+供給的苯二甲撐二氨基甲酸酯量X100
[0143] ?苯二甲撐二異氰酸酯收率=含有異氰酸酯的成分中的苯二甲撐二異氰酸酯量+ 供給的苯二甲撐二氨基甲酸酯量X100
[0144] ?苯二甲撐單異氰酸酯收率=反應(yīng)液中的苯二甲撐單異氰酸酯量+供給的苯二 甲撐二氨基甲酸酯量X100
[0145] ?脲基甲酸酯收率=反應(yīng)液中的脲基甲酸酯量+供給的苯二甲撐二氨基甲酸酯 量X100
[0146] ?焦油收率=反應(yīng)液中的焦油量（苯二甲撐二異氰酸酯換算）+供給的苯二甲撐 二氨基甲酸酯量X100
[0147] 實施例2
[0148] <苯二甲撐二氨基甲酸酯>
[0149] 除了將保存時間變更為24小時以外，與實施例1同樣地操作，保存1，3 -苯二甲 撐二氨基甲酸酯。然后，求出1，3-苯二甲撐二氨基甲酸酯內(nèi)的雜質(zhì)（上述（1)~（4)所 示的化合物）的總量。結(jié)果，雜質(zhì)的含量為40ppm。
[0150] <苯二甲撐二異氰酸酯>
[0151] 與實施例1同樣地操作，將上述保存后的苯二甲撐二氨基甲酸酯熱分解，得到含 有苯二甲撐二異氰酸酯及醇的產(chǎn)物后，使其一部分以氣化成分的形式脫離，同時將剩余部 分冷凝，得到冷凝液。
[0152] 在上述熱分解反應(yīng)中，與實施例1同樣地操作，求出苯二甲撐二氨基甲酸酯的轉(zhuǎn) 化率，結(jié)果，為99摩爾％。
[0153] 另外，與實施例1同樣地操作，求出苯二甲撐二異氰酸酯的收率，結(jié)果，相對于原 料苯二甲撐二氨基甲酸酯，為95摩爾％。
[0154] 另外，與實施例1同樣地操作，求出苯二甲撐單異氰酸酯的收率，結(jié)果，相對于原 料苯二甲撐二氨基甲酸酯，為2摩爾％。
[0155] 另外，與實施例1同樣地操作，求出脲基甲酸酯的收率，結(jié)果，相對于原料苯二甲 撐二氨基甲酸酯，為2摩爾％。
[0156] 另外，與實施例1同樣地操作，求出焦油成分的收率，結(jié)果，相對于原料苯二甲撐 二氨基甲酸酯，為1摩爾％。
[0157] 比較例1
[0158] <苯二甲撐二氨基甲酸酯>
[0159] 代替純度99. 999體積％的高純度氮氣，使用純度99. 99體積％的工廠用氮氣，除 此之外，與實施例1同樣地操作，保存1，3 -苯二甲撐二氨基甲酸酯。此時，相對于苯二甲 撐二氨基甲酸酯的、被封閉到1，3 -苯二甲撐二氨基甲酸酯的容器的空間部的氧量和苯二 甲撐二氨基甲酸酯中溶解的氧量的總氧量為lOOppm。
[0160] 然后，求出1，3-苯二甲撐二氨基甲酸酯內(nèi)的雜質(zhì)（上述（1)~（4)所示的化合 物）的總量。結(jié)果，雜質(zhì)的含量為lOOppm。
[0161] <苯二甲撐二異氰酸酯>
[0162]與實施例1同樣地操作，將上述保存后的苯二甲撐二氨基甲酸酯熱分解，得到含 有苯二甲撐二異氰酸酯及醇的產(chǎn)物后，使其一部分以氣化成分的形式脫離，同時將剩余部 分冷凝，得到冷凝液。
[0163] 在上述熱分解反應(yīng)中，與實施例1同樣地操作，求出苯二甲撐二氨基甲酸酯的轉(zhuǎn) 化率，結(jié)果，為99摩爾％。
[0164] 另外，與實施例1同樣地操作，求出苯二甲撐二異氰酸酯的收率，結(jié)果，相對于原 料苯二甲撐二氨基甲酸酯，為92摩爾％。
[0165] 另外，與實施例1同樣地操作，求出苯二甲撐單異氰酸酯的收率，結(jié)果，相對于原 料苯二甲撐二氨基甲酸酯，為2摩爾％。
