本發(fā)明涉及一類含2-芳胺基-3-氨烷基喹唑啉-4(3h)-酮結(jié)構(gòu)的氮雜環(huán)化合物及其制備和作為農(nóng)用殺菌劑的應(yīng)用。

背景技術(shù)：

植物病害是嚴(yán)重危害農(nóng)業(yè)生產(chǎn)的自然災(zāi)害之一。作為一種重要而高效的防治策略，殺菌劑被廣泛應(yīng)用于植物病害防治。然而，隨著抗性、殘留等問(wèn)題的日趨嚴(yán)重以及人們環(huán)保意識(shí)的日益增強(qiáng)，傳統(tǒng)殺菌劑面臨著巨大的選擇壓力。喹唑啉酮是許多天然產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)單元，其衍生物大多具有廣泛而良好的生物學(xué)活性，且毒性低、選擇性高、易降解，因此，以喹唑啉酮作為母體結(jié)構(gòu)創(chuàng)制綠色殺菌劑具有重要意義。

cn104211649公開(kāi)了一類4-苯胺喹唑啉藥物a及其關(guān)鍵中間體喹唑啉-4(3h)-酮的制備方法及其應(yīng)用。

cn101899010公開(kāi)了系列具抑制人精子頂體酶活性的喹唑啉-4(3h)-酮化合物b。

技術(shù)實(shí)現(xiàn)要素：

本發(fā)明的目的是提供一種新型2-芳胺基-3-氨烷基喹唑啉-4(3h)-酮結(jié)構(gòu)的氮雜環(huán)化合物及其制備和作為農(nóng)用殺菌劑的應(yīng)用。這類化合物與已知的喹唑啉-4(3h)-酮化合物不同，對(duì)農(nóng)作物病害具有明顯的抑制作用。

本發(fā)明涉及的一類含2-芳胺基-3-氨烷基喹唑啉-4(3h)-酮結(jié)構(gòu)的氮雜環(huán)化合物，具有如下通式(i)所示結(jié)構(gòu)特征：

式中，r¹、r²、r³、r⁴代表氫原子、鹵素原子、低級(jí)烷基或烷氧基，ar代表苯基或取代苯基、吡啶基或取代吡啶基，n為2～5的整數(shù)。

所述2-芳胺基-3-氨烷基喹唑啉-4(3h)-酮類化合物i可以通過(guò)如下方法制備：首先，取代2-鄰氨基苯甲酸經(jīng)重氮化、疊氮化反應(yīng)得到中間體2-疊氮基苯甲酸，該中間體經(jīng)酯化反應(yīng)得到2-疊氮基苯甲酸乙酯，其后經(jīng)aza-wittig等反應(yīng)得到關(guān)鍵中間體膦亞胺以及相應(yīng)的碳二亞胺，最后與二胺作用即得目標(biāo)產(chǎn)物。

本發(fā)明通式i的化合物對(duì)植物病害(特別是番茄根腐病和水稻紋枯病以及水稻基腐病等)具有明顯的抑制作用。該化合物可以直接施用，也可以加工成相應(yīng)的制劑施用，也可以與那些已知的現(xiàn)有殺菌劑混配施用。

具體實(shí)施方式

下面結(jié)合具體實(shí)施例來(lái)進(jìn)一步闡述本發(fā)明。

中間體膦亞胺(1)的制備線路如下所示。

實(shí)施例1：

中間體2-疊氮基苯甲酸(i)的合成冰鹽浴下，向配有電動(dòng)攪拌機(jī)、溫度計(jì)的三口燒瓶中裝入取代2-鄰氨基苯甲酸0.1mol與濃鹽酸75ml，加100ml水，控制溫度在0℃左右。稱取亞硝酸鈉0.11mol(7.6g)加入30ml水配成溶液，約以2s/d的滴速緩慢滴入三口燒瓶中。滴完后反應(yīng)30min再進(jìn)行下一步反應(yīng)。將120g三水合乙酸鈉溶于100ml水中，加熱溶解后，將溶液冷卻至室溫。然后稱取疊氮鈉0.1mol(6.5g)用少量水溶解，將其與乙酸鈉溶液混合均勻后再緩慢滴加到三口燒瓶中，滴完后可以看到有白色固體懸浮于液體中，繼續(xù)攪拌反應(yīng)1h。此時(shí)混合液ph值約呈中性。滴加濃鹽酸酸化，調(diào)節(jié)ph值至強(qiáng)酸性，有大量白色固體析出。再用乙醚萃取三次，乙醚層用水洗滌三次，將乙醚層倒入干燥錐形瓶中，無(wú)水硫酸鈉干燥，抽濾，濾液脫部分溶劑后再滴加適量石油醚，有大量白色固體析出，再次無(wú)水乙醚溶解該白色固體，石油醚重結(jié)晶、干燥，即可得純品。

