紅光至近紅外磷光銥配合物發(fā)光材料及其在電致發(fā)光器件中的應(yīng)用
【專利摘要】一種紅光至近紅外磷光銥配合物發(fā)光材料及其在有機(jī)電致發(fā)光器件中的應(yīng)用，屬于有機(jī)電致發(fā)光技術(shù)領(lǐng)域，具體涉及第一配體為1?苯基異喹啉類衍生物、輔助配體為脒基胍基類衍生物的深紅光至近紅外銥配合物磷光發(fā)光材料，其化合物通式如下所示。該一種以上紅光至近紅外磷光銥配合物發(fā)光材料作為磷光客體摻雜于主體材料中構(gòu)成有機(jī)電致發(fā)光器件的發(fā)光層。本發(fā)明化合物具有制備工藝簡單，制成的電致發(fā)光器件效率高、壽命長等優(yōu)點(diǎn)。上述器件可用于平板顯示、照明以及光源等應(yīng)用領(lǐng)域。
【專利說明】
紅光至近紅外磷光銥配合物發(fā)光材料及其在電致發(fā)光器件中 的應(yīng)用
技術(shù)領(lǐng)域
[0001] 本發(fā)明屬于有機(jī)電致發(fā)光技術(shù)領(lǐng)域，具體涉及第一配體為1-苯基異喹啉類衍生 物、輔助配體為脒基胍基類衍生物的紅光至近紅外磷光銥配合物發(fā)光材料及其在有機(jī)電致 發(fā)光器件中的應(yīng)用。
【背景技術(shù)】
[0002] Pope等人于二十世紀(jì)六十年代初最早報道了有機(jī)電致發(fā)光現(xiàn)象，他們在蒽單晶兩 側(cè)施加四百伏的高壓時觀察到了蒽發(fā)出的藍(lán)光。但是由于單晶難于生長，器件驅(qū)動電壓很 高（400~2000V)，他們所采用的工藝幾乎沒有實(shí)際用途。直到1987年，美國Kodak公司的 C.W.Tang等人采用超薄膜技術(shù)以空穴傳輸效果較好的芳香胺作為空穴傳輸層，以8-羥基喹 啉的鋁配合物作為發(fā)光層，以氧化銦錫(IT0)薄膜和金屬合金分別作為陽極和陰極，制備了 發(fā)光器件。該器件在10V驅(qū)動電壓下得到了亮度高達(dá)lOOOcd/m 2的綠光發(fā)射，器件的效率為 1 ? 51m/W(見C.W.TangandS.A. VanSlyke，Appl .Phys .Lett ?，1987，51，913)。這一突破性進(jìn)展 使得有機(jī)電致發(fā)光研究得以在世界范圍內(nèi)迅速深入地開展起來。
[0003] 1998年美國普林斯頓大學(xué)的Forrest等人研究發(fā)現(xiàn)，使用一般有機(jī)材料或采用熒 光染料摻雜技術(shù)制備的有機(jī)發(fā)光器件，當(dāng)電子和空穴在發(fā)光層中相遇并復(fù)合的時候就會產(chǎn) 生單重態(tài)激子(singlet exciton)或是三重態(tài)激子(triplet exciton)，根據(jù)電子自旋統(tǒng)計(jì) 理論的觀點(diǎn)，單重態(tài)激子和三種三重態(tài)激子產(chǎn)生的幾率是相同的，故單重態(tài)激子形成的幾 率只有25%，熒光發(fā)光材料正是利用這部分單重激發(fā)態(tài)的能量來發(fā)光的，因此利用熒光發(fā) 光材料制備的器件理論上其最大內(nèi)量子效率只有25%。一般情況下三重激發(fā)態(tài)的電子躍迀 回基態(tài)(單重態(tài))是禁阻的而且壽命較長，往往是以非輻射過程衰變，但是在含有重金屬原 子的配合物中，由于重原子的存在可以促進(jìn)強(qiáng)烈的自旋軌道耦合（spin-orbital coupling)(正比于重原子的原子序數(shù)的4次方），這種強(qiáng)的自選耦合可以使三重激發(fā)態(tài)的輻 射衰變成為允許的?；谝陨侠碚摚坠獠牧显谟袡C(jī)電致發(fā)光中得到了開發(fā)利用。他們將磷 光染料八乙基卟啉鉑(PtOEP)摻雜于主體發(fā)光材料中，制備出外量子效率為4%，內(nèi)量子效 率達(dá)23 %的發(fā)光器件，從而開辟了磷光電致發(fā)光的新領(lǐng)域（見M . A . Bal do，D . F . 0 ' Brienetal.，Nature，1998，395，151)。
[0004] 近二十年來，磷光發(fā)光材料在有機(jī)電致發(fā)光中的應(yīng)用受到了學(xué)術(shù)界廣泛的關(guān)注， 相關(guān)的磷光化合物包含了具有平面結(jié)構(gòu)、d8電子組態(tài)的Pt(II)、Pd(II)、A U(m)配合物，以 及具有八面體結(jié)構(gòu)、d6電子組態(tài)的此(11)、此（111)、1^(1)、14111)、〇 8(11)等配合物。其中 研究較多的是鋨、銥、鉑及釕的配合物，他們都有較佳的發(fā)光效率，且具有較短的磷光半衰 期，從而大大減少非輻射方式衰退的幾率。為了找到更適合的可以提高0LED發(fā)光效率的金 屬配合物，人們深入系統(tǒng)的研究不同配合物的穩(wěn)態(tài)與瞬態(tài)光物理行為，例如，對于提高器件 效率起到重要作用的單重態(tài)和三重態(tài)MLCT(metal to ligand charge transfer)的混合問 題的研究，以及用三重態(tài)磷光材料作為敏化劑敏化單重態(tài)染料的發(fā)光等。金屬銥配合物具 有較短的磷光壽命，高效率的磷光發(fā)射，且其正八面體結(jié)構(gòu)不會像鉑配合物的平面結(jié)構(gòu)一 樣形成分子間堆疊而影響光物理性質(zhì)，因此備受青睞。
[0005] 新材料在有機(jī)電致發(fā)光器件中的應(yīng)用是推動電致發(fā)光技術(shù)不斷進(jìn)步并進(jìn)入實(shí)用 化階段的必需手段。近年來，人們對新材料的開發(fā)投入了巨大的財(cái)力和精力，大量性能優(yōu)良 的材料使有機(jī)電致發(fā)光取得了一些突破性進(jìn)展(見u. S. Pat. No. 5，150，006; 5，141，671; 5， 073,446；5,061,569；5,059,862；5,059,861；5,047,687；4,950,950；5,104,740；5,227, 252;5,256,945 ;5,069,975;5，122,711;5,554,450;5,683,823 ;5,593,788;5,645,948;5， 451,343；5,623,080；5,395,862)〇
[0006] 紅色熒光材料激發(fā)能量較低且一般具有大的共輒鏈，其去激發(fā)的過程中能量容易 以非輻射方式逸散，因此高熒光效率并且具有良好色度的紅色熒光材料比較少見。較好的 紅光材料還是以磷光材料為主。目前效率最好的近紅外磷光器件主要為鉑配合物，發(fā)光在 700nm 處，最大外量子效率可達(dá) 14.5% (M.Cocchi，J.Kalinowski，Appl .Phys. Lett.，2008， 92，113302)。但是鉑配合物有著較長的磷光壽命，效率隨電壓的增大滾降嚴(yán)重，價格昂貴等 缺點(diǎn)，為大規(guī)模工業(yè)化生產(chǎn)造成了困難，目前來說，能夠滿足工業(yè)需求的紅光至近紅外磷光 發(fā)光光材料仍然較少，而且目前報道的應(yīng)用于有機(jī)電致發(fā)光器件中的紅色磷光材料在高濃 度下都存在著較為嚴(yán)重的三重態(tài)-三重態(tài)淬滅并且其載流子傳輸特性都較差，這就使得磷 光材料通常以很低的摻雜濃度并且很窄的摻雜范圍內(nèi)摻雜于主體材料中作為發(fā)光層才能 實(shí)現(xiàn)高性能的電致發(fā)光，另外還有一些器件通過設(shè)計(jì)復(fù)雜的器件結(jié)構(gòu)來限制載流子和激子 從而實(shí)現(xiàn)高性能，這都要求較為苛刻的器件制備技術(shù)，很難實(shí)現(xiàn)今后大規(guī)模的產(chǎn)業(yè)化生產(chǎn)。
[0007] 第一配體為1-苯基異喹啉類衍生物的紅光至近紅外銥配合物具有較大的剛性平 面骨架、良好的熱穩(wěn)定性及較高的熒光量子效率，同時具有合成簡單、產(chǎn)率高、提純?nèi)菀椎?特點(diǎn)，我們將新的輔助配體如脒基或者胍基等引入到銥配合物中，合成了一系列新型的磷 光材料。這類新型的銥配合物采用了 N~N配位的輔助配體，與傳統(tǒng)的C~N配位、0~0配位的雙 齒配體不同，這類脒基團(tuán)和胍基團(tuán)中的富電子的雙氮配位結(jié)構(gòu)更加有利于穩(wěn)定中心三價金 屬陽離子，同時，也會嚴(yán)重影響金屬銥上的電子云分布，進(jìn)而對于整個配合物分子的光電性 質(zhì)產(chǎn)生很大的影響，并且含脒基或胍基團(tuán)的配體與金屬構(gòu)成的四元環(huán)具有更強(qiáng)的剛性，有 利于減少不必要的振動能量損失，實(shí)現(xiàn)高效的發(fā)光性能。而且合成的這類深紅光銥配合物 材料有著較短的磷光壽命，非常好的熱穩(wěn)定性，優(yōu)異的雙載流子傳輸特性，且有著非常優(yōu)異 的紅光CIE色坐標(biāo)，所制備的深紅光器件有著非常好的電致發(fā)光性能，為實(shí)現(xiàn)全彩顯示中的 深紅光發(fā)射提供了更多的選擇。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0008] 本發(fā)明的目的在于提供涉及第一配體為1-苯基異喹啉類衍生物、輔助配體為脒基 胍基類衍生物的紅光至近紅外磷光銥配合物發(fā)光材料及其在有機(jī)電致發(fā)光器件中的應(yīng)用。
[0009] 本發(fā)明所涉及的化合物通式如下所示：
[0011] 其中1^、1?2、1?3、1?4相同或不同 ；
[0012] R^RdHil~10個C的直鏈或支鏈烷基、1~10個C的直鏈或支鏈烷氧基、芳香基 等；
[0013] R3是H、F、1~10個C的直鏈或支鏈烷基、1~10個C的直鏈或支鏈烷氧基、1~10個C 的直鏈或支鏈的烷基或烷氧基取代的苯基衍生物、1~10個C的直鏈或支鏈的烷基或烷氧基 取代的咔唑衍生物等；
[0014] R4是H、F、1~10個C的直鏈或支鏈烷基、1~10個C的直鏈或支鏈烷氧基、1~10個C 的直鏈或支鏈的烷基或烷氧基取代的苯基衍生物、1~10個C的直鏈或支鏈的烷基或烷氧基 取代的咔唑衍生物等。
[0015] 本發(fā)明所涉及的化合物合成路線通式如下所示：
[0017]按照上述合成反應(yīng)通式，本發(fā)明所涉及的化合物可以在相似的反應(yīng)條件下合成出 來。
[0018]本發(fā)明所涉及到的代表性的第一配體為1-苯基異喹啉類衍生物、輔助配體為脒基 胍基類衍生物的紅光至近紅外磷光銥配合物（1-121)如下所示：






【附圖說明】
[0025] 圖1:應(yīng)用本發(fā)明所述材料制備的電致發(fā)光器件結(jié)構(gòu)示意圖。
[0026] 圖2:應(yīng)用本發(fā)明所述化合物1制備的電致發(fā)光器件光譜圖。
[0027] 圖3:應(yīng)用本發(fā)明所述化合物5制備的電致發(fā)光器件光譜圖。
[0028] 圖4:應(yīng)用本發(fā)明所述化合物12制備的電致發(fā)光器件光譜圖。
[0029] 圖5:應(yīng)用本發(fā)明所述化合物16制備的電致發(fā)光器件光譜圖。
[0030] 圖6:應(yīng)用本發(fā)明所述化合物34制備的電致發(fā)光器件光譜圖。
[0031] 圖7:應(yīng)用本發(fā)明所述化合物38制備的電致發(fā)光器件光譜圖。
[0032]圖8:應(yīng)用本發(fā)明所述化合物89制備的電致發(fā)光器件光譜圖。
[0033] 本發(fā)明所述的紅光至近紅外磷光銥配合物發(fā)光材料可以在制備有機(jī)電致發(fā)光器 件方面得到應(yīng)用。有機(jī)電致發(fā)光器件由陰極、陽極和兩電極之間的一層或多層有機(jī)層構(gòu)成， 有機(jī)層中至少一層為發(fā)光層，本發(fā)明所述的一種以上紅光至近紅外磷光銥配合物發(fā)光材料 作為磷光客體摻雜于主體材料中構(gòu)成發(fā)光層。
[0034] 進(jìn)一步，本發(fā)明制備的電致發(fā)光器件的結(jié)構(gòu)如圖1所示，各部件名稱為:透明玻璃 或其它透明襯底1、附著在透明襯底上的IT0(銦錫氧化物）陽極2、即804'-二（1_萘基)4， N'-二苯基聯(lián)苯_4,4'_二胺)空穴傳輸層3、包含本發(fā)明所述材料的發(fā)光層4(本發(fā)明 所述材料作為磷光客體摻雜材料使用，摻雜濃度重量百分含量為5~20%，主體材料使用雙 (10-羥基苯并[h]喹啉)鈹，）、雙(酚基吡啶)鈹(Bepp2)作為電子傳輸層5、LiF作為電子注入 層6、金屬A1作為陰極7。
[0035]本發(fā)明所述的電致發(fā)光器件可用于制備有機(jī)電致發(fā)光顯示器或有機(jī)電致發(fā)光照 明光源。
[0036]制備器件發(fā)光層時所使用的主體材料為雙（10-羥基苯并[h]喹啉)鈹，其分子結(jié)構(gòu) 如下式所示：
[0038] NPB及Bepp2結(jié)構(gòu)式如下所示：

【具體實(shí)施方式】
[0040]實(shí)施例1:化合物1-苯基異喹啉(PIQ)的合成：
[0042] 將苯硼酸（16mmol)，1-氯異喹啉（12mmol)，四（三苯基磷)鈀(0 ? 06mmol)，2mol/L的 碳酸鈉溶液(60ml)，四氫呋喃（60mL)加入雙口瓶中，N2保護(hù)下，于油浴123 °C加熱回流12小 時.停止反應(yīng)，將反應(yīng)混合物倒入蒸餾水中，用二氯甲烷萃取分液，收集有機(jī)相，然后用柱層 析方法分離(硅膠，二氯甲烷)得白色粉末狀目標(biāo)產(chǎn)物。
[0043] 本發(fā)明所涉及的其它含有各種取代基團(tuán)的1-苯基異喹啉衍生物的合成方法相同， 可以按照上述反應(yīng)條件，由相應(yīng)的取代基取代的苯硼酸合成獲得。
[0044]實(shí)施例2:氯橋連中間體[Ir(piq)2(y-Cl)]2的合成：
[0046] 將1 -苯基異喹啉（12mmo 1)，三水合三氯化銥（5mmo 1)，乙二醇乙醚（15ml)，純凈水 (5ml)加入雙口瓶中，N2保護(hù)下，于油浴150 °C加熱回流12h。停止反應(yīng)，加入蒸餾水150mL析 出沉淀，將反應(yīng)混合物過濾，無水乙醇洗滌濾餅，烘干后得紅色粉末狀目標(biāo)產(chǎn)物。
[0047] 本發(fā)明所涉及的其它含有各種取代基團(tuán)的銥氯橋連中間體衍生物的合成方法相 同，可以按照上述反應(yīng)條件，由相應(yīng)的1-苯基異喹啉衍生物合成獲得。
