克的苯胺和1. 78克的3-叔 丁基水楊醛，室溫下攪拌反應(yīng)24小時(shí)。上述攪拌反應(yīng)溶液經(jīng)減壓濃縮后，再加入40毫升乙 醇，室溫下再攪拌反應(yīng)12小時(shí)。將所得反應(yīng)溶液經(jīng)減壓濃縮后過(guò)柱層析得到1. 83克（產(chǎn) 率72. 3% )的橙色油狀物產(chǎn)品（2-苯亞胺基甲基-4-叔丁基苯酚）。
[0071] 1H-NMR( 8 ,ppm,TMS,CDCl3) : 8. 64 (1H,s,CH=N), 7. 96 ~ 7. 86 (3H,m,ArH) ,7.83 - 7. 56 (5H,m,ArH),3. 71 (1H,s,OH),1. 35 (9H,m,CH3);質(zhì)譜，F(xiàn)D-massspectrometry: 253。
[0072] 或者采用下述方法制備：
[0073] 在一個(gè)250毫升的三口瓶中，加入1. 78克的3-叔丁基水楊醛和70毫升的乙醇。 攪拌下加入〇. 94克的苯胺和0. 1毫升的甲酸，室溫下攪拌反應(yīng)0. 5小時(shí)，升溫至KKTC回 流反應(yīng)16小時(shí)。然后除去溶劑，初產(chǎn)物用硅膠柱提純，展開(kāi)劑為己烷/乙醚（30 :1)，得到 2. 12克（2-苯亞胺基甲基-4-叔丁基苯酚），產(chǎn)率83. 7%。
[0074]1H-NMR(8,ppm,TMS,CDCl3) : 8. 64 (1H,s,CH=N), 7. 96~7. 86 (3H,m,ArH) ,7.83- 7. 56 (5H,m,ArH), 3. 71 (1H,s,OH),I.35 (9H,m,CH3);質(zhì)譜，F(xiàn)D-massspectrometry:253。
[0075] 實(shí)施例2 :化合物2-(苯亞胺基甲基）苯酚的合成
[0076] 在一個(gè)三口瓶中，加入1. 22克的水楊醛和60毫升的乙醇。攪拌下加入0. 93克苯 胺和〇. 1毫升的冰醋酸，室溫下攪拌反應(yīng)1小時(shí)，升溫至l〇〇°C回流反應(yīng)24小時(shí)。然后除去 溶劑，初產(chǎn)物用硅膠柱分離提純，展開(kāi)劑為為乙酸乙酯/石油醚（1 :30)，得到1. 91克產(chǎn)品 [2-(苯亞胺基甲基）苯酚]，產(chǎn)率96. 9%。
[0077] 1H-NMR(8 ,ppm,TMS,CDCl3):8. 63 (1H,s,CH=N), 7. 86~7. 66 (3H,m,ArH), 7. 21~ 7.60(411，111，厶抑），6.73~6.96(211，111，厶抑），3.71(111，8,01〇 ;質(zhì)譜，？〇-111&88 spectrometry:197。
[0078] 實(shí)施例3 :化合物2-(2, 6-二異丙基苯亞胺基）甲基-4-叔丁基苯酉分的合成
[0079] 在一個(gè)三口瓶中，加入1. 78克3-叔丁基水楊醛和70毫升的乙醇。攪拌下加入 1. 77克2, 6-二異丙基苯胺和0. 2毫升的冰醋酸，室溫下攪拌反應(yīng)1小時(shí)，升溫至KKTC回 流反應(yīng)24小時(shí)。然后除去溶劑，初產(chǎn)物用硅膠柱提純，展開(kāi)劑為乙酸乙酯/石油醚（1 :30)， 得到2. 85克產(chǎn)品[2-(2, 6-二異丙基苯亞胺基）甲基-4-叔丁基苯酚]，產(chǎn)率84. 5%。
