專利名稱：N－取代的－ω－(烷氧基甲硅烷基)烷基胺及其制備方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及N-取代的-ω-(烷氧基甲硅烷基)烷基胺及其鹽，以及其生產(chǎn)方法。
背景技術(shù)：
據(jù)報(bào)道，某些硅烷化合物，包括一些含胺的硅烷化合物，可以用于無機(jī)填料吸附有機(jī)基團(tuán)；參見“無機(jī)填料的硅烷處理-實(shí)施方面”，E.J.Sadler，《塑料，橡膠和合成工藝及應(yīng)用》，第24卷，第5期，1995，第271-275頁。
將3-氯丙基三烷氧基硅烷與伯胺或者將氯代烷基與3-氨基丙基三烷氧基硅烷在回流條件下在醇溶液中反應(yīng)制備某些N-取代的-3-(三烷氧基硅烷)丙基胺的方法是已知的，其中醇溶液對應(yīng)于硅烷烷氧基部分的烷基。但是這樣非常不利，因?yàn)榇糃H3OH，C2H5OH和C3H7OH在低于98℃的溫度沸騰，該溫度低于在合理的時(shí)間內(nèi)以高產(chǎn)率得到所需的產(chǎn)物所需的溫度。而較高沸點(diǎn)的醇，例如丁醇，可以用于獲得較高的回流溫度，因此提高了反應(yīng)速率，但是這樣會導(dǎo)致醇的烷氧基與硅烷的烷氧基發(fā)生交換，以低得多的產(chǎn)率得到所需產(chǎn)物。反應(yīng)速率可以通過使用更高的溫度和高壓釜提高，但是仍然需要除去醇溶劑，這樣使得合成變復(fù)雜，并且還需要專門的設(shè)備(高壓釜)，這樣是不利的。
將3-溴丙基三烷氧基硅烷與伯胺或者將溴代烷基與3-氨基丙基三烷氧基硅烷在回流條件下在醇溶液中反應(yīng)制備某些N-取代的-3-(三烷氧基硅烷)丙基胺的方法是已知的。其中仍然需要醇的烷氧基與硅烷的烷氧基相同。這在某些情況下可以得到滿意的產(chǎn)率，而在其他情況下由于溶劑的沸點(diǎn)溫度太高，引起不利的副反應(yīng)，例如原料3-溴代丙基三烷氧基硅烷脫溴化氫。在任何情況下都需要除去醇以得到所需產(chǎn)物，這種方法昂貴并且是不利的，尤其是當(dāng)除去所有微量溶劑是很重要的時(shí)候更是這樣。
發(fā)明概述本發(fā)明的目的是克服或彌補(bǔ)現(xiàn)有技術(shù)中的至少一種上述缺陷。
本發(fā)明的另一目的是提供新的N-取代的-ω-(烷氧基硅烷基)烷基胺及其鹽。
本發(fā)明的另一目的是提供新的制備N-取代的-ω-(烷氧基硅烷基)烷基胺及其鹽的方法。
因此，本發(fā)明一方面提供了制備式I化合物的方法

其中R1是C6-40烷基或鏈烯基，其可以是直鏈或支鏈的，C6-40芳基，C7-40芳烷基或基團(tuán)R5A(CH2)p，其中R5是C6-30烷基或鏈烯基，其可以是直鏈或支鏈的，p是2-6的整數(shù)，A是O或NH；R2是C1-12烷基(優(yōu)選C1-5烷基)或C3-12鏈烯基(優(yōu)選C3-5鏈烯基)；R3是C1-12烷基(優(yōu)選C1-5烷基)，C1-12烷氧基(優(yōu)選C1-5烷氧基)，C2-12鏈烯基(優(yōu)選C2-5鏈烯基)或C3-12烯氧基(優(yōu)選C3-5烯氧基)；R4的定義與R3的相同，、R4和R3可以相同或不同；R6是基于多達(dá)10個(gè)碳原子的二價(jià)亞烷基，并且其選擇性地被亞苯基中斷一、二或三次；和X是陰離子；該方法包括下列步驟(a)將式II化合物R1-NH2(II)其中R1如上面定義，與式III化合物在沒有溶劑的條件下反應(yīng)

