專(zhuān)利名稱(chēng)：：異吲哚類(lèi)化合物及其應(yīng)用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
：本發(fā)明屬于除草劑領(lǐng)域，具體涉及一種異吲哚類(lèi)化合物及其應(yīng)用。
背景技術(shù)：
：由于雜草種群的演替、變遷以及對(duì)化學(xué)農(nóng)藥抗藥性的產(chǎn)生和迅速發(fā)展，人們對(duì)生態(tài)環(huán)境保護(hù)意識(shí)的不斷加強(qiáng)，對(duì)化學(xué)農(nóng)藥污染、農(nóng)藥對(duì)非靶標(biāo)生物影響的認(rèn)識(shí)以及在農(nóng)藥生態(tài)環(huán)境中歸宿問(wèn)題的重視不斷提高。隨著世界耕地面積的逐漸減少、人口的不斷增長(zhǎng)及對(duì)糧食需求量的增加，迫使人們迅速發(fā)展農(nóng)業(yè)生產(chǎn)技術(shù)、改進(jìn)完善耕作制度，并需要不斷發(fā)明新型的和改進(jìn)的除草化合物和組合物。JP60109563公開(kāi)了下列異吲哚類(lèi)化合物具有除草活性其中，R「H，低級(jí)院基；R2，Rf低級(jí)烷基；乂=鹵素。上述化合物的除草活性優(yōu)于JP60109563中的化合物，在125克/公頃的劑量下具有除草活性?，F(xiàn)有技術(shù)中未涉及如本發(fā)明所示的含2-取代乙酸不飽和酯的異吲哚類(lèi)化合物的制備及其應(yīng)用。
發(fā)明內(nèi)容本發(fā)明的目的是提供一種結(jié)構(gòu)新穎、具有很好除草活性且對(duì)作物安全的含2-取代乙酸不飽和酯的異吲哚化合物及其以該類(lèi)化合物為活性組分的除草組合物，以滿足農(nóng)業(yè)生產(chǎn)迅速發(fā)展的需要。本發(fā)明的技術(shù)方案如下本發(fā)明提供了一種新穎的含2-取代乙酸不飽和酯的異吲哚類(lèi)化合物，具有如通式(I)所示的結(jié)構(gòu)及其立體異構(gòu)體其中，R=CLBr;R產(chǎn)H，F(xiàn)，Cl;Rf烷基。WO8801265公開(kāi)了下列異吲哚類(lèi)化合物式中X選自H或F;Rl選自H或d-C6垸基;R2選自H或d-C6垸基;Q選自如下基團(tuán)之一其中R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R,o分別選自H或d-C6垸基。本發(fā)明中較為優(yōu)選的化合物為，通式(I)中X選自H或F;Rj選自H或甲基；R2選自H或甲基；Q選自如下基團(tuán)之一g巾-R3、Rs分別選自H;R4、R5、Re、R7、R9、R10分別選自H或甲基。本發(fā)明中進(jìn)一步優(yōu)選的化合物為，通式(I)中X選自H或F;Ri選自H或甲基；R2選自甲基；Q選自烯丙基或炔丙基。通式(I)中所指的垸基包括直鏈或支鏈垸基，例如甲基、異丙基等。所述的立體異構(gòu)體是指當(dāng)R!為H、R2選自d-C6垸基，亦即與其相連的碳原子為手性碳原子時(shí)，通式(I)中化合物可為R體或S體、或二者不同比例的混合物。本發(fā)明的通式(I)化合物可由如下方法制備，反應(yīng)式中各基團(tuán)定義同前。方法一、(II)(III)(I)化合物(11，制備方法參見(jiàn)EP68822)與取代乙酸酯(III,制備方法參見(jiàn)MarchJ,AdvancedOrganicChemistry,4thEd,JohnWiley&sons,1992)在溫度為-10。C到沸點(diǎn)下反應(yīng)0.5-48小時(shí)制得目標(biāo)化合物(1)。溶劑可選自氯仿、二氯甲烷、四氯化碳、己烷、苯、甲苯、乙酸乙酯、DMF、THF或二氧六環(huán)等。