專利名稱：四唑啉酮衍生物的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及四唑啉酮衍生物，其制備方法和作為除草劑的應(yīng)用，并涉及其中間體。
四唑啉酮衍生物作為除草劑使用已是眾所周知的(見美國專利No.4618365，4826529，4830661，4956469，5003075，5019152，5342954，5344814，5347009，5347010及5362704)現(xiàn)業(yè)已發(fā)現(xiàn)下式新的四唑啉酮衍生物， 其中，R1代表烷基，鹵代烷基、環(huán)烷基、鏈烯基、鹵代鍵烯基、鏈炔基，烷氧基或可被取代的苯基，R2代表烷基，鹵代烷基、環(huán)烷基、鍵烯基、鹵代鍵烯基、鏈炔基，烷氧基或可被取代的苯基，R1和R2還可和與之相連的氮原子一起形成五或六元雜環(huán)，所述雜環(huán)可與碳環(huán)稠合，和/或被C1-4烷基取代，R3代表含有雜原子以及碳原子的五元雜環(huán)，所述雜原子任意選自由氮原子，氧原子和硫原子所組成的一組雜原子，所述五元雜環(huán)可以由選自下述一組基團(tuán)的取代基任意取代鹵素、芐基、苯基、鹵素取代的苯基、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4鹵代烷基、C1-4鹵代烷氧基、C1-4烷硫基、C1-4烷基磺?；虲3-8環(huán)烷基。
該新型四唑啉酮衍生物(式I)按下述方式獲得(a)將下式化合物， (其中R3定義同上)與下式化合物， (其中R1和R2定義同上，hal代表可釋放的基團(tuán)，例如氯式溴)在酸結(jié)合劑和惰性溶劑存在下反應(yīng)。
(b)當(dāng)R3代表有部分結(jié)構(gòu)式為 的五元雜環(huán)，爾后R3可以由 代表時將下式化合物還原， (其中R1和R2定義同上)，假如適宜，該還原反應(yīng)可在催化劑，在惰性溶劑存在下進(jìn)行。
該新型四唑啉酮衍生物(式I)具很強除草性能。
令人驚異的是，根據(jù)本發(fā)明的式I四唑啉酮衍生物，實質(zhì)上比現(xiàn)有技術(shù)的已知該類化合物，例如前面所介紹的美國專利(具體如No.4618365)具更高的除草活性。
根據(jù)本發(fā)明的式I化合物，和用于生產(chǎn)該式I化合物的，上述各通式所代表的中間體中，各自的鹵原子，以及所述鹵代烷基，鹵代鏈烯基和鹵代烷氧基的鹵部分均指氟、氯、溴或碘，優(yōu)選氯或氟。
烷基例如代表甲基、乙基、丙基、異丙基、正(異、仲、叔)丁基、正(異、仲、叔、新)戊基、或正(異、仲、叔、新)己基。
鹵代烷基代表由相同或不同鹵原子取代的上述烷基基團(tuán)，例如三氟甲基，2-氯代乙基及2，2，2-三氟乙基可作為典型例。
環(huán)烷基例如代表環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基或環(huán)辛基。
鏈烯基例如代表乙烯基、烯丙基、異丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基。2-(或3-)丁烯基或2(3或4)戊烯基。
鹵代鏈烯基代表以相同或不同鹵原子取代的上述鏈烯基基團(tuán)，如2-氯-2-丙烯基可作為典型例。
鏈炔基例如代表炔丙基。
烷氧基例如代表甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、正(異、仲、叔)丁氧基、正(異、仲、叔、新)戊氧基或正(異、仲、叔、新)己氧基。
苯基可任意被取代，這些取代基選自下述一組基團(tuán)鹵素、氰基、硝基、烷基、鹵代烷基、烷氧基、鹵代烷氧基和烷硫基。
5或6之雜環(huán)代表至少含有一個氮作為雜原子，并可含選自氮、氧和硫組成的一組雜原子的雜環(huán)。所述雜環(huán)可與碳環(huán)稠合和/或由一個或多個C1-4烷基取代，例如吡咯烷基、2.5-二甲基-吡咯烷基、吡咯啉基、2，5-二甲基-3-吡咯啉基、咪唑烷基、吡唑烷基、吡唑啉基、5-甲基-2-吡唑啉基、哌啶基、2-甲基-哌啶基、2，6-二甲基哌啶基、哌嗪基、二氫吲哚基、嗎啉基、1，2，3，4-四氫喹啉基、2-甲基-1，2，3，4-四氫喹啉基、全氫吲哚-1-基、全氫喹啉-1-基可作為典型例。
五元雜環(huán)代表含有一個雜原子(任意地選自由氮原子、氧原子和硫原子組成的一組雜原子)以及碳原子的雜環(huán)，例如，呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻吩基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、四唑基、1，2，3-噁二唑基、1，2，4-噁二唑基、12，5-噁二唑基、1，3，4-噁二唑基、1，2，3-噻二唑基、1，2，4-噻二唑基、1，2，5-噻二唑基、1，3，4-噻二唑基、1，2，3-三唑基和1，2，4-三唑基。所述五元雜環(huán)可以被取代，可以提及的取代基實例是鹵素(氟，氯，溴)，烷基(甲基、乙基、異丙基、丙基、正(異、仲、叔)丁基)、環(huán)烷基(環(huán)丙基、環(huán)已基、環(huán)戊基)、烷氧基(甲氧基、乙氧基、異丙氧基、丙氧基)、鹵代烷基(三氟甲基)、鹵代烷氧基(氟代甲氧基)，烷硫基(甲硫基、乙硫基、丙硫基、異丙硫基、正(異、仲、叔)丁硫基)、烷基磺?；?甲磺酰基、乙磺酰基、正丙磺酸基)、芐基、苯基和鹵素取代的苯基。如果五元雜環(huán)由多個取代基取代，則這些取代基可以相同或不同。
根據(jù)本發(fā)明的四唑啉酮衍生物，優(yōu)選如下的式I化合物，其中
R1代表C1-6烷基、C1-6鹵代烷基、C3-8環(huán)烷基、C2-6鏈烯基、C2-6鹵代鏈烯基、C3-6鏈炔基、C1-6烷氧基或苯基。
R2代表C1-6烷基、C1-6鹵代烷基、C3-8環(huán)烷基、C2-6鏈烯基、C2-6鹵代鏈烯基、C3-6鏈炔基、C1-6烷氧基或苯基。
R1和R2可以和其相連的氮原子一起形成5或6元雜環(huán)，該雜環(huán)的雜原子選自氮原子，氧原子和硫原子所組成的一組雜原子，所述雜環(huán)可以與環(huán)己基或苯基稠合，和/或可被一個或多個甲基取代。
R3代表選自下述一組雜環(huán)基的5元雜環(huán)呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、四唑基、1，2，3-噁二唑基、1，2，4-噁二唑基、1，2，5-噁二唑基、1，3，4-噁二唑基、1，2，3-噻二唑基、1，2，4-噻二唑基、1，2，5-噻二唑基、1，3，4-噻二唑基、1，2，3-三唑基和1，2，4-三唑基，所述5元雜環(huán)可由選自下述一組取代基的基團(tuán)取代鹵素、芐基、苯基、鹵素取代的苯基、C1-4烷基，C1-4烷氧基、C1-4鹵代烷基、C1-4烷硫基、C1-4烷基磺?；癈3-8環(huán)烷基。
特別優(yōu)選的四唑啉酮衍生物(式I)是下述的化合物，其中R1代表C1-4烷基、C1-4鹵代烷基、環(huán)丙基、環(huán)戊基、環(huán)己基、C2-4鏈烯基、C2-4鹵代鏈烯基、C3-4鏈炔基、C1-4烷氧基或苯基，R2代表C1-4烷基、C1-4鹵代烷基、環(huán)丙基、環(huán)戊基、環(huán)己基、C2-4鏈烯基、C2-4鹵代鏈烯基、C3-4鏈炔基、C1-4烷氧基或苯基，R1和R2可以與其相連的氮原子一起形成吡咯烷-1-基、2，5-二甲基吡咯烷-1-基、吡咯啉-1-基、2，5-二甲基-3-吡咯啉基、5-甲基-2-吡咯啉-1-基、哌啶子基、2-甲基哌啶子基、2，6-二甲基哌啶子基、哌嗪-1-基、嗎啉代、1，2，3，4-四氫-喹啉-1-基、2-甲基-1，2，3，4-四氫-喹啉-1-基、全氫引哚-1-基或全氫喹啉-1-基，R3代表選自下述一組雜環(huán)基的5元雜環(huán)呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、四唑基、1，2，3-噁唑基、1，2，4-噁二唑基、1，2，5-噁二唑基、1，3，4-噁二唑基、1，2，3-噻二唑基、1，2，4-噻二噁基、1，2，5-噻二唑基、1，3，4-噻二唑基、1，2，3-三唑基和1，2，4-三唑基，并且所述5元雜環(huán)可以被選自下述一組基團(tuán)的取代基取代氟、氯、溴、甲基、乙基、異丙基、丙基、正(異、仲、叔)丁基、環(huán)丙基、環(huán)己基、環(huán)戊基、甲氧基、乙氧基、異丙氧基、丙氧基、三氟甲基、氟甲氧基、甲硫基、乙硫基、丙硫基、異丙硫基、正(異、仲、叔)丁硫基、甲基磺?；?、乙基磺?；⒄酋；⑵S基、苯基和氯代苯基。
具體地說，下述化合物可列入表1和表2中，根據(jù)本發(fā)明的這些化合物，其中的R1和R2各自代表獨立的基團(tuán)，列入表1，而R1和R2與其相連的氮原子一起形成雜環(huán)的那些化合物則列入表2。在表1、2和3中Q1代表
表1(1-16) R3R1R2R3R1R2Q1 乙基乙基 Q4 乙基環(huán)丙基Q1 乙基異丙基 Q4 乙基仲丁基Q1 異丙基苯基 Q4 正丙基 異丙基Q2 乙基乙基Q4 異丙基 異丙基Q2 乙基異丙基 Q5 甲基 異丙基Q2 乙基環(huán)己基 Q5 乙基 異丙基Q3 甲基環(huán)丙基 Q5 乙基 環(huán)丙基Q3 乙基乙基Q5 乙基 環(huán)己基Q3 乙基異丙基 Q5 正丙基 異丙基Q3 乙基環(huán)己基 Q6 甲基 異丙基Q3 正丙基 異丙基 Q6 乙基 乙基Q3 異丙基 異丙基 Q6 乙基 異丙基Q4 甲基異丙基 Q6 乙基 環(huán)己基Q4 乙基乙基Q6 正丙基 異丙基Q4 乙基異丙基 Q6 異丙基 異丙基Q7 甲基異丙基 Q9 乙基 環(huán)丙基Q7 乙基乙基Q9 乙基 環(huán)己基Q7 乙基正丙基 Q9 正丙基 異丙基Q7 乙基異丙基 Q9 正丙基 環(huán)丙基Q7 乙基環(huán)己基 Q9 正丙基 仲丁基Q7 正丙基 異丙基 Q9 異丙基 異丙基Q8 甲基異丙基 Q9 異丙基 苯基Q8 乙基乙基Q9 異丙基 烯丙基Q8 乙基異丙基 Q10 甲基 異丙基Q8 乙基環(huán)丙基 Q10 乙基 乙基Q8 乙基仲丁基 Q10 乙基 異丙基Q8正丙基異丙基 Q10 乙基 環(huán)丙基Q9甲基 正丙基 Q10 乙基 環(huán)戊基Q9甲基 異丙基 Q10 乙基 環(huán)己基Q9甲基 叔丁基 Q10 乙基 2-氯乙基Q9甲基 環(huán)戊基 Q10 乙基 2，2，2-三氟乙基Q9甲基 環(huán)己基 Q10 2-氯乙基 2-氯乙基Q9甲基2-甲基-2-丙烯基 Q10 正丙基異丙基Q9乙基 乙基 Q10 正丙基2-氯乙基Q9乙基 異丙基 Q10 正丙基2，2，2-三氟乙基Q10 異丙基環(huán)己基 Q13 異丙基異丙基Q10 異丙基苯基 Q13 異丙基苯基Q10 異丙基2-氯乙基 Q14 甲基 乙基Q10 異丙基 2，2，2-三氟乙基 Q14 甲基 正丙基Q11 甲基 異丙基 Q14 甲基 異丙基Q11 乙基 乙基 Q14 甲基 環(huán)丙基Q11 乙基 異丙基 Q14 甲基 叔丁基Q11 乙基 環(huán)己基 Q14 甲基 環(huán)己基Q12 甲基 異丙基 Q14 乙基 乙基Q12 乙基 乙基 Q14 乙基 異丙基Q12 乙基 異丙基 Q14 乙基 環(huán)丙基Q12 乙基 環(huán)丙基 Q14 乙基 仲丁基Q12 乙基 環(huán)己基 Q14 乙基 環(huán)戊基Q12 正丙基異丙基 Q14 乙基 環(huán)己基Q13 甲基 異丙基 Q14 乙基 苯基Q13 乙基乙基 Q14 正丙基 丙基Q13 乙基異丙基Q14 正丙基 仲丁基Q13 乙基環(huán)丙基Q14 正丙基 環(huán)己基Q13 乙基環(huán)己基Q14 異丙基 異丙基Q13 正丙基異丙基 Q14 異丙基 苯基Q14 異丙基烯丙基 Q18 乙基 異丙基Q15 甲基異丙基Q19 甲基 異丙基Q15 乙基乙基 Q19 乙基 乙基Q15 乙基異丙基Q19 乙基 異丙基Q15 乙基環(huán)己基Q19 乙基 環(huán)丙基Q15 正丙基異丙基 Q20 甲基 異丙基Q15 異丙基異丙基 Q20 乙基 乙基Q16 甲基異丙基Q20 乙基 異丙基Q16 乙基乙基 Q20 乙基 環(huán)己基Q16 乙基異丙基Q21 甲基 異丙基Q16 乙基環(huán)丙基Q21 乙基 乙基Q16 乙基仲丁基Q21 乙基 異丙基Q16 乙基環(huán)己基Q21 乙基 環(huán)丙基Q16 正丙基 異丙基Q22 甲基 異丙基Q16 異丙基 異丙基Q22 乙基 乙基Q17 甲基異丙基Q22 乙基 異丙基Q17 乙基乙基 Q22 乙基 環(huán)己基Q17 乙基異丙基Q23 甲基 乙基Q18 甲基異丙基Q23 甲基 正丙基Q18 乙基乙基 Q23甲基 異丙基Q23 甲基環(huán)丙基Q24乙基 異丙基Q23 甲基仲丁基Q24乙基 環(huán)丙基Q23 甲基環(huán)戊基Q24乙基 環(huán)己基Q23 甲基環(huán)己基Q24正丙基 異丙基Q23 甲基 2-甲基-2-丙烯基 Q24異丙基 異丙基Q23 乙基乙基 Q25甲基 異丙基Q23 乙基正丙基Q25乙基 乙基Q23 乙基異丙基Q25乙基 異丙基Q23 乙基環(huán)丙基Q25乙基 環(huán)丙基Q23 乙基仲丁基Q26甲基 異丙基Q23 乙基環(huán)己基Q26乙基 乙基Q23 正丙基 異丙基Q26乙基 正丙基Q23 正丙基 環(huán)丙基Q26乙基 異丙基Q23 正丙基 環(huán)己基Q26乙基 環(huán)丙基Q23 異丙基 異丙基Q26乙基 環(huán)己基Q23 異丙基 苯基 Q26正丙基 異丙基Q23 異丙基 烯丙基Q26異丙基 乙基Q24 甲基異丙基Q27甲基 乙基Q24 甲基環(huán)丙基Q27乙基 乙基Q24 乙基乙基 Q27乙基 異丙基Q27 乙基環(huán)己基Q30甲基 正丙基Q28 甲基異丙基Q30甲基 異丙基Q28 乙基乙基 Q30甲基 環(huán)丙基Q28 乙基 異丙基 Q30 甲基 仲丁基Q28 乙基 環(huán)丙基 Q30 甲基 環(huán)戊基Q29 甲基 異丙基 Q30 甲基 2-甲基-2-丙烯基Q29 甲基 環(huán)丙基 Q30 乙基 乙基Q29 乙基 乙基Q30 乙基 正丙基Q29 乙基 異丙基 Q30 乙基 異丙基Q29 乙基 環(huán)丙基 Q30 乙基 環(huán)丙基Q29 乙基 環(huán)己基 Q30 乙基 仲丁基Q29 乙基 2-氯乙基Q30 乙基 環(huán)己基Q29 乙基2，2，2-三氟乙基 Q30 正丙基異丙基Q29 2-氯乙基 2-氯乙基Q30 正丙基環(huán)己基Q29 正丙基 異丙基 Q30 異丙基異丙基Q29 正丙基 2-氯乙基Q30 異丙基環(huán)己基Q29 正丙基 2，2，2-三氟乙基 Q30 異丙基烯丙基Q29 異丙基 異丙基 Q31 甲基 異丙基Q29 異丙基 2-氯乙基Q31 乙基 乙基Q29 異丙基 2，2，2-三氟乙基 Q31 乙基 異丙基Q31 乙基 環(huán)丙基 Q34 正丙基異丙基Q31 乙基 環(huán)己基 Q34 異丙基異丙基Q31 正丙基 異丙基 Q35 甲基 異丙基Q31 異丙基 異丙基 Q35 乙基 乙基Q32 甲基 異丙基 Q35 乙基 異丙基Q32 乙基 乙基Q35 異丙基苯基Q32 乙基 異丙基 Q36 甲基 異丙基Q32 乙基 環(huán)己基 Q36 乙基 乙基Q33 甲基 異丙基 Q36 乙基 異丙基Q33 乙基 乙基 Q36 乙基 環(huán)己基Q33 乙基 異丙基 Q37 甲基 異丙基Q33 乙基 環(huán)丙基 Q37 乙基 乙基Q33 乙基 2-氯乙基 Q37 乙基 異丙基Q33 乙基 2，2，2-三氟乙基 Q37 乙基 環(huán)丙基Q33 2-氯乙基 2-氯乙基 Q38 甲基 異丙基Q34 甲基 異丙基 Q38 乙基 乙基Q34 乙基 乙基 Q38 乙基 異丙基Q34 乙基 異丙基 Q38 乙基 環(huán)丙基Q34 乙基 環(huán)丙基 Q38 異丙基 苯基Q34 乙基 環(huán)己基 Q39 甲基 異丙基Q39 乙基 乙基 Q42 正丙基 異丙基Q39 乙基 異丙基 Q42 異丙基 苯基Q39 異丙基 苯基 Q43 甲基 異丙基Q40 甲基 異丙基 Q43 乙基 乙基Q40 乙基 乙基 Q43 乙基 異丙基Q40 乙基 異丙基 Q43 乙基 環(huán)丙基Q40 乙基 環(huán)丙基 Q44 甲基 異丙基Q41 甲基 異丙基 Q44 乙基 乙基Q41 乙基 乙基 Q44 乙基 異丙基Q41 乙基 異丙基 