N-?;被嫉闹圃旆椒?br>
【專利摘要】本發(fā)明提供一種選擇性地將氨基三醇N-?;?,用工業(yè)上有利的方法高效率地制造N-?;被嫉姆椒?。所述方法為下述式(1)所表示的N-?;被嫉闹圃旆椒?,其特征在于,在乙醇和/或甲醇中,在堿性催化劑的存在下使氨基三醇和脂肪酸酯反應(yīng)。
【專利說明】N-?;被嫉闹圃旆椒?br>
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及由氨基三醇制造N-?;被嫉姆椒?。
【背景技術(shù)】
[0002]作為具有N-酰基氨基三醇骨架的代表性的成分的神經(jīng)酰胺3存在于皮膚的角質(zhì)層中,構(gòu)建水分保持所需的脂質(zhì)屏障,為了維持水分而起到重要作用。近年來,將神經(jīng)酰胺或具有與其相同的功能的神經(jīng)酰胺功能物質(zhì)配合于化妝品等中,從外部賦予水分保持功倉泛。
[0003]酰胺化合物的制造通常是通過在堿性催化劑的存在下使用酸酐、酸鹵化物、脂肪酸酯、脂肪酸等將胺化合物N-?;瘉磉M(jìn)行的。然而,分子內(nèi)具有多個(gè)醇羥基的氨基醇的?;捎诹u基的?;菀赘鄙蛇^酰基化體,因此,尋求更加選擇性的N-?;椒?。
[0004]從這樣的觀點(diǎn)出發(fā),報(bào)告有I)使用特定的混合酸酐將氨基醇N-?;姆椒?專利文獻(xiàn)I) ;2)使用酸鹵化物在含水有機(jī)溶劑中將氨基醇N-酰基化的方法(專利文獻(xiàn)2)。
[0005]在I)的方法中有副產(chǎn)物多等的問題,在2)的方法中存在酸鹵化物的反應(yīng)性非常高,與水分反應(yīng)會(huì)產(chǎn)生有害的氯化氫等在操作上需要注意,對(duì)裝置的負(fù)荷也高,需要反應(yīng)的PH控制系統(tǒng)等的問題。
[0006]另外,作為使用脂肪酸酯和堿的氨基醇的N-?;磻?yīng),報(bào)告有3)在氫氧化鉀等的堿催化劑的存在下,不使用溶劑,一邊將生成的低級(jí)醇餾去一邊使之反應(yīng)的方法(專利文獻(xiàn)3) ;4)在碳原子數(shù)為3~8的醇中,一邊餾去生成的低級(jí)醇一邊使氨基二醇和脂肪酸酯進(jìn)行反應(yīng)的方法(專利文獻(xiàn)4)。`
[0007]然而,3)的方法,例如有不適合制造如神經(jīng)酰胺3 (N-?;参锴拾贝?這樣的熔點(diǎn)高的化合物,容易副生成過?;w的問題。另外,4)的方法為將氨基二醇作為原料的方法,對(duì)于熔點(diǎn)、溶解性等的物性大為不同的氨基三醇的N-酰基化沒有記載。
[0008]現(xiàn)有技術(shù)文獻(xiàn)
[0009]專利文獻(xiàn)
[0010]專利文獻(xiàn)1:日本特表平7-505163號(hào)公報(bào)
[0011]專利文獻(xiàn)2:日本特表2002-514654號(hào)公報(bào)
[0012]專利文獻(xiàn)3:日本特開昭63-216852號(hào)公報(bào)
[0013]專利文獻(xiàn)4:日本專利第4101320號(hào)公報(bào)
【發(fā)明內(nèi)容】
[0014]本發(fā)明涉及下述式(I)所表示的N-?;被嫉闹圃旆椒?,其特征在于,在乙醇和/或甲醇中,使下述式(2)所表示的氨基三醇和下述式(3)所表示的脂肪酸酯在堿性催化劑的存在下反應(yīng)。
[0015]
【權(quán)利要求】
1.一種制造下述式(I)所表示的N-?;被嫉姆椒?,其特征在于, 在乙醇和/或甲醇中,使下述式(2 )所表示的氨基三醇和下述式(3 )所表示的脂肪酸酯在堿性催化劑的存在下反應(yīng),
2.如權(quán)利要求1所述的方法,其中, 在20~79 °C下進(jìn)行反應(yīng)。
3.如權(quán)利要求1或2所述的方法,其中, 一邊析出目標(biāo)產(chǎn)物一邊進(jìn)行反應(yīng)。
4.如權(quán)利要求1~3中任一項(xiàng)所述的方法,其中, R3為甲基或者乙基。
5.如權(quán)利要求1~4中任一項(xiàng)所述的方法,其中, 堿性催化劑為金屬乙醇鹽或者甲醇鹽。
6.如權(quán)利要求1~5中任一項(xiàng)所述的方法,其中, R1為十四烷基。
7.如權(quán)利要求1~6中任一項(xiàng)所述的方法,其中, 預(yù)先將氨基三醇和脂肪酸酯溶解于醇溶劑中之后,添加堿使之反應(yīng)。
【文檔編號(hào)】C07C235/08GK103827079SQ201280044652
【公開日】2014年5月28日 申請(qǐng)日期:2012年9月6日 優(yōu)先權(quán)日:2011年9月13日
【發(fā)明者】橋本宙, 菅井由也 申請(qǐng)人:花王株式會(huì)社