加入堿類(lèi)物質(zhì)，如三乙胺、吡啶、氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸鉀或碳酸氫鈉等對(duì)反應(yīng)有利。取代乙酸酯(III)中，L為離去基團(tuán)，例如氯、溴、碘、甲基磺酸基、對(duì)甲基苯磺酸基等。方法二、OXOX-OHiD^~CI0'O(II)(IV)化合物(II)與草酰氯、二氯亞砜或三氯化磷在適宜的溶劑中、溫度為-10。C到沸點(diǎn)下反應(yīng)0.5-48小時(shí)，制得酰氯(IV)。適宜的溶劑選自二氯甲垸、氯仿、四氯化碳、己垸、苯、甲苯、乙酸乙酯、乙腈、THF、二氧六環(huán)或二甲基亞砜等。加入適宜的堿類(lèi)物質(zhì)對(duì)反應(yīng)有利，適宜的堿選自有機(jī)堿如DMF、三乙胺、N,N-二甲基苯胺或吡啶等。QXOX+HOR20—Q(IV)(V)(I)將酰氯(IV)溶于適宜的溶劑中、與取代羥基乙酸酯(V)(制備方法參見(jiàn)TetmhedronLett.1996,37，2659-2622,MarchJ,AdvancedOrganicChemistry,4thEd,JohnWiley&sons,1992)在溫度為-10'C到沸點(diǎn)下反應(yīng)0.5-48小時(shí)制得目標(biāo)化合物(1)。溶劑可選自氯仿、二氯甲烷、四氯化碳、己垸、苯、甲苯、乙酸乙酯、DMF、THF或二氧六環(huán)等。加入堿類(lèi)物質(zhì)，如三乙胺、吡啶、氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸鉀或碳酸氫鈉等對(duì)反應(yīng)有利。表l:部分如通式(I)所示的本發(fā)明化合物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage7</formula><table>tableseeoriginaldocumentpage7</column></row><table>部分化合物的&NMR(CDC13,300MHz)S(ppm)數(shù)據(jù)如下化合物11.818-1.857(m,4H,CH2),2,443(q,4H,CH2),2.531(t，J=2.4Hz,1H,C*CH)，4.800(d,J:3.3Hz,2H,CH2):4.896(s,2H，CH2),7.386(d,J二9Hz,1H，Ar-H),7.988(d，J=8.5Hz,IH,Ar-H).化合物21,832(s,4H,CH2),2.442(s,4H,CH2),4.691(m,2H，CH2)，4.872(s,2H,CH2),5.310(m,2H,C=CH2),5.910(m，1H),7.383(d，^9Hz，1H,Ar-H),7.984(d，J=8.5Hz，1H,Ar-H).化合物31.144(t,3H,^6.9Hz,CH3),1.837(d,4H,CH2),2.234(q,2H，CH2),2.345(d，4H,CH2),4,740-4.791(m,2H,CH2),4.880(s,2H,CH2),7.381(d，1H,A9Hz,Ar-H),7.982(d，1H,風(fēng)lHz,Ar-H).化合物41,696-1.743(m,3H，CH3)，1.815-1.842(m，4H,CH2)，2.424-2.443(m,4H,CH2),4.609-4,632(m,2H,CH2),4.842(s，2H,CH2),5.609(m,1H,C=CH(Me))，5.818(m，1H，(Me)C=CH),7.370(d，1H,J:9.3Hz,Ar-H)，7.974(d,1H,/:7.8Hz,Ar-H).化合物51,719-1.828(m,6H,CH3),1.836-1.856(m,4H,CH2)，2.425-2.444(m,4H，CH2),4.661-4.736(m,2H,CH2)，4.836(s,2H,CH2)，5.307(m,1H),7.3肌(d，1H,J=9Hz,Ar-H),7.983(d,1H，風(fēng)5Hz，,Ar-H).