酸的合成高分散硅酸,根據(jù)產(chǎn)品的不同,有含硅酸鈣作為主要成分的產(chǎn)品])、活性碳、硫粉、浮石、燒結(jié)硅藻土、磚粉碎物、飛灰、砂、碳酸鈣、磷酸鈣等無機礦物性粉末、硫銨、磷銨、硝銨、尿素、氯化銨等化學肥料、堆肥等,上述載體可以單獨使用,或者也可以以二種以上的混合物形態(tài)進行使用。
作為能成為液體惰性載體的材料,除本身具有溶劑性能的材料之外,還可以選擇不具有溶劑性能但借助助劑的作用能使有效成分化合物分散的材料,例如,作為代表例,可以舉出下述列舉的載體,下述載體可以單獨使用或以2種以上的混合物的形態(tài)使用,例如水、醇類(例如甲醇、乙醇、異丙醇、丁醇、乙二醇等)、酮類(例如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、二異丁基酮、環(huán)己酮等)、醚類(例如二乙基醚、二氧雜環(huán)己烷、纖溶劑、二異丙基醚、四氫呋喃等)、脂肪族烴類(例如煤油(kerosene)、礦物油等)、芳香族烴類(例如苯、甲苯、二甲苯、溶劑石腦油、烷基萘等)、鹵代烴類(例如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、氯苯等)、酯類(例如乙酸乙酯、乙酸丁酯、丙酸乙酯、鄰苯二甲酸二異丁酯、鄰苯二甲酸二丁酯、鄰苯二甲酸二辛酯等)、酰胺類(例如二甲基甲酰胺、二乙基甲酰胺、二甲基乙酰胺等)、腈類(例如乙腈等)。
作為助劑,可以舉出下述列舉的代表性助劑,下述助劑可以根據(jù)目的使用,可以單獨使用,有時可以并用2種以上,有時還可以完全不使用助劑。
為了使有效成分化合物乳化、分散、可溶化及/或潤濕而使用表面活性劑,例如可以舉出聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚氧乙烯高級脂肪酸酯、聚氧乙烯樹脂酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇單月桂酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇單油酸酯、烷基芳基磺酸鹽、萘磺酸鹽、木素磺酸鹽、高級醇硫酸酯等表面活性劑。
另外,為了使有效成分化合物的分散穩(wěn)定化、粘結(jié)及/或鍵合,可以使用以下列舉的助劑,例如酪蛋白、明膠、淀粉、甲基纖維素、羧甲基纖維素、阿拉伯膠、聚乙烯醇、松節(jié)油、糠油、膨潤土、黃原膠、木素磺酸鹽等助劑。
為了改良固體制品的流動性也可以使用下述列舉的助劑,例如蠟、硬脂酸鹽、磷酸烷基酯等助劑。作為懸濁性制品的抗絮凝劑,例如可以使用萘磺酸縮合物、縮合磷酸鹽等助劑。作為消泡劑,例如可以使用硅油等助劑。
需要說明的是,本發(fā)明的通式(1)或(5)表示的化合物對光、熱、氧化等穩(wěn)定,但也可以根據(jù)需要添加適量的抗氧化劑或紫外線吸收劑作為穩(wěn)定劑,例如BHT(2,6-二-t-丁基-4-甲基苯酚)、BHA(丁基羥基茴香醚)之類苯酚衍生物、雙酚衍生物或苯基-α-萘胺、苯基-β-萘胺、乙氧基苯胺與丙酮的縮合物等芳胺類或二苯甲酮類化合物,能得到效果更穩(wěn)定的組合物。
本發(fā)明的通式(1)或(5)表示的化合物的有效成分量通常在粉劑中為0.5~20重量%,在乳劑中為5~50重量%,在水合劑中為10~90重量%,在顆粒劑中為0.1~20重量%及在懸浮劑中為10~90重量%。另一方面,各個劑型中的載體的量通常在粉劑中為60~99重量%,在乳劑中為40~95重量%,在水合劑中為10~90重量%,在顆粒劑中為80~99重量%及在懸浮劑中為10~90重量%。另外,助劑的量通常在粉劑中為0.1~20重量%,在乳劑中為1~20重量%,在水合劑中為0.1~20重量%,在顆粒劑中為0.1~20重量%及懸浮劑中為0.1~20重量%。
為了防除各種害蟲,將其直接或用水等適當稀釋或使其混懸的形態(tài),以防除病害有效的量用于預(yù)測發(fā)生該害蟲的作物或在不希望發(fā)生的部位即可。其使用量根據(jù)各種因素例如目的、對象害蟲、作物的生長發(fā)育狀況、害蟲的發(fā)生傾向、氣候、環(huán)境條件、劑型、施用方法、施用場所、施用時期等而變動,通常有效成分以0.0001~5000ppm、優(yōu)選為0.01~1000ppm的濃度使用。另外,每10a的施用量通常以有效成分計為1~300g。
含有本發(fā)明的通式(1)或(5)表示的化合物為有效成分的殺蟲劑可以單獨用于防除危害水稻、果樹、蔬菜、其他作物及花卉等的各種農(nóng)林、園藝、儲糧害蟲或衛(wèi)生害蟲或線蟲等害蟲,并且,為了防除同時發(fā)生的多種多樣的病害蟲,得到更優(yōu)異的防除效果,可以與1種以上其他殺蟲劑及/或殺菌劑組合使用。
[實施例] 通過下面的實施例說明本發(fā)明的代表性實施例,但本發(fā)明并不限定于下述實施例。
[實施例1-1] 5-氨基-6-溴-8-七氟異丙基喹啉的制備 在冰水浴下攪拌1.21g 5-氨基-8-七氟異丙基喹啉的5ml N,N-二甲基甲酰胺溶液,然后,滴入溶解在10ml N,N-二甲基甲酰胺的0.69g N-溴琥珀酰亞胺。在冰水浴下攪拌1小時,在室溫下攪拌4小時后,在反應(yīng)溶液中加入乙酸乙酯與水,分取有機相。用水洗滌2次,用無水硫酸鎂干燥,在減壓下蒸餾除去溶劑。將所得的殘渣用硅膠柱色譜法(n-己烷∶乙酸乙酯=8∶1→4∶1)進行精制,得到1.09g(收率72%)為淡褐色固體的標題化合物。
1H NMR(CDCl3)δ4.98(2H,broad-s),7.43(1H,dd,J=3.9,8.3Hz),8.08(1H ,d,J=1.0Hz),8.13(1H ,dd,J=1.5,8.3Hz),8.91(1H ,dd,J=1.5,3.9Hz). [實施例1-2] N-(6-溴-8-七氟異丙基喹啉-5-基)3-硝基苯甲酰胺的制備 將0.47g 3-硝基苯甲酰氯、1.5g 5-氨基-6-溴-8-七氟異丙基喹啉加至5ml吡啶中,在室溫下攪拌。5小時后,在反應(yīng)溶液中加入乙酸乙酯與1N鹽酸,分取有機相,用水洗滌2次,用飽和碳酸氫鈉水洗滌3次。在減壓下蒸餾除去溶劑,將得到的殘渣溶解在8ml四氫呋喃、2ml甲醇的混合溶劑中,在冰水浴下攪拌時,加入0.10g氫氧化鈉,攪拌1小時,進一步在室溫下攪拌4小時。在反應(yīng)溶液中加入乙酸乙酯與水,分取有機相,用無水硫酸鎂干燥。在減壓下蒸餾除去溶劑,將所得的殘渣用硅膠柱色譜法(n-己烷∶乙酸乙酯=4∶1)精制,由此得到0.72g(收率52%)為白色無定形物質(zhì)的標題化合物。
1H-NMR(CDCl3)δ7.41(1H,dd,J=3.9,8.3Hz),7.61(1H,t,J=7.8Hz),8.15(1H,dd,J=1.5,8.3Hz),8.25(1H,s),8.28(1H,d,J=7.8Hz),8.39(1H,d,J=7.8Hz),8.84(1H,s),8.87(1H,s),8.92(1H,dd,J=1.5,3.9Hz). [實施例1-3] N-(6-溴-8-七氟異丙基喹啉-5-基)3-氨基苯甲酰胺的制備 在0.70g N-(6-溴-8-七氟異丙基喹啉-5-基)3-硝基苯甲酰胺、0.98g氯化亞錫(無水)的10ml EtOH溶液中加入1ml濃鹽酸,在60℃下攪拌1小時。將反應(yīng)溶液注入冰水中,用碳酸鉀中和后,將析出的不溶物用硅藻土過濾除去。用乙酸乙酯洗滌不溶物,合并濾液,分取有機相后,用無水硫酸鎂干燥。在減壓下蒸餾除去溶劑,用己烷洗滌析出的固體,由此得到0.56g(收率85%)為淡橙色固體的標題化合物。
1H NMR(DMSO d6)δ5.41(2H,broad-s),6.83(1H ,dd,J=1.5,9.3Hz),7.20-7.27(3H,m),7.76(1H,dd,J=4.4,8.8Hz),8.40-8.43(2H,m),9.06(1H,dd,J=1.5,4.4Hz),10.58(1H,s). [實施例1-4] N-(6-溴-8-七氟異丙基喹啉-5-基)3-[(2-氟苯甲?;?氨基]苯甲酰胺(化合物編號1-304)的制備 將0.15g N-(6-溴-8-七氟異丙基喹啉-5-基)3-氨基苯甲酰胺、0.03g吡啶加入至5ml四氫呋喃中,在室溫下攪拌,在得到的溶液中滴入溶解在1ml四氫呋喃中的0.05g 2-氟苯甲酰氯。在室溫下攪拌1小時后,加入乙酸乙酯與1N鹽酸,分取有機相。用飽和碳酸氫鈉水洗滌有機相1次后,用無水硫酸鎂干燥。過濾該溶液,收集其濾液,減壓下蒸餾除去溶劑,用二異丙基醚洗滌析出的固體,由此得到0.17g(收率88%)為白色固體的標題化合物。
1H-NMR(DMSO-d6)δ7.33-7.40(2H,m),7.57-7.63(2H,m),7.68-7.73(1H,m),7.77(1H,dd,J=3.9,8.8Hz),7.90(1H,d,J=7.8Hz),8.03(1H,d,J=7.8Hz),8.41-8.49(3H,m),9.08(1H,dd,J=1.5,3.9Hz),10.70(1H,s),10.84(1H,s). [實施例2-1] N-(4-七氟異丙基-2-甲基磺?;交?-N-甲基3-硝基苯甲酰胺的制備 使0.15g 60%氫化鈉混懸在5ml四氫呋喃中,在室溫下,向所得溶液中,滴入溶解在5ml四氫呋喃的1.5g N-(4-七氟異丙基-2-甲基磺?;交?3-硝基苯甲酰胺。在室溫下攪拌30分鐘后,滴入溶解在5ml四氫呋喃中的0.94g碘甲烷。然后,升溫至70℃,攪拌12小時后,恢復(fù)至室溫,在反應(yīng)溶液中加入乙酸乙酯與水。分取有機相,用水洗滌1次后,用無水硫酸鎂干燥,在減壓下蒸餾除去溶劑。將所得的殘渣用硅膠柱色譜法(n-己烷∶乙酸乙酯=6∶1)精制,由此得到0.98g(收率64%)為淡黃色固體的標題化合物。
