mmo1 .，40. 0% ) 〇
[0154] MS(EI) (m/z) ：[M+]836
[0155] 合成例16.合成化學(xué)式（131)
[0157] 在氮?dú)鈿饬飨拢蚍磻?yīng)器投入3, 8-二溴-5, 6-二氫-苯并[c]菲IOg(25. 8mmol)、 9H_P專P坐（9H_carbazole) 10. 9g(57. 3mmol)、鵬化銅（CuI)I.Ig(5. 7mmo1)、磷酸三鉀 24. 3g(114. 6mmol)、1，2-二氨基環(huán)己燒 0? 7g(5. 7mmol)、1，4-二鳴..燒 100ml，然后在進(jìn) 行回流冷卻的同時(shí)攪拌36小時(shí)。如果反應(yīng)結(jié)束，則進(jìn)行過濾，然后通過減壓去除溶劑。 對(duì)反應(yīng)物進(jìn)行硅膠柱分離，獲得淡黃綠色固體9, 9' -(5, 6-二氫苯并[c]-菲-3, 8-二 基）-雙（9H_P+P坐）（9,9，-(5,6-dihydrobenzo[c]phenanthrene-3,8-diyl) bis(9H-carbazole) 3. 2g(5.Bmmol, 21. 9% ) 〇
[0158] MS(EI) (m/z) ：[M+]561
[0159] 合成例17.合成化學(xué)式（134)
[0161] 利用與合成例15相同的方法進(jìn)行合成，獲得淡黃綠色固體3, 3'-(5, 6-二 氫-苯并[c]菲-3, 8-二基）雙（9-苯基-9H-咔唑）（3, 3' -(5, 6-dihydrobenzo[c] phenanthrene-3, 8-diyl)bis(9-phenyl-9H-carbazole)) 5. 4g(9. 5mmol, 36. 7% ) 〇
[0162] MS(EI) (m/z) ：[M+]713
[0163] 合成例18.合成化學(xué)式（147)
[0165]在氮?dú)鈿饬飨?，向反?yīng)器投入5, 6-二氫-苯并[c]菲lg(2. 6mmol)、二苯基胺 I.lg(6. 5mmol)、乙酸鈕（II)0? 03g(0? 13mmol)、BINAP0? 08g(0? 13mmol)、叔丁醇納（sodium tert-butoxide)I. 0g(10. 3mmol)、甲苯100ml，然后在進(jìn)行回流冷卻的同時(shí)攪拌12小時(shí)。如 果反應(yīng)結(jié)束，則進(jìn)行過濾，然后通過減壓去除溶劑。對(duì)反應(yīng)物進(jìn)行硅膠柱分離，獲得淡黃綠 色固體 3, 8_ 二（N,N-二苯基氛基）_5, 6_ 二氛-苯并[c]菲（3, 8_di(N,N-diphenylamino )-5, 6-dihydr〇-benzo[c] -phenanthrene) 0. 8g(I. 4mmo1,55.2%)〇
[0166] MS(EI) (m/z) ：[M+]565
[0167] 合成例19.合成化學(xué)式（151)
[0169] 利用與合成例18相同的方法進(jìn)行合成，獲得淡黃綠色固體3, 8-二 (N，N-二（4,-甲苯基）氨基）-5, 6-二氫-苯并[c]菲（3, 8-di(N，N-di(4, -tolyl) amino)-5,6-dihydro_benzo[c]phenanthrene)0.7g(Llmmol，42.7% )〇
[0170] MS(EI) (m/z) :[M+] 621
[0171] 合成例20.合成化學(xué)式（153)
[0173] 利用與合成例18相同的方法進(jìn)行合成，獲得白色固體3, 8-二（N，N-二（4'_叔丁 基苯基）氨基）-5, 6-二氫-苯并[c]菲（3, 8_di(N,N_di(4, -tert-butylphenyl)amino)-5, 6_dihydr〇-benzo[c]-phenanthrene)0? 9g(I. 2mmol，45. 3% ) 〇
[0174] MS(EI) (m/z) ：[M+]790
[0175]合成例21.合成化學(xué)式（161)
