6-吡啶酮-2-氨基甲?;蝾惣八鼈冏鳛槌輨┑挠猛?br>
【專利摘要】本發(fā)明涉及用作除草劑的通式(I)的6-吡啶酮-2-氨基甲?;蝾?。在所述式(I)中,W、X和Z代表基團諸如氫,和有機基團諸如烷基,以及其它基團諸如鹵素。Q代表5-元基團諸如噁二唑基。
【專利說明】6-吡啶酮-2-氨基甲?;蝾惣八鼈冏鳛槌輨┑挠猛?br>
[0001] 本發(fā)明涉及除草劑【技術(shù)領(lǐng)域】,尤其涉及選擇性防治有用植物作物中的闊葉雜草和 禾本科雜草的除草劑。
[0002] W02012/039141 Al描述了作為除草劑的6-吡啶酮-2-羰基環(huán)己二酮和6-吡啶 酮-2-羰基吡唑。WO 2012/028579 Al公開了作為除草劑的N-(四唑-5-基)-和N-(三 唑-5-基)煙酰胺。具有較早的 優(yōu)先權(quán)日:但在本申請的 優(yōu)先權(quán)日:時尚未公開的申請EP 11158253,公開了作為除草劑的N-(l,2, 5-噁二唑-3-基)吡啶甲酰胺。具有較早的優(yōu)先 權(quán)日但在本申請的 優(yōu)先權(quán)日:時尚未公開的申請EP 11159115,公開了作為除草劑的N- (1, 3,4-噁二唑-2-基)煙酰胺。然而,這些活性化合物的活性并不總是足以對抗有害植物并 且/或者它們中的一部分與一些重要的作物植物如谷物類、玉米或稻的相容性不足。
[0003] 因此,本發(fā)明的一個目的是提供其他具有除草活性的化合物。該目的是通過下面 描述的本發(fā)明的6-吡啶酮-2-氨基甲?;蝾惗鴮崿F(xiàn)的。
[0004] 因此,本發(fā)明提供式(I)的6-吡啶酮-2-氨基甲?;蝾惢蚱潲}
[0005]
【權(quán)利要求】
1.式⑴的6-吡啶酮-2-氨基甲?;蝾惢蚱潲}
其中 Q代表基團Q^Q2A3或Q4,
R3代表(C1-C8)-烷基、(C2-C 8)-烯基、(C2-C8)-炔基,其中這些基團各自被s個選 自鹵素、氰基、羥基、硝基、SiR1V PO(OR1(l)2、S(O)n-(C1-C 6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基、鹵 代-(C1-C 6)-烷氧基、C0R3a、C00R3a、0C0R3a、NR 3aCOR' NR3aSO2R' (C3-C6)-環(huán)烷基、雜芳基、雜 環(huán)基或苯基的基團取代,其中最后提及的4個基團各自被p個選自甲基、乙基、甲氧基、二氣 甲基、氰基和鹵素的基團取代,其中雜環(huán)基具有η個氧代基; 或 R3代表苯基,其被ρ個選自鹵素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、鹵代-(C 1-C6)-烷基、 (C3-C6)-環(huán)燒基、S (0) n- (C1-C6)-燒基、(C1-C6)-燒氧基、1?代-(C 1-C6)-燒氧基和(C1-C6)-燒 氧基-(C 1-C4)-燒基的基團取代; R3a 代表氫、(C1-C6)-燒基、(C2-C6)-烯基、(C 2-C6)-塊基、(C3-C6)-環(huán)燒基、(C3-C 6)-環(huán) 烷基-(C1-C6)-烷基或苯基; R3b 代表(C1-C6)-燒基、(C2-C6)-烯基、(C 2-C6)-塊基、(C3-C6)-環(huán)燒基、(C3-C 6)-環(huán)燒 基-(C1-C6)-烷基或苯基; R4代表氫、(C1-C6)-燒基、(C3-C 7)-環(huán)燒基、齒代-(C1-C6)-燒基、(C1-C 6)-燒氧基、齒 代-(CfC6)-燒氧基、(C2-C6)-烯基、(C2-C 6)-烯氧基、(C2-C6)-I^f代烯基、(C2-C 6)-塊基、 (C2-C6)-塊氧基、(C2-C 6) - 1?代塊基、(C1-C6)-燒氧基-(C1-C6)-燒基、氰基、硝基、甲基硫基、 甲基亞磺?;⒓谆酋;?