具有羥基的丙烯酸系化合物或甲基丙烯酸系化合物及其制造方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及提供可期待用作用于對樹脂組合物賦予功能的添加劑的具有羥基的 丙烯酸系化合物或甲基丙烯酸系化合物、以及涉及它們的制造方法。
【背景技術(shù)】
[0002] 近年來，在使用了液晶面板的電視等的顯示器的領(lǐng)域、半導(dǎo)體領(lǐng)域中，將某種樹脂 組合物涂布于基板后，通過照射光進(jìn)行圖案形成的場景增加了。此外，作為針對高性能化的 努力，進(jìn)行了在這樣的樹脂組合物中添加低分子化合物，使對紫外線的靈敏度增加，或使膜 的硬度增加等。
[0003] 這里，如果是在同一分子內(nèi)具有作為光反應(yīng)性基團(tuán)的丙烯?；蚣谆；?， 并且具有多個作為交聯(lián)性基團(tuán)的羥基的化合物，則大大地期待有助于這樣的樹脂組合物的 高性能化。已知使具有環(huán)氧基和丙烯酸酯基的化合物與包含羥基的羧酸聚合物進(jìn)行反應(yīng) (例如，專利文獻(xiàn)1)。此外，還已知利用具有環(huán)氧基和丙烯酸酯基的化合物與水楊酸的反應(yīng) 例的單體的合成例（例如，非專利文獻(xiàn)1)。
[0004] 此外，還已知通過使異氰酸酯基與氨基進(jìn)行反應(yīng)而得的、同一分子內(nèi)具有作為光 反應(yīng)性基團(tuán)的丙烯?；蚣谆；⑶揖哂卸鄠€作為交聯(lián)性基團(tuán)的羥基的某種化合 物（專利文獻(xiàn)2)。
[0005] 現(xiàn)有技術(shù)文獻(xiàn)
[0006] 專利文獻(xiàn)
[0007] 專利文獻(xiàn)1 :日本特開2006-39103號公報
[0008] 專利文獻(xiàn)2 :日本特開2001-125257號公報
[0009] 非專利文獻(xiàn)
[0010] 非專利文獻(xiàn) I:Proceedings-Indian Academy of Sciences, Chemical Sciences (1991)，103(4)，549-56

【發(fā)明內(nèi)容】

[0011] 發(fā)明所要解決的課題
[0012] 在基板上涂布樹脂組合物的情況下，經(jīng)常使用通過在樹脂組合物中導(dǎo)入交聯(lián)劑、 與交聯(lián)劑進(jìn)行反應(yīng)的低分子化合物使其形成牢固網(wǎng)絡(luò)而提高功能的方法，但在不具有光反 應(yīng)性基團(tuán)的情況下，有在光照射工序后得不到滿意的特性，可見起因于膜強(qiáng)度的剝離，或劣 化速度快這樣的課題。
[0013] 進(jìn)一步，一般而言具有芳香環(huán)的化合物具備紫外線吸收能力，因此有時會吸收光 能，阻礙光圖案形成，或由于由氧化反應(yīng)導(dǎo)致的著色而損害透明性，因此不優(yōu)選。
[0014] 用于解決課題的方法
[0015] 本發(fā)明人等為了解決上述課題而進(jìn)行了銳意努力，結(jié)果發(fā)現(xiàn)具有作為光反應(yīng)性基 團(tuán)的丙烯?；蚣谆；?，并且具有多個作為交聯(lián)性基團(tuán)的羥基的化合物的制造方 法，從而完成了本發(fā)明。即，本發(fā)明為：
[0016] 1.下述式[1]所示的具有羥基的丙烯酸系化合物或甲基丙烯酸系化合物。
[0017]
【主權(quán)項(xiàng)】
1. 下述式[1]所示的具有羥基的丙烯酸系化合物或甲基丙烯酸系化合物，
式中，R1為氫原子或甲基，R2和R3互相獨(dú)立地為氫原子、碳原子數(shù)1~20的烷基或碳 原子數(shù)1~20的羥基烷基，R4為羥基或碳原子數(shù)1~20的羥基烷基。
