專利名稱：除草用的鄰-甲酯基磺酰脲的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及在休耕地廣譜性雜草防除方面的通式Ⅰ所示化合物，該化合物適宜的農(nóng)用鹽的應(yīng)用和/或在草皮及墾植作物中防除不需要草木生長的使用。

該化合物為2-〔〔(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羧基〕氨基磺?；?3-吡啶羧酸甲酯。
該化合物在土壤中快速分散并且一般沒有重復(fù)種植的限制。
作為本發(fā)明的構(gòu)成部分，現(xiàn)已發(fā)現(xiàn)，2-〔〔(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羧基〕氨基磺?；?3-吡啶羧酸甲酯呈現(xiàn)出高除草活性，對非作物區(qū)和休耕地中不需要的草木具有所需要的防除周期，并且對草皮和墾植作物安全。
下列通式Ⅱ所示的中間化合物被認為是新的。

式中X為Cl、NH2、NHC(CH3)3及HNC(O)OC6H5。
2-(氨基磺?；?-3-吡啶羧酸甲酯和4，6-二甲氧基-2-嘧啶基氨基甲酸苯酯，在一種惰性的非質(zhì)子傳遞溶劑如甲苯、乙腈、四氫呋喃、二氯甲烷或二惡烷中，且在一種堿如1，8-二氮雜二環(huán)-〔5，4，0〕+--7-烯(DBU)或N，N-二甲苯胺存在下進行反應(yīng)，制備通式Ⅰ所示的標題化合物。

下列實施例進一步闡明本發(fā)明。
實施例1 2-(苯基甲硫基)-3-吡啶羧酸氯化物 在攪拌下對在苯中300g2-(苯基甲硫基)-3-吡啶羧酸的懸浮液滴加268ml亞硫酰氯。把生成的黃色懸浮液加熱回流四小時，令其冷卻到室溫過夜，然后在減壓下濃縮。用冷己烷洗滌固體殘余物，并在室溫下真空干燥，得到309.3g褐色粉末。m.p.94-96℃;IR1730cm-1(C(O));NMR(90MHz，CDCl3)δ8.75(dd，2H，ArH)，7.5(m，6H，ArH)，4.5(S，2H，CH2)。
實施例2 2-(苯基甲硫基)-3-吡啶羧酸甲酯 在氮氛下，對攪拌著的4L甲醇溶液添加450g2-(苯基甲硫基)-3-吡啶羧酸氯化物，隨后滴加382ml三乙胺。把所得的混合物加熱回流二小時，然后在室溫下攪拌四天。把混合物加到含有8L冰水的一個電池槽中。通過一個燒結(jié)玻璃漏斗過濾該懸浮液，并將濾渣在空氣干燥，再在室溫下于真空爐中干燥，得到418.5g棕黃色粉末狀的予期產(chǎn)物。其m.p37-38℃;IR1715cm-1(C(O));NMR(90MHz，CDCl3)δ8.75(dd，1H，ArH)，8.3(dd，1H，ArH)，7.5(m，6H，ArH)，4.45(S、2H、CH2)和3.9(S，3H，CH3)。
實施例3 2-〔(1，1-二甲基乙基)氨基磺?；?3-吡啶羧酸甲酯 把100g2-(苯基甲硫基)-3-吡啶羧酸甲酯、500ml水和500ml氟利昂TF的混合物冷卻到0℃，然后經(jīng)由一個氣體分散管加入70.9ml氯，使所得的懸浮液在5℃下攪拌一小時。收集沉淀物并用冷氟利昂TF洗滌，得到一種白色粉末。m.p.48-50℃。在一種氮氛下，把該白色物質(zhì)加到-50℃的1L二氯甲烷中。冷卻該溶液到-60℃，向其中滴加226g叔丁胺。把它加熱到室溫并用2l水稀釋之后，分離有機層，并用1l二氯甲烷萃取水層兩次。把結(jié)合起來的有機層用鹽水洗滌，在硫酸鎂上干燥，過濾，減壓下濃縮濾液。生成的黃色固體在正丁基氯中調(diào)成漿，過濾并收集固體，得到一種80.25g的白色粉末。m.p.160-161℃;IR(液體石蠟)3160cm-1(NH)及1745cm-1(C(O));NMR(90MHz，CDCl3)δ9.0(dd，1H，ArH)，8.3(dd，1H，ArH);7.8(m，1H，ArH)，5.8(bs，1H，NH)，4.1(S，3H，CH3)和1.35(S，9H，CH3)。
實施例4 2-(氨基磺?；?-3-吡啶羧酸甲酯 向930g三氟乙酸中分批添加50g2-〔(1，1-二甲基乙基)氨基磺?；?3-吡啶羧酸甲酯。把該混合物在室溫下攪拌3天，然后在減壓下濃縮。添加150ml冷乙醚后，收集所得的固體。用冷醚洗滌該固體并在空氣中干燥，得到37.6g白色粉末。m.p.147-149℃;IR(液體石蠟)3360cm-1(NH2)，1720cm-1(C(O))和1070cm-1(SO2);NMR(DMSO-d6)δ9.0(dd，1H，ArH)，8.3(dd，1H，ArH)，7.9(q，1H，ArH)，7.2(bs、2H、NH2)和3.9(S，3H，CH3)。
實施例5 2-〔〔(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基〕氨基磺酰基〕-3-吡啶羧酸甲酯 向一種在3，464ml干燥乙腈中由346.4g2-(氨基磺酰基)-3-吡啶羧酸甲酯和485g4，6-二甲氧基-2-嘧啶基氨基甲酸苯酯所組成的混合物中滴加303mlDBU。在室溫下攪拌該溶液二小時，加入3茶匙活性碳。用硅藻土過濾該混合物，得到一種澄清液。用3.5l的冰水稀釋濾液，并緩緩加濃鹽酸直至pH值達到3.5為止。收集固體物質(zhì)，用水洗滌，再用乙醚洗滌，并在空氣中干燥，得到一種539.2g白色粉末狀的予期產(chǎn)物。m.p.158-161℃;IR(液體石蠟)1735，1745cm-1(2×C(O))，1510cm-1(NH)和1080cm-1(SO2);NMR(90MHz，CDCl3)δ11.8(bs，1H，NH)，8.9(dd，1H，ArH)，8.3(dd，1H，ArH)，7.75(q，1H，ArH)，7.6(bs、1H、NH)，5.9(S，ArH，1H)和4.1(S，9H，CH3)。