[0177] 利用與合成例18相同的方法進(jìn)行合成，獲得白色固體3, 8-二（N-苯基-N-2'-萘 基氨基）_5, 6-二氫-苯并[c]菲（3, 8_di(N-phenyl-N-2' -naphthylamino) -5, 6-dihydro -benzo[c]phenanthrene)0? 9g(I. 32mmol，51.I% ) 〇
[0178] MS(EI) (m/z) ：[M+]665
[0179] 合成例22.合成化學(xué)式（163)
[0181] 利用與合成例18相同的方法進(jìn)行合成，獲得淡黃綠色固體3, 8-二（N-苯 基-N- (9'，9' -二甲基-2' -芴基）氨基）-5, 6-二氫-苯并[c]菲（3, 8-di(N-phenyI-N-( 9' , 9' -dimethyl-2' -fluorenyl)amino)-5, 6-dihydr〇-benzo[c]-phenanthrene)0. 9g(l.I mmol,43. 7% ) 〇
[0182] MS(EI) (m/z) :[M+] 797
[0183] 合成例23.合成化學(xué)式（164)
[0185] 利用與合成例18相同的方法進(jìn)行合成，獲得淡黃綠色固體3,8-二（N-苯 基-N- (3' -吡啶基）氨基）-5, 6-二氫-苯并[c]菲（3, 8_di(N-phenyl-N- (3' -pyridyl)am ino)-5, 6-dihydr〇-benzo[c]-phenanthrene)0. 4g(0. 7mmo1,50.I% ) 〇
[0186] MS(EI) (m/z) ：[M+]567
[0187] [實(shí)施例]根據(jù)本發(fā)明的有機(jī)發(fā)光元件的制造
[0188]使用上述合成例1至15中得到的化合物作為發(fā)光層的發(fā)光主體物質(zhì)，使用 ADN(ADN:9, 10-二（2-萘基）-蒽（9, 10-di(2_naphthyl)-anthracene))作為比較主體化 合物，使用BD142(N6,N12-雙（3, 4-二甲基苯基）-N6,N12-二菜基窟-6, 12-二胺）的化合物 作為發(fā)光層的摻雜物物質(zhì)，并根據(jù)常規(guī)方法制造有機(jī)發(fā)光元件。
[0189] 首先，在形成于玻璃基板的1500A厚的ITO層（陽極）上依次蒸鍍65§A 厚的空穴注入層（空穴注入層物質(zhì)：HI-406 (N1，N1' -(聯(lián)苯基-4, 4' -二基）雙 (N1-(萘-1-基）-N4,N4-二苯基苯-1，4-二胺））、2〇〇A厚的空穴傳輸層（空穴傳輸層物質(zhì)： 雙（N-(l-萘基-n-苯基））聯(lián)苯胺（a-NPB))、本發(fā)明的化合物中摻雜有BD142(N6，N12-雙 (3, 4_二甲基苯基）-N6,N12-二菜基窟_(dá)6,12_二胺）的350A厚的發(fā)光層、200:A厚的電 子傳輸層（電子傳輸層物質(zhì)：ET4 (6, 6'-(3, 4-二菜基-1，1-二甲基-IH-噻咯-2, 5-二基） 二-2, 2' -二吡啶））、和1〇爲(wèi)厚的LiF、l〇〇〇i厚的鋁陰極，制造有機(jī)發(fā)光元件。
[0190] 測(cè)定上述制造的有機(jī)發(fā)光元件的發(fā)光特性并示于下述表1。
[0191]表1
[0192][表1]
[0194] 如上述表1所示，可知實(shí)施例1至15與比較例1相比，雖然電壓類似，但電流效率 和亮度最大提高了 1.5倍，色坐標(biāo)也相對(duì)優(yōu)異。
[0195] 此外，使用上述合成例18至23中得到的化合物作為發(fā)光層的發(fā)光摻雜物物質(zhì)，使 用BD142的化合物作為比較摻雜物物質(zhì)，使用ADN(AND:9, 10-二（2-萘基）蒽）作為發(fā)光 層的發(fā)光主體，除此之外，與上述實(shí)施例相同地制造。
[0196]表2
[0197][表2]
[0198]
[0199] 如上述表2所示，實(shí)施例18至23與比較例相比驅(qū)動(dòng)電壓優(yōu)異。顯示出電流效率 類似或較低的特性，通過在色坐標(biāo)中確認(rèn)CIEy值可知，這是因向短波區(qū)域移動(dòng)而導(dǎo)致的結(jié) 果，如果考慮換算效率，則可顯示出最大提高1. 6倍的特性。