其中R2，R3，R4，R6和X如上面定義；或(b)將式IV化合物R1-X (IV)其中R1和X如上面定義，與式V化合物在沒有溶劑的條件下反應(yīng)

其中R2，R3，R4和R6如上面定義。
出乎意料的是該方法在合理的反應(yīng)時(shí)間之內(nèi)可以以高產(chǎn)率得到式I的N-取代的-ω-(烷氧基硅烷基)烷基胺，并且產(chǎn)物不受醇溶劑污染，不需要除去醇溶劑的步驟。
本發(fā)明另一方面提供了式I化合物

其中R1是C12-40烷基或鏈烯基，其可以是直鏈或支鏈的，C6-40芳基，C7-40芳烷基或基團(tuán)R5A(CH2)p，其中R5是C6-30烷基或鏈烯基，其可以是直鏈或支鏈的，p是2-6的整數(shù)，A是O或NH；R2是C1-12烷基(優(yōu)選C1-5烷基)或C3-12鏈烯基(優(yōu)選C3-5鏈烯基)；R3是C1-12烷基(優(yōu)選C1-5烷基)，C1-12烷氧基(優(yōu)選C1-5烷氧基)，C2-12鏈烯基(優(yōu)選C2-5鏈烯基)或C3-12烯氧基(優(yōu)選C3-5烯氧基)；R4的定義與R3的相同，、R4和R3可以相同或不同；R6是具有至多達(dá)10個(gè)碳原子的二價(jià)亞烷基，并且其選擇性地被亞苯基中斷一、二或三次；和X是陰離子。
本發(fā)明另一方面提供了下式化合物

其中R1是C12-40烷基或鏈烯基，其可以是直鏈或支鏈的，C6-40芳基，C7-40芳烷基或基團(tuán)R5A(CH2)p，其中R5是C6-30烷基或鏈烯基，其可以是直鏈或支鏈的，p是2-6的整數(shù)，A是O或NH；R2是C1-12烷基(優(yōu)選C1-5烷基)或C3-12鏈烯基(優(yōu)選C3-5鏈烯基)；R3是C1-12烷基(優(yōu)選C1-5烷基)，C1-12烷氧基(優(yōu)選C1-5烷氧基)，C2-12鏈烯基(優(yōu)選C2-5鏈烯基)或C3-12烯氧基(優(yōu)選C3-5烯氧基)；R4的定義與R3的相同，、R4和R3可以相同或不同；和R6是具有至多達(dá)10個(gè)碳原子的二價(jià)亞烷基，并且其選擇性地被亞苯基中斷一、二或三次。
優(yōu)選實(shí)施方案描述適當(dāng)?shù)年庪x子是氯、溴或碘，其中優(yōu)選氯和溴。優(yōu)選的反應(yīng)條件根據(jù)其中X是氯或溴改變。如果X是氯，反應(yīng)優(yōu)選在至少約100℃的溫度下進(jìn)行，更優(yōu)選在約130℃至約185℃的溫度下進(jìn)行。反應(yīng)需要約30分鐘至約4小時(shí)。如果X是溴，則反應(yīng)優(yōu)選在較低溫度下操作，優(yōu)選約30℃至約75℃。X是溴時(shí)反應(yīng)進(jìn)行更慢，反應(yīng)時(shí)間約8至24小時(shí)是正常的。
本發(fā)明的一個(gè)實(shí)施方案中，式II的胺化合物與式III的烷氧基硅烷化合物反應(yīng)。