以通常使用的方法能夠制備通式Ⅰ化合物的有用劑型。它們包括粉劑、粒劑、片劑、液劑、懸浮劑、乳劑、可濕性粉劑、乳油等。其中許多劑型可以直接施用。在適宜的介質(zhì)中能擴展成可噴霧的各種劑型，該劑型可以每公頃幾升至數(shù)百升的噴霧量來使用。高濃度的制劑主要用作進一步配制的中間體制劑。這些制劑按重量大概含有0.1%至99%的有效成分，還有至少一種(a)約0.1-20%表面活性劑(一種或多種)和(b)約1-99.9%(一種或多種)固態(tài)稀釋劑或液態(tài)稀釋劑。更具體地說，它們含有各成分如下大致的比例 重量百分比＊ 有效成分稀釋劑表面活性劑 可濕性粉劑20-900-741-10 油懸劑、乳劑、液劑3-5040-950-15 (包括乳油) 水懸劑10-5040-841-20 粉劑1-2570-990-5 粒劑和片劑0.1-955-99.90-15 高濃度制劑90-990-100-2 ＊有效成分加上至少一種表面活性劑或一種稀釋劑等于100%(重量比)。
當然，有效成分濃度的較高或較低值取決于預(yù)定的用途和該化合物的物理性質(zhì)。表面活性劑對有效成分較高的比例有時是必需的，高濃度比可以通過攙加制劑或通過罐混得到。
常用的固態(tài)稀釋劑在Watkins等人著的《殺蟲粉劑的稀釋劑及載體手冊》(“HandbookofInsecticideDustDiluentsandCarriers”第2版DorlandBooks，Caldwell，NewJersey，)中已有敘述，但是其它固體，不論是天然開采的還是加工過的也可以使用。較具有吸收性的稀釋劑用在可濕性粉劑上較佳，而較致密的稀釋劑在粉劑上應(yīng)用較佳。常用的液態(tài)稀釋劑和溶劑在Marsden著的《溶劑指南》(“SolventsGuide”第2版Interscience，NewYork，1950)中已有敘述。濃懸劑溶解度最好小于0.1%;濃液劑最好在0℃時抗相分離是穩(wěn)定的。《Mc-Cutcheon洗滌劑與乳化劑年鑒》(“McCutcheon'sDeter-gentsandEmulsifiersAnnual”McPublishingCorP.，Ridgewood，NewJersey)以及Sisely和Wood著《表面活性劑百科大全》(“EncyclopediaofSurfaceActiveAgents”ChemicalPublishingCo.，Inc.，NewYork.1964)列舉了各種表面活性劑及推薦的用途。各種劑型均可以含有少量的添加劑用以減少泡沫、結(jié)塊、腐蝕、微生物生長等。
這些劑型的制造方法均為人們所熟知。液劑可用簡單混合各成分來制備。微細的固態(tài)制劑可用摻加，通常如在錘磨機或者流體能磨中研磨的方法來制備。懸浮劑用濕磨(參見Littler美國專利第3，060，084號)來制備。粒劑和片劑可以把有效成分噴到予成形的顆粒載體上，或者用團聚技術(shù)來制備。參見Browning著的《團聚》(“Agglomeration”ChemicalEngineering1967年12月4日)第147頁以下及《Perry化學(xué)工程師手冊》(“Perry'sChemicalEngineer'sHandbook”第5版McGraw-Hill、NewYork，1973)第8頁至57頁及以下。
有關(guān)劑型技術(shù)的進一步情報，舉例來說可參見美國專利3，235，361第6欄第16行至第7欄第19行及實施例10至41;美國專利3，309，192第5欄第43行至第7欄第62行及實施例8、12、15、39、41、52、53、58、132、138至140、162至164、166、167和169至182;美國專利2，891，855第3欄第66行至第5欄第17行及實施例1至4;Klingman著的《雜草防除科學(xué)》(“WeedControlasaScience”，JohnWiley和Son，Inc.，NewYork，1961)第81到96頁，以及Fryer等著《雜草防除手冊》(“WeedControlHandbook”，第5版，BlackwellScientificPublications，Oxford，1968)第101頁至103頁。
在下面諸實施例中，除非另有說明，否則所有的份數(shù)均為重量份數(shù)。
實施例6 可濕性粉劑 2-〔〔(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基〕氨基磺酰基〕-3-吡啶羧酸甲酯50% 烷基萘磺酸鈉2% 低粘度甲基纖維素2% 硅藻土46% 把上述各成分摻和，用錘磨機粗磨，然后空氣磨細磨，產(chǎn)生的顆?；旧现睆骄∮?0μ。產(chǎn)品包裝前再次摻和。
實施例7 粒劑 實施例6中的可濕性粉劑5% 硅鎂土顆粒 (美國標準20-40目;0.84-0.42mm)95% 把含有25%固體的可濕性粉劑漿噴在雙錐區(qū)混料器中的硅鎂土顆粒表面上。把粒劑干燥并包裝。
實施例8 擠壓片劑 2-〔〔(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基〕氨基磺?；? -3-吡啶羧酸甲酯25% 無水硫酸鈉10% 原木素磺酸鈣5% 烷基萘磺酸鈉1% 鈣/鎂膨潤土59% 將各成分混合、錘磨，然后約用12%水濕潤。把混合物擠成直徑約3mm的園柱、切割成長約3mm的片劑。該片劑可以在干燥后直接使用，或者可把干燥后的片劑粉碎，使之通過美國標準20號篩(0.84mm孔)。對于留在美國標準40號篩上(0.42mm孔)的顆?？捎枰园b使用，對較細的顆?；厥铡?br> 實施例9 低濃度粒劑 2-〔〔(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基〕氨基磺酰基〕-3-吡啶羧酸甲酯1% N，N-二甲基甲酰胺9% 硅鎂土顆粒 (美國標準20-40號篩，0.42-0.84mm)90% 把有效成分溶在溶劑中，在雙錐區(qū)混料器中把該溶液噴在脫粉顆粒上。噴完溶液之后，使混料器運轉(zhuǎn)一小段時間，然后包裝粒劑。
實施例10 水懸劑 2-〔〔(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基〕氨基磺酰基〕 -3-吡啶羧酸甲酯40% 聚丙烯酸增稠劑0.3% 十二烷基酚聚乙二醇醚0.5% 磷酸氫二鈉1% 磷酸二氫鈉0.5% 聚乙烯醇1.0% 水56.7% 把上述各成分混合并在砂磨機中研磨，產(chǎn)生粒度基本上小于5μ的顆粒。
