N-(氧代乙基)-2-[4-(吡啶-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明公開了一類如化學(xué)結(jié)構(gòu)式Ⅰ所示的N?(氧代乙基)?2?[4?(吡啶?2?基氧基)苯氧基]酰胺衍生物：其中，R、R2選自：氫、C1～C2烷基、C3～C4直鏈烷基或C3～C4支鏈烷基；R1、R3選自：C1～C2烷基、C3～C4直鏈烷基或C3～C4支鏈烷基；X1、X2、X4、X6選自：氫、C1～C2烷基；X3選自：氫、C1～C2烷基、氟、氯、溴或碘；X5選自：氫、C1～C2烷基、三氟甲基、氟、氯、溴或碘。N-(氧代乙基)-2-[4-(吡啶-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物在制備除草劑中的應(yīng)用。
【專利說明】
N-(氧代乙基)-2-[4-(吡啶-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物
技術(shù)領(lǐng)域
[0001] 本發(fā)明涉及一類新化合物的及其制備方法與應(yīng)用，具體是N-(氧代乙基)-2-[4-(吡啶-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物及其在制備方法與在制備除草劑中的應(yīng)用。
【背景技術(shù)】
[0002] 4-芳氧基苯氧基烷酸衍生物在具有廣泛的生物活性，其中芳氧苯氧丙酸衍生物作 為其典型代表，在農(nóng)用除草劑中已有20余種商品化品種[DE2640730，DE3004770， US4713109，EP302203，JP54022371，EP4414，US 20030096706]。4_芳氧基苯氧基羧酸衍生物 主要作用方式是抑制植物乙酰輔酶A羧化酶，從而影響植物脂肪酸的合成進而導(dǎo)致植物死 亡而達到除草目的。劉長令等[CN 1017472638,2012-1-11]制備了化合物6，其具有良好的 殺菌活性，其中在400mg/L濃度下，化合物Gl~G3對黃瓜炭疽病防效均達100%。
[0003]
[0004] 劉祈星等[有機化學(xué)，2014，34:118-125;高等學(xué)校化學(xué)學(xué)報，2014，35(2): 262-26; CN20131008398.3,2014.8.6;CN201310274623.3,2015.1.14;CN201310273568.6， 2015.1.14 ]以噁唑酰草胺為先導(dǎo)化合物，制備了 2- (4-雜芳氧苯氧基)丙酸衍生物。其中化 合物Hl對馬唐和稗草的IC5q值（15.4g/ha和22.8g/ha)均低于噁唑酰草胺（31.9g/ha和 25.0g/ha)?；衔颒2在2250g/ha的劑量下對馬唐、稗草和狗尾的抑制活性均為100%。 ^λλλκ?
[0006] N-(氧代乙基)-2-[4_(吡啶-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物的除草活性沒有報道。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0007] 本發(fā)明解決的技術(shù)問題是提供一類N-(氧代乙基)-2-[4-(吡啶-2-基氧基）苯氧 基]酰胺衍生物、其制備方法、農(nóng)藥物組合物和農(nóng)藥用途。
[0008] 為解決本發(fā)明的技術(shù)問題，本發(fā)明提供如下技術(shù)方案：
[0009] 本發(fā)明技術(shù)方案的第一方面是提供一類化學(xué)結(jié)構(gòu)式I所示的N-(氧代乙基)-2-[4-(吡啶-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物：
[0010]
[0011] 其中，R、R2選自：氫、C^C2烷基、C3~C4直鏈烷基或C 3~C4支鏈烷基;R\R3選自=C1 ~C2烷基、C3~C4直鏈烷基或C3~C4支鏈烷基;x\x2、X 4、X6選自：氫、C1~C2烷基;X3選自：氫、 &~&烷基、氟、氯、溴或碘;X 5選自：氫、&~&烷基、三氟甲基、氟、氯、溴或碘。
[0012] 進一步的，優(yōu)選的化合物選自：（R)-N-[2-(2，2-二甲基-7-甲氧基-2，3-二氫苯并 呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(5-三氟甲基-3-氯吡啶-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺、（R)-N-[2-(2,2-二甲基-7-乙氧基-2,3-二氫苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(5-三氟甲 基 _3_氯啦啶_2_基氧基)苯氧基]丙酰胺、(R)-N_[2_(2，2-二甲基_7_丙氧基-2，3-二氫苯并 呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(5-三氟甲基-3-氯吡啶-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺、（R)-N-[2-(2,2-二甲基-7-甲氧基-2,3-二氫苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(5-三氟甲基 吡啶-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺、(R)-N-[2-(2,2-二甲基-7-乙氧基-2,3-二氫苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺、（R)-N-[2-(2,2-二 甲基-7-丙氧基-2,3-二氫苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(5-三氟甲基吡啶-2-基氧 基)苯氧基]丙酰胺、（R)-N-[2-(2,2-二甲基-7-甲氧基-2,3-二氫苯并呋喃-5-基)-2-氧代 乙基]-2-[4-(3-氟-5-氯吡啶-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺、（R)-N-[2-(2,2-二甲基-7-乙氧 基-2,3-二氫苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(3-氟-5-氯吡啶-2-基氧基)苯氧基]丙 酰胺、（1〇4-[2-(2,2-二甲基-7-丙氧基-2,3-二氫苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(3 -氣-5_氯啦啶_2_基氧基)苯氧基]丙酰胺。
[0013] 本發(fā)明技術(shù)方案的第二方面是提供了第一方面所述的N-(氧代乙基）-2-[4-(吡 啶-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物的制備方法，其特征在于制備反應(yīng)如下：
[0014]
[0015] 其中，R、R2選自：氫、CpC2烷基、C3~C4直鏈烷基或C 3~C4支鏈烷基;R\R3選自=C1 ~C2烷基、C3~C4直鏈烷基或C3~C4支鏈烷基;X\X2、X 4、X6選自：氫、C1~C2烷基;X3選自：氫、 &~&烷基、氟、氯、溴或碘;X 5選自：氫、&~&烷基、三氟甲基、氟、氯、溴或碘。
[0016] 本發(fā)明技術(shù)方案的第三方面是提供含有第一方面所述化合物及其農(nóng)藥上可接受 的鹽的農(nóng)藥組合物，該農(nóng)藥組合物含有效量的本發(fā)明的N-(氧代乙基)-2-[4-(吡啶-2-基氧 基)苯氧基]酰胺衍生物及其農(nóng)藥上可接受的鹽，以及任選的含有藥用載體。
[0017] 本發(fā)明技術(shù)方案的第四方面是提供本發(fā)明第一方面所述N-(氧代乙基)-2-[4_(吡 啶-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物及其農(nóng)藥上可接受的鹽以及第三方面所述農(nóng)藥組合物在 制備除草劑中的應(yīng)用。
[0018] 本發(fā)明與現(xiàn)有技術(shù)相比具有如下優(yōu)點：
[0019] 本發(fā)明發(fā)現(xiàn)N-(氧代乙基)-2-[4-(吡啶-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物具有除草 活性，可作為制備除草劑。
【具體實施方式】
[0020] 以下實施例旨在說明本發(fā)明而不是對本發(fā)明的進一步限定。
[0021] 實施例1
[0022] 2-氨基-1-( 2，2-二甲基-7-甲氧基-2，3-二氫苯并呋喃-5-基）乙酮鹽酸鹽（Ia)的 制備
[0023]
[0024] 3.50g烏洛托品，40mL三氯甲烷，45°C攪拌，滴加 20ml 6.OOg化合物2a三氯甲烷溶 液，TLC監(jiān)測，反應(yīng)完全，過濾，干燥后得7.40g白色固體;7.40g白色固體，30mL乙醇，20.0 Og 36 %鹽酸，攪拌回流4. Oh，趁熱過濾，濾液冷卻，析出固體，過濾干燥，得3.70g白色固體2-氨 基-1-(2，2_二甲基-7-甲氧基-2，3_二氫苯并呋喃-5-基）乙酮鹽酸鹽la，收率58.6%， !!!.P-IsT-Isg cCt31HMffi(CDci3JooMHz)Silje(SjHJXCH 3)J-OS(SdHjrCH2)J-SS (s，3H，0CH3)，4.51(d，J = 5.2Hz，2H，C0CH2)，7.40(s，lH，C6H2 4-H)，7.56(s，1H，C6H2 6-H)， 8.17(s，2H，NH2)〇
[0025] 實施例2
