對稱的三唑類棒狀液晶化合物及其制備方法
【專利摘要】本發(fā)明公開了一種對稱的三唑類棒狀液晶化合物及其制備方法，所述化合物結(jié)構(gòu)如下述通式N-N所示--其中，r為燒基、燒氧基、燒基環(huán)己基、燒基苯、燒氧基苯、對酷基燒基苯、對酷基燒氧基苯、燒基苯乙塊和燒氧基苯乙炔中的任一種。本發(fā)明制備的三唑類液晶化合物可用于誘導(dǎo)藍相、拓寬藍相液晶溫域，也可以用于液晶材料的混配，增加混晶材料的相應(yīng)速率，提高液晶的光電各項異性，亦可用于液晶分子取向材料、PDLC薄膜材料等。
【專利說明】對稱的三唑類棒狀液晶化合物及其制備方法

【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明屬于液晶化合物及應(yīng)用領(lǐng)域，具體地，本發(fā)明涉及對稱的三唑類棒狀液晶 化合物及其制備方法。

【背景技術(shù)】
[0002] 棒狀彎曲液晶，也就是所說的香蕉形液晶分子，指具有彎曲剛硬核的棒狀形分子。 此類分子是由非線性的中心結(jié)構(gòu)、兩邊的剛性側(cè)鏈和兩個末端的取代基團構(gòu)成。對棒狀彎 曲液晶分子的研究可追溯到1925年，但直到1996年，人們才發(fā)現(xiàn)這類分子的液晶相具有鐵 電性和反鐵電性。彎曲形分子所呈現(xiàn)的液晶相命名至今并不統(tǒng)一，但是采用1997年12月 柏林會議推薦的方式，按照發(fā)現(xiàn)的順序命名為Bl?B7,后來在B相下還發(fā)現(xiàn)了許多亞相，也 就是說許多相的結(jié)構(gòu)尚未確定。
[0003] 彎曲形液晶分子的性能與分子結(jié)構(gòu)有密切的關(guān)系，尤其是當(dāng)分子具有不對稱的結(jié) 構(gòu)時，往往具有不同于對稱結(jié)構(gòu)化合物的特性。按照分類，主要是（1)中間基團為間位取代 苯環(huán)的弓形液晶，含有五個苯環(huán)的弓形分子是迄今研究的比較深入的一類體系，其特點是 采用1，3 -二取代苯作為中心基團，席夫堿基、酯基作為側(cè)翼苯環(huán)的連接基團，末端基為直 鏈烷氧基或烷基。（2)中心基團為非苯環(huán)的香蕉形液晶，主要是中間基團為萘環(huán)和中間基團 為雜環(huán)。
[0004] 本發(fā)明將三唑環(huán)作為彎曲核，兩端通過引入對稱的給電子基團，設(shè)計并合成了一 系列的新的彎曲棒狀液晶分子。


【發(fā)明內(nèi)容】

[0005] 本發(fā)明目的在于，提供一種對稱的三唑類棒狀液晶化合物，該類化合物以三唑環(huán) 為彎曲核，彎曲核兩端為對稱的具有供電子基團的側(cè)鏈，該類化合物具有較寬液晶相范圍。
[0006] 為達到上述目的，本發(fā)明采用了如下的技術(shù)方案：
[0007] -種對稱的三唑類棒狀液晶化合物，所述化合物結(jié)構(gòu)如下述通式所示：

【權(quán)利要求】
1. 一種對稱的三唑類棒狀液晶化合物，其特征在于，所述化合物結(jié)構(gòu)如下述通式所 示：
其中，R為燒基、燒氧基、燒基環(huán)己基、燒基苯、燒氧基苯、對醋基燒基苯、對醋基燒氧基 苯、烷基苯乙炔和烷氧基苯乙炔中的任一種。
2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的對稱的三唑類棒狀液晶化合物，其特征在于， 所述烷基的結(jié)構(gòu)為-CnH2n+1 ; 所述烷氧基的結(jié)構(gòu)為_〇CnH2n+1 ;
其中，n為1?18的正整數(shù)。
3. 權(quán)利要求1所述的對稱的三唑類棒狀液晶化合物的制備方法，該方法包括如下步 驟： 1) 中間體Al的合成：將1摩爾量的4位取代苯胺溶于氯化氫和水的摩爾比為1:1的 鹽酸水溶液中，在反應(yīng)燒杯中〇攝氏度條件下攪拌；再將等摩爾量的亞硝酸鈉溶于冰水中， 并逐滴加入到反應(yīng)燒杯中,攪拌反應(yīng)20?30分鐘；將等摩爾量的疊氮化鈉溶于冰水中，然 后逐滴加入到反應(yīng)體系中，反應(yīng)0. 5?1小時，用二氯甲烷萃取產(chǎn)物，有機層用無水硫酸鎂 干燥，過濾出硫酸鎂后旋蒸，將產(chǎn)物置于真空干燥箱中干燥即得中間體Al ; 2) 目標(biāo)產(chǎn)物的合成： i :將等摩爾量的對位取代苯乙炔和中間體Al溶于N，N-二甲基甲酰胺中，置于圓底燒 瓶中在室溫下通氬氣攪拌10?20分鐘，加入1?4%摩爾量的碘化亞銅，氬氣保護下100? 120攝氏度回流反應(yīng)8?10小時，減壓蒸餾除去溶劑，硅膠柱提純，干燥即得目標(biāo)產(chǎn)物一或 中間體A2 ; ii :中間體A2經(jīng)過偶聯(lián)或酯化反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物二； 其中，目標(biāo)廣物一中R為燒基、燒氧基、燒基環(huán)己基、燒基苯、燒氧基苯；目標(biāo)廣物-中R 為對醋基燒基苯、對醋基燒氧基苯、燒基苯乙塊和燒氧基苯乙塊中的一種。
4. 根據(jù)權(quán)利要求3所述的制備方法，其特征在于，所述4位取代苯胺為對戊基苯胺、對 碘苯胺、對戊基聯(lián)苯胺、對輕基苯胺、4-(反式-4-戊基環(huán)己基）苯胺中的一種。
5. 根據(jù)權(quán)利要求3所述的制備方法，其特征在于，所述對位取代苯乙炔為對戊基苯乙 炔、對溴苯乙炔、對戊基苯乙炔、對輕基苯乙炔、4-(反式-4-戊基環(huán)己基）苯乙炔中的一種。
【文檔編號】C09K19/34GK104212461SQ201410404993
【公開日】2014年12月17日 申請日期:2014年8月12日 優(yōu)先權(quán)日:2014年8月12日
【發(fā)明者】楊槐, 趙玉真, 張?zhí)m英, 賀澤民, 李辰悅 申請人:北京大學(xué)