新型芳香族雜環(huán)衍生物、有機(jī)電致發(fā)光元件用材料、有機(jī)電致發(fā)光元件用材料溶液和有機(jī) ...的制作方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及新型芳香族雜環(huán)衍生物、有機(jī)電致發(fā)光元件用材料、有機(jī)電致發(fā)光元 件用材料溶液和有機(jī)電致發(fā)光元件。
【背景技術(shù)】
[0002] 已知一種有機(jī)電致發(fā)光元件（以下，有時(shí)也將"有機(jī)電致發(fā)光元件"記載為"有機(jī) EL元件")，其在陽(yáng)極與陰極之間具有包含發(fā)光層的有機(jī)薄膜層，并由注入發(fā)光層中的空穴 與電子的再結(jié)合所產(chǎn)生的激子（exciton)能量而獲得發(fā)光。
[0003] 期待有機(jī)EL元件發(fā)揮作為自發(fā)光型元件的優(yōu)點(diǎn)，而作為發(fā)光效率、畫質(zhì)、電力消 耗以及薄型的設(shè)計(jì)性優(yōu)異的發(fā)光元件。當(dāng)形成發(fā)光層時(shí)，已知有向主體中摻雜作為摻雜劑 的發(fā)光材料的摻雜法。
[0004] 在利用摻雜法形成的發(fā)光層中，可以由被注入到主體中的電荷高效地產(chǎn)生激子。 而且，可以使產(chǎn)生的激子的激子能量轉(zhuǎn)移至摻雜劑，由摻雜劑獲得高效率的發(fā)光。
[0005] 近年來(lái)，為了實(shí)現(xiàn)有機(jī)EL元件的性能提高，關(guān)于摻雜法，也進(jìn)行了進(jìn)一步的研究， 不斷探尋合適的主體材料。
[0006] 專利文獻(xiàn)1中，記載了具有2個(gè)咔唑結(jié)構(gòu)連接而成的結(jié)構(gòu)（S卩，雙咔唑結(jié)構(gòu))的化合 物。一直以來(lái)，咔唑結(jié)構(gòu)以聚乙烯咔唑?yàn)榇恚鳛榭昭▊鬏斈芰Ω叩慕Y(jié)構(gòu)（以下，也將"空 穴傳輸能力高的結(jié)構(gòu)"記載為"空穴傳輸性結(jié)構(gòu)"）而為人所知，專利文獻(xiàn)1中記載的化合物 作為空穴傳輸層用的材料是良好的。然而，本發(fā)明人等發(fā)現(xiàn)，由于在分子中不含含氮芳香族 環(huán)結(jié)構(gòu)等電子傳輸能力高的結(jié)構(gòu)（以下，也將"電子傳輸能力高的結(jié)構(gòu)"記載為"電子傳輸性 結(jié)構(gòu)")，所以難以調(diào)整空穴與電子的載流子平衡（carrierbalance)，若使用專利文獻(xiàn)1中 記載的化合物作為主體材料，則無(wú)法獲得良好的發(fā)光特性。
[0007] 專利文獻(xiàn)2中，記載了具有包含咔唑基的部分結(jié)構(gòu)的化合物。另外，還記載了將包 含咔唑基的部分結(jié)構(gòu)與含氮芳香族環(huán)結(jié)構(gòu)等電子傳輸性結(jié)構(gòu)組合而得到的化合物。然而， 本發(fā)明人等發(fā)現(xiàn)，使用了專利文獻(xiàn)2中記載的化合物的有機(jī)EL元件在壽命等方面無(wú)法獲得 充分的性能。
[0008] 專利文獻(xiàn)3中，記載了在同一分子內(nèi)包含雙咔唑結(jié)構(gòu)等空穴傳輸性結(jié)構(gòu)和含氮芳 香族環(huán)結(jié)構(gòu)等電子傳輸性結(jié)構(gòu)的化合物。是被認(rèn)為通過(guò)將空穴傳輸性結(jié)構(gòu)和電子傳輸性結(jié) 構(gòu)組合、從而獲得電荷傳輸?shù)钠胶獾牟牧稀?br>[0009] 專利文獻(xiàn)4中，記載了具有氰基通過(guò)亞苯基（phenylene)而鍵合在咔唑結(jié)構(gòu)與咔 唑結(jié)構(gòu)之間的結(jié)構(gòu)的化合物。已知氰基為吸電子性基團(tuán)，本發(fā)明人等發(fā)現(xiàn)，在如專利文獻(xiàn)4 的化合物這樣氰基鄰近地位于咔唑結(jié)構(gòu)與咔唑結(jié)構(gòu)之間的結(jié)構(gòu)中，有時(shí)咔唑結(jié)構(gòu)的空穴傳 輸能力會(huì)受到抑制。
[0010]另外，形成有機(jī)EL元件的各層的方法主要分為真空蒸鍍法、分子束蒸鍍法等蒸鍍 法，以及浸漬法、旋涂法、流延法、棒涂法和輥涂法等涂布法。涂布法與蒸鍍法不同，需要將 有機(jī)EL元件用材料溶解到溶劑中，因此要求可溶性。因此，在蒸鍍法中有用的材料在涂布 法中不一定也有用。
