專(zhuān)利名稱(chēng)：帶有膨脹連接子的n-取代的吡咯烷酮*離子液體的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及用作離子液體的N-取代的吡咯烷酮錫化合物。
背景技術(shù)：
離子液體為由離子組成的液體，所述離子液體在等于或低于約100°C下為流體。離子液體表現(xiàn)出可忽略的蒸汽壓，并具有增加的調(diào)節(jié)壓力以限制傳統(tǒng)工業(yè)溶劑的使用，由于環(huán)境考慮，如揮發(fā)性的排放物以及含水層和飲用水的污染，許多研究已致力于設(shè)計(jì)能用作替代常規(guī)溶劑的離子液體。離子液體通常由有機(jī)陽(yáng)離子的鹽組成，如N-烷基吡啶錯(cuò)、1,3- 二烷基咪唑輸、四烷基銨、四烷基憐或三烷基锍陽(yáng)離子。美國(guó)專(zhuān)利7，157，588描述了例如基于N-取代的吡咯烷酮的離子液體，其具有側(cè)銨陽(yáng)離子，通過(guò)可調(diào)節(jié)長(zhǎng)度的連接子與吡咯烷酮環(huán)間隔。然而， 仍需要其它離子液體，其可設(shè)計(jì)于用于選定的應(yīng)用，尤其是至少部分由可再生資源制備的那些。發(fā)明概述該發(fā)明提供由下式1的結(jié)構(gòu)表示的化合物式 1其中(a) Z為-[(CH2) b-0]。- (CH2) d_，其中b和d各自獨(dú)立地為1至4的整數(shù)，并且c為 1至8的整數(shù)； (b) R2和R3各自獨(dú)立地為H或C「C6直鏈或支鏈的烷基；(c) R4 為 H、C「C6 直鏈或支鏈的烷基，或-[(CH2) p_X] q- (CH2) r_Y_R6，其中 X 和 Y 各自獨(dú)立地為0或NR6，p和r各自獨(dú)立地為1至4的整數(shù)，q為0至8的整數(shù)，并且R6為H或 C1-C6直鏈或支鏈的烷基；以及(d)A—為選自下列的陰離子乙酰丙酸根、[BF4r、[PF6]\ [SbF6]\ [CH3CO2] \ [HSO4] \ [CF3SO3] \ [HCF2CF2SO3] \ [CF3HFCCF2SO3] \ [CF3-O-CFHCF2SO3] \ [CF3CF20CFHCF2S03r、[CF3CF2CF20CFHCF2S03]\ [HCC1FCF2S03]\ [ (CF3SO2)2N]\ [A1C14]\ [CF3CO2]\ [NO3]\ [S04]2\Cr、Bf、Γ、和 Γ。發(fā)明詳述本發(fā)明涉及部分地由N-取代的吡咯烷酮衍生的化合物。這些化合物包括陰離子和陽(yáng)離子，其中有側(cè)銨陽(yáng)離子通過(guò)可調(diào)節(jié)長(zhǎng)度的連接子與吡咯烷酮環(huán)間隔。如本文所示的式I的該連接子用Z表示。這些化合物可用作離子液體，并可例如用作溶劑、用作各種類(lèi)型反應(yīng)的催化劑(如烷化反應(yīng))，并用作對(duì)于各種氣體(如CO2)的吸收劑。這些化合物還具有所述陽(yáng)離子部分以及若干相關(guān)的陰離子可易于由乙酰丙酸或乙酰丙酸衍生物制備的優(yōu)點(diǎn)，所述乙酰丙酸可由廉價(jià)的可再生的生物質(zhì)原料的水解獲得。在本文組合物的描述中，對(duì)于多次用于說(shuō)明書(shū)中某些術(shù)語(yǔ)提供了下列定義結(jié)構(gòu)“烷基”為一價(jià)的(即具有一個(gè)化學(xué)價(jià))的基團(tuán)，具有通式CnH2n+1?！吧镔|(zhì)”是指任何纖維質(zhì)或木質(zhì)纖維質(zhì)材料，并包括包含纖維素的材料，以及任選地還包含半纖維素、木質(zhì)素、淀粉、低聚糖和/或單糖的材料。生物質(zhì)還可包括附加組分， 如蛋白質(zhì)和/或類(lèi)脂。適用于本文的生物質(zhì)可衍生自單一來(lái)源，或可為衍生自一種以上的來(lái)源的混合物。