Q44 乙基 環(huán)己基Q41 乙基 環(huán)丙基 Q45 乙基 乙基Q41 乙基 2-氯乙基 Q45 乙基 異丙基Q41 乙基 2，2，2-三氟乙基 Q46 乙基 乙基Q41 2-氯乙基 2-氯乙基 Q46 乙基 異丙基Q42 甲基 異丙基 Q46 乙基 環(huán)己基Q42 乙基 乙基 Q47 甲基 甲基Q42 乙基 異丙基 Q47 乙基 乙基Q42 乙基 環(huán)丙基 Q47 乙基 正丙基Q42 乙基 仲丁基 Q47 乙基 異丙基Q42 乙基 環(huán)己基 Q47 乙基 環(huán)丙基Q47 甲基 仲丁基 Q47 正丙基仲丁基Q47 甲基 叔丁基 Q47 正丙基環(huán)戊基Q47 甲基 環(huán)戊基 Q47 正丙基環(huán)己基Q47 甲基 環(huán)己基 Q47 正丙基2-氯己基Q47 甲基 苯基 Q47 正丙基2，2，2-三氟乙基Q47 甲基 2-甲基-2-丙烯基 Q47 異丙基異丙基Q47 甲氧基 異丙基 Q47 異丙基環(huán)己基Q47 乙基 乙基 Q47 異丙基苯基Q47 乙基 正丙基 Q47 異丙基烯丙基Q47 乙基 異丙基 Q47 異丙基2-氯乙基Q47 乙基 環(huán)丙基 Q47 異丙基2，2，2-三氟乙基Q47 乙基 仲丁基 Q48 乙基 乙基Q47 乙基 環(huán)戊基 Q48 乙基 異丙基Q47 乙基 環(huán)己基 Q48 異丙基苯基Q47 乙基 苯基 Q49 甲基 甲基Q47 乙基 2-氯己基 Q49 甲基 乙基Q47 乙基 2，2，2-三氟乙基 Q49 甲基 正丙基Q47 2-氯乙基 2-氯乙基 Q49 甲基 異丙基Q47 正丙基 異丙基 Q49 甲基 環(huán)丙基Q47 正丙基 環(huán)丙基 Q49 甲基 仲丁基Q49 甲基 叔丁基 Q49 異丙基 苯基Q49 甲基 環(huán)戊基 Q49 異丙基 烯丙基Q49 甲基 環(huán)己基 Q50 乙基 乙基Q49 甲基 苯基 Q50 乙基 異丙基Q49 甲基 2-甲基-2-丙烯基 Q50 異丙基 苯基Q49 乙基 乙基 Q51 甲基 異丙基Q49 乙基 正丙基 Q51 乙基 乙基Q49 乙基 異丙基 Q51 乙基 異丙基Q49 乙基 環(huán)丙基 Q51 異丙基 苯基Q49 乙基 仲丁基 Q52 乙基 乙基Q49 乙基 環(huán)戊基 Q52 乙基 異丙基Q49 乙基 環(huán)己基 Q52 異丙基 苯基Q49 乙基 苯基 Q53 甲基 異丙基Q49 正丙基 異丙基 Q53 乙基乙基Q49 正丙基 環(huán)丙基 Q53 乙基異丙基Q49 正丙基 仲丁基 Q53 異丙基 苯基Q49 正丙基 環(huán)戊基 Q54 甲基 異丙基Q49 正丙基 環(huán)己基 Q54 乙基 乙基Q49 異丙基 異丙基 Q54 乙基 異丙基Q49 異丙基 環(huán)己基Q54 乙基 環(huán)丙基Q54 異丙基 苯基 Q47 甲基2-甲基-2-丙烯基Q55 乙基乙基 Q47 乙基 乙基Q55 乙基異丙基Q57 乙基 正丙基Q55 異丙基 苯基 Q57 乙基 異丙基Q56 甲基異丙基Q57 乙基 環(huán)丙基Q56 甲基環(huán)丙基Q57 乙基 仲丁基Q56 乙基乙基 Q57 乙基 環(huán)戊基Q56 乙基異丙基Q57 乙基 環(huán)己基Q56 異丙基 異丙基Q57 乙基 苯基Q56 異丙基 苯基 Q57 正丙基異丙基Q57 甲基甲基 Q57 正丙基環(huán)丙基Q57 甲基乙基 Q57 正丙基仲丁基Q57 甲基正丙基Q57 丙基環(huán)戊基Q57 甲基異丙基Q57 正丙基環(huán)己基Q57 甲基環(huán)丙基Q57 異丙基異丙基Q57 甲基仲丁基Q57 異丙基環(huán)己基Q57 甲基叔丁基Q57 異丙基苯基Q57 甲基環(huán)戊基Q57 異丙基烯丙基Q57 甲基異己基Q58 甲基 異丙基Q57 甲基苯基 Q58 乙基 乙基Q58 乙基正丙基Q59 乙基 正丙基Q58 乙基異丙基Q59 乙基 異丙基Q58 乙基環(huán)丙基Q59 乙基 環(huán)丙基Q58 乙基 仲丁基Q59 乙基 仲丁基Q58 乙基 環(huán)己基Q59 乙基 環(huán)戊基Q58 正丙基 異丙基Q59 乙基 環(huán)己基Q58 異丙基 異丙基Q59 乙基 苯基Q58 異丙基 苯基 Q59 正丙基 異丙基Q59 甲基 甲基 Q59 正丙基 環(huán)丙基Q59 甲基 乙基 Q59 正丙基 仲丁基Q59 甲基 正丙基Q59 正丙基 環(huán)戊基Q59 甲基 異丙基Q59 正丙基 環(huán)己基Q59 甲基 環(huán)丙基Q59 異丙基 異丙基Q59 甲基 仲丁基Q59 異丙基 環(huán)己基Q59 甲基 叔丁基Q59 異丙基 苯基Q59 甲基 環(huán)戊基Q59 異丙基 烯丙基Q59 甲基 環(huán)己基Q60 甲基 異丙基Q59 甲基 苯基 Q60 乙基乙基Q59 甲基 2-甲基-2-丙烯基 Q60 乙基異丙基Q59 乙基 乙基 Q60 乙基環(huán)丙基Q60 乙基 環(huán)己基Q61 乙基 環(huán)己基Q60 正丙基 異丙基Q61 乙基 苯基Q60 異丙基 苯基 Q61 正丙基 異丙基Q61 甲基 甲基 Q61 正丙基 環(huán)丙基Q61 甲基 乙基 Q61 正丙基 仲丁基Q61 甲基 正丙基Q61 正丙基 環(huán)戊基Q61 甲基 異丙基Q61 正丙基 環(huán)己基Q61 甲基 環(huán)丙基Q61 異丙基異丙基Q61 甲基 仲丁基Q61 異丙基環(huán)己基Q61 甲基 叔丁基Q61 異丙基苯基Q61 甲基 環(huán)戊基Q61 異丙基烯丙基Q61 甲基 環(huán)己基Q62 甲基 異丙基Q61 甲基 苯基 Q62 乙基 乙基Q61 甲基 2-甲基-2-丙烯基 Q62 乙基 異丙基Q61 乙基 乙基 Q62 異丙基苯基Q61 乙基 正丙基Q63 甲基 異丙基Q61 乙基 異丙基Q63 乙基 乙基Q61 乙基 環(huán)丙基Q63 乙基 異丙基Q61 乙基 仲丁基Q63 乙基 環(huán)己基Q61 乙基 環(huán)戊基Q64 甲基 異丙基Q64 乙基 乙基Q64 乙基 異丙基Q64 乙基 環(huán)己基Q64 正丙基 異丙基Q64 異丙基 異丙基Q65 甲基 異丙基Q65 乙基 乙基Q65 乙基 正丙基Q65 乙基 異丙基Q65 乙基 環(huán)丙基Q65 乙基 仲丁基Q65 乙基 環(huán)己基Q65 正丙基 異丙基表1-17表1-18R3R1R2R3R1R2Q65 異丙基異丙基 Q73 甲基異丙基Q65 異丙基苯基 Q73 乙基乙基Q66 甲基 異丙基 Q73 乙基正丙基Q66 乙基 乙基 Q73 乙基異丙基Q66 乙基 異丙基 Q73 乙基環(huán)丙基Q66 乙基 環(huán)丙基 Q73 乙基環(huán)己基Q67 甲基 異丙基 Q73 異丙基 異丙基Q67 甲基 環(huán)丙基 Q74 甲基異丙基Q67 乙基 乙基 Q74 乙基乙基Q67 乙基 異丙基 Q74 乙基異丙基Q67 乙基 環(huán)丙基 Q74 乙基環(huán)丙基Q67 乙基 環(huán)己基 Q74 乙基環(huán)己基Q67 正丙基異丙基 Q74 正丙基 異丙基Q67 異丙基苯基 Q74 異丙基 異丙基Q68 甲基 異丙基 Q75 甲基異丙基Q68 乙基 乙基 Q75 乙基乙基Q68 乙基 異丙基 Q75 乙基異丙基Q68 乙基 環(huán)丙基 Q75 乙基環(huán)丙基Q69 乙基乙基 Q75 乙基環(huán)己基Q69 乙基異丙基Q75 乙基2-氯乙基Q70 乙基乙基 Q75 乙基 2，2，2-三氟乙基Q70 乙基異丙基Q75 氯乙基 氯乙基Q71 乙基乙基 Q75 異丙基 異丙基Q71 乙基異丙基Q76 甲基異丙基Q71 乙基環(huán)丙基Q76 乙基乙基Q72 甲基異丙基Q76 乙基異丙基Q72 甲基環(huán)丙基Q77 甲基異丙基Q72 乙基乙基 Q77 乙基乙基Q72 乙基異丙基Q77 乙基異丙基Q72 乙基環(huán)丙基Q77 乙基環(huán)己基Q72 乙基環(huán)己基Q78 甲基異丙基Q72 正丙基 異丙基Q78 乙基乙基Q72 異丙基 異丙基Q78 乙基異丙基表1-19 表1-20R3R1R2R3R1R2Q78 乙基環(huán)丙基 Q83 甲基叔丁基Q78 乙基環(huán)己基 Q83 甲基環(huán)戊基Q78 正丙基 異丙基 Q83 甲基環(huán)己基Q79 甲基異丙基 Q83 甲基苯基Q79 乙基乙基 Q83 甲基 2-甲基-2-丙烯基Q79 乙基 正丙基Q83 乙基 乙基Q79 乙基 異丙基Q83 乙基 正丙基Q79 乙基 環(huán)丙基Q83 乙基 異丙基Q79 乙基 仲丁基Q83 乙基 環(huán)丙基79乙基 環(huán)己基Q83 乙基 仲丁基Q79 正丙基 異丙基Q83 乙基 環(huán)戊基Q79 異丙基 苯基 Q83 乙基 環(huán)己基Q80 甲基 異丙基Q83 乙基 苯基Q80 乙基 乙基 Q83 正丙基 異丙基Q80 乙基 異丙基Q83 正丙基 環(huán)丙基Q80 乙基 環(huán)丙基Q83 正丙基 仲丁基Q81 甲基 異丙基Q83 正丙基 環(huán)戊基Q81 乙基 乙基 Q83 正丙基 環(huán)己基Q81 乙基 異丙基Q83 異丙基 異丙基Q81 乙基 環(huán)丙基Q83 異丙基 環(huán)己基Q81 乙基 環(huán)己基Q83 異丙基 苯基Q81 正丙基 異丙基Q83 異丙基 烯丙基Q81 異丙基 異丙基Q84 甲基 甲基Q82 甲基 異丙基Q84 甲基 乙基Q82 乙基 乙基 Q84 甲基 正丙基Q82 乙基 異丙基Q84 甲基 異丙基Q82 乙基 環(huán)丙基Q84 甲基 環(huán)丙基Q83 甲基 甲基 Q84 甲基 仲丁基Q83 甲基 乙基 Q84 甲基 叔丁基Q83 甲基正丙基 Q84 甲基環(huán)戊基Q83 甲基異丙基 Q84 甲基環(huán)己基Q83 甲基環(huán)丙基 Q84 甲基苯基Q83 甲基仲丁基 Q84 甲基 2-甲基-2-丙烯基表1-21 表1-22R3R1R2R3R1R2Q84 乙基乙基Q86 乙基 仲丁基Q84 乙基正丙基 Q86 乙基 環(huán)己基Q84 乙基異丙基 Q86 正丙基 異丙基Q84 乙基環(huán)丙基 Q86 正丙基 環(huán)丙基Q84 乙基仲丁基 Q86 正丙基 環(huán)己基Q84 乙基環(huán)戊基 Q86 異丙基 異丙基Q84 乙基環(huán)己基 Q86 異丙基 烯丙基Q84 乙基苯基Q87 甲基 異丙基Q84 正丙基 異丙基 Q87 乙基 乙基基Q84 正丙基 環(huán)丙基 Q87 乙基 異丙基Q84 正丙基 仲丁基 Q87 乙基 環(huán)丙基Q84 正丙基 環(huán)戊基 Q87 異丙基 苯基Q84 正丙基 環(huán)己基 Q88 甲基 異丙基Q84 異丙基 異丙基 Q88 甲基 環(huán)丙基Q84 異丙基 環(huán)己基 Q88 乙基 乙基Q84 異丙基 苯基Q88 乙基 異丙基Q84 異丙基 烯丙基 Q88 乙基 環(huán)丙基Q85 甲基異丙基 Q88 乙基 環(huán)己基Q85 乙基異丙基 Q88 正丙基 異丙基Q85 乙基環(huán)丙基 Q88 異丙基 異丙基Q86 甲基甲基Q89 甲基 異丙基Q86 甲基乙基Q89 乙基 甲基Q86 甲基正丙基 Q89 乙基 異丙基Q86 甲基異丙基 Q89 乙基 環(huán)己基Q86 甲基環(huán)丙基 Q90 甲基 甲基Q86 甲基仲丁基 Q90 甲基 乙基Q86 甲基叔丁基 Q90 甲基 正丙基Q86 甲基環(huán)己基 Q90 甲基 異丙基Q86 甲基 2-甲基-2-丙烯 Q90 甲基 環(huán)丙基Q86 乙基乙基Q90 甲基 仲丁基Q86 乙基正丙基 Q90 甲基 叔丁基Q86 乙基異丙基 Q90 甲基 環(huán)戊基Q86 乙基環(huán)丙基 Q90 甲基 環(huán)己基表1-23 表1-24R3R1R2R3R1R2Q90 甲基苯基 Q91 乙基環(huán)丙基Q90 甲基 2-甲基-2-丙烯基 Q91 乙基仲丁基Q90 乙基乙基 Q91 乙基環(huán)戊基Q90 乙基 正丙基Q91 乙基 環(huán)己基Q90 乙基 異丙基Q91 乙基 苯基Q90 乙基 環(huán)丙基Q91 正丙基 異丙基Q90 乙基 仲丁基Q91 正丙基 環(huán)丙基Q90 乙基 環(huán)戊基Q91 正丙基 仲丁基Q90 乙基 環(huán)己基Q91 正丙基 環(huán)戊基Q90 乙基 苯基 Q91 正丙基 環(huán)己基Q90 正丙基 異丙基Q91 異丙基 異丙基Q90 正丙基 環(huán)丙基Q91 異丙基 環(huán)己基Q90 正丙基 仲丁基Q91 異丙基 苯基Q90 正丙基 環(huán)戊基Q91 異丙基 烯丙基Q90 正丙基 環(huán)己基Q92 甲基 異丙基Q90 異丙基 異丙基Q92 甲基 環(huán)丙基Q90 異丙基 環(huán)己基Q92 乙基 乙基Q90 異丙基 苯基 Q92 乙基 異丙基Q90 異丙基 烯丙基Q92 乙基 環(huán)丙基Q91 甲基 甲基 Q92 乙基 環(huán)己基Q91 甲基 乙基 Q92 正丙基 異丙基Q91 甲基 正丙基Q92 異丙基 異丙基Q91 甲基 異丙基Q92 異丙基 苯基Q91 甲基 環(huán)丙基Q93 乙基 乙基Q91 甲基 仲丁基Q93 乙基 異丙基Q91 甲基 叔丁基Q93 乙基 環(huán)丙基Q91 甲基 環(huán)戊基Q94 甲基 異丙基Q91 甲基環(huán)己基Q94 乙基 乙基Q91 甲基苯基 Q94 乙基 異丙基Q91 甲基 2-甲基-2-丙烯基 Q94 乙基 環(huán)己基Q91 乙基乙基 Q94 乙基 2-氯乙基Q91 乙基正丙基Q94 乙基 2，2，2-三氟Q91 乙基異丙基Q94 2-氯乙基 氯乙基表1-25 表1-26R3R1R2R3R1R2Q95 甲基異丙基 Q103 乙基2-氯乙基Q95 乙基乙基 Q103 乙基 2，2，2-三氟乙基Q95 乙基異丙基 Q103 氯乙基 2-氯乙基Q95 乙基環(huán)丙基 Q104 甲基異丙基Q96 乙基乙基 Q104 乙基乙基Q96 乙基異丙基 Q104 乙基異丙基Q96 乙基環(huán)己基 Q104 乙基環(huán)己基Q96 異丙基 苯基 Q105 甲基異丙基Q97 乙基乙基基 Q105 甲基環(huán)丙基Q97 乙基異丙基 Q105 乙基乙基Q97 乙基環(huán)丙基 Q105 乙基異丙基Q98 乙基乙基 Q105 乙基環(huán)丙基Q98 乙基異丙基 Q105 乙基環(huán)己基Q99 甲基異丙基 Q105 正丙基 異丙基Q99乙基 乙基 Q105 異丙基異丙基Q99乙基 異丙基Q105 異內(nèi)基苯基Q99乙基 環(huán)丙基Q106 甲基 異丙基Q100 甲基 異丙基Q106 乙基 乙基Q100 乙基 乙基 Q106 乙基 正丙基Q100 乙基 異丙基Q106 乙基 異丙基Q100 乙基 環(huán)己基Q106 乙基 環(huán)丙基Q100 異丙基 苯基 Q106 乙基 仲丁基Q101 甲基 異丙基Q106 乙基 環(huán)己基Q101 乙基 乙基 Q106 正丙基異丙基Q101 乙基 異丙基Q106 異丙基異丙基Q101 乙基 環(huán)己基Q106 異丙基苯基Q101 異丙基 苯基 Q107 甲基 甲基Q102 甲基 異丙基Q107 甲基 乙基Q102 乙基 乙基 Q107 甲基 正丙基Q102 乙基 異丙基Q107 甲基 異丙基Q102 乙基 環(huán)己基Q107 甲基 環(huán)丙基Q103 乙基 乙基 Q107 甲基 仲丁基Q103 乙基 異丙基Q107 甲基 叔丁基表1-27表1-28R3R1R2R3R1R2Q107 甲基環(huán)戊基 Q108 甲基正丙基Q107 甲基 環(huán)己基 Q108 甲基 環(huán)丙基Q107 甲基 戊基 Q108 甲基 仲丁基Q107 甲基 2-甲基-2-丙烯基 Q108 甲基 叔丁基Q107 乙基 乙基 Q108 甲基 環(huán)戊基Q107 乙基 正丙基 Q108 甲基 環(huán)己基Q107 乙基 異丙基 Q108 甲基 苯基Q107 乙基 環(huán)丙基 Q108 甲基 2-甲基-2-丙烯基Q107 乙基 仲丁基 Q108 乙基 環(huán)戊基Q107 乙基 環(huán)戊基 Q108 乙基 戊基Q107 乙基 環(huán)己基 Q108 正丙基 環(huán)丙基Q107 乙基 戊基 Q108 正丙基 仲丁基Q107 