專利名稱：噻唑烷二酮衍生物及其制造方法和含該衍生物的藥物組合物的制作方法
技術領域：
本發(fā)明是關于具有降低血糖和血脂作用的新的噻唑烷二酮衍生物或其醫(yī)藥上能容許的鹽、以及其制造方法和含有它們的藥物組合物。
糖尿病的病型分為幾種類型，大致區(qū)分為胰島素依存性糖尿病(I型糖尿病)和胰島素非依存性糖尿病(II型糖尿病)。對前者施行胰島素補充療法，但在后者中因末梢組織中的受體和糖輸送載體的異常等原因，胰島素的作用不能充分顯示，是顯示對胰島素抵抗性的病型。
特別是在伴隨肥胖的情況下，這種傾向更強，這種胰島素抵抗性不僅引起高血糖，而且暗示與并發(fā)癥的發(fā)展有關。
目前，對于胰島素非依存性糖尿病的治療法主要是通過運動療法、飲食療法和口服降血糖劑的組合來進行，若癥狀更重則使用胰島素制劑。作為顯示降低血糖作用的口服降血糖劑，臨床上使用磺?；寤涂s二胍劑。
但是，因為縮二胍劑引起乳酸酸中毒等副作用，所以幾乎不使用。
另一方面，磺?；鍎╇m然具有強的血糖降低作用，但往往或引起重度低血糖或產(chǎn)生抗藥性，在實際使用中需要進行嚴格管理。
因此，最近需要開發(fā)代替上述磺?；鍎┑母弊饔眯〉男碌目诜墙档蛣?，其中更注重于減少末梢組織中的胰島素抵抗性、而且顯示血糖降低作用的藥劑。
然而，許多這些藥劑的作用不夠，或有副作用等，還不能滿足現(xiàn)狀，因此當務之急是開發(fā)作用更強、副作用小的藥劑。
本發(fā)明人關于具有優(yōu)異的降低血糖作用和降低血脂作用、而且副作用小的糖尿病治療劑進行了精心研究的結果，發(fā)現(xiàn)通過將噻唑烷二酮環(huán)殘基導入吲哚環(huán)的2、3、4、5、6位的任一位中，顯著增強活性的噻唑烷二酮衍生物。
即，本發(fā)明是以通式(I)表示的噻唑烷二酮衍生物或者其藥理學上容許的鹽。
(式中，虛線部分表示單鏈或雙鍵，噻唑烷二酮環(huán)殘基結合在吲哚環(huán)的2、3、4、5、6位的任一位上，R表示氫原子，或者從烷基、鏈烯基、炔基、苯基、芳烷基、雜環(huán)烷基、芳磺?；头及被驶M成的組中選擇的基。)含有以通式(I)表示的噻唑烷二酮衍生物或其藥理學上容許的鹽作為有效成分的藥物組合物。以及以通式(I)表示的噻唑烷二酮衍生物的制造方法，該制造方法的特征是，使2，4-噻唑烷二酮與以通式(II)表示的吲哚甲醛衍生物進行縮合，再根據(jù)必要附加還原反應。
(式中，醛基結合在吲哚環(huán)的2、3、4、5、6位的任一位上，R表示氫原子，或者從烷基、鏈烯基、炔基、苯基、芳烷基、雜環(huán)烷基、芳磺酰基和芳氨基羰基組成的組中選擇的基。)以通式(I)表示的化合物，在式中的虛線部分是雙鍵時，意味著以通式(III)表示的化合物(式中，噻唑烷二酮環(huán)殘基結合在吲哚環(huán)為2、3、4、5、
6位的任一位上，R表示氫原子，或者從烷基、鏈烯基、炔基、苯基、芳烷基、雜環(huán)烷基、芳磺?；头及被驶M成的組中選擇的基)，在通式(I)中的虛線部分是單鍵時，意味著以通式(IV)表示的化合物(式中，各符號與上述含義相
同)。在以通式(I)表示的化合物中，虛線部分最好是單鍵者。
這里，烷基是芳烷基和雜環(huán)烷基以外的基，最好是碳原子數(shù)為1-10個的直鏈狀、有3-10個碳原子數(shù)的環(huán)狀或者有3-10個碳原子數(shù)的支鏈狀的未取代烷基，或者可以以烷氧羰基或羧基取代的烷基；鏈烯基是有5-11個碳原子數(shù)的直鏈狀、環(huán)狀或支鏈狀；炔基是有4個碳原子數(shù)的直鏈狀或支鏈狀；苯基可以由氨基、氰基取代；構成芳烷基、雜環(huán)烷基、芳磺?；⒎及被驶姆蓟螂s環(huán)基是從苯基、萘基、吡啶基、噻吩基、喹啉基、四氫喹啉基、噁唑基、噻唑基、吡咯烷基和苯并二噁烷基組成的組中選擇的基；這些基也可以是未取代，或者作為取代基，可以具有1-2個碳原子數(shù)的烷基、鹵素原子、三鹵代甲基、甲氧基、芐氧基、亞甲基二氧基、氰基、羧基、甲氧基羰基、羥基、氨基、二烷氨基、苯基、硝基，具有2個以上的這些取代基時，這些取代基可以相同，也可以不同；并且，構成芳烷基或者雜環(huán)烷基的亞烷基是以(CH2)n(n是1-3的整數(shù))表示的基，其氫原子可以被鹵素原子、烷基、羥基、烷氧基、芐氧基、苯基、疊氮基、氨基或二烷氨基取代，或者結合在同一碳原子上的二個氫原子可以以氧原子取代。
作為烷基的例子可舉出甲基、正己基、環(huán)己甲基、2-乙丁基、2-甲氧基羰乙基，2-羰氧乙基、環(huán)己基、頻哪基(ピネニル)等。
作為鏈烯基的例子可舉出3-甲基-2-丁烯基、4-甲基-3-戊烯基、1，5-二甲基-4-己烯基、苧烯基、比奈烯基(ピナニル)、比奈烯基甲基等。
作為炔基的例子可舉出2-丁炔基。
作為芳烷基的例子可舉出芐基、苯甲酰基、苯乙?；?、4-乙芐基、2-氟芐基、3-氟芐基、4-氟芐基、2，3-二氟芐基、2，4-二氟芐基、2，5-二氟芐基、2，6-二氟芐基、3，4-二氟芐基、3，5-二氟芐基、2-三氟甲芐基、3-三氟甲芐基、4-三氟甲芐基、2，4-三氟甲芐基、 4-氟苯乙基、2-甲氧基芐基、3-甲氧基芐基、4-甲氧基芐基、3，4-二甲氧基芐基、3，5-二甲氧基芐基、2，5-二甲氧基芐基、3-氰基芐基、4-氰基芐基、4-氯芐基、4-芐氧基芐基、胡椒基、3-甲芐基、α-甲芐基、β-萘甲基、苯乙基、2-苯芐基、3-苯丙基、4-甲氧基羰芐基、4-羧基芐基、2-溴芐基、4-硝基芐基、4-氨基芐基、4-二甲氨基芐基、3，5-二-三氟甲芐基、2，4-二甲氧基芐基、4-羥芐基、二苯甲基、β-羥基苯乙基、β-芐氧基苯乙基、β-氟苯乙基、β-氯苯乙基、β-甲氧基苯乙基、β-氨基苯乙基、β-二甲氨基苯乙基、苯甲?；?。
作為雜環(huán)烷基的例子可舉出2-吡啶甲基、4-吡啶甲基、(5-甲基-2-苯基噁唑-4-基)甲基、3，4-亞甲基二氧基芐基、2-噻吩甲基、2-(噻吩-2-基)乙基、(2-甲基噻唑-4-基)甲基、2-(4-甲基噻唑-5-基)乙基、(喹啉-2-基)甲基、(1，2，3，4-四氫化喹啉-2-基)甲基、(1，4-苯并二噁烷-2-基)甲基、2-(吡咯烷-1-基)乙基等。
作為芳磺?；睦涌膳e出苯磺?；妆交酋；?、4-氟苯磺酰基、3-三氟甲基苯磺酰基等。
作為芳氨基羰基的例子可舉出間甲苯氨基甲?；?。
作為以本發(fā)明的通式(I)(式中，各符號與上述的含義相同)表示的化合物的鹽，可以是與
藥學上容許的酸或堿性化合物的酸加成鹽或者堿式鹽。作為酸加成鹽例如可舉出鹽酸、硫酸、磷酸、草酸、馬來酸、富馬酸、蘋果酸、酒石酸、檸檬酸、苯甲酸、乙酸、對甲苯磺酸、乙烷磺酸等。作為堿加成鹽例如可舉出鈉、鉀、鎂、鈣等堿金屬和堿土金屬的鹽，如氨、甲胺、二甲胺、哌啶、環(huán)己胺、三乙胺等胺類等的有機鹽。本發(fā)明的噻唑烷二酮衍生物可經(jīng)過以下所述的幾個工序來制造。
這里，甚至可以不使用化合物(VI)，在使用該化合物時，若通過取代、加成或縮合可以形成R部分，則例如可舉出RX(R表示從烷基、鏈烯基、炔基、苯基、芳烷基、雜環(huán)烷基和芳磺?；M成的組中選擇的基，X例如表示氯、溴等鹵素原子和甲磺酸根殘基)、氧化苯乙烯、丙烯酸酯、異氰酸芳基酯等化合物。并且，R′表示甲基、乙基等低級烷基。
在不使用化合物(VI)時，將吲哚基羧酸酯(V)直接供給還原反應，得到生成物(VIII)，將其氧化，形成吲哚基甲醛(II)，通過吲哚基甲醛(II)與2，4-噻唑烷二酮的縮合反應可以得到噻唑烷二酮衍生物(III)，或者通過吲哚基甲醛(IX)與2，4-噻唑烷二酮的直接縮合反應也可以得到噻唑烷二酮衍生物(III)。
在上述制造方法中，作為制造吲哚基甲醛衍生物(II)(該衍生物用作噻唑烷二酮衍生物的原料物質(zhì))的方法，作為使用化合物(VI)時的方法，可以采用以下的兩種方法。
第一種方法是使吲哚基羧酸酯與化合物(VI)進行反應，接著經(jīng)過還原和氧化工序進行制造的方法。反應是在開始使吲哚基羧酸酯(V)在堿存在下與化合物(VI)進行反應得到生成物(VII)。但是，化合物(VI)是氧化苯乙烯時，在堿存在下，與吲哚基羧酸酯(V)進行反應，接著進行酯化，得到R部分是2-羥基-2-苯乙基的反應生成物(VII)。
反應最好在合適的溶劑中進行，作為這樣的溶劑，只要是與反應無關的溶劑就不加特別限制。例如可以單獨或混合使用乙醚、四氫呋喃、二噁烷等醚類，丙酮、甲基·乙基酮、甲基·異丁基酮等烷基酮類，甲醇、乙醇、丙醇等醇類，N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、乙腈、二甲亞砜、六甲基磷酸三酰胺等非質(zhì)子性極性溶劑，水，乙酸，甲酸等。作為堿例如可舉出甲醇鈉、乙醇鈉、碳酸鉀、碳酸鈉、氫化鈉、乙酸鈉。反應物的比例，相對每摩爾原料化合物(V)可以使用1-20摩爾(mol)當量的化合物(VI)，最好使用1-5摩爾當量。反應溫度可以是-30℃～溶劑沸點溫度，最好是-10℃～100℃的范圍。反應時間可以是0.1小時～96小時，最好是0.5小時～24小時的范圍。接著將得到的反應生成物(VII)，使用作為還原劑例如將氫化鋰鋁、甲硼烷二甲基硫配合物等懸浮在四氫呋喃溶液中形成的懸浮液進行反應，制造化合物(VIII)。反應溫度可以在-30°～溶劑沸點溫度的范圍。反應時間可以是0.1小時-48小時，最好在0.5小時-6小時范圍內(nèi)進行。再將化合物(VIII)例如在二氧化錳的二氯甲烷溶液中，或者在將三乙胺溶解在二甲亞砜、加入三氧化硫-吡啶配位化合物的溶液中進行氧化，制造吲哚基甲醛衍生物(II)。反應溫度可以是-30℃～溶劑沸點溫度，最好是-10℃～80℃的溫度范圍。反應時間可以是0.1-48小時，最好是0.5-6小時的范圍。
第二種方法是在堿存在下使吲哚基甲醛(IX)與化合物(VI)反應，得到吲哚基甲醛衍生物(II)。但是，在化合物(VI)是丙烯酸酯時，在堿存在下與吲哚基甲醛(IX)進行反應，接著進行酯化，得到R部分是2-烷氧羰基乙基的吲哚基甲醛衍生物(II)。另外，化合物(VI)是異氰酸芳基酯時，在堿存在下與吲哚基甲醛(IX)進行反應，得到R部分是芳氨基甲?；倪胚峄兹┭苌?II)。
反應最好在合適的溶劑中進行，作為這樣的溶劑只要是與反應無關的就不作特別限制，例如可以單獨或混合使用二乙醚、四氫呋喃、二噁烷等醚類，丙酮、甲基·乙基酮、甲基·異丙基酮等烷基酮類，甲醇、乙醇、丙醇等醇類，N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、乙腈、二甲基亞砜、六甲基磷酸三酰胺等非質(zhì)子性極性熔劑，水，乙酸，甲酸等。作為堿例如可舉出甲醇鈉、乙醇鈉、碳酸鉀、碳酸鈉、氫化鈉、乙酸鈉等。反應物的比例，相對1摩爾(mol)原料化合物(IX)，可以使用1-20摩爾當量的化合物(VI)，最好是使用1-5摩爾當量的化合物(VI)。反應溫度可以是-30°～溶劑的沸點溫度，最好是-10℃～100℃的范圍。反應時間可以是0.1小時～96小時，最好是0.5小時～24小時的范圍。
另外，以上述第一種方法或者第二種方法生成的吲哚基甲醛衍生物(II)的R部分，可以像下述那樣轉化成其他基。例如，R部分是2-羥基-2-苯乙基的吲哚基甲醛衍生物(II)時，可以按照常規(guī)方法，用芐基鹵使R部分的羥基轉化成芐氧基或用甲基鹵使羥基轉化成甲氧基，或者用甲磺酰鹵一旦形成甲磺酰氧基后，接著與疊氮化鈉反應，轉化成疊氟基。
所得的吲哚基甲醛衍生物(II)與2，4-噻唑烷二酮的縮合，在堿存在下在溶劑中進行。作為縮合溶劑可舉出甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、2-甲氧基乙醇等醇類，苯、甲苯、二甲苯等芳烴類，乙醚、異丙醚、二噁烷、四氫呋喃等醚類，N，N-二甲基甲酰胺，乙腈，二甲亞砜，乙酸等。作為這種堿例如可舉出甲醇鈉、乙醇鈉、碳酸鉀、碳酸鈉、氫化鈉、乙酸鈉、哌啶、哌嗪、吡咯烷、嗎啉、二乙胺、二異丙胺、三乙胺等。2，4-噻唑烷二酮的使用量，相對1摩爾吲哚基甲醛衍生物是1-20摩爾當量，最好是1-5摩爾當量。堿的使用量，相對1摩爾吲哚基甲醛衍生物是0.01-5摩爾當量，最好是0.02-2摩爾當量。反應溫度可以是0℃～溶劑沸點溫度，最好是10℃～100℃的范圍。反應時間可以是0.1小時～96小時，最好是0.5小時～24小時的范圍。
這樣得到的噻唑烷二酮衍生物(III)本身具有作為糖尿病治療劑的作用，但再將其作為中間體進行離析，或者不進行離析供給下述的還原反應，可以形成噻唑烷二酮衍生物(IV)。所述還原反應可以在惰性溶劑中、在催化劑存在下以催化還原等公知方法進行。作為所使用的溶劑只要是與反應無關的就不加特別限制，例如可以單獨或者混合使用乙酸乙酯、甲醇、乙醇、四氫呋喃、1，4-二噁烷、N，N-二甲基甲酰胺、乙酸等。作為催化還原的催化劑例如可以使用鈀炭、白金等。氫壓是常壓～100氣壓，最好可以是常壓～10氣壓。反應溫度可以是0℃～100℃，最好是10℃-60℃的范圍。反應時間可以是0.1小時～72小時，最好是0.5小時～5小時的范圍。另外，利用鎂金屬的還原可以在氬氣體或氮氣體的惰性氣體氣氛下，如果需要作為催化劑可以使用碘而進行。反應溫度可以是0℃-100℃，最好是10℃-60℃的范圍。反應時間可以是0.5小時-72小時，最好是1小時-4小時的范圍。
再者，在被還原反應的原料化合物的噻唑烷二酮衍生物(III)之R部分還原的基存在時，得到R部分也同時被還原的還原生成物的噻唑烷二酮衍生物(IV)。例如，硝基和疊氮基還原成氨基，環(huán)己烯基還原成環(huán)己基，喹啉基還原成四氫化喹啉基。在還原反應后，可再轉化噻唑烷二酮衍生物(IV)的R部分。例如，在R部分存在氨基和羥基時，可以按照常法借助甲醛和氰基氫化硼鈉使氨基轉化成二甲氨基，用二乙胺硫化三氟化物使羥基轉化成氟基，或用甲磺酰鹵一旦形成甲磺酰氧基，接著通過與氯化鋰反應轉化成氯基。
由上述方法得到的本發(fā)明化合物可以利用通常的分離精制手段，例如柱色譜法、重結晶、減壓蒸餾等進行離析精制。
本發(fā)明的化合物或者其藥理學上能容許的鹽具有降低血糖的作用，而且具有不引起重度低血糖的特征，直接地或者與以往公知的藥理學上能容許的載體、賦形劑、增量劑等混合，可作為對于包括人的哺乳動物的糖尿病治療劑而使用。而且由于改善胰島素抵抗性，可以作為血糖降低劑而使用。
將本發(fā)明的化合物或藥藥理學上能容許的鹽制成藥物組合物使用時的藥學的投藥形態(tài)，例如可以是口服劑、注射劑、栓劑、軟膏劑、貼附劑等的任一種，這些投藥形態(tài)各從業(yè)者可以利用公知慣用的制劑方法來制造。
在調(diào)制口服用固形制劑時，向本發(fā)明的化合物添加賦形劑，根據(jù)必要添加粘結劑、崩解劑、潤滑劑、著色劑、矯味劑、矯臭劑等后，可利用常法制造片劑、包覆片劑、顆粒劑、散劑、膠囊劑等。作為這樣的添加劑可以是該領域中一般使用的添加劑，例如作為賦形劑可舉出乳糖、蔗糖、葡萄糖、淀粉、碳酸鈣、高嶺土、微晶纖維素、硅酸鹽等；作為粘結劑可舉出水、乙醇、丙醇、單糖漿、葡萄糖液、淀粉液、明膠液、羧甲基纖維素、羥丙基纖維素、羥丙基淀粉、甲基纖維素、乙基纖維素、蟲膠、磷酸鈣、聚乙烯吡咯烷酮等；作為崩解劑可舉出干燥淀粉、海藻酸鈉、瓊脂末、碳酸氫鈉、碳酸鈣、月桂基硫酸鈉、硬酯酸甘油單酯、乳糖等；作為潤滑劑可舉出精制滑石粉、硬脂酸鹽、硼砂、聚乙二醇等；作為矯味劑可舉出蔗糖、橙皮、檸檬酸、酒石酸等。
在調(diào)制口服用液體制劑時，向本發(fā)明的化合物中添加矯味劑、緩沖劑、穩(wěn)定劑、矯臭劑等，可利用常法制造內(nèi)服液劑、糖漿劑、酏劑等。此時，作為矯味劑可以是上述舉出的矯味劑；作為緩沖劑可舉出檸檬酸鈉等；作為穩(wěn)定劑可舉出黃蓍膠、阿拉伯、明膠等。
在調(diào)制注射劑時，向本發(fā)明的化合物中添加pH調(diào)節(jié)劑、緩沖劑、穩(wěn)定劑、等滲劑、局部麻醉劑等，可用常規(guī)方法制造皮下、肌肉內(nèi)和靜脈內(nèi)用注射劑。此時作為pH調(diào)節(jié)劑和緩沖劑可舉出檸檬酸鈉、乙酸鈉、磷酸鈉等。作為穩(wěn)定劑可舉出焦亞硫酸鈉、EDTA、巰基乙酸、硫代乳酸等。作為局部麻醉劑可舉出鹽酸普魯卡因、鹽酸利多卡因等。作為等滲劑可舉出氯化鈉、葡萄糖等。
在調(diào)制栓劑時，根據(jù)必要向本發(fā)明的化合物中配合通常使用的基劑、穩(wěn)定劑、潤濕劑、防腐劑等，按照常法進行混合并制成制劑。作為基劑可舉出液體石蠟、白凡士林、白蠟、辛基月桂基醇、石蠟等。作為防腐劑可舉出對羥基苯甲酸甲酯、對羥基苯甲酸乙酯、對羥基苯甲酸丙酯等。
在制造貼附劑時，可利用常法在通常的支持體上涂布上述軟膏、乳脂、凝膠、糊等。作為支持體，由棉、短纖維、化學纖維構成的織布、無紡布和軟質(zhì)氯乙烯、聚乙烯、聚氨酯等薄膜或發(fā)泡體薄片是合適的。
在上述各投給單位劑量中應配合的本發(fā)明化合物的量，根據(jù)患者的癥狀或其劑型，適用的量是不確定的，但一般相應投給單位劑量，希望口服劑達到約1-1000毫克，注射劑達到約0.1-500毫克，栓劑達到約5-1000毫克。另外，具有上述投給形態(tài)的藥劑的一天投給量，因患者的癥狀、體重、年齡、性別等而異，一般可以不定，但通常成人每天可以是約0.1-5000毫克，最好是約1-1000毫克，以一天一次或者分2-4次投藥為佳。
下面以實施例更詳細地說明本發(fā)明，但本發(fā)明并不受這些實施例的限制。在實施例中，符號Bn表示芐基，Ph表示苯基，Me表示甲基，Et表示乙基。實施例11-芐基吲哚基-4-甲醛的合成
在氬氣中將0.37克氫化鈉(95％)懸浮在10ml二甲基甲酰胺中，冷卻到0-5℃進行攪拌。用15分鐘向該混合液中滴加2.00克吲哚基-4-甲醛的5ml二甲基甲酰胺的溶液。滴加結束后，在0-5℃攪拌30分鐘。向該反應溶液中添加2.47克芐基溴的5ml二甲基甲酰胺的溶液，在室溫攪拌2小時。在200ml的10％氯化銨水溶液中使反應液分層，用乙酸乙酯(200ml×2)進行萃取。用飽和食鹽水洗凈后，用無水硫酸鈉干燥，減壓餾去溶劑，得到3.18克1-芐基吲哚基-4-甲醛的褐色結晶。收率是98％。
NMR(CDCl3)δ5.35(2H，s)，7.0～7.1(2H，m)，7.2～7.4(6H，m)，7.51(1H，d，J＝8.0Hz)，7.60(1H，d，J＝80Hz)，10.21(1H，s)實施例25-(1-芐基吲哚基-4-基)亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
將3.00克實施例1的1-芐基吲哚基-4-甲醛0.22克哌啶溶解在60ml乙醇中，向其中添加2.99克2，4-噻唑烷二酮，加熱回流24小時。而反應溶液中添加120ml乙醚，在0℃攪拌1小時。濾取析出的結晶，用乙醚∶乙醇＝2∶1的溶液洗凈。將結晶進行減壓干燥，得到3.24克5-(1-芐基吲哚基-4-基)亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色結晶。收率是76％。IR(KBr)cm-11740、1680、1580、1320、1270NMR(DMSO-d6)δ5.49(2H，s)，6.80(1H，d，J＝3.0Hz)，7.1～7.4(7H，m)，7.61(1H，d，J＝8.0Hz)，7.70(1H，d，J＝3.0Hz)，8.16(1H，s)，12.60(1H，bs)實施例35-(1-芐基吲哚基-4基)甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
在氬氣中，加入浸漬鎂的乙醇后，添加少量的碘粉。放置至發(fā)泡，發(fā)泡開始后，攪拌至碘的顏色消失。向該混合液中添加3.00克實施例2的5-(1-芐基吲哚基-4-基)亞甲基-2，4-噻唑烷二酮、210ml甲醇，在室溫攪拌，用2小時添加4.36克鎂粉末。添加結束后，在室溫攪拌2小時。在21的20％氯化銨水溶液中使反應溶液分層，用二氯甲烷(1L×3)萃取。用10％檸檬酸水溶液、飽和食鹽水依次洗凈后，用無水硫酸鈉干燥，減壓餾去溶劑，得到2.24克5-(1-芐基吲哚基-4-基)甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色結晶。收率是74％。IR(KBr)cm-117500、1670、1300、1160、750NMR(DMSO-d6)δ3.2～3.5(1H，m)，3.6～3.8(1H，m)，4.9～5.1(1H，m)，，5.40(2H，s)，6.60(1H，d，J＝3.0Hz)，6.8～7.4(8H，m)，7.50(1H，d，J＝0Hz)，12.08(1H，bs)
實施例41-(4-吡啶甲基)吲哚基-4-甲醛的合成
在2.00克吲哚基-4-甲醛、9.52克碳酸鉀中添加40ml二甲基甲酰胺，并進行攪拌。在該混合液中添加4.52克4-吡啶甲基氯鹽酸鹽，在60℃攪拌24小時。在400ml的10％氯化銨水溶液中使反應溶液分層，用乙酸乙酯(400m1×2)萃取。用飽和食鹽水洗凈后，用無水硫酸鈉干燥，減壓餾去溶劑，得到6.09克殘渣。用硅膠柱色譜法(己烷∶乙酸乙酯＝1∶3)將殘渣精制，得到1.88克1-(4-吡啶甲基)吲哚基-4-甲醛的無色結晶。收率是58％。NMR(CDCl3)δ5.40(2H，s)，6.90(2H，d，J＝3.0Hz)，7.2～7.5(4H，m)，7.65(1H，d，J＝8.0Hz)，8.50(2H，d，J＝3.0Hz)，10.25(1H，s)實施例55-[1-(4-吡啶甲基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用1.80克實施例4的1-(4-吡啶甲基)吲哚基-4-甲醛，以與實施例2相同的方法，得到2.19克5-[1-(4-吡啶甲基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色結晶。收率是86％。IR(KBr)cm-11730、1690、1600、1590、1330、1290NMR(DMSO-d6)δ5.59(2H，s)，6.8～7.8(7H，m)，8.16(1H，s)，8.4～8.6(2H，m)，12.60(1H，bs)實施例65-[1-(4-吡啶甲基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮
在2.00克實施例5的5-[1-(4-吡啶甲基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮、2.00克10％鈀炭中加入200ml四氫呋喃，向反應容器內(nèi)引入氫。氫壓調(diào)節(jié)至6個氣壓，在室溫攪拌24小時。過濾反應溶液，減壓餾去溶劑，得到1.94克5-[1-(4-吡啶甲基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色結晶。收率是97％。
IR(KBr)cm-11740、1700、1600、1310、1180、750NMR(DMSO-d6)δ3.35(1H，dd，J＝10.4H，14.1Hz)，3.72(1H，dd，J＝14.1Hz，4.0Hz)，5.00(1H，dd，J＝4.0Hz，10.4Hz)，5.49(2H，s)，6.65(1H，d，J＝3.3Hz)，6.8～7.4(5H，m)，7.54(1H，d，J＝3.3Hz)，8.48(2H，d，J＝5.1Hz)實施例71-(4-甲氧基羰芐基)吲哚基-4-甲醛的合成
在2.00克吲哚基-4-甲醛、9.52克碳酸鉀中加入40ml乙腈，并攪拌。向該混合液中添加6.31克4-溴甲基苯甲酸甲酯，在60℃攪拌24小時。過濾反應溶液，減壓餾去溶劑，得到7.76克殘渣。用硅膠柱色譜法(己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)精制該殘渣，得到2.82克1-(4-甲氧基羰芐基)吲哚基-4-甲醛的無色結晶。收率是70％。NMR(CDCl3)δ3.89(3H，s)，5.45(2H，s)，7.0～7.5(7H，m)，7.97(2H，d，J＝8.0Hz)，10.25(1H，s)實施例85-[1-(4-甲氧基羰芐基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用2.80克實施例7的1-(4-甲氧基羰芐基)吲哚基-4-甲醛，以與實施例2相同的方法，得到3.21克5-[1-(4-甲氧基羰芐基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色結晶。收率是86％。IR(KBr)cm-11740、1720、1690、1590、1340、1280NMR(DMSO-d6)δ3.81(3H，s)，5.60(2H，s)，6.83(1H，d，J＝3.0Hz)，7.1～7.4(4H，m)，7.5～7.6(1H，m)，7.74(1H，d，J＝3.0Hz)，7.90(2H，d，J＝8.0Hz)，8.16(1H，s)，12.60(1H，bs)
實施例95-[1-(4-甲氧基羰芐基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用3.00克實施例8的5-[1-(4-甲氧基羰芐基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮，以與實施例6相同的方法，得到3.00克5-[1-(4-甲氧基羰芐基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的無色結晶。收率是99％。IR(KBr)cm-11740、1700、1300、750NMR(DMSO-d6)δ3.33(1H，dd，J＝10.3Hz，14.3Hz)，3.70(1H，dd，J＝14.3Hz，4.0Hz)，3.82(3H，s)，4.99(1H，dd，J＝4.0Hz，10.3Hz)，5.52(2H，s)，6.63(1H，d，J＝3.3Hz)，6.91(1H，d，J＝7.7Hz)，7.06(1H，dd，J＝7.7Hz，J＝7.7Hz)，7.2～7.4(3H，m)，7.54(1H，d，J＝3.3Hz)，7.90(2H，d，J＝8.1Hz)實施例105-[1-(4-羧基芐基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
在2.00克實施例9的5-[1-(4-甲氧基羰芐基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮、0.43克氫氧化鋰-水合物中依次加入40ml四氫呋喃、40ml水、20ml甲醇，在60℃攪拌2小時。將反應溶液濃縮至約40ml后，用10％檸檬酸水溶液中和，用二氯甲烷(100ml×3)萃取。用飽和食鹽水洗凈后，用無水硫酸鈉干燥，減壓餾去溶劑，得到1.54克5-[1-(4-羧芐基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的淡黃色結晶。收率是80％。IR(KBr)cm-11750、1700、1300、750NMR(DMSO-d6)δ3.33(1H，dd，J＝10.4Hz，14.4Hz)，3.71(1H，dd，J＝14.4Hz，4.2Hz)，5.00(1H，dd，J＝4.2Hz，10.4Hz)，5.51(2H，s)，6.62(1H，d，J＝2.9Hz)，6.91(1H，d，J＝7.7Hz)，7.06(1H，dd，J＝7.7Hz，J＝7.7Hz，)，7.2～7.4(3H，m)，7.56(1H，d，J＝2.9Hz)，7.89(2H，J＝8.0Hz)實施例111-苯乙?；胚峄?4-甲醛的合成
在氬氣氛下，使418毫克氫化鈉(95％)懸浮在二甲基甲酰胺中。在冰冷卻下邊攪拌邊滴加2.0克吲哚基-4-甲醛的二甲基甲酰胺10ml溶液。在室溫下攪拌15分鐘后，再進行冰冷卻，滴加2.56克苯乙酰氯的二甲基甲酰胺10ml溶液。在室溫攪拌一天后，注入400ml的10％氯化銨水溶液，并用乙酸乙酯(200m1×2)萃取。用飽和食鹽水洗凈有機層后，用無水硫酸鈉干燥，減壓餾去溶劑。用硅膠柱色譜法(己烷∶乙酸乙酯＝10∶1)精制所得到的粗生成物，得到1.41克1-苯乙?；胚峄?4-甲醛的黃色油狀物。產(chǎn)率39％NMR(CDCl3)δ4.25(2H，s)，7.1～7.5(7H，m)，7.6～7.8(2H，m)，8.7～8.8(1H，m)，10.20(1H，s)實施例12
5-(1-苯乙酰基吲哚基-4-基)亞甲基-2，4-噻唑二酮的合成
使用1.40克實施例11的1-苯乙?；胚峄?4-甲醛，以與實施例2相同的方法，得到1.75克5-(1-苯乙酰基吲哚基-4-基)亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色結晶。收率是91％。
IR(KBr)cm-11740、1720、1690、1340、1300NMR(DMSO-d6)δ4.48(2H，s)，7.1～7.2(1H，m)，7.2～7.5(7H，m)，8.08(1H，s)，8.2～8.3(1H，m)，8.4～8.5(1H，m)實施例135-(1-苯乙酰基吲哚基-4-基)甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用1.70克實施例12的5-(1-苯乙酰基吲哚基-4-基)亞甲基-2，4-噻唑烷二酮，以與實施例6相同的方法，得到1.53克黃色非晶態(tài)的5-(1-苯乙?；胚峄?4-基)甲基-2，4-噻唑烷二酮。收率是90％。IR(KBr)cm-11750、1690、1430、1350、1150NMR(DMSO-d6)δ3.43(1H，J＝13.9，9.1)，3.65(1H，dd，J＝9.3Hz，4.4Hz)，4.43(2H，s)，4.99(1H，dd，J＝9.1Hz，4.4Hz)，6.92(1H，d，J＝3.8Hz)，7.15(1H，d，J＝7.3Hz)，7.2～7.5(7H，m)，8.08(1H，d，J＝3.8Hz)，8.26(1H，d，J＝8.4Hz)，12.07(1H，bs)
實施例141-苯甲酰吲哚基-4-甲醛的合成
使用725毫克吲哚基-4-甲醛，以與實施例11相同的方法，使用773毫克苯甲?；却姹揭阴；?，得到260毫克1-苯甲酰基吲哚基-4-甲醛的無色結晶。收率是21％。
NMR(CDCl3)δ7.4～7.9(9H，m)，8.71(1H，d，J＝8.0Hz)，10.26(1H，s)實施例155-(1-苯甲?；胚峄?4-基)亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用249毫克實施例14的1-苯甲?；胚峄?4-甲醛，以與實施例2相同的方法，得到210毫克5-(1-苯甲?；胚峄?4-基)亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色結晶。收率是60％。IR(KBr)cm-11750、1700、1680、1330NMR(DMSO-d6)δ7.09(1H，d，J＝4.0Hz)，7.4～7.9(8H，m)，8.11(1H，s)，8.37(1H，d，J＝7.7Hz)，12.68(1H，bs)實施例165-(1-苯甲?；胚峄?4-基)甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用177毫克實施例15的5-(1-苯甲?；胚峄?4-基)亞甲基-2，4-噻唑烷二酮，以與實施例6相同的方法，得到169毫克5-(1-苯甲?；胚峄?4-基)甲基-2，4-噻唑烷二酮的無色結晶。收率是95％。IR(KBr)cm-11760、1700、1430、1340NMR(DMSO-d6)δ3.45(1H，dd，J＝14.2Hz，9.6Hz)，3.68(1H，dd，J＝14.2Hz，4.4Hz)，4.99(1H，dd，J＝9.6Hz，4.4Hz)，6.8～7.0(2H，m)，7.21(1H，d，J＝7.3Hz)，7.33(1H，d，J＝8.0Hz)，7.4～7.8(5H，m)，8.20(1H，d，J＝8.4Hz)，12.09(1H，bs)實施例171-苯磺酰基吲哚基-4-甲醛的合成
在8ml二甲基甲酰胺中溶解580毫克吲哚基-4-甲醛，在冰冷卻下添加176毫克氫化鈉(含量60％)，并攪拌1小時后，添加777毫克苯磺?；龋瑪嚢?小時。向反應溶液中添加50ml乙酸乙酯、50ml飽和碳酸氫鈉水溶液，攪拌30分鐘。分層后，再用50ml乙酸乙酯萃取水層。用50ml飽和食鹽水洗凈合并的有機層后，用無水硫酸鈉干燥，減壓餾去溶劑，得到粗生成物。將其交給硅膠柱色譜(洗脫溶劑己烷∶乙酸乙酯＝9∶1)，得到842毫克1-苯磺?；胚峄?4-甲醛的淡褐色結晶。收率是74％。NMR(CDCl3)δ7.3～7.6(5H，m)，7.72(1H，dd，J＝7.0Hz，1.1Hz)，7.76(1H，d，J＝3.3Hz)，7.8～7.9(2H，m)，8.28(1H，dJ＝7.9Hz)，10.16(1H，s)實施例185-[1-(苯磺?；?吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用770毫克實施例17的1-苯磺酰基吲哚基-4-甲醛，以與實施例2相同的方法，得到716毫克5-[1-(苯磺?；?吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的淡黃色結晶。收率是69％。
IR(KBr)cm-11740、1680、1270、1170NMR(DMSO-d6)δ7.20(1H，d，J＝3.7Hz)，7.40(1H，d，J＝7.7Hz)，7.5～7.8(4H，m)，7.9～8.2(5H，m)，12.64(1H，實施例195-[1-(苯磺酰基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮
使用405毫克實施例18的5-[1-苯磺酰基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮，以與實施例6相同的方法，得到367毫克5-[1-(苯磺酰基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的無色結晶。收率是90％。IR(KBr)cm-11760、1670、1360、1130NMR(DMSO-d6)δ3.38(1H，dd，J＝14.0Hz，9.9Hz)，3.60(1H，d，J＝14.0Hz，4.4Hz)，4.95(1H，dd，J＝9.9Hz，4.4Hz)，7.00(1H，d，J＝3.7Hz)，7.14(1H，d，J＝7.5Hz)，7.31(1H，dd，J＝7.5Hz，7.5Hz)，7.5～7.8(3H，m)，7.8～7.9(2H，m)，7.9～8.0(2H，m)，12.07(1H，bs)實施例205-[1-(4-氟苯磺?；?吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻咪烷二酮的合成
使用725毫克吲哚基-4-甲醛，用1.07克4-氟苯磺?；却姹交酋；?，以與實施例17和實施例2相同的方法，得到497毫克5-[1-(4-氟苯磺?；?吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的淡黃色結晶。收率是25％。
IR(KBr)cm-11740、1690、1590、1140NMR(DMSO-d6)δ7.23(1H，d，J＝4.0Hz)，7.3～7.6(4H，m)，7.99(1H，d，J＝3.6Hz)，8.05(1H，s)，8.1～8.3(3H，m)實施例215-[1-(4-氟苯磺酰基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用486毫克實施例20的5-[1-(4-氟苯磺?；?吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮，以與實施例6相同的方法，得到405毫克5-[1-(4-氟苯磺?；?吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的無色結晶。收率是83％。IR(KBr)cm-11760、1700、1590、1370NMR(DMSO-d6)δ3.38(1H，dd，J＝14.6Hz，9.5Hz)，3.61(1H，dd，J＝14.6Hz，4.4Hz)，4.95(1H，dd，J＝9.5Hz，4.4Hz)，7.02(1H，d，J＝4.0Hz)，7.15(1H，d，J＝7.3Hz)，7.2～7.5(3H，m)，7.84(1H，s)，7.87(1H，d，J＝4.0Hz)，8.0～8.2(2H，m)，12.05(1H，bs)
實施例221-(對甲苯磺?；?吲哚基-4-甲醛的合成
使用1.09吲哚基-4-甲醛，用1.05克對甲苯磺?；却姹交酋；?，以與實施例17相同的方法得到1.79克1-(對甲苯磺酰基)吲哚基-4-甲醛的褐色結晶。收率是80％。NMR(CDCl3)δ2.32(3H，s)，7.22(2H，d，J＝8.6Hz)，7.4～7.6(2H，m)，7.6～7.8(4H，m)，8.26(1H，d，J＝7.1Hz)，10.17(1H，s)實施例235-[1-(對甲苯磺酰基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用1.79克實施例22的1-(對甲苯磺?；?吲哚基-4-甲醛，以與實施例2相同的方法，得到1.46克5-[1-(對甲苯磺酰基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色結晶。收率是61％。IR(KBr)cm-11740、1680、1270、1170NMR(DMSO-d6)δ2.32(3H，s)，7.19(1H，d，J＝3.7Hz)，7.3～7.4(3H，m)，7.51(1H，dd，J＝7.9Hz，7.9Hz)，7.91(2H，d，J＝8.3Hz)，7.97(1H，d，J＝3.6Hz)，8.04(1H，s)，8.06(1H，d，J＝7.9Hz)，12.66(1H，bs)實施例245-[1-(對甲苯磺?；?吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用1.42克實施例23的5-[1-(對甲苯磺?；?吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮，以與實施例6相同的方法，得到1.27克5-[1-(對甲苯磺酰基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的無色結晶。收率是89％。IR(KBr)cm-11760、1680、1360、1160NMR(DMSO-d6)δ2.31(3H，s)，3.32(1H，dd，J＝14.3Hz，9.5Hz)，3.61(1H，dd，J＝14.3Hz，4.6Hz)，4.95(1H，dd，J＝9.