[0028] 操作同實施例1，反應(yīng)4 · 5h，得3 · OOg白色固體2-氨基-1-( 2，2-二甲基-7-乙氧基-2，3_二氫苯并呋喃-5-基）乙酮鹽酸鹽Ib，收率47.2%，m. p .220~223°C ,H匪R(O)Cl3， 500MHz)S:1.34(t，3H，J = 7.0Hz，CH3)，1.46(s，6H，2XCH3)，3.08(s，2H，ArCH2)，4.12(q，2H， J = 7.0Hz，0CH2)，4.47(d，J = 4.5Hz，2H，C0CH2)，7.43(s，lH，C6H2 4-H)，7.58(s，1H，C6H2 4-H)，8.51(s，2H，NH2)〇[0029] 實施例3[0030] 2-氨基-1-( 2，2-二甲基-7-丙氧基-2，3-二氫苯并呋喃-5-基）乙酮鹽酸鹽（Ic)的 制備
[0026] 2-氨基-1-( 2，2-二甲基-7-乙氧基-2，3-二氫苯并呋喃-5-基）乙酮鹽酸鹽（Ib)的 制備
[0027]
[0031]
[0032] 操作同實施例1，反應(yīng)4.5h，得3.03g白色固體2-氨基-1-(2,2-二甲基-7-丙氧基-2，3_二氫苯并呋喃-5-基）乙酮鹽酸鹽Ic，收率52.9%，m. p .288~292°C ,H匪R(O)Cl3， 500MHz)S:0.97(t，3H，J = 7.0Hz，CH3)，1.46(s，6H，2XCH3)，l .70~1.77(m，2H，CH2CH3)， 3.08(s，2H，ArCH2)，4.02(t，2H，J = 7.0Hz，0CH2)，4.48(d，J = 5.5Hz，2H，C0CH2)，7.42(s，lH， C6H2 4-H)，7.58(s，1H，C6H2 6-H)，8.51(s，2H，NH2)。
[0033] 實施例4
[0034] (!〇4-[2-(2,2-二甲基-7-甲氧基-2,3-二氫苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(5-三氟甲基-3-氯吡啶-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺的制備
[0035]
[0036] 0.55g 2-氨基-1-(2,2-二甲基-7-甲氧基-2,3-二氫苯并呋喃-5-基）乙酮鹽酸鹽 la、25mL二氣甲燒、2mL二乙胺，冰浴下，滴加(R)_2_[4_(5_二氣甲基_3_氣吡啶_2_基氧基） 苯氧基]丙酰氯二氯甲烷溶液;TLC監(jiān)測反應(yīng)1.5h，柱層析分離，得到淺黃色固體(R)-N-[2-(2,2-二甲基-7-甲氧基-2,3-二氫苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(5-三氟甲基-3-氯 吡啶-2-基氧基）苯氧基]丙酰胺，收率71 · 1 %，m.p· 146~149°C， [6f]f = -27.8。?'=丨，CH2H2) !1H NMR( CDCl 3，400MHz )S:1.56(s，6H，2X CH3)，1.62(d，J = 6.8Hz，3H，CH3)，3.09(s，2H，CH2)，3.92(s，3H，0CH3)，4.63~4.69(m，lH，CH)，4.74~4.80(m， 2H，C0CH2)，7.05(d，J = 8.8Hz，2H，C6H4 2,6-H)，7.12(d，J = 8.8Hz，2H，C6H4 3,5-H)，7.42(s， 1H，C6H2 4-H)，7.44(s，1H，C6H2 6-H)，7.62(t，J = 4.0Hz，lH，NH)，7.97(s，lH，C5H2N 6-H)， 8.26(s，1H，C5H2N 4-H)。
[0037] 實施例5
[0038] (1〇-^[2-(2,2-二甲基-7-乙氧基-2,3-二氫苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(5-三氟甲基-3-氯吡啶-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺的制備
[0039]
[0040] 操作同實施例4,反應(yīng)1.5h，得到白色固體(R)-N-[2-(2,2-二甲基-7-乙氧基-2,3-二氫苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(5-三氟甲基-3-氯吡啶-2-基氧基)苯氧基]丙酰 胺，收率 61 · 1%，m. p · 123 ~125Γ，[α]丨;)=-39.丨。（"=1，CH2ClA1H NMR(O)Cl3，500MHz )δ: 1.46(t，J = 7.0Hz，3H，CH2CH3)，1.55(s，6H，2XCH3)，1.65(d，J = 6.5Hz，3H，CH3)，3.07(s， 2H，CH2)，4.13(q，J = 7.0Hz，2H，0CH2)，4.62~4.67(m，lH，CH)，4.73~4.77(m，2H，C0CH2)， 7.04(d，J = 9.0Hz，2H，C6H4 2,6-H)，7.12(d，J = 9.0Hz，2H，C6H4 3,5-H)，7.42(s，lH，C6H2 4-H)，7.44(s，1H，C6H2 6-H)，7.62(t，J = 4.0Hz，lH，NH)，7.96(d，J=1.5Hz，lH，C5H3N 4-H)， 8.25(d，J = 1.5Hz，lH，C5H3N 6-H)。