[0166] 另外，與實施例1同樣地操作，求出脲基甲酸酯的收率，結(jié)果，相對于原料苯二甲 撐二氨基甲酸酯，為2摩爾％。
[0167] 另外，與實施例1同樣地操作，求出焦油成分的收率，結(jié)果，相對于原料苯二甲撐 二氨基甲酸酯，為4摩爾％。
[0168] 比較例2
[0169] <苯二甲撐二氨基甲酸酯>
[0170] 將保存時間變更為24小時，除此之外，與比較例1同樣地操作，保存1，3 -苯二甲 撐二氨基甲酸酯。然后，求出1，3-苯二甲撐二氨基甲酸酯內(nèi)的雜質(zhì)（上述（1)~（4)所 示的化合物）的總量。結(jié)果，雜質(zhì)的含量為350ppm。
[0171] <苯二甲撐二異氰酸酯>
[0172]與實施例1同樣地操作，將上述保存后的苯二甲撐二氨基甲酸酯熱分解，得到含 有苯二甲撐二異氰酸酯及醇的產(chǎn)物后，使其一部分以氣化成分的形式脫離，同時將剩余部 分冷凝，得到冷凝液。
[0173] 在上述熱分解反應(yīng)中，與實施例1同樣地操作，求出苯二甲撐二氨基甲酸酯的轉(zhuǎn) 化率，結(jié)果，為99摩爾％。
[0174] 另外，與實施例1同樣地操作，求出苯二甲撐二異氰酸酯的收率，結(jié)果，相對于原 料苯二甲撐二氨基甲酸酯，為91摩爾％。
[0175] 另外，與實施例1同樣地操作，求出苯二甲撐單異氰酸酯的收率，結(jié)果，相對于原 料苯二甲撐二氨基甲酸酯，為2摩爾％。
[0176] 另外，與實施例1同樣地操作，求出脲基甲酸酯的收率，結(jié)果，相對于原料苯二甲 撐二氨基甲酸酯，為2摩爾％。
[0177] 另外，與實施例1同樣地操作，求出焦油成分的收率，結(jié)果，相對于原料苯二甲撐 二氨基甲酸酯，為5摩爾％。
[0178] 參考例1
[0179] <苯二甲撐二氨基甲酸酯>
[0180] 不加熱保存地使用1，3 -苯二甲撐二氨基甲酸酯，除此之外，與比較例1同樣地操 作，求出1，3-苯二甲撐二氨基甲酸酯內(nèi)的雜質(zhì)（上述（1)~（4)所示的化合物）的總量。 結(jié)果，雜質(zhì)的含M為Oppm。
[0181] <苯二甲撐二異氰酸酯>
[0182]與實施例1同樣地操作，將上述加熱保存前的苯二甲撐二氨基甲酸酯熱分解，得 到含有苯二甲撐二異氰酸酯及醇的產(chǎn)物后，使其一部分以氣化成分的形式脫離，同時將剩 余部分冷凝，得到冷凝液。
[0183] 在上述熱分解反應(yīng)中，與實施例1同樣地操作，求出苯二甲撐二氨基甲酸酯的轉(zhuǎn) 化率，結(jié)果，為99摩爾％。
[0184] 另外，與實施例1同樣地操作，求出苯二甲撐二異氰酸酯的收率，結(jié)果，相對于原 料苯二甲撐二氨基甲酸酯，為95摩爾％。
[0185] 另外，與實施例1同樣地操作，求出苯二甲撐單異氰酸酯的收率，結(jié)果，相對于原 料苯二甲撐二氨基甲酸酯，為2摩爾％。
[0186] 另外，與實施例1同樣地操作，求出脲基甲酸酯的收率，結(jié)果，相對于原料苯二甲 撐二氨基甲酸酯，為2摩爾％。
[0187] 另外，與實施例1同樣地操作，求出焦油成分的收率，結(jié)果，相對于原料苯二甲撐 二氨基甲酸酯，為1摩爾％。
[0188] 各實施例及各比較例的結(jié)果示于表2。
[0189] [表 2]
[0190] 表 2
[0191]
[0192] 需要說明的是，表中縮寫的詳細內(nèi)容如下所述。
[0193] XDC:苯二甲撐二氨基甲酸酯