實(shí)施例2：

中間體2-疊氮基苯甲酸乙酯(ii)的制備在250ml三口燒瓶中加入150ml新制的無(wú)水乙醇，冰鹽浴(溫度控制在0℃)，攪拌下，用干燥的恒壓漏斗滴加11ml二氯亞砜(無(wú)水)，滴完后撤去冰鹽浴，大約10min后，再加入2-疊氮基苯甲酸衍生物，再加入少量乙醇，利用集熱式恒溫加熱磁力攪拌器加熱，油浴恒溫75℃攪拌12h。處理：tlc監(jiān)測(cè)(乙酸乙酯﹕石油醚＝1﹕2)，待原料反應(yīng)完全并出現(xiàn)較純的酯點(diǎn)后，稍冷后旋蒸，再慢慢滴加飽和碳酸氫鈉溶液直到無(wú)氣泡產(chǎn)生，將其倒入500ml分液漏斗中分出油層，將水層用乙醚萃取2-3次，合并有機(jī)相，水洗三次，乙醚層加入無(wú)水硫酸鈉干燥，抽濾，濾液旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)脫溶劑得到油狀液體。

實(shí)施例3：

中間體膦亞胺(1)的合成室溫?cái)嚢柘?，將等物質(zhì)量的三苯基膦的二氯甲烷溶液通過(guò)恒壓滴液漏斗緩慢滴加到取代2-疊氮基苯甲酸乙酯的二氯甲烷溶液中，裝上干燥管，控制滴速在2d/s左右。反應(yīng)產(chǎn)生大量氣泡，過(guò)夜反應(yīng)，tlc監(jiān)測(cè)(乙酸乙酯﹕石油醚＝1﹕2)反應(yīng)終點(diǎn)。反應(yīng)結(jié)束后經(jīng)濃縮再向其中緩慢滴加適量石油醚，有大量白色晶體析出，抽濾、二氯甲烷和石油醚重結(jié)晶，得到較純的膦亞胺1。

目標(biāo)化合物4的合成按下述線路進(jìn)行。

實(shí)施例4：

目標(biāo)化合物4a的合成：向100ml干燥的圓底燒瓶中加入5.1g(12mmol)膦亞胺(1)，再加15ml干燥的二氯甲烷使之溶解，快速加入1.5g(12mmol)苯基異氰酸酯。密封、靜置于冰箱中過(guò)夜反應(yīng)，得活潑中間體碳二亞胺(2)。另取一干燥的100ml圓底燒瓶，加新蒸乙二胺1.2g(20mmol)，將前述碳二亞胺(2)的溶液轉(zhuǎn)移至恒壓滴液漏斗中，裝上干燥管，緩慢滴加到圓底燒瓶中，控制滴速(每秒一滴)，室溫下攪拌12h，濃縮，殘?jiān)?jīng)無(wú)水乙醇重結(jié)晶，得到目標(biāo)產(chǎn)物4a：3-aminoethyl-2-anilino-quinazoline-4(3h)-ones白色固體,收率80％.¹hnmr(600mhz,dmso)δ8.01–7.94(m,1h),7.62(ddd,j＝8.4,7.7,4.2hz,3h),7.39–7.28(m,3h),7.24–7.16(m,1h),7.07–7.00(m,1h),5.75(brs,3h),4.21–4.10(m,2h),3.06–2.97(m,2h).¹³cnmr(151mhz,dmso)δ162.68,149.69,140.64,134.64,129.01,126.81,125.35,123.21,122.82,121.03,119.85,117.94,46.97,41.04.