[0048]實(shí)施例3:化合物1的合成：
[0050] 50mL三口瓶中加入41mg(0.4mmol)二異丙胺和10mL正己烷，氮?dú)獗Ｗo(hù)及-78°C下， 滴加0.15mL的2.6M/L的正丁基鋰，攪拌下反應(yīng)一小時，滴加N，N~二異丙基碳二亞胺50mg (0.4mmol)，滴加完后逐漸升至室溫，攪拌下繼續(xù)反應(yīng)一小時，氮?dú)獗Ｗo(hù)下緩慢滴加到15mL 已加入0.2mmo 1的[Ir (piq)2(y-Cl) ]2的正己烷溶液中。滴加完畢，緩慢升溫至80 °C，反應(yīng)8小 時。停止反應(yīng)，混合液冷卻至室溫，減壓旋干溶劑，所得固體產(chǎn)物用乙醚洗滌三次，每次 20mL。真空升華得到紅色粉末狀化合物1(281.2mg，產(chǎn)率85%)，質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì) 量為:827.18(計(jì)算值為：827.35);理論元素含量（％)C43H48lrN 5:C，62.44;H，5.85;N，8.47; 實(shí)測元素含量（％):(：，62.24;11，5.94;18.58。上述分析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn) 品。
[0051]本發(fā)明所涉及的其它目標(biāo)化合物可以利用含有各種取代基團(tuán)的氯橋連中間體衍 生物與二異丙胺形成輔助配體合成獲得。
[0052]實(shí)施例4:化合物2的合成：
[0054] 50mL三口瓶中加入67mg(0.4mmol)咔唑和10mL正己烷，氮?dú)獗Ｗo(hù)及-78°C下，滴加 0. 15mL 2.6M的正丁基鋰，攪拌下反應(yīng)一小時，滴加-二異丙基碳二亞胺50mg (0.4mmol)，滴加完后逐漸升至室溫，攪拌下繼續(xù)反應(yīng)一小時，氮?dú)獗Ｗo(hù)下緩慢滴加到15mL 已加入0.2mmo 1的[Ir (piq)2(y-Cl) ]2的正己烷溶液中。滴加完畢，緩慢升溫至80 °C，反應(yīng)8小 時。停止反應(yīng)，混合液冷卻至室溫，減壓旋干溶劑，所得固體產(chǎn)物用乙醚洗滌三次，每次 20mL。真空升華得到紅色粉末狀化合物2(307.3mg，產(chǎn)率86 % )，質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì) 量為：893.11(計(jì)算值為：893.31);理論元素含量（％)C49H42lrN5:C，65.90 ;H，4.74;N，7.84; 實(shí)測元素含量（％):(：，65.80;11，4.79;17.89。上述分析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn) 品。
[0055]本發(fā)明所涉及的其它目標(biāo)化合物可以利用含有各種取代基團(tuán)的氯橋連中間體衍 生物與咔唑衍生物形成輔助配體合成獲得。
[0056]實(shí)施例5:化合物3的合成：
[0057]依照化合物2的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物3(232.2mg，產(chǎn)率63 % )，質(zhì) 譜分析確定的分子離子質(zhì)量為:921.47(計(jì)算值為:921.34);理論元素含量（％)C51H46IrN 5: (：，66.50;11，5.03 4,7.60;實(shí)測元素含量（％):(：，66.57;11，5.10 4,7.46。上述分析結(jié)果表 明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0058]實(shí)施例6:化合物4的合成：
[0059]依照化合物2的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物4(241.3mg，產(chǎn)率60% )，質(zhì) 譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：1005.40 (計(jì)算值為：1005.43);理論元素含量（％) 〇57抱81冰5:(：，68.10;11，5.824,6.97 ;實(shí)測元素含量（％):(：，68.14;11，5.78;16.97。上述分 析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0060]實(shí)施例7:化合物5的合成：
[0062] 50mL三口瓶中加入65mg(0 ? 4mmol)溴苯和10mL正己烷，氮?dú)獗Ｗo(hù)及-78°C下，滴加 0. 15mL 2.6M的正丁基鋰，攪拌下反應(yīng)一小時，滴加-二異丙基碳二亞胺50mg (0.4mmol)，滴加完后逐漸升至室溫，攪拌下繼續(xù)反應(yīng)一小時，氮?dú)獗Ｗo(hù)下緩慢滴加到15mL 已加入0.2mmo 1的[Ir (piq)2(y-Cl) ]2的正己烷溶液中。滴加完畢，緩慢升溫至80 °C，反應(yīng)8小 時。停止反應(yīng)，混合液冷卻至室溫，減壓旋干溶劑，所得固體產(chǎn)物用乙醚洗滌三次，每次 20mL。真空升華得到紅色粉末205mg，產(chǎn)率64 %。質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：804.51 (計(jì)算值為:804 ? 28);理論元素含量（％ )C43H39IrN4: C，64 ? 24; H，4 ? 89; N，6 ? 97，實(shí)測元素含量 (%):C，64.35;H，4.84;N，6.91。上述分析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0063]本發(fā)明所涉及的其它目標(biāo)化合物可以利用含有各種取代基團(tuán)的氯橋連中間體衍 生物與溴苯衍生物形成輔助配體合成獲得。
[0064]實(shí)施例8:化合物6的合成：
[0065] 依照化合物5的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物6(189.8mg，產(chǎn)率58% )，質(zhì) 譜分析確定的分子離子質(zhì)量為:818.27(計(jì)算值為:818.30);理論元素含量 (：，64.60;11，5.05 4,6.85;實(shí)測元素含量（％):(：，64.70;11，5.014,6.79。上述分析結(jié)果表 明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0066]實(shí)施例9:化合物7的合成：
[0067]依照化合物5的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物7(203. lmg，產(chǎn)率61 % )，質(zhì) 譜分析確定的分子離子質(zhì)量為:832.27(計(jì)算值為:832.31);理論元素含量（％)C45H43IrN4: (：，64.96;11，5.214,6.73 ;實(shí)測元素含量（％):(：，64.97;11，5.214,6.72。上述分析結(jié)果表 明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0068]實(shí)施例10:化合物8的合成：
[0069] 依照化合物5的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物8(257.3mg，產(chǎn)率76 % )，質(zhì) 譜分析確定的分子離子質(zhì)量為:846.30(計(jì)算值為:846.33);理論元素含量（％ )C46H45IrN4: (：，65.90;11，4.74 4,7.84;實(shí)測元素含量（％):(：，65.8211，4.76;叱7.90。上述分析結(jié)果表明， 獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0070]實(shí)施例11:化合物9的合成：
[0071] 依照化合物5的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物9(231.2mg，產(chǎn)率65% )，質(zhì) 譜分析確定的分子離子質(zhì)量為:888.20(計(jì)算值為:888.37);理論元素含量（％ )C49H51IrN4: (：，66.26;11，5.79 4,6.31;實(shí)測元素含量（％):(：，66.26;11，5.8謂，6.29。上述分析結(jié)果表明， 獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0072]實(shí)施例12:化合物10的合成：
[0073] 依照化合物5的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物10 (241.2mg，產(chǎn)率70 % )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：860.33 (計(jì)算值為：860.35);理論元素含量（％) 〇47出71冰4:(：，65.63;11，5.514,6.51;實(shí)測元素含量（％) :(：，65.60;11，5.544,6.51。上述分 析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0074]實(shí)施例13:化合11的合成：
[0075] 依照化合物5的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物11 (245.9mg，產(chǎn)率67 % )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：916.38 (計(jì)算值為：916.41);理論元素含量（％) 〇5出551冰4:(：，66.86;11，6.05 4,6.11;實(shí)測元素含量（％):(：，66.88;11，6.03 4,6.11。上述分 析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0076]實(shí)施例14:化合物12的合成：
[0077] 依照化合物1的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物12 (262.5mg，產(chǎn)率76 % )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：863.54 (計(jì)算值為：863.34);理論元素含量（％) 〇431146卩21冰5:(：，59.84;11，5.37 4,8.11;實(shí)測元素含量（％):(：，59.66;11，5.46 4,8.20。上述 分析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0078]實(shí)施例15:化合物13的合成：
[0079] 依照化合物2的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物13 (278.8mg，產(chǎn)率75 % )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：929.50 (計(jì)算值為：929.29);理論元素含量（％) 〇4出4(^21冰5:(：，63.34;11，4.34 4,7.54;實(shí)測元素含量（％):(：，63.44;11，4.29 4,7.49。上述 分析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0080]實(shí)施例16:化合物14的合成：
[00811 依照化合物2的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物14(233.6mg，產(chǎn)率61 % )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：957.30 (計(jì)算值為：957.32);理論元素含量（％) 05出44卩21冰5:(：，64.00;11，4.63 4,7.32;實(shí)測元素含量（％):(：，64.03;11，4.64 4,7.28。上述 分析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0082]實(shí)施例17:化合物15的合成：
[0083] 依照化合物2的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物15 (262.4mg，產(chǎn)率63 % )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：1041.38(計(jì)算值為：1041.41);理論元素含量（％) 〇57匝6卩21冰5:(：，65.75;11，5.42 4,6.73;實(shí)測元素含量（％):(：，65.72;11，5.45 4,6.73。上述 分析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0084]實(shí)施例18:化合物16的合成：
[0085] 依照化合物5的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物16 (262.2mg，產(chǎn)率78 % )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：840.30 (計(jì)算值為：840.26);理論元素含量（％) 〇43出7卩21冰4:(：，61.48;11，4.44 4,6.67;實(shí)測元素含量（％):(：，61.58;11，4.34 4,6.67。上述 分析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0086]實(shí)施例19:化合物17的合成：