[0041 ] 實施例6
[0042] (!〇4-[2-(2,2-二甲基-7-甲氧基-2,3-二氫苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺的制備
[0043]
[0044] 操作同實施例4,反應(yīng)l.Oh，得到黃色固體(R)-N-[2-(2,2-二甲基-7-甲氧基-2,3- 二氫苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺，收 率67 · 9%，m·p · 68~70cC，f?];? = -37.5。（尸丨，HrI2Cl2)!1H NMR(O)Cl3，500MHz)δ: 1 · 55(s，6H， 2XCH3)，1.64(d，J = 6.5Hz，3H，CH3)，3.08(s，2H，CH2)，3.91(s，3H，0CH3)，4.63~4.68(m， lH，CH)，4.73~4.78(m，2H，C0CH2)，6.98(d，J = 8.5Hz，lH，C5H3N3-H)，7.03(d，J = 9.0Hz，2H， C6H4 2,6-H)，7.09(d，J = 9.0Hz，2H，C6H4 3,5-H)，7.41(s，lH，C6H2 4-H)，7.45(s，lH，C6H2 6-H)，7.60(t，J = 4.0Hz，lH，NH)，7.87(dd，Ji = 8.5Hz，j2 = 2.5Hz，lH，C5H3N 4-H)，8.42(d，J = 2.5Hz，1H，C5H3N 6-H)。
[0045] 實施例7
[0046] (!?)4-[2-(2,2-二甲基-7-乙氧基-2,3-二氫苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺的制備
[0047]
[0048] 操作同實施例4,反應(yīng)1.5h，得到黃色固體(R)-N-[2-(2,2-二甲基-7-乙氧基-2,3- 二氫苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺，收 率 73.3%，m.p· 129 ~132Γ，[?];; =-43.3。（c=l, CH2ClA1H NMR(O)Cl3，500ΜΗζ)δ:1·46(?，J = 7·0Ηζ，3Η，CH2CH3)，1.55(s，6H，2XCH3)，1.65(d，J = 6.5Hz，3H，CH3)，3.07(s，2H，CH2)， 4.13(q，J = 7.0Hz，2H，0CH2)，4.63~4.67(m，lH，CH)，4.73~4.77(m，2H，C0CH2)，6.98~7.00 (m，IH，C5H3N 3-H)，6 · 98 (d，J = 8 · 5Hz，IH，C5H3N3-H)。7 · 03 (d，J = 9 · OHz，2H，C6H4 2，6-H)， 7.09(d，J = 9.0Hz，2H，C6H4 3,5-H)，7.41(s，1H，C6H2 4-H)，7.44(s，1H，C6H2 6-H)，7.60(t，J = 4.0Hz，lH，NH)，7.87~7.90(m，lH，C5H3N4-H)，8.42(d，J = 3.5Hz，lH，C5H3N6-H)。
[0049] 實施例8
[0050] (!〇-^[2-(2,2-二甲基-7-丙氧基-2,3-二氫苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-
[4-(5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺的制備
[0051]
[0052] 操作同實施例4,反應(yīng)1.5h，得到黃色固體(R)-N-[2-(2,2-二甲基-7-丙氧基-2,3-二氫苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺，收 率64·7%，m·p·58~60cC，[ag = +27.4。（(6= I，CH2Cl2); 1H NMR(CDCl3，500MHz)S:1.41(t，J = 7.5Hz，3H，CH2CH3)，1.55(s，6H，2XCH3)，1.65(d，J = 6.5Hz，3H，CH3)，1.82~1.89(m，2H， CH2)，3.07(s，2H，ArCH2)，4.04(t，J = 7.0Hz，2H，0CH2)，4.65~4.69(m，lH，CH)，4.74~4.79 (m，2H，C0CH2)，6.98(d，J = 6.0Hz，lH，C5H3N 6-H)，7.04(d，J = 8.5Hz，2H，C6H4 2,6-Η)，7·10 (d，J = 8.5Hz，2H，C6H4 3,5-H)，7.42(s，1H，C6H2 4-H)，7.45(s，1H，C6H2 6-H)，7.69(s，lH， NH)，7.89(d，J = 8.5Hz，lH，C5H3N 3-H)，8.43(d，J = 8.5Hz，lH，C5H3N 4-H)。