實(shí)施例5：

參照實(shí)施例4的方法合成目標(biāo)化合物4b。

目標(biāo)化合物4b：3-aminopropyl-2-anilino-quinazoline-4(3h)-ones白色固體,收率65％.¹hnmr(600mhz,dmso)δ7.97(dd,j＝7.9,1.3hz,1h),7.68–7.57(m,3h),7.36–7.30(m,2h),7.27(d,j＝8.0hz,1h),7.19(dd,j＝11.1,3.8hz,1h),7.04(t,j＝7.3hz,1h),5.43(brs,3h),4.21–4.16(m,2h),2.64(t,j＝6.0hz,2h),1.97–1.88(m,2h).¹³cnmr(151mhz,dmso)δ162.72,149.65,148.75,140.93,134.59,128.87,126.66,125.22,123.13,123.00,121.92,117.77,40.35,36.84,29.53.

實(shí)施例6：

參照實(shí)施例4的方法合成目標(biāo)化合物4c。

目標(biāo)化合物4c：3-aminoethyl-8-methyl-2-anilino-quinazoline-4(3h)-ones白色固體,收率70％.¹hnmr(600mhz,dmso)δ7.83(d,j＝7.8hz,1h),7.76(d,j＝7.7hz,2h),7.51(d,j＝7.0hz,1h),7.35(t,j＝7.8hz,2h),7.10(t,j＝7.5hz,1h),7.02(t,j＝7.3hz,1h),5.80(brs,3h),4.16(d,j＝4.2hz,2h),3.07–2.96(m,2h),2.42(s,3h).¹³cnmr(151mhz,dmso)δ162.92,148.51,147.40,140.81,134.69,133.09,128.90,124.41,122.77,122.52,120.36,117.71,46.97,40.30,17.61.ir(ν,cm-1):3358,3300,2912,2623,1663,1557,1490,1449,1384,1329,1250,1073,889,758,701.

實(shí)施例7：

參照實(shí)施例4的方法合成目標(biāo)化合物4d。

目標(biāo)化合物4d：3-aminopropyl-8-methyl-2-anilino-quinazoline-4(3h)-ones白色固體,收率60％.¹hnmr(600mhz,dmso)δ7.80(dd,j＝16.3,7.9hz,3h),7.49(d,j＝7.0hz,1h),7.32(t,j＝7.8hz,2h),7.09(t,j＝7.5hz,1h),7.02(t,j＝7.3hz,1h),5.44(brs,3h),4.18(t,j＝5.7hz,2h),2.64(t,j＝5.9hz,2h),2.39(s,3h),1.99–1.88(m,2h).¹³cnmr(151mhz,dmso)δ162.98,148.51,147.38,141.02,134.63,133.09,128.72,124.25,122.71,122.66,121.11,117.57,40.27,36.85,29.56,17.56.ir(ν,cm-1):3368,3329,2916,2862,1665,1547,1449,1374,1329,1250,1075,1025,880,758,695.

實(shí)施例8：

參照實(shí)施例4的方法合成目標(biāo)化合物4e。

目標(biāo)化合物4e：3-aminoethyl-6-methyl-2-anilino-quinazoline-4(3h)-ones白色固體,收率68％.¹hnmr(600mhz,dmso)δ7.79–7.76(m,1h),7.63(d,j＝7.6hz,2h),7.45(dd,j＝8.4,2.0hz,1h),7.36–7.31(m,2h),7.23(d,j＝8.3hz,1h),7.02(tt,j＝7.4,1.1hz,1h),5.71(brs,3h),4.18–4.11(m,2h),3.05–2.95(m,2h),2.36(s,3h).¹³cnmr(151mhz,dmso)δ162.61,149.17,146.70,140.72,136.00,132.46,128.99,126.12,125.35,122.63,120.83,117.71,46.98,41.10,21.04.ir(ν,cm^-1):3368,3300,1671,1551,1490,1449,1387,1334,1258,1142,1073,998,923,763,686.

實(shí)施例9：

參照實(shí)施例4的方法合成目標(biāo)化合物4f。

目標(biāo)化合物4f：3-aminopropyl-6-methyl-2-anilino-quinazoline-4(3h)-ones白色固體,收率58％.¹hnmr(600mhz,dmso)δ7.77(d,j＝0.8hz,1h),7.63(d,j＝7.7hz,2h),7.44(dd,j＝8.4,2.1hz,1h),7.35–7.28(m,2h),7.19(d,j＝8.3hz,1h),7.06–7.00(m,1h),5.37(brs,3h),4.24–4.12(m,2h),2.63(t,j＝6.0hz,2h),2.36(s,3h),1.97–1.87(m,2h).¹³cnmr(151mhz,dmso)δ162.64,149.12,146.88,141.03,135.97,132.41,128.85,125.96,125.37,122.82,121.71,117.55,36.86,29.58,21.04.ir(ν,cm^-1):3351,3272,2926,2859,1675,1548,1455,1328,1247,1150,1033,963,892,767,691.

