專利名稱:1-烷基-2-(喹啉-8-基)苯并咪唑衍生物的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域:
本發(fā)明涉及一種1-烷基-2-(喹啉-8-基)苯并咪唑衍生物,他們具有優(yōu)良的熒光性能。本發(fā)明也涉及1-乙基-2-(2-乙基喹啉-8-基)苯并咪唑的晶體結(jié)構(gòu)。
背景技術(shù):
苯并咪唑類化合物因其結(jié)構(gòu)的多樣性、良好的生物、反應(yīng)活性和光學(xué)性能等而被廣泛地應(yīng)用于化學(xué)化工、生命科學(xué)、材料、紡織和農(nóng)業(yè)等領(lǐng)域。在化學(xué)化工領(lǐng)域可以作為催化劑、環(huán)氧樹脂的固化劑和某些金屬表面的處理劑以及有機(jī)反應(yīng)的中間體等。在生命科學(xué)研究領(lǐng)域,苯并咪唑類化合物可用作分子探針,應(yīng)用于基因和細(xì)胞的熒光測(cè)定。在高性能有機(jī)材料領(lǐng)域,苯并咪唑類化合物及金屬配合物有很好的熒光或磷光特性,是重要的有機(jī)電致發(fā)光二極管(OLED)的空穴傳輸材料和發(fā)光材料。此外,一些苯并咪唑類化合物可用作潤(rùn)濕劑、增白劑、起泡劑、軟化劑、分散劑、防治劑等,廣泛應(yīng)用于紡織、照相、日用化工、農(nóng)業(yè)等行業(yè)。因此,幾十年來苯并咪唑及其衍生物的合成及應(yīng)用的研究從未間斷,新的化合物、新的用途不斷地被報(bào)道。本發(fā)明設(shè)計(jì)合成了 6種1-烷基-2-(喹啉-8-基)苯并咪唑衍生物,并測(cè)試了它們的熒光性能,這些化合物具有優(yōu)良的熒光性。
發(fā)明內(nèi)容
本專利首先以鄰氨基苯甲酸和α,β -不飽和醛為原料經(jīng)加成、縮合反應(yīng)制備基礎(chǔ)原料2-烷基8-喹啉甲酸;然后在多聚磷酸(PPA)的催化和微波輻射下2-烷基8-喹啉甲酸與鄰苯二胺縮合得中間體2-(喹啉-8-基)苯并咪唑;最后用碘代烷烴與2-(喹啉-8-基)苯并咪唑進(jìn)行親電取代反應(yīng)制得最終產(chǎn)物1-烷基-2-(喹啉-8-基)苯并咪唑衍生物。1-烷基-2-(喹啉-8-基)苯并咪唑衍生物的熒光性能測(cè)試結(jié)果如下表1 1-烷基-2-(喹啉-8-基)苯并咪唑衍生物的熒光性能
權(quán)利要求
1. 一種1-烷基-2-(喹啉-8-基)苯并咪唑衍生物,其特征在于化學(xué)結(jié)構(gòu)式如下結(jié)構(gòu)式中R代表Me, Et, Pr R'代表 Me, Et
2. 1-乙基-2-(2-乙基喹啉-8-基)苯并咪唑的單晶結(jié)構(gòu),該晶體屬于斜方晶系,P 21 21 21空間群,晶格參數(shù)a、b和c為6.8478(11)人、11.645(2) A和20.934(4) A,晶胞體積為 1669.4(5) A3,Z 值為 4,α、β 和 γ 值為 90. 000° ,90. 000° 和 90. 000°。N-R'
全文摘要
本發(fā)明公開了一種1-烷基-2-(喹啉-8-基)苯并咪唑衍生物。該類化合物是一種新型的苯并咪唑型配體,可與過渡金屬、稀土等形成金屬配位化合物。同時(shí),該類化合物具有優(yōu)良的熒光(藍(lán)光)性能,相對(duì)熒光強(qiáng)度在0.01mM~1.00mM范圍內(nèi)隨著濃度的增加而增強(qiáng)??捎糜谘兄茻晒馓结?、藍(lán)色發(fā)光材料及熒光增白劑。
文檔編號(hào)C09K11/06GK102532100SQ20111041626
公開日2012年7月4日 申請(qǐng)日期2011年11月24日 優(yōu)先權(quán)日2011年11月24日
發(fā)明者劉臻, 李慧紅, 黃丹 申請(qǐng)人:江南大學(xué)