四芳基芘類衍生物、制備方法和應用及電致發(fā)光器件的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明公開一種四芳基芘類衍生物、制備方法和應用及電致發(fā)光器件，所述四芳基芘類衍生物為1,3,5,9-四芳基芘衍生物，其結構通式為；其中，Ar表示、、、、或。所述四芳基芘類衍生物具有非平面蝴蝶狀的剛性結構，與其它高熒光量子效率基團相連，可以很好地增強整個化合物分子的剛性，提高化合物的玻璃化轉換溫度，進一步增強發(fā)光器件的穩(wěn)定性，同時抑制化合物分子之間的π-π堆積，降低電致發(fā)光光譜的紅移程度，提高熒光發(fā)光器件的效率。
【專利說明】四芳基芘類衍生物、制備方法和應用及電致發(fā)光器件
【技術領域】
[0001]本發(fā)明涉及有機發(fā)光材料領域，尤其涉及一種四芳基芘類衍生物、制備方法和應用及電致發(fā)光器件。
【背景技術】
[0002]有機發(fā)光二極管(OLED)經過二十多年的發(fā)展，越來越多的有機發(fā)光材料被開發(fā)出來，最先應用于藍光熒光發(fā)光材料的一些基團也得到進一步的完善，如蒽
【權利要求】
1.一種四芳基芘類衍生物，其特征在于，所述四芳基芘類衍生物為1，3，5，9-四芳基芘衍生物，其結構通式為
2.一種四芳基芘類衍生物的制備方法，其特征在于，包括以下步驟: 1，3，5，9-四溴-7-叔丁基芘的合成:室溫下，將2-叔丁基芘、Fe粉溶解于二氯甲烷中，經過攪拌10~20 min后，在劇烈攪拌條件下，逐滴加入Br2的二氯甲烷溶液，室溫下繼續(xù)攪拌3~6 h;加入Na2S2O3溶液淬滅反應，用二氯甲烷萃取，合并有機相，用飽和食鹽水以及水洗滌，同時將有機溶劑蒸發(fā)掉，得灰色粗產物，用熱CHCl3重結晶，得所述1，3，5，9-四溴-7-叔丁基芘；其中，2-叔丁基芘、Fe粉、Br2之間的摩爾質量比為1: (4~10.0): (4~15.0)，2-叔丁基芘與反應用二氯甲烷的摩爾質量比例為1: (10~100)； 1,3,5, 9-四芳基芘衍生物的合成:將所述1，3，5，9-四溴_7_叔丁基芘通過Ul Imann反應或Suzuki反應合成所述1，3，5，9-四芳基芘衍生物。
3.根據權利要求2所述的四芳基芘類衍生物的制備方法，其特征在于，所述Ullmann反應過程如下: 將所述1，3，5，9-四溴-7-叔丁基芘與咔唑基團溶解于干燥DMPU中，加入碘化亞銅、碳酸鉀以及18-冠-6醚，在氮氣環(huán)境下加熱至14(T200 °C，反應24~48小時；待反應液冷卻至室溫，加水烊滅反應，二氯甲烷萃取，用水洗滌，合并有機相，無水硫酸鈉干燥，過濾，同時將有機溶劑蒸發(fā)掉，得白色粗產物，用二氯甲烷與正已烷重結晶，在高真空條件下升華得所述四芳基芘類衍生物； 其中，1，3，5，9-四溴-7-叔丁基芘、咔唑基團、碳酸鉀、碘化亞銅、18-冠醚-6之間的摩爾質量比為 1: (4.0 ~8.0): (8 ~40): (0.04 ~0.30): (0.04 ~0.30)，DMPU 與咔唑基團的摩爾質量比為(5~10):1。
4.根據權利要求3所述的四芳基芘類衍生物的制備方法，其特征在于，所述咔唑基團為咔唑或3，6- 二(叔丁基)咔唑。
5.根據權利要求2所述的四芳基芘類衍生物的制備方法，其特征在于，所述Suzuki反應過程如下:將1，3，5，9-四溴-7-叔丁基芘，起始原料A溶解于甲苯溶液中，同時加入碳酸鉀水溶液、乙醇以及催化劑Pd (PPh3)4，在氮氣環(huán)境中加熱至7(Tl80°C，避光反應回流8~48小時；冷卻至室溫，加水洗滌，二氯甲烷萃取，合并有機相，無水硫酸鈉干燥，過濾，除去有機溶劑，用二氯甲烷與正已烷重結晶或柱層析方法，得所述四芳基芘類衍生物； 其中，所述起始原料A為3-頻那醇硼酸酯咔唑基團或三芳胺基團；1，3，5,9-四溴-7-叔丁基花、起始原料A、碳酸鉀、Pd(PPh3)4之間的摩爾質量比為1: (4.0 ^ 10.0): (4~20): (0.04~0.40)，甲苯與無水乙醇的體積比例為(5~100):1。
6.根據權利要求5所述的四芳基芘類衍生物的制備方法，其特征在于，所述起始原料A為4-頻那醇硼酸酯三苯胺、4-頻那醇硼酸酯-4'，4" -二甲基三苯胺、3-頻那醇硼酸酯-N-苯基咔唑或3-頻那醇硼酸酯-N-4-叔丁基苯基咔唑。
7.—種如權利要求1所述的四芳基芘類衍生物的應用，其特征在于，將所述1，3，5，9-四芳基芘衍生物作為藍光熒光發(fā)光材料用于制備電致發(fā)光器件。
8.—種電致發(fā)光器件，其特征在于，所述電致發(fā)光器件包括設置在基板上的陽極、陰極以及設置在陽極與陰極之間的發(fā)光層，所述發(fā)光層中含有如權利要求1所述的1，3，5，9-四芳基芘衍生物。
9.根據權利要求8所述的電致發(fā)光器件，其特征在于，所述基板為玻璃，所述陽極為導電玻璃襯底層，所述陰極為鋁電極；所述導電玻璃襯底層與鋁電極之間依次設置有空穴注入層，發(fā)光層，電子傳輸層，電子注入層；所述空穴注入層，發(fā)光層，電子傳輸層，電子注入層從里向外依次為附著在玻璃上。
10.根據權利要求8所述的電致發(fā)光器件，其特征在于，所述空穴注入層為PEDOT:PSS的水溶液。
【文檔編號】C07C211/54GK103539725SQ201310184286
【公開日】2014年1月29日 申請日期:2013年5月17日 優(yōu)先權日:2013年5月17日
【發(fā)明者】黃宏 申請人:Tcl集團股份有限公司