專利名稱：選擇性間位氯化烷基苯胺的方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及制備氯化烷基苯胺的方法，尤其涉及制備氯化2，6- 二烷基苯胺的方法。
背景技術(shù)：
間位氯化的2，6- 二烷基苯胺是用于制備在聚合物工業(yè)中，例如在制備聚氨酯和環(huán)氧樹脂中用作擴(kuò)鏈劑或交聯(lián)劑的氯化4，4’ -亞甲基-雙(2，6-二烷基苯胺)的重要原料。
Beard 和 Hickinbottom(J. Chem. Soc.，1958,2982-2986)描述了從相應(yīng)的 N-氯-乙酰苯胺開始間位選擇性氯化2，6-二烷基苯胺。然而，該反應(yīng)的缺點(diǎn)是為獲得游離胺而進(jìn)行額外的保護(hù)和脫保護(hù)步驟。
US-A-3, 962，336公開了通過(guò)使2_甲苯胺鹽酸鹽與氯反應(yīng)而制備5_氯_2_甲苯胺。然而，直接氯化其它苯胺導(dǎo)致形成如GB-A-1 521 136中所述的產(chǎn)品混合物。
US-A-4, 401，833公開了在有機(jī)溶劑體系中直接氯化2，6_ 二烷基苯胺的鹽酸鹽， 其中所述鹽酸鹽難溶。因此，大量鹽酸鹽以結(jié)晶形式作為懸浮液存在。然而，該方法僅獲得 4-氯-2，6- 二燒基苯胺。發(fā)明內(nèi)容
因此，本發(fā)明的目的是提供用于間位選擇性氯化烷基苯胺，尤其是2，6- 二烷基苯胺的有效且節(jié)約成本的方法。
該目的通過(guò)制備式(I)的氯化烷基苯胺或其硫酸鹽的方法實(shí)現(xiàn)，
權(quán)利要求
1.一種制備式(1)的氯化烷基苯胺或其硫酸鹽的方法，
2.如權(quán)利要求1所述的方法，其中R3為H。
3.如權(quán)利要求1或權(quán)利要求2所述的方法，其中R1和R2獨(dú)立地為烷基。
4.如權(quán)利要求1至3中任一項(xiàng)所述的方法，其中R1和R2相同。
5.如權(quán)利要求1至4中任一項(xiàng)所述的方法，其中所述反應(yīng)在密閉系統(tǒng)中進(jìn)行。
6.如權(quán)利要求1至4中任一項(xiàng)所述的方法，其中所述反應(yīng)在開放系統(tǒng)中進(jìn)行。
7.如權(quán)利要求1至6中任一項(xiàng)所述的方法，其中所述反應(yīng)在5°C至120°C的溫度下進(jìn)行。
8.如權(quán)利要求7所述的方法，其中所述反應(yīng)在10°C至100°C的溫度下進(jìn)行。
9.如權(quán)利要求1至8中任一項(xiàng)所述的方法，其中所述硫酸具有至少70重量％的H2SO4 濃度。
10.如權(quán)利要求9所述的方法，其中所述硫酸具有至少85重量％的H2SO4濃度。
11.如權(quán)利要求10所述的方法，其中所述硫酸具有至少95重量％的H2SO4濃度。
全文摘要
本發(fā)明提供用于氯化烷基苯胺的方法，所述方法使得在芳環(huán)的間位上高度選擇性氯化。這通過(guò)使包含烷基苯胺和硫酸的混合物與氯反應(yīng)而實(shí)現(xiàn)。該方法使得間位氯化具有大于90%的選擇性。
文檔編號(hào)C07C211/52GK103068789SQ201180040323
公開日2013年4月24日 申請(qǐng)日期2011年8月16日 優(yōu)先權(quán)日2010年8月20日
發(fā)明者尼古拉斯·比勒爾, 斯特凡·埃林格爾, 馬丁納·富勒, 維克托·拉德尼亞克, 康斯坦策·米勒, 萊奧·施密德, 科爾內(nèi)利婭·祖爾塔西勒 申請(qǐng)人:隆薩有限公司