實施例11 油懸劑 2-〔〔(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基〕氨基磺酰基〕 -3-吡啶羧酸甲酯35% 聚乙醇羧酸酯和油溶性石油磺酸鹽的混合物6% 二甲苯59% 把上述成分在砂磨機中一起混合并細磨，使產(chǎn)生基本上均小于5μ的顆粒。產(chǎn)物可直接使用，攙油稀釋或在水中乳化。
實施例12 粒劑 2-〔〔(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羧基〕氨基磺?；? -3-吡啶羧酸甲酯80% 濕潤劑1% 原木素磺酸鹽(含5-20%天然糖類)10% 硅鎂土9% 把上述成分混合并研磨使其透過一個100目(0.149mm篩孔)的篩子。然后把該料加到流化床造粒機中，調(diào)節(jié)空氣流量使其逐漸流化，并將水細細地噴到流化過的料上。流化和噴霧連續(xù)地進行直到制成所需粒度的顆粒。停止噴霧，但仍繼續(xù)流化，可以加熱，直到水含量減到所需標準，一般小于1%。然后卸料并篩分到所需的粒度范圍，一般為14-100目(1410-149μ)，并包裝備用。
實施例13 高濃度劑 2-〔〔(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基)氨基磺?；?3-吡啶羧酸甲酯99% 白炭黑0.5% 合成的非晶態(tài)二氧化硅0.5% 把上述組分混合并在錘磨機中研磨，使產(chǎn)生的混合物基本上均通過美國標準50號篩(0.3mm篩孔)。必要時該濃懸劑可進行進一步配制。
實施例14 可濕性粉劑 2-〔〔(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基〕氨基羰基〕氨基磺?；?3-吡啶羧酸甲酯90% 二辛基磺基丁二酸鈉0.1% 合成的微細二氧化硅9.9% 將上述各成分混合并在錘磨機中研磨，使產(chǎn)生顆?；旧暇∮?00μ將該混合料通過50號美國標準篩、然后包裝。
實施例15 可濕性粉劑 2-〔〔(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基〕氨基磺?；?3-吡啶羧酸甲酯20% 木素磺酸鈉20% 蒙脫土60% 把上述成分充分混合，在錘磨機中粗磨，然后在空氣磨細磨，使產(chǎn)生的顆粒粒徑基本上均小于10μ。將該料再度混合并包裝。
實施例16 粉劑 2-〔〔(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基〕氨基磺?；?3-吡啶羧酸甲酯10% 硅鎂土10% 葉蠟石80% 把有效成分與硅鎂土一起混合，然后經(jīng)過錘磨機，使產(chǎn)生的顆?；旧暇∮?00μ。然后將磨過的濃縮物同粉狀葉蠟石混合直至均質(zhì)。
本發(fā)明的化合物可以同市售其它除草劑、植物生長調(diào)節(jié)劑、殺蟲劑或殺菌劑結(jié)合起來使用?！峨s草研究》(“WeedResearch”)第26卷1986年第441-445頁所述內(nèi)容可在此作為參考。書中特別列舉了294種常用的除草劑和植物生長調(diào)節(jié)劑。下表列舉了一些適于混用的除草劑。
通用名化學(xué)名 乙基乙草安2-氯-N-(乙氧基甲基)-N-(2-乙 基-6-甲基苯基)乙酰胺 三氟羧草醚5-〔2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基〕- 2-硝基苯甲酸 acrolein2-丙烯醛 雜草鎖2-氯-N-(2，6-二乙基苯基)-N- (甲氧基甲基)乙酰胺 阿特拉凈N-乙基-N′-(1-甲基乙基)-6-(甲 硫基)-1，3，5-三嗪-2，4-二胺 氨三唑1H-1，2，4-三唑-3-胺 氨基磺酰銨氨基磺酸銨 黃草靈甲基〔(4-氨基苯基)磺?；嘲被姿狨? 阿特拉津6-氯-N-乙基-N′-(1-甲基乙基)- 1，3，5-三嗪-2，4-二胺 氯炔草靈4-氯-2-丁炔基-N-(3-氯苯基)氨 基甲酸酯 乙丁氟樂靈N-丁基-N-乙基-2，6-二硝基-4- (三氟甲基)苯胺 bensulfuron2-〔〔〔〔〔(4，6-二甲氧基-2-嘧 methyl啶基)氨基〕羰基〕氨基〕磺酰基〕甲基〕苯 甲酸甲酯 砜草磷0，0-雙(1-甲基乙基)-S-〔2-〔( 苯基磺?；?氨基〕乙基〕二硫代磷酸酯 苯達松3-(1-甲基乙基)-(1H)-2，1， 3-苯并硫二氮雜苯-4-3H-酮-2，2 -二氧化物 benzofluorN-〔4-(乙硫基)-2-(三氟甲基)苯 基〕甲基磺酰胺 新燕靈N-苯甲?；?N-(3，4-二氯苯基)- DL-氨基丙酸乙酯 甲酯除草醚甲基5-(2，4-二氯苯氧基)-2-硝基 苯甲酸酯 丁溴啶5-溴-6-甲基-3-(1-甲基丙基)- 2，4(1H，3H)嘧啶二酮 溴草腈3，5-二溴-4-羥基芐腈 丁草鎖N-(丁氧基甲基)-2-氯-N-(2，6 -二乙基苯基)乙酰胺 丁硫咪唑酮3-〔5-(1，1-二甲基乙基)-1，3 4-硫二氮雜環(huán)戊二烯-2-基〕-4-羥基 -1-甲基-2-咪唑烷基酮 丁樂靈4-(1，1-二甲基乙基)-N-(1-甲 基丙基)-2，6-二硝基苯胺 異丁草丹S-乙基雙(2-甲基丙基)硫代氨基甲酸酯 二甲胂酸二甲基胂化氧 烯草安2-氯-N，N-二-2-丙烯基乙酰胺 硫烯草丹2-氯-2-丙烯基二乙基二硫代氨基甲酸酯 氨二氯苯酸3-氨基-2，5-二氯苯甲酸 氯秀谷隆3-(4-溴-3-氯苯基)-1-甲氧基- 1-甲基脲 chlorimuron2-〔〔〔〔(4-氯-6-甲氧基-2-嘧 ethy1啶基)氨基〕羰基〕氨基〕磺?；潮郊姿嵋阴? 