5Hz，4.6Hz)，6.98(1H，d，J＝3.6Hz)，7.13(1H，d，J＝7.3Hz)，7.2～7.5(3H，m)，7.7～7.9(4H，m)，實施例25 12.05(1H，bs)
使用580毫克吲哚基-4-甲醛，用1.08克3-三氟苯磺?；却姹交酋；?，以與實施例17相同的方法，得到866毫克1-[3-(三氟甲基)苯磺?；鵠吲哚基-4-甲醛的淡褐色結晶。收率是61％。NMR(CDCl3)δ7.5～7.7(3H，m)，7.7～7.9(3H，m)，8.03(1H，d，J＝7.7Hz)，8.16(1H，s)，8.28(1H，d，J＝8.4Hz)，10.18(1H，s)實施例265-{1-[3-(三氟甲基)苯磺酰基]吲哚-4-基}亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用841毫克實施例25的1-[3-(三氟甲基)苯磺酰基]吲哚基-4-甲醛，以與實施例2相同的方法，得到632毫克5-{1-[3-(三氟甲基)苯磺?；鵠吲哚-4-基}亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色結晶。收率是59％。
IR(KBr)cm-11740、1690、1330、1150NMR(DMSO-d6)δ7.26(1H，d，J＝3.7Hz)，7.42(1H，d，J＝7.7Hz)，7.55(1H，dd，J＝7.7Hz，7.7Hz)，7.86(1H，dd，J＝8.2Hz，8.2Hz)，8.05(1H，s)，8.1～8.2(2H，m)，8.3～8.4(2H，m)，12.65(1H，bs)實施例275-{1-[3-(三氟甲基)苯磺酰基]吲哚-4-基}甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用506毫克實施例26的5-{1-[3-(三氟甲基)苯磺?；鵠吲哚基-4-基}亞甲基-2，4-噻唑烷二酮，以與實施例6相同的方法，得到397毫克5-{1-[3-三氟甲基)苯磺酰基]吲哚基-4-基}甲基-2，4-噻唑烷二酮的無色結晶。收率是78％。IR(KBr)cm-11750、1700、1320、1140NMR(DMSO-d6)δ3.32(1H，dd，J＝14.2Hz，9.5Hz)，3.60(1H，dd，J＝14.2Hz，4.4Hz)，4.94(1H，dd，J＝9.5Hz，4.4Hz)實施例281-[(5-甲基-2-苯基噁唑-4-基)甲基]吲哚基-4-羧酸甲酯的合成
在7ml二甲基甲酰胺中溶解700毫克吲哚基4-羧酸甲酯，在室溫添加160毫克氫化鈉(含量60％)，并攪拌30分鐘。添加830毫克4-氯甲基-5-甲基2-苯基噁唑，攪拌2小時后，將反應溶液加入70ml水中，用乙酸乙酯(50ml×2)萃取。用水(50ml×2)、50ml飽和食鹽水依次洗凈后，用無水硫酸鈉干燥。減壓餾去溶劑后，用50mol己烷進行結晶化，得到1.18克1-[(5-甲基-2-苯基噁唑-4-基)甲基]吲哚基-4-羧酸甲酯的淡褐色結晶。收率是85％。NMR(CDCl3)δ2.08(3H，s)，3.98(3H，s)，5.27(2H，s)，7.17(1H，d，J＝2.9Hz，0.8Hz)，7.2～7.5(5H，m)，7.65(1H，d，J＝8.0Hz)，7.8～8.0(3H，m)實施例294-羥甲基-1-[(5-甲基-2-苯基噁唑-4-基)甲基]吲哚的合成
在冰冷卻下，在氬氣氛中，在114毫克氫化鋰鋁的四氫呋喃5ml的懸浮溶液中，用30分鐘滴加1.04克實施例28的1-[(5-甲基-2-苯基噁唑-4-基)甲基]吲哚基-4-羧酸甲酯的四氫呋喃5ml的溶液。攪拌1小時后，在反應溶液中依次添加0.11ml水、0.11ml的15％氫氧化鈉水溶液、0.33ml水，并攪拌2小時。過濾出不溶物，濃縮濾液，進行減壓干燥，得到949毫克4-羥甲基-1-[(5-甲基-2-苯基噁唑-4-基)甲基]吲哚的無色結晶。收率是99％。NMR(CDCl3)δ1.80(1H，bs)，2.11(3H，s)，4.97(2H，s)，5.21(2H，s)，6.64(1H，d，J＝3.3Hz)，7.1～7.5(7H，m)，7.8～8.0(2H，m)實施例301-[(5-甲基-2-苯基噁唑-4-基)甲基]吲哚基-4-甲醛的合成
在14ml二甲基亞砜中溶解700毫克實施例29的4-羥甲基-1-[(5-甲基-2-苯基惡唑-4-基)甲基]吲哚、890毫克三乙胺，添加700毫克三氧化硫-吡啶配位化合物，并攪拌30分鐘。將反應溶液加入100ml的10％氯化銨水溶液中，用乙酸乙酯(50ml×3)萃取。用水(50ml×2)、50ml飽和食鹽水依次洗凈有機層后，用無水硫酸鈉干燥。減壓餾去溶劑后，用50ml乙醚進行結晶化，得到640毫克1-[(5-甲基-2-苯基噁唑-4-基)甲基]吲哚基-4-甲醛的淡黃色結晶。收率是84％。NMR(CDCl3)δ2.13(3H，s)，5.28(2H，s)，7.3～7.5(6H，m)，7.64(1H，dd，J＝7.4Hz，1.1Hz)，7.75(1H，d，J＝8.4Hz)，7.9～8.00(2H，m)，10.24(1H，s)實施例31
5-{1-[(5-甲基-2-苯基噁唑-4-基)甲基]吲哚基-4-基}亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用569毫克實施例30的1-[(5-甲基-2-苯基噁唑-4-基)甲基]吲哚基-4-甲醛，以與實施例2相同的方法，得到681毫克5-{1-[(5-甲基-2-苯基噁唑-4-基)甲基]吲哚基-4-基}亞甲基-2，4-噁唑烷二酮的黃色結晶。收率是91％。
IR(KBr)cm-11740、1680、1320、1280NMR(DMSO-d6)δ2.42(3H，s)，5.40(2H，s)，6.78(1H，d，J＝3.3Hz)，7.2～7.9(9H，m)，8.12(1H，s)，12.58(1H，bs)實施例325-{1-[(5-甲基-2-苯基惡唑-4-基)甲基]吲哚基-4-基}甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用300毫克實施例31的5-{1-[(5-甲基-2-苯基噁唑-4-基)甲基]吲哚-4-基}亞甲基-2，4-噻唑烷二酮，以與實施例6相同的方法，得到216毫克5-{1-[(5-甲基-2-苯基噁唑-4-基)甲基]吲哚基-4-基}甲基-2，4-噻唑烷二酮的淡黃色結晶。收率是72％。IR(KBr)cm-11750、1700、1450、1300NMR(DMSO-d6)δ2.37(3H，s)，3.30(1H，dd，J＝14.3Hz，10.2Hz)，
3.68(1H，dd，J＝14.3Hz，4.0Hz)，4.97(1H，dd，J＝10.2Hz，4.0Hz)，5.32(2H，s)，6.56(1H，d，J＝3.3Hz)，6.90(1H，d，J＝7.0Hz)，7.11(1H，dd，J＝7.9Hz，7.0Hz)，7.4～7.6(5H，m)，7.8～8.0(2H，m)實施例331-(4-乙基苯甲酰基)吲哚基-4-羧酸甲酯的合成
在10ml二甲基甲酰胺中懸浮0.30克氫化鈉(95％)，冷卻到0-5℃，并攪拌。用15分鐘向該混合液中滴加2.00克吲哚基-4-羧酸甲酯的二甲基甲酰胺(5ml)的溶液。滴加結束后，在0-5℃攪拌30分鐘。向該反應溶液中添加2.09克4-乙基苯甲?；鹊亩谆柞０?5m1)的溶液，在室溫攪拌2小時。將反應溶液在200ml10％氯化銨水溶液中進行分層，用乙酸乙酯(200ml×2)萃取。用飽和食鹽水洗凈后，用無水硫酸鈉干燥，減壓餾去溶劑，得到3.15克殘渣。用硅膠柱色譜法(己烷∶乙酸乙酯＝11∶1)精制該殘渣，得到2.18克1-(4-乙基苯甲?；?吲哚基-4-羧酸甲酯的無色結晶。收率是62％。
NMR(CDCl3)δ1.30(3H，t，J＝7.6Hz)，2.75(2H，q，J＝7.6Hz)，3.98(3H，s)，7.3～7.5(4H，m)，7.68(2H，d，J＝8.1Hz)，8.04(1H，d，J＝7.8Hz)，8.64(1H，d，J＝8.3Hz)實施例341-(4-乙芐基)-4-(羥甲基)吲哚的合成
在2.00克實施例33的1-(4-乙基苯甲?；?吲哚基-4-羧酸甲酯中加入10ml四氫呋喃，并攪拌。向其中迅速添加20ml甲硼烷-二甲基硫配位化合物(2.0M四氫呋喃溶液)，并加熱回流2小時。使反應溶液冷卻到0-5℃，特別小心地添加30ml甲醇，并攪拌1小時。減壓餾去溶劑，將殘渣溶解在乙酸乙酯(150m1)中，用10％鹽酸水溶液(100ml×1)、飽和食鹽水(100ml×3)依次洗凈后，用無水硫酸鈉干燥。減壓餾去溶劑，得到1.38克殘渣。用硅膠柱色譜法(己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)精制該殘渣，得到1.00克1-(4-乙芐基)-4-(羥甲基)吲哚的無色油狀物。收率是58％。NMR(CDCl3)δ1.21(3H，t，J＝7.6Hz)，2.61＝(2H，q，J＝7.6Hz)，4.96(2H，S)，5.28(2H，S)，7.0～7.3(9H，m)實施例351-(4-乙芐基)吲哚基-4-甲醛的合成
在1.00克實施例34的1-(4-乙芐基)-4-(羥甲基)吲哚、2.13克活性二氧化錳(～85％)中添加30m1二氯甲烷，在室溫攪拌4小時。過濾反應液，用二氯甲烷(50ml×2)洗凈。減壓蒸餾溶液，得到0.92克1-(4-乙芐基)吲哚基-4-甲醛的黃色油狀物。收率是93％。NMR(CDCl3)δ1.19(3H，t，J＝7.6Hz)，2.61(2H，q，J＝7.6Hz)，5.34(2H，s)，7.01(2H，d，J＝8.2Hz)，7.13(2H，d，J＝8.2Hz)，7.2～7.4(3H，m)，7.5～7.7(2H，m)，10.25(1H，s)實施例365-[1-(4-乙芐基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用0.90克實施例35的1-(4-乙芐基)吲哚基-4-甲醛，以與實施例2相同的方法，得到0.93克5-[1-(4-乙芐基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色結晶。收率是75％。IR(KBr)cm-11740、1690、1590、1330、1300NMR(DMSO-d6)δ1.11(3H，t，J＝7.7Hz)，2.53(2H，q，J＝7.7Hz)，5.43(2H，s)，6.78(1H，d，J＝2.9Hz)，7.0～7.3(6H，m)，7.5～7.8(2H，m)，8.13(1H，s)，12.60(1H，bs)實施例375-[1-(4-乙芐基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用0.90克實施例36的5-[1-(4-乙芐基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮，以與實施例6相同的方法，得到0.86克5-[1-(4-乙芐基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的無色結晶。收率是95％。IR(KBr)cm-11750、1680、1330、1300、750NMR(DMSO-d6)δ1.12(3H，t，J＝7.7Hz)，2.53(2H，q，J＝7.7Hz)，3.33(1H，dd，J＝10.2Hz，14.0Hz)，3.70(1H，dd，J＝14.0Hz，4.0Hz，4.93(1H，dd，J＝4.0Hz，10.2Hz)，5.36(2H，s)，6.56(1H，d，J＝2.9Hz)，6.88(1H，d，J＝7.0Hz，7.0～7.3(5H，m)，7.37(1H，d，J＝7.0Hz)，實施例38 7.50(1H，d，J＝2.9Hz)1-(2-甲氧基羰乙基)吲哚基-4-甲醛的合成
在氬氣氣氛下，將383毫克氫化鈉(95％)懸浮在10ml二甲基甲酰胺中。在冰冷卻下，邊攪拌邊滴加2.00克吲哚基-4-甲醛的二甲基甲酰胺10ml的溶液。在室溫攪拌25分鐘后，再進行冰冷卻，滴加1.33克丙烯酸甲酯的二甲基甲酰胺10ml的溶液，在室溫攪拌19小時。注入400ml10％氯化銨水溶液，添加2％HCl水溶液至呈酸性，用乙酸乙酯(200ml×2)萃取。用無水硫酸鎂干燥后，減壓餾去溶劑，用硅膠柱色譜法(己烷∶乙酸乙酯＝2∶1)精制所得到的粗生成物，得到3.68克淡黃色油狀物。將該淡黃色油狀物溶解在40ml二甲基甲酰胺中，添加2.70克甲基碘、2.58克碳酸鉀，在室溫攪拌1.5小時。將其注入400毫克10％氯化銨水溶液中，用乙酸乙酯(200ml×2)萃取。用無水硫酸鈉干燥后，減壓餾去溶劑，用硅膠柱色譜法精制所得到的粗生成物，得到848毫克1-(2-甲氧基羰乙基)吲哚基-4-甲醛的黃色油狀物。收率是27％。NMR(CDCl3)δ2.82(2H，t，J＝6.8Hz)，3.64(3H，s)，4.50(2H，t，J＝6.8Hz)，7.2～7.4(3H，m)，7.6～7.7(2H，m)，10.22(1H，s)實施例395-[1-(2-甲氧基羰乙基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用820毫克實施例38的1-(2-甲氧基羰乙基)吲哚基-4-甲醛，以與實施例2相同的方法，得到327毫克5-[1-(2-甲氧基羰乙基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的桔黃色結晶。收率是28％。IR(KBr)cm-11730、1690、1590、1330、620NMR(KMS0-d6)δ2.87(2H，t，J＝6.6Hz)，3.57(3H，s)，4.49(2H，t，J＝6.6Hz)，6.7～6.8(1H，m)，7.2～7.4(2H，m)，7.5～7.6(1H，m)，7.67(1H，d，J＝8.1Hz)，8.11(1H，s)，12.58(1H，bs)實施例405-[1-(2-甲氧基羰乙基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用300毫克實施例39的5-[1-(2-甲氧基羰乙基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮，以與實施例6相同的方法，得到235毫克5-[1-(2-甲氧基羰乙基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的無色結晶。收率是78％。IR(KBr)cm-11750、1710、1440、1330、1160NMR(DMSO-d6)δ2.84(2H，t，J＝6.8Hz)，3.2～3.4(1H，m)，3.56(3H，s)，3.68(1H，dd，J＝14.3Hz，4.0Hz)，4.42(2H，t，J＝6.8Hz)，4.98(1H，dd，J＝10.1Hz，4.0Hz)，6.51(1H，d，J＝3.3Hz)，6.89(1H，d，J＝7.0Hz)，7.09(1H，t，d＝7.7Hz)，7.3～7.4(2H，m)實施例415-[1-(2-羧乙基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用220毫克實施例40的5-[1-(2-甲氧基羰乙基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮，以與實施例10相同的方法，得到182毫克5-[1-(2-羧乙基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的無色結晶。收率87％。
IR(KBr)cm-11750、1690、1440、1330、1160、750NMR(DMSO-d6)δ2.75(2H，t，J＝6.6Hz)，3.2～3.4(1H，m)，3.68(1H，dd，J＝14.1Hz，4.2Hz)，4.39(2H，t，J＝6.6Hz)，4.98(1H，dd，J＝10.4Hz，4.2Hz)，6.50(1H，d，J＝3.3Hz)，6.89(1H，d，J＝7.3Hz)，7.09(1H，t，J＝7.7Hz)，7.3～7.4(2H，m)，12.10(1H，bs)，12.26(1H，bs)
實施例421-(間甲苯基氨基甲?；?吲哚基-4-甲醛的合成
在氬氣氛和室溫下，在8ml二甲基甲酰胺中溶解435毫克吲哚基-4-甲醛，添加126毫克氫氧化鈉(含量60％)，并攪拌30分鐘，然后添加439毫克間異氰酸間甲苯酚，并攪拌1小時。將反應溶液加入50ml水中，用乙酸乙酯(50ml×2)萃取。用水(50ml×2)洗凈有機層，用無水硫酸鈉干燥后，減壓餾去溶劑，得到粗生成物。將其用硅膠柱色譜法(洗脫溶劑己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)精制，得到736毫克l-(間甲苯基氨基甲酰基)吲哚基-4-甲醛的淡黃色結晶。收率是88％。NMR(CDCl3)δ2.37，(3H，s)，7.01(1H，d，J＝7.3Hz)，7.2～7.5(4H，m)，7.59(1H，bs)，7.67(1H，d，J＝3.7Hz)，7.72(1H，dd，J＝7.3Hz，1.0Hz)，8.50(1H，d，J＝8.4Hz)，10.21(1H，s)實施例435-[1-(間甲苯基氨基甲酰基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用578毫克實施例42的1-(間甲苯基氨基甲酰基)吲哚基-4-甲醛，以與實施例2相同的方法，得到614毫克5-[1-(間甲苯基氨基甲?；?吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色結晶。收率是78％。
IR(KBr)cm-11730、1700、1680、1550、1320NMR(DMSO-d6)δ2.34(3H，s)，6.98(1H，d，J＝7.3Hz)，7.11(1H，d，J＝3.6Hz)，7.2～7.5(5H，m)，8.14(1H，s)，8.19(1H，d，J＝3.6Hz)，8.34(1H，d，J＝7.7Hz)，10.11(1H，s)，12.17(1H，bs)
實施例445-[1-(間甲苯基氨基甲?；?吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用374毫克實施例43的5-[1-(間甲苯基氨基甲?；?吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮，以與實施例6相同的方法，得到360毫克5-[1-(間甲苯基氨基甲?；?吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的無色非晶體。收率是95％。IR(KBr)cm-11750、1690、1540、1330NMR(DMSO-d6)δ2.33(3H，s)，3.41(1H，dd，J＝14.2Hz，9.6Hz)，3.68(1H，dd，J＝14.2Hz，4.4Hz)，5.00(1H，dd，J＝9.6Hz，4.4Hz)，6.8～7.0(2H，m)，7.11(1H，d，J＝7.0Hz)，7.2～7.3(2H，m)，7.4～7.5(2H，m)，8.03(1H，d，J＝4.0Hz)，8.12(1H，d，J＝8.3Hz)，9.99(1H，s)，12.08(1H，bs)實施例451-(2-氟芐基)吲哚基-4-甲醛的合成
使用725毫克吲哚基-4-甲醛，用2-氟芐基溴代替芐基溴，以與實施例1相同的方法，得到1.22克1-(2-氟芐基)吲哚基-4-甲醛的黃色結晶。收率是96％。NMR(CDCl3)δ5.43(1H，s)，6.84(1H，ddd，J＝7.3Hz，7.3Hz，1.4Hz)，6.9～7.2(2H，m)，7.2～7.4(4H，m)，7.5～7.7(2H，m)，10.25(1H，s)實施例465-[1-(2-氟芐基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用1.19克實施例45的1-(2-氟芐基)吲哚基-4-甲醛，以與實施例2相同的方法，得到1.38克5-[1-(2-氟芐基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色結晶。收率是84％。IR(KBr)cm-11730、1680、1590、1320NMR(DMSO-d6)δ5.55(2H，s)，6.80(1H，d，J＝3.3Hz)，7.0～7.4(6H，m)，7.5～7.7(2H，m)，8.13(1H，s)，12.60(1H，bs)實施例475-[1-(2-氟芐基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用1.33克實施例46的5-[1-(2-氟芐基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮，以與實施例6相同的方法，得到1.17克5-[1-(2-氟芳基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的無色結晶。收率是87％。IR(KBr)cm-11750、1670、1490、1300NMR(DMSO-d6)δ3.31(1H，dd，J＝14.2Hz，10.2Hz)，3.69(1H，dd，J＝14.2Hz，4.0Hz)，4.99(1H，dd，J＝10.2Hz，4.0Hz)，5.47(1H，s)，6.59(1H，d，J＝3.3Hz)，6.90(1H，d，J＝7.3Hz)，7.0～7.4(6H，m)，7.46(1H，d，J＝3.3Hz)，12.06(1H，bs)實施例481-(3-氟芐基)吲哚基-4-甲醛的合成
用3.90克3-氟芐基溴代替實施例7中的4-溴甲基苯甲酸甲酯，以與實施例7相同的方法，得到2.88克1-(3-氟芐基)吲哚基-4-甲醛的無色結晶。收率是83％。NMR(CDCl3)δ5.38(2H，s)，6.7～7.0(3H，m)，7.2～7.7(6H，m)，10.26(1H，s)實施例495-[1-(3-氟芐基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用2.50克實施例48的1-(3-氟芐基)吲哚基-4-甲醛，以與實施例2相同的方法，得到2.00克5-[1-(3-氟芐基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色結晶。收率是57％。IR(KBr)cm-11740、1690、1330、1290NMR(CMSO-d6)δ5.52(2H，s)，6.82(1H，d，J＝3.3Hz)，6.9～7.5(6H，m)，7.65(1H，d，J＝7.3Hz)，7.73(1H，d，J＝3.3Hz)，8.14(1H，s)，12.60(1H，bs)實施例505-[1-(3-氟芐基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用1.50克實施例49的5-[1-(3-氟芐基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮，以與實施例6相同的方法，得到1.37克5-[1-(3-氟芐基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的無色結晶。收率是91％。
IR(KBr)cm-11750、1690、1670、750NMR(DMSO-d6)δ3.2～3.4(1H，m)，3.6～3.8(1H，m)，4.9～5.1(1H，m)，5.42(2H，s)，6.60(1H，d，J＝3.2Hz)，6.8～7.2(7H，m)，7.2～7.5(2H，m)，7.53(1H，d，J＝3.2Hz)，12.10(1H，bs)
實施例515-[1-(4-氟芐基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
在20ml乙腈中溶解2.00吲哚基-4-甲醛、5.20克4-氟芐基溴，添加9.52克碳酸鉀，加熱至52℃并攪拌16小時。將反應液冷卻到室溫后，濾去碳酸鉀，減壓餾去溶劑。用硅膠柱色譜法(己烷∶乙酸乙酯＝10∶1)精制所得到的粗產(chǎn)物，得到黃色油狀物。將其溶解在40ml乙醇中，添加240毫克哌啶、3.4克2，4-噻唑烷二酮，加熱回流22小時。在冰浴中冷卻，添加80ml乙醚，在該溫度攪拌1小時后，濾取析出的黃色結晶，用乙醚洗凈，得到3.95克5-[1-(4-氟芐基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色結晶。收率是81％。IR(KBr)cm-11730、1690、1510、1330、1290NMR(DMSO-d6)δ5.48(2H，s)，6.80(1H，d，J＝2.9Hz)，7.0～7.3(6H，m)，7.5～7.7(2H，m)，8.14(1H，s)，12.59(1H，bs)實施例525-[1-(4-氟芐基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用3.90克實施例51的5-[1-(4-氟芐基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮，以與實施例3相同的方法，得到2.43克5-[1-(4-氟芐基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色結晶。收率是62％。IR(KBr)cm-11750、1670、1510、1210、750NMR(DMSO-d6)δ3.3～3.4(1H，m)，3.6～3.8(1H，m)，4.99(1H，dd，J＝10.3Hz，4.4Hz)，5.40(2H，s)，6.59(1H，d，J＝2.9Hz)，6.89(1H，d，J＝7.3Hz)，7.0～7.4(6H，m)，7.52(1H，d，J＝2.9Hz)，12.09(1H，bs)實施例531-(2，3-二氟芐基)吲哚基-4-甲醛的合成
使用580毫克吲哚基-4-甲醛，用911毫克2，3-二氟芐基溴代替實施例1的芐基溴，以與實施例1相同的方法，得到841毫克1-(2，3-二氟芐基)吲哚基-4-甲醛的淡褐色結晶。收率是76％。NMR(CDCl3)δ5.46(2H，s)，6.59(1H，dd，J＝7.0Hz，7.0Hz)，6.8～7.2(2H，m)，7.2～7.4(3H，m)，7.59(1H，d，J＝8.1Hz)，7.65(1H，dd，J＝7.3Hz，1.1Hz)，10.25(1H，s)實施例545-[1-(2，3-二氟芐基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用794毫克實施例53的1-(2，3-二氟芐基)吲哚基-4-甲醛，以與實施例2相同的方法，得到822毫克5-[1-(2，3-二氟芐基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色結晶。收率是76％。IR(KBr)cm-11740、1700、1680、1490、1290NMR(DMSO-d6)δ5.62(2H，s)，6.7～6.9(2H，m)，7.0～7.4(4H，m)，7.5～7.7(2H，m)，8.13(1H，s)，12.59(1H，bs)實施例555-[1-(2，3-二氟芐基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用775毫克實施例54的5-[1-(2，3-二氟芐基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮，以與實施例6相同的方法，得到670毫克5-[1-(2，3-二氟芐基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的無色結晶。收率是86％。IR(KBr)cm-11750、1670、1490、1300NMR(DMSO-d6)δ3.32(1H，dd，J＝14.2Hz，10.2Hz)，3.69(1H，dd，J＝14.2Hz，4.4Hz)，4.99(1H，dd，J＝10.2Hz，4.4Hz)，5.54(2H，s)，6.61(1H，d，J＝3.3Hz)，6.7～7.0(2H，m)，7.0～7.2(2H，m)，7.3～7.4(2H，m)，7.48(1H，d，J＝3.3Hz)，12.06(1H，bs)實施例561-(2，4-二氟芐基)吲哚基-4-甲醛的合成
用5.70克2，4-二氟芐基溴代替實施例7的4-溴甲基苯甲酸甲酯，以與實施例7相同的方法，得到2.74克1-(2，4-二氟芐基)吲哚基-4-甲醛的黃色油狀物。收率是73％。NMR(CDCl3)δ5.37(2H，s)，6.6～7.0(3H，m)，7.2～7.4(3H，m)，7.5～7.7(2H，m)，10.24(1H，s)實施例575-[1-(2，4-二氟芐基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用2.70克實施例56的1-(2，4-二氟芐基)吲哚基-4-甲醛，以與實施例2相同的方法，得到2.92克5-[1-(2，4-二氟芐基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮。收率是79％。IR(KBr)cm-11730、1690、1590、1500、1330、1290、750NMR(DMSO-d6)δ5.50(2H，s)，6.7～6.9(1H，m)，6.9～7.5(5H，m)，7.5～7.8(2H，m)，8.14(1H，s)，12.60(1Hbs)實施例585-[1-(2，4-二氟芐基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用2.80克實施例57的5-[1-(2，4-二氟芐基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮，以與實施例6相同的方法，得到2.38克5-[1-(2，4-二氟芐基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的無色結晶。收率是85％。IR(KBr)cm-11750、1680、1500、1330、1160、1140、750NMR(DMSO-d6)δ3.30(1H，dd，J＝10.6Hz，14.3Hz)，3.69(1H，dd，J＝14.3Hz，4.0Hz)，4.97(1H，dd，J＝4.0Hz，10.6Hz)，5.44(2H，s)，6.59(1H，d，J＝3.3Hz)，6.8～7.4(6H，m)，7.46(1H，d，J＝3.3Hz)實施例595-[1-(4-甲氧芐基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
在氬氣氣氛下，將579毫克氫化鈉(60％)懸浮在10ml二甲基甲酰胺中。在冰冷卻下，邊攪拌邊滴加2.00克吲哚基-4-甲醛的二甲基甲酰胺10ml的溶液。在室溫攪拌20分鐘后，再進行冰冷，滴加2.26克4-甲氧芐基氯的二甲基甲酰胺10ml的溶液，在室溫攪拌1小時。將其注入200ml的10％氯化銨水溶液中，用乙酸乙酯(150ml×2)萃取。用飽和食鹽水洗凈有機層，用無水硫酸鎂干燥，減壓餾去溶劑。用硅膠柱色譜法(己烷∶乙酸乙酯＝5∶1)精制所得到的粗生成物，得到3.76克淡黃色結晶。將其溶解在60ml乙醇中，添加242毫克哌啶、3.36克2，4-噻唑烷二酮，加熱回流17小時。在冰浴中冷卻，添加120ml乙醚，在該溫度下攪拌1小時。濾取析出的結晶，用乙醚洗凈，得到4.67克5-[1-(4-甲氧芐基)吲哚基4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色結晶。收率是93％。IR(KBr)cm-11740、1680、1510、1330、1290NMR(DMSO-d6)3.69(3H，s)，5.40(2H，s)，6.77(1H，d，J＝2.9Hz)，6.86(2H，d，J＝8.8Hz)，7.2～7.3(4H，m)，7.6～7.7(2H，m)，8.12(1H，s)，12.57(1H，bs)實施例605-[1-(4-甲氧芐基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用4.60g實施例59的5-[1-(4-甲氧芐基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮，以與實施例6相同的方法，得到4.28g5-[1-(4-甲氧芐基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的無色結晶。收率是93％。
IR(KBr)cm-11750、1700、1510、12500、750NMR(DMSO-d6)δ3.30(1H，dd，J＝14.3Hz，10.6Hz)，3.69(1H，dd，J＝14.3Hz，4.0Hz)，3.69(3H，s)，4.98(1H，dd，J＝10.6Hz，4.0Hz)，5.32(2H，s)，6.55(1H，d，J＝3.3Hz)，6.85(2H，d，J＝8.6Hz)，6.88(1H，d，J＝8.1Hz)，7.05(1H，t，J＝8.1Hz)，7.18(2H，d，J＝8.6Hz)，7.38(1H，d，J＝8.1Hz)，7.49(1H，d，J＝3.3Hz)，12.06(1H，bs)
實施例615-[1-(2，5-二氟芐基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用3.06g2，5-二氟芐基溴，以2.00g吲哚基-4-甲醛作為原料，以與實施例59相同的方法，得到4.48g5-[1-(2，5-二氟芐基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色結晶。收率是88％。
IR(KBr)cm-11730、1690、1500、1330、1290NMR(DMSO-d6)δ5.54(2H，s)，6.82(1H，d，J＝2.9Hz)，6.8～7.0(1H，m)，7.1～7.4(4H，m)，7.6～7.7(2H，m)，8.