適當(dāng)?shù)氖絀I胺的非限定性實(shí)例可以選自己胺，辛胺，壬胺，癸胺，十八烷基胺，十八碳-9-烯基胺及其混合物。確實(shí)，混合胺可以商購并且方便適用。這種胺的非限定性實(shí)例可以選自豆油胺，妥爾油胺，硬脂胺，油脂胺，二氫油脂胺，椰子油胺，松脂胺，十六胺及其混合物。這些胺可以以經(jīng)蒸餾或未蒸餾形式使用。當(dāng)R1是鏈烯基時(shí)，其可以含有一個(gè)、二個(gè)或多個(gè)雙鍵，當(dāng)其含有兩個(gè)或多個(gè)雙鍵時(shí)，它們可以共軛或非共軛。
本發(fā)明的另一實(shí)施方案中，式IV的胺化合物與式V的烷氧基硅烷化合物反應(yīng)。
適當(dāng)?shù)氖絀V的烷基或鏈烯基鹵化物的非限定性實(shí)例可以選自1-溴代辛烷，1-氯代壬烷，1-溴代壬烷，1-溴代癸烷，1-氯代十二烷，1-溴代十八烷，1-溴代十八碳-9-烯及其混合物。確實(shí)，混合烷基/鏈烯基鹵化物可以商購并且方便適用。這種烷基/鏈烯基鹵化物的非限定性實(shí)例可以選自硬脂基氯，硬脂基溴，油基氯及其混合物。這些物料可以以經(jīng)蒸餾或未蒸餾形式使用。同樣，當(dāng)R1是鏈烯基時(shí)，其可以含有一個(gè)、二個(gè)或多個(gè)雙鍵，當(dāng)其含有兩個(gè)或多個(gè)雙鍵時(shí)，它們可以共軛或非共軛。
在式III或V化合物中，如前面所述，R2優(yōu)選是C1-5烷基或C3-5鏈烯基，但更優(yōu)選是C1-3烷基，即，甲基，乙基，丙基或異丙基。優(yōu)選R3和R4是C1-5烷氧基，尤其是甲氧基，乙氧基，丙氧基或異丙氧基。優(yōu)選OR2，R3和R4相同并且都是甲氧基。如果OR2，R3和R4不同，優(yōu)選R3和R4是烷基或鏈烯基。優(yōu)選R2，R3和R4未被取代，但是不排除使用被取代的基團(tuán)，其前提條件是取代基不影響反應(yīng)進(jìn)程。這種情況也適用于R1和R6。
反應(yīng)可以在惰性氣體下進(jìn)行，例如用惰性氣體如氬氣或氮?dú)獯迪捶磻?yīng)器。但是該操作不是必不可少的。
式II化合物與式III化合物的反應(yīng)或式IV化合物與式V化合物的反應(yīng)釋放出酸HX。因此反應(yīng)產(chǎn)物通常以其與HX的酸加成鹽的形式。式I化合物可以以其鹽形式用于多種用途。另一方面，如果需要，可以將其由鹽轉(zhuǎn)化成游離堿形式。該過程最好通過將化合物與其中烷基部分是如上面定義的R2的堿金屬烷氧化物反應(yīng)進(jìn)行。例如，如果R2是甲基，優(yōu)選使用甲醇鈉將鹽轉(zhuǎn)化成游離堿。
特別地，如果式I化合物用于提供物質(zhì)的疏水性，優(yōu)選R2是更長鏈烷基或鏈烯基，優(yōu)選其具有十個(gè)碳原子，更優(yōu)選具有十二個(gè)碳原子，或者更多，并且優(yōu)選該鏈在連接R1與氮原子的原子上不分支。
據(jù)認(rèn)為，由超過12個(gè)碳原子的混合胺制備的式I化合物是新的。因此，以酸加成鹽形式或以游離堿形式的這些化合物是本發(fā)明的另一方面。
式I化合物用于處理無機(jī)填料以改變無機(jī)填料的性質(zhì)。它們可以被用于例如處理二氧化硅，硅酸鹽礦物粉末，粘土，碳酸鈣，顏料如二氧化鈦和其他提供它們表面疏水性的物料。它們也可以用作制備二氧化硅鍵合的催化劑的中間體和中間體或離子交換劑，或作為偶聯(lián)劑以改善油漆和木材或金屬表面之間的結(jié)合，或作為木材或混凝土的防水劑。
