作為殺真菌劑的哌啶吡唑的制作方法
【專(zhuān)利摘要】本發(fā)明涉及雜芳基哌啶衍生物和雜芳基哌嗪衍生物，涉及其農(nóng)業(yè)化學(xué)活性鹽，涉及它們的用途以及控制植物中和/或上或植物種子中和/或上的植物病原性有害真菌的方法和組合物，涉及制備這樣的組合物的方法，涉及處理過(guò)的種子，還涉及其用于控制農(nóng)業(yè)、園藝和林業(yè)中、在動(dòng)物健康中、在材料保護(hù)中以及在家用和衛(wèi)生領(lǐng)域中的植物病原性有害真菌的用途。本發(fā)明還涉及制備雜芳基哌啶衍生物和雜芳基哌嗪衍生物的方法。
【專(zhuān)利說(shuō)明】作為殺真菌劑的哌啶吡唑
[0001]本發(fā)明涉及雜芳基哌啶衍生物和雜芳基哌嗪衍生物，涉及其農(nóng)業(yè)化學(xué)活性鹽，涉及它們的用途以及控制植物中和/或上或植物種子中和/或上的植物病原性有害真菌的方法和組合物，涉及制備這樣的組合物的方法，涉及處理過(guò)的種子，還涉及其用于控制農(nóng)業(yè)、園藝和林業(yè)中、在動(dòng)物健康中、在材料保護(hù)中以及在家用和衛(wèi)生領(lǐng)域中的植物病原性有害真菌的用途。本發(fā)明還涉及制備雜芳基哌啶衍生物和雜芳基哌嗪衍生物的方法。
[0002]某些雜環(huán)取代的噻唑已知可用作殺真菌的作物保護(hù)劑(參見(jiàn)W007/014290、W008/013925、W008/013622, W008/091594, W008/091580, W009/055514, W009/094407,W009/094445、W009/132785、W010/037479, W010/065579, W010/066353, W010/12379UW010/149275、W011/051243、W011/085170, W011/076699、W012/020060, W012/025557、W012/082580、W012/055837)。但是，特別在相對(duì)較低的施用量下，這些化合物的殺真菌有效性并非總是足夠。
[0003]考慮到例如在活性范圍、毒性、選擇性、施用量、殘留物形成和可廉價(jià)生產(chǎn)方面對(duì)現(xiàn)代作物保護(hù)劑的環(huán)境和經(jīng)濟(jì)要求的持續(xù)提高以及由于隨例如耐藥性問(wèn)題的出現(xiàn)，開(kāi)發(fā)至少在某些領(lǐng)域中優(yōu)于它們的已知對(duì)應(yīng)物的新型作物保護(hù)劑，尤其是殺真菌劑是持續(xù)存在的目的。
[0004]現(xiàn)在已經(jīng)發(fā)現(xiàn)，令人驚訝地，本發(fā)明的雜芳基哌啶衍生物和雜芳基哌嗪衍生物至少在某些方面中實(shí)現(xiàn)所述目的，并適合用作作物保護(hù)劑，尤其作為殺真菌劑。
[0005]本發(fā)明提供式⑴的化合物，以及式⑴的化合物的鹽、金屬絡(luò)合物和N-氧化物
【權(quán)利要求】
1.式(I)的化合物，以及式(I)的化合物的鹽、金屬絡(luò)合物和N-氧化物
2.根據(jù)權(quán)利要求1的式(I)的化合物，其特征在于 Y是氧或硫， R2是氫或鹵素， Q是Q-l、Q-2、Q-3、Q-4、Q-5和Q-6，其中用“x”標(biāo)識(shí)的鍵直接鍵合到噻唑上且用“y”標(biāo)識(shí)的鍵直接鍵合到L1或R1上， R5是氫、氰基、甲基、乙基、三氟甲基或二氟甲基， L1是直接鍵或氧， R1是含有至少一個(gè)取代基Z4并另外含有兩個(gè)或三個(gè)彼此獨(dú)立地選自Z4和Z1的附加取代基的苯基，或 R1是萘基、二氫化萘基、四氫化萘基、六氫化萘基、八氫化萘基或茚基，其含有至少一個(gè)取代基Z5并另外含有兩個(gè)或三個(gè)彼此獨(dú)立地選自Z5和Z1的附加取代基，或 R1是任選苯并稠合的、取代的5-或6-元雜芳基，其含有至少一個(gè)取代基Z6并另外含有兩個(gè)或三個(gè)在碳上彼此獨(dú)立地選自Z6和Z1且在氮上彼此獨(dú)立地選自Z6和Z2的附加取代基7或 