13(1H，s)，12.60(1H，bs)實施例625-[1-(2，5-二氟芐基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用4.40g實施例61的5-[1-(2，5-二氟芐基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮，以與實施例6相同的方法，得到4.06g5-[1-(2，5-二氟芐基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的無色結晶。收率是92％。IR(KBr)cm-11750、1690、1500、1160、750NMR(DMSO-d6)δ3.28(1H，dd，J＝14.1Hz，10.3Hz)，3.78(1H，dd，J＝14.1Hz，4.0Hz)，4.85(1H，dd，J＝10.3Hz，4.0Hz)，5.44(2H，s)，6.60(1H，d，J＝2.9Hz)，6.7～6.8(1H，m)，6.93(1H，d，J＝7.5Hz)，7.09(1H，t，J＝7.5Hz)，7.1～7.3(2H，m)，7.35(1H，d，J＝8.0Hz)，7.42(1H，d，J＝2.9Hz)，11.98(1H，bs)實施例631-(2，6-二氟芐基)吲哚基-4-甲醛的合成
使用2.35g2，6-二氟芐基氯，以2.00g吲哚基-4-甲醛作為原料，以與實施例1相同的方法，得到3.74g1-(2，6-二氟芐基)吲哚基-4-甲醛的淡黃色結晶。收率是100％。
NMR(CDCl3)δ541(2H，s)，6.8～6.9(2H，m)，7.2～7.5(4H，m)，7.61(1H，d，J＝7.3Hz)，7.82(1H，d，J＝8.1Hz)，10.22(1H，s)實施例645-[1-(2，6-二氟芐基)吲哚基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用3.70g實施例63的1-(2，6-二氟芐基)吲哚基-4-甲醛，以與實施例2相同的方法，得到4.98g5-[1-(2，6-二氟芐基)吲哚基-4-基)亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色結晶。收率是99％。
IR(KBr)cm-11730、1690、1470、1330、1280NMR(DMSO-d6)δ5.53(2H，s)，6.77(1H，d，J＝3.3Hz)，7.1～7.5(6H，m)，7.66(1H，d，J＝8.1Hz)，8.10(1H，s)，12.59(1H，bs)實施例655-[1-(2，6-二氟芐基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用4.90g實施例64的5-[1-(2，6-二氟芐基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮，以與實施例6相同的方法，得到4.09g5-[1-(2，6-二氟芐基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的無色結晶。收率是83％。IR(KBr)cm-11750、1680、1470、1310、750NMR(DMSO-d6)δ3.2～3.3(1H，m)，3.66(1H，dd，J＝14.3Hz，4.0Hz)，4.96(1H，dd，J＝10.3Hz，4.0Hz)，5.45(2H，s)，6.55(1H，d，J＝2.9Hz)，6.90(1H，d，J＝7.0Hz)，7.1～7.2(3H，m)，7.3～7.5(3H，m)，12.06(1H，bs)實施例661-(3，4-二氟芐基)吲哚基-4-甲醛的合成
使用吲哚基-4-甲醛725毫克，采用與實施例1相同的方法，用3，4-二氟芐基溴1.14克代替芐基溴，得到1-(3，4-二氟芐基)吲哚基-4-甲醛的黃色油狀物1.32克。收率為97％。
NMR(CDCl3)δ5.35(2H，s)，6.7～7.0(2H，m)，7.07(1H，dd，J＝9.9Hz，8.0Hz)，7.2～7.4(3H，m)，7.50(1H，d，J＝8.4Hz)，7.65(1H，d，J＝7.0Hz)，10.26(1H，s)實施例675-[1-(3，4-二氟芐基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例66的1-(3，4-二氟芐基)吲哚基-4-甲醛1.30克，采用與實施例2同樣的方法，得到5-[1-(3，4-二氟芐基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色結晶1.57克。收率為88％。IR(KBr)cm-11730、1680、1520、1290NMR(DMSO-d6)δ5.49(2H，s)，6.82(1H，d，J＝3.0Hz)，7.0～7.4(5H，m)，7.68(1H，d，J＝7.7Hz)，7.74(1H，d，J＝3.0Hz)，8.13(1H，s)，12.59(1H，bs)實施例685-[1-(3，4-二氟芐基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例67的5-[1-(3，4-二氟芐基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮1.55克，采用與實施例6同樣的方法，得到5-[1-(3，4-二氟芐基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的無色結晶1.15克。收率為74％。
IR(KBr)cm-11750、1670、1520、1300NMR(DMSO-d6)δ3.31(1H，dd，J＝14.6Hz，10.2Hz)，3.69(1H，dd，J＝14.6Hz，4.0Hz)，4.99(1H，dd，J＝10.2Hz，4.0Hz)，5.41(2H，s)，6.59(1H，dd，J＝2.9Hz)，6.90(1H，dd，J＝7.3Hz)，7.0～7.2(2H，m)，7.2～7.4(3H，m)，7.55(1H，d，J＝2.9Hz)，12.06(1H，bs)
實施例691-(3，5-二氟芐基)吲哚基-4-甲醛的合成
使用3，5-二氟芐基溴4.28克代替實施例7的4-溴甲基苯甲酸甲酯，采用與實施例7同樣的方法，得到1-(3，5-二氟芐基)吲哚基-4-甲醛的無色結晶2.81克。收率為75％。
NMR(CDCl3)δ5.37(2H，s)，6.5～6.8(3H，m)，7.2～7.5(4H，m)，7.66(1H，d，J＝7.0Hz)，10.26(1H，s)實施例705-[1-(3，5-二氟芐基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例69的1-(3，5-二氟芐基)吲哚基-4-甲醛2.50克，采用與實施例2同樣的方法，得到5-[1-(3，5-二氟芐基)吲哚-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色結晶2.15克。收率為63％。IR(KBr)cm-11730、1690、1590、1320、1300、740NMR(DMSO-d6)δ5.53(2H，s)，6.7～7.0(3H，m)，7.0～7.5(3H，m)，7.5～8.0(2H，m)，8.14(1H，s)，12.60(1H，bs)實施例715-[1-(3，5-二氟芐基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例70的5-[1-(3，5-二氟芐基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮2.00克，采用與實施例6同樣的方法，得到5-[1-(3，5-二氟芐基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的無色結晶1.86克。收率為92％。
IR(KBr)cm-11750、1700、1630、1600、1320、1120、750NMR(DMSO-d6)δ3.2～3.4(1H，m)， 3.6～3.8(1H，m)，4.9～5.1(1H，m)，5.44(2H，s)，6.61(1H，d，J＝2.9Hz)，6.8～7.3(5H，m)，7.4～7.5(1H，m)，7.56(1H，d，J＝2.9Hz)，12.09(1H，bs)實施例721-(2-三氟甲基芐基)吲哚基-4-甲醛的合成
使用吲哚基-4-甲醛725毫克，采用與實施例1同樣的方法，使用2-三氟甲基芐基甲磺酸酯代替芐基溴，得到1-(2-三氟甲基芐基)吲哚基-4-甲醛的黃色油狀物1.44克。收率為95％。NMR(CDCl3)δ5.62(2H，s)，6.52(1H，d，J＝6.2Hz)，7.2～7.5(6H，m)，7.66(1H，dd，J＝7.0Hz，1.0Hz)，7.74(1H，dd，J＝6.2Hz，3.0Hz)，10.28(1H，s)實施例735-[1-(2-三氟甲基芐基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例72的1-(2-三氟甲基芐基)吲哚基-4-甲醛1.44g，采用與實施例2同樣的方法，得到5-[1-(2-三氟甲基芐基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的橙色結晶769毫克。收率為40％。IR(KBr)cm-11740、1680、1310、1120NMR(DMSO-d6)δ5.71(2H，s)，6.51(1H，dd，J＝5.1Hz，3.6Hz)，6.89(1H，d，J＝3.3Hz)，7.2～7.6(5H，m)，7.66(1H，d，J＝3.3Hz)，7.7～7.9(1H，m)，8.17(1H，s)，12.61(1H，bs)實施例745-[1-(2-三氟甲基芐基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例73的5-[1-(2-三氟甲基芐基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮728毫克，采用與實施例6同樣的方法，得到5[1-(2-三氟甲基芐基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的無色結晶586毫克。收率為80％。
IR(KBr)cm-11750、1670、1440、1310NMR(DMSO-d6)δ3.37(1H，dd，J＝14.2Hz，10.2Hz)，3.73(1H，dd，J＝14.2Hz，4.0Hz)，5.01(1H，dd，J＝10.2Hz，4.0Hz)，5.63(2H，s)，6.51(1H，dd，J＝4.8Hz，3.6Hz)，6.68(1H，d，J＝3.0Hz)，6.93(1H，d，J＝6.6Hz)，7.0～7.2(2H，m)，7.4～7.6(3H，m)，7.79(1H，dd，J＝4.8Hz，2.6Hz)，12.08(1H，bs)實施例751-(3-三氟甲基芐基)吲哚基-4-甲醛的合成
使用3-三氟甲基芐基甲磺酸酯3.68克、吲哚基-4-甲醛2.00克，采用與實施例1同樣的方法，得到1-(3-三氟甲基芐基)吲哚基-4-甲醛的黃色結晶4.12克。收率為99％。NMR(CDCl3)δ5.44(2H，s)，7.15(1H，d，J＝8.1Hz)，7.26(1H，d，J＝4.
4Hz)，7.3～7.7(7H，m)，10.25(1H，s)實施例765-[1-(3-三氟甲基芐基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例75的1-(3-三氟甲基芐基)吲哚基-4-甲醛4.10克，采用與實施例2同樣的方法，得到5-[1-(3-三氟甲基芐基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色結晶3.98克。收率為73％。IR(KBr)cm-11740、1700、1330、1280、1110NMR(DMSO-d6)δ5.61(2H，s)，6.83(1H，d，J＝2.9Hz)，7.2～7.7(7H，m)，7.77(1H，d，J＝2.9Hz)，8.14(1H，s)，12.60(1H，bs)實施例775-[1-(3-三氟甲基芐基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例76的5-[1-(3-三氟甲基芐基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮3.90克，采用與實施例3同樣的方法，得到5-[1-(3-三氟甲基芐基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色結晶3.85克。收率為98％。
IR(KBr)cm-11750、1670、1330、1160、1110NMR(DMSO-d6)δ3.2～3.4(1H，m)，3.70(1H，dd，J＝14.1Hz，4.0Hz)，5.00(1H，dd，J＝10.3Hz，4.0Hz)，5.53(2H，s)，6.62(1H，d，J＝2.9Hz)，6.90(1H，d，J＝7.0Hz)，7.07(1H，t，J＝7.9Hz)，7.4～7.6(6H，m)，12.37(1H，bs)實施例781-(4-三氟甲基芐基)吲哚基-4-甲醛的合成
使用4-三氟甲基芐基甲磺酸酯3.82克，代替實施例1的芐基溴采用與實施例1同樣的方法，得到1-(4-三氟甲基芐基)吲哚基-4-甲醛的黃色結晶2.77克。收率為66％。NMR(CDCl3)δ5.45(2H，s)，7.0～7.7(9H，m)，10.26(1H，s)實施例795-[1-(4-三氟甲基芐基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例78的1-(4-三氟甲基芐基)吲哚基-4-甲醛2.50克，采用與實施例2同樣的方法，得到5-[1-(4-三氟甲基芐基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色結晶1.54克。收率為47％。
IR(KBr)cm-11740、1690、1330、1290NMR(DMSO-d6)δ5.62(2H，s)，6.84(1H，d，J＝2.9Hz)，7.1～7.5(5H，m)，7.5～7.8(4H，m)，8.15(1H，s)，12.60(1H，bs)
實施例805-[1-(4-三氟甲基芐基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例79的5-[1-(4-三氟甲基芐基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮1.50克，采用與實施例6同樣的方法，得到5-[1-(4-三氟甲基芐基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的無色結晶1.41克。收率為94％。IR(KBr)cm-11750、1680、1320、750NMR(DMSO-d6)δ3.32(1H，dd，J＝10.3Hz，14.4Hz)，3.71(1H，dd，J＝14.4Hz，4.0Hz)，4.97(1H，dd，J＝4.0Hz，10.3Hz)，5.54(2H，s)，6.62(1H，d，J＝2.9Hz，)，6.90(1H，d，J＝7.3Hz)，7.06(1H，dd，J＝7.3Hz，7.7Hz)，7.2～7.4(3H，m)，7.55(1H，d，J＝2.9Hz)，7.68(2H，d，J＝7.7Hz)實施例811-[2，4-雙(三氟甲基)芐基]吲哚基-4-甲醛的合成
使用2，4-雙(三氟甲基)芐基溴6.68克代替實施例7的4-溴甲基苯甲酸甲酯，采用與實施例7同樣的方法，得到1-[2，4-雙(三氟甲基)芐基)吲哚基-4-甲醛的無色油狀物4.53克。收率為89％。
NMR(CDCl3)δ5.67(2H，s)，6.58(1H，d，J＝8.2Hz)，7.3～7.5(5H，m)，7.57(1H，d，J＝7.9Hz)，7.67(1H，d，J＝5.5Hz)，7.99(1H，s)，10.27(1H，s)，實施例825-{1-[2，4-雙(三氟甲基)芐基]吲哚基-4-基}亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例81的1-[2，4-雙(三氟甲基)芐基]吲哚基-4-甲醛4.00克，采用與實施例2同樣的方法，得到5{1-[2，4-雙(三氟甲基)芐基]吲哚基-4-基}亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色結晶2.89克。收率為57％。
IR(KBr)cm-11740、1680、1350、1300、1130NMR(DMSO-d6)δ5.81(2H，s)，6.62(1H，d，J＝8.4Hz)，6.93(1H，d，J＝3.3Hz)，7.2～7.5(3H，m)，7.71(1H，d，J＝3.3Hz)，7.92(1H，d，J＝8.4Hz)，8.11(1H，s)，8.18(1H，s)，12.63(1H，bs)實施例835-{1-[2，4-雙(三氟甲基)芐基]吲哚基-4-基}甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例82的5-{1-[2，4-雙(三氟甲基)芐基]吲哚基-4-基}亞甲基-2，4-噻唑烷二酮2.50克，采用與實施例6同樣的方法，得到5-{1-[2，4-雙(三氟甲基)芐基]吲哚基-4-基}甲基-2，4-噻唑烷二酮的無色非晶質(zhì)1.71克。收率為68％。
IR(KBr)cm-11750、1700、1440、1350、1300、1280、750NMR(DMSO-d6)δ3.40(1H，dd，J＝10.0Hz，14.0Hz)，3.79(1H，dd，J＝14.0Hz，3.8Hz)，5.00(1H，dd，J＝3.8Hz，10.0Hz)，5.74(2H，s)，6.5～6.8(2H，m)，6.9～7.3(3H，m)，7.55(1H，s)，7.9～8.0(1H，m)，8.10(1H，s)實施例841-(2-甲氧基芐基)吲哚基-4-甲醛的合成
使用吲哚基-4-甲醛725毫克，用2-甲氧基芐基甲磺酸酯代替芐基溴，采用與實施例1同樣的方法，得到1-(2-甲氧基芐基)吲哚基-4-甲醛的黃色油狀物906毫克。收得率為68％。NMR(CDCl3)δ3.87(3H，s)，5.38(2H，s)，6.7～7.0(3H，m)，7.2～7.4(4H，m)，7.5～7.7(2H，m)，10.25(1H，s)實施例855-[1-(2-甲氧基芐基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例84的1-(2-甲氧基芐基)吲哚基-4-甲醛876毫克，采用與實施例2同樣的方法，得到5-[1-(2-甲氧基芐基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色結晶975毫克。收率為81％。
IR(KBr)cm-11730、1680、1580、1330NMR(DMSO-d6)3.86(3H，s)，5.41(2H，s)，6.7～6.9(3H，m)，7.03(1H，d，J＝8.4Hz)，7.1～7.3(3H，m)，7.60(1H，S)，7.63(1H，d，J＝4.4Hz)，8.13(1H，s)，12.60(1H，bs)實施例865-[1-(2-甲氧基芐基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例85的5-[1-(2-甲氧基芐基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮937毫克，采用與實施例6同樣的方法，得到5-[1-(2-甲氧基芐基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的淡黃色結晶821毫克。收率為87％。IR(KBr)cm-11750、1670、1300、1240NMR(DMSO-d6)3.30(1H，dd，J＝14.2Hz，10.4Hz)，3.70(1H，dd，J＝14.2Hz，4.0Hz)，3.86(3H，s)，4.99(1H，dd，J＝10.4Hz，4.0Hz)，5.34(2H，s)，6.56(1H，d，J＝3.3Hz)，6.7～6.9(3H，m)，7.03(1H，d，J＝8.0Hz)，7.07(1H，d，J＝7.3Hz)，7.2～7.3(1H，m)，7.34(1H，d，J＝8.4Hz)，7.43(1H，d，J＝3.3Hz)，12.06(1H，bs)實施例871-(3-甲氧基芐基)吲哚基-4-甲醛的合成
使用3-甲氧基芐基氯4.54克代替實施例7的4-溴甲基苯甲酸甲酯。采用與實施例7同樣的方法，得到1-(3-甲氧基芐基)吲哚基-4-甲醛的無色油狀物3.06克，收率為84％。NMR(CDCl3)δ3.71(3H，s)，5.34(2H，s)，6.5～6.7(2H，m)，6.7～6.9(1H，m)，7.1～7.4(4H，m)，7.5～7.7(2H，m)，10.24(1H，s)實施列885-[1-(3-甲氧基芐基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例87的1-(3-甲氧基芐基)吲哚基-4-甲醛3.00克，采用與實施例2同樣的方法，得到5-[1-(3-甲氧基芐基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色結晶2.33克。收率為57％。IR(KBr)cm-11740、1690、1590、1330NMR(DMSO-d6)δ3.69(3H，s)，5.45(2H，s)，6.6～6.9(4H，m)，7.1～7.4(3H，m)，7.5～7.8(2H，m)，8.14(1H，s)，12.59(1H，bs)實施例895-[1-(3-甲氧基芐基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例88的5-[1-(3-甲氧基芐基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮2.00克，采用與實施例6同樣的方法，得到5-[1-(3-甲氧基芐基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的無色結晶1.75克。收率為87％。
IR(KBr)cm-11750、1690、1670、750NMR(DMSO-d6)δ3.2～3.4(1H，m)，3.6～3.8，3.68(合計4H，m，s)，4.9～5.1(1H，m)，5.38(2H，s)，6.58(1H，d，J＝2.9Hz)，6.7～6.9(3H，m)，6.88(1H，d，J＝7.3Hz)，7.0～7.1(1H，m)，7.1～7.3(1H，m)，7.36(1H，d，J＝7.3Hz)，7.51(1H，d，J＝2.9Hz)實施例901-(3，4-二甲氧基芐基)吲哚基-4-甲醛的合成
使用3，4-二甲氧基芐基甲磺酸酯4.08克代替實施例1的芐基溴，采用與實施例1同樣的方法，得到1-(3，4-二甲氧基芐基)吲哚基-4-甲醛的無色結晶2.03克，收率為50％。NMR(CDCl3)δ3.77(3H，s)，3.84(3H，s)，5.328(2H，s)，6.5～6.8(3H，m)，7.2～7.4(3H，m)，7.5～7.7(2H，m)，10.25(1H，s)實施例915-[1-(3，4-二甲氧基芐基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例90的1-(3，4-二甲氧基芐基)吲哚基-4-甲醛2.00克，采用與實施例2同樣的方法，得到5-[1-(3，4-二甲氧基芐基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色結晶1.98克，收率為74％。
IR(KBr)cm-11740、1700、1520、1290、1260NMR(DMSO-d6)δ3.69(3H，s)，3.70(3H，s)，5.38(2H，s)，6.6～7.0(4H，m)，7.1～7.4(2H，m)，7.6～7.8(2H，m)，8.13(1H，s)，12.57(1H，bs)實施例925-[1-(3，4-二甲氧基芐基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例91的5-[1-(3，4-二甲氧基芐基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮1.50克，采用與實施例6同樣的方法，得到5-[1-(3，4-二甲氧基芐基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的無色結晶1.49克，收率為99％。IR(KBr)cm-11750、1700、1520、1260、1240、750NMR(DMSO-d6)δ3.2～3.4(1H，m)，3.6～3.8，3.68(合計7H，m，s)，4.8～5.0(1H，m)，5.31(2H，s)，6.5～7.1(6H，m)，7.3～7.6(2H，m)實施例931-(3，5-二甲氧基芐基)吲哚基-4-甲醛的合成
使用吲哚基-4-甲醛725毫克，并用3，5-二甲氧基芐基甲磺酸酯代替實施例1的芐基溴，采用與實施例1同樣的方法，得到1-(3，5-二甲氧基芐基)吲哚基-4-甲醛的淡褐色非晶質(zhì)1.29克。收得率為86％。NMR(CDCl3)δ3.70(6H，s)，5.31(2H，s)，6.22(2H，d，J＝2.2Hz)，6.35(1H，dd，J＝2.2Hz，2.2Hz)，7.2～7.4(3H，m)，7.55(1H，d，J＝8.0Hz)，7.62(1H，d，J＝7.3Hz)，10.25(1H，s)實施例945-[1-(3，5-二甲氧基芐基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例93的1(-3，5-二甲氧基芐基)吲哚基-4-甲醛1.26克，采用與實施例2同樣的方法，得到5-[1-(3，5-二甲氧基芐基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色結晶1.60克。收率為95％。
IR(KBr)cm-11730、1680、1600、1290NMR(DMSO-d6)δ3.67(6H，s)，5.40(2H，s)，6.3～6.4(3H，m)，6.79(1H，d，J＝3.0Hz)，7.1～7.3(2H，m)，7.64(1H，d，J＝7.7Hz)，7.69(1H，d，J＝3.0Hz)，8.13(1H，s)，12.59(1H，bs)實施例955-[1-(3，5-二甲氧基芐基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例94的5-[1-(3，5-二甲氧基芐基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮469毫克，采用與實施例6同樣的方法，得到5-[1-(3，5-二甲氧基芐基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的無色結晶400毫克。收率為85％。
IR(KBr)cm-11750、1700、1600、1160NMR(DMSO-d6)δ3.32(1H，dd，J＝14.2Hz，10.3H)，3.66(6H，s)，3.69(1H，dd，J＝14.2Hz，4.0Hz)，4.98(1H，dd，J＝10.3Hz，4.0Hz)，5.33(2H，s)，6.2～6.4(3H，m)，6.58(1H，d，J＝3.3Hz)，6.89(1H，d，J＝7.0Hz)，7.06(1H，dd，J＝7.0Hz，7.0Hz)，7.36(1H，d，J＝7.0Hz)，7.50(1H，d，J＝3.3Hz)，12.04(1H，bs)實施例961-(2，5-二甲氧基芐基)吲哚基-4-甲醛的合成
使用吲哚基-4-甲醛725毫克，用2，5-二甲氧基芐基甲磺酸酯代替芐基溴，采用與實施例1同樣的方法，得到1-(2，5-二甲氧基芐基)吲哚基-4-甲醛的淡黃色結晶940毫克。收率為64％。NMR(CDCl3)δ3.60(3H，s)，3.82(3H，s)，5.34(2H，s)，6.32(1H，d，J＝2.9Hz)，6.75(1H，dd，J＝9.2Hz，2.9Hz)，6.77(1H，d，J＝9.2Hz)，7.2～7.4(3H，m)，7.5～7.7(2H，m)，10.25(1H，s)實施例975-[1-(2，5-二甲氧基芐基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例96的1-(2，5-二甲氧基芐基)吲哚基-4-甲醛906毫克，采用與實施例2同樣的方法，得到5-[1-(2，5-二甲氧基芐基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色結晶1.12克。收率為93％。
IR(KBr)cm-11740、1680、1500、1290NMR(DMSO-d6)δ3.59(3H，s)，3.79(3H，s)，5.38(2H，s)，6.43(1H，d，J＝3.0Hz)，6.7～6.9(2H，m)，6.96(1H，d，J＝8.7Hz)，7.1～7.3(2H，m)，7.61(1H，d，J＝3.0Hz)，7.64(1H，d，J＝7.0Hz)，8.13(1H，s)，12.54(1H，bs)實施例985-[1-(2，5-二甲氧基芐基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例97的5-[1-(2，5-二甲氧基芐基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮1.09克，采用與實施例6同樣的方法，得到5-[1-(2，5-二甲氧基芐基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的淡黃色結晶1.00克。收率為91％。
IR(KBr)cm-11750、1700、1490、1230NMR(DMSO-d6)δ3.32(1H，dd，J＝14.3Hz，10.3Hz)，3.57(3H，s)，3.69(1H，dd，J＝14.3Hz，4.4Hz)，3.80(3H，s)，4.99(1H，dd，J＝10.3Hz，4.4Hz)，5.31(2H，s)，6.35(1H，dd，J＝3.0Hz，)，6.56(1H，d，J＝3.0Hz)，6.79(1H，dd，J＝8.7Hz，3.0Hz)，6.8～7.1(3H，m)，7.35(1H，d，J＝8.0Hz，)，7.43(1H，d，J＝3.0Hz)，12.06(1H，bs)實施例991-(3-氰基芐基)吲哚基-4-甲醛的合成
用3-氰基芐基溴2.98克代替實施例1的芐基溴，采用與實施例1同樣的方法，得到1-(3-氰基芐基)吲哚基-4-甲醛的無色結晶1.89克。收率為53％。NMR(CDCl3)δ5.44(2H，s)，7.2～7.6(9H，m)，10.26(1H，s)實施例1005-[1-(3-氰基芐基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例99的1-(3-氰基芐基)吲哚基-4-甲醛1.50克，采用與實施例2同樣的方法，得到5-[1-(3-氰基芐基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色結晶1.39克。收率為67％。IR(KBr)cm-11740、1700、1320、1290NMR(DMSO-d6)δ5.56(2H，s)，6.84(1H，d，J＝2.9Hz)，7.1～7.4(2H，m)，7.4～7.6(2H，m)，7.6～7.8(4H，m)，8.14(1H，s)，12.60(1H，bs)實施例1015-[1-(3-氰基芐基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例100的5-[1-(3-氰基芐基)吲哚基-4-基]-亞甲基-2，4-噻唑烷二酮1.00克，采用與實施例6同樣的方法，得到5-[1-(3-氰基芐基)吲哚基-4-基]-甲基-2，4-噻唑烷二酮的無色結晶0.96克。收率為96％。
IR(KBr)cm-11750、1690、1670、750NMR(DMSO-d6)δ3.34(1H，dd，J＝10.6Hz，14.0Hz)，3.71(1H，dd，J＝14.0Hz，4.0Hz)，4.98(1H，dd，J＝4.0Hz，10.6Hz)，5.49(2H，s)，6.62(1H，dd，J＝2.9Hz)，6.90(1H，d，J＝7.0Hz)，7.07(1H，dd，J＝7.3Hz，7.7Hz)，7.39(1H，d，J＝8.1Hz)，7.4～7.6(3H，m)，7.7～7.8(2H，m)實施例1021-(4-氰基芐基)吲哚基-4-甲醛的合成
用4-氰基芐基溴3.24克代替實施例1的芐基溴，采用與實施例1同樣的方法，得到1-(4-氰基芐基)吲哚基-4-甲醛的黃色結晶2.67克。收率為74％。NMR(CDCl3)δ5.47(2H，s)，7.0～7.8(9H，m)，10.26(1H，s)實施例1035-[1-(4-氰基芐基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例102的1-(4-氰基芐基)吲哚基-4-甲醛2.50克，采用與實施例2同樣的方法，得到5-[1-(4-氰基芐基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色結晶1.88克。收率為55％。
IR(KBr)cm-11740、1680、1320、1280NMR(DMSO-d6)δ5.62(2H，s)，6.84(1H，d，J＝3.3Hz)，7.2～7.4(4H，m)，7.60(1H，d，J＝7.7Hz)，7.7～7.9(3H，m)，8.14(1H，s)，12.60(1H，bs)實施例1045-[1-(4-氰基芐基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例103的5-[1-(4-氰基芐基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮1.50克，采用與實施例6同樣的方法，得到5-[1-(4-氰基芐基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的無色結晶1.41克。收率為93％。IR(KBr)cm-11750、1700、1330、1300、750NMR(DMSO-d6)δ3.31(1H，dd，J＝10.3Hz，14.2Hz)，3.70(1H，dd，J＝14.2Hz，4.0Hz)，4.98(1H，dd，J＝4.0Hz，10.3Hz)，5.54(2H，s)，6.62(1H，d，J＝2.9Hz)，6.90(1H，d，J＝7.0Hz)，7.06(1H，dd，J＝7.7Hz，7.7Hz)，7.2～7.4(3H，m)，7.54(1H，d，J＝2.9Hz)，7.7～7.9(2H，m)，12.08(1H，bs)實施例1051-(4-氯芐基)吲哚基-4-甲醛的合成
使用4-氯芐基溴2.97克，以吲哚基-4-甲醛2.00克作為原料，采用與實施例1同樣的方法，得到1-(4-氯芐基)吲哚基-4-甲醛的黃色結晶3.70克。收得率為100％。NMR(CDCl3)δ5.35(2H，s)，6.99(2H，d，J＝8.3Hz)，7.2～7.4(5H，m)，7.49(1H，d，J＝8.1Hz)，7.6～7.7(1H，m)，10.25(1H，s)，實施例1065-[1-(4-氯芐基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例105的1-(4-氯芐基)吲哚基-4-甲醛3.60克，采用與實施例2同樣的方法，得到5-[1-(4-氯芐基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色結晶4.31克。收率為88％。
IR(KBr)cm-11740、1690、1290、750、620NMR(DMSO-d6)δ5.49(2H，s)，6.8～6.9(1H，m)，7.1～7.3(3H，m)，7.3～7.4(2H，m)，7.62(1H，d，J＝7.7Hz)，7.7～7.8(1H，m)，8.13(1H，s)，12.59(1H，bs)實施例1075-[1-(4-氯芐基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例106的5-[1-(4-氯芐基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮4.20克，采用與實施例6同樣的方法，得到5-[1-(4-氯芐基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的無色結晶3.88克。收率為92％。IR(KBr)cm-11750、1680、1490、1300、750NMR(DMSO-d6)δ3.31(1H，dd，J＝14.3Hz，10.3Hz)，3.70(1H，dd，J＝14.3Hz，4.0Hz)，4.98(1H，dd，J＝10.3Hz，4.0Hz)，5.42(2H，s)，6.59(1H，d，J＝2.9Hz)，6.
