專利名稱：使用蝶烯衍生物的有機(jī)發(fā)光裝置的制作方法
背景技術(shù)：
發(fā)明領(lǐng)域本發(fā)明涉及一種有機(jī)發(fā)光裝置(OLED)，其中用小分子蝶烯(iptycene)衍生物作為發(fā)射層和/或一或多個(gè)電荷轉(zhuǎn)移層、或作為這些層中一層或多層的主體材料。
相關(guān)技術(shù)描述在開發(fā)適用于有機(jī)發(fā)光裝置(OLEDs)的材料中已付出很大的努力。該裝置有商業(yè)吸引力，因?yàn)樗鼈兘o低成本制造壽命長而且顏色范圍寬的顯示出明亮電致發(fā)光的高密度像素的顯示器帶來希望。
典型的OLED通過在陽極和陰極之間夾入發(fā)射層制造。在電極之間施加偏壓時(shí)，從陽極和陰極分別向所述發(fā)射層注射空穴和電子，典型地通過與各電極相鄰的空穴轉(zhuǎn)移和電子轉(zhuǎn)移層(電荷轉(zhuǎn)移層)促進(jìn)。所述空穴和電子在發(fā)射層內(nèi)放射性地結(jié)合而發(fā)光。如果設(shè)置阻擋層阻擋來自相鄰層的空穴或電子的注入及其隨后逃離所述裝置，則可獲得改進(jìn)的性能?？墒惯@些層中的一些組合。例如，由組合的空穴注射和轉(zhuǎn)移層與組合的電子轉(zhuǎn)移和發(fā)光層一起制成雙層結(jié)構(gòu)。同樣地，由空穴注射和轉(zhuǎn)移層、發(fā)光層、及電子注射和轉(zhuǎn)移層組成三層結(jié)構(gòu)。
此外，可由摻雜另一種材料的主體材料形成這些層以實(shí)現(xiàn)所述層的預(yù)定作用(例如實(shí)現(xiàn)空穴轉(zhuǎn)移作用、電子轉(zhuǎn)移作用、或發(fā)射作用)。
由于消費(fèi)者期望效率好、壽命長和顏色純，所以需要開發(fā)適用于各層的材料。
發(fā)明概述本發(fā)明的目的是提供一種改進(jìn)的OLED，其中用蝶烯衍生物作為發(fā)射層和/或一或多個(gè)電荷轉(zhuǎn)移層、或作為這些層中一層或多層的主體材料。
因此，一方面，本發(fā)明是一種OLED，其中發(fā)射層夾在至少陰極和陽極之間，其中所述發(fā)射層包括以下通式(I)所示蝶烯衍生物 其中R1-R6中的任一個(gè)或全部可不存在；其中R1和R2、R3和R4、及R5和R6中的任一對或全部可一起形成芳基；其中R1-R6中的任一個(gè)或全部可代表電荷轉(zhuǎn)移取代基。
式(I)所示化合物可直接用作發(fā)射層，或者在所述發(fā)射層包含蝶烯主體加發(fā)射摻雜劑的情況下可用作發(fā)射摻雜劑的主體材料。
另一方面，本發(fā)明是一種有夾在至少一個(gè)電荷轉(zhuǎn)移層和陽極和陰極之間的發(fā)射層的OLED。所述電荷轉(zhuǎn)移層可以是電子轉(zhuǎn)移層或空穴轉(zhuǎn)移層或二者。根據(jù)本發(fā)明該方面，所述電荷轉(zhuǎn)移層包括以上通式(I)的蝶烯衍生物，其中R1至R6如前面所規(guī)定。
按此方面，式(I)所示化合物可直接用作電荷轉(zhuǎn)移層或者在所述電荷轉(zhuǎn)移層包含主體材料加電荷轉(zhuǎn)移摻雜劑的情況下可構(gòu)成電荷轉(zhuǎn)移主體材料。
本發(fā)明一些優(yōu)選實(shí)施方案中，R1和R2、R3和R4、及R5和R6中的任一對或全部可一起形成選自以下的芳基 本發(fā)明一些優(yōu)選實(shí)施方案中，R1-R6中的任一個(gè)或全部代表選自以下的電荷轉(zhuǎn)移取代基