[0087] 依照化合物5的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物17 (222. lmg，產(chǎn)率65 % )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：854.32 (計(jì)算值為：854.28);理論元素含量（％) 〇44出9卩21冰4:(：，61.88;11，4.60 4,6.56;實(shí)測元素含量（％):(：，61.84;11，4.63 4,6.57。上述 分析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0088]實(shí)施例20:化合物18的合成：
[0089] 依照化合物5的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物18 (215.3mg，產(chǎn)率62 % )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：868.25 (計(jì)算值為：868.29);理論元素含量（％) 〇45出疋21冰4:(：，62.26;11，4.76 4,6.45;實(shí)測元素含量（％):(：，62.28;11，4.77 4,6.42。上述 分析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0090]實(shí)施例21:化合物19的合成：
[0091] 依照化合物5的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物19 (232.9mg，產(chǎn)率66 % )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：882.30 (計(jì)算值為：882.31 );理論元素含量（％) 〇461143卩21冰4:(：，62.64;11，4.91;叱6.35 ;實(shí)測元素含量（％):(：，62.5911，4.954,6.36。上述分 析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0092]實(shí)施例22:化合物20的合成：
[0093] 依照化合物5的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物20(255. lmg，產(chǎn)率69% )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：924.52 (計(jì)算值為：924.36);理論元素含量（％) 〇4出49卩21冰4:(：，63.68;11，5.34;叱6.06 ;實(shí)測元素含量（％):(：，63.7511，5.304,6.03。上述分 析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0094]實(shí)施例23:化合物21的合成：
[0095] 依照化合物5的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物21 (222.2mg，產(chǎn)率62 % )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：896.28 (計(jì)算值為：896.32);理論元素含量（％) 〇47出5卩21冰4:(：，63.00;11，5.06;叱6.25 ;實(shí)測元素含量（％):(：，63.1011，5.014,6.20。上述分 析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0096]實(shí)施例24:化合物22的合成：
[0097] 依照化合物5的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物22(228.6mg，產(chǎn)率60 % )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：952.30 (計(jì)算值為：952.39);理論元素含量（％) 〇51抱3卩21冰4:(：，64.33;11，5.61;叱5.88 ;實(shí)測元素含量（％):(：，64.3511，5.634,5.84。上述分 析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0098]實(shí)施例25:化合物23的合成：
[0099] 依照化合物1的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物23 (259. Omg，產(chǎn)率75 % )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：863. 10 (計(jì)算值為：863.34);理論元素含量（％) 〇431146卩21冰5:(：，59.84;11，5.37 4,8.11;實(shí)測元素含量（％):(：，59.95;11，5.30 4,8.07。上述 分析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0100]實(shí)施例26:化合物24的合成：
[0101] 依照化合物2的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物24(252.8mg，產(chǎn)率68 % )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：929.30 (計(jì)算值為：929.29);理論元素含量（％) 〇4出4(^21冰5:(：，63.34;11，4.34 4,7.54;實(shí)測元素含量（％):(：，63.24;11，4.39 4,7.59。上述 分析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0102]實(shí)施例27:化合物25的合成：
[0103] 依照化合物2的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物25(229.8mg，產(chǎn)率60%)， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：957.30 (計(jì)算值為：957.32);理論元素含量（％) 〇5出44卩21冰5:(：，64.00;11，4.63 4,7.32;實(shí)測元素含量（％):(：，64.04;11，4.63 4,7.28。上述 分析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0104]實(shí)施例28:化合物26的合成：
[0105] 依照化合物2的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物26(266.6mg，產(chǎn)率64% )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：1041.38(計(jì)算值為：1041.41);理論元素含量（％) 〇57匝6卩21冰5:(：，65.75;11，5.42 4,6.73;實(shí)測元素含量（％):(：，65.71;11，5.46 4,6.73。上述 分析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0106]實(shí)施例29:化合物27的合成：
[0107] 依照化合物5的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物27(252. lmg，產(chǎn)率75%)， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：840.30 (計(jì)算值為：840.26);理論元素含量（％) 〇43出7卩21冰4:(：，61.48;11，4.44;叱6.67實(shí)測元素含量（％) :(：，61.48;11，4.344,6.77。上述分 析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0108]實(shí)施例30:化合物28的合成：
[0109] 依照化合物5的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物28( 205 . Omg，產(chǎn)率60 % )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：854.32 (計(jì)算值為：854.28);理論元素含量（％) 〇44出9卩21冰4:(：，61.88;11，4.60 4,6.56;實(shí)測元素含量（％):(：，61.86;11，4.614,6.57。上述 分析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0110] 實(shí)施例31:化合物29的合成：
[0111] 依照化合物5的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物29( 215.3mg，產(chǎn)率62 % )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：868.25 (計(jì)算值為：868.29);理論元素含量（％) 〇45出疋21冰4:(：，62.26;11，4.76 4,6.45;實(shí)測元素含量（％):(：，62.30;11，4.75 4,6.42。上述 分析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0112] 實(shí)施例32:化合物30的合成：
[0113] 依照化合物5的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物30 (225.9mg，產(chǎn)率64% )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：882.30 (計(jì)算值為：882.31 );理論元素含量（％) 〇461143卩21冰4:(：，62.64;11，4.91;叱6.35 ;實(shí)測元素含量（％):(：，62.6811，4.954,6.27。上述分 析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0114] 實(shí)施例33:化合物31的合成：
[0115] 依照化合物5的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物31 (247.7mg，產(chǎn)率67 % )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：924.52 (計(jì)算值為：924.36);理論元素含量（％) 〇4出49卩21冰4:(：，63.68;11，5.34 ;叱6.06;實(shí)測元素含量（％):(：，63.6211，5.364,6.10。上述分 析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0116] 實(shí)施例34:化合物32的合成：
[0117] 依照化合物5的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物32(229.5mg，產(chǎn)率64% )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：896.20 (計(jì)算值為：896.32);理論元素含量（％) 〇47出5卩21冰4:(：，63.00;11，5.06 ;叱6.25;實(shí)測元素含量（％):(：，63.1511，5.014,6.15。上述分 析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0118] 實(shí)施例35:化合物33的合成：
[0119] 依照化合物5的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物33(232.4mg，產(chǎn)率61 % )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：952.30 (計(jì)算值為：952.39);理論元素含量（％) 〇51抱3卩21冰4:(：，64.33 ;11，5.61;叱5.88;實(shí)測元素含量（％):(：，64.3711，5.604,5.85。上述分 析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0120]實(shí)施例36:化合物34的合成：
[0121] 依照化合物1的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物34(259. Omg，產(chǎn)率72 % )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：899.40 (計(jì)算值為：899.32);理論元素含量（％) 〇431144卩41冰5:(：，57.44 ;11，4.93 4,7.79;實(shí)測元素含量（％):(：，57.30;11，5.014,7.86。上述 分析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0122] 實(shí)施例37:化合物35的合成：
[0123] 依照化合物2的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物35(270.3mg，產(chǎn)率70%)， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：965.25 (計(jì)算值為：965.27);理論元素含量（％) 〇49出8卩41冰5:(：，60.98;11，3.97 4,7.26;實(shí)測元素含量（％):(：，60.95;11，4.014,7.26。上述 分析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0124] 實(shí)施例38:化合物36的合成：