89(1H，d，J＝7.0Hz)，7.0～7.1(1H，m)，7.20(2H，d，J＝8.4Hz)，7.3～7.4(1H，m)，7.37(2H，d，J＝8.4Hz)，7.52(1H，d，J＝2.9Hz)，12.06(1H，實施例108bs)5-[1-(4-芐氧基芐基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
將吲哚基-4-甲醛2.00克、4-芐氧基芐基甲磺酸酯8.06克、碳酸鉀9.52克加入二甲基甲酰胺30毫升中，加熱到52C，攪拌3天。將反應液注入10％氯化銨水溶液300毫升中，用乙酸乙酯(150毫升×2)萃取。將有機層用飽和食鹽水洗滌后，用無水硫酸鈉干燥，減壓餾去溶劑。將所得到的粗生成物用硅膠柱色譜(己烷∶乙酸乙酯＝5∶1)精制，得到淡黃色結晶5.82克。將其溶解到乙醇80毫升中，加入哌啶289毫克、2，4-噻唑烷二酮4.10克，回流加熱16小時。用冰浴冷卻，添加乙醚160毫升，并在該溫度下攪拌1小時后，取出所析出的黃色結晶，再用乙醚洗滌，得到5-[1-(4-芐氧基芐基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色結晶3.74克。收率為62％。IR(KBr)cm-11740、1690、1510、1330、1290NMR(DMSO-d6)5.04(2H，s)，5.39(2H，s)，6.77(1H，d，J＝3.3Hz)，6.94(2H，d，J＝8.8Hz)，7.1～7.4(9H，m)，7.6～7.7(2H，m)，8.13(1H，s)，12.58(1H，bs)
實施例1095-[1-(4-芐氧基芐基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例108的5-[1-(4-芐氧基芐基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮3.70克，采用與實施例6同樣的方法，得到5-[1-(4-芐氧基芐基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的無色結晶3.30克。收率為89％。
IR(KBr)cm-11750、1690、1510、1240、750NMR(DMSO-d6)δ3.30(1H，dd，J＝14.1Hz，10.6Hz)，3.69(1H，dd，J＝14.1Hz，4.0Hz)，4.98(1H，dd，J＝10.6Hz，4.0Hz)，5.04(2H，s)，5.32(2H，s)，6.55(1H，d，J＝2.9Hz)，6.8～7.4(12H，m)，7.49(1H，d，J＝2.9Hz)，12.06(1H，bs)實施例1101-胡椒基吲哚基-4-甲醛的合成
用甲磺酸胡椒酯6.34克代替實施例7的4-溴甲基苯甲酸甲酯，采用與實施例7同樣的方法，得到1-胡椒基吲哚基-4-甲醛的黃色油狀物2.85克。收率為74％。NMR(CDCl3)δ5.24(2H，s)，5.89(2H，s)，6.5～6.8(4H，m)，7.2～7.4(3H，m)，7.5～7.7(2H，m)，10.23(1H，s)，實施例1115-(1-胡椒基吲哚基-4-基)亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例110的1-胡椒基吲哚基-4-甲醛2.80克，采用與實施例2同樣的方法，得到5-(1-胡椒基吲哚基-4-基)亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色結晶1.76克。收率為46％。
IR(KBr)cm-11740、1700、1600、1500、1320、1280、1250、740NMR(DMSO-d6)δ5.36(2H，s)，5.96(2H，s)，6.6～6.9(4H，m)，7.1～7.4(2H，m)，7.6～7.8(2H，m)，8.13(1H，s)，12.59(1H，bs)實施例1125-(1-胡椒基吲哚基-4-基)甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例111的5-(1-胡椒基吲哚基-4-基亞甲基-2，4-噻唑烷二酮1.50克，采用與實施例6同樣的方法，得到5-(1-胡椒基吲哚基-4-基)甲基-2，4-噻唑烷二酮的無色結晶1.38克。收率為92％。
IR(KBr)cm-11750、1680、1500、1440、1250、1040、750NMR(DMSO-d6)δ3.1～3.4(1H，m)，3.5～3.8(1H，m)，4.8～5.0(1H，m)，5.30(2H，s)，5.98(2H，s)，6.5～7.2(6H，m)，7.3～7.6(2H，m)實施例1131-(3-甲基芐基)吲哚基-4-甲醛的合成
使用3-甲基芐基溴3.82克代替實施例7的4-溴甲基苯甲酸甲酯。采用與實施例7同樣的方法，得到1-(3-甲基芐基)吲哚基-4-甲醛的褐色油狀物2.02克。收率為59％。
使用實施例114的5-[1-(3-甲基芐基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑二酮1.50克，采用與實施例6同樣的方法，得到5-[1-(3-甲基芐基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的無色結晶1.46克。收得率為97％。IR(KBr)cm-11750、1670、1330、1300、750NMR(DMSO-d6)δ3.2～3.4(1H，m)，3.6～3.8(1H，m)，4.9～5.1(1H，m)，5.36(2H，s)，6.57(1H，d，J＝2.9Hz)，6.88(1H，d，J＝7.0Hz)，7.0～7.3(5H，m)，7.36(1H，d，J＝8.1Hz)，7.50(1H，d，J＝2.9Hz)實施例1161-(2-苯基芐基)吲哚基-4-甲醛的合成
使用2-苯基芐基溴5.10克代替實施例7的4-溴甲基苯甲酸甲酯，采用與實施例7同樣的方法，得到1-(2-苯基芐基)吲哚基-4-甲醛的無色結晶3.17克。收率為74％。NMR(CDCl3)δ5.30(2H，s)，6.89(1H，d，J＝7.3Hz)，7.1～7.5(12H，m)，7.58(1H，d，J＝7.3Hz)，10.23(1H，s)實施例1175-[1-(2-苯基芐基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例116的1-(2-苯基芐基)吲哚基-4-甲醛3.00克，采用與實施例2同樣的方法，得到5-[1-(2-苯基芐基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色結晶3.30克。收率為83％。
IR(KBr)cm-11730、1680、1330、1290、750NMR(DMSO-d6)δ5.43(2H，s)，6.7～6.8(1H，m)，7.1～7.6(13H，m)，8.11(1H，s)，12.60(1H，bs)實施例1185-[1-(2-苯基芐基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例117的5-[1-(2-苯基芐基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮3.00克，采用與實施例6同樣的方法，得到5-[1-(2-苯基芐基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的無色非晶質(zhì)1.51克。收率為50％。IR(KBr)cm-11750、1690、1440、1340、1320、1300、750、700NMR(DMSO-d6)δ3.2～3.4(1H，m)，3.6～3.8(1H，m)，4.8～5.0(1H，m)，5.38(2H，s)，6.5～6.6(1H，m)，6.8～7.0(4H，m)，7.2～7.6(9H，m)實施例1191-苯乙基吲哚基-4-甲醛的合成
用2-苯乙基溴5.10克代替實施例4的4-吡啶甲基氯鹽酸鹽，采用與實施例4同樣的方法，得到1-苯乙基吲哚基-4-甲醛的黃色油狀物1.94克。收率為56％。NMR(CDCl3)δ3.09(2H，t，J＝7.0Hz)，4.39(2H，t，J＝7.0Hz)，6.9～7.1(3H，m)，7.2～7.4(5H，m)，7.5～7.7(2H，m)，10.22(1H，s)實施例1205-(1-苯乙基吲哚基-4-基)亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例119的1-苯乙基吲哚基-4-甲醛1.90克。采用與實施例2同樣的方法，得到5-(1-苯乙基吲哚基-4-基)亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色結晶2.05克。收率為77％。IR(KBr)cm-11740、1690、1590、1330、1290NMR(DMSO-d6)δ3.08(2H，t，J＝7.0Hz)，4.49(2H，t，J＝7.0Hz)，6.70(1H，d，J＝3.0Hz)，7.0～7.4(7H，m)，7.48(1H，d，J＝3.0Hz)，7.6～7.8(1H，m)，8.11(1H，s)，12.60(1H，bs)實施例1215-(1-苯乙基吲哚基-4-基)甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例120的5-(1-苯乙基吲哚基-4-基)亞甲基-2，4-噻唑烷二酮2.00克，采用與實施例3同樣的方法，得到5-(1-苯乙基吲哚基-4-基)-甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色非晶質(zhì)1.84克。收率為92％。IR(KBr)cm-11750、1700、1560、1300、1220、750NMR(CDCl3)δ2.99(2H，t，J＝7.0Hz)，3.15(1H，dd，J＝10.0Hz，14.0Hz)，3.92(1H，dd，J＝14.0Hz，4.4Hz)，4.20(2H，t，J＝7.0Hz)，4.66(1H，dd，J＝4.4Hz，10.0Hz)，6.47(1H，d，J＝3.0Hz)，6.8～7.4(9H，m)實施例1221-(4-氟苯乙基)吲哚基-4-甲醛的合成
使用4-氟苯乙基甲磺酸酯6.02克代替實施例7的4-溴甲基苯甲酸甲酯，采用與實施例7同樣的方法，得到1-(4-氟苯乙基)吲哚基-4-甲醛的黃色油狀物1.43克。收率為39％。NMR(CDCl3)δ3.06(2H，t，J＝6.8Hz，4.37(2H，t，J＝6.8Hz)，6.8～7.4(7H，m)，7.4～7.7(2H，m)，10.23(1H，s)實施例1235-[1-(4-氟苯乙基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例122的1-(4-氟苯乙基)吲哚基-4-甲醛1.40克，采用與實施例2同樣的方法，得到5-[1-(4-氟苯乙基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色結晶1.05克。收率為55％。
IR(KBr)cm-11740、1680、1600、1510、1330、1300NMR(DMSO-d6)δ2.9～3.2(2H，m)，4.2～4.6(2H，m)，6.6～6.8(1H，m)，6.9～7.8(8H，m)，8.11(1H，s)，12.59(1H，bs)實施例1245-[1-(4-氟苯乙基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例123的5-[1-(4-氟苯乙基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮1.00克，采用與實施例6同樣的方法，得到5-[1-(4-氟苯乙基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的無色結晶0.93克，收率為93％。
IR(KBr)cm-11750、1700、1510、750NMR(DMSO-d6)δ2.9～3.2(2H，m)，3.2～3.4(1H，m)，3.6～3.8(1H，m)，4.2～4.5(2H，m)，4.8～5.0(1H，m)，6.4～6.5(1H，m)，6.8～7.5(8H，m)實施例1251-(3-苯基丙基)吲哚基-4-甲醛的合成
用3-苯基丙基溴5.48克代替實施例4的4-吡啶甲基氯鹽酸鹽，采用與實施例4同樣的方法，得到1-(3-苯基丙基)吲哚基-4-甲醛的褐色結晶3.04克。收率為84％。
NMR(CDCl3)δ2.17(2H，m，J＝7.0Hz)，2.61(2H，t，J＝7.0Hz)，4.16(2H，t，J＝7.0Hz)，7.1～7.4(8H，m)，7.5～7.7(2H，m)，10.24(1H，s)實施例1265-[1-(3-苯基丙基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例125的1-(3-苯基丙基)吲哚基-4-甲醛3.00克，采用與實施例2同樣的方法，得到5-[1-(3-苯基丙基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色結晶2.48克。收率為60％。IR(KBr)cm-11740、1690、1590、1340、740NMR(DMSO-d6)δ2.0～2.2(2H，m)，2.5～2.7(2H，m)，4.26(2H，t，J＝7.0Hz)，6.76(1H，d，J＝2.9Hz)，7.1～7.4(7H，m)，7.5～7.7(2H，m)，8.14(1H，s)，12.58(1H，bs)實施例1275-[1-(3-苯基丙基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例126的5-[1-(3-苯基丙基(吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮2.00克，采用與實施例6同樣的方法，得到5-[1-(3-苯基丙基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的無色結晶1.65克。收率為82％。IR(KBr)cm-11750、1690、1330、1300、750NMR(DMSO-d6)δ1.9～2.2(2H，m)，2.5～2.7(2H，m)，3.2～3.4(1H，m)，3.6～3.8(1H，m)，4.1～4.3(2H，m)，4.9～5.1(1H，m)，6.53(1H，d，J＝3.0Hz)，6.8～7.0(1H，m)，7.0～7.3(7H，m)，7.41(1H，d，J＝3.0Hz)，12.08(1H，bs)實施例1281-(2-萘甲基)吲哚基-4-甲醛的合成
用2-(溴甲基)萘6.00克代替實施例7的4-溴甲基苯甲酸甲酯，采用與實施例7同樣的方法，得到1-(2-萘甲基)吲哚基-4-甲醛的無色油狀物2.74克。收率為70％。NMR(CDCl3)δ5.47(2H，s)，7.1～7.8(12H，m)，10.24(1H，s)實施例1295-[1-(2-萘甲基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例128的1-(2-萘甲基)吲哚基-4-甲醛2.50克，采用與實施例2同樣的方法，得到5-[1-(2-萘甲基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色結晶2.29克。收率為68％。IR(KBr)cm-11740、1680、1330、1290、750NMR(DMSO-d6)δ5.65(2H，s)，6.84(1H，d，J＝2.9Hz)，7.1～8.0(11H，m)，8.17(1H，s)，12.60(1H，bs)實施例1305-[1-(2-萘甲基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例1.29的5-[1-(2-萘甲基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮2.00克，采用與實施例3同樣的方法，得到5-[1-(2-萘甲基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色非晶質(zhì)0.48克。收率為24％。IR(KBr)cm-11750、1700、1440、1330、1160、750NMR(CDCl3+CD3OD)δ3.25(1H，dd，J＝10.0Hz，14.0Hz)，3.97(1H，dd，J＝14.0Hz，4.0Hz)，4.68(1H，dd，J＝4.0Hz，10.0Hz)，5.38(2H，s)，6.5～6.7(1H，m)，6.9～7.9(11H，m)實施例1311-(2-吡啶甲基)吲哚基-4-甲醛的合成
用2-吡啶甲基氯鹽酸鹽4.52克代替實施例4-吡啶甲基氯鹽酸鹽，采用與實施例4同樣的方法，得到1-(2-吡啶甲基)吲哚基-4-甲醛的黃色結晶2.71克。收率為83、NMR(CDCl3)δ5.50(2H，s)，6.6～6.7(1H，m)，7.1～7.7(7H，m)，8.5～8.6(1H，m)，10.28(1H，s)實施例1325-[1-(2-吡啶甲基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例131的1-(2-吡啶甲基)吲哚基-4-甲醛2.50克，采用與實施例2同樣的方法，得到5-[1-(2-吡啶甲基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色結晶2.78克。收率為78％。IR(KBr)cm-11740、1690、1590、1330、1290NMR(DMSO-d6)δ5.58(2H，s)，6.81(1H，d，J＝3.3Hz)，7.03(1H，d，J＝7.7Hz)，7.2～7.4(3H，m)，7.5～7.8(3H，m)，8.14(1H，s)，8.52(1H，d，J＝4.0Hz)，12.60(1H，bs)實施例1335-[1-(2-吡啶甲基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例132的5-[1-(2-吡啶甲基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮2.50克，采用與實施例6同樣的方法，得到5-[1-(2-吡啶甲基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的無色結晶2.49克。收率為99％。IR(KBr)cm-11740、1700、1160、750NMR(DMSO-d6)δ3.33(1H，dd，J＝10.6Hz，14.0Hz)，3.70(1H，dd，J＝14.0Hz，4.0Hz)，4.97(1H，dd，J＝4.0Hz，10.6Hz)，5.50(2H，s)，6.59(1H，d，J＝3.3Hz)，6.8～7.1(3H，m)，7.2～7.4(2H，m)，7.52(1H，d，J＝3.3Hz)，7.6～7.8(1H，m)，8.53(1H，d，J＝4.8Hz)實施例1341-(2-噻吩甲基)吲哚基-4-甲醛的合成
使用吲哚基-4-甲醛725毫克，用2-噻吩甲基甲磺酸酯代替芐基溴，采用與實施例1同樣的方法，得到1-(2-噻吩甲基)吲哚基-4-甲醛的淡黃色結晶392毫克，收率為33％。NMR(CDCl3)δ5.53(2H，s)，6.8～7.0(2H，m)，7.2～7.4(4H，m)，7.6～7.7(2H，m)，10.24(1H，s)實施例1355-[1-(2-噻吩甲基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例134的1-(2-噻吩甲基)吲哚基-4-甲醛395毫克，采用與實施例2同樣的方法，得到5-(1-(2-噻吩甲基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色結晶379毫克。收率為68％。IR(KBr)cm-11740、1680、1590、1270NMR(DMSO-d6)δ5.68(2H，s)，6.78(1H，d，J＝3.3Hz)，6.96(1H，dd，J＝5.1Hz，3.3Hz)，7.1～7.4(3H，m)，7.41(1H，dd，J＝5.1Hz，1.1Hz)，7.67(1H，d，J＝3.3Hz)，8.12(1H，s)，12.58(1H，bs)實施例1365-[1-(2-噻吩甲基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例135的5-[1-(2-噻吩甲基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮300毫克，采用與實施例6同樣的方法，得到5-[1-(2-噻吩甲基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的淡黃色結晶294毫克。收率為97％。IR(KBr)cm-11750、1680、1440、1330NMR(DMSO-d6)δ3.28(1H，dd，J＝14.3Hz，10.6Hz)，3.68(1H，dd，J＝14.3Hz，4.0Hz)，4.97(1H，dd，J＝10.6Hz，4.0Hz)，5.60(2H，s)，6.56(1H，d，J＝3.0Hz)，6.8～7.2(4H，m)，7.39(1H，dd，J＝5.1Hz，1.0Hz)，7.4～7.5(2H，m)，12.08(1H，bs)
實施例1371-[2-(噻吩-2-基)乙基]吲哚基-4-甲醛的合成
使用吲哚基-4-甲醛435毫克，用2-(噻吩-2-基)乙基甲磺酸酯680毫克代替芐基溴，采用與實施例1同樣的方法，得到1-[2-(噻吩-2-基)乙基]吲哚-4-甲醛的橙色油狀物299毫克。收得率為39％。NMR(CDCl3)δ3.31(2H，t，J＝7.0Hz)，4.42(2H，t，J＝7.0Hz)，6.62(1H，d，J＝3.3Hz)，6.8～7.3(4H，m)，7.32(1H，d，J＝7.7Hz)，7.55(1H，d，J＝7.7Hz)，7.61(1H，d，J＝7.7Hz)，10.23(1H，s)實施例1385-{1-[2-(噻吩-2-基)乙基]吲哚基-4-基}亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例137的1-[2-(噻吩-2-基)乙基]吲哚基-4-甲醛299毫克，采用與實施例2同樣的方法，得到5-{1-[2-(噻吩-2-基)乙基]吲哚基-4-基}亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色結晶330毫克。收率為79％。IR(KBr)cm-11730、1680、1590、1330NMR(DMSO-d6)δ3.31(2H，t，J＝6.6Hz)，4.49(2H，t，J＝6.6Hz)，6.71(1H，d，J＝2.2Hz)，6.8～7.0(2H，m)，7.1～7.3(3H，m)，7.51(1H，dd，3.0Hz，1.8Hz)，7.64(1H，d，8.0Hz)，8.11(1H，s)，12.58(1H，bs)實施例1395-{1-[2-(噻吩-2-基)乙基]吲哚基-4-基}甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例138的5-{1-[2-(噻吩-2-基)乙基]吲哚基-4-基}亞甲基-2，4-噻唑烷二酮308毫克，采用與實施例3同樣的方法，得到5-{1-[2-(噻吩-2-基)乙基]吲哚基-4-基}甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色結晶231毫克。收率為75％。IR(KBr)cm-11750、1700、1300、1170NMR(CDCl3)δ3.32(2H，t，J＝7.3Hz)，3.35(1H，dd，J＝13.2Hz，11.0Hz)，3.99(1H，dd，J＝13.2Hz，3.0Hz)，4.38(2H，t，J＝7.3Hz)，4.70(1H，dd，J＝11.0Hz，3.0Hz)，6.52(1H，d，J＝3.3Hz)，6.68(1H，d，J＝3.3Hz)，6.8～7.3(7H，m)實施例1401-[2-甲基噻唑-4-基)甲基]吲哚基-4-甲醛的合成
使用4-氯甲基-2-甲基噻唑鹽酸鹽5.07克代替實施例4的4-吡啶甲基氯鹽酸鹽，采用與實施例4同樣的方法，得到1-[(2-甲基噻唑-4-基)甲基]吲哚基-4-甲醛的褐色結晶2.05克。收率為58％。NMR(CDCl3)δ2.67(3H，s)，5.43(2H，s)，6.54(1H，s)，7.2～7.4(3H，m)，7.5～7.7(2H，m)，10.23(1H，s)實施例1415-{1-[(2-甲基噻唑-4-基)甲基]吲哚基-4-基}亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例140的1-[(2-甲基噻唑-4-基)甲基]吲哚基-4-甲醛2.00克，采用與實施例2同樣的方法，得到5-{1-[(2-甲基噻唑-4-基)甲基]吲哚基-4-基}亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色結晶2.14克。收率為77％。IR(KBr)cm-11740、1690、1590、1330、1290NMR(DMSO-d6)δ2.58(3H，s)，5.48(2H，s)，6.76(1H，d，J＝2.9Hz)，7.1～7.4(3H，m)，7.63(1H，d，J＝2.9Hz)，7.72(1H，d，J＝7.7Hz)，8.13(1H，s)，12.59(1H，bs)
實施例1425-{1-[2-甲基噻唑-4-基)甲基]吲哚基-4-基}甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例141的5-{1-[(2-甲基噻唑-4-基)甲基]吲哚基-4-基}亞甲基-2，4-噻唑烷二酮2.00克，采用與實施例6同樣的方法，得到5-{1-[(2-甲基噻唑-4-基)甲基]吲哚基-4-基}甲基-2，4-噻唑烷二酮的無色非晶質(zhì)1.78克。收率為89％。IR(KRb)cm-11740、1700、1440、1300、1160、750NMR(DMSO-d6)δ2.58(3H，s)，3.30(1H，dd，J＝10.6Hz，14.4Hz)，3.73(1H，dd，J＝14.4Hz，4.0Hz)，4.97(1H，dd，J＝4.0Hz，10.6Hz)，5.41(2H，s)，6.55(1H，d，J＝3.3Hz)，6.89(1H，d，J＝7.0Hz)，7.07(1H，dd，J＝7.2Hz，7.7Hz)，7.28(1H，s)，7.4～7.6(2H，m)實施例1431-[2-(4-甲基噻唑-5-基)乙基]吲哚基-4-甲醛的合成
用5-(2-甲磺酰氧基乙基)-4-甲基噻唑6.10克代替實施例1的芐基溴，采用與實施例1同樣的方法，得到1-[2-(4-甲基噻唑-5-基)乙基]吲哚基-4-甲醛的無色非質(zhì)質(zhì)1.45克。收率為39％。NMR(CDCl3)δ2.03(3H，s)，3.28(2H，t，J＝7.0Hz)，4.40(2H，t，J＝7.0Hz)，7.0～7.7(5H，m)，8.55(1H，s)，10.22(1H，s)實施例1445-{1-[2-(4-甲基噻唑-5-基)乙基]吲哚基-4-基}亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例143的1-[2-(4-甲基噻唑-5-基)乙基]吲哚基-4-甲醛1.40克，采用與實施例2同樣的方法，得到5-{1-[2-(4-甲基噻唑-5-基)乙基]吲哚基-4-基}亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色結晶1.55克。收率為81％。IR(KBr)cm-11740、1700、1320、1290、740、620NMR(DMSO-d6)δ2.00(3H，s)，3.28(2H，t，J＝7.0Hz)，4.46(2H，t，J＝7.0Hz)，6.72(1H，d，J＝3.0Hz)，7.1～7.3(2H，m)，7.43(1H，d，J＝3.0Hz)，7.5～7.6(1H，m)，8.11(1H，s)，8.78(1H，s)，12.57(1H，bs)實施例1455-{1-[2-(4-甲基噻唑-5-基)乙基]吲哚基-4-基}甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例144的5-{1-[2-(4-甲基噻唑-5-基)乙基]吲哚基-4-基}亞甲基-2，4-噻唑烷二酮1.50克，采用與實施例3同樣的方法，得到5-{1-[2-(4-甲基噻唑-5-基)乙基]吲哚基-4-基}甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色非晶質(zhì)0.80克。收率為53％。IR(KBr)cm-11750、1700、1440、1310、1170、750NMR(DMSO-d6)δ1.97(3H，s)，3.1～3.3(2H，m)，3.6～3.8(1H，m)，4.0～4.5(3H，m)，4.7～4.9(1H，m)，6.4～6.6(1H，m)，6.7～7.4(4H，m)，8.77(1H，s)實施例1461-[(喹啉-2-基)甲基]吲哚基-4-甲醛的合成
使用2-(氯甲基)喹啉鹽酸鹽5.90克，代替實施例4的吡啶甲基氯鹽酸鹽，采用與實施例4同樣的方法，得到1-[(喹啉-2-基)甲基]吲哚基-4-甲醛的無色非晶質(zhì)2.08克。收率為53％。
NMR(CDCl3)δ5.66(2H，s)，6.78(1H，d，J＝8.5Hz)，7.2～7.8(8H，m)，7.96(1H，d，J＝8.5Hz)，8.10(1H，d，J＝8.6Hz)，10.25(1H，s)實施例1475-{1-[(喹啉-2-基)甲基]吲哚基-4-基}亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例146的1-[(喹啉-2-基)甲基]吲哚基-4-甲醛2.00克，采用與實施例2同樣的方法，得到5-{1-[(喹啉-2-基)甲基]吲哚基-4-基}亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色結晶1.89克。收率為70％。
IR(KBr)cm-11740、1680、1600、1510、1330、1290、740NMR(DMSO-d6)δ5.79(2H，s)，6.87(1H，d，J＝2.9Hz)，7.09(1H，d，J＝8.4Hz)，7.1～7.4(2H，m)，7.5～8.1(6H，m)，8.17(1H，s)，8.27(1H，d，J＝8.4Hz)，12.63(1H，bs)實施例1485-{1-[(1，2，3，4-四氫喹啉-2-基)甲基]吲哚基-4-基}甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例147的5-{1-[(喹啉-2-基)甲基]吲哚基-4-基}亞甲基-2，4-噻唑烷二酮1.80克，采用與實施例6同樣的方法，得到5-{1-[(1，2，3，4-四氫喹啉-2-基)甲基]吲哚基-4-基}甲基-2，4-噻唑烷二酮的無色非晶物質(zhì)1.49克。收率為82％。
IR(KBr)cm-11750、1700、1500、1310、1160、750NMR(DMSO-d6)δ1.6～1.8(2H，m)，2.5～2.7(1H，m)，3.30(1H，dd，J＝10.2Hz，14.0Hz)，3.5～3.8(3H，m)，4.0～4.4(2H，m)，4.97(1H，dd，J＝4.0Hz，10.2Hz)，5.74(1H，bs)，6.4～6.6(3H，m)，6.7～7.0(3H，m)，7.10(1H，dd，J＝7.3Hz，J＝7.7Hz)，7.3～7.6(2H，m)實施例1495-(吲哚基-4-基)亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用吲哚基-4-甲醛2.00克代替實施例2的1-芐基吲哚基-4-甲醛，采用與實施例2同樣的方法，得到5-(吲哚基-4-基)亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色結晶2.38克。收率為71％。IR(KBr)cm-11730、1690、1590、1330、1280NMR(DMSO-d6)δ6.6～6.9(1H，m)，7.0～7.4(2H，m)，7.5～7.7(2H，m)，8.16(1H，s)，11.51(1H，bs)TLCRf＝0.41(氯仿∶甲醇＝12∶1)實施例1505-(吲哚基-4-基)甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例149的5-(吲哚基-4-基)亞甲基-2，4-噻唑烷二酮2.00克，采用與實施例3同樣的方法，得到5-(吲哚基-4-基)甲基-2，4-噻唑烷二酮的無色結晶0.69克。收率為34％。IR(KBr)cm-11750、1680、1330、1170、750NMR(CDCl3)δ3.23(1H，dd，J＝10.2Hz，14.0Hz)，3.75(1H，dd，J＝14.0Hz，4.0Hz)，4.90(1H，dd，J＝4.0Hz，10.2Hz)，6.4～6.6(1H，m)，6.8～7.4(4H，m)，11.15(1H，bs)實施例1511-甲基吲哚基-4-甲醛的合成
使用甲基碘2.16克代替實施例1的芐基溴，采與實施例1同樣的方法，得到1-甲基吲哚基-4-甲醛的褐色油狀物2.15克。收率為98、NMR(CDCl3)δ3.85(3H，s)，7.2～7.4(3H，m)，7.5～7.7(2H，m)，10.24(1H，s)實施例1525-(1-甲基吲哚基-4-基)亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例151的1-甲基吲哚基-4-甲醛2.00克，采用與實施例2同樣的方法，得到5-(1-甲基吲哚基-4-基)亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色結晶0.72克。收率為22％。IR(KBr)cm-11730、1690、1580、1340、1290NMR(DMSO-d6)δ3.85(3H，s)，6.72(1H，d，J＝2.9Hz)，7.22(1H，d，J＝7.0Hz)，7.32(1H，dd，J＝7.7Hz，7.7Hz)，7.52(1H，d，J＝2.9Hz)，7.61(1H，d，J＝7.0Hz)，8.13(1H，s)，12.57(1H，bs)
實施例1535-(1-甲基吲哚基-4-基)甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例152的5-(1-甲基吲哚基-4-基)亞甲基-2，4-噻唑烷二酮0.70克，采用與實施例6同樣的方法，得到5-(1-甲基吲哚基-4-基)甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色結晶0.67克。收率為95％。IR(KBr)cm-11750、1700、1330、1300、750NMR(DMSO-d6)δ3.2～3.4(1H，m)，3.6～3.8，3.78(合計4H，m，s)，4.8～5.0(1H，m)，6.4～6.6(1H，m)，6.8～7.0(1H，m)，7.0～7.2(1H，m)，7.2～7.5(2H，m)實施例1541-己基吲哚基-4-甲醛的合成
使吲哚基-4-甲醛2.00克，正己基溴4.64克溶解于二甲基甲酰胺26毫升中，加碳酸鉀9.52克，將反應液加熱到55℃，攪拌12.5小時。把反應液注入10％氯化銨水溶液500毫升中，用乙酸乙酯(150毫升×3)萃取。將有機層用飽和食鹽水洗滌后，再用無水硫酸鈉干燥，減壓餾去溶劑。將所得到的粗生成物用硅膠柱色譜法(己烷∶乙酸乙酯＝10∶1)精制，得到1-己基吲哚基-4-甲醛的黃色油狀物1.91克。收率為61％。
NMR(CDCl3)δ0.86(3H，t，J＝6.6Hz，1.29～1.33(6H，m)，1.79～1.82(2H，m)，4.15(2H，t，J＝7.1Hz)，7.25～7.36(3H，m)，7.59～7.63(2H，m)，10.24(1H，s)實施例1555-(1-己基吲哚基-4-基)-亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例154的1-己基吲哚基-4-甲醛1.90克，采用與實施例2同樣的方法，得到5-(1-己基吲哚-4-基)-亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色結晶2.25克。收率為83％。
IR(KBr)cm-11740、1690、1590、1330、740NMR(DMSO-d6)δ0.7～0.9(3H，m)，1.1～1.3(6H，m)，1.6～1.8(2H，m)，4.1～4.3(2H，m)，6.7～6.8(1H，m)，7.1～7.3(2H，m)，7.5～7.7(2H，m)，8.12(1H，s)，12.58(1H，bs)
實施例1565-(1-己基吲哚基-4-基)甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例15S的5-(1-己基吲哚基-4-基)-亞甲基-2，4-噻唑烷二酮2.20克，采用與實施例3同樣的方法，得到5-(1-己基吲哚基-4-基)甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色結晶2.05克。收率為93％。
IR(KBr)cm-11750、1700、1330、1300、750NMR(CDCl3)δ0.8～0.9(3H，m)，1.2～1.4(6H，m)，1.7～1.9(2H，m)，3.2～3.3(1H，m)，3.9～4.05(1H，m)，4.10(2H，t，J＝7.1Hz)，4.6～4.8(1H，m)，6.5～6.6(1H，m)，6.9～7.0(1H，m)，7.1～7.3(3H，m)實施例1571-(2-乙基丁基)吲哚基-4-甲醛的合成
使用1-溴-2-乙基丁烷4.55克，以吲哚基-4-甲醛2.00克作為原料，按照與實施例1同樣的方法，得到1-(2-乙基丁基)吲哚-4-甲醛的黃色油狀物1.92克。收率為61％。NMR(CDCl3)δ0.89(6H，t，J＝7.3Hz)，1.2～1.4(4H，m)，1.7～1.9(1H，m)，4.03(2H，d，J＝7.3Hz)，7.25～7.35(3H，m)，7.5～7.6(2H，m)，10.24(1H，s)實施例1585-[1-(2-乙基丁基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例157的1-(2-乙基丁基)吲哚基-4-甲醛1.9克，采用與實施例2同樣的方法，得到5-[1-(2-乙基丁基)-吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色結晶2.34克。收率為86％。IR(KBr)cm-11730、1680、1580、1330、1290、740NMR(DMSO-d6)δ0.8～0.9(6H，m)，1.2～1.4(4H，m)，1.6～1.8(1H，m)，4.0～4.1(2H，m)，6.6～6.8(1H，m)，7.1～7.3(2H，m)，7.4～7.6(2H，m)，8.13(1H，s)，12.5(1H，bs)
實施例1595-[1-(2-乙基丁基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例158的5-[1-(2-乙基丁基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮2.3克，采用與實施例3同樣的方法，得到5-[1-(2-乙基丁基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色結晶1.61克。收率為70％。IR(KBr)cm-11750、1670、1440、1300、1140、750NMR(CDCl3)δ0.90(6H，t，J＝7.3Hz)，1.2～1.4(4H，m)，1.8～1.9(1H，m)，3.2～3.4(1H，m)，3.6～3.8(1H，m)，4.
0(2H，d，J＝7.3Hz)，4.7～4.8(1H，m)，6.55(1H，m)，6.9～7.0(1H，m)，7.1～7.2(2H，m)，7.2～7.3(1H，m)實施例1601-環(huán)己基甲基吲哚基-4-甲醛的合成
使用環(huán)己基甲基溴4.93克，以吲哚基-4-甲醛2.00克作為原料，按照與實施例1同樣的方法，得到1-環(huán)己基甲基吲哚基-4-甲醛的黃色油狀物2.82克。收率為85％。NMR(CDCl3)δ1.0～1.3(5H，m)，1.5～1.7(6H，m)，3.97(2H，d，J＝7.3Hz)，7.2～7.4(3H，m)，7.60(2H，d，J＝7.7Hz)，10.24(1H，s)實施例1615-(1-環(huán)己基甲基吲哚基-4-基)亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例160的1-環(huán)己基甲基吲哚基-4-甲醛2.80克，采用與實施例2同樣的方法，得到5-(1-環(huán)己基甲基吲哚基-4-基)亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色結晶2.78克。收率為71％。IR(KBr)cm-12930、1720、1700、1660、1290NMR(DMSO-d6)δ0.9～1.2(5H，m)，1.4～1.8(6H，m)，4.06(2H，d，J＝7.0Hz)，6.72(1H，d，J＝2.9Hz)， 7.2～7.3(2H，m)，7.52(1H，d，J＝2.9Hz)，7.65(1H，d，J＝7.7Hz)，8.14(1H，s)，13.27(1H，bs)實施例1625-(1-環(huán)己基甲基吲哚基-4-基)甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例161的5-(1-環(huán)己基甲基吲哚基-4-基)亞甲基-2，4-噻唑烷二酮2.70克，采用與實施例3同樣的方法，得到5-(1-環(huán)己基甲基吲哚基-4-基)甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色非晶質(zhì)2.54克。收率為94％。IR(KBr)cm-12930、1750、1680、1320、750NMR(DMSO-d6)δ0.9～1.3(5H，m)，1.6～1.8(6H，m)，3.26(1H，dd，J＝14.1Hz，11.2Hz)，3.9～4.0(1H，m)，3.93(2H，d，J＝7.3Hz)，4.72(1H，dd，J＝11.2Hz，3.5Hz)，6.54(1H，d，J＝3.3Hz)，6.94(1H，d，J＝7.0Hz)，7.0～7.2(2H，m)，7.28(1H，d，J＝8.4Hz)，9.15(1H，bs)
實施例1631-(4-甲基-3-戊烯基)吲哚基-4-甲醛的合成
使用5-溴-2-甲基-2-戊烯4.59克，以吲哚基-4-甲醛2.00克作為原料，按照與實施例7同樣的方法，得到1-(4-甲基-3-戊烯基)吲哚基-4-甲醛的褐色油狀物2.72克。收率為87％。NMR(CDCl3)δ1.39(3H，s)，1.64(3H，s)，2.4～2.6(2H，m)，4.14(2H，t，J＝7.0Hz)， 5.0～5.2(1H，m)，7.2～7.3(3H，m)7.5～7.6(2H，m)，10.23(1H，s)實施例1645-[1-(4-甲基-3-戊烯基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例163的1-(4-甲基-3-戊烯基)吲哚基-4-甲醛2.70克，采用與實施例2同樣的方法，得到5-[1-(4-甲基-3-戊烯基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色結晶1.80克。收率為46％。IR(KBr)cm-11740、l680、1580、1310、1300NMR(DMSO-d6)δ1.36(3H，s)，1.58(3H，s)，2.4～2.5(2H，m)，4.21(2H，t，J＝7.0Hz)，5.0～5.2(1H，m)，6.72(1H，d，J＝2.9Hz)，7.2～7.3(2H，m)，7.54(1H，d，J＝2.9Hz)，7.65(1H，d，J＝8.1Hz)，8.13(1H，s)，12.