1H NMR(CDCl3)δ3.21(3H,s),3.39(3H,s),7.64(1H,d,J=8.3Hz),7.73(1H,t,J=7.8Hz),8.03(1H,d,J=8.3Hz),8.07(1H,d,J=7.8Hz),8.38-8.41(2H,m),8.55(1H,s). [實施例2-2] N-(4-七氟異丙基-2-甲基磺?;交?-N-甲基3-氨基苯甲酰胺的制備 在20ml乙醇中加入0.93g N-(4-七氟異丙基-2-甲基磺?;交?-N-甲基3-硝基苯甲酰胺、1.40g氯化亞錫(無水),然后,滴入2ml濃鹽酸。滴入后,升溫至60℃,攪拌1.5小時,將反應(yīng)溶液注入冰水中。用碳酸鉀進行中和操作,加入乙酸乙酯后,用硅藻土過濾除去析出的不溶物。用乙酸乙酯充分洗滌硅藻土上的過濾收集物。分取濾液的有機相,用無水硫酸鎂干燥,在減壓下蒸餾除去溶劑,將所得的殘渣用硅膠柱色譜法(n-己烷∶乙酸乙酯=1∶1)精制,由此得到0.82g(收率94%)為無色油狀物的標題化合物。
1H-NMR(CDCl3)δ3.19(3H,s),3.39(3H,s),3.88(2H,broad-s),6.80(1H,d,J=7.8Hz),6.96(1H,s),7.04(1H,d,J=7.8Hz),7.26(1H,t,J=7.8Hz),7.60(1H,d,J=7.8Hz),7.99(1H,d,J=7,8Hz),8.40(1H,s). [實施例2-3] N-(4-七氟異丙基-2-甲基磺?;交?-N-甲基3-(2-氟苯甲酰基氨基)苯甲酰胺(化合物編號1-603)的制備 根據(jù)實施例1-4中記載的條件制備標題化合物。白色固體。
1H NMR(CDCl3)δ3.22(3H,s),3.42(3H,s),7.17-7.23(1H,m),7.29-7.35(2H,m),7.49-7.57(2H,m),7.64(1H,d,J=8.3Hz),7.81-7.83(1H,m),8.00-8.10(2H,m),8.14-8.18(1H,m),8.41(1H,s),8.62(1H,d,J=15.1Hz). [實施例3-1] 3-(苯甲?;被?苯甲酸的制備 將1.37g 3-氨基苯甲酸與0.4g氫氧化鈉加入到50ml水中,在冰浴下,向所得溶液中,同時滴入將1.41g苯甲酰氯和0.4g氫氧化鈉溶解于5ml水所得的溶液,在室溫下攪拌6小時。加入1N鹽酸,使反應(yīng)溶液為pH1后,過濾收集析出的固體,由此得到1.92g(收率80%)為白色固體的標題化合物。
1H-NMR(CDCl3)δ7.40-7.56(5H,m),7.78(1H,d,J=7.8Hz),8.00(2H,d,J=8.3Hz),8.15(1H,d,J=7.8Hz),8.35(1H,t,J=2.0Hz),9.89(1H,s). [實施例3-2] 3-(苯甲?;被?苯甲酰氯的制備 將1.5g 3-(苯甲酰基氨基)苯甲酸懸濁在10ml甲苯中,向所得溶液中加入2ml亞硫酰氯,在回流條件下攪拌2小時?;謴?fù)室溫后,在減壓下蒸餾除去溶劑,得到1.53g(收率95%)為白色固體的標題化合物。
1H-NMR(CDCl3)δ7.51-7.62(4H,m),7.90(2H,d,J=7.3Hz),7.93(1H,s),7.97(1H,s),8.15(1H,dt,J=1.0,5.9Hz),8.28(1H,t,J=2.0Hz). [實施例3-3] N-苯并噻唑-6-基3-(苯甲?;被?苯甲酰胺(化合物編號1-492)的制備 在5ml四氫呋喃中加入0.1g 6-氨基苯并噻唑與0.1g吡啶,在室溫下攪拌,向所得的溶液中,滴入溶解在1ml四氫呋喃中的0.2g 3-(苯甲?;被?苯甲酰氯。在室溫下攪拌1小時后,加入乙酸乙酯與1N鹽酸,分取有機相。將有機相用飽和碳酸氫鈉水洗滌1次后,用無水硫酸鎂干燥。過濾該溶液,收集其濾液,在減壓下蒸餾除去溶劑,將所得的殘渣用硅膠柱色譜法(n-己烷∶乙酸乙酯=3∶1)精制,得到0.15g(收率52%)為白色固體的標題化合物。
MS(APCI)=374(M+1) [實施例4-1] 2,6-二氟-3-硝基苯甲酸的制備 將0.73g 2,6-二氟-3-硝基芐腈加入到5ml 90%硫酸水溶液中,在120℃下攪拌2小時。冷卻至室溫后,加入5ml溶解了21.9g亞硝酸鈉的水溶液,之后在80℃下攪拌1小時。冷卻至室溫后,排至冰中,用乙酸乙酯萃取。用無水硫酸鎂干燥有機相,在減壓下蒸餾除去溶劑。將所得的殘渣用硅膠柱色譜法(乙酸乙酯100%)精制,得到1.80g(收率96%)為白色固體的標題化合物。
IR(KBr,cm-1);3098,1720,1625,1545,1477,1353. [實施例4-2] 3-氨基-2,6-二氟苯甲酸的制備 在氫氣環(huán)境中,于室溫下將在10ml甲醇中加有2,6-二氟-3-硝基苯甲酸、10%鈀-炭的溶液攪拌2小時。過濾除去催化劑后,在減壓下蒸餾除去溶劑,得到(收率93%)為白色固體的標題化合物。
[實施例4-3] N-(4-七氟異丙基-2-甲基苯基)3-(苯甲酰基氨基)-2,6-二氟苯甲酰胺(化合物編號1-601)的制備 使用3-氨基-2,6-二氟苯甲酸,根據(jù)實施例3-1記載的條件制備3-(苯甲?;被?-2,6-二氟苯甲酸后,根據(jù)實施例3-2記載的條件制備3-(苯甲?;被?-2,6-二氟苯甲酰氯,使用4-七氟異丙基-2-甲基苯胺,根據(jù)實施例3-3記載的條件制備標題化合物。
1H NMR(DMSOd6)δ2.37(3H,s),7.29-8.01(10H,m),10.3(1H,s),10.6(1H,s). [實施例5-1] 3-(七氟-n-丙硫基)苯胺的制備 在1.25g 3-氨基苯硫酚與1.11g三乙基胺的20ml乙腈溶液中加入5.91g 1-碘七氟-n-丙烷中,在室溫下攪拌3小時。用乙醚稀釋后,用1N氫氧化鈉水溶液洗滌,用硅膠柱色譜法(n-己烷∶乙酸乙酯=4∶1)精制,得到0.38g(收率14%)標題化合物。
[實施例5-2] 2,4,6-三溴-3-(七氟-n-丙硫基)苯胺的制備 在加有0.38g 3-(七氟-n-丙硫基)苯胺的10ml N,N-二甲基甲酰胺的溶液中加入0.72g N-溴琥珀酰亞胺。在60℃下攪拌2小時后,加入乙醚和水,分取有機相。用水洗滌有機相2次后,用無水硫酸鎂干燥,在減壓下蒸餾除去溶劑,將所得的殘渣用硅膠柱色譜法(n-己烷∶乙酸乙酯=8∶1)精制,得到0.61g(收率89%)為紅色油狀物的標題化合物。
1H-NMR(CDCl3)δ4.87(2H,s),7.83(1H,s). [實施例5-3] N-{2,4,6-三溴-3-(七氟-n-丙硫基)}苯基3-硝基苯甲酰胺的制備 在20ml吡啶中加入0.61g 2,4,6-三溴-3-(七氟-n-丙硫基)苯胺、0.43g 3-硝基苯甲酰氯,在70℃下攪拌2小時后,在反應(yīng)溶液中加入乙酸乙酯與水。分取有機相,用無水硫酸鎂干燥。過濾該溶液,收集其濾液,在減壓下蒸餾除去溶劑,將所得的殘渣用硅膠柱色譜法(n-己烷∶乙酸乙酯=4∶1)精制,得到0.69g(收率89%)標題化合物的白色固體。
1H-NMR(CDCl3)δ7.76(1H,t,J=7.8Hz),7.78(1H,s),8.15(1H,s),8.32(1H,d,J=7.8Hz),8.47-8.50(1H,m),8.79(1H,s). [實施例5-4] N-{2,4,6-三溴-3-(七氟-n-丙硫基)}苯基3-氨基苯甲酰胺的制備 在20ml乙醇中加入0.69g N-{2,4,6-三溴-3-(七氟-n-丙硫基)}苯基3-硝基苯甲酰胺、0.60g氯化亞錫無水物,在室溫下攪拌,向所得的溶液中,加入1ml濃鹽酸,在60℃下加熱攪拌2小時?;謴?fù)至室溫后,將反應(yīng)溶液注入水中,使用碳酸鉀進行中和操作。加入乙酸乙酯,過濾除去不溶物后,分取有機相,用無水硫酸鎂干燥。過濾該溶液,收集其濾液,在減壓下蒸餾除去溶劑,用己烷洗滌所得的殘渣,由此得到0.62g(收率94%)為白色固體的標題化合物。
1H-NMR(CDCl3)δ3.89(2H,s),6.89(1H,dt,J=6.4,2.4Hz),7.27-7.31(3H,m),7.64(1H,s),8.11(1H,s). [實施例5-5] N-(2,4,6-三溴-3-七氟-n-丙硫基)苯基3-(2-氯吡啶-3-羰基氨基)苯甲酰胺(化合物編號1-391)的制備 在5ml四氫呋喃中加入0.15g N-{2,4,6-三溴-3-(七氟-n-丙硫基)}苯基3-氨基苯甲酰胺、0.04g吡啶,在室溫下攪拌,向所得的溶液中,滴入溶解在1ml四氫呋喃中的0.05g 2-氯煙酸。在室溫下攪拌1小時后,加入乙酸乙酯與1N鹽酸,分取有機相。用飽和碳酸氫鈉水洗滌有機相1次后,用無水硫酸鎂干燥。過濾該溶液,收集其濾液,在減壓下蒸餾除去溶劑,將所得的殘渣用硅膠柱色譜法(n-己烷∶乙酸乙酯=3∶1)精制,得到0.17g(收率94%)為油狀物的標題化合物。
1H-NMR(CDCl3)δ7.44(1H,dd,J=4.9,7.8Hz),7.57(1H,t,J=7.8Hz),7.79(1H,d,J=7.8Hz),7.87-7.91(2H,m),8.13(1H,s),8.23(1H,dd,J=2.0,7.8Hz),8.31(1H,s),8.42(1H,s),8.55(1H,dd,J=2.0,4.9Hz). [實施例6-1] 5-硝基-2-(2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基)吡啶的制備 在15ml四氫呋喃中加入2.45g(61.2mmol)60%氫化鈉,冷卻至5℃后,滴入10.6g 1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇。在5℃下攪拌30分鐘后,滴入溶解于10ml四氫呋喃的5.0g 2-氯-5-硝基吡啶,在室溫下攪拌3小時。在室溫下放置3天后,加入水,用乙酸乙酯萃取后,用飽和食鹽水洗滌。用無水硫酸鎂干燥后,在減壓下蒸餾除去溶劑,將所得的殘渣用硅膠柱色譜法(n-己烷∶乙酸乙酯=10∶1)精制,得到8.4g(收率92%)為黃色油狀物的標題化合物。
1H-NMR(CDCl3)δ6.57(1H,septet),7.13(1H,d,J=8.8Hz),8.54(1H,dd,J=8.8,2.9Hz),9.09(1H,d,J=2.9Hz) [實施例6-2] 5-氨基-2-(2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基)吡啶的制備 使用5-硝基-2-(2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基)吡啶,根據(jù)實施例2-2記載的條件制備標題化合物(收率97%)。