化合物61,813-1.852(m，4H，CH2),2.417-2.457(m,4H,CH2)，2.531(t，1H,J=2.4Hz，C*CH),4.796(dd,2H,/-2.4Hz,CH2),4.911(s，2H,CH2),7.530-7.577(m，2H,Ar-H)，8.052(d,1H，^2.4Hz，Ar-H).化合物71.813-1.853(m，4H,CH2)，2.418-2,457(m,4H，CH2)，4.689-4.717(m,2H,CH2),4.889(s,2H,CH2)，5.264-5.390(m，2H，C=CH2),5.932(m,1H)，7.533-7.575(m，2H,Ar-H)，8.047(d,1H，J:2.4Hz,Ar-H).化合物80.896(t,3H,".2Hz，CH3，)，1.256-1.587(m，6H，CH2，)，1.814-1.853(m，4H，CH2)，2.189-2.244(m,2H,CH2),2.423-2.442(m，4H,CH2)，4.779-4.793(m，2H,CH2),4.874(s,2H，CH2)，7.375(d,1H，J:9Hz，Ar-H)，7.978(d,1H,/=7.5Hz,Ar-H).化合物91.719-1.836(m,6H，CH3),1.847(s,4H,CH2),2.432(s,4H，CH2),4.686-4.711(m,2H，CH2),4.855(ss2H,CH2),5.362(m,1H),7.491-7.572(m,2H,Ar-H),8.045(d,1H,戶2.1Hz,Ar-H).化合物100.939(t,3H,J:6.3Hz，CH3,)，1.284-1.837(m,6H，CH2，)，1.848(m,4H,CH2)，2.183-2.245(m,2H,CH2),2.412-2.452(m，4H，CH2)，4.7859-4.799(m，2H，CH2)，4.934(s，2H，CH2)，7.492-7.591(m，2H,Ar-H)，8.043(m,lH,Ar-H).化合物111.712-1.746(m，3H，CH3),1.810-1.850(m，4H,CH2),2.414-2.455(m,4H,CH2),4.612-4.642(m,2H,CH2),4.861(s,2H,CH2),5.617(m，1H,CH=C-Me),5,793(m,1H，C=C-H),7.519-7.537(m,2H，Ar-H),8.038(d,1H,J=2.7Hz，Ar-H).化合物121.782(s,6H,CH3),1.814-1.853(m,4H,CH2),2.425-2.464(m，4H,CH2),4.077-4.100(m,2H,CH2)，5.214-5.358(m,2H,CH2,C=CH2),5.859-5.951(m,1H)，7.345(d,1H,力9Hz,Ar-H),7.823(d,1H,7=7.8Hz,Ar鄰.化合物131.711(s,6H,CH3)，1.809-1.848(m，4H,CH2)，2,414-2,454(m,4H,CH2),4.650-4.678(m,2H,CH2),5.210-5.363(m，2H,C=CH2),5.874-5.966(m，1H,CH=C),7,446-7.531(m,2H，Ar-H),7,882(d，1H,7=2.4Hz,Ar-H).化合物141.630(m，3H,C恥1.837(s,4H,CH2)，2.448(s,4H,CH2),2.508(m，1H，C*CH),4.773(q，2H,月.7Hz,CH2),5.364(m，1H)，7.372(d，1H，聲9Hz,Ar-H),7,944(d，1H,聲7.5Hz,Ar-H).化合物151.642(m,3H,CH3),1.832(m，4H,CH2)，2.468(m,4H,CH2),2.515(m,1H,C*CH),4.780(q,2H，^2.7Hz，CH2),5,377(m,1H)，7.504-7.561(m,2H,Ar-H),8.001(d,1H,^2,4Hz,Ar-H).