) ,4.86((1, J= 13.4Hz，1H) ,4.66(d，J= 13.4Hz，1H) ,4.28-4.14(m，lH)， 4.14-3.98(m,lH),2.91(s,3H)；HRMS(ESI)m/z calcd for C23H22N0(M+H)+328.1701,found 328.1701。
[0124] 實施例12
[0125] (E)-N-甲基-N-[(苯并呋喃-7-基）亞甲基]-3-(萘-1-基）丙-2-烯-1-胺(化合物 Ia-4)的制備。
[0126]
[0127]除/將(E)-3_(4-甲苯基)_內(nèi)篩醛換成(E)-3_(萘-1-基)_丙烯醛外，其余所需原 料、試劑及制備方法同實施例7-9,得到144毫克無色油狀標(biāo)題化合物，收率是59%。該化合 物鹽酸鹽為白色固體。 7.66-7.48(m，4H)，7.42(t，J = 7.5Hz，lH)，7.02(s，lH) ,6.55-6 ·39(ι?，1H)，4.92(d，J = 13.2Ηζ,1Η),4.69(d,J=13.2Hz,1H),4.35-4.22(m,1H),4.20-4.06(m,1H),2.94(s,3H)； HRMS(ESI)m/z calcd for C23H22N0(M+H)+328.1701,found 328.1698。
[0129] 實施例13
[0130] (E)-N-甲基-N-[(苯并呋喃-7-基）亞甲基]-3-(2,4-二氯苯基）丙-2-烯-1-胺(化 合物Ia-5)的制備。
[0131]
[0132] 除了將(E)-3_(4-甲苯基)_丙烯醛換成(E)-3_(2,4-二氯苯基)_丙烯醛之外，其余 所需原料、試劑及制備方法同實施例7-9,得到146毫克油狀標(biāo)題化合物，收率是57%。該化 合物鹽酸鹽為白色固體。
[0133] 4-^^(40010^,1^00)37.90(8,111),7.78((1,1 = 7.51^,111),7.69((1,1 = 7.7^, 1H) ,7.50(s,2H),7.36(d,J = 7.2Hz,2H),7.24(d,J=15.9Hz,lH),6.97(s,lH) ,6.54-6.33 (m,lH),4.80(d,J=12.8Hz,1H),4.63(d,J=12.8Hz,1H),4.17-3.95(m,2H),2.81(s,3H)； HRMS(ESI)m/z calcd for Ci9Hi8Cl2N0(M+H)+346.0765,found 346.0750〇
[0134] 實施例14
[0135] (E)-N-甲基-N-[(苯并呋喃-7-基）亞甲基]-3-(4-三氟甲基苯基）丙-2-烯-1-胺 (化合物Ia-6)的制備。
[0136]
[0137] 除了將(E)-3_(4-甲苯基)_丙烯醛換成(E)-3_(4-三氟甲基苯基)_丙烯醛之外，其 余所需原料、試劑及制備方法同實施例7-9,得到111毫克油狀標(biāo)題化合物，收率是43%。該 化合物鹽酸鹽為白色固體。
[0138] 匪R(400MHz，Me0D)S7.94(s，lH)，7.82((1,J = 7.8Hz，lH)，7.72(s，4H)，7.53((1, J = 7.4Hz，lH)，7.41(t，J = 7.6Hz，lH)，7.03(d，J=15.8Hz，2H)，6.64-6.49(m，lH)，4.86(d， J=13·7Hz，1H)，4.66(d，J=12·9Ηζ，1Η),4.24-4.12(m，lH),4.09-3.97(m，lH)，2.93(s， 3H);HRMS(ESI)m/z calcd for C2qHi9F3N0(M+H)+346· 1419,found 346.1406。
[0139] 實施例15
[0140] (E)-N-甲基-N-[(苯并呋喃-7-基）亞甲基]- 3-(4-氟苯基）丙-2-烯-1-胺(化合物 Ia-7)的制備。
[0141]
[0142] 除了將(E)-3_(4-甲苯基)_丙烯醛換成(E)-3_(4-氟苯基)_丙烯醛外，其余所需原 料、試劑及制備方法同實施例7-9,得到120毫克無色油狀標(biāo)題化合物，收率是50%。該化合 物鹽酸鹽為白色固體。
[0143] 4-^^(40010^,1^00)37.90(8,111),7.79((1,1 = 7.6^,111),7.55((1,1 = 5.6^, 2H)，7.48(d，J = 7.2Hz，lH)，7.37(t，J = 7.5Hz，lH)，7.11(t，J = 8.3Hz，2H)，6.98(s，lH)， 6.91(d ,J = 15.8Hz,lH) ,6.41-6.25(m, 1H) ,4.80(d ,J= 13.2Hz , 1H), 4.60(d ,J = 12.9Hz , 1H)，4·15-4.02(m,1H),4.02-3.87(m,1H),2.84(s，3H);HRMS(ESI)m/z calcd for Ci9Hi9FN0(M+H)+296.1451，found 296.1449。