氯醚隆N′-〔4-(4-氯苯氧基)苯基〕-N，N- 二甲基脲 氯苯胺靈1-甲基乙基(3-氯苯基)氨基甲酸酯 chlorsulfuron2-氯-N-〔〔(4-甲氧基-6-甲基- 1，3，5-三嗪-2-基)氨基〕羰基〕苯 磺酰胺 綠麥隆N′-(3-氯-4-甲基苯基)-N，N- 二甲基脲 cinmethylinexO-1-甲基-4-(1-甲基乙基)-2 -〔(2-甲基苯基)甲氧基〕-7-氧雜二 環(huán)〔2，2，1〕庚烷 clethodim(E，E)-(±)-2-〔1-〔〔(3- 氯-2-丙烯基)-氧〕亞氨基〕丙基〕-5 -〔2-(乙硫基)-丙基〕-3-羥基-2 -環(huán)己烯-1-酮 clomazone2-〔(2-氯苯基)甲基〕-4，4-二甲 基-3-異噁唑二酮 cloproxydim(E，E)-2-〔1-〔〔(3-氯-2- 丙烯基)氧〕亞氨基〕丁基〕-5-〔2- (乙硫基)丙基〕-3-羥基-2-環(huán)己烯- 1-酮 二氯皮考啉酸3，6-二氯-2-吡啶羧酸 甲胂酸鈣甲胂酸(MAA)鈣 丙腈津2-〔〔4-氯-6-(乙胺基)-1，3， 5-三氮苯-2-基〕氨基〕-2-甲基丙腈 環(huán)己丹S-乙基環(huán)己基硫代氨基甲酸乙酯 環(huán)辛隆3-環(huán)辛基-1，1-二甲基脲 苯草快1-甲基-4-苯基吡啶氯化物 環(huán)丙津2-氯-4-(環(huán)丙基氨基)-6-(異丙基 氨基)-S-三嗪 環(huán)茂安N-〔5-(2-氯-1，1-二甲基乙基) -1，3，4-硫二氮雜環(huán)戊二烯-2-基〕 環(huán)丙烷甲酰胺 環(huán)丙敵稗3′，4′-二氯苯基環(huán)丙烷甲酰胺 茅草枯2，2-二氯丙酸 棉隆四氫-3，5-二甲基-2H-1，3，5- 噻二嗪-2-硫酮 敵草索2，3，5，6-四氯-1，4-苯二甲酸二甲 酯 甜草靈乙基〔3-〔〔(苯胺)羰基〕氧基〕苯基〕 氨基甲酸酯 敵草凈2-(異丙基氨基)-4-(甲基氨基)-6 -(甲硫基)-S-三嗪 二氯烯丹S-(2，3-二氯-2-丙烯基)雙(1- 甲基乙基)硫代氨基甲酸酯 甲氧二氯苯酸3，6-二氯-2-甲氧基苯甲酸 敵草腈2，6-二氯芐腈 2，4-滴丙酸(±)-2-(2，4-二氯苯氧基)丙酸 2，4-滴苯丙酸甲酯(±)-2-〔4-(2，4-二氯苯氧基) 苯氧基甲基丙酸酯 diethatylN-(氯乙酰)-N-(2，6-二乙基苯基) 甘氨酸 草吡唑1，2-二甲基-3，5-二苯基-1H-吡 唑硫酸甲酯 二乙氟樂胺 N3，N3-二乙基-2，4-二硝基-6- (三氟甲基)-1，3-苯二胺 地樂酚2-(1-甲基丙基)-4，6-二硝酚 二甲二苯乙酰胺N，N-二甲基-2，2-二苯基乙酰胺 乙基撲草凈6-(乙硫基)-N，N′-雙(1-甲基乙 基)-1，3，5-三嗪-2，4-二胺 離子敵草快6，7-二氫聯(lián)吡啶并〔1，2-a2′， 1′-C〕吡嗪二陽離子 敵草隆N′-(3，4-二氯苯基)-N，N-二甲 基脲 二硝甲酚2-甲基-4，6-二硝基苯酚 DPX-M63163-〔〔〔〔(4-甲氧基-6-甲基-1， 3，5-三嗪-2-基)氨基〕羰基〕氨基〕 磺?！?2-噻吩羧酸甲酯 甲胂二鈉甲胂酸二鈉 內(nèi)氧草索7-氧雜二環(huán)〔2，2，1〕庚烷-2，3- 二甲酸 丙草丹S-乙基二丙基硫趕氨基甲酸酯 烯氟樂靈N-乙基-N-(2-甲基-2-丙烯基)- 2，6-二硝基-4-(三氟甲基)-苯胺 甜菜呋(±)-2-乙氧基-2，3-二氫-3，3 -二甲基-5-苯并呋喃基甲基磺酸酯 Express

2-〔〔〔〔N-(4-甲氧基-6-甲基- 1，3，5-三嗪-2-基)-N-甲基氨基〕 羰基〕氨基〕磺?！潮郊姿峒柞? 伐草克2，3，6-三氮苯乙酸 fenoxaprop(±)-2-〔4-〔(6-氯-2-苯并惡 唑基)氧〕苯氧基丙酸 非草隆N，N-二甲基-N′-苯基脲 非草隆三氯乙酸N，N-二甲基-N′-苯基脲三氯乙酸鹽 flampropN-苯甲酰基-N-(3-氯-4-氟苯基) -DL-丙氨酸 fluazifop(±)-2-〔4-〔〔5-(三氟甲基)-2 -吡啶基〕氧〕苯氧基〕丙酸 fluazifop-p(R)-2-〔4-〔〔5-(三氟甲基)-2 -吡啶基〕氧〕苯氧基〕丙酸 氯氟樂靈N-(2-氯乙基)-2，6-二硝基-N-丙 基-4-(三氟甲基)苯胺 伏草隆N，N-二甲基-N′-〔3-(三氟甲基)苯 基〕脲 fluorochlori-3-氯-4-(氯甲基)-1-〔3-(三氟甲 done基)苯基〕-2-吡啶烷酮 氟甲消P-硝基苯基α，α，α-三氟-2-硝基-P -甲苯基醚 fluoroglycofen5-〔2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基〕-2 -硝基苯甲酸羧甲酯 氟草同1-甲基-3-苯基-5-〔3-(三氟甲基) 苯基〕-4(1H)-吡啶酮 fomesafen5-〔2-氯-4-(三氟甲基〕苯氧基〕-N -(甲基磺酰)-2-硝基苯酰胺 膦銨素氨基羰基膦酸乙酯銨鹽 草甘膦N-(膦羧基甲基)甘氨酸 haloxyfop2-〔4-〔〔3-氯-5-(三氟甲基)-2 -吡啶基〕氧〕苯氧基〕丙酸 六氟砷酸鉀六氟砷酸鉀 六嗪同3-環(huán)己基-6-(二甲胺基-1-甲基-1， 甲氧毒草安2-氯-N-(2-乙基-6-甲基苯基)- N-(2-甲氧基-1-甲基乙基)乙酰胺 賽克嗪4-氨基-6-(1，1-二甲基乙基)-3 -(甲硫基)-1，2，4-三氮苯-5(4 H)-酮 metsulfuron2-〔〔〔〔(4-甲氧基-6-甲基-1， methy13，5-三嗪-2-基)氨基〕羰基〕氨基〕 磺酰苯甲酸甲酯 抑草丹1，2-二氫-3，6-噠嗪二酮 環(huán)草丹S-乙基六氫-1H-氮雜環(huán)庚烷-1-硫代 氨基甲酸酯 一氯利谷隆3-(P-氯苯基)-1-甲氧基-1-甲基 脲 滅草隆N′-(4-氯苯基)-N，N-二甲基脲 滅草隆三氯乙酸滅草隆與三氯乙酸的鹽 甲胂鈉甲胂酸一鈉 萘丙安N，N-二乙基-2-(1-萘氧基)丙酰胺 抑草生2-〔(1-萘氨基)羰基〕苯甲酸 丁敵隆1-丁基-3-(3，4-二氯苯基)-1- 甲基脲 甲砜樂靈4-(甲基磺酰)-2，6-二硝基-N，N -二丙基苯胺 除草醚2，4-二氯-1-(4-硝基苯氧基)苯 nitrofluorfen2-氯-1-(4-硝基苯氧基)-4-(三 氟甲基)苯 茚草隆N，N-二甲基-N′-(八氫-4，7-亞 甲甲基-1H-茚-5-基)脲3aα，4α， 5α，7α，7aα異構(gòu)體 氟噠酮4-氯-5-(甲胺基)-2-〔3-(三氟 甲基)苯基〕-3(2H)-噠嗪酮 磺胺樂寧4-(二丙胺)-3，5-二硝基-苯基磺酰 胺 松草噁3-〔2，4-二氯-5-(1-甲基乙氧基) -苯基〕-5-(1，1-二甲基乙基)-1， 