化合物161.573(m,3H，CH3),1.836(m,4H,CH2),2,436(m,4H，CH2),4.661(m，2H，CH2),5.179-5.857(m,3H),5.868-5.925(m,1H,C=CH),7.346-7.381(m,1H，Ar-H),7.923-7.960(m,1H,Ar-H).化合物171.579(m,3H,CH3),1.825(m,4H,CH2),2.427(m，4H,CH2)，4,669(m,2H,CH2)，5.237-5.406(m,3H),5.878-5.952(m，1H,C=CH)，7.277-7.553(m,2H,Ar-H)，7,992-8.006(m,1H，Ar-H).化合物181.640(d,3H,".2Hz,CH3)，1.836(m,4H,CH2),2.500(m，4H,CH2),2.517(m,1H,C*CH),4.771(q,2H，7=2.4Hz,CH2),5.362(q,1H，J=7.2Hz,CH),7.372(d，1H,J=9Hz,Ar-H),7.944(d,1H,J:7.8Hz,Ar-H).化合物191.651(d，",2Hz,3H,CH3),1.828(m，4H,CH2),2,511(m,4H,CH2),2.524(m,1H,C*CH),4.779(q,.7=3Hz,2H,CH2),5.375(q,1H,^7.2Hz,CH),7.476-7,557(m,2H,Ar-H)，7.999(d,^2.1Hz,1H,Ar-H).化合物201.709(s,6H,CH3),1,746-1.837(m,4H,CH2),2,442-2.448(m，4H,CH2),2.484(t，1H，^2,4Hz,C*CH),4.753(d，2H,月.4Hz,CH2),7.353(d,1H,聲9Hz,Ar-H),7.839(d,1H,/=7.8Hz,Ar-H).化合物211,720(s,6H,CH3),1.824-1.841(m，4H，CH2)，2.430-2.439(m，4H,CH2),2,487(t,1H,>/=2.4Hz，C*CH),4.762(d，2H，月.4Hz,CH2),7.478-7,541(m,2H,Ar-H),7.882(d,1H，戶2.4Hz,Ar-H).化合物221.626(d,6H,CH3),1.845(s，4H),2.443(s，4H)，4.663(d,2H,CH2),5,278-5.394(m,3H),5.847-5.979(m,1H),7.364(d，1H,Ar-H)，7.933(d,1H,Ar-H).化合物231.638(d,3H),1.827(s,4H)，2.432(s,4H)，4.680(d,2H)，5.241-5.410(m,3H),5.879-5,935(m,1H),97.472-7,553(m,2H，Ar-H),7.997(d，1H,Ar-H).化合物241.639(d，3H),1.826(s,4H),2.430(s,4H),4.678(d，2H),5.239-5.408(m,3H),5.878-5.969(m,1H),7.472-7.553(m，2H,Ar-H),7.995(d,1H,Ar-H).本發(fā)明的通式(I)化合物具有除草活性。與現(xiàn)有技術(shù)中公開(kāi)的化合物相比，本發(fā)明的化合物在較低劑量下苗后使用可有效控制雙子葉雜草，尤其對(duì)闊葉雜草具有令人出乎意料的滿意效果。因此本發(fā)明的技術(shù)方案包括通式(I)化合物用于控制雜草的用途。本發(fā)明的通式I化合物不但具有優(yōu)異的除闊葉草活性，而且對(duì)作物玉米、小麥、水稻具有安全性。本發(fā)明還包括以通式(I)化合物作為活性組分的除草組合物。該除草組合物中活性組分的重量百分含量為5-90%。該除草組合物中還包括農(nóng)業(yè)上可接受的載體。本發(fā)明的除草組合物可以多種制劑的形式施用。通常將本發(fā)明的化合物溶解或分散于載體中配制成制劑以便作為除草劑使用時(shí)更易于分散。