實(shí)施例10：

參照實(shí)施例4的方法合成目標(biāo)化合物4g。

目標(biāo)化合物4g：3-aminoethyl-7-chloro-2-anilino-quinazoline-4(3h)-ones白色固體,收率80％.¹hnmr(600mhz,dmso)δ7.95(d,j＝8.5hz,1h),7.64(d,j＝7.8hz,2h),7.34(dd,j＝13.1,4.7hz,3h),7.22–7.15(m,1h),7.06(t,j＝7.4hz,1h),5.86(brs,3h),4.19–4.09(m,2h),3.07–2.96(m,2h).¹³cnmr(151mhz,dmso)δ162.09,150.72,150.05,140.32,139.23,129.00,128.82,124.25,123.21,123.15,121.31,116.65,47.09,40.93.ir(ν,cm^-1):3372,3295,3063,2915,1665,1549,1476,1376,1328,1284,1146,1067,834,755.

實(shí)施例11：

參照實(shí)施例4的方法合成目標(biāo)化合物4h。

目標(biāo)化合物4h：3-aminopropyl-7-chloro-2-anilino-quinazoline-4(3h)-ones白色固體,收率72％.¹hnmr(600mhz,dmso)δ7.94(d,j＝8.5hz,1h),7.63(d,j＝7.8hz,2h),7.33(t,j＝7.9hz,2h),7.28(d,j＝1.9hz,1h),7.18(dd,j＝8.5,2.0hz,1h),7.06(t,j＝7.3hz,1h),5.57(brs,3h),4.17(t,j＝5.7hz,2h),2.65(t,j＝5.9hz,2h),1.99–1.85(m,2h).¹³cnmr(151mhz,dmso)δ162.16,150.75,150.11,140.69,139.17,128.86,128.70,124.11,123.30,123.06,122.27,116.46,100.15,39.61,36.81,29.40.ir(ν,cm^-1):3364,3272,2857,1860,1548,1459,1366,1330,1295,1253,1150,1073,834,768.

實(shí)施例12：

參照實(shí)施例4的方法合成目標(biāo)化合物4i。

目標(biāo)化合物4i：3-aminoethyl-6-chloro-2-anilino-quinazoline-4(3h)-ones白色固體，收率78％.¹hnmr(600mhz,dmso)δ7.90(dd,j＝11.1,2.5hz,1h),7.64–7.60(m,3h),7.37–7.31(m,3h),7.07–7.03(m,1h),5.85(brs,3h),4.18–4.13(m,2h),3.04–2.99(m,2h).¹³cnmr(151mhz,dmso)δ160.57,151.56,149.69,140.74,134.22,133.12,129.23,129.01,125.63,124.96,123.08,121.21,120.92,114.91,114.71,47.14,40.77.ir(ν,cm-1):3344,3283,3185,3079,2840,2353,1678,1575,1320,1245,1073,928,867,768,695.

實(shí)施例13：

參照實(shí)施例4的方法合成目標(biāo)化合物4j。

目標(biāo)化合物4j：3-aminopropyl-6-chloro-2-anilino-quinazoline-4(3h)-ones白色固體,收率65％.¹hnmr(600mhz,dmso)δ7.89(dd,j＝4.9,2.6hz,1h),7.65–7.57(m,3h),7.35–7.31(m,2h),7.27(d,j＝8.8hz,1h),7.08–7.03(m,1h),5.53(brs,3h),4.20–4.13(m,2h),2.64(t,j＝6.0hz,2h),1.95–1.89(m,2h).¹³cnmr(151mhz,dmso)δ161.84,150.15,147.74,140.70,134.61,128.88,127.45,126.84,125.48,123.83,123.25,122.17,118.75,40.64,36.75,29.31.ir(ν,cm^-1):3353,3274,2929,2861,1675,1550,1457,1368,1330,1249,1162,1073,894,768,691.