正丙基 異丙基 Q108 正丙基 環(huán)戊基Q107 正丙基 環(huán)丙基 Q108 正丙基 環(huán)己基Q107 正丙基 仲丁基 Q108 異丙基 環(huán)己基Q107 正丙基 環(huán)戊基 Q108 異丙基 烯丙基Q107 正丙基 環(huán)己基 Q109 甲基 甲基Q107 異丙基 異丙基 Q109 甲基 乙基Q107 異丙基 環(huán)己基 Q109 甲基 正丙基Q107 異丙基 苯基 Q109 甲基 異丙基Q107 異丙基 烯丙基 Q109 甲基 環(huán)丙基Q108 甲基 異丙基 Q109 甲基 仲丁基Q108 乙基 乙基 Q109 甲基 叔丁基Q108 乙基 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異丙基Q130 乙基 乙基Q132 甲基 環(huán)丙基Q130 乙基 異丙基 Q132 乙基 乙基Q130 乙基 環(huán)丙基 Q132 乙基 異丙基Q130 異丙基 苯基Q132 乙基 環(huán)丙基Q131 甲基 甲基Q132 乙基 環(huán)丙基Q131 甲基 乙基Q132 正丙基異丙基Q131 甲基 正丙基 Q132 異丙基異丙基Q131 甲基 異丙基 Q132 異丙基苯基Q131 甲基 環(huán)丙基 Q133 甲基 異丙基Q131 甲基 仲丁基 Q133 乙基 乙基Q131 甲基 叔丁基 Q133 乙基 異丙基Q131 甲基 環(huán)戊基 Q133 乙基 環(huán)丙基Q131 甲基 環(huán)己基 Q133 異丙基苯基Q131 甲基 苯基Q134 甲基 甲基Q131 甲基 2-甲基-2-丙烯基 Q134 甲基 異丙基Q131 乙基 乙基Q134 乙基 乙基Q131 乙基 正丙基 Q134 乙基 異丙基Q131 乙基 異丙基 Q134 乙基 環(huán)己基Q131 乙基 環(huán)丙基 Q134 異丙基異丙基Q131 乙基 仲丁基 Q134 異丙基苯基Q131 乙基環(huán)戊基 Q135 甲基異丙基Q131 乙基環(huán)己基 Q135 乙基乙基Q131 乙基苯基 Q135 乙基異丙基表1-43 表1-44R3R1R2R3R1R2Q135 乙基環(huán)丙基 Q142 乙基異基Q135 異丙基苯基 Q142 乙基環(huán)丙基Q136 乙基乙基 Q142 異丙基 苯基Q136 乙基異丙基 Q143 甲基異丙基Q136 乙基環(huán)丙基 Q143 乙基乙基Q136 異丙基苯基 Q143 乙基異丙基Q137 甲基異丙基 Q143 乙基環(huán)丙基Q137 乙基乙基 Q143 異丙基 苯基Q137 乙基異丙基 Q144 甲基異丙基Q137 乙基環(huán)丙基 Q144 乙基乙基Q137 異丙基苯基 Q144 乙基異丙基Q138 甲基異丙基 Q144 乙基環(huán)丙基Q138 乙基乙基 Q144 異丙基 苯基Q138 乙基異丙基 Q145 甲基異丙基Q138 乙基環(huán)丙基 Q145 乙基乙基Q139 甲基異丙基 Q145 乙基異丙基Q139 乙基 乙基 Q145 乙基 環(huán)丙基Q139 乙基 異丙基 Q145 異丙 基苯基Q139 乙基 環(huán)丙基 Q146 甲基 異丙基Q139 乙基 2-氯乙基 Q146 乙基 乙基Q139 乙基 2，2，2-三氟乙基 Q146 乙基 異丙基Q139 2-氯乙基 2-氯乙基 Q146 乙基 環(huán)丙基Q139 異丙基 苯基 Q146 異丙基 苯基Q140 甲基 異丙基 Q147 甲基 異丙基Q140 乙基 乙基 Q147 乙基 乙基Q140 乙基 異丙基 Q147 乙基 異丙基Q141 甲基 異丙基 Q147 乙基 環(huán)丙基Q141 乙基 乙基 Q147 異丙基 苯基Q141 乙基 異丙基 Q148 甲基 異丙基Q141 乙基 環(huán)丙基 Q148 乙基 乙基Q141 異丙基 苯基 Q148 乙基 異丙基Q142 甲基 異丙基 Q148 乙基 環(huán)丙基Q142 乙基 乙基 Q148 異丙基 苯基表1-45 表1-46R3R1R2R3R1R2Q149甲基異丙基 Q156 乙基 乙基Q149乙基乙基 Q156 乙基 異丙基Q149 乙基異丙基Q157 甲基 異丙基Q149 乙基環(huán)丙基Q157 乙基 異丙基Q149 異丙基 苯基 Q158 乙基 正丙基Q150 甲基異丙基Q158 正丙基 正丙基Q150 乙基乙基 Q158 異丙基 丙烯基Q150 乙基異丙基Q158 異丙基 丙烯基Q150 乙基環(huán)丙基Q158 異丙基 炔丙基Q150 異丙基 苯基 Q158 炔丙基 炔丙基Q151 甲基異丙基Q159 乙基 正丙基Q151 乙基乙基 Q159 正丙基 正丙基Q151 乙基異丙基Q159 異丙基 丙烯基Q151 乙基環(huán)丙基Q159 異丙基 丙烯基Q151 異丙基 苯基 Q159 異丙基 炔丙基Q152 甲基異丙基Q159 炔丙基 炔丙基Q152 乙基乙基 Q160 乙基 正丙基Q152 乙基異丙基Q160 正丙基 正丙基Q152 乙基環(huán)丙基Q160 異丙基 丙烯基Q152 異丙基 苯基 Q160 異丙基 丙烯基Q153 甲基異丙基Q160 異丙基 炔丙基Q153 乙基乙基 Q160 炔丙基 炔丙基Q153 乙基異丙基Q161 乙基 正丙基Q153 乙基環(huán)丙基Q161 正丙基 正丙基Q153 異丙基 苯基 Q161 異丙基 丙烯基Q154 甲基異丙基Q161 異丙基 丙烯基Q154 乙基乙基 Q161 異丙基炔丙基Q154 乙基異丙基 Q161 炔丙基炔丙基Q154 乙基環(huán)丙基 Q162 乙基 正丙基Q154 異丙基 苯基 Q162 正丙基正丙基Q155 乙基乙基 Q162 異丙基丙烯基Q155 甲基異丙基 Q162 異丙基丙烯基Q156 甲基異丙基 Q162 異丙基炔丙基表1-47 表1-48R3R1R2R3R1R2Q162 炔丙基 炔丙基 Q167 異丙基異丙基Q163 甲基 異丙基 Q167 異丙基苯基Q163 乙基 乙基 Q168 甲基 異丙基Q163 乙基 正丙基 Q168 乙基 乙基Q163 乙基 異丙基 Q168 乙基 正丙基Q163 正丙基 正丙基 Q168 乙基 異丙基Q163 異丙基 異丙基 Q168 乙基 環(huán)丙基Q164 甲基 異丙基 Q168 乙基 仲丁基Q164 乙基 乙基 Q168 乙基 環(huán)己基Q164 乙基 異丙基 Q168 正丙基異丙基Q164 異丙基 異丙基 Q168 異丙基異丙基Q165 甲基 異丙基 Q168 異丙基 苯基Q165 乙基 乙基Q169 甲基 異丙基Q165 乙基 異丙基 Q169 乙基 乙基Q165 異丙基 異丙基 Q169 乙基 正丙基Q166 甲基 異丙基 Q169 乙基 異丙基Q166 乙基 乙基Q169 乙基 環(huán)丙基Q166 乙基 正丙基 Q169 乙基 仲丁基Q166 乙基 異丙基 Q169 乙基 環(huán)己基Q166 乙基 環(huán)丙基 Q169 正丙基 異丙基Q166 乙基 仲丁基 Q169 異丙基 異丙基Q166 乙基 環(huán)己在 Q169 異丙基 苯基Q166 正丙基 異丙基 Q170 甲基 異丙基Q166 異丙基 異丙基 Q170 乙基 乙基Q167 異丙基 苯基Q170 乙基 正丙基Q167 甲基 異丙基 Q170 乙基 異丙基Q167 乙基 乙基Q170 乙基 環(huán)丙基Q167 乙基 正丙基 Q170 乙基 仲丁基Q167 乙基 異丙基 Q170 乙基 環(huán)己基Q167 乙基 環(huán)丙基 Q170 正丙基 異丙基Q167 乙基 仲丁基 Q170 異丙基 異丙基Q167 乙基 環(huán)己基 Q170 異丙基 苯基Q167 正丙基 異丙基 Q171 甲基 異丙基表1-49 表1-50R3R1R2R3R1R2Q171 乙基 乙基 Q174 乙基環(huán)丙基Q171 乙基 正丙基 Q174 乙基仲丁基Q171 乙基 異丙基 Q174 乙基環(huán)己基Q171 乙基 環(huán)丙基 Q174 正丙基 異丙基Q171 乙基 仲丁在 Q174 異丙基 異丙基Q171 乙基 環(huán)己基 Q174 異丙基 苯基Q171 正丙基 異丙基 Q175 甲基異丙基Q171 異丙基 異丙基 Q175 乙基乙基Q171 異丙基 苯基 Q175 乙基正丙在Q172 甲基 異丙基 Q175 乙基異丙基Q172 乙基 乙基 Q175 乙基環(huán)丙基Q172 乙基 正丙基 Q175 乙基仲丁基Q172 乙基 異丙基 Q175 乙基環(huán)己基Q172 乙基 環(huán)丙基 Q175 正丙基 異丙基Q172 乙基 仲丁基 Q175 異丙基 異丙基Q172 乙基 環(huán)己基 Q175 異丙基 苯基Q172 正丙基 異丙基 Q176 甲基異丙基Q172 異丙基 異丙基 Q176 乙基乙基Q172 異丙基 苯基 Q176 乙基正丙基Q173 甲基 異丙基 Q176 乙基異丙基Q173 乙基 乙基Q176 乙基 環(huán)丙基Q173 乙基 正丙基 Q176 乙基 仲丁基Q173 乙基 異丙基 Q176 乙基 環(huán)己基Q173 乙基 環(huán)丙基 Q176 正丙基 異丙基Q173 乙基 仲丁基 Q176 異丙基 異丙基Q173 乙基 環(huán)己基 Q176 異丙基 苯基Q173 正丙基 異丙基 Q177 甲基 異丙基Q173 異丙基 異丙基 Q177 乙基 乙基Q173 異丙基 苯基Q177 乙基 正丙基Q174 甲基 異丙基 Q177 乙基 異丙基Q174 乙基 乙基Q177 乙基 環(huán)丙基Q174 乙基 正丙基 Q177 乙基 仲丁基Q174 乙基 異丙基 Q177 乙基 環(huán)己基表1-51表2-1R3R1R2 Q178 乙基 異丙基Q178 乙基 環(huán)丙基R3Q178 乙基 仲丁基Q178 乙基 環(huán)己基Q1 2-甲基哌啶子基Q178 正丙基 異丙基Q2 2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q178 異丙基 異丙基Q3 吡咯烷-1-基Q178 異丙基 苯基 Q3 哌淀子基Q179 甲基 異丙基Q3 2-甲基哌啶子基Q179 乙基 乙基 Q3 2，5-二甲基-3-吡咯林-1-基Q179 乙基 正丙基Q3 2-甲基-1，2，3，4-四氫喹啉-1-基Q179 乙基 異丙基Q4 2-甲基哌啶子基Q179 乙基 環(huán)丙基Q4 2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q179 乙基 仲丁基Q5 吡咯烷-1-基Q179 乙基 環(huán)己基Q5 2-甲基哌啶基Q179 正丙基 異丙基Q6 哌啶子基Q179 異丙基 異丙基Q6 2-甲基哌啶子基Q179 異丙基 苯基 Q7 2-甲基哌啶子基Q7 2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q8 吡咯烷-1-基Q8 哌啶子基Q8 嗎啉代Q8 2-甲基哌啶子基Q8 2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q8 2，6-二甲基哌啶子基
Q9 吡咯烷-1-基Q9 哌啶子基Q9 嗎啉代Q9 2-甲基哌啶子基Q9 2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q9 2，6-二甲基哌啶子基Q9 2-甲基-1，2，3，4-四氫喹啉-1-基表2-2 R3Q10吡咯烷-1-基Q102-甲基哌啶子基Q112-甲基哌啶子基Q12吡咯烷-1-基Q13咯烷-1-基Q13哌啶子基Q132-甲基哌啶子基Q132，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q14吡咯烷-1-基Q14哌啶子基Q14嗎啉代Q142-甲基哌啶子基Q142，5-二甲基吡咯啉-1-基Q142，6-二甲基哌啶子基Q142-二甲基-1，2，3，4-四氫喹啉-1-基Q15吡咯烷-1-基Q15哌啶子基Q152-甲基哌啶子基Q152，5-二甲基-3-吡啶啉-1-基Q162-甲基哌啶Q162，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q182-甲基哌啶子基Q192-甲基哌啶子基Q202，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q212-甲基哌啶子基Q222，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q23吡咯烷-1-基Q23哌啶子基Q23嗎啉代Q232-甲基哌啶子基Q232，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基表2-3 R3Q232，6-二甲基哌啶子基Q232-甲基-1，2，3，4四氫喹啉-1-基Q24咯烷-1-基Q24哌啶子基Q242-甲基哌啶子基Q242，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q242-甲基-1，2，3，4-四氫喹啉-1-基Q252-甲基哌啶子基Q252-甲基-1，2，3，4-四氫喹啉-1-基Q262-甲基哌啶子基Q262，5-甲基-3-吡啶啉-1-基Q272，5-甲基-3-吡啶啉-1-基Q282-甲基哌啶子基Q29吡咯烷-1-基Q29哌啶子基Q292-甲基哌啶子基Q292，5-二甲基吡咯啉-1-基Q292-甲基-1，2，3，4-四氫喹啉-1-基Q30吡咯烷-1-基Q30哌啶子基Q30嗎啉代Q302-甲基哌啶子基Q302，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q302，6-二甲基哌啶子基Q302-甲基-1，2，3，4-四氫喹啉-1-基Q31吡咯烷-1-基Q31哌啶子基Q31甲基哌啶子基Q312，5-二甲基吡咯啉-1-基Q312-甲基-1，2，3，4-四氫喹啉-1-基Q322，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基表2-4 R3Q332-甲基哌啶子基Q34吡咯烷-1-基Q34哌啶子基Q342-甲基哌啶子基Q342，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q342-甲基-1，2，3，4-四氫喹啉-1-基Q342-甲基-1，2，3，4-四氫喹啉-1-基Q352-甲基哌啶子基Q362，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q372-甲基哌啶子基Q382-甲基哌啶子基Q392，5-二甲基吡咯啉-1-基Q402-甲基哌啶子基Q412-甲基哌啶子基Q422，5-甲基哌啶子基Q432-甲基哌啶子基Q442，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q462，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q47吡咯烷-1-基Q47哌啶子基Q47嗎啉代Q472-甲基哌啶子基Q472，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q472，6-二甲基哌啶子基Q472-甲基-1，2，3，4-四氫喹啉-1-基Q482，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q49吡咯烷-1-基Q49哌啶子基Q49嗎啉代Q492-甲基哌啶子基Q492，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基表2-5 R3Q492，6-二甲基哌啶子基Q492-甲基-1，2，3，4-四氫喹啉-1-基Q502-甲基哌啶子基Q512，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q522-甲基哌啶子基Q532，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q542-甲基哌啶子基Q552，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q56吡咯烷-1-基Q56哌啶子基Q562-甲基哌啶子基Q562，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q562-甲基-1，2，3，4-四氫喹啉-1-基Q57吡咯烷-1-基Q57哌啶子基Q57嗎啉代Q572-甲基哌啶子基Q572，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q572，6-二甲基哌啶子基Q572-甲基-1，2，3，4-四氫喹啉-1-基Q582-甲基哌啶子基Q582，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q59吡咯烷-1-基Q59哌啶子基Q59嗎啉代Q592-甲基哌子基Q592，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q592，6-二甲基哌啶子基Q592-甲基-1，2，3，4-四氫喹啉-1-基Q60吡咯烷-1-基Q60哌啶子基表2-6 