[0080]1H-NMR( 8,ppm,TMS,CDCl3) : 8. 64 (1H, s,CH=N), 7. 96~7. 86 (3H,m,ArH) ,7.63- 7. 52 (3H,m,ArH), 3. 73 (1H,s, 0H), 2. 62 ~2. 48 (2H,m,CH), 1. 35 ~1. 50 (9H,m,CH3), 1. 27 ~ 1.08(12H，m,CH3);質(zhì)譜，F(xiàn)D-massspectrometry:337。
[0081] 實(shí)施例4 :化合物2-苯亞胺基甲基-6-叔丁基苯酚的合成
[0082] 在一個(gè)三口瓶中，加入1. 78克5-叔丁基水楊醛和70毫升的乙醇。攪拌下加入 〇. 93克苯胺和0. 2毫升的甲酸，室溫下攪拌反應(yīng)0. 5小時(shí)，升溫至KKTC回流反應(yīng)10小時(shí)。 然后除去溶劑，初產(chǎn)物用硅膠柱提純，展開(kāi)劑為乙酸乙酯/石油醚（1 :30)，得到3. 51克產(chǎn) 品（2-苯亞胺基甲基-6-叔丁基苯酚），產(chǎn)率92 %。
[0083]1H-NMR( 8,ppm,TMS,CDCl3) : 8. 63 (1H, s,CH=N), 7. 96~7. 82 (3H,m,ArH) ,7.73- 7. 56 (5H,m,ArH), 3. 73 (1H,s,OH), 1. 35 (9H,m,CH3);質(zhì)譜，F(xiàn)D-massspectrometry: 253。
[0084] 實(shí)施例5 :化合物2-苯亞胺基甲基-4, 6-二叔丁基苯酚的合成
[0085] 在一個(gè)三口瓶中，加入2. 34克3, 5-二叔丁基水楊醛和80毫升的乙醇。攪拌下 加入0. 93克苯胺和0. 2毫升的冰醋酸，室溫下攪拌反應(yīng)1小時(shí)，升溫至KKTC回流反應(yīng)24 小時(shí)。然后除去溶劑，初產(chǎn)物用硅膠柱層析提純，展開(kāi)劑為乙酸乙酯/石油醚（1 :30)，得到 2. 85克產(chǎn)品（2-苯亞胺基甲基-4, 6-二叔丁基苯酚），產(chǎn)率92%。
[0086] 1H-NMR( 8 ,ppm,TMS,CDCl3) : 8. 63 (1H,s,CH=N), 7. 96 (1H,m,ArH) ,7.83 - 7. 56 ( 6H,m,ArH),3. 73 (1H,s,OH),1. 53 ~1. 26 (18H,m,CH3);質(zhì)譜，F(xiàn)D-massspectrometry: 309。 [0087] 實(shí)施例6 :化合物2-(2, 6-二異丙基苯亞胺基）甲基-4, 6-二叔丁基苯酸的合成
[0088] 在一個(gè)三口瓶中，加入2. 34克3, 5-二叔丁基水楊醛和60毫升的異丙醇。攪拌下 加入1. 77克2, 6-二異丙基苯胺和0. 2毫升的冰醋酸，室溫下攪拌反應(yīng)1小時(shí)，升溫至100°C 回流反應(yīng)24小時(shí)。然后除去溶劑，初產(chǎn)物用硅膠柱層析提純，展開(kāi)劑為乙酸乙酯/石油醚 (1 :30)，得到3. 48克產(chǎn)品[2-(2, 6-二異丙基苯亞胺基）甲基-4, 6-二叔丁基苯酚]，產(chǎn)率 88. 5%〇
[0089] 1H-NMlUS，ppm,TMS,CDCl3) :8. 63 (1H，s，CH=N)，7. 96 (1H，m，ArH)，7. 73 ~7. 5 6 (4H，m，ArH)，3. 73 (1H，s，OH)，，2. 60 ~2. 46 (2H，m，CH)，I. 35 ~I. 50 (18H，m，CH3)，I. 28 ~ 1.12(12H，m，CH3);質(zhì)譜，F(xiàn)D-massspectrometry:393。