例如這些化學(xué)制劑可被制成可濕性粉劑或乳油。因此，在這些組合物中，至少加入一種液體或固體載體，并且通常需要加入適當(dāng)?shù)谋砻婊钚詣?。本發(fā)明另外的實(shí)施方案為防治雜草的方法，該方法包括將本發(fā)明的除草組合物施于所述雜草或所述雜草生長(zhǎng)的場(chǎng)所或其生長(zhǎng)介質(zhì)的表面上。通常選擇的較為適宜有效量為每公頃1克到500克，優(yōu)選有效量為每公頃2克到250克。對(duì)于某些應(yīng)用，可在本發(fā)明的除草組合物中加入一種或多種其它的除草劑，由此可產(chǎn)生附加的優(yōu)點(diǎn)和效果。本發(fā)明的化合物既可以單獨(dú)使用也可以和其它已知的殺蟲(chóng)劑、殺菌劑、植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑或肥料等一起混合使用。應(yīng)明確的是，在本發(fā)明的權(quán)利要求所限定的范圍內(nèi)，可進(jìn)行各種變換和改動(dòng)。具體實(shí)施例方式下列實(shí)施例和生測(cè)試驗(yàn)結(jié)果可用來(lái)進(jìn)一步說(shuō)明本發(fā)明，但不意味著限制本發(fā)明。實(shí)施例l:化合物l的合成CJ。H+^CJ。、在100毫升的反應(yīng)瓶中依次加入氯乙酸2.0克(21毫摩爾)、20毫升N，N-二甲基甲酰胺、碳酸鉀2.8克(20毫摩爾)和炔丙基溴3.0克(20毫摩爾)，室溫?cái)嚢?小時(shí)。將反應(yīng)液傾入20毫升水中，用150毫升乙酸乙酯萃取，有機(jī)層用飽和食鹽水洗滌，無(wú)水硫酸鎂干燥，減壓濃縮有機(jī)液得1.8克氯乙酸炔丙酯、黃色液體，收率69%。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage11</formula>在100毫升反應(yīng)瓶中依次加入取代苯甲酸0.36克(1毫摩爾，參考EP68822提供的操作方法制得)、5毫升N，N-二甲基甲酰胺、碳酸鉀0.17克(1.2毫摩爾)、氯乙酸炔丙酯0.40克(3毫摩爾)，室溫?cái)嚢?小時(shí)。將反應(yīng)液傾入20毫升水中，用100毫升乙酸乙酯萃取，有機(jī)層用飽和氯化鈉水溶液洗滌，無(wú)水硫酸鎂干燥，減壓濃縮有機(jī)液，殘余物柱層析提純(淋洗液乙酸乙酯石油醚=1:5)，得0.26克化合物1、黃色油狀物，收率62%。實(shí)施例2:化合物16的合成<table>tableseeoriginaldocumentpage11</column></row><table>在100毫升反應(yīng)瓶中依次加入乳酸1.06克(10.0毫摩爾)，IO毫升N，N-二甲基甲酰胺，碳酸鉀1.46克(ll.O毫摩爾)，烯丙基氯0.8克(ll.O毫摩爾)。室溫?cái)嚢?小時(shí)。將反應(yīng)液中傾入20毫升水中，用IOO毫升乙酸乙酯萃取，有機(jī)層用飽和氯化鈉水溶液洗滌，無(wú)水硫酸鎂干燥，減壓濃縮有機(jī)液得到0.95克乳酸烯丙酯、黃色油狀物，收率73%。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage11</formula>0'0'在100毫升的反應(yīng)瓶中依次加入取代苯甲酸0.62克(2.0毫摩爾)、IO毫升二氯甲烷和草酰氯0.38克G.O毫摩爾)以及1滴N，N-二甲基甲酰胺，室溫?cái)嚢鑜小時(shí)。將反應(yīng)液減壓濃縮得0.67克取代苯酰氯(以下簡(jiǎn)稱(chēng)酰氯)、黃色固體，收率99%。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage11</formula>在100毫升的反應(yīng)瓶中依次加入乳酸烯丙酯0.40克G.O毫摩爾)、IO毫升二氯甲垸和三乙胺0.32克(3.2毫摩爾)，滴加酰氯0.67克(2.0毫摩爾)的二氯甲垸(IO毫升)溶液，室溫?cái)嚢鑜小時(shí)。