1H-NMR(CDCl3)δ3.53(2H,brs),6.40(1H,septet,J=6.4Hz),6.77(1H,d,J=8.8Hz),7.09(1H,dd,J=2.9,8.8Hz),7.60(1H,d,J=2.9Hz). [實施例6-3] 6-溴-5-氨基-2-(2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基)吡啶的制備 在15ml N,N-二甲基甲酰胺中加入2.0g 5-氨基-2-(2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基)吡啶,在室溫下添加1.36g N-溴琥珀酸。在室溫攪拌2小時后,加入乙酸乙酯,用水洗滌。用無水硫酸鎂干燥后,用硅膠柱色譜法(n-己烷∶乙酸乙酯=10∶1)精制,得到2.35g(收率90%)為油狀物的標題化合物。
1H NMR(CDCl3)δ3.92(2H,brs),6.23(1H,septet,J=7.4Hz),6.77(1H,d,J=8.3Hz),7.12(1H,d,J=8.3Hz). [實施例6-4] N-[2-溴-4-(2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基)-吡啶-3-基]3-硝基苯甲酰胺的制備 使用6-溴-5-氨基-2-(2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基)吡啶,根據(jù)實施例1-2記載的條件,制備標題化合物(收率92%)。
1H-NMR(CDCl3)δ6.31(1H,septet,J=5.8Hz),7.06(1H,d,J=8.8Hz),7.77(1H,t,J=8.3Hz),8.25-8.29(2H,m),8.47-8.50(1H,m),8.77-8.82(2H,m). [實施例6-5] N-[2-溴-4-(2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基)-吡啶-3-基]3-氨基苯甲酰胺的制備 使用N-[2-溴-4-(2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基)-吡啶-3-基]3-硝基苯甲酰胺,根據(jù)實施例1-3記載的條件制備標題化合物(收率81%)。
1H-NMR(CDCl3)δ3.90(2H,brs),6.29(1H,septet,J=5.9Hz),6.88-6.91(1H,m),7.00(1H,d,J=8.8Hz),7.21-7.32(3H,m),8.23(1H,brs),8.85(1H,d,J=8.8Hz). [實施例6-6] N-[2-溴-6-(2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基)-吡啶-3-基]3-(苯甲?;被?苯甲酰胺(化合物編號1-387)的制備 使用N-[2-溴-4-(2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基)-吡啶-3-基]3-氨基苯甲酰胺與苯甲酰氯,根據(jù)實施例1-4記載的條件制備標題化合物(收率76%)。
1H NMR(CDCl3)δ6.30(1H,septet,J=6.8Hz),7.01(1H,d,J=8.8Hz),7.49-7.61(4H,m),7.68(1H,dd,J=1.0,7.8Hz),7.88-7.91(2H,m),7.96-8.01(2H,m),8.26(1H,t,J=1.9Hz),8.33(1H,s),8.81(1H,d,J=8.8Hz). [實施例7-1] N-(2-溴-6-甲基-4-三甲基乙酰氧基苯基)3-硝基苯甲酰胺的制備 使用根據(jù)Tetrahedron12263-12276頁(1995年)記載的方法合成的2-甲基-4-(三甲基乙酰氧基)苯胺,根據(jù)實施例1-1記載的條件制備2-溴-6-甲基-4-(三甲基乙酰氧基)苯胺,根據(jù)1-2記載的條件制備標題化合物(收率52%)。
1H-NMR(CDCl3)δ1.36(9H,s),2.36(3H,s),7.00(1H,d,J=2.0Hz),7.27(1H,d,J=2.0Hz),765(1H,br.),7.74(1H,t,J=8.3Hz),8.31(1H,dd,J=1.5,6.3Hz),8.44-8.47(1H,m),8.79(1H,t,J=2.0Hz). [實施例7-2] N-(2-溴-6-甲基-4-羥基苯基)3-氨基苯甲酰胺的制備 在甲醇中加入N-(2-溴-6-甲基-4-三甲基乙酰氧基苯基)3-硝基苯甲酰胺與氫氧化鈉水溶液,在70℃下攪拌3小時。在減壓下蒸餾除去溶劑,將所得的殘渣溶解在乙酸乙酯中,用2N鹽酸水溶液洗滌后,用無水硫酸鎂干燥,在減壓下蒸餾除去溶劑。將所得的殘渣用硅膠柱色譜法(n-己烷∶乙酸乙酯=1∶1)精制,由此得到N-(2-溴-6-甲基-4-羥基苯基)3-硝基苯甲酰胺后,根據(jù)實施例1-3記載的條件制備標題化合物(收率97%)。
[實施例7-3] N-(2-溴-4-羥基-6-甲基-苯基)3-(苯甲?;被?苯甲酰胺的制備(化合物編號1-484) 使用N-(2-溴-6-甲基-4-羥基苯基)3-氨基苯甲酰胺,根據(jù)實施例1-4記載的條件制備標題化合物(收率95%)。
1H NMR(DMSO d6)δ2.16(3H,s),6.72(1H,d,J=2.4Hz),6.94(1H,d,J=2.4Hz),7.50-7.63(4H,m),7.74(1H,d,J=8.3Hz),7.98-8.05(3H,m),8.32(1H,s),9.79(1H,s),9.81(1H,s),10.4(1H,s). [實施例7-4] N-(2-溴-6-甲基-4-三氟甲磺酰氧基苯基)3-(苯甲?;被?苯甲酰胺的制備(化合物編號1-369) 在吡啶中加入0.2g N-(2-溴-6-甲基-4-羥基苯基)3-(苯甲?;被?苯甲酰胺與0.14g三氟甲磺?;鶡o水物,在80℃下攪拌7小時。在減壓下蒸餾除去溶劑,將所得的殘渣用硅膠柱色譜法(n-己烷∶乙酸乙酯=1∶1)精制,由此得到0.08g(收率31%)標題化合物。
1H-NMR(DMSO-d6)δ2.32(3H,s),7.52-7.63(5H,m),7.76(1H,d,J=7.8Hz),7.87(1H,d,J=2.7Hz),8.00(2H,dd,J=1.5,7.8Hz),8.06(1H,d,J=7.8Hz),8.37(1H,s),10.18(1H,s),10.47(1H,s). [實施例7-5] N-[2-溴-6-甲基-4-(p-甲苯磺酰氧基)苯基]3-(苯甲?;被?苯甲酰胺的制備(化合物編號1-485) 在5ml N,N-二甲基甲酰胺中加入0.30g N-(2-溴-6-甲基-4-羥基苯基)3-(苯甲?;被?苯甲酰胺、0.23g 1,1,1,3,3,3-六氟異丙基p-甲苯磺酸酯、0.19g碳酸鉀、0.03g 18-冠-6-醚,在70℃下攪拌6小時。加入100ml乙酸乙酯,用水(50ml×2)洗滌。用無水硫酸鎂干燥有機相,在減壓下蒸餾除去溶劑,將所得的殘渣用硅膠柱色譜法(n-己烷∶乙酸乙酯=3∶1)精制,由此得到0.05g(收率13%)標題化合物。
1H NMR(CDCl3)δ2.29(3H,s),2.48(3H,s),6.94(1H,d,J=2.9Hz),7.14(1H,d,J=2.9Hz),7.36(2H,d,J=8.3Hz),7.51-7.61(5H,m),7.71-7.77(3H,m),7.88-7.92(3H,m),7.99(1H,br,s),8.28(1H,s). [實施例8-1] N-(2,6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基3-硝基苯甲酰胺的制備 在100ml四氫呋喃中加入20.0g 2,6-二甲基-4-七氟異丙基苯胺、11.0g吡啶,在室溫下攪拌,向所得的溶液中慢慢滴入溶解于20ml四氫呋喃中的13.0g 3-硝基苯甲酰氯。在室溫下,攪拌10小時后,在反應(yīng)溶液中加入乙酸乙酯與水。進行分液操作后,分取有機相,用無水硫酸鎂干燥。過濾該溶液,收集其濾液,在減壓下蒸餾除去溶劑,用己烷-二異丙基醚混合溶劑洗滌所得的殘渣,得到26.0g(收率85%)為白色固體的標題化合物。
1H-NMR(CDCl3)δ2.33(6H,s),7.37(2H,s),7.68(1H,s),7.72(1H,t,J=8.1Hz),8.28(1H,d,J=8.1Hz),8.44(1H,dd,J=1.2,8.1Hz),8.75(1H,t,J=1.2Hz) [實施例8-2] N-(2,6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基3-氨基苯甲酰胺的制備 在25ml乙醇中加入0.90g N-(2,6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基3-硝基苯甲酰胺、1.56g氯化亞錫無水物,在室溫下攪拌,向所得溶液中加入2ml濃鹽酸,在60℃下攪拌1小時?;謴?fù)至室溫后,將反應(yīng)溶液注入水中,使用碳酸鉀進行中和操作。加入乙酸乙酯,過濾除去不溶物后,分取有機相,用無水硫酸鎂干燥。過濾該溶液,收集其濾液,在減壓下蒸餾除去溶劑,用己烷洗滌所得的殘渣,由此得到0.44g(收率53%)為白色固體的標題化合物。
1H NMR(CDCl3)δ2.34(6H,s),3.87(2H,broad),6.86-6.89(1H,m),7.20-7.35(6H,m) [實施例8-3] N-[2,6-二甲基-4-(七氟異丙基)苯基]3-(4-硝基苯基氨基)苯甲酰胺(化合物編號5-9)的制備 在反應(yīng)容器中加入0.3g N-(2,6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基3-氨基苯甲酰胺、0.18g 4-溴硝基苯、21mg 9,9-二甲基-4,5-雙(二苯基膦基)呫噸、0.29g碳酸銫,在氮氣流下,于室溫下攪拌15分鐘。裝入6mg乙酸鈀后,在90℃下于氮環(huán)境中使其反應(yīng)6小時。冷卻至室溫后,裝入乙酸乙酯,用水洗滌,用無水硫酸鎂干燥后,在減壓下蒸餾除去,將所得的殘渣用硅膠柱色譜法(n-己烷∶乙酸乙酯=10∶1→8∶2→2∶1)精制,得到0.16g(收率74%)為黃色結(jié)晶的標題化合物。