、乙酰基氨基、苯甲酰基氨基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、甲氧基羰 基甲基、乙氧基羰基甲基、苯甲酰基、甲基羰基、哌啶基羰基、三氟甲基羰基、鹵素、氨基、氨 基撰基、甲基氣基撰基、-甲基氣基撰基、甲氧基甲基;或代表 雜芳基、雜環(huán)基或苯基,其各自被P個選自甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基和鹵素的基團 取代; R5 代表氫、(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷氧基-(C 1-C6)-烷基、CH2R5' (C3-C7)-環(huán)烷基、鹵 代 _ (Cf C6)-燒基、(C2-C6)-烯基、lif 代-(C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、lif 代-(C2-C6)-炔 基、OR6、NHR6、甲氧基撰基、乙氧基撰基、甲氧基撰基甲基、乙氧基撰基甲基、甲基撰基、二氣 甲基羰基、二甲基氨基、乙?;被?、甲基硫基、甲基亞磺?;?、甲磺?;虼黼s芳基、雜 環(huán)基、芐基或苯基,其各自被P個選自鹵素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、鹵代-(C 1-C6)-烷基、 (C3-C6)-環(huán)燒基、S (O) n- (C1-C6)-燒基、(C1-C6)-燒氧基、1?代-(C 1-C6)-燒氧基和(C1-C6)-燒 氧基-(C 1-C4)-燒基的基團取代; R5a代表乙酰氧基、乙酰氨基、N-甲基乙酰氨基、苯甲?;趸⒈郊柞0被?、N-甲基苯 甲酰氨基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、苯甲?;?、甲基羰基、哌啶基羰基、嗎啉基羰基、三氟甲 基羰基、氨基羰基、甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、(C 1-C6)-烷氧基、(C3-C6)-環(huán)烷基;或代 表雜芳基或雜環(huán)基,其各自被P個選自甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基和鹵素的基團取代; X代表(C1-C6)-烷基、齒代-(C1-C6)-烷基、(C 2-C6)-烯基、齒代-(C2-C6)-烯基、 (C2-C6)-塊基、1?代-(C3-C6)-塊基、(C 3-C6)-環(huán)燒基、1?代-(C3-C6)-環(huán)燒基、(C 3-C6)-環(huán) 烷基-(C1-C6)-烷基、鹵代-(C 3-C6)-環(huán)烷基-(C1-C6)-烷基、0C00R 6、OC (0) N(R6) 2、OR6、 OCOR6、OSO2R7、(C1-C6)-烷基-S (0) nR7、(C1-C6)-烷基-OR6、(C 1-C6)-烷基-OCOR6、(C1-C6)-烷 基-OSO 2R7、(C1-C6)-燒基-CO2R 6、(C1-C6)-燒基-SO2OR6、(C 1-C6)-燒基-CON (R6) 2、(C1-C6)-燒 基-CN、(C1-C 6)-烷基-SO2N (R6) 2、(C1-C6)-烷基-NR6C0R 6、(C1-C6)-烷基-NR6SO2R' CH2P (0) (OR10) 2、(C1-C6)-烷基-芳基、(C1-C 6)-烷基-雜芳基、(C1-C6)-烷基-雜環(huán)基,其中最后提 及的三個基團各自被s個選自鹵素、氰基、硝基、(C 1-C6)-烷基、鹵代-(C1-C6)-烷基、S (0) J1-(C1-C6)-燒基、(C1-C 6)-燒氧基、齒代-(C1-C6)-燒氧基的基團取代,其中雜環(huán)基具有η個 氧代基; Z代表氫、齒素、氰基、氰硫基、硝基、(C1-C6)-烷基、齒代-(C1-C 6)-烷基、(C2-C6)-烯基、 齒代 _ (C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、lif代-(C 2-C6)-炔基、(C3-C6)-環(huán)燒基、lif代-(C 3-C6)-環(huán) 燒基、(C1-C6)-燒基-(C 3-C6)-環(huán)燒基、(C3-C6)-環(huán)燒基-(C 1-C6)-燒基、1?