58(1H，bs)實施1655-[1-(4-甲基-3-戊烯基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例164的5-[1-(4-甲基-3-戊烯基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮1.75克，采用與實施例3同樣的方法，得到5-[1-(4-甲基-3-戊烯基]吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色結晶1.37克。收率為78％。IR(KBr)cm-11750、1690、1680、1300、750NMR(DMSO-d6)δ1.38(3H，s)，1.59(3H，s)，2.4～2.5(2H，m)，3.23(1H，dd，J＝14.3Hz，10.3Hz)，3.6～3.7(1H，m)，4.13(2H，t，J＝7.0Hz)，4.88(1H，dd，J＝10.3Hz，3.7Hz)，5.0～5.2(1H，m)，6.49(1H，d，J＝2.9Hz)，6.87(1H，d，J＝7.3Hz)，7.0～7.1(1H，m)，7.3～7.4(2H，m)
實施例1661-(2-丁炔基)吲哚基-4-甲醛的合成
使用2-丁炔基甲磺酸酯4.08克代替4-溴甲基苯甲酸甲酯，采用與實施例7同樣的方法，得到1-(2-丁炔基)吲哚基-4-甲醛的褐色結晶1.99克。收率為73％。NMR(CDCl3)δ1.81(3H，s)，4.86(2H，s)，7.2～7.5(3H，m)，7.5～7.8(2H，m)，10.23(1H，s)實施例1675-[1-(2-丁炔基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例166的1-(2-丁炔基)吲哚基-4-甲醛1.50克，采用與實施例2同樣的方法，得到5-[1-(2-丁炔基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色結晶1.26克。收率為59％。IR(KBr)cm-11740、1690、1590、1330、1290NMR(DMSO-d6)δ1.80(3H，s)，5.10(2H，s)，6.76(1H，d，J＝2.9Hz)，7.2～7.5(2H，m)，7.5～7.8(2H，m)，8.13(1H，s)，12.60(1H，bs)實施例1685-[1-(2-丁炔基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例167的5-[1-(2-丁炔基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮1.00克，采用與實施例3同樣的方法，得到5-[1-(2-丁炔基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色結晶0.94克。收率為93％。IR(KBr)cm-11750、1680、1330、1300、750NMR(DMSO-d6)δ1.79(3H，s)，3.32(1H，dd，J＝10.0Hz，14.2Hz)，3.69(1H，dd，J＝14.2Hz，4.0Hz)，4.9～5.1，5.00(合計3H，m，s)，6.54(1H，d，J＝2.9Hz)，6.92(1H，d，J＝7.3Hz)，7.12(1H，dd，J＝7.3Hz，7.7Hz)，7.3～7.5(2H，m)，12.08(1H，bs)實施例1691-[2-(吡咯烷-1-基)乙基]吲哚基-4-甲醛的合成
使用N-(2-甲磺酰氧乙基)吡咯烷5.32克，以吲哚-4-甲醛2.00克作為原料，按照與實施例154同樣的方法，得到1-[2-吡咯烷-1-基)乙基]吲哚基-4-甲醛的黃色油狀物1.08克。收率為33％。NMR(CDCl3)δ1.7～1.8(4H，m)，2.5～2.6(4H，m)，2.87(2H，t，J＝7.3Hz)，4.31(2H，t，J＝7.3Hz)，7.2～7.4(3H，m)，7.6～7.7(2H，m)，10.23(1H，s)實施例1705-{1-[2-(吡咯烷-1-基)乙基]吲哚基-4-基}亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例169的1-[2-(吡咯烷-1-基)乙基]吲哚基-4-甲醛1.00克，按照與實施例2同樣的方法，得到5-{1-[2-(吡咯烷-1-基)乙基]吲哚基-4-基}亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的褐色結晶899毫克。收率為64％。IR(KBr)cm-13450、1700、1620、1570、1290、1210NMR(DMSO-d6)δ1.7～1.8(4H，m)，2.7～2.8(4H，m)，3.07(2H，t，J＝6.2Hz)，4.42(2H，t，J＝6.2Hz)，6.72(1H，d，J＝2.6Hz)，7.2～7.3(2H，m)，7.5～7.6(2H，m)，7.99(1H，s)實施例1715-{1-[2-(吡咯烷-1-基)乙基]吲哚基-4-基}甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例170的5-{1-[2-(吡咯烷-1-基)乙基]吲哚基-4-基}亞甲基-2，4-噻唑烷二酮890毫克，按照與實施例3同樣的方法，得到5-{1-[2-(吡咯烷-1-基)乙基]吲哚基-4-基}甲基-2，4-噻唑烷二酮的褐色結晶807毫克。收率為90％。
IR(KBr)cm-13430、1700、1600、1570、1300、1220NMR(DMSO-d6)δ1.6～1.7(4H，m)，2.5～2.6(4H，m)，2.86(2H，t，J＝6.6Hz)，3.26(1H，dd，J＝14.3Hz，10.3Hz)3.70(1H，dd，J＝14.3Hz，4.0Hz)，4.29(2H，t，J＝6.6Hz)，4.92(1H，dd，J＝10.3Hz，4.0Hz)，6.51(1H，d，J＝2.9Hz)，6.88(1H，d，J＝7.3Hz)，7.0～7.
1(1H，m)，7.3～7.4(2H，m)
實施例1721-(α-甲芐基)吲哚基-4-甲醛的合成
使用吲哚-4-甲醛703毫克，并使用α-苯基乙基溴987毫克代替4-吡啶甲基氯鹽酸鹽，采用與實施例4同樣的方法，得到1-(α-甲芐基)吲哚基-4-甲醛的橙色油狀物845毫克。收率為70％。NMR(CDCl3)δ1.85(3H，d，J＝7.0Hz)，5.64(1H，q，J＝7.0Hz)，7.0～7.7(10H，m)，10.91(1H，s)實施例1735-[1-(α-甲基芐基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例172的1-(α-甲芐基)吲哚基-4-甲醛845毫克，采用與實施例2同樣的方法，得到5-[1-(α-甲基芐基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色結晶540毫克。收率為46％。IR(KBr)cm-11730、1680、1320、1280NMR(CDCl3)δ1.90(3H，d，J＝7.0Hz)，5.88(1H，q，J＝7.0Hz)，6.82(1H，d，J＝3.3Hz)，7.1～7.4(7H，m)，7.58(1H，d，J＝7.2Hz)，7.85(1H，d，J＝3.3Hz)，8.15(1H，s)，12.50(1H，bs)實施例1745-[1-(α-甲芐基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施173的5-[1-(α-甲芐基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮300毫克，采用與實施例3同樣的方法，得到5-[1-(α-甲芐基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色非晶質(zhì)186毫克，收率為62％。
IR(KBr)cm-11750、1690、1320、1160NMR(CDCl3)δ1.82(3H，d，J＝7.0Hz)，3.20(1H，dd，J＝13.2Hz，11.0Hz)，3.94(1H，dd，J＝13.2Hz，3.0Hz)，4.57(1H，dd，J＝11.0Hz，3.0Hz)，5.60(1H，q，J＝7.0Hz)，6.6～7.5(10H，m)實施例175
1-二苯甲基吲哚基-4-甲醛的合成
使用吲哚基-4-甲醛870毫克，使用二苯甲基氯代替芐基溴，采用與實施例1同樣的方法，得到1-二苯甲基吲哚基-4-甲醛的橙色油狀物1.14克。收率為61％。NMR(CDCl3)δ6.89(1H，s)，7.0～7.4(13H，m)，7.50(1H，d，J＝8.0Hz)，7.62(1H，dd，J＝7.1Hz，1.0Hz)，10.25(1H，s)實施1765-[1-(二苯甲基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例175的1-二苯甲基吲哚基-4-甲醛1.10克，采用與實施例2同樣的方法，得到5-(1-(二苯甲基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的橙色結晶962毫克，收率為66％。IR(KBr)cm-11740、1680、1580、1330NMR(DMSO-d6)δ6.81(1H，d，J＝3.3Hz)，7.1～7.5(14H，m)，7.61(1H，d，J＝6.0Hz)，8.13(1H，s)，12.57(1H，bs)實施實施1775-[1-(二苯甲基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例176的5-(1-(二苯甲基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮400毫克，采用與實施例3同樣的方法，得到5-[1-(二苯甲基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色非晶質(zhì)305毫克。收率為76％。IR(KBr)cm-11750、1700、1320、1160NMR(CDCl3)δ3.28(1H，dd，J＝14.3Hz，11.4Hz)，3.98(1H，dd，J＝14.3Hz，3.8Hz)，4.72(1H，dd，J＝11.4Hz，3.8Hz)，6.55(1H，d，J＝3.3Hz)，6.8～7.4(15H，m)，8.4(1H，bs)實施例1781-(2-環(huán)己烯基)吲哚基-4-甲醛的合成
使用3-溴環(huán)己烯2.44克，以吲哚基-4-甲醛2.00克作為原料，采用與實施例1同樣的方法，得到1-(2-環(huán)己烯基)吲哚基-4-甲醛的黃色油狀物556毫克。收率為18％。NMR(CDCl3)δ1.6～2.3(6H，m)，5.0～5.1(1H，m)，5.8～5.9(1H，m)，6.1～6.2(1H，m)，7.2～7.4(3H，m)，7.6～7.7(1H，m)，10.25(1H，s)實施例1795-[1-(2-環(huán)己烯基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例178的1-(2-環(huán)己烯基)吲哚基-4-甲醛540毫克，采用與實施例2同樣的方法，得到5-[1-(2-環(huán)己烯基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色結晶568毫克。收率為73％。IR(KBr)cm-11740、1690、1590、1330、1300、1270NMR(DMSO-d6)δ1.6～2.2(6H，m)，5.2～5.3(1H，m)，5.7～5.8(1H，m)，6.1～6.2(1H，m)，6.74(1H，d，J＝3.3Hz)，7.22(1H，d，J＝7.7Hz)，7.31(1H，t，J＝7.7Hz)，7.49(1H，d，J＝3.3Hz)，7.72(1H，d，J＝7.7Hz)，8.12(1H，s)，12.54(1H，bs)實施例1805-(1-環(huán)己基吲哚基-4-基)甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例179的5-[1-(2-環(huán)己烯基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的550毫克，采用與實施例6同樣的方法，得到5-(1-環(huán)己基吲哚基-4-基)甲基-2，4-噻唑烷二酮的淡黃色結晶425毫克。收率為76％。IR(KBr)cm-11750、1700、1670、1450、1300、1170、750NMR(DMSO-d6)δ1.1～2.0(10H，m)，3.2～3.4(1H，m)，3.69(1H，dd，J＝14.1Hz，4.0Hz)，4.2～4.4(1H，m)，4.97(1H，dd，J＝10.4Hz，4.0Hz)，6.52(1H，d，J＝2.9Hz)，6.87(1H，d，J＝7.0Hz)，7.07(1H，t，J＝7.0Hz)，7.3～7.5(2H，m)，12.05(1H，bs)
實施例1815-[1-(4-氰基苯基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
用4-氯苯甲腈2.08克代替芐基溴，采用與實施例1和2同樣的方法，得到5-[1-(4-氰基苯基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色結晶0.31克，收率為10％。IR(KBr)cm-11740、1710、1600、1520、1340NMR(DMSO-d6)δ7.11(1H，d，J＝3.0Hz)，7.3～7.5(2H，m)，7.7～8.1(6H，m)，8.17(1H，s)，12.65(1H，bs)實施例1825-[1-(4-氰基苯基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例181的5-[1-(4-氰基苯基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮0.30克，采用與實施例6同樣的方法，得到5-[1-(4-氰基苯基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的無色結晶0.26克。收率為86％。IR(KBr)cm-11750、1700、1520、1510、750NMR(DMSO-d6)δ3.2～3.4(1H，m)，3.6～3.8(1H，m)，4.9～5.1(1H，m)，6.8～7.3(3H，m)，7.5～8.2(6H，m)實施例1831-(4-硝基苯基)吲哚基-4-甲醛的合成
用4-氯代硝基苯2.41克代替芐基溴，采用與實施例1同樣的方法，得到1(4-硝基苯基)吲哚基-4-甲醛的黃色結晶2.15克。收率為59％。
NMR(CDCl3)δ7.4～7.9(7H，m)，8.45(2H，d，J＝7.8Hz)，10.30(1H，s)實施例1845-[1-(4-氨基苯基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮鹽酸鹽的合成
使用實施例183的1-(4-硝基苯基)吲哚基-4-甲醛2.00克，采用與實施例2和6同樣的方法，得到殘渣1.76克。向該殘渣中加入乙酸乙酯5毫升并攪拌，再向其中加入4N鹽酸(乙酸乙酯溶液)5毫升，取出所析出的結晶。用乙酸乙酯洗滌，使之在室溫下減壓干燥，得到5-[1-(4-氨基苯基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮鹽酸鹽的粉紅色結晶1.77克。收率為65％。
IR(KBr)cm-11700、1520、1440、750NMR(DMSO-d6)δ3.42(1H，dd，J＝10.3Hz，14.1Hz)，5.04(1H，dd，J＝4.2Hz，10.3Hz)，6.84(1H，d，J＝3.3Hz)，7.03(1H，d，J＝7.3Hz)，7.18(1H，dd，J＝7.3Hz，7.8Hz)，7.4～7.6(3H，m)，7.6～7.8(3H，m)實施例1851-苯酰甲基吲哚基-4-甲醛的合成
使用溴代乙酰苯5.49克，以吲哚基-4-甲醛2.00克作為原料，采用與實施例7同樣的方法，得到1-苯酰甲基吲哚基-4-甲醛的黃色結晶494毫克。收率為14％。NMR(DMSO-d6)δ6.06(2H，s)，7.18(1H，d，J＝2.9Hz)，7.32(1H，t，J＝7.8Hz)，7.6～7.8(6H，m)，8.0～8.1(2H，m)，10.23(1H，s)實施例1865-(1-苯酰甲基吲哚基-4-基)亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例185的1-苯酰甲基吲哚基-4-甲醛480毫克，采用與實施例2同樣的方法，得到5-(1-苯酰甲基吲哚基-4-基)亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色結晶519毫克。收率為79％。IR(KBr)cm-11730、1710、1680、1330、1290NMR(DMSO-d6)δ6.00(2H，s)，6.81(1H，d，J＝2.9Hz)，7.2～7.3(2H，m)，7.5～7.8(5H，m)，8.0～8.1(2H，m)，12.60(1H，bs)實施例1875-(1-苯酰甲基吲哚基-4-基)甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例186的5-(1-苯酰甲基吲哚基-4-基)亞甲基-2，4-噻唑烷二酮500毫克，采用與實施例6同樣的方法，得到5-(1-苯酰甲基吲哚基-4-基)甲基-2，4-噻唑烷二酮的淡黃色結晶439毫克。收率為87％。IR(KBr)cm-11750、1690、1330、1300、1220NMR(DMSO-d6)δ3.33(1H，dd，J＝14.1Hz，10.6Hz)，3.73(1H，dd，J＝14.1Hz，4.0Hz)，5.01(1H，dd，J＝10.6Hz，4.0Hz)，5.91(2H，s)，6.59(1H，d，J＝2.9Hz)，6.90(1H，d，J＝7.3Hz)，7.0～7.1(1H，m)，7.28(1H，d，J＝8.1Hz)，7.35(1H，d，J＝2.9Hz)，7.5～7.8(3H，m)，8.0～8.1(2H，m)，12.05(1H，bs)實施例1881-(4-硝基芐基)吲哚基-4-甲醛的合成
使用4-硝基芐基溴4.46克，以吲哚基-4-甲醛2.00克作為原料，采用與實施例7同樣的方法，得到1-(4-硝基芐基)吲哚基-4-甲醛的橙色油狀物2.14克。收率為59％。NMR(CDCl3)δ5.51(2H，s)，7.18(2H，d，J＝8.8Hz)，7.2～7.5(4H，m)，7.65(1H，d，J＝8.1Hz)，8.13(2H，d，J＝8.8Hz)，10.25(1H，s)實施例1895-[1-(4-硝基芐基)吲哚基-4-基)亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例188的1-(4-硝基芐基)吲哚基-4-甲醛2.10克，采用與實施例2同樣的方法，得到5-[1-(4-硝基芐基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色結晶1.55克。收率為51％。
IR(KBr)cm-11740、1690、1670、1520、1350、1280NMR(DMSO-d6)δ5.68(2H，s)，6.85(1H，d，J＝2.9Hz)，7.2～7.3(2H，m)，7.39(2H，d，J＝8.8Hz)7.60(1H，d，J＝7.7Hz)，7.75(1H，d，J＝2.9Hz)，8.14(1H，s)，8.18(2H，d，J＝8.8Hz)，12.60(1H，bs)
實施例1905-[1-(4-氨基芐基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例189的5-[1-(4-硝基芐基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮750毫克，采用與實施例6同樣的方法，得到5-[1-(4-氨基芐基)吲哚基-4-基]甲基2，4-噻唑烷二酮的無色結晶429毫克。收率為62％。IR(KBr)cm-11750、1690、1630、1520、1160、750NMR(DMSO)-d6)δ3.29(1H，dd，J＝14.3Hz，10.6Hz)，3.69(1H，dd，J＝14.3Hz，4.0Hz)，4.97(1H，dd，J＝10.6Hz，4.0Hz)，5.17(2H，s)，6.48(2H，d，J＝8.3Hz)，6.52(1H，d，J＝2.9Hz)，6.87(1H，d，J＝7.0Hz)，6.96(2H，d，J＝8.3Hz)，7.04(1H，t，J＝7.7Hz)，7.3～7.4(2H，m)實施例1911-[(1S，5S，2-蒎烯-10-基)甲基]吲哚基-4-甲醛的合成
使用(1S，5S，2-蒎烯-10-基)甲基甲磺酸酯3.54克，以吲哚基-4-甲醛2.00克作為原料，采用與實施例1同樣的方法，得到1-[(1S，5S，2-蒎烯-10-基)甲基]吲哚基-4-甲醛的淡黃色油狀物3.20克。收率為79％。NMR(CDCl3)δ0.84(3H，s)，1.13(1H，d，J＝8.4Hz)，1.30(3，s)，2.08(2H，d，J＝5.5Hz)，2.2～2.3(2H，m)，2.3～2.6(3H，m)，4.19(2H，t，J＝7.7Hz)，5.2～5.3(1H，m)，7.2～7.4(3H，m)，7.6～7.7(2H，m)，10.24(1H，s)實施例1925-{1-[(1S，5S，2-蒎烯-10-基)甲基]吲哚基-4-基}亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例191的1-[(1S，5S，2-蒎烯-10-基)甲基]吲哚基-4-甲醛3.10克，采用與實施例2同樣的方法，得到5-{1-[1S，5S，2-蒎烯-10-基)甲基]吲哚基-4-基}亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色結晶3.02克。收率為73％。IR(KBr)cm-11740、1680、1590、1330、1290、1160、750NMR(DMSO-d6)δ0.76(3H，s)，1.00(1H，d，J＝8.4Hz)，1.26(3H，s)，2.0～2.2(4H，m)，2.3～2.5(3H，m)，4.24(2H，t，J＝7.3Hz)，5.2～5.3(1H，m)，6.71(1H，d，J＝2.9Hz)，7.20(1H，d，J＝7.7Hz)，7.30(1H，t，J＝7.7Hz)，7.56(1H，d，J＝2.9Hz)，7.63(1H，d，J＝實施例193 7.7Hz)，8.12(1H，s)，12.55(1H，bs)5-{1-[(1S，5S，2-蒎烯-10-基)甲基]吲哚基-4-基}甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例192的5-{1-[1S，5S，2-蒎烯-10-基)甲基]吲哚基-4-基}亞甲基-2，4-噻唑烷二酮3.00克，采用與實施例3同樣的方法，得到5-{1-[1S，5S，2-蒎烯-10-基)甲基]吲哚基-4-基}甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃褐色非晶質(zhì)2.98克。收率為99％。IR(KBr)cm-11750、1700、1440、1330、1300、1160、750NMR(DMSO-d6)δ0.77(3H，s)，1.06(1H，d，J＝8.4Hz)，1.26(3H，s)，2.0～2.2(4H，m)，2.3～2.5(3H，m)，3.2～3.3(1H，m)，3.68(1H，dd，J＝14.1Hz，4.0Hz)，4.17(2H，t，J＝7.5Hz)，4.97(1H，dd，J＝10.3Hz，4.0Hz)，5.2～5.3(1H，m)，6.50(1H，d，J＝2.9Hz)，6.88(1H，d，J＝7.0Hz)，7.08(1H，t，J＝7.6Hz)，7.3～7.4(2H，m)，12.04(1H，bs)
實施例1941-(2，4-二甲氧基芐基)吲哚基-4-甲醛的合成
使用2，4-二甲氧基芐基甲磺酸酯2.03克，以吲哚基-4-甲醛2.00克作為原料，采用與實施例1同樣的方法，得到1-(2，4-二甲氧基芐基)吲哚基-4-甲醛的黃色油狀物602毫克。收率為15％。
NMR(CDCl3)δ3.72(3H，s)，3.82(3H，s)，5.28(2H，s)，6.3～6.5(2H，m)，7.2～7.4(4H，m)，7.6～7.7(2H，m)，10.24(1H，s)實施例1955-[1-(2，4-二甲氧基芐基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例194的1-(2，4-二甲氧基芐基)吲哚基-4-甲醛550毫克， 采用與實施例2同樣的方法，得到5-[1-(2，4-二甲氧基芐基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色結晶173毫克。收率為24％。IR(KBr)cm-11730、1690、1590、1510、1330、1290、750NMR(DMSO-d6)δ3.71(3H，s)，3.82(3H，s)，5.31(2H，s)，6.43(1H，dd，J＝8.1Hz，2.2Hz)，6.58(1H，d，J＝2.2Hz)，6.73(1H，d，J＝2.9Hz)，6.93(1H，d，J＝8.4Hz)，7.
2～7.3(2H，m)，7.56(1H，d，J＝2.9Hz)，7.65(1H，d，J＝8.1Hz)，8.12(1H，s)，12.56(1H，bs)實施例1965-[1-(2，4-二甲氧基芐基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例195的5-[1-(2，4-二甲氧基芐基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-二噻唑烷二酮160毫克，采用與實施例6同樣的方法，得到5-[1-(2，4-二甲氧基芐基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色非晶質(zhì)45.2毫克。收率為28％。IR(KBr)cm-11750、1700、1610、1510、1200、1160、750NMR(CDCl3)δ3.26(1H，dd，J＝14.1Hz，11.0Hz)，3.76(3H，s)，3.84(3H，s)，3.98(1H，dd，J＝14.1Hz，3.7Hz)，4.73(1H，dd，J＝11.0Hz，3.7Hz)，5.24(2H，s)，6.36(1H，dd，J＝8.4Hz，2.6Hz)，6.47(1H，d，J＝2.2Hz)，6.55(1H，d，J＝2.9Hz)6.77(1H，d，J＝8.4Hz)，6.94(1H，d，J＝7.0Hz)，7.1～7.4(3H，m)實施例1971-(1S，5S，2-蒎烯-10-基)吲哚基-4-甲醛的合成
使用(1S，5S，2-蒎烯-10-基)溴化物4.45克，以吲哚基-4-甲醛2.00克作為原料，采用與實施例1同樣的方法，得到1-(1S，5S，2-蒎烯-10-基)吲哚基-4-甲醛的黃色油狀物1.76克。收率為46％。NMR(CDCl3)δ0.73(3H，s)，1.12(1H，d，J＝8.8Hz)，1.20(3H，s)，1.9～2.0(1H，m)，2.0～2.2(1H，m)，2.2～2.4(3H，m)，4.6～4.7(2H，m)，5.2～5.4(1H，m)，7.2～7.4(3H，m)，7.5～7.7(2H，m)，10.24(1H，s)實施例1985-[1-(1S，5S，2-蒎烯-10-基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例197的1-(1S，5S，2-蒎烯-10-基)吲哚基-4-甲醛1.75克，采用與實施例2同樣的方法，得到5-[1-(1S，5S，2-蒎烯-10-基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色結晶1.47克。收率為62％。
IR(KBr)cm-11740、1680、1590、1330、1290、750NMR(DMSO-d6)δ0.60(3H，s)，1.02(1H，d，J＝8.4Hz)，1.15(3H，s)，1.9～2.1(2H，m)，2.1～2.4(3H，m)，4.76(2H，s)，5.3～5.4(1H，m)，6.73(1H，d，J＝2.9Hz)，7.20(1H，d，J＝7.7Hz)，7.29(1H，t，J＝7.7Hz)，7.51(1H，d，J＝2.9Hz)，7.60(1H，d，J＝7.7Hz)，8.13(1H，s)，12.56(1H，bs)實施例1995-[1-(1S，5S，2-蒎烯-10-基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例198的5-[1-(1S，5S，2-蒎烯-10-基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮1.45克，采用與實施例3同樣的方法，得到5-[1-(1S，5S，2-蒎烯-10-基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑二酮的黃色非晶質(zhì)1.44克。收率為99％。
IR(KBr)cm-11750、1700、1440、1330、1300、1160、750NMR(DMSO-d6)δ0.61(3H，s)，1.03(1H，d，J＝8.4Hz)，1.15(3H，s)，1.9～2.1(2H，m)，2.1～2.3(3H，m)，3.2～3.4(1H，m)，3.6～3.8(1H，m)，4.68(2H，s)，4.98(1H，dd，J＝10.4Hz，4.0Hz)，5.2～5.4(1H，m)，6.51(1H，d，J＝3.3Hz)，6.87(1H，d，J＝7.0Hz)，7.06(1H，t，J＝7.7Hz)，7.2～7.4(2H，m)，12.05(1H，bs)實施例2001-(2-苯并二噁烷基甲基)吲哚基-4-甲醛的合成
使用吲哚基-4-甲醛870毫克，使2-苯并二。噁烷基甲基甲磺酸酯代替芐基溴，采用與實施例1同樣的方法，得到1-(2-苯并二噁烷基甲基)吲哚基-4-甲醛的淡黃色油狀物699毫克。收率為40％。NMR(CDCl3)δ3.87(1H，dd，J＝11.3Hz，5.1Hz)，4.20(1H，dd，J＝11.3Hz，2.2Hz)，4.3～4.6(3H，m)，6.88(4H，s)，7.3～7.5(3H，m)，7.65(2H，d)，10.25(1H，s)
實施例2015-[1-(2-苯并二噁烷基甲基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例200的1-(2-苯并二噁烷基甲基)吲哚基-4-甲醛660毫克，采用與實施例2同樣的方法，得到5-[1-(2-苯并二噁烷基甲基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的橙色結晶616毫克。收率為70％。IR(KBr)cm-11740、1680、1590、1490NMR(DMSO-d6)δ3.91(1H，dd，J＝11.3Hz，5.8Hz)，4.36(1H，dd，J＝11.3Hz，1.8Hz)，4.4～4.7(3H，m)，6.7～7.0(5H，m)，7.2～7.4(2H，m)，7.56(1H，d，J＝2.9Hz)，7.72(1H，d，J＝8.1Hz)，8.14(1H，s)，12.58(1H，bs)實施例2025-[1-(2-苯并二噁烷基甲基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例201的5-[1-2-(苯并二噁烷基甲基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮571毫克，采用與實施例6同樣的方法，得到5-[1-(2-苯并二噁烷基甲基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的無色結晶494毫克，收率為86％。
IR(KBr)cm-11750、1680、1450、1270NMR(DMSO-d6)δ3.32(1H，dd，J＝14.2Hz，10.2Hz)，3.70(1H，dd，J＝14.2Hz，4.0Hz)，3.90(1H，dd，J＝11.3Hz，5.8Hz)，4.3～4.6(4H，m)，4.99(1H，dd，J＝10.2Hz，4.0Hz)，6.58(1H，d，J＝3.3Hz)，6.7～7.0(5H，m)，7.11(1H，dd，J＝8.0Hz，8.0Hz)，7.38(1H，d，J＝3.3Hz)，7.45(1H，d，J＝8.0Hz)，12.06(1H，bs)實施例2031-(2-甲基-2-庚烯-6-基)吲哚基-4-甲醛的合成
使用吲哚基-4-甲醛1.02克，使(2-甲基-2-庚烯-6-基)甲磺酸酯代替芐基溴，采用與實施例1同樣的方法，得到1-(2-甲基-2-庚烯-6-基)吲哚基-4-甲醛的黃色油狀物1.36克，收率為76％。
NMR(CDCl3)δ1.33(3H，s)，1.52(3H，d，J＝6.6Hz)，1.64(3H，s)，1.8～2.1(4H，m)，4.54(1H，bq)，5.02(1H，bt)，7.2～7.4(3H，m)，7.5～7.7(2H，m)，10.25(1H，s)實施例204
5-[1-(2-甲基-2-庚烯-6-基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例203的1-(2-甲基-2-庚烯-6-基)吲哚基-4-甲醛1.28克，采用與實施例2同樣的方法，得到5-[1-(2-甲基-2-庚烯-6-基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色結晶1.21克。收率為68％。IR(KBr)cm-11740、1680、1580、1320NMR(DMSO-d6)δ1.28(3H，s)，1.46(3H，d，J＝6.6Hz)，1.58(3H，s)，1.6～2.0(4H，m)，4.62(1H，bq)，5.04(1H，bt)，6.78(1H，d，J＝2.9Hz)，7.2～7.4(2H，m)，7.6～7.8(2H，m)，8.14(1H，s)，12.57(1H，bs)實施例2055-[1-(2-甲基-2-庚烯-6-基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例204的5-[1-(2-甲基-2-庚烯-6-基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮600毫克，采用與實施例3同樣的方法，得到5-[1-(2-甲基-2-庚烯-6-基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的橙色油狀物492毫克，收率為82％。
IR(KBr)cm-11750、1700、1440、1320NMR(CDCl3)δ1.35(3H，s)，1.49，1.50(合計3H，d，J＝6.6Hz，d，J＝6.6Hz)，1.64(3H，s)，1.7～2.1(4H，m)，3.26(1H，d，J＝13.9Hz，11.0Hz)，3.99(1H，d，J＝13.9Hz，3.6Hz)，4.46(1H，bq)，4.6～4.8(1H，m)，5.08(1H，bt)，6.
59(1H，d，J＝3.3Hz)，6.94(1H，d，J＝7.0Hz)，7.1～7.
3(4H，m)，8.71(1H，bs)實施例2061-(4S-對-_-1，8-二烯-7-基)吲哚基-4-甲醛的合成
使用(4S-對-_-1，8-二烯-7-基)甲磺酸酯3.31克，以吲哚基-4-甲醛2.00克作為原料，采用與實施例1同樣的方法，得到1-(4S-對-_-1，8-二烯-7-基)吲哚基-4-甲醛的黃色油狀物1.46克。收率為38％。NMR(CDCl3)δ1.3～1.5(1H，m)，1.26(3H，s)，1.8～2.2(6H，m)，4.6～4.7(4H，m)，5.5～5.6(1H，m)，7.2～7.4(3H，m)，7.6～7.7(2H，m)，10.25(1H，s)實施例207
5-[1-(4S-對-_-1，8-二烯-7-基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例206的1-(4S-對-_-1，8-二烯-7-基)吲哚基-4-甲醛1.40克，采用與實施例2同樣的方法，得到5-[1-(4S-對-_-1，8-二烯-7-基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二桐的黃色結晶0.97克。收率為51％。IR(KBr)cm-11740、1690、1590、1330、1290、750NMR(DMSO-d6)δ1.2～1.4(1H，m)，1.66(3H，s)，1.7～2.2(6H，m)，4.66(2H，s)，4.77(2H，s)，5.5～5.6(1H，m)，6.74(1H，d，J＝2.9Hz)，7.21(1H，d，J＝7.7Hz)，7.30(1H，t，J＝7.7Hz)，7.51(1H，d，J＝2.9Hz)，7.61(1H，d，J＝7.7Hz)，8.13(1H，s)，12.55(1H，bs)實施例2085-[1-(4S-對-_-1，8-二烯-7-基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例207的5-[1-(4S-p-_-1，8-二烯-7-基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮950毫克，采用與實施例3同樣的方法，得到5-[1-(4S-對-_-1，8-二烯-7-基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色結晶950毫克。收率為100％。
IR(KBr)cm-11750、1680、1440、1330、1310、1160、750NMR(DMSO-d6)δ1.2～1.5(1H，m)，1.66(3H，s)，1.7～2.1(6H，m)，3.2～3.4(1H，m)，3.70(1H，dd，J＝14.1Hz，4.0Hz)，4.67(4H，s)，4.98(1H，dd，J＝10.3Hz，4.0Hz)，5.5～5.6(1H，m)，6.53(1H，d，J＝2.9Hz)，6.88(1H，d，J＝7.0Hz)，7.07(1H，t，J＝7.7Hz)，7.2～7.4(2H，m)，12.06(1H，bs)實施例2091-(1S，2S，5S-蒎烷-10-基)吲哚基-4-甲醛的合成
使用(1S，2S，5S-蒎烷-10-基)甲磺酸酯3.85克，以吲哚基-4-甲醛2.00克作為原料，采用與實施例1同樣的方法，得到1-(1S，2S，5S-蒎烷-10-基)吲哚基-4-甲醛的黃色油狀物3.42克。收率為88％。NMR(CDCl3)δ0.77(3H，s)，1.14(3H，s)，1.3～1.9(7H，m)，2.0～2.2(1H，m)，2.4～2.6(1H，m)，3.99(2H，d，J＝7.7Hz)，7.2～7.4(3H，m)，7.5～7.7(2H，m)，10.25(1H，s)
實施例2105-[1-(1S，2S，5S-蒎烷-10-基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例209的1-(1S，2S，5S-蒎烷-10-基)吲哚基-4-甲醛3.40克，采用與實施例2同樣的方法，得到5-[1-(1S，2S，5S-蒎烷-10-基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色結晶2.87克。收率為63％。
IR(KBr)cm-11740、1680、1600、1330、1280、750NMR(DMSO-d6)δ0.73(1H，s)，1.10(3H，s)，1.2～1.8(7H，m)，1.9～2.1(1H，m)，2.3～2.5(1H，m)，4.05(2H，d，J＝7.3Hz)，6.71(1H，d，J＝2.9Hz)，7.20(1H，d，J＝7.6Hz)，7.30(1H，t，J＝7.6Hz)，7.54(1H，d，J＝2.9Hz)，7.61(1H，d，J＝7.6Hz)，8.12(1H，s)，12.56(1H，bs)實施例2115-[1-(1S，2S，5S-蒎烷-10-基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例210的5-[1-(1S，2S，5S-蒎烷-10-基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮2.80克，采用與實施例6同樣的方法，得到5-[1-(1S，2S，5S-蒎烷-10-基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的無色非晶質(zhì)2.62克。收率為93％。
IR(KBr)cm-11750、1700、1690、1340，750NMR(DMSO-d6)δ0.74(3H，s)，1.11(3H，s)，1.3～1.9(8H，m)，1.9～2.1(1H，m)，3.2～3.4(1H，m)，3.69(1H，dd，J＝14.3Hz，4.0Hz)，3.98(2H，d，J＝7.7Hz)，4.98(1H，dd，J＝10.3Hz，4.0Hz)，6.49(1H，d，J＝2.