1H-NMR(CDCl3)δ2.36(6H,s),6.50(1H,brs),7.02(2H,d,J=8.7Hz),7.38(2H,s),7.42(1H,s),7.46(1H,d,J=7.8Hz),7.53(1H,t,J=7.8Hz),7.60(1H,d,J=7.8Hz),7.91(1H,brs),8.19(2H,d,J=8.7Hz). [實施例9-1] N-[3-[(2,6-二甲基-4-七氟異丙基苯基)氨基羰基]苯基]4-氯苯磺酰胺(化合物編號4-6)的制備 在5ml吡啶中加入0.30g實施例8-2中制備的N-(2,6-二甲基-4-七氟異丙基)苯基3-氨基苯甲酰胺,向所得溶液中,加入0.16g4-氯苯磺酰氯,在室溫下攪拌2小時。然后,加入乙酸乙酯后,注入冰水中。使用濃鹽酸使水相為酸性,分取有機相,用飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌2次后,用無水硫酸鎂干燥。在減壓下蒸餾除去溶劑,將所得的殘渣用硅膠柱色譜法(n-己烷∶乙酸乙酯=2∶1)精制,由此得到0.30g(收率70%)為白色無定形的標題化合物。
1H NMR(CDCl3)δ2.29(6H,s),7.32-7.39(6H,m),7.58-7.66(6H,m). [實施例10-1] 4-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)-硝基苯的制備 在加有4.63g p-硝基苯酚與0.56g氫氧化鉀的100ml N,N-二甲基甲酰胺得到的溶液中,在室溫下吹入六氟丙烯后,在50℃下攪拌1小時。然后,加入乙酸乙酯與水,之后分取有機相。用無水硫酸鈉干燥有機相,在減壓下蒸餾除去溶劑,用硅膠柱色譜法(n-己烷∶乙酸乙酯=20∶1)精制,由此得到3.81g(收率42%)為黃色油狀物的標題化合物。
1H-NMR(CDCl3)δ5.06(1H,ddt,J=44.0,11.2,5.2Hz),7.39(2H,d,J=8.8Hz),8.30(2H,d,J=8.8Hz). [實施例10-2] 4-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)-苯胺的制備 使用4-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)-硝基苯,根據(jù)實施例1-3記載的條件得到油狀的標題化合物。
1H-NMR(CDCl3)δ3.69(2H,brs),4.96(1H,dddd,J=44.0,11.2,11.2,5.6Hz),6.64(2H,d,J=8.8Hz),6.98(2H,d,J=8.8Hz). [實施例10-3] 2,6-二溴-4-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)-苯胺的制備 使用2當量N-溴琥珀酰亞胺,根據(jù)實施例1-1記載的條件得到油狀的標題化合物。
1H NMR(CDCl3)δ4.51(2H,brs),4.96(1H,dddd,J=44.0,11.2,11.2,6.0Hz),7.30(2H,s). [實施例10-4] N-(2,6-二溴-4-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基)3-硝基苯甲酰胺的制備 根據(jù)實施例1-2記載的條件得到為固體的標題化合物。
1H NMR(CDCl3)δ5.01(1H,brd,J=44.0Hz),7.52(1H,s),7.57-7.78(2H,m),8.13(1H ,d,J=7.6Hz),8.32-8.38(2H,m),8.65(1H,s). [實施例10-5] N-(2,6-二溴-4-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基)3-氨基苯甲酰胺的制備 根據(jù)實施例1-3記載的條件得到為固體的標題化合物。
1H-NMR(DMSO-d6)δ5.18(2H,brs),6.26(1H,brd,J=44.0Hz),6.80(1H,d,J=6.4Hz),7.14(2H,t,J=7.6Hz),7.20(1H,s),7.63(2H,s),10.14(1H,s). [實施例10-6] N-(2,6-二溴-4-(1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基)苯基)3-[(2-氟苯甲酰基)氨基]苯甲酰胺(化合物編號2-8)的制備 根據(jù)實施例1-4記載的條件,得到為無定形物質(zhì)的標題化合物。
1H-NMR(CDCl3)δ5.01(1H,brd,J=44.0Hz),7.23(2H,d,J=8.0Hz),7.42(4H,t,J=7.2Hz),7.52-7.55(6H,m),7.65(2H,d,J=7.6Hz),7.82(4H,d,J=8.0Hz),8.02(2H,s),8.25(2H,s). 然后,給出含有本發(fā)明的通式(1)或(5)表示的化合物作為有效成分的制劑例,但本發(fā)明并不限定于此。需要說明的是,制劑例中,份表示重量份。
[制劑例1] 均勻地攪拌混合20份通式(1)或(5)表示的本發(fā)明化合物、10份Sorpol355S(東邦化學工業(yè)制、表面活性劑)、70份二甲苯,得到乳劑。
[制劑例2] 均勻地攪拌混合10份通式(1)或(5)表示的本發(fā)明化合物、2份烷基萘磺酸鈉、1份木素磺酸鈉、5份白炭墨、82份硅藻土,得到水合劑。
[制劑例3] 均勻地粉碎混合0.3份通式(1)或(5)表示的本發(fā)明化合物、0.3份白炭墨,加入99.2份粘土、0.2份Driless A(三共制),均勻粉碎混合,得到粉劑。
[制劑例4] 均勻地粉碎混合2份通式(1)或(5)表示的本發(fā)明化合物、2份白炭墨、2份木素磺酸鈉、94份膨潤土后,加入水混煉,進行造粒干燥,得到顆粒劑。
[制劑例5] 充分攪拌混合20份通式(1)或(5)表示的本發(fā)明化合物及5份聚乙烯醇的20%水溶液后,加入75份黃原膠的0.8%水溶液,再次攪拌混合,得到懸浮劑。
并且,為了明確本發(fā)明的通式(1)或(5)表示的化合物具有優(yōu)異的殺蟲活性,下面給出試驗例,但本發(fā)明并不限定于此。
[試驗例1] 針對斜紋夜蛾(Spodoptera litura)的殺蟲試驗 在將試驗化合物稀釋至規(guī)定濃度的藥液中,將卷心菜葉浸漬30秒,風干后,放入7cm的聚乙烯杯中,放入斜紋夜蛾的2齡幼蟲。放置于25℃恒溫室內(nèi),6天后調(diào)查存亡蟲數(shù)。以1區(qū)5只2連制進行。
結(jié)果,在100ppm時,下述化合物顯示了70%以上的死蟲率,所述化合物的編號為1-1、1-96、1-159、1-163、1-264、1-265、1-266、1-303、1-304、1-305、1-306、1-307、1-308、1-309、1-311、1-312、1-315、1-316、1-331、1-332、1-333、1-337、1-339、1-345、1-346、1-367、1-368、1-369、1-371、1-373、1-374、1-376、1-377、1-384、1-385、1-386、1-387、1-391、1-406、1-409、1-412、1-414、1-418、1-421、1-426、1-492、1-517、1-518、1-539、1-553、1-567、1-568、1-569、1-572、1-573、1-574、1-575、1-576、1-577、1-578、1-579、1-581、1-582、1-584、1-585、1-586、1-587、1-589、1-591、1-592、1-593、1-595、1-596、1-597、1-598、1-599、1-600、1-605、2-1、2-8、2-159、2-160、2-163、2-166、2-167、2-170、2-173、2-174、2-175、2-178、2-183、2-184、2-185、2-186、2-187、2-189、2-190、2-192、2-194、2-195、2-196、2-198、2-199、2-200、2-201、2-202、2-203、2-204、2-210、2-211、2-212、2-213、2-214、2-215、2-216、2-217、2-218、2-219、2-220、4-1、4-6、4-10、4-23、4-24、4-25、4-26、4-31、4-32、4-33、4-34、5-5、5-9、5-12、5-13、5-21、5-23、5-24、5-27、5-28、5-29、5-33。
[試驗例2] 對小菜蛾(Plutella xylostella)的殺蟲試驗 在將試驗化合物稀釋至規(guī)定濃度的藥液中,將卷心菜葉浸漬30秒,風干后,放入7cm的聚乙烯杯中,放入小菜蛾的2齡幼蟲。放置于25℃的恒溫室內(nèi),6天后調(diào)查存亡蟲數(shù)。以1區(qū)5只2連制進行。
結(jié)果在100ppm時下述化合物顯示了70%以上的死蟲率,所述化合物的編號為1-159、1-303、1-304、1-305、1-306、1-307、1-308、1-309、1-310、1-315、1-316、1-339、1-340、1-366、1-367、1-368、1-369、1-371、1-372、1-373、1-374、1-376、1-380、1-384、1-386、1-387、1-409、1-414、1-415、1-416、1-417、1-421、1-423、1-425、1-426、1-428、1-429、1-430、1-433、1-434、1-435、1-436、1-437、1-439、1-441、1-456、1-462、1-487、1-489、1-490、1-517、1-539、1-550、1-562、1-566、1-567、1-568、1-569、1-571、1-572、1-573、1-596、1-597、1-598、1-599、2-1、2-8、2-159、2-160、2-163、2-166、2-167、2-170、2-174、2-175、2-178、2-183、2-184、2-185、2-186、2-187、2-188、2-189、2-197、2-198、2-199、2-200、2-204、2-207、2-210、2-211、2-212、2-213、2-214、2-215、2-216、2-217、2-218、2-220、4-1、4-2、4-6、4-10、4-23、4-24、4-25、4-26、4-27、4-28、4-29、4-32、4-34、5-9、5-12、5-21、5-23、5-24、5-25、5-26、5-27。