代-(C3-C6)-環(huán) 烷基-(C 1-C6)-烷基、COR6、C00R6、OR6、0C00R 6、NR6C00R6、C (0) N(R6) 2、NR6C (0) N(R6) 2、OC (0) N(R6) 2、C (0) NR6OR6、0S02R7、S (0)nR7、SO2OR6、SO2N(R 6) 2、NR6SO2R'NR6COR6、(C 1-C6)-烷基-S (0) nR7、(C1-C6)-燒基-OR6、(C 1-C6)-燒基-OCOR1、(C1-C6)-燒基-〇S0 2R7、(C1-C6)-燒基 _C02R6、 (C1-C6) -燒基-S020R6、(C1-C6) -燒基-CON(Re) 2、(C1-C6) -燒基-SO2N(Re) 2、(C1-C6) -燒 基-NR6C0R6、(C「C6)_ 烷基-NR1SO2R' N(R6)2、P(O) (ORltl)2、雜芳基、雜環(huán)基或苯基,其中最 后提及的二個基團各自被s個選自齒素、硝基、氰基、(C 1-C6)-燒基、齒代-(C1-C6)-燒基、 (C 3-C6)-環(huán)燒基、S(O)n-(C1-C6)-燒基、(C 1-C6)-燒氧基或1?代-(C1-C6)-燒氧基的基團取 代,其中雜環(huán)基具有η個氧代基; W代表氫、鹵素、(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-鹵代烷基、S (O)nRltl ; 或 Z和W與它們所連接的碳原子一起形成五-或六元芳環(huán)體系,其中ρ個碳原子被選 自Ν、0和S的雜原子替換,并且所述五-或六元芳環(huán)體系被q個選自鹵素、硝基、氰基、 (C1-C6)-燒基、1?代-(C 1-C6)-燒基、(C3-C6)-環(huán)燒基、S (O)n-(C1-C6)-燒基、(C1-C 6)-燒氧 基、齒代_ (C1-C6)-燒氧基和(C1-C6)-燒氧基-(C 1-C6)-燒基的基團取代; R6代表氫、(C1-C6)-烷基、(C1-C 6)-鹵代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C 6)-鹵代烯基、 (C2-C6)-炔基、(C2-C6) - lif代炔基、(C3-C6)-環(huán)燒基、(C3-C6)-環(huán)烯基、(C 3-C6) - lif代環(huán)燒基、 (C1-C6)-燒基-〇- (C1-C6)-燒基、(C3-C6)-環(huán)燒基-(C 1-C6)-燒基、苯基、苯基-(C1-C6)-燒基、 雜芳基、(C 1-C6)-烷基-雜芳基、雜環(huán)基、(C1-C6)-烷基-雜環(huán)基、(C 1-C6)-烷基-〇-雜芳基、 (C1-C6)-烷基-ο-雜環(huán)基、(C1-C6)-烷基-NR 8-雜芳基、(C1-C6)-烷基-NR8-雜環(huán)基,其中最 后提及的21個基團被s個選自氰基、鹵素、硝基、氰硫基、OR8、S (0) nR9、N (R8) 2、NR8OR8、COR8、 0C0R 8、S⑶R9、NR8C0R8、NR8S02R 9、C02R8、COSR9、CON (R8) 2 和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基 羰基的基團取代,其中雜環(huán)基具有η個氧代基; R7 代表(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-齒代烷基、(C 2-C6)-烯基、(C2-C6)-齒代烯基、(C 2-C6)-炔 基、(C2-C6) - lif代炔基、(C3-C6)-環(huán)燒基、(C3-C6)-環(huán)烯基、(C 3-C6) - lif代環(huán)燒基、(C1-C6)-燒 基-〇- (C1-C6)-烷基、(C3-C6)-環(huán)烷基-(C 1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、雜芳基、 (C 1-C6)-烷基雜芳基、雜環(huán)基、(C1-C6)-烷基雜環(huán)基、(C 1-C6)-烷基-〇-雜芳基、(C1-C6)-烷 基-0-雜環(huán)基、(C 1-C6)-烷基-NR3-雜芳基、(C1-C6)-烷基-NR 3-雜環(huán)基,其中最后提及的21 個基團被s個選自氰基、鹵素、硝基、氰硫基、OR8、S (0) nR9、N (R8) 2、NR8OR8、COR8、OCOR8、SCOR 9、 NR8COR8、NR8SO2R9、C0 2R8、COSR9、CON (R8) 2 和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基的基團取 代,其中雜環(huán)基具有η個氧代基; R8 代表氫、(C1-C6)-燒基、(C2-C6)-烯基、(C 2-C6)-塊基、(C3-C6)-環(huán)燒基、(C3-C 6)-環(huán) 烷基-(C1-C6)-烷基或苯基; R9代表(C1-C6)-烷基、(C2-C 6)-烯基、(C2-C6)-炔基或苯基; Riq代表(C1-C4)-烷基; η代表0、1或2 ; P代表〇、1、2或3 ; q 代表 〇、1、2、3 或 4 ; s 代表 0、1、2、3、4 或 5。
2.權(quán)利要求1的6-吡啶酮-2-氨基甲?;蝾悾渲?Q代表基團Q^Q2A3或Q4,
R3代表(C1-C8)-烷基、(C2-C 8)-烯基、(C2-C8)-炔基,其中這些基團各自被s個選自鹵 素、氰基、硝基、S (O)n-(C1-C6)-燒基、(C1-C 6)-燒氧基、齒代-(C1-C6)-燒氧基、(C3-C 6)-環(huán) 烷基、雜芳基、雜環(huán)基或苯基的基團取代,其中最后提及的4個基團各自被P個選自甲基、乙 基、甲氧基、三氟甲基、氰基和鹵素的基團取代,其中雜環(huán)基具有η個氧代基;或 R3代表苯基,其在每種情況下被ρ個選自鹵素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷基、鹵 代 _ (CfC6)-燒基、(C3-C6)-環(huán)燒基、S (0) n- (C1-C6)-燒基、(C1-C6)-燒氧基、1?代-(C 1-C6)-燒 氧基和(C1-C6)-燒氧基-(C 1-C4)-燒基的基團取代; R4代表(C1-C6)-燒基、(C3-C 7)-環(huán)燒基、1?代-(C1-C6)-燒基、(C1-C 6)-燒氧基、齒 代-(C1-C6)-烷氧基、氰基、硝基、甲基硫基、甲基亞磺酰基、甲磺?;?、(C1-C 4)-烷基羰基氨 基、苯甲醜基氣基、甲氧基撰基、乙氧基撰基、苯甲醜基、苯氧基、甲基撰基、脈陡基撰基、二 氟甲基羰基、鹵素、氨基、氨基羰基、甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、甲氧基甲基、1,2,4_三 唑-1-基、吡唑-1-基、2-噻吩基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1,2,4-噁二唑-3-基、 苯并噁唑-2-基、1-乙基苯并咪唑-2-基、哌啶-1-基,或苯基,其在每種情況下被p個選自 甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基和鹵素的基團取代; R5代表氫、(C1-C6)-燒基、(C3-C 7)-環(huán)燒基、1?代-(C1-C6)-燒基、(C3-C 7)-環(huán)燒基 甲基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、乙?;谆?、甲氧基甲基、甲氧基乙基、芐基、批 嗪-2-基、呋喃-2-基、四氫呋喃-2-基、嗎啉基、二甲基氨基,或苯基,其被p個選自甲基、 甲氧基、三氟甲基和鹵素的基團取代; X代表(C1-C6)-烷基、齒代-(C1-C6)-烷基、(C 2-C6)-烯基、齒代-(C2-C6)-烯基、 (C2-C6)-塊基、1?代-(C3-C6)-塊基、(C 3-C6)-環(huán)燒基、1?