下面參考下列實(shí)施例說明本發(fā)明的實(shí)施方案，下列實(shí)施例不應(yīng)用于解釋或限制本發(fā)明的范圍。實(shí)施例1--油基胺∶(3-氯代丙基)三甲氧基癸烷1∶1加成物N-油基-N-(3-三甲氧基甲硅烷基)丙基胺(R1＝油基)在1000毫升Erlenmeyer燒瓶中加入267.5克經(jīng)蒸餾的油基胺(Witco Kemamine 989D)和198.8克(3-氯代丙基)三甲氧基甲硅烷(Aldrich)。插入磁攪拌棒和溫度計(jì)，液面上用氬氣吹洗。然后將燒瓶頸用軟織物輕輕塞住以將溫度計(jì)固定。將燒瓶放在熱板上，在攪拌下用90分鐘慢慢加熱至160℃。冷卻，得到黃色蠟狀固體形式的標(biāo)題化合物(464.2克，熔點(diǎn)68-74℃)。該物質(zhì)易溶于甲醇。實(shí)施例2--十六烷基胺∶(3-氯代丙基)三甲氧基甲硅烷1∶1加成物N-十六烷基-N-(3-三甲氧基甲硅烷基)丙基胺(R＝十六烷基)在250毫升Erlenmeyer燒瓶中加入60.5克經(jīng)蒸餾的十六烷基胺(Akzo-Nobel Armeen 16D)和50.4克(3-氯代丙基)三甲氧基甲硅烷(Aldrich)。插入磁攪拌棒和溫度計(jì)，液面上用氬氣吹洗。然后將燒瓶頸用軟織物輕輕塞住以將溫度計(jì)固定。將燒瓶放在熱板上，在攪拌下慢慢加熱至50℃以溶解胺。然后繼續(xù)升溫，在攪拌下將反應(yīng)物用30分鐘加熱至170℃，然后保持該溫度10分鐘。關(guān)閉熱源，用1小時(shí)將燒瓶冷卻至室溫。在110℃黃色固體開始分離出來。最后得到107.1克黃色蠟狀固體形式的標(biāo)題化合物(熔點(diǎn)106-110℃)，該物質(zhì)易溶于甲醇。實(shí)施例3--硬脂胺∶(3-氯丙基)三甲氧基甲硅烷1∶1加成物N-硬脂基-N-(3-三甲氧基甲硅烷基)丙基胺(R1＝硬脂基)在250毫升Erlenmeyer燒瓶中加入76.7克經(jīng)蒸餾的硬脂胺(Akzo-Nobel Armeen 18D)和57.4克(3-氯代丙基)三甲氧基甲硅烷(Aldrich)。插入磁攪拌棒和溫度計(jì)。然后將燒瓶頸用軟織物輕輕塞住以將溫度計(jì)固定。將燒瓶放在熱板上，在攪拌下迅速加熱至198℃，在該溫度停止加熱。反應(yīng)熱保持溫度在190℃10分鐘，迅速冷卻物料至室溫。在130℃黃色固體開始分離出來。最后得到131.4克黃色蠟狀固體形式的標(biāo)題化合物(熔點(diǎn)120-135℃)，該物質(zhì)易溶于甲醇。實(shí)施例4--十二烷胺∶(3-氯丙基)三甲氧基甲硅烷1∶1加成物N-十二烷基-N-(3-三甲氧基甲硅烷基)丙基胺(R1＝十二烷基)在250毫升Erlenmeyer燒瓶中加入22.9克十二烷胺(Aldrich)和24.8克(3-氯代丙基)三甲氧基甲硅烷(Aldrich)。插入磁攪拌棒和溫度計(jì)。然后將燒瓶頸用軟織物輕輕塞住以將溫度計(jì)固定。將燒瓶放在熱板上，在攪拌下慢慢加熱至185℃，在該溫度減少加熱。反應(yīng)物保持在175-180℃20分鐘。停止加熱，將燒瓶中的物料冷卻。物料在約50℃開始固化成灰白色固體。