R3Q602-甲基哌啶子基Q602，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q602-甲基-1，2，3，4-四氫喹啉-1-基Q61吡咯烷-1-基Q61哌啶子基Q61嗎啉代Q612-甲基哌啶子基Q612，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q612，6-二甲基哌啶子基Q612-甲基-1，2，3，4-四氫喹啉-1-基Q622-甲基哌啶子基Q632，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q64吡咯烷-1-基Q64哌啶子基Q642-甲基哌啶子基Q642，5-二甲基-3-吡啶啉-1-基Q642-甲基-1，2，3，4-四氫喹啉-1-基Q652-甲基哌啶子基Q652，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q662-甲基哌啶子基Q67吡咯烷-1-基Q67哌啶子基Q672-甲基哌啶子基Q672，5-甲基-1，2，3，4-四氫喹啉-1-基Q672-甲基-1，2，3，4-四氫喹啉-1-基Q682-甲基哌啶子基Q692，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q702-甲基哌啶子基Q712，6-二甲基哌啶子基Q72吡咯烷-1-基Q72哌啶子基表2-7 R3Q722-甲基哌啶子基Q722，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q722-甲基-1，2，3，4-四氫喹啉-1-基Q732-甲基哌啶子基Q732，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q74咯烷-1-基Q74哌啶子基Q742-甲基哌啶子基Q742，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q742-甲基-1，2，3，4-四氫喹啉-1-基Q752-甲基哌啶子基Q752，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q762-甲基哌啶子基Q772，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q78吡咯烷-1-基Q78哌啶子基Q782-甲基哌啶子基Q782，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q782-甲基-1，2，3，4-四氫喹啉-1-基Q792-甲基哌啶子基Q792，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q802-甲基哌啶子基Q81咯烷-1-基Q81哌啶子基Q812-甲基哌啶子基Q812，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q812-甲基-1，2，3，4-四氫喹啉-1-基Q822，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q83吡咯烷-1-基Q83哌啶子基Q83嗎啉代表2-8 R3Q832-甲基哌啶子基Q832，5-二甲基吡咯啉-1-基Q832，6-二甲基哌啶子基Q832-甲基-1，2，3，4-四氫喹啉-1-基Q84吡咯烷-1-基Q84哌啶子基Q84嗎啉代Q842-甲基哌啶子基Q842，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q842，6-二甲基哌啶子基Q842-甲基-1，2，3，4-四氫喹啉-1-基Q852-甲基哌啶子基Q86咯烷-1-基Q86哌啶子基Q86嗎啉代Q862-甲基哌啶子基Q862，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q862，6-二甲基哌啶子基Q862-甲基-1，2，3，4-四氫喹-1-基Q872-甲基哌啶子基Q88咯烷-1-基Q882-甲基哌啶子基Q882，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q892，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q90吡咯烷-1-基Q90哌啶子基Q90嗎啉代Q902-甲基哌啶子基Q902，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q902，6-二甲基哌啶子基Q902-甲基-1，2，3，4-四氫喹啉-1-基表2-9 R3Q91吡咯烷-1-基Q91哌啶子基Q91嗎啉代Q912-甲基哌啶子基Q912，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q912，6-二甲基哌啶子基Q912-甲基-1，2，3，4-四氫喹啉-1-基Q92吡咯烷-1-基Q92哌啶子基Q92 2-甲基哌啶子基Q92 2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q92 2-甲基-1，2，3，4-四氫喹啉-1-基Q93 2-甲基哌啶子基Q94 2，5-二甲基-3-喲咯啉-1-基Q95 2-甲基哌啶子基Q96 2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q97 2-甲基哌啶子基Q98 2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q99 2-甲基哌啶子基Q1002，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1012，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1022，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1032-甲基哌啶子基Q1042，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q105吡咯烷-1-基Q105哌啶子基Q1052-甲基哌啶子基Q1052，5-甲基-3-吡咯啉-1-基Q1052-甲基-1，2，3，4-四氫喹啉-1-基Q1062-甲基哌啶子基Q1062，5-二甲基-3-喲咯啉-1-基表2-10 R3Q107吡咯烷-1-基Q107哌啶子基Q107嗎啉代Q107甲基哌啶子基Q1072，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1072，6-二甲基哌啶子基Q1072-甲基-1，2，3，4-四氫喹啉-1-基Q1082-甲基哌啶子基Q1082，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q109吡咯烷-1-基Q109哌啶子基Q109嗎啉代Q1092-甲基哌啶子基Q1092，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1092，6-二甲基哌啶子基Q1092-甲基-1，2，3，4-四氫喹啉-1-基Q110吡咯烷基-1-基Q110哌啶子基Q1102-甲基哌啶子基Q1102，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1102-甲基-1，2，3，4-四氫喹啉-1-基Q1112-甲基哌啶子基Q1112，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q112吡咯烷-1-基Q112哌啶子基Q112嗎啉代Q1122-甲基哌啶子基Q1122，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1122，6-二甲基哌啶子基Q1122-甲基-1，2，3，4-四氫喹啉-1-基Q113吡咯烷-1-基表2-11 R3Q113哌啶子基Q1132-甲基哌啶子基Q1132，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1132-甲基-1，2，3，4-四氫喹啉-1-基Q114吡咯烷-1-基Q114哌啶子基Q114嗎啉代Q1142-甲基哌啶子基Q1142，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1142，6-二甲基哌啶子基Q1142-甲基-1，2，3，4-四氫喹啉-1-基Q115吡咯烷-1-基Q115哌啶子基Q115嗎啉代Q1152-甲基哌啶子基Q1152，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1152，6-二甲基哌啶子基Q1152-甲基-1，2，3，4-四氫喹啉-1-基Q116吡咯烷-1-基Q116哌啶子基Q116嗎啉代Q1162-甲基哌啶子基Q1162，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1162，6-二甲基哌啶子基Q1162-甲基-1，2，3，4-四氫喹啉-1-基Q117吡咯烷-1-基Q117哌啶子基Q117嗎啉代Q1172-甲基哌啶子基Q1172，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1172，6-二甲基哌啶子基表2-12 R3Q1172-甲基-1，2，3，4-四氫喹啉-1-基Q118吡咯烷-1-基Q118哌啶子基Q118嗎啉代Q1182-甲基哌啶子基Q1182，5-甲基-3-吡咯啉-1-基Q1182，6-二甲基哌啶子基Q1182-甲基-1，2，3，4-四氫喹啉-1-基Q119吡咯烷-1-基Q119哌啶子基Q1192-甲基哌啶子基Q1192，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1192-甲基-1，2，3，4-四氫喹啉-1-基Q120吡咯烷-1-基Q120哌啶子基Q120嗎啉代Q1202-甲基哌啶子基Q1202，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1202，6-二甲基哌啶子基Q1202-甲基-1，2，3，4-四氫哌啶子基Q121吡咯烷-1-基Q121哌啶子基Q121嗎啉代Q1212-甲基哌啶子基Q1212，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1212，6-二甲基哌啶子基Q1212-甲基-1，2，3，4-四氫喹啉-1-基Q122吡咯烷-1-基Q122哌啶子基Q1222-甲基哌啶子基Q1222，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基表2-13 R3Q1222-甲基-1，2，3，4-四氫喹啉-1-基Q1232-甲基哌啶子基Q1232，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q124吡咯烷-1-基Q124哌啶子基Q1242-甲基哌啶子基Q1242，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1242-甲基-1，2，3，4-四氫喹啉-1-基Q125吡咯烷-1-基Q125哌啶子基Q125嗎啉代Q1252-甲基哌啶子基Q1252，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1252，6-二甲基哌啶子基Q1252-甲基-1，2，3，4-四氫喹啉-1-基Q126吡咯烷-1-基Q1262，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q126哌啶子基Q1265-甲基-2-吡唑啉-1-基Q126嗎啉代Q1262-甲基哌啶子基Q1262，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1262，6-二甲基哌啶子基Q1262-甲基-1，2，3，4-四氫喹啉-1-基Q126全氫化喹啉-1-基Q126全氫化吲哚-1-基Q1272-甲基哌啶子基Q1272，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q128吡咯烷-1-基Q128哌啶子基Q1282-甲基哌啶子基表2-14 R3Q1282，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1282-甲基-1，2，3，4-四氫喹啉-1-基Q1292-甲基哌啶子基Q1292，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1302-甲基哌啶子基Q131吡咯烷-1-基Q131哌啶子基Q131嗎啉代Q1312-甲基哌啶子基Q1312，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1312，6-二甲基哌啶子基Q1312-甲基-1，2，3，4-四氫喹啉-1-基Q132吡咯烷基-1-基Q132哌啶子基Q1322-甲基哌啶子基Q1322，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1322-甲基-1，2，3，4-四氫喹啉-1-基Q1332-甲基哌啶子基Q1342，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1352-甲基哌啶子基Q1362-甲基哌啶子基Q1372-甲基哌啶子基Q1372，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1382-甲基哌啶子基Q1382，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1392-甲基哌啶子基Q1392，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1402-甲基哌啶子基Q1402，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1412-甲基哌啶子基Q1412，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基表2-15 R3Q1422-甲基哌啶子基Q1422，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1432-甲基哌啶子基Q1432，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1442-甲基哌啶子基Q1442，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1452-甲基哌啶子基Q1452，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1462-甲基哌啶子基Q1462，5-二甲基-3-哌咯啉-1-基Q1472-甲基哌啶子基Q1472，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1482-甲基哌啶子基Q1482，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1492-甲基哌啶子基Q1492，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1502-甲基哌啶子基Q1502，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1512-甲基哌啶子基Q1512，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1522-甲基哌啶子基Q1522，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1532-甲基哌啶子基Q1532，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1542-甲基哌啶子基Q1542，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1552-甲基哌啶子基Q1552，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1562-甲基哌啶子基Q1562，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1572-甲基哌啶子基表2-16 