[0194] XDI:苯二甲撐二異氰酸酯
[0195] XMI:苯二甲撐單異氰酸酯
[0196] 需要說明的是，上述發(fā)明作為本發(fā)明的示例實施方式而提供，但其僅為例示，并不 作限定性解釋。對于本領(lǐng)域技術(shù)人員來說顯而易見的本發(fā)明的變形例包括在所附的權(quán)利要 求范圍之內(nèi)。
[0197] 產(chǎn)業(yè)上的可利用性
[0198] 本發(fā)明的苯二甲撐二氨基甲酸酯、使用該苯二甲撐二氨基甲酸酯的苯二甲撐二異 氰酸酯的制造方法、通過該苯二甲撐二異氰酸酯的制造方法得到的苯二甲撐二異氰酸酯、 及可降低雜質(zhì)含量的苯二甲撐二氨基甲酸酯的保存方法，可廣泛應(yīng)用于例如醫(yī)藥、農(nóng)藥等 的原料、各種精細化工的原料、醇類的分析試劑、異氰酸酯的制造原料等使用苯二甲撐二氨 基甲酸酯、苯二甲撐二異氰酸酯的各種產(chǎn)業(yè)領(lǐng)域中。
【主權(quán)項】
1. 苯二甲撐二氨基甲酸酯，其特征在于，按質(zhì)量基準(zhǔn)計以下述式（1)~（4)所示的雜質(zhì) 的總量低于IOOppm的比例，含有下述式（1)~（4)所示的雜質(zhì)，上述式⑴~⑷中，R表示1價的經(jīng)基。2. 苯二甲撐二異氰酸酯的制造方法，其特征在于，通過將下述苯二甲撐二氨基甲酸酯 熱分解而得到苯二甲撐二異氰酸酯，所述苯二甲撐二氨基甲酸酯中，按質(zhì)量基準(zhǔn)計以下述 式⑴~⑷所示的雜質(zhì)的總量低于IOOppm的比例，含有下述式⑴~⑷所示的雜質(zhì)，上述式⑴~⑷中，R表示1價的經(jīng)基。3. 苯二甲撐二異氰酸酯，其特征在于，其是通過下述苯二甲撐二異氰酸酯的制造方 法而得到的，所述苯二甲撐二異氰酸酯的制造方法通過將下述苯二甲撐二氨基甲酸酯熱 分解而得到苯二甲撐二異氰酸酯，所述苯二甲撐二氨基甲酸酯中，按質(zhì)量基準(zhǔn)計以下述式 (1)~⑷所示的雜質(zhì)的總量低于IOOppm的比例，含有下述式⑴~⑷所示的雜質(zhì)，上述式⑴~⑷中，R表示1價的經(jīng)基。4. 苯二甲撐二氨基甲酸酯的保存方法，其特征在于， 在50~180°C的加熱下進行保存，以使得按質(zhì)量基準(zhǔn)計以下述式（1)~（4)所示的雜 質(zhì)的總量低于IOOppm的比例含有下述式（1)~（4)所示的雜質(zhì)，上述式⑴~⑷中，R表示1價的經(jīng)基。5. 如權(quán)利要求4所述的苯二甲撐二氨基甲酸酯的保存方法，其特征在于，使相對于苯 二甲撐二氨基甲酸酯的、在將苯二甲撐二氨基甲酸酯填充到容器中時被封閉到空間部的氧 量和苯二甲撐二氨基甲酸酯中溶解的氧量的總氧量低于lOOppm。
【專利摘要】本發(fā)明的苯二甲撐二氨基甲酸酯，按質(zhì)量基準(zhǔn)計以下述式(1)～(4)所示的雜質(zhì)的總量低于100ppm的比例含有下述式(1)～(4)所示的雜質(zhì)(上述式(1)～(4)中，R表示1價的烴基)。
【IPC分類】C07C269/08, C07C265/14, C07C263/04, C07C271/12
【公開號】CN105143178
【申請?zhí)枴緾N201480013332
【發(fā)明人】高松孝二, 曾根秀記, 佐佐木祐明
【申請人】三井化學(xué)株式會社
【公開日】2015年12月9日
【申請日】2014年3月28日
【公告號】WO2014163016A1