最終產(chǎn)物(47.3克)經(jīng)輕微攪拌迅速溶于甲醇。實(shí)施例5-C-18叔烷基伯胺∶(3-氯丙基)三甲氧基甲硅烷1∶1加成物(R1＝C-18叔伯烷基)在1000毫升Erlenmeyer燒瓶中加入162.5克C-18叔烷基伯胺(Primene JM-T，Rohm and Hass)和100.4克(3-氯代丙基)三甲氧基甲硅烷(Aldrich)。插入磁攪拌棒和溫度計(jì)。然后將燒瓶頸用軟織物輕輕塞住以將溫度計(jì)固定。將燒瓶放在熱板上，在攪拌下用95分鐘慢慢加熱至180℃，在該溫度關(guān)閉熱源，冷卻燒瓶中的物料。沒有發(fā)生固化。回收得到258.9克粘性琥珀色液體。該液體與任何比例的甲醇混溶。實(shí)施例6--油脂胺∶(3-氯丙基)三甲氧基甲硅烷1∶1加成物N-油脂烷基-N-(3-三甲氧基甲硅烷基)丙基胺(R1＝油脂烷基)在1000毫升Erlenmeyer燒瓶中加入134克經(jīng)蒸餾過的油脂胺(Armeen TD，Akzo-Nobel)和100.4克(3-氯代丙基)三甲氧基甲硅烷(Aldrich)。插入磁攪拌棒和溫度計(jì)。然后將燒瓶頸用軟織物輕輕塞住以將溫度計(jì)固定，插入一探針用氬氣從頂部空間吹洗以除去空氣。將燒瓶放在熱板上，在攪拌下用1小時(shí)加熱至180℃，在該溫度關(guān)閉熱源。反應(yīng)熱繼續(xù)使溫度升高至192℃，用1小時(shí)冷卻物料至室溫。物料在65℃開始固化，在55℃完全固化。得到234克黃色糊狀固體。該物料易溶于甲醇得到澄清溶液。實(shí)施例7--辛基胺∶(3-氯丙基)三甲氧基甲硅烷1∶1加成物N-辛基-N-(3-三甲氧基甲硅烷基)丙基胺(R1＝辛基)在裝有干燥管和磁攪拌器的500毫升2頸圓底燒瓶中加入99.5克辛基胺(Aldrich)和154.5克(3-氯代丙基)三甲氧基甲硅烷(Aldrich)。通過側(cè)管插入溫度計(jì)。將燒瓶放入裝有Variac控制器的罩子中并且加熱。85分鐘之后溫度升至190℃，然后在25分鐘內(nèi)降至180℃，此時(shí)關(guān)閉熱源。物料在60℃開始固化，在50℃完全固化。得到253.6克以黃色固體形式的標(biāo)題化合物。該物料易溶于甲醇得到澄清黃色溶液。實(shí)施例8--椰子胺∶(3-氯丙基)三甲氧基甲硅烷1∶1加成物(R1＝椰子烷基)在500毫升Erlenmeyer燒瓶中加入100克經(jīng)蒸餾過的椰子胺(Armeen CD，Akzo-Nobel)和100克(3-氯代丙基)三甲氧基甲硅烷(Aldrich)。插入磁攪拌棒和溫度計(jì)，然后將燒瓶頸用軟織物輕輕塞住以將溫度計(jì)固定。將燒瓶放在熱板上，在攪拌下用45分鐘加熱至185℃，在該溫度關(guān)閉熱源。反應(yīng)熱繼續(xù)使溫度在5分鐘內(nèi)升高至200℃，20分鐘之后降至125℃。分離得到198.4克產(chǎn)物。室溫下該物料是黃色蠟狀固體，其經(jīng)輕輕搖動易溶于甲醇。實(shí)施例9--1-氯代癸烷∶(3-氨基丙基)三甲氧基甲硅烷1∶1加成物N-癸基-N-(3-三甲氧基甲硅烷基)丙基胺(R1＝癸基)在500毫升Erlenmeyer燒瓶中加入95克1-氯代癸烷(Aldrich)和96.4克(3-氨基丙基)三甲氧基甲硅烷(Petrarch/UCT)。