本發(fā)明優(yōu)選實(shí)施方案中，所述蝶烯衍生物選自以下
已提供此簡述以便迅速理解本發(fā)明的本質(zhì)。結(jié)合附圖
參考以下優(yōu)選實(shí)施方案的詳述可更完整地理解本發(fā)明。
優(yōu)選實(shí)施方案詳述一般地，蝶烯有剛性碳骨架，顯示出優(yōu)異的熱穩(wěn)定性，有明確的3-D分子結(jié)構(gòu)。因而，包含小分子蝶烯或小分子蝶烯衍生物即非聚合蝶烯的裝置層將防止分子緊密堆積。從而可獲得很高的光致發(fā)光效率和可能很高的電致發(fā)光效率。
適用于本發(fā)明的蝶烯和蝶烯衍生物可按任何已知方法生產(chǎn)。典型的合成公開在Shahlai，et al.，“Synthesis of Three HelicallyChiral Iptycenes”，J.Org.Chem.，vol.56，no.24，6912頁(1991)；Shahlai，et al.，“Synthesis of Supertriptycene andTwo Related Iptycenes”，J.Org.Chem.，vol.56，no.24，6905頁(1991)；Shahlai，et al.，“A Method for the Synthesis ofAngular Iptycenes”，J.Org.Chem.，vol.54，no.11，2615頁(1989)；和Hart，et al.，“IptycenesExtended Tritycenes”，Tetrahedron，vol.42，no.6，1641頁(1986)中。此外，未取代的三蝶烯(triptycene)可商購自Aldrich Chemical等來源。
因此，一方面，本發(fā)明是一種OLED，其中發(fā)射層夾在至少陰極和陽極之間，其中所述發(fā)射層包括以下通式(I)所示蝶烯衍生物 其中R1-R6中的任一個(gè)或全部可不存在；其中R1和R2、R3和R4、及R5和R6中的任一對或全部可一起形成芳基；其中R1-R6中的任一個(gè)或全部可代表電荷轉(zhuǎn)移取代基。
R1-R6中的任一個(gè)或全部可不存在。如果R1-R6全部不存在，則所述蝶烯衍生物是未取代的三蝶烯。
存在時(shí)，R1和R2、R3和R4、及R5和R6中的任一對或全部可一起形成芳基。例如R1和R2可一起形成芳基；擇一地或者另外，R3和R4可一起形成芳基；擇一地或者另外，R5和R6可一起形成芳基。本發(fā)明一些優(yōu)選實(shí)施方案中，由這些對中的任一對形成的芳基選自以下
進(jìn)一步地，存在時(shí)，R1-R6中的任一個(gè)或全部可代表電荷轉(zhuǎn)移取代基。存在此電荷轉(zhuǎn)移取代基可改善電荷平穩(wěn)和增強(qiáng)總裝置的性能。所述電荷轉(zhuǎn)移取代基可以是空穴轉(zhuǎn)移基或電子轉(zhuǎn)移基。本發(fā)明優(yōu)選實(shí)施方案中，所述電荷轉(zhuǎn)移取代基選自以下 本發(fā)明優(yōu)選實(shí)施方案中，所述蝶烯衍生物選自以下