[0125] 依照化合物2的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物36(238.4mg，產(chǎn)率60 % )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：993.35 (計(jì)算值為：993.30);理論元素含量（％) 〇5出42卩41冰5:(：，61.68;11，4.26 4,7.05;實(shí)測元素含量（％):(：，61.65;11，4.29 4,7.05。上述 分析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0126] 實(shí)施例39:化合物37的合成：
[0127] 依照化合物2的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物37(267.2mg，產(chǎn)率62%)， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：1077.33 (計(jì)算值為：1077.39);理論元素含量（％ ) 〇57匝4卩41冰5:(：，63.55;11，5.05 4,6.50;實(shí)測元素含量（％):(：，63.52;11，5.08 4,6.50。上述 分析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0128] 實(shí)施例40:化合物38的合成：
[0129] 依照化合物5的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物38( 220.8mg，產(chǎn)率63 % )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：876.5 (計(jì)算值為：876.24);理論元素含量（％) 〇43出5卩41冰4:(：，58.96;11，4.03 4,6.40;實(shí)測元素含量（％):(：，58.86;11，4.08 4,6.45。上述 分析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0130]實(shí)施例41:化合物39的合成：
[0131] 依照化合物5的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物39(210. lmg，產(chǎn)率59%)， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：890.22 (計(jì)算值為：890.26);理論元素含量（％) 〇44出7卩41冰4:(：，59.38;11，4.19 4,6.30;實(shí)測元素含量（％):(：，59.33;11，4.24 4,6.30。上述 分析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0132] 實(shí)施例42:化合物40的合成：
[0133] 依照化合物5的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物40 (227.9mg，產(chǎn)率63 % )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：904.21 (計(jì)算值為：904.27);理論元素含量（％) 〇45出9卩41冰4:(：，59.79;11，4.35 4,6.20;實(shí)測元素含量（％):(：，59.77;11，4.33 4,6.24。上述 分析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0134] 實(shí)施例43:化合物41的合成：
[0135] 依照化合物5的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物41 (235. lmg，產(chǎn)率64%)， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：918.36 (計(jì)算值為：918.29);理論元素含量（％) 〇46出疋41冰4:(：，60.18;11，4.50 4,6.10;實(shí)測元素含量（％):(：，60.15;11，4.53 4,6.10。上述 分析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0136] 實(shí)施例44:化合物42的合成：
[0137] 依照化合物5的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物42(234.3mg，產(chǎn)率61 % )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：960.30 (計(jì)算值為：960.34);理論元素含量（％) 〇4出47卩41冰4:(：，61.30;11，4.93 ;叱5.84;實(shí)測元素含量（％):(：，61.3411，4.904,5.83。上述分 析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0138] 實(shí)施例45:化合物43的合成：
[0139] 依照化合物5的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物43 (234.9mg，產(chǎn)率63 % )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：932.30 (計(jì)算值為：932.31 );理論元素含量（％) 〇47出3卩41冰4:(：，60.56;11，4.65 ;叱6.01;實(shí)測元素含量（％):(：，60.5211，4.694,6.01。上述分 析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0140] 實(shí)施例46:化合物44的合成：
[0141] 依照化合物5的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物44(241.2mg，產(chǎn)率61% )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：988.32 (計(jì)算值為：988.37);理論元素含量（％) 〇51抱1卩41冰4:(：，61.99;11，5.20 4,5.67;實(shí)測元素含量（％):(：，61.92;11，5.24 4,5.70。上述 分析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0142] 實(shí)施例47:化合物45的合成：
[0143] 依照化合物1的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物45 (265.2mg，產(chǎn)率74% )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：899.51 (計(jì)算值為：899.32);理論元素含量（％) 〇43出4卩41冰5:(：，57.44;11，4.93 4,7.79;實(shí)測元素含量（％):(：，57.33;11，5.04 4,7.82。上述 分析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0144] 實(shí)施例48:化合物46的合成：
[0145] 依照化合物2的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物46(276.3mg，產(chǎn)率71%)， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：965.31 (計(jì)算值為：965.27);理論元素含量（％) 〇49出8卩41冰5:(：，60.98;11，3.97 4,7.26;實(shí)測元素含量（％):(：，60.92;11，4.02 4,7.29。上述 分析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0146] 實(shí)施例49:化合物47的合成：
[0147] 依照化合物2的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物47(242.4mg，產(chǎn)率61 % )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：993.32 (計(jì)算值為：993.30);理論元素含量（％) 〇5出42卩41冰5:(：，61.68;11，4.26 4,7.05;實(shí)測元素含量（％):(：，61.72;11，4.22 4,7.05。上述 分析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0148] 實(shí)施例50:化合物48的合成：
[0149] 依照化合物2的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物48(258.6mg，產(chǎn)率60 % )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：1077.41 (計(jì)算值為：1077.39);理論元素含量（％) 〇57匝4卩41冰5:(：，63.55;11，5.05 4,6.50;實(shí)測元素含量（％):(：，63.57;11，5.03 4,6.50。上述 分析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0150] 實(shí)施例51:化合物49的合成：
[0151] 依照化合物5的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物49 (226.8mg，產(chǎn)率64 % )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：876.2 (計(jì)算值為：876.24);理論元素含量（％) 〇43出5卩41冰4:(：，58.96;11，4.03 4,6.40;實(shí)測元素含量（％):(：，58.76;11，4.12 4,6.61。上述 分析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0152] 實(shí)施例52:化合物50的合成：
[0153] 依照化合5的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物50(210. lmg，產(chǎn)率59% )，質(zhì) 譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：890.22 (計(jì)算值為：890.26);理論元素含量（％) 〇44出7卩41冰4:(：，59.38;11，4.19 4,6.30;實(shí)測元素含量（％):(：，59.31;11，4.26 4,6.30。上述 分析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0154] 實(shí)施例53:化合物51的合成：
[0155] 依照化合物5的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物51 (227.9mg，產(chǎn)率63 % )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：904.21 (計(jì)算值為：904.27);理論元素含量（％) 〇45出9卩41冰4:(：，59.79;11，4.35 4,6.20;實(shí)測元素含量（％):(：，59.75;11，4.35 4,6.24。上述 分析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0156] 實(shí)施例54:化合物52的合成：
[0157] 依照化合物5的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物52(247 . lmg，產(chǎn)率66 % )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：918.33 (計(jì)算值為：918.29);理論元素含量（％) 〇46出疋41冰4:(：，60.18;11，4.50 4,6.10;實(shí)測元素含量（％):(：，60.19;11，4.55 4,6.27。上述 分析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0158] 實(shí)施例55:化合物53的合成：
[0159] 依照化合物5的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物53 (246.3mg，產(chǎn)率63 % )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：960.71 (計(jì)算值為：960.34);理論元素含量（％) 〇4出47卩41冰4:(：，61.30;11，4.93 ;叱5.84;實(shí)測元素含量（％):(：，61.4411，4.994,5.33。上述分 析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0160]實(shí)施例56:化合物54的合成：
[0161 ] 依照化合物5的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物54(222.9mg，產(chǎn)率61 % )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：932.75 (計(jì)算值為：932.31 );理論元素含量（％) 〇47出3卩41冰4:(：，60.56;11，4.65 ;叱6.01;實(shí)測元素含量（％):(：，60.8211，4.794,5.94。上述分 析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0162] 實(shí)施例57:化合物55的合成：