實(shí)施例14：

參照實(shí)施例4的方法合成目標(biāo)化合物4k。

目標(biāo)化合物4k：3-aminoethyl-5-chloro-2-anilino-quinazoline-4(3h)-ones白色固體,收率85％.¹hnmr(600mhz,dmso)δ7.62(d,j＝7.7hz,2h),7.51(t,j＝8.0hz,1h),7.36–7.32(m,2h),7.24(dd,j＝8.3,0.9hz,1h),7.19(dd,j＝7.7,1.0hz,1h),7.05(t,j＝7.4hz,1h),5.86(brs,3h),4.19–4.05(m,2h),3.12–2.91(m,2h).¹³cnmr(151mhz,dmso)δ160.57,134.22,133.12,129.23,129.01,125.63,124.96,123.08,121.21,120.92,114.71,47.14,40.77.ir(ν,cm^-1):3379,3303,2926,2653,2350,1671,1553,1488,1447,1379,1244.

實(shí)施例15：

參照實(shí)施例4的方法合成目標(biāo)化合物4l。

目標(biāo)化合物4l：3-aminopropyl-5-chloro-2-anilino-quinazoline-4(3h)-ones白色固體,收率78％.¹hnmr(600mhz,dmso)δ7.62(d,j＝7.8hz,2h),7.49(t,j＝8.0hz,1h),7.33(t,j＝7.9hz,2h),7.18(dd,j＝8.0,4.0hz,2h),7.05(t,j＝7.3hz,1h),5.62(brs,3h),4.14(t,j＝5.7hz,2h),2.65(t,j＝5.9hz,2h),1.95–1.90(m,2h).¹³cnmr(151mhz,dmso)δ160.60,151.60,149.98,140.61,134.15,132.96,128.85,125.48,124.91,123.69,123.23,122.13,114.50,36.82,31.14,29.23.ir(ν,cm^-1):3364,3291,2926,2858,2354,1671,1548,1453,1299,1247.

實(shí)施例16：

參照實(shí)施例4的方法合成目標(biāo)化合物4m。

目標(biāo)化合物4m：3-aminoethyl-5-fluoro-2-anilino-quinazolin-4(3h)-ones白色固體,收率85％.¹hnmr(600mhz,dmso)δ7.62(d,j＝7.8hz,2h),7.56(td,j＝8.1,5.7hz,1h),7.37–7.32(m,2h),7.10(d,j＝8.2hz,1h),7.05(t,j＝7.4hz,1h),6.90(dd,j＝11.1,8.1hz,1h),5.83(brs,3h),4.12(dd,j＝5.7,3.8hz,2h),3.06–2.93(m,2h).¹³cnmr(151mhz,dmso)δ162.23,160.49,159.66,159.63,151.19,150.45,140.33,134.99,134.92,129.22,129.00,123.23,123.08,121.39,121.25,120.99,109.38,109.25,107.41,46.74,40.88.ir(ν,cm^-1):3379.64,3302.50,2926.45,2852.61,2349.84,1671.02,1555.31,1487.81,1447.31,1379.82,1296.89,1244.83.

實(shí)施例17：

參照實(shí)施例4的方法合成目標(biāo)化合物4n。

目標(biāo)化合物4n：3-aminopropyl-5-fluoro-2-anilino-quinazolin-4(3h)-ones白色固體,收率80％.¹hnmr(600mhz,dmso)δ7.62(d,j＝7.9hz,2h),7.54(td,j＝8.1,5.8hz,1h),7.33(t,j＝7.9hz,2h),7.05(dd,j＝7.6,6.2hz,2h),6.89(dd,j＝11.0,8.1hz,1h),5.57(brs,3h),4.14(t,j＝5.7hz,2h),2.65(t,j＝5.9hz,2h),1.94–1.88(m,2h).¹³cnmr(151mhz,dmso)δ162.15,160.41,159.72,159.69,151.21,150.49,140.65,134.91,134.83,128.85,123.85,123.24,122.19,121.28,109.20,109.06,107.24,107.21,40.22,36.81,29.33.ir(ν,cm^-1):3364.21,3290.93,2926.45,2858.95,2691.18,2353.69,1671.02,1613.16,1547.59,1487.81,1453.10,1370.18,1298.82,1246.75.