將反應(yīng)液傾入20毫升水中，用150毫升乙酸乙酯萃取，有機(jī)層依次用飽和碳酸鈉溶液、水、飽和食鹽水洗滌，無(wú)水硫酸鎂干燥，減壓濃縮有機(jī)液，殘余物柱層析提純(淋洗液乙酸乙酯石油醚=1:10)，得0.40克化合物16、黃色油狀物，收率46%。實(shí)施例3:化合物23的合成<formula>formulaseeoriginaldocumentpage12</formula>在500毫升的反應(yīng)瓶中依次加入S-乳酸25克(0.2摩爾)、丙烯醇59克(l摩爾)、苯50毫升，再加入1毫升濃硫酸，加熱回流，用分水器分去生成的水，加熱回流12小時(shí)后基本反應(yīng)完全。減壓除盡溶劑，得到黑色油狀物。減壓蒸餾，收集50-55'C餾分(2mmHg)。得到S-乳酸烯丙酯15克、無(wú)色液體，收率56%。[a]D2Q=-9.8°(c=0.2，CHC13)。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage12</formula>在100毫升的反應(yīng)瓶中依次加入S-乳酸烯丙酯0.40克(3.0毫摩爾)、10毫升二氯甲烷和三乙胺0.32克G.2毫摩爾)，滴加酰氯0.65克(2.0毫摩爾)的二氯甲烷(10毫升)溶液，滴加完后室溫?cái)嚢?小時(shí)。將反應(yīng)液傾入50毫升水中，用150毫升乙酸乙酯萃取，有機(jī)層依次用飽和碳酸鈉溶液、水、飽和食鹽水洗滌，無(wú)水硫酸鎂干燥，減壓濃縮有機(jī)液，殘余物柱層析提純(淋洗液乙酸乙酯石油醚=1:10),得0.38克化合物23、黃色油狀物，收率47%。實(shí)施例4:化合物24的合成<formula>formulaseeoriginaldocumentpage12</formula>在100毫升的反應(yīng)瓶中依次加入S-乳酸烯丙酯4.0克(31.2毫摩爾)、二氯甲烷50毫升、對(duì)甲苯磺酰氯5.95克(31.2毫摩爾)、三乙胺3.15克(31.2毫摩爾)，室溫?cái)嚢?4小時(shí)，蒸盡溶劑，殘余物溶于乙酸乙酯(200毫升)，飽和碳酸氫鈉溶液(50毫升)、飽和氯化鈉溶液(100毫升)洗滌，無(wú)水硫酸鎂干燥有機(jī)相，減壓蒸盡溶劑，殘余物柱色譜純化(乙酸乙酯石油醚=1:5作洗脫劑)，得目標(biāo)物4.1克對(duì)甲苯磺酸酯、無(wú)色油狀液[a〗D20=-30°(c=0.3，CHC13)。體，收率47%p<formula>formulaseeoriginaldocumentpage12</formula>在100毫升反應(yīng)瓶中加入依次加入取代苯甲酸0.61克(2毫摩爾)、8毫升N，N-二甲基甲酰胺、碳酸鉀0.37克(2毫摩爾)、對(duì)甲苯磺酸酯0.57克(2毫摩爾)，室溫?cái)嚢?小時(shí)。將反應(yīng)液傾入60毫升水中，用100毫升乙酸乙酯萃取，有機(jī)層用飽和氯化鈉水溶液洗滌，無(wú)水硫酸鎂干燥，減壓濃縮有機(jī)液，殘余物柱層析提純(淋洗液乙酸乙酯石油醚=1:5)，得0.46克化合物24、黃色油狀物，收率56%。表1中的其他化合物可通過(guò)以上類(lèi)似的方法制得。生測(cè)實(shí)例根據(jù)待測(cè)化合物的溶解性，原藥用丙酮或二甲亞砜溶解，然后用1%。的吐溫80溶液配制成所需濃度的待測(cè)液50毫升，丙酮或二甲亞砜在總?cè)芤褐械暮坎怀^(guò)10%。用履帶式作物噴霧機(jī)(英國(guó)EngineerResearchLtd.設(shè)計(jì)生產(chǎn))進(jìn)行噴霧處理(噴霧壓力1.95kg/cm2，噴液量50ml/m2，履帶速度30cm/s，噴嘴為扇形噴嘴)。苗后試驗(yàn)，將定量的雜草(苘麻、蒼耳、稗草、馬唐)以及作物(玉米、小麥、水稻)種子分別播于截面積為100cm2的培養(yǎng)缽中，播后覆土lcm，鎮(zhèn)壓、淋水后在溫室按常規(guī)方法培養(yǎng)。