根據(jù)本發(fā)明該方面，上述蝶烯衍生物可直接用作發(fā)射層或者在所述發(fā)射層包含蝶烯主體加發(fā)射摻雜劑的情況下可用作發(fā)射摻雜劑的主體材料。任何已知的發(fā)射材料都可用作所述發(fā)射摻雜劑。本領(lǐng)域普通技術(shù)人員將很容易理解，在給定的發(fā)射層中主體或摻雜劑的量隨所要總結(jié)果而改變。典型地，所述摻雜劑的存在量為0.1-20重量％。
本發(fā)明另一方面涉及一種有夾在至少一個(gè)電荷轉(zhuǎn)移層和陽極和陰極之間的發(fā)射層的OLED。所述電荷轉(zhuǎn)移層可以是電子轉(zhuǎn)移層或空穴轉(zhuǎn)移層或二者。根據(jù)本發(fā)明該方面，所述電荷轉(zhuǎn)移層包括以上通式(I)的蝶烯衍生物，其中R1-R6如前面所規(guī)定。
本發(fā)明該方面的優(yōu)選實(shí)施方案中，所述蝶烯衍生物被電荷轉(zhuǎn)移基取代以增強(qiáng)所述蝶烯衍生物作為電荷轉(zhuǎn)移材料或其主體材料的性能。所述電荷轉(zhuǎn)移基可以是空穴轉(zhuǎn)移基或電子轉(zhuǎn)移基。本發(fā)明優(yōu)選實(shí)施方案中，所述電荷轉(zhuǎn)移取代基選自空穴轉(zhuǎn)移基如 其它優(yōu)選實(shí)施方案中，所述電荷轉(zhuǎn)移基選自電子轉(zhuǎn)移基如
適用于本發(fā)明的被空穴轉(zhuǎn)移基取代的蝶烯衍生物包括但不限于
適用于本發(fā)明的被電子轉(zhuǎn)移基取代的蝶烯衍生物包括但不限于 根據(jù)本發(fā)明該方面，式(I)所示化合物可直接用作電荷轉(zhuǎn)移層或者在所述電荷轉(zhuǎn)移層包含主體材料加電荷轉(zhuǎn)移摻雜劑的情況下可構(gòu)成電荷轉(zhuǎn)移主體材料。任何已知的電荷轉(zhuǎn)移材料都可用作所述發(fā)射摻雜劑。本領(lǐng)域普通技術(shù)人員將很容易理解，在給定的電荷轉(zhuǎn)移層中主體或摻雜劑的量隨所要總結(jié)果而改變。典型地，所述摻雜劑的存在量為0.1-20重量％。
以下蝶烯衍生物和本發(fā)明摻入此蝶烯衍生物的OLEDs的合成的具體實(shí)例用于舉例說明而不應(yīng)認(rèn)為限制本發(fā)明，本發(fā)明由權(quán)利要求書定義。
實(shí)施例1化合物1、2、3的合成化合物1化合物2化合物3按已知方法(參見Hart，et al.，“IptycenesExtendedTriptycenes”，Tetrahedron，vol.42，no.6，1641頁(1986))合成化合物1、2和3(二溴三蝶烯)。
實(shí)施例2化合物4的合成 化合物3化合物4在圓底燒瓶中裝入化合物3(0.824g，2mmol)、4-聯(lián)苯硼酸(1.2g，6mmol)、Pd(O)(PPh3)4(120mg)、及20ml無水甲苯和10ml無水乙醇的混合物。在室溫下攪拌10分鐘后，向所述反應(yīng)溶液中加入10ml脫氣的2M Na2CO3水溶液。將所述反應(yīng)混合物于80℃在N2下攪拌2天。冷卻后，將所述混合物倒入水中。產(chǎn)品用甲苯萃取，水洗，經(jīng)MgSO4干燥。過濾和濃縮后，通過柱色譜法(硅膠，CH2Cl2/己烷的混合物)提純。收率75％。通過TGA分析其Td為310℃。
