專利名稱：用作植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑的噻吩、呋喃和吡咯衍生物的制作方法
用作植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑的噻吩、呋喃和吡咯衍生物本發(fā)明涉及具有植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)特性的噻吩、呋喃和吡咯化合物，涉及包含它們的農(nóng)業(yè)組合物，并涉及所述化合物用于調(diào)節(jié)植物生長(zhǎng)的用途。植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑(PGRs)通常是用于加速或阻滯植物或其產(chǎn)品的生長(zhǎng)或成熟速度或者改變其發(fā)育的任何物質(zhì)或物質(zhì)的混合物。PGRs影響植物的生長(zhǎng)和分化，該過程一般且此后稱為"植物保健"。因此，需要具有PGR活性的更多物質(zhì)。國(guó)際專利申請(qǐng)W02007/075487提及具有殺真菌特性的一系列噻吩、呋喃和吡咯衍生物。已令人驚訝地發(fā)現(xiàn)本發(fā)明的噻吩、呋喃和吡咯化合物展示植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)特性，并因此適于在農(nóng)業(yè)中用于改善和控制植物保健。相應(yīng)地，在第一方面，本發(fā)明提供式(I)化合物及其鹽作為植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑的用途
權(quán)利要求
1.式(I)化合物及其鹽作為植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑的用途
2.根據(jù)權(quán)利要求1的用途，其中R是!！或^-仏-烷基。
3.根據(jù)權(quán)利要求1或權(quán)利要求2的用途，其中R1是C1-C6-烷基；或任選用鹵素或 C1-C6-烷基取代的苯基-C1-C6-烷基；任選用鹵素，C1-C6-烷基，C2-C6-烯基，C2-C6-炔基， C1-C6-鹵代烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷硫基，C1-C6-鹵代烷氧基，氰基，或硝基取代的苯基；或者呋喃基，噻吩基，吡啶基，或苯并噻吩基，各自任選用鹵素取代。
4.根據(jù)權(quán)利要求3的用途，其中隊(duì)是正戊基，叔丁基，芐基或4-氯芐基；2-氯苯基， 4-氯苯基，2,4- 二氯苯基，2-氟苯基，2,4- 二氟苯基，3，5- 二氟苯基，4-三氟-甲基苯基， 4-三氟甲氧基苯基，2-噻吩基，3-噻吩基，5-氯-2-噻吩基或5-氯-2-呋喃基。
5.根據(jù)權(quán)利要求1至4中任一項(xiàng)的用途，其中&是吡啶基，嘧啶基或異喹啉基，各自任選用鹵素，C1-C6-烷基，C2-C6-烯基，C2-C6-炔基，C1-C6-鹵代烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷硫基，C1-C6-鹵代烷氧基，氰基，或硝基取代。
6.根據(jù)權(quán)利要求5的用途，其中&是2-吡啶基，3-吡啶基，或5-嘧啶基，各自任選用甲基，氯，氟，甲氧基，硫代甲氧基或三氟甲基取代。
7.根據(jù)權(quán)利要求1至6中任一項(xiàng)的用途，其中R3是C1-C6-烷基；任選用鹵素,C1-C6-烷基，C1-C6-鹵代烷基，C1-C6-烷氧基，C1-C6-烷硫基，氰基或硝基取代的苯基；呋喃基，噻吩基或吡啶基，各自任選用鹵素，C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基取代；或者C1-C6-烷基甲硅烷基。
8.根據(jù)權(quán)利要求7的用途，其中民是苯基，3-氯苯基，4-氯苯基，4-氟苯基，2，4-二氟苯基，3，5- 二氟苯基，4-甲基苯基，2-噻吩基，5-氯-2-噻吩基，5-甲基-2-噻吩基，3-噻吩基，叔丁基或三甲基甲硅烷基。
9.根據(jù)權(quán)利要求1至8中任一項(xiàng)的用途，其中&是扎
