專利名稱：酰胺的制備方法
酰胺的制備方法本申請是發(fā)明名稱為“酰胺的制備方法”的發(fā)明專利申請No. 200680036554. 0的 分案申請，其優(yōu)先權(quán)日為2005年9月16日，申請日是2006年09月14日。本發(fā)明涉及一種吡唑基-4-羧酸苯并降冰片烯-5-基_酰胺的制備方法，還涉 及用于該方法中的新的中間體。本發(fā)明進一步涉及順-3- 二氟代甲基-1-甲基-IH-吡 唑-4-羧酸(9-異丙基-1，2，3，4-四氫-1，4-甲撐-萘-5-基)-酰胺的新晶體變體，包含 它的組合物及其在作物中控制真菌感染的用途。吡唑基-4-羧酸苯并降冰片烯-5-基-酰胺，例如3- 二氟代甲基-1-甲基-IH-吡 唑-4-羧酸(9-異丙基-1，2，3，4-四氫-1，4-甲撐-萘-5-基)-酰胺，是有價值的抗真菌 劑，例如，在WO 04/035589中所描述的。WO 04/035589描述了一種吡唑基-4-羧酸苯并降冰片烯-5-基-酰胺的制備方法 (參見方案1)方案1
權(quán)利要求
順 3 二氟代甲基 1 甲基 1H 吡唑 4 羧酸(9 異丙基 1，2，3，4 四氫 1，4 甲撐 萘 5 基) 酰胺的晶體變體B，其中所述晶體變體的特征在于以d間距和相對強度表示的x射線粉末衍射圖，其中所述x射線粉末衍射圖包含如下特征譜線13.42(強)、9.76(中)、6.93(中)、6.74(中)、4.79(中)、4.73(中)和3.66(中)，使用Cu Kα1作為x射線源。FDA0000028034050000011.tif,FDA0000028034050000012.tif,FDA0000028034050000013.tif,FDA0000028034050000014.tif,FDA0000028034050000015.tif,FDA0000028034050000016.tif,FDA0000028034050000017.tif
2.權(quán)利要求1的晶體變體，其特征進一步在于具有


圖1所描述的χ射線粉末衍射圖。
3.順-3-二氟代甲基-1-甲基-IH-吡唑-4-羧酸(9-異丙基-1，2，3，4-四氫-1，4-甲 撐-萘-5-基)_酰胺的晶體變體B，其中所述晶體變體的特征在于在差示掃描量熱溫譜圖 中具有在120°C到128°C范圍內(nèi)的吸熱信號峰。
4.權(quán)利要求3的晶體變體，其中所述的吸熱信號在90J/g左右。
5.順-3-二氟代甲基-1-甲基-IH-吡唑-4-羧酸(9-異丙基-1，2，3，4-四氫-1，4-甲 撐-萘-5-基)_酰胺的晶體變體B，可通過包含下述步驟的方法獲得-在40°C下在2小時的過程中，向9-異丙基-5-氨基-苯并降冰片烯(順/反比例 為90 10;50%的氯苯溶液)和三乙胺(1.1當(dāng)量)在氯苯的溶液中，加入3-二氟代甲 基-1-甲基-IH-吡唑-4-碳酰氯(50%的氯苯溶液，1當(dāng)量)并攪拌1小時； -加入水和鹽酸(使PH為6-7)之后，用氯苯萃取有機相； -通過蒸除氯苯濃縮有機相；-在甲醇/水(3 1的混合物)中結(jié)晶，獲得順-3-二氟代甲基-1-甲基-IH-吡 唑-4-羧酸(9-異丙基-1，2，3，4-四氫-1，4-甲撐-萘_5_基)-酰胺。
6.基本上純凈形式的權(quán)利要求1-5任一項所述的晶體變體。
7.權(quán)利要求6的晶體變體，其中“基本上純凈”意思是至少75%重量的順-3-二氟代 甲基-1-甲基-IH-吡唑-4-羧酸(9-異丙基-1，2，3，4-四氫-1，4-甲撐-萘_5_基)-酰胺。
8.權(quán)利要求6的晶體變體，其中“基本上純凈”意思是至少95%重量的順-3-二氟代 甲基-1-甲基-IH-吡唑-4-羧酸(9-異丙基-1，2，3，4-四氧_1，4_甲撐-萘_5_基)-酰胺。
9.一種用于在有益植物或其繁殖材料上控制由植物病原體引起的病害的組合物， 除了常規(guī)的惰性制劑助劑以外，包含殺真菌有效量的至少權(quán)利要求1-8任一項中所定義 的順-3-二氟代甲基-1-甲基-IH-吡唑-4-羧酸(9-異丙基-1，2，3，4-四氫_1，4_甲 撐-萘-5-基)_酰胺晶體變體B作為活性成分。
10.一種在有益植物或其繁殖材料上控制由植物病原體引起的病害的方法，所述方法 包括將根據(jù)權(quán)利要求9的組合物施用到有益植物、其所在位置或其繁殖材料上。
11.權(quán)利要求10的方法，其中所述方法用于在作物中控制真菌感染。
全文摘要
本發(fā)明涉及一種制備式(I)化合物的方法，其中R1和R2各自獨立地是氫或C1-C5的烷基，并且R3是CF3或CF2H，其包括a)將R1和R2如式(I)中所定義的式(II)化合物與至少一種還原劑反應(yīng)，從而形成其中R1和R2如式(I)中所定義的式(III)化合物，和b)將該化合物與至少一種還原劑反應(yīng)，從而形成其中R1和R2如式(I)中所定義的式(IV)化合物，和(c)通過與Q是氯、氟、溴、碘、羥基或C1-C6的烷氧基并且R3如式(I)中所定義的式(V)化合物反應(yīng)，將該化合物轉(zhuǎn)化成式(I)化合物；并且還涉及用于該方法中的新的中間體。
文檔編號A01P3/00GK101962364SQ20101050573
公開日2011年2月2日 申請日期2006年9月14日 優(yōu)先權(quán)日2005年9月16日
發(fā)明者C·科西, F·喬爾丹諾, G·賽弗特, H·托布勒, H·沃爾特, I·瓊斯, J·艾倫弗蘭德, M·采勒, N·喬治, P·博奈特, S·C·沙 申請人:先正達參股股份有限公司;辛根塔有限公司