專利名稱:N-取代的吡咯烷酮*離子液體的制作方法
技術領域:
該發(fā)明涉及用作離子液體的N-取代的吡咯烷酮像化合物。
背景技術:
離子液體為由離子組成的液體,所述液體在等于或低于約100°C下為流體。離子液體表現(xiàn)出可忽略的蒸汽壓,隨著限制使用傳統(tǒng)工業(yè)溶劑的法規(guī)實施越來越嚴格,并且出于環(huán)境考慮,如揮發(fā)性的排放物以及含水層和飲用水的污染,許多研究已致力于設計能用作替代常規(guī)溶劑的離子液體。離子液體通常由有機陽離子的鹽組成,如N-烷基吡啶徵、1,3- 二烷基咪唑織、四烷基銨、四烷基鎮(zhèn)或三烷基锍陽離子。美國專利7,157,588描述了例如基于N-取代的吡咯烷酮的離子液體,其具有側(cè)銨陽離子,通過可調(diào)節(jié)長度的連接子與吡咯烷酮環(huán)間隔。然而, 仍需要其它離子液體,其可設計于用于選定的應用,尤其是至少部分地由可再生資源制備的那些。發(fā)明概述本發(fā)明提供了由下式I的結(jié)構表示的化合物式 I其中(a)Z為-(CH2)n-,其中η為2至12的整數(shù); (b) R2、R3和R4各自獨立地為H或C1至C6直鏈或支鏈的烷基;以及(c)A_ 為乙酰丙酸根、[CF3-0_CFHCF2S03r、[CF3CF20CFHCF2S03]\ 或^發(fā)明詳述本發(fā)明涉及部分由N-取代的吡咯烷酮衍生的化合物。這些化合物包括陰離子和陽離子,其中有側(cè)銨陽離子通過可調(diào)節(jié)長度的連接子與吡咯烷酮環(huán)間隔。如本文所示的式 I的該連接子用Z表示。這些化合物可用作離子液體,并可例如用作溶劑、用作各種類型反應的催化劑(如烷化反應),并用作對于各種氣體(如CO2)的吸收劑。這些化合物還具有以下優(yōu)點所述陽離子部分以及若干相關的陰離子可易于由乙酰丙酸或乙酰丙酸衍生物制備,所述乙酰丙酸可由廉價的可再生的生物質(zhì)原料的水解獲得。在本文組合物的描述中,對于多次用于說明書中某些術語提供了下列定義結(jié)構“烷基”為一價(即具有一個化學價)的基團,具有通式CnH2n+1。生物質(zhì)指任何纖維質(zhì)或木質(zhì)纖維質(zhì)材料,并包括包含纖維素的材料,以及任選地還包含半纖維素、木質(zhì)素、淀粉、低聚糖和/或單糖的材料。生物質(zhì)還可包括附加組分,如蛋白質(zhì)和/或類脂。適用于本文的生物質(zhì)可衍生自單一來源,或可為衍生自一種以上的來源的混合物。此類來源無限制地包括生物能作物、農(nóng)業(yè)殘余物、市政固體垃圾、工業(yè)固體垃
3圾、來自造紙業(yè)的淤渣、庭院垃圾、木材和林業(yè)垃圾。生物質(zhì)的實例無限制地包括玉米粒、玉米芯、作物殘余如玉米殼、玉米秸稈、草、小麥、小麥秸稈、干草、稻稈、柳枝稷、廢紙、蔗渣、高粱、大豆、從谷物的研磨物的殘余、樹、枝、根、葉、木屑、鋸末、灌木和灌叢、蔬菜、水果、花和動物糞肥?!按呋瘎睘榭捎绊懛磻俾识皇欠磻胶獠⑶一瘜W上無變化地存在于所述反應中的物質(zhì)?!稗D(zhuǎn)化率”是指在反應中轉(zhuǎn)化成產(chǎn)物的特定反應物的重量%?!盁N基”為僅包含碳和氫的單價基團?!半x子液體”是在等于或低于約100°C下為流體的有機鹽?!耙阴1岣彪x子為由下式的結(jié)構表示的陰離子
權利要求
1.化合物,所述化合物由下式I的結(jié)構表示 式I其中(a)Z為-(CH2)n-,其中η為2至12的整數(shù);(b)R2、R3和R4各自獨立地為H或C1至C6直鏈或支鏈的烷基;以及(C)A-為乙酰丙酸根、[CF3-0_CFHCF2S03r、[CF3CF20CFHCF2S03] \ 或 [CF3CF2CF20CFHCF2S03]^
2.根據(jù)權利要求1的化合物,其中η為2至6的整數(shù)。
3.根據(jù)權利要求1的化合物,其中η為2。
4.根據(jù)權利要求1的化合物,其中R2、R3和R4各自獨立地為H、-CH3、-CH2CH3、 或-Ol2Ol2CH3tj
5.根據(jù)權利要求1的化合物,其中R2和R4為_CH3。
6.根據(jù)權利要求1的化合物,其中R3為-CH2CH2CH3。
7.根據(jù)權利要求1的化合物,其中Α—為乙酰丙酸根。
8.根據(jù)權利要求1的化合物,其中η為2至4的整數(shù),并且R2、R3和R4各自獨立地為 H、-CH3、-Ol2CH3、或-Ol2Ol2CHp
9.根據(jù)權利要求1的化合物,其中η為2至4的整數(shù),R2和R4為-CH3,并且R3 為"CH2CH2CH3 ο
10.根據(jù)權利要求1的化合物,其中η為2至4的整數(shù),R2和R4為-CH3,R3為-CH2CH2CH3, 并且A—為乙酰丙酸根。
全文摘要
本發(fā)明涉及可用作離子液體的化合物,所述化合物基于N-取代的吡咯烷酮并摻入通過可調(diào)節(jié)長度的連接子與吡咯烷酮環(huán)間隔的側(cè)銨陽離子。
文檔編號C07D207/27GK102307855SQ200980156113
公開日2012年1月4日 申請日期2009年12月4日 優(yōu)先權日2008年12月4日
發(fā)明者A·明特, B·R·梅萊恩, C·P·永克, K·W·哈欽森, M·A·哈默, T·富 申請人:納幕爾杜邦公司