[0163] 依照化合物5的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物55 (253.2mg，產(chǎn)率63 % )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：988. 12 (計(jì)算值為：988.37);理論元素含量（％) 〇51抱1卩41冰4:(：，61.99;11，5.20 4,5.67;實(shí)測元素含量（％):(：，61.82;11，5.04 4,5.77。上述 分析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0164] 實(shí)施例58:化合物56的合成：
[0165] 依照化合物1的合成，步驟相同，得到深紅色粉末狀化合物56( 246.4mg，產(chǎn)率 72 % )，質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：855.40(計(jì)算值為：855.39);理論元素含量（％ ) 〇4511521冰5:(：，63.20;11，6.13 4,8.19;實(shí)測元素含量（％):(：，63.23;11，6.10 4,8.19。上述分 析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0166] 實(shí)施例59:化合物57的合成：
[0167] 依照化合物2的合成，步驟相同，得到深紅色粉末狀化合物57( 243.2mg，產(chǎn)率 66%)，質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為:921.40(計(jì)算值為:921.34);理論元素含量（％) 〇5出461冰5 :(：，66.50;11，5.03 4,7.60;實(shí)測元素含量（％):(：，66.55;11，5.00 ;17.58。上述分 析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0168] 實(shí)施例60:化合物58的合成：
[0169] 依照化合物2的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物58(231.6mg，產(chǎn)率61% )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：949.33 (計(jì)算值為：949.37);理論元素含量（％) 〇53115()1冰5:(：，67.06 ;11，5.314,7.38;實(shí)測元素含量（％):(：，67.03;11，5.30 4,7.42。上述分 析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0170] 實(shí)施例61:化合物59的合成：
[0171] 依照化合物2的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物59(243.9mg，產(chǎn)率59 % )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：1033.52(計(jì)算值為：1033.46);理論元素含量（％) 〇5911621冰5 :(：，68.57;11，6.05 4,6.78;實(shí)測元素含量（％):(：，68.55;11，6.07 4,6.78。上述分 析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0172] 實(shí)施例62:化合物60的合成：
[0173] 依照化合物5的合成，步驟相同，得到深紅色粉末狀化合物60( 226.4mg，產(chǎn)率 68%)，質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為:832.45(計(jì)算值為:832.31);理論元素含量（％) 〇45出31冰4 :(：，64.96;11，5.214,6.73;實(shí)測元素含量（％):(：，64.92 ;11，5.22;16.76。上述分 析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0174] 實(shí)施例63:化合物61的合成：
[0175] 依照化合物5的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物61 (216.7mg，產(chǎn)率64% )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：846.30 (計(jì)算值為：846.33);理論元素含量（％) 〇4611451冰4:(：，65.30;11，5.36 4,6.62;實(shí)測元素含量（％):(：，65.33;11，5.33 ;16.62。上述分 析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0176] 實(shí)施例64:化合物62的合成：
[0177] 依照化合物5的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物62(206.5mg，產(chǎn)率60 % )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：860.28 (計(jì)算值為：860.34);理論元素含量（％) 〇47出71冰4:(：，65.63;11，5.514,6.51 ;實(shí)測元素含量（％):(：，65.63;11，5.55 4,6.47。上述分 析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0178] 實(shí)施例65:化合物63的合成：
[0179] 依照化合物5的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物63 (210 . Omg，產(chǎn)率60 % )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：875.32 (計(jì)算值為：875.37 );理論元素含量（％ ) 〇4811491冰4:(：，65.95;11，5.65 4,6.41;實(shí)測元素含量（％):(：，65.90;11，5.62 4,6.49。上述分 析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0180] 實(shí)施例66:化合物64的合成：
[0181] 依照化合物5的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物64(245.9mg，產(chǎn)率67 % )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：917.35 (計(jì)算值為：91 7.41);理論元素含量（％) 〇5出551冰4:(：，66.86;11，6.05 4,6.11;實(shí)測元素含量（％):(：，66.80;11，6.05 4,6.17。上述分 析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0182] 實(shí)施例67:化合物65的合成：
[0183] 依照化合物5的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物65(217 . Omg，產(chǎn)率61 % )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：889.39 (計(jì)算值為：889.38);理論元素含量（％) 〇4出511冰4:(：，66.26;11，5.794,6.31 ;實(shí)測元素含量（％):(：，66.19;11，5.87 4,6.30。上述分 析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0184] 實(shí)施例68:化合物66的合成：
[0185] 依照化合物5的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物66(234.5mg，產(chǎn)率62 % )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：945.40 (計(jì)算值為：945.44);理論元素含量（％) 〇5311591冰4:(：，67.41 ;11，6.30 4,5.93;實(shí)測元素含量（％):(：，67.35;11，6.35 4,5.94。上述分 析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0186] 實(shí)施例69:化合物67的合成：
[0187] 依照化合物1的合成，步驟相同，得到深紅色粉末狀化合物67( 240.4mg，產(chǎn)率 71%)，質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：855.71(計(jì)算值為：855.39);理論元素含量（％) 〇4511521冰5 :(：，63.20;11，6.13 4,8.19;實(shí)測元素含量（％):(：，63.33;11，6.12 4,8.17。上述分 析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0188] 實(shí)施例70:化合物68的合成：
[0189] 依照化合物2的合成，步驟相同，得到深紅色粉末狀化合物68(230.2mg，產(chǎn)率 64%)，質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為:921.45(計(jì)算值為:921.34);理論元素含量（％) 〇5出461冰5 :(：，66.50;11，5.03 4,7.60;實(shí)測元素含量（％):(：，66.51;11，5.09 ;17.68。上述分 析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0190] 實(shí)施例71:化合物69的合成：
[0191] 依照化合物2的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物69(224. lmg，產(chǎn)率59% )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：949.39 (計(jì)算值為：949.37);理論元素含量（％) 〇53115()1冰5:(：，67.06;11，5.314,7.38 ;實(shí)測元素含量（％):(：，67.01;11，5.32 4,7.42。上述分 析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0192] 實(shí)施例72:化合物70的合成：
[0193] 依照化合物2的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物70 (235.6mg，產(chǎn)率57 % )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：1033.55 (計(jì)算值為：1033.46);理論元素含量（％) 〇5911621冰5:(：，68.57 ;11，6.05 4,6.78;實(shí)測元素含量（％):(：，68.54;11，6.06 ;16.80。上述分 析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0194] 實(shí)施例73:化合物71的合成：
[0195] 依照化合物5的合成，步驟相同，得到深紅色粉末狀化合物71 (220.4mg，產(chǎn)率 67%)，質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為:832.66(計(jì)算值為:832.31);理論元素含量（％) 〇45出31冰4 :(：，64.96;11，5.214,6.73;實(shí)測元素含量（％):(：，64.98 ;11，5.32;16.79。上述分 析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0196] 實(shí)施例74:化合物72的合成：
[0197] 依照化合物5的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物72(209.9mg，產(chǎn)率62 % )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：846.30 (計(jì)算值為：846.33);理論元素含量（％) 〇4611451冰4:(：，65.30 ;11，5.36 4,6.62;實(shí)測元素含量（％):(：，65.32;11，5.33 ;16.63。上述分 析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0198] 實(shí)施例75:化合物73的合成：
[0199] 依照化合物5的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物73 (206.5mg，產(chǎn)率60 % )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：860.22 (計(jì)算值為：860.34);理論元素含量（％) 〇47出71冰4:(：，65.63;11，5.514,6.51 ;實(shí)測元素含量（％):(：，65.65;11，5.55 4,6.45。上述分 析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0200] 實(shí)施例76:化合物74的合成：
[0201] 依照化合物5的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物74(203 . Omg，產(chǎn)率59 % )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：875.63 (計(jì)算值為：875.37 );理論元素含量（％ ) 〇4811491冰4:(：，65.95;11，5.65 4,6.41;實(shí)測元素含量（％):(：，65.93;11，5.72 4,6.59。上述分 析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0202]實(shí)施例77:化合物75的合成：