代-(C3-C6)-環(huán)燒基、(C 3-C6)-環(huán) 烷基-(C1-C6)-烷基、鹵代-(C 3-C6)-環(huán)烷基-(C1-C6)-烷基、0C00R 6、OC (O) N(R6) 2、OR6、 OCOR6、OSO2R7、(C1-C6)-烷基-S (0) nR7、(C1-C6)-烷基-OR6、(C 1-C6)-烷基-OCOR6、(C1-C6)-烷 基-OSO 2R7、(C1-C6)-燒基-CO2R 6、(C1-C6)-燒基-SO2OR6、(C 1-C6)-燒基-CON (R6) 2、(C1-C6)-燒 基-SO2N (R6) 2、(C1-C6)-烷基-NR6COR 6、(C1-C6)-烷基-NR6SO2R' CH2P (0) (0R1。) 2、(C1-C6)-烷 基-芳基、(C1-C 6)-烷基-雜芳基、(C1-C6)-烷基-雜環(huán)基,其中最后提及的三個基團各 自被s個選自lif素、氰基、硝基、(C 1-C6)-燒基、lif代-(C1-C6)-燒基、S(O) n-(C1-C6)-燒基、 (C1-C 6)-燒氧基和1?代-(C1-C6)-燒氧基的基團取代,其中雜環(huán)基具有η個氧代基; Z代表氫、齒素、氰基、氰硫基、硝基、(C1-C6)-烷基、齒代-(C1-C 6)-烷基、(C2-C6)-烯基、 齒代 _ (C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、lif代-(C 2-C6)-炔基、(C3-C6)-環(huán)燒基、lif代-(C 3-C6)-環(huán) 烷基、(C3-C6)-環(huán)烷基-(C 1-C6)-烷基、齒代-(C3-C6)-環(huán)烷基-(C 1-C6)-烷基、COR6、C00R6、 OCOOR6、NR6COOR6、C(0)N(Re) 2、NR6C(0)N(Re)2、OC(0)N(R e)2、C(O)NR6OR6、OSO2R 7、S(O)nR7、 S020R6、SO2N (R6) 2、NR6SO2R' NR6C0R6、(C1-C6)-烷基-S (0) nR7、(C1-C6)-烷基-OR6、(C 1-C6)-烷 基-0C0R1、(C「C6) -燒基-0S02R7、(CfC6) -燒基-C02R6、(CfC6) -燒基-S020R6、(C「C6)-燒 基-C0N(R 6)2、(C1-C6)-烷基-S02N(R 6)2、(C1-C6)-烷基-NR6C0R 6、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R' N(R6)2、P(0) (ORici)2、雜芳基、雜環(huán)基或苯基,其中最后提及的二個基團在每種情況下被 s個選自齒素、硝基、氰基、(C1-C6)-燒基、齒代-(C1-C 6)-燒基、(C3-C6)-環(huán)燒基、S(O) (C1-C 6)-燒基、(C1-C6)-燒氧基和1?代-(C1-C 6)-燒氧基的基團取代,其中雜環(huán)基具有η個 氧代基; W代表氫1、|--素、甲基、二氣甲基、S(O) nMe ; 或 Z和W與它們所連接的碳原子一起形成五-或六元芳環(huán)體系,其中p個碳原子被選自N、 〇和S的雜原子替換,并且所述五-或六元芳環(huán)體系被q個選自鹵素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷 基、齒代 _ (Cf C4)-燒基、(C3-C6)-環(huán)燒基、S (0) n- (C1-C6)-燒基、(C1-C6)-燒氧基-(C 1-C6)-燒 基、(C1-C6)-燒氧基和齒代-(C 1-C6)-燒氧基的基團取代; R6代表氫、(C1-C6)-烷基、(C1-C 6)-鹵代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C 6)-鹵代烯基、 (C2-C6)-炔基、(C2-C6) - lif代炔基、(C3-C6)-環(huán)燒基、(C3-C6)-環(huán)烯基、(C 3-C6) - lif代環(huán)燒基、 (C1-C6)-燒基-〇- (C1-C6)-燒基、(C3-C6)-環(huán)燒基-(C 1-C6)-燒基、苯基、苯基-(C1-C6)-燒基、 雜芳基、(C 1-C6)-烷基-雜芳基、雜環(huán)基、(C1-C6)-烷基-雜環(huán)基、(C 1-C6)-烷基-〇-雜芳基、 (C1-C6)-烷基-0-雜環(huán)基、(C 1-C6)-烷基-NR8-雜芳基、(C1-C6)-烷基-NR 8-雜環(huán)基,其中最 后提及的21個基團被s個選自氰基、鹵素、硝基、氰硫基、OR8、S (0) nR9、N (R8) 2、NR8OR8、COR8、 0C0R 8、S⑶R9、NR8C0R8、NR8S02R 9、C02R8、COSR9、CON (R8) 2 和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基 羰基的基團取代,其中雜環(huán)基具有η個氧代基; R7 代表(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-齒代烷基、(C 2-C6)-烯基、(C2-C6)-齒代烯基、(C 2-C6)-炔 基、(C2-C6) - lif代炔基、(C3-C6)-環(huán)燒基、(C3-C6)-環(huán)烯基、(C 3-C6) - lif代環(huán)燒基、(C1-C6)-燒 基-〇- (C1-C6)-烷基、(C3-C6)-環(huán)烷基-(C 1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、雜芳基、 (C 1-C6)-烷基雜芳基、雜環(huán)基、(C1-C6)-烷基雜環(huán)基、(C 1-C6)-烷基-〇-雜芳基、(C1-C6)-烷 基-0-雜環(huán)基、(C 1-C6)-烷基-NR3-雜芳基、(C1-C6)-烷基-NR 3-雜環(huán)基,其中最后提及的21 個基團被s個選自氰基、鹵素、硝基、氰硫基、OR8、S (0) nR9、N (R8) 2、NR8OR8、COR8、OCOR8、SCOR 9、 NR8COR8、NR8SO2R9、C0 2R8、COSR9、CON (R8) 2 和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基的基團取 代,其中雜環(huán)基具有η個氧代基; R8 代表氫、(C1-C6)-燒基、(C2-C6)-烯基、(C 2-C6)-塊基、(C3-C6)-環(huán)燒基、(C3-C 6)-環(huán) 烷基-(C1-C6)-烷基或苯基; R9代表(C1-C6)-烷基、(C2-C 6)-烯基、(C2-C6)-炔基或苯基; Riq代表(C1-C4)-烷基; η代表0、1或2 ; P代表〇、1、2或3 ; q 代表 〇、1、2、3 或 4 ; s 代表 0、1、2、3、4 或 5。
3.權(quán)利要求1或2的6-吡啶酮-2-氨基甲?;蝾悾渲?Q代表基團Q^Q2A3或Q4,
R3代表(C1-C8)-烷基、(C2-C 8)-烯基或(C2-C8)-炔基,其各自被s個選自齒素、氰基、硝 基、S (0) n-(C1-C6)-燒基、(C1-C6)-燒氧基和齒代-(C 1-C6)-燒氧基的基團取代; R4代表(C1-C6)-燒基、(C3-C 7)-環(huán)燒基、1?代-(C1-C6)-燒基、(C1-C 6)-燒氧基、齒 代-(C1-C6)-烷氧基、氰基、硝基、甲基硫基、甲基亞磺?;?、甲磺酰基、(C1-C 4)-烷基羰基氨 基、苯甲醜基氣基、甲氧基撰基、乙氧基撰基、苯甲醜基、苯氧基、甲基撰基、脈陡基撰基、二 氟甲基羰基、鹵素、氨基、氨基羰基、甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、甲氧基甲基、1,2,4_三 唑-IHU-吡唑-1H、2-噻吩基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1,2,4-噁二唑-3-基、苯 并噁唑-2-基、1-乙基苯并咪唑-2-基、哌啶-1-基,或代表苯基,其在每種情況下被s個選 自甲基、乙基、甲氧基、三氟甲基和鹵素的基團取代; R5代表氫、(C1-C6)-燒基、(C3-C 7)-環(huán)燒基、1?