芳香族胺衍生物和使用其的有機電致發(fā)光元件的制作方法
【專利摘要】下述式（1）所示的芳香族胺衍生物。（式（1）中，L1、L2、Ar1、Ar2、R1、R2、a、b、和Q如說明書中所定義。）具有1層以上含有上述芳香族胺衍生物的有機薄膜層的有機電致發(fā)光元件的發(fā)光效率高且為長壽命。
【專利說明】芳香族胺衍生物和使用其的有機電致發(fā)光元件
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001 ] 本發(fā)明涉及芳香族胺衍生物和有機電致發(fā)光元件(以下有時也稱為有機EL元件)?！颈尘凹夹g(shù)】
[0002]有機電致發(fā)光(EL)元件被認(rèn)為有希望作為固體發(fā)光型的廉價的大面積全彩顯示元件使用，正在進行大量開發(fā)。通常有機EL元件是由發(fā)光層及夾著該層的一對對置電極構(gòu)成。若在兩電極間施加電壓，則電子從陰極側(cè)、空穴從陽極側(cè)向發(fā)光層注入，被注入的電子和空穴在發(fā)光層再結(jié)合，產(chǎn)生激發(fā)態(tài)，激發(fā)態(tài)返回到基態(tài)時能量以光的形式放出。
[0003]另外，有機EL元件的發(fā)光層利用磷光性有機材料的磷光型有機EL元件被提出。該磷光型有機EL元件是通過利用磷光性有機材料的單重激發(fā)態(tài)和三重激發(fā)態(tài)來實現(xiàn)高的發(fā)光效率?？梢哉J(rèn)為在有機EL元件內(nèi)電子和空穴再結(jié)合時，由于自旋多重度的不同，單重態(tài)激子與三重態(tài)激子以1:3的比例生成，因而可以認(rèn)為若使用磷光性的發(fā)光材料，則能實現(xiàn)僅使用了熒光性發(fā)光材料的元件的3~4倍的發(fā)光效率。
[0004]初始的有機EL元件的驅(qū)動電壓高、發(fā)光效率及耐久性不充分，針對這些問題進行了各種各樣技術(shù)上的改良。
[0005]有機EL元件的發(fā)光效率的提高及長壽命化是關(guān)系到顯示器的消耗電力的降低、耐久性提高的重要課題，正在尋求進一步的改良。并且，為了提高使用了磷光性發(fā)光材料的有機EL元件的發(fā)光效率和元件壽命，進行了各種各樣的研究。
[0006]作為這樣的有機EL材料，從以往開始顯示高的三重態(tài)能量的咔唑衍生物特別作為磷光主體材料而使用。另一方面，咔唑衍生物由于具有使電離勢(Ip )淺、提高空穴注入性的性質(zhì)，研究了其作為與磷光主體鄰接的空穴傳送材料而使用。
[0007]作為將這樣的咔唑衍生物的分子結(jié)構(gòu)進一步變更而得到的衍生物，專利文獻I公開了具有雙咔唑骨架的衍生物。
[0008]另一方面，專利文獻2及3中公開了分別需要芘殘基、蒽殘基的具有單氨基-咔唑骨架的衍生物作為熒光主體的用途。
[0009]現(xiàn)有技術(shù)文獻 專利文獻
專利文獻1:韓國專利申請公開第10-2010-0033265號公報 專利文獻2:日本特開2008-78362號公報 專利文獻3:日本特開2008-195841號公報。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0010]發(fā)明要解決的課題
本發(fā)明的目的在于提供發(fā)光效率高、長壽命的有機EL元件及實現(xiàn)其的有機EL材料。
[0011]解決問題的手段
本發(fā)明人為了實現(xiàn)上述目的反復(fù)進行了深入研究，結(jié)果發(fā)現(xiàn)，若在上述單氨基-咔唑化合物的咔唑結(jié)構(gòu)的氮原子上直接或者通過連接基團導(dǎo)入特定的雜芳基，則電子親和力下降。另外，發(fā)現(xiàn)使用這樣的化合物作為空穴傳輸材料的情況下，能夠使相鄰發(fā)光層的主體材料的電子親和力差增大，因而電子從發(fā)光層向空穴傳輸層的移動被抑制，由此在發(fā)光層內(nèi)電子和空穴的再結(jié)合概率提高，能夠改善發(fā)光效率，從而完成了本發(fā)明。
[0012]gp，本發(fā)明提供，
1.下述式(I)所示的芳香族胺衍生物，
[化I]
【權(quán)利要求】
1.下述式(I)所示的芳香族胺衍生物， [化I]
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的芳香族胺衍生物，其為下述式(1-1)所示，
3.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的芳香族胺衍生物，其中，所述Q為下述式(a-Ι)所示，
4.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的芳香族胺衍生物，其中，所述Q為下述式(a-2)所示， [化5]
5.根據(jù)權(quán)利要求1~4中任一項所述的芳香族胺衍生物，其中，所述L1和L2的至少一者是單鍵或者下述式(b-Ι)~(b-3)中任一項所示的連接基團， [化6]
6.根據(jù)權(quán)利要求5所述的芳香族胺衍生物，其中，所述L1是所述式(b-Ι)~(b-3)中任一項所示的連接基團。`
7.根據(jù)權(quán)利要求5所述的芳香族胺衍生物，其中，所述L2為單鍵或者所述式(b-Ι)~(b-3)中任一項所示的連接基團。
8.根據(jù)權(quán)利要求7所述的芳香族胺衍生物，其中，所述L2為單鍵或者所述式(b-Ι)所示的連接基團。
9.根據(jù)權(quán)利要求1~8中任一項所述的芳香族胺衍生物，其中，所述X表示氧原子。
10.根據(jù)權(quán)利要求1~8中任一項所述的芳香族胺衍生物，其中，所述X表示硫原子。
11.有機電致發(fā)光元件用材料，其包含權(quán)利要求1~10中任一項所述的芳香族胺衍生物。
12.根據(jù)權(quán)利要求11所述的有機電致發(fā)光元件用材料，其為空穴傳輸材料。
13.有機電致發(fā)光元件，其為具有陽極、陰極、和位于該陽極與陰極之間的I層以上的有機薄膜層的、該有機薄膜層含有發(fā)光層的有機電致發(fā)光兀件，其特征在于，該有機薄膜層的至少I層含有權(quán)利要求1~10中任一項所述的芳香族胺衍生物。
14.根據(jù)權(quán)利要求13所述的有機電致發(fā)光元件，其中，所述有機薄膜層具有空穴傳輸層，所述芳香族胺衍生物在該空穴傳輸層中含有。
15.根據(jù)權(quán)利要求14所述的有機電致發(fā)光元件，其中，所述空穴傳輸層與含有受主材料的層接合。
16.根據(jù)權(quán)利要求15所述的有機電致發(fā)光元件，其中，所述受主材料為下述式(10)所示， [化7]

17.根據(jù)權(quán)利要求13~16中任一項所述的有機電致發(fā)光兀件,其中,所述發(fā)光層含有磷光發(fā)光材料。
18.根據(jù)權(quán)利要求17所述有機電致發(fā)光元件，其中，所述磷光發(fā)光材料為銥(Ir)，鋨(Os)或者鉬(Pt)金屬的鄰位金屬化絡(luò)合物。
【文檔編號】C07D487/14GK103781782SQ201280044841
【公開日】2014年5月7日 申請日期:2012年9月11日 優(yōu)先權(quán)日:2011年9月15日
【發(fā)明者】加藤朋希, 藤山高廣 申請人:出光興產(chǎn)株式會社