[試驗例3] 對斑飛虱(Laodelphax striatellus)的殺蟲試驗 將試驗化合物稀釋至規(guī)定濃度的丙酮溶液散布在水稻幼苗上,風干后,將10只斑飛蛾用于試驗。藥劑全部使用原藥。放置于25℃恒溫室內(nèi),處理6天后調(diào)查存亡蟲數(shù)。以1區(qū)10只1連制進行。
結(jié)果在1000ppm時下述化合物顯示了70%以上的死蟲率,所述化合物的編號為1-367、1-572、2-183、2-200、1-304、1-303、1-305、1-496、1-499、1-558、1-559、1-592、2-194、4-32、5-29。
權(quán)利要求
1.通式(1)表示的化合物,
式中,A1、A2、A3、A4分別表示碳原子、氮原子或被氧化的氮原子,
R1、R2相互獨立地表示氫原子、C1-C4烷基、C1-C4烷基羰基,
G1、G2相互獨立地表示氧原子或硫原子,
X可以相同或不同,表示氫原子、鹵原子、C1-C3烷基、或三氟甲基,
n表示0~4的整數(shù),
Q1表示苯基,
具有1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代苯基,所述基團為鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺?;?、C1-C3鹵代烷基亞磺?;?、C1-C3烷基磺?;?、C1-C3鹵代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4鹵代烷基磺酰基氧基、芳基磺?;趸⑽宸蚧?、苯基鏈烯基或苯基,
碳環(huán)基,此處碳環(huán)基表示萘基、四氫萘基、茚滿基、芴基、9-氧代芴基、金剛烷基、蒽基、或降冰片烷基,
具有1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代碳環(huán)基,所述基團為鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺?;?、C1-C3鹵代烷基亞磺?;?、C1-C3烷基磺?;1-C3鹵代烷基磺?;?、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺?;趸?、C1-C4鹵代烷基磺?;趸?、芳基磺?;趸?、五氟硫基、苯基鏈烯基或苯基,此處的碳環(huán)基表示萘基、四氫萘基、茚滿基、芴基、9-氧代芴基、金剛烷基、蒽基或降冰片烷基,
雜環(huán)基,此處的雜環(huán)基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、異吲哚基、1H-異吲哚基、2,3-二氫-苯并[1,4]二氧雜環(huán)己烯基、苯并[1,3]間二氧雜環(huán)戊烯基、四氫吡喃基、吖啶基、或二氫吡喃基,
或者,
具有1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代雜環(huán)基,所述基團為鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺?;?、C1-C3鹵代烷基亞磺?;?、C1-C3烷基磺?;1-C3鹵代烷基磺?;?、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4鹵代烷基磺?;趸⒎蓟酋;趸?、五氟硫基、苯基鏈烯基或苯基,此處的雜環(huán)基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、異吲哚基、1H-異吲哚基、2,3-二氫-苯并[1,4]二氧雜環(huán)己烯基、苯并[1,3]間二氧雜環(huán)戊烯基、四氫吡喃基、吖啶基或二氫吡喃基,
Q2表示
碳環(huán)基,此處的碳環(huán)基表示萘基、四氫萘基、C3-C8環(huán)烷基、茚滿基、芴基、9-氧代芴基、金剛烷基、或降冰片烷基,
具有1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代碳環(huán)基,所述基團為鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺?;?、C1-C3鹵代烷基亞磺?;?、C1-C3烷基磺?;1-C3鹵代烷基磺?;?、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺?;趸1-C4鹵代烷基磺?;趸?、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、或苯基,此處的碳環(huán)基表示萘基、四氫萘基、C3-C8環(huán)烷基、茚滿基、芴基、9-氧代芴基、金剛烷基、或降冰片烷基,
雜環(huán)基,此處的雜環(huán)基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、異吲哚基、1H-異吲哚基、2,3-二氫-苯并[1,4]二氧雜環(huán)己烯基、苯并[1,3]間二氧雜環(huán)戊烯基、四氫吡喃基、苯并咪唑基或二氫吡喃基,
具有1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代雜環(huán)基,所述基團為鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺?;1-C3鹵代烷基亞磺?;1-C3烷基磺?;?、C1-C3鹵代烷基磺?;?、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺?;趸1-C4鹵代烷基磺?;趸?、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、或苯基,此處的雜環(huán)基表示吡嗪基、吡啶-2-基、吡啶-4-基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、異吲哚基、1H-異吲哚基、2,3-二氫-苯并[1,4]二氧雜環(huán)己烯基、苯并[1,3]間二氧雜環(huán)戊烯基、四氫吡喃基、苯并咪唑基或二氫吡喃基,
C1-C6烷基,
具有1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代C1-C6烷基,所述基團為鹵原子、C1-C4鹵代烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺?;?、C1-C3鹵代烷基亞磺?;?、C1-C3烷基磺?;?、C1-C3鹵代烷基磺?;?、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺?;趸?、C1-C4鹵代烷基磺?;趸?、芳基磺?;趸⑽宸蚧?、或苯基,
通式(2)表示的基團,
式中,Y1、Y2、Y3、Y4、Y5可以相同或不同,表示氫原子、鹵原子、C1-C6烷基,
具有1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代C1-C6烷基,所述基團為鹵原子、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺?;1-C3鹵代烷基亞磺?;1-C3烷基磺?;?、C1-C3鹵代烷基磺?;?、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺?;趸1-C4鹵代烷基磺?;趸?、芳基磺?;趸?、五氟硫基或烷基甲硅烷基,
C1-C6鹵代烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基,
被1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基取代的取代C1-C6鹵代烷氧基,所述基團為氫原子、羥基、氯原子、溴原子、碘原子、C1-C6烷氧基、或C1-C6鹵代烷氧基,
可以被1個以上羥基取代的C1-C6鹵代烷基,
可以被1個以上C1-C6鹵代烷基取代的C1-C6鹵代烷基,
可以被1個以上烷氧基取代的C1-C6鹵代烷基,
可以被1個以上鹵代烷氧基取代的C1-C6鹵代烷基,
C1-C6烷硫基,
C1-C6鹵代烷硫基,
被1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基取代的取代C1-C6鹵代烷硫基,所述基團為氫原子、羥基、氯原子、溴原子、碘原子、C1-C6烷氧基、或C1-C6鹵代烷氧基,
C1-C6烷基亞磺?;?br>
C1-C6鹵代烷基亞磺?;?,
被1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基取代的取代C1-C6鹵代烷基亞磺酰基,所述基團為氫原子、羥基、氯原子、溴原子、碘原子、C1-C6烷氧基、或C1-C6鹵代烷氧基,
C1-C6烷基磺?;?br>
C1-C6鹵代烷基磺?;?br>
被1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基取代的取代C1-C6鹵代烷基磺酰基,所述基團為氫原子、羥基、氯原子、溴原子、碘原子、C1-C6烷氧基、或C1-C6鹵代烷氧基,