[0144] 實施例16
[0145] (E)-N-甲基-N-[(苯并呋喃-7-基）亞甲基]-3-(4-溴苯基）丙-2-烯-1-胺(化合物 Ia-8)的制備。
[0146]
[0147] 除了將(E)-3_(4-甲苯基)_丙烯醛換成(E)-3_(4-溴苯基)_丙烯醛外，其余所需原 料、試劑及制備方法同實施例7-9,得到122毫克無色油狀標(biāo)題化合物，收率是46%。該化合 物鹽酸鹽為白色固體。
[0148] 1H-NMR(400MHz,Me0D)57.93(s,lH),7.81(t,J=10.5Hz,1H),7.66-7.24(m,6H), 6.98(d ,J = 20.3Hz,lH) ,6.92(d ,J= 15.8Hz , 1H), 6.57-6.33(m, 1H), 4.84(d ,J = 13.4Hz , lH),4.63(d,J=13.2Hz,lH),4.21-4.07(m,lH),4.06-3.89(m,lH),2.87(s,3H)；HRMS(ESI) m/z calcd for Ci9Hi9BrN0(M+H)+356.0650,found 358.0634〇
[0149] 實施例17
[0150] (E)-N-甲基-N-[(苯并呋喃-7-基）亞甲基]-3-(4-氯苯基）丙-2-烯-1-胺(化合物 Ia-9)的制備。
[0151]
[0152] 除了將(E)-3_(4-甲苯基)_丙烯醛換成(E)-3_(4-氯苯基)_丙烯醛外，其余所需原 料、試劑及制備方法同實施例7-9,得到143毫克無色油狀標(biāo)題化合物，收率是61%。該化合 物鹽酸鹽為白色固體。
[0153] 4-^^(40010^,1^00)37.90(8,111),7.79((1,1 = 7.71^,111),7.50((1,1 = 8.3^, 3H) ,7.38(d ,J = 7.1Hz,3H),6.96(d ,J=14.9Hz,lH) ,6.91 (d ,J= 15.7Hz , 1H), 6.47-6.32 (m,lH),4.81(d,J=13.2Hz,1H),4.61(d,J=13.4Hz,1H),4.18-4.04(m,lH),4.03-3.89(m, lH)，2.84(s，3H);HRMS(ESI)m/z calcd for Ci9Hi9ClN0(M+H)+312.1155,found 312.1148。
[0154] 實施例18
[0155] (E)-N-甲基-N-[(苯并呋喃-7-基）亞甲基]-3-(4-甲氧基苯基）丙-2-烯-1-胺(化 合物Ia-10)的制備。
[0156]
[0157] 除了將(E)-3_(4-甲苯基)_丙烯醛換成(E)-3_(4-甲氧基苯基)_丙烯醛外，其余所 需原料、試劑及制備方法同實施例7-9,得到113毫克無色油狀標(biāo)題化合物，收率是49%。該 化合物鹽酸鹽為白色固體。
[0158] 4-^^(40010^,1^00)37.93(8,111),7.82((1,1 = 7.61^,111),7.49(^ = 9.2^, 3H),7.40(t ,J = 7.4Hz,lH),7.04-6.93(m,3H),6.90(d ,J=15.8Hz,lH),6.25(dt ,J=15.2, 7.5Hz,lH),4.83(d,J=13.3Hz,1H),4.61(d,J=13.3Hz,1H),4.14-4.05(m,lH),4.02-3.90 (m，lH)，3.83(s，3H)，2.94-2.81(m，3H);HRMS(ESI)m/z calcd for C2〇H22N〇2(M+H)+ 308.1651，found 308.1653。
[0159] 實施例19
[0160] (E)-N-甲基-N-[(苯并呋喃- 7-基）亞甲基]-3-(4-硝基苯基）丙-2-烯-1-胺(化合 物Ia-11)的制備。
[0161] -^
IA-11
[0162] 除了將(E)-3_(4-甲苯基)_丙烯醛換成(E)-3_(4-硝基苯基)_丙烯醛外，其余所需 原料、試劑及制備方法同實施例7-9,得到143毫克黃色油狀標(biāo)題化合物，收率是59%。該化 合物鹽酸鹽為白色固體。