[0203] 依照化合物5的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物75 (232.9mg，產(chǎn)率65 % )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：917.75 (計(jì)算值為：91 7.41);理論元素含量（％) 〇5出551冰4:(：，66.86;11，6.05 4,6.11;實(shí)測元素含量（％):(：，66.80;11，6.15 4,6.13。上述分 析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0204]實(shí)施例78:化合物76的合成：
[0205] 依照化合物5的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物76(210. lmg，產(chǎn)率60% )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：889.66 (計(jì)算值為：889.38);理論元素含量（％) 〇4出511冰4:(：，66.26;11，5.794,6.31 ;實(shí)測元素含量（％):(：，66.18;11，5.97 4,6.39。上述分 析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0206]實(shí)施例79:化合物77的合成：
[0207] 依照化合物5的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物77 (204.5mg，產(chǎn)率58 % )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：945.61 (計(jì)算值為：945.44);理論元素含量（％) 〇5311591冰4:(：，67.41 ;11，6.30 4,5.93;實(shí)測元素含量（％):(：，67.65;11，6.38 4,5.84。上述分 析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0208]實(shí)施例80:化合物78的合成
[0209]依照化合物1的合成，步驟相同，得到深紅色粉末狀化合物78(212. Omg，產(chǎn)率 60%)，質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：883.45(計(jì)算值為：883.42);理論元素含量（％) 〇4711561冰5 :(：，63.92;11，6.394,7.93;實(shí)測元素含量（％):(：，63.92 ;11，6.40 4,7.92。上述分 析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0210]實(shí)施例81:化合物79的合成：
[0211]依照化合物2的合成，步驟相同，得到深紅色粉末狀化合物79 ( 235.4mg，產(chǎn)率 62%)，質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：949.40(計(jì)算值為：949.37);理論元素含量（％) 〇53115()1冰5 :(：，67.06;11，5.314,7.38;實(shí)測元素含量（％):(：，67.02 ;11，5.35 4,7.38。上述分 析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0212]實(shí)施例82:化合物80的合成：
[0213] 依照化合物2的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物80 (222.8mg，產(chǎn)率57 % )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：977.44 (計(jì)算值為：977.40);理論元素含量（％) 〇5511541冰5:(：，67.60;11，5.57 4,7.17;實(shí)測元素含量（％):(：，67.58;11，5.55 4,7.21。上述分 析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0214]實(shí)施例83:化合物81的合成：
[0215] 依照化合物2的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物81 (233.5mg，產(chǎn)率55 % )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：1061.44(計(jì)算值為：1061.49);理論元素含量（％) 〇6出661冰5:(：，69.03 ;11，6.27 4,6.60;實(shí)測元素含量（％):(：，69.08;11，6.214,6.61。上述分 析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0216]實(shí)施例84:化合物82的合成：
[0217]依照化合物5的合成，步驟相同，得到深紅色粉末狀化合物82 ( 223.7mg，產(chǎn)率 65 % )，質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：860.30(計(jì)算值為：860.34);理論元素含量（％ ) 〇47出71冰4:(：，65.63;11，5.514,6.51;實(shí)測元素含量（％) :(：，65.60;11，5.51;16.54。上述分 析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0218]實(shí)施例85:化合物83的合成：
[0219] 依照化合物5的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物83 (206.3mg，產(chǎn)率59 % )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：874.41 (計(jì)算值為：874.36);理論元素含量（％) 〇4811491冰4:(：，65.95 ;11，5.65 4,6.41;實(shí)測元素含量（％):(：，65.92;11，5.68 4,6.41。上述分 析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0220]實(shí)施例86:化合物84的合成：
[0221] 依照化合物5的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物84(202.5mg，產(chǎn)率57 % )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：888.30 (計(jì)算值為：888.37);理論元素含量（％) 〇4出511冰4:(：，66.26;11，5.794,6.31 ;實(shí)測元素含量（％):(：，66.31;11，5.77 4,6.29。上述分 析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0222] 實(shí)施例87:化合物85的合成：
[0223] 依照化合物5的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物85 (234.5mg，產(chǎn)率65 % )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為:902.6(計(jì)算值為:902.39);理論元素含量（％ )C5QH53IrN4: (：，66.56;11，5.92 4,6.21;實(shí)測元素含量（％):(：，66.72;11，5.744,6.41。上述分析結(jié)果表 明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0224] 實(shí)施例88:化合物86的合成：
[0225] 依照化合物5的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物86(260.5mg，產(chǎn)率69 % )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：944.32 (計(jì)算值為：944.44);理論元素含量（％) 〇5311591冰4:(：，67.41 ;11，6.30 4,5.93;實(shí)測元素含量（％):(：，67.92;11，6.244,5.70。上述分 析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0226] 實(shí)施例89:化合物87的合成：
[0227] 依照化合物5的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物87 (256.5mg，產(chǎn)率70 % )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：916.32 (計(jì)算值為：916.41);理論元素含量（％) 〇5出551冰4:(：，66.86;11，6.05 4,6.11;實(shí)測元素含量（％):(：，66.92;11，6.15 4,5.95。上述分 析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0228] 實(shí)施例90:化合物88的合成：
[0229] 依照化合物5的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物88(256.6mg，產(chǎn)率66 % )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為:972.6(計(jì)算值為:972.47);理論元素含量（％ )C55H63IrN4: (：，67.94;11，6.53 4,5.76;實(shí)測元素含量（％):(：，67.99;11，6.43 4,5.54。上述分析結(jié)果表 明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0230]實(shí)施例91:化合物89的合成：
[0231] 依照化合物1的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物89(277.4mg，產(chǎn)率72 % )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：963.35 (計(jì)算值為：963.33);理論元素含量（％) 〇45出6卩61冰5:(：，56.12;11，4.814,7.27 ;實(shí)測元素含量（％):(：，56.11;11，4.80 4,7.29。上述 分析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0232] 實(shí)施例92:化合物90的合成：
[0233] 依照化合物2的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物90(271.7mg，產(chǎn)率66% )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：1029.25 (計(jì)算值為：1029.28);理論元素含量（％) 〇5出4疋61冰5:(：，59.52;11，3.92 4,6.81;實(shí)測元素含量（％):(：，59.55;11，3.95 4,6.75。上述 分析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0234] 實(shí)施例93:化合物91的合成：
[0235] 依照化合物2的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物91 (258.Omg，產(chǎn)率61 % )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：1057.22(計(jì)算值為：1057.31);理論元素含量（％) 〇531144卩61冰5 :(：，60.21;11，4.20 4,6.62;實(shí)測元素含量（％):(：，60.25;11，4.16 4,6.62。上述 分析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0236] 實(shí)施例94:化合物92的合成：
[0237] 依照化合物2的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物92(274. Omg，產(chǎn)率60 % )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：1057.22(計(jì)算值為：1141.41);理論元素含量（％) 〇59匝6卩61冰5 :(：，62.09;11，4.95 4,6.14;實(shí)測元素含量（％):(：，62.05;11，4.99 4,6.14。上述 分析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0238] 實(shí)施例95:化合物93的合成：
[0239] 依照化合物5的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物93 (236.9mg，產(chǎn)率63 % )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：940.22 (計(jì)算值為：940.26);理論元素含量（％) 〇45出7卩61冰4:(：，57.50;11，3.97 4,5.96;實(shí)測元素含量（％):(：，57.55;11，3.914,5.97。上述 分析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0240]實(shí)施例96:化合物94的合成：