實(shí)施例3化合物5的合成 化合物5化合物5通過幾步反應(yīng)合成。按已知參考方法(參見Maigrot etal.，Synthesis，317-320頁(1985))通過N-溴丁二酰亞胺(NBS)與2，2’-二甲基-1，1’-聯(lián)萘反應(yīng)獲得2，2’-二溴甲基-1，1’-聯(lián)萘。使2，2’-二溴甲基-1，1’-聯(lián)萘在過量的亞磷酸三乙酯中回流得到所述酯化合物。按類似參考方法(參見Li，et al.，Chem.Mater.，vol.11，1568-1575頁(1999))通過三苯胺(1當(dāng)量)與氘化的二甲基甲酰胺-d7(DMF-d7)(1.4當(dāng)量)在POCl3(1.2當(dāng)量)存在下反應(yīng)獲得氘化的4-醛三苯胺。最后，在圓底燒瓶中裝入1，1’-聯(lián)萘酯化合物(0.77g，1.39mmol)、氘化的4-醛三苯胺(0.8g，2.92mmol)、NaOt-Bu(0.4g，4.17mmol)、和10ml無水DMF。將所述混合物在N2下于室溫?cái)嚢?天。將混合物倒入100ml水中。濾出沉淀，用水和甲醇洗滌。通過柱色譜法(硅膠，CH2Cl2/己烷的混合物)提純。收率50％。通過DSC測定其Tg為122℃。該化合物顯示出良好的藍(lán)色光發(fā)射。
實(shí)施例4化合物6的合成
在氮?dú)庀略?78℃的干冰-丙酮浴上向2-碘二甲基芴(16g，50mmol)的二乙醚(170ml)溶液中加入15％正丁基鋰的正己烷溶液(35.6ml，55mmol)。將所述漿料溶液攪拌2.5小時(shí)之后，使反應(yīng)混合物升至室溫，再攪拌1小時(shí)。再使該溶液在-78℃的所述浴上冷卻。然后向該溶液中加入硼酸三甲酯(27.4ml，0.240mmol)。將該溶液在低溫下攪拌1小時(shí)，在室溫下攪拌1小時(shí)。使所得反應(yīng)混合物在室溫下靜置過夜。使一半溶劑蒸發(fā)，然后加入50ml水，連續(xù)地加入140ml 2M HCl水溶液。濾出沉淀，用甲苯洗滌。從有機(jī)相中除去溶劑，得到附加的硼酸。還用甲苯洗滌所述固體。使產(chǎn)品在真空中干燥。白色固體，收率70％。
實(shí)施例5化合物7的合成 使2-碘二甲基芴(1.98g，6.18mmol)和1.5g(4.73mmol)二甲基芴-2-硼酸溶于脫氣甲苯(80ml)和脫氣乙醇(40ml)的混合物中。將9g碳酸鈉溶于45ml水制備的碳酸鈉水溶液(41ml)加入該溶液中，然后在室溫下攪拌30分鐘。向所得混濁溶液中加入238mg(0.206mmol)Pd(PPh3)4固體。然后將該溶液在氮?dú)饬飨略?0℃的油浴上加熱5小時(shí)。冷卻至室溫后，向反應(yīng)混合物中加入乙酸乙酯和水。使有機(jī)相和水相分離。水相用甲苯和乙酸乙酯萃取?；旌系挠袡C(jī)相經(jīng)MgSO4干燥，使溶劑蒸發(fā)。通過硅膠柱色譜法用正己烷和甲苯的2∶1(或3∶1)混合物洗脫離析出所要產(chǎn)品。如果該產(chǎn)品不太純，則要用所述硅膠柱進(jìn)一步提純。白色-淺黃色固體，收率90％。
實(shí)施例6化合物8的合成 向在20ml乙酸中的化合物7(350mg，0.907mmol)、164mg(0.72mmol)H5I6O6-H2O和366mgI2(2.88mmol)中加入H2SO4(6ml)和H2O(4ml)的混合物。將該溶液在80℃下攪拌3小時(shí)，得到淺紅色溶液。使該溶液冷卻至室溫后，加水。濾出沉淀的固體，然后用水和正己烷洗滌所述沉淀。使產(chǎn)品真空干燥。淺紅色固體(通過硅膠柱提純時(shí)，淺紅色消失)，收率80％。