[0053] 實施例9
[0054] (!〇4-[2-(2,2-二甲基-7-甲氧基-2,3-二氫苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(3-氟-5-氯吡啶-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺的制備
[0055]
[0056] 探忭冋頭她例4,反勝1· Uh，侍到次頁巴回評二甲基-7-甲氧基-2， 3_二氫苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(3-氟-5-氯吡啶-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺， 收率62·8%，m.p· 129~13IcC，[α]? = -57.5。（C=丨，CH2Cl2VH 匪R(O)Cl3，500MHz)δ : 1 · 53 (s，6H，2XCH3)，1.62(d，J = 6.5Hz，3H，CHCH3)，3.07(s，2H，CH2)，3.90(s，3H，0CH3)，4.60 ~ 4.65(m，lH，CH)，4.71~4.77(m，2H，C0CH2)，7.00(d，J = 9.5Hz，2H，C6H4 2,6-H)，7.09(d，J = 9.5Hz，2H，C6H4 3,5-H)，7.40(s，1H，C6H2 4-H)，7.44(s，1H，C6H2 6-H)，7.47(dd，Ji = 9.0Hz， J2 = 2.5Hz，1H，C5H2N 4-H)，7.59(t，J = 4.0Hz，lH，NH)，7.84(d，J = 2.5Hz，lH，C5H2N 6-H)。
[0057] 實施例10
[0058] (!〇4-[2-(2,2-二甲基-7-乙氧基-2,3-二氫苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺的制備
[0059]
[0060] 操作同實施例4,反應(yīng)l.Oh，得到淺黃色固體(R)-N-[2-(2,2-二甲基-7-乙氧基-2， 3_二氫苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺， 收率70 · 2 %，m · p · 66~69 cC，[ag = +28.5° (c=l，CH2Cl2); 1H NMR( CDCl3，400MHz) δ: I · 44 (t，J = 6.8Hz，3H，CH2CH3)，1.53(s，6H，2XCH3)，1.62(d，J = 6.4Hz，3H，CH3)，3.05(s，2H，CH2)， 4.13(q，J = 6.8Hz，2H，0CH2)，4.59~4.67(m，lH，CH)，4.71~4.77(m，2H，C0CH2)，7.00(d，J = 9.2Hz，2H，C6H4 2,6-H)，7.09(d，J = 9.2Hz，2H，C6H4 3,5-H)，7.40(s，1H，C6H2 4-H)，7.42(s， 1H，C6H2 6-H)，7.47(dd，Ji = 9.2Hz，j2 = 2.0Hz，lH，C5H3N 4-H)，7.61(t，J = 4.0Hz，lH，NH)， 8.42(d，J = 2.0Hz，lH，C5H3N 6-H)。
[0061 ] 實施例11
[0062] N-(氧代乙基)-2-[4_(吡啶-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物的除草活性測定
[0063] 1 ·革巴標(biāo)為稗草（Echinochloa crus-galli)和馬唐（Digitaria sanguinalisL.Scop)〇
[0064] 2.試驗藥劑實施例化合物
[0065] 3.試驗濃度普篩設(shè)單一劑量100g/畝。
[0066] 4.試驗方法
[0067] 4.1盆栽法(莖葉處理）：在直徑8cm的塑料小杯中放入一定量的土，加入一定量的 水，播種后覆蓋一定厚度的土壤，于花房中培養(yǎng)，幼苗出土前以塑料覆蓋。出苗后，每天加以 定量的清水以保持正常生長。當(dāng)幼苗長到一定時期進行莖葉噴霧處理，處理劑量為1500g/ 公頃。處理30天后調(diào)查結(jié)果，測定地上部鮮重，以鮮重抑制百分?jǐn)?shù)來表示。
[0068] 4.2盆栽法(土壤處理）：在直徑8cm的塑料小杯中放入一定量的土，加入一定量的 水，播種后覆蓋一定厚度的土壤，于花房中培養(yǎng)，幼苗出土前以塑料覆蓋。每天加以定量的 清水以保持正常生長。出苗前進行土壤處理，1500g/公頃。30天后調(diào)查結(jié)果，測定地上部鮮 重，以鮮重抑制百分?jǐn)?shù)來表示藥效。