9Hz)，6.87(1H，d，J＝7.3Hz)，7.0～7.2(1H，m)，7.33(1H，d，J＝8.1Hz)，7.34(1H，d，J＝2.9Hz)，12.05(1H，bs)實施例2121-[3，5-雙(三氟甲基)芐基]吲哚基-4-甲醛的合成
使用[3，5-雙(三氟甲基)芐基]甲磺酸酯4.80克，以吲哚基-4-甲醛2.00克作為原料，采用與實施例1同樣的方法，得到1-[3，5-雙(三氟甲基)芐基]吲哚基-4-甲醛的淡黃色結晶4.24克。收率為83％。NMR(CDCl3)δ5.51(2H，s)，7.2～7.6(6H，m)，7.6～7.7(1H，m)，7.81(1H，s)，10.27(1H，s)實施例2135-{1-[3，5-雙(三氟甲基)芐基]吲哚基-4-}亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例212的1-[3，5-雙(三氟甲基)芐基]吲哚基-4-甲醛4.20克，采用與實施例2同樣的方法，得到5-{1-[3，5-雙(三氟甲基)芐基]吲哚基-4-基}亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色結晶3.33克。收率為63％。IR(KBr)cm-11740、1690、1330、1280、1170、1130NMR(DMSO-d6)δ5.71(2H，s)，6.86(1H，d，J＝3.3Hz)，7.23(1H，d，J＝7.7Hz)，7.32(1H，t，J＝7.7Hz)，7.73(1H，d，J＝7.7Hz)，7.83(1H，d，J＝3.3Hz)，7.93(2H，s)，8.02(1H，s)，8.14(1H，s)，12.58(1H，bs)實施例2145-{1-[3，5-雙(三氟甲基)芐基]吲哚基-4-基}甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例213的5-{1-[3，5-雙(三氟甲基)芐基]吲哚基-4-基}亞甲基-2，4-噻唑烷二酮3.30克，采用與實施例6同樣的方法，得到5-{1-[3，5-雙(三氟甲基)芐基]吲哚基-4-基}甲基-2，4-噻唑烷二酮的無色結晶3.31克。收率為100％。IR(KBr)cm-11750、1690、1280、1170、1130、750NMR(DMSO-d6)δ3.2～3.4(1H，m)，3.71(1H，dd，J＝14.3Hz，4.0Hz)，5.00(1H，dd，J＝10.3Hz，4.0Hz)，5.65(2H，s)，6.66(1H，d，J＝3.3Hz)，6.92(1H，d，J＝7.7Hz)，7.09(1H，t，J＝7.7Hz)，7.46(1H，d，J＝7.7Hz)，7.
69(1H，d，J＝3.3Hz)，7.89(2H，s)，8.01(1H，s)，12.07(1H，bs)實施例2151-(3-甲基-2-丁烯基)吲哚基-4-甲醛的合成
使用725毫克吲哚基-4-甲醛，用1-氯-3-甲基-2-丁烯代替芐基溴，采用與實施例1的同樣方法，得到554毫克1-(3-甲基-2-丁烯基)吲哚基-4-甲醛的橙色油狀物，收率52％。
NMR(CDCl3)δ1.78(6H，s)，5.15(1H，d，J＝17.6Hz)，5.25(1H，d，J＝10.6Hz)，6.15(1H，dd，J＝17.6Hz，10.6Hz)，7.2～7.4(2H，m)，7.50(1H，d，J＝3.3Hz)，7.59(1H，d，J＝7.3Hz)，7.81(1H，d，J＝8.4Hz)，10.23(1H，s)實施例2165-[1-(3-甲基-2-丁烯基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例215的1-(3-甲基-2-丁烯基)吲哚基-4-甲醛426毫克，與實施例2的方法同樣操作，得到5-[1-(3-甲基-2-丁烯基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的橙色結晶387毫克，收率62％。
IR(KBr)cm-11730、1680、1580、1270NMR(DMSO-d6)δ1.78(6H，s)，5.14(1H，d，J＝17.5Hz)，5.23(1H，d，J＝10.6Hz)，6.15(1H，dd，J＝17.5Hz，10.6Hz)，6.73(1H，d，J＝3.3Hz)，7.1～7.3(2H，m)，7.5～7.7(2H，m)，8.07(1H，s)實施例217
5-[1-(3-甲基-2-丁烯基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例216的5-[1-(3-甲基-2-丁烯基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮312毫克，與實施例3的方法同樣操作，得到5-[1-(3-甲基-2-丁烯基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的淡黃色非晶體226毫克，收率為72％。
IR(KBr)cm-11750、1700、1440、1320NMR(CDCl3)δ1.76(6H，s)，3.25(1H，dd，J＝13.9Hz，11.4Hz)，3.99(1H，dd，J＝13.9Hz，3.7Hz)，4.73(1H，dd，J＝11.4Hz，3.7Hz)，5.17(1H，d，J＝17.6Hz)，5.23(1H，d，J＝10.6Hz)，6.15(1H，dd，J＝17.6Hz，10.6Hz)，6.55(1H，d，J＝3.5Hz)，6.93(1H，d，J＝7.0Hz)，7.07(1H，dd，J＝8.0Hz，7.0Hz)，7.35(1H，d，J＝3.5Hz)，7.48(1H，d，J＝8.0Hz)8.34(1H，bs)實施例218(2-溴芐基)吲哚基-4-甲醛的合成
使用鄰位-溴芐基溴化物3.78克，以吲哚基-4-甲醛2克為原料，與實施例1的方法同樣操作，得到(2-溴芐基)吲哚-4-甲醛的淡黃色結晶4.18克，收率97％。NMR(CDCl3)δ5.45(2H，s)，6.4～6.6(1H，m)，7.1～7.2(2H，m)，7.2～7.4(3H，m)，7.5～7.7(3H，m)，10.27(1H，s)，實施例2195-[1-(2-溴芐基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例218的(2-溴芐基)吲哚基-4-甲醛4.10克，與實施例2的方法同樣操作，得到5-[1-(2-溴芐基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色結晶4.51克，收率84％。
IR(KBr)cm-11740、1680、1330、1290、750NMR(DMSO-d6)δ5.55(2H，s)，6.5～6.6(1H，m)，6.85(1H，d，J＝3.3Hz)，7.1～7.3(4H，m)，7.55(1H，d，J＝7.3Hz)，7.6～7.8(2H，m)，8.16(1H，s)，12.60(1H，bs)實施例2205-[1-(2-溴芐基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例219的5-[1-(2-溴芐基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮4.50克，與實施例3的方法同樣操作，得到5-[1-(2-溴芐基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色結晶2.74克，收率61％。IR(KBr)cm-11750、1690、1330、1160、750NMR(DMSO-d6)δ3.2～3.4(1H，m)，3.6～3.8(1H，m)，4.9～5.1(1H，m)，5.47(2H，s)，6.5～6.6(1H，m)，6.64(1H，d，J＝2.9Hz)，6.8～7.0(1H，m)，7.0～7.4(3H，m)，7.46(1H，d，J＝2.9Hz)，7.6～7.7(2H，m)，12.08(1H，bs)實施例2211-(α-甲基芐基)吲哚基-3-甲醛的合成
使用吲哚基-3-甲醛870毫克，用α-苯乙基溴代替芐基溴，與實施例1的方法同樣操作，得到1-(α-甲基芐基)吲哚基-3-甲醛的橙色油狀物1.42克，收率95％。NMR(CDCl3)δ1.96(3H，d，J＝7.3Hz)，5.69(1H，q，J＝7.3Hz)，7.1～7.4(8H，m)，7.88(1H，s)，8.2～8.4(1H，m)，10.03(1H，s)實施例2225-[1-(α-甲芐基)吲哚基-3-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例221的1-(α-甲芐基)吲哚基-3-甲醛1.42克，與實施例2的方法同樣操作，得到5-[1-(α-甲芐基)吲哚基-3-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色結晶1.86克，收率為85％。
IR(KBr)cm-11740、1680、1590、1520NMR(DMSO-d6)δ1.95(3H，d，J＝7.0Hz)，5.99(1H，q，J＝7.0Hz)，7.1～7.4(7H，m)，7.4～7.6(1H，m)，7.8～8.0(1H，m)，7.85(1H，s)，8.06(1H，s)，12.31(1H，bs)實施例2235-[1-(α-甲芐基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例222的5-[1-(α-甲芐基)吲哚基-3-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮400毫克，與實施例3的方法同樣操作，得到5-[1-(α-甲芐基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的淡黃色非晶體300毫克，收率74％。
IR(KBr)cm-11750、1700、1460、1330NMR(CDCl3)δ1.90(3H，d，J＝7.3Hz)，3.2～3.4(1H，m)，3.6～3.8(1H，m)，4.5～4.7(1H，m)，5.64(1H，q，J＝7.3Hz)，7.0～7.4(9H，m)，7.5～7.7(1H，m)，8.40(1H，bs)實施例2241-(3，4-二氟芐基)吲哚基-3-甲醛的合成
使用吲哚基-3-甲醛870毫克，用3，4-二氟芐基溴代替芐基溴，與實施例1的方法同樣操作，得到1-(3，4-二氟芐基)吲哚基-3-甲醛的淡褐色晶體1.59克，收率98％。NMR(CDCl3)δ5.33(2H，s)，6.8～7.4(6H，m)，7.72(1H，s)，8.3～8.4(1H，m)，10.03(1H，s)實施例2255-[1-(3，4-二氟芐基)吲哚基-3-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例224的1-(3，4-二氟芐基)吲哚基-3-甲醛1.36克，與實施例2的方法同樣操作，得到5-[1-(3，4-二氟芐基)吲哚基-3-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色晶體1.74克，收率94％。
IR(KBr)cm-11740、1680、1600、1520NMR(DMSO-d6)δ5.58(2H，s)，7.0～7.5(5H，m)，7.60(1H，dd，J＝6.9Hz，1.8Hz)，7.93(1H，dd，J＝8.4Hz，1.8Hz)，8.03(1H，s)，8.04(1H，s)，12.33(1H，bs)實施例2265-[1-(3，4-二氟芐基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例225的5-[1-(3，4-二氟芐基)吲哚基-3-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮400毫克，與實施例3的方法同樣操作，得到5-[1-(3，4-二氟芐基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的淡黃色晶體220毫克，收率55％。IR(KBr)cm-11740、1690、1520、1440NMR(CDCl3)δ3.34(1H，dd，J＝15.0Hz，9.1Hz)，3.69(1H，dd，J＝15.0Hz，3.6Hz)，4.64(1H，dd，J＝9.1Hz，3.6Hz)，5.24(2H，s)，6.7～7.0(2H，m)，7.0～7.3(5H，m)，7.5～7.7(1H，m)，8.52(1H，bs)實施例2271-(2-氟芐基)吲哚基-3-甲醛的合成
使用吲哚-3-甲醛870毫克，用2-氟芐基溴代替芐基溴，與實施例1的方法同樣操作，得到1-(2-氟芐基)吲哚基-3-甲醛的黃褐色晶體1.46克，收率96％。
NMR(CDCl3)δ5.40(2H，s)，7.0～7.2(3H，m)，7.2～7.5(4H，m)，7.76(1H，s)，8.2～8.4(1H，m)，10.01(1H，s)實施例2285-[1-(2-氟芐基)吲哚基-3-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例227的1-(2-氟芐基)吲哚基-3-甲醛1.27克，與實施例2的方法同樣操作，得到5-[1-(2-氟芐基)吲哚基-3-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色晶體1.65克，收率為94％。
IR(KBr)cm-11740、1680、1600、1520NMR(DMSO-d6)δ5.65(2H，s)，7.0～7.4(6H，m)，7.57(1H，d，J＝6.9Hz)，7.8～8.0(1H，m)，7.92(1H，s)，8.05(1H，s)，12.32(1H，bs)實施例2295-[1-(2-氟芐基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例228的5-[1-(2-氟芐基)吲哚基-3-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮400毫克，與實施例3的方法同樣操作，得到5-[1-(2-氟芐基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的淡黃色晶體244毫克，收率61％。
IR(KBr)cm-11740、1700、1460、1340NMR(CDCl3)δ3.33(1H，dd，J＝15.0Hz，9.5Hz)，3.69(1H，dd，J＝15.0Hz，4.0Hz)，4.64(1H，dd，J＝9.5Hz，4.0Hz)，5.34(2H，s)，6.7～6.9(1H，m)，6.9～7.4(7H，m)，7.63(1H，dd，J＝6.7Hz，1.4Hz)，8.31(1H，bs)實施例2301-[2-(三氟甲基)芐基]吲哚基-3-甲醛的合成
使用吲哚-3-甲醛870毫克，用(2-三氟甲基)芐基甲磺酸酯代替芐基溴，與實施例1的方法同樣操作，得到1-[2-(三氟甲基)芐基]吲哚基-3-甲醛的黃褐色晶體1.78克，收率97％。
NMR(CDCl3)δ5.59(2H，s)，6.6～6.8(1H，m)，7.1～7.5(5H，m)，7.7～7.9(1H，m)，7.73(1H，s)，8.36(1H，dd，J＝6.2Hz，2.6Hz)，10.05(1H，s)實施例2315-{1-[2-(三氟甲基)芐基]吲哚基-3-基}亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例230的1-[2-(三氟甲基)芐基]吲哚基-3-甲醛1.52克，與實施例2的方法同樣操作，得到5-{1-[2-(三氟甲基)芐基]吲哚基-3-基}亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色晶體1.81克，收率90％。IR(KBr)cm-11730、1680、1590、1310NMR(DMSO-d6)δ5.81(2H，s)，6.5～6.7(1H，m)，7.1～7.3(3H，m)，7.4～7.6(2H，m)，7.7～7.9(1H，m)，7.9～8.1(1H，m)，7.96(1H，s)，8.09(1H，s)，12.34(1H，bs)實施例2325-{1-[2-(三氟甲基)芐基]吲哚基-3-基}甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例231的5-{1-[2-(三氟甲基)芐基]吲哚基-3-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮400毫克，與實施例3的方法同樣操作，得到5-{1-[2-(三氟甲基)芐基]吲哚基-3-基}甲基-2，4-噻唑烷二酮的淡黃色晶體242毫克，收率60％。
IR(KBr)cm-11750、1690、1470、1320NMR(DMSO-d6)δ3.31(1H，dd，J＝8.3Hz，7.0Hz)，3.45(1H，dd，J＝7.0Hz，4.3Hz)，4.95(1H，dd，J＝8.3Hz，4.3Hz)，5.61(2H，s)，6.3～6.5(1H，m)，7.0～7.2(3H，m)，7.36(1H，s)，7.4～7.6(2H，m)，7.6～7.7(1H，m)，7.7～7.8(1H，m)，11.95(1H，bs)
實施例2331-(2-甲氧芐基)吲哚基-3-甲醛的合成
使用吲哚-3-甲醛870毫克，用2-甲氧芐基甲磺酸酯代替芐基溴，與實施例1的方法同樣操作，得到1-(2-甲氧芐基)吲哚基-3-甲醛的淡黃色晶體926毫克，收率58％。
NMR(CDCl3)δ3.86(3H，s)，5.34(2H，s)，6.8～7.0(3H，m)，7.2～7.5(4H，m)，7.72(1H，s)，8.2～8.4(1H，m)，9.98(1H，s)實施例2345-[1-(2-甲氧芐基)吲哚基-3-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例233的1-(2-甲氧芐基)吲哚基-3-甲醛795毫克，與實施例2的方法同樣操作，得到5-[1-(2-甲氧芐基)吲哚基-3-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色晶體1.04克，收率95％。IR(KBr)cm-11740、1680、1600、1320NMR(DMSO-d6)δ3.87(3H，s)，5.50(2H，s)，6.88(1H，dd，J＝7.4Hz，7.4Hz)，7.06(1H，dd，J＝7.4Hz，2.6Hz)，7.1～7.4(3H，m)，7.59(1H，dd，J＝7.0Hz，1.6Hz)，7.85(1H，s)，7.90(1H，dd，J＝7.0Hz，2.0Hz)，8.04(1H，s)，12.31(1H，bs)實施例2355-[1-(2-甲氧芐基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例234的5-[1-(2-甲氧芐基)吲哚基-3-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮400毫克，與實施例3的方法同樣操作，得到5-[1-(2-甲氧芐基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色晶體320毫克，收率80％。IR(KBr)cm-11740、1700、1460、1340NMR(DMSO-d6)δ3.34(1H，dd，J＝8.3Hz，7.0Hz)，3.45(1H，dd，J＝7.0Hz，4.3Hz)，3.86(3H，s)，4.92(1H，dd，J＝8.3Hz，4.3Hz)，5.31(2H，s)，5.66(1H，d，J＝7.3Hz)，6.79(1H，dd，J＝7.3Hz，7.3Hz)，6.9～7.2(3H，m)，7.2～7.3(1H，m)，7.29(1H，s)，7.37(1H，d，J＝7.3Hz)，7.57(1H，d，J＝7.3Hz)，11.94(1H，bs)實施例236
1-(1S，5S，2-蒎烯-10-基)吲哚基-3-甲醛的合成
使用1-(1S，5S，2-蒎烯-10-基)甲磺酸酯3.50毫克，以吲哚基-3-甲醛2.00克作為原料，與實施例1的方法同樣操作，得到1-(1S，5S，2-蒎烯-10-基)吲哚基-3-甲醛的淡黃色晶體3.06克，收率80％。
NMR(CDCl3)δ0.77(3H，s)，1.17(1H，d，J＝8.8Hz)，1.24(3H，s)，2.0～2.2(2H，m)，2.2～2.5(3H，m)，4.6～4.7(2H，m)，5.4～5.5(1H，m)，7.2～7.4(3H，m)，7.71(1H，s)，8.2～8.4(1H，m)，10.01(1H，s)實施例2375-[1-(1S，5S，2-蒎烯-10-基)吲哚基-3-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例236的1-(1S，5S，2-蒎烯-10-基)吲哚基-3-甲醛3.00克，與實施例2的方法同樣操作，得到5-[1-(1S，5S，2-蒎烯-10-基)吲哚基-3-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色晶體2.56克，收率63％。IR(KBr)cm-11720、1670、1590、1340、1320、1190、1160NMR(DMSO-d6)δ0.60(3H，s)，1.04(1H，d，J＝8.8Hz)，1.15(3H，s)，1.9～2.1(2H，m)，2.2～2.4(3H，m)，4.87(2H，s)，5.4～5.5(1H，m)，7.1～7.4(2H，m)，7.57(1H，d，J＝7.7Hz)，7.75(1H，s)，7.90(1H，d，J＝7.0Hz)，8.03(1H，s)，12.31(1H,bs)實施例2385-[1-(1S，5S，2-蒎烯-10-基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例237的5-[1-(1S，5S，2-蒎烯-10-基)吲哚基-3-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮2.50克，與實施例3的方法同樣操作，得到5-[1-(1S，5S，2-蒎烯-10-基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色非晶體2.10克，收率83％。
IR(KBr)cm-11750、1690、1460、1330、1150、740NMR(DMSO-d6)δ0.5～0.7(3H，m)，1.0～1.1(1H，m)，1.16(3H，s)，1.9～2.1(2H，m)，2.1～2.4(3H，m)，3.2～3.5(2H，m)，4.64(2H，s)，4.8～5.0(1H，m)，5.2～5.3(1H，m)，7.00(1H，t，J＝7.0Hz)，7.11(1H，t，J＝7.0Hz)，7.17(1H，s)，7.39(1H，d，J＝7.0Hz)，7.55(1H，d，J＝7.0Hz)，11.92(1H，bs)
實施例2391-(4-甲基-3-戊烯基)吲哚基-3-甲醛的合成
使用5-溴-2-甲基-2-戊烯2.52克，以吲哚基-3-甲醛2.00克為原料，與實施例1的方法同樣操作，得到1-(4-甲基-3-戊烯基)吲哚-3-甲醛的無色晶體3.06克，收率98％。
NMR(CDCl3)δ1.40(3H，s)，1.67(3H，s)，2.55(2H，q，J＝7.0Hz)，4.15(2H，t，J＝7.0Hz)，5.0～5.2(1H，m)，7.2～7.4(3H，m)，7.67(1H，s)，8.2～8.4(1H，m)，9.99(1H，s)實施例2405-[1-(4-甲基-3-戊烯基)吲哚基-3-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例239的1-(4-甲基-3-戊烯基)吲哚基-3-甲醛3.00克，與實施例2的方法同樣操作，得到5-[1-(4-甲基-3-戊烯基)吲哚基-3-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色晶體3.80克，收率88％。
IR(KBr)cm-11740、1680、1600、1340、1320、1160、740NMR(DMSO-d6)δ1.29(3H，s)，1.59(3H，s)，2.49(2H，q，J＝7.0Hz)，4.30(2H，t，J＝7.0Hz)，5.1～5.2(1H，m)，7.1～7.4(2H，m)，7.6(1H，d，J＝8.1Hz)，7.72(1H，s)，7.89(1H，d，J＝7.3Hz)，8.03(1H，s)，12.30(1H，bs)實施例2415-[1-(4-甲基-3-戊烯基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例240的5-[1-(4-甲基-3-戊烯基)吲哚基-3-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮3.75克與實施例3的方法同樣操作，得到5-[1-(4-甲基-3-戊烯基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色油狀物3.28克，收率87％。IR(KBr)cm-11750、1690、1470、1330、1150、740NMR(DMSO-d6)δ1.37(3H，s)，1.60(3H，s)，2.37(2H，q，J＝7.0Hz)，3.26(1H，dd，J＝15.0Hz，9.2Hz)，3.47(1H，dd，J＝15.0Hz，4.0Hz)4.11(2H，t，J＝7.0Hz)，4.90(1H，dd，J＝9.2Hz，4.0Hz)，5.0～5.2(1H，m)，7.01(1H，t，J＝7.0Hz)，7.13(1H，t，J＝7.7Hz)，7.20(1H，s)，7.42(1H，d，J＝7.7Hz)，7.55(1H，d，J＝
7.0Hz)，11.95(1H，bs)實施例2421-(3-三氟甲基芐基)吲哚基-3-甲醛的合成
使用(3-三氟甲基芐基)甲磺酸酯3.68克，以吲哚基-3-甲醛2.00克為原料，與實施例1的方法同樣操作，得到1-(3-三氟甲基芐基)吲哚基-3-甲醛的淡黃色晶體3.98克，收率95％。
NMR(CDCl3)δ5.42(2H，s)，7.2～7.4(4H，m)，7.4～7.7(3H，m)，7.73(1H，s)，8.3～8.4(1H，m)，10.03(1H，s)實施例2435-[1-(3-三氟甲基芐基)吲哚基-3-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例242的1-(3-三氟甲基芐基)吲哚基-3-甲醛3.90克，與實施例2的方法同樣操作，得到5-[1-(3-三氟甲基芐基)吲哚基-3-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色晶體4.60克，收率89％。IR(KBr)cm-11730、1680、1590、1520、1320、1160、1120、740NMR(DMSO-d6)δ5.70(2H，s)，7.2～7.3(2H，m)，7.5～7.7(4H，m)，7.76(1H，s)，7.93(1H，d，J＝6.6Hz)，8.05(2H，s)，12.33(1H，bs)實施例2445-[1-(3-三氟甲基芐基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例243的5-[1-(3-三氟甲基芐基)吲哚基-3-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮4.50克，與實施例3的方法同樣操作，得到5-[1-(3-三氟甲基芐基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色晶體3.80克，收率84％。
IR(KBr)cm-11750、1690、1470、1330、1160、1120、740NMR(DMSO-d6)δ3.3～3.6(2H，m)，4.94(1H，dd，J＝8.4Hz，4.4Hz)，5.52(2H，s)，7.0～7.2(2H，m)，7.3～7.6(7H，m)，11.98(1H，bs)實施例245(4-氟芐基)吲哚基-3-甲醛的合成
使用4-氟芐基溴2.74克，以吲哚基-3-甲醛2.00克為原料，與實施例1的方法同樣操作，得到(4-氟芐基)吲哚基-3-甲醛的無色晶體3.18克，收率91％。
NMR(CDCl3)δ5.33(2H，s)，7.0～7.2(4H，m)，7.2～7.4(3H，m)7.69(1H，s)，8.3～8.4(1H，m)，10.00(1H，s)實施例2465-[1-(4-氟芐基)吲哚基-3-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例245的(4-氟芐基)吲哚基-3-甲醛3.10克，與實施例2的方法同樣操作，得到5-[1-(4-氟芐基)吲哚基-3-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色晶體4.22克，收率98％。
IR(KBr)cm-11730、1680、1600、1520、1340、1310、1180、740NMR(DMSO-d6)δ5.58(2H，s)，7.1～7.4(6H，m)，7.57(1H，d，J＝6.6Hz)，7.9～8.0(1H，m)，8.01(1H，s)，8.05(1H，s)，12.33(1H，bs)
實施例2475-[1-(4-氟芐基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例246的5-[1-(4-氟芐基)吲哚基-3-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮4.20克，與實施例3的方法同樣操作，得到5-[1-(4-氟芐基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色晶體2.75克，收率65％。
IR(KBr)cm-11750、1690、1510、1470、1340、1160、740NMR(DMSO-d6)δ3.3～3.4(1H，m)，3.47(1H，dd，J＝14.7Hz，4.4Hz)，4.92(1H，dd，J＝8.4Hz，4.4Hz)，5.38(2H，s)，7.0～7.3(6H，m)，7.3～7.4(2H，m)，7.58(1H，d，J＝7.0Hz)，11.94(1H，bs)實施例2481-(2，5-二氟芐基)吲哚基-3-甲醛的合成
使用2，5-二氟芐基溴3.06克，以吲哚基-3-甲醛2.00克為原料，與實施例1的方法同樣操作，得到1-(2，5-二氟芐基)吲哚基-3-甲醛的淡黃色晶體3.46克，收率93％。
NMR(CDCl3)δ5.37(2H，s)，6.6～6.7(1H，m)，6.9～7.2(2H，m)，7.3～7.4(3H，m)，7.76(1H，s)，8.3～8.4(1H，m)，10.02(1H，s)實施例2495-[1-(2，5-二氟芐基)吲哚基-3-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例248的1-(2，5-二氟芐基)吲哚基-3-甲醛3.40克，與實施例2的方法同樣操作，得到5-[1-(2，5-二氟芐基)吲哚基-3-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色晶體4.41克，收率95％。
IR(KBr)cm-11740、1690、1590、1340、1320、1180、740NMR(DMSO-d6)δ5.65(2H，s)，7.0～7.1(1H，m)，7.1～7.4(4H，m)，7.60(1H，d，J＝7.3Hz)，7.9～8.0(1H，m)，7.95(1H，s)，8.05(1H，s)，12.37(1H，bs)實施例2505-[1-(2，5-二氟芐基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例249的5-[1-(2，5-二氟芐基)吲哚基-3-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮4.40克，與實施例3的方法同樣操作，得到5-[1-(2，5-二氟芐基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色晶體2.92克，收率66％。
IR(KBr)cm-11740、1690、1490、1330、1160、740NMR(DMSO-d6)δ3.2～3.4(1H，m)，3.49(1H，dd，J＝14.6Hz，4.4Hz)，4.93(1H，dd，J＝8.8Hz，4.4Hz)，5.45(2H，s)，6.6～6.8(1H，m)，7.0～7.3(4H，m)，7.35(1H，s)，7.41(1，d，J＝7.7Hz)，7.69(1H，d，J＝7.7Hz)，11.96(1H，bs)實施例2511-(4-氯芐基)吲哚基-3-甲醛的合成
使用4-氯芐基溴2.98克，以吲哚基-3-甲醛2.00克為原料，與實施例1的方法同樣操作，得到1-(4-氯芐基)吲哚基-3-甲醛的淡黃色晶體3.42克，收率92％。NMR(CDCl3)δ5.32(2H，s)，7.09(2H，d，J＝8.4Hz)，7.2～7.4(5Hm)，7.69(1H，s)，8.3～8.4(1H，m)，10.05(1H，s)實施例2525-[1-(4-氯芐基)吲哚基-3-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例251的1-(4-氯芐基)吲哚基-3-甲醛3.40克，與實施例2的方法同樣操作，得到5-[1-(4-氯芐基)吲哚基-3-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色晶體4.57克，收率98％。
IR(KBr)cm-11730、1680、1590、1520、1340、1320、1170NMR(DMSO-d6)δ5.59(2H，s)，7.2～7.4(6H，m)，7.5～7.6(1H，m)，7.9～8.0(1H，m)，8.01(1H，s)，8.05(1H，s)，12.33(1H，bs)實施例2535-[1-(4-氯芐基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例252的5-[1-(4-氯芐基)吲哚基-3-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮4.50克，與實施例3的方法同樣操作，得到5-[1-(4-氯芐基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色晶體2.95克，收率65％。IR(KBr)cm-11750、1690、1490、1460、1330、1150、740NMR(DMSO-d6)δ3.3～3.5(2H，m)，4.93(1H，dd，J＝7.9Hz，4.0Hz)，5.40(2H，s)，7.0～7.2(4H，m)，7.3～7.4(4H，m)，7.59(1H，d，J＝7.3Hz)，11.97(1H，bs)實施例2541-(4-硝芐基)吲哚基-3-甲醛的合成
使用4-硝芐基溴5.96克，以吲哚基-3-甲醛2.00克為原料與實施例7的方法同樣操作，得到1-(4-硝芐基)吲哚基-3-甲醛的淡褐色晶體2.38克，收率62％。
NMR(CDCl3)δ5.50(2H，s)，7.1～7.4(3H，m)，7.28(2H，s，J＝8.8Hz)，7.77(1H，s)，8.19(2H，d，J＝8.8Hz)，8.3～8.4(1H，m)，10.05(1H，s)實施例2555-[1-(4-硝芐基)吲哚基-3-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例254的1-(4-硝芐基)吲哚基-3-甲醛2.30克，與實施例2的方法同樣操作，得到5-[1-(4-硝芐基)吲哚基-3-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色晶體2.92克，收率94％。
IR(KBr)cm-11730、1680、1600、1520、1340、1170、740NMR(DMSO-d6)δ5.78(2H，s)，7.1～7.3(2H，m)，7.47(2H，d，J＝8.8Hz)，7.5～7.6(1H，m)，7.9～8.0(1H，m)，8.07(1H，s)，8.08(1H，s)，8.20(2H，d，J＝8.8Hz，12.36(1H，bs)實施例2565-[1-(4-氨基芐基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例255的5-[1-(4-硝芐基)吲哚基-3-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮2.90克，與實施例6的方法同樣操作，得到5-[1-(4-氨基芐基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色晶體1.98克，收率74％。
IR(KBr)cm-11690、1620、1510、1330、1160、740NMR(DMSO-d6)δ3.28(1H，dd，J＝14.7Hz，8.8Hz)，3.45(1H，dd，J＝14.7Hz，4.0Hz)，4.90(1H，dd，J＝8.8Hz，4.0Hz)，5.14(2H，s)，6.46(2H，d，J＝8.2Hz)，6.88(2H，d，J＝8.2Hz)，6.9～7.1(2H，m)，7.28(1H，s)，7.40(1H，d，J＝8.1Hz)，7.55(1H，d，J＝7.7Hz)實施例2571-苯甲酰甲基吲哚基-3-甲醛的合成
使用溴乙酰苯2.88克，以吲哚基-3-甲醛2.00克為原料，與實施例1的方法同樣操作，得到1-苯甲酰甲基吲哚-3-甲醛的淡黃色晶體2.06克，收率57％。
NMR(DMSO-d6)δ6.09(2H，s)，7.2～7.3(2H，m)，7.5～7.8(4H，m)，8.0～8.2(3H，m)，8.26(1H，s)，9.96(1H，s)實施例2585-(1-苯甲酰甲基吲哚基-3-基)亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例257的1-苯甲酰甲基吲哚基-3-甲醛2.00克，與實施例2的方法同樣操作，得到5-(1-苯甲酰甲基吲哚基-3-基)亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的的黃色晶體2.28克，收率83％。IR(KBr)cm-11710、1670、1580、1520、4340、1320、1190、740NMR(DMSO-d6)δ6.10(2H，s)，7.1～7.3(2H，m)，7.5～7.8(4H，m)，7.86(1H，s)，7.9～8.0(1H，m)，8.0～8.2(3H，m)，12.28(1H，bs)實施例2595-(1-苯甲酰甲基吲哚基-3-基)甲基-2，4-噻吩烷二酮的合成
使用實施例258的5-(1-苯甲酰甲基吲哚基-3-基)亞甲基-2，4-噻唑烷二酮2.20克，與實施例6的方法同樣操作，得到5-(1-苯甲酰甲基吲哚基-3-基)甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色晶體1.56克，收率71％。IR(KBr)cm-11750、1700、1650、1460、1340、1220、1160、750NMR(DMSO-d6)δ3.30(1H，dd，J＝14.7Hz，9.2Hz)，3.52(1H，dd，J＝14.7Hz，4.0Hz)，4.93(1H，dd，J＝9.2Hz，4.0Hz)，5.87(2H，s)，7.0～7.2(2H，m)，7.22(1H，s)，7.3～7.4(1H，m)，7.5～7.8(3H，m)，8.0～8.2(2H，m)，11.98(1H，bs)實施例2601-二苯甲基吲哚基-3-甲醛的合成
使用吲哚-3-甲醛870毫克，用二苯甲基氯代替芐基溴，與實施例1的方法同樣操作，得到1-二苯甲基吲哚基-3-甲醛的褐色晶體852毫克，收率46％。
NMR(CDCl3)δ6.84(1H，s)，7.0～7.4(14H，m)，8.33(1H，dd，J＝7.3Hz，1.4Hz)，9.91(1H，s)實施例2615-[1-(二苯甲基)吲哚基-3-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例260的1-二苯甲基吲哚基-3-甲醛827毫克，與實施例2的方法同樣操作，得到5-[1-(二苯甲基)吲哚基-3-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色晶體694毫克，收率64％。
IR(KBr)cm-11730、1680、1590、1520NMR(DMSO-d6)δ7.1～7.5(15H，m)，7.96(1H，dd，J＝6.2Hz，2.9Hz)，8.04(1H，s)，12.32(1H，bs)實施例2625-[1-(二苯甲基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例261的5-[1-(二苯甲基)吲哚基-3-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮411毫克，與實施例3的方法同樣操作，得到5-[1-(二苯甲基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色非晶本335毫克，收率81％。
IR(KBr)cm-11750、1690、1460、1310NMR(CDCl3)δ3.25(1H，dd，J＝14.6Hz，9.5Hz)，3.63(1H，dd，J＝14.6Hz，3.7Hz)，4.60(1H，dd，J＝9.5Hz，3.7Hz)，6.74(1H，s)，6.80(1H，s)，7.0～7.4(13H，m)，7.62(1H，dd，J＝6.0Hz，2.8Hz)，8.20(1H，bs)實施例2631-(4-芐氧芐基)吲哚基-3-甲醛的合成
使用吲哚基-3-甲醛435毫克，用4-芐氧芐基甲磺酸酯代替芐基溴，與實施例1的方法同樣操作，得到1-(4-芐氧芐基)吲哚-3-甲醛的無色晶體626毫克，收率61％。NMR(CDCl3)δ5.04(2H，s)，5.27(2H，s)，6.95(2H，d，J＝8.4Hz)，7.14(2H，d，J＝8.4Hz)，7.2～7.5(8H，m)，7.66(1H，s)，8.2～8.4(1H，m)，9.98(1H，s)實施例2645-[1-(4-芐氧芐基)吲哚基-3-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例263的1-(4-芐氧芐基)吲哚基-3-甲醛612毫克，與實施例2的方法同樣操作，得到5-[1-(4-芐氧芐基)吲哚基-3-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色晶體492毫克，收率62％。IR(KBr)cm-11740、1680、1590、1520NMR(DMSO-d6)δ5.05(2H，s)，5.49(2H，s)，6.97(2H，d，J＝8.4Hz)，7.1～7.5(9H，m)，7.58(1H，dd，J＝7.0Hz，1.5Hz)，7.91(1H，dd，J＝7.0Hz，1.5Hz)，7.97(1H，s)，8.04(1H，s)，12.31(1H，bs)
實施例2655-[1-(4-芐氧芐基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例264的5-[1-(4-芐氧芐基)吲哚基-3-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮478毫克，與實施例6的方法同樣操作，得到5-[1-(4-芐氧芐基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的淡黃色晶體288毫克，收率60％。IR(KBr)cm-11740、1680、1510、1240NMR(DMSO-d6)δ3.31(1H，dd，J＝14.6Hz，8.4Hz)，3.47(1H，dd，J＝14.6Hz，4.0Hz)，4.92(1H，dd，J＝8.4Hz，4.0Hz)，5.03(2H，s)，5.30(2H，s)，6.92(2H，d，J＝8.8Hz)，7.0～7.2(4H，m)，7.2～7.4(7H，m)，7.57(1H，d，J＝7.3Hz)，11.94(1H，bs)實施例2665-[1-(2-丁炔基)吲哚基-3-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用吲哚-3-甲醛2.00克代替吲哚基-4-甲醛，用2-丁炔基甲磺酸酯2.44克代替芐基溴，與實施例1的方法同樣操作，得到4.18克殘渣。
使用該殘渣，與實施例2的方法同樣操作，得到5-[1-(2-丁炔基)吲哚基-3-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色晶體2.47克，收率64％。IR(KBr)cm-11740、1680、1590、1520、1340NMR(DMSO-d6)δ1.81(3H，s)，5.20(2H，s)，7.2～7.4(2H，m)，7.6～7.7(1H，m)，7.84，7.9～8.0(合計3H，s，m)，8.02(1H，s)，12.33(1H，bs)實施例2675-[1-(2-丁炔基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例266的5-[1-(2-丁炔基)吲哚基-3-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮2.00克，與實施例3的方法同樣操作，得到5-[1-(2-丁炔基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的淡黃色晶體1.82克，收率90％。