待禾本科雜草長(zhǎng)至1.5葉期，苘麻2-3葉期；玉米、小麥、水稻1.5葉期，選取生長(zhǎng)均勻一致的試材進(jìn)行苗后莖葉噴霧處理，以1%。的吐溫80靜置自來(lái)水處理作為對(duì)照。試材處理后放在干燥通風(fēng)處，待藥液自然風(fēng)干后，置于溫室內(nèi)按常規(guī)方法管理，處理后48小時(shí)內(nèi)采用從底部輝水的方法，避免藥液被沖刷。未用化合物處理的試材作對(duì)照。試驗(yàn)設(shè)3次重復(fù)。處理后15天進(jìn)行調(diào)查。抑制率為與對(duì)照相比的各種損傷程度，包括殺死、失綠、枯斑、扭曲、畸形、生長(zhǎng)抑制或葉片灼燒等。部分測(cè)試結(jié)果見(jiàn)表2、3、4。表2:部分通式(I)化合物的除草活性(苗后，抑制率％)<table>tableseeoriginaldocumentpage13</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage14</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage15</column></row><table>選取化合物12和已知化合物KC(WO8801265中的化合物1)進(jìn)行了除草活性的平行測(cè)定。結(jié)果見(jiàn)表4。表4:化合物12與已知化合物KC除草活性平行比較(苗后，抑制率％)<table>tableseeoriginaldocumentpage15</column></row><table>其中化合物KC的結(jié)構(gòu)式如下:權(quán)利要求1、一種異吲哚類(lèi)化合物，具有如通式(I)所示的結(jié)構(gòu)及其立體異構(gòu)體式中X選自H或F；R1選自H或C1-C6烷基；R2選自H或C1-C6烷基；Q選自如下基團(tuán)之一其中R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10分別選自H或C1-C6烷基。2、按照權(quán)利要求1所述的化合物，其特征在于，通式(I)中:X選自H或F;Ri選自H或甲基；R2選自H或甲基；Q選自如下基團(tuán)之一<formula>formulaseeoriginaldocumentpage2</formula>其中R3、Rs分別選自H;R4、R5、R6、R7、R9、Rn)分別選自H或甲基。3、按照權(quán)利要求2所述的化合物，其特征在于，通式(I)中:X選自H或F;Ri選自H或甲基；R2選自甲基；Q選自烯丙基或炔丙基。4、權(quán)利要求1所述的通式(I)化合物用于控制雜草的用途。5、一種除草組合物，含有如權(quán)利要求1所述的作為活性組分的通式(I)化合物和農(nóng)業(yè)上可接受的載體，組合物中活性組分的重量百分含量為5-90%。6、一種控制雜草的方法，其特征在于向雜草或雜草的生長(zhǎng)介質(zhì)或地點(diǎn)上施用除草有效劑量的如權(quán)利要求5所述的除草組合物。全文摘要本發(fā)明公開(kāi)了一種結(jié)構(gòu)新穎的含2-取代乙酸不飽和酯的異吲哚類(lèi)化合物，如通式(I)所示，式中X選自H或F；R₁選自H或C₁-C₆烷基；R₂選自H或C₁-C₆烷基；Q選自取代的烯基或炔基；及其立體異構(gòu)體。通式I化合物具有苗后除草活性，對(duì)玉米、小麥、水稻安全。文檔編號(hào)A01P13/00GK101407491SQ200710175629公開(kāi)日2009年4月15日申請(qǐng)日期2007年10月9日優(yōu)先權(quán)日2007年10月9日發(fā)明者于海波,崔東亮,勇張,斌李,白麗萍,靜袁申請(qǐng)人:中國(guó)中化集團(tuán)公司;沈陽(yáng)化工研究院