專利名稱：(甲基)丙烯酸羥烷基酯的制造方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種使用含有乙烯基醚的醇來制造(甲基)丙烯酸羥烷基酯的方法。
背景技術(shù)：
作為(甲基)丙烯酸羥烷基酯的制造方法，通常的主流方法是由鏈烷二醇通過酯化反應(yīng)得到二醇、單酯和二酯混合體后，僅將單酯體進(jìn)行提取分離的方法。具體的公開有， 在強(qiáng)酸存在下、使丙烯酸和鏈烷二醇進(jìn)行反應(yīng)的方法(例如，參照專利文獻(xiàn)1)，但是，該方法具有因強(qiáng)酸而產(chǎn)生副生成物、降低收率等不利的方面。作為解決該問題的方法，有關(guān)于鏈烷二醇和(甲基)丙烯酸酯的酯交換反應(yīng)的各種報告(例如，參照專利文獻(xiàn)2 4)。另外， 對于4-羥基丁基(甲基)丙烯酸酯，公開了有效地進(jìn)行提取和純化的方法(例如，參照專利文獻(xiàn)5 6)等。但是，對于來自鏈烷二醇的酯交換法，由于所得到的生成物為混合物，因此，需要的提取溶劑的量對于僅分離單酯來說是過量的，沒有效率。作為用2個階段來得到(甲基)丙烯酸羥烷基酯的方法，公開有將含有乙烯基醚的醇進(jìn)行酯交換后，在酸催化劑和醇存在下，進(jìn)行脫乙烯化的方法(例如，參照專利文獻(xiàn) 7)。但是，該方法由于在脫乙烯化反應(yīng)時生成縮醛化合物，因此需要除去縮醛化合物，但將反應(yīng)中的縮醛化合物除去的操作并不容易。另外，必需要通過水洗除去來廢棄在該反應(yīng)時過量使用的醇，而沒有效率。專利文獻(xiàn)1 德國專利第15118572號公報專利文獻(xiàn)2 日本特開平10498143號公報專利文獻(xiàn)3 日本特開平11-43466號公報專利文獻(xiàn)4 日本特開2000-159727號公報專利文獻(xiàn)5 日本特開平8-53392號公報專利文獻(xiàn)6 日本特開2005-194201號公報專利文獻(xiàn)7 日本特開平10-18255號公報

發(fā)明內(nèi)容
發(fā)明要解決的問題本發(fā)明的課題在于，提供一種不需要復(fù)雜的純化工序就能夠有效地制造(甲基) 丙烯酸羥烷基酯的制造方法。解決問題的手段本發(fā)明者們進(jìn)行種種討論的結(jié)果發(fā)現(xiàn)，通過將含有乙烯基醚的醇進(jìn)行(甲基)丙烯酸酯化而生成含有乙烯基醚的(甲基)丙烯酸酯后，在酸催化劑存在下使水共存的脫乙烯化法，可以以高收率得到高純度的(甲基)丙烯酸羥烷基酯，且在脫乙烯化后被分離回收的水層可以再利用。即，本發(fā)明為以下的發(fā)明。(1)(甲基)丙烯酸羥烷基酯的制造方法，其特征在于，通過酯交換法將含有乙烯基醚的醇進(jìn)行(甲基)丙烯酸酯化而生成含有乙烯基醚的(甲基)丙烯酸酯后，在酸催化劑存在下進(jìn)行脫乙烯化反應(yīng)時，使水共存。(2)根據(jù)前述⑴所述的(甲基)丙烯酸羥烷基酯的制造方法，其中，脫乙烯化反應(yīng)時的反應(yīng)溫度為60°C以下。(3)根據(jù)前述(1)或( 所述的(甲基)丙烯酸羥烷基酯的制造方法，其中，含有乙烯基醚的醇以下述通式(I)或(II)表示。[化1]
權(quán)利要求
1.一種(甲基)丙烯酸羥烷基酯的制造方法，其特征在于，通過酯交換法將含有乙烯基醚的醇進(jìn)行(甲基)丙烯酸酯化而生成含有乙烯基醚的(甲基)丙烯酸酯后，在酸催化劑存在下進(jìn)行脫乙烯化反應(yīng)時，使水共存。
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的(甲基)丙烯酸羥烷基酯的制造方法，其中，脫乙烯化反應(yīng)時的反應(yīng)溫度為60°C以下。
3.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的(甲基)丙烯酸羥烷基酯的制造方法，其中，含有乙烯基醚的醇以下述通式(I)或(II)表示，
全文摘要
本發(fā)明提供一種不需要復(fù)雜的純化工序就能有效地制造(甲基)丙烯酸羥烷基酯的制造方法。該(甲基)丙烯酸羥烷基酯的制造方法，其特征在于，通過酯交換法將含有乙烯基醚的醇進(jìn)行(甲基)丙烯酸酯化生成含有乙烯基醚的(甲基)丙烯酸酯后，在酸催化劑存在下進(jìn)行脫乙烯化反應(yīng)時，使水共存。
文檔編號C07C69/54GK102227400SQ20098014813
公開日2011年10月26日 申請日期2009年11月4日 優(yōu)先權(quán)日2008年12月1日
發(fā)明者羽場一彥, 龜井淳一 申請人:丸善石油化學(xué)株式會社, 伊藤忠富隆達(dá)化工株式會社, 日立化成工業(yè)株式會社