實(shí)施例18：

參照實(shí)施例4的方法合成目標(biāo)化合物4o。

目標(biāo)化合物4o：3-aminoethyl-6-fluoro-2-anilino-quinazolin-4(3h)-ones白色固體,收率86％.¹hnmr(600mhz,dmso)δ7.63(dd,j＝13.4,5.0hz,3h),7.53–7.47(m,1h),7.39–7.31(m,3h),7.04(t,j＝7.3hz,1h),5.77(brs,3h),4.21–4.10(m,2h),3.06–2.97(m,2h).¹³cnmr(151mhz,dmso)δ162.07,162.05,159.01,157.42,149.41,145.67,140.53,129.21,128.99,127.80,123.13,122.97,122.86,121.02,120.73,118.46,111.17,111.02,47.19,40.93.ir(ν,cm^-1):3372,3293,3033,1663,1561,1486,1334,1245,1123,1058,986,876,838,767,695.

實(shí)施例19：

參照實(shí)施例4的方法合成目標(biāo)化合物4p。

目標(biāo)化合物4p：3-aminopropyl-6-fluoro-2-anilino-quinazolin-4(3h)-ones白色固體,收率81％.¹hnmr(600mhz,dmso)δ7.63(dd,j＝8.6,3.3hz,3h),7.50(td,j＝8.8,3.0hz,1h),7.39–7.27(m,3h),7.04(t,j＝7.3hz,1h),5.51(brs,3h),4.19(t,j＝5.8hz,2h),2.64(t,j＝5.9hz,2h),1.92(dd,j＝11.7,5.9hz,2h).¹³cnmr(151mhz,dmso)δ162.16,158.98,157.39,145.75,128.88,127.81,124.06,123.54,123.17,123.05,123.01,121.91,118.33,111.00,110.85,40.60,36.77,19.02.ir(ν,cm^-1):3365,3241,3162,2948,1679,1621,1492,1361,1291,1233,1092,866,824,780.

實(shí)施例20：

目標(biāo)化合物對(duì)細(xì)菌的抑制活性

采用渾濁度法測(cè)試目標(biāo)化合物對(duì)水稻基腐病(dickeyazeae)和煙草青枯病(ralstoniasolanacearum)的活性。將待測(cè)試目標(biāo)化合物和對(duì)照藥劑噻菌銅分別配置成濃度為100mg/l的含毒nb液體培養(yǎng)基(5ml)并測(cè)定其od值(無(wú)菌培養(yǎng)基od值)。然后再加入40μl含有前述病原菌的nb液體培養(yǎng)基，在30℃環(huán)境下，以180r/min的轉(zhuǎn)速恒溫?fù)u床振蕩培養(yǎng)48h，測(cè)定其od值(含菌培養(yǎng)基od值)。每組設(shè)3個(gè)重復(fù)。采用下式計(jì)算目標(biāo)化合物對(duì)水稻基腐病和煙草青枯病的抑制率。抑制率％＝(校正后對(duì)照培養(yǎng)基菌液od值－校正含毒培養(yǎng)基od值)/校正后對(duì)照培養(yǎng)基菌液od值×100％(校正od值＝含菌培養(yǎng)基od值－無(wú)菌培養(yǎng)基od值)。表1為測(cè)試結(jié)果。

表1目標(biāo)化合物對(duì)細(xì)菌的抑制活性

實(shí)施例21：目標(biāo)化合物對(duì)真菌的抑制活性

采用生長(zhǎng)速率法測(cè)定目標(biāo)化合物對(duì)供試真菌(水稻紋枯病rhizoctoniasolani、香蕉枯萎病fusariumoxysporum和番茄褐色根腐病pyrenochaetalycopersici)的活性。測(cè)試濃度為50mg/l。準(zhǔn)確吸取1ml藥液加入到9ml融化的馬鈴薯葡萄糖瓊脂(pda)培養(yǎng)基中(約50℃)，充分搖勻后倒入直徑為6cm的無(wú)菌培養(yǎng)皿內(nèi)，制成含藥培養(yǎng)基平板。以加入等體積的不含藥溶液制得的培養(yǎng)基為空白對(duì)照，以75％百菌清為陽(yáng)性對(duì)照。用直徑為6mm的打孔器截取若干菌餅，用接種針挑取菌餅輕放于含藥培養(yǎng)基平板上(有菌絲的一面朝下)，置于27±1℃下培養(yǎng)。每組設(shè)定3個(gè)重復(fù)組。按下述公式計(jì)算化合物對(duì)供試真菌的抑制活性。抑制率％＝(對(duì)照組菌落直徑－處理組菌落直徑)/(對(duì)照組菌落直徑－菌餅直徑)×100％。表2為測(cè)試結(jié)果。

表2目標(biāo)化合物對(duì)真菌的抑制活性