此類(lèi)來(lái)源無(wú)限制地包括生物能作物、農(nóng)業(yè)殘余物、市政固體垃圾、工業(yè)固體垃圾、來(lái)自造紙業(yè)的淤渣、庭院垃圾、木材和林業(yè)垃圾。生物質(zhì)的實(shí)例無(wú)限制地包括玉米粒、 玉米芯、作物殘余如玉米殼、玉米秸稈、草、小麥、小麥秸稈、干草、稻稈、柳枝稷、廢紙、蔗渣、 高粱、大豆、從谷物的研磨物的殘余、樹(shù)、枝、根、葉、木屑、鋸末、灌木及灌叢、蔬菜、水果、花和動(dòng)物糞肥?！按呋瘎睘榭捎绊懛磻?yīng)速率而不是反應(yīng)平衡并且化學(xué)上無(wú)變化地存在于所述反應(yīng)中的物質(zhì)?！稗D(zhuǎn)化率”是指在反應(yīng)中轉(zhuǎn)化成產(chǎn)物的特定反應(yīng)物的重量％?！盁N基”為僅包含碳和氫的單價(jià)基團(tuán)?！半x子液體”為在等于或低于約100°C下為流體的有機(jī)鹽?！耙阴１岣彪x子為由下式結(jié)構(gòu)表示的陰離子
權(quán)利要求
1.化合物，所述化合物由下式1的結(jié)構(gòu)表示 式1其中(a)Z為-[(CH2) b-0]。- (CH2) d_，其中b和d各自獨(dú)立地為1至4的整數(shù)，并且c為1至 8的整數(shù)；(b)R2和R3各自獨(dú)立地為H或C1-C6直鏈或支鏈的烷基；(c)R4為Hj1-C6直鏈或支鏈的烷基，或-[(CH2) P-X] q- (CH2) r-Y-R6，其中X和Y各自獨(dú)立地為0或NR6，ρ和r各自獨(dú)立地為1至4的整數(shù)，q為0至8的整數(shù)，并且R6為H或C1-C6 直鏈或支鏈的烷基；以及(d)A—為選自下列的陰離子乙酰丙酸f艮、[BF4]\[PF6]\ [SbF6]\ [CH3CO2]\ [HSO4]\ [CF3SO3] \ [HCF2CF2SO3] \ [CF3HFCCF2SO3] \ [CF3-O-CFHCF2SO3] \ [CF3CF20CFHCF2S03] \ [CF3CF2CF20CFHCF2S03r、[HCC1FCF2S03]\ [(CF3SO2)2N]\ [A1C14]\ [CF3CO2]\ [NO3]\ [SO4] Cl\ Br\ Γ、禾口 Γ。
2.權(quán)利要求1的化合物，其中r和ρ為2至4。
3.權(quán)利要求1的化合物，其中r和ρ為2。
4.權(quán)利要求1的化合物，其中q為0至4。
5.權(quán)利要求1的化合物，其中q為0。
6.權(quán)利要求1的化合物，其中R2和R3獨(dú)立地為H、-CH3>-CH2CH3和-CH2CH2CH3。
7.權(quán)利要求1的化合物，其中R2和R3為_(kāi)CH3。
8.權(quán)利要求1的化合物，其中R3為-CH2CH2CH3。
9.權(quán)利要求1 的化合物，其中 R4 為-(CH2) 2-0- (C2H5)、- (CH2) 2_0_ (CH3)或-(CH2) 2_0H。
10.權(quán)利要求1的化合物，其中Α—為乙酰丙酸根、[CF3HFCCF2S03r、或[(CF3SO2)2N]_。
11.權(quán)利要求1的化合物，其中c為1。
12.權(quán)利要求1的化合物，其中c為2。
13.權(quán)利要求1的化合物，其中c為1且b和d為2。
14.權(quán)利要求1的化合物，其中c為2并且b和d為2。
15.權(quán)利要求1的化合物，其中X和Y為0。
16.權(quán)利要求1的化合物，其中X和Y為NR6。
全文摘要
本發(fā)明涉及可用作離子液體的化合物，所述化合物基于N-取代的吡咯烷酮并摻入通過(guò)可調(diào)節(jié)長(zhǎng)度的連接子與吡咯烷酮環(huán)間隔的側(cè)銨陽(yáng)離子。
文檔編號(hào)C07D207/27GK102307856SQ200980156114
公開(kāi)日2012年1月4日 申請(qǐng)日期2009年12月4日 優(yōu)先權(quán)日2008年12月4日
發(fā)明者A·明特, C·P·永克, K·W·哈欽森, M·A·哈默, T·富 申請(qǐng)人:納幕爾杜邦公司