IR(KBr)cm-11750、1710、1680、740NMR(DMSO-d6)δ1.78(3H，s)，3.2～3.6(2H，m)，4.8～5.0，4.98(合計3H，m，s)，7.0～7.2(2H，m)，7.27(1H，s)，7.4～7.7(2H，m)，11.98(1H，bs)實施例268
5-[1-(3-甲氧芐基)吲哚基-3-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用吲哚基-3-甲醛2.00克代替吲哚基-4-甲醛，用3-甲氧芐基氯2.72克代替芐基溴，與實施例1和2的方法同樣操作，得到5-[1-(3-甲氧芐基)吲哚基-3-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色晶體3.82克，收率76％。
IR(KBr)cm-11730、1680、1590、1340、1310、740NMR(DMSO-d6)δ3.71(3H，s)，5.55(2H，s)，6.7～6.9(3H，m)，7.2～7.4(3H，m)，7.5～7.6(1H，m)，7.9～8.0(1H，m)，7.99(1H，s)，8.05(1H，s)，12.31(1H，bs)實施例2695-[1-(3-甲氧芐基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例268的5-[1-(3-甲氧芐基)吲哚基-3-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮2.00克，與實施例3的方法同樣操作，得到5-[1-(3-甲氧芐基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑二酮的淡黃色晶體1.52克，收率76％。IR(KBr)cm-11750、1690、1460、740NMR(DMSO-d6)δ3.2～3.6(2H，m)，3.68(3H，s)，4.93(1H，dd，J＝4.0Hz， 8.6Hz)，5.35(2H，s)，6.6～6.9(3H，m)，7.0～7.3(4H，m)，7.3～7.5，7.37(合計2H，m，s)，7.5～7.7(1H，m)，11.95(1H，bs)實施例2705-{1-[4-(三氟甲基)芐基]吲哚基-3-基}亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
用吲哚基-3-甲醛2.00克代替吲哚基-4-甲醛，用4-(三氟甲基)芐基甲磺酸酯4.16克代替芐基溴，與實施例1和2的方法同樣操作，得到5-{1-[4-(三氟甲基)芐基]吲哚基-3-基}亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色晶體2.57克，收率46％。IR(KBr)cm-11740、1680、1600、1320NMR(DMSO-d6)δ5.72(2H，s)，7.2～7.3(2H，m)，7.4～7.6(3H，m)，7.71(2H，dd，J＝8.1Hz，8.1Hz)，7.9～8.0(1H，m)，8.04，8.05(合計2H，s，s)實施例271
5-{1-[4-(三氟甲基)芐基]吲哚基-3-基}甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例270的5-{1-[4-(三氟甲基)芐基]吲哚基-3-基}亞甲基-2，4-噻唑烷二酮2.00克，與實施例3的方法同樣操作，得到5-{1-[4-(三氟甲基)芐基]吲哚基-3-基}甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色晶體1，21克，收率60％。IR(KBr)cm-11750、1690、1330、1160、1120、1060、740NMR(DMSO-d6)δ3.2～3.5(2H，m)，4.8～5.0(1H，m)，5.55(2H，s)，7.0～7.2(2H，m)，7.2～7.5(4H，m)，7.6～7.8(3H，m)，11.95(1H，bs)實施例2725-[1-(3-氟芐基)吲哚基-3-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
用吲哚基-3-甲醛2.00克代替吲哚基-4-甲醛，用3-氟芐基溴3.12克代替芐基溴，與實施例1和2的方法同樣操作，得到5-[1-(3-氟芐基)吲哚基-3-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色晶體3.57克，收率74％。IR(KBr)cm-11730、1680、1590、1340、1320、740NMR(DMSO-d6)δ5.61(2H，s)，7.0～7.4(6H，m)，7.5～7.6(1H，m)，7.9～8.0(1H，m)，8.02(1H，s)，8.04(1H，s)實施例2735-[1-(3-氟芐基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例272的5-[1-(3-氟芐基)吲哚基-3-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮2.00克，與實施例3的方法同樣操作，得到5-[1-(3-氟芐基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的淡黃色晶體1.19克，收率59％。IR(KBr)cm-11750、1690、1330、740NMR(DMSO-d6)δ3.2～3.6(2H，m)，4.94(1H，dd，J＝4.4Hz，8.4Hz)，5.42(2H，s)，6.8～7.2(5H，m)，7.2～7.5(3H，m)，7.59(1H，d，J＝7.3Hz)，11.97(1H，bs)實施例2745-[1-(3，5-二氟芐基)吲哚基-3-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
用吲哚基-3-甲醛2.00克代替吲哚基-4-甲醛，用3，5-二氟芐基溴3.42克代替芐基溴，與實施例1和2的方法同樣操作，得到5-[1-(3，5-二氟芐基)吲哚基-3-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色晶體3.00克，收率59％。IR(KBr)cm-11730、1680、1600、740NMR(DMSO-d6)δ5.63(2H，s)，6.9～7.4(5H，m)，7.5～7.7(1H，m)，7.9～8.0(1H，m)，8.05(2H，s)，12.31(1H，bs)實施例2755-[1-(3，5-二氟芐基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例274的5-[1-(3，5-二氟芐基)吲哚基-3-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮2.00克，與實施例3的方法同樣操作，得到5-[1-(3，5-二氟芐基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色非晶體1.00克，收率50％。IR(KBr)cm-11750、1700、1620、1600、1120、740NMR(DMSO-d6)δ3.2～3.7(2H，m)，4.8～5.1(1H，m)，5.48(2H，s)，6.7～7.7(8H，m)，11.95(1H，bs)實施例2765-{1-[2，4-雙(三氟甲基)芐基]吲哚基-3-基}亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
用吲哚基-3-甲醛2.00克代替吲哚基-4-甲醛，用2，4-二(三氟甲基)芐基溴4.90克代替芐基溴，與實施例1和2的方法同樣操作，得到5-{1-[2，4-雙(三氟甲基)芐基]吲哚基-3-基}亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色晶體3.88克，收率60％。IR(KBr)cm-11740、1680、1600、1340、1130、740NMR(DMSO-d6)δ5.92(2H，s)，6.68(1H，d，J＝8.4Hz)，7.26，7.28(合計3H，s，s)，7.9～8.2，8.05，8.10(合計5H，m，s，s)，12.39(1H，bs)實施例2775-{1-[2.4-雙(三氟甲基)芐基]吲哚基-3-基}甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例276的5-{1-[2，4-雙(三氟甲基)芐基]吲哚基-3-基}亞甲基-2，4-噻唑烷二酮2.00克，與實施例6的方法同樣操作，得到5-{1-[2，4-雙(三氟甲基)芐基1吲哚基-3-基}甲基-2，4-噻唑烷二酮的無色晶體1.45克，收率72％。
IR(KBr)cm-11760、1680、1340、1280、1180、1170、1130、750NMR(DMSO-d6)δ3.3～3.6(2H，m)，4.95(1H，dd，J＝4.8Hz，7.3Hz)，5.72(2H，s)，6.47(1H，d，J＝8.1Hz)，7.0～7.3(3H，m)，7.40(1H，s)，7.6～7.7(1H，m)，7.85(1H，d，J＝8.1Hz)，8.09(1H，s)，11.93(1H，bs)實施例2785-[1-(2-吡啶甲基)吲哚基-3-基]亞甲基-2，4-噻唑二酮的合成
使用吲哚基-3-甲醛2.00克和2-吡啶甲基氯鹽酸鹽2.72克代替吲哚基-4-甲醛，與實施例4和實施例2的方法同樣操作，得到5-[1-(2-吡啶甲基)吲哚基-3-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的淡黃色晶體3.94克，收率85％。
IR(KBr)cm-11690、1600、1340、1180NMR(DMSO-d6)δ5.68(2H，s)，7.1～7.3(4H，m)，7.4～7.6(1H，m)，7.7～7.8(1H，m)，7.9～8.0(1H，m)，7.99(1H，s)，8.06(1H，s)，8.5～8.6(1H，m)，12.32(1H，bs)實施例2795-[1-(2-吡啶甲基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例278的5-[1-(2-吡啶甲基)吲哚基-3-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮2.00克，與實施例6的方法同樣操作，得到5-[1-(2-吡啶甲基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的無色晶體1.37克，收率68％。
IR(KBr)cm-11700、1600、1460、1330、1160、740NMR(DMSO-d6)δ3.2～3.4(1H，m)，3.48(1H，dd，J＝12.5Hz，4.4Hz)，4.92(1H，dd，J＝4.4Hz，8.4Hz)，5.48(2H，s)，6.80(1H，d，J＝7.7Hz)，7.0～7.2(2H，m)，7.2～7.3(1H，m)，7.3～7.5，7.38(合計2H，m，s)，7.5～7.8(2H，m)，8.5～8.6(1H，m)，11.95(1H，bs)
實施例2805-[1-(3-甲基芐基)吲哚基-3-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
用吲哚基-3-甲醛2.00克代替吲哚基-4-甲醛，用3-甲基芐基溴3.06克代替芐基溴，與實施例1和2的方法同樣操作，得到5-[1-(3-甲基芐基)吲哚基-3-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色晶體3.45克，收率72％。IR(KBr)cm-11730、1680、1600、1340、1320NMR(DMSO-d6)δ2.25(3H，s)，5.54(2H，s)，7.0～7.4(6H，m)，7.5～7.6(1H，m)，7.9～8.0(1H，m)，7.98(1H，s)，8.05(1H，s)，12.31(1H，bs)實施例2815-[1-(3-甲基芐基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例280的5-[1-(3-甲基芐基)吲哚基-3-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮2.00克，與實施例6的方法同樣操作，得到5-[1-(3-甲基芐基)吲哚-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的淡黃色非晶體0.88克，收率44％。IR(KBr)cm-11750、1690、1460、740NMR(CDCl3)δ2.29(3H，s)，3.30(1H，dd，J＝9.5Hz，14.6Hz)，3.69(1H，dd，J＝14.6Hz，3.7Hz)，4.62(1H，dd，J＝3.7Hz，9.5Hz)，5.23(2H，s)，6.8～7.0(2H，m)，7.0～7.3(6H，m)，7.5～7.7(1H，m)，8.53(1H，bs)實施例2825-[1-(3-氰芐基)吲哚基-3-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
用吲哚基-3-甲醛2.00克代替吲哚基-4-甲醛，用3-氰芐基溴3.24克代替芐基溴，與實施例1和2的方法同樣操作，得到5-[1-(3-氰芐基)吲哚基-3-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的橙色晶體3.95克，收率80％。IR(KBr)cm-11730、1680、1600、1520、1350、740NMR(DMSO-d6)δ5.66(2H，s)，7.2～7.4(2H，m)，7.5～7.7(3H，m)，7.7～8.0(3H，m)，8.06，8.06(合計2H，s，s)，12.35(1H，bs)實施例283
5-[1-(3-氰芐基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例282的5-[1-(3-氰芐基)吲哚基-3-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮2.00克，與實施例6的方法同樣操作，得到5-[1-(3-氰芐基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的淡黃色非晶體0.90克，收率45％。IR(KBr)cm-11750、1700、1330、740NMR(CDCl3)δ3.37(1H，dd，J＝9.2Hz，14.6Hz)，3.68(1H，dd，J＝14.6Hz，3.4Hz)，4.65(1H，dd，J＝3.4Hz，9.2Hz)，5.33(2H，s)，7.05(1H，s)，7.1～7.3(4H，m)，7.3～7.5(2H，m)，7.5～7.7(2H，m)，8.28(1H，bs)實施例2845-[1-(4-氰芐基)吲哚基-3-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
用吲哚基-3-甲醛2.00克代替吲哚基-4-甲醛，用4-氰芐基溴3.24克代替芐基溴，與實施例1和2的方法同樣操作，得到5-[1-(4-氰芐基)吲哚基-3-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的橙色晶體3.31克，收率67％。IR(KBr)cm-11730、1680、1590、1520、1340、1320、740NMR(DMSO-d6)δ5.71(2H，s)，7.2～7.6(5H，m)，7.7～8.0(3H，m)，8.05，8.05(合計2H，s，s)，12.32(1H，bs)實施例2855-[1-(4-氰芐基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例284的5-[1-(4-氰芐基)吲哚基-3-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮2.00克，與實施例6的方法同樣操作，得到5-[1-(4-氰芐基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的淡黃色非晶體1.02克，收率51％。IR(KBr)cm-11750、1700、1460、740NMR(CDCl3)δ3.38(1H，dd，J＝9.2Hz，14.8Hz)，3.67(1H，dd，J＝14.8Hz，4.0Hz)，4.65(1H，dd，J＝4.0Hz，9.2Hz)，5.36(2H，s)，7.0～7.3(6H，m)，7.5～7.7(3H，m)，8.27(1H，bs)實施例2861-芐基吲哚基-3-甲醛的合成
用吲哚基-3-甲醛2.00克代替吲哚基-4-甲醛，與實施例1的方法同樣操作，得到1-芐基吲哚-3-甲醛的褐色晶體3.04克，收率94％。NMR(CDCl3)δ5.31(2H，s)，7.0～7.4(4H，m)，7.66(1H，s)，8.2～8.4(1H，m)，9.96(1H，s)實施例2875-(1-芐基吲哚基-3-基)亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例286的1-芐基吲哚基-3-甲醛3.00克，與實施例2的方法同樣操作，得到5-(1-芐基吲哚基-3-基)亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色晶體3.91克，收率92％。
IR(KBr)cm-11720、1670、1600、1520、1340、1320、1300、1170、1150NMR(DMSO-d6)δ5.59(2H，s)，7.1～7.4(7H，m)，7.5～7.6(1H，m)，7.8～7.9(1H，m)，8.00(1H，s)，8.06(1H，s)，12.35(1H，bs)
實施例2885-(1-芐基吲哚基-3-基)甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例287的5-(1-芐基吲哚基-3-基)亞甲基-2，4-噻唑烷二酮3.00克，與實施例3的方法同樣操作，得到5-(1-芐基吲哚基-3-基)甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色非晶體1.88克，收率62％。
IR(KBr)cm-11750、1690、1330、1150、740NMR(CDCl3)δ3.19(1H，dd，J＝9.9Hz，14.7Hz)，3.64(1H，dd，J＝14.7Hz，4.8Hz)，4.53(1H，dd，J＝4.8Hz，9.9Hz)，5.16(2H，s)，6.8～7.4(8H，m)，7.59(2H，d，J＝6.6Hz)實施例2891-苯乙基吲哚基-3-甲醛的合成
用吲哚基-3-甲醛2.00克和2-苯乙基溴2.35克代替吲哚基-4-甲醛，與實施例7的方法同樣操作，得到1-苯乙基吲哚基-3-甲醛的褐色油狀物3.34克，收率97％。
NMR(CDCl3)δ3.12(2H，t，J＝7.0Hz)，4.36(2H，t，J＝7.0Hz)，6.9～7.1(2H，m)，7.2～7.4(7H，m)，8.2～8.4(1H，m)，9.85(1H，s)實施例2905-(1-苯乙基吲哚基-3-基)亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例289的1-苯乙基吲哚基-3-甲醛3.00克，與實施例2的方法同樣操作，得到5-(1-苯乙基吲哚基-3-基)亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色晶體3.73克，收率89％。IR(KBr)cm-11740、1680、1590、1520、1350、1320、1230、1170、740NMR(DMSO-d6)δ3.10(2H，t，J＝7.0Hz)，4.52(2H，t，J＝7.0Hz)，7.1～7.4(7H，m)，7.61(1H，s)，7.64(1H，d，J＝7.3Hz)，7.88(1H，d，J＝7.3Hz)，8.00(1H，s)，12.30(1H，bs)
實施例2915-(1-苯乙基吲哚基-3-基)甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例290的5-(1-苯乙基吲哚基-3-基)亞甲基-2，4-噻唑烷二酮3.00克，與實施例3的方法同樣操作，得到5-(1-苯乙基吲哚基-3-基)甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色晶體2.79克，收率92％。
IR(KBr)cm-11750、1700、1460、1340、1160、740、700NMR(DMSO-d6)δ3.00(2H，t，J＝7.0Hz)，3.16(1H，dd，J＝10.0Hz，14.4Hz)，3.48(1H，dd，J＝14.4Hz，4.0Hz)，4.36(2H，t，J＝7.0Hz)，4.76(1H，dd，J＝4.0Hz，10.0Hz)，6.9～7.7(10H，m)實施例2921-苯磺?；胚峄?3-甲醛的合成
使用吲哚基-3-甲醛870毫克，與實施例17的方法同樣操作，得到1-苯磺?；胚峄?3-甲醛的淡褐色晶體1.63克，收率95％。
NMR(CDCl3)δ7.3～7.7(5H，m)，7.9～8.1(3H，m)，8.2～8.3(1H，m)，8.24(1H，s)，10.10(1H，s)實施例2935-[1-(苯磺?；?吲哚基-3-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例292的1-苯磺?；胚峄?3-甲醛1.43克，與實施例2的方法同樣操作，得到5-[1-(苯磺?；?吲哚基-3-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的淡黃色晶體1.80克，收率94％。
IR(KBr)cm-11740、1680、1610、1450NMR(DMSO-d6)δ7.3～7.5(2H，m)，7.6～7.8(3H，m)，7.8～8.1(4H，m)，8.1～8.2(2H，m)，12.6(1H，bs)實施例2945-[1-(苯磺?；?吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例293的5-[1-(苯磺?；?吲哚基-3-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮400毫克，與實施例6的方法同樣操作，得到5-[1-(苯磺酰基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的淡黃色晶體300毫克，收率75％。
IR(KBr)cm-11760、1700、1690、1450NMR(CDCl3)δ3.28(1H，dd，J＝15.0Hz，9.1Hz)，3.58(1H，dd，J＝15.0Hz，3.8Hz)，4.59(1H，dd，J＝9.1Hz，3.8Hz)，7.2～7.6(7H，m)，7.7～7.9(2H，m)，7.99(1H，d，J＝7.7Hz)，8.37(1H，bs)實施例2951-(4-氟苯磺?；?吲哚基-3-甲醛的合成
使用吲哚-3-甲醛870毫克，用4-氟苯磺?；却姹交酋；?，與實施例17的方法同樣操作，得到1-(4-氟苯磺?；?吲哚基-3-甲醛的褐色晶體1.73克，收率95％。NMR(CDCl3)δ7.1～7.3(2H，m)，7.3～7.5(2H，m)，7.9～8.1(3H，m)，8.2～8.3(1H，m)，8.21(1H，s)，10.10(1H，s)實施例2965-[1-(4-氟苯磺?；?吲哚基-3-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例295的1-(4-氟苯磺酰基)吲哚基-3-甲醛1.52克，與實施例2的方法同樣操作，得到5-[1-(4-氟苯磺?；?吲哚基-3-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的淡黃色晶體1.35克，收率66％。IR(KBr)cm-11740、1690、1610、1180NMR(DMSO-d6)δ7.3～7.6(4H，m)，7.8～8.1(4H，m)，8.1～8.3(2H，m)，12.66(1H，bs)實施例2975-[1-(4-氟苯磺?；?吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例296的5-[1-(4-氟苯磺?；?吲哚基-3-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮500毫克，與實施例6的方法同樣操作，得到5-[1-(4-氟苯磺?；?吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的淡黃色晶體370毫克，收率74％。IR(KBr)cm-11750、1690、1380、1180NMR(DMSO-d6)δ3.32(1H，dd，J＝7.7Hz，7.0Hz)，3.45(1H，dd，J＝7.0Hz，5.1Hz)，5.01(1H，dd，J＝7.7Hz，5.1Hz)，7.2～7.5(4H，m)，7.5～7.7(2H，m)，7.8～8.1(3H，m)，12.01(1H，bs)實施例2981-苯乙基吲哚基-2-羧酸乙酯的合成
在吲哚基-2-羧酸乙酯2.00克、碳酸鉀3.51克中加入乙腈40毫升并攪拌。向該混合液中添加2-苯乙基溴2.35克，在80℃下攪拌24小時。
過濾反應溶液，減壓餾去溶劑得到殘渣3.75克。用硅膠柱色譜(己烷∶乙酸乙酯＝24∶1-19∶1)精制，得到1-苯乙基吲哚基-2-羧酸乙酯的無色晶體1.60克，收率52％。NMR(CDCl3)δ1.40(3H，t，J＝7.1Hz)，3.06(2H，t，J＝7.8Hz)，4.36(2H，q，J＝7.1Hz)，4.77(2H，t，J＝7.8Hz)，7.1～7.4(9H，m)，7.67(1H，d，J＝8.1Hz)實施例2992-(羥乙基)-1-苯乙基吲哚的合成
在氬氣氛中、向四氫呋喃16毫升中添加氫化鋰鋁0.41克，使之懸浮，冷卻至0-10℃。在15分鐘內(nèi)向該混合液中滴加實施例298的1-苯乙基吲哚基-2-羧酸乙酯1.50克的四氫呋喃(16毫升)溶液。
在該反應溶液中依次添加含水乙醚32毫升、水3毫升、過濾沉淀物。用無水硫酸鈉干燥濾液，減壓餾去溶劑，得到2-(羥甲基)-1-苯乙基吲哚的無色晶體1.17克，收率91％。NMR(CDCl3)δ1.37(1H，t，J＝6.1Hz)，3.10(2H，t，J＝7.6Hz)，4.43，4.49(合計4H，d，J＝7.6Hz，6.1Hz)，6.40(1H，s)，7.0～7.4(8H，m)，7.60(1H，d，J＝7.6Hz)實施例3001-苯乙基吲哚基-2-甲醛的合成
使用實施例299的2-(羥甲基)-1-苯乙基吲哚1.00克，與實施例35的方法同樣操作，得到1-苯乙基吲哚基-2-甲醛的褐色油狀物0.97克，收率98％。NMR(CDCl3)δ3.04(2H，t，J＝7.6Hz)，4.75(2H，t，J＝7.6Hz)，7.0～7.4(9H，m)，7.72(1H，d，J＝7.9Hz)，9.86(1H，s)實施例3015-(1-苯乙基吲哚基-2-基)亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例300的1-苯乙基吲哚基-2-甲醛0.90克，與實施例2的方法同樣操作，得到5-(1-苯乙基吲哚基-2-基)亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色晶體0.89克，收率71％。IR(KBr)cm-11730、1670、1600、1320、1300NMR(DMSO-d6)δ2.95(2H，t，J＝6.6Hz)，4.60(2H，t，J＝6.6Hz)，6.76(1H，s)，6.9～7.4(8H，m)，7.54(1H，s)，7.67(1H，d，J＝8.1Hz)，12.50(1H，bs)實施例3025-(1-苯乙基吲哚基-2-基)甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例301的5-(1-苯乙基吲哚基-2-基)亞甲基-2，4-噻唑烷二酮0.80克，與實施例6的方法同樣操作，得到5-(1-苯乙基吲哚基-2-基)甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色非晶體0.64克，收率80％。
IR(KBr)cm-11750、1690、1460、1320、750NMR(DMSO-d6)δ2.8～3.0(2H，m)，3.2～3.4(1H，m)，3.4～3.6(1H，m)，4.2～4.4(2H，m)，4.8～5.0(1H，m)，62.1(1H，s)，6.9～7.4(8H，m)，7.4～7.6(2H，m)實施例3031-苯乙基吲哚基-5-羧酸甲酯的合成
使用吲哚基-5-羧酸甲酯1.40克，與實施例298的方法同樣操作，得到1-苯乙基吲哚基-5-羧酸甲酯的淡黃色晶體1.74克，收率78％。
NMR(CDCl3)δ3.08(2H，t，J＝7.3Hz)，3.92(3H，s)，4.34(2H，t，J＝7.3Hz)，6.52(1H，d，J＝3.3Hz)，6.95(1H，d，J＝3.3Hz)，7.0～7.1(2H，m)，7.1～7.3 4H，m)，7.88(1H，dd，J＝8.7Hz，1.5Hz)，8.38(1H，s)實施例3045-(1-苯乙基吲哚基-5-基)亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例303的1-苯乙基吲哚基-5-羧酸甲酯1.63克，與實施例299、實施例30和實施例2的方法同樣操作，得到5-(1-苯乙基吲哚基-5-基)亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色晶體948毫克，收率47％。
IR(KBr)cm-11720、1680、1590、1320NMR(DMSO-d6)δ3.07(2H，t，J＝7.3Hz)，4.45(2H，t，J＝7.3Hz)，6.54(1H，d，J＝3.3Hz)，7.1～7.4(7H，m)，7.64(1H，d，J＝8.4Hz)，7.82(1H，d，J＝1.0Hz)，7.90(1H，s)12.46(1H，bs)實施例3055-(1-苯乙基吲哚基-5-基)甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例304的5-(1-苯乙基吲哚基-5-基)亞甲基-2，4-噻唑烷二酮522毫克，與實施例3的方法同樣操作，得到5-(1-苯乙基吲哚基-5-基)甲基-2，4-噻唑烷二酮的淡黃色晶體422毫克，收率80％。
IR(KBr)cm-11750、1680、1340、1160NMR(DMSO-d6)δ3.04(2H，t，J＝7.3Hz)，3.14(1H，dd，J＝14.3Hz，9.5Hz)，3.46(1H，dd，J＝14.3Hz，4.4Hz)，4.37(2H，t，J＝7.3Hz)，4.92(1H，dd，J＝9.5H z，4.4Hz)，6.34(1H，d，J＝3.0Hz)，6.99(1H，dd，J＝84Hz，1.5Hz)，7.1～7.3(6H，m)，7.3～7.5(2H，m)，11.99(1H， bs)實施例3061-芐基吲哚基-5-羧酸甲酯的合成
將吲哚基-5-羧酸甲酯1.40克溶解在二甲基甲酰胺10毫升中，在冰冷卻下添加氫化鈉(含量95％)212毫克，攪拌1小時。添加芐基溴1.51克，攪拌2小時后將反應溶液加到5％氯化銨水溶液140毫升中，用乙酸乙酯(50ml×2)萃取。用水(50ml×2)洗滌有機層，然后用無水硫酸鈉干燥，減壓餾去溶劑，得到1-芐基吲哚基-5-羧酸甲酯的橙色晶體2.09克，收率99％。
NMR(CDCl3)δ3.91(3H，s)，5.31(2H，s)，6.63(1H，d，J＝3.3Hz)，7.0～7.4(7H，m)，7.87(1H，dd，J＝8.4Hz，1.5Hz)，8.41(1H，d，J＝1.5Hz)實施例3075-(1-芐基吲哚基-5-基)亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例306的1-芐基吲哚基-5-羧酸甲酯1.59克，與實施例299、實施例30和實施例2的方法同樣操作，得到5-(1-芐基吲哚基-5-基)亞甲基-2，4-噻唑烷二酮黃色晶體750毫克，收率37％。
IR(KBr)cm-11730、1680、1580、1310NMR(DMSO-d6)δ5.47(2H，s)，6.64(1H，d，J＝3.0Hz)，7.1～7.4(6H，m)，7.5～7.7(2H，m)，7.86(1H，d，J＝3.0Hz)，7.88(1H，s)，12.44(1H，bs)實施例3085-(1-芐基吲哚基-5-基)甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例307的5-(1-芐基吲哚基-5-基)亞甲基-2，4-噻唑烷二酮300毫克，與實施例3的方法同樣操作，得到5-(1-芐基吲哚基-5-基)甲基-2，4-噻唑烷二酮的淡黃色晶體218毫克，收率72％。IR(KBr)cm-11750、1690、1340、1160NMR(DMSO-d6)δ3.12(1H，dd，J＝14.0Hz，9.2Hz)，3.44(1H，dd，J＝14.0Hz，4.0Hz)，4.90(1H，dd，J＝9.2Hz，4.0Hz)，5.39(2H，s)，6.44(1H，d，J＝3.0Hz)，7.00(1H，dd，J＝8.0Hz，1.9Hz)，7.1～7.4(7H，m)，7.48(1H，d，J＝3.0Hz)，11.98(1H，bs)實施例3091-芐基-2-(羥甲基)吲哚的合成
用吲哚基-2-羧酸乙酯2.00克代替吲哚基-4-甲醛，與實施例1和實施例299的方法同樣操作，得到1-芐基-2-(羥甲基)吲哚的褐色油狀物2.40克，收率97％。NMR(CDCl3+CD3OD)δ4.69(2H，s)，5.48(2H，s)，6.9～7.3(9H，m)，7.5～7.7(1H，m)實施例3101-芐基吲哚基-2-甲醛的合成
使用實施例309的1-芐基-2-(羥甲基)吲哚2.00克，與實施例35的方法同樣操作，得到1-芐基吲哚基-2-甲醛的褐色晶體1.69克，收率85％。NMR(CDCl3)δ5.80(2H，s)，7.0～7.4(9H，m)，7.7～7.8(1H，m)， 9.89(1H，s)
實施例3115-(1-芐基吲哚基-2-基)亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例310的1-芐基吲哚基-2-甲醛1.50克，與實施例2的方法同樣操作，得到5-(1-芐基吲哚基-2-基)亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的褐色晶體1.57克，收率74％。IR(KBr)cm-11740、1690、1600、1340、1320NMR(DMSO-d6)δ5.71(2H，s)，6.9～7.4(8H，m)，7.5～7.8(2H，m)，7.80(1H，s)，12.60(1H，bs)實施例3125-(1-芐基吲哚基-2-基)甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例311的5-(1-芐基吲哚基-2-基)亞甲基-2，4-噻唑烷二酮1.50克，與實施例3的方法同樣操作，得到5-(1-芐基吲哚基-2-基)甲基-2，4-噻唑烷二酮無色晶體1.19克，收率79％。
IR(KBr)cm-11740、1700、1450、1320、1170、730NMR(DMSO-d6)δ3.2～3.5(2H，m)，4.9～5.1(1H，m)，5.48(2H，s)，6.34(1H，s)，6.9～7.6(9H，m)，12.12(1H，bs)實施例3131-芐基吲哚基-6-羧酸甲酯的合成
使用吲哚基-6-羧酸甲酯2.00克代替吲哚基-4-甲醛，與實施例1的方法同樣操作，得到1-芐基吲哚基-6-羧酸甲酯的褐色油狀物3.00克，收率99％。NMR(CDCl3)δ3.90(3H，s)，5.40(2H，s)，6.58(1Hd，J＝3.0Hz，)，7.0～7.2(2H，m)，7.2～7.4(4H，m)，7.65(1H，d，J＝7.6Hz)，7.80(1H，d，J＝7.6Hz)，8.10(1H，s)實施例3141-芐基吲哚基-6-甲醛的合成
使用實施例313的1-芐基吲哚基-6-羧酸甲酯2.50克，與實施例299和實施例35的方法同樣操作，得到1-芐基吲哚基-6-甲醛的褐色晶體1.65克，收率75％。NMR(CDCl3)δ5.40(2H，s)，6.62(1H，d，J＝3.1Hz)，7.0～7.2(2H，m)，7.2～7.4(4H，m)，7.64(1H，d，J＝8.2Hz)，7.74(1H，d，J＝8.2Hz)，7.85(1H，s)，10.00(1H，s)實施例3155-(1-芐基吲哚基-6-基)亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例314的1-芐基吲哚基-6-甲醛1.50克，與實施例2的方法同樣操作，得到5-(1-芐基吲哚基-6-基)亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色晶體1.77克，收率83％。
IR(KBr)cm-11740、1690、1590、1320NMR(DMSO-d6)δ5.48(2H，s)，6.58(1H，d，J＝2.9Hz)，7.0～7.4(6H，m)，7.6～7.8(3H，m)，7.87(1H，s)，12.48(1H.bs)
實施例3165-(1-芐基吲哚基-6-)甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例315的5-(1-芐基吲哚基-6-基)亞甲基-2，4-噻唑烷二酮1.50克，與實施例6的方法同樣操作，得到5-(1-芐基吲哚基-6-基)甲基-2，4-噻唑烷二酮的無色非晶體0.98克，收率65％。
IR(KBr)cm-11750、1690、1320、1150NMR(DMSO-d6)δ3.0～3.2(1HH，m)，3.4～3.6(1H，m)，4.8～5.0(1H，m)，5.38(2H，s)，6.44(1H，d，J＝2.9Hz)，6.92(1H，d，J＝8.1Hz)，7.1～7.6(8H，m)實施例3175-[1-(4-羥芐基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
將實施例265的5-[1-(4-芐氧芐基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮259毫克溶解在二氯甲烷30ml中，冷卻至-78℃。滴加1.0M三溴化硼的二氯甲烷溶液10.17毫升中，然后緩慢升溫至室溫。攪拌2小時后，加入飽和碳酸氫鈉水溶液，用乙酸乙酯萃取。用飽和食鹽水洗滌有機層，用無水硫酸鈉干燥，減壓餾去溶劑，得到5-[1-(4-羥芐基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色非晶體105毫克，收率51％。IR(KBr)cm-11740、1680、1510、1330NMR(DMSO-d6)δ3.31(1H，dd，J＝14.6Hz，8.4Hz)，3.46(1H，dd，J＝14.6Hz，4.0Hz)，4.92(1H，dd，J＝8.4Hz，4.0Hz)，5.24(2H，s)，6.65(2H，d，J＝7.6Hz)，6.9～7.3(4H，m)，7.33(1H，s)，7.40(1H，d，J＝8.0Hz)，7.56(1H，d，J＝7.3Hz)，9.35(1H，s)，11.96(1H，bs)實施例3185-[1-(4-羥芐基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例109的5-[1-(4-芐氧芐基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮1.50克，與實施例317的方法同樣操作，得到5-[1-(4-羥芐基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的淡褐色晶體1.19克，收率100％。IR(KBr)cm-11750、1690、1510、1180、750NMR(DMSO-d6)δ3.30(1H，dd，J＝14.1Hz，10.3Hz)，3.69(1H，dd，J＝14.1Hz，4.0Hz)，4.98(1H，dd，J＝10.3Hz，4.0Hz)，5.26(2H，s)，6.54(1H，d，J＝3.3Hz)，6.68(2H，d，J＝8.4Hz)，6.87(1H，d，J＝7.0Hz)，7.05(1H，t，J＝7.0Hz)，7.08(2H，d，J＝8.4Hz)，7.38(1H，d，J＝7.0Hz)，7.46(1H，d，J＝3.3Hz)，9.33(1H，bs)，12.06(1H，bs)實施例3191-(2-羥基-2-苯乙基)吲哚基-4-羧酸的合成
使用氧化苯乙烯4.53克，以吲哚基-4-羧酸甲酯6.00克為原料，與實施例1的方法同樣操作，得到1-(2-羥基-2-苯乙基)吲哚基-4-羧酸的黃色非晶體5.48克，收率57％。
NMR(CDCl3)δ4.37(2H，d，J＝5.5Hz)，5.04(1H，t，J＝5.5Hz)，7.1～7.4(8H，m)，7.5～7.6(1H，m)，8.0～8.1(1H，m)實施例3201-(2-羥基-2-苯乙基)吲哚基-4-羧酸甲酯的合成
將實施例319的1-(2-羥基-2-苯乙基)吲哚基-4-羧酸5.39克、甲基碘3.05克溶解在二甲基甲酰胺80毫升中，添加碳酸鉀2.91克，在室溫下攪拌30分鐘。將其注入10％氯化銨水溶液300毫升中。用乙酸乙酯(100毫升×3)萃取。依次用10％檸檬酸水溶液、飽和食鹽水洗滌，用無水硫酸鈉干燥后，減壓餾去溶劑，得到粗產(chǎn)物。用硅膠柱色譜(己烷∶乙酸乙酯＝5∶1)精制，得到1-(2-羥基-2-苯乙基)吲哚基-4-羧酸甲酯的黃色油狀物5.14克，收率91％。NMR(CDCl3)δ3.9 (3H，s)，4.28(2H，d，J＝5.9Hz)，4.9～50(1H，m)，7.0～7.4(8H，m)，7.48(1H，d，J＝7.7Hz)，7.85(1H，d，J＝7.3Hz)實施例3211-(2-羥基-2-苯乙基)吲哚基-4-甲醛的合成
將實施例320的1-(2-羥基-2-苯乙基)吲哚基-4-羧酸甲酯5.14克、咪唑2.37克、叔丁基二甲基甲硅烷基氯4.50克溶解于二甲基甲酰胺40毫升中，室溫下攪拌21小時。將其注入水100毫升中，用乙酸乙酯(100ml×2)萃取。依次用10％檸檬酸水溶液、飽和碳酸氫鈉水溶液、飽和食鹽水洗滌，用無水硫酸鈉干燥后，減壓餾去溶劑，得到粗產(chǎn)物。用硅膠柱色譜(己烷∶乙酸乙酯＝10∶1)精制，得到淡黃色油狀物6.97克。將其溶解于四氫呋喃20毫升中，在冰冷卻下滴加懸浮于四氫呋喃40毫升中的氫化鋰鋁516毫克。室溫下攪拌1.5小時后，依次添加水0.52毫升、15％氫氧化鈉水溶液0.52毫升、水1.56毫升，用碳酸鉀干燥后過濾減壓餾去溶劑，得到無色油狀物6.42克。將其溶解在二氯甲烷70毫升，添加二氧化錳37.5克，室溫下攪拌17小時后，硅藻土過濾，減壓餾去溶劑后得到淡黃色油狀物5.1克。將其溶于四氫呋喃40毫升中，添加1.0M氟四丁銨25.8毫升，室溫下攪拌3.5小時。加入50毫升水，用乙酸乙酯(100ml×2)萃取。依次用5％鹽酸、飽和碳酸氫鈉水溶液、飽和食鹽水洗滌，用無水硫酸鈉干燥后，減壓餾去溶劑，得到粗產(chǎn)物。用硅膠柱色譜精制，得到1-(2-羥基-2-苯乙基)吲哚基-4-甲醛的黃色油狀物3.55克，收率75％。NMR(CDCl3)δ4.3～4.4(2H，m)，5.05(1H，dd，J＝6.6Hz，5.1Hz)，7.1～74(8H，m)，7.6～7.7(2H，m)，10.22(1H，s)實施例3225-[1-(2-羥基-2-苯乙基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例321的1-(2-羥基-2-苯乙基)吲哚基-4-甲醛1.00克，與實施例2的方法同樣操作，得到5-[1-(2-羥基-2-苯乙基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色晶體544毫克，收率40％。IR(KBr)cm-11730、1690、1590、1330、1290、1160、750NMR(DMSO-d6)δ4.3～4.4(2H，m)，4.9～5.0(1H，m)，6.69(1H，d，J＝2.9Hz)，7.1～7.4(7H，m)，7.47(1H，d，J＝2.9Hz)，7.63(1H，d，J＝7.7Hz)，8.12(1H，s)，12.53(1H，bs)實施例3235-[1-(2-羥基-2-苯乙基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例322的5-[1-(2-羥基-2-苯乙基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮540毫克，與實施例3的方法同樣操作，得到5-[1-(2-羥基-2-苯乙基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色非晶體538毫克，收率99％。IR(KBr)cm-11750、1690、1330、1160、750NMR(CDCl3)δ3.25(1H，dd，J＝13.9Hz，11.0Hz)，3.93(1H，dd，J＝13.