實(shí)施例7化合物9的合成 向Pd(dba)2(72mg，0.125mmol)的甲苯(10ml)溶液中加入在3ml甲苯中的76mg三叔丁基膦，然后在氮?dú)庀聰嚢?0分鐘。將溶于20ml甲苯中的2，7-二碘二甲基芴(360mg，0.564mmol)加至所述深棕色催化劑溶液中。將該溶液攪拌約20分鐘后，加入217mg(2.26mmol)叔丁醇鈉固體。將該溶液在80℃油浴上加熱5小時(shí)。用水使反應(yīng)混合物驟冷。水相用甲苯和乙酸乙酯萃取。有機(jī)相經(jīng)MgSO4干燥，然后使溶劑蒸發(fā)。通過硅膠柱色譜法用正己烷和甲苯的2∶1(或3∶1)混合物洗脫離析出所要產(chǎn)品。如果該產(chǎn)品不太純，則要用所述硅膠柱進(jìn)一步提純或重結(jié)晶。淺黃色固體，收率70％。
實(shí)施例8ITO/NPD/化合物1/Bphen/Li-Al/Al OLED用化合物1作為發(fā)射材料、NPD作為空穴轉(zhuǎn)移劑、Bphen作為電子轉(zhuǎn)移劑、Li-Al合金作為電子注入材料及ITO和Al作為電極按下述方法制造OLED 1，4-雙[(1-萘基苯基)-氨基]聯(lián)苯4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(Bphen)獲得涂有面積為0.0314cm2的ITO的圖案層的干凈基質(zhì)。將基質(zhì)用O2等離子體處理1-5分鐘。然后將基質(zhì)放在熱蒸發(fā)器中，用泵抽至壓力低于6×10-6托。然后使20nm NPD空穴轉(zhuǎn)移層蒸發(fā)至基質(zhì)之上。再使20nm由化合物1組成的發(fā)射層蒸發(fā)至其上。然后使40nm Bphen電子轉(zhuǎn)移層以約1-3埃/秒的速度蒸發(fā)至其上。接著，在基質(zhì)附近放置一個(gè)掩模以限定金屬蒸發(fā)的位置。然后使12nm Li-Al(1∶9)合金蒸發(fā)以改善裝置中的電子注入。最后，沉積150nm Al電極，使蒸發(fā)器冷卻。蒸發(fā)用ULVAC VPC-1100(Sinku Kiko)完成。
測試通過上述方法得到的裝置的發(fā)光度、顏色和電流-電壓特性。使所述ITO電極與正電極(+)相連并使所述Al陰極與負(fù)電極(-)相連向所得裝置施加驅(qū)動(dòng)電壓以測試光的發(fā)射，獲得均勻的藍(lán)色光。得到以下裝置數(shù)據(jù)在8V下電流密度為300mA/cm2，在8V下發(fā)光度為1380cd/m2，最大外量子效率為0.4％，最大外功率效率為0.451m/W，CIE彩色坐標(biāo)為(0.18，0.15)。
實(shí)施例9ITO/NPD/化合物1+化合物5/Bphen/Li-Al/Al OLED用化合物1作為用作發(fā)射材料的化合物5的主體材料、NPD作為空穴轉(zhuǎn)移劑、Bphen作為電子轉(zhuǎn)移劑、Li-Al合金作為電子注入材料及ITO和Al作為電極按下述方法制造OLED獲得涂有面積為0.0314cm2的ITO的圖案層的干凈基質(zhì)。將基質(zhì)用O2等離子體處理1-5分鐘。然后將基質(zhì)放在熱蒸發(fā)器中，用泵抽至壓力低于6×10-6托。然后使20nm NPD空穴轉(zhuǎn)移層蒸發(fā)至基質(zhì)之上。