3，4-噁二唑-2(3H)-酮 乙氧基甲草醚2-氯-1-(3-乙氧基-4-硝基苯氧基) -4-(三氟甲基)苯 離子對草快1，1′-二甲基-4，4′-聯(lián)吡啶陽離子 克草丹S-丙基丁基乙基硫代氨基甲酸酯 胺硝草N-(1-乙基丙基)-3，4-二甲基-2， 6-二硝基苯胺 苯氟磺安1，1，1-三氟-N-〔2-甲基-4- (苯基磺酰)苯基〕甲基氨磺酰 甲二威靈3-〔(甲氧基羰基)氨基苯基〕-N-(3 -甲基苯基)氨基甲酸酯 毒草定4-氨基-3，5，6-三氯-2-吡啶甲酸 PPG-10135-〔2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基〕- 2-硝基苯乙酮肟-0-乙酸甲酯 procyazine2-〔〔4-氯-6-(環(huán)丙基氨基)-1， 3，5-三嗪-2-基〕氨基〕-2-甲基丙 腈 環(huán)丙氟樂靈N-(環(huán)丙甲基)-2，6-二硝基-N-丙 基-4-(三氟甲基)苯胺 撲滅通6-甲氧基-N，N′-雙(1-甲基乙基) -1，3，5-三嗪-2，4-二胺 撲草凈N，N′-雙(1-甲基乙基)-6-(甲硫 基)-1，3，5-三嗪-2，4-二胺 炔敵稗3，5-二氯-N-(1，1-二甲基-2- 丙炔基)苯酰胺 毒草安2-氯-N-(1-甲基乙基)-N-苯基乙 酰胺 敵稗N-(3，4-二氯苯基)丙酰胺 撲滅津6-氯-N，N′-雙(1-甲基乙基)-1， 3，5-三氮苯-2，4-二胺 苯胺靈1-甲基乙基苯氧氨基甲酸酯 甲硫基磺樂靈N-〔〔4-(二丙胺)-3，5-二硝基苯 基〕磺?！?S，S-二甲基硫亞胺 丁炔毒草安2-氯-N-(1-甲基-2-丙炔基)乙酰 苯胺 辟噠酮5-氨基-4-氯-2-苯基-3(2H)噠 嗪酮 quizalofop(±)-2-〔4-〔(6-氯-2-喹喔啉 基)-氧基〕苯氧基〕丙酸乙酯 另丁通N-乙基-6-甲氧基-N′-(1-甲基丙 基)-1，3，5-三嗪-2，4-二胺 sethoxydim2-〔1-(乙氧亞氨基)丁基〕-5-〔2 -(乙硫基)丙基〕-3-羥基-2-環(huán)己烯 -1-酮 環(huán)己隆N-(2-甲基環(huán)己基)-N′-苯基脲 西瑪津6-氯-N，N′-二乙基-1，3，5-三 氮苯2，4-二胺 sulfometuron2-〔〔〔〔(4，6-二甲基-2-嘧啶基) methy1氨基〕羰基〕氨基〕磺?！潮郊姿峒柞? 三氯乙酸三氯乙酸 丁噻隆N-〔5-(1，1-二甲基乙基)-1，3， 4-硫二氮雜環(huán)戊二烯-2-基〕-N，N′ -二甲基脲 特氯啶5-氯-3-(1，1-二甲基乙基)-6- 甲基-2，4(1H，3H)-嘧啶二酮 terbuchlorN-(丁氧基甲基)-2-氯-N-〔2- (1，1-二甲基乙基)-6-甲基苯基〕乙酰 胺 特丁津2-(叔丁氨基)-4-氯-6-(乙氨基) -S-三嗪 芽根靈2，6-二叔丁基-P-甲苯基甲基氨基甲酸 酯 特丁草凈N-(1，1-二甲基乙基)-N′-乙基- 6-(甲硫基)-1，3，5-三氮苯-2， 4-二胺 殺草丹S-〔(4-氯苯基)甲基〕二乙基硫代氨基 甲酸酯 三氯烯丹S-(2，3，3-三氯-2-丙烯基)雙(1 -甲基乙基)硫代氨基甲酸酯 乙氯草定〔(3，5，6-三氯-2-吡啶基)氧基〕 乙酸 tridiphane2-(3，5-二氯苯基)-2-(2，2，2 -三氯乙基)環(huán)氧乙烷 氟樂靈2，6-二硝基-N，N-二丙基-4-(三 氟甲基)苯胺 三甲隆1-(p-氯苯基)-2，3，3-三甲基異脲 2，4-滴(2，4-二氯苯氧基)乙酸 2，4-滴丁酸4-(2，4-二氯苯氧基)丁酸 滅草丹S-丙基二丙基硫代氨基甲酸酯 xylachlor2-氯-N-(2，3-二甲基苯基)-N- (1-甲基乙基)乙酰胺 在多次溫室試驗中發(fā)現(xiàn)了本發(fā)明有關(guān)化合物的除草特性。試驗結(jié)果及步驟如下。
本發(fā)明化合物是一種有效的除草劑，對無作物場所、休耕地、種植園作物如咖啡、茶葉、可可、油棕、橡膠、甘蔗、葡萄、果樹、堅果樹、香蕉、芭蕉、菠蘿、柑桔、軟木和某些針葉樹，以及牧草和草皮禾木科植物如草地早熟禾、酥油草、一年或多年生黑麥草、狗牙根、翦股穎屬及美洲雀稗等情況選擇性地和/或一般性地防治闊葉植物和禾本科雜草。
使用化合物Ⅰ條施、直接噴霧施藥或撒播施藥等技術(shù)作芽前或芽后處理。通過選擇適當?shù)氖┧幜?，本發(fā)明的化合物可以用在需要徹底防除所有草木的地區(qū)，例如燃油貯罐周圍、工業(yè)儲存空地、油井工地、汽車場、廣告牌周圍、公路、公用事業(yè)設(shè)施及鐵路設(shè)置。另外，該化合物的快速土壤分散，使其可以用在需要改種敏感作物能力的休耕地上。另外，選擇適當?shù)乃幜亢洼o劑，本發(fā)明的化合物可在種植園作物，例如咖啡、茶葉、可可、油棕、橡膠、葡萄、果樹、堅果樹、香蕉、芭蕉、菠蘿、柑桔、軟木和甘蔗，某些針葉樹中以及在草皮和牧草禾本植物中選擇性地防除雜草。一般地說，本發(fā)明的化合物以0.5-500g/ha的施藥量使用，而以1-250g/ha的用量較佳。本技術(shù)領(lǐng)域的熟練人員對于給定的場合能夠選擇適當?shù)挠盟幜俊?br> 本發(fā)明的化合物可與其它除草劑結(jié)合使用。它與用于休耕地、整個植被草木防除、種植園作物、某些針葉樹、牧草和草皮的除草劑結(jié)合使用尤為可行。這些除草劑包括三嗪、三唑、尿嘧啶、脲、酰胺、氨基甲酸酯、二吡啶鎓、苯氧基類、磺酰脲及咪唑啉酮類化合物。也可與mefluidide和草甘膦結(jié)合使用。
用于休耕地的更佳混合物包括DPX-M6316、Express

、草吡唑、2，4-滴苯丙酸甲酯、離子對草快、草甘膦及imazame-thabenz。
在以下方法進行的大量溫室試驗中發(fā)現(xiàn)了本發(fā)明主要化合物的除草特性。試驗結(jié)果清楚地表明了化合物Ⅰ的各種除草功用。