[0200] 根據(jù)上述實(shí)施例的有機(jī)發(fā)光元件的結(jié)果即表1和2,利用本發(fā)明的新型苯并菲化 合物，可制造驅(qū)動(dòng)電壓、發(fā)光效率和色坐標(biāo)等特性優(yōu)異的有機(jī)發(fā)光元件。
[0201] 產(chǎn)業(yè)可利用性
[0202] 利用本發(fā)明的新型苯并菲衍生物化合物的有機(jī)發(fā)光元件具有驅(qū)動(dòng)電壓、發(fā)光效率 和色純度等特性優(yōu)異的效果。
【主權(quán)項(xiàng)】
1. 一種化合物，其由下述化學(xué)式1表示： [化學(xué)式1]在上述化學(xué)式1中，&至R14各自獨(dú)立地選自由取代或非取代的碳原子數(shù)1至20的烷 基、取代或非取代的碳原子數(shù)3至20的環(huán)烷基、取代或非取代的碳原子數(shù)3至20的雜環(huán)烷 基、取代或非取代的碳原子數(shù)6至40的芳基、取代或非取代的碳原子數(shù)3至40的雜芳基、 取代或非取代的碳原子數(shù)1至30的烷氧基、取代或非取代的碳原子數(shù)6至30的芳氧基、取 代或非取代的碳原子數(shù)1至30的烷基氨基、取代或非取代的碳原子數(shù)3至20的環(huán)烷基氨 基、取代或非取代的碳原子數(shù)3至20的雜環(huán)烷基氨基、取代或非取代的碳原子數(shù)6至30的 芳基氨基、取代或非取代的碳原子數(shù)6至30的雜芳基氨基、取代或非取代的碳原子數(shù)6至 30的芳烷基氨基、取代或非取代的碳原子數(shù)1至30的烷基甲硅烷基、取代或非取代的碳原 子數(shù)6至30的芳基甲硅烷基、取代或非取代的烯基、取代或非取代的炔基、氰基、鹵基、氘和 氫組成的組。2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物是由下述化學(xué)式表示的化 合物中的一種：03. -種制造權(quán)利要求1所述的化學(xué)式1的化合物的方法，其特征在于，所述方法包括下 述示意圖中的步驟： [示意圖]4. 一種有機(jī)發(fā)光元件，其特征在于，包含權(quán)利要求1所述的化學(xué)式1的化合物。5. 根據(jù)權(quán)利要求4所述的有機(jī)發(fā)光元件，其特征在于，所述陽極和陰極之間的空穴注 入層（HIL)、空穴傳輸層（HTL)或發(fā)光層（EML)包含權(quán)利要求1所述的化合物。6. 根據(jù)權(quán)利要求5所述的有機(jī)發(fā)光元件，其特征在于，在所述陽極和陰極之間，進(jìn)一步 包含選自由發(fā)光層、空穴注入層、空穴傳輸層、電子阻擋層、電子傳輸層、電子注入層、空穴 阻擋層組成的組中的一個(gè)以上的層。7. 根據(jù)權(quán)利要求4所述的有機(jī)發(fā)光元件，其特征在于，在所述陽極和陰極之間的選自 發(fā)光層、空穴注入層、空穴傳輸層、電子阻擋層、電子傳輸層、電子注入層、空穴阻擋層中的 一個(gè)以上的層是利用真空蒸鍍方式或溶液法形成的。8. 根據(jù)權(quán)利要求4所述的有機(jī)發(fā)光元件，其特征在于，所述有機(jī)發(fā)光元件用于顯示元 件、顯示器元件、照明元件。
【專利摘要】本發(fā)明涉及新型苯并菲衍生物化合物及包含其的有機(jī)發(fā)光元件，更詳細(xì)而言，涉及應(yīng)用于有機(jī)發(fā)光元件時(shí)，具有驅(qū)動(dòng)電壓低且發(fā)光效率和色純度特性優(yōu)異的效果的苯并菲衍生物化合物。
【IPC分類】C07C13/32, C09K11/06, C07C13/62, H01L51/50
【公開號(hào)】CN105102408
【申請(qǐng)?zhí)枴緾N201480018568
【發(fā)明人】金成勛, 安賢哲, 金丁善, 金賢明, 白善中, 李殷泳, 金永德
【申請(qǐng)人】株式會(huì)社東進(jìn)世美肯
【公開日】2015年11月25日
【申請(qǐng)日】2014年3月26日