專利名稱：一種新型偶氮苯衍生物及其制備方法和應(yīng)用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種新型偶氮苯衍生物及其制備方法，具體的涉及一種一端含膽固醇基團(tuán)，一端含烷氧基脂肪銨基團(tuán)的偶氮苯化合物的合成及其在光敏感或光開關(guān)等醫(yī)用材料方面的應(yīng)用。
背景技術(shù)：
偶氮苯順-反異構(gòu)化作為功能性光感應(yīng)材料的重要反應(yīng)之一，在材料科學(xué)及生物醫(yī)學(xué)等領(lǐng)域中都受到了廣泛關(guān)注。偶氮苯及其衍生物含有-N = N-基團(tuán)，在特定波長的光引發(fā)下能發(fā)生反式(trans)向順式(cis)構(gòu)型的轉(zhuǎn)變，而在熱或另一波長的光引發(fā)下構(gòu)型又會發(fā)生可逆變化。其在“V”字型的反式構(gòu)型和棒狀的順式構(gòu)型轉(zhuǎn)變過程中，不僅分子尺寸發(fā)生大的變化，同時也改變了大分子鏈間距離，從而具有特殊的分子開關(guān)功能(參見J.Photochem. Photobiol.，A Chem. 182 (2006)，250-261)。膽固醇是一種脂質(zhì)，作為生物膜的重要組成部分，具有調(diào)節(jié)生物膜的流動性、增加生物膜的機(jī)械強(qiáng)度及降低生物膜的滲透性的功能。將膽固醇引入到偶氮苯基團(tuán)中，不僅可利用偶氮基團(tuán)的光致異構(gòu)性能，而且可保持膽固醇固有的生物物理特性，將作為光控分子開關(guān)在生物醫(yī)用材料中得到很好的應(yīng)用(參見=Biochemitry 39 (2000)，843-849)。王瑾曄等人報道了一類“含偶氮苯基團(tuán)的膽固醇衍生物”的發(fā)明專利(公開號CN1526723A)，其偶氮苯不帶取代基，偶氮苯的一端所含的烷基胺是短碳鏈的三烷基脂肪胺，和一類“含偶氮苯基團(tuán)的膽固醇衍生物”的發(fā)明專利(公開號CN1850844A)，其偶氮苯不帶取代基，偶氮苯的一端所含的烷基胺是短碳鏈的二烷基脂肪胺。然而對于含偶氮苯功能性材料來說，偶氮苯化合物的結(jié)構(gòu)將影響材料的性能。本發(fā)明就偶氮苯化合物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行改造，以進(jìn)一步擴(kuò)展該類化合物的底物譜，拓展其應(yīng)用范圍。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的就是為了克服上述現(xiàn)有技術(shù)存在的缺陷而提供一種新型偶氮苯衍生物及其制備方法和應(yīng)用。本發(fā)明的目的可以通過以下技術(shù)方案來實現(xiàn)一種新型偶氮苯衍生物，其特征在于，該偶氮苯衍生物的一端含膽固醇基團(tuán)，另一端含烷氧基脂肪銨基團(tuán)，其化學(xué)結(jié)構(gòu)式為
權(quán)利要求
1.一種新型偶氮苯衍生物，其特征在于，該偶氮苯衍生物的一端含膽固醇基團(tuán)，另一端含烷氧基脂肪銨基團(tuán)，其化學(xué)結(jié)構(gòu)式為
2.一種根據(jù)權(quán)利要求I所述的新型偶氮苯衍生物的制備方法，其特征在于，偶氮苯衍生物是經(jīng)過重氮偶合、取代、酯化和氮烷基反應(yīng)而得到，其具體步驟為(I)重氮偶合反應(yīng)將由對氨基苯甲酸和NaNO2反應(yīng)得到的重氮鹽加入到苯酚及其衍生物的堿溶液中，控制反應(yīng)溫度在O 5°C，反應(yīng)時間為2 10小時，獲得化合物I，對氨基苯甲酸、NaNO2、苯酚及其衍生物的摩爾比是I : 1-5 O. 8-3;其反應(yīng)式為
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的一種新型偶氮苯衍生物的制備方法，其特征在于，步驟(I)所述的對氨基苯甲酸、NaNO2、苯酚及其衍生物的摩爾比是I : 1-2 1_2。
4.根據(jù)權(quán)利要求2所述的一種新型偶氮苯衍生物的制備方法，其特征在于，步驟(I)所述的苯酚的衍生物是其鄰位烷基取代物，烷基是甲基、乙基、丙基或異丙基。
5.根據(jù)權(quán)利要求2所述的一種新型偶氮苯衍生物的制備方法，其特征在于，步驟(2)所述的醇類溶劑包括甲醇、乙醇、丙醇或丁醇，所述的酮類溶劑包括丙酮、丁酮或甲基乙基酮；所述的堿為堿金屬的叔丁基氧化物、氫化物、氫氧化物、碳酸鹽或碳酸氫鹽，所述的催化劑為碘化鉀、18-冠醚-6或四丁基碘化銨。
6.根據(jù)權(quán)利要求5所述的一種新型偶氮苯衍生物的制備方法，其特征在于，所述的堿包括 t-BuoK、NaH, KH、NaOH, KOH、K2CO3 或 NaHC03。
7.根據(jù)權(quán)利要求2所述的一種新型偶氮苯衍生物的制備方法，其特征在于，步驟(3)所述的鹵代烴溶劑包括二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷或1，2- 二氯乙烷，所述的苯類溶劑包括氯苯或甲苯。
8.根據(jù)權(quán)利要求2所述的一種新型偶氮苯衍生物的制備方法，其特征在于，步驟(4)所述的醇類溶劑包括甲醇、乙醇、丙醇或丁醇，所述的醚類溶劑包括四氫呋喃或甲基四氫呋喃；所述的化合物3、三烷基胺和KI的摩爾比是I : 2-5 0.001-0.05。
9.根據(jù)權(quán)利要求2或8所述的一種新型偶氮苯衍生物的制備方法，其特征在于，所述的三烷基胺是正辛烷基胺、正十二烷基胺或正十六烷基胺。
10.一種如權(quán)利要求I所述的新型偶氮苯衍生物的應(yīng)用，其特征在于，所述的偶氮苯衍生物用于光敏感或光開關(guān)的醫(yī)用材料方面。
全文摘要
本發(fā)明涉及一種新型偶氮苯衍生物及其制備方法和應(yīng)用，偶氮苯及其衍生物的一端含膽固醇基團(tuán)，另一端含烷氧基脂肪銨基團(tuán)。其制備方法是經(jīng)重氮偶合、取代、酯化和氮烷基化等一系列反應(yīng)。與現(xiàn)有技術(shù)相比，本發(fā)明的方法簡便易行，制得的化合物可在光敏感或光開關(guān)等醫(yī)用材料領(lǐng)域進(jìn)行應(yīng)用，并具有廣泛的應(yīng)用前景。
文檔編號C07J41/00GK102936273SQ20121040617
公開日2013年2月20日 申請日期2012年10月22日 優(yōu)先權(quán)日2012年10月22日
發(fā)明者萬錒俊, 徐青, 周元敬 申請人:上海交通大學(xué)