試驗Ⅰ 把旱雀麥、地膚、豬毛菜、野燕麥、田施花、黑麥、狗尾草及小麥的種子置于盛有消毒砂壤土(PH6.5，1%有機物)的26cm塑料盤中。幼株在溫室中放置18-28天，在此時間用一種非植物毒性的溶劑作為除草劑載體進行芽后處理。試驗的芽前部分在除草劑施用之前即刻播種旱雀麥、地膚、蕎麥蔓、豬毛菜、野燕麥、田施花、黑麥、狗尾草、具節(jié)山羊草、兩風(fēng)古、藜、大麥、小麥、蘆粟及玉蜀黍。所有的處理均在溫室中再保持21天，在此時間結(jié)束時，對每種植物用0-100的等級標準目測評價防除雜草情況。0代表未防除，100代表完全防除。試驗結(jié)果如表1所示。
表1 有效成分施藥量(g/ha) 植物種類12564321684 芽后 地膚100100100100100100 豬毛菜100100100100100100 田施花10010010010010090 野燕麥1001001001008080 旱雀麥100100100100100100 黑麥10010010010010070 狗尾草1001001001009090 小麥10010010010010090 芽前 西風(fēng)古100100100909070 藜100100100909060 田施花10010090904020 地膚1001001001008080 蕎麥蔓1008080802020 豬毛菜10010080707050 具節(jié)山羊草10010080605030 野燕麥100906050400 旱雀麥1009090807050 大麥908080706050 黑麥908070403020 狗尾草1009070503020 蘆粟10010010010010090 小麥10010010010010070 玉蜀黍1009090905040 試驗2 把匍匐冰草和田薊的根狀莖播種在17.5cm塑料盒中，并在除草劑施用前在溫室中生長5個月。作物高24-35cm，并在施藥處理時有側(cè)芽。把化合物Ⅰ稀釋于含有0.25%(體積/體積)非離子型表面活性劑的水中，然后施于作物。施用除草劑后36天用目視法評價防除雜草程度。防除評價是在同未經(jīng)處理的對比組比較的基礎(chǔ)上用0-100等級來進行。其中0代表無效，100代表葉片死亡無再生跡象。所得結(jié)果列于表2。
表2 處理施用量g/ha匍匐冰草田薊 化合物Ⅰ649550 329050 168540 防除評價36DAT 試驗3 把馬唐(Digitariaspp)、羊草(Panicummaximum)及窄葉羊草(Pmaximum)的種子播種在15cm塑料盆中。當它們有3或3片以上葉片并且已經(jīng)分蘗時，用在一種非植物毒性溶劑中配制的化合物Ⅰ對雜草進行芽后處理。在施用化合物后17天(DAT)用目視法評價雜草防除程度。防除評價以0-100等級進行，其中0＝無效，20＝最低防除，100＝完全防除。結(jié)果列于表3。
表3 17DAT防除評價 處理施用量馬唐羊草窄葉羊草 g/ha 化合物Ⅰ321007090 1670-- 850-- 對照0000 -＝未測定 試驗4 本試驗的目的是評價本發(fā)明的化合物在防治侵擾種植園作物雜草不同生長階段的效力。把Asystasiaintrusa、Mikaniacordata(米甘草)、一支黃花(Solidagospp)腎鱗蕨(Neph-rolepisexalata)及白茅(Imparatacylindrica)播種在一個15cm塑料盆中。用在一種非植物毒性溶劑中的化合物1對這些作物進行芽后噴灑。Asystasia作物長有4至9葉不等并有很多分枝，Mikania有6葉至形成蔓藤，一枝黃花正在分枝而Bostonfern腎鱗蕨正在長勢旺盛。雜草防除程度在處理后20-24天(DAT)用目視法評價。防除評價按照0-100等級進行，其中0＝無效，20＝最低防除。效果，100＝完全防除。因為試驗在不同季節(jié)進行，或者是由于雜草生長期的原故，所以結(jié)果有所不同。試驗結(jié)果列于表4至表8。
表4 24DAT防治評價 處理施藥量AsystasiaNephrolepis g/ha intrusa＊exalata 化合物1646080 325060 164040 8300 4200 對照000 處于4葉期 表5 20DAT防除評價 處理 施藥量 Mikania1Asystasia2 g/hacordataintrusa 化合物16430100 32090 16060 800 對照000 1.處于6-8葉期 2.處于6-9葉期 表6 20DAT防治評價 處理 施藥量 Mikania＊Asystasia＊Goldenrod＊ g/hacordataintrusa 化合物164030- 320030 160030 800- 對照0000 -＝未測定 ＊分枝極多 表7 處理施藥量22DAT防除評價 g/ha Mikania＊ cordata 化合物16420 320 160 80 對照00 ＊形成蔓藤且有極多分枝 表8 處理施藥量22DAT防除評價 g/ha Mikania＊ cordataLalang 化合物1642040 32020 16020 對照000 試驗5 把甘蔗(Saccharumspp)段經(jīng)催芽后種植在15cm塑料盆中。將窄葉羊草(Panicummaximum)大馬唐(Digitariasanguinalis)、羊草(P.maximum)及羅氏草(Rottboelliaexaltata)分別播種在15cm塑料盆中。
在它們有3-4個葉片并有2-3個分蘗時，把各盆均用一種丙酮-濕潤劑-水-表面活性劑(22∶1∶1∶0.05，體積比)非植物毒性載體中配制的化合物Ⅰ進行芽后處理。處理后27天(DAT)用目視法評價作物損害及防除雜草程度。評價按0-100等級進行，其中0＝無效，20＝最小損害，100＝完全防除。結(jié)果如表9所示。
表9 27DAT植物損害評價 處理施藥量甘蔗窄葉羊草大馬唐羊草羅氏草 g/ha 化合物Ⅰ6430100100100100 32201008080100 1620100607080 81070303080 對照000000 試驗6 本試驗的目的是評價表面活性劑和植物生長期對本發(fā)明化合物功效。把塑料窗盒裝滿裁培介質(zhì)并播種鐵荸薺(Cyperusesculen-tus)、大馬唐(Digitariasanguinalis)、蟋蟀草(Elsusineindica)狗牙根(Cynodondactylon)、闊葉臂形草(Brachiaraplatyphalla)、止血馬唐(Digitariaischaemum)、羊草(Panicummaximum)及阿拉伯高梁(Sorghumhalapense)。有2-4分枝的咖啡(Coffeaspp)包括在一個試驗里。