再在其上形成30nm由化合物1和1重量％化合物5組成的發(fā)射層。在沉積室的活門關(guān)閉以防止過早沉積的情況下，使摻雜劑(化合物5)的蒸發(fā)穩(wěn)定在約0.03埃/秒的速度，然后使主體(化合物1)的蒸發(fā)穩(wěn)定在約1-3埃/秒的速度，得到約1-3％的摻雜濃度。然后打開活門，用石英晶體監(jiān)視器監(jiān)視沉積。然后使30nm Bphen電子轉(zhuǎn)移層以約1-3埃/秒的速度蒸發(fā)至其上。接著，在基質(zhì)附近放置一個(gè)掩模以限定金屬蒸發(fā)的位置。然后使12nm Li-Al(1∶9)合金蒸發(fā)以改善裝置中的電子注入。最后，沉積150nm Al電極，使蒸發(fā)器冷卻。
通過使所述ITO電極與正電極(+)相連并使所述Al陰極與負(fù)電極(-)相連向所得裝置施加驅(qū)動(dòng)電壓以測試光的發(fā)射，獲得均勻的藍(lán)色光。得到以下裝置數(shù)據(jù)在8V下電流密度為30mA/cm2，在8V下發(fā)光度為600cd/m2，最大外量子效率為1.4％，最大外功率效率為1.21m/W，CIE彩色坐標(biāo)為(0.15，0.20)。
實(shí)施例10ITO/NPD/化合物1+1重量％化合物9/Bphen/Li-Al/Al OLED用化合物1作為用作藍(lán)色發(fā)射材料的化合物9的主體材料、NPD作為空穴轉(zhuǎn)移劑、Bphen作為電子轉(zhuǎn)移劑、Li-Al合金作為電子注入材料及ITO和Al作為電極按下述方法制造OLED獲得涂有面積為0.0314cm2的ITO的圖案層的干凈基質(zhì)。將基質(zhì)用O2等離子體處理1-5分鐘。然后將基質(zhì)放在熱蒸發(fā)器中，用泵抽至壓力低于6×10-6托。然后使20nm NPD空穴轉(zhuǎn)移層蒸發(fā)至基質(zhì)之上。再在其上形成30nm由化合物1和1重量％化合物9組成的發(fā)射層。在沉積室的活門關(guān)閉以防止過早沉積的情況下，使摻雜劑(化合物9)的蒸發(fā)穩(wěn)定在約0.03埃/秒的速度，然后使主體(化合物1)的蒸發(fā)穩(wěn)定在約1-3埃/秒的速度，得到約1-3％的摻雜濃度。然后打開活門，用石英晶體監(jiān)視器監(jiān)視沉積。然后使30nm Bphen電子轉(zhuǎn)移層以約1-3埃/秒的速度蒸發(fā)至其上。接著，在基質(zhì)附近放置一個(gè)掩模以限定金屬蒸發(fā)的位置。然后使12nm Li-Al(1∶9)合金蒸發(fā)以改善裝置中的電子注入。最后，沉積150nm Al電極，使蒸發(fā)器冷卻。
通過使所述ITO電極與正電極(+)相連并使所述Al陰極與負(fù)電極(-)相連向所得裝置施加驅(qū)動(dòng)電壓以測試光的發(fā)射，獲得均勻的藍(lán)色光。得到以下裝置數(shù)據(jù)在8V下電流密度為40mA/cm2，在8V下發(fā)光度為400cd/m2，最大外量子效率為1.2％，最大外功率效率為0.61m/W，CIE彩色坐標(biāo)為(0.17，0.14)。