R1是C3-C8環(huán)烷基或是C5-C8環(huán)烯基，其含有至少一個(gè)取代基Z7并另外含有兩個(gè)或三個(gè)彼此獨(dú)立地選自Z7和Z1的附加取代基，或· Z2是氫、鹵素、氰基、羥基、硝基、-C (=0) NR3R4、-NR3R4、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6鹵代烷基、C2-C6鹵代烯基、C2-C6鹵代炔基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C8鹵代環(huán)烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C4烷氧基、C1-C4鹵代烷氧基、C1-C6烷基羰氧基、C1-C4烷基硫基、C1-C4鹵代烷基硫基、C3-C6環(huán)烷基硫基或二(C1-C2烷基)甲娃烷基， Z3是苯基、萘基或5-或6-元雜芳基，其可能含有最多2個(gè)取代基，其中取代基彼此獨(dú)立地選自下列: 碳上的取代基:鹵素、氰基、硝基、羥基、氨基、-SH、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4鹵代烯基、C2-C4鹵代炔基、C2-C4烷氧基烷基、C1-C6烷基羰基、C1-C6鹵代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C4烷氧基X1-C4鹵代烷氧基、C2-C6烯氧基、c2-c6炔氧基、C1-C4烷基硫基、C1-C4鹵代烷基硫基、C1-C4烷基磺?；?、C1-C4鹵代烷基磺酰基或C1-C4烷基氨基、二(C1-C4烷基)氨基， 氮上的取代基:C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6鹵代烷基、C2-C6鹵代烯基、C2-C6鹵代炔基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、苯基、芐基X1-C4鹵代烷基磺?；?、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6鹵代烷氧基羰基、苯基磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、-C(=0)H或C1-C3烷基羰基，且Z4是C (=0) H、C7-C8環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基-C3-C6-環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烯基、C4-C6燒氧基-C1-C4烷基、C3-C6烷氧基-C2-C4烷基、C1-C3烷氧基-C5-C6烷氧基-C1-C3烷基、C1-C4烷基硫基-C1-C2烷基、C1-C4烷基亞硫?；?C1-C2烷基、C1-C4烷基磺酰基-C1-C2烷基、C1-C4烷基氨基-C1-C2烷基、C1-C2- 二烷基氨基-C1-C2烷基、C1-C4鹵代烷基氨基-C1-C2烷基、C3-C6環(huán)烷基氨基-C1-C2烷基、C5-C6烷基羰基、C1-C4鹵代烷基羰基、C3-C6環(huán)烷基羰基、C3-C6環(huán)烷氧基羰基、c3-c6環(huán)烷基-C1-C2烷氧基羰基、C3-C6環(huán)烷基氨基羰基、C1-C4鹵代烷氧基-C1-C2烷基、C5-C6-羥基烷基、C5-C6烷氧基、C5-C6鹵代烷氧基、C3-C6環(huán)烷氧基、C3-C6鹵代環(huán)烷氧基、C3-C6環(huán)烷基烷氧基、C2-C6烯氧基、C2-C6鹵代烯氧基、C2-C6塊氧基、C2-C6鹵代塊氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷氧基X1-C4鹵代烷基羰氧基、C3-C6環(huán)烷基羰氧基X1-C4烷基羰基-C1-C4烷氧基、C5-C6烷基硫基、C5-C6鹵代烷基硫基、C5-C6烷基亞硫?