代-(C1-C6)-燒基、(C3-C 7)-環(huán)燒基 甲基、甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、乙?;谆?、甲氧基甲基、甲氧基乙基、芐基、批 嗪-2-基、呋喃-2-基、四氫呋喃-2-基、嗎啉基、二甲基氨基,或苯基,其被p個選自甲基、 甲氧基、三氟甲基和鹵素的基團取代; X 代表(C1-C6)-烷基、鹵代-(C1-C6)-烷基、(C 3-C6)-環(huán)烷基、OR6、S (0) nR7、(C1-C6)-烷 基-S(0)nR7、(C「C6)_ 烷基-OR6、(C「C6)_ 烷基-CON(R6)2、(C「C6)_ 烷基-S02N(R6)2、 (C「C6)_ 烷基-NR6C0R6、(C「C6)_ 烷基-NR6SO2R' (C「C6)_ 烷基-雜芳基、(C「C6)-烷 基雜環(huán)基,其中最后提及的兩個基團在每種情況下被s個選自鹵素、(C 1-C6)-烷基、鹵 代_ (C1-C6)-燒基、S (0) n-(C1-C6)-燒基、(C1-C6)-燒氧基和1?代-(C 1-C6)-燒氧基的基團取 代,其中雜環(huán)基具有η個氧代基; Z代表氫、齒素、氰基、氰硫基、硝基、(C1-C6)-烷基、齒代-(C1-C 6)-烷基、(C2-C6)-烯基、 齒代 _ (C2-C6)-烯基、(C2-C6)-炔基、lif代-(C 2-C6)-炔基、(C3-C6)-環(huán)燒基、lif代-(C 3-C6)-環(huán) 烷基、(C3-C6)-環(huán)烷基-(C 1-C6)-烷基、齒代-(C3-C6)-環(huán)烷基-(C 1-C6)-烷基、COR6、C00R6、 OCOOR6、NR6COOR6、C(0)N(Re) 2、NR6C(0)N(Re)2、OC(0)N(R e)2、C(O)NR6OR6、OSO2R 7、S(O)nR7、 S020R6、SO2N (R6) 2、NR6SO2R' NR6C0R6、(C1-C6)-烷基-S (0) nR7、(C1-C6)-烷基-OR6、(C 1-C6)-烷 基-0C0R1、(C「C6) -燒基-0S02R7、(CfC6) -燒基-C02R6、(CfC6) -燒基-S020R6、(C「C6)-燒 基-C0N(R 6)2、(C1-C6)-烷基-S02N(R 6)2、(C1-C6)-烷基-NR6C0R 6、(C1-C6)-烷基-NR1SO2R' N(R6)2、P(0) (ORici)2、雜芳基、雜環(huán)基或苯基,其中最后提及的3個基團在每種情況下被 s個選自齒素、硝基、氰基、(C1-C6)-燒基、齒代-(C1-C 6)-燒基、(C3-C6)-環(huán)燒基、S (0) (C1-C6)-燒基、(C1-C6)-燒氧基和1?代-(C 1-C6)-燒氧基的基團取代,其中雜環(huán)基具有η個 氧代基; W代表氫、氯、甲基或三氟甲基; 或 Z和W與它們所連接的碳原子一起形成五-或六元芳環(huán)體系,其中P個碳原子被選自Ν、 〇和S的雜原子替換,并且所述五-或六元芳環(huán)體系被q個選自鹵素、硝基、氰基、(C1-C6)-烷 基、齒代 _ (C「C4)-燒基、S (0) n- (C1-C6)-燒基、(C1-C6)-燒氧基-甲基、(C 1-C6)-燒氧基和齒 代_ (C1-C6)-燒氧基的基團取代; R6代表氫、(C1-C6)-烷基、(C1-C 6)-鹵代烷基、(C2-C6)-烯基、(C2-C 6)-鹵代烯基、 (C2-C6)-炔基、(C2-C6) - lif代炔基、(C3-C6)-環(huán)燒基、(C3-C6)-環(huán)烯基、(C 3-C6) - lif代環(huán)燒基、 (C1-C6)-燒基-〇- (C1-C6)-燒基、(C3-C6)-環(huán)燒基-(C 1-C6)-燒基、苯基、苯基-(C1-C6)-燒 基、雜芳基、(C 1-C6)-烷基-雜芳基、雜環(huán)基、(C1-C6)-烷基-雜環(huán)基、(C 1-C6)-烷基-〇-雜 