[0090] 實(shí)施例7 :化合物2- (2, 6-二異丙基苯亞胺基）甲基苯酚的合成
[0091] 在一個(gè)三口瓶中，加入1.22克的水楊醛和70毫升乙醇。攪拌下加入2.05克 2, 6-二異丙基苯胺和0. 2毫升的冰醋酸，室溫下攪拌反應(yīng)1小時(shí)，升溫至100°C回流反應(yīng)24 小時(shí)。然后除去溶劑，初產(chǎn)物用硅膠柱提純，展開(kāi)劑為乙酸乙酯/石油醚（1 :30)，得到2. 67 克產(chǎn)品[2-(2, 6-二異丙基苯亞胺基）甲基苯酚]，產(chǎn)率95%。
[0092] 1H-NMlUS，ppm,TMS，CDCl3) :8. 63 (1H，s，CH=N)，7. 96 (1H，m，ArH)，7. 73 ~7. 4 6 (6H,m,ArH)，3. 72 (1H,s, 0H)，，2. 78 ~2. 66 (2H,m,CH)，1. 38 ~1. 12 (12H,m,CH3);質(zhì)譜， FD-massspectrometry:281〇
[0093] 實(shí)施例8 :化合物2-(2, 6-二甲基苯亞胺基）甲基-6-叔丁基苯酚的合成
[0094] 在一反應(yīng)瓶中，加入1. 78克的5-叔丁基水楊醛和70毫升乙醇。攪拌下加入1. 21 克2, 6-二甲基苯胺和0. 1毫升的冰醋酸，室溫下攪拌反應(yīng)0. 5小時(shí)，升溫至KKTC回流反 應(yīng)24小時(shí)。然后除去溶劑，初產(chǎn)物用硅膠柱提純，展開(kāi)劑為乙酸乙酯/石油醚（1 :30)，得 到2. 40克產(chǎn)品[2-(2, 6-二甲基苯亞胺基）甲基-6-叔丁基苯酚]，產(chǎn)率85%。
[0095] 1H-NMR( 8 ,ppm,TMS,CDCl3) : 8. 63 (1H,s,CH=N), 7. 86 (1H,m,ArH) ,7.67 - 7. 46 (5 H,m,ArH)，3. 73 (1H,s, 0H)，2. 12 ~2. 43 (6H,m,CH3)，1. 38 ~1. 12 (9H,s,CH3);質(zhì)譜，F(xiàn)D-mass spectrometry:281〇
[0096] 實(shí)施例9 :化合物2-(2, 6-二甲基苯亞胺基）甲基-4-叔丁基苯酚的合成
[0097] 在一個(gè)反應(yīng)瓶中，加入1. 78克3-叔丁基水楊醛和70毫升乙醇。攪拌下加入1. 21 克2, 6-二甲基苯胺和0. 1毫升的冰醋酸，室溫下攪拌反應(yīng)0. 5小時(shí)，升溫至KKTC回流反 應(yīng)24小時(shí)。然后除去溶劑，初產(chǎn)物用硅膠柱層析分離提純，展開(kāi)劑為乙酸乙酯/石油醚（1 : 30)，得到產(chǎn)品2. 30克[2-(2, 6-二甲基苯亞胺基）甲基-4-叔丁基苯酚]，產(chǎn)率82%。
[0098] 1H-NMR( 8 ,ppm,TMS,CDCl3) : 8. 65 (1H,s,CH=N), 7. 96 (1H,m,ArH), 7. 78 ~ 7. 36 (5 H,m,ArH)，3. 72 (1H,s, 0H)，2. 20 ~2. 48 (6H,s,CH3)，1. 35 ~1. 13 (9H,s,CH3);質(zhì)譜，F(xiàn)D-mass spectrometry:281〇
[0099] 實(shí)施例10 :化合物2- (4-喹啉亞胺基）甲基-4, 6-二叔丁基苯酚的合成