插入磁攪拌棒和溫度計(jì)，然后將燒瓶頸用軟織物輕輕塞住以將溫度計(jì)固定。將燒瓶放在熱板上攪拌加熱。90分鐘之后溫度達(dá)184℃，20分鐘之后溫度降至175℃，在該溫度關(guān)閉熱源，從熱板上轉(zhuǎn)移物料。冷卻時(shí)物料變蠟狀固體，回收物料，其易溶于甲醇。實(shí)施例10--1-溴代十二烷∶(3-氨基丙基)三甲氧基甲硅烷1∶1加成物N-十二烷基-N-(3-三甲氧基甲硅烷基)丙基胺(R1＝十二烷基)在100毫升Erlenmeyer燒瓶中加入24.9克1-溴代十二烷(Aldrich)和17.9克(3-氨基丙基)三甲氧基甲硅烷(Petrarch/UCT)。塞住燒瓶并且搖動以有效混合。室溫下(23℃)靜置放置物料5小時(shí)。該過程之后檢查混合物發(fā)現(xiàn)其上層是澄清溶液，下層是羽毛狀白色結(jié)晶。燒瓶轉(zhuǎn)移至預(yù)先平衡好的熱板以使表面溫度45℃并且放置16小時(shí)。該過程之后所有物料已經(jīng)反應(yīng)得到41.2克淺黃色結(jié)晶。其NMR譜與溴化N-十二烷基-N-(3-三甲氧基甲硅烷基)丙基銨所預(yù)期的相一致。該物料可以自由地溶于甲醇，具有明顯的吸熱效應(yīng)。實(shí)施例11--大豆胺∶(3-氯丙基)三甲氧基甲硅烷1∶1加成物(R1＝大豆烷基)在1000毫升Erlenmeyer燒瓶中加入263.6克經(jīng)蒸餾過的大豆胺(Akzo-Nobel Armeen SD)和198.7克(3-氯代丙基)三甲氧基甲硅烷(Aldrich)。插入磁攪拌棒和溫度計(jì)。將燒瓶頸用軟織物輕輕塞住以將溫度計(jì)固定。將燒瓶放在熱板上，慢慢加熱至45℃以有效地溶解大豆胺。然后用2小時(shí)加熱至160℃，然后再保持在147-160℃2小時(shí)，慢慢冷卻至室溫。母液在75℃開始分離出黃色結(jié)晶，室溫下燒瓶物料中含有大量黃色固體。得到460.0克產(chǎn)物。其易溶于甲醇得到澄清的黃色溶液。
權(quán)利要求
1.一種制備式I化合物的方法
其中R1是C6-40烷基或鏈烯基，其可以是直鏈或支鏈的，C6-40芳基，C7-40芳烷基或基團(tuán)R5A(CH2)p，其中R5是C6-30烷基或鏈烯基，其可以是直鏈或支鏈的，p是2-6的整數(shù)，A是O或NH；R2是C1-12烷基或C3-12鏈烯基；R3是C1-12烷基，C1-12烷氧基，C2-12鏈烯基或C3-12烯氧基；R4的定義與R3的相同，、R4和R3可以相同或不同；R6是具有至多達(dá)10個(gè)碳原子的二價(jià)亞烷基，并且其選擇性地被亞苯基中斷一、二或三次；和X是陰離子；該方法包括下列步驟(a)將式II化合物R1-NH2(II)其中R1如上面定義，與式III化合物在沒有溶劑的條件下反應(yīng)
其中R2，R3，R4，R6和X如上面定義；或(b)將式IV化合物R1-X (IV)其中R1和X如上面定義，與式V化合物在沒有溶劑的條件下反應(yīng)
其中R2，R3，R4和R6如上面定義。
2.根據(jù)權(quán)利要求1的方法，其中R2是C1-5烷基。
3.根據(jù)權(quán)利要求1的方法，其中R2是C3-5鏈烯基。
4.根據(jù)權(quán)利要求1-3之一的方法，其中R3是C1-5烷基。