芳基、(C「C6)-烷基-0-雜環(huán)基、(C「C 6)-烷基-NR8-雜芳基、(C「C6)-烷基-NR8-雜環(huán)基, 其中最后提及的21個基團在每種情況下被s個選自氰基、鹵素、硝基、氰硫基、0R 8、S (0)nR9、 N (R8) 2、NR8OR8、COR8、OCOR8、SCOR 9、NR8COR8、NR8S02R9、CO 2R8、COSR9、CON (R8) 2 和(C1-C4)-烷氧 基-(C2-C6)-烷氧基羰基的基團取代,其中雜環(huán)基具有η個氧代基; R7 代表(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-齒代烷基、(C 2-C6)-烯基、(C2-C6)-齒代烯基、(C 2-C6)-炔 基、(C2-C6) - lif代炔基、(C3-C6)-環(huán)燒基、(C3-C6)-環(huán)烯基、(C 3-C6) - lif代環(huán)燒基、(C1-C6)-燒 基-〇- (C1-C6)-烷基、(C3-C6)-環(huán)烷基-(C 1-C6)-烷基、苯基、苯基-(C1-C6)-烷基、雜芳基、 (C 1-C6)-烷基雜芳基、雜環(huán)基、(C1-C6)-烷基雜環(huán)基、(C 1-C6)-烷基-〇-雜芳基、(C1-C6)-烷 基-0-雜環(huán)基、(C 1-C6)-烷基-NR3-雜芳基、(C1-C6)-烷基-NR 3-雜環(huán)基,其中最后提及的21 個基團各自被s個選自氰基、鹵素、硝基、氰硫基、OR8、S(0) nR9、N(R8)2、NR80R 8、COR8、0C0R8、 SCOR9、NR8C0R8、NR8S0 2R9、C02R8、COSR9、CON (R8) 2 和(C1-C4)-烷氧基-(C2-C6)-烷氧基羰基的 基團取代,其中雜環(huán)基具有η個氧代基; R8 代表氫、(C1-C6)-燒基、(C2-C6)-烯基、(C 2-C6)-塊基、(C3-C6)-環(huán)燒基、(C3-C 6)-環(huán) 烷基-(C1-C6)-烷基或苯基; R9代表(C1-C6)-烷基、(C2-C 6)-烯基、(C2-C6)-炔基或苯基; Riq代表(C1-C4)-烷基; η代表0、1或2 ; P代表〇、1、2或3 ; q 代表 〇、1、2、3 或 4 ; s 代表 0、1、2、3、4 或 5。
4. 一種除草組合物,其包含除草有效量的至少一種權(quán)利要求1至3中任一項的式(I) 的化合物。
5. 權(quán)利要求4的除草組合物,其為與制劑助劑的混合物。
6. 權(quán)利要求4或5的除草組合物,其包含至少一種選自殺昆蟲劑、殺螨劑、除草劑、殺真 菌劑、安全劑和生長調(diào)節(jié)劑的其他的殺蟲活性物質(zhì)。
7. 權(quán)利要求6的除草組合物,其包含安全劑。
8. 權(quán)利要求7的除草組合物,其包含環(huán)丙磺酰胺、解草酯、吡唑解草酯或雙苯噁唑酸。
9. 權(quán)利要求6至8中任一項的除草組合物,其包含其他除草劑。
10. -種防治不想要的植物的方法,其特征在于,將有效量的至少一種權(quán)利要求1至3 中任一項的式(I)的化合物或權(quán)利要求4至9中任一項的除草組合物施用于植物或施用于 不想要的植物的位置。
11. 權(quán)利要求1至3中任一項的式(I)的化合物或權(quán)利要求4至9中任一項的除草組 合物用于防治不想要的植物的用途。
12. 權(quán)利要求11的用途,其特征在于,將式(I)的化合物用于防治有用植物作物中的不 想要的植物。
13. 權(quán)利要求12的用途,其特征在于,所述有用植物為轉(zhuǎn)基因有用植物。
【文檔編號】C07D471/04GK104271564SQ201380023355
【公開日】2015年1月7日 申請日期:2013年4月30日 優(yōu)先權(quán)日:2012年5月3日
【發(fā)明者】R·布勞恩, S·萊爾, A·科恩, H·迪特里希, E·加茨魏勒, C·H·羅辛格, D·施姆茨勒 申請人:拜爾農(nóng)作物科學(xué)股份公司