R3Q1572，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1582，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1582-甲基哌啶子基Q1592，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1592-甲基哌啶子基Q1602，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1612，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1612-甲基哌啶子基Q1622，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1632，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1632-甲基哌啶子基Q1642，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1652，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1652-甲基哌啶子基Q1662-甲基哌啶子基Q1662，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1672-甲基哌啶子基Q1672，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1682-甲基哌啶子基Q1682，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1692-甲基哌啶子基Q1692，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1702-甲基哌啶子基Q1702，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1712-甲基哌啶子基Q1712，5-二甲基-3-吡咯烷-1-基Q1722-甲基吡咯烷基Q1722，5-二甲基-3-吡咯烷-1-基Q1732-甲基哌啶子基Q1732，5-二甲基-3-吡咯烷-1-基Q1742-甲基哌啶子基表2-17 R3Q1742，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1752-甲基哌啶子基Q1752，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1762-甲基哌啶子基Q1762，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1772-甲基哌啶子基Q1772，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1782-甲基哌啶子基Q1782，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基Q1792-甲基哌啶子基Q1792，5-二甲基-3-吡咯烷-1-基在上述方法(a)中，如果使用1-(5-氯-1，3-二甲基-4-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮和二乙基氨基甲酰氯作起始物質(zhì)，例如，該反應(yīng)可表示如下 在上述方法b)中，如果使用1-(1-芐基-2，5-二甲基-3-吡咯基)-4-(N，N-二乙基氨基甲?；?-5(4H)-四唑啉酮和氫氣作起始物質(zhì)，例如，該反應(yīng)可表示如下
在上述反應(yīng)a)中，式(II)起始化合物是具有前面對R3定義的取代基的化合物，優(yōu)選具有前面對R3定義的優(yōu)選取代基。
式(II)化合物是新化合物，而本申請涉及所述化合物同時也涉及制備這些化合物的方法。
式(II)化合物也可用下述方法合成。方法c)使下式表示的化合物 其中R3具有與上述定義相同的含義，與三甲基甲硅烷基疊氮化物反應(yīng)，或方法d)使下式表示的化合物R3-NCO(VI)其中R3具有與上述定義相同的含義，與三甲基甲硅烷基疊氮化物反應(yīng)，或方法e)使下式表示的化合物 其中R3具有與上述定義相同的含義，與疊氮化鈉反應(yīng)。
在上述方法c)中，式(V)起始化合物是具有前面對R3定義的取代基的化合物，優(yōu)選具有前面對R3定義的優(yōu)選取代基。
式(V)化合物是有機化學(xué)領(lǐng)域中已知的化合物(通常作為試劑出售)，例如可提及下述化合物2-呋喃甲酰氯，2-噻吩甲酰氯，3-氯-2-噻吩甲酰氯，3，5-二甲基異噁唑-4-羰基氯，和5-甲基異噁唑-3-羰基氯。
式(V)化合物也可通過用一般的方法氯化下式表示的化合物容易地得到 其中R3具有與上述定義相同的含義。
式(VIII)表示的化合物是有機化學(xué)領(lǐng)域公知的化合物。所述化合物例如在專利公報中已公開，如DE3013908-A，DE3713774-A，EP-199675-A，EP-262873-A，EP-306868-A，EP-371950-A，EP-371594-A，EP-372470-A，EP-442430-A，EP-538231-A，EP-550111-A，EP-555153-A，EP-570706-A，EP-538231-A，ES2005136-A，F(xiàn)R-1535810，JP Hei.1-61463-A，JP Hei.2-42061-A，JP Hei.2-53776-A，JP Hei.2-129171-A，JP Hei.3-56478-A，JP Hei.4-120005-A，JP Hei.4-120059-A，JP Hei.5-59024-A，NL6607796，US-3271407-A，US-3294783-A，US-4226877-A，US4785012-A，US5201938-A，US5276025-A，W09308155-A，WO9311117-A，WO9314083-A，等，以及在科學(xué)雜志中已公開，例如nals such asActa.Chem.Scand.，24(9)，3107-15，(1970)，Agric.Biol.Chem.，48(1)，45，(1984)，Angew.Chem.，102(6)，758-9，Arch.Pham.(Weinheim，Ger.)，325(2)，83-7，(1992)，Boll.Chim.Farm.，119(12)，725-30，(1980)，Bull.Soc.Chim.Fr.(1)，242-5，(1971)，Chem.Lett.，(4)，585-8，(1991)，Chem.Scr.，16(1-2)，38-41，(1980)，do.16(4)，117-121，(1980)，Eur.J.Med.Chem.，27(6)，581-93，(1992)，Heterocycles，23(6)，1431-5，(1985)，do.29(4)，667-677(1989)，Indian J.Chem.，Sect B，17B(3)，222，(1979)，J.Am.Chem.Soc.，89(21)，5461-2，(1967)，do.114(23)，8783-94(1992)，J.Chem.Soc.C.，(2)，172-85，(1968)，do.(2)，172-85，(1968)，J.Chem.Soc.，Perkin Trans.1，(4)，791-4(1983)，do.(7)，1875-9，(1988)，do.(6)，1139-45，(1989)，do.(10)，2417-28(1991)，do.(10)，2600-2601，(1991)，do.(2)，215-19，(1992)，J.Chin.Chem.Soc.(Taipei)，39(4)，319-23，(1992)，J.Heterocycl.Chem.，14(5)，725-8，(1977)，do.19(3)，561-6(1982)，do.22(6)，1621-30，(1985)，do.28(4)，1003，(1991)，J.Org.Chem.，42(20)，3230-3，(1977)，do.50(26)，5660-6，(1985)，Kenkyu Hokoku-AsahiGarasm，60，167-174，Khim.Geterotsikl.Soedin.，(8)，1024-1025，(1973)，Mohatsh，Chem.，114(2)，249-25，(1983)，Symth.Commun.，24(1)，95-101，Systhesis(1)，69-70，(1986)，do.(9)，753-5，(1986)，do.(11)，829-30，(1978)，do.(10)，767-71，(1988)，Tetrahedron，27(15)，3307-15(1971)，do.32(4)，507-13，(1976)，Tetrahedron Lett.，26(14)，1777，(1985)，Zh.Obsch.Khim.，52(11)，2529，(1982)，Zh.Org.Kim.，26(7)，1560-6，(1990)，J.Pesticide Sci.18(3)，245-51，(1993)，Journal ofPharmacy 90(1)，32-5，(1970)，等，或所述化合物通常作為試劑出售，作為所述化合物的實例，可提及下述化合物3-呋喃甲酸，3-氯-2-呋喃甲酸，3-甲基-2-呋喃甲酸，3-甲氧基-2-呋喃甲酸，2-甲基-3-呋喃甲酸，2-氯-3-呋喃甲酸，2-甲基-4-三氟甲基-3-呋喃甲酸，2，4-二甲基-3-呋喃甲酸，2，5-二甲基-3-呋喃甲酸，
3-噻吩甲酸，2-甲基-3-噻吩甲酸，2-甲基-4-甲氧基-3-噻吩甲酸，4-氟-3-噻吩甲酸，4-甲基-3-噻吩甲酸，5-三氟甲基-2-噻吩甲酸，5-氯-3-甲氧基-2-噻吩甲酸，3-氟-2-噻吩甲酸，3，4，5-三氯-2-噻吩甲酸，2-甲氧基-3-噻吩甲酸，4-氯-2-甲基-3-噻吩甲酸，2-氯-3-噻吩甲酸，4-氯-3-噻吩甲酸，3-甲氧基-2-噻吩甲酸，3-甲硫基-2-噻吩甲酸，3-甲基-2-噻吩甲酸，2-氯-4-甲基-3-噻吩甲酸，2-甲基-3-噻吩甲酸，2，4，5-三甲基-3-噻吩甲酸，5-氯-2-噻吩甲酸，2，5-二甲基-3-噻吩甲酸，1-甲基-2-吡咯羧酸，1，3-二甲基-2-吡咯羧酸，1，2-二甲基-3-吡咯羧酸，
5-氯-1-甲基-2-吡咯羧酸，1-芐基-2，5-二甲基-3-吡咯羧酸，4-甲基-5-噁唑羧酸，2，4-二甲基-5-噁唑羧酸，5-氯-2-甲基-4-噁唑羧酸，2，5-二甲基-4-噁唑羧酸，4-乙氧基-2-甲基-5-噁唑羧酸，5-甲基-4-噁唑羧酸，2-甲基-5-噁唑羧酸，5-噁唑羧酸，3，5-二甲基-4-異噁唑羧酸，3-異噁唑羧酸，5-氯-3-甲基-4-異噁唑羧酸，5-甲基-3-異噁唑羧酸，3-甲基-5-異噁唑羧酸，4-異噁唑羧酸，3-甲氧基-5-異噁唑羧酸，5-異噁唑羧酸，3-氯-5-異噁唑羧酸，3-甲基-4-異噁唑羧酸，3-乙基-5-甲基-4-異噁唑羧酸，3-乙氧基-5-甲基-4-異噁唑羧酸，3-氯-5-甲基-4-異噁唑羧酸，5-甲基-4-異噁唑羧酸，
3-甲基-5-甲氧基-4-異噁唑羧酸，4-氯-3-甲基-5-異噁唑羧酸，3，4-二氯-5-異噁唑羧酸，5-環(huán)丙基-4-異噁唑羧酸，3-溴-5-甲基-4-異噁唑羧酸，4，5-二甲基-3-異噁唑羧酸，3-甲基-5-異丙基-4-異噁唑羧酸，3，4-二甲基-5-異噁唑羧酸，4-噻唑羧酸，5-噻唑羧酸，2-噻唑羧酸，3-甲基-5-噻唑羧酸，2-氯-4-甲基-5-噻唑羧酸，2，4-二氯-5-噻唑羧酸，2，4-二甲基-5-噻唑羧酸，2-甲基-4-噻唑羧酸，2-甲基-4-三氟甲基-5-噻唑羧酸，2，5-二氯-4-噻唑羧酸，2，5-二甲基-4-噻唑羧酸，4-甲基-2-甲氧基-5-噻唑羧酸，5-甲基-4-噻唑羧酸，3-氯-5-甲氧基-4-異噻唑羧酸，3，5-二氯-4-異噻唑羧酸，3-異噻唑羧酸，
3，5-二甲硫基-4-異噻唑羧酸，4-甲基-5-異噻唑羧酸，3-甲基-4-異噻唑羧酸，5-異噻唑羧酸，5-氯-3-甲基-4-異噻唑羧酸，3，5-二甲基-4-異噻唑羧酸，3，4-二氯-5-異噻唑羧酸，3-甲氧基-4-異噻唑羧酸，3-甲基-5-異噻唑羧酸，4，5-二氯-3-異噻唑羧酸，4-氯-5-異噻唑羧酸，4-氯-3-甲基-5-異噻唑羧酸，4-異噻唑羧酸，1-甲基-2-咪唑羧酸，1-芐基-2-咪唑羧酸，1-甲基-4-咪唑羧酸，1-甲基-5-咪唑羧酸，1，2-二甲基-5-咪唑羧酸，1，4-二甲基-5-咪唑羧酸，1，5-二甲基-4-咪唑羧酸，1-甲基-4-甲硫基-5-咪唑羧酸，1，3，5-三甲基-4-吡唑羧酸，1，4-二甲基-3-吡唑羧酸，4-氯-1-甲基-5-吡唑羧酸，
4-氯-1-甲基-3-吡唑羧酸，1，3-二甲基-4-吡唑羧酸，5-氟-1-甲基-3-三氟甲基-4-吡唑羧酸，3-氯-1-甲基-4-吡唑羧酸，5-氯-3-乙基-1-甲基-4-吡唑羧酸，1，3-二甲基-5-甲氧基-4-吡唑羧酸，1，3-二甲基-5-甲硫基-4-吡唑羧酸，4-氯-3-乙基-1-甲基-5-吡唑羧酸，4-氯-1-甲基-3-三氟甲基-5-吡唑羧酸，1-甲基-3-三氟甲基-5-吡唑羧酸，3，5-二氯-1-甲基-4-吡唑羧酸，4-氯-1，3-二甲基-5-吡唑羧酸，1-甲基-3-甲氧基-4-吡唑羧酸，1-甲基-3-三氟甲基-5-吡唑羧酸，1-甲基-5-甲氧基-4-吡唑羧酸，1-乙基-3，5-二甲基-4-吡唑羧酸，5-氯-1，3-二甲基-4-吡唑羧酸，1，5-二甲基-4-吡唑羧酸，4-氯-1，3-二甲基-5-吡唑羧酸，5-氯-1-甲基-4-吡唑羧酸，1-甲基-5-吡唑羧酸，1，4-二甲基-5-吡唑羧酸，1，3-二甲基-5-吡唑羧酸，1-甲基-4-吡唑羧酸，
4-氯-1，5-二甲基-3-吡唑羧酸，1-芐基-3，5-二甲基-4-吡唑羧酸。
上述方法c)的反應(yīng)用類似雜志Chemical Society，PerkinTransactions 1，1992，1101-1104頁，或者AmericanChemical Society第81卷，1959，3076-3079頁中所述合成四唑啉酮的方法進(jìn)行。
在上述方法d)中，式(VI)起始化合物是具有前面對R3定義的取代基的化合物，優(yōu)選具有前面對R3定義的優(yōu)選取代基。
式(VI)化合物是有機化學(xué)領(lǐng)域內(nèi)公知的，例如在專利公報中已公開，這些公報有AT352745，JP Sho.60-72889-A，JP Sho.61-167675-A，WO82/04047-A，EP-13817，US4863947等，以及在下述科學(xué)雜志中已公開，如J.Chem.Soc.Perkin Trans.1，1992，1101-1104頁，Chem.Ber.89卷，1473頁，1956，Chem.Pharm.Bull.29卷，237頁，1981，J.Heterocyle.Chem.28卷，1003頁，1991等。所述化合物的實例可提及下述化合物2-氯-3-異氰酰-4-甲基噻吩，2-異氰酰-3-甲基噻吩，3-異氰酰噻吩，3-呋喃甲酰異氰酸鹽，2-異氰酰噻吩，2，5-二氯-4-異氰酰噻唑，2-氯-5-三氟甲基-4-異氰酰噻唑，4-異氰酰-3，5-二甲基異噁唑，3-異氰酰-4-苯基-1，2，5-噁二唑，
3-異氰酰-4-(4-氯苯基)-1，2，5-噁二唑，2-異氰酰-5-叔丁基-1，3，4-噻二唑，5-異氰酰-(1H)-四唑。
所述式(VI)化合物也可通過將上述式(VIII)表示的化合物進(jìn)行Curtius重排容易地制得，或者將下述式(IX)化合物進(jìn)行Schmidt重排R3-NH2(IX)其中R3具有上述定義的相同含義。
