本發(fā)明涉及一種2-苯基苯并噁唑類化合物的制備方法。
背景技術(shù)：
苯并噁唑類化合物是一類含有n原子的雜環(huán)化合物，具有良好的殺菌消炎，殺滅植物病毒及配位性能。苯并噁唑類化合物的合成方法已經(jīng)有很多報(bào)道，其中一種方法是通過苯并噁唑與酰氯形成亞胺中間體，然后加入水使其形成半縮醛中間體，最后通過開環(huán)，脫掉co,最后通過閉環(huán)形成了苯并噁唑類化合物（journaloforganicchemistry,2013,78(23):12076.）。還有一種方法采用超聲波，在氰化鉀/1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸鹽存在下，以2-氨基苯酚與雜芳族醛為原料，室溫下合成苯并噁唑類化合物（polycyclicaromaticcompounds,2016,36(5):1-16.）。
但是由于氰化鉀本身有劇毒，且遇到水易潮解，影響產(chǎn)率的提高，使得實(shí)驗(yàn)的難度加大。而本發(fā)明以酚類化合物和雙酮類化合物為原料，在堿及加熱條件下即可制備苯并噁唑類化合物。故相比較而言，本發(fā)明具有原料易得、反應(yīng)條件溫和、反應(yīng)時(shí)間短、操作簡單等特點(diǎn)。
技術(shù)實(shí)現(xiàn)要素：
本發(fā)明目的在于提供一種2-苯基苯并噁唑類化合物的制備方法。
為實(shí)現(xiàn)上述目的，本發(fā)明提供的2-苯基苯并噁唑類化合物結(jié)構(gòu)如圖1所示，其中r1、r2、r3、r4、r5、r6、r7、r8、r9為氫原子、烷基、烷氧基、鹵素、三氟甲基。本發(fā)明提供的制備方法，主要步驟是：酚類化合物、雙酮類化合物、堿以及溶劑在室溫至200oc下攪拌1-24小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后淬滅，有機(jī)溶劑萃取、濃縮、提純，得到2-苯基苯并噁唑類化合物，產(chǎn)率在37～78%。所得化合物經(jīng)核磁共振譜圖（1h-nmr和13c-nmr）確認(rèn)，結(jié)構(gòu)無誤。
本發(fā)明采用取代或未取代酚類和雙酮類化合物可以直接從市場上購買。
本發(fā)明采用的堿為氫氧化鈉，碳酸鉀，氫化鈉，磷酸鉀，甲醇鈉，乙胺，三乙烯二胺。
本發(fā)明采用的溶劑為甲苯，1,2-二氯乙烷，n,n-二甲基甲酰胺,鄰二甲苯。
本發(fā)明的柱層析所用的洗脫劑是烷烴。
附圖說明
圖1為2-苯基苯并噁唑類化合物的結(jié)構(gòu)圖；
圖2為反應(yīng)的具體過程圖。
具體實(shí)施方式
其反應(yīng)過程如圖2所示，圖2反應(yīng)式中：其中r1、r2、r3、r4、r5、r6、r7、r8、r9為氫原子、烷基、烷氧基、鹵素、三氟甲基。
具體制備方法舉例一：0.15毫摩爾4-甲基-2-氨基苯酚，0.20毫摩爾聯(lián)苯甲酰，0.40毫摩爾氫氧化鈉（堿）和1.0毫升二甲苯混合在一起，120°c條件下12小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后用有機(jī)溶劑萃取，干燥，過濾，濃縮，柱層析提純，得到5-甲基-2-苯基苯并噁唑，收率為70.2%。核磁共振氫譜1hnmr(400mhz,cdcl3)δ8.24(m,2h),7.49(dd,5h,j=12.4hz,j=37.2hz),7.16(d,1h,j=8.2hz),2.49(s,3h);13c-nmr(100mhz,cdcl3)163.1,149.0,142.2,134.4,131.3,128.8,127.5,126.2,119.9,109.9,21.5。
具體制備方法舉例二：0.15毫摩爾2-氨基苯酚，0.2毫摩爾4-氟聯(lián)苯甲酰，0.4毫摩爾氫氧化鈉（堿）和1.0毫升鄰二甲苯混合在一起，120°c條件下12小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后用有機(jī)溶劑萃取，干燥，過濾，濃縮，柱層析提純，得到2-（4-氟苯基）-苯并噁唑，收率為58.1%。核磁共振氫譜1hnmr(400mhz,cdcl3)δ8.27(dd,2h,j=5.9hz,j=7.5hz),8.09(dd,1h,j=4.7hz,j=7.7hz),7.77(dd,1h,j=3.4hz,j=4.2hz),7.58(m,1h),7.36(m,3h);13c-nmr(100mhz,cdcl3):163.0,156.7,153.6,134.2,129.9,129.8,128.6,126.0,125.1,124.667,120.0,116.3,116.1,110.6。
本發(fā)明涉及一種2-苯基苯并噁唑類化合物的制備方法，以酚類化合物和雙酮類化合物為原料，具有原料易得、反應(yīng)條件溫和、反應(yīng)時(shí)間短、操作簡單等特點(diǎn)。上述具體實(shí)施舉例僅是本發(fā)明的較佳實(shí)例而已，并非是對本發(fā)明作其它形式的限制。