專利名稱：含四-n-取代苯基苯并咪唑類化合物及其制備方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉有機(jī)磷光電致發(fā)光(PhOLED)材料制備領(lǐng)域，具體涉及一種螺二芴-N-取代苯基苯并咪唑化合物和N-取代苯基苯并咪唑芘的化合物、及其制備方法。
背景技術(shù)：
有機(jī)電致發(fā)光材料與器件是當(dāng)今國際研究熱點(diǎn)領(lǐng)域。目前，許多有機(jī)電致發(fā)光材料已經(jīng)商業(yè)化，部分有機(jī)顯示器件也已經(jīng)在手機(jī)、顯示器等方面得到廣泛應(yīng)用。但要實(shí)現(xiàn)大面積全彩色顯示和白光照明，必須有穩(wěn)定的紅、綠和藍(lán)三基色。目前卻只有紅光和濾光材料可以比較好的達(dá)到商業(yè)化應(yīng)用所需要的發(fā)光效率和壽命，提高藍(lán)光材料的穩(wěn)定性和發(fā)光效率依舊是當(dāng)下具有挑戰(zhàn)性的課題。就藍(lán)色發(fā)光材料而言，目前普遍使用的有TBADN，DPVBi以及一些含芴基的衍生物等。這些材料可用于摻雜，也可直接作為主體發(fā)光層使用。但是目前這些材料存在著效率不高、穩(wěn)定性不好、壽命不長等等問題。因此研究新型藍(lán)光材料對(duì)于實(shí)現(xiàn)白光照明具有重大的意義。苯并咪唑是一種含兩個(gè)氮原子的雜環(huán)化合物，苯并咪唑衍生物與金屬配合物一直都是研究熱點(diǎn)。苯并咪唑類化合物具有良好的熒光發(fā)光性質(zhì)，高的熱穩(wěn)定性同時(shí)還可有效地傳輸電子。作為一種經(jīng)典的藍(lán)光材料，螺二芴(SPF)因具有大的共軛體系和特有的螺共軛效應(yīng)，在芴單元的9-位上相互橋聯(lián)，解決了芴類化合物因?yàn)?-位上取代不完全導(dǎo)致的穩(wěn)定性差的缺點(diǎn)；同時(shí)其良好的垂直幾何骨架，更能有效抑制強(qiáng)分子間作用以及發(fā)光過程中的非輻射躍遷過程，而受到人們的特別關(guān)注。將其引入到具有電致發(fā)光特性的分子中，對(duì)改善化合物的熱穩(wěn)定性和光譜穩(wěn)定性等方面有很大的應(yīng)用價(jià)值。最初，Krewuder等曾報(bào)道含螺二芴的聚合物體系，但由于其溶解性差，沒有開展進(jìn)一步的研究。之后黃維將螺二芴引入到聚合物中并作電致發(fā)光材料研究，引起了同行的廣泛關(guān)注。芘是一種大面積的稠環(huán)芳烴，具有很強(qiáng)的η電子離域能和較高的熒光量子效率，發(fā)深藍(lán)光。
發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明所要解決的技術(shù)問題提供一種在有機(jī)電致發(fā)光器件中有應(yīng)用價(jià)值的螺二芴-N-取代苯基苯并咪唑化合物和N-取代苯基苯并咪唑芘化合物。為解決上述技術(shù)問題，本發(fā)明采用的技術(shù)方案為含四-N-取代苯基苯并咪唑類化合物為螺二芴-N-取代苯基苯并咪唑化合物、N-取代苯基苯并咪唑芘的化合物；所述螺二芴-N-取代苯基苯并咪唑化合物(I)，其結(jié)構(gòu)式為
權(quán)利要求
1.螺ニ芴-N-取代苯基苯并咪唑化合物，其結(jié)構(gòu)式為(I)所示
2.N-取代苯基苯并咪唑芘的化合物，其結(jié)構(gòu)式為(II)所示
3.權(quán)利要求I所述螺ニ芴-N-取代苯基苯并咪唑化合物及權(quán)利要求2所述N-取代苯基苯并咪唑芘的化合物的制備方法，其步驟為 1)氮?dú)獗Ｗo(hù)下，依次加入雙戊ニ酰ニ硼、[I,I’ -雙(ニ苯基磷)ニ茂鐵]ニ氯化鈀、ニ甲基亞砜,超聲脫氣處理，氮?dú)獗Ｗo(hù)下，常溫?cái)嚢?0 土 5min,再加入對(duì)溴苯基苯并咪唑,加熱至80±5°C，反應(yīng)24±2h，TLC檢測(cè)對(duì)溴苯基苯并咪唑反應(yīng)完全，反應(yīng)結(jié)束，去除溶劑、柱層析，提純得到N-取代苯基苯并咪唑硼酸頻那酯(a)； 所述雙戊ニ酰ニ硼、[I, I’ -雙(ニ苯基磷)ニ茂鐵]ニ氯化鈀與對(duì)溴苯基苯并咪唑的質(zhì)量比為11±0. 01 :0. 1±0. 01 :10±0. 01 ;所述ニ甲基亞砜用量以IOg對(duì)溴苯基苯并咪唑加入300 ± IOmL計(jì)量； 反應(yīng)方程式為
全文摘要
本發(fā)明公開了含四-N-取代苯基苯并咪唑類化合物，為螺二芴四-N-取代苯基苯并咪唑化合物和四-N-取代苯基苯并咪唑芘的化合物。該類化合物通過以對(duì)溴苯基苯并咪唑和雙戊二酰二硼為原料合成N-取代苯基苯并咪唑硼酸頻那酯；然后再與2，2'，7，7'-四溴-9，9'-螺二芴或四溴芘進(jìn)行SUZUKI反應(yīng)，兩步反應(yīng)簡單，目標(biāo)產(chǎn)物易得；該材料在合成和純化上具有優(yōu)勢(shì)，在電致發(fā)光領(lǐng)域具有應(yīng)用前景。
文檔編號(hào)C07D235/18GK102863391SQ201210355100
公開日2013年1月9日 申請(qǐng)日期2012年9月21日 優(yōu)先權(quán)日2012年9月21日
發(fā)明者葛子義, 曾水明 申請(qǐng)人:浙江歐普光電科技有限公司