2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的具有羥基的丙烯酸系化合物或甲基丙烯酸系化合物，R2和R3 中的至少1個為碳原子數(shù)1~20的羥基烷基。
3. 下述式[2]所示的具有羥基的丙烯酸系化合物或甲基丙烯酸系化合物，
式中，R1為氫原子或甲基，R2為氫原子或碳原子數(shù)1~20的烷基。
4. 下述式[1]所示的具有羥基的丙烯酸系化合物或甲基丙烯酸系化合物的制造方法， 其特征在于，使下述式（A)所示的丙烯酸縮水甘油酯或甲基丙烯酸縮水甘油酯與下述式 (B)所示的具有羥基的羧酸化合物進(jìn)行反應(yīng)，
式中，R2和R3互相獨(dú)立地為氫原子、碳原子數(shù)1~20的烷基或碳原子數(shù)1~20的羥 基烷基，R4為羥基或碳原子數(shù)1~20的羥基烷基，
式中，R1為氫原子或甲基，R2和R3互相獨(dú)立地為氫原子、碳原子數(shù)1~20的烷基或碳 原子數(shù)1~20的羥基烷基，R4為羥基或碳原子數(shù)1~20的羥基烷基。
5. 根據(jù)權(quán)利要求4所述的制造方法，R2和R3中的至少1個為碳原子數(shù)1~20的羥基 烷基。
6. 根據(jù)權(quán)利要求4所述的制造方法，R2為氫原子或碳原子數(shù)1~20的烷基，R3與R4都 為羥基甲基。
7. 根據(jù)權(quán)利要求4~6的任一項(xiàng)所述的制造方法，其特征在于，在反應(yīng)時，在阻聚劑的 存在下進(jìn)行反應(yīng)。
8. 根據(jù)權(quán)利要求4~7的任一項(xiàng)所述的制造方法，其特征在于，在反應(yīng)時，在催化劑的 存在下進(jìn)行反應(yīng)。
9. 下述式[3]所示的具有羥基的丙烯酸系化合物或甲基丙烯酸系化合物，
式中，R5為氫原子或甲基，R6為羥基或碳原子數(shù)1~20的羥基烷基，R7和R8為碳原子 數(shù)1~20的羥基烷基，L為碳原子數(shù)2~20的亞烷基。
10. 下述式[3]所示的具有羥基的丙烯酸系化合物或甲基丙烯酸系化合物的制造方 法，其特征在于，使下述式（C)所示的異氰酸酯化合物與下述式（D)所示的具有羥基的胺化 合物進(jìn)行反應(yīng)，
式中，R5為氫原子或甲基，L為碳原子數(shù)2~20的亞烷基，
式中，R6為羥基或碳原子數(shù)1~20的羥基烷基，R7和R8為碳原子數(shù)1~20的羥基烷 基，
式中，R5為氫原子或甲基，R6為羥基或碳原子數(shù)1~20的羥基烷基，R7和R8為碳原子 數(shù)1~20的羥基烷基，L為碳原子數(shù)2~20的亞烷基。
11. 根據(jù)權(quán)利要求10所述的制造方法，其特征在于，在反應(yīng)時，在阻聚劑的存在下進(jìn)行 反應(yīng)。
12. 根據(jù)權(quán)利要求10或11所述的制造方法，其特征在于，在反應(yīng)時，在催化劑的存在下 進(jìn)行反應(yīng)。
【專利摘要】本發(fā)明的課題是提供具有羥基的丙烯酸系化合物或甲基丙烯酸系化合物、以及它們的制造方法。作為解決本發(fā)明課題的方法為下述式[1]所示的具有羥基的丙烯酸系化合物或甲基丙烯酸系化合物。(式中，R1為氫原子或甲基，R2和R3互相獨(dú)立地為氫原子、碳原子數(shù)1～20的烷基或碳原子數(shù)1～20的羥基烷基，R4為羥基或碳原子數(shù)1～20的羥基烷基。)。
【IPC分類】C07C273-00, C07B61-00, C07C275-10, C07C69-54, C07C67-29
【公開號】CN104718184
【申請?zhí)枴緾N201380051748
【發(fā)明人】原田佳和, 近藤光正, 后藤耕平
【申請人】日產(chǎn)化學(xué)工業(yè)株式會社
【公開日】2015年6月17日
【申請日】2013年10月23日
【公告號】WO2014065327A1