C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C6烷基磺酰基氧基、C1-C6鹵代烷基磺?;趸1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、氰基、硝基、羥基、五氟硫基、羧基、氨基甲?;1-C3烷基氨基羰基、苯偶氮基、吡啶氧基,
被1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基取代的取代吡啶氧基,所述基團為鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺酰基、C1-C3鹵代烷基亞磺酰基、C1-C3烷基磺?;?、C1-C3鹵代烷基磺?;?、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺?;趸1-C4鹵代烷基磺?;趸?、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、或苯基,
苯基,
被1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基取代的取代苯基,所述基團為鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺?;?、C1-C3鹵代烷基亞磺?;1-C3烷基磺?;1-C3鹵代烷基磺?;1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺?;趸?、C1-C4鹵代烷基磺?;趸?、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、或苯基,
雜環(huán)基,此處的雜環(huán)基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、異吲哚基、1H-異吲哚基、2,3-二氫-苯并[1,4]二氧雜環(huán)己烯基、苯并[1,3]間二氧雜環(huán)戊烯基、四氫吡喃基、或二氫吡喃基,
或者,
具有1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基取代的取代雜環(huán)基,所述基團為鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺?;?、C1-C3鹵代烷基亞磺?;?、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3鹵代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4鹵代烷基磺?;趸?、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、或苯基,此處的雜環(huán)基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、異吲哚基、1H-異吲哚基、2,3-二氫-苯并[1,4]二氧雜環(huán)己烯基、苯并[1,3]間二氧雜環(huán)戊烯基、四氫吡喃基、或二氫吡喃基,
其中,Y1、Y5可以相同或不同,
表示鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺?;?、C1-C3鹵代烷基亞磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3鹵代烷基磺酰基、或氰基時,不包括Y3為C2-C6全氟烷基、C1-C6全氟烷硫基、C1-C6全氟烷基亞磺酰基、或C1-C6全氟烷基磺?;那闆r,
或者,通式(3)表示的基團,
式中、Y6、Y7、Y8、Y9可以相同或不同,
表示氫原子、鹵原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、可以被1個以上羥基取代的C1-C6鹵代烷基、可以被1個以上烷氧基取代的鹵代烷基、可以被1個以上鹵代烷氧基取代的C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵代烷硫基、C1-C6烷基亞磺?;1-C6鹵代烷基亞磺?;?、C1-C6烷基磺?;1-C6鹵代烷基磺?;1-C6烷基磺?;趸?、C1-C6鹵代烷基磺酰基氧基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、氰基、硝基、羥基、五氟硫基、苯基,
具有1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代苯基,所述基團為鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺?;?、C1-C3鹵代烷基亞磺?;1-C3烷基磺?;1-C3鹵代烷基磺?;?、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4鹵代烷基磺?;趸?、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、或苯基,
雜環(huán)基,此處的雜環(huán)基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、異吲哚基、1H-異吲哚基、2,3-二氫-苯并[1,4]二氧雜環(huán)己烯基、苯并[1,3]間二氧雜環(huán)戊烯基、四氫吡喃基、或二氫吡喃基,
或者,
具有1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代雜環(huán)基,所述基團為鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺?;?、C1-C3鹵代烷基亞磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3鹵代烷基磺?;?、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺?;趸1-C4鹵代烷基磺?;趸⒎蓟酋;趸?、五氟硫基、或苯基,此處的雜環(huán)基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、異吲哚基、1H-異吲哚基、2,3-二氫-苯并[1,4]二氧雜環(huán)己烯基、苯并[1,3]間二氧雜環(huán)戊烯基、四氫吡喃基、或二氫吡喃基,
其中,Y6、Y9可以相同或不同,表示鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺酰基、C1-C3鹵代烷基亞磺?;1-C3烷基磺?;?、C1-C3鹵代烷基磺?;⒒蚯杌鶗r,不包括Y8為C1-C4鹵代烷氧基、C2-C6全氟烷基、C1-C6全氟烷硫基、C1-C6全氟烷基亞磺?;?、或C1-C6全氟烷基磺?;那闆r。
2.如權(quán)利要求1所述的化合物,其中,
通式(1)中,
A1表示碳原子、氮原子或被氧化的氮原子,
A2、A3、A4表示碳原子,
R1、R2相互獨立地表示氫原子或C1-C4烷基,
G1、G2相互獨立地表示氧原子或硫原子,
X可以相同或不同,為氫原子、鹵原子、或三氟甲基,
n表示0~4的整數(shù),
Q1為苯基,
具有1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代苯基,所述基團為鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺?;?、C1-C3鹵代烷基亞磺?;1-C3烷基磺?;1-C3鹵代烷基磺?;?、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4鹵代烷基磺酰基氧基、芳基磺?;趸?、五氟硫基、或苯基,
雜環(huán)基,此處的雜環(huán)基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、2,3-二氫-苯并[1,4]二氧雜環(huán)己烯基、苯并[1,3]間二氧雜環(huán)戊烯基、四氫吡喃基、或二氫吡喃基,
或者,
具有1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代雜環(huán)基,所述基團為鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺?;?、C1-C3鹵代烷基亞磺?;?、C1-C3烷基磺?;?、C1-C3鹵代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺?;趸?、C1-C4鹵代烷基磺?;趸⒎蓟酋;趸?、五氟硫基、或苯基,此處的雜環(huán)基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、2,3-二氫-苯并[1,4]二氧雜環(huán)己烯基、苯并[1,3]間二氧雜環(huán)戊烯基、四氫吡喃基、或二氫吡喃基,
Q2為通式(2)表示的基團,
式中、Y1、Y5可以相同或不同,
表示鹵原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵代烷硫基、C1-C6烷基亞磺?;?、C1-C6鹵代烷基亞磺?;1-C6烷基磺?;1-C6鹵代烷基磺?;⑶杌?、或硝基,
Y2、Y4可以相同或不同,
表示氫原子、鹵原子、或C1-C6烷基,
Y3表示
三氟甲基、C1-C6全氟烷氧基、五氟硫基,
被1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基取代的取代C1-C6鹵代烷氧基,所述基團為氫原子、羥基、氯原子、溴原子、碘原子、C1-C6烷氧基、或C1-C6鹵代烷氧基,
被1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基取代的取代C1-C6鹵代烷硫基,所述基團為氫原子、羥基、氯原子、溴原子、碘原子、C1-C6烷氧基、或C1-C6鹵代烷氧基,
被1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基取代的取代C1-C6鹵代烷基亞磺?;龌鶊F為氫原子、羥基、氯原子、溴原子、碘原子、C1-C6烷氧基、或C1-C6鹵代烷氧基,