9Hz，3.7Hz)，4.2～4.4(2H，m)，4.68(1H，dd，J＝11.0Hz，3.7Hz)，5.0～5.1(1H，m)，6.54(1H，d，J＝3.3Hz)，6.95(1H，d，J＝7.0Hz)，7.1～7.4(8H，m)
實施例3241-(2-芐氧基-2-苯乙基)吲哚基-4-甲醛的合成
將60％氫化鈉26.4毫克懸浮于二甲基甲酰胺5毫升中，冰冷卻下添加實施例321的1-(2-羥基-2-苯乙基)吲哚基-4-甲醛160毫克的二甲基甲酰胺2毫升溶液。室溫下攪拌15分鐘后，在冰冷卻下添加芐基溴115.2毫克的二甲基甲酰胺2毫升溶液，室溫下攪拌3小時。將其注入10％氯化銨水溶液50毫升中，用乙酸乙酯(50ml×2)萃取。依次用10％檸檬酸水溶液、飽和碳酸氫鈉水溶液、飽和食鹽水洗滌有機層，用無水硫酸鈉干燥后，減壓餾去溶劑，得到粗產(chǎn)物。用硅膠柱色譜(己烷∶乙酸乙酯＝10∶1)精制，得到1-(2-芐氧基-2-苯乙基)吲哚基-4-甲醛的黃色油狀物170毫克，收率80％。NMR(CDCl3)δ4.1～4.5(4H，m)，4.64(1H，dd，J＝7.3Hz，4.4Hz)，6.9～7.0(2H，m)，7.1～7.4(11H，m)，7.5～7.7(2H，m)，10.26(1H，s)實施例3255-[1-(2-芐氧基-2-苯乙基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例324的1-(2-芐氧基-2-苯乙基)吲哚基-4-甲醛165毫克，與實施例2的方法同樣操作，得到5-[1-(2-芐氧基-2-苯乙基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色非晶體164毫克，收率78％。
IR(KBr)cm-11750、1680、1590、1330、1290、750NMR(DMSO-d6)δ4.15(1H，d，J＝12.3Hz)，4.34(1H，d，J＝12.3Hz)，4.4～4.6(2H，m)，4.78(1H，dd，J＝7.5Hz，4.4Hz)，6.74(1H，d，J＝3.3Hz)，6.9～7.0(2H，m)，7.
1～7.5(10H，m)，7.51(1H，d，J＝3.3Hz)，7.6～7.7(1H，m)，8.15(1H，s)，12.57(1H，bs)實施例3265-[1-(2-芐氧基-2-苯乙基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例325的5-[1-(2-芐氧基-2-苯乙基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮160毫克，與實施例3的方法同樣操作，得到5-[1-(2-芐氧基-2-苯乙基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色非晶體139毫克，收率87％。IR(KBr)cm-11750、1690、1330、1290、1090、740NMR(DMSO-d6)δ3.32(1H，dd，J＝14.1Hz，10.3Hz)，3.71(1H，dd，J＝14.1Hz，4.0Hz)，4.14(1H，d，J＝l2.8Hz)，4.34(1H，d，J＝12.8Hz)，4.3～4.5(2H，m)，4.76(1H，dd，J＝7.3Hz，4.0Hz)，5.00(1H，dd，J＝10.3Hz，4.0Hz)，6.53(1H，d，J＝3.3Hz)，6.8～7.5(14H，m)，12.06(1H，bs)
實施例3275-[1-(2-氟-2-苯乙基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
在氬氣氛中，將實施例323的5-[1-(2-羥基-2-苯乙基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮134毫克溶解于二氯甲烷10毫升中，冷卻至-34℃。添加二乙氨基三氟化硫88毫克，攪拌5分鐘后，在室溫下攪拌30分鐘。添加甲醇10毫升后，注入水50毫升中，用乙酸乙酯萃取。用無水硫酸鈉干燥，減壓餾去溶劑，得到粗產(chǎn)物。用制備硅膠薄層色譜(己烷∶乙酸乙酯＝10∶1)精制，得到5-[1-(2-氟-2-苯乙基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色非晶體98毫克，收率73％。IR(KBr)cm-11750、1700、1440、1330、1300、1160、750NMR(CDCl3)δ3.27(1H，dd，J＝13.9Hz，11.0Hz)，3.96(1H，dd，J＝13.
9Hz，3.7Hz)，4.4～4.6(2H，m)，4.71(1H，dd，J＝11.0Hz，3.7Hz)，5.6～5.8(1H，m)，6.57(1H，d，J＝2.9Hz)，6.97(1H，d，J＝6.6Hz)，7.1～7.4(8H，m)，8.90(1H，bs)實施例3285-[1-(2-氯-2-苯乙基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
在氬氣氛中，將實施例323的5-[1-(2-羥基-2-苯乙基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮150毫克、三乙胺45毫克溶解于二氯甲烷10毫升中，冰冷卻下添加甲磺酰氯51毫克。室溫下攪拌30分鐘后，添加乙酸乙酯30毫升，依次用10％檸檬酸水溶液、飽和碳酸氫鈉水溶液、飽和食鹽水洗滌，用無水硫酸鈉干燥后，減壓餾去溶劑。將其溶于二甲基甲酰胺10毫升中，添加氯化鋰21毫克，加熱至70℃攪拌20小時。將其注入10％氯化銨水溶液中，用乙酸乙酯(20ml×3)萃取。依次用10％檸檬酸水溶液、飽和碳酸氫鈉水溶液、飽和食鹽水洗滌，用無水硫酸鈉干燥，減壓餾去溶劑，得到粗產(chǎn)物。用制備硅膠薄層色譜(己烷∶乙酸乙酯＝10∶1)精制，得到5-[1-(2-氯-2-苯乙基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色非晶體35毫克，收率22％。
IR(KBr)cm-11750、1690、1440、1330、1300、1600、750NMR(CDCl3)δ3.1～3.3(1H， m)，3.8～4.0(1H，m)，4.5～4.7(3H，m)，5.16(1H，t，J＝7.0Hz)，6.47(1H，d，J＝3.3Hz)，6.9～7.0(2H，m)，7.1～7.4(7H，m)，8.48(1H，bs)實施例3291-(2-疊氮基-2-苯乙基)吲哚基-4-甲醛的合成
在氬氣氛中，將實施例321的1-(2-羥基-2-苯乙基)吲哚基-4-甲醛200毫克、三乙胺152毫克溶解于二氯甲烷10毫升中，冰冷卻。添加甲磺酰氯103毫克。室溫下攪拌10分鐘后，添加乙酸乙酯30毫升，依次用2％鹽酸水溶液、飽和碳酸氫鈉水溶液、飽和食鹽水洗滌，用無水硫酸鈉干燥后，減壓餾去溶劑。將其溶于二甲基甲酰胺5毫升中，添加疊氮化鈉78毫克，加熱至45℃攪拌30分鐘。將其注入水20毫升中，用乙酸乙酯萃取。依次用2％鹽酸水溶液、飽和碳酸氫鈉水溶液、飽和食鹽水洗滌，用無水硫酸鈉干燥后，減壓餾去溶劑，得到粗產(chǎn)物。用硅膠柱色譜(己烷∶乙酸乙酯＝10∶1)精制，得到1-(2-疊氮基-2-苯乙基)吲哚基-4-甲醛的黃色油狀物162毫克，收率98％。NMR(CDCl3)δ4.36(2H，d，J＝6.6Hz)，4.87(1H，t，J＝6.6Hz)，7.1～7.4(8H，m)，7.54(1H，d，J＝8.5Hz)，7.6～7.7(1H，m)，10.24(1H，s)實施例3305-[1-(2-疊氮基-2-苯乙基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例329的1-(2-疊氮基-2-苯乙基)吲哚基-4-甲醛160毫克，與實施例2的方法同樣操作，得到5-[1-(2-疊氮基-2-苯乙基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色非晶體108毫克，收率50％。IR(KBr)cm-11730、1690、1500、1310、1160、750NMR(CDCl3)δ4.34(2H，d，J＝6.6Hz)，4.88(1H，t，J＝6.6Hz)，6.75(1H，d，J＝3.3Hz)，7.0～7.2(2H，m)，7.2～7.5(7H，m)，8.34(1H，s)，9.12(1H，bs)實施例3315-[1-(2-氨基-2-苯乙基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例330的5-[1-(2-疊氮基-2-苯乙基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮100毫克，與實施例6的方法同樣操作，得到5-[1-(2-氨基-2-苯乙基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色非晶體55毫克，收率58％。
IR(KBr)cm-11690、1560、1290、1220、750NMR(CDCl3)δ3.29(1H，dd，J＝14.8Hz，11.4Hz)，3.98(1H，dd，J＝14.
8Hz， 3.7Hz)，4.2～4.5(3H，m)，4.72(1H，dd，J＝11.4Hz，3.7Hz)，6.5～6.6(1H，m)，6.9～7.0(1H，m)，7.1～7.4(8H，m)
實施例3325-{1-[2-(N，N-二甲氨基)-2-苯乙基]吲哚基-4-基}甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
將實施例331的5-[1-(2-氨基-2-苯乙基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮40毫克、37％甲醛水36毫克和氰基硼氫化鈉28毫克加到乙醇5毫升中，滴加乙酸，回流加熱2.5小時。注入水20毫升中，用乙酸乙酯萃取。依次用10％檸檬酸水溶液、飽和碳酸氫鈉水溶液、飽和食鹽水洗滌，用無水硫酸鈉干燥后，減壓餾去溶劑，得到粗產(chǎn)物。用制備硅膠薄層色譜(氯仿∶甲醇＝10∶1)精制，得到5-{1-[2-(N，N-二甲氨基)-2-苯乙基]吲哚基-4-基}甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色非晶體25毫克，收率58％。
IR(KBr)cm-11690、1610、1290、1160、750NMR(DMSO-d6)δ2.15(6H，s)，3.28(1H，dd，J＝14.3Hz，9.9Hz)，3.64(1H，dd，J＝14.3Hz，4.0Hz)，3.92(2H，t，J＝7.0Hz)，4.4～4.6(1H，m)，6.5～6.6(1H，m)，6.8～6.9(1H，m)，7.0～7.1(1H，m)，7.2～7.4(7H，m)實施例3331-(2-甲氧基-2-苯乙基)吲哚基-4-甲醛的合成
使用甲基碘113毫克，以實施例321的1-(2-羥基-2-苯乙基)吲哚基-4-甲醛189毫克為原料，與實施例324的方法同樣操作，得到1-(2-甲氧基-2-苯乙基)吲哚基-4-甲醛的黃色油狀物185毫克，收率93％。NMR(CDCl3)δ3.17(3H，s)，4.2～4.5(3H，m)，7.1～7.4(8H，m)，7.54(1H，d，J＝8.1Hz)，7.60(1H，d，J＝7.3Hz)，10.24(1H，s)實施例3345-[1-(2-甲氧基-2-苯乙基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例333的1-(2-甲氧基-2-苯乙基)吲哚基-4-甲醛180毫克，與實施例2的方法同樣操作，得到5-[1-(2-甲氧基-2-苯乙基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色晶體241毫克，收率99％。IR(KBr)cm-11740、1690、1300、1100、750NMR(CDCl3)δ3.19(3H，s)，4.2～4.5(3H，m)，6.70(1H，d，J＝2.9Hz)，7.1～7.4(9H，m)，8.35(1H，s)，9.03(1H，bs)實施例3355-[1-(2-甲氧基-2-苯乙基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例334的5-[1-(2-甲氧基-2-苯乙基)吲哚基-4-]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮230毫克，與實施例3的方法同樣操作，得到5-[1-(2-甲氧基-2-苯乙基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色非晶體182毫克，收率79％。
IR(KBr)cm-11750、1690、1330、1160、750NMR(DMSO-d6)δ3.05(3H，s)，3.31(1H，dd，J＝14.3Hz，10.3Hz)，3.68(1H，dd，J＝14.3Hz，4.0Hz)，4.2～4.4(2H，m)，4.59(1H，dd，J＝7.3Hz，4.4Hz)，4.98(1H，dd，J＝10.3Hz，4.0Hz)，6.49(1Hd，J＝3.3Hz)，6.87(1H，d，J＝7.3Hz)，7.05(1H，t，J＝7.3Hz)，7.2～7.4(7H，m)，12.05(1H，bs)實施例3365-[1-(N，N-二甲氨基芐基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
將實施例189的5-[1-(4-硝芐基)吲哚基-4-基]亞甲基-2，4-噻唑烷二酮750毫克溶解在乙醇150毫升中，添加37％甲醛水0.4毫升、10％鈀炭750毫克，在室溫、氫加壓下(6kg/cm2)攪拌13小時。經(jīng)硅藻土層濾去催化劑，減壓餾去溶劑。添加己烷使之結晶，得到5-[1-(N，N-二甲氨基芐基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮的淡褐色晶體409毫克，收率55％。
IR(KBr)cm-11740、1690、1620、1520、1350、1160、750NMR(DMSO-d6)δ2.83(6H，s)，3.1～3.3(1H，m)，3.76(1H，dd，J＝14.3Hz，4.0Hz)，5.05(1H，dd，J＝10.6Hz，4.0Hz)，5.24(2H，s)，6.53(1H，d，J＝2.9Hz)，6.64(2H，d，J＝8.8Hz)，6.88(1H，d，J＝7.3Hz)，7.0～7.2(1H，m)，711(2H，d，J＝8.8Hz)，7.40(1H，d，J＝8.1Hz)，7.47(1H，d，J＝2.9Hz)實施例3375-[1-(2-吡啶甲基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮鹽酸鹽的合成
在實施例133的5-[1-(2-吡啶甲基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮1.00克中添加乙酸乙酯50毫升并攪拌，再加入4N鹽酸(乙酸乙酯溶液)5毫升，過濾析出的結晶體。用乙酸乙酯洗凈，室溫下減壓干燥，得到5-[1-(2-吡啶甲基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮鹽酸鹽的無色晶體1.07克，收率96％。IR(KBr)cm-11700、1640、1620、760NMR(DMSO-d6)δ3.34(1H，dd，J＝10.6Hz，14.5Hz)，3.7O(1H，dd，J＝14.5Hz，3.7Hz)，5.00(1H，dd，J＝3.7Hz，10.6Hz)，5.73(2H，s)，6.66(1H，d，J＝3.3Hz)，6.93(1H，d，J＝7.3Hz)，7.08(1H，dd，J＝7.3Hz，7.7Hz)，7.18(1H，d，J＝8.1Hz)，7.43(1H，d，J＝8.1Hz)，7.5～7.7(2H，m)，8.0～8.2(1H，m)，8.74(1H，d，J＝4.8Hz)，12.08(1H，bs)實施例3381-苯乙基吲哚基-6-羧酸甲酯的合成
用吲哚基-6-羧酸甲酯2.00克代替吲哚基-4-甲醛，用苯乙基溴2.54克代替芐基溴，與實施例1的方法同樣操作，得到1-苯乙基吲哚基-6-羧酸甲酯的黃色油狀物0.61克，收率19％。
NMR(CDCl3)δ3.12(2H，t，J＝7.1Hz)，3.95(3H，s)，4.41(2H，t，J＝7.1Hz)，6.45(1H，d，J＝2.9Hz)，6.9～7.4(6H，m)，7.62(1H，d，J＝8.3Hz)，7.79(1H，d，J＝8.3Hz)，8.10(1H，s)
實施例3396-(羥甲基)-1-苯乙基吲哚的合成
使用實施例338的1-苯乙基吲哚基-6-羧酸甲酯0.60克，與實施例299的方法同樣操作，得到6-(羥甲基)-1-苯乙基吲哚的無色晶體0.50克，收率93％。NMR(CDCl3)δ3.10(2H，t，J＝7.0Hz)，4.38(2H，t，J＝7.0Hz)，4.80(2H，s)，6.42(1H，d，J＝3.0Hz)，6.9～7.4(8H，m)，7.61(1H，d，J＝8.0Hz)實施例3401-苯乙基吲哚基-6-甲醛的合成
使用實施例339的6-(羥甲基)-1-苯乙基吲哚0.50克，與實施例35的方法同樣操作，得到1-苯乙基吲哚基-6-甲醛的褐色油狀物0.49克，收率98％。NMR(CDCl3)δ3.12(2H，t，J＝7.2Hz)，4.46(2H，t，J＝7.2Hz)，6.50(1H，d，J＝2.9Hz)，7.0～7.4(6H，m)，7.5～7.9(3H，m)，10.05(1H，s)實施例3415-(1-苯乙基吲哚基-6-基)亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例340的1-苯乙基吲哚基-6-甲醛0.45克，與實施例2的方法同樣操作，得到5-(1-苯乙基吲哚基-6-基)亞甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色晶體0.46克，收率74％。IR(KBr)cm-11740、1680、1580、1350、1320NMR(DMSO-d6)δ3.10(2H，t，J＝7.1Hz)，4.47(2H，t，J＝7.1Hz)，6.
48(1H，d，J＝3.3Hz)，7.1～7.3(6H，m)，7.50(1H，d，J＝3.3Hz)，7.67(1H，d，J＝8.4Hz)，7.81(1H，s)，7.94(1H，s)，12.48(1H，bs)實施例3425-(1-苯乙基吲哚基-6-基)甲基-2，4-噻唑烷二酮的合成
使用實施例341的5-(1-苯乙基吲哚基-6-基)亞甲基-2，4-噻唑烷二酮0.40克，與實施例6的方法同樣操作，得到5-(1-苯乙基吲哚基-6-基)甲基-2，4-噻唑烷二酮的黃色油狀物0.32克，收率80％。IR(KBr)cm-11750、1700、1680、1340、1320NMR(DMSO-d6)δ3.05(2H，t，J＝7.0Hz)，3.1～3.3(1H，m)，3.5～3.7(1H，m)，4.37(2H，t，J＝7.0Hz)，4.7～4.9(1H，m)，6.33(1H，d，J＝2.9Hz)，6.90(1H，d，J＝8.8Hz)，7.1～7.5(8H，m)片劑的制造例(1)化合物(實施例3中得到的化合物)20毫克(2)乳糖142毫克(3)玉米淀粉 30毫克(4)羥丙基纖維素7.4毫克(5)水 0.03毫升(6)硬脂酸鎂0.6毫克合計 200毫克按上述比例稱量，將(1)-(4)混合，添加水(5)進行混煉，然后在40℃下真空干燥16小時，用研缽粉碎，使之通過16目的篩形成顆粒。在該顆粒物中添加(6)并混合，用旋轉式壓片機壓制成每片200毫克的片劑。
試驗例作為降低血糖作用的篩選試驗，按以下要點進行葡萄糖攝入試驗。
材料1)細胞使用下列細胞。
3T3-L1(由大日本制藥購入)2)試劑使用下列試劑。
DMEM(GIBCO)、FBS(GIBCO)、PBS(二ッスィ社)、2-DOG2-去氧葡糖(SIGMA)、2-H3-DOG2-H3-去氧葡糖(Amersam)、DMSO二甲基亞砜(WaKoPure Chemical Co.，Ltd)；Acs2(Amersham)；尿素(合光純藥社)、蛋白測定藥盒(Bio Rad，Code No.)3)器具使用下列器具。
24井平板(Falcon)方法用含10％FBS的DME培養(yǎng)基將3T3-L1細胞分散其中調(diào)整成10000個/毫升，在24井平板中分別注入1毫升細胞懸浮液，在37℃、5％CO2培養(yǎng)器內(nèi)培養(yǎng)5天。吸取培養(yǎng)基，每個小井用2毫升的PBS洗滌1次。將各被檢物溶解在DMSO中，用含有10％FBS的DME培養(yǎng)基稀釋成50、25、12.5、6.25、0μg/ml的濃度。用含有被檢物的培養(yǎng)基在37℃、5％CO2培養(yǎng)器內(nèi)培養(yǎng)細胞24小時。培養(yǎng)后吸取培養(yǎng)基，每個小井用2ml的PBS洗滌3次。吸取PBS后，每個小井中添加0.5毫升含2-H3-DOG(0.2μCi)和20nM 2-DOG(作為非特異性結合用、20mM)的PBS，在37℃下培養(yǎng)7分鐘后，將平板移到冰上，迅速吸取上清液。每個小井用2ml PBS洗滌后，充分吸取PBS。在每個小井中添加1ml的4M尿素，將細胞溶解，取0.7ml，添加15ml的ACS2，用閃爍計數(shù)器測定被細胞攝入的2-H3-DOG量。用殘留的內(nèi)0.2ml、按照蛋白測定藥盒的微分析(マィクロァッセィ)法測定蛋白質(zhì)。用蛋白量除以測得的cpm值，以所得數(shù)值作為2-DOG攝入量(％)進行評價。
結果葡萄糖攝入試驗結果(50μg/ml濃度的2-DOG攝入％)實施例 ％實施例％實施例 ％實施例 ％番號 番號番號 番號2182 3 217 5 277 61668172 9 18013 1502116224 18631 20832 2155020152 28055 18062 1926820271 25074 21077 1858021083 19986 16189 1859219098 180 101 240 104 290 112155115 162 121 218 133 240 139153142 160 147 156 148 153 150191155 233 158 221 165 285 168172173 153 174 252 177 159 180232187 174 190 164 199 206 208189214 185 250 209 253 203 256172271 165 273 215 275 185 281244283 232 285 225 288 209 305215312 164 317 169 337 181[比較例CS-045*172*CS-045(±)-5-[4-(6-羥基-2，5，7，8-四甲基苯并二氫吡喃-2-基甲氧基)芐基]-2，4-噻唑烷二酮。
急性毒性試驗經(jīng)口給大鼠用藥，進行急性毒性試驗。LD50值如下。
化合物(實施例No.)LD50值實施例3 2g/kg以上實施例522g/kg以上本發(fā)明的化合物具有良好的降低血糖和血脂的作用，副作用小，可以用來作為治療糖尿病的藥劑。
權利要求
1.以通式(I)表示的噻唑烷二酮衍生物或者其藥理學上能允許的鹽，
[式中，虛線部分表示單鍵或雙鍵，噻唑烷二酮環(huán)殘基結合在吲哚環(huán)的2，3，4，5，6位的任一位上，R表示氫原子，或者從烷基、鏈烯基、炔基、苯基、芳烷基、雜環(huán)烷基、芳磺?；胺及被驶鶚嫵傻慕M中選擇的基]。
2.權利要求1所述的噻唑烷二酮衍生物或者其藥理學上能容許的鹽，其中，烷基是未取代烷基或烷氧基羰基或者以羧基取代的直鏈狀、環(huán)狀或支鏈狀烷基；烯基是直鏈狀、環(huán)狀或支鏈狀的烯基。炔基是直鏈狀或支鏈狀的炔基，苯基可以被氨基、氰基取代；構成芳烷基、雜環(huán)烷基、芳磺?；?、芳氨基羰基的芳基或者雜環(huán)基是從苯基、萘基、吡啶基、噻吩基、喹啉基、四氫喹啉基、噁唑基、噻唑基、吡咯烷基或者苯并二噁烷基構成的組中選擇的基，這些基可以是未取代，或者為以下的基團所取代烷基、鹵素原子、三鹵代甲基、烷氧基、芐氧基、亞甲二氧基、氰基、羧基、烷氧基羰基、羥基、氨基、二烷氨基、苯基和/或硝基，如果具有二個以上的這些取代基時，它們可以相同，也可以不同；并且，構成芳烷基或者雜環(huán)烷基的亞烷基是由(CH2)n(n是1-3的整數(shù))表示，其氫原子可以用鹵素原子、烷基、羥基、烷氧基、芐氧基、苯基、疊氮基、氨基或二烷氨基取代，或者結合在同一個碳原子上的二個氫原子也可以用氧原子取代。
3.權利要求1所述的噻唑烷二酮衍生物或者其藥理學上能容許的鹽，其中，虛線部分是單鍵。
4.權利要求1所述的噻唑烷二酮衍生物或者其藥理學上能容許的鹽，其中，噻唑烷二酮環(huán)殘基結合在吲哚基環(huán)的3位或4位上。
5.權利要求1所述的噻唑烷二酮衍生物或者其藥理學上能容許的鹽，其中，構成芳烷基的芳基是未取代苯基，或者是以氟原子、氰基或三氟甲基取代的苯基，亞烷基是以(CH2)n(n是1或2)表示。
6.權利要求1所述的噻唑烷二酮衍生物或者其藥理學上能容許的鹽，它們對治療糖尿病是有用的。
7.權利要求1所述的噻唑烷二酮衍生物，它選自5-(1-芐基吲哚基-4-基)甲基-2，4-噻唑烷二酮、5-(1-芐基吲哚基-3-基)甲基-2，4-噻唑烷二酮、5-[1-(2-氟芐基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮、5-[1-(3-氟芐基)吲哚基-4-基]-2，4-噻唑烷二酮、5-[1-(4-氟芐基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮、5-[1-(2-氟芐基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮、5-[1-(3-氟芐基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮、5-[1-(4-氟芐基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮、5-[1-(2-三氟甲芐基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮、5-[1-(3-三氟甲芐基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮、5-[1-(4-三氟甲芐基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮、5-[1-(2-三氟甲芐基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮、5-[1-(3-三氟甲芐基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮、5-[1-(4-三氟甲芐基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮、5-[1-(3-氰芐基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮、5-[1-(4-氰芐基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷酮、5-[1(3-氰芐基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮、5-[1-(4-氰芐基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮、5-[1-(2，3-二氟芐基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮、5-[1-(2，4-二氟芐基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮、5-[1-(2，5-二氟芐基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮、5-[1-(2，6-二氟芐基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮、5-[1-(3，4-二氟芐基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮、5-[1-(3，5-二氟芐基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮、5-[1-(2，5-二氟芐基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮、5-[1-(3，4-二氟芐基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮、5-[1-(3，5-二氟芐基)吲哚基-3-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮或者5-[1-(4S-對-_-1，8-二烯-7-基)吲哚基-4-基]甲基-2，4-噻唑烷二酮。
8.含有以通式(I)表示的噻唑烷二酮衍生物或者其藥理學上能容許的鹽作為有效成分的藥物組合物，
[式中，虛線部分表示單鍵或雙鍵，噻唑烷二酮環(huán)殘基結合在吲哚環(huán)的2、3、4、5、6位的任一位上，R表示氫原子，或者從烷基、鏈烯基、炔基、苯基、芳烷基、雜環(huán)烷基、芳磺?；头及被驶M成的組中選擇的基。]
9.權利要求8所述的藥物組合物，它是糖尿病治療劑。
10.以通式(III)表示的噻唑烷二酮衍生物的制造方法，
[式中，噻唑烷二酮環(huán)線基結合在吲哚環(huán)的2、3、4、5、6位的任一位上，R表示氫原子，或者從烷基、鏈烯基、炔基、苯基、芳烷基、雜環(huán)烷基、芳磺?；头及被驶M成的組中選擇的基]，其特征在于，使2，4-噻唑烷二酮與以通式(II)表示的吲哚基甲醛進行縮合，
[式(II)中，醛基結合在吲哚環(huán)為2、3、4、5、6位的任一位上，R表示氫原子，或者從烷基、鏈烯基、炔基、苯基、芳烷基、雜環(huán)烷基、芳磺酰基和芳氨基羰基組成的組中選擇的基]。
11.以通式[IV]表示的噻唑烷二酮衍生物的制造方法，
[式中，噻唑烷二酮環(huán)殘基結合在吲哚環(huán)的2、3、4、5、6位的任一位上，R表示氫原子，或者從烷基、鏈烯基、炔基、苯基、芳烷基、雜環(huán)基、芳磺?；头及被驶M成的組中選擇的基]，其特征在于，將以通式(III)表示的噻唑烷二酮衍生物供給還原反應，
[在式(III)中，噻唑烷二酮環(huán)殘基結合在吲哚基環(huán)的2、3、4、5、6位的任一位上，R表氫原子，或者從烷基、鏈烯基、炔基、苯基、芳烷基、雜環(huán)烷基、芳磺酰基和芳氨基羰基組成的組中選擇的基]。
全文摘要
本發(fā)明提供了由下列通式表示的可用作糖尿病治療藥劑的新的噻唑烷二酮衍生物及其可藥用的鹽(式中，虛線部分表示單鍵或雙鍵，噻唑烷二酮環(huán)殘基結合在吲哚環(huán)的2，3，4，5，6位的任一位置上。R是表示選自氫原子、或烷基、鏈烯基、炔基、苯基、芳烷基、雜環(huán)烷基、芳基磺?；头蓟被驶幕鶊F。)。
文檔編號A61P3/06GK1167111SQ96123980
公開日1997年12月10日 申請日期1996年12月21日 優(yōu)先權日1995年12月22日
發(fā)明者小川正志, 森田正, 飯渕宣弘, 筒井英之 申請人:株式會社千賀創(chuàng)藥研究所