上述方法的反應(yīng)可用Chem.Rer.72卷，457-496(1972)中所述合成方法或類似方法進(jìn)行。
在上述方法中，式(IX)化合物是具有前面對R3定義的取代基的化合物，優(yōu)選具有前面對R3定義的優(yōu)選取代基。
式(IX)表示的化合物在有機化學(xué)領(lǐng)域內(nèi)是公知化合物(通常作為試劑出售)，所述化合物的實例可提及下列化合物5-氨基-3-甲基異噁唑，3-氨基-5-甲基異噁唑，2-氨基噻唑，5-氨基-3-甲基異噻唑，4-氨基-1，2，3-噁二唑，1-甲基-5-氨基-1，2，4-三唑，2-氨基-1，3，4-噁二唑，5-氨基-1，2，4-噻二唑，
3-氨基-1，2，4-噁二唑，5-氨基-1，2，3-噻二唑，5-氨基-1-芐基-1，2，3-三唑。
方法d)的反應(yīng)可按類似于J.Org.Chem.45卷，5130-5136頁，1980年或J.Am.Chem.Soc.81卷，3076-3079頁，1959中所述四唑啉酮的合成方法進(jìn)行。
在上述方法e)中，式(VII)起始化合物是具有前面對R3定義的取代基的化合物，優(yōu)選具有前面對R3定義的優(yōu)選取代基。
式(VII)化合物按下述已知方法可容易地制備。
方法(f)使上述式(IX)表示的化合物與苯基氯甲酸酯反應(yīng)的方法。
上述方法(f)可按日本專利公開Sho54(1979)-73777中所述合成方法或類似于它的合成方法進(jìn)行。
在上述方法a)中，式(II)化合物的實例可提及下述化合物1-(2-噻吩基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(3-噻吩基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(2-呋喃基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(3-呋喃基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(3-氯-2-呋喃基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(3-甲基-2-呋喃基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(3-甲氧基-2-呋喃基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(2-甲基-3-呋喃基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(2-氯-3-呋喃基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(2-甲基-4-三氟甲基-3-呋喃基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(2，4-二甲基-3-呋喃基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(2，5-二甲基-3-呋喃基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(2-甲基-3-噻吩基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(2-甲基-4-甲氧基-3-噻吩基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(4-氟-3-噻吩基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(4-甲基-3-噻吩基)-5(4H)-四唑酮，1-(5-三氟甲基-2-噻吩基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(5-氯-3-甲氧基-2-噻吩基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(3-氟-2-噻吩基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(3，4，5-三氯-2-噻吩基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(2-甲氧基-3-噻吩基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(4-氯-2-甲基-3-噻吩基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(2-氯-3-噻吩基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(4-氯-3-噻吩基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(3-氯-2-噻吩基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(3-甲氧基-2-噻吩基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(3-甲硫基-2-噻吩基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(3-甲基-2-噻吩基)-5(4H)-四唑啉酮；1-(2-氯-4-甲基-3-噻吩基)-4(4H)-四唑啉酮，1-(2，4，5-三甲基-3-噻吩基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(5-氯-3-噻吩基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(2，5-二甲基-3-噻吩基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(1-甲基-2-吡咯基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(1，3-二甲基-2-吡咯基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(1，2-二甲基-3-吡咯基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(5-氯-1-甲基-2-吡咯基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(1-芐基-2，5-二甲基-3-吡咯基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(4-甲基-5-噁唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(2，4-二甲基-5-噁唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(5-氯-2-二甲基-4-噁唑基)-5-(4H)-四唑啉酮，1-(2，5-二甲基-4-噁唑基)-5-(4H)-四唑啉酮，1-(4-乙氧基-2-甲基-5-噁唑基)-5(4H)四唑啉酮，1-(5-甲基-4-噁唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(5-甲基-2-噁唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(5-噁唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(3-異噁唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(5-氯-3-甲基-4-異噁唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(4-異噁唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(3-甲氧基-5-異噁唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(3-氯-5-異噁唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(3-甲基-4-異噁唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(3-乙基-5-甲基-4-異噁唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(3-乙氧基-5-甲基-4-異噁唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(3-氯-5-甲基-4-異噁唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(5-甲基-4-異噁唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(3-甲基-5-甲氧基-4-異噁唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(4-氯-3-甲基-5-異噁唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(3，4-二氯-5-異噁唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(5-環(huán)丙基-4-異噁唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(3-溴-5-甲基-4-異噁唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(4，5-二甲基-3-異噁唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(3-甲基-5-異丙基基-4異噁唑基)-5(4H)四唑啉酮，1-(3，4-二甲基-5-異噁唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(3-甲基-5-異噁唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(4-氯-5-甲基-3-異噁唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(5-異噁唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(5-甲基-3-異噁唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(3，5-二甲基-4-異噁唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(4-噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(5-噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(2-噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(4-甲基-2-噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(2-氯-4-甲基-5-噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(2，4-二氯-5-噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(2，4-二甲基-5-噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(4-甲基-2-甲硫基-5-噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮。
1-(2-甲基-4-噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(2-甲基-4-三氟甲基-5-噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(2，5-二氯-4-噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(2，5-二甲基-4-噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(4-甲基-2-甲氧基-5-噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(5-甲基-4-噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(3-氯-5-甲氧基-4-異噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(3，5-二氯-4-異噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(3-異噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(3，5-二甲硫基-4-異噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮1-(4-甲基-5-異噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(3-甲基-4-異噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(5-異噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(5-氯-3-甲基-4-異噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(3，5-二甲基-4-異噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(3，4-二甲基-5-異噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(3-甲氧基-4-異噻唑基-5(4H)-四唑啉酮，1-(3-甲基-5-異噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(4，5-二氯-3-異噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(4-氯-5-異噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(4-氯-3-甲基-5-異噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(4-異噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(1-甲基-2-咪唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(1-芐基-2-咪唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(1-甲基-5-咪唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(1-甲基-4-咪唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(1，2-二甲基-5-咪唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(1，4-二甲基-5-咪唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(1，5-二甲基-4-咪唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(1-甲基-4-甲硫基-5-咪唑基)-5(4H)-四唑啉酮