或者,
被1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基取代的取代C1-C6鹵代烷基磺?;?,所述基團為氫原子、羥基、氯原子、溴原子、碘原子、C1-C6烷氧基、或C1-C6鹵代烷氧基。
3.如權(quán)利要求1所述的化合物,其中,
通式(1)中,
A1表示碳原子、氮原子或被氧化的氮原子,
A2、A3、A4表示碳原子,
R1、R2相互獨立地表示氫原子或C1-C4烷基,
G1、G2相互獨立地表示氧原子或硫原子,
X可以相同或不同,為氫原子、鹵原子、或三氟甲基,
n表示0~4的整數(shù),
Q1為苯基,
具有選自下述基團的、可以相同或不同的1個以上取代基的取代苯基,所述基團為鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺?;?、C1-C3鹵代烷基亞磺酰基、C1-C3烷基磺?;?、C1-C3鹵代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4鹵代烷基磺?;趸⒎蓟酋;趸⑽宸蚧?、或苯基,
雜環(huán)基,此處的雜環(huán)基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、2,3-二氫-苯并[1,4]二氧雜環(huán)己烯基、苯并[1,3]間二氧雜環(huán)戊烯基、四氫吡喃基、或二氫吡喃基,
或者,
具有1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代雜環(huán)基,所述基團為鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺?;?、C1-C3鹵代烷基亞磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3鹵代烷基磺?;1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4鹵代烷基磺?;趸?、芳基磺?;趸?、五氟硫基、或苯基,此處的雜環(huán)基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、2,3-二氫-苯并[1,4]二氧雜環(huán)己烯基、苯并[1,3]間二氧雜環(huán)戊烯基、四氫吡喃基、或二氫吡喃基,
Q2為通式(2)表示的基團,
式中,
Y1表示C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺?;趸?、C1-C4鹵代烷基磺?;趸?br>
或被1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基取代的C1-C4烷基,所述基團為鹵原子、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺酰基、C1-C3鹵代烷基亞磺?;?、C1-C3烷基磺?;?、C1-C3鹵代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺?;趸?、C1-C4鹵代烷基磺?;趸?、芳基磺?;趸?、五氟硫基或烷基甲硅烷基,
Y5表示
鹵原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵代烷硫基、C1-C6烷基亞磺?;1-C6鹵代烷基亞磺?;?、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6鹵代烷基磺酰基、氰基、或硝基,
Y2、Y4可以相同或不同,
表示氫原子、鹵原子、C1-C6烷基,
Y3表示
C1-C4鹵代烷氧基、C2-C6全氟烷基、C1-C6全氟烷硫基、C1-C6全氟烷基亞磺?;?、C1-C6全氟烷基磺?;?、三氟甲基、C1-C6全氟烷氧基、五氟硫基,
被1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基取代的取代C1-C6鹵代烷氧基,所述基團為氫原子、羥基、氯原子、溴原子、碘原子、C1-C6烷氧基、或C1-C6鹵代烷氧基,
被1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基取代的取代C1-C6鹵代烷硫基,所述基團為氫原子、羥基、氯原子、溴原子、碘原子、C1-C6烷氧基、或C1-C6鹵代烷氧基,
被1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基取代的取代C1-C6鹵代烷基亞磺?;?,所述基團為氫原子、羥基、氯原子、溴原子、碘原子、C1-C6烷氧基、或C1-C6鹵代烷氧基,
或被1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基取代的取代C1-C6鹵代烷基磺酰基,所述基團為氫原子、羥基、氯原子、溴原子、碘原子、C1-C6烷氧基、或C1-C6鹵代烷氧基。
4.如權(quán)利要求1所述的化合物,其中,
通式(1)中,
A1表示碳原子、氮原子或被氧化的氮原子,
A2、A3、A4表示碳原子,
R1、R2相互獨立地表示氫原子、或C1-C4烷基,
G1、G2相互獨立地表示氧原子或硫原子,
X可以相同或不同,為氫原子、鹵原子、或三氟甲基,
n表示0~4的整數(shù),
Q1表示苯基,
具有1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代苯基,所述基團為鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺?;1-C3鹵代烷基亞磺?;?、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3鹵代烷基磺?;?、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺?;趸?、C1-C4鹵代烷基磺酰基氧基、芳基磺?;趸?、五氟硫基、或苯基,
雜環(huán)基,此處的雜環(huán)基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、2,3-二氫-苯并[1,4]二氧雜環(huán)己烯基、苯并[1,3]間二氧雜環(huán)戊烯基、四氫吡喃基、或二氫吡喃基,
或者,
具有1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代雜環(huán)基,所述基團為鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺酰基、C1-C3鹵代烷基亞磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3鹵代烷基磺?;?、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺?;趸?、C1-C4鹵代烷基磺?;趸?、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、或苯基,此處的雜環(huán)基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、2,3-二氫-苯并[1,4]二氧雜環(huán)己烯基、苯并[1,3]間二氧雜環(huán)戊烯基、四氫吡喃基、或二氫吡喃基,
Q2為通式(2)表示的基團,
式中,
Y1表示C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵代烷硫基、C1-C6烷基亞磺?;1-C6鹵代烷基亞磺?;?、C1-C6烷基磺?;?、或C1-C6鹵代烷基磺?;?,
Y5表示鹵原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵代烷硫基、C1-C6烷基亞磺?;?、C1-C6鹵代烷基亞磺?;1-C6烷基磺?;?、C1-C6鹵代烷基磺?;⑶杌?、或硝基,
Y2、Y4可以相同或不同,
表示氫原子、鹵原子、C1-C6烷基,
Y3表示鹵原子。
5.如權(quán)利要求1所述的化合物,其中,
通式(1)中,
A1表示碳原子、氮原子或被氧化的氮原子,
A2、A3、A4表示碳原子,
R1、R2相互獨立地表示氫原子、或C1-C4烷基,
G1、G2相互獨立地表示氧原子或硫原子,
X可以相同或不同,為氫原子、鹵原子、或三氟甲基,
n表示0~4的整數(shù),
Q1為苯基,
具有1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代苯基,所述基團為鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺酰基、C1-C3鹵代烷基亞磺?;1-C3烷基磺?;?、C1-C3鹵代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺?;趸?、C1-C4鹵代烷基磺?;趸⒎蓟酋;趸⑽宸蚧?、或苯基,
雜環(huán)基,此處的雜環(huán)基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、2,3-二氫-苯并[1,4]二氧雜環(huán)己烯基、苯并[1,3]間二氧雜環(huán)戊烯基、四氫吡喃基、或二氫吡喃基,
或者,
具有1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代雜環(huán)基,所述基團為鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺?;1-C3鹵代烷基亞磺?;1-C3烷基磺?;1-C3鹵代烷基磺?;?、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺?;趸?、C1-C4鹵代烷基磺?;趸?、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、或苯基,此處的雜環(huán)基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、2,3-二氫-苯并[1,4]二氧雜環(huán)己烯基、苯并[1,3]間二氧雜環(huán)戊烯基、四氫吡喃基、或二氫吡喃基,