[0241] 依照化合物5的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物94(236.7mg，產(chǎn)率62 % )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：954.22 (計(jì)算值為：954.27);理論元素含量（％) 〇46出9卩61冰4:(：，57.91 ;11，4.12 4,5.87;實(shí)測元素含量（％):(：，57.88;11，4.15 4,5.87。上述 分析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0242] 實(shí)施例97:化合物95的合成：
[0243] 依照化合物5的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物95 (232.4mg，產(chǎn)率60 % )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：968.32 (計(jì)算值為：968.29);理論元素含量（％) 〇47出1卩61冰4:(：，58.31;11，4.27 4,5.79;實(shí)測元素含量（％):(：，58.27;11，4.314,5.79。上述 分析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0244] 實(shí)施例98:化合物96的合成：
[0245] 依照化合物5的合成，步驟相同，得到深紅色粉末狀化合物96(232mg，產(chǎn)率59% )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：982.5 (計(jì)算值為：982.30);理論元素含量（％) 〇481143卩61冰4:(：，58.70 ;11，4.414,5.70;實(shí)測元素含量（％):(：，58.92;11，4.22 4,5.62。上述 分析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0246] 實(shí)施例99:化合物97的合成：
[0247] 依照化合物5的合成，步驟相同，得到深紅色粉末狀化合物97 (208.8mg，產(chǎn)率 51 % )，質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：1024.45(計(jì)算值為：1024.35);理論元素含量（％ ) 〇5出49卩61冰4:(：，59.81;11，4.82 4,5.47;實(shí)測元素含量（％):(：，59.92;11，4.94 4,5.52。上述 分析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0248] 實(shí)施例100:化合物98的合成：
[0249] 依照化合物5的合成，步驟相同，得到深紅色粉末狀化合物98 ( 207.2mg，產(chǎn)率 52%)，質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為:996.66(計(jì)算值為:996.32);理論元素含量（％) 〇4出45卩61冰4 :(：，59.08;11，4.55 4,5.62;實(shí)測元素含量（％):(：，59.12;11，4.65 4,5.66。上述 分析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0250]實(shí)施例101:化合物99的合成：
[0251] 依照化合物5的合成，步驟相同，得到深紅色粉末狀化合物99( 259.4mg，產(chǎn)率 61% )，質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：1052.61(計(jì)算值為：1052.38);理論元素含量（％) 〇53匝3卩61冰4 :(：，60.50;11，5.08 4,5.32;實(shí)測元素含量（％):(：，60.65;11，5.12 4,5.44。上述 分析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0252] 實(shí)施例102:化合物100的合成：
[0253] 依照化合物1的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物100(270.4mg，產(chǎn)率71 % )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：963.49 (計(jì)算值為：963.33);理論元素含量（％) 〇45出6卩61冰5:(：，56.12;11，4.814,7.27;實(shí)測元素含量（％) :(：，56.17;11，4.85 4,7.39。上述 分析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0254] 實(shí)施例103:化合物101的合成：
[0255] 依照化合物2的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物101 (262.7mg，產(chǎn)率65% )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：1029.45 (計(jì)算值為：1029.28);理論元素含量（％) 〇5出4疋61冰5:(：，59.52;11，3.92 4,6.81;實(shí)測元素含量（％):(：，59.57;11，3.85 4,6.79。上述 分析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0256] 實(shí)施例104:化合物102的合成：
[0257] 依照化合物2的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物102(248. Omg，產(chǎn)率59% )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：1057.36 (計(jì)算值為：1057.31);理論元素含量（％) 〇531144卩61冰5:(：，60.21 ;11，4.20 4,6.62;實(shí)測元素含量（％):(：，60.31;11，4.214,6.68。上述 分析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0258] 實(shí)施例105:化合物103的合成：
[0259] 依照化合物2的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物103(270.0 mg，產(chǎn)率59% )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：1057.22(計(jì)算值為：1141.41);理論元素含量（％) 〇59匝6卩 61冰5:(：，62.09;11，4.95 4,6.14;實(shí)測元素含量（％):(：，62.11;11，4.99 4,6.36。上述 分析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0260]實(shí)施例106:化合物104的合成：
[0261] 依照化合物5的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物104(236.9mg，產(chǎn)率63% )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：940.62 (計(jì)算值為：940.26);理論元素含量（％) 〇45出7卩61冰4:(：，57.50;11，3.97 4,5.96;實(shí)測元素含量（％):(：，57.58;11，3.94 4,5.99。上述 分析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0262] 實(shí)施例106:化合物105的合成：
[0263] 依照化合物5的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物105(228.7mg，產(chǎn)率60% )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：954.22 (計(jì)算值為：954.27);理論元素含量（％) 〇46出9卩61冰4:(：，57.91 ;11，4.12 4,5.87;實(shí)測元素含量（％):(：，57.86;11，4.36 4,5.82。上述 分析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0264] 實(shí)施例107:化合物106的合成：
[0265] 依照化合物5的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物106(227.4mg，產(chǎn)率59% )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：968.32 (計(jì)算值為：968.29);理論元素含量（％) 〇47出疋61冰4:(：，58.31;11，4.27 4,5.79;實(shí)測元素含量（％):(：，58.19;11，4.36 4,5.88。上述 分析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0266] 實(shí)施例109:化合物107的合成：
[0267] 依照化合物5的合成，步驟相同，得到深紅色粉末狀化合物107(224mg，產(chǎn)率58% )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：982.5 (計(jì)算值為：982.30);理論元素含量（％) 〇481143卩61冰4:(：，58.70 ;11，4.414,5.70;實(shí)測元素含量（％):(：，58.93;11，4.29 4,5.72。上述 分析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0268] 實(shí)施例110:化合物108的合成：
[0269] 依照化合物5的合成，步驟相同，得到深紅色粉末狀化合物10 8 (2 0 8.8 mg，產(chǎn)率 51 % )，質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：1024.65(計(jì)算值為：1024.35);理論元素含量（％ ) 〇5出49卩61冰4:(：，59.81;11，4.82 4,5.47;實(shí)測元素含量（％):(：，59.82;11，4.96 4,5.55。上述 分析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0270]實(shí)施例111:化合物109的合成：
[0271] 依照化合物5的合成，步驟相同，得到深紅色粉末狀化合物109 (207.2mg，產(chǎn)率 52%)，質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為:996.61(計(jì)算值為:996.32);理論元素含量（％) 〇4出45卩61冰4 :(：，59.08;11，4.55 4,5.62;實(shí)測元素含量（％):(：，59.13;11，4.614,5.68。上述 分析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0272] 實(shí)施例112:化合物110的合成：
[0273] 依照化合物5的合成，步驟相同，得到深紅色粉末狀化合物110(252.4mg，產(chǎn)率 61% )，質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：1052.41(計(jì)算值為：1052.38);理論元素含量（％) 〇53匝3卩61冰4 :(：，60.50;11，5.08 4,5.32;實(shí)測元素含量（％):(：，60.61;11，5.114,5.47。上述 分析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0274] 實(shí)施例113:化合物111的合成：
[0275] 依照化合物1的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物111 (228.6mg，產(chǎn)率52% )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：1099.41 (計(jì)算值為：1099.30);理論元素含量（％) 〇47出4卩121冰5:(：，51.36;11，4.04 4,6.37;實(shí)測元素含量（％):(：，51.42;11，4.014,6.46。上述 分析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0276] 實(shí)施例114:化合物112的合成：
[0277] 依照化合物2的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物112(209.3mg，產(chǎn)率42% )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：1165.45 (計(jì)算值為：1165.26);理論元素含量（％) 〇53出8卩121冰5:(：，54.64 ;11，3.29 4,6.01;實(shí)測元素含量（％):(：，54.74;11，3.214,6.06。上述 分析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0278] 實(shí)施例115:化合物113的合成：