[0069] 5.普篩結(jié)果通過對N-(氧代乙基)-2-[4_(吡啶-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物的 除草活性普篩，劑量為100g/畝;普篩和選擇三個化合物初篩結(jié)果分別列入表1和2。
[0070]表1 N-(氧代乙基)-2-[4-(吡啶-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物的除草活性
[0072]表2 N-(氧代乙基)-2-[4_(吡啶-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物的除草活性初篩 結(jié)果
N-(氧代乙基)-2-[4_(吡啶-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物具有良好的除草活性， 可作為制備除草劑的應(yīng)用。
【主權(quán)項】
1. 一類化學(xué)結(jié)構(gòu)式I所示的N-(氧代乙基)-2-[4-(吡啶-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物 及其在農(nóng)藥上可接受的鹽：其中，R、R2選自：氫、&~(：2烷基、C3~C4直鏈烷基或C 3~C4支鏈烷基;R\R3選自：&~(：2烷 基、(：3~〇4直鏈烷基或(：3~〇4支鏈烷基#4:^44 6選自：氫、(：1~(：2烷基#選自：氫、(： 1~(：2 烷基、氟、氯、溴或碘;X5選自：氫、烷基、三氟甲基、氟、氯、溴或碘。2. 權(quán)利要求1所述的Ν-(氧代乙基)-2-[4-(吡啶-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物及其農(nóng) 藥上可接受的鹽，其特征在于，所述的化合物選自： (1〇4-[2-(2,2-二甲基-7-甲氧基-2,3-二氫苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(5-二氣甲基_3_氯啦啶_2_基氧基)苯氧基]丙酰胺、 (1〇4-[2-(2,2-二甲基-7-乙氧基-2,3-二氫苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(5-二氣甲基_3_氯啦啶_2_基氧基)苯氧基]丙酰胺、 (1〇4-[2-(2,2-二甲基-7-丙氧基-2,3-二氫苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(5-二氣甲基_3_氯啦啶_2_基氧基)苯氧基]丙酰胺、 (R)-N-[2-(2,2-二甲基-7-甲氧基-2,3-二氫苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺、 (R)-N-[2-(2,2-二甲基-7-乙氧基-2,3-二氫苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺、 (R)-N-[2-(2,2-二甲基-7-丙氧基-2,3-二氫苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(5-三氟甲基吡啶-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺、 (1〇4-[2-(2,2-二甲基-7-甲氧基-2,3-二氫苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(3-氣_5_氯啦啶_2_基氧基)苯氧基]丙酰胺、 (1〇4-[2-(2,2-二甲基-7-乙氧基-2,3-二氫苯并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(3-氣_5_氯啦啶_2_基氧基)苯氧基]丙酰胺或(R) -N_[ 2_( 2，2-二甲基_7_丙氧基-2，3-二氫苯 并呋喃-5-基)-2-氧代乙基]-2-[4-(3-氟-5-氯吡啶-2-基氧基)苯氧基]丙酰胺。3. 權(quán)利要求1所述的N-(氧代乙基)-2-[4-(吡啶-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物的制備 方法，其特征在于它的制備反應(yīng)如下：其中，R、!?1~R^X1~X6的定義如權(quán)利要求1所述。4.權(quán)利要求1或2所述的N-(氧代乙基)-2-[4-(吡啶-2-基氧基)苯氧基]酰胺衍生物及 其農(nóng)藥上可接受的鹽以及藥物組合物在制備除稗草或馬唐除草劑中的應(yīng)用。
【文檔編號】A01P13/00GK105859698SQ201610316886
【公開日】2016年8月17日
【申請日】2016年5月14日
【發(fā)明人】胡艾希, 陳愛羽, 李貝貝, 楊子輝, 李永紅
【申請人】湖南大學(xué)