把上述作物用配有不同表面活性劑或一種預(yù)配好的丙酮-濕潤劑-水-表面活性劑的非植物毒性載體的化合物Ⅰ進行芽后處理。結(jié)果表明，添加表面活性劑能夠改進防除雜草效果，而保證咖啡的安全。
試驗7 在裝滿裁培介質(zhì)的11.4cm塑料盒中播種油菜、野生蘿卜(Raphanusraphanistruna)、艾菊芥(Descurainiapinnata)、園芥(Nesliapaniculata)、黑芥(Brassicanigra)、黃芥、棕芥、小扁豆、紅花、亞麻、葵花、花生、巢菜、紫苜蓿、蠶豆、豌豆、紫堇(violaspp)、地膚(kochiaspp)、豬毛菜(Salsolaspp)、母菊(Matricariaspp)、千里光、薺菜(Capsellabursa-pastoris)、茄科(Sola-numspp)、苦苣菜(Sonchusspp)、甜菜、小麥、“Bonanza”大麥與“Morex”大麥、六月禾(PoaPratensis)、紅車軸草(Trifoliumpratense)、蒲公英(Taraxacumspp)及長葉車前(Plantagolanceolata)。
對上述作物用一種非植物毒性載體配制的化合物進行芽后處理。處理后18天(DAT)用目測法評價植物。評價按0-100等級標準進行。其中0＝無效，20＝最小損害、100＝完全防除。試驗結(jié)果如表10所示。
表10 18DAT植物損害評價 化合物1對照 施藥量(g/ha)32160 油菜100800 野生蘿卜1001000 野芥1001000 艾菊芥1001000 園芥1001000 黑芥1001000 黃芥1001000 棕芥1001000 Onicutal芥1001000 小扁豆1001000 紅花1001000 亞麻1001000 葵花1001000 花生1001000 巢菜1001000 紫苜蓿1001000 蠶豆1001000 豌豆1001000 紫堇1001000 地膚1001000 豬毛菜1001000 母菊1001000 千里光1001000 薺菜1001000 茄料60500 苦苣菜1001000 甜菜1001000 小麥1001000 Bonanza大麥100900 Morex大麥100900 六月禾1001000 紅車軸草1001000 蒲公英1001000 長葉車前50300 試驗8 本試驗的目的是評價本發(fā)明化合物對菠蘿和草皮的芽后安全性及對雜草的防除。Climax貓尾草、六月禾、羊茅草(foragefescue)、羊茅草(kentuckyfescue)、狗芽根、翦股穎、早熟禾、美洲雀稗、莎草、鐵荸薺、大馬唐、多年生黑麥草、一年生黑麥草、豬殃殃及菠蘿芽后使用一種溶于非植物毒性溶劑的化合物噴霧。處理后36天(DAT)。對作物進行目視評價。評價按0-100等級標準進行。其中0＝無效，20＝最小藥效、100＝完全防除。試驗結(jié)果如表11所示。
表11 36DAT植物損害評價 施藥量化合物Ⅰ對照 (g/ha)32160 Climax貓尾草1001000 六日禾1001000 Forage羊茅草1001000 豬殃殃1001000 菠蘿000 kentucky羊茅草1001000 狗牙根000 剪股穎100700 一年生早熟禾1001000 美洲雀稗100700 莎草100500 鐵荸薺100600 大馬唐80600 多年生黑麥草1001000 一年生黑麥草1001000 試驗9 在盛有裁培介質(zhì)的塑料盆中播種美洲雀稗、田旋花(Convolvulusspp)、羊草(Panicummaximum)、大馬唐(DigitariaSanguinalis)及豬草(Amaranthusspp)。每個15cm塑料盆中盛有蒺藜草(Cenchrusechinatus)、米甘草(Mi-kaniacordata)腎鱗蕨(Nephrolepisexalata)、匍匐冰草(Agropyronrepens)、象草(Pennisetumpur-purem)及苦苣菜(Sonchusspp)等作物。
把上述作物用一種非植物毒性溶劑中的化合物芽后處理。處理后22天(DAT)用目測法評價作物。損害及防除評價按0-100等級標準進行。其中0＝無效，20＝最低防除、100＝完全防除。試驗結(jié)果如表12所示。
表12 22DAT作物損害評價 化合物Ⅰ對照 施藥量(g/ha)3216180 蒺藜草1001001000 米甘草30000 腎鱗蕨8050400 苦苣菜10070600 匍匐冰草10090700 Lalang20000 象草705000 美洲雀稗-40-0 田旋花-70-0 羊草-60-0 大馬唐-60-0 豬草-90-0 咖啡0000 甘蔗3020100 -＝未測定 試驗10 本試驗的目的是評價本發(fā)明化合物對作物的芽后安全性和雜草防除。在11.4cm盆中生長有秧苗和芽接的Macedine葡萄。亞麻、狗尾草(SetariaViridis)、“Morex”大麥、野燕麥(Avenafatua)、“Era”小麥、一年生黑麥草(Loliummultiflorum)、野生蘿卜(Raphanusraphanistrum)油菜、葵花、繁縷(stellariamedia)及芥麥蔓(Polygonumconvolvulus)播種在窗盆中。
芽后用在一種非植物毒性中的化合物Ⅰ對植物噴霧。處理后15和27天(DAT)用目測法評價植物。損害及雜草防除評價按0-100等級標準進行。其中0＝無效，20＝最低防除，100＝完全防除。試驗結(jié)果如表13及表14所示。