5.根據(jù)權(quán)利要求1-3之一的方法，其中R3是C1-5烷氧基。
6.根據(jù)權(quán)利要求1-3之一的方法，其中R3是C2-5鏈烯基。
7.根據(jù)權(quán)利要求1-3之一的方法，其中R3是C3-5烯氧基。
8.根據(jù)權(quán)利要求1-7之一的方法，其中X是氯。
9.根據(jù)權(quán)利要求8的方法，其中反應(yīng)物被加熱至至少約100℃。
10.根據(jù)權(quán)利要求8的方法，其中反應(yīng)物在約130℃至約185℃的溫度范圍內(nèi)被加熱。
11.根據(jù)權(quán)利要求1-7之一的方法，其中X是溴。
12.根據(jù)權(quán)利要求11的方法，其中反應(yīng)物在約30℃至約50℃的溫度范圍內(nèi)被加熱。
13.根據(jù)權(quán)利要求1-12之一的方法，其中R6是基團(tuán)-(CH2)3-。
14.根據(jù)權(quán)利要求1-13之一的方法，其中R2是C1-C3烷基，R3和R4各自為C1-C3烷氧基。
15.根據(jù)權(quán)利要求1-13之一的方法，其中R2是甲基，R3和R4各自為甲氧基。
16.根據(jù)權(quán)利要求1-15之一的方法，其中R6是基團(tuán)-(CH2)3-，R2是甲基，R3和R4各自為甲氧基。
17.根據(jù)權(quán)利要求1-16之一的方法，其中式II化合物是油基胺。
18.根據(jù)權(quán)利要求1-16之一的方法，其中式II化合物是大豆胺。
19.根據(jù)權(quán)利要求1-16之一的方法，其中式II化合物是妥爾油胺。
20.根據(jù)權(quán)利要求1-19之一的方法，其中式III化合物是(3-氯代丙基)三甲氧基甲硅烷。
21.式I化合物
其中R1是C12-40烷基或鏈烯基，其可以是直鏈或支鏈的，C6-40芳基，C7-40芳烷基或基團(tuán)R5A(CH2)p，其中R5是C6-30烷基或鏈烯基，其可以是直鏈或支鏈的，p是2-6的整數(shù)，A是O或NH；R2是C1-12烷基或C3-12鏈烯基；R3是C1-12烷基，C1-12烷氧基，C2-12鏈烯基或C3-12烯氧基；R4的定義與R3的相同，、R4和R3可以相同或不同；R6是具有至多達(dá)10個(gè)碳原子的二價(jià)亞烷基，并且其選擇性地被亞苯基中斷一、二或三次；和X是陰離子。
22.根據(jù)權(quán)利要求21的化合物，其中R2是C1-5烷基。
23.根據(jù)權(quán)利要求21的化合物，其中R2是C3-5鏈烯基。
24.根據(jù)權(quán)利要求21-23之一的化合物，其中R3是C1-5烷基。
25.根據(jù)權(quán)利要求21-23之一的化合物，其中R3是C1-5烷氧基。
26.根據(jù)權(quán)利要求21-23之一的化合物，其中R3是C2-5鏈烯基。
27.根據(jù)權(quán)利要求21-23之一的化合物，其中R3是C3-5烯氧基。
28.根據(jù)權(quán)利要求21的化合物，其中R6是基團(tuán)-(CH2)3-，R2是甲基，R3和R4各自為甲氧基。
29.根據(jù)權(quán)利要求21的化合物及其鹽，其中R1是大豆烷基，R6是基團(tuán)-(CH2)3-，R2是甲基，R3和R4各自為甲氧基。