[0100] 在一個(gè)反應(yīng)瓶中，加入2. 34克的3, 5-二叔丁基水楊醛和70毫升乙醇。攪拌下加 入1. 44克4-氨基喹啉和0. 1毫升的冰醋酸，室溫下攪拌反應(yīng)0. 5小時(shí)，升溫至100°C回流 反應(yīng)24小時(shí)。然后除去溶劑，初產(chǎn)物用硅膠柱層析分離提純，展開(kāi)劑為乙酸乙酯/石油醚 (1 :30)，得到2. 50克產(chǎn)品[2-(4-喹啉亞胺基）甲基-4, 6-二叔丁基苯酚]，產(chǎn)率70%。
[0101] 1H-NMR( 8 ,ppm,TMS,CDCl3) : 8. 60 ~8. 76 (2H,m,CH=N)，7. 96 ~ 7. 65 (4H，m，ArH)，7. 60 ~7. 36 (3H，m，ArH)，3. 73 (1H，s，OH)，1. 30 ~1. 54 (18H，m，CH3);質(zhì) 譜，F(xiàn)D-massspectrometry:360。
[0102] 實(shí)施例11 :化合物2-(8-喹啉亞胺基）甲基-4, 6-二叔丁基苯酚的合成
[0103] 在一反應(yīng)瓶中，加入2. 34克3, 5-二叔丁基水水楊醛和70毫升乙醇。攪拌下1. 44 克加入8-氨基喹啉和0. 1毫升的冰醋酸，室溫下攪拌反應(yīng)1小時(shí)，升溫至100°C回流反應(yīng)24 小時(shí)。然后除去溶劑，初產(chǎn)物用硅膠柱提純，展開(kāi)劑為乙酸乙酯/石油醚（1 :30)，得到2. 82 克產(chǎn)品[2-(8-喹啉亞胺基）甲基-4, 6-二叔丁基苯酚]，產(chǎn)率80%。
[0104]1H-NMR( 8 ,ppm,TMS,CDCl3) : 8. 60 ~8. 76 (2H,m,CH=N) , 7. 96 ~ 7. 65 (4H,m,ArH)，7. 60 ~7. 36 (3H,m,ArH)，3. 74 (1H,s,OH)，I. 30 ~I. 54 (18H,m,CH3);質(zhì) 譜，F(xiàn)D-massspectrometry:360。
[0105] 實(shí)施例12 :化合物2-(2, 3, 4, 5, 6-五氟苯亞胺基）甲基-4, 6-二叔丁基苯酚的合 成
[0106] 在一反應(yīng)瓶中，加入2. 34克3, 5-二叔丁基水楊醛和70毫升乙醇。攪拌下1.83 克加入2, 3, 4, 5,6-五氟苯胺和0. 1毫升的冰醋酸，室溫下攪拌反應(yīng)0. 5小時(shí)，升溫至100°C 回流反應(yīng)24小時(shí)。然后除去溶劑，初產(chǎn)物用硅膠柱提純，展開(kāi)劑為乙酸乙酯/石油醚（1 : 30)，得到2. 70克產(chǎn)品[2-(2, 3, 4, 5, 6-五氟苯亞胺基）甲基-4, 6-二叔丁基苯酚]，產(chǎn)率 67. 7%。
[0107] 1H-NMlUS，ppm,TMS,CDCl3) :8. 60 ~8. 76 (1H,m,CH=N)，7. 64 ~7. 36 (2H,m,ArH )，3. 74 (1H,s,OH),1. 30 ~1. 54 (18H,m,CH3);質(zhì)譜，F(xiàn)D-massspectrometry: 399。
[0108] 實(shí)施例13 :化合物2-(己亞胺基）甲基-4, 6-二叔丁基苯酚的合成
[0109] 在一反應(yīng)瓶中，加入2. 34克3, 5-二叔丁基水楊醛和70毫升異丙醇。攪拌下加入 1-己基胺（1. 01克）和〇. 1毫升的冰醋酸，室溫下攪拌反應(yīng)〇. 5小時(shí)，升溫至KKTC回流反 應(yīng)20小時(shí)。然后除去溶劑，初產(chǎn)物用硅膠柱提純，展開(kāi)劑為乙酸