表13 27DAT植物損害評價 葡萄 處理施藥量秧苗芽接的 (g/ha) 化合物Ⅰ322010 162010 8100 400 200 100 對照000 表14 15DAT植物損害評價 施藥量(g/ha)化合物Ⅰ對照 160 亞麻1000 狗尾草1000 Morex大麥1000 野燕麥1000 Era小麥1000 一年生黑麥草1000 野生蘿卜1000 油菜1000 葵花1000 繁縷1000 蕎麥蔓1000 試驗11 將芽接的柑桔仔苗裁種在30升塑料盆中，盆中還播種了蒺藜草、羊草、窄葉羊草、美洲豚草、鐵荸薺、莎草及田旋花。把化合物Ⅰ在芽前和芽后施于雜草。處理組模擬在某些柑桔林中使用的樹干至樹干的除草劑施藥方法進行噴藥?；衔铫褚惭亢笫┯糜谠诖按仓猩L的雜草。苗床中裝滿裁培介質(zhì)并播種牽?；?Ipomoeaspp)、莎草(Cyperusrotundus)、豬草(Amaranthurspp)、田旋花(convolvulusspp)、窄葉羊草(Panicummaximum)、美洲豚草(Ambrosiaartemisiifolia)、蒺藜草(Cenchrusechinatus)、羅氏草(Rottboelliaexaltata)、阿拉伯高梁(Sorghumhalepense)、羊草(Panicummaximum)、止血馬唐(Digitariaischaemum)、闊葉臂形草(Brachiariaplatyphylla)、狗牙根(Cynodondactylon)、蟋蟀草(Eleusineindica)、大馬唐(Digitariasanguinalis)及鐵荸薺(Cyperusesculentus)。
化合物與在水中的0.25%x-77表面活性劑配制并噴霧。處理后21天和29天用目視法評價植物并與適當?shù)膶φ战M比較。用0-100等級標準進行損傷評價。其中0表示無效，20表示較低效，100表示完全防除。本試驗結(jié)果同其它試驗有出入，可能是由于于試驗在不同季節(jié)進行之故。試驗結(jié)果如表15及表16所示。
表15 化合物Ⅰ 植物種類芽前32g/ha芽后32g/ha 柑桔00 蒺藜草100100 羊草100100 窄葉羊草8090 美洲豚草200 鐵荸薺100100 莎草10090 田旋花90100 表16 植物種類化合物Ⅰ 芽后32g/ha 牽牛花90 莎草100 豬草100 田旋花100 窄葉羊草90 美洲豚草0 蒺藜草100 羅氏草100 阿拉伯高梁100 羊草100 止血馬唐100 闊葉臂形草100 狗牙根20 蟋蟀草90 大馬唐80 鐵荸薺80 試驗12 本試驗的目的是評價酸檸檬從頂部施用化合物Ⅰ的安全性及對馬纓丹(Lantanacamara)和美國凌霄花(Campsisradicans)的防除。在植物芽前噴灑在一種非植物毒性溶劑中配制的化合物Ⅰ。處理后26天用目測法評價處理過的植物并與相應(yīng)的對照組比較。按00-100等級標準評價損害。其中0表示無效，20表示較低效，100表示完全防除。結(jié)果如表17所示。
表17 植物種類化合物Ⅰ 芽后 32168g/ha 酸檸檬705020 馬纓丹30100 美洲凌霄花40200 試驗13 把針葉樹種(火炬松)秧苗移裁到裝滿裁培介質(zhì)的15cm塑料盆中。芽后把化合物Ⅰ施于火炬松苗。該化合物在一種非植物毒性的溶劑中配制。處理后240天(DAT)，用目測法評價植物并與相關(guān)的對照組比較。按0-100等級標準評價損害。其中0代表無效，20代表最低損害，100代表完全殺滅。結(jié)果如表18所示。
表18 240DAT植物損害評價 處理施藥量(g/ha)火炬松 化合物Ⅰ1250 640 320 160 80 對照00
權(quán)利要求
1、一種防除非作物區(qū)、休耕地、草皮、牧場、某些針葉林和種植園作物中不需要雜草的方法，該方法包括對該地區(qū)施用除草有效量的2-[[(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基羰基]氨基磺?；鵠-3-吡啶羧酸甲酯。
2、根據(jù)權(quán)利要求1的方法，其中所要保護的地區(qū)為非作物區(qū)。
3、根據(jù)權(quán)利要求1的方法，其中所要保護的地區(qū)為休耕地。
4、根據(jù)權(quán)利要求3的方法，其中施藥后在下一個生長季節(jié)種植作物。
5、根據(jù)權(quán)利要求4的方法，其中作物為小麥或大麥。
6、根據(jù)權(quán)利要求1的方法，其中所要保護的地區(qū)為養(yǎng)植草皮及牧草的地區(qū)。
7、根據(jù)權(quán)利要求1的方法，其中所要保護的地區(qū)為種植園作物生長地區(qū)。
8、根據(jù)權(quán)利要求7的方法，其中種植園作物為咖啡。
9、根據(jù)權(quán)利要求7的方法，其中種植園作物為茶樹。
10、根據(jù)權(quán)利要求7的方法，其中種植園作為可可。
11、根據(jù)權(quán)利要求7的方法，其中種植園作物為橡膠或油棕。
12、根據(jù)權(quán)利要求7的方法，其中種植園作物為甘蔗。
13、根據(jù)權(quán)利要求7的方法，其中種植園作物為香蕉。
14、根據(jù)權(quán)利要求7的方法，其中種植園作物為菠蘿。
15、根據(jù)權(quán)利要求1的方法，其中所要保護的地區(qū)為針葉樹種植區(qū)。
16、根據(jù)權(quán)利要求1的方法，其中所要保護的地區(qū)為葡萄種植區(qū)。
17、根據(jù)權(quán)利要求1的方法，其中所要保護的地區(qū)為柑桔種植區(qū)。
18、根據(jù)權(quán)利要求1的方法，其中所要保護的地區(qū)為果樹種植區(qū)。
19、根據(jù)權(quán)利要求1的方法，其中所要保護的地區(qū)為堅果樹種植區(qū)。
20、一種通式Ⅱ代表的3-吡啶羧酸甲酯，
式中X為Cl、NH2、NHC(CH3)3及HNC(O)OC6H5。
21、根據(jù)權(quán)利要求20的化合物，該化合物為2-(氨基磺?；?-3-吡啶羧酸甲酯。
全文摘要
一種稱作鄰-甲酯基磺酰脲的化合物用作農(nóng)藥。這種物質(zhì)除草效力高，具有需要的雜草防除譜而且殘效低。因此，該物質(zhì)用于休耕地。
文檔編號A01N47/36GK1035287SQ8810758
公開日1989年9月6日 申請日期1988年9月28日 優(yōu)先權(quán)日1987年9月28日
發(fā)明者梁效曾, 科菲·薩姆·阿慕蒂, 帕特里克·李·拉登 申請人:納幕爾杜邦公司