[0011] 對(duì)于專利文獻(xiàn)1和4的實(shí)施例中的有機(jī)EL元件的制作而言，這些文獻(xiàn)中記載的化 合物被用于基于蒸鍍法的層形成，而未被用于基于涂布法的層形成。因此，尚不明確能否將 這些文獻(xiàn)中記載的化合物溶解到溶劑中而在涂布法中使用。
[0012] 現(xiàn)有技術(shù)文獻(xiàn) 專利文獻(xiàn) 專利文獻(xiàn)1 :日本專利3139321號(hào)公報(bào) 專利文獻(xiàn)2 :日本特開2006 - 188493號(hào)公報(bào) 專利文獻(xiàn)3 :W02012/086170號(hào)公報(bào) 專利文獻(xiàn)4 :日本特開2009 - 94486號(hào)公報(bào)。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0013] 發(fā)明所要解決的課題 本申請(qǐng)發(fā)明的目的在于提供一種新型的芳香族雜環(huán)衍生物。另外，本申請(qǐng)發(fā)明的目的 還在于提供使用了上述芳香族雜環(huán)衍生物的有機(jī)電致發(fā)光元件用材料、有機(jī)電致發(fā)光元件 用材料溶液和有機(jī)電致發(fā)光元件。
[0014] 用于解決課題的手段 本發(fā)明人等為了達(dá)成上述目的而反復(fù)深入研究，結(jié)果發(fā)現(xiàn)，通過(guò)將具有在分子內(nèi)兼具 空穴傳輸能力和電子傳輸能力的特定結(jié)構(gòu)的新型的芳香族雜環(huán)衍生物作為有機(jī)EL元件用 材料使用，從而可得到具有可溶性、適于涂布工藝的有機(jī)EL元件用材料，并且可實(shí)現(xiàn)利用 涂布工藝制造成的長(zhǎng)壽命的有機(jī)EL元件，從而完成了本發(fā)明。
[0015] 即，本發(fā)明提供以下的方案。
[0016] 1.下述式（1)所示的芳香族雜環(huán)衍生物，
【主權(quán)項(xiàng)】
1.下述式（1)所示的芳香族雜環(huán)衍生物，
式（1)中，A為取代或未取代的芳香族姪環(huán)基、取代或未取代的芳香族雜環(huán)基、由至少2 個(gè)取代或未取代的芳香族姪環(huán)構(gòu)成的環(huán)集合的殘基、由至少2個(gè)取代或未取代的芳香族雜 環(huán)構(gòu)成的環(huán)集合的殘基、或由至少1個(gè)取代或未取代的芳香族姪環(huán)與至少1個(gè)取代或未取 代的芳香族雜環(huán)構(gòu)成的環(huán)集合的殘基， 。為單鍵、取代或未取代的芳香族姪環(huán)基、或取代或未取代的芳香族雜環(huán)基， B為下述式（2-b)所示的結(jié)構(gòu)的殘基， m為2 W上的整數(shù)，多個(gè)L哺互可W相同也可W不同，多個(gè)B相互可W相同也可W不同， 其中，下述式（3)所示的基團(tuán)連接于A、。和B中的至少一者；
式（2-b)中，甜嘴孔1中的一者為單鍵、-CR2-、-NR-、-0-、-S-、-SiRs-、下述式（i)所 示的基團(tuán)或下述式（ii)所示的基團(tuán)，另一者為-NR-、-0-、-S-、-SiR2-、下述式（i)所示的基 團(tuán)或下述式（ii)所示的基團(tuán)， 甜2和孔2中的一者為單鍵、-CR 2-、-NR-、-0-、-S-、-SiRs-、下述式（i )所示的基團(tuán)或下 述式（ii)所示的基團(tuán)，另一者為-NR-、-0-、-S-、-SiRs-、下述式（i)所示的基團(tuán)或下述式 (ii)所示的基團(tuán)，
R為氨原子、取代或未取代的焼基、取代或未取代的環(huán)焼基、取代或未取代的芳香族姪 環(huán)基、或取代或未取代的芳香族雜環(huán)基， Zb\ Zb2、Zb3和Zb 4各自獨(dú)立地為取代或未取代的脂肪族姪環(huán)基、取代或未取代的脂肪 族雜環(huán)基、取代或未取代的芳香族姪環(huán)基、或取代或未取代的芳香族雜環(huán)基；
式（3)中，l3為單鍵、取代或未取代的芳香族姪環(huán)基、或取代或未取代的芳香族雜環(huán)基，

式（3)所示的基團(tuán)連接于A時(shí)的F為選自氯基、氣原子、團(tuán)代焼基、取代或未取代的H亞 苯基、取代或未取代的氮雜巧基、取代或未取代的螺巧基、取代或未取代的二苯并喔吩基、 取代或未取代的聯(lián)化巧基、取代或未取代的聯(lián)嚼巧基、取代或未取代的唾哇晰基、取代或未 取代的咪哇基、取代或未取代的苯并咪哇基、含磯原子的基團(tuán)和含娃原子的基團(tuán)、W及它們 的苯并體和氮雜體中的基團(tuán)， 式（3)所示的基團(tuán)連接于?；駼時(shí)的F為選自氯基、氣原子、團(tuán)代焼基、取代或未取代的 H亞苯基、取代