30.根據(jù)權(quán)利要求21的化合物及其鹽，其中R1是妥爾油烷基，R6是基團(tuán)-(CH2)3-，R2是甲基，R3和R4各自為甲氧基。
31.根據(jù)權(quán)利要求21-30之一的化合物，其為鹽酸鹽。
32.N-油基-N-(3-三甲氧基甲硅烷基)丙基胺及其鹽。
33.氯化N-油基-N-(3-三甲氧基甲硅烷基)丙基銨。
34.根據(jù)權(quán)利要求1-20之一的方法制備的化合物在使用作聚合物母煉膠中填料的顆粒疏水化過程中的用途。
35.根據(jù)權(quán)利要求1-20之一的方法制備的化合物在使用作硫化橡膠中填料的顆粒疏水化過程中的用途。
36.根據(jù)權(quán)利要求21-33之一的化合物在使用作硫化橡膠中填料的顆粒疏水化過程中的用途。
37.根據(jù)權(quán)利要求21-33之一的化合物在使用作聚合物母煉膠中填料的顆粒疏水化過程中的用途。
38.根據(jù)權(quán)利要求34-37之一的用途，其中顆粒是具有表面羥基的親水性無機(jī)顆粒。
39.根據(jù)權(quán)利要求38的用途，其中顆粒選自二氧化硅，硅酸鹽，粘土，氧化鋁和二氧化鈦。
40.下式化合物
其中R1是C12-40烷基或鏈烯基，其可以是直鏈或支鏈的，C6-40芳基，C7-40芳烷基或基團(tuán)R5A(CH2)p，其中R5是C6-30烷基或鏈烯基，其可以是直鏈或支鏈的，p是2-6的整數(shù)，A是O或NH；R2是C1-12烷基或C3-12鏈烯基；R3是C1-12烷基，C1-12烷氧基，C2-12鏈烯基或C3-12烯氧基；R4的定義與R3的相同，、R4和R3可以相同或不同；和R6是具有至多達(dá)10個(gè)碳原子的二價(jià)亞烷基，并且其選擇性地被亞苯基中斷一、二或三次。
41.根據(jù)權(quán)利要求40的化合物，其中R2是C1-5烷基。
42.根據(jù)權(quán)利要求40的化合物，其中R2是C3-5鏈烯基。
43.根據(jù)權(quán)利要求40-42之一的化合物，其中R3是C1-5烷基。
44.根據(jù)權(quán)利要求40-42之一的化合物，其中R3是C1-5烷氧基。
45.根據(jù)權(quán)利要求40-42之一的化合物，其中R3是C2-5鏈烯基。
46.根據(jù)權(quán)利要求40-42之一的化合物，其中R3是C3-5烯氧基。
47.根據(jù)權(quán)利要求40的化合物，其中R6是基團(tuán)-(CH2)3-，R2是甲基，R3和R4各自為甲氧基。
48.根據(jù)權(quán)利要求40的化合物及其鹽，其中R1是大豆烷基，R6是基團(tuán)-(CH2)3-，R2是甲基，R3和R4各自為甲氧基。
49.根據(jù)權(quán)利要求40的化合物及其鹽，其中R1是妥爾油烷基，R6是基團(tuán)-(CH2)3-，R2是甲基，R3和R4各自為甲氧基。
全文摘要
本發(fā)明提供了式(Ⅰ)的N－取代－ω－(烷氧基硅烷)及其游離堿及其制備方法,其中:R
文檔編號C07F7/00GK1257509SQ98805337
公開日2000年6月21日 申請日期1998年5月21日 優(yōu)先權(quán)日1997年5月22日
發(fā)明者A·科斯基 申請人:拜爾公司