Q2表示通式(4)表示的基團,
式中,Y1、Y5可以相同或不同,
表示鹵原子、C1-C6烷基、C1-C6鹵代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6鹵代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6鹵代烷硫基、C1-C6烷基亞磺?;?、C1-C6鹵代烷基亞磺?;1-C6烷基磺?;?、C1-C6鹵代烷基磺?;?、氰基、硝基,
Y2、Y4可以相同或不同,表示氫原子、鹵原子、C1-C6烷基,
Ra表示鹵原子或羥基,
Rb、Rc可以分別獨立地表示鹵原子或C1-C6鹵代烷基,Rb,Rc中的至少一個具有1個以上氫原子、羥基、氯原子、溴原子、或碘原子。
6.如權(quán)利要求1~5中任一項所述的化合物,其中,通式(1)中,R1、R2中的至少任意一個為C1-C4烷基。
7.通式(5)表示的化合物,其中,
式中,A1、A2、A3、A4分別表示碳原子、氮原子或被氧化的氮原子,
Z表示-N(R1)SO2Q1或-N(R1)Q1,
R1、R2相互獨立地表示氫原子、C1-C4烷基、或C1-C4烷基羰基,
G1表示氧原子或硫原子,
X可以相同或不同,表示氫原子、鹵原子、C1-C3烷基、或三氟甲基,
n表示0~4的整數(shù),
Q1為苯基,
具有1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代苯基,所述基團為鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺?;?、C1-C3鹵代烷基亞磺?;1-C3烷基磺?;1-C3鹵代烷基磺?;1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺?;趸1-C4鹵代烷基磺?;趸⒎蓟酋;趸?、五氟硫基、氨基或苯基,
碳環(huán)基,此處的碳環(huán)基表示萘基、四氫萘基、C3-C8環(huán)烷基、茚滿基、芴基、9-氧代芴基、金剛烷基、或降冰片烷基,
具有1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代碳環(huán)基,所述基團為鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺酰基、C1-C3鹵代烷基亞磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3鹵代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺?;趸?、C1-C4鹵代烷基磺?;趸⒎蓟酋;趸?、五氟硫基、或苯基,此處的碳環(huán)基表示萘基、四氫萘基、C3-C8環(huán)烷基、茚滿基、芴基、9-氧代芴基、金剛烷基、或降冰片烷基,
雜環(huán)基,此處的雜環(huán)基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、異吲哚基、1H-異吲哚基、2,3-二氫-苯并[1,4]二氧雜環(huán)己烯基、苯并[1,3]間二氧雜環(huán)戊烯基、四氫吡喃基、或二氫吡喃基,
或者,
具有1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代雜環(huán)基,所述基團為鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺?;?、C1-C3鹵代烷基亞磺?;?、C1-C3烷基磺?;?、C1-C3鹵代烷基磺?;?、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺?;趸1-C4鹵代烷基磺?;趸⒎蓟酋;趸⑽宸蚧?、氨基或苯基,此處的雜環(huán)基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、異吲哚基、1H-異吲哚基、2,3-二氫-苯并[1,4]二氧雜環(huán)己烯基、苯并[1,3]間二氧雜環(huán)戊烯基、四氫吡喃基、或二氫吡喃基,
Q2為苯基,
具有1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代苯基,所述基團為鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺?;?、C1-C3鹵代烷基亞磺?;?、C1-C3烷基磺?;?、C1-C3鹵代烷基磺?;1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺?;趸1-C4鹵代烷基磺?;趸?、芳基磺?;趸?、五氟硫基、或苯基,
碳環(huán)基,此處的碳環(huán)基表示萘基、四氫萘基、C3-C8環(huán)烷基、茚滿基、芴基、9-氧代芴基、金剛烷基、或降冰片烷基,
具有1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代碳環(huán)基,所述基團為鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺?;?、C1-C3鹵代烷基亞磺?;?、C1-C3烷基磺?;1-C3鹵代烷基磺?;?、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺?;趸?、C1-C4鹵代烷基磺?;趸?、芳基磺酰基氧基、五氟硫基、或苯基,此處的碳環(huán)基表示萘基、四氫萘基、C3-C8環(huán)烷基、茚滿基、芴基、9-氧代芴基、金剛烷基、或降冰片烷基,
雜環(huán)基,此處的雜環(huán)基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、異吲哚基、1H-異吲哚基、2,3-二氫-苯并[1,4]二氧雜環(huán)己烯基、苯并[1,3]間二氧雜環(huán)戊烯基、四氫吡喃基、或二氫吡喃基,
具有1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代雜環(huán)基,所述基團為鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、被取代的C1-C4烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺酰基、C1-C3鹵代烷基亞磺?;?、C1-C3烷基磺?;?、C1-C3鹵代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4鹵代烷基磺?;趸⒎蓟酋;趸?、五氟硫基、或苯基,此處的雜環(huán)基表示吡嗪基、吡啶基、氮-氧化吡啶基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、異噁唑基、噁二唑基、噻唑基、異噻唑基、噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、四唑基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、喹啉基、異喹啉基、吲哚基、異吲哚基、1H-異吲哚基、2,3-二氫-苯并[1,4]二氧雜環(huán)己烯基、苯并[1,3]間二氧雜環(huán)戊烯基、四氫吡喃基、或二氫吡喃基,
C1-C6烷基,
或者,具有1個以上選自下述基團的、可以相同或不同的取代基的取代C1-C6烷基,所述基團為鹵原子、C1-C4鹵代烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C8環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3鹵代烷硫基、C1-C3烷基亞磺酰基、C1-C3鹵代烷基亞磺?;?、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3鹵代烷基磺酰基、C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝基、羥基、C1-C4烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4鹵代烷基羰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4鹵代烷氧基羰基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4鹵代烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺?;趸?、C1-C4鹵代烷基磺?;趸?、芳基磺?;趸?、五氟硫基、或苯基。
8.一種殺蟲劑,其特征在于,含有權(quán)利要求1~7中任一項所述的化合物為有效成分。
全文摘要
本發(fā)明提供顯示高殺蟲效果的通式(1)表示的化合物及含有該化合物作為有效成分的殺蟲劑。式中,A1、A2、A3、A4表示碳原子等,R1、R2表示氫原子等,G1、G2表示氧原子等,X表示氫原子、鹵原子等,n表示0~4的整數(shù),Q1表示取代苯基、取代雜環(huán)基等,Q2表示取代苯基、取代雜環(huán)基等。
文檔編號C07C237/42GK101203484SQ200680022139
公開日2008年6月18日 申請日期2006年6月20日 優(yōu)先權(quán)日2005年6月21日
發(fā)明者甲斐章義, 肋田健夫, 勝田裕之, 吉田圭, 塚田英孝, 高橋祐介, 河原信行, 野村路一, 大同英則 申請人:三井化學株式會社