1-(1，3，5-三甲基-4-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(1，4-二甲基-3-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(4-氯-1-甲基-5-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(4-氯-1-甲基-3-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(1，3-二甲基-4-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(5-氟-1-甲基-3-三氟甲基-4-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(3-氯-1-甲基-4-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(5-氯-3-乙基-1-甲基-4-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(1，3-二甲基-5-甲氧基-4-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(1，3-二甲基-5-甲硫基-4-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(4-氯-3-乙基-1-甲基-5-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(4-氯-1-甲基-3-三氟甲基-5-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(1-甲基-3-三氟甲基-5-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(3，5-二氯-1-甲基-4-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(4-氯-1，3-二甲基-5-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(1-甲基-3-甲氧基-4-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(1-甲基-3-三氟甲基-4-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(1-甲基-5-甲氧基-4-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(3，5-二甲基-1-乙基-4-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(5-氯-1，3-二甲基-4-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(1，5-二甲基-4-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(4-氯-1，3-二甲基-5-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(5-氯-1-甲基-4-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(1-甲基-5-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮，
1-(1，4-二甲基-5-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(1，3-二甲基-5-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(1-甲基-4-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(4-氯-1，5-二甲基-3-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(1-芐基-3，5-二甲基-4-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(3-甲基-5-異噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮，在上述方法a)中，原料化合物式(III)是具有上述定義的取代基R1和R2的化合物，優(yōu)選上述定義的有優(yōu)選取代基R1和R2的該化合物。
式(III)化合物是有機化學(xué)領(lǐng)域公知化合物，作為試劑出售，以下化合物可作為上述化合物的實例，二異丙基氨基甲?；然锖弯寤铮一被柞；然锖弯寤?，二甲基氨基甲酰基氯化物和溴化物，N-甲基-N-乙基氨基甲酰氯化物和溴化物，N-甲基-N-正丙基氨基甲?；然锖弯寤?，N-甲基-N-異丙基氨基甲?；然锖弯寤?，N-甲基-N-環(huán)丙基氨基甲?；然锖弯寤铮琋-甲基-N-仲丁基氨基甲?；然锖弯寤?，N-甲基-N-環(huán)戊基氨基甲?；然锖弯寤铮琋-甲基-N-環(huán)己基氨基甲酰基氯化物和溴化物，N-甲基-N-苯基氨基甲?；然锖弯寤?，N-甲基-N-1-甲基-2-丙烯基氨基甲?；然锖弯寤铩?br> N-乙基-N-正丙基氨基甲?；然锖弯寤?，
N-乙基-N-異丙基氨基甲酰基氯化物和溴化物N-乙基-N-環(huán)丙基氨基甲?；然锖弯寤铮琋-乙基-N-仲丁基氨基甲?；然锖弯寤铮琋-乙基-N-環(huán)戊基氨基甲?；然锖弯寤铮琋-乙基-N-環(huán)己基氨基甲?；然锖弯寤铮琋-乙基-N-苯基氨基甲?；然锖弯寤铮琋-正丙基-N-異丙基氨基甲?；然锖弯寤?，N-正丙基-N-環(huán)丙基氨基甲酰基氯化物和溴化物，N-正丙基-N-仲丁基氨基甲?；然锖弯寤铮琋-正丙基-N-環(huán)戊基氨基甲?；然锖弯寤铮琋-正丙基-N-環(huán)己基氨基甲?；然锖弯寤?，N-異丙基-N-環(huán)己基氨基甲?；然锖弯寤?，N-異丙基-N-苯基氨基甲酰基氯化物和溴化物，N-異丙基-N-烯丙基氨基甲酰基氯化物和溴化物，吡咯烷-1-基羰基氯化物和溴化物，哌啶子基羰基氯化物和溴化物，嗎啉代羰基氯化物和溴化物，2-甲基哌啶子基羰基氯化物和溴化物，2，5-二甲基吡咯烷-1-基羰基氯化物和溴化物，2，6-二甲基哌啶子基羰基氯化物和溴化物，2-甲基-1，2，3，4-四氫喹啉-1-基羰基氯化物和溴化物，和全氫化喹啉-1-基羰基氯化物和溴化物。
在上述方法b)中，原料化合物式(IV)是具有如前所定義的取代基R1和R2，并且 表示5元雜環(huán)的化合物，該5-元雜環(huán)部分有R3定義中以 表示的結(jié)構(gòu)式，所述雜環(huán)可以有定義為R3的取代基。優(yōu)選的原料化合物式(IV)是具有如前所定義的優(yōu)選取代基R1和R2，并且 優(yōu)選表示5-元雜環(huán)的化合物，該5-元雜環(huán)部分有R3的優(yōu)選定義中以 表示的結(jié)構(gòu)式，所述雜環(huán)可以有定義為R3的優(yōu)選取代基。
式(IV)化合物是本發(fā)明化合物，并且可用上述方法a)合成，可以提出下列化合物作為所述化合物的實例1-(1-芐基-2，5-二甲基-3-吡咯基)-4-(N，N，二甲基氨基甲?；?-5(4H)-四唑啉酮，1-(1-芐基-2-咪唑基)-4-(N，N-二甲基氨基甲?；?-5(4H)-四唑啉酮，1-(1-芐基-3，5-二甲基-4-吡唑基)-4-(N，N-二甲基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(1-芐基-2，5-二甲基-3-吡咯基)-4-(N-乙基-N-異丙基氨基甲酰基)-5(4H)-四唑啉酮，1-(1-芐基-2-咪唑基)-4-(N-乙基-N-異丙基氨基甲?；?-5(4H)-四唑啉酮，1-(1-芐基-3，5-二甲基-4-吡唑基)-4-(N-乙基-N-異丙基氨基甲?；?-5-(4H)-四唑啉酮，
1-(1-芐基-2，5-二甲基-3-吡咯基)-4-(N-乙基-N-環(huán)己基氨基甲?；?-5(4H)-四唑啉酮，1-(1-芐基-2-咪唑基)-4-(N-乙基-N-環(huán)己基氨基甲?；?-5(4H)-四唑啉酮，1-(1-芐基-3，5-二甲基-4-唑唑基)-4-(N-乙基-N-環(huán)己基氨基甲?；?-5(4H)-四唑啉酮。
在完成上述方法a)中，可使用任何惰性有機溶劑作合適的稀釋劑。
稀釋劑的例子是脂肪族，脂環(huán)族和芳香族的氯化(或未氯代)的烴類，如戊烷，己烷，環(huán)己烷，石油醚，揮發(fā)油，苯，甲苯，二甲苯，二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，1，2-二氯乙烷，氯苯，二氯苯等，醚類如乙醚，甲乙醚，二異丙醚，二丁醚，二噁烷，二甲氧基乙烷(DME)，四氫呋喃(THF)，二甘醇二甲醚(DGM)等，腈如乙腈，丙腈等，酰胺如二甲基甲酰胺(DMF)，二甲基乙酰胺(DMA)，N-甲基吡咯烷酮，1，3-二甲基-2-咪唑啉酮，六甲基磷酰三胺(HMPA)等，砜和亞砜如二甲亞砜(DMSO)，環(huán)丁砜等，以及堿如吡啶。
上述方法a)可以在酸吸收劑(結(jié)合劑)存在下完成，作為酸吸收劑例如可以是無機堿，包括氫氧化物，碳酸鹽，碳酸氫鹽及堿金屬醇鹽，如碳酸氫鈉，碳酸氫鉀，碳酸鈉，碳酸鉀，氫氧化鋰，氫氧化鈉，氫氧化鉀，氫氧化鈣，叔丁醇鉀等，堿金屬的無機胺化物如氨基鋰，氨基鈉，氨基鉀等，以及包括叔胺，二烷基氨基苯胺，吡啶的有機堿，如三甲胺，三乙胺，1，1，4，4-四甲基乙二胺(TMEDA)，N，N-二甲基苯胺，N，N-二乙基苯胺，吡啶，4-二甲基氨基吡啶(DMAP)，1，4-二氮雜雙環(huán)[2，2，2]辛烷(DABCO)，1，8-二氮雜雙環(huán)[5，4，0]十一碳-7-烯(DBU)等，而且，還可使用有機鋰化合物如甲基鋰，正丁基鋰，仲丁基鋰，叔丁基鋰，苯基鋰，二甲基銅鋰，二異丙基胺鋰，環(huán)己基異丙基胺鋰，二環(huán)己基胺鋰，正丁基鋰·DABCO，正丁基鋰·DBU，正丁基鋰·TMEDA等。
在上述方法a)中，反應(yīng)溫度可在很寬的范圍內(nèi)改變，通常，反應(yīng)溫度可在約-30℃至約200℃，優(yōu)選約-20℃至約130℃下完成。
而且，雖然也可以使用較高或較低的壓力，但反應(yīng)優(yōu)選的在常壓下進(jìn)行。
在上述方法a)中，例如，對于每摩爾式(II)化合物可以使用在如甲苯這樣的稀釋劑中的1-1.5摩爾的式(III)化合物，且在1-1.5摩爾酸吸收劑存在下反應(yīng)，以便得到目的化合物。
在進(jìn)行上述方法b)時，還原條件如“有機反應(yīng)”第VII卷，第263頁所述(John Wiley & Sons，Inc.Pub.1953)。
在進(jìn)行上述方法b)時，可以使用任何惰性有機溶劑作為合適的稀釋劑。
稀釋劑的例子可以是水；脂肪族，脂環(huán)族，芳香族的烴類如戊烷，己烷，環(huán)己烷，石油醚揮發(fā)油，苯，甲苯，二甲苯等，醚如乙醚，甲乙醚，異丙醚，丁醚，二噁烷，二甲氧基乙烷(DME)，四氫呋喃(THF)，二甘醇二甲醚(DGM)等，醇如甲醇，乙醇，異丙醇，丁醇，乙二醇等，酰胺如二甲基甲酰胺(DMF)，二甲基乙酰胺(DMA)，N-甲基吡咯烷酮，1，3-二甲基-2-咪唑啉酮；六甲基磷酰三胺(HMPA)等，砜及亞砜如二甲亞砜(DMSO)，環(huán)丁砜等。
方法b)可以在催化劑鈀的存在下完成，并可載于活性炭，硅石，氧化鋁，硫酸鋇，碳酸鈣上。
在反應(yīng)b)中，反應(yīng)溫度可在很寬的范圍內(nèi)變化，通常反應(yīng)在約-70℃到200℃溫度下完成，優(yōu)選約0℃到約120℃。
而且，雖然也可使用較高或較低的壓力，但通常反應(yīng)優(yōu)選在常壓下完成。
當(dāng)進(jìn)行上述反應(yīng)b)時，例如，對于每一摩爾式(IV)化合物，可以使用在如乙醇這樣的稀釋劑中的1-100摩爾的氫氣，并在鈀/炭催化劑存在下獲得目的化合物。
本發(fā)明的活性化合物能用作控制雜草的除草劑。
廣義來說，“雜草”這一術(shù)語是指在其不需要它生長的地方長出的所有植物。
本發(fā)明的化合物視它們使用的濃度，可用作選擇性或非選擇性的除草劑。
本發(fā)明的活性化合物例如可用于下述植物的為害雙子葉雜草如芥子(Sinapis)，水芹(Lepidium)，墊子草(Galium)，繁縷(Stellaria)，藜屬植物(Chenopodium)，一年生蕁麻(Urtica)，千里光屬植物(Senecio)，歐洲藜(Amaranthus)，馬齒莧(portulaca)，蒼耳屬植物(Xanthium)，朝顏花(Ipomoea)，節(jié)草(Polygonum)，豚草屬(Ambrosia)，幼薊(Cirsium)，薊(Sonchum)，茄子，馬鈴薯(Solanum)，假蔊草(Rorippa)，小野芝麻(Lamium)，婆婆納(Veronica)，曼陀羅(Datura)，紫堇(Viola)，黃鼠狼花(Goleopsis)，罌粟屬植物(PaPaver)，矢車菊(Centaurea)，小花牛膝菊(Galinsoga)，齒萼(Rotala)及母草屬植物(Lindernia)；雙子葉作物如棉花(Gosspnm)，大豆(Glycine)，甜菜(Beta)，胡蘿卜(Daucus)，豆科植物(Phaseolus)，碗豆(Pisum)，馬鈴薯(Solanum)，亞麻(Linum)，甘薯(Ipomoea)，扁豆(Vicia)，煙草(Nicotiana)，西紅柿(Lycopersicon)，地栗蒖蒿(Arachis)，洋白菜(Brassica)，萵苣(Lactuca)，黃瓜(Cucumis)，和南瓜(Cucurbita)；單子葉雜草如稗子(Echinochloa)，芒麥草(Setaria)，狗尾草(Panicum)，馬唐(Digitaria)，梯牧草(Phleum)，糙水草(Poa)，羊茅草(Festuca)，蟋蟀草(Eleusine)，黑麥草(Lolium)，雀麥草(Bromus)，燕麥(Avena)，莎草屬(Cyperus)，高梁屬植物(sorghum)，葡萄冰草(Agropyron)，雨久花屬(Monochoria)，飄拂草屬(Fimbristylis)， 姑屬植物(Sagittaris)，加州剌蒼菊屬(Eleocharis)，燈心草(scirpus)，雀稗草(Paspalum)，(Ischaemum)，小康草(Agrostis)，草原看麥娘(Alopecurus)及狗牙草(Cynodon)；以及單子葉作物如稻(Oryza)，包谷(Zea)，小麥(Triticum)，大麥(Hordeum)，燕麥(Avena)，黑麥(Secale)，高梁(Sorghum)，黍(Panicum)，甘庶(Saccharum)，鳳梨(Ananas)，天門冬屬植物(Asparagus)和洋蔥(Allium)。
但是，本發(fā)明活性化合物的用途決不限于上述植物，同樣適用于其它植物。
根據(jù)所用濃度，該活性化合物能用于雜草的非選擇性控制，例如工業(yè)場地和鐵路，有樹木或無樹木的小路和廣場。同樣，該活性化合物可用于殺滅多年生作物中的雜草，例如林場，裝飾樹種植園，果園，葡萄園，柑橘園，堅果園，香焦園，咖啡種植園，茶園，橡膠種植園，油棕櫚種植園，可可種植園，軟水果(Soft fruit)種植園中的雜草及蛇麻草，以及選擇性控制一年生作物中的雜草。
本發(fā)明的活性化合物能轉(zhuǎn)變成常規(guī)的制劑，如溶液，可濕粉劑，乳液，懸浮劑，粉劑，泡沫劑，糊劑，顆粒劑，氣霧劑，用該活性化合物浸漬的天然和合成的材料，微膠囊，用于種子的涂敷組合物，以及用于燃燒裝置的制劑，如煙熏劑，煙熏罐及煙熏圈，以及ULV(冷霧及暖霧)制劑。
上述制劑可用其本身公知的方法來制備，例如，將該活性化合物的填充劑，即液體，液化的氣體，或固體稀釋劑，或載體相混合，任選使用表面活性劑，即乳化劑和/或分散劑和/或發(fā)泡劑。在用水作為稀釋劑的情況下，例如可用有機溶劑作為輔助溶劑。
通常作為液體稀釋劑或載體，可以是芳烴如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯代芳烴或氯代脂肪烴如氯苯，氯乙烯或二氯甲烷，脂族烴如環(huán)己烷或鏈烷屬烴例如礦物油鎦份，醇如丁醇或甘醇以及它們的醚或酯，酮如丙酮，甲乙酮，甲基異丁基酮或環(huán)己酮，或者強極性溶劑如二甲基甲酰胺及二甲亞砜，以及水。
液化的氣體稀釋劑或載體是在常溫常壓下為氣體的液體，例如丁烷，丙烷，氮氣和二氧化碳，以及氣霧噴灑劑如鹵代烴類。