10.根據(jù)權(quán)利要求1至9中任一項(xiàng)的用途，其中&是C1-C4-烷基或C1-C4-鹵代烷基。
11.根據(jù)權(quán)利要求10的用途，其中&是甲基。
12.根據(jù)權(quán)利要求1的用途，其中式(I)化合物選自 2，4_ 二-(3-氯苯基)-3-[(3_吡啶基)羥基甲基]噻吩；4-(3-氯苯基)-2-(5-氯-2-噻吩基)-3-[(3-吡啶基)羥基甲基]噻吩； 4-(3-氯苯基)-2-(3,5-二氟苯基)-3-[(3_吡啶基)羥基甲基]噻吩； 4-(4-氯苯基)-2-(5-氯-2-噻吩基)-3-[(3-吡啶基)羥基甲基]噻吩； 4-(4-氯苯基)-2-(3,5-二氟苯基)-3-[(3_吡啶基)羥基甲基]噻吩； 2-(4-氯苯基)-4- ，4-二氟苯基)-3-[(3_吡啶基)羥基甲基]噻吩； 4-(2，4-二氟苯基)-2-(1,1-二甲基乙基)-3-[(3_吡啶基)羥基甲基]噻吩；-2，4_ 二-(4-氯苯基)-3-[(3_吡啶基)羥基甲基]噻吩；4-(4-氯苯基)-3-[(3-吡啶基)羥基甲基]-2-(2-噻吩基)噻吩；2-(4-氯苯基)-4-(5-氯-2-噻吩基)-3-[(3-吡啶基)羥基甲基]噻吩；4-(5-氯-2-噻吩基)-2- ，4-二氟苯基)--3-[(3_吡啶基)羥基甲基]噻吩；2-(4-氯苯基)-3-[(3-吡啶基)羥基甲基]-4-(2-噻吩基)噻吩；2-(2，4-二氟苯基)-3-[(3_吡啶基)羥基甲基]-4-(2-噻吩基)噻吩；2-(2，4-二氟苯基)-3-[(3_吡啶基)羥基甲基]-4-(2-噻吩基)噻吩；2-(4-丁基苯基)-4-(5-甲基-2-噻吩基)-3-[(3-吡啶基)羥基甲基]噻吩；-2，4_ 二-(2，4_ 二氟苯基)-3-[(3_吡啶基)羥基甲基]噻吩；4-(4-氯苯基)-2- ，4-二氟苯基)-3-[(3_吡啶基)羥基甲基]噻吩；-2，4_ 二-(2-三氟甲基苯基)-3-[(3_吡啶基)羥基甲基]噻吩；-2，4_ 二-(3-三氟甲基苯基)-3-[(3_吡啶基)羥基甲基]噻吩；-2，4_ 二-(4-三氟甲基苯基)-3-[(3_吡啶基)羥基甲基]噻吩；4-(4-氯苯基)-3-[(3-吡啶基)羥基甲基]-2-(3-噻吩基)噻吩；2- (5-溴-2-噻吩基)-4- (4-氯苯基)-3- [ (3-吡啶基)羥基甲基]噻吩；4-(4-氯苯基)-2-(5-甲基-2-噻吩基)-3-[(3-吡啶基)羥基甲基]噻吩；2-(3，5-二氟苯基)-3-[(3_吡啶基)羥基甲基]-4-(3-噻吩基)噻吩；2-(2，4-二氟苯基)-3-[(3_吡啶基)羥基甲基]-4-(3-噻吩基)噻吩；2-(3，5-二氟苯基)-4-(4-氟苯基)-3-[(3_吡啶基)羥基甲基]噻吩；2-(2，4-二氟苯基)-4-(4-氟苯基)-3-[(3_吡啶基)羥基甲基]噻吩；2-(4-氯苯基)-3-[(3-吡啶基)羥基甲基]-4-(3-噻吩基)噻吩；3-[(3-吡啶基)羥基甲基]-2-四氫吡喃基氧基-甲基)-4-(3-噻吩基)噻吩；4-(2，4-二氟苯基)-3-[(3-吡啶基)羥基甲基]-2-(3-噻吩基)噻吩； 4-(2，4-二氟苯基)-3-[(3-吡啶基)羥基甲基]-2-(2-噻吩基)噻吩； 2- ，4-二氟苯基)-4-(2-氟苯基)-3-[(3_吡啶基)羥基甲基]噻吩； 2，4- 二 - (2-氯苯基)-3- [ (3-吡啶基)羥基甲基]-噻吩；-2，4_ 二-(3-氯苯基)-3-[(3_吡啶基)羥基甲基]噻吩；-2，4_ 二-(苯基)-3-[(3_吡啶基)羥基甲基]噻吩；-2，4_ 二-(2，4_ 二氯苯基)-3-[(3_吡啶基)羥基甲基]噻吩；-2，4_ 二-(2-氟苯基)-3-[(3_吡啶基)羥基甲基]噻吩；-2，4_ 二-(3-氟苯基)-3-[(3_吡啶基)羥基甲基]噻吩；2-(3-氯苯基)-4，5-二甲基-3-[(3-吡啶基)羥基甲基]噻吩；4-(5-氯-2-呋喃基)-2-(4-氯苯基)-3-[(3-吡啶基)羥基甲基]噻吩；4- (5-氯-2-呋喃基)-2- (2，4- 二氟苯基)-3- [ (3-吡啶基)羥基甲基]噻吩；-2，4_ 二-(2-噻吩基)-3-[(3_吡啶基)羥基甲基]噻吩；-2，4_ 二-(4-氟苯基)-3-[(3_吡啶基)羥基甲基]噻吩；2-(3-氯苯基)-4-苯基-3-[(3-吡啶基)羥基甲基]噻吩；-2，4- 二 - (3-氯-5-三氟甲基苯基)-3- [ (3-吡啶基)羥基甲基]-噻吩；-2，4_ 二-(2，5_ 二氟苯基)-3-[(3_吡啶基)羥基甲基]噻吩；·2，4- 