實(shí)施例11ITO/NPD/化合物1+2重量％化合物9/Bphen/Li-Al/Al OLED用化合物1作為用作藍(lán)色發(fā)射材料的化合物9的主體材料、NPD作為空穴轉(zhuǎn)移劑、Bphen作為電子轉(zhuǎn)移劑、Li-Al合金作為電子注入材料及ITO和Al作為電極材料按下述方法制造OLED獲得涂有面積為0.0314cm2的ITO的圖案層的干凈基質(zhì)。將基質(zhì)用O2等離子體處理1-5分鐘。然后將基質(zhì)放在熱蒸發(fā)器中，用泵抽至壓力低于6×10-6托。然后使20nm NPD空穴轉(zhuǎn)移層蒸發(fā)至基質(zhì)之上。再在其上形成30nm由化合物1和2重量％化合物9組成的發(fā)射層。在沉積室的活門關(guān)閉以防止過早沉積的情況下，使摻雜劑(化合物9)的蒸發(fā)穩(wěn)定在約0.03埃/秒的速度，然后使主體(化合物1)的蒸發(fā)穩(wěn)定在約1-3埃/秒的速度，得到約1-3％的摻雜濃度。然后打開活門，用石英晶體監(jiān)視器監(jiān)視沉積。然后使30nm Bphen電子轉(zhuǎn)移層以約1-3埃/秒的速度蒸發(fā)至其上。接著，在基質(zhì)附近放置一個(gè)掩模以限定金屬蒸發(fā)的位置。然后使12nm Li-Al(1∶9)合金蒸發(fā)以改善裝置中的電子注入。最后，沉積150nm Al電極，使蒸發(fā)器冷卻。
通過使所述ITO電極與正電極(+)相連并使所述Al陰極與負(fù)電極(-)相連向所得裝置施加驅(qū)動(dòng)電壓以測試光的發(fā)射，獲得均勻的藍(lán)色光。得到以下裝置數(shù)據(jù)在6V下電流密度為60mA/cm2，在6V下發(fā)光度為750cd/m2，最大外量子效率為1.7％，最大外功率效率為1.41m/W，CIE彩色坐標(biāo)為(0.16，0.13)。
實(shí)施例12ITO/NPD/化合物2+2重量％化合物9/Bphen/Li-Al/Al OLED用化合物2作為用作藍(lán)色發(fā)射材料的化合物9的主體材料、NPD作為空穴轉(zhuǎn)移劑、Bphen作為電子轉(zhuǎn)移劑、Li-Al合金作為電子注入材料及ITO和Al作為電極材料按下述方法制造OLED獲得涂有面積為0.0314cm2的ITO的圖案層的干凈基質(zhì)。將基質(zhì)用O2等離子體處理1-5分鐘。然后將基質(zhì)放在熱蒸發(fā)器中，用泵抽至壓力低于6×10-6托。然后使20nm NPD空穴轉(zhuǎn)移層蒸發(fā)至基質(zhì)之上。再在其上形成30nm由化合物2和2重量％化合物9組成的發(fā)射層。在沉積室的活門關(guān)閉以防止過早沉積的情況下，使摻雜劑(化合物9)的蒸發(fā)穩(wěn)定在約0.03埃/秒的速度，然后使主體(化合物1)的蒸發(fā)穩(wěn)定在約1-3埃/秒的速度，得到約1-3％的摻雜濃度。然后打開活門，用石英晶體監(jiān)視器監(jiān)視沉積。然后使30nm Bphen電子轉(zhuǎn)移層以約1-3埃/秒的速度蒸發(fā)至其上。接著，在基質(zhì)附近放置一個(gè)掩模以限定金屬蒸發(fā)的位置。然后使12nm Li-Al(1∶9)合金蒸發(fā)以改善裝置中的電子注入。最后，沉積150nm Al電極，使蒸發(fā)器冷卻。
通過使所述ITO電極與正電極(+)相連并使所述Al陰極與負(fù)電極(-)相連向所得裝置施加驅(qū)動(dòng)電壓以測試光的發(fā)射，獲得均勻的藍(lán)色光。得到以下裝置數(shù)據(jù)在6V下電流密度為40mA/cm2，在6V下發(fā)光度為300cd/m2，最大外量子效率為1.2％，最大外功率效率為0.91m/W，CIE彩色坐標(biāo)為(0.18，0.15)。