[0163] 4-^^(40010^,1^00)38.28((1,1 = 8.41^,210,7.94(8,111),7.80((1(1,1 = 21.2, 8.0Hz，3H)，7.53(d，J = 7.3Ηζ，1Η)，7.41 (t，J = 7.6Hz，lH) ,7.14-6 ·96(ι?，2H) ,6.71-6.55 (m,lH),4.86(d,J=13.3Hz,1H),4.67(d,J=13.3Hz,1H),4.27-4.13(m,lH),4.15-3.90(m, lH)，2.94(s，3H);HRMS(ESI)m/z calcd for Ci9Hi9N2〇3(M+H)+323.1396,found 323.1393。
[0164] 實施例20
[0165] (E)-N-甲基-N-[(苯并呋喃-7-基）亞甲基]-3-(2-硝基苯基）丙-2-烯-1-胺(化合 物Ia-12)的制備。
[0166]
[0167]除了將(E)-3_(4-甲苯基)_丙烯醛換成(E)-3_(2-硝基苯基)_丙烯醛外，其余所需 原料、試劑及制備方法同實施例7-9,得到178毫克黃色油狀標(biāo)題化合物，收率是74%。該化 合物鹽酸鹽為黃色固體。 7.66-7.51(m，2H)，7.40(dd，J=15.2,7.2Hz，2H)，7.01(s，lH)，6.50-6.27(m，lH)，4.87(d，J = 13.3Hz，lH)，4.68(d，J=13.3Hz，lH)，4.25-4.15(m，lH)，4.14-3.99(m，lH)，2.95(s，3H); HRMS(ESI)m/z calcd for Ci9Hi9N2〇3(M+H)+323.1396,found 323.1393。
[0169] 實施例21
[0170] (E)-N-甲基-N-[(苯并呋喃-7-基）亞甲基]- 3-(2-氟苯基）丙-2-烯-1-胺(化合物 Ia-13)的制備。
[0171]
[0172] 除了將(E)-3_(4-甲苯基)_丙烯醛換成(E)-3_(2-氟苯基)_丙烯醛外，其余所需原 料、試劑及制備方法同實施例7-9,得到117毫克無色油狀標(biāo)題化合物，收率是53%。該化合 物鹽酸鹽為白色固體。
[0173] 4-^^(40010^,1^00)37.93(8,111),7.82((1,1 = 7.7^,111),7.64((1(1,1=17.1, 9.5Hz,lH) ,7.53(d ,J = 7.3Hz,lH) ,7.39(dd ,J= 14.8,7.3Hz , 2H), 7.23(t ,J = 7.5Hz , 1H), 7.12(dd,J=19.1,12.9Hz,2H),7.04-6.94(m,lH),6.60-6.47(m,lH),4.84(d,J=13.4Hz, lH),4.65(d,J=13.2Hz,1H),4.22-4.10(m,lH),4.08-3.98(m,lH),2.91(s,3H)；HRMS(ESI) m/z calcd for Ci9Hi9FN0(M+H)+296.1451,found 296.1452。
[0174] 實施例22
[0175] (E)-N-甲基-N-[(苯并呋喃-7-基）亞甲基]-3-(4-甲酸甲酯苯基）丙-2-烯-1-胺 (化合物Ia-14)的制備。
[0176]
[0177] 除了將中間體vm-i換成中間體(E)-4-苯基-丁-2-烯-卜醇外，其余所需原料、試 劑及制備方法同實施例8-9,得到212毫克無色油狀標(biāo)題化合物，收率是85%。該化合物鹽酸 鹽為黃色油狀物。
[0178] 4-^^(40010^,1^00)38.05((1,1 = 7.8^,210,7.94(8,111),7.82((1,1 = 7.7^, 1H)，7.65(d，J = 7.8Hz，2H)，7.52(d，J = 7.4Hz，lH) ,7.41(t，J = 7.6Hz，1H)，7.02((1, J = 12.1Hz,2H) ,6.62-6.49(m,lH) ,4.85(d,J = 13.2Hz,lH) ,4.65(d,J=13.4Hz,lH),4.22-4.12(m,1H),4.10-3.98(m,1H),3.93(s,3H),2.89(s,3H)；HRMS(ESI)m/z calcd for C21H22NO3(M+H)+336.1600, found 336.1597〇
[0179] 實施例23
[0180] (2E，4E)-N-甲基-N-[(苯并呋喃-7-基)亞甲基]-5-苯基-戊-2,4-二烯-1-胺(化合 物Ia-15)的制備。
[0181]
[0182] 除了將中間體VIII-1換成中間體(2E，4E)-5_苯基-戊-2,4_二烯-1-醇外，其余所 需原料、試劑及制備方法同實施例8-9,得到73毫克無色油狀標(biāo)題化合物，收率是42%。該化 合物鹽酸鹽為黃色油。
[0183] 1H-NMR(400MHz,Me0D)57.92(s,lH) ,7.78(d,J=10.8Hz,l