一種合成n–芳基–吩噁嗪類化合物的方法
【專利摘要】本發(fā)明公開了一種合成N–芳基–吩噁嗪類化合物的方法，屬于化學(xué)合成領(lǐng)域，該方法是以式Ⅰ的化合物為原料，與溶劑、催化劑和堿試劑混合后，加入芳基化試劑，在溫度為50～250℃的條件下反應(yīng)，即得目標(biāo)產(chǎn)物，所述的溶劑為酰胺類、苯類或腈類化合物；所述的催化劑為鹵化銅、鹵化亞銅、烷基羧酸銅、烷基羧酸銅水合物、芳基羧酸銅、氧化亞銅或氰化亞銅；所述的芳基化試劑為式II的碘苯類化合物、單取代碘吡啶或3-碘噻吩。該方法反應(yīng)步驟簡單，得到目標(biāo)產(chǎn)物的產(chǎn)率高。
【專利說明】一種合成N -芳基-吩噁嗪類化合物的方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明屬于有機合成化學(xué)領(lǐng)域，具體涉及一種合成N-芳基-吩噁嗪類化合物的方法。
【背景技術(shù)】
[0002]吩噁嗪結(jié)構(gòu)單元作為電子給體廣泛地存在于合成材料的分子中，例如:它們常常用于染料敏化太陽能電池、激光染料、熒光材料和有機發(fā)光二極管(OLEDs)等光電材料的研究。如果在吩噁嗪分子中的氮原子上取代一個電子受體的話，便形成了 “給體-受體”結(jié)構(gòu)而產(chǎn)生“推-拉”熒光團或發(fā)色團性質(zhì)。芳基通常被用作這類電子受體，因此N-芳基-吩噁嗪類化合物的重要性在近年來逐漸增加[參考文獻(xiàn):(a) Tanaka，H.; Shizu, K.;Miyazaki, Η.; Adachi, C.Chem.Commun.2012, 48, 11392 - 11394.(b)Karlsson, Κ.Μ.; Jiang, X.; Eriksson, S.K.; Gabrielssonj Ε.; Rensmoj H.; Hagfeldtj A.; Sun, L.Chem.Eur.J.2011，17，6415 - 6424.]。N-芳基-吩噁嗪類化合物和2PXZ - OXD結(jié)構(gòu)式如下所
示:
[0003]
【權(quán)利要求】
1.一種合成N-芳基-吩噁嗪類化合物的方法，其特征在于:該方法是以式I的化合物為原料，與溶劑、催化劑和堿試劑混合后，在氮氣保護下加入芳基化試劑，在溫度為50~250°C的條件下反應(yīng)；所述的溶劑為酰胺類、苯類或腈類化合物；所述的催化劑為鹵化銅、鹵化亞銅、烷基羧酸銅、烷基羧酸銅水合物、芳基羧酸銅、芳基羧酸銅水合物、氧化亞銅或氰化亞銅；所述的芳基化試劑為式II的碘苯類化合物、單取代碘吡啶或3-碘噻吩；
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的合成N-芳基-吩噁嗪類化合物的方法，其特征在于:所述的溶劑為含有3~6個碳原子酰胺類化合物、含有6~10個碳原子取代苯類化合物或含有2~10個碳原子的腈類化合物。
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的合成N-芳基-吩噁嗪類化合物的方法，其特征在于:所述的溶劑為N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二乙基甲酰胺、甲苯、二甲苯、苯甲腈或正丁腈。
4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的合成N-芳基-吩噁嗪類化合物的方法，其特征在于:所述的溶劑為正丁腈、N，N-二甲基甲酰胺或甲苯。
5.根據(jù)權(quán)利要求1所述的合成N-芳基-吩噁嗪類化合物的方法，其特征在于:所述的催化劑為鹵化銅、鹵化亞銅、含有I~5個碳原子的烷基羧酸銅及其水合物、含有7~9個碳原子的芳基羧酸銅及其水合物、氧化亞銅或氰化亞銅。
6.根據(jù)權(quán)利要求5所述的合成N-芳基-吩噁嗪類化合物的方法，其特征在于:所述的催化劑為碘化亞銅、氯化亞銅、氰化亞銅或一水合乙酸銅。
7.根據(jù)權(quán)利要求1所述的合成N-芳基-吩噁嗪類化合物的方法，其特征在于:所述的堿試劑為碳酸銫和磷酸鉀中的至少一種。
8.根據(jù)權(quán)利要求1所述的合成N-芳基-吩噁嗪類化合物的方法，其特征在于:所述的原料與溶劑的質(zhì)量比為1:5~100，原料與催化劑的摩爾比為10~100:1，原料與堿試劑的摩爾比為1:1~10，原料與芳基化試劑的摩爾比為1:1~5。
9.根據(jù)權(quán)利要求8所述的合成N-芳基-吩噁嗪類化合物的方法，其特征在于:所述的原料與溶劑的質(zhì)量比為1:6.5~7.5，原料與催化劑的摩爾比為18~22:1，原料與堿試劑的摩爾比為1:2~4，原料與芳基化試劑的摩爾比為1:1~1.2。
10.根據(jù)權(quán)利要求1所述的合成N-芳基-吩噁嗪類化合物的方法，其特征在于:所述的反應(yīng)時間為5~24h。
【文檔編號】C07D265/38GK103819423SQ201410050555
【公開日】2014年5月28日 申請日期:2014年2月13日 優(yōu)先權(quán)日:2014年2月13日
【發(fā)明者】胡躍飛, 劉楠, 王歆燕, 陳律 申請人:江蘇傲倫達(dá)科技實業(yè)股份有限公司