作為可被使用的固體稀釋劑，可以是磨碎的天然材料如高嶺土，粘土，滑石，白堊，石英，硅鎂土，蒙脫土，硅藻土，及磨碎的合成物質(zhì)如，高分散硅酸，二氧化鋁和硅酸鹽。
作為顆粒劑的固體載體，可以用粉碎的天然石料如方解石，大理石，浮石，海泡石和白云石，以及無機和有機合成顆粒劑；有機材料的顆粒劑如木屑，椰子殼，玉米芯，煙草桿。
作為乳化劑和/或泡沫形成劑可使用非離子型和陰離子型的乳化劑，如聚氧乙烯脂肪酸酯，聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚甘醇醚，烷基磺酸鹽，烷基硫酸鹽，芳基磺酸鹽以及清蛋白水解產(chǎn)物。
分散劑包括例如木素亞硫酸鹽廢液及甲基纖維素。
粘性劑如羧甲基纖維素及天然和合成聚合物，例如阿拉伯膠，聚乙烯醇和聚醋酸乙烯酯都可用于制劑中(例如粉劑，顆粒劑或乳液)。
還可使用著色劑如無機顏料，例如氧化鐵，氧化鈦和普魯士蘭，以及有機染料如茜素染料，偶氮染料或金屬酞菁染料，并可使用微量的營養(yǎng)素如鐵，鎂，硼，銅，鈷，鉬或鋅及它們的鹽類。
制劑一般含0.1-95％重量的活性化合物，優(yōu)選0.5-90％(重量)。
本發(fā)明的活性化合物能被單獨或以除草組合物的形式用于控制雜草，也可以將該活性化合物和其它公知除草劑結(jié)合起來使用。所得混合物能以即用成品制劑或以通常叫作罐混的其它制劑形式使用。
和本發(fā)明的活性化合物結(jié)合的公知除草劑可以是對于在谷類植物栽培中控制雜草的有4-氨基-6-(1，1-二甲基乙基)-3-乙硫基-1，2，4-三嗪-5(4H)酮，1-氨基-6-乙硫基-3-(2，2-二甲基丙基)-1，3，5-三嗪-2，4(1H，3H)-二酮和N-(2-苯并噻唑基)-N，N′-二甲基脲等；對于在甘庶載培中控制雜草可以是4-氨基-3-甲基-6-苯基-1，2，4-三嗪-5(4H)酮等，對于控制大豆中的雜草可以是4-氨基-6-(1，1-二甲基乙基)-3-甲硫基-1，2，4-三嗪5(4H)-酮等。
令人驚奇地發(fā)現(xiàn)，本活性化合物的某些混合物制劑還顯示出協(xié)同效果。
本發(fā)明的活性化合物能單獨地或以其制劑如現(xiàn)成的即用配制品，浮液，懸浮液，粉塵劑，糊劑及顆粒劑的制劑形式使用，或者也可進(jìn)一步稀釋后使用。
它們能以常規(guī)的方式使用，例如水澆，霧化噴灑，以顆粒施用等方式。
本發(fā)明的活性化合物可用在植物的芽前或芽后期，也可以在植物種子播種之前將該活性化合物施用在土壤中。
所用活性化合物濃度能在很寬范圍內(nèi)改變，主要是根據(jù)所需的效果。通常，作為除草劑所用的量為每公頃用約0.001到約10kg活性化合物，優(yōu)選約0.01-5kg/ha。
本發(fā)明活性化合物的制備及使用可用下述工作實施例闡明，但應(yīng)注意本發(fā)明的范圍并不受實施例技術(shù)內(nèi)容的限制。實施例1化合物No.1 將1-(5-氯-1，3-二甲基-4-吡唑基)-5(4H)-四唑啉酮(1.2g)，二乙基氨基甲酰氯(0.95g)和4-二甲氨基吡啶(0.86g)懸浮于甲苯(15ml)中，將所得懸浮液于回流之下加熱6小時。過濾除鹽，減壓蒸掉溶劑，所得殘留物進(jìn)行硅膠色譜提純(氯仿作洗脫液)，得到1-(5-氯-1，3-二甲基-4-吡唑基)-4-(N，N-二乙基氨基甲?；?-5(4H)-四唑啉酮(1.79)，nD20＝1.5085，表3列出了依上述相同方法制得的本發(fā)明化合物
表3-1
表3-2
表3-3
表3-4
表3-5<
>
表3-6<
<p>其中R1和R2與其相連的氮原子一起形成雜環(huán)的本發(fā)明化合物列于表3-7。
表3-7
實施例2原料化合物的合成 將，3，5-二甲基-4-異噁唑基羧酸(14.1g)和亞硫酰氯(15.0g)混合，所得混合物回流加熱20小時，減壓蒸掉過量的亞硫酰氯，將三甲基甲硅烷基疊氮化物(30.0g)加到所得殘留物中，將所得混合物回流加熱24小時，減壓蒸掉過量的三甲基甲硅烷基疊氮化物，然后向所得殘留物中加入甲醇(30ml)，蒸掉甲醇，殘留物用硅膠色譜法提純，用氯仿/乙醇＝15/1作洗脫劑，得到1-(3.5-二甲基-4-異噁唑基)-5(4H)-四唑啉酮(10.5g)，m.p.191.5-193℃(分解)。
按照類似于上述合成實例制備的化合物如下1-(5-異噁唑基)-5(4H)四唑啉酮，m.p＝145-146.5℃(分解)，1-(5-甲基-3-異噁唑基)-5(4H)四唑啉酮，mp＝193-196℃(分解)，1-(2，4-二甲基-3-呋喃基)-5(4H)-四唑啉酮，m.p＝139.5-142℃(分解)，1-(2-甲基-3-呋喃基)-5(4H)-四唑啉酮，m.p＝128-129.5℃(分解)，1-(2，5-二甲基-3-呋喃基)-5(4H)-四唑啉酮，m.p＝109.5-110.5℃(分解)。實施例3 3-噻吩基異氰酸酯(2.5g)和三甲基甲硅烷基疊氮化物(4g)混合，所得混合物回流加熱20小時，減壓蒸去過量的三甲基甲硅烷基疊氮化物，向殘留物中加入甲醇，蒸掉甲醇，所得殘留物用硅膠柱色譜法提純，用氯仿/乙醇＝15/1洗脫，得到1(-3-噻吩基)-5(4H)-四唑啉酮(3.0g)，m.p＝139-141℃。實施例4
于冰冷卻下，將無水氯化鋁(8.6g)加到二甲基甲酰胺(50m1)中，將所得混合物攪拌15分鐘，往混合物中加入疊氮化鈉(3.8g)，將所得混合物攪拌15分鐘，攪拌后，向混合物中加入N-(3-甲基-5-異噻唑基)氨基甲酸苯酯(6.3g)，將所得混合物于80℃下攪拌10小時。將反應(yīng)溶液加到亞硝酸鈉(4g)，水(500ml)和冰(250g)的混合物中，用10％的鹽酸溶液酸化(至使碘化鉀淀粉試紙變色)，溶液用乙酸乙酯提取，所得乙酸乙酯相用硫酸鈉干燥，減壓蒸掉溶劑，殘留物用硅膠柱色譜法提純，得到1-(3-甲基-5-異噻唑基)-5(4H)-四唑啉酮(0.2g)，m.p＝160-161.5℃(分解)。實施例5實施例4原料化合物的合成 5-氨基-3-甲基異噻唑(15g)溶在吡啶(150ml)中，于0℃冷卻下往所得溶液中滴加氯代甲酸苯酯(15.7g)，0℃攪拌2小時，減壓蒸掉溶劑，將水加到所得殘留物中，過濾出沉出的晶體，空氣干燥，得到N-(3-甲基-5-異噻唑基)氨基甲酸苯酯(19.9g)，m.p.186-188.5℃，按照類似于上述合成實例的方法制備的化合物如下
N-(2-噻唑基)氨基甲酸苯酯，m.p＝108.5-181.5℃實施例6(對山地草的芽前土壤處理試驗)活性化合物制劑載體5份重丙酮乳化劑1份重芐氧基聚乙二醇醚。
為制備適用的制劑，將每種活性化合物1份重和上述數(shù)量的載體及乳化劑混合，再將所得乳油用水稀釋至所需濃度。
試驗方法在溫室中，在每個面積為120cm2的許多試驗花盆中裝入取自田地的土壤，將稗子和野不凋花(Amaranthus blitum)種子種在每個試驗花盆的土壤表面，然后在該土壤表面再復(fù)蓋1cm厚的土層，將如上述方法制備的制劑的預(yù)定劑量的活性化合物均勻噴灑到每個花盆中的土壤表面。
噴灑化合物制劑稀溶液四周之后，確定對雜草的除草效果，按下述方法評價所得到的除草效果完全殺死100％，和未處理花盆情況相同0％例如，在上述試驗中，本發(fā)明的化合物1，6，13，16，18，20，22，25，27，28，29，30，34，35，37，39，40，41，57，63，75，76，82，93，99，106，113，115，120和121號在劑量為1.0kg/ha時，對稗子和野不凋花顯示了100％的除草效果。實施例7(對山地雜草的芽后葉處理)
試驗方法在溫室中，在每個面積為120cm2的很多試驗花盆中裝入取自由地的土壤，將稗子野不凋花(Amaranthus blitum)的種子種在每個試驗花盆的土壤表面，再在播種的土壤表面上復(fù)蓋1cm2厚的土層，播種10天之后(平均為雜草的2葉階段)，將如實施例6制備的制劑中的預(yù)定劑量的活性化合物，均勻噴灑到每個試驗盆中受試植物的葉面部分。
噴灑活性化合物制劑稀溶液三周之后，評價對雜草的除草效果在上述試驗中，例如本發(fā)明的1，6，22，23，27，28，29，35，40和75號化合物在劑量為1.0kg/ha時對稗子和野不凋花顯示出100％的除草效果。
權(quán)利要求
1.下述通式的四唑啉酮衍生物 其中，R1代表烷基、鹵代烷基、環(huán)烷基、鏈烯基、鹵代鏈烯基、鏈炔基、烷氧基或可以被取代的苯基，R2代表烷基、鹵代烷基、環(huán)烷基、鏈烯基、鹵代鏈烯基、鏈炔基、烷氧基或可以被取代的苯基，R1和R2可以和與其相連的氮原子一起形成5元或6元雜環(huán)，所述雜環(huán)可以和碳環(huán)稠合，和/或被C1-4烷基取代，而R3代表含有雜原子和碳原子的5元雜環(huán)，所述雜原子任意選自氮原子，氧原子和硫原子組成的一組雜原子，該5元雜環(huán)可以任意由選自下述一組基團(tuán)的取代基取代鹵素、芐基、苯基、鹵代苯基、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4鹵代烷基、C1-4鹵代烷氧基、C1-4烷硫基、C1-4烷基磺?；虲3-8環(huán)烷基。
2.根據(jù)權(quán)利要求1的式(I)化合物，其中，R1代表C1-6烷基、C1-6鹵代烷基、C3-8環(huán)烷基、C2-6鏈烯基、C2-6鹵代鏈烯基、C3-6鏈炔基、C1-6烷氧基或苯基；R2代表C1-6烷基、C1-6鹵代烷基、C3-8環(huán)烷基、C2-6鏈烯基、C2-6鹵代鏈烯基、C3-6鏈炔基、C1-6烷氧基或苯基；R1和R2可以和與其相連的氮原子一起形成5或6元雜環(huán)，其中的雜原子選自氮原子，氧原子和硫原子所組成的一組雜原子，所述雜環(huán)可以與環(huán)己烷基或苯基稠合，并可被一個或多個甲基取代；R3代表選自下述一組雜環(huán)基的5元雜環(huán)呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、四唑基、1，2，3-噁二唑基、1，2，4-噁二唑基、1，2，5-噁二唑基、1，3，4-噁二唑基、1，2，3-噻二唑基、1，2，4-噻二唑基、1，2，5-噻二唑基、1，3，4-噻二唑基、1，2，3-三唑基和1，2，4-三唑基，所述5元雜環(huán)可以由選自下述一組基團(tuán)的取代基取代鹵素、芐基、苯基、鹵素取代的苯基、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4鹵代烷基、C1-4鹵代烷氧基、C1-4烷硫基、C1-4烷基磺酰基、和C3-8環(huán)烷基。
3.根據(jù)權(quán)利要求1的式(I)化合物，其中，R1代表C1-4烷基、C1-4鹵代烷基、環(huán)丙基、環(huán)戊基、環(huán)己基、C2-4鏈烯基、C2-4鹵代鏈烯基、C3-4鏈炔基、C1-4烷氧基或苯基；R2代表C1-4烷基、C1-4鹵代烷基、環(huán)丙基、環(huán)戊基、環(huán)己基、C2-4鏈烯基、C2-4鹵代鏈烯基、C3-4鏈炔基、C1-4烷氧基或苯基；R1和R2可以和與之相連的氮原子一起形成吡咯烷-1-基、2，5-二甲基吡咯烷-1-基，吡咯啉-1-基、2，5-二甲基-3-吡咯啉-1-基、5-甲基-2-吡唑啉-1-基、哌啶子基、2-甲基哌啶子基、2，6-二甲基哌啶子基、哌嗪-1-基、嗎啉代、1，2，3，4-四氫喹啉-1-基、2-甲基-1，2，3，4-四氫喹啉-1-基、全氫吲哚-1-基或全氫喹啉-1-基；R3代表選自下述一組雜環(huán)基的5元雜環(huán)呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、四唑基、1，2，3-噁二唑基、1，2，4-噁二唑基、1，2，5-噁二唑基、1，3，4-噁二唑基、1，2，3-噻二唑基、1，2，4-噻二唑基、1，2，5-噻二唑基、1，3，4-噻二唑基、1，2，3-三唑基和1，2，4-三唑基，所述5元雜環(huán)可以由選自下述一組基團(tuán)的取代基取代氟、氯、溴、甲基、乙基、異丙基、丙基、正(異、仲、叔)丁基、環(huán)丙基、環(huán)己基、環(huán)戊基、甲氧基、乙氧基、異丙氧基、丙氧基、三氟甲基、氟甲氧基、甲硫基、乙硫基、丙硫基、異丙硫基、正(異、仲、叔)丁硫基、甲基磺?；⒁一酋；?、正丙基磺酰基、芐基、苯基和氯代苯基。
4.下式四唑啉酮衍生物的制備方法， 其中，R1代表烷基、鹵代烷基、環(huán)烷基、鏈烯基、鹵代鏈烯基、鏈炔基、烷氧基或可被取代的苯基，R2代表烷基、鹵代烷基、環(huán)烷基、鏈烯基、鹵代鏈烯基、鏈炔基、烷氧基或可被取代的苯基，R1和R2可以和與之相連的氮原子一起形成5或6元雜環(huán)，所述雜環(huán)可以被苯稠合，和/或可被C1-4烷基取代，而R3代表含雜原子以及碳原子的5元雜環(huán)，其中所述雜原子任意選自自由氮原子、氧原子和硫原子組成的一組雜原子，所述5元雜環(huán)可以由選自下述一組基團(tuán)的取代基任意取代鹵素、芐基、苯基、鹵素取代的苯基、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4鹵代烷基，C1-4鹵代烷氧基、C1-4烷硫基、C1-4烷基磺?；虲3-8環(huán)烷基，其特征在于a)將下式化合物 (其中R3與上面定義相同)與式 化合物(其中R1和R2與上面定義相同，而hal代表氯或溴之類的易釋放基團(tuán))，在存在酸結(jié)合劑及惰性溶劑的條件下反應(yīng)，b)若R3代表有部分結(jié)構(gòu)式為 的5元雜環(huán)，爾后R3可由 式代表時，將下述通式化合物還原， (其中R1和R2與上面定義相同)假若適宜的話可存在催化劑，并可在惰性溶劑存在下進(jìn)行。
5.除草組合物，其特征在于它們至少含有一種式(I)四唑啉酮衍生物。
6.除滅雜草的方法，其特征在于讓式(I)四唑啉酮衍生物作用于雜草和/或其生長處。
7.式(I)四唑啉酮衍生物于除滅雜草的應(yīng)用。
8.除草組合物的制備方法，其特征在于將式(I)四唑啉酮衍生物與填料和/或表面活性劑混合。
9.下式四唑啉酮衍生物 其中，R3代表含雜原子以及碳原子的5元雜環(huán)，其中所述雜原子任意選自氮原子，氧原子和硫原子組成的一組雜原子，所述5元雜環(huán)可以由選自下述一組基團(tuán)的取代基任意取代鹵素、芐基、苯基、鹵代苯基、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4鹵代烷基、C1-4鹵代烷氧基、C1-4烷硫基、C1-4烷基磺?；虲3-8環(huán)烷基。
10.根據(jù)權(quán)利要求9的式(II)化合物，其中R3代表選自下述一組雜環(huán)基的5元雜環(huán)呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、四唑基、1，2，3-噁二唑基、1，2，4-噁二唑基、1，2，5-噁二唑基、1，3，4-噁二唑基、1，2，3-噻二唑基、1，2，4-噻二唑基、1，2，5-噻二唑基、1，3，4-噻二唑基、1，2，3-三唑基和1，2，4-三唑基，所述5元雜環(huán)可以由選自下述一組基團(tuán)的取代基取代鹵素、芐基、苯基、鹵代苯基、C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4鹵代烷基、C1-4鹵代烷氧基、C1-4烷硫基、C1-4烷基磺?；虲3-8環(huán)烷基。
11.根據(jù)權(quán)利要求9的式(II)化合物，其中R3代表選自下述一組雜環(huán)基的5元雜環(huán)呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、四唑基、1，2，3-噁二唑基、1，2，4-噁二唑基、1，2，5-噁二唑基、1，3，4-噁二唑基、1，2，3-噻二唑基、1，2，4-噻二唑基、1，2，5-噻二唑基、1，3，4-噻二唑基、1，2，3-三唑基和1，2，4-三唑基，所述5元雜環(huán)可以由選自下述一組基團(tuán)的取代基取代氟、氯、溴、甲基、乙基、異丙基、丙基、正(異、仲、叔)丁基、環(huán)丙基、環(huán)己基、環(huán)戊基、甲氧基、乙氧基、異丙氧基、丙氧基、三氟甲基、氟甲氧基、甲硫基、乙硫基、丙硫基、異丙硫基、正(異、仲、叔)丁硫基、甲基磺酰基、乙基磺?；酋；?、芐基、苯基和氯代苯基。
全文摘要
新的上式四唑啉酮衍生物及其制備方法和作為除草劑的應(yīng)用。該通式中，R
文檔編號C07D401/14GK1122333SQ95115848
公開日1996年5月15日 申請日期1995年8月4日 優(yōu)先權(quán)日1994年8月5日
發(fā)明者五島敏男, 盛家晃一, F·莫勒, 伊藤整志, 和田勝昭, 宇川和博, 渡邊亮, 伊藤曉美, N·峰岸 申請人:日本拜耳農(nóng)藥株式會社