二 - (4-氯-3-氟苯基)-3- [ (3-吡啶基)羥基甲基]噻吩； 2，4_ 二-(3-甲氧基苯基)-3-[(3_吡啶基)羥基甲基]-噻吩；·4-(2-氟苯基)-3-[(3-吡啶基)羥基甲基]-2-(2-噻吩基)噻吩；·2，4- 二 - (2-氯-4-三氟甲基苯基)-3- [ (3-吡啶基)羥基甲基]噻吩； 2，4_ 二-(4-甲氧基苯基)-3-[(3-吡啶基)羥基甲基]噻吩； 2-(3-氯苯基)-·4- ，4-二氟苯基)-3-[(3_吡啶基)羥基甲基]噻吩； 2-(5-溴-2-噻吩基)-4- ，4-二氟苯基)-3-[(3_吡啶基)羥基甲基]噻吩； 2-(5-氯-2-噻吩基)-·4- ，4-二氟苯基)-3-[(3_吡啶基)羥基甲基]噻吩；·5-氯-2-(5-氯-2-噻吩基)-4-O，4-二氟苯基)-3-[(3-吡啶基)羥基甲基]噻吩； 4-(4-氯苯基)-2-(2-氟苯基)-3-[(3-吡啶基)羥基甲基]噻吩；·4-(4-氯苯基)-2-(3-氟苯基)-3-[(3-吡啶基)羥基甲基]噻吩； 2-(2-氯苯基)-4- ，4-二氟苯基)-3-[(3_吡啶基)羥基甲基]噻吩； 4-(2，4-二氟苯基)-2-(2-氟苯基)-3-[(3_吡啶基)羥基甲基]噻吩； 2-(4-氯苯基)-4-(4-氯-2-氟苯基)-3-[(3-吡啶基)羥基甲基]噻吩； 2- (3-氯苯基)-4- (4-氯-2-氟苯基)-3- [ (3-吡啶基)羥基甲基]-噻吩； 4-(2，4-二氟苯基)-2-(4-氟苯基)-3-[(3_吡啶基)羥基甲基]噻吩； 2- (2，4- 二氟苯基)-4- (2-氯苯基)-3- [ (3-吡啶基)羥基甲基]-噻吩； 及其鹽。
13.式(I)化合物，其是2- ，4-二氟苯基)-4-(2-氯苯基)-3-[(3_吡啶基)羥基甲基]噻吩。
14.化合物及其鹽，其是如權(quán)利要求1至13中任一項(xiàng)中所定義的式(I)化合物的 (R)-對(duì)映體。
15.化合物及其鹽，其是如權(quán)利要求1至13中任一項(xiàng)中所定義的式(I)化合物的 (S)-對(duì)映體。
16.調(diào)節(jié)有用植物作物的植物生長(zhǎng)的方法，其包括向所述植物、向所述植物的一個(gè)或多個(gè)部分或者向其處所或植物繁殖材料，施用如權(quán)利要求1至15中任一項(xiàng)中所定義的式(I) 化合物。
17.根據(jù)權(quán)利要求16的方法，其包括一次或多次施用單獨(dú)的或者與一種或多種常規(guī)植物保護(hù)制劑輔劑結(jié)合的一種或多種式(I)化合物。
18.根據(jù)權(quán)利要求17的方法，其中兩次或多次施用依次進(jìn)行，并且其中所述兩次或多次施用具有濃度或組合相同或不同或者兩者都相同或不同的式(I)化合物。
19.根據(jù)權(quán)利要求16至18中任一項(xiàng)的方法，其中所述有用栽培作物選自禾谷類，稻，甜菜，豆科植物，油料植物，黃瓜植物，纖維植物，蔬菜，種植園作物，觀賞植物，藤本植物，灌木類漿果，蔓藤類漿果，酸果蔓，胡椒薄荷，大黃，留蘭香，甘蔗和草皮草。
20.根據(jù)權(quán)利要求16至19中任一項(xiàng)的方法，其中所述植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)效果是抑制或阻滯植物生長(zhǎng)。
21.農(nóng)業(yè)組合物，包含一種或多種如權(quán)利要求1至15中任一項(xiàng)中所定義的式(I)化合物，和一種或多種常規(guī)植物保護(hù)輔劑。
全文摘要
本發(fā)明涉及具有植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)特性的式(I)噻吩、呋喃和吡咯化合物，涉及包含它們的農(nóng)業(yè)組合物，并且涉及所述化合物用于調(diào)節(jié)植物生長(zhǎng)的用途。
文檔編號(hào)A01N55/10GK102256487SQ200980150461
公開日2011年11月23日 申請(qǐng)日期2009年12月11日 優(yōu)先權(quán)日2008年12月17日
發(fā)明者C·博比奧, C·可希, J·克薩比, P·施尼特, S·V·溫德伯恩, U·J·哈斯, V·格拉索 申請(qǐng)人:先正達(dá)參股股份有限公司