[0279] 依照化合物2的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物113(214.4mg，產(chǎn)率45% )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：1193.42(計(jì)算值為：1193.29);理論元素含量（％) 〇55出2卩121冰5 :(：，55.36;11，3.55 4,5.87;實(shí)測元素含量（％):(：，(：，55.45;11，3.81 ;叱5.97。上 述分析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0280]實(shí)施例116:化合物114的合成：
[0281] 依照化合物2的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物114(227.2mg，產(chǎn)率45% )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：1277.52(計(jì)算值為：1277.38);理論元素含量（％) 〇61匝4卩121冰5:(：，57.36 ;11，4.26 4,5.48;實(shí)測元素含量（％):(：，57.46;11，4.36 4,5.68。上述 分析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0282] 實(shí)施例117:化合物115的合成：
[0283] 依照化合物5的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物115(220.8mg，產(chǎn)率51 % )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：1076.43 (計(jì)算值為：1076.23);理論元素含量（％) 〇47出5卩121冰4:(：，52.46 ;11，3.28 4,5.21;實(shí)測元素含量（％):(：，52.66;11，3.35 4,5.32。上述 分析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0284] 實(shí)施例118:化合物116的合成：
[0285] 依照化合物5的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物116(178. lmg，產(chǎn)率42% )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：1090.44(計(jì)算值為：1090.25);理論元素含量（％) 〇48出7卩1 21冰4:(：，52.89;11，3.42 4,5.14;實(shí)測元素含量（％):(：，52.91;11，3.49 4,5.21。上述 分析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0286] 實(shí)施例119:化合物117的合成：
[0287] 依照化合物5的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物117( 169.9mg，產(chǎn)率40% )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：1104.32(計(jì)算值為：1104.26);理論元素含量（％) 〇49出9卩1 21冰4:(：，53.31;11，3.56 4,5.07;實(shí)測元素含量（％):(：，53.31;11，3.56 4,5.07。上述 分析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0288] 實(shí)施例120:化合物118的合成：
[0289] 依照化合物5的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物118(205. lmg，產(chǎn)率46% )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：1118.49(計(jì)算值為：1118.28);理論元素含量（％) 〇5〇114疋121冰4 :(：，53.71;11，3.7〇4,5.01;實(shí)測元素含量（％):(：，53.99 ;11，3.92 4,5.11。上述 分析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0290]實(shí)施例121:化合物119的合成：
[0291] 依照化合物5的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物119( 190.2mg，產(chǎn)率41 % )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：1160.62(計(jì)算值為：1160.32);理論元素含量（％) 〇531147卩121冰4 :(：，54.87;11，4.08 4,4.83;實(shí)測元素含量（％):(：，54.92;11，4.18 4,4.89。上述 分析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0292] 實(shí)施例122:化合物120的合成：
[0293] 依照化合物5的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物120(208. lmg，產(chǎn)率46% )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：1132.44(計(jì)算值為：1132.29);理論元素含量（％) C5iH43Fi2lrN4:C,54.11 ;H,3.83;N，4.95;實(shí)測元素含量（％) :C,54.22;H,3.92;N，4.91。上述 分析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0294] 實(shí)施例123:化合物121的合成：
[0295] 依照化合物5的合成，步驟相同，得到紅色粉末狀化合物121 (185.3mg，產(chǎn)率39% )， 質(zhì)譜分析確定的分子離子質(zhì)量為：1188.52(計(jì)算值為：1188.36);理論元素含量（％) 〇55匝疋121冰4:(：，55.59 ;11，4.33 4,4.72;實(shí)測元素含量（％):(：，55.62;11，4.39 4,4.79。上述 分析結(jié)果表明，獲得的產(chǎn)物為預(yù)計(jì)的產(chǎn)品。
[0296] 實(shí)施例 124:發(fā)光器件[IT0/NPB/Bebq2:化合物 1 (5 % )/Bepp2/LiF/Al ]
[0297] 在鍍有IT0陽極的玻璃基片上依次蒸鍍空穴傳輸層NPB(40nm)，發(fā)光層主體采用雙 (10-羥基苯并[h]喹啉)鈹(Bebq 2)，客體材料使用為實(shí)施例3制備的化合物1，摻雜濃度為 5% (30nm)，電子傳輸層Bepp2(30nm)，電子注入材料LiF.(5A:)，.Al陰極C2000 A)。發(fā)光層摻雜 濃度為重量百分含量。在蒸鍍過程中保持壓力為5 X l(T6Pa。該器件開啟電壓為2.9V，最大電 流效率1.17cd/A，功率效率1.221m/W。該器件發(fā)深紅光，峰位688nm，最大亮度3845cd/m 2。
[0298] 實(shí)施例 125:發(fā)光器件[IT0/NPB/Bebq2:化合物5 (5 % )/Bepp2/LiF/Al ]
[0299] 在鍍有IT0陽極的玻璃基片上依次蒸鍍空穴傳輸層NPB(40nm)，發(fā)光層主體采用雙 (10-羥基苯并[h]喹啉)鈹(Bebq 2)，客體材料使用為實(shí)施例7制備的化合物5，摻雜濃度(重 量百分含量）為5% (30nm)，電子傳輸層Bepp2(30nm)，電子注入材料LiF.(5:A)，Al陰極 .(2000 A>"發(fā)光層摻雜濃度為重量百分含量。在蒸鍍過程中保持壓力為5 X l(T6Pa。該器件開 啟電壓2.7V，最大電流效率1.6cd/A，功率效率1.871m/W。該器件發(fā)深紅光，峰位676nm，最大 亮度 5965cd/m2。
[0300]實(shí)施例 126:發(fā)光器件[IT0/NPB/Bebq2:化合物 12 (5 % )/Bepp2/LiF/Al ]
[0301]在鍍有IT0陽極的玻璃基片上依次蒸鍍空穴傳輸層NPB(40nm)，發(fā)光層主體采用雙 (10-羥基苯并[h]喹啉)鈹(Bebq2)，客體材料使用為實(shí)施例14制備的化合物12，摻雜濃度 (重量百分含量）為5% (30nm)，電子傳輸層Bepp2(30nm)，電子注入材料LiF(5A)，Al陰極 (2000 A U發(fā)光層摻雜濃度為重量百分含量。在蒸鍍過程中保持壓力為5 X 1 (T6Pa。該器件開 啟電壓為2.4V，最大電流效率5. lcd/A，功率效率6.71m/W。該器件發(fā)深紅光，峰位664nm，最 大亮度 12845cd/m2。
[0302]實(shí)施例 127:發(fā)光器件[IT0/NPB/Bebq2:化合物 16(5%)/Bepp2/LiF/Al]
[0303]在鍍有IT0陽極的玻璃基片上依次蒸鍍空穴傳輸層NPB(40nm)，發(fā)光層主體采用雙 (10-羥基苯并[h]喹啉)鈹(Bebq2)，客體材料使用為實(shí)施例18制備的化合物16，摻雜濃度 (重量百分含量）為5%(30nm)，電子傳輸層Bepp2(30nm)，電子注入材料LiF(5A)，Al陰極 (2000 A)。發(fā)光層摻雜濃度為重量百分含量。在蒸鍍過程中保持壓力為5 X l(T6Pa。該器件開 啟電壓為2.4V，最大電流效率6.7cd/A，功率效率8.91m/W。該器件發(fā)深紅光，峰位652nm，最 大亮度 16345cd/m2。
[0304]實(shí)施例 128:發(fā)光器件[IT0/NPB/Bebq2:化合物34(5 % )/Bepp2/LiF/Al ]
[0305]在鍍有IT0陽極的玻璃基片上依次蒸鍍空穴傳輸層NPB(40nm)，發(fā)光層主體采用雙 (10-羥基苯并[h]喹啉)鈹(Bebq2)，客體材料使用為實(shí)施例36制備的化合物34，摻雜濃度 (重量百分含量）為5% (30nm)，電子傳輸層Bepp2(30nm)，電子注入材料LiF(5A),Al陰極 (2000 A)。發(fā)光層摻雜濃度為重量百分含量。在蒸鍍過程中保持壓力為5 X l(T6Pa。該器件開 啟電壓為2.4V，最大電流效率6.9cd/A，功率效率9.1 lm/W。該器件發(fā)深紅光，峰位650nm，最 大亮度 14545cd/m2。
[0306]實(shí)施例 129:發(fā)光器件[IT0/NPB/Bebq2:化合物38(5 % )/Bepp2/LiF/Al ]
[0307]在鍍有IT0陽極的玻璃基片上依次蒸鍍空穴傳輸層NPB(40nm)，發(fā)光層主體采用雙 (10-羥基苯并[h]喹啉)鈹(Bebq2)，客體材料使用為實(shí)施例40制備的化合物38，摻雜濃度 (重量百分含量）為5% (30nm)，電子傳輸層Bepp2(30nm)，電子注入材料LiF(5A)，Al陰極 (2000 A)。發(fā)光層摻雜濃度為重量百分含量。在蒸鍍過程中保持壓力為5 X l(T6Pa。該器件開 啟電壓為2.6V，最大電流效率8.6cd/A，功率效率10.31m/W。該器件發(fā)深紅光，峰位644nm，最 大亮度 16845cd/m2。
[0308]實(shí)施例 130:發(fā)光器件[IT0/NPB/Bebq2:化合物89(5 % )/Bepp2/LiF/Al ]
[0309]在鍍有IT0陽極的玻璃基片上依次蒸鍍空穴傳輸層NPB(40nm)，發(fā)光層主體采用雙 (10-羥基苯并[h]喹啉)鈹(Bebq2)，客體材料使用為實(shí)施例91制備的化合物89，摻雜濃度 (重量百分含量）為5% (30nm)，電子傳輸層Bepp2(30nm)，電子注入材料LiF(5.A>，Al陰極 (.2:0.00 AX.發(fā)光層摻雜濃度為重量百分含量。在蒸鍍過程中保持壓力為5 X l(T6Pa。該器件開 啟電壓為3V，最大電流效率0.43cd/A，功率效率0.451m/W。該器件發(fā)深紅光，峰位700nm，最 大亮度 2818cd/m2。
【主權(quán)項(xiàng)】
1. 一種紅光至近紅外磷光銥配合物發(fā)光材料，其結(jié)構(gòu)式如下之一所示：其中辦、1?2、1?3、1?4相同或不同； Rl·、R2*H、F、1~10個C的直鏈或支鏈烷基、1~10個C的直鏈或支鏈烷氧基、芳香基； R3是H、F、1~10個C的直鏈或支鏈烷基、1~10個C的直鏈或支鏈烷氧基、1~10個C的直鏈 或支鏈的烷基或烷氧基取代的苯基衍生物、1~10個C的直鏈或支鏈的烷基或烷氧基取代的 咔唑衍生物； R4是H、F、1~10個C的直鏈或支鏈烷基、1~10個C的直鏈或支鏈烷氧基、1~10個C的直鏈 或支鏈的烷基或烷氧基取代的苯基衍生物、1~10個C的直鏈或支鏈的烷基或烷氧基取代的 咔唑衍生物。2. 如權(quán)利要求1所述的一種紅光至近紅外磷光銥配合物發(fā)光材料，其結(jié)構(gòu)式如下之一 所示：3. 權(quán)利要求1或2所述的一種紅光至近紅外磷光銥配合物發(fā)光材料在制備有機(jī)電致發(fā) 光器件方面的應(yīng)用。4. 如權(quán)利要求3所述的一種紅光至近紅外磷光銥配合物發(fā)光材料在制備有機(jī)電致發(fā)光 器件方面的應(yīng)用，其特征在于:有機(jī)電致發(fā)光器件由陰極、陽極和兩電極之間的一層或多層 有機(jī)層構(gòu)成，有機(jī)層中至少一層為發(fā)光層，權(quán)利要求1或2所述的一種以上紅光至近紅外磷 光銥配合物發(fā)光材料作為磷光客體摻雜于主體材料中構(gòu)成發(fā)光層。5. 如權(quán)利要求3所述的一種紅光至近紅外磷光銥配合物發(fā)光材料在制備有機(jī)電致發(fā)光 器件方面的應(yīng)用，其特征在于:該電致發(fā)光器件用于制備照明光源或平板顯示器。6. 如權(quán)利要求4所述的一種紅光至近紅外磷光銥配合物發(fā)光材料在制備有機(jī)電致發(fā)光 器件方面的應(yīng)用，其特征在于:該電致發(fā)光器件用于制備照明光源或平板顯示器。
【文檔編號】H01L51/54GK105820190SQ201610178409
【公開日】2016年8月3日
【申請日】2016年3月25日
【發(fā)明人】王悅, 劉宇, 葉開其
【申請人】吉林大學(xué)