；5-C6鹵代烷基亞硫?；?、C1-C4烷基磺?；?、C1-C4鹵代烷基磺?；?、C3-C6環(huán)烷基磺?；⑷?C3-C4烷基)甲硅烷基、C1-C4烷基磺酰基氨基或C1-C4鹵代烷基磺酰基氨基， Z5是芐基、苯基、C5-C6烷氧基、C5-C6鹵代烷氧基、C2-C4烯氧基、C2-C4炔氧基、C5-C6烷基硫基或C5-C6鹵代烷基硫基， Z6是 碳上的取代基:C3-C6環(huán)烷基環(huán)丙基、c3-c6環(huán)烷基環(huán)己基或三(C3-C4烷基)甲硅烷基，氮上的取代基:C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6鹵代烷基、C3-C6環(huán)烷基、C1-C4烷基-C3-C6-環(huán)烷基、C3-C6環(huán)烷基環(huán)丙基、C3-C6環(huán)烷基環(huán)己基、C3-C6環(huán)烷基-C1-C4烷基、C1-C4烷基磺酰基、C (=0) H、芐基或苯基， L3是直接鍵、-CH2-、硫或氧， R3和R4，相同或不同并彼此獨(dú)立地為氫、C1-C4烷基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、C1-C4鹵代烷基、C5-C6環(huán)烷基、芐基或苯基。
3.根據(jù)權(quán)利要求1的式(I)的化合物，其特征在于 Y是氧； R2是氫；
Q 是 Q_3 ； R5是氫； L1是直接鍵； R1是4，5-二甲基-2-(丙-2-炔-1-氧基)苯基或 R1是2，6- 二氟-3-(丙-2-塊-1-氧基)苯基或 R1是2，6- 二氟-4-(丙-2-炔-1-氧基)苯基或 R1是2，6- 二氟_4_[(甲基磺?；?氨基]苯基或 R1是3-(烯丙氧基)-2, 6- 二氟苯基。
4.式(XIII)的化合物及其鹽、金屬絡(luò)合物和N-氧化物
5.式(II)的化合物及其鹽、金屬絡(luò)合物和N-氧化物
6.式(III)的化合物及其鹽、金屬絡(luò)合物和N-氧化物
7.根據(jù)權(quán)利要求6的式(II)的化合物，其特征在于它們是通式(Ilia)、(IIIb)、(IIIc)和(IIId)的化合物及其鹽、金屬絡(luò)合物和N-氧化物
8.式(XIV-1)的化合物及其鹽、金屬絡(luò)合物和N-氧化物
9.控制植物病原性有害真菌的方法，其特征在于將根據(jù)權(quán)利要求1的式(I)的化合物施加到植物病原性有害真菌和/或它們的棲息地。
10.用于控制植物病原性有害真菌的組合物，其特征在于在其中存在至少一種根據(jù)權(quán)利要求I的式(I)的化合物以及增量劑和/或表面活性物質(zhì)。
11.根據(jù)權(quán)利要求1的式(I)的化合物在農(nóng)業(yè)、園藝和林業(yè)中、在動(dòng)物健康中、在材料保護(hù)中以及在家用和衛(wèi)生領(lǐng)域中用于控制植物病原性有害真菌的用途。
12.制備用于控制植物病原性有害真菌的組合物的方法，其特征在于將根據(jù)權(quán)利要求1的式(I)的化合物與增量劑和/或表面活性物質(zhì)混合。
13.根據(jù)權(quán)利要求1的式(I)的化合物用于處理轉(zhuǎn)基因植物的用途。
14.根據(jù)權(quán)利要求1的式(I·)的化合物用于處理種子以及轉(zhuǎn)基因植物的種子的用途。
【文檔編號(hào)】C07D417/14GK103827112SQ201280044843
【公開(kāi)日】2014年5月28日 申請(qǐng)日期:2012年9月11日 優(yōu)先權(quán)日:2011年9月15日
【發(fā)明者】S.希勒布蘭, 土屋知己, S.霍夫曼, P.克里斯托, P.瓦斯奈雷, T.賽茨, J.本廷, U.瓦亨多夫-諾伊曼, J.P.施密特 申請(qǐng)人:拜耳知識(shí)產(chǎn)權(quán)有限責(zé)任公司