提供以上實(shí)施例舉例說明本發(fā)明，不能認(rèn)為限制本發(fā)明，本發(fā)明由以下權(quán)利要求書限定。
權(quán)利要求
1.一種有機(jī)發(fā)光裝置，包括夾在至少陰極和陽極之間的發(fā)射層，其中所述發(fā)射層包括以下通式(I)表示的蝶烯衍生物 其中R1-R6中的任一個(gè)或全部可不存在；其中R1和R2、R3和R4、及R5和R6中的任一對或全部可一起形成芳基；和其中R1-R6中的任一個(gè)或全部可代表電荷轉(zhuǎn)移取代基。
2.權(quán)利要求1的有機(jī)發(fā)光裝置，其中R1和R2、R3和R4、及R5和R6中的任一對或全部一起形成選自以下的芳基
3.權(quán)利要求1的有機(jī)發(fā)光裝置，其中R1-R6中的任一個(gè)或全部代表選自以下的電荷轉(zhuǎn)移取代基
4.權(quán)利要求1的有機(jī)發(fā)光裝置，其中所述蝶烯衍生物選自以下
5.權(quán)利要求1的有機(jī)發(fā)光裝置，其中所述發(fā)射層由所述蝶烯衍生物的功能發(fā)光層組成。
6.權(quán)利要求1的有機(jī)發(fā)光裝置，其中所述發(fā)射層由所述蝶烯衍生物的主體材料及功能發(fā)光摻雜劑組成。
7.一種有機(jī)發(fā)光裝置，包括夾在至少一個(gè)電荷轉(zhuǎn)移層和陰極和陽極之間的發(fā)射層，其中所述電荷轉(zhuǎn)移層包括以下通式(I)表示的蝶烯衍生物 其中R1-R6中的任一個(gè)或全部可不存在；其中R1和R2、R3和R4、及R5和R6中的任一對或全部可一起形成芳基；和其中R1-R6中的任一個(gè)或全部可代表電荷轉(zhuǎn)移取代基。
8.權(quán)利要求7的有機(jī)發(fā)光裝置，其中R1和R2、R3和R4、及R5和R6中的任一對或全部一起形成選自以下的芳基
9.權(quán)利要求7的有機(jī)發(fā)光裝置，其中R1-R6中的任一個(gè)或全部代表選自以下的電荷轉(zhuǎn)移取代基
10.權(quán)利要求7的有機(jī)發(fā)光裝置，其中所述蝶烯衍生物選自以下
11.權(quán)利要求7的有機(jī)發(fā)光裝置，其中所述電荷轉(zhuǎn)移層由所述蝶烯衍生物的功能電荷轉(zhuǎn)移層組成。
12.權(quán)利要求7的有機(jī)發(fā)光裝置，其中所述電荷轉(zhuǎn)移層由所述蝶烯衍生物的主體材料及功能電荷轉(zhuǎn)移摻雜劑組成。
13.權(quán)利要求7的有機(jī)發(fā)光裝置，其中所述電荷轉(zhuǎn)移層是電子轉(zhuǎn)移層。
14.權(quán)利要求7的有機(jī)發(fā)光裝置，其中所述電荷轉(zhuǎn)移層是空穴轉(zhuǎn)移層。
全文摘要
一種有機(jī)發(fā)光裝置(OLED)，其中用蝶烯衍生物作為發(fā)射層和/或一或多個(gè)電荷轉(zhuǎn)移層、或作為這些層中一個(gè)或多個(gè)的主體材料。
文檔編號H01L51/00GK1479561SQ03146250
公開日2004年3月3日 申請日期2003年7月4日 優(yōu)先權(quán)日2002年8月29日
發(fā)明者陳建平, 岡村好真, 真 申請人:佳能株式會(huì)社